KR19980070559A - 1-(2-클로로-페닐)-4-(ｎ-사이클로헥실-ｎ-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5ｈ-테트라졸-5-온 및 프로파닐을 기본으로 한선택적 제초제 - Google Patents

1-(2-클로로-페닐)-4-(ｎ-사이클로헥실-ｎ-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5ｈ-테트라졸-5-온 및 프로파닐을 기본으로 한선택적 제초제 Download PDF

Info

Publication number
KR19980070559A
KR19980070559A KR1019980001151A KR19980001151A KR19980070559A KR 19980070559 A KR19980070559 A KR 19980070559A KR 1019980001151 A KR1019980001151 A KR 1019980001151A KR 19980001151 A KR19980001151 A KR 19980001151A KR 19980070559 A KR19980070559 A KR 19980070559A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
active
formula
rice
cyclohexyl
active ingredient
Prior art date
Application number
KR1019980001151A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100479612B1 (ko
Inventor
휘르쉬헬무트
헤레스야코브
고토토시오
Original Assignee
페트로빅키
바이엘악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 페트로빅키, 바이엘악티엔게젤샤프트 filed Critical 페트로빅키
Publication of KR19980070559A publication Critical patent/KR19980070559A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100479612B1 publication Critical patent/KR100479612B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/10—Halogen attached to an aliphatic side chain of an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 특정 중량비에서 상승 활성을 나타내며, 각종 농작물(예를 들어 벼 및 밀)에서 선택적 제초제로서 사용될 수 있는 (a) 1-(2-클로로페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 및 (b) N-(3,4-디클로로페닐)프로판아미드(프로파닐(Propanil))를 함유하는 신규한 제초 활성 배합물에 관한 것이다.

Description

1-(2-클로로-페닐)-4-(Ｎ-사이클로헥실-Ｎ-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로 -5Ｈ-테트라졸-5-온 및 프로파닐을 기본으로 한 선택적 제초제
본 발명은 각종 농작물에서 잡초를 선택적으로 방제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있는 공지된 화합물 1-(2-클로로페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 및 또한 공지된 활성 화합물 프로파닐의 신규한 선택적 제초제인 상승 활성 배합물에 관한 것이다.
1-(2-클로로페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸-카바모일)-5(4H)-테트라졸리논 또는 4-(2-클로로페닐)-N-사이클로헥실-N-에틸-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-카복스아미드로서 언급될 수 있는 화합물 1-(2-클로로페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온은 제초 활성 물질로 공지되어 있다(참조: EP 612 735/US 5 362 704). 그러나, 이 화합물의 제초 활성은 그 자체만으로는 항상 완전히 만족스럽지 않다.
화학적으로 N-(3,4-디클로로-페닐)프로판아미드 또는 3',4'-디클로로프로피온아닐리드로서 언급될 수 있는 일반명 프로파닐의 화합물은 장기간동안 제초 활성 화합물로 공지되어 왔으며, 상업적으로 입수가능한 제품중의 한 성분이다. 그러나, 또한 이 화합물의 제초 활성은 그 자체만으로는 항상 완전히 만족스럽지 않다.
본 발명자들은 공지된 화합물 1-(2-클로로페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 및 또한 공지된 활성 화합물 프로파닐을 함유하는 활성 배합물이 각종 농작물에서 잡초를 선택적으로 방제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있음을 밝혀내고 본 발명을 완성하였다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 생물학적 실험에 의해 (a) 유효량의 하기 화학식 1의 화합물 1-(2-클로로페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 및 (b) 유효량의 하기 화학식 2의 N-(3,4-디클로로-페닐)프로판아미드(프로파닐)로 특징되는 신규한 활성 배합물이 뚜렷한 제초 상승 활성을 나타내며, 특히 유리하게는, 예를 들어 벼 및 밀, 특히 벼와 같은 농작물에서 잡초를 선택적으로 구제하기 위한 유효한 광범위 배합물로서 유용함이 밝혀졌다:
놀랍게도, 본 발명에 따르는 활성 배합물의 제초 활성은 개별 활성 화합물의 활성을 합한 것보다 훨씬 크다.
이것은 예상치 못했던 상승 효과가 존재하며, 단지 상보적인 작용성이 아님을 의미한다. 많은 농작물들은 본 발명에 따르는 신규한 활성 배합물에 잘 견디었으며, 방제하기 곤란한 잡초들도 신규한 활성 배합물에 의해 훌륭히 방제되었다. 따라서, 신규한 활성 배합물은 선택적 제초제로 유용하다.
본 발명에 따르는 활성 배합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍자엽 잡초들: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼불루스 (Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라늄(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴륨(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍자엽 작물들: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 단자엽 잡초들: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸옥테늄(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus) 및 아페라(Apera).
하기 속의 단자엽 식물들: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 이들 속에 전혀 제한되지 않고, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확장된다.
본 발명에 따르는 활성 배합물의 상승 효과는 특정 농도비에서 특히 현저하다. 그러나, 활성 배합물중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 화학식 1의 활성 화합물 1 중량부당 0.01 내지 1000 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 500 중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 100 중량부의 화학식 2의 활성 화합물이 사용된다.
활성 화합물 또는 활성 배합물을 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁제, 분제, 연무제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축물, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합 물질중의 극미세 캡슐제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어 임의로 계면 활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기 용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 적당한 액상 용매로는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 화합물 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸 설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이 적합하다.
적당한 고형 담체로는 예를 들어 암모늄 염 및 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적당하고 ; 과립제로 적당한 고형 담체로는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 파쇄된 천연 광석, 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기와 같은 유기 물질의 과립이 적당하며 ; 적당한 유화제 및/또는 포움-형성제로는 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 알부멘 가수분해 산물이 적당하고, 적당한 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그 외의 다른 첨가제로 광유 및 식물유가 사용될 수도 있다.
무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료와 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량% 의 활성 화합물 및 임의로 독성 완화제(safener), 예를 들어 화합물 N-(4-메틸페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(SK-223, 딤본(dymvon)), 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 의 활성 화합물 및 임의로 독성 완화제를 함유한다.
일반적으로, 본 발명에 따르는 활성 배합물은 즉석 사용 혼합물(ready mix)의 형태로 적용된다. 그러나, 활성 배합물중의 활성 화합물은 또한 개별적으로 및 적용시 혼합하여 사용하는 형태, 즉 탱크 혼합물(tank mixes)의 형태로 제형화될 수 있다.
본 발명에 따른 신규한 활성 배합물은 그 자체로 또는 그들의 제제의 형태로, 기타 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수도 있는데, 완제품 제제 또는 탱크 혼합물의 형태가 가능하다. 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 기피제, 생장 촉진제, 식물 영양물 및 토양 콘디셔너와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물도 또한 가능하다. 또한, 특정 목적을 위해, 특히 발아후 방법을 이용하는 경우에, 식물이 견뎌낼 수 있는 광유 또는 식물유(예를 들어 상업적으로 구입가능한 Oleo Dupont 11E) 또는 암모늄염, 예를 들어 황산 암모늄 또는 티오시안산 암모늄을 제제중에 추가의 첨가제로 함침시키는 것이 유리할 수 있다.
신규한 활성 배합물은 그대로, 그들의 제제의 형태로, 또는 즉시 사용 용액, 현탁제, 유제, 분제, 페이스트 및 과립제와 같이 더 희석하여 그들의 제제 형태로부터 제조한 사용형으로 이용될 수 있다. 그들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 관수, 분무, 분사, 산포 또는 살포에 의해 사용된다.
본 발명에 따르는 활성 배합물의 적용 비율은 비교적 넓은 범위내에서 변화시킬 수 있다; 이는 특히, 기후 및 토양 상태에 따라 달라진다. 일반적으로, 적용 비율은 헥타르당 0.05 내지 5 kg, 바람직하게는 0.05 내지 2 kg, 특히 0.1 내지 1.0 kg 이다.
본 발명에 따르는 활성 배합물은 식물의 발아전 및 후에, 즉 발아전 및 발아후 방법에 의해 적용될 수 있다.
신규한 활성 배합물의 우수한 제초 활성은 이후 실시예로 부터 명백하다. 개개의 활성 화합물은 그의 제초 활성이 약하지만, 배합물은 모두 잡초를 방제하는데 매우 효과적이었으며, 이 방제율은 활성의 단순 합을 능가한다.
제초제에서, 활성 배합물의 제초 활성이 개별적으로 적용된 활성 화합물의 활성을 능가한다면 상승 효과는 항상 존재한다.
제시된 두 제초제의 배합물에 대해 기대되는 활성은 다음과 같이 계산할 수 있다(참조: COLBY, S.R.; Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, pages 20-22, 1967):
X 가 p ㎏/㏊의 적용 비율에서의 제초제 A(화학식 1의 활성 화합물)에 의한 손상율%이고,
Y 는 q ㎏/㏊의 적용 비율에서의 제초제 B(화학식 2의 활성 화합물)에 의한 손상율%이며,
E 가 p 및 q ㎏/㏊의 적용 비율에서의 제초제 A 및 B 에 의한 기대 손상율이라면,
E = X+Y - (X*Y/100).
실제 손상율이 이론값을 능가한다면, 배합물은 그의 활성이 상가적(super-additive)이며, 즉 상승 효과를 나타낸다.
이후 실시예는 본 발명에 따르는 활성 배합물의 제초 활성이 이론값을 능가함을 보여준다. 즉, 실시예는 본 발명에 따르는 신규한 활성 배합물이 상승 효과를 가짐을 보여준다.
사용 실시예:
시험에 필요한 활성 화합물의 제제를 제조하기 위하여, 상기 화학식 1의 활성 성분의 50% 세기 수-분산성 분말 제제(50 WP) 및 상기 화학식 2의 활성 화합물(프로파닐) 360 g/ℓ(360 EC)의 활성 성분의 함량을 갖는 상업적으로 입수가능한 유제 농축물의 적합한 양을 계량하고, 목적하는 농도가 되도록 물로 희석한 후, 혼합하여 두 활성 성분의 각종 배합물을 제조한다.
이후 약어는 다음과 같은 의미를 갖는다:
실측치: 관찰된 손상 또는 활성율%.
이론치: 상기 콜비(COLBY)식을 사용하여 계산된 손상 또는 활성율%.
시험을 서로 다른 지역에서 이후 기술하는 바와 같이 수행하였는데, 상이한 국가(필리핀, 이탈리아, 일본)로 부터 광범한 결과가 관찰된 것은 여러 지역에서의 적용 조건이 매우 상이하기 때문이다.
실시예 A: 이식벼에 대한 시험(필리핀)
상기 언급한 활성 성분 제제들을 물과 혼합하여 분무 제제를 제조한다. 적용 비율이 헥타르당 450 ℓ 의 물에 상응하도록 농도를 조절한다.
모(1 내지 2 엽 단계)를 논(물로 흠뻑 적셔진 토양)의 시험 구획(2.5 m × 2.5 m)에 이식한다. 이식 7 일후, 분무 제제를 시험 구역에 수동-작동식 분무기를 사용하여 적용시킨다. 처리하고 하루가 지난 다음, 토양을 5 ㎝ 의 수심이 되도록 관수하고, 고정 수위를 일정하게 유지한다
활성 화합물을 적용하고 4 주후, 벼에 대한 손상도 및 출현 잡초 에키노클로아 크루스 갈리 및 모노코리아 바기날리스에 대한 제초 효과를 비처리 대조군과 비교하여 육안에 의해 퍼센트로 등급화하였다.
수치는 다음을 의미한다:
0% = 무작용/비처리 대조군과 마찬가지의 손상
100% = 완전 사멸
결과는 하기 표 1에 나타내었다.
이식 논벼에 대한 시험(필리핀)
시험 식물(손상 또는 작용%)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분 g/㏊) 에키노클로아크루스 갈리실측치 이론치 모노코리아바기날리스실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치
(1)(공지 성분) 125 99 97 0
(2)(공지 성분) 900 93 55 0
(1) + (2)(본 발명에 따른 배합물) 125 + 900 100 (99.9) 100 (98.7) 0
실시예 B: 파종벼에 대한 시험(필리핀)
상기 언급한 활성 성분 제제들을 물과 혼합하여 분무 제제를 제조한다. 적용 비율이 헥타르당 450 ℓ 의 물에 상응하도록 농도를 조절한다.
볍씨를 논(물로 흠뻑 적셔진 토양)의 시험 구획(2.5 m × 2.5 m)에 파종한다. 파종 7 일후, 분무 제제를 시험 구역에 수동-작동식 분무기를 사용하여 적용시킨다. 처리하고 하루가 지난 다음, 토양을 5 ㎝ 의 수심이 되도록 관수하고, 고정 수위를 일정하게 유지한다
활성 성분을 적용하고 4 주후, 벼에 대한 손상도 및 출현 잡초 에키노클로아 크루스 갈리, 모노코리아 바기날리스 및 스페노클레아 제일라니카에 대한 제초 효과를 비처리 대조군과 비교하여 육안에 의해 퍼센트로 등급화하였다.
수치는 다음을 의미한다:
0% = 무작용/비처리 대조군과 마찬가지의 손상
100% = 완전 사멸
결과는 하기 표 2 a 및 2b에 나타내었다.
파종벼에 대한 시험(필리핀)
시험 식물(손상 또는 작용 %)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분 g/㏊) 모노코리아바기날리스실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치 이론치
(1)(공지 성분) 50 68 1
(2)(공지 성분) 900 87 2
(1) + (2)(본 발명에 따른 배합물) 50 + 900 98 (95.8) 1 3
파종벼에 대한 시험(필리핀)
시험 식물(손상 또는 작용%)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분 g/㏊) 에키노클로아크루스 갈리실측치 이론치 스페노클레아제일라니카실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치 이론치
(1)(공지 성분) 50 96 62 2
(2)(공지 성분) 900 87 58 3
(1) + (2)(본 발명에따른 배합물) 50 + 900 100 (99.5) 94 (84) 3 5
실시예 C: 파종벼에 대한 시험(이탈리아)
상기 언급한 활성 성분 제제들을 물과 혼합하여 분무 제제를 제조한다. 적용 비율이 헥타르당 450 ℓ 의 물에 상응하도록 농도를 조절한다.
볍씨를 논(축축한 토양)의 시험 구획(2 m × 5 m)에 파종한다. 파종 2 주후, 분무 제제를 시험 구역에 수동-작동식 분무기를 사용하여 적용시킨다. 처리하고 3 일이 지난 다음, 토양을 5 ㎝ 의 수심이 되도록 관수하고, 고정 수위를 일정하게 유지한다
활성 성분을 적용하고 4 주후, 벼에 대한 손상도 및 출현 잡초 에키노클로아 크루스 갈리, 디기타리아 아센덴스, 파니쿰 디코토미플로룸 및 폴리고눔 퍼시카리아에 대한 제초 효과를 비처리 대조군과 비교하여 육안에 의해 퍼센트로 등급화하였다.
수치는 다음을 의미한다:
0% = 무작용/비처리 대조군과 마찬가지의 손상
100% = 완전 사멸
결과는 하기 표 3 a 및 3b에 나타내었다.
파종벼에 대한 시험(이탈리아)
시험 식물(손상 또는 작용 %)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분 g/㏊) 에키노클로아크루스 갈리실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치
(1)(공지 성분) 300 35 0
(2)(공지 성분) 1500 45 0
(1) + (2)(본 발명에 따른 배합물) 300 + 1500 92 (64.3) 0
파종벼에 대한 시험(이탈리아)
시험 식물(손상 또는 작용%)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분g/㏊) 디기타리아아센덴스실측치 이론치 파니쿰디코토미플로룸실측치 이론치 폴리고눔퍼시카리아실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치
(1)(공지 성분) 300 70 60 70 0
(2)(공지 성분) 1500 75 67 70 0
(1) + (2)(본 발명에 따른 배합물) 300 + 1500 100 (92.5) 92 (87) 100 (91) 0
실시예 D: 파종벼에 대한 시험(온실, 일본)
상기 언급한 활성 성분 제제들을 목적 농도가 되도록 물과 혼합하여 적합한 분무 제제를 제조한다.
식물 경작용 용기(크기: 20 ㎝ × 20 ㎝× 9㎝; 표면적: 1/200 Ar)에 논 토양을 채운다. 볍씨 및 에키노클로아 크루스 갈리의 종자를 토양에 파종하고, 축축한 상태를 유지한다. 벼 및 에키노클로아 크루스 갈리의 1.5 내지 2 엽 단계에서, 희석시킨 활성 성분 제제를 분무액으로 적용한다(잎 처리). 제제의 활성 성분 농도는 중요하지 않으며, 단위면적당 적용되는 활성 성분의 비율이 중요하다. 처리하고 하루후, 시험 용기를 3 ㎝ 의 수심이 되도록 관수한다. 실험동안 3 ㎝ 의 수심을 유지한다.
활성 성분을 적용하고 3 주후, 벼에 대한 손상도를 비처리 대조군과 비교하여 육안에 의해 손상(또는 제초 효과) 퍼센트로 등급화하였다.
수치는 다음을 의미한다:
0% = 무작용/비처리 대조군과 마찬가지의 손상
100% = 완전 사멸
결과는 하기 표 4 a 내지 4d에 나타내었다.
온실 실험(일본, 1996)
시험 식물(손상 또는 작용 %)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분 g/㏊) 에키노클로아크루스 갈리실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치 이론치
(1)(공지 성분) 50 50 5
(2)(공지 성분) 450 10 0
(1) + (2)(본 발명에 따른 배합물) 50 + 450 80 (55) 5 (5)
온실 실험(일본, 1996)
시험 식물(손상 또는 작용 %)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분 g/㏊) 에키노클로아크루스 갈리실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치 이론치
(1)(공지 성분) 100 80 10
(2)(공지 성분) 450 10 0
(1) + (2)(본 발명에 따른 배합물) 100 + 450 93 (82) 10 (10)
온실 실험(일본, 1996)
시험 식물(손상 또는 작용 %)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분 g/㏊) 에키노클로아크루스 갈리실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치 이론치
(1)(공지 성분) 50 50 5
(2)(공지 성분) 900 50 0
(1) + (2)(본 발명에 따른 배합물) 50 + 900 90 (75) 5 (5)
온실 실험(일본, 1996)
시험 식물(손상 또는 작용 %)
활성 성분 또는 배합물 적용 비율(활성 성분 g/㏊) 에키노클로아크루스 갈리실측치 이론치 벼(오리자 종)실측치 이론치
(1)(공지 성분) 100 80 10
(2)(공지 성분) 900 50 0
(1) + (2)(본 발명에 따른 배합물) 100 + 900 100 (90) 10 (10)
1-(2-클로로페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 및 N-(3,4-디클로로페닐)프로판아미드(프로파닐)를 함유하는 본 발명에 따르는 신규한 제초 활성 배합물은 특정 중량비에서 상승 활성을 나타내며, 각종 농작물에서 선택적 제초제로서 사용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 1-(2-클로로페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 1 중량부 및 하기 화학식 2의 N-(3,4-디클로로-페닐)프로판아미드(프로파닐) 0.01 내지 1000 중량부를 포함하는 활성 배합물을 함유함을 특징으로 하는 선택적 제초제 조성물:
    화학식 1
    화학식 2
  2. 제 1 항에 있어서, 활성 배합물중에서 화학식 1의 활성 화합물 1 중량부당 화학식 2의 활성 화합물이 0.05 내지 500 중량부 사용됨을 특징으로 하는 선택적 제초제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 활성 배합물에서 화학식 1의 활성 화합물 1 중량부당 화학식 2의 활성 화합물이 0.1 내지 100 중량부 사용됨을 특징으로 하는 선택적 제초제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 3 항중의 어느 하나에 있어서, 신규한 활성 배합물과 함께 독성 완화제(safener)를 함유함을 특징으로 하는 선택적 제초제 조성물.
  5. 제 1 항 내지 4 항중의 어느 하나에 따르는 활성 배합물을 잡초 및/또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 잡초를 선택적으로 방제하는 방법.
  6. 잡초를 선택적으로 방제하기 위한 제 1 항 내지 4 항중의 어느 하나에 따르는 활성 배합물의 용도.
  7. 제 1 항 내지 4 항중의 어느 하나에 따르는 활성 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 선택적 제초제 조성물을 제조하는 방법.
KR10-1998-0001151A 1997-01-21 1998-01-16 1-(2-클로로-페닐)-4-(n-사이클로헥실-n-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5h-테트라졸-5-온및프로파닐을기본으로한선택적제초제 KR100479612B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19701845.9 1997-01-21
DE19701845 1997-01-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19980070559A true KR19980070559A (ko) 1998-10-26
KR100479612B1 KR100479612B1 (ko) 2005-06-17

Family

ID=7817845

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1998-0001151A KR100479612B1 (ko) 1997-01-21 1998-01-16 1-(2-클로로-페닐)-4-(n-사이클로헥실-n-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5h-테트라졸-5-온및프로파닐을기본으로한선택적제초제

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5928991A (ko)
JP (1) JP4068707B2 (ko)
KR (1) KR100479612B1 (ko)
CN (1) CN1306873C (ko)
BR (1) BR9800354A (ko)
CO (1) CO5040024A1 (ko)
DE (1) DE19801637A1 (ko)
ES (1) ES2136035B1 (ko)
ID (1) ID19573A (ko)
IT (1) IT1298151B1 (ko)
PA (1) PA8444801A1 (ko)
TW (1) TW490288B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1296381A (zh) * 1998-04-15 2001-05-23 纳幕尔杜邦公司 除草混合物
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
CN102875540A (zh) * 2012-10-30 2013-01-16 南开大学 2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4868321A (en) * 1983-11-04 1989-09-19 Fmc Corporation Isothiocyanate intermediates
JP2822143B2 (ja) * 1993-02-25 1998-11-11 日本バイエルアグロケム株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
DE4437197A1 (de) * 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau

Also Published As

Publication number Publication date
CN1195475A (zh) 1998-10-14
PA8444801A1 (es) 2001-10-10
US5928991A (en) 1999-07-27
ID19573A (id) 1998-07-23
KR100479612B1 (ko) 2005-06-17
IT1298151B1 (it) 1999-12-20
BR9800354A (pt) 1999-09-08
TW490288B (en) 2002-06-11
ITMI980081A1 (it) 1999-07-19
DE19801637A1 (de) 1998-07-23
JPH10203913A (ja) 1998-08-04
JP4068707B2 (ja) 2008-03-26
ES2136035A1 (es) 1999-11-01
CN1306873C (zh) 2007-03-28
CO5040024A1 (es) 2001-05-29
ES2136035B1 (es) 2000-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5759955A (en) Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides
DK1561378T3 (en) Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyltriazolinones
KR100781758B1 (ko) 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제
RU2260948C2 (ru) Гербицидное средство
ES2225227T3 (es) Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina.
RU2266648C2 (ru) Гербицидное средство
US9999221B2 (en) Herbicide combination containing pelargonic acid and defined ALS inhibitors
US6365550B1 (en) Flufenacet-based herbicidal compositions
US5985797A (en) Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
US20120172225A1 (en) Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone
CA2210273C (en) Herbicidal compositions based on n-isopropyl-n-(4-fluorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
US6040271A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
KR100479612B1 (ko) 1-(2-클로로-페닐)-4-(n-사이클로헥실-n-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5h-테트라졸-5-온및프로파닐을기본으로한선택적제초제
RU2273994C2 (ru) Гербицидное средство
AU718969B2 (en) Herbicidal compositions based on 4-bromo-1-methyl-5- trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5- isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
US5990048A (en) Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
US6395684B1 (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice
KR960007693B1 (ko) 제초제
US4294607A (en) Herbicidal compositions
MXPA99001934A (en) Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
AU5271398A (en) Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
MXPA01003365A (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20080310

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee