HUT72726A - Water based, solvent free two component containing polyurethane coatings containing volatile organic compaund in small quantity - Google Patents
Water based, solvent free two component containing polyurethane coatings containing volatile organic compaund in small quantity Download PDFInfo
- Publication number
- HUT72726A HUT72726A HU9502664A HU9502664A HUT72726A HU T72726 A HUT72726 A HU T72726A HU 9502664 A HU9502664 A HU 9502664A HU 9502664 A HU9502664 A HU 9502664A HU T72726 A HUT72726 A HU T72726A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- polyol
- acid
- amine
- composition
- mixture
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 52
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title description 40
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 title description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 227
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 222
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 135
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 112
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 76
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 59
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 41
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 37
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 36
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 35
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 33
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 30
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 29
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 26
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 18
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 17
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 17
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 16
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 15
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 13
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 5
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 3
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001484 poly(alkylene) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 5
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 claims 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 30
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 description 28
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 8
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 6
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 6
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 4
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N thioisocyanate group Chemical group S(N=C=O)N=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 3
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 3
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920003015 aliphatic polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003416 augmentation Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)CCN WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diamino-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(N)CN OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGVZJRHAZOBPMW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CN(C)CC(O)CN(C)C JGVZJRHAZOBPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminopropan-2-ol Chemical compound NCC(O)CN UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHUXAQIVYLDUQV-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)propan-2-ol Chemical compound CCN(CC)CC(C)O BHUXAQIVYLDUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical group NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUUNWWCQMKJKRR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;hexanedioic acid;hexane-1,1-diol Chemical compound OCC(C)(C)CO.CCCCCC(O)O.OC(=O)CCCCC(O)=O CUUNWWCQMKJKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWMHHZFHBCYGCV-UHFFFAOYSA-N 2,3,2-tetramine Chemical compound NCCNCCCNCCN UWMHHZFHBCYGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTVQZQPKHXGFM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diamine Chemical compound CC(C)(N)CCC(C)(C)N JWTVQZQPKHXGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJMILJTVVWEARD-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)propane-1,2-diol Chemical compound CCN(CC)C(C)(O)CO RJMILJTVVWEARD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCLSJHWBDUYDTR-UHFFFAOYSA-N 2-(propylamino)ethanol Chemical compound CCCNCCO BCLSJHWBDUYDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-3-methyl-1-butanol Chemical compound CC(C)C(N)CO NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFIWSSUBVYLTRF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]ethanol Chemical compound OCCNCCNCCO GFIWSSUBVYLTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPEOTCPCYHSVTC-UHFFFAOYSA-N 2-aminohexan-1-ol Chemical compound CCCCC(N)CO DPEOTCPCYHSVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGWAGIQQTULHGU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCC(CC)CN MGWAGIQQTULHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDRUIMNNZBMLJR-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylaminoethylamine Chemical compound CC(C)NCCN KDRUIMNNZBMLJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJROPLWGFCORRM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-amine Chemical compound CCC(C)CN VJROPLWGFCORRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxyoxepan-2-one Chemical compound OC1(O)CCCCOC1=O VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPWHFPWZAPOYNO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)CCN GPWHFPWZAPOYNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKCYFSZDBICRKL-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propan-1-ol Chemical compound CCN(CC)CCCO WKCYFSZDBICRKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYYXNGVBOWXTPN-UHFFFAOYSA-N 3-[di(propan-2-yl)amino]propane-1,2-diol Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CC(O)CO OYYXNGVBOWXTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZZAIIGWFLONA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-amine Chemical compound CC(C)C(C)N JOZZAIIGWFLONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C(O)=O SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNBMPKNTYKDYCG-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)CC(C)N UNBMPKNTYKDYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSYUFUJLFRBMEN-UHFFFAOYSA-N 4-sulfobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(C(O)=O)=C1 JSYUFUJLFRBMEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQYRNDEOJQVBN-UHFFFAOYSA-N 5-(diethylamino)pentan-2-ol Chemical compound CCN(CC)CCCC(C)O OAQYRNDEOJQVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPMOAQISONSSNL-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxyoctyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCO YPMOAQISONSSNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- BJSKBZUMYQBSOQ-UHFFFAOYSA-N Jeffamine M-600 Chemical compound COCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)N BJSKBZUMYQBSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVVNMQQFLWWRFT-UHFFFAOYSA-N N(1)-isopropyl-2-methylpropan-1,2-diamine Chemical compound CC(C)NCC(C)(C)N BVVNMQQFLWWRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)CO ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N acetylenediol Chemical class OC#CO ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamic acid group Chemical group C(N)(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;methanol Chemical compound OC.OC.C1CCCCC1 VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- RBMTXFLUVLIQGN-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,10-diamine Chemical compound CCC(N)CCCCCCCCCN RBMTXFLUVLIQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- LADVLFVCTCHOAI-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;toluene Chemical compound N=C=O.CC1=CC=CC=C1 LADVLFVCTCHOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000669 jet aircraft fuel Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDKQJOKKKZNQDG-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCNC MDKQJOKKKZNQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYWUVGFIXPNBDL-UHFFFAOYSA-N n,n-diisopropylaminoethanol Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCO ZYWUVGFIXPNBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N octodrine Chemical compound CC(C)CCCC(C)N QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- IGEIPFLJVCPEKU-UHFFFAOYSA-N pentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)N IGEIPFLJVCPEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4202—Two or more polyesters of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4263—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
- C08G18/6254—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids and of esters of these acids containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6523—Compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6607—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6607—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
- C08G18/6611—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203 having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
Jelen találmányi bejelentés részben kapcsolódik a vizsgálat alatt álló, 1993. március 10-én bejelentett 08/028,966 számú engedélyezett és közzététel előtt álló amerikai egyesült államokbeli bejelentéshez. Az említett találmányi bejelentés tartalmát jelen leíráshoz tartozónak tekintjük.
Jelen találmány vizes alapú, oldószermentes, kétkomponensű poliuretán védőbevonatokra vonatkozik. Nevezetesen jelen találmány olyan vizes alapú, oldószermentes, kétkomponensű, térhálósított, alifás poliuretán-polikarbamid védőbevonat rendszerekre vonatkozik, melyek tulajdonságai a hagyományos oldószer-alapú, kétkomponensű poliuretán vagy poliuretán-polikarbamid rendszerek tulajdonságaival azonosak, vagy annál kedvezőbbek.
A vizes közegben előállított, vagy vizes alapú poliuretánokat több mint 40 éve használják. A rendszerek tulajdonságait folyamatosan javították és az említett időszakban szabadalmak százait tették közzé a vizes közegben előállított poliuretánokkal foglalkozó szakterületen.
Legalább három fontos okot lehet megemlíteni azzal kapcsolatban, hogy miért lettek a vizes poliuretánok az elmúlt néhány évben a gyakorlat számára fontosak. Az első környezetvédelmi indok, mivel az oldószerek, vagy az egyéb illékony, szerves vegyületek („VOC”) az atmoszférába jutva az ózonréteg vékonyodását okozzák, továbbá savas esőket, és lehet, hogy megbontják a földi ekoszféra kémiai egyensúlyát is. A második gazdaságossági ok. A szerves oldószerek költségesek, míg a vizes poliuretán rendszerek költségeihez nem adódik hozzá az oldószer költség. A harmadik, és
82508-1045 TEL/kov talán a legfontosabb indok, hogy a vizes poliuretánok minősége, ami a felhasználási hatékonyságot illeti, számos sajátos felhasználásnál összemérhető vagy, vagy még jobb is, mint a hagyományos oldószer alapú poliuretánoké.
A vizes közegben előállított poliuretánok valójában poliuretán-polikarbamid polimerek, melyek uretán (-NH-CO-O-) és karbamid (-NH-CO-NH-) csoportokból felépülő makromolekula láncokból állnak. A csoportok a jól ismert poliaddíciós reakciókban képződnek. A poliizocianátok és a poliolok között lejátszódó uretáncsoportra vezető reakciót a következőképpen lehet megadni:
OCN----NCO + HO ~OH + OCN-' NCO----> OCN—-NHCO-O—-O-CONH----NC.O
A hasonló, karbamidcsoportra vezető, poliizocianátok és aminok között lejátszódó poliaddíciós reakciót a következőképpen adhatjuk meg:
OCN----NCO + H2N~---NH2 + OCN----NCO----> OCN----NHCONH----NHCONH----NCO
A jelenleg ismert, vizes közegben készített poliuretánok előállítási eljárása nagymértékben hasonló. A gyártás első lépésében egy közepes molekulatömegu „prepolimer”-t állítanak elő egy megemelt hőmérsékletű reaktorban (60-100 °C), mely prepolimerben hozzávetőleg 2-8 % szabad/terminális, el nem reagált izocianát (-NCO) csoport marad. Hogy az előállított poliuretán tulajdonságai, így rugalmassága, keménysége, savakkal, oldószerekkel és egyéb vegyszerekkel szembeni ellenállóképessége kedvező legyen, a molekulaláncot vizes fázisban kell tovább növelni. A láncnövelési lépésben a prepolimerből nagy molekulatömegű poliuretán képződik.
A nagy molekulatömeg általában úgy alakul ki, hogy a prepolimer NCO csoportjait aminokkal reagáltatják. A reakció megvalósítása során két lényeges problémát kell megoldani: (1) szabályozni vagy stabilizálni kell a rendkívül gyors karbamidképződési reakciót (~---NCO + NH2 ~~---->
----NHCONH~~~~) és (2) szabályozni vagy csökkenteni kell a molekula3
tömeg növekedése miatt bekövetkező viszkozitás növekedést. Fenti okok miatt, a technika állása szerint, alifás poliuretán diszperziókat vizes közegben legfeljebb 40 % szilárdanyag-tartalommal állítanak elő. A termékek hátrányos tulajdonsága, hogy ellenállásuk oldószerrel szemben általában korlátozott [a metil-etil-ketonos (MEK)-kettős-átdörzsölés módszerével mérve legfeljebb 200-250 dörzsölésnek állnak ellen], más vegyi anyagokkal szemben, például a Skydrol-lal szemben (ami a lökhajtásos repülőgépek hidraulika folyadéka) vagy a lökhajtásos repülőgépek üzemanyagával szemben ellenállóképességük nagyon gyenge.
A viszkozitással kapcsolatos problémákat (a diszperzió alacsony szilárdanyag-tartalmát) oly módon próbálták megoldani és kedvező tulajdonságú, oldószereknek és vegyszereknek ellenálló terméket előállítani, hogy a vizes közegű, poliuretán diszperzió előállítási reakciójánál a viszkozitás növekedés szempontjából kritikus láncnövekedési lépésben segédanyagként oldószert alkalmaztak. Ezeket az eljárásokat „acetonos” vagy „NMP-s” (N-metil-pirrolidonos) eljárásként szokták említeni.
Ezeknél az eljárásoknál poliol és diizocianát reakciójában képződik a prepolimer. Ezt követően oldószer, például aceton vagy NMP jelenlétében, a polimert a láncnöveléshez poliaminnal, például etilén-diaminnal vagy dietilén-triaminnal reagáltatják. Az oldószer alapú, megnövelt molekulatömegű uretán polimert ezt követően vízzel hígítják és vizes diszperziót állítanak elő, mely uretán prepolimert, alifás aminnal megnövelt láncú uretán polimert és oldószert tartalmaz. Az oldószert ezt követően desztillálással el kell távolítani, hogy vizes uretán diszperziót kapjunk, melyben különböző molekulatömegű uretán komponensek lehetnek a prepolimertől egészen a legnagyobb molekulatömegű, alifás aminnal megnövelt láncú poliuretánig.
Az eljárás során az oldószert desztillálással kell a rendszerből eltávolítani, ami azt jelenti, hogy a kapott oldószer elhelyezésével kapcsolatos
problémákat is meg kell oldani. Az eljárást - hátrányos vonásai miatt - a gyakorlatban viszonylag kevés helyen alkalmazzák.
A vizes közegű poliuretán előállításának leginkább elfogadott módszere az úgynevezett „prepolimer keverési eljárás”. Ennél az eljárásnál hidrofil tulajdonságú, módosított prepolimereket használnak, melyek szabad, terminális NCO-csoportokat tartalmaznak, mely csoportok általában a vizes rendszerekkel összeférnek. Ezek a hidrofil tulajdonságú prepolimerek ezért sokkal könnyebben lépnek láncnövelési reakcióba diaminokkal vizes közegben, mint oldószerben, elősegítve, hogy nagyobb molekulatömegű, megnövelt poliuretán polimerek keletkezzenek és ezek alkalmazási tulajdonságai is kedvezőbbek legyenek.
