ITRM930365A1 - Uso di esteri sull'ossidrile della l-carnitina con acidi aromatici per produrre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee. - Google Patents
Uso di esteri sull'ossidrile della l-carnitina con acidi aromatici per produrre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee. Download PDFInfo
- Publication number
- ITRM930365A1 ITRM930365A1 IT000365A ITRM930365A ITRM930365A1 IT RM930365 A1 ITRM930365 A1 IT RM930365A1 IT 000365 A IT000365 A IT 000365A IT RM930365 A ITRM930365 A IT RM930365A IT RM930365 A1 ITRM930365 A1 IT RM930365A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- acid
- treatment
- formula
- composition according
- esters
- Prior art date
Links
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical class C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 title claims abstract description 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 15
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 claims abstract description 12
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims abstract description 4
- HZNQSWJZTWOTKM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C(OC)=C1OC HZNQSWJZTWOTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims description 6
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 claims description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 4
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 4
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 claims description 3
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims description 3
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 claims description 3
- 208000001126 Keratosis Diseases 0.000 claims description 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims description 3
- 230000003780 keratinization Effects 0.000 claims description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 2
- PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N orotic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 239000008311 hydrophilic ointment Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 description 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 2
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 2
- NDVRKEKNSBMTAX-BTVCFUMJSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O NDVRKEKNSBMTAX-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 1
- 206010010356 Congenital anomaly Diseases 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 206010021197 Ichthyoses Diseases 0.000 description 1
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 description 1
- 208000001913 Lamellar ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 208000001001 X-linked ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- 206010048218 Xeroderma Diseases 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- -1 acetyl salicyloyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 201000000751 autosomal recessive congenital ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008294 cold cream Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 208000003532 hypothyroidism Diseases 0.000 description 1
- 230000002989 hypothyroidism Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003141 lower extremity Anatomy 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-1-ol Chemical group CC=CO DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000026079 recessive X-linked ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/221—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin with compounds having an amino group, e.g. acetylcholine, acetylcarnitine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/455—Nicotinic acids, e.g. niacin; Derivatives thereof, e.g. esters, amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/22—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Descrizione dell?invenzione industriale avente per titolo:
?Uso di esteri sull?ossidrile della L-camitina con acidi aromatici per produrre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee".
La presente invenzione riguarda l?uso di esteri sull?ossidrile della L-carnitina con acidi aromatici per produrre composizioni farmaceutiche atte all?applicazione topica per il trattamento di affezioni cutanee, contenenti tali esteri quali principi attivi.
in cui R ? l?acile di un acido aromatico, e
X ? l'anione di un acido farmacologicamente accettabile.
In particolare, sono particolarmente preferiti gli esteri in cui l'acido (a) ? scelto fra acido salicilico, acido acetilsalicilico, acido nicotinico e acido trimetossibenzoico.
Si intendono altres? compresi fra i composti da utilizzarsi secondo la presente invenzione anche i sali interni dei composti di formula (I).
Per sali farmacologicamente accettabili dei composti di formula (I) si intendono, oltre ai sali interni, i sali dei composti con acidi che non diano origine a indesiderati effetti tossici o collaterali. Tali acidi sono ben noti ai farmacologi ed agli esperti di tecnologia farmaceutica.
Esempi non limitativi di tali sali sono cloruro, bromuro, orotato, aspartato acido, citrato acido, fosfato acido, fumarato e fumarato acido, lattato, maleato e maleato acido, ossalato acido, solfato acido, glucosio fostato, tartrato e tartrato acido.
Gli esteri di formula (I) in cui Tacile ? quello dell'acido salicilico e dell?acido acetilsalicilico, cio? la saliciloil L-carnitina e l?acetil saliciloil L-camitina. sono composti noti. In particolare:
la saliciloil L-camitina ? descritta nel brevetto svizzero 679856, mentre TacetilsaliciloiI L-camitina ? descritta nel brevetto svizzero 679395. Entrambi questi esteri della carnitina possiedono attivit? analgesica.
Anche la nicotinoilcamitina ? nota, ad es. dal brevetto francese 2354769, nel quale ne viene anche descritta l?attivit? ipolipemizzante.
Tutti i citati brevetti sono incorporati per riferimento nella presente descrizione.
Le affezioni cutanee atte ad essere trattate con le composizioni della presente invenzione sono in particolare l?ittiosi, la psoriasi e quelle indotte da alterata cheratinizzazione, quali forfora, acne e cheratosi palmare e plantare.
L?ittiosi ? una malattia cutanea caratterizzata dalla presenza di pelle ruvida, secca, con squame aderenti. Pu? essere una forma ereditaria presente fin dalla nascita, una forma metabolica associata a ipotiroidismo e all?assunzione di medicinali inibenti la sintesi lipidica (butirrofenoli), oppure una forma paraneoplastica espressione di un processo tumorale a carico di organi interni.
Lo xeroderma ? la forma pi? lieve di ittiosi, non ? congenita e non si associa a patologie sistemiche. Si manifesta in genere a livello degli arti inferiori e colpisce individui di et? media o anziani, ? pi? frequente durante la stagione invernale ed in coloro che usano lavarsi troppo spesso. Il prurito ? lieve, spesso si ha l?associazione con una dermatite ortoergica legata all?uso di saponi ed agenti irritanti.
Le ittiosi ereditarie sono tutte caratterizzate dall?accumulo di squame sulla superficie cutanea e vengono classificate secondo criteri clinici, genetici ed istologici.
I trattamenti noti di tutte le forme di ittiosi comprendono l?applicazione topica di emollienti idratanti. Inoltre, sono stati largamente utilizzati unguenti contenenti acido salicilico o vitamina A
Un cheratolitico particolarmente diffuso nel trattamento dell?ittiosi volgare, dell?ittiosi lamellare e dell?ittiosi legata al cromosoma X, contiene acido salicilico al 6% in un gel composto da glicol propilenico, alcool etilico, cellulosa idrossipropilene ed acqua.
.
Altri farmaci noti per il trattamento di tale affezione sono: glicol propilenico in acqua al 50%, petrolio idrofilo ed acqua (in parti uguali) o cold cream. NelTittiosi lamellare ? stata utilizzata una crema contenente tretinoina allo 0,1% (vitamina A acida, acido retinoico).
Tutti tali trattamenti non sono tuttavia risultati sufficientemente efficaci.
L?ipercheratosi ? un ispessimento dello strato corneo dell?epidermide. Il trattamento di elezione viene effettuato mediante l?applicazione topica di farmaci a base di urea, glicol propilenico o acido salicilico. Anche in tale caso, i trattamenti noti non sono sufficientemente efficaci.
E' stato trovato che i composti della presente invenzione quando applicati topicamente sotto forma di soluzioni, lozioni, creme o unguenti contenenti dallo 0,01% al 20%, preferibilmente dal 1% al 15% e ancor pi? preferibilmente dal 2 al 10% in peso, di almeno uno dei predetti composti, sono potentemente efficaci sia nel provocare la remissione dei sintomi della ittiosi che nel guarire la psoriasi e le affezioni provocate da alterata cheratinizzazione, quali forfora, acne e cheratosi palmare e plantare.
Si ? altres? trovato che una metodica applicazione giornaliera di tali soluzioni, creme o unguenti fa si che le condizioni dell?epidermide ritornino alla normalit? entro due o tre settimane dall?inizio del trattamento.
Per preparare le composizioni della presente invenzione, almeno uno dei composti di formula (I) viene inizialmente disciolto in acqua o etanolo. La soluzione cos? ottenuta viene mescolata secondo metodiche tradizionali con una qualsiasi base per unguenti comunemente reperibile, quale ? ?hydrophilic ointment? (USP) o vasellina (USP). La concentrazione dell?acqua o dell?etanolo impiegati per disciogliere i composti variano dal?l al 30% in volume della composizione totale.
I composti atti all?uso secondo l?invenzione possono anche venir formulati sotto forma di soluzioni o lozioni. Ad esempio, un composto di formula (I) viene sciolto direttamente in una miscela di acqua, etanolo e glicol propilenico (40:40:20 in peso).
Vengono di seguito forniti alcuni esempi di formulazione:
Formulazione 1 : soluzione al 5%
5 grammi di un composto di formula (I) vennero sciolti in 5 mi d?acqua e la soluzione mescolata con 40 mi di etanolo e 20 mi di glicol propilenico. Venne quindi aggiunta acqua fino a raggiungere 100 mi di formulazione.
Formulazione 2: unguento al 5%
5 grammi di un composto di formula (I) vennero mescolati con 95 grammi di base per unguenti USP grade hydrophilic ointment, finch? non si ottenne un prodotto di consistenza uniforme.
Claims (9)
- RIVENDICAZIONI 1. Uso di esteri della L-carnitina di formula (I):in cui R ? Tacile di un acido aromatico scelto scelto fra acido salicilico, acido acetilsalicilico, acido nicotinico e acido trimetossibenzoico, e X ? Tanione di un acido farmacologicamente accettabile per la produzione di composizioni farmaceutiche atte all'applicazione topica per il trattamento di affezioni cutanee.
- 2. Uso secondo la rivendicazione 1, in cui gli esteri della L-carnitina di formula (I) sono sotto forma di sali interni.
- 3. Uso secondo la rivendicazione 1, in cui negli esteri della L-camitina di formula (I) X ? scelto fra cloruro, bromuro, orotato. aspartato acido, citrato acido, fosfato acido, fumarato e fumarato acido, lattato, maleato e maleato acido, ossalato acido, solfato acido, glucosio tostato, tartrato e tartrato acido.
- 4. Composizione farmaceutica atta alla applicazione topica per il trattamento di affezioni cutanee, comprendente un estere di formula (I) quale principio attivo e un eccipiente farmacologicamente accettabile.
- 5. Composizione secondo la rivendicazione 4, per il trattamento della ittiosi e della psoriasi.
- 6. Composizione secondo la rivendicazione 4, per il trattamento di affezioni cutanee provocate da alterata cheratinizzazione.
- 7. Composizione secondo la rivendicazione 6, per il trattamento di forfora, acne e cheratosi palmare e plantare.
- 8. Composizione secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 4 a 7 sotto forma di soluzione, lozione, unguento o crema.
- 9. Composizione secondo la rivendicazione 8 comprendente dallo 0,01% al 20%, preferibilmente dal 1 al 15%, ancor pi? preferibilmente dal 2% al 15% in peso, di almeno uno dei composti di formula (I).
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITRM930365A IT1261696B (it) | 1993-06-02 | 1993-06-02 | Uso di esteri sull'ossidrile della l-carnitina con acidi aromatici perprodurre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee. |
DE69415081T DE69415081T2 (de) | 1993-06-02 | 1994-05-25 | Verwendung von L-Carnitin-O-Estern mit aromatischen Säuren zur Behandlung der Dermatosen |
DK94108016T DK0628308T3 (da) | 1993-06-02 | 1994-05-25 | Anvendelse af O-estere af L-carnitin med aromatiske syrer til behandling af dermatoser |
AT94108016T ATE174216T1 (de) | 1993-06-02 | 1994-05-25 | Verwendung von l-carnitin-o-estern mit aromatischen säuren zur behandlung der dermatosen |
EP94108016A EP0628308B1 (en) | 1993-06-02 | 1994-05-25 | Use of O-esters of L-carnitine with aromatic acids for the treatment of dermatoses |
ES94108016T ES2126674T3 (es) | 1993-06-02 | 1994-05-25 | Empleo de o-esteres de l-carnitina con acidos aromaticos para el tratamiento de dermatosis. |
CA002124748A CA2124748A1 (en) | 1993-06-02 | 1994-05-31 | Use of o-esters of l-carnitine with aromatic acids for producing pharmaceutical compositions for the treatment of dermatoses |
KR1019940012266A KR950000141A (ko) | 1993-06-02 | 1994-06-01 | 피부병 치료용 약제조성물 제조를 위한 방향족산을 함유한 l- 카르니틴 o-에스테르의 용도 |
ZA943808A ZA943808B (en) | 1993-06-02 | 1994-06-01 | Use of O-esters of L-carnitine with aromatic acids for producing pharmaceutical compositions for the treatment of dermatoses |
JP6121068A JPH07309820A (ja) | 1993-06-02 | 1994-06-02 | L−カルニチンの芳香族酸とのo−エステル類を含む皮膚病処置のための医薬組成物 |
US08/253,051 US5639767A (en) | 1993-06-02 | 1994-06-02 | Therapeutical method for treating dermatoses based on the use of O-esters of L-carnitine with aromatic acids |
GR990400631T GR3029536T3 (en) | 1993-06-02 | 1999-03-01 | Use of O-esters of L-carnitine with aromatic acids for the treatment of dermatoses. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITRM930365A IT1261696B (it) | 1993-06-02 | 1993-06-02 | Uso di esteri sull'ossidrile della l-carnitina con acidi aromatici perprodurre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ITRM930365A0 ITRM930365A0 (it) | 1993-06-02 |
ITRM930365A1 true ITRM930365A1 (it) | 1994-12-02 |
IT1261696B IT1261696B (it) | 1996-05-29 |
Family
ID=11401791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ITRM930365A IT1261696B (it) | 1993-06-02 | 1993-06-02 | Uso di esteri sull'ossidrile della l-carnitina con acidi aromatici perprodurre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5639767A (it) |
EP (1) | EP0628308B1 (it) |
JP (1) | JPH07309820A (it) |
KR (1) | KR950000141A (it) |
AT (1) | ATE174216T1 (it) |
CA (1) | CA2124748A1 (it) |
DE (1) | DE69415081T2 (it) |
DK (1) | DK0628308T3 (it) |
ES (1) | ES2126674T3 (it) |
GR (1) | GR3029536T3 (it) |
IT (1) | IT1261696B (it) |
ZA (1) | ZA943808B (it) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5833998A (en) * | 1995-11-06 | 1998-11-10 | The Procter & Gamble Company | Topical compositions for regulating the oily/shiny appearance of skin |
IT1276253B1 (it) | 1995-12-15 | 1997-10-27 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Composizione farmaceutica contenente l-carnitina o alcanoil l-carnitine per la prevenzione ed il trattamento di stati morbosi |
IT1291113B1 (it) * | 1997-03-20 | 1998-12-29 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Composizione nutritiva terapeutica per soggetti affetti da diabete mellito |
US5863940A (en) | 1997-12-01 | 1999-01-26 | Sigma-Tau Healthscience S.P.A. | Medicament and therapeutical method for treating idiopathic asthenozoospermia |
US6090848A (en) * | 1997-12-01 | 2000-07-18 | Sigma-Tau Healthscience S.P.A. | Compositions and methods for increasing the concentration and/or motility of spermatozoa in humans |
DK0951909T4 (da) | 1998-03-19 | 2011-01-24 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Kombinationspræparat omfattende en L-carnitin eller en alkanoyl-L-carnitin, en glycosaminoglycan og/eller bestanddel deraf |
DE10129502A1 (de) * | 2001-06-19 | 2003-01-09 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Steigerung der Ceramidbiosynthese |
DE10133200A1 (de) | 2001-07-07 | 2003-01-23 | Beiersdorf Ag | Carnitin enthaltende kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Behandlung und aktiven Prävention trockener Haut und anderer negativer Veränderungen der physiologischen Homöostase der gesunden Haut |
ITRM20020055A1 (it) * | 2002-02-04 | 2003-08-04 | Aldo Fassi | Sali metallici di carnitine, integratori dietetici/nutritivi che li contengono e kit dietetici per contrastare disturbi sessuali in soggetti |
KR100783145B1 (ko) * | 2002-04-23 | 2007-12-07 | 삼성광주전자 주식회사 | 선회형 흡입구를 가지는 청소 로봇 |
ES2336995B1 (es) | 2008-10-13 | 2011-02-09 | Lipotec, S.A. | Composicion cosmetica o dermofarmaceutica para el cuidado de la piel,cuero cabelludo y uñas. |
US9259343B2 (en) | 2012-07-06 | 2016-02-16 | Newman Technologies LLC | Device for mitigating plantar fasciitis |
CN107540605B (zh) * | 2016-12-28 | 2020-03-06 | 宁波见睿新材料有限公司 | 用于头发或头皮护理的胆碱酯类化合物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2354769A1 (fr) * | 1976-06-15 | 1978-01-13 | Tanabe Seiyaku Co | Derives de nicotinoylcarnitines, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques |
CH679856A5 (it) * | 1990-07-04 | 1992-04-30 | Lonza Ag |
-
1993
- 1993-06-02 IT ITRM930365A patent/IT1261696B/it active IP Right Grant
-
1994
- 1994-05-25 AT AT94108016T patent/ATE174216T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-05-25 ES ES94108016T patent/ES2126674T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 EP EP94108016A patent/EP0628308B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 DK DK94108016T patent/DK0628308T3/da active
- 1994-05-25 DE DE69415081T patent/DE69415081T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-31 CA CA002124748A patent/CA2124748A1/en not_active Abandoned
- 1994-06-01 ZA ZA943808A patent/ZA943808B/xx unknown
- 1994-06-01 KR KR1019940012266A patent/KR950000141A/ko not_active Application Discontinuation
- 1994-06-02 US US08/253,051 patent/US5639767A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-02 JP JP6121068A patent/JPH07309820A/ja active Pending
-
1999
- 1999-03-01 GR GR990400631T patent/GR3029536T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0628308A1 (en) | 1994-12-14 |
IT1261696B (it) | 1996-05-29 |
KR950000141A (ko) | 1995-01-03 |
JPH07309820A (ja) | 1995-11-28 |
DE69415081T2 (de) | 1999-04-29 |
DE69415081D1 (de) | 1999-01-21 |
EP0628308B1 (en) | 1998-12-09 |
ZA943808B (en) | 1995-01-30 |
GR3029536T3 (en) | 1999-06-30 |
ITRM930365A0 (it) | 1993-06-02 |
ATE174216T1 (de) | 1998-12-15 |
DK0628308T3 (da) | 1999-08-16 |
ES2126674T3 (es) | 1999-04-01 |
US5639767A (en) | 1997-06-17 |
CA2124748A1 (en) | 1994-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ITRM930356A1 (it) | Uso di esteri sull'ossidrile della l-carnitina per produrre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee. | |
US5834513A (en) | Oxa diacids and related compounds for treating skin conditions | |
US5252604A (en) | Compositions of retinoic acids and tocopherol for prevention of dermatitis | |
US5847003A (en) | Oxa acids and related compounds for treating skin conditions | |
CA1279576C (en) | Treatment of skin disorders | |
ITRM940396A1 (it) | Sale della l-carnitina e composizioni farmaceutiche che lo contengono per il trattamento di affezioni cutanee | |
US5932229A (en) | Oxa diacids and related compounds for treating skin conditions | |
ITRM930399A1 (it) | Uso di esteri della l-carnitina o di acil l- carnitine con idrossiacidi per produrre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee. | |
US20040156873A1 (en) | Topically Bioavailable Acne and Rosacea Treatment Compositions | |
ITRM940570A1 (it) | "sale della l-carnitina e composizioni farmaceutiche che lo contengono per il trattamento di affezioni cutanee" | |
JP2003503436A (ja) | オリゴ糖アルドン酸類およびそれらの局所使用 | |
ITRM930365A1 (it) | Uso di esteri sull'ossidrile della l-carnitina con acidi aromatici per produrre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee. | |
AU617466B2 (en) | Treatment of skin disorders | |
HU218914B (hu) | Eljárás cellulitis kezelésére alkalmas,hatóanyagként retinsavat vagy annak valamely sóját vagy retinolt tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására | |
US5683705A (en) | Sulfur-based amides and bis-amides useful against skin disorders | |
ITRM940571A1 (it) | "sale della l-carnitina e composizioni farmaceutiche che lo contengono per il trattamento di affezioni cutanee" | |
US4195095A (en) | Topical application of thioglycolic acid in the treatment of dermatological conditions | |
JPH10212231A (ja) | 皮膚の状態を手入れするためのオキサ・ジアシッドと関連化合物 | |
IL101962A (en) | Anti-dandruff shampoo comprising bifonazole |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
0001 | Granted | ||
TA | Fee payment date (situation as of event date), data collected since 19931001 |
Effective date: 19970517 |