JP2000026235A - 美白に好適な皮膚外用剤 - Google Patents
美白に好適な皮膚外用剤Info
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Abstract
だし、メラニン産生抑制作用を有する化粧料などの皮膚
外用剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 一般式(I)に表される化合物からなる
メラニン産生抑制剤。本発明によれば、新規のメラニン
産生抑制作用を有する化粧料などの皮膚外用剤を提供す
ることができる。 【化1】
Description
な皮膚外用剤に関する。
してきたことであり、この様な肌を得るために数々の努
力が為されてきた。この中で、色の白さ、言い換えれば
色の黒さの原因が、メラノサイトで生成されるメラニン
であることが明らかにされた。このメラニンの量の多少
により、肌の色が黒くなったり白くなったりすることも
解明された。このメラニンの生合成には、チロシナーゼ
やチロシナーゼ関連蛋白質群と呼ばれる蛋白が関与して
いることも既に知られていることである。又、この様な
酵素等の働きを阻害し色白を具現化するための素材や化
粧料が開発され、かなりの程度は色を白くすることが可
能になってきた。しかしながら、色黒とメラニンの生合
成の関係についてこれらからでは説明しきれない因子が
残っており、又、色黒について、その種類によってメラ
ニンの生合成の関係因子が異なっていることもおぼろげ
ながら知られるようになってきた。しかしながら、従来
より、比較的効果が高いとされているメラニン産生抑制
剤であっても、その効果が発現しない人が存在すること
も既に良く知られていることである。この理由として
は、メラニン産生に関与する因子が多く、これの差違に
よって、メラニン産生抑制剤が効果を発揮したりしなか
ったりするものであると考えられている。この様な因子
とメラニン産生のメカニズムは解明されきっているとは
言えず、従って、種々の種類の新規のメラニン産生抑制
剤を探し出すことが望まれているのが現状と言わざるを
得ない。
は、既に文献公知の化合物であるが、これらを皮膚外用
剤に含有させることも、これらの化合物がメラニン産生
抑制作用を有していることも全く知られていなかった。
ニン産生抑制剤を見いだし、メラニン産生抑制作用を有
する化粧料などの皮膚外用剤を提供することを課題とす
る。
新規のメラニン産生抑制剤を求め鋭意研究を重ねた結
果、後記一般式(I)に表される化合物に、その様な作
用を見いだした。更に、皮膚外用剤への応用研究を重ね
た結果、かかる化合物を含有する皮膚外用剤が、メラニ
ン産生抑制作用に起因する美白効果を有していることを
見いだし発明を完成させるに至った。以下、本発明につ
いて実施の形態を中心に詳細に説明を加える。
剤 本発明のメラニン産生抑制剤は、上記一般式(I)に表
される化合物からなる。、一般式(I)に表される化合
物は様々な立体異性体が存在するが、これらの中では、
化学構造式1に表される[1S−(1α,1aα,7
α,7aα,7bα)]−1a,2,3,5,6,7,
7a,7bオクタヒドロ−1,7,7a−トリメチル−
1H−シクロプロパ[a]ナフタレン−1−カルボキシ
アルデアヒドが特に好ましい。これは優れたメラニン産
生抑制作用を有するからである。この様な構造を有する
化合物は、天然物として植物体などに多く含まれている
ので、植物体の抽出物を精製して得ることもできる。例
えば、化学構造式1に表される化合物であれば、ウマノ
スズクサやマルバウマノスズクサ等のウマノスズクサ科
の植物体中に多く含まれていることを、本発明者らは見
いだしている。これらの植物体にメタノールなどの溶媒
を加え、室温であれば数日、沸点付近の温度であれば数
時間浸漬し、濾過した後濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー等の方法で精製すれば得ることが出来
る。本発明では、これら何れの方法で製造された一般式
(I)に表される化合物であってもメラニン産生抑制剤
として使用できる。これらの化合物は何れも優れた安全
性とメラニン産生抑制作用とを有する。
0gに100%メタノールを5l加えて、3時間加熱還
流し、冷却後ノルマルヘキサン5lを加え、液液抽出を
行い、ノルマルヘキサン層を取り、濃縮した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;ノルマルヘ
キサン:酢酸エチル=100:0→80:20)で精製
し、[1S−(1α,1aα,7α,7aα,7b
α)]−1a,2,3,5,6,7,7a,7bオクタ
ヒドロ−1,7,7a−トリメチル−1H−シクロプロ
パ[a]ナフタレン−1−カルボキシアルデアヒド(化
学構造式1)を得た。構造はNMRによって確認した。
合物から選ばれる1種乃至は2種以上を含有することを
特徴とする。上記一般式(I)に表される化合物は優れ
た安全性とメラニン産生抑制作用を有しているため、本
発明の皮膚外用剤は、化粧料として好適であり、中でも
美白用の化粧料として特に好適である。ここで、本発明
で言う皮膚外用剤とは、皮膚上に投与する形態の組成物
の総称であって、皮膚外用医薬組成物、医薬部外品、化
粧料、皮膚洗浄料、浴用剤などを総括して意味する言葉
である。本発明の皮膚外用剤において、一般式(I)に
表される化合物の好ましい含有量は、総量で0.01〜
10重量%であり、更に好ましくは0.05〜1重量%
である。一般式(I)に表される化合物で、本発明の皮
膚外用剤に特に好ましく含有されるものは、[1S−
(1α,1aα,7α,7aα,7bα)]−1a,
2,3,5,6,7,7a,7bオクタヒドロ−1,
7,7a−トリメチル−1H−シクロプロパ[a]ナフ
