SK39693A3 - Additives to plastic materials preventing inflammation and plastic materials containing these additives - Google Patents

Additives to plastic materials preventing inflammation and plastic materials containing these additives Download PDF

Info

Publication number
SK39693A3
SK39693A3 SK396-93A SK39693A SK39693A3 SK 39693 A3 SK39693 A3 SK 39693A3 SK 39693 A SK39693 A SK 39693A SK 39693 A3 SK39693 A3 SK 39693A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
guanidine
additives
plastic
thiobarbiturates
barbiturates
Prior art date
Application number
SK396-93A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinrich Horacek
Original Assignee
Chemie Linz Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemie Linz Gmbh filed Critical Chemie Linz Gmbh
Publication of SK39693A3 publication Critical patent/SK39693A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/62—Barbituric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/66—Thiobarbituric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
    • C08K5/405—Thioureas; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/10—Organic materials containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Description

Prísady do plastických hmôt brániace vzplanutiu a plastické hmoty obsahujúce tieto prísady.
Oblasť techniky
Vynález sa týka použitia guanidínbarbiturátov a/alebo guanidíntiobarbiturátov ako látok, brániacich vzplanutiu pre plastické hmoty, ďalej sa vynález týka tiež plastických hmôt, odolných proti vzplanutiu a obsahujúcich vyššie uvedené deriváty a tiež guanidínbarbiturátov a guanidíntiobarbiturátov a spôsobu ich výroby.
Doterajší stav techniky
Látky, ktoré sú bežne používané proti vzplanutiu majú niektoré nevýhody. Napríklad látky, obsahujúce halogény, majú v uvedenom zmysle dobrú účinnosť, avšak v prípade požiaru, predovšetkým v prípade dlhšej doby horenia, uvoľňujú tieto látky toxické a korozívne zlúčeniny chlóru a brómu. Aby bolo možné tieto nevýhody prekonať, sú už na tento účel používané prostriedky, zbavené halogénov a obsahujúce napríklad melamín alebo melamínkyanurát, ako bolo opísané napríklad v DOS 27 40 092.
Melamín má okrem iného tú nevýhodu, že pri jeho použití dochádza pri spracovaní plastických hmôt k tvorbe výkvetov vzhľadom na to, že melamín čiastočne vystupuje na povrch plastickej hmoty a potom vytvára napríklad na povrchu odlievacích foriem rušivé nánosy. V prípade melamínkyanurátu môže pri spracovaní s plastickou hmotou dochádzať k sublimácii a v jej dôsledku k miernemu napeneniu plastickej hmoty, čím opäť dochádza k poklesu sypnej hmotnosti.
Vynález si kladie za úlohu navrhnúť nové látky, ktoré by boli vhodné ako prísady na zabránenie vzplanutia plastickej hmoty a boli zbavené vyššie uvedených nevýhod.
Podstata vynálezu
Teraz bolo neočakávane zistené, že guanidínbarbituráty a guanidíntiobarbituráty majú dobrý účinok na zabránenie vzplanutia plastických hmôt.
Podstatu vynálezu tvorí použitie guanidínbarbiturátov a guanidíntiobarbiturátov ako prísad na zabránenie vzplanutia plastických hmôt. Podstatu vynálezu tvoria tiež plastické hmoty, ktoré ako prísadu na zabránenie vzplanutia obsahujú guanidínbarbituráty a/alebo guanidíntiobarbituráty.
Guanidínbarbituráty a guanidíntiobarbituráty je možné získať tak, že sa uvedie do reakcie guanidín alebo jeho soli s kyselinou barbiturovou, tiobarbiturovou alebo ich derivátmi. Pod pojmom deriváty kyseliny barbiturovej a tiobarbiturovej sa rozumejú najmä zlúčeniny všeobecného vzorca
x^C\N /C^o
H kde a R2 znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú alebo arylovú skupinu a
X znamená atóm kyslíka alebo síry.
Uvedené zlúčeniny je možné získať napríklad reakciou zodpovedajúcim spôsobom substituovaných esterov kyseliny malónovej s močovinou alebo tiomočovinou. Uvedené deriváty sa tiež obchodne dodávajú. Rôzne deriváty kyseliny barbiturovej sú opísané napríklad v publikácii Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press, New York, 1985, zv. 38, str. 229 až 241.
Reakcia medzi kyselinou barbiturovou, tiobarbiturovou alebo derivátmi týchto kyselín a guanidínom alebo jeho sol’a3 mi sa s výhodou vykonáva vo vodnom prostredí, pričom dochádza k vyzrážaniu ťažko rozpustných substituovaných alebo nesubstituovaných guanidínbarbiturátov, prípadne guanidíntiobarbiturátov. Tieto látky sa potom oddelia, premyjú a sušia. S výhodou sa použije 1 mol guanidínu alebo jeden ekvivalent soli guanidínu, napríklad 0,5 molu guanidínkarbonátu na 1 mol kyseliny barbiturovej, tiobarbiturovej alebo ich derivátov. Substituované guanidínbarbituráty a guanidíntiobarbituráty, použité na farmaceutické účely, boli opísané napríklad v US patentovom spise č. 2 932 643.
i Podstatu vynálezu tvorí tiež guanidínbarbiturát a guanidíntiobarbiturát. Tieto látky je možné získať napríklad reakciou nesubstituovanej alebo substituovanej kyseliny barbiturovej alebo tiobarbiturovej s guanidínom alebo jeho soľami.í
Guanidínbarbiturát má teplotu topenia 274 až 278 °C a jeho teplota rozkladu je približne 430 °C, rozpustnosť vo vode je približne 0,2 g/1 pri teplote 20 C. Teplota topenia guanidíntiobarbiturátu je v rozmedzí 320 až 325 °C, teplota rozkladu je vyššia než 450 °C a rozpustnosť vo vode približne 0,1 g/1 pri teplote 20 C.
Ako prísady proti vzplanutiu sú podľa vynálezu guanidínbarbituráty a guanidíntiobarbituráty vhodné tak pre termoplastické, ako aj pre teplom vytvrditeľné alebo elastomérne plastické hmoty. Môže ísť napríklad o plastické hmoty zo skupiny polyolefínov, ako sú napríklad polyetylén, polypropylén, kopolyméry etylénu a propylénu, polybutylén, polymetylpentén, polyvinylacetát, polyamid, polyakrylonitril alebo plastické hmoty s obsahom polyakrylonitrilu, ako napríklad ABS (kopolymér akrylonitrilu, butadiénu a styrénu) alebo SAN (kopolyméry sxyrénu a akrylonitrilu), ďalej môže ísť o termoplastické alebo zosietené polyuretány, termoplastické, nenasýtené alebo zosietené polyestery, epoxidy, akrylové živice, močovinoformaldehydové živice, melamínformaldehydové alebo fenolformaldehydové živice. Môže ísť tiež o penové plastické hmoty. Ďalej je možné pridávať uvedené prísady k zmesiam rôznych plastických hmôt alebo ku kopolymérom rôznych monomérov, ako je napríklad kopolymér etylénu a propylénu. Zvlášť vhodné sú ako prísady proti vzplanutiu guanidínbarbituráty a guanidíntiobarbituráty v prípade plastických hmôt, obsahujúcich dusík, ako sú polyamidy, polyuretány, polyakrylonitril alebo lonitril obsahujú.
Okrem svojho dobrého majú guanidínbarbituráty a plastické hmoty, ktoré polyakryúčinku pri zabránení vzplanutia guanidíntiobarbituráty tú ďalšiu výhodu, že sú vo vode ťažko rozpustné.
Podlá vynálezu je možné guanidínbarbituráty a guanidíntiobarbituráty použiť ako prísady proti vzplanutiu ako také alebo spolu s ďalšími prísadami s tým istým účinkom. S výhodou je možné ich kombinovať s prísadami, zbavenými halogénov, ako sú melamín alebo melamínkyanurát, s prísadami na báze fosforu, ako je polyfosforečnan amónny, estery kyseliny fosforečnej alebo červený fosfor a tiež s prísadami na báze esterov kyseliny bóritej.
Plastické hmoty, odolné proti vzplanutiu je možné získať napríklad zmiešaním guanidínbarbiturátov alebo guanidíntiobarbiturátov alebo zmesou týchto látok s príslušnou plastickou hmotou. V prípade termoplastických hmôt je možné prísadu pridávať napríklad vo vytlačovacom zariadení k plastickej hmote v roztavenom stave. V prípade živíc je tiež možné pridávať guanidínbarbituráty a guanidíntiobarbituráty k reakčným zložkám priamo pri výrobe plastickej hmoty. Napríklad v prípade polyuretánov je možné pridávať guanidínbarbituráty a/alebo guanidíntiobarbituráty a prípadne ďalšie prísady na zabránenie vzplanutia priamo k polyolom alebo polyizokyanátom pred polymerizačnou reakciou.
Ako prísady proti vzplanutiu sa k plastickej hmote s výhodou pridávajú guanidínbarbituráty a/alebo guanidíntiobarbituráty, v ktorých aspoň 95 % hmotnostných materiálu má velkosť častíc najviac 0,025 mm. Obsah guanidínbarbiturátov alebo guanidíntiobarbiturátov v plastickej hmote závisí na požiadavkách na odolnosť proti vzplanutiu, obvykle ide o 1 až 30, s výhodou 5 až 20 % hmotnostných.
V nasledujúcich príkladoch sú uvedené prísady použité pre tieto plastické hmoty:
PA 6 polyamid 6 (Ultramid B4, BASF)
PA6,6 polyamid 6,6 (Durethane A31, Bayer)
TPU termoplastický polyuretán (Desmopan Shore A80, Bayer) ABS kopolymér akrylonitrilu, butadiénu a styrénu (Terluran 99S, BASF)
