ITMI960732A1 - Catalizzatore per la fluorurazione di idrocarburi alogenati - Google Patents
Catalizzatore per la fluorurazione di idrocarburi alogenati Download PDFInfo
- Publication number
- ITMI960732A1 ITMI960732A1 IT96MI000732A ITMI960732A ITMI960732A1 IT MI960732 A1 ITMI960732 A1 IT MI960732A1 IT 96MI000732 A IT96MI000732 A IT 96MI000732A IT MI960732 A ITMI960732 A IT MI960732A IT MI960732 A1 ITMI960732 A1 IT MI960732A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- catalyst
- catalyst according
- metal
- fluorination
- hours
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 48
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 32
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 17
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethene Chemical compound FC(F)=CCl HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminium flouride Chemical compound F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 101100004392 Arabidopsis thaliana BHLH147 gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910001055 inconels 600 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Descrizione dell'invenzione industriale
La presente invenzione si riferisce a un catalizzatore di fluorurazione a base di un composto amorfo di Cr (III) e di un composto di un altro metallo dei gruppi 2a, 3a e 4b del sistema periodico, preferibilmente , supportati su AIF3 o allumina fluorurata, aventi un rapporto atomico Cr/altro metallo superiore 0 uguale a l.
Tale catalizzatore risulta particolarmente adatto nella fluorurazione in fase gas a pressione atmosferica di idrocarburi alogenati con HF, in particolare nella fluorurazione di
con elevata selettività, efficienza e dura-
ta.
I catalizzatori di fluorurazione a base di composti di Cr (III) opzionalmente supportati su allumina, allumina fluorurata, alluminio trifluoruro o carbone, sono noti nell'arte e usati industrialmente nella preparazione di HCFC e HFC non dannosi per la fascia di ozono.
Tuttavia tali catalizzatori al cromo hanno l'inconveniente di promuovere anche reazioni secondarie che portano alla formazione di Sottoprodotti insaturi altamente indesiderabili.
Ad esempio, nel caso della fluorurazione del
si ottiene anche la forinazione di che non solo è tossico ma è anche difficile da separare dal I34a, richiedendo a tale scopo ulteriori onerosi processi di purificazione quali quelli descritti ad esempio nell'USP 5,475,168.
Inoltre detti catalizzatori al cromo sono soggetti a disattivazione in quanto, durante l'uso, si depositano sulla loro superficie dei residui carboniosi e/o oligomerici derivati da cracking è/o oligomerizzazione dei composti organici posti a reagire o che si formano durante la reazione, in particolare di quelli insaturi.
Per poter riattivare il catalizzatore era quindi necessario fermare ad intervalli il processo di produzione per procedere alla rigenerazione del catalizzatore, in genere mediante ossidazione con aria ad elevate temperature dei depositi carboniosi .
Nell'EP 417,680 viene descritta la preparazione di 134a da 133a e HF in fase gas in presenza di un catalizzatore misto non supportato a base di Cr (III) e Mg in cui il rapporto atomico è uguale o inferiore a 0,66.
Tale catalizzatore viene preparato secondo il processo descritto nell'USP 4,547,483, comprendente la reazione di l mole di un sale solubile di Cr(lll) con almeno 1,5 moli di ossido o idrossido di Mg in soluzione acquosa, con formazione di una pasta contenente idrossido di Cr e sale di Mg, la quale, dopo essiccamento, viene trattata con HF a temperature da 20°a 500°C.
Detto catalizzatore quando impiegato sotto elevate pressioni (5-15 bar) risulta particolarmente efficace nel ridurre la quantità di sottoprodotti olefinici e in particolare quella del mentre se impiegato a pressione atmosferica non risulta efficace in tale riduzione.
L'impiego di elevate pressioni comporta tuttavia un maggior costo degli impianti industriali di fluorurazione per quanto riguarda i materiali e le parti costruttive dell'impianto che non solo devono resistere ad elevate sollecitazioni meccaniche/chimiche ma devono rispondere a più severi requisiti normativi intesi ad evitare possibili rischi di fuoriuscita di HF e dei prodotti di reazione.
L'EP 657,408 descrive un processo di fluorurazione in fase gas con HF di idrocarburi alifatici alogenati, in particolare di HCFC - I33a in presenza di un catalizzatore cristallino misto a base di ossido o ossidi di cromo e di almeno un altro metallo cataliticamente attivo scelto tra Ni, Co, Mn, Mg, Fe, zn e V.
Tuttavia tale catalizzatore cristallino si disattiva rapidamente in esercizio; ad esempio, un catalizzatore cristallino a base di si disattiva dopo solo 24 ore di marcia.
E' stato ora trovato un catalizzatore di fluorurazione a base di composti di Cr (III) e di Mg supportati che nella fluorurazione in fase gas con HF di idrocarburi alogenati effettuata a pressione atmosferica permette di ottenere elevate selettività nei prodotti desiderati, riducendo al minimo la formazione di sottoprodotti olefinici ed inoltre risulta di lunga durata.
In particolare, il catalizzatore di fluorurazione secondo la presente invenzione è risultato particolarmente adatto nella fluorurazione in fase gas con HF di HCFC -133a a pressione atmosferica, con ottenimento di elevate selettività (fino al 99%) in HFC I34a, riducendo al minimo la formazione dell'indesiderato HCFC-1122 e senza subire perdite di attività per lunghi periodi di marcia (fino ad almeno 10 giorni).
Costituisce pertanto l'oggetto della presente invenzione un catalizzatore di fluorurazione a base di un composto amorfo di Cr (in ) e di un conposto di un altro metallo scelto tra Mg, Ca, Sr, Ba, Se, Ti, Zr, in cui il rapporto atomico Cr/altro metallo è compreso tra 50:1 e 1:1, detti composti essendo supportati su un supporto scelto tra
fluorurata e carbone, detto catalizzatore essendo prepa¬
rato mediante impregnazione del supporto con una soluzione acquosa concentrata contenente un sale solubile di Cr (ili) e un sale solubile dell'altro metallo in un rapporto molare da 1 a 50, e il supporto così impregnato, previo essiccamento a 100-120°C, viene trattato con un flusso di gas inerte a 300-400°C per 5-15 ore e quindi attivato con un flusso di HF anidro a 300-400°C per 15-30 ore.
Per composto amorfo di Cr(m ) si intende un composto che non mostra cristallinità all'analisi di diffrazione Rx.
L'altro metallo è preferibilmente scelto tra Mg e Ca, più preferibilmente è Mg.
il supporto ;è preferibilmente fluorurata per almeno il 90%, più preferibilmente è
Preferibilmente l'Al F3 è nella forma gamma e/o beta. i sali solubili di Cr (III) e dell'altro metallo inpiegati nell'impregnazione sono preferibilmente scelti tra cloruri, nitrati e acetati, più preferibilmente sono cloruri.
Il rapporto atomico Cr/altro metallo è preferibilmente compreso tra 4:1 e 20:1.
La quantità di composto amorfo di Cr (III) presente nel catalizzatore è generalmente conpresa tra il 5 e il 15% in peso calcolata come metallo. Quale gas inerte viene preferibilmente impiegato azoto.
L'attivazione del catalizzatore può anche essere effettuata "in situ" nello stesso reattore di fluorurazione con HF o con la miscela HF/reagenti organici.
Costituisce un altro oggetto della presente invenzione un processo per la fluorurazione di idrocarburi alogenati in particolare di con HF in fase gas in presenza del suddetto catalizzatore.
Con l'impiego del catalizzatore secondo l'invenzione è possibile effettuare la fluorurazione dell'
I34a sia a pressione atmosferica che ad alta pressione, impiegando temperature di reazione da 250°C a 450°C, preferibilmente da 300° a 380°C.
In detta fluorurazione risulta particolarmente adatto un catalizzatore secondo l'invenzione costituito da un composto amorfo di Cr (III) e da un composto di Mg in un rapporto atomico Cr/Mg conpreso tra 4:1 e 20:i, supportati su A1F3 e avente un contenuto in cromo dal 6 al 12% in peso.
Seguono alcuni esempi a scopo illustrativo dell'invenzione.
ESEMPIO 1 A
Preparazione di iun catalizzatore Cr/Mg supportato.
500 g di A1F3, vengono impregnati in quattro riprese con 327 cc di una soluzione acquosa contenente 327 g di
Il catalizzatore così impregnato viene trattato con un flusso di azoto a 400°c per io ore e successivamente con un flusso di HF a 360°C per 24 ore.
il catalizzatore così ottenuto ha un contenuto del 9,5% in peso di cromo e del 0,9% in peso di magnesio e un rapporto atomico Cr/Mg di 5:1.
ESEMPIO 1 B
Fluorurazione
220 g del catalizzatore preparato nell'esempio 1A, vengono posti in un reattore tubolare in Inconel 600, avente un diametro di 50 mm, e riscaldati a 320°C in un flusso di azoto, quindi vengono introdotti 95 g/ora di HF e 140 g/ora di HCFC-I33a, realizzando così un tempo di contatto di 2,5 secondi e un rapporto molare HF/l33a di 4:1.
La reazione viene effettuata a 320°C e a pressione atmosferica.
Il tempo di contatto è stato calcolato come rapporto tra il volume dei reagenti alla temperatura di reazione ed il volume apparente a riposo del letto di catalizzatore.
I gas in uscita dal reattore vengono lavati con acqua o con una soluzione acquosa alcalina per togliere l'acidità e quindi analizzati mediante cromatografia gas-liquido (GLC).
La conversione del I33a risulta essere del 12,1%, la selettività in HFC-134a risulta 99,0% e il contenuto in HCFC-1122 risulta essere il 0,04% in peso.
La conversione e la selettività rimangono costanti dopo 75 ore di marcia.
ESEMPIO 1C
Fluorurazione di
Si prosegue la fluorurazione nello stesso reattore contenente il catalizzatore utilizzato per 75 ore nell'esempio 1 B, ma portando la temperatura di reazione a 335°C e variando leggermente le portate dei reagenti gassosi HF e I33a in modo da avere lo stesso tempo di contatto di 2,5 secondi e lo stesso rapporto molare
Si ottiene una conversione del I33a del 14,2%, una selettività in 134a del 98,9 e un contenuto in del 0,09-0,1% in peso, i quali valori rimangono costanti dopo altre 95 ore (complessivamente 170 ore) di marcia del catalizzatore. ESEMPIO 1 D
Fluorurazione dell'
Si prosegue la fluorurazione dell'esempio 1 C, ma portando la temperatura a 350°C.
La conversione del 133a risulta del 17,5%, la selettività in I34a risulta del 98,5% e il contenuto in risulta essere il 0,15% in peso.
Dopo altre so ore (complessivamente 220 ore) di marcia del catalizzatore non si sono notate differenze nei risultati ottenuti.
ESEMPIO 1 E
Fluorurazione
Si prosegue la fluorurazione dell'esempio 1D ma portando la temperatura a 375°c.
La conversione del I33a risulta del 21%, la selettività in 134a risulta del 97,5% e il contenuto in del 0,25% in peso.
Dopo altre 30 ore (complessivamente 250 ore) di marcia del catalizzatore la conversione e la selettività rimangono costanti.
ESEMPIO 2 DI CONFRONTO
Si effettua la fluorurazione del I33a come negli esempi 1B, 1C,1D e 1E ma utilizzando un catalizzatore al cromo privo di magnesio preparato come nell'esempio 1A senza utilizzare il sale di magnesio.
Si sono ottenuti i seguenti risultati:
I risultati ottenuti nell'esempio 2B rimangono costanti dopo 77 ore di marcia.
I risultati dell'esempio 2C rimangono costanti dopo un tempo totale di 146 ore.
I risultati dell'esempio 2D rimangono costanti fino a 200 ore totali, quindi la conversione comincia a decadere e dopo 220 ore totali scende al 15%.
Alla temperatura dell'esempio 2E il catalizzatore decade rapidamente e dopo 250 ore complessive la conversione scende al 13,3% e la selettività risulta essere del 92%.
Claims (12)
- RIVENDICAZIONI 1. Un catalizzatore di fluorurazione a base di un composto amorfo di Cr (III) e di un composto di un altro metallo scelto tra Mg, Ca, Sr, Ba, Se, Ti, e Zr, in cui il rapporto atomico Cr/altro metallo è conpreso tra 50:1 e 1:1, detti conposti essendo supportati su un supporto scelto tra fluorurata e carbone, detto catalizzatore esserido preparato mediante impregnazione del supporto con uria soluzione acquosa concentrata contenente un sale solubile di Cr (ili) e un sale solubile dell'altro metallo in un rapporto molare da 1 a 50, e il supporto così impregnato, previo essiccamento a 100-120°C, viene trattato con un flusso di gas inerte a 300-400°C per 5-15 ore e quindi attivato con un flusso di HF anidro a 300-400°C per 15-30 ore.
- 2. Un catalizzatore secondo la rivendicazione 1, in cui 1' "altro metallo" è scelto tra Mg e Ca.
- 3. Un catalizzatore secondo la rivendicazione 1, in cui 1' "altro metallo" è Mg.
- 4. Un catalizzatore secondo la rivendicazione 1, in cui il supporto è fluorurata per almeno il 90%.
- 5. Un catalizzatore secondo la rivendicazione l in cui il supporto è
- 6. Un catalizzatore secondo la rivendicazione 1, in cui i sali solubili di Cr (III) e dell'altro metallo sono cloruri.
- 7. Un catalizzatore secondo la rivendicazione 1, in cui il rapporto atomico Cr/altro metallo è compreso tra 4:1 e 20:1.
- 8. Un catalizzatore secondo la rivendicazione l, in cui la quantità di cromo presente nel catalizzatore è compresa tra il 5 e il 15% in peso.
- 9. Un catalizzatore secondo la rivendicazione l, costituito da un composto amorfo di Cr (III) e da un composto di Mg in un rapporto atomico Cr/Mg compreso tra 4:1 e 20:1, supportati su A1F3 e avente un contenuto in cromo dal 6 al 12% in peso.
- 10. Processo per la fluorurazione in fase gas di idrocarburi alogenati don HF in cui viene impiegato un catalizzatore di fluorurazione secondo le rivendicazioni da 1 a 9.
- 11. Processo per la preparazione di 1,1,1,2-tetrafluoroetano da i,1,i-trifluoro-2-cloroetano e HF in fase gas, a temperature da 250°C a 450°C, in presenza di un catalizzato re secondo le rivendicazioni da 1 a 9.
- 12. Processo secondo la rivendicazione il, in cui si impiegano temperature da 300°C a 380°C in presenza di un catalizzatore secondo la rivendicazione 9.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT96MI000732 IT1283606B1 (it) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | Catalizzatore per la fluorurazione di idrocarburi alogenati |
| US08/843,356 US5919728A (en) | 1996-04-17 | 1997-04-15 | Catalyst for the fluorination of halogenated hydrocarbons |
| DE69715284T DE69715284T2 (de) | 1996-04-17 | 1997-04-15 | Katalysator für die Fluorierung von halogenierten Kohlwasserstoffen |
| JP9097350A JPH10113562A (ja) | 1996-04-17 | 1997-04-15 | ハロゲン化炭化水素の弗素化用触媒 |
| EP97106154A EP0801980B1 (en) | 1996-04-17 | 1997-04-15 | Catalyst for the fluorination of halogenated hydrocarbons |
| AT97106154T ATE223753T1 (de) | 1996-04-17 | 1997-04-15 | Katalysator für die fluorierung von halogenierten kohlwasserstoffen |
| KR1019970013923A KR100436032B1 (ko) | 1996-04-17 | 1997-04-16 | 할로겐화한탄화수소의플루오르화를위한촉매 |
| MX9702783A MX9702783A (es) | 1996-04-17 | 1997-04-16 | Catalizador para la fluoracion de hidrocarburos halogenados. |
| CA002202856A CA2202856C (en) | 1996-04-17 | 1997-04-16 | Catalyst for the fluorination of halogenated hydrocarbons |
| CN97110592A CN1091651C (zh) | 1996-04-17 | 1997-04-17 | 氟化卤代烃的催化剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT96MI000732 IT1283606B1 (it) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | Catalizzatore per la fluorurazione di idrocarburi alogenati |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ITMI960732A0 ITMI960732A0 (it) | 1996-04-17 |
| ITMI960732A1 true ITMI960732A1 (it) | 1997-10-17 |
| IT1283606B1 IT1283606B1 (it) | 1998-04-22 |
Family
ID=11373991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT96MI000732 IT1283606B1 (it) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | Catalizzatore per la fluorurazione di idrocarburi alogenati |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| IT (1) | IT1283606B1 (it) |
-
1996
- 1996-04-17 IT IT96MI000732 patent/IT1283606B1/it active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1283606B1 (it) | 1998-04-22 |
| ITMI960732A0 (it) | 1996-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0801980B1 (en) | Catalyst for the fluorination of halogenated hydrocarbons | |
| AU663818B2 (en) | Process for fluorination of perchloroethylene or of pentachloroethane | |
| EP0968161B1 (en) | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| RU1838288C (ru) | Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана | |
| US5453551A (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| MXPA97002783A (en) | Catalyst for the fluoration of hydrocarbons halogen | |
| JP3342916B2 (ja) | テトラフルオロクロロエタンの不均化によるペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| AU614199B2 (en) | Chemical process | |
| EP0609124B1 (fr) | Procédé de fabrication du 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloroethane et du pentafluoroethane | |
| US4000209A (en) | Isoprene production and catalyst therefor | |
| US5571770A (en) | Catalyst for fluorination of 1,1,1,-trifluoro-2,2-dichloroethane and method for preparing the same | |
| ITMI960732A1 (it) | Catalizzatore per la fluorurazione di idrocarburi alogenati | |
| US5880049A (en) | Regeneration of catalysts for gas phase fluorination | |
| EP0714874B1 (en) | Process for the production of 1,1,1-trifluoroethane | |
| CN101312931B (zh) | 五氟乙烷的生产方法 | |
| EP0408004A1 (en) | Process for preparing 1,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethane | |
| US5679876A (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| JPH02172933A (ja) | １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンのフッ素化方法 | |
| JPH06184016A (ja) | １，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの製造方法 | |
| JP2740479B2 (ja) | 不飽和エーテル類の製造法および不飽和エーテル類製造用触媒 | |
| JP2751401B2 (ja) | １，１‐ジクロロ‐１，２，２，２―テトラフルオロエタンの製造方法 | |
| CN104926598A (zh) | 制造五氟乙烷的方法 | |
| JPS58140036A (ja) | カルボニル化合物の製造法 | |
| JP4432205B2 (ja) | エステルの製造法 | |
| GB1574560A (en) | Process for preparing aliphatic monocarboxylic acid esters of hydroxymethylsubstituted monoaromatic compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 0001 | Granted |