ITMI20091750A1 - Nuova sostanza colorante reattiva con gruppo ponte dialchiletere - Google Patents

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ITMI20091750A1
ITMI20091750A1 IT001750A ITMI20091750A ITMI20091750A1 IT MI20091750 A1 ITMI20091750 A1 IT MI20091750A1 IT 001750 A IT001750 A IT 001750A IT MI20091750 A ITMI20091750 A IT MI20091750A IT MI20091750 A1 ITMI20091750 A1 IT MI20091750A1
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sulfonyl
hydroxyl
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Chien-Yu Chen
Wen-Jang Chen
Chen-Lung Kao
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Everlight Usa Inc
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Description

DESCRIZIONE
STATO DELL'ARTE DELL’INVENZIONE
1. Campo dell'invenzione
La presente invenzione si riferisce ad una nuova sostanza colorante reattiva, più in particolare, ad una nuova sostanza colorante che à ̈ adatta per tintura ad esaurimento, tintura in pezza a freddo, tintura in continuo, stampa e stampa a spruzzo digitale di materiali che contengono gruppo idrossile o fibre di poliammina.
2. Descrizione dell’arte correlata
Una sostanza colorante azoica, in cui il rispettivo cromoforo à ̈ composto da componenti azoici e componenti di accoppiamento, può essere ampiamente impiegata ed utilizzata come una sostanza colorante reattiva per la tintura di colori profondi, quali rosso, blu marina ( navy ), azzurro, nero e così via, in virtù della sua ampia scala di colore ed elevato coefficiente di estinzione. Tra le sostanze coloranti azoiche, la più conosciuta à ̈ una sostanza colorante reattiva blu navy con gruppi solfato-etile-solfone (SES) prodotta nel 1957 da Hoechst in Germania, C.I. Reactive Black 5,. Il C.I. Reactive Black 5 può essere utilizzato per tingere intensamente i tessuti di una tonalità profonda e la sua struttura à ̈ rappresentata dalla formula seguente (A).
OH ΠΗ·
0,SOH4C2O2S N=N N=N SOAH^OSOiH
(A)
La sostanza colorante reattiva à ̈ stata applicata nell’industria della sostanza colorante per molti anni. Attualmente, lo sviluppo di sostanze coloranti reattive muove verso un fissaggio superiore e una salita (Build up) migliore per soddisfare le esigenze economiche. Negli anni, molte ricerche si sono concentrate sullo sviluppo di sostanze coloranti che mostrano una salita migliore per soddisfare le esigenze economiche in confronto al C.I. Reactive Black 5. Per esempio, nel 1980, Hoyer et al. in Hoechst hanno divulgato una struttura tetra-azoica con un gruppo ponte solfonile nel Brevetto US No. 4 244 258. La struttura tetra-azoica à ̈ rappresentata dalla formula seguente (B).
OH NH-
N = N
(B)
Nel 1997, Tzikas et al. in CIBA Geigy hanno divulgato una struttura tetra-azoica con un gruppo ponte amminocarbonile od amminosolfonile nel Brevetto US No. 5 629 410. La struttura tetraazoica viene rappresentata dalla formula seguente (C).
N=N N = N
OH NH2
(C)
Tuttavia, la salita (accumulo), il viraggio di tinta , l’uniformità e la resistenza al lavaggio delle nuove sostanze coloranti menzionate sopra non sono in grado di soddisfare i requisiti del mercato. Pertanto, à ̈ desiderabile migliorare le proprietà summenzionate.
SOMMARIO DELL’INVENZIONE
Mediante svariati esperimenti, i presenti inventori hanno scoperto che un nuovo composto con un gruppo ponte dialchiletere, come mostrato nella formula seguente (D), ed il metodo di produzione dello stesso possono essere applicati nel campo delle sostanze coloranti reattive per ottenere una serie di sostanze coloranti reattive gialle, arancioni, rosse, blu marina, azzurre e nere, che possono mostrare resa di colore elevata, un fissaggio elevato, una resistenza migliorata e un legame stabile tra le fibre e le sostanze coloranti.
(R1)0-3
B-{CN2)m-0-(CH2)n-B
(D)
Di conseguenza, la presente invenzione fornisce una nuova sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere, che esibisce le proprietà di resa di fissaggio migliorata, salita eccellente, elevata resistenza al lavaggio ed eccellente resistenza ad umido nel corso della colorazione di fibre di cellulosa.
Una nuova sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la presente invenzione viene rappresentata dalla formula seguente (I),
(Ri)o-s (R2)0-3
/ λrC:
( Z-4~E-i — N=N— Î ̄ - B-(CH2)m-0-(CH2)n-B^-<â– >¥3⁄4'<N = N_3⁄4>† v h
(I)
in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente accoppiatori selezionati dal gruppo costituito da benzene, naftalene, pirazolone, componenti monoazoici, disazoici, poliazoici ed azoici dicomplesso di metallo;
(R1)0-3e (R2)0-3sono ciascuno indipendentemente 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R1e R2Ã ̈ indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da in idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, ciano, C1-4alchile, C1-4 alcossi, ureido ed ammido;
B e B’ sono selezionati ciascuno indipendentemente dal gruppo costituito da un legame diretto, -SO2- e -CONH-(CH2)k-SO2-;
k à ̈ un numero intero tra 1 e 6;
Z e Z’ sono selezionati ciascuno indipendentemente dal gruppo costituito da -SO2-U, -CONH-(CH2)d-SO2-U, -O-(CH2)r-CONH-(CH2)d-SO2-U, β-tiosolfatoetilsolfonile e --N{R’)-U’;
d ed r sono numeri interi indipendenti uno dall’altro tra 2 e 4;
U Ã ̈ -OH, -CH2CH2OH, -CH2CH2W O -CH=CH2;
W à ̈ un gruppo uscente, -C1, -OSO3H o -OPO3H, che à ̈ eliminabile mediante una base, un sale quaternario selezionato dal gruppo costituito da ammonio quaternario, piridina, carbossipiridinio, metilpiridinio e carbonammidopiridinio, o un gruppo di
!<5>
— N“C2H4S03H
R4
R3 e R4 sono ciascuno indipendentemente idrogeno o C1-4 alchile;
U’ à ̈ α,β-alogenopropionile, α-alogenoacriloile, βalogenopropionile o α-alogenoacriloile;
R’ à ̈ idrogeno o C1-4alchile;
i e j sono numeri interi indipendenti l’uno dall’altro tra 0 e 2, e la somma di i e j non à ̈ 0; e
m e n sono numeri interi indipendenti l’uno dall’altro tra 1 e 4.
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, preferibilmente, (R1)0-3 e (R2)0-3 sono selezionati ciascuno indipendentemente dal gruppo costituito da idrogeno, solfonile, C1-4 alchile e 1i-4 alcossi.
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, preferibilmente, B e B’ sono ciascuno indipendentemente -SO2- o -CONH-(CH2)k-SO2-;
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, preferibilmente, Z e Z’ sono selezionati ciascuno indipendentemente dal gruppo costituito da -SO2-U, -CONH-(CH2)d-SO2-U, e -N(R')
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1ed E2possono ciascuno essere indipendentemente un componente di pirazolone. Preferibilmente E1 ed E2 vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalla formula seguente (* rappresenta una posizione per l’accoppiamento),
In cui, G Ã ̈ C1-3alchile, carbossile o C2-5alchilcarbossile; e R5 e R6 vengono ciascuno indipendentemente selezionati dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, ciano, C1-4 alchile e C1-4 alcossi.
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1ed E2possono ciascuno essere indipendentemente un componente di benzene. Preferibilmente E1ed E2vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalla formula seguente (* rappresenta una posizione per laccoppiamento) ,
(R7)0-3
(1-2)
in cui (R7)0-3Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R7Ã ̈ indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, C1-4 alchile e C alcossi, C2-6alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-5 alchilcarbossile .
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1ed E2possono ciascuno essere indipendentemente un componente di naftalene. Preferibilmente E1ed E2vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalle seguenti formule (* rappresenta una posizione per l’accoppiamento),
OH
OH NH-CO
in cui, R12Ã ̈ selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, acetilammino, ureido, C1-4alchile e C1-4alcossi.
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1ed E2possono ciascuno essere indipendentemente un componente monoazoico. Preferibilmente E1ed E2vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalle seguenti formule (* rappresenta una posizione per l’accoppiamento),
(1-5)
OH
(&7)Î ̧-3
N = N
NHRn
NH2OH
N = N C-NH-
(I-ll)
in cui (R7)0-3e R12 sono definiti come sopra;
Re à ̈ idrogeno, C1-4alchile e C2-4alchilcarbossile o C1-4 alchile sostituito da idrossile, ciano, carbossile, solfonile, metossicarbonile, etossicarbonile od acetossi; e
R11 Ã ̈ idrogeno, C1-4alchile, fenile non sostituito o sostituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, C1-4alchile o C1-4 alcossi, o C1-4alchile sostituito da idrossile, carbossile, ciano o solfonile.
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1ed E2possono ciascuno essere indipendentemente un componente disazoico. Preferibilmente E1 ed E2 vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalle seguenti formule (* rappresenta una posizione per l' accoppiamento),
COOH
N=N
(R] 0)0-3
OH
N=N
(SO3HV1
(I-H)
in cui (R7)0-3, R11 ed R12 sono definiti come sopra;
(R9)0-3 Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R9viene indipendente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, C 1-4 alchile e C1-4alcossi, C2-6alcossicarbonile, carbamoile, C2-5alcanoilammino e C2-5 alchilcarbossile;
(R10)0-3à ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R10 viene indipendente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, animino, nitro, ciano, C1-4alchile e C1-4 alcossi, C2-6alcossicarbonile, carbamoile, C2-5alcanoìlammino e C2-5 alchilcarbossile; e
R13viene selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, animino, nitro, ciano, acetilammino, ureido, C1-4alchile e C1-4 alcossi.
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1ed E2possono ciascuno essere indipendentemente un componente poliazoico. Preferibilmente E1ed E2vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalla formula seguente (* rappresenta una posizione per l’accoppiamento),
OH NHRu
— N=N
(1-15)
in cui (R7)0-3ed R vengono definiti come sopra; e p à ̈ 2 o 3. Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1 ed E2 possono ciascuno essere indipendentemente un componente azoico di complesso di metallo. Preferibilmente E1 ed E2vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalle seguenti formule (* rappresenta una posizione per laccoppiamento),
N = N
N = N
I-17)
in cui (R7)0-3, R11, R12 ed R13 vengono definiti come sopra; e (R14)0-3 Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R viene indipendente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, ciano, C1-4alchile e C1-4 alcossi, C2-
6 alcossicarbonile, carbamoile, C2-5alcanoilammino e C2-5alchilcarbossile;
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1ed E2possono ciascuno essere indipendentemente un componente di pirazolone. Più preferibilmente E1 ed E2vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalla formula seguente (* rappresenta una posizione per laccoppiamento) ,
(S03H)O-2
(II- 1)
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1 ed E2 possono ciascuno essere indipendentemente un componente di naftalene. Più preferibilmente E1 ed E2 vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalla formula seguente (* rappresenta una posizione per laccoppiamento),
OH NH-CO-
(ΪΙ-2)
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1 ed E2 possono ciascuno essere indipendentemente un componente monoazoico. Più preferibilmente E1ed E2 vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalle seguenti formule (* rappresenta una posizione per l’accoppiamento),
N-N C— ΠΗ'
NH2OH
N = N C-NH
(II- 10)
in cui s, t e v sono numeri interi indipendenti l’uno dall’altro tra 0 e 2, e s t v à ̈ un numero intero tra 0 e 3; e
x e y sono numeri interi indipendenti l’uno dall’altro tra 0 e 2, e x y à ̈ un numero intero tra 0 e 3.
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1 ed E2 possono ciascuno essere indipendentemente un componente disazoico. Più preferibilmente Ei ed E2 vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalle seguenti formule (* rappresenta una posizione per l’accoppiamento),
in cui, x e y vengono definiti come sopra.
Nella sostanza colorante reattiva della formula (I) secondo la presente invenzione, E1 ed E2 possono ciascuno essere indipendentemente un componente azoico di complesso di metallo. Più preferibilmente E1 ed E2 vengono ciascuno rappresentati indipendentemente dalla formula seguente (* rappresenta una posizione per laccoppiamento),
Per descriverlo in maniera conveniente, il composto viene espresso come acido libero nella descrizione brevettuale. Quando prodotte od utilizzate, le sostanze coloranti della presente invenzione vengono spesso presentate sotto forma di sali idrosolubili. I sali adeguati per la presente invenzione possono essere i sali di metalli alcalini, sali di metalli alcalino terrosi, sali di ammonio o sali di ammina organica; preferibilmente, i sali sono sali di sodio, sali di potassio, sali di litio, sali di ammonio o sali di trietanolammina.
Per quanto riguarda la sintesi delle sostanze coloranti secondo la presente invenzione, il gruppo ponte etere può essere prima sintetizzato o la coniugazione tra due composti identici ottenuti dalla prima reazione di accoppiamento può essere effettuata per ottenere successivamente le sostanze coloranti desiderate. Inoltre, le sostanze coloranti secondo la presente invenzione possono essere preparate mediante un metodo convenzionale. La routine di sintesi per preparare le sostanze coloranti non à ̈ limitata in maniera rigorosa. Ad esempio, un cromoforo può essere preparato per prima cosa, dopo di che viene sintetizzata una sostanza colorante desiderata, o un cromoforo può essere sintetizzato nel processo per preparare una sostanza colorante.
Le sostanze coloranti della presente invenzione possono essere applicate per tingere e stampare molti tipi di materiali fibrasi, in particolare materiali fibrosi di cellulosa e materiali fibrosi con inclusione di cellulosa. Gli esempi dei materiali di fibrosi non sono limitati. Possono essere fibre di cellulosa naturale o rigenerata, quali cotone, canapa, lino, juta, ramia, rayon di mucillagine, nonché materiali fibrosi con inclusione di cellulosa. Le sostanze coloranti della presente invenzione possono anche essere applicate per tingere e stampare tessuti misti fibrosi contenenti gruppi idrossile.
Le sostanze coloranti della presente invenzione possono essere applicate al materiale fibroso e fissate alla fibra in vari modi, in particolare sotto forma di soluzioni acquose di sostanze coloranti e paste di stampa. Esse possono essere applicate per tingere e stampare fibre di cellulosa mediante tintura per esaurimento, tintura in continuo, foulardaggio con diffusione e stoccaggio a freddo, stampa o stampa digitale.
La tintura o la stampa della presente invenzione possono essere eseguita mediante il metodo convenzione e comunemente conosciuto. Ad esempio, la tintura ad esaurimento viene applicata utilizzando separatamente o miscelando i ben noti sali inorganici {per esempio solfato di sodio e cloruro di sodio) e agenti leganti per acidi (ad esempio carbonato di sodio, idrossido di sodio). La quantità di sali inorganici ed alcali à ̈ irrilevante. I sali inorganici e gli alcali possono essere aggiunti o una volta o svariate volte nel bagno di tintura attraverso metodi convenzionali. In aggiunta, agenti che assistono la tintura (come agente ugualizzante , agente sospendente e così via) possono essere aggiunti secondo il metodo convenzionale. L’intervallo di temperatura di tintura à ̈ da 40°C a 90°C. Preferibilmente la temperatura per tintura va da 50°C a 70°C.
Nel metodo di foulardaggio con diffusione e stoccaggio a freddo, il materiale viene foulardato utilizzando i ben noti sali inorganici (ad esempio solfato di sodio e cloruro di sodio) e gli agenti leganti per acidi (ad esempio carbonato di sodio, idrossido di sodio). Il tessuto foulardato viene arrotolato e conservato a temperatura ambiente per permettere che avvenga il fissaggio del colorante.
Nel metodo di tintura in continuo, esistono due metodi differenti. Nel metodo di foulardaggio ad un bagno, il materiale viene foulardato secondo il metodo convenzionale nella miscela degli agenti leganti per acidi ben noti (ad esempio carbonato di sodio, idrossido di sodio) e il liquido di foulardaggio. Il materiale risultante viene quindi asciugato e sottoposto a fissaggio del colore mediante riscaldamento o trattamento con vapore
Nel metodo di foulardaggio a due bagni, il materiale viene foulardato con un liquido colorante e quindi trattato mediante un sale neutro inorganico noto (ad esempio solfato di sodio o silicato di sodio). Il materiale trattato viene preferibilmente asciugato e sottoposto a fissaggio del colore tramite riscaldamento o trattamento con vapore come di consueto.
Nel metodo di stampa dei tessuti, quale un metodo di stampa singola, il materiale viene stampato mediante stampaggio di una pasta contenente l’agente di legame con acido noto (ad esempio bicarbonato di sodio) e viene asciugato e sottoposto a fissaggio del colore tramite riscaldamento o trattamento con vapore.
Nel metodo di stampa a due fasi, il materiale viene immerso in una soluzione contenente sale neutrale inorganico (ad esempio cloruro di sodio) e l’agente legante per acidi noto (ad esempio, idrossido di sodio o carbonato di sodio) ad una temperatura elevata pari a 90°C o più per fissare il colore.
I metodi di tintura o di stampa impiegati nel processo della presente invenzione non sono limitati ai metodi di cui sopra.
Altri obiettivi, vantaggi, e nuove caratteristiche dell’invenzione diverranno più evidenti dalla seguente descrizione dettagliata quando considerata in associazione ai disegni allegati.
BREVE DESCRIZIONE DEI DISEGNI
niente
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELLA FORMA DI REALIZZAZIONE PREFERITA
Per comodità nell’esposizione, i seguenti esempi sono esemplificati per una descrizione più concreta. Molti esempi sono stati utilizzati per illustrare la presente invenzione. Gli esempi citati sotto non devono essere considerati come limitanti la portata dell’invenzione. I composti sono rappresentati sotto forma di acido libero. Tuttavia, in pratica, essi spesso esistono come sali metallici, ed più verosimilmente come sali di metallici alcalini, in particolare sali di sodio. Salvo altrimenti indicato, le parti e la percentuale utilizzate nei seguenti esempi sono in base al peso, e la temperatura à ̈ in gradi Celsius (°C).
Esempio 1
28,1 parti di 4-β-solfatoetilsolfone)anilina e 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 300 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5 °C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, 31,9 parti di polvere di acido 4-ammino-5-idrossi-1,7-naftalenedisolfonico vengono aggiunte dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 3 mediante l’aggiunta di 10 parti di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. In seguito, il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato per essere più grande di 12 mediante l’aggiunta di NAOH (acquoso) al 45% e la sua temperatura viene controllata in un intervallo da 5°C a 10°C per effettuare la reazione per 20 ore. Viene ottenuta una soluzione acquosa rossa (λmax = 550 nm), e la struttura del prodotto viene mostrata nella formula seguente (1).
OH NH2
SO2C2H4-PO
Esempio 2
28,1 parti di 4-(β-solfatoetilsolfone)anilina e 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 300 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5 °C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, 31,9 parti di polvere di acido 4-ammino-5-idrossi-1,7-naftalenedisolfonico vengono aggiunte dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 3 mediante raggiunta di 10 parti di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. In seguito, il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato per essere più grande di 12 mediante l’aggiunta di NAOH (acquoso) al 45% e la sua temperatura viene controllata in un intervallo da 5°C a 10°C per effettuare la reazione per 20 ore. Il prodotto ottenuto viene mostrato nella formula seguente (2) .
OH NH2
SO2C2H4-+O
Esempio 3
36,1 parti di acido 1-amminobenzene-4-(β-solfatoetilsolfone)-2-solfonico e 30 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 150 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5 °C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, 23,9 parti di polvere di acido 2-ammino-5-idrossi naftalene-7-solfonico vengono aggiunte dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 5 mediante raggiunta di 12 parti di NaHCO3- La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. In seguito, il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato per essere più grande di 12 mediante l’aggiunta di NAOH (acquoso) al 45% e la sua temperatura viene controllata in un intervallo da 5°C a 10°C per effettuare la reazione per 20 ore. Il prodotto ottenuto viene mostrato nella formula seguente (3).
Esempi da 4 a 9
Secondo i metodi di sintesi degli Esempi 1-3, possono essere ottenuti i composti {4)-{9) come mostrato in Tabella 1
Tabella 1
Struttura
(Esempio/Formula)
OH NH2
Esempio 10
28,1 parti di 4-β-solfatoetilsolfone)anilina e 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 300 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5 °C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, una soluzione acquosa contenente 52,2 parti del composto (1) viene aggiunta dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 5,5 mediante l’aggiunta di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. Viene ottenuto il prodotto blu marina, come mostrato nella formula seguente
OH NH2
HO3SOH4C2O2S· SO2C2H4+O
(!O)
Esempio 11
28,1 parti di 4-(β-solfatoetilsolfone)anilina e 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 300 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5 °C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, una soluzione acquosa contenente 52,2 parti del composto (2) viene aggiunta dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 5,5 mediante l’aggiunta di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. Viene ottenuto il prodotto blu marina, come mostrato nella formula seguente
(11) .
OH NH2
H O3SOH4C2O2S· SO2C2H4—O
Esempio 12
32,5 parti di 2-metossile-4-(β-solfatoetilsolfone)-5-metilanilina e 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 300 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5 °C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, una soluzione acquosa contenente 52,2 parti del composto (3) viene aggiunta dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 5,5 mediante laggiunta di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. Viene ottenuto il prodotto rosso, come mostrato nella formula seguente (12).
Esempio 13
36,1 parti di acido 1-amminobenzene-4-(β-solfatoetilsolfone)-2-solfonico e 30 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 150 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5 °C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, una soluzione acquosa contenente 52,2 parti del composto (3) viene aggiunta dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 5,5 mediante laggiunta di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. Viene ottenuto il prodotto rosso, come mostrato nella formula seguente (13).
Esempi da 14 a 36
Secondo i metodi di sintesi degli Esempi da 10 a 13, possono essere ottenuti i composti (14)-(36), come mostrato in Tabella 2.
OH NH2
Tabella 2
A
esempio/ (-N=N)-B-(O-)
Formula
Esempi da 37 a 59
Secondo i metodi di sintesi degli Esempi da 10 a 13, possono essere ottenuti i composti (37)-(59), come mostrato in Tabella 3.
OH NH2
Α' — N=N N=N-B4-O
Tabella 3
Esempio / A’ (-N=N)-B’-(O-)
Formula
Esempi da 60 a 81
Secondo i metodi di sintesi degli Esempi da 10 a 13, possono essere ottenuti i composti (60)-(81), come mostrato in Tabella 4.
A" -N=N
Tabella 4
Esempio / A†(-N=N)-B†-(0-) Formula
60 — / V SO2C2H4--HO3SOH4C2O2S—/ \
Esempi da 82 a 89
Secondo i metodi di sintesi degli Esempi da 10 a 13, possono essere ottenuti i composti (82) -(89), come mostrato in Tabella 5.
Tabella 5
Esempio(o Formula) /Aspetto di colore)
(82/ Arancione)
(83 /Arancione)
(84 /Arancione)
(85 / ) (86/ Arancione) (87 /Arancione)
(88 /Grigio)
N = N
(89 /Grigio)
Esempio 90
3,66 parti di p-amminofenile-β-vinile-solfone vengono disperse in 50 parti di acqua. Successivamente, il valore di pH della soluzione viene aggiustato a 12 mediante l’aggiunta di NAOH (acquoso) al 45% e la sua temperatura viene controllata in un intervallo da 55°C a 60°C per effettuare la reazione per 3 ore. Infine viene ottenuto il prodotto di formula (90) mediante precipitazione acida, salatura, filtrazione e purificazione.
H2N SO2CH2CH2— o- H2CH2CO2S V % NH2\ A
(90)
Esempi da 91 a 96
Secondo i metodi di sintesi dellEsempio 9, possono essere ottenuti i composti ponte (91)-(96), come mostrato in Tabella 6.
Tabella 6
Esempio Struttura
SO2CH2CH2— O - H2CH2CO2S
- SO2CH2CH2- 0- H2CH2CO2S
Esempio 97
19,2 parti del composto (90) vengono disperse in 150 parti di acqua ghiacciata, seguiti dalla aggiunta di 35,4 parti di HCl (acquoso) al 32% con agitazione accurata. Quindi, 10,5 parti di nitrato di sodio vengono aggiunte dentro e la soluzione di reazione viene agitata continuamente ad una temperatura in un intervallo da 0°C a 5°C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata per produrre in tal modo una soluzione (A).
28,1 parti di 4-(β-solfatoetilsolfone)anilina e 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 300 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5 °C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, 31,9 parti di polvere di acido 4-ammino-5-idrossi-2,7-naftalenedisolfonico vengono aggiunte dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 3 mediante l’aggiunta di 10 parti di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. In seguito, la soluzione (A) viene aggiunta dentro ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 5 mediante l’aggiunta di 21 parti di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. Infine, viene ottenuto il prodotto blu marina come mostrato nella formula seguente (97) mediante salatura, filtrazione ed asciugatura.
NH, OH
N=N- SOARr -0
S0.,H
Esempio 98
28,1 parti di 4-(β-solfatoetilsolfone)anilina e 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 300 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata per formare una soluzione di dispersione, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La temperatura della soluzione viene controllata in un intervallo da 0°C a 5°C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, 31,9 parti di polvere di acido 4-ammino-5-idrossi-2,7-naftalenedisolfonico vengono aggiunte dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato in un intervallo da 2 a 3 mediante l’aggiunta di 10 parti di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata.
27,2 parti del composto (91) vengono disperse in 150 parti di acqua ghiacciata seguiti dalla aggiunta di 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% con agitazione accurata. In seguito, 7,1 parti di nitrito di sodio vengono aggiunte dentro e la soluzione di reazione viene agitata continuamente ad una temperatura in un intervallo da 0°C a 5°C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. La soluzione di reazione menzionata sopra dove la reazione di accoppiamento à ̈ stata ultimata viene aggiunta dentro ed il valore di pH viene aggiustato a 5 mediante l’aggiunta di 12 parti di NaHCO3- La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. Infine, viene ottenuto il prodotto blu marina come mostrato nella formula seguente (98) mediante salatura, filtrazione ed asciugatura.
Esempio 99
36,1 parti di acido 1-amminobenzene-4-(β-solfatoetilsolfone)-2-solfonico e 30 parti di HCl (acquoso) al 32% vengono aggiunte in 150 parti di acqua a 0°C con agitazione accurata, seguiti dalla aggiunta di 7,2 parti di nitrito di sodio. La soluzione di reazione viene agitata continuamente fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. Successivamente, 18,8 parti di polveri di acido 2,4-diamminobenzene-1-solfonico vengono aggiunte dentro, ed il valore di pH della soluzione di reazione viene aggiustato a 2 mediante laggiunta di 5 parti di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata continuamente fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata per dare una soluzione gialla.
19,2 parti del composto (90) vengono disperse in 150 parti di acqua ghiacciata seguiti dalla aggiunta di 25,6 parti di HCl (acquoso) al 32% con agitazione accurata. In seguito, 7,2 parti di nitrito di sodio vengono aggiunte dentro e la soluzione di reazione viene agitata continuamente ad una temperatura in un intervallo da 0°C a 5°C fino a quando la diazotizzazione viene ultimata. La soluzione gialla menzionata sopra viene aggiunta dentro ed il valore di pH viene aggiustato a 5 mediante laggiunta di 12 parti di NaHCO3. La soluzione di reazione viene agitata fino a quando la reazione di accoppiamento viene ultimata. Infine, viene ottenuto il prodotto arancione come mostrato nella formula seguente (99) mediante salatura, filtrazione ed asciugatura.
HO3SOH4C2O2S N=N SO2C2H4
(99)
Esempi da 100 a 130
Secondo i metodi di sintesi degli Esempi 97-99, vengono ottenute le sostanze coloranti reattive (100)-(130) con un gruppo ponte dialchiletere, come mostrato in Tabella 7.
Tabella 7
Struttura
(Esempio(o Formula) / Aspetto di colore)
(100 /blu marina)
(118/ giallo) (119/ blu marina) (120 /blu marina) (121 /blu marina)
(122/rosso) (123/ rosso) (124/rosso) (125/ arancione) (126/ arancione) (127 /giallo)
(128 /blu marina) (129 /rosso)
(130/ scarlatto)
Esempio di prova 1
1 parte della sostanza colorante preparata nell’Esempio 10 viene dissolta in 100 parti di acqua distillata per preparare una soluzione di colorante. 20 parti della soluzione di colorante vengono colate in un contenitore di tintura. Successivamente, 4,8 parti di sale di Glauber vengono aggiunte nel contenitore di tintura e quindi l'acqua distillata viene aggiunta dentro per rendere la quantità totale della soluzione di colorante pari a 75 parti in totale. Dopo di ciò, 5 parti di 320 g/l di carbonato di sodio vengono aggiunte al contenitore di tintura.
4 parti di stoffa di cotone tessuto vengono poste nella soluzione di colorante, seguito dalla copertura e chiusura del contenitore di tintura, ed il contenitore di tintura viene scosso per rilevare il colorante. Quindi, il contenitore di tintura viene posto in un bagno termostatico seguito dall’accensione della manopola rotante. La temperatura viene alzata a 60°C in 30 minuti e quindi mantenuta per 60 minuti. Dopo che la tintura à ̈ ultimata, la stoffa tinta viene prelevata e lavata con acqua fredda. Infine, dopo lavaggio, disidratazione ed asciugatura, viene ottenuta una stoffa blu marino con buona salita (accumulo) e buona resa tintoriale.
Esempio di prova 2
3 parti della sostanza colorante preparata nell’Esempio 10 vengono dissolte in 100 mL di acqua per ottenere un liquore di foulardaggio 30 parti/ 1. 25 ml di solvente alcalino (prendendo 15 ml/l di NAHO e 30 parti di sale di Glauber) vengono aggiunti al liquore di foulardaggio ed agitati in maniera accurata. La soluzione risultante viene quindi posta in una macchina di foulardaggio a rullo. La stoffa di cotone viene foulardata dalla macchina di foulardaggio a rullo, e stoccata per 4 ore a temperatura ambiente. La stoffa blu marino ottenuta viene regolarmente lavata con acqua fredda, acqua bollente per 10 minuti, detergente non ionico bollente per 10 minuti, ancora con acqua fredda e quindi asciugata per ottenere una stoffa blu marino con buona salita e buona resa tintoriale.
Esempio di prova 3
100 parti di Urea, 10 parti di sale di sodio di acido mnitrobenzene solfonico, 20 parti di bicarbonato di sodio, 55 parti di alginato di sodio, e 815 parti di acqua tiepida (1000 parti in totale) vengono agitate in un contenitore per ottenere una pasta di stampa completamente omogenea.
3 parti della sostanza colorante preparata nell’Esempio 10 vengono spruzzate in 100 parti della pasta di stampa di cui sopra ed agitate per rendere una pasta colorata omogenea. Un pezzo di dimensione adeguato di stoffa di cotone tessuto in diagonale viene ricoperto con una maschera di stampa diagonale a 45° a 100 maglie e quindi colorato con la pasta colorata sulla maschera di stampa per dare una stoffa colorata.
Questa stoffa colorata viene posta in un forno a 65°C per 5 minuti fino all’asciugatura e quindi posta in un forno a vapore utilizzando vapore saturo a 102~105°C per 10 minuti.
La stoffa blu marina ottenuta viene regolarmente lavata con acqua fredda, acqua bollente per 10 minuti, detergente non ionico bollente per 10 minuti, ancora con acqua fredda e quindi asciugata per ottenere una stoffa blu marino con buona salita e buona resa tintoriale.
Test per salita
Tintura ad esaurimento viene effettuata con lo stesso valore di densità ottica (OD). I risultati vengono mostrati in Tabella 8 <<Condizione di tintura>>
Temperatura/Tempo : 60°C/60 minuti
Rapporto di liquore: 1/20
Sale di Glauber: 60 g/1
Carbonato di sodio: 20 g/1
Tabella 8
Concentrazione / 1,0% 3,0%
intensità apparente
C.I. Reactive Black Gruppo di confronto Gruppo di confronto
5
Esempio 10 129,4% 119,4%
Nell’arte della tintura convenzionale, la definizione di intensità apparente à ̈ basata sui valori di assorbimento di luce visibile e riflessione di campioni tinti a 300 nm-700 nm secondo un colorimetro spettrale, vale a dire rapporto di riflessione e valore K/S. In generale, l’intensità viene rappresentata da intensità di colore o intensità apparente. L’intensità di colore à ̈ il valore di K/S alla lunghezza d’onda di assorbimento massimo da 300 nm a 700 nm, e l’intensità apparente à ̈ la somma di K/S da 300 nm a 700 nm.
Dalla descrizione che precede, la nuova sostanza colorante ha stabilità, reattività, resa di fissazione, salita e benefìcio economico migliorati. Di conseguenza, la tecnologia secondo la presente invenzione raggiunge gli obiettivi dell’invenzione e soddisfa i requisiti brevettuali di novità, attività inventiva ed applicabilità industriale. Sebbene la presente invenzione sia stata spiegata in relazione ai suoi esempi preferiti, deve essere compreso che molte altre possibili modificazioni e variazioni possono essere apportate senza uscire dalla portata dell’invenzione come rivendicata in seguito.

Claims (20)

  1. RIVENDICAZIONI 1 . Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere della formula seguente (I), in cui E1ed E2sono ciascuno indipendentemente accoppiatori selezionati dal gruppo costituito da benzene, naftalene, pirazolone, componenti monoazoici, disazoici, poliazoici ed azoici di complesso di metallo; (R1)0-3 e (R2)0-3 sono ciascuno indipendentemente da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R1 e R2 viene indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, ciano, C1-4 alchile, C1-4 alcossi, ureido ed ammido; B e B’ sono elezionati ciascuno indipendentemente dal gruppo costituito da un legame diretto, -SO2- e -CONH-(CH2)k-SO2-; k à ̈ un numero intero tra 1 e 6; Z e Z’ sono selezionati ciascuno indipendentemente dal gruppo costituito da -SO2-U, -CONH-(CH2)d-SO2-U, -O-(CH2)r-CONH-(CH2)d-SO2-U, β-tiosolfatoetilsolfonile e -N(R'-U’; d ed r sono numeri interi indipendenti uno dall’altro tra 2 e 4; U à ̈ -OH, -CH2CH2OH, -CH2CH2W o -CH=CH2; W à ̈ un gruppo uscente, -Cl, -OSO3H o --OPO3H, che à ̈ eliminabile mediante una base, un sale quaternario selezionato dal gruppo costituito da ammonio quaternario, piridina, carbossipiridinio, metilpiridinio e carbonammidopiridinio, o un gruppo di R3e R4sono ciascuno indipendentemente idrogeno o C1-4 alchile; U’ à ̈ α,β-alogenopropionile, α-alogenoacriloile, βalogenopropionile o α-alogenoacriloile; R’ à ̈ idrogeno O C alchile; i e j sono numeri interi indipendenti l’uno dall’altro tra 0 e 2, e la somma di i e j non à ̈ 0; e m e n sono numeri interi indipendenti l’uno dall’altro tra 1 e 4.
  2. 2. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui (R1)0-3 e (R2)0-3 sono ciascuno indipendentemente da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R1e R2viene indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, solfonile, C1-4alchile, C1-4alcossi.
  3. 3. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui B e B’ sono ciascuno indipendentemente -SO2- o -CONH-(CH2)k-SO2-.
  4. 4. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui Z e Z’ sono selezionati ciascuno indipendentemente dal gruppo costituito da -SO2-U, -CONH-(CH2)d-SO2-U, e -N(R)U'
  5. 5. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1ed E2sono ciascuno indipendentemente un componente di pirazolone della formula seguente, in cui, G Ã ̈ C1-3alchile, carbossile o C2-s alchilcarbossile; e R5e Re sono selezionati ciascuno indipendentemente dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, ciano, C1-4 alchile e Ci-4alcossi.
  6. 6. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1 ed E2sono ciascuno indipendentemente un componente di benzene della formula seguente, in cui (R7)0-3 Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R7 viene indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, C1-4 alchile, C1-4 alcossi, C2-6 alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-5 alchilcarbossile.
  7. 7. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente un componente di naftalene selezionato dal gruppo costituito da OH in cui, R12 viene selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, animino, nitro, ciano, acetilammino, ureido, C1-4 alchile e C1-4alcossi.
  8. 8. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente un componente monoazoico selezionato dal gruppo costituito da in cui (R7)0-3Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R7 viene indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, C1-4 alchile e C1-4 alcossi, C2-6 alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-S alchilcarbossile; R8 Ã ̈ idrogeno, C1-4alchile e C2-4 alchilcarbossile, o C1-4 alchile sostituito da idrossile, ciano, carbossile, solfonile, metossicarbonile, etossicarbonile o acetossi; R11 Ã ̈ idrogeno, C1-4alchile, fenile non sostituito o sostituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, C1-4alchile o C1-4alcossi, o C1-4alchile sostituito da idrossile, carbossile, ciano o solfonile; e R12 viene selezionato dal gruppo costutuito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, acetilammino, ureido, C1-4 alchile e C1-4 alcossi.
  9. 9. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente un componente disazoico selezionato dal gruppo costituito da in cui (R7)0-3Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R7 viene indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, animino, nitro, ciano, C1-4 alchile e C1-4alcossi, C2-6 alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-5alchilcarbossile; (R9)0-3 Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R9 viene indipendente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, C1-4alchile e C alcossi, C2-6 alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-5 alchilcarbossile ; (R10)0-3 Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R10 viene indipendente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, animino, nitro, ciano, C1-4alchile e C1-4alcossi, C2-6alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-5 alchilcarbossile ; R11 Ã ̈ idrogeno, C 1 alchile, fenile non sostituito o sostituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, C1-4alchile o C1-4alcossi, o C1-4alchile sostituito da idrossile, carbossile, ciano o solfo; R12viene selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, acetilammino, ureido, C1-4alchile e C1-4alcossi; e R13viene selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, acetilammino, ureido, C1-4alchile e C1-4alcossi.
  10. 10. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1 ed E2sono ciascuno indipendentemente un componente poliazoico della formula seguente, OH (1-15) in cui (R7)0-3à ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R7viene indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino, nitro, ciano, C1-4alchile e C1-4 alcossi, C2-6 alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-5 alchilcarbossile; R11 à ̈ idrogeno, C1-4alchile, fenile non sostituito o sostituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, C1-4 alchile o C1-4alcossi, o C1-4alchile sostituito da idrossile, carbossile, ciano o solfonile; e p à ̈ 2 o 3. 1 1. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1 , in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente un componente poliazoico selezionato dal gruppo costituito da, in cui (R7)0-3 à ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R7 viene indipendentemente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, ammino , nitro, ciano, C1-4alchile e C1-4 alcossi, C2-6 alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-5 alchilcarbossile; R
  11. 11 Ã ̈ idrogeno, C1-4alchile, fenile non sostituito o sostituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, C1-4 alchile o C1-4 alcossi, o C1-4 alchile sostituito da idrossile, carbossile, ciano o solfonile; R12 viene selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, animino, nitro, ciano, acetilammino, ureido, C1-4 alchile e C1-4 alcossi; R13viene selezionato dal gruppo costituito da idrogeno, alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, animino, nitro, ciano, acetilammino, ureido, C1-4 alchile e C1-4 alcossi; e (R )0-3Ã ̈ da 0 a 3 gruppi identici o differenti, e ciascuno di R14 viene indipendente selezionato dal gruppo costituito da alogeno, idrossile, carbossile, solfonile, nitro, ciano, C1-4 alchile e C1-4 alcossi, C2- 6 alcossicarbonile, carbamoile, C2-5 alcanoilammino e C2-5 alchilcarbossile .
  12. 12. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente un componente di pirazolone della formula seguente,
  13. 13. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente un componente di naftalene della formula seguente,
  14. 14. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente un componente monoazoico selezionato dal gruppo costituito da, in cui s, t e v sono numeri interi indipendenti l’uno dall’altro tra 0 e 2, e s t v à ̈ un numero intero tra 0 e 3; e x e y sono numeri interi indipendenti l’uno dall’altro tra 0 e 2, e x y à ̈ un numero intero tra 0 e 3.
  15. 15. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui E1ed E2sono ciascuno indipendentemente un componente disazoico selezionato dal gruppo costituito da,
  16. 16. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1 , in cui E1 ed E2 sono ciascuno indipendentemente un componente azoico di complesso di metallo della formula seguente,
  17. 17. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1 , in cui la sostanza colorante reattiva della formula (I) Ã ̈ un composto della formula seguente (97),
  18. 18. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1 , in cui la sostanza colorante reattiva della formula (I) Ã ̈ un composto della formula seguente (12),
  19. 19. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui la sostanza colorante reattiva della formula (I) Ã ̈ un composto della formula seguente (99),
  20. 20. Sostanza colorante reattiva con un gruppo ponte dialchiletere secondo la rivendicazione 1, in cui la sostanza colorante reattiva della formula (I) Ã ̈ un composto della formula seguente (85),
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DE1275233B (de) * 1961-05-24 1969-03-20 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
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DATABASE BEILSTEIN [online] BEILSTEIN INSTITUTE FOR ORGANIC CHEMISTRY, FRANKFURT-MAIN, DE; 1969, WAHL;ABDALLAH, XP002588335, Database accession no. 948730 *

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