ITRM940571A1 - "sale della l-carnitina e composizioni farmaceutiche che lo contengono per il trattamento di affezioni cutanee" - Google Patents
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Description
Descrizione dell’invenzione industriale avente per titolo:
“Sale della L-carnitina e composizioni farmaceutiche che lo contengono per il trattamento di affezioni cutanee”,
La presente invenzione riguarda un nuovo sale della L-carnitina e il suo uso per produrre composizioni farmaceutiche atte aH’applicazione topica per il trattamento di affezioni cutanee, contenenti tale sale quale principio attivo.
Tale nuovo sale della L-carnitina è la L-carnitina tricloroacetato, di formula (I)
La L-carnitina tricloroacetato è un sale estremamente stabile e non igroscopico. Ciò è alquanto sorprendente se si considera che l’acido tricloroacetico è un composto molto deliquescente. Altresì sorprendente è l’attività del nuovo sale in campo dermatologico ove si consideri che l’acido tricloroacetico presenta azione corrosiva e revulsiva vescicante.
Nell'esempio che segue viene illustrata la preparazione della L-carnitina tricloroacetato.
ESEMPIO
Preparazione della L-carnitina tricloroacetato (ST 1162)
L-carnitina sale interno (16,1 g; 0,1 moli) venne sciolta in 100 cc di H2O. Alla soluzione venne aggiunto acido tricloroacetico (16,4 g; 0,1 moli) a sua volta solubilizzato in 100 cc H2O.
La risultante soluzione venne concentrata sotto vuoto alla temperatura di 40°C. Il residuo venne ripreso con acetone e il solido venne filtrato.
Si ottennero 31 g del composto del titolo.
Il prodotto venne cristallizzato da isopropanolo a caldo.
P.F. 79,3°C (DSC)
Prodotto stabile e non igroscopico.
contenuto in H20 1,1%
pH= 2,8 H20
HPLC
colonna: (I^carnitina) μ Bondapak-NH2 (10 μπι) 300 min x 3,9 mm
Temperatura: 30°C
fase mobile: 50 mM pH 5,2 65/35
flusso: 1,0 ml/min
L-carnitina: Rt = 8,21 min 51,9%
Colonna: (acido tricl oroacetico)
IONPAC-AS4A/SC
Eluente: NaOH 50 mM
Flusso: 1,0 ml/min, temperatura ambiente
Acido tricloroacetico Rt= 6,06 min 48,4%
NMR
La L-carnitina tricloroacetato viene utilizzata quale principio attivo per produrre composizioni farmaceutiche dermatologiche adatte all’applicazione topica.
Le affezioni cutanee atte ad essere trattate con le composizioni della presente invenzione sono in particolare l'ittiosi, la psoriasi e quelle indotte da alterata cheratinizzazione, quali forfora, acne e cheratosi palmare e plantare.
L’ittiosi è una malattia cutanea caratterizzata dalla presenza di pelle ruvida, secca, con squame aderenti. Può essere una forma ereditaria presente fin dalla nascita, una forma metabolica associata a ipotiroidismo e all’assunzione di medicinali inibenti la sintesi lipidica (butirrofenoli), oppure una forma paraneoplastica espressione di un processo tumorale a carico di organi interni.
Lo xerodema è la forma più lieve di ittiosi, non è congenita e non si associa a patologie sistemiche. Si manifesta in genere a livello degli arti inferiori e colpisce individui di età media o anziani, è più frequente durante la stagione invernale ed in coloro che usano lavarsi troppo spesso. Il prurito è lieve, spesso si ha l’associazione con una dermatite ortoergica legata all’uso di saponi ed agenti irritanti.
Le ittiosi ereditarie sono tutte caratterizzate dall’àccumulo di squame sulla superficie cutanea e vengono classificate secondo criteri clinici, genetici ed istologici.
I trattamenti noti di tutte le forme di ittiosi comprendono l’applicazione topica di emollienti idratanti. Inoltre, sono stati largamente utilizzati unguenti contenenti acido salicilico o vitamina A.