SAN kopolymér styrénu a akrylonitrilu (Luran 53, BASF)
PP polypropylén (Daplen PP CS10, Petrochémie Danubia)
PET polyetyléntereftalát (Arnite D02300, Akzo)
PBT polybutyléntereftalát (Arnite ΤΘ6200, Akzo)
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava guanidínbarbiturátu
600 g vody a 384 g (3 moly) kyseliny barbiturovej (Merck) sa zohrejú na 90 C a za miešania sa pridá 270 g (1,5 mol) guanidínkarbonátu (Chemie Linz) . Zmes sa mieša ešte 2 hodiny pri teplote varu pod spätným chladičom, potom sa vzniknutý guanidínbarbiturát odfiltruje za odsávania, dvakrát sa premyje chladnou vodou a potom sa suší cez noc v sušiacej peci pri teplote 105 ’C. Guanidínbarbiturát sa získa vo výťažku 75 %. Teplota topenia je 274 až 278 ’C, teplota rozkladu 430 ’C. Zlúčenina bola charakterizovaná svojím spektrom v infračervenom svetle.
Analýza:
vypočítané: C 32,1, H 4,8, N 37,4, 0 25,7 % nájdené: C 31,5, H 4,9, N 36,4, 0 26,0 %.
Príklad 2
Príprava guanidíntiobarbiturátu
600 g vody a 432 g (3 móly) kyseliny tiobarbiturovej (Merck) sa zohrejú na 90 °C a za miešania sa pridá 270 g (1,5 mol) guanidínkarbonátu (Chemie Linz). Potom sa zmes ešte 2 hodiny mieša pri teplote varu pod spätným chladičom, potom sa vzniknutý guanidíntiobarbiturát odfiltruje za odsávania, dvakrát sa premyje chladnou vodou a potom sa suší cez noc v sušiacej peci pri teplote 105 ’C. Výťažok guanidíntiobarbiturátu je 80 %. Teplota topenia je v rozmedzí 320 až 325 eC, teplota rozkladu je vyššia než 450 ’C. Zlúčenina bola charakterizovaná svojím spektrom v infračervenom svetle.
Analýza:
vypočítané: C 29,5, H 4,4, N 34,5, 0 15,8, S 15,8 % nájdené: C 29,2, H 4,5, N 33,8, 0 16,0, S 16,5 %.
Príklad 3
Do vytlačovacieho zariadenia s dvojitou závitovkou (LSM 30/34 GL 9R, Leistritz) sa oddelene pridá 5 kg/h PA 6 a 0,32 kg/h guanidínbarbiturátu, zmes sa taví pri teplote 270 ’C a homogenizuje a potom sa vytláča tryskou s priemerom otvoru 2 mm a za studená granuluje drvením. Granulát sa potom lisuje za horúca pri teplote 280 ’C na doštičky s hrúbkou 3,2, ktoré sa skúšajú na odolnosť proti vzplanutiu podlá normy UL 94. Odolnosť proti vzplanutiu bola v rozmedzí V-0, čo zodpovedá maximálnej dobe následného horenia 10 sekúnd po žíhaní po dobu 10 sekúnd.
Príklady 4 až 16
Analogickým spôsobom ako v príklade 3 boli vyrobené skúšobné doštičky z granulovanej plastickej hmoty, obsahujúce ako prísadu proti vzplanutiu guanidínbarbiturát GB alebo guanidíntiobarbiturát GTB, pričom boli použité plastické hmoty z tabuľky 1, v ktorej je uvedené tiež použité množstvo guanidínbarbiturátu alebo guanidíntiobarbiturátu v hmotnostných percentách. V príklade 9 bol okrem guanidínbarbiturátu použitý ako ďalšia prísada proti vzplanutiu polyfosfát amónΊ ny (Exolit 422, Hoechst). Odolnosť proti vzplanutiu bola vo všetkých prípadoch v triede V-0.
Porovnávací príklad VI
Analogickým spôsobom ako v príklade 3 boli vyrobené skúšobné doštičky z materiálu PA 6 bez použitia prísady proti vzplanutiu. Odolnosť proti vzplanutiu bola v triede V-2 podľa normy UL 94, čo znamená, že doba následného horenia bola 30 sekúnd, pričom okrem toho došlo k odpadávaniu horiacich častíc.
Porovnávací príklad V2
Analogickým spôsobom ako v príklade 3 boli vyrobené skúšobné doštičky z materiálu PA 6 s prísadou 8 % hmotnostných melamínkyanurátu (Chemie Linz), ako prísadu proti vzplanutiu. Odolnosť proti vzplanutiu zodpovedala triede V-0 podľa normy UL 94. Sypná hmotnosť granulátu bola približne 620 g/1 (tabuľka 1), to znamená nižšia než v prípade plastickej hmoty s prísadou guanidínbarbiturátu alebo guanidíntiobarbiturátu.
Tabuľka 1
príklad č. plastická hmota prísada proti vzplanutiux % hmôt. trieda UL-94 sypná hmotnosť g/1
3 PA 6 GB 6 V - 0 700
4 PA 66 GB 6 V - 0 800
5 TPU GB 10 V - 0 750
6 ABS GB 20 V - 0 720
7 SAN GB 20 V - 0 760
8 PP GB 25 V - 0 720
9 PP GB 12,5
Phosph 12,5 V - 0 680
10 PA 6 GTB 6 V - 0 710
11 PA 66 GTB 6 V - 0 760
12 TPU GTB 10 V - 0 720
13 PET GTB 20 V - 0 780
14 PBT GTB+GB 10+10 V - 0 750
15 ABS GTB 25 V - 0 720
16 SAN GTB 20 V - 0 690
VI PA 6 - - V - 2 620
V2 PA 6 MC 8 V - 0 620
x GB = guanidínbarbiturát
GTB = guanidíntiobarbiturát
MC - melamínkyanurát phosph = polyfosfát amónny

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použitie guanidínbarbiturátov a/alebo guanidíntiobarbiturátov ako prísad, brániacich vzplanutiu pre plastické hmoty.
  2. 2. Plastická hmota, odolná proti vzplanutiu, vyznačujúca sa tým, že obsahuje guanidínbarbituráty a/alebo guanidíntiobarbituráty.
  3. 3. Plastická hmota, odolná proti vzplanutiu podľa nároku 2, vyznačujúca sa tým, že vo svojom polymérnom reťazci obsahuje dusík.
  4. 4. Plastická hmota, odolná proti vzplanutiu podľa nároku 2 alebo 3, vyznačujúca sa tým, že ide o plastickú hmotu, obsahujúcu polyamidy, polyuretány, polyakrylonitril alebo plastickú hmotu s obsahom polyakrylonitrilu.
  5. 5. Plastická hmota, odolná proti vzplanutiu podľa niektorého z nárokov 2 až 4, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 5 až 20 % hmotnostných guanidínbarbiturátu a/alebo guanidíntiobarbiturátu.
  6. 6. Plastická hmota, odolná proti vzplanutiu podľa niektorého z nárokov 2 až 5, vyznačujúca sa tým, že aspoň 95 % hmotnostných guanidínbarbiturátu alebo guanidíntiobarbiturátu má priemer častíc najviac 0,025 mm.
  7. 7. Plastická hmota, odolná proti vzplanutiu podľa niektorého z nárokov 2 až 6, vyznačujúca sa tým, že obsahuje ešte ďalšie prísady proti vzplanutiu.
  8. 8. Spôsob zvýšenia odolnosti proti vzplanutiu plastických hmôt, vyznačujúci sa tým, že sa k plastickej hmote alebo reakčným zložkám na výrobu plastickej hmoty pridá ako prísada proti vzplanutiu guanidínbarbiturát a/alebo guanidíntiobarbiturát.
  9. 9. Guanidínbarbiturát a guanidíntiobarbiturát.
  10. 10. Spôsob výroby guanidínbarbiturátov a guanidíntiobarbiturátov, vyznačujúci sa tým, že sa uvedie do reakcie guanidín alebo niektorá z jeho solí s kyselinou barbiturovou alebo tiobarbiturovou.
SK396-93A 1992-04-27 1993-04-27 Additives to plastic materials preventing inflammation and plastic materials containing these additives SK39693A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT0086392A ATA86392A (de) 1992-04-27 1992-04-27 Verwendung von guanidinbarbituraten und guanidinthiobarbituraten als flammhemmer für kunststoffe sowie flammfeste kunststoffe mit einem gehalt an guanidinbarbituraten oder guanidinthiobarbituraten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK39693A3 true SK39693A3 (en) 1994-07-06

Family

ID=3501549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK396-93A SK39693A3 (en) 1992-04-27 1993-04-27 Additives to plastic materials preventing inflammation and plastic materials containing these additives

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5373038A (sk)
EP (1) EP0567840A1 (sk)
AT (1) ATA86392A (sk)
HU (1) HUT66365A (sk)
SI (1) SI9300221A (sk)
SK (1) SK39693A3 (sk)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE462755T1 (de) * 2006-05-02 2010-04-15 Basf Se Derivate von pyrimidinen als flammschutzmittel
CN101437886B (zh) * 2006-05-02 2011-11-09 西巴控股有限公司 作为阻燃剂的嘧啶衍生物
US8607928B2 (en) 2009-04-21 2013-12-17 E I Du Pont De Nemours And Company Composite flame barrier laminate for a thermal and acoustic insulation blanket
US8607927B2 (en) 2009-04-21 2013-12-17 E I Du Pont De Nemours And Company Composite flame barrier laminate for a thermal and acoustic insulation blanket
US8607926B2 (en) 2009-04-21 2013-12-17 E I Du Pont De Nemours And Company Composite flame barrier laminate for a thermal and acoustic insulation blanket
US8292027B2 (en) 2009-04-21 2012-10-23 E I Du Pont De Nemours And Company Composite laminate for a thermal and acoustic insulation blanket
WO2019061266A1 (en) * 2017-09-29 2019-04-04 Dow Global Technologies Llc THERMOPLASTIC POLYOLEFIN COMPOSITIONS USEFUL FOR REDUCING ALDEHYDES

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2078323A (en) * 1937-04-27 C-amino-substituted barbituric
US2932643A (en) * 1960-04-12 Guanidine salts of barbituric acids
US3816614A (en) * 1971-08-05 1974-06-11 Procter & Gamble Hair bleaching compositions and process
FR2222375A1 (en) * 1973-03-20 1974-10-18 Ugine Kuhlmann 5-Substd guanidino barbituric acids - intermediates prepd from a cyanamide and a uramil
US3888822A (en) * 1973-12-17 1975-06-10 Allied Chem Process for increasing flame resistance of nylon and resulting flame resistant nylon composition
US4298518A (en) * 1976-09-06 1981-11-03 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. Polyamide resin composition
DE3027617A1 (de) * 1980-07-21 1982-02-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Flammfeste polyamidformmassen
DE3202828A1 (de) * 1982-01-29 1983-08-11 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Elektrische isolierungen
EP0167491A3 (de) * 1984-07-06 1986-12-30 Ciba-Geigy Ag Thiobarbitursäurederivate
AT394370B (de) * 1990-04-24 1992-03-25 Chemie Linz Gmbh Verwendung von spirocyclischen borsaeureestern als flammhemmer in kunststoffen, flammhemmend ausgeruestete kunststoffe sowie spirocyclische borsaeureester
JP2918296B2 (ja) * 1990-06-14 1999-07-12 積水化学工業株式会社 自己消火性積層フィルム

Also Published As

Publication number Publication date
US5373038A (en) 1994-12-13
EP0567840A1 (de) 1993-11-03
HUT66365A (en) 1994-11-28
ATA86392A (de) 1997-04-15
HU9301169D0 (en) 1993-08-30
SI9300221A (sl) 1993-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4341694A (en) Intumescent flame retardant compositions
US4504610A (en) Self-extinguishing polymeric compositions
EP0406810B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
JP2011174095A (ja) 縮合度の高い、１，３，５−トリアジン化合物のポリリン酸塩、その製造方法及びポリマー組成物における難燃剤としての使用方法
EP3066153B1 (en) Sulfenamides as flame retardants
CA2024077A1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
US20050029499A1 (en) Reaction product of a phosphorous acid with ethyleneamines, formaldehyde, and amine for flame resistance
EP0475368B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
IT9021456A1 (it) Composizioni polimeriche autoestinguenti
US5288869A (en) Pentaerythryl phosphonates and their use in self-extinguishing thermoplastic polymeric compositions
SK39693A3 (en) Additives to plastic materials preventing inflammation and plastic materials containing these additives
JPH06340815A (ja) 難燃性熱可塑性樹脂組成物
US5116891A (en) Flame-resistant polymeric compositions
IT9021966A1 (it) Composizioni polimeriche autoestinguenti.
US4885316A (en) Substituted 5-amidotetrazoles as blowing agents in the production of cellular thermoplastic or rubber materials
EP0544352B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
CA1215057A (en) Amino-s-triazine salts of bis-(pentaerythritol phosphate) phosphoric acid
CZ74893A3 (cs) Použití guanidinbarbiturátů a/nebo guanidinthiorb arbiturátů jako přísad, bránících vzplanutí pro plastické hmoty
CA2082867A1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
CA2082866A1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
CS312791A3 (en) Flashproof plastic materials containing urea cyanurate
GB2211850A (en) Flame retardant polymer composition
JP3422198B2 (ja) 長繊維強化樹脂組成物
JPH10310666A (ja) 長繊維強化樹脂組成物、及び該組成物からなる成形品
DE4217180A1 (de) Guanidinbarbiturate und Guanidinthiobarbiturate sowie flammfeste Kunststoffe mit einem Gehalt an Guanidinbarbituraten oder Guanidinthiobarbituraten