HUE026096T2 - Eljárás [(3-hidroxipiridin-2-karbonil)-amino]-alkánsavak, észterek és amidok elõállítására - Google Patents

Eljárás [(3-hidroxipiridin-2-karbonil)-amino]-alkánsavak, észterek és amidok elõállítására Download PDF

Info

Publication number
HUE026096T2
HUE026096T2 HUE12796374A HUE12796374A HUE026096T2 HU E026096 T2 HUE026096 T2 HU E026096T2 HU E12796374 A HUE12796374 A HU E12796374A HU E12796374 A HUE12796374 A HU E12796374A HU E026096 T2 HUE026096 T2 HU E026096T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
acid
branched
substituted
straight
aryl
Prior art date
Application number
HUE12796374A
Other languages
English (en)
Inventor
Christopher M Lanthier
Boris Gorin
Jan Oudenes
Craig Edward Dixon
Alan Quigbo Lu
James Densmore Copp
John Michael Janusz
Original Assignee
Akebia Therapeutics Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akebia Therapeutics Inc filed Critical Akebia Therapeutics Inc
Publication of HUE026096T2 publication Critical patent/HUE026096T2/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (8)

Eljárás |p~hidroxtpindle-2-kafbonl^ és amidok eiőáil&ásárss SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Egarés egy alábbi általános képjefcü vegyület:
ahol Λ a következők közül választott gyom:: s) helyettesített vagy helyettesitetten 6 vagy 10 széna to mos a r i s cső po rt ; vagy sí) helyettesített vagy helyettesítetted 1-9 szénatomos, heíeroahícsoport; nm egy vagy több függétíenbl választott, g hy togèdatom helyettesítésére adott esetben jelenlévő sxubszíituens; X az alábbiak közül van kiválasztva: i) -OH; is) -OR3; lit) -NR'R·-; és ív) -ÖM\; r31-12 szénatomos egyenes, 3-12 elágazó vagy 3-12 szénatomos ciklusos aikiicsoport; 2- Í2 szénatomos egyenes, 3-12 szénatomos elágazó vagy 3-12 szénatomok ciklusos alkenilcsoport; vagy 2» 12 sxlnatomps egyenes, 3-12 szénatomos elágazó vagy 3-12 szénatomos ciklusos aikioliicsopoit vagy benziicsoport; R4 és R5 jelentése függetlenül hidrogénatom, 1-12 szénatomos egyenes, 3-12 szénatomos elágazó vagy 3-12 szénetornos elklosos aikiicsoport; 2-12 szénatomos egyenes, 3-12 szénatomos elágazó vagy 3-12 szénafomos cíkiusos alkenllcsoport; vagy 2-12 szén-Stornos égy éhes, 3-12 szénatomos élágazó vagy 3-12. szénatomos ciklusos si ks ni lesöpört; be nzll csoport;; vagy E4 és Rs a nltrogénatommai együtt jelenthet egy 3-10 sXénatomos gyílröt, ahol a gf irtl adott esetben egy vagy több heteroatomot tartalmaz-bat, az oxigén £G), ngrogén p), vagy kén (S) közül kiváfasztys; egy gyogyászátlag elfogadható kation;; r7* and R?*; függetlenüi; Μ) !'§ szénatgmos egyenes, 3~§ szenatomps eléggé vagy 3-6 szénatomós ciklusos a| kilcsoport; ík8 a hidragéostöfn, miöl-,.-vagy etlfesoport közűi van kiválasztva; és az o index értéka 1-4; vagy e vegyüietek gyógyászatHag elfogadható sói előállítására. melynek sorén: A] az alábbi általános képiető bórsavésztert:
ahol; f jelentése ÖR^.. Ríg hldtogénáfom vagy i-ëszénetomos egyenes, 3-6 szénatomos elágazó, vagy 3~6 szénatomos ciklusos éikllcsoport, vagy két €5RÍ0 egység egyöttesen egy 5-fagú - 7-tagú 3-10 szénatomos ciklusos észtert képezhet, valamely, az alábbi kip-ietll 3, 3- dl h slope n - 2 -ói® nopirid I n nel :
2. Az j, igénypont szerinti eljárás, ahol S bórsav az (A) lépésben egy helyettssi-tétt vagy balyettesitetlen femi-borsav; és/vagy abo! a bórsav az (A) lépésbon epy fenibbórsav, aboi R:i0 egy vagy több helyeiiestólskép··· viselá bl drogén ata né számára, íőggetlenit &amp; következők közöl kiválasztva;: í) 1.Ί2 szébatőmos egyenes, 3-12 szénatomos elágazó, vagy 3-x2 szénato- mos dklpsop $lkii v alkar#** és alklniiesoport; li) 6 vagy 10 szénatomos arílesoppfti ül) 7 vagy 11 szénatomos aikiíénadiesöppht; ivj. 1-9 szénaíornos beterod klgsos v) i-9 szérvatomos hetereazi! gyűrű; vl) -(CRi0URiC*h)aORi9i, vil) ••CCR^'R^J^IOjR"0^: vili) -(CR:i;XiR !0'îî;)3C(Ο}ORK!; ; is) -I0J^)8CpjiÇ Riö:í)2i xi) <CRi0;:aR-iMb}eN{Ri<?1)C(O'i^l1M; xii) xi H) halogénatcm; m -íCR;oííRl!::;'b)5 ; XV) •(CR,MiR,0*,,)*NOiJ! xvi) -pH^r>sP% ahol X haiogénMom, a j index értéke 0 - 2, j + k ~3; 3 }' index értéké 0 V^ ψ e k; ~ I; xvi!) -CCK!02sK!Îîïïi5*SRi!î;; xvm) '-(GRÎÔÎSR:œî&amp;)aiOxRiîî3:; és xix) -(CRi:02s:Ri6^|8ÍD3R3Öi; ahol mindegyik Ri0í függetieRi! hlörogenatoin, helyettesített vagy heiyettesftetien 1-6 szénatomös egyenes, .3-6 szánatbmos elágazó,: vagy 3-6 szénalörnos ciklusos aikiicsopoft fenil-, bênxif^, hetarociklskus, vagy hetemaritesoport; vagy két Rm egység együtt 3-7 szénatemos gyűrűt képezhet; RiiUe és RÍÍUÍ> mindegyike függetlenül Ixárogén-atom vagy 1-4 Szénatomos egyenes vagy 3-4 szénatomos elágazó áMcsoporf) az *aw index érteke 0-4.
3, · Az. 1. vagy 2. igény pofit szerinti eljárás, ahol P/" egy vagy több egység, az alábbiak közül függetlenül kiválasztva; I) .1-12 szénatomos egyenes, 3 12 szénatomos elágazó vagy 3-1.2 szénatorr.os cikiososaWIcsoporf; ií> 1-12 szénatomos egyenes, 3-12 szénatomos elágazó vágy 3-12 szénatomon cl ki usas a! korcsoport; vagy Ili) halogénatcm.
2. helyettesítők függetlenül kiér ~ vagy brómetornot jelentének, katalizátor jelenlétében reagáltatunk, egy, az alá hói képiétű;
S-arii- vágy S-iw*tsroarlï“3^äi%b^firl^fiíls előállításéra; 6} az (A) lépésben kapott 5-arií- vagy 5-imt®:roa:rll-3-hál:Dgéh--2-ói8nopÍrldÍnt:egy, a következő képlető alkgxld anionnal réagáltal$;y k; 6 ÖRJ ahoi R~ jelentése 1-12 szénatomos egyenes aíkil- vagy 3-12 szé n a t o m os el á g a zó alkíksopört, egy ő-aril- vagy S-heteraarii-g-aikexi-S-óieneplFldln előállításéra, melynek képlete;
C) a fB) lépésben: kapóit S-anl- vagy Κ'·Βε^ιρ®ΒΙ-3-3ΐΒ0χ1”2~α:&amp;ΓΐορίΓίθίΙ?η egy sávvá! re-agáltsÉtjuk,. 9¾ alábbi képleiö tvaní * vagy i"hétáröadl-3~W.el'rQiX^2*k«rBoxípirWla előállítására :
öS D) a (C) lépésben kapóié S-aril- vagy 5- h ete ma rí! - 3 -h i d rox 1 ~ 2 ~ karboxlpi o d i ni agy alábbi általános képlet ti vég y il le ttel réag áitatp k
4, Az 1-3, igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol az (A) lépésben a bórsav a 2-fluorfenllbórsav, 3-fluoríeníiborsav, A-fluorfenilbórsav, 2-kiórfeniibórsav, 3-klórlémíbórsev, 4-kiórfeniíborsav, 2-mstifeniibomav, S-meÖíienijbörsav, 4-metilfenííbórsav, l-metoxiféniibórsav, 3-rnetoxllén:iláömav( 4-metoxifeoÍóórsav, 2-danofemibórsav, 3·clanofeniíbórsav,. 4-cianofenübórsav, 2 - n 11 roten i 1 bórsav, 3-nitrofénlibörssv, 4-oitrofeniibórsav, 2~trifíuormetlÍfenllbór^!v, S-trílluormatiifaaílbó^ay, A-trlűaormetíífeniibórsav, 2-karbamöi:ifeníibórsavf J-karbamoliferillbórsav, 4-karbamolifenüborsav, 2-(pirroüdin-1 -karboníf)-feoilbórsav, .3-{pirrolídin-i-karbonii)·· fenilbórsav, 4-(pirmlldín-í-ka:rbbnll)-fanllbérsavf 2-(ciklopröpánkarbo:n:iía:m:io0l-feniibórsav, 3-(dkI opropán k a r borai a rninoKe n iiöérsav, és 4-(cikiopropánkarboni!a?Tűno)-fenlibórsav közül yan kiválasztva.
5, Az 1-4, igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol az (A) lépésben a katalizátor az £ 1 . és/vagy ahol a (D) lépés vegyülete a glidn, alanln, izgieucin, leucin, vsiin, 2-3mlno-2-metil:propánsav,3- snbnobutánsav, 3-am^^f^öllÄ^V/ á-amino-a-metiibutansav, és 4*&amp;φ8&amp;&amp;έβρ sav közöl van kiválasztva.
6. Az 1-5, igénypontok bármelyike szerinti eljárás., ahol X jelentése OR3 vagy ~&amp;R% továbbá tartálmaz egy lêplst a (D) lépésben kapott vegyidet hídrölizáiésárs, ahol X jelentése -OH, aboi a hidrolízist elönyöseh: agy sav katalizátor ploniétében végezzük, vagy ahol a hidrolízist egy bázis katalizátor jelenlétében végezzük.
7, Az 1. igénypont szerinti eljárás, ahol á vegyiket képlete az alábbi;
!$ ahol A egy gyűrű, a következők közöl ki választva:: I) helyettesített vagy helyettesfetlen; 6 vagy 1Ö szénatoizios arilesoport; vagy II) helyettesített vagy helyettesftetlen i~6 szlnatomos heteroaniesdport; RiS egy vagy több, a hidrogénatom helyettesítésére függetlehöl kiválasztott adott esetben: jelenlévő szubszíituens; R* és R?í:; függetlenül: 1} hidrogénatom; vagy ít) 1-6 szinaiærhos egyenes, 3-6 szénatemos elágazó vagy 3-6 szénatoroos ciklusos alkiicsoport; :RS is a hídrogénatörrp métitesoport, vagy etjtesoport közöl van kiválasztva; és az n index értéke 1.-4; vagy e yegyöletek gyógyiszatilag elfogadható soi aiéáliítására, ne Ívnak: során: A) egy alábbi általános képlatű bérsavésztertr
ahol Y jelentése ