JPH0820786A - エンジン油組成物 - Google Patents
エンジン油組成物Info
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- JPH0820786A JPH0820786A JP17593494A JP17593494A JPH0820786A JP H0820786 A JPH0820786 A JP H0820786A JP 17593494 A JP17593494 A JP 17593494A JP 17593494 A JP17593494 A JP 17593494A JP H0820786 A JPH0820786 A JP H0820786A
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- oil
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ＭｏＤＴＣの性能を充分引き出し、且つＭｏ
ＤＴＣ自体の劣化を抑え、油劣化時においてもＭｏＤＴ
Ｃの残存性が高く、従って、長期にわたり低摩擦、低摩
耗を与える省燃費につながるエンジン油組成物を提供す
ることにある。 【構成】 一般式１のモリブデンジチオカルバメート
と、一般式２のジンクジチオフォスフェートと、エンジ
ン基油を必須成分として構成されるエンジン油組成物。 （Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一または異なったＣ８
〜１６のアルキル基を表し、ＸはＳあるいはＯであり、
Ｓ／Ｏの比が１／３〜３／１である） Ｚｎ［（ＲＯ）２ＰＳ２］２・ａＺｎＯ （２） （ａは０もしくは１／３であり、ＲはＣ３〜１４のアル
キル基を示す。ただしＲは同一でも異なってもよい）
ＤＴＣ自体の劣化を抑え、油劣化時においてもＭｏＤＴ
Ｃの残存性が高く、従って、長期にわたり低摩擦、低摩
耗を与える省燃費につながるエンジン油組成物を提供す
ることにある。 【構成】 一般式１のモリブデンジチオカルバメート
と、一般式２のジンクジチオフォスフェートと、エンジ
ン基油を必須成分として構成されるエンジン油組成物。 （Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一または異なったＣ８
〜１６のアルキル基を表し、ＸはＳあるいはＯであり、
Ｓ／Ｏの比が１／３〜３／１である） Ｚｎ［（ＲＯ）２ＰＳ２］２・ａＺｎＯ （２） （ａは０もしくは１／３であり、ＲはＣ３〜１４のアル
キル基を示す。ただしＲは同一でも異なってもよい）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エンジン油組成物に関
し、さらに詳しくは、モリブデンジチオカルバメート
(以下、ＭｏＤＴＣと言うことがある)と、炭素数が８〜
１４の第１級アルキル基をもつジンクジチオフォスフェ
ート(以下ＺｎＤＴＰと言うことがある)をエンジン油用
基油に配合することにより製造される、油劣化時におい
てもＭｏＤＴＣの残存性が高く、従って長期にわたり低
摩擦、低摩耗を与える省燃費につながるエンジン油組成
物に関する。
し、さらに詳しくは、モリブデンジチオカルバメート
(以下、ＭｏＤＴＣと言うことがある)と、炭素数が８〜
１４の第１級アルキル基をもつジンクジチオフォスフェ
ート(以下ＺｎＤＴＰと言うことがある)をエンジン油用
基油に配合することにより製造される、油劣化時におい
てもＭｏＤＴＣの残存性が高く、従って長期にわたり低
摩擦、低摩耗を与える省燃費につながるエンジン油組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、省エネルギーの推進や自動車
の高性能化、高出力化等技術の進歩に伴い、エンジン油
の改良が図られてきているが、エンジンの高速化、高出
力化に伴う油温の上昇、摩擦条件の悪化、軽量化による
油量の抑制、ロングドレインによるメンテナンスフリー
等からエンジン油を取り巻く環境は益々過酷度を増して
いる。それに加え、地球温暖化や窒素酸化物(ＮＯX)等
環境問題に起因して、自動車の燃費規制、排ガス規制が
強まる中、エンジン油の低粘度化や優れた摩擦調整剤に
よる機械効率の上昇等更なる改良が求められている。
の高性能化、高出力化等技術の進歩に伴い、エンジン油
の改良が図られてきているが、エンジンの高速化、高出
力化に伴う油温の上昇、摩擦条件の悪化、軽量化による
油量の抑制、ロングドレインによるメンテナンスフリー
等からエンジン油を取り巻く環境は益々過酷度を増して
いる。それに加え、地球温暖化や窒素酸化物(ＮＯX)等
環境問題に起因して、自動車の燃費規制、排ガス規制が
強まる中、エンジン油の低粘度化や優れた摩擦調整剤に
よる機械効率の上昇等更なる改良が求められている。
【０００３】これに対し、摩擦損失の低減、摩耗防止並
びに極圧性付与の目的で、ＭｏＤＴＣ、ＺｎＤＴＰが使
用されてきた。しかしながら、これらの添加剤を配合し
てある油でさえ、強化されつつある廃ガス、燃費規制に
絡んだ摩耗、焼き付きや摩耗損失による機械効率の諸問
題を解決されるには至っていないのが現状である。ま
た、ＭｏＤＴＣは油の劣化とともに劣化を受けるため結
果的に摩擦低減効果がなくなるが、従来から、特にエン
ジン油ではＭｏＤＴＣの性能保持には問題があり開発の
余地があった。現時点ではエンジン油の低粘度化、ある
いは摩擦調整剤による省燃費視点からするとＭｏＤＴＣ
の使用は必須である。従って、摩耗、焼き付きや摩擦損
失による機械効率の諸問題を解決するためにはＭｏＤＴ
Ｃの性能を充分引き出すことが必要であり、またロング
ドレインの観点より、油劣化時においてもＭｏＤＴＣの
性能を保持し長期にわたり摩擦低減効果を示す油の開発
が必要である。
びに極圧性付与の目的で、ＭｏＤＴＣ、ＺｎＤＴＰが使
用されてきた。しかしながら、これらの添加剤を配合し
てある油でさえ、強化されつつある廃ガス、燃費規制に
絡んだ摩耗、焼き付きや摩耗損失による機械効率の諸問
題を解決されるには至っていないのが現状である。ま
た、ＭｏＤＴＣは油の劣化とともに劣化を受けるため結
果的に摩擦低減効果がなくなるが、従来から、特にエン
ジン油ではＭｏＤＴＣの性能保持には問題があり開発の
余地があった。現時点ではエンジン油の低粘度化、ある
いは摩擦調整剤による省燃費視点からするとＭｏＤＴＣ
の使用は必須である。従って、摩耗、焼き付きや摩擦損
失による機械効率の諸問題を解決するためにはＭｏＤＴ
Ｃの性能を充分引き出すことが必要であり、またロング
ドレインの観点より、油劣化時においてもＭｏＤＴＣの
性能を保持し長期にわたり摩擦低減効果を示す油の開発
が必要である。
【０００４】またＺｎＤＴＰについて、J. A. Spearot
とF．Caraccioloらにより、エンジン油中のリンは排気
浄化装置の触媒及びＯ2センサの機能を低下させ、排ガ
ス中のＣＯ、ＨＣ、ＮＯxの浄化率を悪化させることがS
AE Paper 790941(1979)に報告されている。現在、これ
らの知見をもとに低リン化の動きが活発化しているが、
エンジン油の低粘度化に伴う耐摩耗性を考慮すると耐摩
耗剤であるＺｎＤＴＰを添加しないわけにはいかない。
そこで現在、通常リン含量が１２００ｐｐｍ以上の油
は、エンジン油としては使用されていない。
とF．Caraccioloらにより、エンジン油中のリンは排気
浄化装置の触媒及びＯ2センサの機能を低下させ、排ガ
ス中のＣＯ、ＨＣ、ＮＯxの浄化率を悪化させることがS
AE Paper 790941(1979)に報告されている。現在、これ
らの知見をもとに低リン化の動きが活発化しているが、
エンジン油の低粘度化に伴う耐摩耗性を考慮すると耐摩
耗剤であるＺｎＤＴＰを添加しないわけにはいかない。
そこで現在、通常リン含量が１２００ｐｐｍ以上の油
は、エンジン油としては使用されていない。
【０００５】このような状況下で、特開昭63−178197号
公報の組成物ではＭｏＤＴＣと、１級のＺｎＤＴＰを縮
合環及び／または非縮合環の飽和炭化水素化合物を主成
分とする基油に配合することにより得られる、トラクシ
ョンドライブ機構を有する動力伝達装置用の潤滑油組成
物を提案している。しかし、特開昭63−178197号の組成
物ではＭｏＤＴＣ、ＺｎＤＴＰを使用してはいるもの
の、トラクションドライブ機構を有する動力伝達装置用
の潤滑油であり、用途がエンジン油とは異なるため、基
油が特殊であり、エンジン油においての性能は期待でき
なかった。
公報の組成物ではＭｏＤＴＣと、１級のＺｎＤＴＰを縮
合環及び／または非縮合環の飽和炭化水素化合物を主成
分とする基油に配合することにより得られる、トラクシ
ョンドライブ機構を有する動力伝達装置用の潤滑油組成
物を提案している。しかし、特開昭63−178197号の組成
物ではＭｏＤＴＣ、ＺｎＤＴＰを使用してはいるもの
の、トラクションドライブ機構を有する動力伝達装置用
の潤滑油であり、用途がエンジン油とは異なるため、基
油が特殊であり、エンジン油においての性能は期待でき
なかった。
【０００６】また、特公平３−23595号公報において、
１００℃の動粘度が３〜２０ｃＳｔである鉱油及び／ま
たは合成油９８.６〜５３重量％にＭｏＤＴＣを０.２〜
５重量％、ＺｎＤＴＰ(第２級アルキル基をもつＺｎＤ
ＴＰが５０％以上である)を０.１〜７重量％、アルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムを０.１〜２０重量％及
びアルケニルコハク酸イミド及び／またはアルケニルコ
ハク酸イミドのホウ素化合物誘導体を１〜１５重量％を
配合してなる潤滑油組成物を提案している。
１００℃の動粘度が３〜２０ｃＳｔである鉱油及び／ま
たは合成油９８.６〜５３重量％にＭｏＤＴＣを０.２〜
５重量％、ＺｎＤＴＰ(第２級アルキル基をもつＺｎＤ
ＴＰが５０％以上である)を０.１〜７重量％、アルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムを０.１〜２０重量％及
びアルケニルコハク酸イミド及び／またはアルケニルコ
ハク酸イミドのホウ素化合物誘導体を１〜１５重量％を
配合してなる潤滑油組成物を提案している。
【０００７】また、特開昭62−275198号公報では、潤滑
油基剤に可溶な有機モリブデン化合物、有機亜鉛化合
物、アリールフォスフェートを、総量３〜１０重量％、
また、上記組成物を、それぞれ重量比が０.５〜１.５：
０.５〜１.５：０.５〜１.５の割合で配合する潤滑剤が
提案されている。
油基剤に可溶な有機モリブデン化合物、有機亜鉛化合
物、アリールフォスフェートを、総量３〜１０重量％、
また、上記組成物を、それぞれ重量比が０.５〜１.５：
０.５〜１.５：０.５〜１.５の割合で配合する潤滑剤が
提案されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
特公平３−23595号公報の組成物では初期性能は良い
が、油劣化とともに性能が落ちてしまい、上記の諸問題
を解決するには至っていなく未だ改善の余地があった。
特公平３−23595号公報の組成物では初期性能は良い
が、油劣化とともに性能が落ちてしまい、上記の諸問題
を解決するには至っていなく未だ改善の余地があった。
【０００９】また、特開昭62−275198号では、ＭｏＤＴ
Ｃ、ＺｎＤＴＰ、アリールフォスフェートにおいて、特
に約１：１：１の重量比で存在するのが好ましく、最終
潤滑剤中の合計重量(即ち、三つの成分の合計)は、特
に、３.９〜９.９％、殊に５.９〜７.９％，例えば約
６.９％であるのが好適であると記載している。しか
し、上記組成物ではＭｏＤＴＣ、ＺｎＤＴＰともに添加
量が多過ぎたため、耐摩擦、摩耗性に問題があり改善の
余地があった。また、上記に述べたように、エンジン油
では低リン化の動きが活発化しており、通常リン濃度で
１２００ｐｐｍ以上の油は使用しない。従って、上記組
成ではエンジン油においては使用できなかった。
Ｃ、ＺｎＤＴＰ、アリールフォスフェートにおいて、特
に約１：１：１の重量比で存在するのが好ましく、最終
潤滑剤中の合計重量(即ち、三つの成分の合計)は、特
に、３.９〜９.９％、殊に５.９〜７.９％，例えば約
６.９％であるのが好適であると記載している。しか
し、上記組成物ではＭｏＤＴＣ、ＺｎＤＴＰともに添加
量が多過ぎたため、耐摩擦、摩耗性に問題があり改善の
余地があった。また、上記に述べたように、エンジン油
では低リン化の動きが活発化しており、通常リン濃度で
１２００ｐｐｍ以上の油は使用しない。従って、上記組
成ではエンジン油においては使用できなかった。
【００１０】しかも上記、特公平３−23595号公報及び
特開昭62−275198号公報では油の劣化に伴うＭｏＤＴＣ
の挙動を追跡しておらず、油劣化時にＭｏＤＴＣの性能
が保持されているかは疑問であった。更に、ロングドレ
イン化により油劣化時における残存ＭｏＤＴＣの性能は
重要になってくる。
特開昭62−275198号公報では油の劣化に伴うＭｏＤＴＣ
の挙動を追跡しておらず、油劣化時にＭｏＤＴＣの性能
が保持されているかは疑問であった。更に、ロングドレ
イン化により油劣化時における残存ＭｏＤＴＣの性能は
重要になってくる。
【００１１】従って、本発明の目的は摩擦に関する諸問
題を解決するためにＭｏＤＴＣの性能を充分引き出し、
且つＭｏＤＴＣ自体の劣化を抑え、油劣化時においても
ＭｏＤＴＣの残存性が高く、従って、長期にわたり低摩
擦、低摩耗を与える省燃費につながるエンジン油組成物
を提供することにある。
題を解決するためにＭｏＤＴＣの性能を充分引き出し、
且つＭｏＤＴＣ自体の劣化を抑え、油劣化時においても
ＭｏＤＴＣの残存性が高く、従って、長期にわたり低摩
擦、低摩耗を与える省燃費につながるエンジン油組成物
を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するため、鋭意検討を重ねた結果、ＭｏＤＴＣと
炭素数８〜１４の第１級アルキル基を持つＺｎＤＴＰと
を組み合わせることにより、ＭｏＤＴＣの性能を伸ばし
長期にわたり低摩擦、低摩耗を与えることを見いだし、
本発明を完成するに至った。
を達成するため、鋭意検討を重ねた結果、ＭｏＤＴＣと
炭素数８〜１４の第１級アルキル基を持つＺｎＤＴＰと
を組み合わせることにより、ＭｏＤＴＣの性能を伸ばし
長期にわたり低摩擦、低摩耗を与えることを見いだし、
本発明を完成するに至った。
【００１３】即ち、本発明のエンジン油組成物は、(ａ)
次の一般式(１)
次の一般式(１)
【化３】 (式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一または異なった炭
素原子数８〜１６のアルキル基を表し、ＸはＳあるいは
Ｏであり、Ｓ／Ｏの比が１／３〜３／１である)で示さ
れるＭｏＤＴＣ； (ｂ)次の一般式(２)
素原子数８〜１６のアルキル基を表し、ＸはＳあるいは
Ｏであり、Ｓ／Ｏの比が１／３〜３／１である)で示さ
れるＭｏＤＴＣ； (ｂ)次の一般式(２)
【化４】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2]2・ａＺｎＯ (式中、ａは０もしくは１／３であり、Ｒは炭素数３〜
１４のアルキル基を示す。ただし、Ｒは同一でも異なっ
ていてもよい)で示される１種または２種以上の中性も
しくは塩基性のＺｎＤＴＰであって、全ＺｎＤＴＰ中、
Ｒの全てが炭素数８〜１４の第１級アルキル基(同一で
も異なっていてもよい)であるＺｎＤＴＰの割合が５０
重量％以上であるＺｎＤＴＰ； (Ｃ)エンジン油用基油、を必須成分として構成されるエ
ンジン油であり、かつエンジン油用基油１００重量部に
対し(ａ)は０.０３〜１重量部、(ｂ)は０.０１〜２重量
部の割合であることを特徴とする。
１４のアルキル基を示す。ただし、Ｒは同一でも異なっ
ていてもよい)で示される１種または２種以上の中性も
しくは塩基性のＺｎＤＴＰであって、全ＺｎＤＴＰ中、
Ｒの全てが炭素数８〜１４の第１級アルキル基(同一で
も異なっていてもよい)であるＺｎＤＴＰの割合が５０
重量％以上であるＺｎＤＴＰ； (Ｃ)エンジン油用基油、を必須成分として構成されるエ
ンジン油であり、かつエンジン油用基油１００重量部に
対し(ａ)は０.０３〜１重量部、(ｂ)は０.０１〜２重量
部の割合であることを特徴とする。
【００１４】また、本発明のエンジン油組成物は、特に
一般式（２）中のＲが全て２−エチルヘキシル基である
ことが好ましい。
一般式（２）中のＲが全て２−エチルヘキシル基である
ことが好ましい。
【００１５】本発明に使用される(ａ)の一般式(１)で示
されるＭｏＤＴＣにおいてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4によっ
て表される炭化水素は飽和若しくは不飽和結合を含むも
のであっても良く、直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状、
またはこれらの組む合わせのいずれのものであっても良
いが、潤滑性の面から炭素原子数８〜１６のものがある
が、好ましくは８〜１３のもの、特に８のものが最適で
ある。
されるＭｏＤＴＣにおいてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4によっ
て表される炭化水素は飽和若しくは不飽和結合を含むも
のであっても良く、直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状、
またはこれらの組む合わせのいずれのものであっても良
いが、潤滑性の面から炭素原子数８〜１６のものがある
が、好ましくは８〜１３のもの、特に８のものが最適で
ある。
【００１６】かかる炭化水素基としては、脂肪族系、芳
香族系及び芳香−脂肪族系のものがある。具体的には、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、ラウリル基、トリデシル基、イソトリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基等のアルキル基等が挙げられる。好ましくは２−
エチルヘキシル基、オクチル基、トリデシル基、イソト
リデシル基等が良い。更に好ましくはＲ1、Ｒ2、Ｒ3及
びＲ4が２−エチルヘキシル基が良い。
香族系及び芳香−脂肪族系のものがある。具体的には、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、ラウリル基、トリデシル基、イソトリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基等のアルキル基等が挙げられる。好ましくは２−
エチルヘキシル基、オクチル基、トリデシル基、イソト
リデシル基等が良い。更に好ましくはＲ1、Ｒ2、Ｒ3及
びＲ4が２−エチルヘキシル基が良い。
【００１７】尚、一般式(１)で示されるＭｏＤＴＣにお
いて、Ｘが全て同時にＯあるいはＳであることはなく、
即ち、Ｓ／Ｏの比は１／３〜３／１の範囲内である。Ｘ
が全てＯであると潤滑性に劣るために好ましくなく、ま
た、Ｘが全てＳであると腐食性が出現するために好まし
くない。
いて、Ｘが全て同時にＯあるいはＳであることはなく、
即ち、Ｓ／Ｏの比は１／３〜３／１の範囲内である。Ｘ
が全てＯであると潤滑性に劣るために好ましくなく、ま
た、Ｘが全てＳであると腐食性が出現するために好まし
くない。
【００１８】一般式(１)で示されるＭｏＤＴＣは、エン
ジン油用基油１００重量部に対して０.０３〜１重量
部、好ましくは０.１〜０.６重量部使用される。０.０
３重量部未満では摩擦係数の低減が不十分であり、１重
量部を超えて使用しても更なる摩擦係数低減効果がない
ばかりでなく、逆に、スラッジが発生するなど悪影響が
でる傾向にある。
ジン油用基油１００重量部に対して０.０３〜１重量
部、好ましくは０.１〜０.６重量部使用される。０.０
３重量部未満では摩擦係数の低減が不十分であり、１重
量部を超えて使用しても更なる摩擦係数低減効果がない
ばかりでなく、逆に、スラッジが発生するなど悪影響が
でる傾向にある。
【００１９】以上、かかるＭｏＤＴＣ(ａ)は、例えば特
公昭53−31646号公報、特公昭55−40593号公報、特公昭
56−12638号公報、特公昭57−24797号公報、特公昭58−
50233号公報及び特公昭62−81396号公報等に記載された
方法で製造することができる。
公昭53−31646号公報、特公昭55−40593号公報、特公昭
56−12638号公報、特公昭57−24797号公報、特公昭58−
50233号公報及び特公昭62−81396号公報等に記載された
方法で製造することができる。
【００２０】本発明に使用される(ｂ)の一般式(２)で示
されるＺｎＤＴＰにおいて、ａ＝０もしくはａ＝１／３
であるが、ａ＝０の時、一般に中性塩と呼ばれ、ａ＝１
／３の時、一般に塩基性塩と呼ばれている。本発明に使
用されるＺｎＤＴＰは、中性塩または塩基性塩またはこ
れらの組み合わせの何れであってもよい。また、本発明
に使用される一般式(２)で示されるＺｎＤＴＰにおい
て、Ｒによって表される炭化水素基は炭素数３〜１４の
飽和若しくは不飽和結合を含むものであっても良く、直
鎖状、分岐鎖状、若しくは環状、またはこれらの組み合
わせのいずれのものであっても良く、更に同一若しくは
異なっていても良いが、全ＺｎＤＴＰ中、Ｒの全てがが
炭素数８〜１４の第１級アルキル基(同一でも異なって
いてもよい)であるＺｎＤＴＰの割合は５０重量％以上
でなければならない。
されるＺｎＤＴＰにおいて、ａ＝０もしくはａ＝１／３
であるが、ａ＝０の時、一般に中性塩と呼ばれ、ａ＝１
／３の時、一般に塩基性塩と呼ばれている。本発明に使
用されるＺｎＤＴＰは、中性塩または塩基性塩またはこ
れらの組み合わせの何れであってもよい。また、本発明
に使用される一般式(２)で示されるＺｎＤＴＰにおい
て、Ｒによって表される炭化水素基は炭素数３〜１４の
飽和若しくは不飽和結合を含むものであっても良く、直
鎖状、分岐鎖状、若しくは環状、またはこれらの組み合
わせのいずれのものであっても良く、更に同一若しくは
異なっていても良いが、全ＺｎＤＴＰ中、Ｒの全てがが
炭素数８〜１４の第１級アルキル基(同一でも異なって
いてもよい)であるＺｎＤＴＰの割合は５０重量％以上
でなければならない。
【００２１】かかる炭化水素基としては脂肪族系、芳香
族系及び芳香−脂肪族系のものがある。具体的には、オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、ラウリル基、トリデシル基、テトラデ
シル基等のアルキル基、２−エチルヘキセニル基、オク
テニル基等のアルケニル基、シクロヘキサンエチル基等
のシクロアルキル基、アルキル置換フェニル基(例えば
フェニルメチル基、フェニルエチル基、キシリル基)等
のアリール基等が挙げられる。好ましくは、２−エチル
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ラウリル基、トリ
デシル基、最も好ましくは、Ｒは全て２−エチルヘキシ
ル基、オクチル基が良い。
族系及び芳香−脂肪族系のものがある。具体的には、オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、ラウリル基、トリデシル基、テトラデ
シル基等のアルキル基、２−エチルヘキセニル基、オク
テニル基等のアルケニル基、シクロヘキサンエチル基等
のシクロアルキル基、アルキル置換フェニル基(例えば
フェニルメチル基、フェニルエチル基、キシリル基)等
のアリール基等が挙げられる。好ましくは、２−エチル
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ラウリル基、トリ
デシル基、最も好ましくは、Ｒは全て２−エチルヘキシ
ル基、オクチル基が良い。
【００２２】これらＺｎＤＴＰは、単独であるいは二種
以上混合して使用でき、極圧剤、酸化防止剤、腐食防止
剤等の機能を有するものであるが、第１級アルキル基を
もつＺｎＤＴＰを、５０重量％以上添加していなければ
本発明の効果は得られない。また、第１級アルキル基が
全て２−エチルヘキシル基もしくはオクチル基であるＺ
ｎＤＴＰ含量が多いほど、ＭｏＤＴＣ残存効果が高い。
以上混合して使用でき、極圧剤、酸化防止剤、腐食防止
剤等の機能を有するものであるが、第１級アルキル基を
もつＺｎＤＴＰを、５０重量％以上添加していなければ
本発明の効果は得られない。また、第１級アルキル基が
全て２−エチルヘキシル基もしくはオクチル基であるＺ
ｎＤＴＰ含量が多いほど、ＭｏＤＴＣ残存効果が高い。
【００２３】一般式(２)で示されるＺｎＤＴＰは、エン
ジン油用基油１００重量部に対して０.０１〜２重量部
使用される。０.０１重量部未満ではＭｏＤＴＣの残存
性向上効果が不十分であり、２重量部を超えるとエンジ
ン油用基油劣化時において摩擦係数が悪化する。なお、
添加量が多いと、排ガス装置の触媒を被毒させる恐れが
あるため、好ましくは１.５重量部以下で使用すること
が好ましい。
ジン油用基油１００重量部に対して０.０１〜２重量部
使用される。０.０１重量部未満ではＭｏＤＴＣの残存
性向上効果が不十分であり、２重量部を超えるとエンジ
ン油用基油劣化時において摩擦係数が悪化する。なお、
添加量が多いと、排ガス装置の触媒を被毒させる恐れが
あるため、好ましくは１.５重量部以下で使用すること
が好ましい。
【００２４】本発明の潤滑油組成物に使用するエンジン
油用基油としては、特に限定されず公知のエンジン油用
基油を使用することができ、天然油や合成潤滑油の一
種、またはこれら二種以上の混合物を使用することがで
き、好ましくは粘度指数(ＶＩ)が１００以上であり、好
ましくは１１０以上、最適には１２０以上のものを使用
することができる。このような天然油とは、例えば、動
物油や植物油、石油から得られた油及びパラフィン系、
ナフテン系、水素化分解ＶＨＶＩ油、またはこれらの混
合物などを挙げることができる。合成潤滑油としては、
例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イ
ソブチレン共重合体、塩化ポリブチレン、ポリ(１−ヘ
キセン)、ポリ(１−オクテン)、ポリ(１−デセン)等の
オレフィン重合体、及び共重合体、ドデシルベンゼン、
テトラドデシルベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、
アルキルフェニル等のポリフェニル、アルキルジフェニ
ルエーテル及びアルキル硫化ジフェニル並びにこれらの
誘導体、類似体及び同族体のような炭化水素油及びハロ
ゲン置換炭化水素が挙げられる。また、エチレンオキシ
ドまたはプロピレンオキシドの重合によって得られた
油、これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキル
及びアリールエーテル、また、これらの一価または多価
カルボン酸エステルまたはジエステルが挙げられる。ま
たフタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニ
ルコハク酸、セバシン酸、アジピン酸、リノール酸の二
量体と種々アルコールから得られるジエステルやネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエ
リスリトール等多価アルコールから作られるポリオール
エステルも挙げることができる。また、ポリアルキルシ
ロキサン油、ポリアリールシロキサン油、ポリアルコキ
シシロキサン油またはポリアリーロキシシロキサン油及
びケイ酸塩油のようなケイ酸系油、ＴＣＰ、ＴＯＰ、デ
シルホスホン酸のジエチルエステルのようなリンを含む
酸の液状エステル等も挙げることができるが、好ましく
は水素化分解ＶＨＶＩ油や、ポリブデン等の合成油が挙
げられる。
油用基油としては、特に限定されず公知のエンジン油用
基油を使用することができ、天然油や合成潤滑油の一
種、またはこれら二種以上の混合物を使用することがで
き、好ましくは粘度指数(ＶＩ)が１００以上であり、好
ましくは１１０以上、最適には１２０以上のものを使用
することができる。このような天然油とは、例えば、動
物油や植物油、石油から得られた油及びパラフィン系、
ナフテン系、水素化分解ＶＨＶＩ油、またはこれらの混
合物などを挙げることができる。合成潤滑油としては、
例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イ
ソブチレン共重合体、塩化ポリブチレン、ポリ(１−ヘ
キセン)、ポリ(１−オクテン)、ポリ(１−デセン)等の
オレフィン重合体、及び共重合体、ドデシルベンゼン、
テトラドデシルベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、
アルキルフェニル等のポリフェニル、アルキルジフェニ
ルエーテル及びアルキル硫化ジフェニル並びにこれらの
誘導体、類似体及び同族体のような炭化水素油及びハロ
ゲン置換炭化水素が挙げられる。また、エチレンオキシ
ドまたはプロピレンオキシドの重合によって得られた
油、これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキル
及びアリールエーテル、また、これらの一価または多価
カルボン酸エステルまたはジエステルが挙げられる。ま
たフタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニ
ルコハク酸、セバシン酸、アジピン酸、リノール酸の二
量体と種々アルコールから得られるジエステルやネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエ
リスリトール等多価アルコールから作られるポリオール
エステルも挙げることができる。また、ポリアルキルシ
ロキサン油、ポリアリールシロキサン油、ポリアルコキ
シシロキサン油またはポリアリーロキシシロキサン油及
びケイ酸塩油のようなケイ酸系油、ＴＣＰ、ＴＯＰ、デ
シルホスホン酸のジエチルエステルのようなリンを含む
酸の液状エステル等も挙げることができるが、好ましく
は水素化分解ＶＨＶＩ油や、ポリブデン等の合成油が挙
げられる。
【００２５】尚、本発明のエンジン油組成物は、ＭｏＤ
ＴＣと、炭素数８〜１４の第１級アルキル基を５０重量
％以上含むＺｎＤＴＰとを組み合わせることにより、油
劣化時におけるＭｏＤＴＣの残存性が良くなることを提
案したものであるが、これ以上のＭｏＤＴＣの残存を望
むならば、アミン系、フェノール系の酸化防止剤、金属
清浄剤、無灰清浄分散剤、との併用が望ましい。
ＴＣと、炭素数８〜１４の第１級アルキル基を５０重量
％以上含むＺｎＤＴＰとを組み合わせることにより、油
劣化時におけるＭｏＤＴＣの残存性が良くなることを提
案したものであるが、これ以上のＭｏＤＴＣの残存を望
むならば、アミン系、フェノール系の酸化防止剤、金属
清浄剤、無灰清浄分散剤、との併用が望ましい。
【００２６】酸化防止剤において、アミン系酸化防止剤
としては例えば、アルキル化ジフェニルアミン、フェニ
ル−α−ナフチルアミン、アルキル化−α−ナフチルア
ミン等があり、フェノール系酸化防止剤としては２,６
−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４,４−メチレンビス−
(２,６−ジタ−シャリブチルフェノール)等があり、こ
れらは通常０.０５〜２.０重量％の割合で使用される。
