IT8224590A1 - Nuovi derivati tetrazolici sostituiti in posizione 5, loro procedimento di preparazione e loro applicazione in terapia - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE dell'invenzione industriale avente per titolo: " DERIVATI TETRAZOLICI SOSTITUITI IN POSIZIONE 5, LO
RO PROCEDIMENTO DI PREPARAZIONE E LORO APPLICAZIONE IN TE
RAPIA"
R I A S S U N T O
Nuoviderivati tetrazolici rispondenti alla formula:
nella qualeR1rappresenta:
- sia un atomo di idrogeno in una qualsiasi delle posizioni da 1 a 5 del nucleo tetrazolico, R designando un gruppo alchile ramificato comportante almeno 5 atomi, di carbonio o un gruppo alchenile ramificato,
- sia un gruppo metile in posizione 2 (3) del nucleo tetrazolico, R rappresentando la catena ( 1-propil )-n-butile.
Questi nuovi derivati sono utili quali medi camenti , in particolare per la loro azione antiepilettica.
DESCRIZIONE
La presente invenzione ha per oggetto nuovi derivati tetrazoli ci sostituiti in posizione 5 da un gruppo alchile o alchenile, il loro procedimento di preparazione e la loro applicazione in terapia.
Questi nuovi derivati rispondono pi? precisamente alla formula generale:
nella quale R1 rappresenta:
- sia un atomo di idrogeno in una qualsiasi delle posizioni da 1 a 5 del nucleo tetrazolo, designando un gruppo alchile ramificato comportante almeno 5 atomi di car bordo, o un gruppo alchenile ramificato,
- sia un gruppo metile in posizione 2(3) del nu eleo tetrazolo, R rappresentando la catena (1-propil)-n-butile?
Il gruppo alchile ramificato comportante almeno 5 atorni di carbonio pu? essere scelto, in particolare, tra
D'altra parte, il gruppo alchenile ramificato pu? essere costituito, in particolare, dalla catena (2-propen-1-i1)-n-butile?
Quando nella formula (I) R1 rappresenta l?atomo di idrogeno, i composti secondo l'invenzione sono ottenuti per condensazione dell'azoturo di un metallo alcalino quale il sodio,"in presenza di cloruro d'ammonio, in soluzione in un solvente aprotico quale la dimetilformammide , per esempio sotto atmosfera inerte (azoto o argon) sui nitrili di formula:
nella quale R ha gli stessi significati che nella formula (I) quando R1=H.
Quando nella formula (I), R1 rappresenta il gruppo metile, i composti secondo l'invenzione sono ottenuti per azione del ioduro di metile, in presenza di idruro di sodio, sul composto di formula (I) per il quale R1H, e R = (1-propil)-n-butile. Questa reazione ? seguita da una purificazione con un metodo appropriato, in particolare la distillazione frazionata, che permette di separare il deri vato di formula (I), metilato in posizione 1 sul nucleo tetrazolo, dal suo isomero metilato in posizione 2 sul nucleo tetrazolo.
Il composto di formula (II ) , per il quale R rappresenta il gruppo ( 2-propen-1-il )-n-butile, ? originale e viene ottenuto per decarbossilazione mediante riscaldamento, di preferenza verso 200-220?C, del composto di formula:
Le preparazioni seguenti sono date a titolo di esempi o per illustrare 1 invenzione.
Esempio 1 : 5-[1-( 1-n-propil)-n butil] tetrazolo
Numero di codice; 6
Si lascia per 24 ore a 120?C, sotto argon, una sospensione di 1,25 g di 1-ciano-(1-n-propil)-butano (II), di 0,72 g di azoturo di sodio e di 0,6 g di cloruro di ammonio in 10 mi di DMF. Si evapora quindi il solvente, si riprende il residuo in acqua ghiacciata, si acidifica a pH 2 con acido cloridrico 1N, si filtra il precipitato ottenuto, si lava con acqua su filtro, poi con etere di petrolio, e si secca sotto vuoto. Si ottengono cos? 0,5 g di prodotto atteso.
- Punto di fusione: 124?C
- Resa : 29%
- Analisi elementare:
Con lo stesso procedimento, ma a partire dai reattivi corrispondenti, si ottengono i composti di formula (I), di numero di codice da 1 a 5 e da 7 a 9 che appaiono nella Tabella I qui di seguito.
Esempio 2: 1-ciano-1 ( 2-propen-1 -il) -butano.
Si scaldano a 200-220?C, per 2 ore, 88,6 g di acido 2-ciano-2-(2-propen-1-il)-pentanoico (III) . Poi si distilla e si ottengono 56 g di prodotto atteso .
Esempio 3
Numero di codice : 1 1
A una sospensione di 1 , 7 g di idruro di sodio (al l' 80% ) in 50 ml di diossano, si aggiunge una sospensione di 10 g di composto di formula (I ) e di numero di codice 6, ottenuto nell'Esempio 1 , in 100 ml di diossano . Si porta la miscela per 20 minuti a 50 ?C, poi si aggiungono a goccia a goccia, 5, 5 ml di ioduro di metile, poi 60 ml di DMF. Si lascia di nuovo per 1 ora a 50?G, poi si getta in acqua ghiacciata, si estrae con etere, si lava con acqua, poi con una soluzione di tiosolfato di sodio, poi con acqua, si secca su solfato di sodio, si filtra, si evapora il filtrato e si distilla il residuo. Si ottengono cos? 3, 5 g di 2-metil-5-/l-( 1-n-propil)-n-butil/-tetrazolo (numero di co dice 1 1 ) , il cui punto di ebollizione a 0,05 mm Hg ? di 76?C. Si ottengono d?altro canto 4, 4 g di 1-metil? 5? [1-( 1-n-propil-)-n-butil] -tetrazolo, che distilla a 120?C a 0,05 mm Hg.
TABELLA I
TABELLA I (seguito)
TABELLA I (seguito)
I composti di formula (i ) , studiati sull 'animale da laboratorio , hanno dimostrato di possedere propriet? farmacologiche e particolarmente attivit? nel campo del sistema nervoso centrale, in particolare propriet? anticonvulsivanti ?
L?attivit? anticonvulsivante ? stata evidenziata, sul ratto, con il test di protezione nei confronti della le talit? indotta da una iniezione endovenosa di 0, 7 mg/kg di bicucullina, secondo il metodo descritto da PEREZ de la MORA in Biochem. Pharmacol. 22, 2635, ( 1973) ?
La tossicit? acuta ? stata valutata per via intraperi toneale, nel ratto, secondo il metodo di MILLER e TAINTER in Proc. Soc. Exp . Biol. Med. 57, 261 , ( 1944) .
Per illustrare l'invenzione, alcuni risultati ottenuti nelle prove precitate, con i composti di formula (I) , sono stati riassunti nella Tabella II qui sotto .
TABELLA II
Claims (10)
1. Nuovi derivati del tetrazolo, caratterizzati dal fatto che rispondono alla formula:
nella quale R1 rappresenta:
? sia un atomo di idrogeno in una qualsiasi del le posizioni da 1 a 5 del nucleo tetrazolico, R designando un gruppo alchile ramificato comportante almeno 5 atomi di carbonio o un gruppo alchenile ramificato ,
- sia un gruppo metile in posizione 2(3 ) del nucleo tetrazolico , R rappresentando la catena ( 1-propil )-n-butile.
2. Derivati secondo la rivendicazione 1 , caratteri zzati dal fatto che R =H e R rappresenta un gruppo
scelto tra i seguenti : ( 1 , 1-dimetil )-n-propile; ( 1 , 1-dime-
3? Derivati secondo la rivendica zi one 1 , caratterizzati dal fatto che R? = CH. e R ? costituito dal?
la catena (1?propi1)-n-butile.
4 Farmaco, in particolare ad azione a livello del sistema nervoso centrale, caratterizzato dal fatto che
? costituito da uno dei derivati secondo una qualsiasi del
le rivendicazioni da 1 a 3?
5. Composizione farmaceutica caratterizzata dal fatto che comprende almeno un derivato secondo una qualsia
si dell:e rivendicazioni da 1 a 3, in associazione con un
veicolo farmaceuticamente accettabile.
6. Procedimento di preparazione dei composti di formula (i), per i quali rappresenta l'atomo di idrogeno, caratterizzato dal fatto che consiste nel condensare un azoturo di metallo alcalino sui nitrili di formula:
nella quale R ha gli stessi significati che nella rivendicazione 1 quando R1 = H.
7 Procedimento secondo la rivendicazione 6, caratterizzato dal fatto che l'azoturo di metallo alcalino ? l'azoturo di sodio?
8 Procedimento secondo la rivendicazione 6 o 7, caratterizzato dal fatto che la condensazione viene effettuata sotto atmosfera inerte e in presenza di cloruro di am monio .
9 Procedimento di preparazione dei composti di formula (i ) , per i quali R1 rappresenta il gruppo metile, caratteri zzato dal fatto che consiste nel trattare il composto di formula (I ) per il quale R1 = H e R = ( 1-propil )-n-butile, con lo ioduro di metile in presenza di idruro di sodio.
10. Come intermedio di sintesi , il 1-ciano-1 ( 2-propen- 1-il )-n? butano ?
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