タレン−1−カルボキシアルデアヒド(化学構造式1)
である。
膚外用剤で使用される、任意成分を含有することが出来
る。かかる任意成分としては、ワセリンやマイクロクリ
スタリンワックス等のような炭化水素類、ホホバ油やゲ
イロウ等のエステル類、牛脂、オリーブ油等のトリグリ
セライド類、セタノール、オレイルアルコール等の高級
アルコール類、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸、
グリセリンや1,3−ブタンジオール等の多価アルコー
ル類、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、エタノール、カーボ
ポール等の増粘剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、
色素、粉体類等が好ましく例示できる。勿論、既にメラ
ニン産生抑制作用が知られている、ビタンミンCとその
誘導体、ハイドロキノンとその誘導体、レゾルシノール
とその誘導体等を含有することも可能である。本発明の
皮膚外用剤は上記必須成分と任意成分とを常法に従って
処理することにより得ることが出来る。
に詳細に説明を加えるが、本発明がこれら実施例にのみ
限定を受けないことは言うまでもない。
メラノーマB−16F1細胞を用いて、メラニン産生抑
制作用を調べた。即ち、プラスチック培養フラスコ(2
5cm2)内の10%FBS加RPMI−1640培地
に2×105個のマウスメラノーマB−16 F1細胞
を播種し、5%炭酸ガス加気流中37℃で培養した。播
種24時間後、最終濃度1×10ー3(W/V)%となる
ように、上記メラニン産生抑制剤をDMSOに溶解させ
て加え、更に2日間培養した。この際、DMSOは最終
濃度で0.2%を越えないように注意した。培養終了
後、培地を除き、燐酸緩衝生理食塩水液で洗浄後、トリ
プシン処理し細胞を剥離させ、遠心分離により細胞を回
収し、細胞数より細胞毒性を、細胞の色よりメラニン産
生抑制作用を判定した。判定基準は細胞毒性が、++:
検体無添加(対照)に比し著しく少ない、+:対照に比
し明らかに少ない、±:対照に比しやや少ない、−:対
照に比し同程度であり、メラニン産生抑制作用は、+
+:対照に比し著しく白い、+:対照に比し明らかに白
い、±:対照に比しやや白い、−:対照同程度に黒いで
あった。結果を表1に示す。これより、本発明のメラニ
ン産生抑制剤は細胞毒性が低いにもかかわらずメラニン
産生抑制作用に優れることがわかる。
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式1 1 重量部 ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.5重量部 エタノール 10 重量部 グリセリン 5 重量部 水 83.5重量部
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式1 0.1重量部 ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.5重量部 エタノール 10 重量部 グリセリン 5 重量部 水 84.4重量部
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式1 0.01重量部 ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.5重量部 エタノール 10 重量部 グリセリン 5 重量部 水 84.39重量部
発明のクリームを作成した。即ち、イの成分を良く混練
りした後、80℃に加熱し、ロ、ハを予め80℃に予熱
しておき、イにロを加え希釈し、これにハを徐々に加え
乳化し、攪拌冷却しクリームを得た。 イ トリグリセリンジイソステアレート 5 重量部 マルチトール70%水溶液 5 重量部 グリセリン 3 重量部 1,3−ブタンジオール 5 重量部 化学構造式1 0.7重量部 メチルパラベン 0.2重量部 ブチルパラベン 0.1重量部 ロ 流動パラフィン 15 重量部 マイクロクリスタリンワックス 3 重量部 ネオペンチルグリコールジイソオクタネート 5 重量部 カルナウバワックス 2 重量部 ハ 水 56 重量部
を被験者1名の上腕内側部の1cm×1cmの部位に塗
布した後、1時間後にふき取り、予め測定した最小紅斑
照射量の2倍の線量の紫外線(線源BLBランプ及びS
Eランプ)を照射し、照射後1週間に黒化度を++:対
照に比し著しく白い、+:対照に比し明らかに白い、
±:対照に比しやや白いの基準で判定した。尚、対照は
サンプルを投与せずに紫外線照射のみを行った。結果を
表2に示す。これより本発明の皮膚外用剤である化粧料
は、美白作用の内、肌が黒くなるのを予防する作用に優
れることがわかる。
て、実使用試験を行い美白効果を確かめた。即ち、色黒
に悩むパネラー1群10名、4群計40名を用い、実施
例3の化粧水、実施例3の化粧水の化学構造式1の化合
物をビタミンCナトリウム塩に置換した比較例1、実施
例3の化粧水の化学構造式1の化合物をアルブチンに置
換した比較例2、実施例3の化粧水の化学構造式1の化
合物を水に置換した対照例の4群で、朝晩1日2回、2
カ月連続使用してもらい、色黒の改善の印象を++:す
ばらしい改善、+:明らかな改善、±:やや改善、−:
改善せずのランクに分けてアンケートで答えてもらっ
た。結果を表3に出現例数として示す。これより、本発
明の化粧料は美白作用に優れることがわかる。
素異常症の治療用の軟膏を作成した。即ち、処方成分を
良く混練りし、軟膏を得た。 白色ワセリン 90 重量部 化学構造式1 10 重量部
白用の浴用剤を作成した。即ち、処方成分を良くヘンシ
ェルミキサーで混合した後、0.9mm丸穴スクリーン
を装着したパルベラーザーで粉砕し、浴用剤を得た。 硫酸ナトリウム 90 重量部 化学構造式1 10 重量部
制作用を有する化粧料などの皮膚外用剤を提供すること
ができる。
Claims (7)
- 【請求項1】 一般式(I)に表される化合物からなる
メラニン産生抑制剤。 【化1】 一般式(I) - 【請求項2】 一般式(I)に表される化合物が、[1
S−(1α,1aα,7α,7aα,7bα)]−1
a,2,3,5,6,7,7a,7bオクタヒドロ−
1,7,7a−トリメチル−1H−シクロプロパ[a]
ナフタレン−1−カルボキシアルデアヒド(化学構造式
1)である、請求項1に記載のメラニン産生抑制剤。 【化2】 化学構造式1 - 【請求項3】 請求項1又は2に記載のメラニン産生抑
制剤から選ばれる1種乃至は2種以上を含有する、皮膚
外用剤。 - 【請求項4】 上記一般式(I)に表される化合物から
選ばれる1種乃至は2種以上を含有する皮膚外用剤。 - 【請求項5】 一般式(I)に表される化合物が、[1
S−(1α,1aα,7α,7aα,7bα)]−1
a,2,3,5,6,7,7a,7bオクタヒドロ−
1,7,7a−トリメチル−1H−シクロプロパ[a]
ナフタレン−1−カルボキシアルデアヒド(化学構造式
1)である、請求項3又は4に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項6】 化粧料であることを特徴とする、請求項
3〜5何れか一項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項7】 美白用であることを特徴とする、請求項
3〜6の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
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---|---|---|---|
JP21037398A JP3869558B2 (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 美白に好適な皮膚外用剤 |
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---|---|
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ID=16588284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21037398A Expired - Fee Related JP3869558B2 (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 美白に好適な皮膚外用剤 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3869558B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002363057A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | メラニン生成抑制剤又は化粧料組成物 |
KR20160006022A (ko) * | 2014-07-08 | 2016-01-18 | 인하대학교 산학협력단 | (4aS,5S,6R,8aS)-5-((R)-3-((((E)-3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴로일)옥실)메틸)-5-하이드록시펜틸)-5,6,8a-트리메틸-3,4,4a,5,6,7,8,8a-옥타하이드로나프탈렌-1-카복실릭엑시드 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 및 이의 용도 |
-
1998
- 1998-07-09 JP JP21037398A patent/JP3869558B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002363057A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | メラニン生成抑制剤又は化粧料組成物 |
KR20160006022A (ko) * | 2014-07-08 | 2016-01-18 | 인하대학교 산학협력단 | (4aS,5S,6R,8aS)-5-((R)-3-((((E)-3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴로일)옥실)메틸)-5-하이드록시펜틸)-5,6,8a-트리메틸-3,4,4a,5,6,7,8,8a-옥타하이드로나프탈렌-1-카복실릭엑시드 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 및 이의 용도 |
KR101648739B1 (ko) | 2014-07-08 | 2016-08-17 | 인하대학교 산학협력단 | (4aS,5S,6R,8aS)-5-((R)-3-((((E)-3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴로일)옥실)메틸)-5-하이드록시펜틸)-5,6,8a-트리메틸-3,4,4a,5,6,7,8,8a-옥타하이드로나프탈렌-1-카복실릭엑시드 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 및 이의 용도 |
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