としては例えば、アルキル化ジフェニルアミン、フェニ
ル−α−ナフチルアミン、アルキル化−α−ナフチルア
ミン等があり、フェノール系酸化防止剤としては２,６
−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４,４−メチレンビス−
(２,６−ジタ−シャリブチルフェノール)等があり、こ
れらは通常０.０５〜２.０重量％の割合で使用される。
【００２７】金属系清浄剤としてはバリウム(Ｂａ)、カ
ルシウム(Ｃａ)、マグネシウム(Ｍｇ)などのフェネー
ト、スルホネート、ホスホレート、サリシレート等があ
り、また、過塩基性のものも使用される。これらは通常
０.１〜１０重量％の割合で使用される。
ルシウム(Ｃａ)、マグネシウム(Ｍｇ)などのフェネー
ト、スルホネート、ホスホレート、サリシレート等があ
り、また、過塩基性のものも使用される。これらは通常
０.１〜１０重量％の割合で使用される。
【００２８】無灰清浄分散剤としてはベンジルアミン、
ベンジルアミンのホウ素誘導体及びアルケニルコハク酸
イミド、アルケニルコハク酸イミドのホウ素誘導体等が
ありこれらは通常０.５〜１５重量％の割合で使用す
る。
ベンジルアミンのホウ素誘導体及びアルケニルコハク酸
イミド、アルケニルコハク酸イミドのホウ素誘導体等が
ありこれらは通常０.５〜１５重量％の割合で使用す
る。
【００２９】更に、ＭｏＤＴＣの残存を望むならば、水
素化分解ＶＨＶＩ油との併用が望ましい。
素化分解ＶＨＶＩ油との併用が望ましい。
【００３０】また、本発明の目的の範囲内で所望により
公知の他の極圧剤、摩擦緩和剤、摩耗防止剤、粘度指数
向上剤、防錆剤、流動点降下剤、消泡剤、腐食防止剤、
例えば高級脂肪酸、高級アルコール、アミン、エステル
等の摩擦緩和剤、硫黄系、塩素系、リン系、有機金属系
等の極圧剤を通常の使用量で併用しても差し支えはな
い。
公知の他の極圧剤、摩擦緩和剤、摩耗防止剤、粘度指数
向上剤、防錆剤、流動点降下剤、消泡剤、腐食防止剤、
例えば高級脂肪酸、高級アルコール、アミン、エステル
等の摩擦緩和剤、硫黄系、塩素系、リン系、有機金属系
等の極圧剤を通常の使用量で併用しても差し支えはな
い。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、以下の試料１〜１７を用いて表１に示す配合
割合でエンジン油組成物を調製し、各種試験を行った。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、以下の試料１〜１７を用いて表１に示す配合
割合でエンジン油組成物を調製し、各種試験を行った。
【００３２】試料１：次式で示される化合物
【化５】 (式中、Ｒは２−エチルヘキシル基で、Ｓ／Ｏ＝２.２で
ある)
ある)
【００３３】試料２：次式で示される化合物
【化６】 (式中、Ｒはイソトリデシル基で、Ｓ／Ｏ＝１.５であ
る)
る)
【００３４】試料３：次式で示される化合物
【化７】 (式中、Ｒはイソトリデシル基及び２−エチルヘキシル
基を表し、モル比１：１で、Ｓ／Ｏ＝２.２である)
基を表し、モル比１：１で、Ｓ／Ｏ＝２.２である)
【００３５】試料４：次式で示される化合物
【化８】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2］2・ａＺｎＯ (式中、Ｒは２−エチルヘキシル基であり、中性塩：塩
基性塩重量比＝５５：４５である)
基性塩重量比＝５５：４５である)
【００３６】試料５：次式で示される化合物
【化９】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2］2・ａＺｎＯ (式中、Ｒは第１級オクチル基であり、中性塩：塩基性
塩重量比＝６８：３２である)
塩重量比＝６８：３２である)
【００３７】試料６：次式で示される化合物
【化１０】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2］2・ａＺｎＯ (式中、Ｒは第１級ドデシル基であり、中性塩：塩基性
塩重量比＝６２：３８である)
塩重量比＝６２：３８である)
【００３８】試料７：次式で示される化合物
【化１１】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2］2・ａＺｎＯ (式中、Ｒは第１級トリデシル基であり、中性塩：塩基
性塩重量比＝８５：１５である)
性塩重量比＝８５：１５である)
【００３９】試料８：次式で示される化合物
【化１２】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2］2・ａＺｎＯ (式中、Ｒは第１級テトラデシル基であり、中性塩：塩
基性塩重量比＝８６：１４である)
基性塩重量比＝８６：１４である)
【００４０】試料９：次式で示される化合物
【化１３】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2］2・ａＺｎＯ (式中、Ｒは第１級ヘキシル基であり、中性塩：塩基性
塩重量比＝５２：４８である)
塩重量比＝５２：４８である)
【００４１】試料１０：次式で示される化合物
【化１４】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2］2・ａＺｎＯ (式中、Ｒは第２級プロピル基、ｎ−ヘキシル基であ
り、中性塩：塩基性塩重量比＝９７：３である)
り、中性塩：塩基性塩重量比＝９７：３である)
【００４２】試料１１：次式で示される化合物
【化１５】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2］2・ａＺｎＯ (式中、Ｒは第２級ヘキシル基であり、中性塩：塩基性
塩重量比＝９７：３である)
塩重量比＝９７：３である)
【００４３】試料１２：フェニルαナフチルアミン 試料１３：アルケニルコハク酸イミドのホウ酸誘導体 試料１４：１００ニュ−トラル油（１９.９ｃＳｔ／１
００℃、ＶＩ＝１０５） 試料１５：水素化分解ＶＨＶＩ油（１８.６ｃＳｔ／１
００℃、ＶＩ＝１２３）
００℃、ＶＩ＝１０５） 試料１５：水素化分解ＶＨＶＩ油（１８.６ｃＳｔ／１
００℃、ＶＩ＝１２３）
【００４４】試料１６
【化１６】 (式中、Ｒはイソトリデシル基、２−エチルヘキシル基
