JP2000026235A - 美白に好適な皮膚外用剤 - Google Patents
美白に好適な皮膚外用剤Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 本発明は、新規のメラニン産生抑制剤を見い
だし、メラニン産生抑制作用を有する化粧料などの皮膚
外用剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 一般式（Ｉ）に表される化合物からなる
メラニン産生抑制剤。本発明によれば、新規のメラニン
産生抑制作用を有する化粧料などの皮膚外用剤を提供す
ることができる。 【化１】
だし、メラニン産生抑制作用を有する化粧料などの皮膚
外用剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 一般式（Ｉ）に表される化合物からなる
メラニン産生抑制剤。本発明によれば、新規のメラニン
産生抑制作用を有する化粧料などの皮膚外用剤を提供す
ることができる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料などに好適
な皮膚外用剤に関する。
な皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】色白の美しい肌は、古来より全人が希望
してきたことであり、この様な肌を得るために数々の努
力が為されてきた。この中で、色の白さ、言い換えれば
色の黒さの原因が、メラノサイトで生成されるメラニン
であることが明らかにされた。このメラニンの量の多少
により、肌の色が黒くなったり白くなったりすることも
解明された。このメラニンの生合成には、チロシナーゼ
やチロシナーゼ関連蛋白質群と呼ばれる蛋白が関与して
いることも既に知られていることである。又、この様な
酵素等の働きを阻害し色白を具現化するための素材や化
粧料が開発され、かなりの程度は色を白くすることが可
能になってきた。しかしながら、色黒とメラニンの生合
成の関係についてこれらからでは説明しきれない因子が
残っており、又、色黒について、その種類によってメラ
ニンの生合成の関係因子が異なっていることもおぼろげ
ながら知られるようになってきた。しかしながら、従来
より、比較的効果が高いとされているメラニン産生抑制
剤であっても、その効果が発現しない人が存在すること
も既に良く知られていることである。この理由として
は、メラニン産生に関与する因子が多く、これの差違に
よって、メラニン産生抑制剤が効果を発揮したりしなか
ったりするものであると考えられている。この様な因子
とメラニン産生のメカニズムは解明されきっているとは
言えず、従って、種々の種類の新規のメラニン産生抑制
剤を探し出すことが望まれているのが現状と言わざるを
得ない。
してきたことであり、この様な肌を得るために数々の努
力が為されてきた。この中で、色の白さ、言い換えれば
色の黒さの原因が、メラノサイトで生成されるメラニン
であることが明らかにされた。このメラニンの量の多少
により、肌の色が黒くなったり白くなったりすることも
解明された。このメラニンの生合成には、チロシナーゼ
やチロシナーゼ関連蛋白質群と呼ばれる蛋白が関与して
いることも既に知られていることである。又、この様な
酵素等の働きを阻害し色白を具現化するための素材や化
粧料が開発され、かなりの程度は色を白くすることが可
能になってきた。しかしながら、色黒とメラニンの生合
成の関係についてこれらからでは説明しきれない因子が
残っており、又、色黒について、その種類によってメラ
ニンの生合成の関係因子が異なっていることもおぼろげ
ながら知られるようになってきた。しかしながら、従来
より、比較的効果が高いとされているメラニン産生抑制
剤であっても、その効果が発現しない人が存在すること
も既に良く知られていることである。この理由として
は、メラニン産生に関与する因子が多く、これの差違に
よって、メラニン産生抑制剤が効果を発揮したりしなか
ったりするものであると考えられている。この様な因子
とメラニン産生のメカニズムは解明されきっているとは
言えず、従って、種々の種類の新規のメラニン産生抑制
剤を探し出すことが望まれているのが現状と言わざるを
得ない。
【０００３】一方、後記一般式（Ｉ）に表される化合物
は、既に文献公知の化合物であるが、これらを皮膚外用
剤に含有させることも、これらの化合物がメラニン産生
抑制作用を有していることも全く知られていなかった。
は、既に文献公知の化合物であるが、これらを皮膚外用
剤に含有させることも、これらの化合物がメラニン産生