A hidrofil prepolimer keverési eljárást akkor vezetjük a legkedvezőbb módon, ha a diszpergálási lépés a lehető legrövidebb, és hőmérséklete az alatt a kritikus hőmérséklet alatt van, melyen az NCO-csoportok gyorsan reakcióba lépnének a vízzel karbaminsav-csoportok keletkezése és az azt követő szén-dioxid felszabadulás közben. A folyamat számára a legkedvezőbb körülményeket úgy teremthetjük meg, hogy 5-15 tömeg% ko-oldószert, például NNP-t alkalmazunk, és ily módon szabályozzuk a viszkozitás növekedést a láncnövekedési és/vagy térhálósodási lépésben. A láncnövelést vizes fázisban játszatják le. Ilyenkor a prepolimerek két- vagy többfunkciós aminokkal lépnek reakcióba. A kétfunkciós aminokkal lineáris, rugalmas poliuretán-karbamid keletkezik, míg a többfunkciós aminok térhálósítanak, és térhálós rendszereket hoznak létre. A vizes közegben előállított térhálós poliuretánok ionos és nemionos belső emulgeálószert tartalmaznak. Az acetonos eljárással előállított filmekkel összehasonlítva az említett eljárás szerinti, térhálósított poliuretán filmek oldószerrel szemben mutatott ellenállóképessége jobb, ha a térhálósítás polifunkciós aminokkal történik. Noha az eljárással és az eljárás változataival, térhálósítással ked5 vezőbb tulajdonságú filmek állíthatók elő, ezek a filmek mindig rosszabb minőségűek, mint a kétkomponensű, oldószer alapú, alifás, teljesen térhálósított, légszáraz poliuretán filmek. Úgy gondoljuk, hogy ez annak lehet következménye, hogy a vizes alapú láncnövelés heterogén fázisban megy végbe, és ezért nem halad előre olyan egyenletesen és olyan mértékben, mint a szerves oldószer rendszerekben. Különösen így van ez a kétkomponensű, teljesen térhálósított rendszereknél.
Az oldószer alapú, teljesen térhálósított, kétkomponensű, alifás poliuretán rendszerek sajátosságai általában sokkal jobbak, mint az ismert vizes közegu vagy vizes közegben készített poliuretánoké. Ezekből az oldószer alapú, kétkomponensű, teljesen térhálósított, alifás poliuretánokból előállíthatok olyan készítmények, melyek térhálósított filmjei az oldószer hatásnak Skydrol-ba (lökhajtásos repülőgépek hidraulika folyadékába) merítve 30 napig ellenállnak, és több mint 1000 MEK-kettős-dörzsölést viselnek el. Ezek az oldószer alapú rendszerek egyáltalán nem tartalmaznak hozzáadott vizet, és nedvesség-tartalmuk is igen alacsony.
Számos kísérlet történt a vizes közegben előállított poliuretánok oldószer- és savállóságának javítására. Például a felhasználó a diszperziót utólagosan poliaziradinokkal kezelheti, lehet a diszperzióhoz kötött NCO-t adni, illetőleg, a további tárhálósodás elősegítése céljából, a terméket lehet magasabb hőmérsékleten kezelni. Mindez a vizes diszperzióból előállított térhálósított filmek sajátosságait javítja. A probléma egy másik megközelítése szerint úgy járnak el, hogy a poliuretán egy részét más típusú polimerrel helyettesítik. Általában olyan vizes rendszereket állítanak elő, melyben a polimer fő láncát akrilezik, vagy vinil monomerrel oltják be. Noha az ilyen, oltott polimerek nem 100 %-osan poliuretánok, bizonyos alkalmazási területeken tulajdonságaik mégsem mérhetők össze az oldószer alapú, kétkomponensű poliuretán filmek tulajdonságaival.
• ·
A vizes uretán készítményekkel kapcsolatban a technika állásáról Schriven és munkatársainak US 4 066 591 számú szabadalma ad áttekintést. A vizes alapú poliuretánokkal kapcsolatos problémák többségét a szabadalmi leírásban ismertetik. A leírás bizonyos részletességgel bemutatja a különböző izocianátokat, poliolokat, egyes aktív hidrogénatomot tartalmazó vegyületeket, láncnövelőket és azokat a további anyagokat, melyek a poliuretán filmek és bevonatok előállításánál használhatók. Ezért jelen találmányi leírás fenti szabadalom tartalmára és meghatározásaira támaszkodik.
A vizes közegben előállított poliuretánokra vonatkozó ismereteket a közelmúltban Rosthauser és munkatársai áttekintő közleményben foglalták össze [„Waterbome Polyurethanes”, J. Coated Fabrics, 16. kötet, 1986. július, 39-79. oldal].
Egy poliészter-poliol és izocianát melegítésével előállított vizes poliuretán diszperziót mutatnak be Hille és munkatársai az US 4 945 128 számú szabadalmukban. Az ismertetett eljárás szerint a vizes diszperziót előnyösen úgy készítik, hogy vízzel elegyedő szerves oldószert használnak, például acetont vagy metil-etil-ketont (MEK-et), melynek forráspontja 100 °C alatt van, és bennük a poliészter-poliol és izocianát eloszlatható vagy feloldható. A diszperzió melegítésével kiváltható a poliolok és az NCO-csoportok uretánképződésre vezető reakciója. Melegítés előtt, alacsonyabb hőmérsékleten, vagy a komponensek melegítése közben az oldószert desztillációval távolítják el. A kapott termék minden esetben térhálósodott, mikrorészecskéket tartalmazó diszperzió, mely állítólag alkalmas arra, hogy különböző anyagokon bevonatot alakítsanak ki.
Vizes közegben poliuretán bevonatok kialakítására használható kétkomponensű, bevonatképző készítményekre más szabadalmak is vonatkoznak. A készítmények savas poliészter poliolokat és velük bizonyos körülmények között reakcióba lépő poliizocianát komponenseket tartalmaznak.
Egyes esetekben egy izocianáttal poliuretán prepolimert állítanak elő. Például az US 4 608 413 számú szabadalom leírásában Nachtkamp és munkatársai pigmenteket és töltőanyagokat tartalmazó, vizes, beégethető lakkokat ismertetnek. Ezek a készítmények részben vagy teljes mértékben semlegesített karboxilcsoportokat és kötött izocianát csoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerekből és szabad hidroxilcsoportokat, valamint részben vagy teljes mértékben semlegesített karboxilcsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerekből állnak.
A US 5 075 370 számú szabadalom leírásában Kubitza és munkatársai olyan kétkomponensű, vizes, bevonatképző készítményt ismertetnek, mely savas poliol komponensből és poliizocianátból áll, ahol a savas poliol komponensben legalább egy, hidroxilcsoportot tartalmazó polimer van, mely polimer karboxilát vagy szulfonát savcsoportot hordoz.
Blumnak és munkatársainak US 5 331 039 lajstromszámon nyilvántartott szabadalma olyan vizes alapú kötőanyag készítményekre vonatkozik, mely legalább két hidroxil funkciós csoportot tartalmazó poliolok keverékéből áll, melyben minden egyes poliolcsoport savas jellemű. A szerves poliizocianátot a savas poliolok elegyében emulgeálják. Az NCO : OH viszonylagos mennyisége 0,2 : 1 és 5 : 1 közötti.
Az 1993. március 10-én bejelentett, engedélyezett és közzétételre váró US 08/028 966 számon nyilvántartott, kapcsolódó szabadalmi bejelentésben 65 tömeg% szilárdanyag-tartalmú, vizes alapú, oldószermentes, kétkomponensű poliuretán-polikarbamid diszperziót ismertetnek. Az első komponens egy poliészter-poliol fázis és egy vizes amin fázis keveréke. A poliészter-poliol fázis módosított poliészter-poliolokból, kis viszkozitású poliéter- vagy poliészter-poliolokból, láncnövelő, kis molekulatömegű poliolokból, semlegesítő aminokból és egy detergensből áll. Az amin fázis semlegesítő és láncnövelő aminokból áll, melyek aránya olyan, hogy a vi8
zes közegben a reakcióképes -NCO csoportokkal kiegyensúlyozott láncnövelési és térhálósodási reakció valósuljon meg. A poliészter-poliol és az amin fázist vizes közegben, szobahőmérsékleten egyesítjük és egy 33-48 tömeg% szilárd anyagot tartalmazó vizes komponenst állítunk elő, mely vizes komponensben a poliészter-poliol fázis és az amin fázis ekvivalens aránya 1,75 : 1 és 2,25 : 2 közötti. A második komponens 100 %-osan reakcióképes, alifás izocianát, melynek viszkozitása 25 °C-on 1-3,5 Pa · s közötti és az NCO, valamint a poliészter-poliol/amin komponens funkciós csoportjainak mennyiségi aránya körülbelül 1 : 1,3 és 1 : 1,7 közötti. Az oldószermentes diszperzióból olyan filmbevonat jön létre, melynek tulajdonságai megfelelnek a szokásos oldószer alapú poliuretán bevonatok tulajdonságainak. Az említett kétkomponensű diszperzióból kapott poliuretán bevonatok minőségi jellemzői kedvezőbbek, mint a technika állása szerint ismert vizes alapú készítményeké, ugyanolyanok, mint az oldószer alapú rendszereké, vagy annál jobbak. A poliészter/poliol és az amin fázisból, továbbá különböző adalékanyagokból előállított keverék komponenseinek mindegyike hozzájárul a poliuretán bevonatok kiváló tulajdonságaihoz, például keménységéhez, oldószer-, időjárás- és kopásállóságához.
Olyan vizes bázisú poliuretán diszperziók előállítására lenne szükség, melyekből a vizsgálat alatt álló US 08/028 966 számú szabadalmi bejelentés szerinti tulajdonságú bevonatok, vagy annál is kedvezőbb tulajdonságú bevonatok állíthatók elő anélkül, hogy szükség lenne külön egy detergens komponens hozzáadására, és melyben mind a poliol fázis, mind az amin komponensek egyszerűbbek, könnyebben előállíthatok és reagáltathatók. Jelen találmány ilyen készítményekre és alkalmazásukra vonatkozik.
Jelen találmány tárgya vizes alapú, illékony szerves komponenseket (VOC) csekély mennyiségben vagy egyáltalán nem tartalmazó, kétkomponensű, teljesen térhálósított, vízben növelt molekulaláncú poliuretán-poli9
karbamid diszperzió, mely annak ellenére, hogy lényegében mentes, vagy teljesen mentes az illékony szerves vegyületektől vagy oldószerektől, kiváló tulajdonságokat mutató bevonatot hoz létre. Jelen találmány tárgya továbbá eljárás vizes alapú, oldószermentes, kétkomponensű, teljesen térhálósított poliuretán-polikarbamid diszperzió előállítására, mely eljárás során a molekulalánc megnövelését vízben hajtjuk végre úgy, hogy a hidroxil és/vagy amin funkciós csoportokkal alifás, cikloalifás vagy aromás izocianátokat reagáltatunk, és ezáltal olyan terméket állítunk elő, amely hosszú időn át állandó és hordozóra felhordható.
A találmány további tárgya olyan vizes alapú ,VOC-t csekély mennyiségben vagy egyáltalán nem tartalmazó, kétkomponensű poliuretán-polikarbamid diszperzió, melyhez nem kell detergenst hozzáadni.
Jelen találmány egy másik tárgya vizes alapú, kétkomponensű poliuretán-polikarbamid diszperzió előállítására egy savas poliol reagáltatásával, további poliolok jelenlétében vagy azok nélkül, egy aminnal, melynek szerepe részben a savas poliol semlegesítése, részben pedig az, hogy reakcióképes hidrogén funkcióscsoportjával a poliolhoz láncnövelőként és/vagy térhálósítóként kapcsolódjon.
Jelen találmány további tárgya olyan megnövelt molekulaláncokat tartalmazó poliuretán-polikarbamid polimer diszperzió, melynek szilárdanyag-tartalma magas, de viszkozitása szerves oldószerek alkalmazása nélkül is alacsony.
Jelen találmány tárgya továbbá olyan vizes alapú, oldószermentes, kétkomponensű poliuretán-polikarbamid diszperziók előállítása, melyek alkalmazáskor olyan tapadási és kötési tulajdonságokat mutatnak, melyek azonosak vagy jobbak, mint a szokásos oldószer alapú, kétkomponensű poliuretán vagy epoxi filmeké.
Kétkomponensű, oldószermentes rendszer alkalmazásával mindezek és még további célok is elérhetők. Az első komponenst úgy állítjuk elő, hogy két komponenst vizes fázisban összekeverünk. Az első komponens egy poliol fázist tartalmaz, mely lehet savas poliol, savas poliol polimer, egy nem savas és egy savas poliol keveréke, egy nem savas és egy savas poliol polimer keveréke, továbbá egy nem savas poliol polimer és egy savas poliol polimer keveréke, vagy ezek kombinációi. A második komponens egy vizes amin fázis. Mint említettük, a poliol fázis állhat egyetlen komponensből vagy lehet különféle monomeres és polimeres poliol komponensek keveréke annyi korlátozással, hogy a poliol fázis átlagos hidroxilcsoport-értékűsége legalább 1,5, savszáma pedig 15-200 közötti legyen. Az amin fázis állhat egyetlen aminból, vagy lehet aminok keveréke, melyek NCO-csoportokkal reakcióba lépni képes aktív hidrogéneket tartalmaznak. Az amin, vagy amin keverék átlagos aktív-hidrogén értékűsége legalább 1,5 vagy annál nagyobb. Az aminnak, vagy az amin keveréknek olyan mennyiségben kell jelen lenni, mely lényegében alkalmas a poliol fázis savszámának semlegesítésére.
Poliolként különböző komponensek választhatók, illetve különböző komponensek keverékei, feltéve, hogy a fenti követelményeknek megfelelnek. Például a poliol kívánt savas funkciója úgy jöhet létre, hogy komponensként savcsoportot tartalmazó poliészter dióit tartalmaz, vagy egy többértékű poliéter és egy dikarbonsav, vagy dikarbonsav-anhidrid reakciótermékét, vagy egy etilénesen telítetlen sav, egy etilénesen telítetlen alkohol és egy etilénesen telítetlen észter reakciótermékét tartalmazza.