であり、Ｘ＝Ｏである)
であり、Ｘ＝Ｏである)
【００４５】試料１７
【化１７】 (式中、Ｒはイソトリデシル基、２−エチルヘキシル基
であり、Ｘ＝Ｓである)
であり、Ｘ＝Ｓである)
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】上記で得られたエンジン油組成物につい
て、下記の方法によりエンジン油酸化安定度試験（ＩＳ
ＯＴ試験）を行ない、試験後の油についてスラッジ量の
測定、高速液体クロマトグラフィ−にてＭｏＤＴＣ残存
量の測定、またＳＲＶ測定試験機にて摩擦係数測定試験
を行った。結果を表２に示す。
て、下記の方法によりエンジン油酸化安定度試験（ＩＳ
ＯＴ試験）を行ない、試験後の油についてスラッジ量の
測定、高速液体クロマトグラフィ−にてＭｏＤＴＣ残存
量の測定、またＳＲＶ測定試験機にて摩擦係数測定試験
を行った。結果を表２に示す。
【００５０】＜エンジン油酸化安定度試験＞エンジン油
酸化安定度試験は次の条件によりJIS K2514に基づき行
った。 条件 温度 １６５．５℃ 回転 １３００ｒｐｍ／分 試験時間 ４８時間
酸化安定度試験は次の条件によりJIS K2514に基づき行
った。 条件 温度 １６５．５℃ 回転 １３００ｒｐｍ／分 試験時間 ４８時間
【００５１】＜摩擦係数測定試験＞摩擦係数測定試験は
ＳＲＶ測定試験機を用いて下記の条件にて行った。 条件 線接触：試験条件はシリンダーオンプレートの線接触条
件で行った。即ち、上部シリンダー(φ１５×２２ｍｍ)
をプレート(φ２４×７.８５ｍｍ)上に摺動方向に垂直
にセットし、往復振動させ、摩擦係数を測定した。な
お、材質は両者共ＳＵＪ−２であった。 荷重 ２００Ｎ 温度 ８０℃ 測定時間 １５分 振幅 １ｍｍ サイクル ５０Ｈｚ
ＳＲＶ測定試験機を用いて下記の条件にて行った。 条件 線接触：試験条件はシリンダーオンプレートの線接触条
件で行った。即ち、上部シリンダー(φ１５×２２ｍｍ)
をプレート(φ２４×７.８５ｍｍ)上に摺動方向に垂直
にセットし、往復振動させ、摩擦係数を測定した。な
お、材質は両者共ＳＵＪ−２であった。 荷重 ２００Ｎ 温度 ８０℃ 測定時間 １５分 振幅 １ｍｍ サイクル ５０Ｈｚ
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】上記実施例１、実施例６、実施例１１と同
様のエンジン油組成物に、酸化防止剤(試料１３)及び清
浄分散剤(試料１４)を基油１００重量部に対して、それ
ぞれ２.０重量部になるように添加した(それぞれ実施例
１’、実施例６’、実施例１１’と表す)。これらのエ
ンジン油組成物について、同様の試験を行った。結果を
表３に示す。
様のエンジン油組成物に、酸化防止剤(試料１３)及び清
浄分散剤(試料１４)を基油１００重量部に対して、それ
ぞれ２.０重量部になるように添加した(それぞれ実施例
１’、実施例６’、実施例１１’と表す)。これらのエ
ンジン油組成物について、同様の試験を行った。結果を
表３に示す。
【００５５】
【表６】
【００５６】＜銅板腐食性試験及び摩擦係数測定試験＞
銅板腐食性試験について、試料１４を１００重量部に試
料１、２、３、１６、１７をそれぞれ０.４重量部並び
に試料４を０.９４重量部溶解させ、銅板を入れ、１０
０℃で３時間加熱して銅板に対する腐食性を試験した
(ＡＳＴＭ Ｄ１３０に準拠)。摩擦係数測定試験は上記
と同様にして行った。結果を表４に示す。
銅板腐食性試験について、試料１４を１００重量部に試
料１、２、３、１６、１７をそれぞれ０.４重量部並び
に試料４を０.９４重量部溶解させ、銅板を入れ、１０
０℃で３時間加熱して銅板に対する腐食性を試験した
(ＡＳＴＭ Ｄ１３０に準拠)。摩擦係数測定試験は上記
と同様にして行った。結果を表４に示す。
【００５７】
【表７】
【００５８】
【発明の効果】本発明の効果は、新油においても低摩
耗、低摩擦を与えるが、油劣化時においてもＭｏＤＴＣ
の残存量が多く、従って長期にわたって低摩耗、低摩擦
を与えるエンジン油組成物を提供したことにある。
耗、低摩擦を与えるが、油劣化時においてもＭｏＤＴＣ
の残存量が多く、従って長期にわたって低摩耗、低摩擦
を与えるエンジン油組成物を提供したことにある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 10:12 30:06 30:10 30:12 40:25 (72)発明者 森田 和寿 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 斉藤 陽子 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 (ａ)次の一般式(１) 【化１】 (式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一または異なった炭
素原子数８〜１６のアルキル基を表し、ＸはＳあるいは
Ｏであり、Ｓ／Ｏの比が１／３〜３／１である)で示さ
れるモリブデンジチオカルバメート； (ｂ)次の一般式(２) 【化２】Ｚｎ[(ＲＯ)2ＰＳ2]2・ａＺｎＯ (式中、ａは０もしくは１／３であり、Ｒは炭素数３〜
１４のアルキル基を示す。ただし、Ｒは同一でも異なっ
ていてもよい)で示される１種または２種以上の中性も
しくは塩基性のジンクジチオフォスフェートであって、
全ジンクジチオフォスフェート中、Ｒの全てが炭素数８
〜１４の第１級アルキル基(同一でも異なっていてもよ
い)であるジンクジチオフォスフェートの割合が５０重
量％以上であるジンクジチオフォスフェート； (Ｃ)エンジン油用基油、を必須成分として構成されるエ
ンジン油であり、かつエンジン油用基油１００重量部に
対し(ａ)は０.０３〜１重量部、(ｂ)は０.０１〜２重量
部の割合であることを特徴とするエンジン油組成物。 - 【請求項２】 一般式(２)中のＲが全て２−エチルヘキ
シル基である請求項１記載のエンジン油組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17593494A JPH0820786A (ja) | 1994-07-05 | 1994-07-05 | エンジン油組成物 |
| DE69525723T DE69525723T2 (de) | 1994-07-05 | 1995-07-04 | Motorölzusammensetzung |
| EP95923580A EP0718395B1 (en) | 1994-07-05 | 1995-07-04 | Engine oil composition |
| US08/602,800 US5696065A (en) | 1994-07-05 | 1995-07-04 | Engine oil composition |
| PCT/JP1995/001333 WO1996001302A1 (fr) | 1994-07-05 | 1995-07-04 | Composition d'huile de moteur |
| CA002170503A CA2170503C (en) | 1994-07-05 | 1995-07-04 | Engine oil composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17593494A JPH0820786A (ja) | 1994-07-05 | 1994-07-05 | エンジン油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0820786A true JPH0820786A (ja) | 1996-01-23 |
Family
ID=16004815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17593494A Pending JPH0820786A (ja) | 1994-07-05 | 1994-07-05 | エンジン油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0820786A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997023587A1 (fr) * | 1995-12-22 | 1997-07-03 | Japan Energy Corporation | Huile de graissage pour moteurs a combustion interne |
| JP2005325241A (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Asahi Denka Kogyo Kk | エンジン油組成物 |
| EP2402422A1 (en) | 2006-01-31 | 2012-01-04 | Nissan Motor Co., Ltd. | Nanoparticle-containing lubricating oil compositions |
| CN102557388A (zh) * | 2012-01-09 | 2012-07-11 | 济南大学 | 一种利用赤泥制备的复合污泥絮凝脱水调理剂 |
| US8598098B2 (en) | 2007-01-26 | 2013-12-03 | Nissan Motor Co., Ltd. | Lubricant composition |
| US8658578B2 (en) | 2010-12-29 | 2014-02-25 | Industrial Technology Research Institute | Lubricating oil composition and method for manufacturing the same |
-
1994
- 1994-07-05 JP JP17593494A patent/JPH0820786A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997023587A1 (fr) * | 1995-12-22 | 1997-07-03 | Japan Energy Corporation | Huile de graissage pour moteurs a combustion interne |
| US5916851A (en) * | 1995-12-22 | 1999-06-29 | Japan Energy Corporation | Lubricating oil for internal combustion engine comprising oxymolybdenum dithiocarbamate sulfide |
| JP2005325241A (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Asahi Denka Kogyo Kk | エンジン油組成物 |
| JP4559115B2 (ja) * | 2004-05-14 | 2010-10-06 | 株式会社Ａｄｅｋａ | エンジン油組成物 |
| EP2402422A1 (en) | 2006-01-31 | 2012-01-04 | Nissan Motor Co., Ltd. | Nanoparticle-containing lubricating oil compositions |
| US9023771B2 (en) | 2006-01-31 | 2015-05-05 | Nissan Motor Co., Ltd. | Nanoparticle-containing lubricating oil compositions |
| US8598098B2 (en) | 2007-01-26 | 2013-12-03 | Nissan Motor Co., Ltd. | Lubricant composition |
| US8658578B2 (en) | 2010-12-29 | 2014-02-25 | Industrial Technology Research Institute | Lubricating oil composition and method for manufacturing the same |
| CN102557388A (zh) * | 2012-01-09 | 2012-07-11 | 济南大学 | 一种利用赤泥制备的复合污泥絮凝脱水调理剂 |
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