Un cheratolitico particolarmente diffuso nel trattamento dell’ittiosi volgare, dell’ittiosi lamellare e dell’ittiosi legata al cromosoma X, contiene acido salicilico al 6% in un gel composto da glicol propilenico, alcool etilico, cellulosa idrossipropilene ed acqua.
Altri farmaci noti per il trattamento di tale affezione sono: glicol propilenico in acqua al 50%, petrolio idrofilo ed acqua (in parti uguali) o cold cream. Nell’ittiosi lamellare è stata utilizzata una crema contenente tretinoina allo 0,1% (vitamina A acida, acido retinoico).
Tutti tali trattamenti non sono tuttavia risultati sufficientemente efficaci.
L'ipercheratosi è un ispessimento dello strato corneo deirepidermide. Il trattamento di elezione viene effettuato mediante l’applicazione topica di farmaci a base di urea, glicol propilenico o acido salicilico. Anche in tale caso, i trattamenti noti non sono sufficientemente efficaci.
E’ stato trovato che il composto della presente invenzione quando applicato topicamente sotto forma di soluzioni, lozioni, creme o unguenti contenenti dallo 0,01% al 20%, preferibilmente dal 1% al 15% e ancor più preferibilmente dal 2 al 10% in peso, di composto è potentemente efficace sia nel provocare la remissione dei sintomi della ittiosi che nel guarire la psoriasi e le affezioni provocate da alterata cheratinizzazione, quali forfora, acne e cheratosi palmare e plantare.
Si è altresì trovato che una metodica applicazione giornaliera di tali soluzioni, creme o unguenti fa si che le condizioni dell’epidermide ritornino alla normalità entro due o tre settimane dall’inizio del trattamento.
Per preparare le composizioni della presente invenzione, la L-carnitina tricloroacetato viene inizialmente disciolta in acqua o etanolo. La soluzione così ottenuta viene mescolata secondo metodiche tradizionali con una qualsiasi base per unguenti comunemente reperibile, quale l “hydrophilic ointment” (USP) o vasellina (USP). La concentrazione dell’acqua o dell’etanolo impiegati per disciogliere i composti variano dal’l al 30% in volume della composizione totale.
Il sale atto all’uso secondo l’invenzione può anche venir formulato sotto forma di soluzioni o lozioni. Ad esempio, il sale viene sciolto direttamente in una miscela di acqua, etanolo e glicol propilenico (40:40:20 in peso).
Vengono di seguito forniti alcuni esempi di formulazione:
Formulazione 1: soluzione al 5%
5 grammi del sale vennero sciolti in 5 mi d’acqua e la soluzione mescolata con 40 mi di etanolo e 20 mi di glicol propilenico. Venne quindi aggiunta acqua fino a raggiungere 100 ml di formulazione.
Formulazione 2; unguento al 5%
5 grammi del sale vennero mescolati con 95 grammi di base per unguenti USP grade hydrophilic ointment, finché non si ottenne un prodotto di consistenza uniforme.
Claims (7)
- RIVENDICAZIONI 1. L-carnitina tricloroacetato, di formula (I):
- 2. Composizione farmaceutica atta alla applicazione topica per il trattamento di affezioni cutanee, comprendente il composto di formula (I) quale principio attivo e un eccipiente farmacologicamente accettabile.
- 3. Composizione secondo la rivendicazione 2, per il trattamento della ittiosi e della psoriasi.
- 4. Composizione secondo la rivendicazione 2, per il trattamento di affezioni cutanee provocate da alterata cheratinizzazione.
- 5. Composizione secondo la rivendicazione 4, per il trattamento di forfora, acne e cheratosi palmare e plantare.
- 6. Composizione secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 2 a 5 sotto forma di soluzione, lozione, unguento o crema.
- 7. Composizione secondo la rivendicazione 6 comprendente dallo 0,01% al 20%, preferibilmente dal 1 al 15%, ancor più preferibilmente dal 2% al 15% in peso, del sale di formula (I).
Priority Applications (12)
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