Az előnyös savas poliolok a savcsoportot tartalmazó poliészter diolok, ahol a savas funkcióscsoport lehet karboxilcsoport vagy szulfonsav csoport. A poliészter diolok különféle módszerekkel állíthatók elő. Például lehetnek (a) egy kétértékű poliol, egy háromértéku poliol és egy dikarbonsav vagy • · dikarbonsav-anhidrid reakciójának termékei; (b) egy kétértékű poliol, egy dikarbonsav és egy trikarbonsav vagy anhidridjeik reakciójának termékei; (c) egy többértékű alkohol és egy dikarbonsav vagy dikarbonsav-anhidrid reakciójának termékei és (d) olyan poliolok, melyek függő, hárombázisú, aromás savcsoportot tartalmaznak, például ilyenek a dikarboxi-benzol-szulfonsavak észteresítésének termékei. Különösen előnyösek azok a savas poliészter diolok, melyben a savas funkciós csoportok legalább egy része a következő általános képletű α,α-dimetilol-alkánsav formában van jelen:
CH2-OH
R-C-COOH
CH2-OH mely általános képletben R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport.
A savas poliol állhat egyetlen komponensből, vagy lehet savas poliolok keveréke, feltéve hogy a poliol fázis savszáma körülbelül 15-200 közötti.
Előnyösen a poliol savas poliolok keveréke, mely keverék komponense lehet monomeres poliol, például diolok, triolok, többfunkciós alkoholok, oxialkoholok és ezek keverékei, továbbá poliol polimer, például poliészter poliolok, poliéter poliolok, poliamid poliolok, poliészteramid poliolok, polikaprolakton poliolok és poliolok akrilsawal képzett polimerjei, ezek keverékei, valamint a monomer és a polimer poliolok keverékei.
A poliol fázis egészére jellemző, hogy a hidroxilcsoport-értékűség legalább 1,5, a savszám pedig körülbelül 15-200 közötti.
A poliol és a savas poliol komponens(ek)nél az OH funkciós csoportokat helyettesíthetik merkaptán (SH) funkciós csoportok, a karboxilsav csoportokat pedig helyettesíthetik szulfonsavcsoportok annyi korlátozással, hogy a poliol, vagy savas poliol komponens a kívánt cél elérésére megfelelő maradjon.
Tetszőleges amin, vagy aminok tetszőleges keverékei alkalmazhatók azzal a feltétellel, hogy NCO-csoportokkal reakcióba lépni képes, aktív hidrogént tartalmaznak olyan mennyiségben, hogy az amin, vagy amin keveréke egészére jellemző átlagos, aktív hidrogén-értékűség legalább 1,5, vagy nagyobb legyen, és az alkalmazott aminok mennyisége lényegében elegendő legyen a poliol savas funkciós csoportjainak semlegesítéséhez.
Az alkalmas amin, vagy amin keverék állhat elsőrendű és másodrendű alifás, cikloalifás és aromás aminokból; harmadrendű alifás aminokból; alkanol-aminokból, dialkanol-aminokból, trialkanol-aminokból; poliaminokból, melyek lehetnek alifás, aliciklusos és aromás diaminok, triaminok és tetraaminok; oxi-alkilén-aminok, poli(alkilén)-diaminok és poli(oxialkilén)-triaminok vagy ezek keverékei. Abban az esetben, ha harmadrendű amin van jelen, mely nem tartalmaz aktív hidrogént, az amin fázis egészének még meg kell felelni annak a követelménynek, hogy az aktív hidrogén-értékuség legalább 1,5 legyen.
A poliolokból és az aminokból vizes fázisban, szobahőmérsékleten előállított semleges poliol/amin vizes keverék szilárdanyag-tartalma körülbelül 25-65 tömeg% közötti.
A semleges poliol/amin keverék teljes mértékben elegyíthető és/vagy diszpergálható vizes fázisban anélkül, hogy szükség lenne detergensek, vagy felületaktív hatóanyagok hozzáadására a homogén vizes keverék előállításához. Ugyanakkor ez nem azt jelenti, hogy adott esetben detergenseket és/vagy felületaktív hatóanyagokat nem használhatunk.
A második komponens egy lényegében 100 % szilárdanyag-tartalmú alifás, cikloalkifás vagy aromás izocianát, vagy különféle alifás, cikloalifás és/vagy aromás izocanátok keveréke. Az izocianát egyenérték aránya az ·« aminok és a poliolok összegzett, aktív hidrogén egyenértékéhez, legalább 0,5 : 1, de előnyösen ennél nagyobb.
Az előnyös poliol fázis savas poliol, vagy savas poliol komponenst tartalmazó poliolok keveréke, melyekben a poliol fázis átlagos hidroxilcsoport-értékűsége legalább 2, és savszáma körülbelül 15-200 közötti. A poliol/amin keverék átlagos aktív hidrogén-értékűsége előnyösen legalább 2, és az NCO egyenérték aránya az aktív hidrogén egyenértékhez legalább 1,1 : 1. Vagyis, előnyösen az alkalmazott izocianát mennyisége elegendő ahhoz, hogy fölöslegben legyen a poliol/amin komponens funkcióscsoportjaihoz képest, azaz, hogy elegendő -NCO-csoport legyen jelen ahhoz, hogy a poliuretán-polikarbamid szerkezetben a láncnövekedés és térhálósodás maximálissá váljon.
Az első és a második komponens egyesítését egyszerűen összekeveréssel végezzük. Poliuretán-polikarbamid diszperziót állítunk elő, melynek szilárdanyag-tartalma elérheti a 65 tömeg%-ot és melynek felhasználhatósági ideje a teljes térhálósodást követően néhány óra. A poliol és az amin fázis keverékét úgy készítjük el, hogy az izocianát prekurzor előnyösen inkább a poliolokkal és az áminokkal reagáljon a vizes fázisban, mint magával a vízzel. A találmány előnyös megvalósítási módjai szerint a poliol és az amin komponenseket úgy választjuk meg, hogy optimális és szelektív reakcióba lépjenek az -NCO-csoportokkal a vizes fázisban, és egy nagymértékben térhálósodott polimer háló keletkezzen. Összekeverést követően az elegy felhasználhatósági ideje elérheti a néhány órát. Ez a folyamat, melyben szerves oldószereket nem, vagy csak csekély mennyiségben használunk, egy poliuretán-polikarbamid terméket eredményez, melyből szobahőmérsékleten a teljes kötést követően olyan térhálósodott film képződik, melynek tulajdonságai azonosak vagy kedvezőbbek, mint a szokásos oldószer alapú, kétkomponensű poliuretánokból képződött filmeké.
·· · ·
A vizes alapú, oldószermentes, kétkomponensű, alifás poliuretán-polikarbamid filmekből keletkező bevonatok a Skydrol-merítési próbában 30 napos ellenállást mutatnak; több, mint 1500 kettős MEK dörzsölést viselnek el, és tapadásuk a felülethez való kötődés miatt jobb, mint az oldószer alapú, hasonló készítményeké. Továbbá, ezek a vizes rendszerek az izocianát hozzáadását követően előállíthatok 75 tömeg%-nál nagyobb mennyiségű szilárd anyagot tartalmazó készítményként anélkül, hogy viszkozitásnövekedési problémák jelentkeznének. Egy jelen találmány szerinti jellegzetes diszperzió szilárdanyag-tartalma körülbelül 35-75 tömeg% közötti, és viszkozitása megfelelő ahhoz, hogy a szokásos bevonatképző módszereket alkalmazhassuk. A szilárdanyag-tartalom csökkenthető közönséges csapvizes hígítással (vagy, adott esetben ionmentes vízzel végrehajtott hígítással) körülbelül 35 tömeg%-os koncentrációig anélkül, hogy használati értéke csökkenne. Az illékony szerves komponensek (VOC-k) kis mennyisége vagy teljes hiánya miatt a készítmények lényegében környezeti szennyezést nem okoznak, ugyanakkor használati értékük megfelelő. Ezek miatt a tulajdonságok miatt a készítmények kiváló termékek.
A következőkben a találmányt részletesen leírjuk, és a találmány jelenleg ismert legjobb megvalósítási módjait megadjuk. Ugyanakkor a leírásból nyilvánvalóvá kell váljon, hogy az ismertetettekkel egyenértékű lépésekben és megoldási módok szerint is előállítható a kétkomponensű, oldószermentes poliuretán/polikarbamid diszperzió.
Jelen találmány alapja az a tudományosan nem megalapozott felismerés, hogy az izocianát csoportok inkább lépnek reakcióba a vízétől különböző aktív hidrogénnel. A poliolokkal és aminokkal lejátszódó reakció mind lineáris, mind térhálós polimerizációra vezet.
A rendszer lényegében egy két komponensből álló keverék, melynek első komponense egy poliol fázis, melynek átlagos hidroxilcsoport-értékű• · sége legalább 1,5, és savszáma 15-200 közötti és egy amin keveréke, ahol az aminok aktív hidrogén-értékűsége legalább 1,5, második komponense pedig egy alifás, cikloalifás vagy aromás poliizocianát. Hangsúlyozni kívánjuk, hogy a poliol és a reaktív amin komponens közös tulajdonsága, hogy mindkettőnek tartalmaznia kell „aktív” hidrogénatomokat. Az „aktív hidrogénatomok” kifejezés olyan hidrogénatomokra vonatkozik, melyek molekulában elfoglalt helyük miatt a Zerewitinoff-vizsgálat szerint aktívak. Ennek értelmében az aktív hidrogén lehet oxigénhez, nitrogénhez vagy kénhez kapcsolódó hidrogén. Az előnyös vegyületekben -OH, -SH, -NH és NH2 csoportok vannak jelen megfelelő arányban.
Az OH és SH funkcióscsoportok hasonló tulajdonságúak, ezért a továbbiakban ugyanazzal az elnevezéssel, mint „diói-” vagy „hidroxil-”csoportokat említjük őket. Más szóval, a tiol- vagy merkaptáncsoportokat is a fenti megnevezéssel illetjük. A szénhidrogén, vagy helyettesített szénhidrogén molekularész, mely az „aktív hidrogénatom”-ot hordozó oxigénhez vagy kénhez kapcsolódik, lehet alifás, aromás, cikloalifás vagy vegyes típusú szénhidrogéncsoport, mely nem tartalmaz karbonil, foszforil vagy szulfonil kötéseket.
A poliol/amin keverék hidroxilcsoportokat hordozó poliol fázisában a hidroxilcsoport-értékusége legalább 1,5, savszáma pedig körülbelül 15-200 közötti. Adott esetben a poliol fázis 100 tömeg%-ban savas poliol komponensből állhat, de előnyösen egy savas poliol és egy nem savas poliol komponens keveréke. A poliol fázist alkotó komponensek vagy komponensek keveréke olyan poliol fázist hoz létre, melynek átlagos hidroxilcsoportértékusége legalább 1,5, előnyösen 2, savszáma pedig körülbelül 15-200 közötti.
Amikor savas poliol komponensről, vagy komponensekről beszélünk, és a „savas poliol” vagy „savtartalmú poliol” vagy „savas poliol kompo• · · · · V nens” kifejezést, vagy hasonló kifejezéseket használunk, ez alatt azt értjük, hogy a poliol fázis savas poliol komponenst tartalmaz, és savszáma körülbelül 15-200 közötti. A savtartalmú poliol lehet savas diói monomer, vagy polimer, mely savas funkciós csoportokat hordoz, amint ezt az alábbiakban részletesen bemutatjuk.
A találmány megvalósítása szempontjából lényeges, hogy a poliolban savas funkcióscsoportok legyenek jelen. Amikor a savat az aktív hidrogén funkciós csoportot tartalmazó amin fázissal semlegesítjük, az karboxilát (vagy szulfonát) ionná ionizálódik, és ezáltal a komponensek vízoldhatóvá, vagy diszpergálhatóvá válnak, ugyanakkor az aktív hidrogén reakcióba lép az izocianáttal és nagy molekulatömegű polikarbamid csoportokat tartalmazó polimerek keletkeznek. A poliol fázis savszámának ehhez körülbelül 15-200 közöttinek kell lenni.
A savas poliol sokféle módon előállítható. A találmány egyik megvalósítási módja szerint a savtartalmú poliol egy többértéku poliéter és egy dikarbonsav, vagy dikarbonsav anhidrid reakciójának terméke.
Bármilyen alkalmas többértéku poliéter vagy polialkilén-éter poliol alkalmazható, beleértve a következő általános képlettel megadható vegyületeket:
H-[-O-(CHR)n -]m-OH mely általános képletben R jelentése hidrogén, vagy kis szénatomszámú alkilcsoport, mely többféle szubsztituenst tartalmazhat, n jellemző értéke 2-6 és m értéke 2-100, vagy még nagyobb. Az általános képlettel megadott vegyületek körébe tartoznak például a poli(oxi-tetrametilén)-glikolok, a poli(oxi-etilén)-glikolok, a polipropilén-glikolok és az etilénglikol, valamint a propilén-oxid és az etilén-oxid keverékének reakcióterméke.
Különböző poliolok oxi-alkilezésével is alkalmas poliéter-poliolokat lehet előállítani. Például glikolokat, így etilénglikolt, 1,6-hexándiolt, biszfe• * · · • · · nol A-t és hasonló vegyületeket, vagy nagyobb molekulatömegű poliolokat, például trimetilol-propánt, pentaeritritolt és hasonló vegyületeket. A fentiekben jelzett módon alkalmazható, nagyobb funkcióscsoport számú poliolokat lehet előállítani például a szorbital, vagy a szacharóz oxi-alkilezésével. Egy általánosan alkalmazott oxi-alkilezési módszer szerint egy poliolt alkilén-oxiddal reagáltatunk, például etilén- vagy propilén-oxiddal, savas vagy bázikus katalizátor jelenlétében.
A poli(oxi-alkilén)-glikolok mellett bármilyen alkalmas, többértékű politioéter is használható, például a tioglikol kondenzációs terméke, vagy a hidroxil poliészterek előállításával kapcsolatban említett többértékű alkoholok reakciójának terméke tioglikollal, vagy bármilyen más, alkalmas glikollal.
