HUT66365A - Process for increasing of flame proofing of polymers, flameproof polymers and process for producing of guanidine-barbiturates and guanidine-thiobarbiturates - Google Patents

Process for increasing of flame proofing of polymers, flameproof polymers and process for producing of guanidine-barbiturates and guanidine-thiobarbiturates Download PDF

Info

Publication number
HUT66365A
HUT66365A HU9301169A HU9301169A HUT66365A HU T66365 A HUT66365 A HU T66365A HU 9301169 A HU9301169 A HU 9301169A HU 9301169 A HU9301169 A HU 9301169A HU T66365 A HUT66365 A HU T66365A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
guanidine
flame
plastics
barbiturates
thiobarbiturates
Prior art date
Application number
HU9301169A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9301169D0 (en
Inventor
Heinrich Horacek
Original Assignee
Chemie Linz Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemie Linz Gmbh filed Critical Chemie Linz Gmbh
Publication of HU9301169D0 publication Critical patent/HU9301169D0/hu
Publication of HUT66365A publication Critical patent/HUT66365A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/62—Barbituric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/66—Thiobarbituric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
    • C08K5/405—Thioureas; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/10—Organic materials containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás műanyagok lángállóságának növelésére guanidin-barbiturátok és/vagy guanidin-tiobarbiturátok hozzáadásával, műanyagok, amelyek lángállóságuk növelésére guanidin-barbiturátokat és/vagy guanidin-tiobarbiturátokat tartalmaznak, valamint guanidin-barbiturát és guanidin-tiobarbiturát és eljárás azok előállítására.
Bár a szokásosan használt halogéntartalmú égésgátló szerek jó hatásúak, de van egy döntő hátrányuk, nevezetesen tűz esetén, hosszab tűz esetén, toxikus és korrozív klór- és brómvegyületeket tesznek szabaddá. E hátrány kiküszöbölésére használtak már halogénmentes égésgátló szereket, például melamint vagy melamin-cianurátot (lásd a 2 740 092 számú német szabadalmi leírást).
A melaminnak többek között az a hátránya, hogy a műanyagok feldolgozása folyamán hajlamos a kivirágzásra, minek során részben a felületre vándorol és a fröccsszerszámokban zavaró lerakódást képez. A melamin-cianurát a műanyagokba történő bedolgozás folyamán szublimálásra hajlamos, minek következtében a műanyag némileg felhabzik és csökken a szórósúlya. A találmány feladata olyan új anyagok szolgáltatása volt, amelyek műanyagok égésgátlására alkalmasak. Meglepetésszerűen azt találtuk, hogy a guanidin-barbiturátok és guanidin-tiobarbiturátok a műanyagokra jó égésgátló hatást fejtenek ki.
A találmány tárgya ennek megfelelően, eljárás műanyagok lángállóságának növelésére, mely abban áll, hogy a műanyagokhoz vagy az azok előállítására szolgáló reakciókomponensekhez
Λ 9
égésgátló szerként guanidin-barbiturátokat és/vagy guanidin-tiobarbiturátokat adunk. A találmány további tárgyát olyan műanyagok képezik, amelyek guanidin-barbiturátokat vagy guanidin-tiobarbiturátokat tartalmaznak. A guanidin-barbiturátok és guanidin-tibobarbiturátok guanidinnak vagy sójának barbitursawal, tiobarbitursavval végzett reakciója útján állíthatók elő. A barbitursav és tiobarbitursav származékai alatt különösen (I) általános képletű - ahol és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkil- vagy arilcsoport és X jelentése oxigén- vagy kénatom - vegyületeket értünk. Ezek a vegyületek például a megfelelő szubsztituált malonsavészternek karbamiddal vagy tiokarbamiddal végzett reagáltatása útján állíthatók elő. E vegyületek a kereskedelemben is beszerezhetők. A barbitursav-származékokat például az Advances in heterocyclic Chemistry, Academic Press kiad., New York 1985, 38. köt., 229241. old. könyv írja le.
A barbitursav, tiobarbitursav vagy annak származékainak guanidinnel vagy annak sóival történő reakciója előnyösen vizes közegben megy végbe, melynek során a nehezen oldódó, szubsztituált vagy nem szubsztituált guanidin-barbiturátok, illetve guanidin-tiobarbiturátok kicsapódnak. Ezeket azután elválasztjuk, mossuk és megszárítjuk. 1 mól guanidint, illetve 1 ekvivalensnyi mennyiségű guanidinsót, például 1/2 mól guanidin-karbonátot 1 mól barbitursawal, tiobarbitursavval vagy ezek származékával reagáltatunk. Gyógyszerként használt szubsztituált ♦ ··*
- 4 guanidin-barbiturátokat és guanidin-tiobarbiturátokat például a 2 932 643 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ír le.
A találmány szerint a guanidin-barbiturátok és guanidin-tiobarbi túrátok úgy hőrelágyuló műanyagok, mint hő re keményedéi műanyagok vagy elasztomerek égésgátlására alkalmasak. Műanyagként például a poliolefinek csoportjába tartozó műanyagok, mint polietilén, polipropilén, illetve etilén-propilén kopolimerek, polibutilén vagy poli(metil-pentén), poli(vinil-acetát), poliamidok, poli(akril-nitril), vagy poli(akril-nitril) tartalmú műanyagok, mint például ABS (akril-nitril-butadién-sztirol kopolimer) vagy SAN (sztirol-akril-nitril-kopolimer), hőrelágyuló és térhálósított poliészterek, epoxidok, akrilgyanták, karbamid-, melamin- vagy fenol-formaldehid gyanták jönnek számításba. A műanyagok habosítottak is lehetnek. Lehet továbbá különböző műanyagok keverékét vagy különösen különböző monomerek kopolimereit, például etilén-propilén kopolimereket is guanidin-barbiturátokkal vagy guanidin-tiobarbiturátokkal égésgátolni. Különösen alkalmas égésgátló szereknek bizonyultak a guanidin-barbiturátok és guanidin-tiobarbiturátok a nitrogéntartalmú műanyagok, mint például poliamidok, poliuretánok, poli(akril-nitril) vagy poli(akril-nitril)-tartalmú műanyagok esetében.
Jó égésgátló hatásuk mellett a guanidin-barbiturátoknak és guanidin-tiobarbiturátoknak az a további előnyük is megvan, hogy vízben nehezen oldódnak.
A találmány szerint a guanidin-barbiturátok és guanidin-tiobarbiturátok önmagukban vagy egyéb égésgátló szerekkel együtt használhatók. Egyéb égésgátló szerekként alkalmasak előnyösen a halogénmentes égésgátló szerek, mint például a melamin, melamin-cianurát, foszfor alapú égésgátló szerek, mint például, az ammónium-polifoszfát, foszforsavészterek vagy vörös foszfor vagy bórsavészter alapú égésgátló szerek.
A lángálló műanyagok előállítása például úgy történik, hogy a guanidin-barbiturátokat vagy guanidin-tiobarbiturátokat összekeverjük a mindenkori műanyaggal. Hőrelágyuló műanyagok esetében a keverék ezután például extrúderben olvasztható meg. Reaktív gyanták esetében az is lehetséges, hogy a guanidin-barbiturátokat a guanidin-tiobarbiturátokat a műanyag előállítására felhasznált reakciókomponensekhez adjuk hozzá. így például a poliuretán esetében lehetséges, hogy a guanidin-barbiturátokat és/vagy guanidin-tiobarbiturátokat, valamint adott esetben a további égésgátló szereket már a polimerizációs reakció előtt hozzáadjuk a poliolokhoz vagy poliizocianátokhoz.
