HUT53823A - Cation-active preparation and process for producing bituminous emulsions - Google Patents
Cation-active preparation and process for producing bituminous emulsions Download PDFInfo
- Publication number
- HUT53823A HUT53823A HU892217A HU221789A HUT53823A HU T53823 A HUT53823 A HU T53823A HU 892217 A HU892217 A HU 892217A HU 221789 A HU221789 A HU 221789A HU T53823 A HUT53823 A HU T53823A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- diamine
- alkoxylated
- hydroxyethyl
- cationic
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 57
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 35
- -1 alkylpropylene diamine Chemical class 0.000 claims description 34
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 31
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 20
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 17
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 10
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 208000031725 susceptibility to spondyloarthropathy Diseases 0.000 description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- PHCJRSXXXCZFPL-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfanyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(SC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 PHCJRSXXXCZFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PMTMAFAPLCGXGK-JMTMCXQRSA-N (15Z)-12-oxophyto-10,15-dienoic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@H]1[C@@H](CCCCCCCC(O)=O)C=CC1=O PMTMAFAPLCGXGK-JMTMCXQRSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- PMTMAFAPLCGXGK-UHFFFAOYSA-N OPDA Natural products CCC=CCC1C(CCCCCCCC(O)=O)C=CC1=O PMTMAFAPLCGXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 101100028078 Oryza sativa subsp. japonica OPR1 gene Proteins 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 7
- WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-cyanoethyl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NCCC#N WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000004534 cecum Anatomy 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- MYJOGDZOFVSSSS-UHFFFAOYSA-N 1-hex-4-enoxypentadecane Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCC)OCCCC=CC MYJOGDZOFVSSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000725174 Anubias Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005667 alkyl propylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000019577 caloric intake Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/50—Ethers of hydroxy amines of undetermined structure, e.g. obtained by reactions of epoxides with hydroxy amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2395/00—Bituminous materials, e.g. asphalt, tar or pitch
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/07—Organic amine, amide, or n-base containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
λϊ CK5-t-CM(^-CH2-7q-CH2(a) q értéke 2 és 5 közötti szám »
CuajJ uy 80-20 tömeg% (II) általános
- (CH2)m · -Jp ·-NQ1Q2 képletű (II) alkoxilezett amint vagy poliaminΐζ ahol
R’ jelentése 10-22 szénatomos, egyenesláncu, telitett vagy telítetlen szénhidrogéncsoport, m’ értéke 2 vagy 3, p’ értéke 0 és 3 közötti tetszőleges szám, Qp’, Qi és Cl? jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom·, -Ct^-Ch^-OH képletű hidroxi-etil-csoport vagy egy -Cl^-CHz-O-Ck^-CF^-OH képletű hidroxi-etil-oxi-etil-csoport, azzal a feltétellel, hogy a három szubsztituens közül legalább egynek js-teí-tulinaz .V-* f t
A'í CC|’Cl <nr?S /3
OzXtX γ CÖ VaX, ί a jelentése hidrogénatomtól eltérő^
C tTL < ti /C\' Cla (.( < C uf Í2^> Ά UC^-yű.'
□ANUBIA SZABADALMI ÉS VÉDJEGY IRODA KFT.
Budapest
KÖZZÉTÉTELI PÉLDÁNY
A l C? U |Q /c
Kationaktiv készítmény és eljárás bitumenes emulziók előállítására
CECA S.A., Courbevoie, FRANCIAORSZÁG
Feltalálók:
BROUARD René Louis Auguste, L’Isle-Adam
NAVASCUES Luc Etienne André, Párizs
FRANCIAORSZÁG
ΨβΧΛΐ/ict LuSjla? bejelentés napja: 1989. 03. 28.
Elsőbbsége: 1988. 03. 30. (88/04166)
FRANCIAORSZÁG .. .
A (ΧίΛΛνλΧΖ LlaYu.' ·’ A’C l H A /Ο ύ ¥
A nemzetközi közzététel száma: W0 89/09089
68297-5921/BÉ
A találmány tárgya kationaktiv tulajdonságokkal rendelkező, hosszú szénláncu aminokat és analóg termékeket tartalmazó készítmények. A készítmények bitumenes emulziók előállítására használhatók.
Az R-NH^ általános képlettel ábrázolható aminok, ahol
R jelentése legalább 10 szénatomos szénhidrogén csoport, az aminokra jellemző szokásos kémiai tulajdonságokon, nevezetesen az ammóniával összemérhető bázikusságon kívül felületaktív tulajdonságokkal is rendelkeznek. Ezek a felületaktív tulajdonságok a viz/szénhidrogén tartalmú folyadék határfelületen jelentkeznek. Ezenkívül igen nagy adszorpciós képességük is van ezeknek az aminoknak ásványi felületeken. Az ipar számos területen felhasználja ezeket a tulajdonságokat, például különböző folyadékokból való vizes emulziókészítésnél, különösen az útépítésnél a fekete kötőanyagok esetében az ásványokat gazdagítják az ásványok flotációja révén, és általában a legkülönbözőbb ásványi felületek kezelésére használják ezeket az anyagokat. Példaként megemlítjük a polimerek vagy szálas anyagok felületén antisztatikus hatás kiváltását, valamint a fémes felületek nedvesítésének csökkentését, korroziócsökkentést, pigmentek diszpergálását olajokban, talaj hidrofóbbá tételét, takarmánszemcsék tapadásra való hajlamának csökkentését és hasonlókat (Cationic Surfactants pár Eric Jungermann, M., Dekker éditeur, 1970).
Ezek a tulajdonságok, amelyeket az egyszerűség kedvéért a továbbiakban kationaktiv tulajdonságoknak nevezünk, lég• · ···»···· * · ·· ·· · ····» • · * · · · ·«♦· ·· · ·*·· »·
- 3 határozottabban az olyan vegyületeknél jelentkeznek, amelyek legalább egy amin nitrogén atomot és legalább egy hidrofób csoportot tartalmaznak, amely utóbbi egy legalább 10 szénatomos szénhidrogénláncot tartalmaz. Ezek a vegyűletek tágabb értelemben az R-Z-NH^ képlettel ábrázolhatok, ahol Z jelentése kétértékű poláros csoport.
A Z csoport jelentésére szakember könnyen tud példát említeni. Ha Z jelentése amino-propil-csoport, akkor az alkil-amino-propil-aminokról van szó, például az N-propilén-diamin-faggyu ismert az útépítő iparban. Ha Z jelentése oxipropilcsoport, akkor az alkil-oxi-propil-aminokról van szó, amelyeket más néven éter-aminoknak is nevezünk, és a flotációs eljárásoknál használunk. Ha Z jelentése amidoetilesöpört, akkor az amidoaminokról van szó, és ciklizációs termékeikről, az imidazolinekről. Ez utóbbi vegyületeket tapadásnövelő adalékként széleskörűen alkalmazzák az utbevonatok készítésénél.
Abból a tényből azonban, hogy a vegyűletek hosszú szénlánccal rendelkeznek, amely szükséges az említett tulajdonságok kialakulásához, az következik, hogy a vegyületeknek viszonylag magas az olvadáspontjuk, és a megfelelő ipari készítményeknek általában pasztaszerü a konzisztenciájuk szobahőmérsékleten. Ez egy rendkívül kellemetlen tulajdonság több okból.
Elsősorban ezeknek a vegyületeknek a mozgatása ilyen formában emiatt csak kézzel történhet, amely nem teljesen • · ♦
- 4 veszélytelen. A vegyületek ugyanis a bőrrel és a nyálkahártyával szemben nagyon agresszívek és általában is toxikusak.
Ezeknek a vegyületeknek a megolvasztása viszonylag alacsony hőmérsékleten történik, és az olvadt termék már 40-60 °C-on igen folyékony, vagyis szivattyúzható, és megfelelő pontos berendezésekkel adagolható. Ilymódon a bőrrel és a testtel való minden érintkezés elkerülhető. Ezen a hőmérsékleten azonban a termékekből gyakran szúrós szagu illékony anyagok távoznak (ammónia, metil-amin, propi1-amin) , amelyet ezek szinte kötelezően tartalmaznak, mint ipari szennyező anyagokat. De keletkezhetnek ezek az anyagok bomlástermékként is melegítés következtében, valamint annak következtében, hogy akár rövid ideig is olyan magas hőmérsékleten tárolják az anyagokat, hogy kellőképpen folyékonyak legyenek. Hozzá kell még tennünk, hogy ezt a viszonylag alacsony hőmérsékleten történő olvasztást az ipari gyakorlatban nehéz megvalósítani a tulmelegités veszélye nélkül, és hogy az ilyen olvasztási műveletek hosszú ideig tartanak, mivel a hosszú szénláncu vegyületeknek közismerten rossz a hőcserélő képességük.
Ismeretesek bizonyos szobahőmérsékleten folyékony készítmények, amelyek oldószert tartalmaznak. Attól eltekintve, hogy nyilvánvaló, hogy a hatékonyság viszonylag kisebb a hígítás révén, az oldószerek alkalmazásának egyéb hátrányai is jól ismertek. Ezek közül megemlítjük, hogy a nehéz oldószerek mindig megtalálhatók a végtermékben, bár ez nem kívánatos, vagy kifejezetten káros, a könnyű oldószerek eltávolithatók, de gyakran gyullékonyak és/vagy környezetszennyezők. Ezenkívül a hosszú szénláncu kationaktiv vegyületek oldószeres készítményei általában nem viselkednek kielégítően az alacsony hőmérsékleten való tároláskor, amint azt az alábbiakban majd kifejtjük.
A szakember rendelkezik megfelelő módszerekkel annak érdekében, hogy a molekulákon bizonyos módosítást végrehajtva, azok olvadáspontját csökkentse. így például ismeretes az alkil-aminok és az alkil-propilén-diaminok alkoxilezése, amint azt többek között a 2 930 701 számú USA-beli szabadalmi leírás is tárgyalja. Itt sampon koncentrátum készítményeket állítanak elő teljesen etoxilezett oleil-propilén-diaminok sósavas oldatából. Tudjuk azonban, hogy az alkoxilezéssel a kationaktiv tulajdonságok egy részét feláldozzuk. Ezen többé-kevésbé lehet segíteni, ha megfelelően választjuk meg az alkilén-oxi szubsztituenst, és az alkoxilezés mólarányát. Ezzel a kérdéssel foglalkozik például az
462 981 számú francia szabadalmi leírás, amely a belső nitrogénatomon etoxilezett alkil-propilén-diaminokat ismertet, valamint az 1 266 909 számú francia szabadalmi leírás, amelyben etoxilezett faggyú- vagy szója-propilén-diaminokat ismertetnek, továbbá a 80 22 932 számú francia szabadalmi leírás, amely propoxilezett faggyu-propilén-diaminokat ir le. Ezekkel a módosításokkal tulajdonképpen elérhető ugyan egy megfelelő folyékonyság szobahőmérsékleten, ez azonban ♦ · « nem tartós, ha a tárolás alacsony hőmérsékleteken történik. Előfordul pedig, hogy az ilyen termékeket hordókban tárolják szabad ég alatt, vagy zárt, de nem klimatizált helyiségben. Ekkor szilárd anyagok válnak ki, amelyek akkor sem válnak újra folyékonnyá, ha a hőmérséklet ismét enyhébb lesz. Ebből a termék rétegeződése következik, és a megolvadt termék, valamint a szilárd állapotban lévő termék összetétele között lényeges eltérés van. Ezek a nemkívánatos jelenségek tapasztalhatók az oldószeres készítmények esetében is, amelyeket fent említettünk, és az olyan készítmények esetén is, amelyek egy folyékony, formában lévő amin és egy pasztaszerü vagy szilárd amin egyesítésével készülnek. Ilyen utóbbi készítményt ismertetnek a 3 975 295 számú USA-beli szabadalmi leírásban. Itt faggyu-diaminok és etoxilezett alkil-aminok keverékéről van szó alkoholos oldószerek jelenlétében, vagy anélkül.
A közel múltban sikerült az N-faggyu-propilén-diaminek olvadáspontját lényegesen lecsökkenteni anélkül, hogy ezek kationaktiv tulajdonságát lényegesen ez megváltoztatta volna a szekunder nitrogénatom metilezése révén (80 07091 számú francia szabadalmi leírás). Ezeknek az N-alkil-N-metil-propilén-diaminoknak azonban az a rendkívül kellemetlen tulajdonságuk van, hogy igen gyorsan abszorbeálják a széndioxidot és a vizet a levegőből, és ezáltal nagymennyiségű szilárd anyag válik ki a termékből. Ezek a termékek továbbá azonnal elvesztik folyékonyságukat, ha szabad levegőre ke• · ·······< ·· · * ·· · ·«··» • 9 · · · · rülnek.
A találmány célja ezen hátrányok kiküszöbölése. A találmány tárgya tehát nem éghető kationaktiv amin-származékokat tartalmazó készítmények, amelyek szobahőmérsékleten tökéletesen folyékonyak, amelyek teljesen megőrzik folyékonyságukat akkor is, ha tetszőleges ideig a szabad levegővel érintkeznek, amelyekből nem keletkeznek gélek, csapadékok vagy üledékek, ha hosszabb ideig 0 °C körüli hőmérsékleten tárolják őket, és amelyekből nem keletkeznek ilyen gélek, csapadékok vagy üledékek a szobahőmérsékletre való visszatéréskor.
Elismertük, hogy ilyen készítmények előállíthatok, ha aminokhoz, diaminokhoz vagy hosszú szénláncu, a nitrogénatomon részlegesen szubsztituált aminokhoz, ahol a szubsztituens jelentése alkilén-oxid, igy etilén-oxid, propilén-oxid vagy butilén-oxid, amelyeket a továbbiakban alkoxilezett aminoknak nevezünk, (I) általános képletű
R-0-(CH2)n-/NH-(CH2)m-7p-NH2 (I) alkil-éter-aminokat teszünk. A képletben
| n | értéke 2 vagy 3, |
| m | értéke 2 vagy 3, |
| P | értéke 0 és 3 közötti tetszőleges szám, |
R jelentése elágazó szénláncu alkilcsoport, amely a (a) képlettel írható le, ahol ···« ···* «ο · ····· ♦······ • · · · ♦ ·
- 8 CH,-ACH-CH„-7 -CHo- (a) 5 “ l 2- q 2 ch3 q értéke 2 és 5 közötti szám.
Mivel az ipari termékek gyakran homológ elegyek, képletük elképzelhető olyan q értékekkel, amelyek nem egész számok. A továbbiakban éter-aminokon az ilyen alkil-éter-aminokat értjük.
A találmány szerinti készítményben az alkoxilezett aminok és az éter-aminok tömegaránya 20:80 és 80:20 közötti. A találmány szerinti készítményeket különösebb nehézség nélkül szobahőmérsékleten előállíthatjuk az alkoxilezett amin típusú vegyületek és az éter-amin tipusu vegyületek egyszerű összekeverésével. A művelet annál könnyebb, mivel ezek az anyagok szobahőmérsékleten folyékonyak, vagy legalábbis könnyen megolvadnak 50 °C alatti hőmérsékleteken és folyékony állapotban egymásban minden arányban oldhatók.
A találmány értelmében éter-aminokon előnyösen alkil-oxi-propil-N-propilén-diaminokat értünk, amelyek a (III) általános képlettel ábrázolhatok.
r-o-ch2-ch2-ch2-nh-ch2-ch2-ch2-nh2 (III)
Ezek előállítására a legismertebb eljárás abból áll, hogy egy alkoholt egy akril-nitrillel kondenzálunk, a kapott éter-nitrilt hidrogénezzük, és igy egy éter-monoamint kapunk, amelyet ismét kondenzálunk az akril-nitrillel és az éter-amino-nitrilt éter-diaminná hidrogénezzük. Ezt az eljárást az American Cyanamid Co dans The Chemistry of Ac» · « · « · · ·· *· • · ♦ • « · · · · · • · * · · · • · · ♦ ·· · «··<· · ·
- 9 rylonitrile (NY, 1956 , pp. 216) irodalmi helyen ismertették. A találmány szerinti készítményhez szükséges éter-aminok előállításához elágazó szénláncu alkoholokat használunk, amelyek ipari méretekben előállíthatok oligo-polipropilének hidroformilezésével, különösen a tetrapropén hidroformilezésével (Chimie Organique Industrielle, K. Weissermel et H.-O. Arpe, Masson ed., 1981, p. 191). A találmány szerinti készítmény előállításához előnyösek az alkoxilezett alkil-propilén-diamin családba tartozó alkoxilezett aminok.
Ezeket a (IV’) általános képlettel ábrázolhatjuk, r,-nq1-ch2-ch2-ch2-nq2q3 (IV5) ahol
Qj, Q2 és Q3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, -CH2-CH2-0H képletű hidroxi-etil-csoport vagy egy -CH2-CH2-0-CH2-CH2-0H képletű hidroxi-etil-oxi-etil-csoport, azzal a feltétellel, hogy a három szubsztituens közül legalább egynek a jelentése hidrogénatomtól eltérő.
Ezek a vegyületek ismert eljárással állíthatók elő a megfelelő alkil-propilén-diaminok és etilén-oxid reagáltatásával. A találmány értelmében olyan származékokat alkalmazunk, amelyeknek R’ szénláncuk lineáris, telített vagy telítetlen, és 10-22 szénatomot tartalmaz. A gyakorlatban ipari diamin-keverékeket alkalmazunk, amelyeknek szénlánca körülbelül 18 szénatomot tartalmaz, és amelyek jelentős • · •··· ··· • ·
·· · monotelitetlen láncokkal rendelkeznek. Ezeket a termékeket általában olajos vegyületeknek nevezzük.
A találmány szerinti kationaktiv készítmények bitumenes emulziók előállítására használhatók. Az eljárás amin-származékot tartalmazó emulgeálószerekkel alapuló bitumenes emulziók előállítására szintén találmányunk körébe tartozik. A találmány szerinti eljárás újdonsága és eredetisége abban áll, hogy ezeket az emulgeálószereket szobahőmérsékleten lehet előállítani, tárolni és felhasználni. Alkalmazásuk révén számos, az ebben az iparágban jól ismert nehézség leküzdhető. Ilyen például azon berendezések automatizálása, amelyek használatához folyékony anyagra van szükség. Ezenkívül az emulgeálószerek akár önmagukban, akár formázva tárolásuk és felhasználásuk során megváltoztatják fizikai vagy kémiai tulajdonságaikat. A találmány szerinti készítmények segítségével előállított vizes fázisok szobahőmérsékleten való felhasználásával ugyancsak megvalósítható tömény bitumenes emulzió alkalmazása azokban az ipari berendezésekben, amelyek atmoszférikus nyomáson dolgoznak, mivel a vizes fázis kalóriabevitele kisebb.
A következőkben a találmányt példákkal illusztráljuk.
A példákból a találmány jobban megérhető és előnyei is kitűnnek.
A példákban alkalmazott vegyületek rövidítését az 1. táblázatban oldjuk fel. A példákban alkalmazott termékek részben laboratóriumi termékek, részben kereskedelmi fór• · · ··· »«··
| - 11 - |
galomban lévő termékek. Ez utóbbi esetben a felhasznált termék kereskedelmi nevét is feltüntettük.
| Rövidítés | 1. táblázat Termék |
| SPDA | faggyu-propilén-diamin (a felhasznált kereskedelmi termék a |
| Dinoram S | a CECA S.A. terméke) |
| OPDA | oleil-propilén-diamin (a felhasznált kereske- |
| Dinoram 0 | delmi termék a a CECA S.A. terméke) |
| OPDA-1,5 OE | etoxilezett oleil-propilén-diaminok, amelyek |
| OPDA-2,0 OE | 1,5, 2,0, illetve 2,5 mól etilén-oxidot tar- |
| OPDA-2,5 OE | talmaznak (az OPDA 2,0 OE esetén a CECA S.A. |
| SPDA-1,5 OP | Dinoramox 0 2 OE termékét használtuk) propoxilezett faggyu-propilén-diamin, amely 2 mól propilén-oxidot tartalmaz (a CECA S.A. Dinoram SL nevű termékét használtuk) |
| OPDAM | N-oleil-N-metil-propilén-diamin |
| SPDAM | N-fagggyu-N-metil-propilén-diamin |
| nCn OPPDA | N-tridecil-oxi-propil-propilén-diamin (egy tridecil- és egy pentadecil-oxi-propil-propilén-diamin keveréket alkalmaztunk a Kenogard |
| i C13 OPPDA | C^3~ét C|3~öt) izotridecil-oxi-propil-propilén-diamin |
| N-ALKIZ | alkil-imidazolin-amin (a CECA cég Emulsamine L60 nevű termékét használtuk) |
• · ···♦ ·«·· ··· • · · · · · · • · · · • t · · · · ···· ·· · ·*·· ··
1. példa
A különböző találmány szerinti vegyületek fizikai viselkedését hasonlítjuk össze alacsony hőmérsékleten. Az úgynevezett fagyasztási-felengedési kísérletet végezzük el, amelynek során a kémcsőben lévő terméket intenzív hűtésnek vetjük alá olymódon, hogy az aceton/száraz jég keverékéből álló hideg fürdőbe merítjük azt. A hőmérséklet csökkenését a termék belsejében követjük, és megjegyezzük azt a hőmérsékletet, amelynél a termék megfagy. Ezt Tf-fel jelöljük. A kémcsövet ekkor kivesszük a hideg fürdőből, és a terméket hagyjuk felmelegedni szobahőmérsékleten. Feljegyezzük azt a hőmérsékletet és azt Tdf-fel jelöljük, amelynél az olvadás megkezdődik. Másrészt azt a terméket, amelyet a laboratóriumi normál hőmérsékleten tartunk, 12 órán keresztül 0 °C-on tartjuk és hosszabb ideig, 7 napon keresztül is 0 °C-on tartunk. Mindkét esetben megfigyeljük a termék küllemét. A 2. táblázatban feltüntetjük néhány jellemző kationaktiv készítmény viselkedését.
• · ·«·· ·«·· ·» ♦ · • · · ····· • · ♦ · · ·· • · · · · · ···» ·· * »»·» ··
| Termék | - 13 - 2. táblázat % Fagyasztási Küllem kísérlet Tf Tdf normál 12 óra 0 °C 7 nap 0 °C |
| OPDA | 100 | + 7 | + 14 | kicsa- kicsapódik pódik | kicsapódik | |
| iC13.OPPDA | 100 | -28 | -20 | folyékony | folyékony | folyékony |
| OPDA | 50 | |||||
| iCir OPPDA | 50 | -8 | -2 | kicsapó- | kicsapódik | kicsapódik |
| dik | ||||||
| OPDA-1,5.OE | 100 | -12 | -6 | folyékony | folyékony | viszkózus |
| OPDA-1,5.OE | 50 | |||||
| iC15.OPPDA | 50 | -21 | -16 | folyékony | folyékony | folyékony |
| OPDA-2,O.OE | 100 | -13 | -7 | folyékony | folyékony | viszkózus |
| OPDA-2,O.OE | 50 | |||||
| iC13.OPPDA | 50 | -21 | -16 | folyékony | folyékony | folyékony |
| OPDA-2,5.OE | 100 | -11 | -4 | folyékony | folyékony | sürü |
| 0PDA-2,5.0E | 50 | |||||
| ÍCir OPPDA | 50 | -19 | -13 | folyékony | folyékony | folyékony |
| SPDA-2 OP | 100 | + 4 | + 8 | folyékony | szilárd | szilárd |
| SPDA-2,O.OP | 50 | |||||
| iC13.OPPDA | 50 | -12 | -7 | folyékony | folyékony | folyékony |
··· • · « · ···· ·· * ♦·»· ··
- 14 A táblázatból kitűnik, hogy az éter-amin egyedül, valamint az éter-amin-t és alkoxilezett amint tartalmazó készítmények nemcsak folyékonyak szobahőmérsékleten és láthatóan folyékonyak 0 °C alatti hőmérsékleten, hanem váratlan módon megőrzik folyékonyságukat azután is, hogy hosszasan 0 °C-ra hütöttük őket.
2. példa
Az anyagok viselkedése atmoszférikus hatásokra
Kérges vegyületek képződnek, ha a termékeket a levegő hatásának tesszük ki. Ezek a vegyületek azért keletkeznek lényegében, mert karbamátok képződnek, és ezenkívül bizonyos mennyiségű hidrát is a levegőben lévő széndioxid és nedvesség hatására. Ezek a vegyületek rosszul meghatározott vegyületek, amelyek szilárdak és ugyanakkor oldhatatlanok abban az aminban, amelyből származnak.
A 3. táblázatban feltüntetjük néhány kationaktiv vegyület küllemét, miután 24 órán keresztül szabad levegő hatásának tettük ki ezeket.
- 15 3. táblázat
Termék
Küllem
| OPDA | 2.0E | változatlan |
| SPDA | 2.0E | változatlan |
| OPDA | 2.0E 50 % | |
| iC13 | OPPDA | változatlan |
| iC13 | OPPDA 50 % | változatlan |
| SPDA | 1.5 OP | változatlan |
| N-ALKIZ | zavaros és csapadékokat |
folyadék tartalmazó
OPDAM felületi kéreg
SPDA felületen vastag kéreg és csapadék
C13 OPPDA
SPDAM kéreg a felületen és csapadék iC13 OPPDA 50 kéreg a felületen
A táblázatból látható, hogy azok a termékek állnak jobban ellen a levegőn való elváltozásnak, amelyek alkoxilezett aminokat és elágazóláncu éter-aminokat tartalmaznak és hogy azok a készítmények, amelyek jelentős mennyiségű instabil kationaktiv anyagot tartalmaznak, instabilak a levegőn.
3. példa
Kationaktiv amin vegyületek vizes készítményeinek • · · ··« • · · · « • · · ···. «·
- 16 homogenitása
A kationaktiv aminok ipari felhasználásával általában együtt jár ezek oldatba vitele. Mivel ezek a vegyületek vízben oldhatatlanok, általában az aminok sóinak, nagy általánosságban hidrokloridjainak oldatát alkalmazzák, amelyek maguk is csak kismértékben oldódnak. A példa szerint olyan oldatot készítettünk, amely egy köbméter oldatban 5 kg amin-származékot tartalmaz, mint ahogy a kationos bitumen emulziók előállítása során is az a gyakorlatban történik. Az oldatot úgy készítettük, hogy a kationaktiv készítményt előzetesen 60 °C-ra melegített vízbe tesszük diszpergálni, majd ehhez annyi kereskedelmi sósavat tettünk, hogy a pH 2 legyen, majd az oldatot-hagyjuk szobahőmérsékletűre hűlni. 24 óra elteltével vizsgáltuk az oldatokat.
Azt tapasztaltuk, hogy az SPDA vagy OPDA tipusu alkil-diaminok lehűlés után habos oldatokat eredményeznek, amelyekből hatóanyaguk részben oldhatatlan klór-hidrát formájában kiválik, hogy az SPDA-2.0P zavaros oldatot eredményez enyhe üledékkel. Ezzel szemben a találmány szerinti készítményből és azok összetevőiből készített oldatok, vagyis az alkoxilezett aminokból és az éter-aminokból készített oldatok, ahogyan azt fentebb definiáltuk, mindig átlátszóak, vagyis teljesen homogének maradnak.
4. példa
Amint azt az előző példában láttuk, az ipari gyakorlat ·· 2 · · · a · • · · · ··· • · · · · * ···· ·» · ···* «·
- 17 szerint az amin-származékot előzetesen felmelegitett vízbe diszpergálják, majd savval semlegesítik.
Ezek közül az amin-származékok közül némelyeknek ilyen körülmények között az a nagy hátránya, hogy melegen hidratációs jelenségek figyelhetők meg ezeken, amely gumiszerü termékek képződésében nyilvánul meg, amely gumiszerü termékek azon túl nem diszpergálhatók már a meleg vízben és amelyek később sav hatására is csak igen lassan oldódnak. Ezt a rendkívül hátrányos viselkedést egy egyszerű kísérlettel világíthatjuk meg, amely abból áll, hogy 500 ml 60 °C-os vízhez egy egyliteres főzőpohárban lassú keverés közben hozzáadunk 5 g amin-származékot, és megfigyeljük a rendszer változását. A következőket tapasztaljuk:
- hogy az SPDA megolvad és egy instabil emulzió keletkezik, amelyből a keverés megszűnésekor olajos szemcsék válnak ki, és a felületen úsznak,
- hogy az OPDA instabil emulziót képez, amelyben gyorsan gumiszerü csomók képződnek, amelyek erős keverésre sem diszpergálódnak már,
- hogy a találmány szerinti készítmény, amely 60 tömeg% OPDA-1.5 OE-ből és 40 tömeg% iC^^.OPDA-ból áll, stabil emulziót ad, amely bár lényegében az időben nem változik.
5. példa
Hidegen készítünk alkil-amin-származékok hidroklorid·· ·♦ ···♦ β·ν« ·· • » · ····· • · · « ··· • · ♦ · · · ···♦ «· · ···· ·· jából oldatot diszpergáló fázisként az útépítéshez használatos bitumen emulziók elkészítéséhez. Ebben a példában a kationaktiv készítményekből tonnánként vagy köbméterenként az oldat 5 kg aktív vegyületet tartalmaz. Ilyen oldatokat diszpergáló fázisként gyakran alkalmaznak útépítési bitumen emulziók készítésénél. Itt azonban, ahelyett, hogy 60 °C-on dolgoznánk, ahogyan az iparban szokásos, fűtés nélkül járunk el: A kationaktiv készítményt enyhe keverés közben közvetlenül diszpergáljuk vízben szobahőmérsékleten, majd lassan hozzáadjuk a pH 2 eléréséhez szükséges mennyiségű kereskedelmi sósavat.
Az SPDA-val a művelet lehetetlen: A diamin nem diszpergálódik, és a későbbi sósav hozzáadását nem követi semmilyen előnyös változás a keverék heterogenitásában.
Az SPDA-2. OP-val az amin-készitmény elfogadható módon diszpergálódik, a kereskedelmi forgalomban kapható sósav hozzáadása után (d = 1,18), amelyből köbméterenként 7,5 litert adunk a diszperzióhoz, a pH érték beáll 2-re, és olyan vizes fázist kapunk, amelyben láthatóan nincsenek szilárd vagy félszilárd részecskék, azonban mégis nagyon zavaros.
Az N-ALKIZ-zal a hideg vízben való diszpergálás nehéz és tökéletlen. A keverék külleme valamelyest javul köbméterenként 11,25 liter sósav hozzáadása után. Elfogadható homogén és átlátszó vizes fázist csak mintegy 21 perces keverés után kapunk.
A találmány szerinti készítménnyel, amely 50 tömeg% • · ···· ···· ν· «· · ····· • · · ·«·· • % · · ·· • •·· ·· » ·*··»·
0PDA-2.0E-Í és 50 tömeg% iC^-j-OPPDA-t tartalmaz, a vízben történő diszperzió azonnal végbemegy, és 7,5 liter kereskedelmi forgalmú sósav köbméterenként történő hozzáadása után lényegében azonnal teljesen átlátszó vizes fázist kapunk .
Nagy ipari jelentősége van ennek az uj és nem várt lehetőségnek, amely szerint a találmány szerinti készítményekkel használatra kész kationaktiv oldatok állíthatók elő igen rövid idő alatt hidegen végzett diszpergálással és sóképzéssel.
6. példa
Tömény vizes oldatok
Több előnye van annak, ha a kationaktiv amin-származékokból a lehető legtöményebb oldatot készítjük, amely homogén és homogén marad, amely nem mutatja a gélesedés jeleit, és ezáltal folyamatosan szivattyúzható és folyamatosan higitható hidegen.
Bemutatjuk, hogy ilyen tömény oldatokat elő lehet állítani a találmány szerinti kationaktiv készítményekből. Olyan oldatot kívánunk előállítani, amely köbméter oldatonként 125 kg készítményt tartalmaz, amely 60 tömeg% 0PDA-2 .OE-ből és 40 tömeg% iC^-OPPOA-ból áll. Ebből a célból 50 g fenti kationaktiv készítményt egy főzőpohárba helyezünk és hozzáadunk 400 ml 50 °C-os vizet. Enyhe keverés közben gyakorlatilag azonnal homogén diszperziót kapunk.
·· ···« ···· ·ν ·· • · · ···*· • · · · ··· • · · · · · ···· ·· * »··· ·4
Ekkor hozzáadunk 21,5 ml kereskedelmi forgalomban kapható sósav oldatot (d = 1,18), és azonnal átlátszó oldatot kapunk, amelynek pH-ja 2.
Megismételjük a műveletet szobahőmérsékletű vízzel: Ugyanilyen eredményt kapunk.
Az igy kapott oldatok korlátlanul tárolhatók.
Higithatjuk ezeket például 24 térfogatrész 2 pH-ju vizes savval: így a raktározási oldatból igen könnyen állíthatunk elő 0,5 tömeg% kationaktiv anyagot tartalmazó oldatot, amely ugyanúgy néz ki, mint az 5. példában közvetlenül előállított hasonló összetételű oldat.
Összehasonlításul, ha ugyanúgy 12,5 tömegVos oldatot készítünk az SPDAM-ből,· akkor a melegen kapott oldat átlátszó, amikor az oldat hőmérséklete szobahőmérsékletre hül, 24 órán keresztül még elkészítése után átlátszó marad, azonban 48 óra múlva üledék képződik. A hidegen elkészített oldat is bizonyos problémákat mutat egy kezdődő gélesedés miatt, amely sav adagolás hatására abbamarad, igy azonban csak zavaros oldatot kapunk, amelyből 24 órán belül üledék képződik.
7. példa
A találmány szerinti készítmények felhasználhatók útépítési bitumen emulziók gyártására. Ebben a példában olyan klasszikus útburkolatra való emulziókat mutatunk be, amelyek 60 tömeg% bitument tartalmaznak, és amelyeket a szakterü• · ·
- 21 létén jártas szakember jól ismer. Ezeket az emulziókat úgy készítjük, hogy egy turbókeverőbe 140 °C hőmérsékleten együttesen behelyezünk bitument és egy diszpergáló fázist, amely egy megfelelően alkalmazott emulgeálószer sósavas oldata .
A kapott emulzió következő tulajdonságait vizsgáljuk:
- pH,
- viszkozitás (mm^/s-ban, az AFNOR T 66-020 szab- vány szerint mérve)
- szitamaradék 0,630 mm-es lyukbőségü szitán ezrelékben kifejezve az emulzióhoz viszonyítva (a Laboratoire Central des Ponts et Chaussées,
RLE-AC.2.1965 számú szabványa szerint meghatározva)
- bitumenrészecskék átlagos átmérője mikrométerben (lézer granulométerrel mérve SILAS 715 számú készülékével)
- 7 napi tárolhatóság (amelyet úgy határozunk meg, hogy meghatározzuk a felületről és a tárolóedény aljáról vett minták bitumentartalmát %-ban és kivonjuk egymásból, az AFNOR T 66-022 számú szabvány szerint)
- szakitási index (az AFNOR T 66-017 számú szabvány szerint)
- szilicium-dioxid tartalmú kavicsokra tapadás (az AFNOR T 66-018 számú szabvány szerint).
Összehasonlításul a 180/220 penetrációju bitumen emulziókat használjuk, amelyeket sósavval pH 2-ig semlegesített • · *
- 22 SPDA vizes oldat segítségével állítunk elő, és amelyekben
600 kg bitumen és 1,5, illetve 2 kg SPDA van emulziótonnánként. Az ilyen emulziók igen gyakran elhasznált emulziók. A laboratóriumi előállításuk után a következő jellemzői vannak:
Emulgeálószer SPDA SPDA kg/tonna emulz'ió 1,5 2,0 az emulzió pH-ja 22 szitamaradék 0,60 mm-en - visszatartott % 00 viszkozitás (mm /s) 3425 napos tárolhatóság (¾) 1210 átlagos átmérő (mikrométer) 5,62,6 szakitási index 158164 tapadás 100100
A találmány szerinti készítményekkel előállított emulziókat is megvizsgáltuk. A C^-gyel jelzett összetétel a következő: 60 tömeg% 0PDA-2.0E + 40 tömeg% iC^-OPPDA, a C2-vel jelzett összetétel pedig 50 tömeg% 0PDA-2.0E + + 50 tömeg% iC^j-OPPDA. Az eredményeket a következő táblázatban tüntetjük fel.
| Emulgeálószer | C1 | C2 |
| kg/tonna emulzió | 1.5 | 1,5 |
| az emulzió pH-ja | / 2 | 2 |
| szitamaradék 0,60 mm-en - vissza- | ||
| tartott % | 0,15 | 0,15 |
| 2 viszkozitás (mm /s) | 46 | 41 |
napos tárolhatóság (%)
17 átlagos átmérő (mikrométer) szakitási index
6,6 5,8
132 139 tapadás
100 100
Az eredményekből látható, hogy a találmány szerinti készítmények segítségével megfelelő bitumentes emulziókat lehet előállítani útburkolati célokra, valamint, hogy a találmány szerinti készítmények kationaktiv tulajdonságai jól összemérhetők a hagyományosan alkalmazott alkil-propilén-diaminok tulajdonságaival.
