HUT57709A - Herbicidal compositions comprising oxime ether derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents
Herbicidal compositions comprising oxime ether derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HUT57709A HUT57709A HU911956A HU195691A HUT57709A HU T57709 A HUT57709 A HU T57709A HU 911956 A HU911956 A HU 911956A HU 195691 A HU195691 A HU 195691A HU T57709 A HUT57709 A HU T57709A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/10—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C251/16—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/62—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
A találmány aserinti herbioid készítmények hatóanyagként (l) általános képletű oxim-étor-származókokat tartalmaznak - a képletben
R1, alkilcsoportot, adott esetben szubsztituált árucsoportot vagy adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot jelent,
R2 hidrogénatomot, adott esetben szubsztituált rövidszénláncu alkilcsoportot, rövidszénláncu alkoxicaoportot, oikloalkilcsoportot, halogénesett alkilcsoportot, rövidszénláncu alkll-tio-csoportot, halogénatomot vagy cianocsoportot jelent, ▼agy az R^R2C» csoport (1) általános képletű csoportot jelent, amelyben q értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, as R^ csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és halogénatomot vagy hidroxil-, alkil-, alkoxi-, alkil-karbonil-, nitril-, nitro-, halogénesett alkil- vagy halogénezett alkoxicsöpörtot jelentenek,
X oxigénatomot vagy kénatomot jelent, p értéke 0 vagy 1, ΰ - 2 I η értéke Ο vagy 1, és m értéke 1, 2 vagy 3» ássál a feltétellel, hogy ha n értéke 0, ρ+m értéke 2 vagy 3, míg ha a értéke 1, p+m értéke 1 vagy 2, és jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, alkilosoport vagy alkoxiosöpört, vagy R^ és R^ a közbezárt szénátómmal együtt karbociklusos gyűrűt képes, és olanoo só portot vagy -COOR^, _GYHR8R^, (11) vagy - S (0) yR általános képletü csoportot jelent, és as utóbbi képletekben R? hidrogénatomot, kationt vagy észterképsó csoportot jelent, Y oxigénatomot vagy kénatomot jelent,
R8 ée R? jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxilcsoport, alkilcsoport vagy alkoxicsöpört, vagy R8 és R^ a köz be zárt nitrogénatommal együtt heterociklusos csoportot képes, vagy
R8, R^ és a közbezárt -C(o)lJ~ csoport együtt heterociklusos csoportot képes, R10, a12 r13 egymástól függetlenül hidrogénétomot vagy alkllosoportot jelent, r értéke ü, 1 vagy 2, és hidroxilosöpörtot, rövidszénláncu alkllosoportot vagy árucsoportot jelent·
A találmány tárgya továbbá eljárás as (i) általános képletü vegyületek előállítására.
158/847
Képviselői
KÖZZÉTÉTELI PÉLDÁNY '
BUDAPESTI 14« SZ. ÜGYVÉDI MUiiKAKÖZóSSÉG
Dr.Tóth-Urbán Láss ló és Dr.Jalsovszky Györgyné Ügyvédek
NlJSZO5.· e 07- c zst/zz GöT-p 305/4V aeiD íofyaz cchJ) m/OA
C0£J> W3/42A cí M zs/ao A OA M ϊ3/&& A C4 M WZO A ¢4 M WM
158/847
HATÓANYAGKÉNT OXIM-ÉTER-SZÁRMAZÉKOKAT TARTALMAZÓ HERBIJID KÉSZÍTMÉNYEK ÉS ELJÁRÁS A HATÓANYAGOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA
IMPERIAL JHEMIJAL INDUSTRIES PLC, London, Nagy-Britannia
Feltalálók1
BKKSAL Harjinder Singh, Braoknell, Berkshlre,
KAY lan Trevor, Braoknell, Berkshlre,
Nagy-Britannia
A bejelentés napjai 1991· 06· 12,
Elsőbbséget 1990· 06· 14· <90 13352.1)
Nagy-Britannia
A találmány hatóanyagokként oxim-éter-szármasékokat tartalmasó herbicid készítményekre vonatkozik· A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására,
A találmány szerinti herbioid készítmények hatóanyagokként (l) általános képletű vegyületeket tartalmasnak - a képletben ·· ····· ·· ·« ·· ·· · * · · • · · · ···· ·
....... ·· , ···· ♦· « ·· ··
- 2 R^ alkilosoportot, adott esetben szubsztituált árucsoportot vagy adott esetben szubsztituált héterőciklusos osöpörtot jelent,
R2 hidrogénatomot, adott esetben ssubsstituált rövidszénláncu alkilcsoportot, rövidszénlánou aIkoxioaoportot, cikloalkilcsoportot, halogénezett alkilcsoportot, rövidszénláncu alkil-tio-caoportot, halogénatomot vagy cianoosoportot jelent, vagy as R^C» csoport (i) általános képletU csoportot jelent, amelyben q értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4» as R^ csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és ÁJtalogénatonot, hidroxil-» alkil-, alkoxi-, alkil-karbonil-, nitril-, nltro-, halogénezett alkil- vagy halogénesett alkoxiosoportot jelentenek,
X oxigénatomot vagy kénatomot jelent, p értéke 0 vagy 1, n értéke 0 vagy 1, és m értéke 1, 2 vagy 3, aszal a feltétellel, hogy ha n értéke 0, p+m értéke 2 vagy 3, nig ha n értéke 1, p+m értéke 1 vagy 2,
R3 és R^ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, alkilcsoport vagy a lkoxlc söpört, vagy R^ és R^ a köz bezárt széna tómmal együtt karbosiklusos gyttxttt képes, és
R^ oianocsoportot vagy -COOR?, -űYHRöR^, (il) vagy -sCoJ^R^ csoportot jelent, és as utóbbi általános képletekben R? hidrogénatomot, kationt vagy észterképző csoportot jelent, Y oxigénatomot vagy kénatomot jelent.
R8 és R^ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidtaoxilaaoport, alkilcsoport vagy alkoxicsoport, vagy
R8 és R^ a közbezárt nitrogénatómmal együtt heterociklusos csoportot képez, vagy
R8, a közbezárt -c(o)N- csoport együtt heterociklusos csoportot képes»
R10» R1^» R*2 és R^ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent» r értéke 0» 1 vagy 2» és
R^ hidroxilesőportot, rövidszénláncu alkilcsoportot vagy árucsoportot jelent*
Az (i) általános képletü vegyületek külön csoportját alkotják azok a származékok, amelyekben
R^ alkllosoportot, adott esetben szubsztituált árucsoportot vagy heterociklusos csoportot jelent»
R2 hidrogénatomot» adott esetben szubsztituált rövidszénlánou alkilcsoportot» rövidszénláncu alkoxicsoportot, cikloalkilcsoportot, halogénezett alkilcsoportot» rövidszénláncu alki1-tio-csoportot, halogénatomot vagy cianocsőportot jelent, vagy az R^R2C« csoport (i) általános képletü csoportot jelent» amely ben q értéke 0» 1» 2» 3 vagy 4» as R8 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek» ée halogénatomot vagy hidroxil-, alkil-» alkoxi-» alkil-karbonil-, nitril-, nitro-, halogénesett alkil- vagy halogénezett alkoxicaoportot jelentenek,
X oxigénatomot vagy kénetoaot jelent, p értéke 0 vagy 1, • ·
Μ 4 *» η értéke Ο vagy 1, és m értéke 1» 2 vagy 3, aszal a feltétellel* hogy ha n értéke 0* p+m értéke 2 vagy 3· és ha a értéke 1* p+ta értéke 1 vagy 2»
R? és R^ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom* halogénatom, alkilcsoport vagy alkoxiosöpört* vagy 1P és R^ a közbezárt szénatommal együtt karboclklusos gyűrűt képez* ée
R^ cianocsoportot vagy -QOOR?* -C0SR8R8* (ii) vagy -SÍü^R^ taláaos képletű csoportot jelent* ahol a képletekben R? hidrogénatomot, kationt vagy észterképző csoportot jelent* R® és R^ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom* alkilceoport vagy alkoxiasöpört* vagy R és R a közbezárt nitrogénatommal együtt heterociklusos gyűrűt képez* vagy
R8, R? ée a -c(ü)N- csoport együtt heterociklusos csoportot képez*
R10* R11, R5 2 és R1^ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy alkilcsoport* r értéke 0* 1 vagy 2* és
R^ hidrogénatomot* rövidszénlánou alkilcsoportot vagy arilcsoportot jelent· a leírásban és az igény pontsorozatban az “alkilcsoport és alkoxicsöpört megjelölésen egyenes vagy elágazó lánou* rendszerint 1-10 szénatomos, előnyösen 1-6 szénatomos csöpörtokát értünk· A rövidszénláncu megjelölésen rendszerint 1-4 szénatomos csoportokat értünk·
A halogénezett alkilcsoport megjelölésen egy vagy több halogénatommal* igy fluor-* klór-* bróm- vagy jódatómmal szubsztituált alkilcsoportokát értünk· • · · ·
- 5 Az arilcsoport” megjelölésen fenil- éa naftilcsöpörtot értőnk· A heterociklusos csoport megjelölésen öt- vagy hattagú* legföljebb három oxigén-» nitrogén- és/vagy kán-heteroatomot tartalmasé gyűrűs csoportokat értünk·
Az (l) általános képletü vegyületekben R^ előnyösen adott esetben szubsztituált firilcsoportot (célszerűen fenilcaoportot) vagy heterociklusos csoportot jelenthet·
Az R helyén álló árucsoporthoz vagy heterociklusos csoporthoz adott esetben szubsztituensként például egy vagy több halogénétóm* hidroxil-, alkil-, alkoxi-, alkll-karbonil-, nitril-, amino-, nitro-, halogénezett alkil- vagy halogénezett alkoxicsoport vagy -s(o)^R^^ általános képletü csoport kapcsolódhat, amelyben t értéke 0, 1 vagy 2» és R^ alkilcsoportot jelent·
Az R^ helyén álló árucsoporthoz szubsztituensként például egy vagy több halogénatom vagy hidroxil-, alkil-, alkoxi-, alkil-karbonil-, nitril-, nitro-, halogénezett alkil- vagy halogénezett alkoxicsoport kapcsolódhat·
Az helyén álló árucsoporthoz előnyösen a következő szubsztltuensek kapcsolódhatnak: 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 s^énatomos alkoxi-, rövidszénláncu alkil-karbonil-, halogénezett 1-6 szénatoinos alkoxicsoport vagy halogénatom· igy fluor-, klór-, bróm- vagy jódatóm.
Az árucsoporthoz kapcsolódó szubsztltuensek például a következők lehetnek: metilcsoport, metoxicsöpört, brómatom, fluoratom, klóratom, aminoosoport vagy -sűgJH^ csoport·
A fanilgyürilhöz a szubsztltuensek előnyösen az ortovagy meta-helyzetben, különösen előnyösen az őrto-helyzetben kapcsolódhatnak·
R^ heterociklusos csoportként például pirldil-, tienil-, • · ·* ·· · ·« • · · · · · · • · 4* ···· • · «···· «· ···· *« « . .
• 6 · pirrolil-, furil- vagy tiazolilesőportot Jelenthet.
Az helyén álló heterociklusos csoport előnyösen pirid.il-, tienil-, pirrolil-, furil- vagy tiazolilosoport lehet.
Az R^ helyén álló heterociklusos csoporthoz suzbsztituenőként például alkilosöpörtök kapcsolódhatnak. Az alkil-szubsztituene előnyösen metilcsoport lehet. A szubsztituensek szénatomon vagy - lehetséges esetben - hetaroatomon, például nitrogénatomon kérésztől kapcsolódhatnak a gyűrűhöz.
Az R2 helyén álló alkilcsoporthoz adott esetben kapcsolódó szubsztituensek például az R^ helyén álló aril- vagy heterociklusos csoport esetleges szubsstltuenseinél felsoroltak lehetnek.
R például hidrogénatomot, halogénatomot vagy rövidszénláncu alkil-, rövidszénláncu alkoxi-, halogénezett rövidszénláncu alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, rövidszénláncu alkil-tio- vagy cianocsöpörtot jelenthet.
R2 előnyösen hidrogénatom vagy metil-, etil·» trifluor-met11-, lzopropil-, metoxi-, ciklopropil- vagy metil-tio-csöpört lehet.
R2 célszerűen hidrogénatomot, halogénatomot· vagy rövidszénláncu alkil-, rövidszénláncu alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, rövidszénláncu alkil-tio- vagy cianocsoportot jelenthet.
R2 jelentése különösen előnyösen hidrogénatom vagy metil-, etil-, izopropll-, metoxi-, ciklopropil-, metil-tiovagy ciánossöpört lehet.
Ha R3, és R2 együtt (i) általános képletű csoportot képez, ebben a csoportban n értéke előnyösen 0. Előnyösek ások as (i) általános képletű csoportok, amelyekben n értéke 0, p értéke 0 és m értéke 2 vagy 3, vagy amelyekben n értéke 0,
·« · ·
- 7p értéke 1 és m értéke 2·
As (1) általános képletű csoportban X előnyösen oxigénatomot jelent·
Az (1) általános képletű csoportban Ηθ például as R1 csoporthoz kapcsolódó szubsstituenseknél felsorolt csoportokat jelentheti. R^ előnyösen halogénatomot, például fluoratomot jelenthet· Az (i) általános képletű csoportban q értéke előnyösen 0 vagy 1, különösen előnyösen 0·
Az (i) általános képletű vegyűletekben R·3 és R^ például hidrogénatomot, rövidszénláncu alkilcsoportot, rövidszénláncu alkoxiasoportot vagy halogénatomot jelenthet·
R3 és R^ például halogénatom vagy metil-, metoxi-, etil-, etoxi-, izopropil- vagy izopropoxicsöpört vagy fluoratom lehet·
R·3 és előnyösen hidrogénatomot, fluoratomot vagy metil-, etil-, metoxi- vagy etoxicsoportot jelenthet·
B? és jelentése célszerűen hidrogénatomtól eltérő.
Ha R·3 és ρΛ a közbezárt szénatommal együtt karbociklusos gyűrűt alkot, a gyűrű előnyösen 3-7 szénatomot tartalmazhat·
Az helyén álló -OYNR^R^ általános képletű csoportban Y oxigénatomot vagy kénatomot jelent, mig R és a egymástól függetlenül például hidrogénatomot, rövidszénláncu alkilcsoportot (igy metil- vagy etilcsoportot) vagy hidroxilcsoportot jelenthet·
Az helyén álló -OYNR®R$ általános képletű csoportban Y előnyösen oxigénatomot, R® és R^ pedig előnyösen egymástól függetlenül rövidszénláncu alkilcsoportot, igy metil- vagy etilceoportot jelenthet.
Az R®, és a közbezárt nitrogénatom által alkotott heterociklusos csoport például pirrolidin-, morfolin- vagy azetidin-gyürU lehet.
·· ♦*
- 8 Az R8, R3 és a -c(o)N- csoport által alkotott heterociklusos gyűrű előnyösen öt-, hat- vagy héttagú gyűrű leheti a gyűrű előnyösen öt szénatomot tartalmazhat.
Az R^ helyén állő -JOOR? általános képletü csoportban R? éazterképző csoportként például adott esetben szubsztituált alkil-» alkenil-, alkinil- vagy fenilosoportot jelenthet· Az utóbbi csoportokhoz adott esetben kapcsolódó szubsztltuensek például a következők lehetnek: halogénatom, igy fluor-, klór-, bróm- és jódatomi hidroxilesoport* 1-6 szénatomos alkoxiesoporti nitrocsöpört* cikloalkilcsoport* adott esetben oxocsoporttal szubsztituált heterociklusos csoportj nitrilcsoport* adott esetben nitrocsöpörttál, halogénatommal (igy klóratommal), alkoxicsoporttal, karboxilcsoporttál, sóvá alakított karboxilcsoporttal vagy 1-6 szénatomos alkil-észterré alakított karboxilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport* vagy alkil-szilil-osoport, Így trimstil-szilil-csöpört ·
R? kationként például mezőgazdaságilag alkalmazható kationt, igy nátrium-, kálium-, kalcium-, ammónium- vagy szubsztituált ammónium-iont jelenthet.
A szubsztituált ammónium-ionok például -+NRaRbR°Rö általános képietil ionok lehetnek, ahol Ra, Rb, R® és Rd egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoportot jelentenek.
R^ előnyösen -CYNR8!^ általános képletü csoportot jelent, amelyben Y jelentése célszerűen oxigénatom.
Az (ii) általános képletü csoportban R^°, R^, R^ és R*3 előnyösen hidrogénatomot jelent·
Az R3 helyén álló -sCülyR1* általános képletü csoportban R^ előnyösen rövidszénláncu alkilcsoportot, célszerűen metil- vagy etilosoportot jelent·
As (i) általános képletű vegyületek, valamint as (i) általános képletű vegyületek szükebb körét képező (Iá) és (iB) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I·, II· és III· táblázatban soroljuk lel.
·· · • · « · • · · · • · · ···· • ·· · ·· · • 10ιη
| <Μ | 04 | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | 04 | CM | CM |
| ·*· | -ζ—*>» | ζ—Ί» | ζ*—* | >*· | *^k | |||||||
| cn | ΓΛ | m | cn | m | cn | m | m | m | m | cn | cn | m |
| 54 | 54 | 54 | 04 | 34 | 54 | 54 | 54 | 54 | cd | 54 | X | *▼4 ►Μ |
| Ο | Ο | Ο | '5 | .ϊ | *> | Ο | 'ή | Ο | η | Ο | ||
| χ-ζ | Κ__Ζ» | *··>* | χ^ζ | Χ-Ζ | XX | χ—ζ | -χ | XX | ||||
| Ά | f X | iá | #Ξ? | f-» -•4 | Χ~χ r-4 | Ά | X | ί>4 | f —4 | *3» | ||
| Ο | Ο | Ο | Ο | Ο | ο | Ο | ο | Ο | ο | Ο | ο | ο |
| η | '> | ο | η | ry | η | '5 | Ο | -> | Ο | η | -> |
'tá cn m «η
31 tU .) Ό J>
tn «
CM
54
Γ'
Ο 54 cn <*ν ♦ γί ·--<
Ő >
| m | m | ||||||
| m | cn | <η | cn η | η χ | ♦—* | cn m m cn | |
| H*< <-*-4 | Μ | X | Μ X | X ο | -·> | X X X X | |
| > | * 5 | -·> | η ί | > CM | ηι | *·> η η ο | |
| X | *χ Χχ | ||||||
| ο | Ο |
| 1 Η X C ® | I X X cl | 1 r-4 3 Ό | 1 4—1 X α o | t X 3 Φ | 1 X X a <D | 1 X 3 Φ | |||||||
| Γ-4 | 1 | V | X | X | X | X | X | ||||||
| X | X | Μ | 1 | 1 | 1 | i | 1 | ||||||
| y | I | X | r-4 | r-4 | ti | ή | |||||||
| 1 | 1 | 1 | I | ο | Í4 | K | I | i | X | •H | O | O | |
| X | r-4 | r-4 | ι-4 | 4» | Ό | o | r-4 | r-4 | X | X | d | d | |
| •Η | X | ·*-( | X | Φ | r-4 | 4’ | x | X | ® | Φ | X | r-4 | |
| <4 | S | 14 | a | Μ | 0» | £4 | £4 | a | a | X | Ψ4 | ||
| I» | • | ® | ® | I | t | 1 | Φ | V | j | r | 1 | 1 | |
| ^-ί | Μ | X | Ή | 04 | CM | CM | X | CM | CM | CM | CM | ||
| éi | |||||||||||||
| Ρ> ο | |||||||||||||
| ί$® ® | |||||||||||||
| Ο Η | γ-1 | C4 | -η | •Φ | tn | <O | 0- | co | cn | O | X | CM | cn |
| }> ΧΊ» | r-4 | r-4 | X | X | |||||||||
| Ο Ν | |||||||||||||
| ; X CT |
• · ·««·« ·· · · ·· ·· 4 · · · • ♦ · · ·«·· « ♦ · · ···« · · · •·· · ·· · ·· ··
- 11 ιη í4
| cn | |||||||||||||
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | 51 | CM | |
| r—*·. | >—«. | .r—* | <*-χ | '> | F-«*, | ||||||||
| m | cn | cn | m | cn | <n | m | m | c*> | cn | m | CM | <*> | |
| 53 | t-r-4 | 53 | 51 | 5« | 53 | *35 | ►w | 53 | 53 | 53 | 53 | *τ* h-m | |
| ' > | > | ' ) | :> | J | ) | ) | -> | · 5 | • > | 5 | CM | ||
| r | •s-r | ^-r | SmZ | >-> | v-x | aXl | |||||||
| r*A | >—· f- -l | Η·* ^-4 | 65 | hs | K* rí-4 | Fü | F-t | 55 | SüJ | ||||
| 0 | n | O | -> | 3 | O | D | n | O | 5 | o | |||
| O | > | o | o | > | O | > | > | O | o | o | ü | o | o |
;χί
| <n | <n T< | ||||||||||
| T—♦ | r> | ||||||||||
| CM | m | cn | m | m | n | cn | CM | cn | <n >—-4 | cn | |
| • -» | »—4 | »-r-4 | • —4 | MM | 1 —4 | v4 | • -~4 | *- -4 | *T* | ‘r« | |
| 3 Γμ | ő | J 54 | > | o | ö | o | > |
| *% | í Ί 53 5! '> | *5 53 r'> | 54 CJ | m 53 o | 53 |
| CM λ | o <n *->-« > -4 >-< | CM cn 53 '> | |||
| *•4 | > ) | • 4 »-*-4 | 54 | r--i | 53 '·> |
| 53 | m 53 O | n | m 54 CJ | ||||
| 54 rj | 51 | 53 | 51 | 51 | |||
| cn | O <n | cn | cn | cn | m | cn | |
| ’T* | *«r4 | ’ - -4 | •--4 | 51 | *n | X. | | |
| ) | »—-4 | 0 | ) | ) |
I I T? · t
| r~l | r-C # | r-4 | r-4 | 1 | ' 1 | 1 | i 1 | 1 | |||||
| •M | «Η | $4 | •H | •H | rM | r-4 | r4 | i-4 | i-4 | r-4 | r-4 | ||
| d :;) | 1 | d | a ΐ> | 3 | •M <-< -< | •r4 a | H d | *4 d | 3 | ||||
| M | •M | Ό | «Μ | Ή | Φ | a> | u> | a> | φ | ® | a> | ||
| 1 | I | <-4 | 1 | 1 | *4 | M | Ί4 | *4 | $4 | W4 | M | ||
| Fi | Fi | r-4 | 1 | 1 | J | ! | t | 1 | 4 | ||||
| o | o | *4 | o | H | 1 | Fi | M | »4 | H | Fi | i | ÍH | |
| n | 5 | •d | d | 4* | r—4 | Ό | Ό | Ό | Ό | K> | Ό | r-4 | SD |
| r4 | r~l | > | r-4 | -r4 | n~4 | r—1 | r4 | rM | <—1 | r-4 | •H | r-4 | |
| +4 | 44 | M> | a | d | AJ | Aí | AJ | AJ | Aj | d | AJ | ||
| 1 | 1 | * | t | I | ® | I | | | 1 | 1 | 1 | 1 | O | i |
| CM | CM | CM | CM | CM | *4 | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
’ü-iríVOb-ajmOr-ío.jc'-H'-tf-mvot'r-4 r-4 r-4 í-4 r-4 r-4 CM 04 CM 04 CM CM CM CM
• · ···· ··· •· ···· · cn τΐ
CM r-4 rí gyű4
0) ce ο G ► -P'ítí ® « ’ r-4 ω • 12 r-4 •g t4 CM
| T3 | cn — | CM | CM | CM | ||
| «Η | r-«*t | m | —» | —·. | ||
| +> | ’í | •—4 | m | cn | cn | |
| ® | CM | 3 | X | cn | X | X |
| N | X | ys | 3 | X | -3 | O |
| Λ | o | '3 | X-Λ | 3 | v-z | V-z |
| 4 | 3? | .->-< | ||||
| O | o | Z> | O | ö | o | o |
| o | *3 | 3 | rí | 3 | O | rí |
| 1 | 1 | l | t | 1 | í | 1 |
•H
| CM | r-4 | CM | CM | CM | CM | |
| Q | z. | z—*· | X·* | |||
| σϊ | m | m | ||||
| -rí | fi | X | ·. -· HM | X | 34 | |
| o | CM | O | '3 | C3 | r.í | 'í |
| K-Z | rg | E? | V—Z | q-z | z | '—z |
| ft | Hz | |||||
| -•5 | 1 | r-i | r-í | Z—< | ΛΜ | |
| 2) | 3 | o | D | O | o | D |
| rí | *í | Cí | rí | í | rí | rí |
| 1 | i | 1 | 1 | 1 | l | » |
| <n | 03 | (A | |||||||
| cn cn | <n | cn | cn | m | cn | X | X | X m cn | ΓΛ |
| 4 *t< | M •-M | X | x | X | 71 | í | O | rí x tn | H-4 ‘••Ή |
| / J | .> | O | •\ | .3 | .3 | b ; > ... | J |
| 4 | | | ||
| r-4 | r-4 | ||
| •H | •r-< | ||
| cn cn cn | cn cn | Q> | au |
| U X X | X X | p | p |
| 3 r, *3 | ^3 “í | fi | rí |
| Qu | “Λ, | ||
| o | o | ||
| r4 | r-4 | ||
| 34 | X | ||
| *ri | •H | ||
| O | Cí |
| cn | m | cn |
| X | X | X |
| -i | '3 | Γ3 |
| cn | |||
| X | X | σχ | cn |
| o | rí | X | |
| r7 | ’ Λ | í |
| I | 1 | 4 | 4 | 1 r-4 | 4 r-4 | 1 r-4 | |||||||
| r-4 | r-4 | r-4 | r-4 | •rí | •H | *4 | |||||||
| •H í4 | Ti •m | τΐ —· | 1 | •ri | Cí □ | a CJ | a ω | 1 | |||||
| Φ | ® | Φ | i-4 | <o | *4 | 0-4 | 04 | r-4 | |||||
| 04 | TÍ | 04 | 1 'i | 4 | 1 | —4 | |||||||
| t | I | | | 1 | 1 | fi | fi | 1 | ||||||
| fi | f4 | fi | CM | fi | 4 | 1 | o | O | ó | I | 1 | 4 | r-4 |
| Ό | Ό | Ό | 1 | Ό | r-4 | «-4 | a | d | r4 | r-4 | r-4 | | | |
| r-4 | r—4 | r-4 | r-J | r-t | —f | •r4 | r—4 | r-4 | r-4 | -4 | *r4 | *r4 | 4^ |
| 34 | M | 34 | a> | 34 | c | a | *4 | *4 | M | «4 | c | 4-4 | |
| 4 | 1 | 4 | •rí | 1 | ® | Cí | 1 | 4 | 1 | ® | ® | ® | d |
| ni | (V | CM | +> | CM | 'Ή | Vi | 0) | CM | CM | Oi | M | 04 |
| • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • |
| CO | 03 | :~3 | r-4 | CM | cn | LÍ3 | M3 | r- | Q? | 03 | o | rM | |
| CM | CM | m | cn | cn | cn | <n | <n | cn | cn | <n | cn | •M- |
• ·
ιη
X* m «4
OJ
| CM | |||||||||||||
| ΓΑ | 3 | m | |||||||||||
| a | m | m | CM | a | cn | cn | |||||||
| 3 | ►r. | >-4 vi-, | 34 | o | í-v-4 | cn | a | ||||||
| 3 | P | 3 | CM | ,‘•«0 | m | cn | u | m | cn | cn | cn | ||
| ss | o | o | CM | 34 | CM | o | a | W | CM | 54 | W | a | a |
| o | o | '? | O | O | o | o | n | O | C3 | ’ ·> | o | 'ί | |
| -3 | > | o | 'y | -> | —1 | - n | Ί | ' n | |||||
| t | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | l | I | i | 1 | 1 | I |
m m m a S a cn m cn > ό ”4 .:* a ο α ο ο o a « 34 34 04 34 34 aaaamaawaaaaaa
| 1 r-4 •H n. c | a > | cn 71 n | OJ cn Ό | cn •3-4 | |||||||
| σχ σχ | cn cn | m | cn | cn | cn | cn | CM | CM | '3 | ||
| h >r* M -M | Λ 34 | 54 | 54 | •J4 | n. | a | a | <^3 | a | X | OJ |
| > ·' | 3 ’ n | '> | o | n | > | ' Ί | V—X | ||||
| «-< | CM | ||||||||||
| a | |||||||||||
| •~( | ) | ||||||||||
| o |
t
I r ι ι r*4 *τ*( r-4
| 0» | U | |||||||
| J | Ή | |||||||
| 1 | W | t | ||||||
| •H | (, | '-I | 1 | 1 | l | 1 | 1 | 1 |
| Ό | d | Ό | r-4 | H | r—4 | r—4 | r-4 | |
| —4 | r-4 | <—4 | •H | «Μ | Ή | •H | t4 | id |
| Λ* | n | Λ1 | el | c4 | cl | cl | ||
| 1 | 1 | 1 | 4> | V | ® | e | 0> | ® |
| CM | CM | CM | *4 | M | Ή | *4 |
I
| 1 | 1 | 3 O *4 1 '•4 | 1 | 1 |
| r—4 | rM | Ό | r-4 | |
| 3 | r-4 JW | |||
| e | ® | Λ | ® | ® |
| Ή |
I I :d B p»o ·············· «nej m c*\ xt- <n v> t— tű σ\ o rH cm m m· m n> c xj· M *3 'V *j· ’M’ V V m in m m in lía j» -P'cl
0) N * r-4 <7!
- 14 —
CM in
CM
| x | cn X | |||||
| cn | m | m | <n | ·> | 1 | cn |
| X | X | 33 | m | CM | CM | X |
| o | rí | o | O | o | n | |
| *0 | Ί | -Ί | ·* | *·> | ||
| i | I | 1 | i | 1 | 1 | i |
| cn X 'í | ||||||
| X o | in | |||||
| <n | CM | m | *»4 '•-Ή | m | cn | |
| X | X | X | \X> | X | X | 35 |
| o | Q | rí | o | r> | rí | O |
| n | ’O | Π | ' »'í | .'Λ·, | 'i | r.í |
| 1 | 1 | I | í | 1 | í | I |
| X | X | X | £3 | X | m •—•4 '••H ' > | m ,-Xt í | o aj | X | X | X | m X r> | |
| X | X | X | X | X | X | X | X X | X | X | X | m X 'í |
| <n | cn | ||
| X | rr· | ||
| ·> | ’í | ||
| m cm m | 04 | m | cn |
| XXX | X | X | |
| O ”> 'í X | CM | ·» | 4 |
. · -4 >
| en | m | |||
| X | X | |||
| *> | ||||
| CM | CM | m | <n m X X | m cn |
| X | X | X | X X | |
| > | rí | > | -í -í | í rí |
I I
| 1 | *«“í | 1 | 1 | < | r-4 | ||||||||
| rH | q | rH | rH | q | 3 fö | ||||||||
| 3 | © | •r4 a | 3 | φ | f | ||||||||
| 1 | u | o | 1 | rH | +4 | ||||||||
| *4 | •H | | | «4 | •4 | •H | I | |||||||
| t | X | ö | 1 | ,» | »4 | 1 | o | ||||||
| *O | o | q | l | 1 | -1 | 1 | 1 | l | » | 1 | O | r-4 | q |
| +» | 4» | r-C | r-4 | Ό | rH | rH | rH | Ό | r-4 | 4» | 1 | *4 | |
| rH -M | *4 (—4 *-H | •H a | r4 X | t4 a | 3 | r-4 -M | 3 | § | +» <ÍH | a | |||
| 1 *T | 4 | ® M | « «Μ | 4 | V *4 | ® M | ω M | A | Φ *4 | 1 CM | 3 | ct |
φ .' rH I •jjr'-cocnorMCMc^M'^Koe-coeh in m in in ι.ο o <o <o ».o <o in m <o <o «·
| CM re | re | LH | <XI 34 o | ||||||||||
| CM | 04 | 34 | <e | CM | CM | CM | CM | X—t | « \ | CM | CM | ||
| D | KJ | *··* | z«w | s·’·* | |||||||||
| . re | ο | c*> | ΓΛ | re | re | te | \ | re | |||||
| * -4 | >-;4 | —4 | S-Z | :e | •-4 »*4 | . ί-4 | e | •-rH 1*4 | > | o | >—í | m4 | |
| V | > | Ο | ρ | ο | ο | Γ> | ο | o | t | o | O | ||
| Χ-Ζ | • *4 < Μ | >ί-< | «taZ | χ-ζ | s_z | >—Z | »«—z | o | t | »“r-i , ’ 4 | x-x | »^-z | |
| - | , ζ | 35 | <-'< | \ | < < | -4 | r-4 | í-5 O | |||||
| ο | Ο | '5 | ό | Ο | Ο | o | o | X X | H | o | o | ||
| » | 1 | ο I | ο | Ο 1 | -Ί 1 | r> 1 | o 1 | -> 1 | ·-.> t | V | 1 | O 1 |
Τί 'tí
re re re re re ο ••4 - —4 ι—ί -4 ·~γ* >—4 > -j ο ό ο ό
| CM re | ||
| re | •M o S^z* | re |
| -4 | 34 | |
| 5 | J | o |
| re | re | re v . | | re -4 |
| ő | »—-4 o | Q | —* r> |
| re | re | re | re | re | re | re | re |
| -4 | 1 | 4 | .4 | *—4 | V-. -r | -C | |
| n | r·) | o | ó | r> X | o |
re —« -'ί ;e Ο re
34 34
Ο -> '·>
re W
->
re ce
W -> > te
(Λ re ►W +ν4 ►-Μ Η'3 '·>
| c—I <H | 1 rH | 1 r4 | r-i | Ό r-4 | 1 r4 | 1 rH | 1 r-4 | 1 | 1 r4 | J | r—1 3 | |
| tí M | Ti | 3 | -M 1 | -M i | •r4 El | Ti | Ti | cl | 1 Ci | r.> | ||
| r < | ω | U | o | ω | u) | CD | CJ | Φ | o | l | ||
| i | Ή | J | t | M | M | M | <M | «Μ | r-4 | r4 | ||
| o | t | 1 P. | M | Ϊ4 | » | 1 | 1 | 1 | t | M | •H | |
| 1 | Fi | H | ·_> | o | l-4 | Fi | Fi | Fi | M | •H | -»-> | |
| r4 | +-> | Ό | Ό | zí | 5 | Ό | Ό | Ό | Ό | T3 | Φ | |
| •H | i-< | <-4 | r-4 | r-i | r-4 | .—t | r-4 | r-i | r-4 | t | a | |
| -4 | d | Ü | -M | Hi | Ύ.| | . ' | Λ5 | Λ1 | AJ | <á | \3 | |
| Φ | l | 1 | 1 | 1 | I | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | • | t |
| M | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | ei | CM | CM | CM | CM |
—
CV^ t :=í Fi
P> o
K) CT 55 0> ί.'· r> -P'CÍÍ e> M ι—I C?
| <Λ | cn | cn | cn | cn | jn | cn | cn | cn | m | t cn | jn | cn | cn |
| Γ* | | | *-r; | *τ· | -..» | *—4 | A·♦ | -.<-4 | T 4 | |||||
| Λ | > | > | 5 | 3 | » | ó | o | Q | o | ó | 3 | ó | 3 |
| cn | , cn | m | cn | <*x | , <n | cn | cn | cn | m | m | m | <n | cn |
| 34 | 34 | 34 | 34 | 34 | 34 | SJ | 33 | 31 | 34 | 33 | 33 | X | 31 |
| - Ί | ·> | -5 | - > | X | - > | 9 > | > | 'Ί | - > | '_> |
cn cn cn <η cn « Μ Ί t
Ί >
cn t-r· - -ι ' 1 cn τί cn cn
cn cn
M ’d -) >
cn m
| <4 4» © Γ! | •H 4» © | ||||||||||||
| 1 | J | 3 | l | 1 | |||||||||
| rH | I | 1 | A | r-4 | «*4 | A | i | 1 | |||||
| •rí | r-4 | -I | n | •rí | •rí | o | r-4 | r—4 | |||||
| rí * < | H | •H | n | £4 | a | -< | •H | •H | |||||
| ö> | a | E3 | r4 | © | t | © | £3 | tí | |||||
| <44 | ® | Φ | *4 | «Μ | t | r-4 | 1 | 4-1 | © | © | |||
| 1 | ¢-1 | •<H | •H | ,1 | r—Ί | rí | r-4 | 1 | •rí | :H | |||
| h | » | i | Fi | i | ÍH | •H | a | •rí | Fi | i | Fi | 1 | * |
| o | Fi | A | 4» | r-4 | o | a | © | a | g | r-4 | 4» | A | A |
| T! | Ό | ‘O | K_* | tH | n | © | ’H | © | rí | •rí | -· | Ό | Ό |
| rH | rH | r-4 | M | I | rH | +4 | 1 | +4 | rH | 1 | N | r-í | r~4 |
| Ή | Jd | A* | © | cn | M | J | A | 1 | *4 | cn | a | -M | |
| rí | •H | •rí | •rí | t | •rí | A | o | s | -rí | t | -H | •rí | |
| zf | 'd | .a | 1 | d | Ό | j | 'J | d | 43 | Ί3 | d | ||
| I | A | A | A | TÍ | A | r-4 M | F· -O | A | •H Fi | A | A | A | |
| m | •4 | ·» | •H | • | 1 | 1 | •3 | ·» | •k | ||||
| CV | CM | CM | m | Q. | cv | ÍM | CM | tv | CM | a. | cn | CM | CM |
cn 'μ- un <J3 o jj α> o r4 cm cn ^4- un \x> co co αοαθ(Π<η<»<ηοησ>ση<5*σ\οη • · ···« ιη •NJ í4 <n
CM
I I :j ?·<
Ρ·? o bö C) Γ3 © d > +-> sj © N ' r-4 f?
♦····· • · ♦ •
•· · ··♦···
OJ CM
| tn | cn | tn | <n | cn | tn | m | m | m | cn | <n | m W | ||
| 53 | 51 | X | •«h | ►—H -’4 | 4-rH i~Í.< | »-H ►-H | 53 | 51 | > | o | |||
| > | >~··Η | r-H | r x | o | o | '> | > | •—r | ’—r | ||||
| ?> | o | <5 | Q | o | δ | Ó | o | o | o | Q | o | & | |
| o | o | o | 5 | o | o | o | o | o | ö | o | n | o | |
| ) | 9 | x | n | -> | > | 1 | n | n | > | - > | > | ||
| 1 | 1 | i | 1 | l | 1 | i | 1 | l | 1 | i | 1 | í | 1 |
| <n • · H | cn | <n cn ' —4 ’ , 4 | <n | tn | cn | <n | <n | <n • t í | m ap? N | tn • ?H | m . 4 | <n -4 |
| Ó | •4 o | d | ’ 1 | •4 □ | 6 | d | <5 | Q | ... J Q | ’ > | 5 | ő |
| <n | <n | cn | cn | m | cn | cn | tn | <n | r\ | <n | |
| 53 | W | 53 | 53 | »-W | 51 | 55 | 51 | 53 | >—< •«l-W | 55 | |
| Ό | s • ·> | 3 | Λ | .> | - >-r-H | f-.-í 1 |
m rx m ιΛ m cn <n <n cn m w s: tű « ím m is w a ”> '>-> 53 5 -·, ’rí ·> .·> n ”» o ··> n t rH Ή .<·«
Φ
| i | 1 | 1 | |||||||||
| 1 | —4 | -4 | -4 | ||||||||
| r-< | •á | ||||||||||
| ·.·; | 1 | c> | o | ||||||||
| α | r—4 | Ή | |||||||||
| o -< | 3 | K | A | 1 | 1 | ||||||
| rH | ω | Ό | Ό | A) | 1 | ι | r-l | 1 | 1 | r-4 | |
| rH | r-4 | rH | r-4 | r-4 | •H | rH | r-4 | •rj | |||
| s | -M | •M | -M | -r4 | -rH | TÍ | H | ti | |||
| 1 | 1 | 1 | *-1 | -- | © | q | © | ||||
| Ϊ | *o | xO | x£> | xX> | © | © | © | © | *4 | ||
| <H | rH | 1 | 1 | t | «Η | M | 1 | M | *4 | | | |
| •H | ». jí | Γ-4 | Í4 | f4 | t | 1 | o | t | J | ||
| 4* | Ή | O | o | o | s | S | F4 | 1 | ÍH | A | £3 |
| O | •u | d | '9 | Ό | +» | r-4 | Ό | Ό | •rj | ||
| r? | 1 | rH | r—1 | r-4 | Ím | ?4 | •H | •rC | r-4 | 4 | M |
| X-·* | VO | •H | M | Ή | Λ | X> | u | £5 | Jd | -M | |
| 1 | • | 1 | i | 1 | 1 | 1 | 1 | Φ | 1 | | | T |
| CM | CM | CM | CM | CM | Λ | CM | CM | n-4 | CM | CM | CM |
| • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • · | • | • |
| 0- | Ό | σχ | ο | r-4 | ΛΙ | η | «Φ | un | -Ο | 5- CŰ | Ο | |
| cn | σ\ | σχ | ο | Ο | Ο | ο | Ο | Ο | Ο | Ο Ö | ο | r-4 |
| r*< | r-< | «Μ | «-4 | rH | r-4 | •Η | rH «Η | rM | γ4 |
«· • · «4·· V • · • · » • · · ···· •··· ·· · ··· · • · • ·
| <34 | <Μ | 04 | CM | CM | CM | 04 | C3I | CM | ||||||
| 03 | <Λ | 03 | 03 | ΠΛ | 03 | 03 | 03 | |||||||
| ÖJ | S1 | X | X | X | X | • X 4-Χ | ‘Χ *-Μ | X | 03 | 03 | 03 | 03 | 03 | |
| ιη^ | Ο | r> | ο | Ο | Ο | Ο | Ο | ο | '3 | X | X | X | X | X |
| r | ν_Χ | χ_> | χ_ζ | χ | 3 | ’Χ | ο | '3 | ||||||
| »—4 | 1 X | . 4 | rH | I-. ·.* F-- ·♦ | r~X | τ—» | - X | - 4 | 3 | .3 | J | ο | 3 | |
| Ο | Ο | Ο | Ο | Ο | Ο | Ο | .3 | Ο | Ο | Ο | ο | Ο | ||
| Γ3 | '3 | ο | ο | ο | '3 | Ο | '3 | 3 | 3 | 3 | '3 | '3 | ’3 | |
| I | 1 | 1 | t | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ι | 1 | 1 | 1 | 1 |
<’λ 03 03 ς’Χ 03 03 03 03 « ο: a « χ w ni ;α > ') η -» -> ο X
ΓΜ <*λ
X η <Λ rx >-♦ -4 ...4 1y -> .3 >ν<
ο ί·τ·»
Ó rH
I
Ο\
-* χ
οχ
- 4....
.....
3Ο <*3<*3
4ν. .4
Ο3
| •Η | •Η X | ||||||||||||
| 1 | φ | φ | 1 | ||||||||||
| X | 1 | <Μ | «r-ι | X | t | ||||||||
| •Η | - ' | 1 | 1 | X | |||||||||
| X | «Μ | 1 | X | X | |||||||||
| 0 | 1 | 1 | X | X | X | « | 1 | 1 | |||||
| Η | 04 | X | X | •Η | Ή | ‘Η | X | 04 | |||||
| 1 | 1 | χ | 4» | +» | I | 1 | X | 1 | |||||
| Α | X | q | ® | Φ | CM | Α | α | χ | |||||
| ο | ρ | φ | 1 | | | «X | F* | 1 | 1 | ο | 1 | ο | ||
| Ρ | Η | <Η | ι-< | X | 1 | ί | 1 | X | X | :.'.> | X | 1 | ÍH |
| r-4 | Η | 1 | X | X | Μ | h | X | X | Φ | X | 1 | X | χ |
| Μ | X | Β | α | q | Γ3 | η | X | q | X | X | Í4 | X | •Η |
| 1 | η. | '© | ω | © | Ρ | -> | 1 | © | X | I | 1 | ο, | |
| ιτχ | | | X | <Μ | Μ | X | X | CM | X | 1 | U3 | X | 04 | I |
| I | X | -Μ | 1 | I | «Μ | <Χ | 1 | i | X | 1 | -Μ | 1 | X |
| Í4 | •Η | Ή | ?| | —! | •Η | •Η | X | · | X | F< | X | X | X |
| Ό | X | X | Ό | '9 | h | ο | Χ3 | X | Ό | τί | ρ | X | |
| Γ—♦ | Φ | 1 | X | +» | +» | X | X | Φ | X | 1 | Ε | Φ | |
| X | rt | •>r | .Μ | χ> | ^,r-* | —' | !η | Χ3 | <3 | -Μ | χ- | £4 | 5 |
| 1 | ΐ | • | t | ι | i | I | X | 1 | ϊ | 1 | • | X | 1 |
| 04 | X | CM | Α | 04 | 03 | 04 | Ο. | 04 | 03 | 04 | C3J | Ω. | X |
ι ι r '4
| ?·> ο | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • | • |
| t:0 ω GJ | rH | CM | (Λ | in | kD | ts. | co | 03 | o | X | CM | 03 | *4* | |
| Φ Π | rH | <—4 | rH | r—·< | r-{ | r—1 | rH | rH | X | OJ | OJ | OJ | re | (M |
| ΐ> χ \·.ι | rH | rH | rH | r-4 | rH | r-4 | X | r4 | X | X | X | rM | X | rH |
φ « r-4 Γ'
- 19 ιη
| CM | CM | CM | CM | |||||
| *** | ||||||||
| in | ΓΛ | ΓΛ | ΓΛ | m | ||||
| cn tu | SP | sP | cn tu | 3 | Λ | wM r> | o | |
| '3 | ~', | D | o | z | ||||
| '> | ö | f-4 | >·-< | r—4 | ,·. | |||
| <D | O | Ő | O | O | O | cn | z> | |
| -> | -) | n | ·> | > | • ’í | n | ||
| 1 | 1 | 1 | t | « | 1 | t | 1 | 1 |
| cn | |||||
| rn | *-<-4 | cn | rn | m | m »- ·» »y λ |
| __£* i > -< | ÍV λ > | ’—l | 1 ·< | ||
| tn CM | > | ’3 | Q í4 | ||
| O o | r Λ - y o | (V *•1 ő | CM ··< Ó | o | ο n |
cn cn cn m rd 1 ’ '' >
cn tv
| cn | cn | m | cn | cn | <n | cn | cn |
| s? | hl | »-M | .4 | U-M | ►r* >-M | >--4 -4 | |
| '5 | n | o | - > | -\ | > | Ί o CM — 4 3 |
| 1 | ,—1 | I | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| r-i | H | 1 | r-4 | r-4 | rM | r-4 | r-J | |
| -r4 <d | «4 <>> | r4 •r-í | •rí cl | 3 | 3 | •H cí | -r4 cl | |
| o> | Ψ4 | i | u | CJ | CD | ω | CJ | |
| *4 | J | CM | M | <H | »4 | M | M | |
| 1 | M | 1 | • | f | t | 1 | £ | |
| H | O | r-4 | t4 | Í4 | «4 | r-4 u | Ξ | 1 |
| Ό | d | o | Ό | -o | 'g | Ό | r-4 | |
| «*4 | r-4 | ta | r-4 | r-4 | f4 | t4 | ||
| '! -| | -í | ,o | .M | -M | .Q | X) | Ö | |
| 1 | 1 | •H | 1 | 1 | I | » | 1 | o |
| CM | CM | +» | CM | CM | CM | CM | CM | «Μ |
I !
;_í M ?->o tOír -1
CD d > -P'Cl <D ‘3
| in | ’JD | co | OS | r-4 | CM | m | ||
| •»'•4 | ?J | ?4 | ív | CM | cn | ΓΛ | cn | m |
| r-4 | rM | r-4 | r-4 | r-4 | r-4 | rȒ | r-4 |
- 20 —
XX. táblázat (1a) általános képietil vegyületek
| A v egy Illet sorszáma | a | P | n | X | R4 | R5 | R6 | |
| 140. | 3 | 0 | 0 | - | H | oa3 | cun(ch3)2 | H |
| 141. | 2 | 0 | u | - | ch3 | ch3 | COxí(CH3)2 | H |
| 142. | 2 | 0 | 0 | - | H | οη3 | 0óN(őH3)2 | H |
| 143. | 2 | 1 | 0 | 0 | H | JH3 | OullíüHjíg | H |
| 144. | 2 | 0 | ύ | - | ch3 | JU3 | uOUŰH3 | F |
XXI. táblázat (Χΰ) általános képletű vegyület
| A vegyület sorszáma | R1 | R2 | R4 | R9 | 8 |
| 145. | Cl | CH3 | H | ch3 | 2 |
Az (l) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a (11) általános képletű vegyűleteket - a képletben R és H jelentése a fenti - bázis jelenlétében (ill) általános képletű vegy illetékkel reagáltatjuk - a képletben R9, ^4 ^5 jelentése a fenti, és Z kilépő csoportot jelent.
Bázisokként például erős bázisokat, igy alkálifém-hidridekét (előnyösen nátrium-hidridet) alkalmazhatunk, azonban ennél gyengébb bázisokat, igy alkálifém-karbonátokat (például kálium-karbonátot) is felhasználhatunk.
• ♦ 4 ♦ » ο ·· * · 4 4 ··*·4 * · · ···· » · · •4·· *· * »».,
A reakciót rendszerint szerves oldószer, például dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid jelenlété ben, megnövelt hőmérsékleten, rendszerint 2ü-12ü°ü-on végezzük·
A (ill) általános képletű vegyöletekben a ü szubsztituena például balogénatóm (elsősorban klóratom vagy brómatom) vagy mezilát- vagy tozilátósöpört lehet.
A (il) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (IV) általános képletű vegyületeket - a képletben R^· és R2 jelentése a fenti - bázis, például kálium-karbonát jelenlétében iiidroxilaminnal vagy sójával reagáltatjuk. A reakciót célszerűen szerves oldószer, például rövidszénláncu alkanol (előnyösen metanol) jelenlétiben, 2ű-6ü°ő-on hajtjuk végre·
A (ill) és (IV) általános képletű vegyületek ismertek, és ismert módszerekkel alakíthatók ki ismert kiindulási anyagokból.
Azokat az (í) általános képletű vegyületeket, amelyekben R^ -jouR? általános képletű csoportot jelent, úgy alakíthatjuk át a megfelelő, helyén -JváR8R^ általános képletű csoportot tartalmazó (l) általános képletű vegyüldtekké, hogy (a) az R? csoportot lehasitjuk, (b) a kapott savat savkloriddá alakítjuk, és (o) a kapott savkloridot a megfelelő aminnal reagáltatjuk. Az (a) - (c) műveletet ismert, szokásos körülmények között hajtjuk végre; a reakciókörülményeket a példákban részletesebben ismertetjük. Az R^ helyén -juűr^ általános képletű csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületekben az R? csoportot kívánt esetben más R? csoportra cserélhetjük pél7 dául úgy, hogy a megfelelő szabad karbonsavat - azaz R helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületet - a kívánt észtarező ««· · * ·
- 22 csoportnak megfelelő reagenssel (például sav jelenlétében a megfelelő alkohollal) reagáltatok· az helyén -űöifö8h^ általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a megfelelő, az R^ csoport helyén -CONn®it^ általános képletű csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületeket kénező reagenssel reagáltatjuk. a reakciókörülményeket a példákban részletesebben ismertetjük.
Azokat az (l) általános képletű vegyületeket, amelyekben R^ általános képletű csoportot jelent, és a képletben r értéke 0, oxidációval a megfelelő szulfinil- vagy szulfonil-származokokká alakíthatjuk. A reakcióhoz ismert oxidálószereket, például kálium-permanganátot használhatunk· . reakciót rendszerint jégecetben, önmagában is iart körülmények között hajtjuk végre· az helyén általános képletű csoportot tartalmazó (l) általános kepletü vegyületeket (V) általános képlotü p Q Lé) vegyületekkel - a képletben R éa 7 jelentése a fenti, és N és R alkiLcsoportot, például metilesőportot jelent - reagalA Q Q tatva közvetlenül átalakíthatjuk 7 helyén 7 általános képletű csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületekké. λ reakciót célszerűen közömbös szerves oldószer, igy diklór-metán jelenlétében, 25-5O°ö-on hajtjuk végre. A reakciót előnyösen közömbös gáz atmoszférában, például nitrogén atmoazfé rábán végezzük·
Az (v) általános képletű vegyületeket magában a reakciós légy ben alakíthatjuk ki úgy, hogy a (ϊΐ) általános képle-
17 18 tü vegyületeket - a képletben R , R ’ és R azonos vagy eltérő alkilcsöpörtot jelent - alacsony hőmérsékleten, például u-lü°ö-on (/II) általános képleté aminokkal reagáltatjuk - a képletben R8 és ti? jelentése a fenti· (/I) általános képletU
- 23 vegyiiletként például trimetil-aluminiumot használhatunk. Az ilyen tipusu reakciót a Tetrahedron úetters 4171 (197?) közlemény \J· einreb, Colorado utate University) ismerteti.
esetenként az helyén -JuUK^ általános képletü csoportot tartalmazó (l) általános képletü vegyületeket közvetlenül a (Vll) általános képletü aminokkal reagáltatva is átalakíthatjuk a megfelelő, / helyén általános képletü csoportot tartalmazó (i) általános képletü vegyületekké. zz az eljárásmód különösen előnyösen alkalmazható olyan vegyületek előállítására, amelyekben R és / a közbezárt nitrogénatómmal együtt heterociklusos csoportot képez. A reakciót előnyösen közömbös szerves oldószer, például metanol jelenlétében, közepes hőmérsékleteken, igy 20-6u%-on (rendszerint szobahőmérsékleten) végezzük.
Az (1) általános képletü vegyületeket tartalmazó kompozíciók igen sokx éle növény növekedésének visszaszorításá ra alkalmasak. vegyületek egyes képviselői h^azonnöványskkel, igy szójával, kuloriaával, rizzsel és őszi búzával szemben szelektív hatásúak, az (l) általános képletü vegyületeket tartal mazó készítményeket a növények kikelése előtt a talajba juttathatjuk (kikelés előtti kezelés), vagy kikelés után ^növekedésben lévő növényekre juttathatjuk (kikelés utáni kezelés). A készítmények rendszerint kikelés előtti kezelésben fejtenek ki erősebb hatást, a nemkivánt növénye* növekedésének visszaszo rításához szükséges dózis t bb tényezőtől, köztük az adott (l) általános képletü hatóanyagtól és az irtandó gyomnövények fajtájától függően változik, rendszerint azonban a kompozíciót 0,01-5,0 kg/hektár hatóanyagnak, előnyösen 0,025-2 kg/hektár hatóanyagnak megfelelő mennyiségben visszük fel a kezelendő területró (például a növényekre vagy azok növekedésének helyé*·· · • * · · · • · · · • ♦ · *··· ···· ♦· ·
- 24 re.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók az (x) általános képletü hatóanyagon kívül szilárd vagy folyékony higltószert vagy hordozóanyagot, továbbá adott esetben agy vagy több egyéb segédanyagot - előnyösen felületaktív anyagot - tartalmaznak.
á szilárd kompozioióx például porozószerek vagy granulátumok lehetnek. Szilárd hígítőszerekként például kaolint, bentonitot, szilikagelt, dolomitot, kalcium-karbonátot, talkumot, porított magnézium-oxidot és íulleriöldet használhatunk. A szilára kompozíciók olaható porok és granulátumok is lehetnek, amelyek a hatóanyagot vízben oldódó hordozóanyaggal összekeverve tartalmazzák.
λ szilárd kompozíciók diszpergálható porkészitmények vagy granulátumok is lehetnek, amelyek a hatóanyagon és a hordozóanyagon kívül a készítmény folyadékokban való diszpergálódásának előuegitésére nedvesitőszerv is tartalmaznak. ^ze& a porkészitmények vugy granulátumok egyéb segéaanyagokat, például töltőanyagokat vagy szuszpendálószereket is tartalmazhatnak.
a folyékony készítmények például oldatok, diszperziók és emulziók lehetnek, amelyek a hatóanyagon és a folyékony hordozóanyagon kívül előnyösen egy vagy több felületaktív anyagot is tartalmaznak. Az oldatok, diszperziók vagy emulziók előállításához folyékony hordozóanyagként vizet vagy szerves folyadékokat használhatunk. A folyékony kompozíciók egy vagy több korróziós inhibitort, például lauril-izokinolinium-bromidot is tartalmazhatnak.
?elÖletaktiv anyagokként kationos, anionos és nemionos anyagokat egyaránt használhatunk.
λ kationos felületaktív anyagok például kvatemer am- 25 móniumvegytiletek lehetnek, amelyek közül a cetil-trimetil-ammónium-bromidot említjük meg. Anionos felületaktív anyagokként például szappanokat, alifás kénsav-monoészter-sókat (igy nátrium-lauril-szulf átot), éa szulfonált aromás vegyületek sóit (igy dodecil-benzolezulfonátokat, nátrium-,kalcium- és ammónium-ligninszulfonátot, butil-naftalinszulfonátokat, és dl- és tri-izopropil-naftalinszulfonsav-nátriumsó keverékét) használhatjuk. A nemionos felületaktív anyagok például a következők lehetnek: etilén-oxid zsiralkoholókkal (így olell-alkohollal és cetli-alkohollal) éa alkil-fenolokkal (igy oktil-fenollal, nonil-fenollal és oktll-krezollal) képezett kondenzáoiós termékei; hosszú szénláncu zsirsav-kból és hexlt-anhidridekből levezethető részleges észterek (igy szorblt-monolaurát); az utóbbi részleges észterek etilán-oxiddal képezett kondenzációé termékei; lecitinek; szilikon tipusu felületaktív anyagok (szerkezetükben szllozán-láncot tartalmazó, vízben oldható felületaktív anyagok, például Sil'.vet L77). Olajos készítményekhez felületaktív anyagként például előnyösen használhatunk Atplus 411F-et.
vizes oldatok, diszperziók vagy emulziók formájában felhasználandó készítményeket rendszerint nagy hatóanyagtartalmu koncentrátumok formájában hozzuk forgalomba, amelyeket közvetlenül a felhasználás előtt hígítunk vízzel a kívánt végső koncentrációra. A konsentrátumokkal szemben leggyakrabban támasztott követelmény az, hogy hosszú Időn át tárolhatóak legyenek, és hosszas tárolás után vízzel hígítva olyan kompozíciót alkossanak, amely megfelelően hosszú ideig homogén marad ahhoz, hogy hagyományos permetezőberendezéssel felvihető legyen.
χ találmány szerinti kompozíciók a hordozóanyagon és
a felületaktív anyagon kívül adott esetben a készítmény fel-
nek· így például a készítményhez a prí-érték beállítására pufferanyagoknt adhatunk, a kompozíciókhoz fagyásgátló anyagokat, igy olajokat éa nedvesítdózereket Keverhetünk, továbbá a kompozíciókhoz komplexképzóket, igy citroocavat éa etilén-diamin-tetraecetsavat is adhatunk annak érdekében, hogy a kompozíció kemény vízzel végzett hígításakor megakadályozzuk a csapadékkiválást· >í vizes diszperziókhoz ülepeaésgátló és összetapadást gátló adalékanyagokat is adhatunk· a készítményekhez jellegzetes ezint biztosító színezéket vagy festékanyagot keverhetünk. esetenként a kompozíciókhoz viszkozitásnövelő adalékanyagot is adhatunk annak érdekében, hogy csökkentsük a permetezéskor kepzcdc apró cseppek hányadát, és igy visszaszorítsuk a permetlé elsodródáoát· az unott célra ulkaimazi.ató egyéb adalék- és segédanyagok szakember számára jól ismertek.
koncentrátumok rendszerint 1u-ö5 tömeg e, előnyösen 25-6v tömeg ;> hatóanyagot tartalmazhatnak. .· f'elhasználásra közvetlenül alkalmas, híg készítmények hatóanyagtartalma az adott céltól függően széles határok között változhat; rendszerint azonban U,ul-lu tömeg előnyösen w,l-l tömeg e hatóanyagot tartalmazó kompozíciókat használunk.
találmány szerinti készítmények az (i) általános képletű vegyületek mellett vagy több egyéb biológiailag hatásos anyagot is tartalmazhatnak, illetve ilyen anyagokkal keverhetők. Így például a találmány szerinti kompozíciókhoz más herbioid hatóanyagokat keverhetünk, júás herbicid hatóanyagokként rendszerint az (1) általános képletű vegyületek hatását kiegészítő anyagokat használunk.
találmány szerinti kompozíciókhoz keverhető kiegé27 azitő hatású herbáeid hatóanyagok például a következők lehetlek » ( J benzo-2,l,3-tiadi-asin-4-on-2,2-dioxidok, igy bentazonj (b) hormonnátásu herbicid hatóanyagok, elsősorban fenoxi-alkánrarbonsavak, igy .uJBA-tioetil, diklórprop,
2,4»5-Τ» -h2B, 2,4-0, 2,4-uB, mekoprop, triklopir, klopiralid, és ezek származékai (például sói, észterei és amidjai);
(v) 1,3-dimetil-pirazol-származékok, igy pirazoxifen, pirazolít és benzofenap;
(j) dinitro-ienolok és származékaik (például acetátjaik), igy dinoterb, dinoszeb és diaoszeb-acetát;
(m) dinitro-anilin tipusu seróisid hatóanyagok, igy dinitramin, triiluralin, etalilurolin, pendimetuLin és orizalinj (ϊ) aril-karbamid tipusu herbicid hatóanyagok, igy űiuron, ílumeturon, aietoxuron, ne búron, izoproturon, klsrotoluron, kloroxuron, linuron, msnolinuron, klórbrómuron, dairau ron és metabenztiazűrönj (ü) fenil-xarbamoil-oxi-íenil-aarbamátok, igy fenaiedifam és dezmediiam;
(h) 2-fenil-piridazin-3-onok, igy kloridazon és norilurazon;
(í) uracil tipusu herbicid hatóanyagok,igy lenacil, bromacil és terbacil;
(j) triazin tipusu herbicid hatóanyagok, igy atrazin, szimazin, aziprotrin, cianazin, prometrin, dimetametrin, szimetrin és terbutrinj (á) foszfortioát tipusu herbicid hatóanyagok, igy piperofosz, benszulid és butamifoaz;
8 (l) tü-karbamát tipusu herbicid hatóanyagok, igy cik3» 3K loát, vernolát, dolinát, tiobenxarb, butilát , -Λν , tri-allát, di-allát, eszprokarb, tiokarbazil, piridút Ó3 dime^lperát;
(.J l,2,4-triazin-5-on tipusu herbicid hatóanyagok, igy metamitron ás me tri buzin;
(n) benzoesav tipusu nerbioia hatóanyagok, igy 2,3*6-TBa, dikamba és Klóromban;
(u) anilid tipusu herbicid hatóanyagok, igy pretilaklór, butaklór, alakiár, propaklór, propáni1, metazaklór, metolalklór, acetoklór 's dimetaklór;
(?) dihalogán-benzonitril tipusu herbicid hatóanyagok, igy diklobenil, oromoxinil és ioxinil;
G) halogén-alkánkarbonsav tipusu herbicid hatóanyagok, igy dalapon, rJ.i és sóik;
(>i) difenil-éter tipusu herbicid hatóanyagok, igy laktoíen, fluroglukoíen ás sói és észterei, nitrófea, biienox, aoiflurofen ás sói és észterei, uaiílurofen, fomezafen, klórnivrofen és klérmetoxifen;
G) fenoxi-fenoxi-propionát tipusu nerbicid hatóanyagok, igy diklofop és ásztereik (például a metil-észtér), fluazifop és észterei, haloxifop és -ászterei, quizalofop ás észterei, és íenoxaprop és észterei (például az etil-észter);
(t) ciklohexán-dion tipusu herbicid hatóanyagok, igy alloxidim és sói, szetoxidim, cikloxidim, tralkoxidim és kletodim;
(ü) szulfonil-karbamid tipusu herbioid hatóanyagok, igy klórszulíuron, szulfometúron, metszulfuron és észterei, benzszulíuron és észterei (például Jx<ű-a6313), klorimuron és észterei (például az etil-észter), pirimiszulfuron és észterei
(például a metil-észter), 2-/J-(4-mctozi-6-metil-l,3, 5-triazin-2-il) -3-me til-are ido-szulfonij^-benzoe3av-észterek (póIdául a metil-észteri ó?.<-Lii3OO) és pírazoszulfuron;
(V) írnidazolidinon tipusu herbicid hatóanyagok, igy imazaquin, imazametabenz, imazapir éa izopropil-ammóniumsóik, imazet .pir<
(..) aril-anilid tipusu herbicid hatóanyagok, igy fiamprop éa észterei, benzoilprop-etil, dflufenikanj (á) aminoaav tipusu herbicid hatóanyagok, igy glifozát, glix’ozinát és sóik éa észtereik, szulfozát ás bialifosz;
(*) szerves arzénvegyület tipusu herbicid hatóanyagok, igy mononátrium-metán-arzonát (z) haroioid hatása amidv egy öletek, igy napropamid, propizamid, karbetamid, tebutam, bromobutid, izoxaben, napro anilid ée naptulamj és (aA) egyéb herbicid hatóanyagok, igy etofumezát, cinciét ilin, difenzokvut és sói (például a metil-szulfát só), kló· muzon, oxadiazon, bi’omoienoxim, búrban, tridifán, fluroklori dón, kvinklorak és mefunacet.
- csillaggal megjelölt vegyületeket előnyösen biztonságfokozó adalékKal, például uixlormiddal együtt használjuk·
A találmány szerinti készítményekhez továbbá kontakt herbicia na tóanyagokat, igy bipiridilium-tipusu herbicid hatóanyagokat (például para.piat-sókat és diquat-sókat) is ke verhetünk.
az ilyen keverékekben a hatáskiegészitő herbicid hatóanyag mennyisége célszerűen ugyanaz, mintha a kompozíció ezt a hatóanyagot önmagában tartalmazná.
;·. találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül a következő példákban részletesen ismertetjük.
• ·
- 30 1. tóIda
H,K-3imetil-2-klór-acetofGnon-oxim-0-Í3obutlramid (az I, táblázatban feltüntetett 6. sz. vegyület) előállítása
0,2β4 g 50 tömeg -os ásványolajos nátrium-hidrid diszperzió (1,1 ekvivalens, 11 mmól nátrium-hidrid) 15 ml vízmentes dimetil-formamiddel készített szász penziójába nitrogén atmoszférában 1,695 E (10 nzól) 2-klór-acstofenon-oxim 4 ml vízmentes dimetil-formamiddal készített oldatát csepegte tjük. Az elegyet 1 árán 't szob?.h5.méreékleten zeverjük. Az elegy be 1,94 g (10 mraól) ΙΤ,ΐ'-dlmetil-öc-bróm-lzobutirnmid 3 ml vízmentes dimetil-forma iddal k'szttett oldatát csepegtetjük, és az elegyet 36 órán át 10ü°0-on tartjuk, z elegybe újabb 1,94 g (10 mmól) E,lí-dimetil-a-bróm-izobutiramid 3 'Ί vízmentes di .etil-forma middaj készített old?tát adagoljuk, és az ©legyet még 20 órán át melegítjük. ' reakcióelegyet lehűtjük, vízbe öntjük, és etil-aost'tt-il c-xt-Tháljuk. ». szerven extmktuaokat egyesítjük, vizes nátrium-klorid oldott·..! -..ossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjnx, szűrjük, As 9 sz*?i-letet csökkentett nyomáson bepárolj-.ik. kapott olajos anyagot gyors kromato gráfálással tisztítjuk, eluálószerként 50 térfogat / hexánt tartalmazó dietil-étert h·- sználunk. ^ehér, kristályos anyagként 0,39 g (14 .*) cin szerinti vegyületet kapunk.
Nklii spektrum adatai (ODJl^): 1,6 (6H, s, C/JH^/2), 2,25 (3H, s, JH3-k=H), 2,8 (3H, széles li/OHy^), 3,1 (3H, széles 0, N/JH3/2), 7,3 (4H, m, aromás C-E).
Tomegspektrum: iá* 283.
2. példa
2-Klór-acetofenon-oxlm-0-izovaj8av-metil-éozter (az I, táblázatban feltüntetett 32. sz. vegyület) előállítása
0,72 g 50 tömeg 5-og olajos nátrium-hidrád diszperzió (ju mmól /1,2 ekvivalens/ nátrium-hidrld) 15 al vízmentes dimetil- szulxoxiddal készített szuszpenziójába 4,24 g (25 mmól) 2-klór-acetoxenon-oxim 5 al vizáién ve a üimetil-szulfoxiddal készített oldatát csepegtetjak, és a Kapott elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük» A kapott zöld színű oldatba 4»525 g (25 mmól) ce-bróm-izovajaav-metil-észter 5 al vízmentes dimetil- sgulxoxiadal készített oldatát csepegtetjük. n reakcióelegyet 4 órán át 9ó°ó-on, majd 8 óxán át 110°d-on tartjuk· Az hígítjuk én elegyet jeges vizzeXílehütjük» és ale tű-éberrel extraadljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük· vizes nátrium-klorid oldattal mossuk· magnézium-szüli'át fölött szárítjuk· szűrjük, és a szürletat csökkentett nyomáson bepároljuk· 4,73 g (7c .->) cim szerinti vegyületet xapunk.
üúií spektrum adatai )» 1,6 (oií, s,
2,25 (38, s, o»Üi, 3,7ő s* JdodHj)» 7,3 (4íl· m, aromás sz— H) ·
3· példa á«h-jimetil-2-klór-acetoíexu>a-oxiía-ü-izobutiraciid (az
X· táblázatban feltüntetett 6· sz. vegyület) előállítása aJ lépés» 2-Álór-acetoxenon-oxim-u-izovajaav előállítása
2,695 g (lu mmól) 2-klór-acetofenon-oxim-o-izovajaav-metil-észter 25 ml izopropanellal készített oldatába 0,48 g (12 mmól, 1,2 ekvivalens) nátrium-hidroxid 5 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük, és a kapott oldatot 6 órán át viszszafolyatás közben .torraÍjuk, n reakcióelegyet lehűtjük, és az izopropanolt csökkentett nyomáson lepároljuk· λ kapott félig szilárd maradéknoz vizet adunk, az elegyet 2 íí vizes sósavoldattal megszvanyitjuk, és dietil-éterrel extraháljuk· A szerves extraktumokat egyesítjük, vizes nátrium-klorid oldat β · · · * 32 túl mossuk, magnézium-szulfát fölött száritjuk, szűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bspároljuk. 2,36 g (93 o) kívánt terméket napunk· ámh spektrum adatai ζΟυοΙ^): 1,6 (6H, s, C/üH^/j), 2,3 (3IÍ> s, üxiyjeá)* 7,3 (4R, m, aromás C-xí)·
b) lépési á,h-i»imetil-2-klór-acetofenon-oxim-ü-izobuti ramid előáliitása g (3,99 mmól) 2-klór-acetofenon-ó-izovajaav és 5 ml tionil-klorid elegyét 2 órán át iZ'ó-oa. tartjuk, majd az elegyet csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott 2-klór-acetoíönon-oxim-^-izobutiroil-kloridot 5 ml toluol és 4 csepp trietil-amin elcgyében oldjuk, és az oldatot jégfílrdőn u°c-ra hütjük. oldatba u,35 g (7,0 mmól, c ekvivalens) aimetil-amin 2 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük, és az elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk. a maradékot vízzel higitjuk, és a vizes elegyet etil-acetáttal extranáljuk. .. szerves extraktumokat egyesítjük, vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium- szulfát fölött szárítjuk, szarjuk, és a szür^Jetet csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot preparatív vékonyrétegkromatograíálassal tisztítjuk, eluálószerként 5o térfogat % hexánt tartalmazó dietil-étert használunk, olajos anyagot kapunk, ami állás Közben kristályosodik. Kitermelés: 0,65 g (77 λ kapott termek ümK spektrumának adatai megegyeznek az 1. példa szerint előállított vagy ülőiével.
Azetidin-2-klór-acetofenoxx-oxiia-ü-izobutiramid (az 1.
táblázatban feltüntetett 27, sz, vegyület) előállítása u,2. g (u,3 ml, 45 mmól) azetidin 4 ml diklór-metannal • · (vízmentes olaószer) készített oldatába sós jege3 hűtés közben, -5°0-on, nitrogén atmoszférában u,27 g (2 ml) 2«mólos hexános trimetil-aluminium oldatot (3,8 mmól trimetil-alumlnium) csepegtetünK, és a kapott elegyet 30 percig szobahőmérsékleten keverjük· az elegybe 1 g (3,7 mmól) 2-klór-acetofenűn-oxim-u-izovajsav-metil-észter 3 ml vízmentes diklór-metánnal készített oldatát csepegtetjük, és a i‘eaxcióelegyet 6 órán át viszszafolyatás Közben forraljuk, n reakcióslegyet lehűtjük, és csökkenteti nyomáson bepároljak. az olajos maradékhoz dietil-éier és etil-acetát elegyet adjak. A szilárd anyagot kiszűrjük, es a szarletet csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot meleg etanolban oldjuk, es az oldhatatlan szilárd anyagot kiszűrj ük. η szarletet csökkentett nyomáson bepároljuk, és az olajos maradékot pentánnál eldörzsöljÜk. u,469 g (43 4») ciia szerinti vegyületet kapunk· xu/ui spektrum adatai (1 ; 1,5 (6h, s, C/OU^/^),
2-KLór-acetoíenon-oxim-o-izobutironitril (az I, táblázatban feltüntetett 28· sz. vegyület) előállitása
1. módszert
1,61 g 2-klór-acetofenon-oxim, 1,48 g (10 mmól) o-bx'óm-izobutironitril, 2,07 g (15 mmól, 1,4 ekvivalens) vízmentes kálium-karbonát és 15 ml vízmentes dimetil-szulíoxid elegyét 28 órán át 12u°0-on tartjuk. a reakcióélegyet lehűtjük, vízzel higitjuk, és dietil-éterrel extraháljuk, kz éteres extraktumokat egyesítjük, vizes natrlum-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük, és a szürle- 34 tét csökkentett nyomáson bepároljuk· a kapott olajoe anyagot gyorsxroinatograxálussal tisztítjuk, eluálószerként pö térfogat /» dietil-ótert tartalmazó Hexánt használunk· A cím szerinti vegyületet 14 ·>-08 hozammal kapjuk·
xömegspekti’umí 236 (^+).
2« módszert l»ól g (lo mmól) 2-klór-acetoi‘enoa-oxim, 1,46 g (ló mmól) ce-bróm-izobutironitril, lo,2ó g (12 mmól) nátrium-hidrid, katalitikus mennyiségű kalium-jouiu és 14 ml vízmentes dimetil-szulxoxid elegyét ó órán át llo%-on tartjuk, λ reakcióelegyet lehatjuk, vízzel Hígítjuk, és dietil-éterrel extraháljuk· az éteres extiuKtumoxat egyesítjük, vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljUk· az olajos maradékot gyorakromatografálaesui tisztítjuk, eluálószerként i>o térfogat dietil-étert tartalmazó hexánt Használunk, a,41 g cim szerinti vegyületet kapunk· g-álór-acetofenon-oxim-ö-jzovajsav-etil-észter (az I.
táblázatban feltüntetett 29· sz. vegyület) előállítása
0,3 g 2-klór-acetoíenon-oxim-ö-izovajsav (12 mmól), lő ml vízmentes etanol és katalitikus mennyiségű p-toluol-szulíonsav elegyét 2 órán át viaszaiolyatás közben forraljuk· λ reakcióelegyet lehűtjük, csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot dietil-éterben oldjuk, az éteres oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk· A maradékot preparativ vékonyrétegkromatograíálással tisztítjuk, eluálószer• · • · · · ···· · • · ····· ·· · • · · · · · · · · · ·
- 35 ként térfogat ,·ο pentánt tartalmazó aietil-étert használunk·
A cim szerinti vegyületet olaj formájában kapjuk· xÁdií spektrum adatai (^íz.?!^) j 1,25 (3h, i, ,
1,55 tóti, s, ^,s5 3, ~»hj,—w®n), 4,2ü (211, Q,
Oy^öíí^), 7»3o (4H, m, aromás ö-h)·
7· példa
2-.<lór-aoetoxenon-Qxim-u-lzova.isav-izopropll-ú szter (az 1, táblázatban feltüntetett 3o. sz. vegyület) előállítása nzt a vegyületet a ó. pálosban leirt eljárással állítjuk elő, azzal a különbséggel, uogy etanol helyett izopropanolt használunk· ahh spektrum adatai (ön^ ly» 1,25 (6H, d, J*x/ 2 »
1,55 (óh, s, ->/, 2,25 (3ii, a, ), 5,0 (lix, 3, /2). 7»3v (4H, u, aromás s-n).
Az 1. példában leirtak szerint járunk el, azzal a külonoség el, nogy afn-dimetil-^bx-óm-izobutiramid helyett a megfeleld «-klór-aceto-, -propiono- Vagy -izobutiramid-származékokat használjak· n következő vegyületeket állitjak. elős tí, á-jóimé t i 1-2 -í luor- ace tox enon- oxim- v- pro pio irmaid (az 1. táblázatban feltüntetett 13· sz* vegyület), olajos anyag» λ termék limit spektruma alátámaszt ja a várt szerkezetet· ü,n-i/ÍLietil-2-xluor-aűetoxenon-oxiía-ú-aoetamid (az 1* táblázatban feltüntetett 12. sz. vegyület), olajos anyag. termék nmn spektruma alátámasztja a várt szerkezetet·
N,ii-i)im6til-2-klőr-acetofenon-o-acetamid (az f. táblázatban feltüntetett 20. sz. vegyület), halványsárga olaj· Λ termék spektrum alátámasztja a várt szerkezetet.
ii,ii-üimetil-acetoxenon-oxlm-u-acetamid (az 1. tábla* · • · · * ·· • · * · · , · • · · · · · · · *
- 36 sutban feltüntetett 1· sz. vegyület), op.: 65-66°-.
;í, A-uiaetil-2-klox’-ucetoxsnon-oxm-u-propionamid (az I. táblázatbaja feltüntetett 24· ez. vegyület), olajos anyag* a temek .«„u spektruma alatámueztja <a várt szerkezetet.
J,J-Jimetil-izobutiroienun-oxlm-v-propionamid (aa i. tábliz^tbun feltüntetett 13· s-· vegyület), olajos anyag, a termék Ιήάί spektruma alátaaueztJa a várt szerkezetet·
N,ü-^inctil-aj-indanon-oxiu-u-proplonamid (a li. táblázatban xeltüneetott 142* sz. vegyület), op.i 96-97°i.,á-A>imetil-u.-tetralénon-oxim-ú-proplonamid (a il. táblázatban xeltünietetx 14o. s*-. vegyület)*
u..,;.-*/! .etil-2-aceiil-tioicA-oxi.u-o-propionamid (az I* táblázatban feltüntetett 31· sz. vegyület), halványsárga olaj.
. témák Imi spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
..,.;~úimütll-2-metll-aa.loíenon-oxim-á-izobutiramid (az
x. t,-űlJ.z-.tu..n feltüntetett 11. az. vegyület), op.: 33-68°h,..-«juoütll-2-úiütil-aűtítoíenon-oxi \-o-propionamia. (az
x. táblázatban feltüntetett Ív. sz. vegyület), olajos anyag* .. termák —.a spektruma alátámaszt ja a várt szerkezetet.
li,l.-Zmetil-propiofexion-oxiui-v-propionamid (az 1. táblázatban feltüntetett 9* sz. vegyület), olajos anyag, a termék L..ÖÍ spektruma ék 1*-1 V alíuH sztja a várt ezerkezetet.
a,ü-jimctil-2-etoxi-aoetofenon-oxim-u-propionamid (az I. táblázatban feltüntetett 7. sz. vegyület), halványsárga olaj. Λ termák ZZ apekti-umu alátámasztja u várt szerkezetet.
Ii,J-Limetll-2-xlór-aoetofenon-oxiű-0-proplonamid (az 1. táblázatban ^eltüntetett 25· ez. vegyület), olajos anyag, á termák il.^\ spektruma alátámaszt ja a várt szerkezetet.
a,u-^letil-ueetofenon-oxim-a-propionamld (az I* táblázatban feltüntetett 4· sz. vegyület), Halványsárga olaj. termék
3Ί • · ♦ · *··· · * · ···· · · 9 •· ·· · ·· ·· lES spektruma alátámasztja a várt szei'kezetét.
üímetil-2-metoxi-acetoíenon-oxim-a-propionamid (az 1. táblázatban feltüntetett 5· sz. vegyület), olajos anyag. A termék spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
íí,h-^inetil-4-klór-piOpiof enon-oxim-a-propionamid (az X. táblázatban feltüntetett 53· s*-. vegyület), op.s 7i)-71°J.
ü,ü-úiüatil-l-aaetonaf ton-oxim-u-propionamíd (az I. táblázatban feltüntetett 41. az. vegyület), halványsárga, viszkózus olaj. Λ termék spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
Az 1. táblázatban feltüntetett 33· sz. vegyület, olajos anyag· « termék ilat spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
Az I. táblázatban feltüntetett 44. sz. vegyület, halvány nur·-^ nossárga olaj, a termék infravörös spektruma alátámasztja a várt szerkezetet·
9. μόIda
..z 1. példában leírthoz hasonló eljárással állítjuk elé a követkézé vegyületeket» w,li-bliuetil-2-fluur-acetofenon-oxim-ö-izobutiramid (az
X. táblázatban feltüntetett 12. sz. vegyület), olajos anyag.
.. termék luk spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. h,«-Jimetil-2-fluor-benzaldoxim-u-izobutiramid (az I.
táblázatban feltüntetett 17. sz. vegyület), olajos anyag, a termék spektruma alátámaszt ja a várt szerkezetet.
α,Ιί-ximetil-acetoianon-oxim-u-izobutiramid (az 1. táblázatban feltüntetett 2. sz. vegyület), olajos anyag, a termék lÍka spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
ü,ü-öimetil-piOpiofenon-oxim-u-izobutiramid (az I. táblázatban feltüntetett ó. sz. vegyület/, op.t 49-5^°J.
• · · · ηΖ 1. táblázatban feltüntetett 18. sz. vegyület, ola• · ·· ···· • ··· ···· · • · ····· ·· · ···· ·· · · · · ·
| jós anyag. . | » termék ....A spektruma alátámaszt ja ; várt szerke- |
zetet·
Az I. táblázatban feltüntetett 21. sz. vegyület, óla-
| jós anyag. . | . termék «.in spektruma α látóm azt ja a várt ;zerke- |
zet^t.
az I. táblázatban feltüntetett 16. sz. vegyület; op.:
Az I. táblázatban feltüntetett 23. sz, vegyület, olatarnók á—. spektruma ..lát^maoztja ·.·: várt szerkeze te t ·
2-áluor-acotűienon-ozim-J-mesozi-ecetsav-metil-ószter (az 1. táblázatban feltüntetett 43· vegyület).
A-PlrroIldin-2-f luor-acetoienon-oxim-u-metoxi-aoe tataid (az 1. táblázatba.! feltüntetett 36. az. vegyület) előállítása.
pélá ;b~n leirthe _sonzitett oldatához 1,17 e> pirrolidint adunk.
reakcióelegyet órán tett nyomáron lepároljak. .. murc.aú:nat ne bánban oldjuk, az oldatot hig vizes sósavoldattal mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, uiajd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. « maradékot ezllikagóllel töltött oszlopon kromatografálva tisztítjuk, eluálószerként diklór-aetánt használunk. A kapott terméket tisztítás céljából etil-acetátba extraháljak, majd az etil-acötátot csökkentett nyomáson leporoljuk. v,83 g cim szerinti vegyületet kapunk színtelen olaj formájában. . termék xíuax spektruma alátámasztja α várt szerkezetet.
•· ···· · ·· ·· ·· · · ···· • ··· ···· · * · ····· · · · • · · · ·· · ·· · · ll< példa
A 10. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket:
W-Auorf ο 1 in- 2-f luor-ao β t of eno n- ox ím-0-me t o x i -a c e t amid (az 1. táblázatoan feltüntetett 37. sz. vegyület), olajos anyag. A termék NMü spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
N, á-li íme til-2-f luor-aoe tof enon-oxim-O-met ox i-aoet amid (aa I. táblázatban feltüntetett 35· az. vegyület), sárga olajos anyag, a termek iöüt spektruma alátámaszt ja a várt szerkezetet.
Az I. táblázatban feltüntetett 42. sz. vegyület, olajos anyag. termék mát spektruma alátámasztja u várt szerkezetet.
12. példa az i, táblázatban feltüntetett 34» sz, vegyület Slőállituga
a) lépést
7,0 g hiaroxilamin-hidroklorid, 7,0 g ciklooropil-benzaldehid, 10 tol vízmentes piridin és 50 al etanol elegyét 2 órán át viaszaiolyatás közben forraljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékhoz vizet adunk. A kivált szilárd anyagot leszűrjük, szívatással szárítjuk, és szén-tetraklorid éa petroléter (fp.s 60-öü°j) elegyéből átkristályosítjuk.
fa) lépést
1,89 g, az a) lépés szerint kapott termék 30 ml vízmentes acetonitrillel készített oldatához 2,0 g Ν,Ν-dítnetil-űo-bróm-izobutiramidot és katalitikus mennyiségű kálium-jodidot adunk, «z elegyet 16 órán át keverés és vissssafolyatás • · ·· ···· • ··· · ♦ · · · • · ····· ·· · ···· ·· · · · ·· közben xoi’ruljak, m.«jd lehűtjük, vizáéi hígítjuk» és distil-éterrel extrákéi jux. ..z ateres xazist hűx’aaszor 15 ml 5 töxiag Zj-Ob viauü uati‘iuu-hiároxic oldattal mossuk» vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk· vlujos anyagot kopunk, ami állás közben kristályosodik· λ terméket hexánból átkristályősitjuk. Fehér por formájában v»43 g cím szerinti vegyületet Kapunk; op.i b3-54°ö.
.·» termék lééi spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
jLkJL—i .xZ x, táblázatban feltüntetett 46, sz, vegyület előküükkk
a) lépést l-(xílúr-etil)-etil-szulfid előállítása
31,7 g dietil-szulfid luv al szén-tetrakloriddul készített oldatéba óöVáréa közben» 45 perc alatt 25, a g klórgáz 30v ml szén-tetxakloriduúl készített oldatát csepegtetjak· a reagens beadagolása Közben az elegyet -2u°>-on tartjuk. - reagens be-d.'golxsa után a· elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni» ée é órán -t szobahőmérsékleten tartjuk· azalatt az elegybül hlarogén-klorid gűz távozik el. nz oldószert csökkentéit nyomáson lepároljuk, Nyelve arra, hogy az elegy hőmérséklete ne haladja meg a 3v'\-ot. a kapott színtelen, olajos anyagot 4v A&aa nyomáson desztilláljuk ífp.: 51°v).
b) lépést g acetoxenon-oxim, ü,92 g, az a) lépés szarint kapott termék, .>,15 g nátx'ium-hidrid és 5 ml vízmentes dimetil-szulfoxid elegyét 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük·
Λ reakaióelegyet vízbe öntjük, és a vizes elegyet hexánnal extraháljux. . hexános fázist 5 tömeg »-oo vizes nátrium-hidroxid oldattal mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd • · · · · * · • · · · • · · · • · · ···· • · · · · · · csökkentett nyomáson bepároljuk· a kapott halványsárga* olajos anyagot igen kis nyomáson desztilláljuk· ózintelen olaj formájában 0,5 S oii szerinti vegyületet kapunk; fp·: tí7°J/0,l Hgram. a termék Hifi spektruma alátámasztja a várt szer kőzetet.
14. példa λ 13· példában leírttal analóg módon állítjuk elő az
I. táblázatban feltüntetett 55· az. vegyületet. λ tormák Η.-Π, spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
15· példa az 1. táblázatban feltüntetett 6w. sz. vegyület előállítása
2,u g 55· sz. vegyület 2u ml jégeoettel készített oldatába vizes hűtés közben, 15 perc alatt l,o4 g kallum-permanganát 5o ml vízzel készített oldatát csepegtetjük.A reakcióele gyet 2 órán át szobahőmérsékleten xeverj ük, majd az oldaton kén-dioxid gazt bocsátunK át. az elegyhez 25 ml vizet adunk, és 50 ml triklór-mexánnal extraháljuk. «z extraktumot magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk.a cim szerinti vegyületet színtelen olaj formájában kapjuk, a termék ix< spektruma alátámasztja a várt szerkezetet·
16. példa
A 15· példában leírttal analóg eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket:
az I. táblázatban feltüntetett 47· sz. vegyület; op·: 63-65°o.
az 1. táblázatban feltüntetett 45· sz. vegyület;
op.: 5o-51°ű.
• · · · «··♦ · ·· ·· • · · · · · • · β <·* · · · • ··«·· ·· · ·· · ·· ··
- 42 4· példában leírttal analóg siódon» azonban azetidln helyett dimetil-amin 1elhasználásával állítjuk elő a következő vegyületeket:
i;, ^.-xime til-2-amino-aoet ofenon-ox im-u-izo bút irataid (az x. táblázatban leltüntetett 63· az. vegyület), halvúnyburna szilára anyag· a termék spektruma alátámasztja a várt szerke zetet · h,A-x>imetil~tx’il luor-aoetoxenon-w-izobutirataid (aa X· táblázatban feltüntetett 7o· sz. vegyület), olajos anyag, λ termék ii.ui spektruma alátámaszt ja. u vart szerkezetet.
irjlM-hizietil-S-nitro-auetoí unan-oxim-U-izobutiramid (az 1. táblázatban feltüntetett 71. sz. vegyület), olajos anyag, n termete ii..— spektruma ulát^ma.-:.-ztju.· .i várt szerkezetet.
it,z-ximetil-2-klóry6-trii luor-acetof enon-oxim-ö-izooutiramid (az x. tabl ázat bán feltűnt·-tett 75* &&· vegyület), olajos anyag. tex*mvK a..s’. spekwuiiiu alátámasztja o. vart szerkezetet.
_»,A<-iámé ti 1-2, ó-üiklcr-ucetox’enon-oxi.a-v-izobutiramid (az I. tabiázfcituari feltüntetett ól. sz. vegyület), olajos aayag. λ termék a..ui spektruma alát-.musztju u várt szerkezetet.
a z x. táblázatban feltüntetett 77. sz. vegyület, olajos anyag. . termete spektruma alátámasztja a várt szerkezetet·
j.i,xí-Jimetil-2-(mötil-szuliunil) -acetofenon-oxic.-v-izobutiramid (az x. táblázatban feltüntetett 82. sz. vegyület), törtfehér szilárd anyag. termék u-.ái spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
η, w -óimét i1-2,6-dif1uor-uce tof enon-oxim-u-izobutiramid <az I. táblázatban feltiintevett b>. sz. vegyület), olajos a- 43 nyag. A termék limit spektruma alátámaszt ja a várt szerkezetet·
N,h-ulmetil-2, 5-diklór-aoetoxenon-oxim-u-izobutiramid (az I. táblázatban feltüntetett 84· sz. vegyület), olajos anyag. A termék RikK spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
ix,j.\-uimetil-2,3-aiklóx— acetoxenon-oxim-O-izobutiramid (az I. táblázatban feltüntetett 85· sz. vegyület), olajos anyag, ami állás közben félig megszilárdul. termék Nxái spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
N,K-£)imetil-3,5-bisz(trif luor-metil )-aoetof ensn-oxim-ü-izobutiramid (az I. táblázatban feltüntetett 86. sz. vegyület), olajos anyag, a termék iiiúi spektruma alátámasztja a várt szerkezetet· n,ií-oimetii-2,3-dixluox--dce coienon-oxim-ü-izobutlramid (az I. táblázatban feltüntetett 88. sz. vegyület), olajos anyag, ami állás közben félig meg szilárdul· « termék spektruma ée tömagspektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
r.z 1. táblázatban feltüntetett 87· sz. vegyület, olajos anyag, -i termék xLűt spektruma alátámaszt ja a várt szerkezetet.
18. példa a 4· példában leirt eljárásául állítjuk elő a következő vegyületeket, azzal a különbséggel, hogy azetidin helyett dimetil-amint használunk, és a reakciókörülményeket a következőképpen módosítjukι Az elegyet forralás helyett szobahőmérsékleten keverjük, es az elegy feldolgozása során az elegyet vízzel hígítjuk, etil-acetáxtal extraháljuk, az axtraktuwt magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd be pároljuk.
Az 1. táblázatban feltüntetett 109. sz. vegyület, naranosvöros olaj. A termék ömk spektruma alátámasztja a várt ' r'-r szerkezetot
-iZ 1. táblázatban feltüntetett 1U. sz. vegyület, halványsárga oluj. . termék άάη spektruma alátámasztja a várt sze mc Zc cet.
áz 1. táblázatban xeltIntetett Ili. sz· vegyület, narancsszinü olaj· « témák *Α·αί spektruma alátámasztja a várt szerkezetet·
Az I. táblázatban ieltüntetett 112. sz· vegyület, halványsárga olaj. termék «.λ spektruma alátámasztja a várt czc rkeze tét·
..z 1. tubl Ázat bán xelf-üivOuutt 113· sz. vegyület» halványsárga olaj · .·. termék junk spektruma a lat urna ezt ja várt cz i rke ze t e t · ;»z I. t ?ol..zútban í élt unta <.ett 114» sz. vegyület» naranc SbüXílil OXvAj· ι spektruma alátámasztja a várt szerkeze tét·
..z x · ue 1 χza13*. ii faltl<úít& l>t 11 > · sz · vegy f.let, na— r^nosazinü oluj. termók j..·, ..jüktrULaa alát imasztja a várt o © ö χ xxö Z e tót · az I. táblázatban χeltüntetett 116· sz. vagyaiét» narancoezinü olaj, .a termék h-.uv spekti*uma ulát.imasztja a várt szerkeze töt · nz x. táblázatban feltüntetett 117· az· vegyület» narancsszínű olaj, n termék Káli spektruma alátámasztja a várt szerkezetet·
Az I. táblázatban feltüntetett 118. sz. vegyület, sötét narancsszínű olaj. .» termék á.m; spektruma alátámasztja a várt szerkezetet· a I. táblázatban feltüntetett 119· sz· vegyület» olajos anyag. > termék xUií spektruma alátámasztja a várt szerke·· <····
x. t u.u l-.z·.·. t buÁÁ ic It-.1..11 evett cí lat... tuti szí j i ·♦ • ·« · · · · ·· • · ··· «· ···· · ·· ze t sí t ·
r. ncüszinü olaj. .. termék i<..xl spektruma vart kesetet .ζ
x. txbl .-.22. L· b.. n felt önt u t e 11 kezeΪ6Χ· . példa
131. £J <-» ·
133. sz.
vegyület, o pe ktx’urna ... 1 ut únα 421 j a
z. 1 α a.a 1 χiio x 1, aoα χ ιx.'?.g, e χ w χ*1 dxu*e 111—.. n i*<. ly e ü állítjuk .„-I^opi’opil-^-klóx’-acetOx-Πνα-οχί. -v-isobutiraniid (ciZ x. t (az x· x xí-j.j. ii í e xt unta te υ ν Ζχ · ..·ζ· Vegyület), jlujw.. any&g.
x pe;. t1' iajx .. 1 x L ,χκ... z t ,j <
t x- ru-áut 11-1'-kié r-xcetoí ~non-oxim-v-izo out irataid.
vegyület), olajos a . txrx.Ü.
xábláz^toua feltüntetett 74. 3Z, vegyület, o termék d.-X xpektruűr. -lát-lmaszt ja a várt szer· kezetet· áí X ·
IcJőh anyag.
term kőzetet «-..til-li-ea ti 1-2-klór-acetoíenoxt-oxim-u-izobutirataid .(az I. táblázató .n feltüntetett 73. sz vegyület), olajos a nyug.
térnék íí.x<. spektruma alát mx^ztja a várt szerkezetet ·· ···· *· « · vagyaiét elo« · « • · ···· ·♦ · ·« • ·
0,695 g (le mmól, 2 ekvivalens) hidrox ilamln-hidroklo aaól, 3 e-;vivalena) xálium-hiároáld 3 ml netunollal k szított oldatát adjak aevarén közben· . z elegyet fél órán át szobuhő-acetoíenon-oxim-u-izovajsav-mevil-észtár lu reakcióelegyet egy ív.^-a keresztül keverjük a üzilrlotot bepdx’aljuk· . kapott olajos mir-..uékot vízben vlujuk.
vizez . J· ^voia -tt. 1 . v iLi.Ja .s f-jd háljux. -z extraktumot mossuk, szárítjuk vizes oldatot híg és bepároljak· Az titjak.
patt ciu sze rinti v együletct :L~u spektrum adut -i □»
A-. ,j > 1^ / * 1,55 (6x1, □, v/j'x.'j/2),
2,z5 (0**, 3, ι, Ζ,ρρ <4^, >·*, <-.roúi-iS «f—n), o,>v \lu, s, i»n vagy ·
21» példa llitása v,249 g (9,2 mmól), a ab. példában leírtak azérint előállított öv· sz. vegyület 5 axl vízmentes dimetil-í orma mid· dal készítsct oldatába 6,52 g (27,6 mmól) 1,2-dibróm-etánt csepegtetünk, majd az elégyhez u,26 g (18,4 mól) kúlium-kar bonátot adunk. · kapott elegyet éjszakán át keverjük. Az ele **<· « • e • · 4 • · »·«· «· ·
- 47 gyet vízzel hígítjuk, és etil-aoetáttal extraháljuk· az extraktunot kössük, szaiútjuk és bopdroljuk. .·«. kapott sárga, viszkózus olajat pentánnal eldürzsöljuk, és a kivált fehér szilárd anyagot kiszúrjak és szárítjuk. .. óim szerinti v egy illetet kapjuk·
máé C-H)·
22» példa
H^-limetil^-klór-acetoíenon-oxim-a-izobutiro-tioamjd (az 1, táblázatban feltüntetett 89» sz, vegyület) előállítása v,29 g (l,v3 mmól) xí,..-ai1úctíl-2-klór-aoetOxsnuxi-oxim-u-izobutiramiü Ív mi vízmentes tolaollal készített oldatához u,416 g (l,u3 mmól) uuwseoű reagenst adunk, óz a kapott elegyet i órán át keverés és vlooíu*olyatás közben forraljak· nzutan uz. eao,-·,,»?t ueparoljUx., ->argu, olx:kot pre parat ív szilikagél vé -.-.ony réts-Jcx-umatográí’ iás lemez re viszszuk fel· a lemezt 1:1 térfoga tar-anyu dietil-éter - hexán eleggyel eluáljuk. λ ialső sávból elaülönitjUk a cin szerinti vegyületet, amit sárga, viszkózus olaj romájában Kapunk.
2,24 (3h» s, 3,47 (3.-» s, s/CH^/g metilcsoport ja),
3,56 (3H, s, i»7CH^/2 metilcsoportja), 7,3 (4H, m, aromás ü-d).
23· példa
A 22. példában leírttal analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket:
ií,a-vimeti l-2-i luor-acetof enon-oxim-v-lzobutiro-tioamid (az i. táblázatban feltüntetett yC. sz. vogyület), sár4b • · «4 · « o e • · · « ··· · · « * « fc··· · · * ···· ·· · ·« ·« ga, viszkózus olaj. A termék Λωί spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
a,á-i;imetil-2-biOm-acetoíenon-oxim-o-izobutiro-tioamid (az I. táblázatban feltüntetett 91. sz. vegyület/, sárga, viszkózus olaj, λ termék waut spektruma alátámasztja a várt szerkezetűt.
ii, a-x.íme t il-2-bróm-aoet ofeno n-oxim-«J-me toxi-tioacetamid (az 1. táblázatban feltüntetett 132. sz. vegyület), olajos anyag, a termák spektruma alátámasztja a várt szerkezetet.
24, példa
·. 2. példában leirt el.j.-.roeeal allitjak aló a következő vegyületeket, amelyek spektruma minden esetben megfelelt a vart szemezőteknek. .mennyiben a reukoiókvr ilaenyeket módosítottuk, ezt külön közöljük.
2.3- oirluor-üűetoienon-oxim-u-iii.ovaj sav-metil-oszter (az I. táblázatban feltüntetett '92. sz. vegyület), olajos anyag.
az 1. táblázatban feltüntetett 93. sz. vegyület, olajoc anyag.
3.5- bisz(triiluor-metili-acötofenon-oxim-ó-izovojsav-metil-észter (az 1. táblázatosa feltüntetett 94. ez. vegyület), olajos anyag, amely állás közben megszilárdul.
2.3- oiklór-acetofenon-oxim-u-izovajeav-matil-észter (az 1. táblázatban íeltÍüi&etett 95· sz. vegyület), olajos anyag, ami állás közben megezilaraul, és pentánnal eldörzsölva kristályosodik.
2.5- biklór-ace toí enon-oxir .-υ-izovu jsav-me til-észter (az I. táblázatban feltüntetett 9b. sz. vegyület), olajos • · · ·
- 49 anyag.
Az I. táblázatban feltüntetett 97· sz· vegyület» olajos anyag.
2,ö-Oiiílór-acetof enon-oxim-O-izova jsav-metil-észter (az I. táblázatban feltüntetett 98. sz. vegyület)» olajos anyag.
2-Alór-6-fluor-aGetofenon-oxim-o-izovajsav-mötil-éezter (az 1. táblázatban feltüntetett 99· sz. vegyület), olajos anyag. A reakcióban 2-klór-acetofenon-oxim helyett 2-klór-6-íluor-acetofenon-oxiaot használunk.
Az I. táblázatban feltüntetett 101. sz. vegyület. A reakcióban nátrium-hidrid és dimetil-szulfoxid helyett metll-etil-ketont és kálium-karbonátot használunk.
az I. táblázatban feltüntetett 103. sz. vegyület, olajos anyag. ' reakcióban nátrium-hidrid és dlmetil-szulfoxid helyett 2-butanont és kálium-karbonátot használunk.
2-iíitro-acetofenon-oxim-ü-izovajsav-metil-észter (az
I. táblázatban feltüntetett 104· sz. vegyület), viszkózus olaj· reakcióban 2-klór-acetofenon-oxim nelyett 2-nitro-acetofsnon-oximot használunk.
Trlfluor-acetofenon-oxim-O-izovajsav-metil-észter (az
I. táblázatban feltüntetett 105· sz. vegyület), olajos anyag·
2-Alór-acetofenon-oxim-O-propionsav-matil-észtor (az
I· táblázatban feltüntetett 1υ6· sz. vegyület), olajos anyag.
A reakcióban motll-<»-bróm-izobút irat helyett 2-bróm-propionsav-aetil-észtert használunk.
S-álór-acetofenon-oxim-O-mötoxi-ecotsav-metil-észter (az I. táblázatban feltüntetett 107· sz. vegyület). Reakcióközegként dlmetil-szulfoxid helyett tetrahidrofuránt használunk.
• ·
-502-Amino-acetofenon-oxia-O-izovajsav-metil-észter (az I· táblázatban feltüntetett 108. sz. vegyület), olajos anyag.
A II. táblázatban feltüntetett 144. sz. vegyület. A kiindulási anyagokat és a nátrium-hidridet ekvímoláris mennyiségben használjuk.
Az I. táblázatban feltüntetett 120. ez. vegyület. A kiindulási anyagokat ekvímoláris mennyiségben használjuk, és aa elegyet nem melegítjük.
Az I. táblázatban feltüntetett 121. sz. vegyület. A kiindulási anyagokat ekvímoláris mennyiségben használjuk, és melegítést nem alkalmazunk.
'ζ I. tábláz tban. feltüntetett 122. sz, vegyület. kiindulási anyagokat ekvímoláris mennyiségben használjuk, és melegítést nem alkalmazunk.
.ζ I. táblázatban feltüntetett 123. sz. vegyület. A kiindulási anyagokat ekvímoláris mennyiségben használjuk, és melegítést ham alkalmazunk.
Az I. táblázatban feltüntetett 124. ez. vegyület. A kiindulási anyagokat ekvimoláris mennyiségben használjuk, és melegítést nem alkalmazunk.
Az I. táblázatban feltüntetett 125· ez. vegyület. Az összes reagenst ekvímoláris mennyiségben használjuk, és melegítést nem alkalmazunk.
Λζ 1. táblázatban feltüntetett 126. sz. vegyület. Az összes reagenst ekvímoláris mennyiségben használjuk, és a reakoióolegyet 6 órán át 60°J-on tartjuk.
z 1. táblázatban feltüntetett 127· az· vegyület· \z I. táblázatban feltüntetett 128. ez. vegyület.
.c I. táblázatban feltüntetott 129. sz· vegyület.
• · ·· ·· · · · · • · . » · · · « * • · ····· · · · ···· ·* · ·· ··
- 51 2,5.-. MUg.
A 3. példa a) lépésében leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket:
Az I. táblázatban feltüntetett 100. sz. vegyület; félig szilárd anyag.
<í spektrum adatai (COál^): 1,65 (6H, s, C/JIiy^), 7,15 (3H, aromás 0-H), 8,45 (in, s, Οη^Ν-ν).
Az I. táblázatban feltüntetett 102. sz. vegyület; félig szilárd anyag.
lilíH spektrum adatai (JDC17)s 1,65 (6fí, s, C/JH^/g), 7,25-7,70 (4H, m, aromás J-II), c,55 (1H, 8, JIiaii-0).
26. példa
.. herbjoid aktivitás vizsgálata <. találmány szerinti készítmények herbicid aktivitását a következőképpen vizsgáltuk:
21,8 g/1 Opan 80-at és 78,2 g/1 íwreen 20-at tartalmazó 160 ml mstil-ciklohexanonos oldatot vízzel 500 ml térfogatra hígítottunk. (a dpan 80 ezorbítán-monolaurátot tartalmazó felületaktiv anyag; a T«en 20 20 mól etilén-oxid szorbitán-monolauráttal képezett kondenzátumát tartalmazó felületaktív anyag.) 5 al igy kapott emulzióhoz hozzáadtuk a vizsgálandó vegyületet, a keveréket üveggyöngyökkel Összeráztuk, majd vízzel 40 ml végtérfogatra hígítottuk. A kikelés utáni határvizsgálatokban az igy kapott permetlevet luOo liter/hektárnak megfelelő mennyiségben cserepekben termesztett fiatal növényekre permeteztük. A növények károsodását 14 nap elteltével határoztuk meg kezeletlen kontroliokkal összehasonlítva.
i. kikelés előtti hatásvizsgálatokban a növények magvait farostlemez-tálcán szétterített talaj felszínére szórtuk,
és a magvakat luuu litsr/heztárnak megxeleLő mennyiségű perma tiével permeteztük be· magvakat talajjal fedtük be· 3 hát elteltével a kezelt tálcákon növekedő oagoncok állapotot öszszehasonlitovtuk a kontroll tálcákon növekedő magoncokcvul· zz ereduiunyeket a IV. és V. táblázatban közöljük, az V. táblázatban a uer’oicia aktivitást a kontrolihoz viszonyított tΙ ,.\üÓ.U.ÍU& · υαux^a»tt uc*n xierorcia.
aktivitást a és > Közötti szuuskálúval jellemeztük, ahol o u—2v /j—os korosodást, mig p teljes pusztulást jelel.
táolazetokban xeltüntetett vízszintes vonul í-> azt jelzi, hogy nem végeztünk kísérletet·
í. id · és v. táblázatban ulKulma^ott uatüjelzusez jelentése a Következői
L: kikelés előtti hatásvizsgálat bi kikelés utáni hatásvizsgálat br: cukorrépa iips repce
Gy: gyapot
OÜ · S '& Q J íh. Ogí RÍ au; kukux'loa ub: őszi ouza iii s rizs óuí uenecio vuxgaris ipj iporaoeu purpurén uűís riaaranthus retroxlexus xJi: .rolygonum uvicuiure ka: ^nenupodium album
Ro: ^ortulaoa olerucaa
-dü , .dl ο£1 x 14.111 £3 X.X10l)LX1U
Abi .ibutxion theopuruetii • ·
| Cv: | Convolvulus arvensis |
| Ot: | zab (a kikelés előtti vizsgálatokban), illetve r.vena falus (vadzab, a kikelés utáni vizsgálatokban) |
| Dg» | Jigitaria sanguinalis |
| Pút | ?oa annua |
| Alt | Alopecuri·-? myosuroides |
| St: | setaria virldis |
| Eo: | iehinochloa crus-galli |
| oh: | aorghvim hale^ense |
| Agt | Agropyron repens |
| ön: | Jyperus rotundus |
| Ga: | Galiu.'i a pari ne |
| An: | imarsnthus retroflexus |
| Bd: | Bidsns pilosa |
| Eh: | .jUphorbia heterophylla |
| Xs: | íanthium struraarlum |
| Ce: | Jyoerus esoulentes |
• ·
IV· táblázat
| in x- <n | Ni x i ‘'l | m tn •Φ | **1 | o o o | o n o | 1 1 1 1 | in m | X ο X | 1 1 1 1 | ιη ιη φ· | ηι | ο ο X | ο ) ο | |||
| CM ιη | t 1 1 | CM <η | 1 1 1 | |||||||||||||
| in | <n | 1 | in | «η | 1 | Φ | CM | 1 | in | φ* | I | ιη | m | 1 | <η | X |
| tn | tn | 1 | in | Π | 1 | Φ | Φ | 1 | in | CM | ί | ιη | ιη | 1 | X | X |
| I | 1 | 1 | I | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | t | I | 1 | t | t | 1 | 1 | 1 | 1 | I | <η | 1 | I | I |
| in | X | 1 | in | m | 1 | Φ | X | 1 | Φ | ο | ί | ιη | I | 1 | φ | ο |
| 1 | 1 | f | 1 | 1 | ||||||||||||
| Φ· | φ* | 1 | m | I | 1 | Φ | 1 | 1 | Φ* | φ | 1 | ιη | CM | 1 | φ· | 1 |
| 1 | in | 1 | 1 | I | 1 | |||||||||||
| •qj· | 1 | 1 | 1 | X | 1 | cn | » | 1 | φ | Φ | X | 1 | ||||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||||||||
| 1 | X | 1 | 1 | X | i | 1 | o | i | i | ο | 1 | ι | Ο | 1 | 1 | 3 |
| I | o | I | 1 | ο | I | 1 | X | f | 1 | ο | 1 | 1 | □ | 1 | ι | □ |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| m | 1 | Φ | cn | f | o | CM | 1 | φ | tn | 1 | φ· | <Μ | 1 | ο | X | |
| 1 | o | 1 | t | I | 1 | o | 1 | 1 | t | r-4 | 1 | 1 | Φ- | 1 | ζ> | ι |
| 1 | í | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| Φ- | CM | 1 | 1 | φ | f | CM | 1 | f | m | ο | 1 | φ | r-4 | 1 | X | 1 |
| Φ | Φ | 1 | Φ | <η | 1 | m | Φ | 1 | φ | φ | 1 | φ | <η | 1 | X | φ |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| Φ | CM | 1 | Φ | CM | 1 | cn | X | 1 | Φ | X | 1 | φ | CM | 1 | CM | X |
| Φ | X | I | φ· | <η | 1 | CM | 1 | I | Φ· | X | 1 | ιη | cn | 1 | CM | 1 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| •t | X | 1 | ο | CM | 1 | o | o | 1 | ο | X | 1 | ο | CM | 1 | Ο | ο |
| φ· | X | 1 1 | φ | m | 1 1 | X | X | 1 1 | φ | CW | i I | φ* | <η | 1 I | CM | ο |
| <n | o | 1 | φ | ο | 1 | o | <n | 1 | ο | ο | 1 | φ | ο | 1 | X | ο |
| 1 | 1Α | 1 | 1 | | | | | |||||||||||
| Φ· | CM | l | CM | 1 | X | □ | 1 | <η | ο | | | ιη | cn | | | Ο | ο | |
| cn | CJ | 1 | Φ | CM | 1 | o | o | 1 | κτ | CM | 1 | St | cn | 1 | »χ | ο |
| CM | J | 1 | CM | 1 | 1 | I | ||||||||||
| m | 1 | Φ | Φ | 1 | Φ | Φ | φ- | cn | φ | 1 | X | φ | ||||
| 1 | 1 | |||||||||||||||
| —j | X | 1 | CM | tn | I | n | o | 1 1 | r-4 | CM | 1 1 | X | CM | 1 1 | 3 | ) |
| «X- | CM | 1 | Φ | m | 1 | CM | CM | rf* | m | φ | φ | X | X | |||
| í | i | I | ί | 1 | ||||||||||||
| OJ | O | 1 | 1*1 | CM | 1 | cn | CM | f | CM | ο | ! | φ | cn | I | η | CM |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| tq | 3 | I 1 | Í4 | 3 | 1 1 | w | 3 | 1 1 | Μ | 3 | 1 I | 14 | 3 | 1 I | £4 | 3 |
| I | í | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | I | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| m | I | ιη | 1 | in | 1 | 1 | X | 1 | ιη | |||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | J | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| f | ! | t | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | I | 1 | |||||||||||||
| • | • | • | • | • | • | |||||||||||
| X | 1 | CM | 1 | st | i | 1 | Κθ | i | ||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
• · · · ·
ΓΓ* ·········
I α
ο »
χ
Ό
Ο
Μ
4» ’Ω <
&
+3
Ο >
Hrt •Ρ •rl ►
•Η
4»
Μ «
tű <α '·>
»0 •Η
Ο
Ή
X
Ρ φ
X ο« Η
Μ 7 •Η X
JTi
Ο .X X
Ν ~}
Ρ·»
Ο
η.
ι ι tn
Φ 0'0 X MrH
I
MbD t-J Ό
Pf β cj«h <α «
Η * CÍ
Ρ»Ο bő <0 Λ
Φ π > 4·» SÖ ® Ν <4 r-4 <0
| I | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| ο | <*\ | 1 | ο | m | 1 | -φ | CM | 1 | o | CM | I | M- | CM | I | m | CM |
| CM | r—1 | 1 | r—1 | χ | 1 | ιη | r-l | 1 | X | X | 1 | in | CM | 1 | in | m |
| X | Ο | I | CM | Ο | 1 | C*> | I | 1 | •X | t | 1 | •Φ | I | 1 | «X | 1 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| X | m | 1 | •X | <Λ | 1 | in | <x | 1 | in | •X | 1 | in | in | 1 | in | in |
| <· | m | 1 | φ | r*í | ! | φ | Μ- | • | in | *x | 1 | in | •X | 1 | in | •Φ |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | t | Ι | 1 | i | t | 1 | t | t | 1 | t | 1 |
| ιη | ο | 1 I | Μ | Ο | 1 1 | < | o | 1 1 | m | m | i I | tn | •Φ | 1 I | in | -X |
| m | 1 | 1 | ιη | 1 | 1 | cn | 1 | in | CM | 1 | in | w | 1 | in | m | |
| CM | 1 | ι I | ο | 1 1 | CM | 1 | 1 1 | in | i | 1 I | in | 1 | 1 l | m | 1 | |
| ι | χ | 1 | ι | ο | 1 | i | 1 | 1 | i | 1 | 1 | 1 | o | 1 | ι | •X |
| ι | χ | 1 1 | 1 | ίΛ | 1 1 | i | X | 1 l | l | X | 1 I | 1 | X | 1 | | 1 | r-H |
| η | CM | 1 | cn | ί | 1 | 'X | m | 1 | tn | ΓΛ | 1 | x | m | I | X | <X |
| I | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| I | 1 | ι | 1 | CM | CM | rH | •X | 1 | rH | m | CM | |||||
| 1 | 1 | l | 1 | 1 | ||||||||||||
| •X | 1 | 1 | ιη | 1 | •X | tn | 1 | •X | CM | 1 | •X | m | 1 | •X | on | |
| X | & | 1 | -=3- | -Φ | 1 | Φ | •X | 1 | •τ- | •X | 1 | •X | •X | 1 | •X | •X |
| 1 | 1 | 1 | 1 | í | ||||||||||||
| Μ- | <*ί | 1 | *Χ | Φ | 1 | 1 | <n | 1 | ι | 1 | t | m | 1 | 1 | on | |
| •Φ | 1 | 1 I | Φ | 1 | 1 | | ”X | CM | 1 1 | •X | CM | 1 I | -Φ | m | 1 l | •X | on |
| Ο | rH | 1 | Ο | r-4 | 1 | X | O | 1 | o | o | 1 | o | o | 1 | o | CM |
| •Φ | rH | 1 1 | •Φ | 1 1 | •X | *x | i 1 | M· | tn | 1 1 | χ- | •φ | 1 t | Φ | ’X | |
| m | CM | 1 | CM | 1 | CM | X | 1 | m | CM | 1 | οή | CM | 1 | in | CM | |
| m | ο | 1 | <Λ | Ο | i | m | 1 | 1 | cn | m | 1 | Φ | 1 | 1 | in | tX |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| ο | χ | i | IM | ο | I | iqj» | CM | 1 | m | <n | i | •φ | iX | 1 | •X | m |
| 1 | 1 | I | 1 | I | ||||||||||||
| -X | ίΛ | Φ | .-Λ. | m | CM | iX | •x | •x | x | ^4- | ||||||
| 1 | 1 | 1 | I | 1 | ||||||||||||
| ? | χ | 1 | 5 | CM | 1 | rn | I | X | c | 1 | CM | CM | 1 | OJ | «Q· | |
| .'-Λ | '> \J | 1 | CX | r*\ | 1 | •X | m | 1 | ♦X | rH | 1 | «X | 'X | 1 | •X | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| m | CM | I | CM | cn | 1 | «X | CM | 1 | rn | CM | 1 | •X | m | 1 | •X | CM |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| η | X | 1 | X | X | 1 | X | X | 1 | .· -4 | X | 1 | X | 1 | . 1 | X | |
| C4 | ||||||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| <Τ | 1 | m | I | in | í | rH | I | in | 1 | IC* | ||||||
| 1 | « | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| I | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| • | 1 | • | 1 | • | 1 | 1 | I | |||||||||
| ω | o | • | • | • | ||||||||||||
| ΐ | f | rH | 1 | Csl | i | <n | l | •X | ||||||||
| rH | rH | rH | ||||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
• · d
o tű +> n
-P □
>
'Ctf
4» •Η ►
•ri +»
J4 a
Ti •H
O -H
Λ ti
V
U4
5» £
®
X s
cu
M
Ö n •r4
XJ •o ' -4
Ρ-» £9.
“3 t I tD <9 í>' -) M W r-i
ej'®
rí c*»\
3§ÍT ® © ’4 6
| 1 | 1 | I | | | I | ||||||||||||
| in | <n | 1 | cn | o | I | CM | CM | | | in | CM | | | m | r-4 | 1 | cn | r-4 |
| in | cn | 1 | 1 | o | ! | m | CM | 1 | cn | CM | I | m | 1 | cn | r—4 | |
| «éj- | r> | 1 | f | 3 | 1 | et- | CM | 1 | et | CM | 1 | CM | o | 1 | -éj- | r-4 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| in | m | 1 | «j- | m | 1 | et· | cn | 1 | in | <r | 1 | CM | o | 1 | in | CM |
| in | CM | I I | in | in | 1 I | in | et | i ! | in | «Μ- | I | | cn | CM | 1 | | in | ej· |
| 1 | 1 | 1 | t | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | t | Ι | 1 | 1 | • | 1 | 1 | t |
| in | <n | 1 1 | in | o | i l | in | CM | 1 I | in | ft | 1 l | o | o | 1 l | in | et |
| «Φ | et· | 1 | •V | <n | 1 | in | «Μ- | 1 | in | 1 | CM | fi | 1 | in | •Μ- | |
| in | I | 1 | in | 1 | 1 | ««j- | Ι | 1 | m | i | 1 | o | i | 1 | in | Ι |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| i | CM | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | CM | 1 | 1 | 3 | i | i | 3 | I | 1 | m |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 3 | 1 | 3 | 1 | ·» | 1 | 3 | 1 | 3 | ι | 3 | |||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| m | cn | 1 | *4- | 1 | -M- | CJ | 1 | et | í | r-4 | cn | 1 | Μ- | cn | ||
| o | 1 | -> | cu | 1 | CM | CM | 1 | CM | -V | 1 | 1 | o | 1 | Ι | □ | |
| 1 | i | 1 | 1 | I | ||||||||||||
| ej- | o | 1 | «4- | CM | t | •t | fi | 1 | et | r-4 | 1 | cn | 1 | 1 | n | r-4 |
| *J- | M- | 1 | in | ef | 1 | t | et | 1 | et | m | 1 | -éj- | m | 1 | et | ej- |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| «et | r-4 | 1 | in | fi | I | «Μ- | o | 1 | «éj- | CM | ! | en | CM | 1 | cn | r-4 |
| V | CM | 1 | in | CM | 1 | CM | 1 | in | CM | 1 | et | cn | 1 | o | fi | |
| 1 | 1 | r-4 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
| r-4 | O | 1 | o | O | 1 | O | 1 | o | O | 1 | o | r-4 | 1 | éj- | O | |
| ! | 1 | o | 1 | í | i | |||||||||||
| xb | «Φ | 1 | «ν | o | 1 | «ét- | 1 | et | <n | 1 | CM | r-4 | 1 | ét | m | |
| 1 | 1 | fi | í | 1 | 1 | |||||||||||
| m | CM | 1 | «* | o | 1 | in | r-4 | 1 | in | o | 1 | r-4 | o | 1 | éj- | CM |
| m | cn | 1 1 | in | o | 1 l | in | 4 | 1 1 | in | 1 | 1 | o | 3 | 1 l | in | cn |
| «ST | r-4 | » | (A | CM | 1 | et | n | 1 | M- | ->r | 1 | o | 3 | 1 | «t | CM |
| 1 | I | 1 | 1 | f | ||||||||||||
| '4 | A | 1 | OJ | r-4 | l | i-4 | OJ | 1 | m | m | l | -Μ- | CM | I | <n | vt |
| cO | r-4 | I | 3 | 3 | 1 | 7 | 3 | 1 | CM | 3 | 1 | Α | et | 1 | m | i—4 |
| .-^ | Λ | 1 | in | CJ | 1 | m | cn | 1 | et | m | 1 | cn | m | 1 | v | m |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| cn | CM | ! | tn | OJ | 1 | cn | I | cn | r-4 | ! | m | CO | 1 | m | CM | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| Μ | 1 1 | ül | 53 | 1 1 | cq | 53 | 1 1 | ÍxJ | 53 | 1 t | M | R | 1 1 | íü | 53 | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | I | I | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| un | 1 | in | 1 | in | 1 | in | 1 | in | 1 | in | ||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | l | ||||||||||||
| 1 | I | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| • | | | • | l | • | I | • | | | • | | | • | ||||||
| m | \O | b~ | co | CJ3 | o | |||||||||||
| r-4 | I i | r-4 | I | fi | i | r-4 | i | r-4 | í | CM | ||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | ιη | cm | |
| 1 | CJ | ||
| 1 | |||
| 1 | -4 | CU | |
| 1 | tn | m | |
| 1 | |||
| 1 | ιη | cn |
| ιη | cn | 1 | in | O | 1 | in | 4 | 1 1 | in | m | 1 | 4 | I | I | in |
| ιη | Μ- | 1 | -4 | CM | 1 | in | Μ- | 1 | | in | m | 1 | in | r-4 | 1 | < |
| I | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
| ιη | Ι | CM | 1 | in | Ι | 1 | in | 1 | <n | 1 | r-4 | ||||
| I | 1 | I | 1 | 1 | |||||||||||
| 1 | CM | 1 | 1 | o | 1 | 1 | CM | 1 | i | r-4 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 |
| | | |||||||||||||||
| I | 1 | 1 | I | ||||||||||||
| 1 | < λ | i | n | 4 | CM | 1 | 4 | 1 | 0 | 1 | |||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
| 'Μ- | -4 | 1 | cn | i | J | cn | 1 • | •4 | CJ | 1 | 04 | cn | i | cn | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
| ζ—χ | *4 | vf“ | «4 | 'Λ | 1 | -/ | □ | 1 | □ | ||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| Μ- | m | 1 | *4* | 1 | *4 | •n | 1 1 | -4 | cn | 1 | 1 | 1 | t | ||
| 1 | 1 | 1 | I | 1 | |||||||||||
| -4 | » | <4 | cn | -4 | •4 | I | n | «4 | 4 | cn | |||||
| i | 1 | f | l | 1 | |||||||||||
| -4 | CM | 1 | 4 | CM | t | 1 | -4 | 1 | m | I | 4 | m | 1 | 1 | |
| 1 | 1 | 1 | | | 1 | |||||||||||
| <· | •«4· | -4 | o | -4 | 1 | CM | CM | 1 | m | ||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| Ο | r-4 | 1 | r-4 | o | 1 | o | CM | 1 | 0 | CM | 1 | O | 0 | 1 | o |
| -Φ | m | I | -4 | -4 | í | M- | m | | | •4 | cn | 1 | CM | r-4 | 1 | 4 |
| 1 | 1 | | | 1 | } | |||||||||||
| ιη | r-4 | 1 | O | o | 1 | in | cn | 1 1 | -4 | CM | 1 | O | cn | 1 | r-4 |
| 1 | 1 | ! | 1 | 1 | |||||||||||
| ιη | -4 | o | O | in | r-4 | | | in | CM | CM | Q | CM | ||||
| 1 | 1 | • | 1 | 1 | |||||||||||
| •4- | -4 | i | r-4 | r-4 | 1 | in | CM | f • | -4 | m | 1 | r-4 | 0 | í | 4 |
| I | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
| cn | »''» | α | cl | -4 | -4 | i | 4 | 4 | CM | 4 | 4 | ||||
| 1 | 1 | t | 1 | 1 | |||||||||||
| -4 | r ’ | 1 | CJ | CJ | 1 | cn | -4 | 1 t | cn | CJ | i | r-4 | cn | 1 | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
| ' | 4 | CA | «4 | •4 | I | st | m | cn | m | ||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
| r-4 | r-4 | 1 | «4 | CJ | 1 | vr | OJ | -íj' | •n | 1 | r—4 | cn | | | n | |
| 1 | 1 | 1 I | 1 | 1 | |||||||||||
| 4 | 1 | 1 | —4 | 1 1 | a | 0 | 1 | r4 | 1 | q | |||||
| 1 | t | 1 I | 1 | 1 | |||||||||||
| 1 | 1 | 1 I | 1 | 1 | |||||||||||
| 1 | 1 | 1 | I | | | |||||||||||
| 1 | 1 | 1 I | 1 | 1 | |||||||||||
| U » | 1 | m | 1 | in | 1 | un | 1 | un | f | un | |||||
| 1 | 1 | 1 t | 1 | 1 | |||||||||||
| 1 | 1 | 1 f | 1 | 1 | |||||||||||
| 1 | 1 | f | | | | | |||||||||||
| 1 | |||||||||||||||
| • | l | • | l | • | • | | | • | | | • | ||||||
| r-4 | <v | | | 4 | m | kő | ||||||||||
| <Μ | 1 | CM | 1 | CM | CM | 1 | CM | 1 | CM | ||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
·· ···♦ » • · · · • · · * • · · · · · · • · · · · · ·
α ο
to <η
4»
-Μ (Ű
Τ3 •Η
Ο •Η ja Sí φ •4
Α ρ
Ο >
>
X
JO
I t ο © C3'O W KI rH to cü '© ce 3>.P Ό d'x. +> q to $ ®·*
> -P ' J φ 6Ϊ -4 r-4 Π
| 1 | i | 1 | t | 1 | ||||||||||||
| rH | o | | | cn | o | | | rH | o | I | o | CM | t | o | o | | | rH | CM |
| 1 | I | rj- | o | 1 | -> | -> | 1 | CM | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | rH | 3 | |
| o | o | 1 | rH | o | 1 | o | 3 | 1 | r-4 | o | 1 | o | 3 | 1 | cn | 3 |
| i | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 3 | 3 | 1 | m | o | 1 | rH | o | 1 | cn | o | 1 | rH | rH | 1 | un | 3 |
| -Μ- | CM | 1 | tr | o | 1 | CM | r-4 | 1 | tr | rH | 1 | rH | o | 1 | tr | 3 |
| t | 1 | 1 | I | 1 | ||||||||||||
| ί | 1 | 1 | I | 1 | 1 | t | t | 1 | 1 | i | 1 | 1 | I | 1 | 1 | |
| m | rH | 1 | t | Q | i | m | 3 | 1 | tr | rH | 1 | rH | o | 1 | lA | CM |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| m | 3 | 1 | tr | 3 | » | o | 1 | m | 3 | 1 | cn | o | 1 | <r | CM | |
| rH | 1 | 1 1 | o | □ | 1 l | o | i | I 1 | >3 | 1 | I 1 | o | 1 | 1 l | tr | O |
| 1 | r-4 | 1 | I | 3 | i | 1 | a | í | i | 3 | l | 1 | 3 | 1 | 1 | 3 |
| 1 | ! | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| l | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | |||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| <}· | 3 | 1 | r-H | CM | 1 | CM | r-4 | 1 | cxj | rH | 1 | OJ | 3 | 1 | 3 | 1 |
| CM | CM | 1 | r-4 | xt | 1 | .3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 1 | i | 3 | 1 | I | 3 |
| I | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| tT | rH | ! | tr | rH | 1 | CM | n | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | CM | 1 | m | CM |
| 1 | -Φ | 1 | tT | rH | 1 | tr | cn | 1 | tr | 3 | 1 | cn | CM | 1 | tr | 3 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| M- | o | 1 | tr | CM | 1 | • | rH | 1 | • | CM | 1 | CM | 3 | 1 | cn | rH |
| M- | 3 | I I | tT | rH | 1 I | cn | o | 1 I | CM | rH | 1 I | CM | CM | 1 1 | cn | CM |
| O | o | 1 | 3 | o | 1 | o | CM | 1 | O | o | 1 | O | 3 | 1 | rH | CM |
| tT | r-4 | l 1 | M· | 3 | 1 1 | rH | CM | í 1 | tr | CM | 1 1 | cn | 3 | 1 1 | tr | rH |
| o | o | I | 3 | o | 1 | 3 | 3 | 1 | o | '3 | 1 | o | 3 | CM | 3 | |
| rH | 3 | I l | CM | r-4 | ! I | 3 | 3 | I I | CM | 3 | 1 1 | / | 3 | 1 l | rH | <3 |
| J | 1 | CU | O | i | 3 | 3 | 1 | r-4 | 3 | 1 | 3 | <H | 1 | cn | CU | |
| <t- | 1 | 3 | 3 | 1 | tr | rí | 1 | 3 | -3 | 1 | 3 | CM | t | CM | 3 | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| Cl | CM | 1 | CM | > | 1 | Ί | 3 | 1 | r-4 | 3 | 1 | cn | 3 | 1 | 3 | J |
| «·· | n | 1 i | tr | cn | 1 l | <n | CM | 1 i | cn | <n | 1 I | rH | cn | 1 | | <+ | |
| tT | 3 | ! | m | r-f | 1 | r-4 | <3 | 1 | CM | CM | 1 | CM | rH | 1 | 3 | CM |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | ;□ | I | 1 | 3 | 1 | 1 | ,3 | 1 | Ή | .3 | 1 | '1 | 3 | 1 | 3 | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | i | I | 1 | 1 | ||||||||||||
| I | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | í | 1 | 1 | ||||||||||||
| l | I | } | l | I | • | |||||||||||
| m | rH | m | ΙΓ» | m | in | |||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| I | I | ! | 1 | 1 | ||||||||||||
| • | l | • | I | • | 1 | • | I | • | l | « | ||||||
| <n | xT | co | cn | rH | o> | |||||||||||
| cn | 1 | 3 | m | 4 | m | í | tT | 1 | tT | |||||||
| rH | ||||||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
• · ·· · • 4
- 59 ϊ vegyil- hatóanyag· Ke- Kardiáid aktivitás let sor- menny leég zz- — ................. —---- .„..... — ... — ........... ...... ...........
sz ma kf/hs lús Jr Ip by >z Eu Cb Rl 3n Ip Arn ?i Ja ?o Áa -b -v Av Ot jjj ?U A1 bt Eo 3h Ag Cn
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| fi | o | 1 | o | o | I | o | CM | I | o | O |
| CM | o | 1 | o | CM | 1 | 3 | 3 | 1 | CM | 3 |
| <3 | r4 | 1 | o | r-4 | 1 | o | CM | 1 | r-4 | O |
| i | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | 1 | o | r-4 | 1 | •M·· | O | f | cn | CM | |
| <3 | fi | 1 | U3 | 1 | in | CM | 1 | xt | cn | |
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| t | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | i | 1 | • | 1 | |
| in | o | 1 1 | 1 | r-l | i 1 | in | o | 1 1 | in | o |
| cn | 3 | 1 | in | <*V | | in | xt | 1 | cn | 3 | |
| o | 1 | 1 1 | in | 1 | ! 1 | e- | t | 1 l | ft | 1 |
| 1 | r4 | 1 | r-l | 1 | 1 | 3 | 1 | i | 3 | |
| ! | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | 3 | 1 | 1 | C3 | l | l | O | | | 1 | Q |
| CM | 3 | l | cm | CM | 1 | i'3 | i | (3 | CM | |
| 1 | 1 | I | ||||||||
| l | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| CM | 3 | ! | r\J | CM | 1 | <· | CJ | I | <3 | CX! |
| OJ | 3 | 1 | m | cn | 1 | xr | cn | 1 | -4· | xf |
| 1 | 1 | I | ||||||||
| r4 | O | 1 | CM | r-l | 1 | cn | r-4 | 1 | 1 | O |
| o | o | 1 | CM | fi | 1 | CM | r4 | 1 | cn | CM |
| f | 1 | 1 | ||||||||
| o | o | 1 | O | r-l | 1 | o | r-l | 1 | o | CM |
| CM | o | í 1 | xf | CM | i 1 | M· | CM | 1 1 | cn | CM |
| r-4 | 3 | 1 | cn | O | 1 | CM | O | 1 | CM | O |
| o | 3 | 1 1 | CM | o | 1 1 | CM | cn | 1 l | CM | O |
| Cd | 3 | 1 | -3 | fi | 1 | in | •~i | 1 | cn | <3 |
| I | ! | I | ||||||||
| J | ?4 | 1'4 | <3 | cn | s|- | r4 | ||||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| Λ | 1 | > | _) | f 4 | r-l | J | r-4 | C'4 | ||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| l | < | r—4 | «4- | 34 | m | |||||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| n | 1 | <3 | CM | 1 | (V | r-l | I | CM | r-4 | |
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| .3 | 1 | 1 | 0) | I | - » | —> | 1 | |||
| 1 | 1 | t | ||||||||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | in | 1 | in | 1 | m | |||||
| 1 | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | 1 | • | ||||||||
| • | 1 | • | 1 | • | 1 | • | ||||
| 1 | CM | I | 1 | 1*3 | ||||||
| Xfr | ’M' | < | xt | |||||||
| C“i | i | r-4 | i | r4 | l | r4 | ||||
| 1 | 1 | 1 |
• · · · · — 60 τ +>
xa r-4 Λ Όί ρ ,
® +» *4
-Η +>
Λί αί χ» •Η
Ο >4 .3 ω
r-r*
- -4 α,
Μ a
sJ
,Ο •Ο
Η
Uá >ί '5
a.
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||
| ο | I | 1 | in | O | 1 | o | o | 1 | ux | o | 1 | o | a | 1 | o | O |
| ιη | 1 | KO | -tf | I | in | 1 | σχ | 1 | in | 1 | in | |||||
| ιη | ο | I | b- | tn | I | in | o | | | a | o | | | tn | o | | | in | ux |
| (JX | CM | | | m | b- | | | 05 | CM | í | cn | t | cn | σχ | ||||
| 4-- | Ο | I | a | o | 1 | a | in | 1 | ux | o | 1 | 1 | o | 1 | a | m |
| ; | r-4 | » | co | 1 | kD | I | cn | CM | 1 | 1 | cn | |||||
| ιη | Ο | I | b- | o | I | ux | o | l | tn | o | | | ux | o | | | ux | ux |
| σχ | > | σχ | b- | cn | in | cn | <n | cn | cn | cn | ||||||
| | | I | l | j | | | ||||||||||||
| 45 | Ο | b- | UX | ux | o | in | o | o | o | o | O | |||||
| Φ | «-4 | 1 | σχ | 1 | <55 | CM | 1 | oo | CM | 1 | UX | 1 | <n | ux | ||
| * | ρ | I | 1 | O | 1 | a | O | l | a | O | I | a | o | i | a | Q |
| CM | r-4 | UX | ||||||||||||||
| f | I | 1 | l | I | ||||||||||||
| ιη | -X | o | m | in | 3 | □ | 3 | in | o | in | o | |||||
| cn | 1 | kO | 1 | σχ | 1 | r-4 | 1 | C3 | 1 | Kű | ux | |||||
| τ> | -·) | 1 | 3 | 3 | I | o | n | 1 | 3 | 3 | l | 3 | 3 | l | 3 | 3 |
| in | CM | cn | m | UX | ||||||||||||
| I | ( | l | I | | | ||||||||||||
| r | η | 1 | o | 1 | o | o | 3 | 1 | m | |||||||
| 1 | cn | 1 | CM | 1 | m | 1 | a | 1 | k£> | |||||||
| ο | ί | 1 | o | 1 | I | o | 1 | I | 1 | I | o | 1 | 1 | 3 | | | |
| 9 | Λ | r-4 | CM | f | ||||||||||||
| ux | ο | ί | O - | UX | 1 | in | o | 1 | ux | in | 1 | O | o | 1 | O | in |
| C3 | ιη | 1 | KO | <n | 1 | b- | ux | 1 | Ό | b- | l | ux | cn | 1 | UX | kO |
| <Λ | ο | 1 | o | ö | 1 | O | O | 1 | O | O | 1 | o | o | t | a | o |
| r-4 | «μ- | 1 | 1 | cn | CM | I | m | |||||||||
| Ο | ο | 1 | o | in | 1 | O | o | 1 | o | o | 1 | O | o | 1 | in | o |
| i | CM | 1 | CM | m | 1 | m | CM | 1 | tn | m | 1 | b· | m | |||
| ο | ιη | i | o | o | l | O | o | 1 | o | <2 1 | O | o | | | ux | in | |
| m | ΚΟ | b- | I | CM | LA | 1 | m | in | in | r-4 | 1 | b- | cn | |||
| ο | <2 | i | o | in | 1 | O | o | 1 | P | ux | 1 | Q | o | 1 | ux | in |
| tn | ιη | 1 | »et· | 1 | 1 | <~4 | b- | 1 | in | 1 | b- | kO | ||||
| ι | a | i | o | O | 1 | a | o | 1 | O | o | | | a | a | I | a | o |
| 1 | b- | f | CM | 1 | CM | |||||||||||
| ι | ρ | I | o | O | 1 | in | o | 1 | Q | ux | 1 | o | ux | 1 | o | in |
| ΙΑ | I | in | 1 | b- | in | 1 | UX | b- | 1 | ux | co | 1 | CM | CO | ||
| I | a | ι | in | 3 | 1 | 1 | 3 | 1 | O | o | | | ux | a | l | 13 | 3 |
| t | m | y | 1 | cn | | | σχ | 1 | m | ||||||||
| ο | ο | 1 | 1 | o | 1 | o | P | 1 | o | 3 | 1 | 3 | o | 1 | 3 | in |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | \o | |||||||||||
| ο | 1 | 1 | o | f | o | 1 | 3 | 3 | | | 3 | o | 1 | in | 3 | ||
| r-4 | kO | cn | ||||||||||||||
| 1 | 1 | l | | | t | ||||||||||||
| χ | η | n | o | o | o | 1 | O | o | 3 | 3 | in | |||||
| r-4 | i | b- | 1 | in | 1 | UX | 1 | CM | 1 | cn | ||||||
| Ο | ο | 1 | in | m | 1 | o | in | f | o | in | I | o | o | I | 3 | irx |
| ιη | cn | kD | b- | a | r-4 | t | UX | kO | ||||||||
| ο | m | 1 | o | o | 1 | o | o | 1 | <n | in | 1 | o | O | 1 | o | tn |
| 1 | m | m | 1 | r-4 | n | 1 | k£> | 1 | cn | 1 | k3 |
fc ~Ί
I t ®
0) .) 'I
Cm Ν r-4 tfibO d '05
,3 3 . ‘-i Λ'.:
| sí | M- | | r-< | Μ- I | r-4 | r-4 | | 4- | -r 1 | r-4 | ||
| 1 | 1 | 1 | J | 1 | ||||||
| 1 | 1 | I | 1 | 1 | ||||||
| ! | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||
| • | 1 | • | 1 | • | 1 | • | 1 | • | 1 | • |
| r-4 | < | IA | CO | cn | r-< | |||||
| b- | i | 1 | í> | ί | b- | 1 | b- | J | ω | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Τ I
I
I
I
I «< « • · · · <· • · · 4 • · ···<« « fi ο
!Χ>
Μ
4» fi ► fi
Ρ 04 β
?>
Ρ<
χ>
ο.
Η
Τ5
Ή
Ο
Η
Χ>
®
Μ Ο
5J *>
rx
Ή
Π
Μ
Ο ;>
fi
Ο.
'5
I I « « ω ό « 64 r-4
I tű to
C3 Ό
2>ω «5
4-η χ}
Τ' ·>>\
Π5 φ
-4 .—
1·Μ «Μ
I · !>>Ο büs aj φ « 5> ρ -4
Φ «ο < r-l ®
| Ο urx | 1 1 | o | 1 1 | o cv | o M· | 1 1 | o | o | 1 1 | o <n | o |
| ΙΛ | 1 | 0 | 1 | m | 1 | m | fi | I | in | fi | |
| σχ | r-4 | o | «e | ox | σχ | cv | |||||
| 1 | 1 | r-4 | t | 1 | |||||||
| ι | ι | m | 1 | 1 | in | I | in | fi | 1 | o | |
| I | t | ί- | σχ | i-4 | |||||||
| ΙΛ | 1 | m | 1 | o | ο | 1 | in | fi | 1 | in | <n |
| σχ | 1 | σχ | 1 | o | b- | 1 | σχ | I | σχ | ||
| 1 | r—l | | | t | ||||||||
| ιη | 1 | o | 1 | in | o | 1 | O | o | I | m | o |
| C0 | 1 | r-4 | 1 | σχ | co | 1 | cn | in | 1 | co | m |
| 1 | i | ·.:> | 1 | 1 | o | I | 1 | _> | l | I | fi |
| cv | |||||||||||
| t | ! | I | I | ||||||||
| ιίΧ | JX | fi | o | in | in | cn | |||||
| σχ | 1 | 1 | cn | ’φ | 1 | b- | 1 | b- | |||
| □ | I | l | in . | o | ! | ) | in | I | s | o | |
| <η | | | r-4 | | | cv | | | σχ | 1 | m | i-4 | ||
| 0 | 1 | -> | V | 1 | m | 1 | 1 | fi | 1 | 1 | fi |
| I | 1 | cv | 1 | r-4 | 1 | <n | |||||
| ο | 1 | 1 | f | o | 1 | 1 | fi | I | 1 | fi | 1 |
| 1 | | | 1 | | | ||||||||
| ο | in | tn | o | in | fi | fi | |||||
| >η | 1 | .n | 1 | in | 1 | cv | r— | 1 | C'-j | n | |
| ι | 1 | o | t | o | O | 1 | o | o | 1 | o | a |
| n | r-4 | n | |||||||||
| i | I | I | | | ||||||||
| ο | o | o | in | o | in | fi | fi | ||||
| CXJ | I | ’j | 1 | o | ! | -.o | 1 | ni | in | ||
| ο | I | o | 1 | o | in | 1 | o | o | | | o | Q |
| CJ | i | <n | I | <· | i | <n | | | cv | in | ||
| ο | 1 | o | 1 | o | in | 1 | o | o | 1 | o | o |
| r-4 | 1 | cv | I | 1 | 1 | in | |||||
| I | 1 | 1 | 1 | in | O * | 1 | 1 | 1 | 1 | t | fi |
| 1 | 1 | r·^ | 1 | 1 | |||||||
| ιη | m | o | o | in | fi | fi | fi | ||||
| b- | 1 | CO | 1 | m | b— | 1 | co | 1 | ÜS | rM | |
| I | 1 | I | 1 | U'l | fi | 1 | o | fi | l | 1 | fi |
| <n | cn | r4 | |||||||||
| 1 | t | ! | l | ||||||||
| ο | o | .3 | 1 | m | υ | o | fi | ||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||
| ιη | 1 | > | I | 0 | > | 1 | “1 | fi | f | ·> | cn |
| αο | 1 | | | t | | | r-l | ||||||
| η | 1 | 1 | o | o | 1 | n | <n | 1 | > | fi | |
| 1 | I | CD | 1 | m | i | CV | in | ||||
| η | 1 | o | 1 | fi | tn | I | o | fi | 1 | fi | in |
| in | in | r-4 | Ό | ||||||||
| 1 | l | 1 | l | ||||||||
| η | o | o | o | o | in | fi | in | ||||
| 1 | ej | 1 | ^-JL· | 1 | Ό | 1 | cO | ||||
| ο | 1 | | | 1 | in | o | 1 | o | o | 1 | fi | p |
| c— | 1 | C-l | in | cv | |||||||
| ο | 1 | O | 1 | o | in | 1 | O | o | 1 | O | |
| 1 | m | I | e- | 1 | r-4 | f | r-4 | Λ | |||
| 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||
| j | t | 1 | 5 | fi | 1 | •b | fi | 1 | fi | ||
| 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||
| r4 | 1 i | •^b | 1 l | r-4 | *#· | 1 I | M· | 1 | | r-4 | r-4 | |
| 1 | 1 | 1 | I | ||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||
| 1 | 1 | I | 1 | ||||||||
| • | 1 | • | l | • | l | • | 1 | • | |||
| cn | r-4 | r | r-4 | CO | |||||||
| ω | 1 | <o | 1 | fi | l | αχ | i | r-4 | |||
| r4 | |||||||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 |
• · 9
Claims (10)
1 oxigénatomot vagy kénatomot jelent,
Ηθ és jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxilcsoport, alkilcsoport vagy alkoxiesőport, vagy Rö és a közzezárt nitrogénatommal együtt heterociklusos csoportot képez, vagy
R^ és a közbezárt -c(o)ü- csoport együtt heterociklusos csoportot képez,
R^°, és R^3 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent, r értéke 0, 1 vagy 2, és
R1^ hidroxilcsoportot, rövidszénláncu alkilcsoportot vagy árucsoportot jelent.
1· (l) általános képletű vegyületek - a képletben
Ί
R alkilcsoportot, adott esetben szubsztituált arilcsoportot vagy adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot jelent, hidrogénatomot, adott esetben szubsztituált rövidszénláncu alkilcsoportot, rövidszénláncu alkoxiosoportot, cikloalkilcsoportot, halogénezett alkilcsoportot, rövidszénláncu alkil-tio-csopcrtot, halogénetomot vagy cianocsoportot jelent, vagy az A&s csoport (i) általános képletű csoportot jelent, amulyben c értéke u, 1, 2, 3 vagy 4, az R csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és balogénutomot vagy hidroxil-, alkil-, alkoxi-, alkil-karbonil-, nitril-, nitro-, halogénezett alkil- vagy halogénezett alkoxicsoportot jelenítenek, oxigénatomot vagy kénatoaot jelent, p értéke 0 vagy 1, n értéke ű vagy 1, és m értéke 1, 2 vagy 3, azzal a feltétellel, hogy ha n értéke G. ρ+m értéke 2 vagy 3, míg ha n értéke 1, ρ+Ώ értéke 1 vagy 2, r3 és jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogén3 - 4 ’tom, alkilcsoport vagy alkoxicsöpört, vagy es R a közzezárt szénatommal együtt karbociklusos gyűrűt képez, éa
R^ cianoc osortot vagy -OOüR^, -JliuAP, (ϋ) vagy -á(o)
63 ·· ·*«· · «« ·4 • · «V w * · · • · Φ · ··· · · • · « ···« «4 · ·<·· ·· · ·· ·« általános képlett! csoportot jelent, és aa utóbbi képletekben / hidrogénatomot, kationt vagy észtérképző csoportot jelent,
2. Az 1. igénypont szerinti (X) általános képletU vegyül©tex, amelyekben R3 és R^ hidrogénatomtól eltérő jelentést!.
3. hZ 1. vagy 2. igénypont szerinti (1) általános képletű vegyületek, amelyekben általános képletU csoportot jelent.
4. A 3. igénypont szerinti (l) általános képletű vegyület3k, amelyekben í oxigénatomot jelent.
5. .z 1-4. igénypontok bármelyike szerinti (l) ál- i talános képletű vegyületek, amelyekben R adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent.
6. Az 5· igénypont szerinti (l) általános képletű vegyületek, amelyekben az helyén álló íenilgyürühöz legalább egy azubsztituens kapcsolódik orto-helyzetben.
•V <<«· · • · 9 · «·· « · • · · ·*·· · · · • 4 · · « ·· »«
7. Herbicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az 1· igénypont szerinti (i) általános képlett! vegyületet tartalmaz, mezőgazdaságilag alkalmazható hordozóanyaggal vagy higitószerrel együtt.
8. A 7· igénypont szerinti kompozíció, azzal j e 11 emezve, hogy egy további herbicid hatóanyagot is tartalmaz.
9. Aljárus nemkivánt növények kiirtására vagy növekedésük visszaszorítására, azzal jellemezve, hogy a növényedre vagy azok környezetébe a 7. igénypont szerinti kompozíció hatásos mennyiségét visszük fel.
10. üljárás az 1. igénypont szerinti (i) általános képletü vegyületek előállítására, azzal j e 11 eme zve, hogy a (11) általános képlett! vegyületeket - a képletben és R jelentése az 1. igénypontban megadott - bázis jelenlétében (111) általános képletü vegyületakkel reagáltatjuk - a képletben 1P, R^ ég R° jelentése az 1. igénypontban megadott és 2 kilépő csoportot jelent -, ós kívánt esetben a kapott (D általános képletü vegyületek csoportját ismert módon más csoporttá alakítjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909013352A GB9013352D0 (en) | 1990-06-14 | 1990-06-14 | Herbicidal compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT57709A true HUT57709A (en) | 1991-12-30 |
Family
ID=10677659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU911956A HUT57709A (en) | 1990-06-14 | 1991-06-12 | Herbicidal compositions comprising oxime ether derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0461797A1 (hu) |
| JP (1) | JPH04230253A (hu) |
| KR (1) | KR920000707A (hu) |
| CN (1) | CN1059515A (hu) |
| AU (1) | AU7804791A (hu) |
| BR (1) | BR9102472A (hu) |
| CS (1) | CS171391A3 (hu) |
| FI (1) | FI912886A (hu) |
| GB (2) | GB9013352D0 (hu) |
| HU (1) | HUT57709A (hu) |
| IE (1) | IE911773A1 (hu) |
| IL (1) | IL98292A0 (hu) |
| MA (1) | MA22182A1 (hu) |
| NO (1) | NO912285L (hu) |
| PL (1) | PL290664A1 (hu) |
| PT (1) | PT97968A (hu) |
| ZA (1) | ZA914205B (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19525969A1 (de) * | 1995-07-17 | 1997-01-23 | Bayer Ag | Etherderivate |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6818074A (hu) * | 1968-12-17 | 1970-06-19 | ||
| CH616406A5 (en) * | 1975-06-27 | 1980-03-31 | Siegfried Ag | Process for the preparation of novel oxime derivatives |
| IT1110460B (it) * | 1977-03-02 | 1985-12-23 | Ciba Geigy Ag | Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego |
| US4344789A (en) * | 1979-05-11 | 1982-08-17 | Ppg Industries, Inc. | Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them |
| EP0077854A1 (en) * | 1981-10-22 | 1983-05-04 | Union Carbide Corporation | Herbicidal halogenated aromatic aminooxyacetic acid compounds and methods of use |
| CH657358A5 (en) * | 1983-11-04 | 1986-08-29 | Ciba Geigy Ag | Oxime ethers, a process for their preparation, agents which contain such oxime ethers and their use |
| EP0182407B1 (en) * | 1984-10-18 | 1990-05-16 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Alpha-aminooxy c4-alkanoic acids and esters |
-
1990
- 1990-06-14 GB GB909013352A patent/GB9013352D0/en active Pending
-
1991
- 1991-05-23 IE IE177391A patent/IE911773A1/en unknown
- 1991-05-28 IL IL98292A patent/IL98292A0/xx unknown
- 1991-05-30 AU AU78047/91A patent/AU7804791A/en not_active Abandoned
- 1991-06-03 ZA ZA914205A patent/ZA914205B/xx unknown
- 1991-06-04 GB GB919111978A patent/GB9111978D0/en active Pending
- 1991-06-04 EP EP91305039A patent/EP0461797A1/en not_active Withdrawn
- 1991-06-05 CS CS911713A patent/CS171391A3/cs unknown
- 1991-06-08 CN CN91104546A patent/CN1059515A/zh active Pending
- 1991-06-12 HU HU911956A patent/HUT57709A/hu unknown
- 1991-06-12 MA MA22457A patent/MA22182A1/fr unknown
- 1991-06-13 NO NO91912285A patent/NO912285L/no unknown
- 1991-06-13 PL PL29066491A patent/PL290664A1/xx unknown
- 1991-06-14 PT PT97968A patent/PT97968A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-06-14 FI FI912886A patent/FI912886A/fi unknown
- 1991-06-14 BR BR919102472A patent/BR9102472A/pt unknown
- 1991-06-14 KR KR1019910009797A patent/KR920000707A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-06-14 JP JP3238565A patent/JPH04230253A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA914205B (en) | 1992-07-29 |
| KR920000707A (ko) | 1992-01-29 |
| IL98292A0 (en) | 1992-06-21 |
| MA22182A1 (fr) | 1991-12-31 |
| PL290664A1 (en) | 1992-08-24 |
| BR9102472A (pt) | 1992-01-21 |
| GB9013352D0 (en) | 1990-08-08 |
| CN1059515A (zh) | 1992-03-18 |
| NO912285L (no) | 1991-12-16 |
| CS171391A3 (en) | 1992-01-15 |
| EP0461797A1 (en) | 1991-12-18 |
| IE911773A1 (en) | 1991-12-18 |
| GB9111978D0 (en) | 1991-07-24 |
| NO912285D0 (no) | 1991-06-13 |
| PT97968A (pt) | 1992-03-31 |
| AU7804791A (en) | 1991-12-19 |
| JPH04230253A (ja) | 1992-08-19 |
| FI912886A0 (fi) | 1991-06-14 |
| FI912886A (fi) | 1991-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK168598B1 (da) | 2-Anilino-pyrimidinforbindelser, fremgangsmåde til fremstilling deraf, middel med insekticid og fungicid virkning indeholdende disse forbindelser, fremgangsmåde til fremstilling af midlet samt fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af angreb af skadelige insekter eller fytopatogene fungi | |
| US4772620A (en) | Nitromethylene derivatives and their use as insecticides | |
| KR20170099928A (ko) | 살진균 활성을 갖는 피콜린아미드 | |
| KR20170099929A (ko) | 살진균 활성을 갖는 피콜린아미드 화합물의 용도 | |
| GB2137991A (en) | Microbicidal n-(2-nitrophenyl)-4-aminopyrimidine compounds | |
| US5306692A (en) | Herbicidal indazole and benzimidazole compounds | |
| EP0368592A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| US5369086A (en) | N-benzotriazoles | |
| GB2237570A (en) | Hydrazide and hydroxylamine herbicides | |
| US5922644A (en) | Triazole phosphonic acid derivatives and their use as herbicides | |
| JPH05194492A (ja) | 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法 | |
| HUT57709A (en) | Herbicidal compositions comprising oxime ether derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| EP0442655B1 (en) | Benzisoxazole derivatives | |
| JPS59137480A (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| EP0729470A1 (en) | Herbicidal pyrrolopyridine compounds | |
| US3309396A (en) | 1, 1, 3, 3-tetramethyl butylamino-methylenemalonitrile | |
| JPS59175471A (ja) | １，３−ジアゾリル−２−プロパノ−ル | |
| KR0151399B1 (ko) | N-아미노-1,2,4-트리아진온 및 그의 제조방법 | |
| JPS58167575A (ja) | フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用 | |
| DE3701142C2 (hu) | ||
| US5133798A (en) | Certain herbicidal 1,2,4-triazolo[4,5-b]pyridines | |
| US5190574A (en) | Herbicidal pyrazolyloxy and pyrazolylamino-benzotriazoles | |
| EP1034165A1 (de) | 1-methyl-5- alkylsulfonyl-, 1-methyl-5- alkylsulfinyl- und 1-methyl-5- alkylthio-substituierte pyrazolylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| WO1996001255A1 (en) | 3-(cyanophenyl)-pyrazole derivatives as herbicides | |
| RU2301227C2 (ru) | Замещенные 1-(пиридинил-2)-2-азолилэтанолы, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC9 | Refusal of application |