A többértékű poliéterek reakcióba léphetnek polikarbonsavakkal vagy ezek anhidridjeivel. Az alkalmas polikarbonsavak 2-18 szénatomos, kis molekulatömegű polikarbonsavak, vagy ezek anhidridjei, például oxálsav, borostyánkősav, fumársav, ftálsav, izoftálsav, tereftálsav, tetrahidroftálsav, hexahidroftálsav, adipinsav, azelainsav, szebacinsav, maleinsav, glutársav, hexaklór-heptán-dikarbonsav, tetklór-ftálsav, trimellitsav, továbbá a trikarballilsav és - amennyiben előfordulnak - ezek anhidridjei.
A találmány egy másik megvalósítási módja szerint a savtartalmú poliol egy etilénes telítetlenséget tartalmazó sav, egy etilénes telítetlenséget tartalmazó alkohol és egy etilénesen telítetlen észter reakciójának terméke. Az etilénesen telítetlen savak hidroxilezett alkilésztereire példák a hidroxilcsoportokat tartalmazó, monoakrilát- vagy metakrilát-diolokból előállított hidroxi-alkil-akrilátok és -metakrilátok. Példaként megemlítjük az akrilsav és a metakrilsav etilénglikol és 1,2-propilénglikol-észtereit, így a hidroxi-etil-akrilátot és -metakrilátot, továbbá a hidroxi-propil-metakrilátot és a polietilénglikol-monoakrilátot, a polikaprolakton-diol-, vagy -poliol-mono • · · akrilátot. Az etilénesen telítetlen savak hidroxi-alkil-észtereire példaként felhozzuk a hidroxi-butil-akrilátot, a hidroxi-oktil-metakrilátot és az ezekhez hasonló vegyületeket. Ugyancsak alkalmasak a következő telítetlen savak hidroxilcsoportot tartalmazó észterei: maleinsav, fumársav, itakonsav és további hasonló savak. A hidroxi-alkil-észterek molekulatömege általában körülbelül 100 és körülbelül 1500 közötti, előnyösen körülbelül 100 és körülbelül 1000 közötti.
Az etilénesen telítetlen észterek, melyekkel a hidroxi-alkil-észterek polimerizációs reakcióba lépnek, lehetnek bármilyen, etilénesen telítetlen, hidroxi-alkil-észterrel kopolimerizálható észterek, melyek polimerizációja az etilénes telítetlen kötések részvételével valósul meg. Ezek körébe tartoznak például a telítetlen szerves savak észterei, a telítetlen savak amidjai és észterei, a telítetlen savak nitriljei. Az említett monomerekre példaként megemlítjük a metil-metakrilátot, az akrilamidot, az akrilonitrilt, a dimetilmaleátot és ezeknek, illetőleg a hasonló vegyületeknek a keverékeit.
Az alkalmas etilénesen telítetlen savak körébe tartozik az akrilsav, a metakrilsav, a krotonsav, az izokrotonsav, a szorbinsav, a fahéj sav, a maleinsav, a fumársav és - amennyiben léteznek - ezek anhidridjei, például a maleinsav-anhidrid.
A metakrilsav hidroxilezett alkil- illetve alkil-észter-származékai metakrilsawal egyesíthetők és ily módon savas poliol állítható elő. Az előnyös savtartalmú poliolok karbonsav, vagy szulfonsav csoportot tartalmazó poliészter poliolok.
A poliészter poliolok szerves poliolok és szerves polikarbonsavak, vagy savanhidridek poliészteresítésével állíthatók elő. Általában a polikarbonsavak és a poliolok alifás vagy aromás, kétbázisú savak és diolok, de lehetnek háromértéku savak, vagy három, vagy még nagyobb értékű poliolok is.
• ·
A poliészter előállítására általában alkalmazott diolok körébe tartoznak például az alkilénglikolok, nevezetesen az etilénglikol és a butilénglikol, a neopentilglikol és más glikolok, például a hidrogénezett Bisphenol A, a ciklohexán-diol, a ciklohexán-dimetanol, a kaprolakton-diol (például a kaprolakton és az etilénglikol reakciójának terméke), a hidroxialkilezett biszfenolok, a poliéter-glikolok [például a poli(oxi-tetrametilén)-glikol] és a hasonló vegyületek. De - mint említettük - más, különböző típusú diolok is alkalmazhatók, például a többértékű poliolok. A többértékű poliolokra példaként megemlítjük a trimetilol-propánt, a trimetilol-etánt, a pentaeritritolt és a hasonló vegyületeket, valamint a nagyobb molekulatömegű poliolokat, például azokat, melyek a kisebb molekulatömegű poliolokból oxialkilezéssel képződnek (például az etilén-oxid és a trimetilol-propán 10:1 és 30 : 1 közötti molarányú reakcióelegyéből képződő reakcióterméket).
A polikarbonsavak és anhidridek, melyek a poliészter poliolok előállításánál alkalmazhatók, ugyanazok, melyeket a fentiekben a többértékű poliéterek reakciópartnereként már említettünk.
A savas poliolok előállításához alkalmas poliolok és savak különvéle kombinációkban reagáltathatók. A találmány egyik megvalósítási módja szerint egy kétértékű poliolt, egy háromértékű poliolt és egy dikarbonsavat és anhidridjét reagáltatjuk, például hexán-diolt, trimetilol-propánt és adipinsavat.
A találmány egy másik megvalósítási módjánál egy kétértékű poliol, egy dikarbonsav és egy dikarbonsav és ezek anhidridjeinek reakciótermékét alkalmazzuk, azaz például a hexán-diol, az adipinsav és a trimellitsav reakciójának termékét.
Egy másik megvalósítási lehetőség, hogy egy többértékű alkohol és egy dikarbonsav vagy -anhidrid reakciójának termékét alkalmazzuk, például a glicerin és az adipinsav reakciótermékét.
♦··· 9t
Egy további lehetséges megoldás, hogy a sav olyan poliészter/poliol, mely szulfonsav csoportokat hordoz, például a hexán-diol, az adipinsav és a 2,4-dikarboxi-benzol-szulfonsav reakciójának terméke, mely reakcióban az észterképződés a karbonsav csoport részvételével játszódik le.
A találmány egy különösen előnyös megvalósítása szerint poliészter/poliolt alkalmazunk, melyben a savas funkciós csoportok legalább egy része karbonsav diolok beépítéséből származik, például a következő képletu α,α-dimetilol-alkánokból:
ch2-oh
R-C-COOH
CH2-OH melyben R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport.
A találmányt nem korlátozzuk semmilyen kiválasztott savas poliol alkalmazására, így a savas poliolok legkülönfélébb kombinációi alkalmazhatók.
Általánosságban a legkedvezőbb tulajdonságú poliol keverékek úgy állíthatók elő, ha egy vagy több savas poliol és további, nem savas poliolok keverékét használjuk.
A poliol kifejezésen kis molekulatömegu diolokat, triolokat és nagyobb molekulatömegu alkoholokat értünk, továbbá kis molekulatömegu, amid-tartalmú poliolokat és nagyobb molekulatömegu poliol polimereket, például poliészter poliolokat, poliéter poliolokat és hidroxilcsoport-tartalmú akrilsav interpolimereket.
A jelen találmány szerint alkalmazható kis molekulatömegu diolok, triolok és nagyobb molekulatömegu alkoholok, a technika állása szerint ismertek. Ezek oxicsoport száma 200 vagy annál nagyobb, általában 1500 és 200 közötti. Ezen anyagok körébe tartoznak az alifás poliolok, nevezetesen • ·· · • 4 · ·«
2-18 szénatomos alkilén-poliolok. Példaként megemlítjük az etilénglikolt, az 1,2-propándiolt, az 1,4-butándiolt, az 1,6-hexándiolt, a cikloalifás poliolokat, például az 1,2-ciklohexándiolt és ciklohexán-dimetanolt. A triolokra és a többértékű alkoholokra példa a trimetilol-propán, a glicerol és a pentaeritritol. Ugyancsak alkalmasak az éterkötést tartalmazó poliolok, például a dietilén-glikol és a trietilén-glikol és az oxi-alkilezett glicerin.
Ugyancsak alkalmasak a kis molekulatömegű, amid-tartalmú poliolok, melyek oxicsoport-száma 100, vagy annál magasabb. Amennyiben ilyen kis molekulatömegu, amid-tartalmú poliolokat építünk a polimerbe, javítjuk a polimer diszpergálhatóságát vízben. Ha rugalmasságra és kedvező elasztomer tulajdonságra van szükség, nagyobb molekulatömegű polimer poliolt alkalmazhatunk. A megfelelő polimer poliolok, például a polialkilén-éter-poliolok, köztük a tioéterek, a poliészter-poliolok, például a polihidroxi-poliészter-amidok és a hidroxilcsoportot tartalmazó polkaprolaktonok, továbbá a hidroxilcsoportot tartalmazó akrilsav interpolimerek.
A savas poliolokat és az egyéb alkalmazott poliol komponenseket egyszerűen összekeverjük kis sebességű keverővei, és kialakítjuk a poliol fázist. Ha egy VOC-t nem tartalmazó rendszert keverünk, nincs szükség zárt reaktor használatára és arra, hogy az alkotórészeket száraz nitrogén alatt tartsuk az atmoszféra nedvességének kizárásához, amint ez általában kívánatos a technika állása szerinti, vizes, alifás poliuretán diszperziók előállításánál. Az, hogy a poliolokat az atmoszféra nedvességének jelenlétében keverjük össze, nem jelent problémát, mivel az eljárást előnyösen egy VOC-mentes, vizes alapú rendszerben hajtjuk végre. Az összekevert poliol fázis lényegében 100 %-ban poliolt tartalmaz, noha nem zárható ki kis mennyiségű oldószer vagy víz jelenléte sem. A fentiek értelmében a poliol átlagos hidroxilcsoport-értékűsége legalább 1,5, előnyösen legalább 2, savszáma pedig körülbelül 15-200 közötti.
«··· ···· ·Γ 1« * · · · · « ··· ··· 9Λ *
A különböző aminok megkülönböztetésére használt elnevezések, például semlegesítő, vagy láncnövelő, azt a célt szolgálják, hogy az amint azonosítsuk, nem pedig azt, hogy osztályba soroljuk. Bizonyos aminok egyidejűleg játszhatnak semlegesítő hatóanyag szerepet és láncnövelő szerepet is, ezért a funkciójuk szerinti besorolás nem lehet egyértelmű. Ugyanakkor a találmány szerinti eljárásban szükség van egy aminra, vagy aminok elegyére. Aminra azért van szükség, hogy semlegesítse a poliol savasságát, és abból vízzel elegyedő, oldható, vagy vízben diszpergálható sót képezzen. Mivel aktív hidrogénatomokat tartalmaz, például amin hidrogéneket, vagy amin hidroxilcsoportokat, az amin izocianáttal reagálva részt vehet a poliuretánokra, vagy polikarbamidokra vezető láncnövelésben vagy térhálósításban.
Fentieken kívül a savas poliol és az amin, vagy amin-keverék egyesítése elősegíti a kétkomponensű rendszer valamennyi komponensének hatékony diszpergálódását, azaz az izocianát és az egyéb poliolok diszpergálódását és ezáltal elkerülhetővé teszi további detergensek vagy felületaktív anyagok alkalmazását ahhoz, hogy a rendszer vízoldhatóvá váljon, vagy a rendszerből emulziót vagy diszperziót lehessen képezni.
Az aminok, melyek részben a savas csoportok semlegesítésében játszanak szerepet, részben pedig a találmány szerinti uretánok előállításakor reakcióba lépnek az izocianáttal, a következők lehetnek: ammónia, elsőrendű és másodrendű alifás, cikloalifás és aromás aminok, harmadrendű alifás és aromás aminok, alkanol-aminok, dialkanol-aminok, trialkanol-aminok, poliaminok, például alifás, aliciklikus és aromás diaminok, triaminok és tetraaminok, oxialkilén-aminok és poli(oxi-alkilén)-diaminok, továbbá poli(oxi-alkilén)-triaminok és ezek keverékei. Az ammónia és azok az aminok, amelyekben nincs, vagy nincs megfelelően aktív hidrogén, például a tercier-alkil-aminok, az amin keverék egészében, mint semlegesítő hatású kom·· **·· ponensek alkalmazhatók, ha a keverék átlagos aktív hidrogén-értékűsége legalább 1,5, előnyösen pedig legalább 2.
A következő listával, mellyel nem törekszünk teljességre, példákat adunk meg az alkalmas aminokra.
Az 1-12 szénatomos, elsőrendű aminokra jellemző példák a metil-amin, etil-amin, propil-amin, izopropil-amin, 1,3-dimetil-butil-amin, 3,3-dimetil-butil-amin, 1 -metil-butil-amin, 2-metil-butil-amin, 2-etil-butil-amin, izoamil-amin, hexil-amin, 1,5-dimetil-hexil-amin, 1,2-dimetil-propil-amin, nonil-amin, dodecil-amin, ciklohexil-amin, p-amino-fenol és anilin.
A másodrendű aminokra példaként megemlítjük a következő vegyületeket: dietil-amin, dipropil-amin, diizopropil-amin, dibutil-amin, diizobutil-amin, N-metil-etil-amin, N-metil-butil-amin, N-etil-butil-amin, N-metil-ciklohexil-amin, N-metil-anilin.
Alkalmas harmadrendű amin például a trietil-amin, trimetil-amin, tripropil-amin, triizopropil-amin, tributil-amin és a metil-dietil-amin. Az aktív hidrogént tartalmazó vegyületek körébe tartoznak a trietanol-amin, triizopropanol-amin, N-etil-dietanol-amin, Ν,Ν-dimetil-etanol-amin, N,N-dietil-etanol-amin, Ν,Ν-dietil-metil-amin, 3-dietil-amino-propanol, 1,3-bisz(dimetil-ammo)-2-propanol, 5-dietil-amino-2-pentanol, 1 -dietil-amino-2-propanol, 2-(dietil-amino)-l ,2-propándiol, 2-(diizopropil-amino)-etanol,
3-diizopropil-amino-l,2-propándiol, 1 -dimetil-amino-2-propanol, 3-dimetil-amino-l-propanol, 3-dimetil-amino-propil-amin és a trisz(3-amino-propil)-amin. A harmadrendű aminokat ugyancsak osztályozhatjuk, mint alkanol-aminokat, diaminokat, stb.
Jellegzetes alkanol-aminok a 2-amino-l-butanol, 4-amino-l-butanol, 2-amino-etántiol, 2-amino-l-hexanol, 2-amino-3-metil-l-butanol, 2-amino-2-metil-l-propanol, 2-amino-2-metil-l,3-propándiol, 5-amino-l-pentanol,
3-amino-l-propanol, 2-(metil-amino)-etanol, 2-(propil-amino)-etanol és trisz(hidroxi-metil)-amino-metán.
A dialkanol-aminokra jellemző példák a dietanol-amin, dipropanol-amin, diizopropanol-amin, di-n-butanol-amin, diizobutanol-amin, 1-[N,N-bisz(2-hidroxi-etil)-amino]-2-propanol és N-metil-dietanol-amin.
Az alkalmas trialkanol-aminok a trimetanol-amin, a trietanol-amin és a triizopropanol-amin.
Az alifás, aliciklusos és aromás diaminokra, triaminokra és tetraaminokra a következőkben adunk meg példákat:
Az alkalmas diaminok körébe tartoznak az etilén-diamin, hexametilén-diamin, 1,4-diamino-bután, 1,3-diamino-propán, 1,2-diamino-propán, 1,3-diamino-pentán, 1,5-diamino-pentán, 2-metil-pentametilén-diamin, 1,7-diamino-heptán, 1,8-diamino-oktán, 1,9-diamino-nonán, 1,10-diamino-dodekán, 1,12-diamino-dodekán, l,3-diamino-2-hidroxi-propán, 1,2-diamino-2-metil-propán, 3-(dibutil-amin)-propil-amin, N-izopropil-etilén-diamin, N,N-dimetil-N’-etilén-diamin, N,N’-dimetil-1,6-hexán-diamin, 2,5-dimetil-2,5-hexán-diamin, N-metil-etilén-diamin, N-metil-1,3-propán-diamin, N,N’-bisz(2-amino-etil)-l,3-propán-diamin, N,N’-bisz(3-amino-propil)-l,3-propán-diamin, N,N’-bisz(2-hidroxi-etil)-etilén-diamin, N-izopropil-2-metil-l,2-propán-diamin, N,N-2,2-tetrametil-l,3-propán-diamin, izopropán-diamin, propán-2,2-ciklohexil-amin, o-fenilén-diamin, p-amino-difenil-amin, p-tolilén-diamin, N,N’-dimetil-o-fenilén-diamin és N,N’-di-p-tolil-m-fenilén-diamin.
A triaminokra példaként a dietilén-triamint és a 3,3-diamino-N-metil-dipropil-amint említjük meg.
Egy jellegzetes tetramin a trietilén-tetramin.
Az oxi-alkilén-aminokra és a poli(oxi-alkilén)-di- és triaminokra példaként felhozzuk a 3-etoxi-propil-amint, poli(oxi-etilén)-amint, poli(oxi
-propilén)-amint, poli(oxi-etilén)-diamint, poli(oxi-propilén)-diamint, poli(oxi-etilén)-triamint és a poli(oxi-propilén)-triamint. Különösen alkalmas poli(oxi-alkilén)-diaminokat és poli(oxi-alkilén)-triaminokat forgalmaz a Huntsman Chemical Company Jeffamine márkanéven, például a Jeffamine M600, D230, D400, ED600, ED2001, ED4000, ED6000, DU700, T3000 jelű termékek és egyéb hasonló termékek.
A különböző amin komponenseket vízben (a csapvíz megfelelő) öszszekeverjük, és olyan keveréket állítunk elő, melynek amin-tartalma körülbelül 20-100 tömeg% közötti.
A poliolt és az amint közvetlenül szobahőmérsékleten nyitott tartályban összekeverhetjük, mivel többféle oldószer jelenléte nem okoz nehézséget.
Különféle megoldások alkalmazhatók a poliol/amin komponens elkészítésénél. Előnyösen a poliol fázist egy keverő tartályban a kívánt adalékanyagokat, például habzásgátlókat, felületi feszültség-csökkentő hatóanyagokat, pEÍ beállítására szolgáló anyagokat, például ammóniát, tartalmazó vízzel összekeverjük. Amennyiben szükséges, bármilyen habzásgátló hatóanyag vagy hatóanyag kombináció alkalmazható, például szilikon vagy nemionos acetilén-diolok is alkalmazhatók, és - amennyiben a kívánt hatást elérjük - a hatóanyag választás az eljárásnak nem meghatározó jellemzője. A vizes keveréket szobahőmérsékleten készítjük el. Ehhez keverjük hozzá az amin fázist és így alakul ki a poliol/amin komponens egésze, melynek szilárdanyag-tartalma körülbelül 33-80 tömeg% közötti. Ha kívánatos, az amin fázis amin komponenseit egymást követően is betáplálhatjuk. A poliészter-poliol/amin komponenssel kapcsolatos különleges előny, hogy a poliol keveréket és az amin keveréket külön-külön előállítatjuk és szállíthatjuk. Az egyes fázisokat ezután megfelelő keverő helyen vízzel összeke verhetjük, tehát a végső keverék akár 50 tömeg%-át is kitevő víz szállítására nincs szükség.
A jelen találmány szerint alkalmazott szerves poliizocianát lehet alifás, cikloalifás vagy aromás poliizocianát vagy ezek keveréke. Az alifás és a cikloalifás poliizocianátok az előnyösek, mivel úgy találtuk, hogy ezek szelektív reakcióra képesek. A diizocianátok ugyancsak előnyösek, noha a többértéku poliizocianátokat használhatjuk helyettük, vagy a diizocianátokkal és/vagy monoizocianátokkal együtt. Ha többértéku poliizocianátokat alkalmazunk, valamennyi egyértéku izocianát is jelen lehet, hogy az átlagos értékuséget csökkentse, ugyanakkor az egyértéku izocianátok alkalmazása nem előnyös. Az alkalmas többértékű poliizocianátokra példaként megemlítjük az 1,2,4-benzol-triizocianátot és a polietilén-polifenil-izocianátot. A megfelelő monoizocianátok a ciklohexil-izocianát, a fenil-izocianát és a toluol-izocianát. Az alkalmas aromás diizocianátokra példa a 4,4’-difenil-metán-diizocianát, 1,3-fenilén-diizocianát, 1,4-fenilén-diizocianát és tolilén-diizocianát. Az alkalmas alifás diizocianátok közé tartoznak az egyenes szénláncú, alifás diizocianátok, például az 1,4-tetrametilén-diizocianát és az
1,6-hexametilén-diizocianát. Cikloalifás diizocianátok ugyancsak alkalmazhatók. Utóbbiakra példa az 1,4-ciklohexil-diizocianát, az izoforon-diizocianát, az oc-xilol-diizocianát és a 4,4-metilén-bisz(ciklohexil-izocianát). Helyettesített szerves poliizocianátok ugyancsak alkalmazhatók. A helyettesítők lehetnek nitro-, kloro-, alkoxi- vagy egyéb csoportok, melyek nem reagálnak a hidroxilcsoportokkal vagy az aktív hidrogénatomokkal, további feltétel, hogy a helyettesítők ne legyenek olyan helyzetben, hogy az izocianát csoport reakcióképességét csökkentsék.
Az előzőekben ismertetettek értelmében a tioizocianátok ugyancsak alkalmazhatók ugyanúgy, mint az izocianát és a tioizocianát csoportot tartalmazó vegyületek keverékei. Jelen találmányi leírásban és az igénypon • · tokban a „poliizocianát” és „diizocianát” kifejezéseken azokat a vegyületeket és adduktokat értjük, melyek tioizocianát csoportokat vagy izocianát csoportokat tartalmaznak, illetve az olyan vegyületeket és adduktokat, melyek mind izocianát, mind tioizocianát csoportokat tartalmaznak. Az adduktok körébe tartoznak az izocianurátok, az uretdionok, a karbodiimidek uretjei és a fünkciós izocianátok fölöslege mellett poliollal lejátszódó reakcóban képződő prepolimerek.
Különösen előnyös izocianát adduktok a hexametilén-diizocianát (HDI) alapú adduktok.
Ezeket a kétkomponensű rendszereket úgy állítjuk elő, hogy a poliol/amin komponens minden egyes aktív hidrogén ekvivalensére legalább 0,5 izocianát ekvivalenst számítva keveréket készítünk. A poliol/amin komponens minden egyes aktív hidrogén ekvivalensére előnyösen körülbelül 1,1-3 ekvivalens közötti izocianátot számítunk, különösen előnyös, ha a poliol/amin aktív hidrogén ekvivalensre 1,3-2 ekvivalens izocianátot alkalmazunk. Az alkalmazott izocianát mennyisége elegendő ahhoz, hogy az NCO-csoportok a poliol/amin fünkcióscsoportjaihoz képest feleslegben legyenek. Ilyen körülmények között az NCO-csoportok mennyisége elegendő ahhoz, hogy a poliuretán-polikarbamid szerkezetben a láncnövekedés és a térhálósodás maximális legyen.
A keverékből egy vizes, szerves oldószertől mentes poliuretán diszperzió keletkezik, melynek szilárdanyag-tartalma körülbelül 30-85 tömeg% közötti. A termékből kiváló, VOC-t nem tartalmazó védőbevonat alakítható ki csaknem bármilyen hordozón, például betonon, fán vagy fémen. Különösen előnyösen alkalmazható olyankor, ha a hordozó véletlenszerűen korrozív vegyszerekkel érintkezhet, vagy, ha kiemelkedő kopásállóságra van szükség. Olyankor is alkalmazható, ha nagyon esztétikus, különösen tartós védőbevonat kialakítására van szükség. Például a fokozott igénybevételt jelentő vízparti, vagy vízpart közeli alkalmazásoknál és olyan kémiai környezetben, ahol erőteljes napfény hatása alatti korrózióvédelemre van szükség, és a bevonat nem fakulhat, nem válhat le és nem pikkelyesedhet. További előnyös vonása a bevonatnak, hogy a felületi firkálásnak kiválóan ellenáll. 10 °C feletti hőmérsékleteken, tiszta és száraz felületekre alkalmazható, szappannal és vízzel tisztán tartható.
A kétkomponensű rendszer kémiai reakcióban köt meg, tehát nem függ a környező atmoszférától. A keverék további előnyös vonása, hogy vízzel gyengíthető. Amennyiben hígítjuk vagy gyengítjük, közönséges csapvizet használhatunk. A hígításnak vagy gyengítésnek nincs felső határa, a legjobb eredményt úgy érhetjük el, ha a gyengített keverék szilárdanyag-tartalma nem lesz kisebb, mint körülbelül 35 tömeg%.
A vizes poliol/amin keverék tartalmazhat bekevert színező hatóanyagokat, például pigmenteket, festékeket és színezékeket. Továbbá, más vizes alapú adalékanyagok is belekeverhetők, például terülésjavítók, tixotróp anyagok, karcolás- és kopásállóság-javító hatóanyagok vagy más anyagok, amelyek nincsnek kedvezőtlen hatással a vizes diszperzióra és annak bevonatképző és kötési tulajdonságaira a hordozó felületen.
1. példa
Savas poliészter-poliolt, nevezetesen egy hexán-diol-neopentilglikol-adipátot, melyet részlegesen reagáltattunk trimellitsav-anhidriddel, használunk. A poliészter-poliol karbonsav- és hidroxilcsoportokat egyaránt tartalmaz, átlagos molekulatömege pedig körülbelül 1500. Ennek a pokolnak az egyenértékű tömege körülbelül 1250, savértéke körülbelül 50, hidroxilcsoport száma körülbelül 66 és a hidroxil/sav funkciós csoportok aránya körülbelül 1,8 : 1,3. A poliol halvány, viaszos folyadék, melynek viszkozitása 25 °C-on körülbelül 28 Pa · s és 60 °C-on körülbelül 27 Pa · s. A leírásban a • « * · továbbiakban a savas poliészter-poliolt egyszerűen „poliol A” jellel azonosítjuk.
g poliol A-t 50 ml vízzel elegyítünk és egy 50/50 arányú poliol/víz keveréket állítunk elő. A keverékhez hozzáadunk körülbelül 6 g trietanol-amint, melynek ekvivalens tömege 149. Az ekvivalens sav : amin arány 1:1, hogy az amin mennyisége elegendő legyen a poliol savas funkciós csoportjainak semlegesítésére.
