ITMI980081A1 - Erbicidi selettivi a base di 1-(2-clorofenil)-4-(n-cicloesil-n- etilamminocarbonil)-1,4-diidro-5h-tetrazol-5-one e propanil - Google Patents

Erbicidi selettivi a base di 1-(2-clorofenil)-4-(n-cicloesil-n- etilamminocarbonil)-1,4-diidro-5h-tetrazol-5-one e propanil

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Description

Descrizione del .brevetto per invenzione industriale avente per titolo
"Erbicidi selettivi a base di 1-(2-clorofenil)-4-(N-cicloesil-N-etilamminocarbonil) -1,4-diidro-5H-tetrazol-5-one e Propanil"
Descrizione
L'invenzione ha per oggetto nuove combinazioni sinergiche di sostanze ad attività erbicida selettiva che contengono il composto noto 1-(2-clorofenil)-4-(N-cicloesil-N-etilamminocarbonil)-l,4-diidro-5H-tetrazol-5-one e la sostanza attiva Propanil ugualmente nota, e che possono essere utilizzate con successo particolarmente buono per combattere selettivamente le erbacce in diverse colture di piante utili.
Il composto 1- (2-clorofenil) -4-(N-cicloesil -N-etilamminocarbonil) -1(4-diidro-5H-tetrazol-5-one che può essere chiamato anche con altri nomi come ad esempio 1- {2-clorofenil) -4-(N-cicloesil-N-etilcarbammoil) -5(4H)-tetrazolinone oppure 4-(2-clorofenil)-N-cicloesil-N-etil-4 ,5-diidro-5-osso-1H-tetrazol-1-carbossammide - è noto come sostanza ad attività erbicida (vedere EP 612 735/US 5 362 704). L'attività di questo composto da solo contro le erbacce non è tuttavia sempre del tutto soddisfacente.
Il composto con la "denominazione comune" Propanil - che può essere chiamato anche con i nomi chimici N- (3,4-diclorofenil) -propanammide oppure 3 ',4'-cloro-propionanilide - è noto già da tempo come composto ad attività erbicida ed è contenuto in prodotti commerciali. L'attività di questo composto da solo contro le erbacce è tuttavia anch'essa non del tutto soddisfacente.
Sorprendentemente in esperimenti biologici è stato ora trovato che nuove combinazioni di sostanze attive, caratterizzate da (a) un contenuto attivo del composto 1- (2-clorofenil) -4-(N-cicloesil-N-etilamminocarbonil) -l ,4-diidro-5H-tetrazol-5-one di formula (I)
(I)
e (b) un contenuto attivo del composto N-{3,4-diclorofenil)-propanammide (Propanil) di formula (II)
(II),
presentano eccezionali proprietà sinergiche per quanto concerne l'attività sulle erbacce e possono essere impiegate in modo particolarmente favorevole come preparati combinabili ad ampio spettro per combattere selettivamente le erbacce in colture di piante utili, come ad esempio nel riso e nel grano, in particolare nel riso.
Sorprendentemente l'attività erbicida della combinazione di sostanze attive dell'invenzione è sostanzialmente superiore alla somma delle attività dei singoli principi attivi.
Si ha quindi un effetto sinergico non prevedibile e non solo un ampiamento dell'attività. Le nuove combinazioni di sostanze attive sono ben compatibili in molte colture, dove le nuove combinazioni di sostanze attive eliminano bene anche erbacce altrimenti difficilmente annientabili. Le nuove combinazioni di sostanze attive rappresentano quindi un notevole arricchimento degli erbicidi selettivi.
Le combinazioni di sostanze attive dell'invenzione possono essere ad esempio utilizzate nelle piante seguenti:
Erbacce dicotiledoni delle specie: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Salanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Colture dicotiledoni delle specie: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lucopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Erbacce monocotiledoni delle specie: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitarla, Phleum, Poa, Festuca, Eeusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Colture monocotiledoni delle specie: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
L'impiego delle combinazioni di sostanze attive dell'invenzione non è ad ogni modo limitato a queste specie, ma bensì si estende in modo simile anche ad altre piante.
L'effetto sinergico delle combinazioni di sostanze attive dell'invenzione si manifesta in modo particolarmente marcato nel caso di determinati rapporti di concentrazione. I rapporti ponderali delle sostanze attive nelle combinazioni di sostanze attive possono tuttavia essere variati in intervalli relativamente ampi. In genere per una parte in peso del principio attivo di formula (I) sono presenti da 0,01 a 1000 parti in peso, di preferenza da 0,05 a 500 parti in peso ed in modo particolarmente preferito da 0,1 a 100 parti in peso del principio attivo di formula (II).
Le sostenze attive e rispettivamente le combinazioni di sostanze attive possono essere trasformate nelle usuali combinazioni, come soluzioni, emulsioni, polveri sprezzabili, sospensioni, polveri, composizioni in polvere, paste, polveri solubili, granulati, concentrati di sospensioni-emulsioni, sostanze naturali e sintetiche impregnate con il principio attivo nonché finissime incapsulazioni in sostanze polimeriche.
Queste formulazioni vengono preparate in modo noto, ad esempio mescolando i principi attivi con diluenti, cioè solventi liquidi e/o supporti solidi, eventualmente impiegando sostanze tensioattive, vale a dire emulsionanti e/o disperdenti e/o agenti che generano schiuma.
Nel caso che come diluente si utilizzi acqua, come solventi ausiliari si possono ad esempio impiegare anche solventi organici. Come solventi liquidi si possono essenzialmente prendere in considerazione: aromatici, come xilene, toluene o alchilnaftaleni, aromatici clorurati ed idrocarburi alifatici clorurati, come clorobenzeni, cloroetilene o cloruro di metilene, idrocarburi alifatici come cicloesano o paraffine, ad esempio frazioni del petrolio, oli minerali e vegetali, alcoli come butanolo o glicole, nonché loro eteri ed esteri, chetoni come acetone, metiletilchetone, metilisobutilchetone, o cicloesanone, solventi fortemente polari come dimetilformammide e dimetilsolfossido, nonché acqua.
Come supporti solidi si possono prendere in considerazione: ad esempio sali ammonici e farine minerali naturali come caolino, argille, talco, creta, quarzo, attapulgite, montmorillonite o terra di diatomee, e farine minerali sintetiche come acido silicico alternante disperso, ossido di alluminio e silicati, come supporti solidi per granulati si possono ad esempio prendere in considerazione: minerali naturali frantumati e frazionati come calcite, marmo, pomice, sepiolite, dolomite nonché granulati sintetici da farine organiche o inorganiche nonché granulati di materiale organico come segatura, gusci delle noci di cocco, pannocchie di granturco e steli di tabacco,· come emulsionanti e/o sostanze generanti schiuma si possono ad esempio prendere in considerazione: ad esempio emulsionanti non ionogeni ed anionici, come esteri poliossietilenici di acidi grassi, poliossietilene-alcol grasso-etere, ad esempio alchilarilpoliglicoleteri , alchilsolfonati , alchilsolfati , arilsolfonati nonché idrolizzati di albume; come disperdenti si possono prendere in considerazione ad esempio liscive ligninsolf itiche e metilcellulosa .
Nelle formulazioni si possono utilizzare adesivanti come carbossimetilcellulosa, polimeri in polvere, granulari o in forma di lattice naturali o sintetici , ad esempio gomma arabica, alcol polivinilico, polivinilacetato, nonché fosfolipidi naturali come cefaline e lecitine e fosfolipidi sintetici. Altri additivi possono essere gli oli minerali e vegetali.
Si possono utilizzare coloranti come pigmenti inorganici, ad esempio ossido di ferro, ossido di titanio, blu di prussia, e coloranti organici come coloranti da alizarina, coloranti azoici e coloranti da ftalocianine metalliche, e oligoelementi ed elementi nutritivi, come sali di ferro, manganese, boro, rame, cobalto, molibdeno e zinco.
In genere le formulazioni contengono dallo 0,1 al 95% in peso delle sostanze attive ed eventualmente "antidoti", come ad esempio il composto N-(4-metilfenil)-Ν'- (1-metil-1-feniletil)-urea (SK-223, Dymron), preferibilmente dallo 0,5 al 90% di sostanze attive ed eventualmente "antidoti".
Le combinazioni di sostanze attive dell'invenzione vengono in genere utilizzate nella forma di formulazioni finite. I principi attivi contenuti nelle combinazioni di sostanze attive possono essere però mescolati anche nell’impiego in formulazioni singole, cioè utilizzati nella forma di miscele in serbatoio.
Le nuove combinazioni di sostanze attive possono trovare impiego come tali o inoltre nelle loro formulazioni anche in miscela con altri erbicidi noti, dove nuovamente sono possibili formulazioni finite o miscele in serbatoio. E' possibile anche una miscela con altre sostanze attive note, come fungicidi, insetticidi, acaricidi, nematocidi, sostanze per proteggere dai danni provocati dagli uccelli, fitormoni, sostanze nutritive per le piante e agenti che migliorano la struttura del terreno. Per determinati scopi di impiego, in particolare nel procedimento di post-emergenza, può essere inoltre vantaggioso inserire nelle formulazioni, come ulteriori additivi, oli minerali o vegetali compatibili con le piante (ad esempio il preparato commerciale "Oleo DuPont HE") oppure sali ammonici, come ad esempio solfato ammonico o tiocianato ammonico.
Le nuove combinazioni di sostanze attive possono trovare impiego come tali, nella forma delle loro formulazioni o delle forme molteplici di impiego preparate da esse mediante ulteriore diluizione, come soluzioni pronte per l'impiego, sospensioni, emulsioni, polveri, paste e granulati. L'impiego avviene in modo usuale, ad esempio a guisa di piogge, per spruzzaggio, per impolveramento o per aspersione.
Le quantità di impiego delle combinazioni di sostanze attive dell'invenzione possono essere variate entro un ampio intervallo,· esse dipendono tra l'altro dalle condizioni atmosferiche e dai fattori di terreno. In genere le quantità di impiego oscillano tra 0,05 e 5 kg per ettaro, preferibilmente tra 0,05 e 2 kg per ettaro, in modo particolarmente preferito tra 0,1 e 1,0 kg per ettaro.
Le combinazioni di sostanze attive dell'invenzione possono essere applicate prima e dopo la crescita delle piante, cioè nel procedimento di preemergenza e post-emergenza.
La buona attività erbicida delle nuove combinazioni di sostanze attive è deducibile dagli esempi seguenti. Mentre le singole sostanze attive presentano debolezze nell'attività erbicida, le combinazioni presentano invece una buonissima attività sulle erbacce, la quale è più elevata di una semplice somma delle attività.
Negli erbicidi si ha poi sempre un effetto sinergico se l'attività erbicida della combinazione di sostanze attive è superiore a quella delle singole sostanze applicate.
L'attività da aspettarsi per una data combinazione dei due erbicidi può essere calcolata come segue (vedere COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" , Weeds 15, pagine 20-22, 1967):
se X = danni percentuali provocati dall'erbicida A (principio attivo di formula I) nel caso di quantità di impiego di p kg/ettaro e Y = danni percentuali provocati dall'erbicida B (principio attivo di formula II) nel caso di una quantità di impiego di q kg/ettaro
e E = i danni attesi provocati dagli erbicidi A e B nel caso di una quantità di impiego di p e q kg/ettaro,
allora si ha che E = X Y - (χ*γ/ιοο).
Se i danni reali sono maggiori di quelli calcolati, allora la combinazione è superadditiva nella sua attività, cioè essa presenta un effetto sinergico.
Dagli esempi che seguono si deduce che l'attività erbicida riscontrata delle combinazioni di sostanze attive dell'invenzione nel caso delle erbacee è maggiore di quella calcolata, cioè le nuove combinazioni di sostanze attive agiscono in modo sinergico.
Esempi di impiego
Per preparare le composizioni di sostanze attive necessarie per gli esperimenti si pesano adatte quantità di una formulazione in polvere disperdibile in acqua al 50% (50 WP) del principio attivo della formula (I) precedente ed un concentrato di emulsione commerciale avente un contenuto di 360 g/1 (360 EC) del principio attivo della formula precedente (II) (Propanil) e si diluisce con acqua alla concentrazione di volta in volta desiderata,· mediante miscelazione si preparano diverse combinazioni delle due sostanze attive.
Le abbreviazioni impiegate successivamente hanno i significati seguenti:
a.i. = principio attivo ("ingrediente attivo"), gef. = danni trovati e rispettivamente attività riscontrata (in percento),
ber. = danni calcolati e rispettivamente attività calcolata con la formula precedente di COLBY (in percento).
Le prove eseguite in diverse regioni geografiche sono state eseguite nel modo seguente, dove la dispersione osservata dei risultati da diverse regioni (Filippine, Italia, Giappone) è da attribuire alle condizioni di impiego insolitamente diverse nelle differenti regioni.
Esempio A: Esperimento in riso trapiantato (Filippine)
Per preparare una composizione spruzzatile si mescolano con acqua le composizioni di sostanze attive menzionate sopra. Si instaura una concentrazione che corrisponde ad una quantità di impiego di acqua di 450 l/ettaro.
Le piante di riso preferite (1-2 stadio fogliare) vengono piantate su appezzamenti (2,5 m x 2,5 m) di risaie (terreno saturo di acqua). Sette giorni dopo che le piante sono state messe in terra si applica sulle superfici in esame la composizione spruzzatile (applicazione con un adatto spruzzatore) . Un giorno dopo il trattamento il terreno viene irrigato sino ad una altezza di 5 cm; le condizioni di inondazione vengono mantenute costanti.
Quattro giorni dopo l'applicazione delle sostanze attive si registra il grado percentuale di danni delle piante di riso e rispettivamente l'attività sull 'erbacee cresciute Echinochloa crus galli e Monochoria vaginalis in confronto con un controllo non trattato.
Si ha che:
0% = nessuna attività/niente danni (come il controllo non trattato)
100% = annientamento totale
I risultati sono deducibili dalla Tabella A seguente :
Tabella A: Esperimento in riso trapiantato (Filippine)
Esempio B: Esperimenti in riso seminato
(Filippine)
Per preparare una composizione spruzzatile si mescolano con acqua le composizioni di sostanze attive menzionate sopra. Si instaura una concentrazione corrispondente ad una quantità di acqua di 450 l/ettaro.
Si seminano semi di riso su appezzamenti (2,5 m x 2,5 m) di risaie (terreno saturo d'acqua). Sette giorni dopo la semina si applica la composizione spruzzatile sulle superfici in esame (applicazione con un usuale applicatore). Un giorno dopo il trattamento il terreno viene irrigato sino ad una altezza dell'acqua di 5 cm; le condizioni di inondazione vengono mantenute costanti.
Quattro settimane dopo l'applicazione delle sostanze attive si determina il grado percentuale di danni sulle piante di riso e rispettivamente l'attività sulle erbacce cresciute Echinochloa crus galli, Monochoria vaginalis e Sphenoclea zeylanica in confronto con un controllo non trattato.
Si ha che:
0% = nessuna attività/niente danni (come il controllo non trattato)
100% = annientamento totale
I risultati sono deducibili dalle seguenti Tabelle B1 e B2.
Tabella B1: Esperimento in riso seminato (Filippine)
Tabelle B2 : Esperimento in riso seminato (Filippine)
Esempio C: Esperimento in riso seminato (Italia) Per preparare una composizione spruzzabile si mescolano con acqua le composizioni di sostanze attive menzionate sopra. Si instaura una concentrazione corrispondente ad una quantità di acqua di 450 l/ettaro.
Semi di riso vengono seminati su appezzamenti (2 m x 5 m) di risaie (terreno umido). Due settimane dopo la semina si applica la composizione spruzzatile sulle superfici in esame (applicazione con uno spruzzatore) . Tre giorni dopo il trattamento il terreno viene irrigato sino ad una altezza dell'acqua di 5 cm,· le condizioni di inondazione vengono mantenute costanti.
Quattro settimane dopo l'applicazione delle sostanze attive si determina il grado percentuale di danni sulle piante di riso e rispettivamente l'attività sulle erbacee cresciute Echinochloa crus galli, Digitarla ascendens, Panicum dichotomiflorum e Polygonum persicaria in confronto con un controllo non trattato.
Si ha che:
0 % = nessuna attività/niente danni (come il controllo non trattato)
100% annientamento totale.
I risultati sono deducibili dalle seguenti Tabelle C1 e C2.
Tabella Cl: Esperimento in riso seminato (Italia)
Tabella C2: Esperimento in riso seminato (Italia)
Esempio D: Esperimento in riso seminato (serra, Giappone)
Per preparare una composizione spruzzatile adatta si diluiscono le composizioni di sostanze attive menzionato sopra alla concentrazione desiderata mediante miscelazione con acqua.
Si riempiono vasi (dimensioni: 20 cm x 20 cm x 9 cm,- superficie: 1/2000 Ar) con terreno di una risaia. Nel terreno mantenuto umido si seminano semi di riso e Echinochloa crus galli. Nello stadio fogliare 1,5:2 sia del riso che di Echinochloa crus galli si applica la composizione di sostanze attive diluita nella forma di un brodo spruzzatile (trattamento fogliare) . La concentrazione delle sostanze attive nella composizione non ha nessun ruolo particolare; è importante la quantità di impiego della sostanza attiva per unità superficiale.
Un giorno dopo il trattamento i vasi in esame vengono irrigati sino ad una altezza dell'acqua di 3 cm. Il tutto viene poi mantenuto in condizioni di inondazione (altezza dell'acqua 3 cm).
Tre settimane dopo l'applicazione delle sostanze attive si valuta il grado dei danni sulle piante in percento (e rispettivamente attività sulle erbacce) in confronto con un controllo non trattato.
Si ha che :
0% = nessuna attività/niente danni (come controllo non trattato)
100% = annientamento totale.
I risultati sono deducibili dalle seguenti tabella D1-D4.
Tabella D1; Esperimento in serra (Giappone 1996)
Tabella D2; Esperimento in serra (Giappone 1996)
Tabella D3: Esperimento in serra (Giappone 1996)
Tabella D4 : Esperimento in serra (Giappone 1996

Claims (7)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Composizione erbicida selettiva caratterizzata dal contenere una combinazione di sostanze attive comprendente (a) 1-(2-clorofenil)-4-(N-cicloesil-N-etilamminocarbonil)-1,4-diidro-5H-tetrazol-5 -one di formula (I) (I) (b) N- (3 , 4-diclorofenil) -propanamide (Propanil) di formula (II) (II) dove per una parte in peso del principio attivo di formula (I) sono presenti da 0,01 a 1000 parti in peso del principio attivo di formula (II).
  2. 2. Composizione erbicida selettiva secondo la rivendicazione 1, caratterizzata dal fatto che nella combinazione di sostanze attive per una parte in peso del principio attivo di formula (I) sono presenti da 0,05 a 500 parti in peso del principio attivo di formula (II).
  3. 3. Composizione erbicida selettiva secondo la rivendicazione l, caratterizzata dal fatto che nella combinazione di sostanze attive per una parte in peso del principio attivo di formula (I) sono presenti da 0,1 a 100 parti in peso del principio attivo di formula (II).
  4. 4. Composizione erbicida selettiva secondo le rivendicazioni da 1 a 3, caratterizzata dal fatto che oltre alla nuova combinazione di sostanze attive essa contiene anche un "antidoto".
  5. 5. Procedimento per annientare selettivamente le erbacce, caratterizzato dal fatto che sulle erbacce o sul loro spazio vitale si lascia agire una combinazione di sostanze attive secondo le rivendicazioni da 1 a 4.
  6. 6. Impiego delle combinazioni di sostanze attive delle rivendicazioni da 1 a 4 per annientare selettivamente le erbacce.
  7. 7. Procedimento per preparare composizioni erbicide selettive, caratterizzato dal fatto che si mescola una combinazione di sostanze attive secondo la rivendicazione da 1 a 4 con diluenti e/o tensioattivi.
IT98MI000081A 1997-01-21 1998-01-19 Erbicidi selettivi a base di 1-(2-clorofenil)-4-(n-cicloesil-n- etilamminocarbonil)-1,4-diidro-5h-tetrazol-5-one e propanil IT1298151B1 (it)

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