抑制作用を有していることも全く知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規のメラ
ニン産生抑制剤を見いだし、メラニン産生抑制作用を有
する化粧料などの皮膚外用剤を提供することを課題とす
る。
ニン産生抑制剤を見いだし、メラニン産生抑制作用を有
する化粧料などの皮膚外用剤を提供することを課題とす
る。
【０００５】
【課題の解決手段】この様な状況に鑑み、本発明者らは
新規のメラニン産生抑制剤を求め鋭意研究を重ねた結
果、後記一般式（Ｉ）に表される化合物に、その様な作
用を見いだした。更に、皮膚外用剤への応用研究を重ね
た結果、かかる化合物を含有する皮膚外用剤が、メラニ
ン産生抑制作用に起因する美白効果を有していることを
見いだし発明を完成させるに至った。以下、本発明につ
いて実施の形態を中心に詳細に説明を加える。
新規のメラニン産生抑制剤を求め鋭意研究を重ねた結
果、後記一般式（Ｉ）に表される化合物に、その様な作
用を見いだした。更に、皮膚外用剤への応用研究を重ね
た結果、かかる化合物を含有する皮膚外用剤が、メラニ
ン産生抑制作用に起因する美白効果を有していることを
見いだし発明を完成させるに至った。以下、本発明につ
いて実施の形態を中心に詳細に説明を加える。
【０００６】
【化３】 一般式（Ｉ）
【０００７】
【発明の実施の形態】（１）本発明のメラニン産生抑制
剤 本発明のメラニン産生抑制剤は、上記一般式（Ｉ）に表
される化合物からなる。、一般式（Ｉ）に表される化合
物は様々な立体異性体が存在するが、これらの中では、
化学構造式１に表される［１Ｓ−（１α，１ａα，７
α，７ａα，７ｂα）］−１ａ，２，３，５，６，７，
７ａ，７ｂオクタヒドロ−１，７，７ａ−トリメチル−
１Ｈ−シクロプロパ［ａ］ナフタレン−１−カルボキシ
アルデアヒドが特に好ましい。これは優れたメラニン産
生抑制作用を有するからである。この様な構造を有する
化合物は、天然物として植物体などに多く含まれている
ので、植物体の抽出物を精製して得ることもできる。例
えば、化学構造式１に表される化合物であれば、ウマノ
スズクサやマルバウマノスズクサ等のウマノスズクサ科
の植物体中に多く含まれていることを、本発明者らは見
いだしている。これらの植物体にメタノールなどの溶媒
を加え、室温であれば数日、沸点付近の温度であれば数
時間浸漬し、濾過した後濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー等の方法で精製すれば得ることが出来
る。本発明では、これら何れの方法で製造された一般式
（Ｉ）に表される化合物であってもメラニン産生抑制剤
として使用できる。これらの化合物は何れも優れた安全
性とメラニン産生抑制作用とを有する。
剤 本発明のメラニン産生抑制剤は、上記一般式（Ｉ）に表
される化合物からなる。、一般式（Ｉ）に表される化合
物は様々な立体異性体が存在するが、これらの中では、
化学構造式１に表される［１Ｓ−（１α，１ａα，７
α，７ａα，７ｂα）］−１ａ，２，３，５，６，７，
７ａ，７ｂオクタヒドロ−１，７，７ａ−トリメチル−
１Ｈ−シクロプロパ［ａ］ナフタレン−１−カルボキシ
アルデアヒドが特に好ましい。これは優れたメラニン産
生抑制作用を有するからである。この様な構造を有する
化合物は、天然物として植物体などに多く含まれている
ので、植物体の抽出物を精製して得ることもできる。例
えば、化学構造式１に表される化合物であれば、ウマノ
スズクサやマルバウマノスズクサ等のウマノスズクサ科
の植物体中に多く含まれていることを、本発明者らは見
いだしている。これらの植物体にメタノールなどの溶媒
を加え、室温であれば数日、沸点付近の温度であれば数
時間浸漬し、濾過した後濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー等の方法で精製すれば得ることが出来
る。本発明では、これら何れの方法で製造された一般式
（Ｉ）に表される化合物であってもメラニン産生抑制剤
として使用できる。これらの化合物は何れも優れた安全
性とメラニン産生抑制作用とを有する。
【０００８】＜製造例１＞ウマノスズクサの植物体５０
０ｇに１００％メタノールを５ｌ加えて、３時間加熱還
流し、冷却後ノルマルヘキサン５ｌを加え、液液抽出を
行い、ノルマルヘキサン層を取り、濃縮した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ノルマルヘ
キサン：酢酸エチル＝１００：０→８０：２０）で精製
し、［１Ｓ−（１α，１ａα，７α，７ａα，７ｂ
α）］−１ａ，２，３，５，６，７，７ａ，７ｂオクタ
ヒドロ−１，７，７ａ−トリメチル−１Ｈ−シクロプロ
パ［ａ］ナフタレン−１−カルボキシアルデアヒド（化
学構造式１）を得た。構造はＮＭＲによって確認した。
０ｇに１００％メタノールを５ｌ加えて、３時間加熱還
流し、冷却後ノルマルヘキサン５ｌを加え、液液抽出を
行い、ノルマルヘキサン層を取り、濃縮した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ノルマルヘ
キサン：酢酸エチル＝１００：０→８０：２０）で精製
し、［１Ｓ−（１α，１ａα，７α，７ａα，７ｂ
α）］−１ａ，２，３，５，６，７，７ａ，７ｂオクタ
ヒドロ−１，７，７ａ−トリメチル−１Ｈ−シクロプロ
パ［ａ］ナフタレン−１−カルボキシアルデアヒド（化
学構造式１）を得た。構造はＮＭＲによって確認した。
【０００９】
【化５】 化学構造式１
【００１０】（２）本発明の皮膚外用剤 本発明の皮膚外用剤は、上記一般式（Ｉ）に表される化
合物から選ばれる１種乃至は２種以上を含有することを
特徴とする。上記一般式（Ｉ）に表される化合物は優れ
た安全性とメラニン産生抑制作用を有しているため、本
発明の皮膚外用剤は、化粧料として好適であり、中でも
美白用の化粧料として特に好適である。ここで、本発明
で言う皮膚外用剤とは、皮膚上に投与する形態の組成物
の総称であって、皮膚外用医薬組成物、医薬部外品、化
粧料、皮膚洗浄料、浴用剤などを総括して意味する言葉
である。本発明の皮膚外用剤において、一般式（Ｉ）に
表される化合物の好ましい含有量は、総量で０．０１〜
１０重量％であり、更に好ましくは０．０５〜１重量％
である。一般式（Ｉ）に表される化合物で、本発明の皮
膚外用剤に特に好ましく含有されるものは、［１Ｓ−
（１α，１ａα，７α，７ａα，７ｂα）］−１ａ，
２，３，５，６，７，７ａ，７ｂオクタヒドロ−１，
７，７ａ−トリメチル−１Ｈ−シクロプロパ［ａ］ナフ
タレン−１−カルボキシアルデアヒド（化学構造式１）
である。
合物から選ばれる１種乃至は２種以上を含有することを
特徴とする。上記一般式（Ｉ）に表される化合物は優れ
た安全性とメラニン産生抑制作用を有しているため、本
発明の皮膚外用剤は、化粧料として好適であり、中でも
美白用の化粧料として特に好適である。ここで、本発明
で言う皮膚外用剤とは、皮膚上に投与する形態の組成物
の総称であって、皮膚外用医薬組成物、医薬部外品、化
粧料、皮膚洗浄料、浴用剤などを総括して意味する言葉
である。本発明の皮膚外用剤において、一般式（Ｉ）に
表される化合物の好ましい含有量は、総量で０．０１〜
１０重量％であり、更に好ましくは０．０５〜１重量％
である。一般式（Ｉ）に表される化合物で、本発明の皮
膚外用剤に特に好ましく含有されるものは、［１Ｓ−
（１α，１ａα，７α，７ａα，７ｂα）］−１ａ，
２，３，５，６，７，７ａ，７ｂオクタヒドロ−１，
７，７ａ−トリメチル−１Ｈ−シクロプロパ［ａ］ナフ
タレン−１−カルボキシアルデアヒド（化学構造式１）
である。
【００１１】本発明では、上記必須成分以外に、通常皮
膚外用剤で使用される、任意成分を含有することが出来
る。かかる任意成分としては、ワセリンやマイクロクリ
スタリンワックス等のような炭化水素類、ホホバ油やゲ
イロウ等のエステル類、牛脂、オリーブ油等のトリグリ
セライド類、セタノール、オレイルアルコール等の高級
アルコール類、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸、
グリセリンや１，３−ブタンジオール等の多価アルコー
ル類、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、エタノール、カーボ
ポール等の増粘剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、
色素、粉体類等が好ましく例示できる。勿論、既にメラ
ニン産生抑制作用が知られている、ビタンミンＣとその
誘導体、ハイドロキノンとその誘導体、レゾルシノール
とその誘導体等を含有することも可能である。本発明の
皮膚外用剤は上記必須成分と任意成分とを常法に従って
処理することにより得ることが出来る。
膚外用剤で使用される、任意成分を含有することが出来
る。かかる任意成分としては、ワセリンやマイクロクリ
スタリンワックス等のような炭化水素類、ホホバ油やゲ
イロウ等のエステル類、牛脂、オリーブ油等のトリグリ
セライド類、セタノール、オレイルアルコール等の高級
アルコール類、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸、