A műanyagok égésgátlására előnyösen olyan guanidin-barbiturátokat vagy guanidin-tiobarbiturátokat használunk, melyek legalább 95 tömeg%-ának szemcsemérete legfeljebb 0,025 mm. A lángállósági követelményektől függően a műanyag guanidin-barbiturát, illetve guanidin-tiobarbiturát tartalma szokásos módon mintegy 1-30 tömeg%, előnyösen mintegy 5-20 tömeg%.
Az alábbi példákban a következő műanyagok lángálló «· · • · · • ···« ··· · ··· változatát állítottuk elő:
PA6 Poliamid 6 (Ultramid B4, BASF)
PA6,6 Poliamid 6,6 (Durethane A31, Bayer)
TPU hőrelágyuló poliuretán (Desmophan, A80 Shore keménységű Bayer)
ABS akrilnitril-butadién-sztriol kopolimer (Terluran 99S, BASF)
SAN sztirol-akrilnitril kopolimer (Luran 53, BASF)
PP polipropilén (Daplen PP CS10, Petrochemie Danubia)
PÉT poli(etilén-tetreftálát) (Arnite D02300, Akzo)
PÉT poli(butilén-tereftálát) Arnite T06200, Akzo).
1. példa
Guanidin-barbiturát előállítása
600 g vizet és 384 g (3 mól) barbitursavat (Merek gyártmány) 90°C-ra melegítettünk és keverés közben 270 g (1,5 mól) guanidin-karbonátot (Chemie Linz gyártmánya) adtunk hozzá. További 2 órás forralás, és visszafolyató hűtő használata mellett végzett keverés után a képződött guanidin-barbiturátot leszívattuk, kétszer hideg vízzel mostuk és szárítószekrényben egy éjszakán át 105°C hőmérsékleten szárítottuk. A guanidin-barbiturátot 75 %-os kitermeléssel kaptuk meg. Az olvadáspont 274-278°C, a bomlási hőmérséklet 430°C volt. A vegyületet IV-spektrummal jellemeztük.
Elemanalízis :
számított: C: 32,1, H: 4,8, N: 37,4, 0: 25,7 %;
talált: C: 31,5, H: 4,9, N: 36,4, 0: 26,0 %.
2. példa
Guanidin-tiobarbiturát előállítása
600 g vizet és 432 g (3 mól) tiobarbitursavat (Merek, gyártmány) 90°C-ra melegítettünk és keverés közben 270 g (1,5 mól) guanidin-karbonátot (Chemie Linz gyártmánya) adtunk hozzá. További 2 órás forráshőmérsékleten visszafolyató hűtő használata mellett végzett keverés után a képződött guanidin-tiobarbiturátot leszívattuk, kétszer hideg vízzel mostuk és éjszakán át szárítószekrényben 105°C hőmérsékleten szárítottuk.
%-os kitermeléssel guanidin-tiobarbiturátot kaptunk. Az olvadáspont 320-325°C, a bomlási hőfok 450°C felett volt. A vegyületet IV spektrummal jellemeztük.
Elemanalízis:
számított: C: 29,5, H: 4,4, N: 34,5, 0: 15,8, S: 15,8 %;
talált: C: 29,2, H: 4,5, N: 33,8, 0: 16,0, S: 16,5 %.
3. példa
Egy kétcsigás (Leistritz gyártmányú, LSM 30/34 GL 9R típusú) extrúderbe külön-külön 5 kg/óra mennyiségű PA6~ot és 0,32 kg/óra mennyiségű guanidin-barbiturátot adagoltunk, a keveréket 270°C hőmérsékleten megolvasztottuk és homogenizáltuk, 2 mm átmérőjű lyukszerszámon át extrudáltuk és lehűtéssel granuláltuk. A • · · * · · • ·· ····· • ···· ····· • · · · · · ·
- 8 granulátumot ezután présgépben 3,2 mm vastag lemezkékké sajtoltuk, melyeket azután az UL 94 vizsgálati módszer szerint megvizsgáltunk lángállóságra. A lángállóság V-0 fokozatú volt, ami 10 mp lángoltatás után 10 mp utánégési időnek felel meg.
4-16. példák
A 3. példában leírtakkal analóg módon guanidin-barbiturát (GB) és guanidin-tiobarbiturát (GTG) tartalmú műanyag granulátumokat állítottunk elő, aminek során az I. táblázatban felsorolt műanyagokat és guanidin-barbiturát, illetve guanidintiobarbiturát mennyiségeket (tömeg%-ban) használtuk fel. A 9. példában a guanidin-barbiturát mellett még további égésgátló anyagként ammónium-polifoszfátot (Exolit 422, Hoechst gyártmány) is felhasználtunk. A lángállóság minden esetben a V-0 fokozatnak felelt meg.
VI. Összehasonlító példa
A 2. példában leírtakkal analóg módon PA6-ból égésgátló szer nélkül lemezkéket állítottunk elő. A lángállóság az UL 94 vizsgálati módszer szerint V-2 fokozatú volt, ami 30 másodperces utánégési időnek felel meg, miközben a lemezkékről égő részecskék hullottak le.
V2. Összehasonlító példa
A 2. példában leírtakkal analóg módon PA6-ból 8 tömeg% melamin-cianurát (Chemie Linz gyártmány), mint égésgátlószer hozzáadása után mintalemezkéket állítottunk elő. A lángállóság az UL 94 vizsgálati módszer szerint V-0 fokozatú volt. A granulátum • · · · · · ··· · · · ·· • · · ····· · • ···· ····· ··· · · · · ·· szórósúlya 620 g/1 volt (I. táblázat), ily módon kisebb, mint a guanidin-barbituráttal, illetve guanidin-tiobarbituráttal készült műanyagé.
• · · · · * · · · · · • · ····· · ··«· · · · · · • · · · · · ·
I. TÁBLÁZAT
műanyag égésgátló szer tömeg% égési fokozat a granulátum szőrósúlya
(UL 94) (g/1)
3 PA 6 GB 6 V - O 700
4 PA 6 6 GB 6 V - O 800
5 TPU GB 10 V - 0 750
6 ABS GB 20 V - O 720
7 SAN GB 20 V - O 760
8 PP GB 25 V - O 720
9 PP GB 12,5
Phosph 12,5 V - O 680
10 PA 6 GTB 6 V - O 710
11 PA 6 6 GTB 6 V - O 760
12 TPU GTB 10 V - O 720
13 PÉT GTB 20 V - O 780
14 PBT GTB+GB 10 + 10 V - O 750
15 ABS GTB 25 V - 0 720
16 SAN GTB 20 V - 0 690
VI PA 6 - - V - 2 620
V2 PA 6 MC 8 V - 0 620
GB = guanidin-barbiturát
GTB = guanidin-tiobarbiturá-t
MC = melamin-cianurát
Foszfát = ammónium-polifőszfát

Claims (10)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás műanyagok, lángállóságának, növelésére, azzal j ellenkezve, hogy a műanyagokhoz vagy a műanyagok előállítására szolgáló reakciókomponensekhez guanidin-barbiturátokat és/vagy guanidin-tiobarbiturátokat adunk.
  2. 2. Lángálló műanyag, azzal jellemezve, hogy guanidin-barbiturátot és/vagy guanidin-tiobarbiturátot tartalmaz.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti lángálló műanyag, azzal jellemezve, hogy polimerláncában nitrogénatomot tartalmaz.
  4. 4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti lángálló műanyag, azzal jellemezve, hogy az poliamidot, poliuretánt, poli(akril-nitril)t vagy poli(akril-nitril)t tartalmaz.
  5. 5. A 2-4. igénypontok bármelyike szerinti lángálló műanyag, azzal jellemezve, hogy 5-20 tömeg% guanidin-barbiturátot vagy guanidin-tiobarbiturátot tartalmaz.
  6. 6. A 2-5. igénypontok bármelyike szerinti lángálló műanyag, azzal jellemezve, hogy a guanidin-barbiturát vagy guanidin-tiobarbiturát legalább 95 tömeg%-ának szemcsemérete legfeljebb 0,025 mm.
  7. 7. A 2-6. igénypontok bármelyike szerinti lángálló műanyag, azzal jellemezve, hogy további égésgátló szereket tartalmaz.
  8. 8. Guanidin-barbiturátok és/vagy guanidin-tiobarbiturátok felhasználása műanyagok égésgátlására.
  9. 9. Guanidin-barbiturát és guanidin-tiobarbiturát.
  10. 10. Eljárás guanidin-barbiturát és guanidin-tiobarbiturát előállítására, azzal jellemezve, hogy guanidint vagy annak sóját barbitúrsavval vagy tiobarbitursavval reagálhatunk.
HU9301169A 1992-04-27 1993-04-20 Process for increasing of flame proofing of polymers, flameproof polymers and process for producing of guanidine-barbiturates and guanidine-thiobarbiturates HUT66365A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT0086392A ATA86392A (de) 1992-04-27 1992-04-27 Verwendung von guanidinbarbituraten und guanidinthiobarbituraten als flammhemmer für kunststoffe sowie flammfeste kunststoffe mit einem gehalt an guanidinbarbituraten oder guanidinthiobarbituraten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9301169D0 HU9301169D0 (en) 1993-08-30
HUT66365A true HUT66365A (en) 1994-11-28

Family

ID=3501549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9301169A HUT66365A (en) 1992-04-27 1993-04-20 Process for increasing of flame proofing of polymers, flameproof polymers and process for producing of guanidine-barbiturates and guanidine-thiobarbiturates

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5373038A (hu)
EP (1) EP0567840A1 (hu)
AT (1) ATA86392A (hu)
HU (1) HUT66365A (hu)
SI (1) SI9300221A (hu)
SK (1) SK39693A3 (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE462755T1 (de) * 2006-05-02 2010-04-15 Basf Se Derivate von pyrimidinen als flammschutzmittel
CN101437886B (zh) * 2006-05-02 2011-11-09 西巴控股有限公司 作为阻燃剂的嘧啶衍生物
US8607928B2 (en) 2009-04-21 2013-12-17 E I Du Pont De Nemours And Company Composite flame barrier laminate for a thermal and acoustic insulation blanket
US8607927B2 (en) 2009-04-21 2013-12-17 E I Du Pont De Nemours And Company Composite flame barrier laminate for a thermal and acoustic insulation blanket
US8607926B2 (en) 2009-04-21 2013-12-17 E I Du Pont De Nemours And Company Composite flame barrier laminate for a thermal and acoustic insulation blanket
US8292027B2 (en) 2009-04-21 2012-10-23 E I Du Pont De Nemours And Company Composite laminate for a thermal and acoustic insulation blanket
WO2019061266A1 (en) * 2017-09-29 2019-04-04 Dow Global Technologies Llc THERMOPLASTIC POLYOLEFIN COMPOSITIONS USEFUL FOR REDUCING ALDEHYDES

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2078323A (en) * 1937-04-27 C-amino-substituted barbituric
US2932643A (en) * 1960-04-12 Guanidine salts of barbituric acids
US3816614A (en) * 1971-08-05 1974-06-11 Procter & Gamble Hair bleaching compositions and process
FR2222375A1 (en) * 1973-03-20 1974-10-18 Ugine Kuhlmann 5-Substd guanidino barbituric acids - intermediates prepd from a cyanamide and a uramil
US3888822A (en) * 1973-12-17 1975-06-10 Allied Chem Process for increasing flame resistance of nylon and resulting flame resistant nylon composition
US4298518A (en) * 1976-09-06 1981-11-03 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. Polyamide resin composition
DE3027617A1 (de) * 1980-07-21 1982-02-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Flammfeste polyamidformmassen
DE3202828A1 (de) * 1982-01-29 1983-08-11 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Elektrische isolierungen
EP0167491A3 (de) * 1984-07-06 1986-12-30 Ciba-Geigy Ag Thiobarbitursäurederivate
AT394370B (de) * 1990-04-24 1992-03-25 Chemie Linz Gmbh Verwendung von spirocyclischen borsaeureestern als flammhemmer in kunststoffen, flammhemmend ausgeruestete kunststoffe sowie spirocyclische borsaeureester
JP2918296B2 (ja) * 1990-06-14 1999-07-12 積水化学工業株式会社 自己消火性積層フィルム

Also Published As

Publication number Publication date
US5373038A (en) 1994-12-13
EP0567840A1 (de) 1993-11-03
SK39693A3 (en) 1994-07-06
ATA86392A (de) 1997-04-15
HU9301169D0 (en) 1993-08-30
SI9300221A (sl) 1993-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101152973B1 (ko) 폴리유산수지 조성물
DE60006275T2 (de) Flammhemmende mischung
US7148276B2 (en) Granular flame-retardant composition
EP2371890B1 (de) Phosphorhaltige Triazin-Verbindungen als Flammschutzmittel
EP1479718B1 (de) Titanhaltige Phosphinat-Flammschutzmittel
US8003722B2 (en) Flame retardant compositions containing mixtures of disubstituted phosphinate salts and monosubstituted phoshinate salts
JP2011174095A (ja) 縮合度の高い、１，３，５−トリアジン化合物のポリリン酸塩、その製造方法及びポリマー組成物における難燃剤としての使用方法
JP3885263B2 (ja) 含窒素有機リン酸化合物及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物
CN111542587B (zh) 阻燃剂组合物和含该阻燃剂组合物的阻燃性热塑性树脂组合物
US20050101707A1 (en) Compacted flame-retardant composition
AU2001234222B2 (en) Salt of a melamine condensation product and a phosphorus-containing acid
EP2909215A1 (de) Azin -metallphosphate als flammhemmende mittel
WO2014060004A1 (de) Verfahren zur herstellung von metall-2-hydroxydiphenyl-2' -(thio)phosphinaten und metall-diphenylen-(thio)phosphonaten, diese enthaltende zusammensetzungen sowie deren verwendung als flammschutzmittel
JP3007512B2 (ja) 難燃性熱可塑性樹脂組成物
HUT66365A (en) Process for increasing of flame proofing of polymers, flameproof polymers and process for producing of guanidine-barbiturates and guanidine-thiobarbiturates
CS312791A3 (en) Flashproof plastic materials containing urea cyanurate
CZ74893A3 (cs) Použití guanidinbarbiturátů a/nebo guanidinthiorb arbiturátů jako přísad, bránících vzplanutí pro plastické hmoty
EP0037706A2 (en) Condensation product prepared from N,N'-ethyleneurea and formaldehyde
JP4432149B2 (ja) 有機リン酸化合物、その製造方法、それを含む難燃剤及び難燃性樹脂組成物
JPH0662818B2 (ja) 難燃性ポリプロピレン樹脂組成物
DE4217180A1 (de) Guanidinbarbiturate und Guanidinthiobarbiturate sowie flammfeste Kunststoffe mit einem Gehalt an Guanidinbarbituraten oder Guanidinthiobarbituraten
JPH08325409A (ja) 熱可塑性樹脂組成物
JPH0356547A (ja) 難燃性ポリプロピレン樹脂組成物
JPH07196845A (ja) 難燃性熱可塑性樹脂組成物
JPH064735B2 (ja) 難燃性ポリプロピレン樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary prot. cancelled due to non-payment of fee