8. példa
A 7. példában leírtak szerint járunk el, és összehasonlítjuk az SPDA-val, valamint a C-^ összetétellel kapott emulziókat, azzal az eltéréssel, hogy olyan vizes fázisokat használunk fel, amelyeket 48 órán keresztül pihentettünk és amelyekből csak a felüluszó részt vettük el. Ilyen módon azt az ipari előállítást utánozzuk, amikor előzetesen elkészített vizes fázisokat alkalmaznak, amelyek öregedhetnek oly• · · « · · · módon, hogy az oldhatatlan sók elválnak az emulgeálószertől.
Az eredményeket a következő táblázatban tüntetjük fel.
| Emulgeálószer | SPDA | C1 |
| kg/tonna emulzió | 1,5 | 1,5 |
| az emulzió pH-ja | 2 | 2 |
| szitamaradék 0,60 mm-en - vissza- | ||
| tartott % | 2 | 0,06 |
| viszkozitás (mm /s) | 22 | 40 |
| 7 napos tárolhatóság (¾) | 25 | 16 |
| átlagos átmérő (mikrométer) | 14 | 6,1 |
| szakitási index | 80 | 135 |
| tapadás | 95 | 100 |
Az eredményekből látható, hogy a találmány szerinti készítménnyel kapott emulzió tulajdonságai lényegében ugyanazok, mint a 7. példában. Ezzel szemben az SPDA-val készített emulzió tulajdonságai lényegesen megváltoztak, az emulzió határozottan az instabilitás jeleit mutatja: Jelentős maradék a szitálásnál, jelentős szétülepedés tárolás során szakadási nyomokkal, nagy átlagos átmérő és kicsi szakitási index, amelyek mindegyike jelzi, hogy a vizes fázis jelentősen elszegényedett aktív anyagban szedimentáció miatt.
9. példa
Összehasonlításul előállítunk egy kemény bitumen ·· ···· ···· • · · · • · · • · · · * · · · * * · emulziót, amelynek penetrációja 40/50. Az ilyen tipusu bitumeneket általában 160 °C-on lehet emulzióba vinni. Ilyen körülmények között ahhoz, hogy a szokásos vizes fázisokat a szokásosan alkalmazott hőmérsékleten, vagyis 55 °C-on használjuk, az emulziót mindenképpen 2 bar nyomáson kell végezni, bár igy a kolloidmalomban a képződő emulzió felforrhat .
Az atmoszférikus nyomáson dolgozó berendezéssel történő emulzió készítéshez az szükséges, hogy a vizes fázis legfeljebb 30 °C-os legyen. Ha megkíséreljük az emulzió előállítását egy SPDA-val készített vizes fázis segítségével, a kísérletünk teljes kudarcot vall. Ezzel szemben a találmány szerinti összetételű'kompozícióval készített emulzió tulajdonságai jók, összemérhetők azokkal, amelyeket az SPDA-val nagy nyomáson kapunk. Az eredményeket a következő táblázatban tüntetjük fel.
Emulgeálószer SPDA kg/tonna emulzió 1,8 1,8 az emulzió pH-ja
2,5 2,5 szitamaradék 0,60 mm-en - visszatartott % viszkozitás (mm /s) napos tárolhatóság (%)
13 átlagos átmérő (mikrométer)
3,4 5 szakitási index
175
140 tapadás
100 100 • · · · · « • ♦ ·
10. példa
Emulziót készítünk olyan vizes fázisból, amelyet koncentrátumból való hígítással kaptunk. Ekkor az olyan emulzió előállítási körülményeket utánozzuk, amikor olyan egységekben kell emulziót készíteni, ahol a felhasználási formát az adott helyszínen mindössze hígítással lehet elérni, koncentrátum formájában szállított készítményből. A kívánt emulzió olyan, amely 60 tömeg% szokásos körülmények között feldolgozott bitument tartalmaz, 135 °C-on 60 %-bán 180-220-es bitumen, a vizes fázist 55 °C-on 0,5 % klórkészitménnyel állítjuk elő, vagyis általában úgy, hogy a megfelelő mennyiségű kationaktiv készítményt vízben oldjuk, majd savasitjuk, vagy egy például a 6. példában előállított koncentrátumot hígítunk és 7 nappal később használjuk. A következő táblázatban feltüntetjük a kapott eredményeket.
| Emulgeálószer | C1 | C1 |
| kg/tonna emulzió | 2 | 2 |
| vizes fázis típusa | standard | hígított |
| emulzió pH-ja | 2,3 | 2,2 |
| szitamaradék 0,60 mm-en - vissza- | ||
| tartott % | 0 | 0 |
| viszkozitás (mm /s) | 46 | 42 |
| átlagos átmérő (mikrométer) | 6,0 | 5,? |
| szakitási index | 140 | 140 |
| tapadás | 100 | 100 |
·· ···· ···· ·· ·· ·· * «···· • · · · · ·» • · · · · · ···» ·· · ···· ··
- 27 A táblázatban látható, hogy a kapott eredmények a két módszernél nagyon hasonlóak. Magától értetődik, hogy a higitásos eljárás rendkívül előnyös az olyan emulziók esetén, amikor az emulziókészitést mozgatható egységekben vagy civilizációtól távoli helyeken állítjuk elő.
11. példa
Olyan körülmények között készült vizes fázissal modellezzük a gyártást, amikor alacsony hőmérsékleten nehéz a fűtés. Az emulgeálószert hidegen készítjük és használjuk fel. Ennek érdekében egy C2 összetételű (az 5. példa szerint hidegen előállítva) 0,2 tömeg%-os emulziót, amelyet hidegen használunk fel, mig a bitument, mint korábban, normál hőmérséketén, 135 °C-on használjuk fel, hasonlítjuk egy azonos összetételű, szokásos körülmények között előállított emulzióhoz. Az eredményeket a következő táblázatban tüntetjük fel.
| Emulgeálószer | C2 | C2 |
| kg/tonna emulzió | 2 | 2 |
| vizes fázis hőmérséklete | 19 °C | 55 °C |
| emulzió pH-ja | 2,3 | 2,2 |
| szitamaradék 0,60 mm-en - vissza- | ||
| tartott % | 0 | 0,15 |
| 2 viszkozitás (mm /s) | 46 | 41,5 |
| átlagos átmérő (mikrométer) | 6,0 | 5,8 |
| szakitási index | 140 | 145 |
| tapadás | 100 | 100 |
·· «··« ···· ·· ·· ·« * ····· • · · · ··· • · · · · · ···· ·· · · · · · ··
- 28 Az eredményekből látható, hogy az ilyen szokatlan, de rendkívül kényelmes és ezért előnyös körülmények között, a vizes fázis hidegen történő elkészítésével előállított emulzió tökéletesen elfogadható minőségű.
Claims (10)
- Szabadalmi igénypontok1. Nem éghető kationaktiv amin-származékokat tartalmazó készítmények, amelyek szobahőmérsékleten tökéletesen folyékonyak, amelyek teljesen megőrzik folyékonyságukat akkor is, ha tetszőleges ideig a szabad levegővel érintkeznek, amelyekből nem keletkeznek gélek, csapadékok vagy üledékek, ha hosszabb ideig 0 °C körüli hőmérsékleten tárolják őket, és amelyekből nem keletkeznek ilyen gélek, csapadékok vagy üledékek a szobahőmérsékletre való visszatéréskor, azzal jellemezve , hogy 20-80 tömeg% (I) általános képletűR-0-(CH2)n-£-NH-(CH2) (I) alkil-éter-amint, ahol n értéke 2 vagy 3, m értéke 2 vagy 3, p értéke 0 és 3 közötti tetszőleges szám,R jelentése elágazó szénláncu alkilcsoport, amely a (a) képlettel irható le, ahol (a) értéke 2 és 5 közötti szám, valamint 80-20 tömeg% (II) általános képletű (II) alkoxilezett amint vagy poliamint, ahol «· *«·· ···« ·· • * • · * ···«· • · · · · · · • · · · · · ···« ·· * ···· ·*- 30 R’ jelentése 10-22 szénatomos, egyenesláncu, telített vagy telítetlen szénhidrogéncsoport, m’ értéke 2 vagy 3, p’ értéke 0 és 3 közötti tetszőleges szám,Q ’, Q·^ és Q2 jelenése egymástól függetlenül hidrogénatom, -CH^-Ch^-OH képletű hidroxi-etil-csoport vagy egy -Cb^-CH^O-Cb^-Cb^-OH képletű hidroxi-etil-oxi-etil-csoport, azzal a feltétellel, hogy a három szubsztituens közül legalább egynek a jelentése hidrogénatomtól eltérő, tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve , hogy alkil-éter-aminként egy (III) általános képletű r-o-ch2-ch2-ch2-nh-ch2-ch2-ch2-nh2 (III)N-alkil-oxi-propil-propilén-diamintb tartalmaz, aholR jelentése az 1. igénypontban megadott.
- 3. A 2. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve , hogy alkoxilezett poliaminként egy (IV) általános képletű r’-nq3-ch2-ch2-ch2-nq1ci2 (IV) alkoxilezett alkil-propilén-diamint tartalmaznak, aholQ^, Q2 és Q3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, -CH2-CH2-0H képletű hidroxi-etil-csoport vagy egy -CH2-CH2-0-CH2-CH2-0H képletű hidroxi-etil-oxi-etil-csoport, azzal a feltétel- ·« «·«♦ ·«·« ·« lel, hogy a három szubsztituens közül legalább egynek a jelentése hidrogénatomtól eltérő.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve , hogy 20-80 tömeg% N-izotridecil-oxi-propil-propilén-diamint és 80-20 tomeg% oleil-propilén-diamin-dioxi-etil-csoportot tartalmaz.
- 5. Eljárás útépítési bitumen emulziók előállítására egy olvasztott bitumen és egy emulgeáló vizes készítményből álló, diszpergáló fázis turbókeverőbe való bevitelével, azzal jellemezve , hogy vizes fázisként olyan kationaktiv készítményt alkalmazunk, amely 20-80 tömeg% (I) általános képletű (I) alkil-éter-aminból, ahol n értéke 2 vagy 3, m értéke 2 vagy 3, p értéke 0 és 3 közötti tetszőleges szám,R jelentése elágazó szénláncu alkilcsoport, amely a (a) képlettel irható le, ahol (a) értéke 2 és 5 közötti szám, és 80-20 tömeg% (II) általános képletű (II) alkoxilezett aminból vagy poliaminból, ahol ··· ·« ···· ···<· ·* • · · ♦ · · · • · * · ····· ···· ·· · ···· ··R’ jelentése 10-22 szénatomos, egyenesláncu, telített vagy telítetlen szénhidrogéncsoport, m’ értéke 2 vagy 3, p’ értéke 0 és 3 közötti tetszőleges szám,Q ’, Qi és Q2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, -CH2-CH2-0H képletű hidroxi-etil-csoport vagy egy -CH2-CH2-0-CH2-CH2-0H képletű hidroxi-etil-oxi-etil-csoport, azzal a feltétellel, hogy a három szubsztituens közül legalább egynek a jelentése hidrogénatomtól eltérő, áll.
- 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy alkil-éter-aminként egy (III) általános képletű r-o-ch2-ch2-ch2-nh-ch2-ch2-ch2-nh2 (III)N-alkoxi-propil-propilén-diamint alkalmazunk, aholR jelentése az 1. igénypontban megadott.
- 7. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy alkoxilezett poliaminként egy (IV) általános képletű r,-nq3-ch2-ch2-ch2-nq1q2 (IV) alkoxilezett alkil-propilén-diamint alkalmazunk, aholQ^, Q2 és Q-j jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, -CH2-CH2-0H képletű hidroxi-etil-csoport vagy egy -CH2-CH2-0-CH2-CH2-0H képletű hidroxi-etil-oxi-etil-csoport, azzal a feltétel·« 9«·· ·««· 94 *9 • · · ·»«·· * · · · ·»· • · < · · · *1*1 ·· 9 ·«·· »· lel, hogy a három szubsztituens közül legalább egynek a jelentése hidrogénatomtól eltérő.
- 8. Az 5-7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy az emulgeáló vizes fázist szobahőmérsékleten alkalmazzuk.
- 9. Az 5-7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy a vizes fázist előzetesen készítjük el 100 kg/m^-nél nagyobb kationaktiv amin koncentrációval, majd a felhasználáskor hígítjuk megfelelő koncentrációjúra.
- 10. Az 5., 7., 8. vagy 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy emulgeáló vizes fázisként olyan készítményt alkalmazunk, amely 20-80 tömeg% N-izotridecil-oxi-propil-propilén-diamint és 80-20 tömeg% oleil-propilén-dioxi-etil-csoportot tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8804166A FR2629364B1 (fr) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | Nouvelles compositions amines cationactives a proprietes physiques ameliorees : leur application, par exemple a la realisation d'emulsions bitumineuses |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU892217D0 HU892217D0 (en) | 1990-11-28 |
| HUT53823A true HUT53823A (en) | 1990-12-28 |
Family
ID=9364781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU892217A HUT53823A (en) | 1988-03-30 | 1989-03-28 | Cation-active preparation and process for producing bituminous emulsions |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5098604A (hu) |
| EP (2) | EP0374205A1 (hu) |
| JP (1) | JPH02504486A (hu) |
| AT (1) | ATE84989T1 (hu) |
| AU (1) | AU615056B2 (hu) |
| DE (1) | DE68904589D1 (hu) |
| ES (1) | ES2054044T3 (hu) |
| FI (1) | FI895731A0 (hu) |
| FR (1) | FR2629364B1 (hu) |
| HU (1) | HUT53823A (hu) |
| OA (1) | OA09146A (hu) |
| RU (1) | RU1817703C (hu) |
| WO (1) | WO1989009089A1 (hu) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5242492A (en) * | 1991-05-13 | 1993-09-07 | Asphalt Technology & Consulting, Inc. | Microsurfacing system |
| ES2159045T3 (es) * | 1995-10-09 | 2001-09-16 | Kao Corp | Compuesto liquido de amina y emulsificante bituminoso producido a partir del mismo. |
| FR2760198B1 (fr) * | 1997-02-28 | 1999-04-16 | Ceca Sa | Emulsifiant pour composer des emulsions bitumeuses acides enrobant tous les materiaux, y compris calcaires |
| JP3330309B2 (ja) * | 1997-09-01 | 2002-09-30 | 花王株式会社 | 瀝青質乳化剤用液状アミン組成物 |
| US6494944B1 (en) * | 2000-03-02 | 2002-12-17 | Akzo Nobel N.V. | Amine oxides as asphalt emulsifiers |
| JP4604050B2 (ja) * | 2004-02-17 | 2010-12-22 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 立体障害第二級アミノエーテルアルコールの合成 |
| CN1922132B (zh) * | 2004-02-17 | 2010-05-26 | 埃克森美孚研究工程公司 | 由烯酮和/或酰卤和/或羧酸酐合成强空间位阻仲氨基醚醇 |
| CN1922128B (zh) * | 2004-02-17 | 2011-08-17 | 埃克森美孚研究工程公司 | 使用高活性粉末催化剂改进合成严重位阻的氨基-醚醇和二氨基聚链烯基醚 |
| KR101152096B1 (ko) * | 2004-02-17 | 2012-06-11 | 엑손모빌 리서치 앤드 엔지니어링 컴퍼니 | 입체 장애 2급 아미노에터 알콜의 합성 방법 |
| JP4604051B2 (ja) * | 2004-02-17 | 2010-12-22 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 金属装填触媒を用いた立体障害の大きなアミノ−エーテルアルコール類の触媒的調製 |
| EP1718598B1 (en) * | 2004-02-17 | 2013-10-02 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols from acid anhydride and/or acid halide and sulfur trioxide |
| US7193318B2 (en) * | 2004-08-18 | 2007-03-20 | International Business Machines Corporation | Multiple power density chip structure |
| US7238230B1 (en) * | 2006-01-20 | 2007-07-03 | Tomah Products, Inc. | Asphalt-based coating compositions and salt surfactants |
| CA3111776A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Ecolab Usa Inc. | Oleyl propylenediamine-based corrosion inhibitors |
| CN117343713B (zh) * | 2023-12-06 | 2024-03-22 | 成都理工大学 | 一种广谱高活性的改性剂、纳米片驱油剂及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1146332A (fr) * | 1956-03-29 | 1957-11-08 | Produits de nettoyage de la chevelure et sels de diamines bitertiaires entrant dans la composition de ces produits | |
| LU35143A1 (hu) * | 1956-05-25 | |||
| US3170938A (en) * | 1957-05-31 | 1965-02-23 | Wyandotte Chemicals Corp | Surface active agents |
| NL255177A (hu) * | 1960-09-06 | |||
| FR1462981A (fr) * | 1964-05-11 | 1966-06-03 | Armour & Co | Procédé pour la préparation d'émulsions bitumineuses et produits obtenus par ce procédé |
| DE1222564B (de) * | 1965-01-28 | 1966-08-11 | Siemens Ag | Druckgasschalter |
| US3444090A (en) * | 1967-03-01 | 1969-05-13 | Grace W R & Co | Stabilizing filming amine emulsions |
| US3518101A (en) * | 1967-05-23 | 1970-06-30 | Atlantic Richfield Co | Cationic asphalt emulsions |
| SE354478C (sv) * | 1972-04-26 | 1983-10-17 | Mo Och Domsjoe Ab | Sett att forlena bituminosa emnen god vidheftning till stenmaterial samt tillsatsmedel herfor innehallande en eteramin och en alkanolamin |
| US3975295A (en) * | 1972-05-23 | 1976-08-17 | Ashland Oil, Inc. | Liquid amine compositions |
| US3999942A (en) * | 1974-08-01 | 1976-12-28 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | N-Acyloyl-N-alkyl-alkylenediamines as dye levelers |
| FR2295786A1 (fr) * | 1974-12-27 | 1976-07-23 | Inst Francais Du Petrole | Nouvelles compositions dispersantes azotees utilisables pour le nettoyage des impuretes hydrocarbonees par biodegradation |
| US4313895A (en) * | 1980-06-24 | 1982-02-02 | Akzona Incorporated | Alkoxylated diquaternary ammonium compounds |
| FR2492683B1 (fr) * | 1980-10-27 | 1985-07-26 | Ceca Sa | Emulsions de liants hydrocarbones a l'aide d'emulsifiants a base de diamines grasses oxypropylees |
| US4496474A (en) * | 1982-12-20 | 1985-01-29 | Akzona Incorporated | Asphalt emulsions comprising N-aliphatic-1,3-diaminopentane emulsifier and process |
-
1988
- 1988-03-30 FR FR8804166A patent/FR2629364B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-28 HU HU892217A patent/HUT53823A/hu unknown
- 1989-03-28 US US07/455,433 patent/US5098604A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-28 AT AT89400857T patent/ATE84989T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 AU AU34126/89A patent/AU615056B2/en not_active Ceased
- 1989-03-28 EP EP89904093A patent/EP0374205A1/fr active Pending
- 1989-03-28 EP EP89400857A patent/EP0340054B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-28 ES ES89400857T patent/ES2054044T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-28 DE DE8989400857T patent/DE68904589D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-28 WO PCT/FR1989/000144 patent/WO1989009089A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1989-03-28 JP JP1504140A patent/JPH02504486A/ja active Pending
- 1989-11-27 RU SU894742986A patent/RU1817703C/ru active
- 1989-11-29 FI FI895731A patent/FI895731A0/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-11-30 OA OA59686A patent/OA09146A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0340054B1 (fr) | 1993-01-27 |
| FR2629364A1 (fr) | 1989-10-06 |
| ATE84989T1 (de) | 1993-02-15 |
| WO1989009089A1 (fr) | 1989-10-05 |
| AU615056B2 (en) | 1991-09-19 |
| FI895731A0 (fi) | 1989-11-29 |
| RU1817703C (ru) | 1993-05-23 |
| FR2629364B1 (fr) | 1990-11-30 |
| HU892217D0 (en) | 1990-11-28 |
| EP0340054A1 (fr) | 1989-11-02 |
| DE68904589D1 (de) | 1993-03-11 |
| ES2054044T3 (es) | 1994-08-01 |
| EP0374205A1 (fr) | 1990-06-27 |
| JPH02504486A (ja) | 1990-12-20 |
| US5098604A (en) | 1992-03-24 |
| OA09146A (fr) | 1991-10-31 |
| AU3412689A (en) | 1989-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT53823A (en) | Cation-active preparation and process for producing bituminous emulsions | |
| DE69523221T2 (de) | Giessfähige flüssige rheologische Additive und ihre Verwendung | |
| DE69403631T2 (de) | Oberflächenmodifizierte kieselsaüre | |
| DE60131260T2 (de) | Verfahren zur hemmung von verstopfung von röhren durch gashydrate | |
| DE3687631T2 (de) | Tintenzusammensetzung fuer tintenstrahlschreiber. | |
| DE69812462T2 (de) | Antiabsetzmittel für wässrige Lacke | |
| DE2840273C2 (hu) | ||
| EP0111074B2 (de) | Wäscheweichmachmittelkonzentrat | |
| KR100189390B1 (ko) | N-포스포노메틸글리신 기재의 제초성 용액 | |
| US6607715B1 (en) | Fatty ammonium quaternary compositions | |
| EP0025998B1 (de) | Polyetherpolyamine, deren Salze und deren Verwendung | |
| JPS63268702A (ja) | 陰イオンガムの四級アンモニウム塩 | |
| CN109694702A (zh) | 油田用缓蚀杀菌剂及其制备方法 | |
| WO1999051676B1 (en) | Petroleum hydrocarbon in water colloidal dispersion | |
| JP3330309B2 (ja) | 瀝青質乳化剤用液状アミン組成物 | |
| JPS6324000A (ja) | 濃化水性組成物およびその製造方法 | |
| US3975295A (en) | Liquid amine compositions | |
| WO1999051708B1 (en) | Fuel comprising a petroleum hydrocarbon in water colloidal dispersion | |
| US4964999A (en) | Process for forming stable emulsions of water soluble polysaccharides in hydrocarbon liquids | |
| DE69220707T2 (de) | Konzentrierte flüssige Zusammensetzung Salzbildender Farbstoffe und Tinten | |
| AU595642B2 (en) | Dispersible hydrophilic polymer compositions for use in viscosifying heavy brines | |
| EP0921164A1 (en) | Surface tension reduction with alkylated higher polyamines | |
| JPS6352002B2 (hu) | ||
| EP3420062B1 (en) | Amides of aliphatic polyamines and 12-hydroxyoctadecanoic acid and lipase stable thickener compositions | |
| JPH03103318A (ja) | 疎水性オルガノコロイダルシリカの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC9 | Refusal of application |