IT8023832A1 - Piperidil-derivati di copolimeri triazinici, processi per la loro preparazione e composizioni stabilizzate che li comprendono - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
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Description
Domanda di Brevetto per Invenzione Industriale dal titolo:
"Piperidil-derivati di copolimeri triazinici, processi per la
loro preparazione e composizioni stabilizzate che li comprendono"
RIASSUNTO
L'invenzione riguarda nuovi composti piperidinici aventi attivit? stabilizzante alla luce, al calore ed all'ossidazione per polimeri sintetici, di formula generale:
in cui R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, B, X, Y, a, b, hanno il significato definito nella descrizione.
I composti sono particolarmente utili come stabilizzanti alla
luce per poliolefine sotto forma di fibre o film
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce a piperidil-derivati di
copolimeri triazinici, utilizzatili come stabilizzanti alla
luce, al calore ed all'ossidazione di polimeri sintetici ed
al processo per la loro preparazione.
Pi? precisamente la presente invenzione riguarda copolimeri
triazinici di formula generale (i):
in cui
R1, R4 uguali o diversi, rappresentano idrogeno, un alchile C1-C20. un alchenile C3-C20 un cicloalchile C5-C2.0 un arile C6-C20 un aralchile C7-C20 . oppure un radic
in cui m ? zero, 1, 2 o 3 ed n ? zero oppure 1;
R8 ? idrogeno, alchile C1-C12 aIckenile o alchinile
C3-C12 a benzile sostituito o non sostituito C7-C12 oppure acile alifatico C1-C6.
X, Y, uguali o diversi, rappresentano in
cui R9 ? idrogeno, alchile C1-C20 cicloalcile C5-C20' oppure un radicale di formula (II);
R2 ha lo stesso significato di R8;
R3, R6 uguali o diversi, rappresentano un alchilene C2-C12 ' un
cicloalchilene C5-C12 ' un arilene C6-C12', un aralchile-
ne C7-C12 oppure un radicale di formula (ili):
in cui R10', R11', R12',uguali o diversi, rappresentano .
un alchilene C25-C6 e ?1, Z2 uguali o diversi, rappre?
sentano in cui R ha il significato 9
anzidetto ed r ? zero, 1 oppure 2;
R5, R7 , uguali o diversi, rappresentano idrogeno, alchile C1-C12 ,
cicloalchile C5-C12 ' oppure, insieme con R6, fanno par-
te di un anello eterociclico a 6-7 termini contenente due
atomi di azoto;
? un gruppo terminale e rappresenta cloro oppure un ra?
dicale di formula (iv) o (v)
B ed R13 essendo idrogeno, metile, allile, b?nzile o acetile;
in cui il rapporto artivaria tra 3:1 e 1:3 ed il peso molecola?
re medio numerino Mn ? compreso tra 1500 e 20000.
Esempi illustrativi dei significati dei diversi radicali di formula (l) sono:
Composti preferiti di formula (i) sono quelli in cui
? idrogeno o metile; X, Y sono ? idrogeno, alchile C1-C12 ' cicloalchile C6-C10 a e b sono nel rapporto tra 2:1 e 1:2.
Composti di formula (i) particolarmente preferiti sono quelli in cui R1, R4 sono 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile, 1,2,2,6,6-pentametilwl-piperidile; X, Y sono ? idrogeno, alchile C1-C8 o cicloesile: R2 , R8 sono idrogeno o metile; R13 , ? idrogeno; R3, R6 sono alchilene C2-C6 , 1,3-cicloesilendimetilene, m-xililene; a e la sono nel rapporto 1:1 ed il peso molecolare medio numerico Mn ? compreso tra 2000 e 10000.
I nuovi composti della presente invenzione possono essere preparati facendo reagire diclorotriazine di formula (Vi) e (Vii)
con diammine di formula (VIII) e (IX)
in presenza di un solvente inerte, preferibilmente toluene, xilene o etilbenzene e di basi organiche o inorganiche, preferibilmente sodio o potassio idrato, il rapporto molare tra i due reagenti (VIII) e (IX) essendo compreso tra 3:1 e 1:3, preferibilmente tra 2:1 e 1:2 a temperature comprese tra 40 e 200?C, preferibilmente tra 60 e 180?C.
I due reagenti (VIII) e (IX) possono essere fatti reagire con le diclorotriazine (VI) o (VII) contemporaneamente oppure separatamente, il rapporto molare (VI VII) : (VIII IX) essen do compreso tra 1,2:1 e 1:1,5, preferibilmente tra 1:1 e 1:1,2.
Quando il rapporto a:b ? 1:1 e R1-X- = R4-Y-, ? possibile preparare copolimeri di formula (I) con regolare alternanza dei radicali (X) e (Xl)
facendo reagire con la diclorotriazina prima uno dei due reagenti (VIII) o (IX) a temperature comprese tra 40 e 100?C , preferibilmente 60-80?C, in rapporto molare 1:2, in modo da formare, come intermedio, il composto (XIl) .
oppure (Xlll)
e successivamente completando la reazione con il secondo reagente a temperature comprese tra 100 e 200?C, preferibilmente tra 120 e 180?C.
Per meglio illustrare la presente invenzione, vengono ora descritti alcuni esempi di preparazione dei composti di formula (i), i quali esempi sono mostrati solo a scopo illustrativo e non limitativo.
ESEMPIO 1
Un copolimero con l'unit? ripetitiva (XIV)
(XIV) in cui R
viene preparato nel modo seguente:
, 32 g di sodio idrato e 200 mi di xilene si scaldano per 2 ore a 70?C. Si aggiungono quindi 8,9 g (0,12 moli) di trimetilendiammina e si scalda a riflusso per 16 ore? Dopo separazione dei prodotti. insolubili ed evaporazione del solvente si ottengono 102,5 g (97% rispetto al teorico) di un prodotto resinoso giallo chiaro avente un peso molecolare medio numerico Mn = 2850 e punto'di fusione di 123~7?C.
ESEMPI 2-8
Operando come descritto nell'esempio 1 e con gli stessi rapporti dei reagenti, vengono preparati altri copolimeri triazinici di formula (XIV).
Nella tabella 1 vengono indicati i diversi sostituenti e le ca ratteristiche dei prodotti ottenuti.
ESEMPIO 9
83?2 g (0,2 moli) di 2,4?dicloro-6[N(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)ottilammino]1,3,5-triazina, 33?8 g (?,1 moli) di ?,?'-bis (2,2,6,6-tetrametil-4--piperidil)etilendiammina, 32 g di sodio idrato e 200 mi di xilene si scaldano per 2 ore a 70?C. Si aggiungono 12,8 g (0,11 moli) di esametilendiammina e si scalda a riflusso per 16 ore. Dopo separazione dei prodotti insolubili ed evaporazione del solvente si ottengono 110 g (95,5% del teorico) di un prodotto resinoso giallo chiaro aven te un peso molecolare medio numerico Mn = 3960 e punto di fusione 129-35?C.
ESEMPI 10-15
Operando come descritto nell'esempio 9 e con gli stessi rappor ti dei reagenti, vengono preparati altri copolimeri triazinici di formula (XIV).
In tabella 2 vengono indicati i diversi sostituenti e le carat teristiche dei prodotti ottenuti.
ESEMPIO 16
83 g (0,25 moli) di
i
, 8,7 g (0,075 moli) di esametilendiammina,40 g di sodio idrato e
250 ml di xilene si scaldano per2 ore a 70?C e per 16 ore a riflusso.
Dopo separazione dei prodotti insolubili ed evaporazione del solvente,si ottengono 147 g (96,5% del teorico) di un prodotto resinoso giallo chiaro avente un pesomolecolare medi? numerico Mn 3560 e punto di fusione 117-22?C.
ESEMPIO 17
Il copolimero dell?esempio 1, metilato sugli NH
viene preparato nel modo seguente:
50 g del copolimero preparato secondo l?esempio 1, 28 g di acido formico 88%, 41 g ?i formaldeide 37% e 50 ml di acqua, si scaldano a riflusso per 12 ore.
Dopo raffreddamento, si diluisce la miscela di reazione con 200 di acqua e si aggiunge una soluzione di 30 g di sodio idrato in 500 mi di acqua. Il precipitato ottenuto viene separato per filtrazione, lavato con acqua fino a pH neutro ed essiccato.
Si ottengono 54 g d-i prodotto di colore chiaro'"fondente a
178-183?C e avente un peso molecolare medio numerico Mn = 2970. Come inizialmente accennato i composti di formula (l) sono mol to efficaci per migliorare la resistenza alla luce, al calore ed all'ossidazione di polimeri sintetici come, per esempio, polietilene alta densit? e bassa densit?, polipropilene, copolimeri etilene-propilene, copolimeri etilene-vinilacetato, polibutadiene, poliisoprene, polistirene, copolimeri butadienestirene, copolimeri acrilonitrile^butadiene-stirene, polimeri e copolimeri del cloruro di vinile e del cloruro di vinilidene, poliossimetilene, poliuretani, poliesteri saturi ed insaturi, poliammidi, policarbonati, poliacrilati, resine alchidiche, resine epossidiche.
I composti di formula (i) possono essere impiegati in miscela con i polimeri sintetici in diverse proporzioni dipendenti dalla natura del polimero, dall'impiego finale e dalla presenza di altri additivi. In generale ? opportuno impiegare da 0,01 a % in peso dei composti di formula (I) rispetto al peso dei poli, meri, preferibilmente tra 0,1 e 1%.
I composti di formula (i) possono essere incorporati nei materiali polimerici con diversi procedimenti, come la miscelazione a secco sotto forma di polvere, oppure ad umido sotto forma di soluzione o sospensione o anche sotto forma di masterbatch; in tali operazioni il polimero sintetico pu? essere impiegato sotto forma di polvere, granulato, soluzione, sospensione, od emulsione. I polimeri stabilizzati con i prodotti di formula (i) possono essere utilizzati per la preparazione di oggetti stam-. pati, film, rafia, fibra, monofilamenti, lacche e simili.
Alle miscele dei composti di formula (i) con i polimeri sintetici possono essere aggiunti eventualmente altri additivi quali antiossidanti, assorbitori UV', stabilizzanti al nichel, pigmenti, cariche, plastificanti, agenti antistatici, ignifuganti, agenti lubrificanti, anticorrosivi, disattivatori di metalli.
Esempi di additivi che possono essere impiegatiin miscela con i composti di formula (i) sono in particolare:
antiossidanti fendici, come, per esempio,
antiossidanti secondari quali: esteri dell?acido tiodipropioni co, come, per esempio, d
assortiitori UV, come, per esempio,
stabilizzanti alla luce piperidinici, come per esempio,
stabilizzanti alla luce a base di nichel, come per esempio,
stabilizzanti organostannici. come, per esempio,
esteri acrilici, come, per esempio,
sali metallici di acidi grassi superiorit come, per esempio,
pigmenti organici ed inorganici, come, per esempio, Color Index Pigment Yellow 37? Color Index Pigment Yellow 83, Color Index Pigment Red 144, Color Index Pigment Red 48:3, Color Index Pigment Blue 15, Color Index Pigment Green 7? Biossido di titanio, ossido di ferro e simili.
Inefficacia come stabilizzanti dei prodotti preparati secondo la presente invenzione ? illustrata nei seguenti esempi in cui alcuni prodotti ottenuti negli esempi di preparazione vengono impiegati nella stabilizzazione di fibre polipropileniche e film di polietilene bassa densit?.
ESEMPIO 18
2,5 g dei composti indicati in tabella 1, 0,5 g di pentaeritritol tetrakis 3(3,5-di-t-butil-4-idrossifenil)propionato (antiossidante) ed 1 g di stearato di calcio, vengono mescolati intimamente con 1000 g di polipropilene MI = 13 (Propathene HF .
100, prodotto da Imperiai Chemical Industries).
La miscela viene quindi estrusa alla temperatura di 20O-230?C e trasformata in granuli dai quali vengono ottenute fibre per filatura mediante fusione nelle seguenti condizioni operative:
Le fibre ottenute vengono quindi immerse per 10 ore in una soluzione acquosa contenente 0,5% di un detergente commerciale "Dixan" (prodotto dalla Henkel Italia) mantenuta sotto agitazione a 80?C, siacquate con acqua distillata, asciugate ed esposte sii cartone "bianco in un Vfeather-Ometer 65 WR (ASTM G 27-70) con temperatura del pannello nero di 63?C. Periodicamente vengono prelevati campioni sui quali viene misurata la tenacit? residua mediante un dinamometro a velocit? costante; viene quindi valutato il tempo di esposizione necessario per dimezzare la tenacit? iniziale (T50).
Nella tabella 1 sono riportati i risultati ottenuti: per confronto,viene mostrato il risultato ottenuto con 2-idrossi-4-n-ottossibenzofenone (stabilizzante alla luce commerciale).
ESEMPIO 19
2 g di ciascuno dei composti indicati in tabella 2 e 0,3 g di ottadecil 3(3,5-di-t-butil-4-idrossifenil)propionato (antiossidante) vengono mescolati intimamente con 1000 g di poliet?le? ne bassa densit? MI = 0,6 (Fertene EF 3-2000, prodotto dalla Societ? Montedison).
La miscela viene quindi estrusa a 190?C e trasformata in gra- .
nuli,da cui si ottengono, mediante pressofusione a 200flC, lamine dello spessore di 0,2 mm, che vengono esposte su cartone bianco in un Weatheir-Ometer 65 WH (ASTM G27-70) con temperatura del pannello nero di 63eC.
Viene determinato il tempo (T 0,2) necessario per avere un incremento del contenuto di gruppi carbonilici ? CO% = 0,2 a 5,85 micrometri. A scopo di confronto, vengono preparate nelle stesse condizioni lamine di polimero:
a) senza l'aggiunta di stabilizzanti alla luce;
b) con l'aggiunta di 2 g di 2-idrossi-4-n-ottossibenzofenone.
Claims (13)
1. Piperidil-derivati di copolimeri triassinici di formula
in cui:
R1,R4 , uguali o diversi, rappresentano idrogeno, un alchile C1-C20' un alchenile C3-C20' un cicloalchile C5-C20' , un arile C6-C20' . un araichile C7-C20' oppure un radicale di formula (II)
in cui m ? zero, 1, 2 o 3 ed n ? zero oppure 1;
R8 ? idrogeno, alchile C1-C12' , alchenile o alchinile C3-C12' benzile sostituito o non sostituito
C7-C12 oppure acile alifatico C1-C6 .
X, Y, uguali o diversi, rappresentano in
cui R9 ? idrogeno, alchile C1-C20' cicloalchile
C5-C20' , oppure un radicale di formula (II);
R2 ha lo stesso significato di R8;
R3, R6, uguali o diversi, rappresentano un alchilene C2-C12' ,
un cicloalchilene C5-C12' , un arilene C6-C12' un aral-
chilene C7-C12 oppure C5-C12'adicale di formula (III):
in cui R10',R11',R12',, uguali o diversi, rappresentano un alchilene C2-C6, e Z 1 Z2 uguali o diversi,
.
rappresentano in cui R9 ha il si?
gnificato anzidetto ed r ? zero, 1 oppure 2.
R5, R7, uguali o diversi, rappresentano idrogeno, alchile
C1-C12' cicloalchile C5-C12' oppure, insieme con R6, fanno parte di un anello eterociclico a 6-7 termini contenente due atomi di azoto;
A ? un gruppo terminale e rappresenta cloro oppure
un radicale di formula (IV) o (V)
B ed R13 essendo idrogeno, metile, allile, henzile o acetile ed R2, R2, R5, R6, R7come prima definiti in cui il rapporto a:b varia fra 3:1 e 1:3 ed il peso molecolare medio numerico Mn ? compreso tra 1500 e.
2. Composti di formula (i), secondo la rivendicazione 1, in cui R1, R4 uguali o diversi sono idrogeno, alchile C1-C12' , cicloalchile 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile, 1,2,2,6, 6-pentametil-4-piperidile, 1-allil?2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile, 1-henzil-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile,1-acetil-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile; R2 ? idrogeno, metile, allile, benzile o acetile; R3' R6 uguali o diversi sono alchile ne C2-C6' cicloalchilene C8-C10' aralchilene C8-C10' dialchi lene-immino C4-C12 oppure trialchilene-diiminino C6-C18;
R5, R7 uguali b diversi sono idrogeno, alchile C1-C6' cicloalchile C6-C10' oppure R5, R7, insieme con R6, rappresentao un radicale 1,4-piperazindiile; X, Y uguali o diversi sono ? idrogeno, alchile C^-C^j cicloalchile Cg-C,^; a e b sono in rapporto tra 2:1 e 1:2 e il peso molecolare medio numerico Mn ? compreso tra 1.500 e 20.000?
3. Composti di formula I, secondo la rivendicazione 1, in cui R1 ed R4 sono scelti nel gruppo costituito da 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile e 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidile;
X ed Y, uguali o diversi, sono in cui R9 ? scelto nel gruppo costituito da H,
o
radicale dialchilen-imminico a 4-8 atomi di C; R6= radicale alchilenico lineare a 2-6 atomi di C; R5 ed R7 sono scelti nel gruppo costituito da H, n-C4H9e cicloesile oppure assieme ad Rg formano un anello piperazinico; a e b essendo in rap? porto molare 1:1 con un peso molecolare medio numerico Mn compreso tra 2.000 e 10,000.
4. Processo per la preparazione di composti di formula
in cui:
R1, R4, uguali o diversi, rappresentano idrogeno, un alchile C1-C20' un alchenile C3-C20' un cicloalchile C5-C20' un arile C6-C20' un aralchile C7-C20'
oppure un radicale di formula (Il)
in cui m ? zero, 1, 2 o 3 ei n ? zero oppure 1;
R ? idrogeno, alchile C1-C12' alchenile o alchinile C3-C12' benzile sostituito o non sostituito
C7-C12 oppure acile alifatico C1-C6 .
X, Y, uguali o diversi, rappresentano
in cui R9 ? idrogeno, alchile C1-C20' cicloalchile
C5-C20' oppure un radicale di formula (II);
R2 ha lo stesso significato di R8;
R3 R6, uguali o diversi, rappresentano un alchilene C2-C12'
un cicloalchilene C5-C12' , un arilene C6-C12' , un aralchilene C7-C12 oppure un radicale di formula (III):
in cui R10 R11 R12 uguali o diversi, rappresentano un alchilene C2-C6 e Z1, Z2 uguali o diversi,
rappresentano in cui R9 ha il si-
gnificato anzidetto ed r ? zero, 1 oppure 2.
R5, R7, uguali o diversi, rappresentano idrogeno, alchile
C1-C12' cicloalchile C5-C12' oppure, insieme con R6, fanno parte di un anello eterociclico a 6-7 termini contenente due atomi di azoto;
A ? un gruppo terminale e rappresenta cloro oppure
un radicale di formula (iv)o (v)
B ed R13 essendo idrogeno, metile, allile, benzile o acetile ed R2, R3, R5, R6, R7 come prima definiti in cui il rapporto a:b varia fra 3:1 e 1:3 ed il
peso molecolare medio numerico Mn ? compreso tra
1500 e 20000, caratterizzato dal fatto che diclorotria-
zine di formula (Vi) e (Vii)
in cui R1, R4, X, Y sono come prima definiti vengono
copolimerizzate con diammine di formula (VIII) e (IX )
in cui R2, R3, R5, R6, R7 sono come prima definiti,
nel rapporto molare voluto, in solvente organico iner
te, in presenza di una base organica o inorganica, a tem
perature comprese fra 40 e 200?C.
5. Processo secondo la riv. 4, caratterizzato dal fatto che la
diclorotriazina (VI) e la diammina (VIII) sono in rapporto
molare rispetto alla diclorotriazina (VII) e la diammina (IX),
compreso tra 1:3 e 3:1-
6. Processo secondo la riv. 4, caratterizzato dal fatto che
il solvente organico inerte ? scelto nel gruppo costituito
da toluene, xilene o etilbenzene e la base ? sodio o potassio idrato?
7 Processo secondo la riv, 4 caratterizzato dal fatto che le diclorotriazine (VI) e (VII) vengono fatte reagire contemporaneamente con le diammine (VIII) e (IX).
8 Processo secondo la riv. 4 caratterizzato dal fatto che le diclorotriazine (VI) e (VII) vengono fatte reagire separatamente, rispettivamente con le diammine (Vili) e (ix) e i due composti di addizione ammino?triazinici, vengono copolimerizzati nei rapporti voluti.
9 Processo secondo la riv. 4, caratterizzato dal fatto che quando e la diclorotriazina pu? essere fatta reagire prima con una sola delle diammine, in rapporto molare 2:1, e l'intermedio ottenuto viene fatto reagire con la seconda diammina in rapporto molare 1:1.
10. Composizioni polimeriche stabilizzate alla luce, al calore ed all'ossidazione comprendenti un polimero sintetico e almeno un composto stabilizzante di formula (i), in quantit? comprese tra 0,01 e 5% preferibilmente tra 0,05 e 1% in peso rispetto al peso del polimero sintetico.
11. Composizioni secondo la riv. 10, caratterizzate dal fatto che, oltre ai nuovi stabilizzanti di formula (I), comprendono anche altri normali additivi per polimeri sintetici.
12. Composizioni secondo la riv. 10,?in cui il polimero sintetico ? polietilene o polipropilene.
13. Composizioni secondo la riv. 10, in cui il polimero sintetico ? sotto forma di fibra o film.
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