CN1034808Y - 4,5-二氢-3-丁基苯酞的合成方法 - Google Patents

4,5-二氢-3-丁基苯酞的合成方法

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CN1034808Y CN92111279.3 CN1034808Y CN 1034808 Y CN1034808 Y CN 1034808Y CN 1034808 Y CN1034808 Y CN 1034808Y
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李绍白
张少明
李裕林
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兰州大学
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Abstract

本发明是用3-烷基或者3-烷叉基苯酞或邻酰基苯酞及它的衍生物为原料通过Birch还原直接可得到4,5-二氢-3-丁基苯酞及其衍生物,例如利用3-丁烯基苯酞进行Birch还原可直接得到有很强药理作用的(±)芹菜乙素,其特点是方法简便,成本低廉可大量合成。

Description

本发明属医药工业和有机合成工业中4,5-二氢-3-烷基苯酞的合成方法。
4,5-二氢-3-丁基苯酞俗称芹菜乙素,原是从伞形科和菊科植物中分离得到的。它具有很强的抗惊能力,能解除兔、鼠和一些动物模型由各种原因起的惊厥反应,是一类不含氮原子的新型广谱抗惊化合物。至今为止还未见到人工合成4,5-二氢-3-丁基苯酞的合成方法的报道。所以本发明所提供的方法有首创性。
由于4,5-二氢-3-丁基苯酞化合物化学性质很不稳定,要从植物中大量分离比较困难,同时还受到植物资源的限制,成本较高。本发明利用普通化学试剂就可大量合成,较从天然植物中提取的方法可明显降低成本。
本发明利用3-烷基,或3-烷叉基苯酞及其烷基或烷叉基上带有羟基等官能团衍生的苯酞类化合物,或者是邻酰基苯甲酸酯及其衍生物进行Brich还原可得到4,5-二氢-3-丁基苯酞。
本发明所包含的化学反应如下:
式中R是C1-C3的烷基,或者是烷基上带羟基、羰基或是保护了的羟基、羰基,R′为甲基、乙基等。
本发明是将1摩尔3-烷基苯酞或其类似物溶于溶剂中冷至30℃-80℃,加入3-7摩尔的叔丁醇或内醇或乙醇……再加入5升至50升的液氨,用3-7摩尔的金属锂或金属钠还原,反应1-5小时,加入氯化铵中止反应,将氨蒸出,用水溶解残留物,乙醚萃取数次,用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸去乙醚得粗产物,柱层析分离得纯晶。
本发明有如下实施例1.将0.2克丁烯基苯酞溶解在四氢呋喃中冷至-78℃,加入0.37克叔丁醇,加入液氨50毫升,用0.14克金属钠还原,3小时后加入氯化铵,待氨挥发后,用少量水溶解,乙醚萃取四次,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,抽干乙醚得粗产物0.18克,柱层析纯化得无色油状液体外消旋的4,5-二氢-3-丁基苯酞0.12克。
2.将0.4克2-戊酰基苯甲酸甲酯和叔丁醇一起溶于四氢呋喃中,加入液氨50毫升冷至-78℃,加入0.08克金属锂,约3小时后加入氯化铵中止反应,以下后处理同实例1最后得油状液体外消旋4,5-二氢-3-丁基苯酞0.24克。

Claims (1)

1.一种合成4,5-二氢-3-丁基苯的合成方法,其特征是在液氨中将丁烯基苯酞用金属钠还原或2-戊酰基苯甲酸酯用金属锂还原。
CN92111279.3 1992-09-30 4,5-二氢-3-丁基苯酞的合成方法 Expired - Fee Related CN1034808Y (zh)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4211710A (en) * 1977-05-11 1980-07-08 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Process of preparing 3-bromophthalide

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4211710A (en) * 1977-05-11 1980-07-08 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Process of preparing 3-bromophthalide

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