グリセリンや１，３−ブタンジオール等の多価アルコー
ル類、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、エタノール、カーボ
ポール等の増粘剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、
色素、粉体類等が好ましく例示できる。勿論、既にメラ
ニン産生抑制作用が知られている、ビタンミンＣとその
誘導体、ハイドロキノンとその誘導体、レゾルシノール
とその誘導体等を含有することも可能である。本発明の
皮膚外用剤は上記必須成分と任意成分とを常法に従って
処理することにより得ることが出来る。
【００１２】
【実施例】以下に、実施例を挙げて、本発明について更
に詳細に説明を加えるが、本発明がこれら実施例にのみ
限定を受けないことは言うまでもない。
に詳細に説明を加えるが、本発明がこれら実施例にのみ
限定を受けないことは言うまでもない。
【００１３】＜実施例１＞ メラニン産生抑制作用 上記化合物１について、メラニン産生抑制作用をマウス
メラノーマＢ−１６Ｆ１細胞を用いて、メラニン産生抑
制作用を調べた。即ち、プラスチック培養フラスコ（２
５ｃｍ2）内の１０％ＦＢＳ加ＲＰＭＩ−１６４０培地
に２×１０5個のマウスメラノーマＢ−１６ Ｆ１細胞
を播種し、５％炭酸ガス加気流中３７℃で培養した。播
種２４時間後、最終濃度１×１０ー3（Ｗ／Ｖ）％となる
ように、上記メラニン産生抑制剤をＤＭＳＯに溶解させ
て加え、更に２日間培養した。この際、ＤＭＳＯは最終
濃度で０．２％を越えないように注意した。培養終了
後、培地を除き、燐酸緩衝生理食塩水液で洗浄後、トリ
プシン処理し細胞を剥離させ、遠心分離により細胞を回
収し、細胞数より細胞毒性を、細胞の色よりメラニン産
生抑制作用を判定した。判定基準は細胞毒性が、＋＋：
検体無添加（対照）に比し著しく少ない、＋：対照に比
し明らかに少ない、±：対照に比しやや少ない、−：対
照に比し同程度であり、メラニン産生抑制作用は、＋
＋：対照に比し著しく白い、＋：対照に比し明らかに白
い、±：対照に比しやや白い、−：対照同程度に黒いで
あった。結果を表１に示す。これより、本発明のメラニ
ン産生抑制剤は細胞毒性が低いにもかかわらずメラニン
産生抑制作用に優れることがわかる。
メラノーマＢ−１６Ｆ１細胞を用いて、メラニン産生抑
制作用を調べた。即ち、プラスチック培養フラスコ（２
５ｃｍ2）内の１０％ＦＢＳ加ＲＰＭＩ−１６４０培地
に２×１０5個のマウスメラノーマＢ−１６ Ｆ１細胞
を播種し、５％炭酸ガス加気流中３７℃で培養した。播
種２４時間後、最終濃度１×１０ー3（Ｗ／Ｖ）％となる
ように、上記メラニン産生抑制剤をＤＭＳＯに溶解させ
て加え、更に２日間培養した。この際、ＤＭＳＯは最終
濃度で０．２％を越えないように注意した。培養終了
後、培地を除き、燐酸緩衝生理食塩水液で洗浄後、トリ
プシン処理し細胞を剥離させ、遠心分離により細胞を回
収し、細胞数より細胞毒性を、細胞の色よりメラニン産
生抑制作用を判定した。判定基準は細胞毒性が、＋＋：
検体無添加（対照）に比し著しく少ない、＋：対照に比
し明らかに少ない、±：対照に比しやや少ない、−：対
照に比し同程度であり、メラニン産生抑制作用は、＋
＋：対照に比し著しく白い、＋：対照に比し明らかに白
い、±：対照に比しやや白い、−：対照同程度に黒いで
あった。結果を表１に示す。これより、本発明のメラニ
ン産生抑制剤は細胞毒性が低いにもかかわらずメラニン
産生抑制作用に優れることがわかる。
【００１４】
【表１】
【００１５】＜実施例２＞以下に示す処方に従って、本
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式１ １ 重量部 ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５重量部 エタノール １０ 重量部 グリセリン ５ 重量部 水 ８３．５重量部
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式１ １ 重量部 ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５重量部 エタノール １０ 重量部 グリセリン ５ 重量部 水 ８３．５重量部
【００１６】＜実施例３＞以下に示す処方に従って、本
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式１ ０．１重量部 ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５重量部 エタノール １０ 重量部 グリセリン ５ 重量部 水 ８４．４重量部
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式１ ０．１重量部 ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５重量部 エタノール １０ 重量部 グリセリン ５ 重量部 水 ８４．４重量部
【００１７】＜実施例４＞以下に示す処方に従って、本
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式１ ０．０１重量部 ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５重量部 エタノール １０ 重量部 グリセリン ５ 重量部 水 ８４．３９重量部
発明の化粧料を作成した。即ち、処方成分を室温で攪拌
溶解し、本発明の化粧料である化粧水を得た。 化学構造式１ ０．０１重量部 ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５重量部 エタノール １０ 重量部 グリセリン ５ 重量部 水 ８４．３９重量部
【００１８】＜実施例５＞以下に示す処方に従って、本
発明のクリームを作成した。即ち、イの成分を良く混練
りした後、８０℃に加熱し、ロ、ハを予め８０℃に予熱
しておき、イにロを加え希釈し、これにハを徐々に加え
乳化し、攪拌冷却しクリームを得た。 イ トリグリセリンジイソステアレート ５ 重量部 マルチトール７０％水溶液 ５ 重量部 グリセリン ３ 重量部 １，３−ブタンジオール ５ 重量部 化学構造式１ ０．７重量部 メチルパラベン ０．２重量部 ブチルパラベン ０．１重量部 ロ 流動パラフィン １５ 重量部 マイクロクリスタリンワックス ３ 重量部 ネオペンチルグリコールジイソオクタネート ５ 重量部 カルナウバワックス ２ 重量部 ハ 水 ５６ 重量部
発明のクリームを作成した。即ち、イの成分を良く混練
りした後、８０℃に加熱し、ロ、ハを予め８０℃に予熱
しておき、イにロを加え希釈し、これにハを徐々に加え
乳化し、攪拌冷却しクリームを得た。 イ トリグリセリンジイソステアレート ５ 重量部 マルチトール７０％水溶液 ５ 重量部 グリセリン ３ 重量部 １，３−ブタンジオール ５ 重量部 化学構造式１ ０．７重量部 メチルパラベン ０．２重量部 ブチルパラベン ０．１重量部 ロ 流動パラフィン １５ 重量部 マイクロクリスタリンワックス ３ 重量部 ネオペンチルグリコールジイソオクタネート ５ 重量部 カルナウバワックス ２ 重量部 ハ 水 ５６ 重量部
【００１９】＜実施例６＞上記実施例２〜５の各化粧料
を被験者１名の上腕内側部の１ｃｍ×１ｃｍの部位に塗
布した後、１時間後にふき取り、予め測定した最小紅斑
照射量の２倍の線量の紫外線（線源ＢＬＢランプ及びＳ
Ｅランプ）を照射し、照射後１週間に黒化度を＋＋：対
照に比し著しく白い、＋：対照に比し明らかに白い、
±：対照に比しやや白いの基準で判定した。尚、対照は
サンプルを投与せずに紫外線照射のみを行った。結果を
表２に示す。これより本発明の皮膚外用剤である化粧料
は、美白作用の内、肌が黒くなるのを予防する作用に優
れることがわかる。
を被験者１名の上腕内側部の１ｃｍ×１ｃｍの部位に塗
布した後、１時間後にふき取り、予め測定した最小紅斑
照射量の２倍の線量の紫外線（線源ＢＬＢランプ及びＳ
Ｅランプ）を照射し、照射後１週間に黒化度を＋＋：対
照に比し著しく白い、＋：対照に比し明らかに白い、
±：対照に比しやや白いの基準で判定した。尚、対照は
サンプルを投与せずに紫外線照射のみを行った。結果を
表２に示す。これより本発明の皮膚外用剤である化粧料
は、美白作用の内、肌が黒くなるのを予防する作用に優
れることがわかる。
【００２０】
【表２】
【００２１】＜実施例７＞上記実施例３の化粧水を用い
て、実使用試験を行い美白効果を確かめた。即ち、色黒
に悩むパネラー１群１０名、４群計４０名を用い、実施
例３の化粧水、実施例３の化粧水の化学構造式１の化合
物をビタミンＣナトリウム塩に置換した比較例１、実施
例３の化粧水の化学構造式１の化合物をアルブチンに置
換した比較例２、実施例３の化粧水の化学構造式１の化
合物を水に置換した対照例の４群で、朝晩１日２回、２
カ月連続使用してもらい、色黒の改善の印象を＋＋：す
ばらしい改善、＋：明らかな改善、±：やや改善、−：
改善せずのランクに分けてアンケートで答えてもらっ
た。結果を表３に出現例数として示す。これより、本発
明の化粧料は美白作用に優れることがわかる。
て、実使用試験を行い美白効果を確かめた。即ち、色黒
に悩むパネラー１群１０名、４群計４０名を用い、実施
例３の化粧水、実施例３の化粧水の化学構造式１の化合
物をビタミンＣナトリウム塩に置換した比較例１、実施
例３の化粧水の化学構造式１の化合物をアルブチンに置
換した比較例２、実施例３の化粧水の化学構造式１の化
合物を水に置換した対照例の４群で、朝晩１日２回、２
カ月連続使用してもらい、色黒の改善の印象を＋＋：す
ばらしい改善、＋：明らかな改善、±：やや改善、−：
改善せずのランクに分けてアンケートで答えてもらっ
た。結果を表３に出現例数として示す。これより、本発
明の化粧料は美白作用に優れることがわかる。
【００２２】
【表３】
【００２３】＜実施例８＞下記に示す処方に従って、色
素異常症の治療用の軟膏を作成した。即ち、処方成分を
良く混練りし、軟膏を得た。 白色ワセリン ９０ 重量部 化学構造式１ １０ 重量部
素異常症の治療用の軟膏を作成した。即ち、処方成分を
良く混練りし、軟膏を得た。 白色ワセリン ９０ 重量部 化学構造式１ １０ 重量部
【００２４】＜実施例９＞下記に示す処方に従って、美
白用の浴用剤を作成した。即ち、処方成分を良くヘンシ
ェルミキサーで混合した後、０．９ｍｍ丸穴スクリーン
を装着したパルベラーザーで粉砕し、浴用剤を得た。 硫酸ナトリウム ９０ 重量部 化学構造式１ １０ 重量部
白用の浴用剤を作成した。即ち、処方成分を良くヘンシ
ェルミキサーで混合した後、０．９ｍｍ丸穴スクリーン
を装着したパルベラーザーで粉砕し、浴用剤を得た。 硫酸ナトリウム ９０ 重量部 化学構造式１ １０ 重量部
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、新規のメラニン産生抑
制作用を有する化粧料などの皮膚外用剤を提供すること
ができる。
制作用を有する化粧料などの皮膚外用剤を提供すること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 9/06 Ａ６１Ｋ 9/06 Ｇ Ｆターム(参考） 4C076 AA06 AA12 BB31 CC18 DD34 DD37 DD38 DD43 EE24 EE51 EE53 EE55 4C083 AB352 AC012 AC022 AC102 AC112 AC122 AC132 AC211 AC212 AC392 AC422 AC432 AC482 CC02 CC04 CC05 CC19 CC25 DD17 DD27 DD31 EE16 EE17 4C206 AA01 AA02 AA03 CB02 MA01 MA02 MA03 MA04 MA37 MA48 MA83 NA14 ZA89
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）に表される化合物からなる
メラニン産生抑制剤。 【化１】 一般式（Ｉ） - 【請求項２】 一般式（Ｉ）に表される化合物が、［１
Ｓ−（１α，１ａα，７α，７ａα，７ｂα）］−１
ａ，２，３，５，６，７，７ａ，７ｂオクタヒドロ−
１，７，７ａ−トリメチル−１Ｈ−シクロプロパ［ａ］
ナフタレン−１−カルボキシアルデアヒド（化学構造式
１）である、請求項１に記載のメラニン産生抑制剤。 【化２】 化学構造式１ - 【請求項３】 請求項１又は２に記載のメラニン産生抑
制剤から選ばれる１種乃至は２種以上を含有する、皮膚
外用剤。 - 【請求項４】 上記一般式（Ｉ）に表される化合物から
選ばれる１種乃至は２種以上を含有する皮膚外用剤。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）に表される化合物が、［１
Ｓ−（１α，１ａα，７α，７ａα，７ｂα）］−１
ａ，２，３，５，６，７，７ａ，７ｂオクタヒドロ−
１，７，７ａ−トリメチル−１Ｈ−シクロプロパ［ａ］
ナフタレン−１−カルボキシアルデアヒド（化学構造式
１）である、請求項３又は４に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項６】 化粧料であることを特徴とする、請求項
３〜５何れか一項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項７】 美白用であることを特徴とする、請求項
３〜６の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21037398A JP3869558B2 (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 美白に好適な皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21037398A JP3869558B2 (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 美白に好適な皮膚外用剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026235A true JP2000026235A (ja) | 2000-01-25 |
| JP2000026235A5 JP2000026235A5 (ja) | 2005-10-20 |
| JP3869558B2 JP3869558B2 (ja) | 2007-01-17 |
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ID=16588284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21037398A Expired - Fee Related JP3869558B2 (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 美白に好適な皮膚外用剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3869558B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363057A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | メラニン生成抑制剤又は化粧料組成物 |
| KR20160006022A (ko) * | 2014-07-08 | 2016-01-18 | 인하대학교 산학협력단 | (4aS,5S,6R,8aS)-5-((R)-3-((((E)-3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴로일)옥실)메틸)-5-하이드록시펜틸)-5,6,8a-트리메틸-3,4,4a,5,6,7,8,8a-옥타하이드로나프탈렌-1-카복실릭엑시드 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 및 이의 용도 |
-
1998
- 1998-07-09 JP JP21037398A patent/JP3869558B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363057A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | メラニン生成抑制剤又は化粧料組成物 |
| KR20160006022A (ko) * | 2014-07-08 | 2016-01-18 | 인하대학교 산학협력단 | (4aS,5S,6R,8aS)-5-((R)-3-((((E)-3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴로일)옥실)메틸)-5-하이드록시펜틸)-5,6,8a-트리메틸-3,4,4a,5,6,7,8,8a-옥타하이드로나프탈렌-1-카복실릭엑시드 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 및 이의 용도 |
| KR101648739B1 (ko) | 2014-07-08 | 2016-08-17 | 인하대학교 산학협력단 | (4aS,5S,6R,8aS)-5-((R)-3-((((E)-3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴로일)옥실)메틸)-5-하이드록시펜틸)-5,6,8a-트리메틸-3,4,4a,5,6,7,8,8a-옥타하이드로나프탈렌-1-카복실릭엑시드 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 및 이의 용도 |
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|---|---|
| JP3869558B2 (ja) | 2007-01-17 |
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