A poliol/amin keverékhez a hexametilén-diizocianát izocianurát trimerjét adjuk, a hozzáadott trimer mennyisége 40 g, szilárdanyag-tartalma 100 %, ekvivalens tömege körülbelül 181. A rendelkezésre álló, egyenértékűén kifejezett NCO mennyiség elegendő ahhoz, hogy az NCO/aktív hidrogén arány körülbelül 1,2 : 1 legyen. A kapott elegy egy vizes poliuretán diszperzió, melynek felhasználhatósági ideje több, mint 2 óra. Felületi bevonat kialakítása után a tapadásmentes száradás ideje körülbelül 5-7 óra, keménysége hozzávetőleg megfelel a HB ceruzakeménységnek. A környezeti körülmények között megkötött bevonat oldószer ellenállása körülbelül 300-500 MEK dörzsöléssel jellemezhető, vízzel szemben mutatott ellenállása - amennyiben vízbe merül - közepes. A bevonat 82 °C-ra melegítve kismértékben sárgul.
2. példa
Az 1. példa szerinti eljárást ismételjük meg, miként 4 g dietanol-amint (ekvivalens tömege 105) alkalmazva, hogy az ekvivalens sav/amin arány körülbelül 1 : 1 legyen. 48 g 1. példa szerinti izocianát trimert használunk, hogy az NCO/aktív hidrogén arányt körülbelül 1,5 : 1 értékre állítsuk be. Az egyéb körülmények az 1. példa szerinti körülményeknek felelnek meg. A kapott elegy vizes poliuretán diszperzió, melynek felhasználhatósági ideje több, mint 3 óra. Felületi bevonat kialakításánál a tapadásmentes felületi bevonat kialakulásának ideje körülbelül 6-8 óra és ceruzakeménysége ···· · · ·· ···· • · · · · · ·«· · · * az F keménységnek felel meg. Környezeti körülmények között lejátszódó kötést követően oldószer ellenállása körülbelül 300-500 MEK dörzsöléssel jellemezhető, és vízzel szemben mutatott ellenállása - amennyiben vízbe merül - közepes. A bevonat 82 °C-os melegítést követően is tiszta maradt.
3. példa
Az 1. példa szerinti eljárást ismételjük meg, miként 2 g 2-metil-l,5-diamino-pentán (MDP) (ekvivalens tömeg 58) alkalmazva, hogy az egyenértékű sav/amin arány körülbelül 1 : 1 legyen. 26 g 1. példa szerinti izocianát trimert alkalmazunk, hogy az NCO/aktív hidrogén arány körülbelül 1,5 : 1 értékű legyen, az egyéb körülmények ugyanakkor az 1. példa szerintivel azonosak. A kapott elegy egy vizes poliuretán diszperzió, melynek felhasználhatósági ideje rövidebb, mint 1 óra. Amikor felületi bevonatot alakítunk ki, a tapadásmentes száradáshoz szükséges idő körülbelül 4 óra és a kapott ceruzakeménység a H értéknek felel meg. Környezeti körülmények között lejátszódó kötésnél a kapott bevonat ellenállása több, mint 500 MEK dörzsölés, vízzel szemben mutatott ellenállása pedig - amennyiben vízbe merül - mérsékelt. A bevonat 82 °C-os melegítést követően is tiszta maradt.
4. példa
Az 1. példa szerinti eljárást ismételjük, miként 0,2 g 2-metil-l,5-diamino-pentánt (MDP) (ekvivalens tömeg 58) és 3,0 g, 28 tömeg%-os ammónium-hidroxidot (ekvivalens tömeg 17) alkalmazva, hogy az egyenértékű sav/amin arány körülbelül 0,7 : 1 legyen. 30 g 1. példa szerinti izocianát trimert használunk, hogy az NCO/aktív hidrogén arányt körülbelül
1,5 : 1 értékre állítsuk be. Az egyéb körülményeket az 1. példa szerinti körülményekkel azonosan tartjuk. A kapott elegy egy vizes poliuretán diszperzió, melynek felhasználhatósági ideje körülbelül 2 óra. Kialakított felületi bevonat tapadásmentes száradásához szükséges idő körülbelül 6 óra. A kapott ceruzakeménység körülbelül a HB keménységnek felel meg. Kör- •··· ·« · · ···· * ······ ··« «·· ·· · • · · · · * nyezeti körülmények között lejátszódó kötést követően a kapott bevonat oldószer ellenállása körülbelül 300-500 MEK dörzsöléssel jellemezhető, vízzel szemben mutatott ellenállása pedig - amennyiben vízbe merül - mérsékelt. A bevonat 82 °C-os melegítést követően is tiszta maradt.
5. példa
Az 1. példa szerinti eljárást követjük, valamint 2,8 g 2-amino-2-metil-propanolt (AMP) (ekvivalens tömeg 45) és 0,2 g 2-metil-l,5-diamino-pentánt (MDP) (ekvivalens tömeg 58) alkalmazunk, hogy a sav/amin arány körülbelül 0,6 : 1 legyen. 35 g 1. példa szerinti izocianát trimert használunk, hogy az NCO/aktiv hidrogén arányt körülbelül 1,5 : 1 értékre állítjuk be. Az egyéb körülményeket változatlanul tartjuk. A kapott elegy egy vizes poliuretán diszperzió, melynek felhasználhatósági ideje körülbelül 2-3 óra. A diszperzióból kialakított felületi bevonat tapadásmentes száradásához szükséges idő körülbelül 6 óra. A kapott ceruzakeménység a B keménységnek felel meg. Környezeti körülmények között lejátszódó kötést követően a kapott bevonat oldószer ellenállása körülbelül 300-500 MEK dörzsöléssel jellemezhető, vízzel szemben mutatott ellenállása pedig - amennyiben vízbe merül - jó. A bevonat 82 °C-os melegítést követően is tiszta maradt.
6. példa tömegrész Poliol A-ból, 25 tömegrész nem savas poliészter-poliolból (King K-Flex 188), melynek egyenértékű tömege 238, 1 tömegrész amin keverékből (Amin A), mely 50 tömegrész dietanol-aminból, 10 tömegrész MDP-ből és 40 tömegrész AMP-ből, valamint 1,3 tömegrész, 28 tömeg%-os ammónium-hidroxidból, 5 tömegrész trimetanol-propánból (TMP), 0,5 tömegrész polioxi-propilén-triaminból, melynek molekulatömege körülbelül 3000 (Jeffamine 3000) áll, továbbá 36,2 tömegrész vízből, 1 tömegrész UV-stabilizáló keverékből (CIBA TINUVIN 292 és 1130) és 1 tömegrész felületaktív anyag/habzásgátló elegyből (Byk 346 felületaktív « · · · · · < * · « · · • · · · · · • · · anyag, Deefo habzásgátló) vizes poliol keveréket készítünk. A keverék sav egyenértéke 0,023, amin egyenértéke 0,026, azaz a savas funkciót semlegesítő amin csekély fölöslegben van jelen, az aktív hidrogén egyenérték körülbelül 0,25.
tömegrész fenti poliol/amin keverékből és 28 tömegrész TiO2-ből, valamint 16 tömegrész vízből és 1 tömegrész felületaktív anyag keverékből fehér pigmentet tartalmazó oldatot készítünk egy festékőrlő malomban.
Egy század rész fehér pigmentet tartalmazó poliol/amin keveréket ezután 50 tömegrész 1. példa szerinti izocianurát trimerrel egyesítünk, és egy olyan keveréket állítunk elő, melyben az NCO/aktív hidrogén arány körülbelül 2:1.
A diszperzió felhasználhatósági ideje körülbelül 3,5 óra. A diszperzióból készült felületi bevonat tapadásmentesre történő száradásának ideje körülbelül 4-5 óra. A légszáraz, megkötött bevonat 3H ceruzakeménységu. A környezeti körülmények között megkötött bevonat oldószer ellenállására több, mint 2000 MEK dörzsölés jellemző. 7 napos vízbe merítést követően is vízzel szemben való ellenállása kiváló. A bevonat 82 °C-os melegítést követően sem sárgul és gyorsított UV-stabilitás vizsgálat szerint felületi fényessége hosszú ideig fennmarad.
7. példa
100 tömegrész 6. példa szerinti pigmenttel adalékolt poliol/amin keveréket 45 tömegrész hexametilén-diizocianátból készült biuret trimerrel (Miles N3200) egyesítünk. Porlasztással felhordható bevonatot kapunk, melynek NCO/aktív hidrogén aránya körülbelül 2 : 1. A diszperzió felhasználhatósági ideje körülbelül 2,5 óra és körülbelül 4-5 óra szükséges ahhoz, hogy tapadásmentesre száradjon. A megkötött film tulajdonságai körülbelül megegyeznek a 6. példában ismertetett film tulajdonságaival.
• ·
8. példa tömegrész Poliol A-t, 25 tömegrész nem savas poliészter-poliolt (King K-Flex 165), melynek egyenértékű tömege 238, 1,5 tömegrész amin keveréket (Amin B), mely 30 tömeg% trietanol-aminból, 40 tömeg% MDP-ből és 30 tömeg% AMP-ből, továbbá 1,3 tömegrész, 28 tömeg%-os ammónium-hidroxidból, 5 tömegrész trimetilol-propánból (TMP) áll, és 36,18 tömegrész vizet, 1 tömegrész UV-stabilizátor keveréket (CIBA TINUVIN 292 és 1130) és 1 tömegrész folyásszabályzó adalékelegyet (3M FC-120 felületaktív anyag, Air Products DF574 habzásgátló) és 0,02 rész ón katalizátort [T12(DBTLD)J összekeverünk. A keverék sav egyenértéke 0,023, amin egyenértéke 0,03, ami azt jelenti, hogy a sav funkciós csoportokat semlegesítő amin fölöslegben van, és az aktív hidrogén egyenérték körülbelül 0,25.
Körülbelül 55 tömegrész fenti polil/amint és 28 tömegrész TiO2-t, valamint 16 tömegrész vizet és 1 tömegrész felületaktív anyag keveréket öszszekeverve fehér, pigment-tartalmú oldatot készítünk.
Egy század résznyi, pigment-tartalmú poliol/amin keveréket ezt követően 50 tömegrész 1. példa szerinti izocianurát trimerrel egyesítünk. A kapott elegy NCO/aktív hidrogén aránya körülbelül 2:1.
A kapott diszperzió felhasználhatósági ideje körülbelül 2,5 óra. A diszperzióból keletkező bevonat körülbelül 5-7 óra alatt tapadásmentesen szárad. Keménysége 3-4 H ceruzakeménységnek felel meg. A környezeti körülmények között megkötött bevonat oldószer ellenállását több, mint 3000 MEK dörzsöléssel lehet jellemezni, 7 napon túl vízbe merítve vízzel szemben mutatott ellenállása kiváló. 82 °C-os melegítést követően a bevonat nem sárgul. Gyorsított UV-stabilitási vizsgálatok szerint felületi fényességét hosszú ideig megőrzi.
• · · · · ·«· ··· ·· ·
9. példa
26,4 tömegrész Poliol A, továbbá 13 tömegrész nem savas, aromás poliészter-diol, melynek egyenértékű tömege 140, és 1,5 tömegrész amin keverék (Amin C), mely 35 tömeg% trietanol-aminból, 10 tömeg% dietanol-aminból, 25 tömeg% 1,3-pentán-diaminból és 30 tömeg% AMP-ből, valamint 0,8 tömeg%, 28 tömeg%-os ammónium-hidroxidból és 11 tömeg% trimetilol-propánból (TMP), 4,4 tömegrész polioxi-propilén-triaminból, melynek molekulatömege körülbelül 3000 (Jeffamine 3000) áll, valamint 41,73 tömegrész víz, 1,15 tömegrész felületaktív anyag/habzásgátló elegy (Byk 364 felületaktív anyag, DF574) és 0,02 tömegrész ón katalizátor [T12(DBTDL)j összekeverésével vizes poliol keveréket állítunk elő. A keverék sav-egyenértéke 0,021, amin-egyenértéke 0,026, ami azt jelenti, hogy a sav/amin arány 0,4 : 1, azaz a savas funkciós csoportokat semlegesítő amin feleslegben van, az aktív hidrogén egyenérték pedig körülbelül 0,37.
Körülbelül 100 tömegrésznyi mennyiségű fenti poliol/amin keverékből összekeverünk 25 rész savas funkciós csoportokat tartalmazó akrilsav gyantával (Cook Chemical - Chempol 4301), 20 rész vízzel és 10 tömegrész fekete pigment diszperzióval (Huls 896 W/B), és egy festékmalomban fekete pigmentet tartalmazó oldatot készítünk.
Egy század résznyi pigmentet tartalmazó poliol/amin keverékhez ezután 50 tömegrész 1. példa szerinti izocianurát trimert adunk. A kapott termékben az NCO/aktív hidrogén arány körülbelül 2:1.
A diszperzió felhasználhatósági ideje körülbelül 1,25-2 óra. A diszperzióból készített felületi bevonat tapadásmentes száradásához szükséges idő körülbelül 4-5 óra. A bevonat ceruzakeménysége 3-4 H. A környezeti körülmények között megkötött bevonat oldószer ellenállására több, mint 2000 MEK dörzsölés jellemző. 7 napos vízbe merítést követően megálla• · pítható, hogy vízzel szemben mutatott ellenállása kiváló. A bevonat felületi fényességét kiválóan megtartja 82 °C-os melegítést követően is.
10. példa
Egy 2 liter térfogatú mechanikai keverővei, melegítő- és hűtőrendszerrel, valamint vízszeparátorral felszerelt reaktorba nitrogén atmoszféra alatt 100 g Ruco poliészter dióit töltünk, mely neopentilglikolt, hexándiolt és adipinsavat tartalmaz. Átlagos molekulatömege körülbelül 1000, hidroxil száma 65. A poliolt 66 °C-ra melegítjük keverés közben és 100 g dimetilol-propionsavat, valamint 0,5 g p-toluol-szulfonsav katalizátort adunk hozzá. A hőmérsékletet körülbelül 30 perc alatt 127 °C-ra emeljük és 10 percen át lassú nitrogénöblítés mellett ezen a hőmérsékleten tartjuk. Körülbelül 10-12 g vizet gyűjtünk össze egy hűtött csapdában. A reakcióelegyet 82 °C-ra hűtjük le és a termék savszámát meghatározzuk. Általában 10 g borostyánkősav-anhidridet adunk az elegyhez és addig melegítjük, míg a savszám körülbelül 45-50 értéket, az oxicsoport szám pedig körülbelül 60-as értéket ér el.
A 6. példában ismertetetthez hasonló poliol-amin keveréket állítunk elő. 30 g poliészter-diolt tartalmazó fenti dimetilol-propionsavat használunk a Poliol A helyett. Ezt 20 g alifás poliészter-poliollal (K-Flex 188), 1,5 g amin keverékkel, mely 34 tömeg% trietanol-aminból, 33 tömeg% DMP-ből és 33 tömeg% AMP-ből, továbbá 1,4 g, 28 tömeg%-os ammónium-hidroxidból, 8 g trimetilol-propánból áll és 37 g vízzel, 1 g UV-stabilizáló anyaggal (Tinuvin 292) és 1 g felületaktív anyag/habzásgátló eleggyel keverjük össze. A keverék sav egyenértéke 0,025, amin egyenértéke 0,045 és aktív hidrogén egyenértéke körülbelül 0,35.
100 tömegrész fenti poliol/amin keveréket és 80 tömegrész hexametilén-diizocianátból képzett izocianurát trimert egyesítve 1. példa szerinti tiszta bevonatot készítünk. Az NCO/aktív hidrogén egyenérték arány ···· · · · · • · · · · · • · · ··· · ♦ · • · * · · «
1,25 : 1. A kapott emulziót 80 tömegrész víz hozzáadásával gyengítjük, hogy kis viszkozitású diszperziót állítsunk elő, melynek szilárdanyag-tartalma körülbelül 54 tömeg%, és felhasználási ideje több, mint 2 óra. A diszperzióból fém felületen kialakított bevonat 4-6 órán belül tapadásmentesen szárad, és környezeti körülmények között körülbelül 5-7 nap alatt teljes mértékben megköt. A kapott film ceruzakeménysége H-2H. Ellenáll több, mint 500 MEK dörzsölésnek és színtelen marad a QUV és a 82 °C-os hevítési, öregítési vizsgálat során.
Noha fenti leírás a találmány előnyös megvalósítási módjait bemutatja, nyilvánvaló, hogy a szakterületen járatos szakember az eljárást módosíthatja és/vagy az egyes komponenseket helyettesítheti anélkül, hogy kilépne a találmány szerinti oltalmi körből, amit pontosan a csatolt igénypontokban fogalmazunk meg.
Claims (2)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Lényegében oldószermentes, vizes, kétkomponensű bevonat kialakítására alkalmas diszperzió készítmény, azzal jellemezve, hogya) egy vizes fázist, mely áll1) egy poliol fázisból, mely tartalmazhat egy savtartalmú poliolt vagy egy savtartalmú poliolt tartalmazó poliol keveréket, ahol a poliol fázis átlagos hidroxilcsoport-értékűsége legalább 1,5 és a poliol fázis savszáma körülbelül 15-200 közötti; továbbá
- 2) egy aminból vagy NCO-csoportokkal reagálni képes, aktív hidrogént tartalmazó aminok keverékéből, ahol az amin vagy az amin keverék átlagos aktív hidrogén-értékűsége legalább 1,5, mennyisége pedig legalább annyi, hogy a poliol savtartalmát lényegében semlegesíteni képes; ésb) egy alifás poliizocianátot, egy cikloalifás poliizocianátot és aromás poliizocianátot, vagy ezek keverékét tartalmaz, és a készítményben az izocianát egyenértékeknek és az aminoknak, illetve poliolok összegzett aktív hidrogén egyenértékének aránya legalább 0,5 : 1.2. Az 1. igénypont szerinti kétkomponensű készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol leheta) egy többértékű poliéter és egy többértékű karbonsav vagy karbonsavanhidrid reakciójának terméke;b) etilénesen telítetlen savak, etilénesen telítetlen alkoholok és etilénesen telítetlen észterek reakciójának terméke; ésc) többértékű poliolok és többértékű karbonsavak vagy ezek anhidridjeinek reakcióterméke;9 · » · 9 · illetve fentiek keveréke.3. A 2. igénypont szerinti kétkomponensű készítmény, azzal jellemezve, hogy a poliol fázis hidroxilcsoport-értékűsége legalább 2; az amin vagy az amin keverék átlagos aktív hidrogén-értékűsége legalább 2 és az NCO ekvivalensek, illetve az amin és a poliol összegzett aktív hidrogén ekvivalenseinek aránya legalább 1,1 : 1.4. A 3. igénypont szerinti kétkomponensű készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol egy poliészter-poliolból és egy többértékű poliol, illetve egy többértékű karbonsav vagy karbonsavanhidrid reakciótermékéből áll.5. A 4. igénypont szerinti kétkomponensű készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol egy poliészter poliolból és egy kétértékű poliolnak, egy háromértékű poliolnak és egy dikarbonsavnak, illetve anhidridjének reakciótermékéből áll.6. Egy 4. igénypont szerinti kétkomponensű készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol egy poliészter-poliolból és egy kétértékű poliol, egy dikarbonsav, egy trikarbonsav, illetve ezek anhidridje reakciójának termékéből áll.7. A 4. igénypont szerinti kétkomponensű készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol egy poliészter-poliolból és egy többértékű alkoholnak, egy dikarbonsavnak, illetve anhidridjének reakciótermékéből áll.8. A 4. igénypont szerinti kétkomponensű készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol egy poliészter-poliolból áll, és egy olyan komponensből, mely háromfázisú aromás sav molekularészt tartalmaz.···· · · * · · » g » • · · · · · • ·· ·4« ·· 4 • · «· · · 49. A 4. igénypont szerinti kétkomponensű készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol egy poliészter és komponensként egy karbonsav csoportot tartalmazó dióit tartalmaz.10. A 9. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a karbonsav csoportot tartalmazó diói egy α,α-dimetilol-alkánsav, melynek általános képlete:CH2-OHR-C-COOHCH2-OH mely általános képletben R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport.11. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol egy poliéter-poliolból áll, illetve egy többértékű poliétemek és egy többértékű karbonsavnak vagy anhidridjének reakciótermékéből.12. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a savtartalmú poliol egy poliakrilát poliolból áll, továbbá etilénesen telítetlen savaknak, etilénesen telítetlen alkoholoknak és etilénesen telítetlen észtereknek a reakciótermékéből.13. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a poliol egy savtartalmú poliolt tartalmazó poliol keverék.14. A 13. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a poliol keverék a savtartalmú poliol komponens mellett legalább egy nem savas poliolt tartalmaz, mely leheta) egy poliol monomer, nevezetesen diói, triói, nagyobb molekulatömegű, többértékű alkohol, oxialkohol vagy ezek keveréke;··· «I » · · »b) poliol polimer, mely lehet poliészter-poliol, poliéter-poliol, poliamid-poliol, poliészteramid-poliol, polikaprolakton-poliol, poliolok akrilsavas interpolimerje, illetve ezek keveréke ésc) poliol monomerek és polimerek keveréke.15. A 14. igénypont szerinti készítmény, mely legalább egy poliol monomert tartalmaz, mely lehet diói, triói, nagyobb molekulatömegű, többértékű alkohol, oxialkohol és ezek keveréke.16. A 15. igénypont szerinti készítmény, melyben a poliol monomer lehet triói, így trimetilol-propán, trimetilol-etán és glicerin.17. A 16. igénypont szerinti készítmény, melyben a triói trimetilol-propán.18. A 14. igénypont szerinti készítmény, melyben a poliol polimer lehet poliészter-poliol, poliéter-poliol, poliamid-poliol, poliészteramid-poliol, polikaprolakton-poliol, poliolok akrilsavas interpolimerje és ezek keveréke.19. A 18. igénypont szerinti készítmény, melyben a poliol polimer poliészter-poliol.20. A 18. igénypont szerinti készítmény, melyben a poliol polimer poliéter-poliol.21. A 18. igénypont szerinti készítmény, melyben a poliol polimer poliamid-poliol.22. A 18. igénypont szerinti készítmény, melyben a poliol polimer poliészteramid-poliol.23. A 18. igénypont szerinti készítmény, melyben a poliol polimer egy polikaprolakton-poliol.24. A 18. igénypont szerinti készítmény, melyben a poliol polimer egy poliol akrilsavas interpolimerje.28. A 3. igénypont szerinti készítmény, melyben az amin vagy az amin keverék lehet ammónia, elsőrendű és másodrendű alifás, cikloalifás és ···· aromás amin, harmadrendű alifás amin, alkanol-amin, dialkanol-amin, trialkanol-amin, poliamin, így alifás, aliciklikus és aromás diamin, triamin és tetramin; oxialkilén-amin, poli(alkilén)-diamin és poli(oxi-alkilén)-triamin.29. A 14. igénypont szerinti készítmény, ahol aminként vagy amin keverékként ammóniát, elsőrendű és másodrendű alifás, cikloalifás és aromás amint; harmadrendű alifás amint; alkanol-amint, dialkanol-amint, trialkanol-amint; poliamint, így alifás, aliciklikus és aromás diamint, triamint és tetramint; oxialkilén-amint, poli(alkilén)-diamint és poli(oxi-alkilén)-triamint használunk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/303,356 US5508340A (en) | 1993-03-10 | 1994-09-09 | Water-based, solvent-free or low voc, two-component polyurethane coatings |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9502664D0 HU9502664D0 (en) | 1995-11-28 |
HUT72726A true HUT72726A (en) | 1996-05-28 |
Family
ID=23171716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9502664A HUT72726A (en) | 1994-09-09 | 1995-09-08 | Water based, solvent free two component containing polyurethane coatings containing volatile organic compaund in small quantity |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5508340A (hu) |
EP (1) | EP0700945B1 (hu) |
JP (1) | JP3221650B2 (hu) |
KR (1) | KR100191952B1 (hu) |
CN (1) | CN1048276C (hu) |
AT (1) | ATE228148T1 (hu) |
AU (1) | AU685309B2 (hu) |
BR (1) | BR9503992A (hu) |
CA (1) | CA2157696C (hu) |
CZ (1) | CZ232795A3 (hu) |
DE (1) | DE69528872T2 (hu) |
DK (1) | DK0700945T3 (hu) |
ES (1) | ES2182859T3 (hu) |
FI (1) | FI110785B (hu) |
HU (1) | HUT72726A (hu) |
NO (1) | NO310470B1 (hu) |
NZ (1) | NZ272951A (hu) |
PL (1) | PL310369A1 (hu) |
ZA (1) | ZA957608B (hu) |
Families Citing this family (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5508340A (en) * | 1993-03-10 | 1996-04-16 | R. E. Hart Labs, Inc. | Water-based, solvent-free or low voc, two-component polyurethane coatings |
US5608000A (en) * | 1993-09-24 | 1997-03-04 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Aqueous polyurethane dispersion adhesive compositions with improved heat resistance |
US5637639A (en) * | 1994-09-09 | 1997-06-10 | H.B. Fuller Licensing And Financing, Inc. | Reduced solvent process for preparation of aqueous polyurethane dispersions with improved heat-and water-resistance |
US6005135A (en) * | 1996-03-21 | 1999-12-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Water-borne polymeric vehicle for coating compositions containing an amine or ammonium salt of phenolic ester alcohols |
GB9611118D0 (en) * | 1996-05-29 | 1996-07-31 | Ici Plc | Dispersions |
US6103822A (en) * | 1996-08-16 | 2000-08-15 | Inolex Investment Corporation | Polymeric acid functional polyols, polyurethanes and methods for making same |
US5880250A (en) * | 1996-08-16 | 1999-03-09 | Inolex Investment Corporation | Polymeric acid functional polyols, polyurethanes and methods for making same |
US6225398B1 (en) | 1997-03-25 | 2001-05-01 | Henkel Corporation | Aqueous dispersions of polymers |
EP1042410A1 (en) | 1997-11-06 | 2000-10-11 | The Edgington Company | Coating composition |
KR100543602B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2006-09-07 | 주식회사 케이씨씨 | 자동차 상도용 우레탄 변성 폴리에스터 폴리올 수분산 수지의제조방법 및 이를 함유하는 수용성 도료 조성물 |
DE19812751C2 (de) * | 1998-03-24 | 2001-11-22 | Skw Bauchemie Gmbh | Lösemittelfreie Polyurethan-Dispersion |
US5973073A (en) * | 1998-04-06 | 1999-10-26 | Arco Chemical Technology, L.P. | Two-component aqueous polyurethane coatings |
US6258918B1 (en) * | 1998-04-22 | 2001-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Flexible polyurethane material |
US6187374B1 (en) | 1998-09-02 | 2001-02-13 | Xim Products, Inc. | Coatings with increased adhesion |
US6066692A (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Two component waterborne urethane/vinyl polymer composite for coating applications |
BR9902766B1 (pt) * | 1999-06-17 | 2008-11-18 | reservatàrio subterrÂneo para a armazenagem de produtos lÍquidos e processo para a fabricaÇço de um reservatàrio subterrÂneo. | |
US6395820B1 (en) | 1999-11-15 | 2002-05-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aqueous polymer emulsion-polyester polyol blend for reducing or eliminating flooding and floating in water-based two component polyurethane coatings |
US6624276B2 (en) | 2000-09-22 | 2003-09-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable polyurethanes, coatings prepared therefrom, and method of making the same |
CN1184249C (zh) | 2000-09-22 | 2005-01-12 | Ppg工业俄亥俄公司 | 可固化的聚氨酯,由其制成的涂料,及其制备方法 |
US6716913B1 (en) * | 2000-11-27 | 2004-04-06 | Arch Chemicals, Inc. | Polyols containing grafted carboxyl groups and method of making same |
JP2004514752A (ja) * | 2000-11-27 | 2004-05-20 | アーチ ケミカルズ,インコーポレイテッド | カルボキシル基を含有するポリオール及びその製造法 |
US6750274B2 (en) * | 2001-02-08 | 2004-06-15 | Ppg Industries Ohio. Inc. | Weldable coating of phosphated epoxy polymer, curing agent and electroconductive pigment |
TW592813B (en) * | 2001-08-15 | 2004-06-21 | Dow Global Technologies Inc | Process to manufacture polyurethane products |
US7087672B2 (en) | 2002-05-08 | 2006-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-yellowing polyester coating composition |
US6849682B2 (en) * | 2002-09-30 | 2005-02-01 | Omnova Solutions Inc. | VOC containment coating, methods and articles |
US20040071953A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-04-15 | Sobieski Robert T. | Ink formulations and methods |
US20040153006A1 (en) * | 2003-02-03 | 2004-08-05 | Scimed Life Systems, Inc. | Intracorporeal devices with ionomeric polymer sleeves |
US20050107524A1 (en) * | 2003-09-10 | 2005-05-19 | Cold Spring Technology, Inc. | Enhanced protective coating for concrete, steel, wood and other surfaces |
US7142105B2 (en) * | 2004-02-11 | 2006-11-28 | Southwest Sciences Incorporated | Fire alarm algorithm using smoke and gas sensors |
US20050277732A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-15 | Yu Poli C | Two-component coating composition |
ES2296098T3 (es) * | 2004-09-10 | 2008-04-16 | Rohm And Haas Company | Revestimiento duradero de suelo de poliuretano de dos componentes. |
DE102006017385A1 (de) * | 2006-04-11 | 2007-10-25 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Polyurethandispersionen mit verbesserter Lagerstabilität |
US8084132B1 (en) * | 2007-08-02 | 2011-12-27 | World Pharmaceutical Trust | Antimicrobial coatings |
EP2188343B1 (en) * | 2007-08-24 | 2016-07-13 | Vencorex France | Two component waterborne polyurethane coatings for anti-graffiti application |
US8383719B2 (en) * | 2007-10-23 | 2013-02-26 | PRC De Soto International, Inc. | Water-borne polyurethane coatings |
JP5720246B2 (ja) | 2008-05-29 | 2015-05-20 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法、及びそれを含有する塗料組成物 |
KR20110041520A (ko) * | 2008-07-16 | 2011-04-21 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 수성 폴리우레탄 수지 분산체 및 그의 제조 방법 |
RU2520454C2 (ru) * | 2009-01-09 | 2014-06-27 | Айдиапэйнт Инк. | Отверждающиеся в условиях окружающей среды покрытия на водной основе для поверхностей, допускающих запись и стирание |
WO2010098316A1 (ja) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
CN102333806B (zh) | 2009-02-26 | 2014-06-04 | 宇部兴产株式会社 | 水性聚氨酯树脂分散体及其制造方法 |
JP5732674B2 (ja) | 2009-08-20 | 2015-06-10 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
US20120321872A1 (en) * | 2010-01-13 | 2012-12-20 | Pazkar Ltd. | Two-component water-based polyurethane compositions and coatings |
US8263700B2 (en) | 2010-06-01 | 2012-09-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Pigment dispersions, related coating compositions and coated substrates |
US8133964B2 (en) * | 2010-06-29 | 2012-03-13 | Science Applications International Corporation | Single-component coating having alkoxysilane-terminated N-substituted urea resins |
US20120201963A1 (en) * | 2010-10-08 | 2012-08-09 | Ecolab Usa Inc. | Polyurethane floor finishes with hybrid performance |
PL2673311T3 (pl) * | 2011-02-09 | 2015-02-27 | Bayer Materialscience Ag | Kleje tkankowe na bazie trójfunkcjonalnych asparginianów |
CN103547604B (zh) * | 2011-03-21 | 2015-04-22 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 不需要有机共溶剂的水性聚酯-聚氨酯分散体 |
PT2891746T (pt) | 2011-05-04 | 2019-01-24 | Tandus Flooring Inc | Sistemas de alcatifa modular |
CN102911556B (zh) * | 2012-08-28 | 2014-04-02 | 东莞市万钧化工新材料科技有限公司 | 一种环保尼龙材料用油墨及其制备方法 |
CN103589315B (zh) * | 2013-11-13 | 2015-11-18 | 宁德师范学院 | 一种离子液体液化木材制备聚氨酯涂料的方法 |
US9387721B2 (en) | 2014-08-26 | 2016-07-12 | Covestro Llc | Coating compositions capable of producing surfaces with dry-erase properties |
US9376585B2 (en) | 2014-08-26 | 2016-06-28 | Covestro Llc | Coating compositions capable of producing surfaces with dry-erase properties |
KR101806626B1 (ko) | 2015-11-20 | 2017-12-07 | 주식회사 케이씨씨 | 무용제형 수분산성 우레탄 수지의 제조 방법 및 그에 의해 제조된 수지를 포함하는 수용성 도료 조성물 |
WO2017176504A1 (en) * | 2016-04-07 | 2017-10-12 | Ascend Performance Materials Operations Llc | Tri-carboxylic compounds as low-voc coalescing agents and plasticizing agents |
EP3458261A4 (en) | 2016-05-20 | 2019-12-25 | Ideapaint, Inc. | DRY-DELETABLE COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF |
WO2017221922A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | Dic株式会社 | アルコール変性ポリアミドイミド樹脂およびその製造方法 |
CN108003774B (zh) * | 2017-12-21 | 2019-10-11 | 新纳奇材料科技江苏有限公司 | 一种纳米材料改性的无溶剂聚氨酯木器漆及其制备方法 |
US11945901B2 (en) * | 2018-07-30 | 2024-04-02 | Sika Technology Ag | Polyurethane composition having long processing time and high strength |
KR20210070348A (ko) * | 2018-10-08 | 2021-06-14 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 인조 가죽 응용을 위한 수성 폴리우레탄 분산액 |
US11174395B2 (en) * | 2019-01-25 | 2021-11-16 | Bio Care Technology, Llc | Two component aliphatic polyurethane/polyurea/polyaspartic coating |
CN110343230A (zh) * | 2019-07-30 | 2019-10-18 | 广东也乐新材料制造有限公司 | 一种水性聚氨酯油墨树脂及其制备方法 |
CN111393626B (zh) * | 2020-03-06 | 2022-09-16 | 嘉宝莉化工集团股份有限公司 | 仲胺基改性醇酸树脂及其制备方法和应用 |
CN111334176A (zh) * | 2020-03-09 | 2020-06-26 | 沪宝新材料科技(上海)股份有限公司 | 一种塑胶跑道的无溶剂双组分面漆 |
WO2024020995A1 (en) * | 2022-07-29 | 2024-02-01 | Dow Global Technologies Llc | Glycol ether amines for aqueous two-component polyurethane coating |
CN116102963B (zh) * | 2022-09-09 | 2024-05-10 | 广州昊毅新材料科技股份有限公司 | 一种水性双组分涂料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2896693A (en) | 1953-04-07 | 1959-07-28 | Adam Wilhelm Lehr | Foldable invalid or bath chair |
US4066591A (en) * | 1975-06-02 | 1978-01-03 | Ppg Industries, Inc. | Water-reduced urethane coating compositions |
JPS5219799A (en) * | 1975-08-08 | 1977-02-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of aqueous resin solution |
DE3345448A1 (de) | 1983-12-15 | 1985-06-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Waessrige polyurethan-einbrennlacke und ihre verwendung zur herstellung von lackfilmen und beschichtungen |
DE3606512A1 (de) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Basf Lacke & Farben | Dispersionen von vernetzten polymermikroteilchen in waessrigen medien, verfahren zur herstellung dieser dispersionen und beschichtungszusammensetzungen, die diese dispersionen enthalten |
US4840991A (en) * | 1986-11-28 | 1989-06-20 | Desoto, Inc. | Aqueous dispersions of partially cross-linked emulsion copolymers |
US5025061A (en) * | 1986-12-22 | 1991-06-18 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Aqueous dispersion coating material |
JPH0749561B2 (ja) * | 1988-05-13 | 1995-05-31 | 関西ペイント株式会社 | 水性塗料及びそれを用いる塗装法 |
DE3829587A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und die verwendung von ausgewaehlten zweikomponenten-polyurethansystemen als bindemittel fuer derartige beschichtungsmittel |
DE4129951A1 (de) * | 1991-09-10 | 1993-03-11 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von beschichtungen |
DE4135571A1 (de) * | 1991-10-29 | 1993-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von beschichtungen |
DE4137429A1 (de) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | Bayer Ag | Waessrige bindemittelkombination, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4228510A1 (de) * | 1992-08-27 | 1994-03-03 | Herberts Gmbh | Wäßrige Polyurethanharzdispersion, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in wäßrigen Überzugsmitteln |
SE501624C2 (sv) * | 1992-09-15 | 1995-04-03 | Berol Nobel Ab | Polyuretan, dess användning och vattenburen färg innehållande polyuretanen som förtjockare |
US5508340A (en) * | 1993-03-10 | 1996-04-16 | R. E. Hart Labs, Inc. | Water-based, solvent-free or low voc, two-component polyurethane coatings |
US5352733A (en) * | 1993-03-10 | 1994-10-04 | R. E. Hart Labs, Inc. | Water based, solvent free, two component aliphatic polyurethane coating |
US5484842A (en) * | 1993-09-21 | 1996-01-16 | Morton International, Inc. | UV-stable, water-borne polyester compositions |
-
1994
- 1994-09-09 US US08/303,356 patent/US5508340A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-09-07 NZ NZ272951A patent/NZ272951A/en unknown
- 1995-09-07 CA CA002157696A patent/CA2157696C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-08 ES ES95114151T patent/ES2182859T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-08 DK DK95114151T patent/DK0700945T3/da active
- 1995-09-08 FI FI954214A patent/FI110785B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-09-08 HU HU9502664A patent/HUT72726A/hu unknown
- 1995-09-08 EP EP95114151A patent/EP0700945B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-08 NO NO19953552A patent/NO310470B1/no unknown
- 1995-09-08 AT AT95114151T patent/ATE228148T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-09-08 CZ CZ952327A patent/CZ232795A3/cs unknown
- 1995-09-08 DE DE69528872T patent/DE69528872T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-08 JP JP26606795A patent/JP3221650B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-09 CN CN95118432A patent/CN1048276C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-09 PL PL95310369A patent/PL310369A1/xx unknown
- 1995-09-11 BR BR9503992A patent/BR9503992A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-09-11 ZA ZA957608A patent/ZA957608B/xx unknown
- 1995-09-11 AU AU30584/95A patent/AU685309B2/en not_active Ceased
- 1995-09-11 KR KR1019950030159A patent/KR100191952B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-03-12 US US08/614,430 patent/US5693703A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL310369A1 (en) | 1996-03-18 |
US5508340A (en) | 1996-04-16 |
KR100191952B1 (ko) | 1999-06-15 |
FI110785B (fi) | 2003-03-31 |
HU9502664D0 (en) | 1995-11-28 |
CN1048276C (zh) | 2000-01-12 |
EP0700945A1 (en) | 1996-03-13 |
DE69528872D1 (de) | 2003-01-02 |
JPH08193181A (ja) | 1996-07-30 |
NO953552L (no) | 1996-03-11 |
NO953552D0 (no) | 1995-09-08 |
AU3058495A (en) | 1996-03-21 |
AU685309B2 (en) | 1998-01-15 |
EP0700945B1 (en) | 2002-11-20 |
CA2157696C (en) | 1999-05-18 |
ZA957608B (en) | 1997-03-11 |
DK0700945T3 (da) | 2002-12-16 |
US5693703A (en) | 1997-12-02 |
JP3221650B2 (ja) | 2001-10-22 |
BR9503992A (pt) | 1996-04-02 |
NZ272951A (en) | 1996-09-25 |
CN1129241A (zh) | 1996-08-21 |
CZ232795A3 (en) | 1996-06-12 |
CA2157696A1 (en) | 1996-03-10 |
DE69528872T2 (de) | 2003-03-27 |
KR960010811A (ko) | 1996-04-20 |
FI954214A0 (fi) | 1995-09-08 |
NO310470B1 (no) | 2001-07-09 |
ES2182859T3 (es) | 2003-03-16 |
FI954214A (fi) | 1996-03-10 |
ATE228148T1 (de) | 2002-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HUT72726A (en) | Water based, solvent free two component containing polyurethane coatings containing volatile organic compaund in small quantity | |
US5352733A (en) | Water based, solvent free, two component aliphatic polyurethane coating | |
CA2649376C (en) | Oil based aqueous polyurethane dispersions | |
JP5566276B2 (ja) | 自己架橋性水性ポリウレタン分散液 | |
AU2020239721B2 (en) | Waterborne light radiation absorbing polyurethane mixed polyester polymer coating system | |
KR100509342B1 (ko) | 이성분 수성 폴리우레탄 도료 | |
US7157519B2 (en) | High molar mass polyurethane dispersions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |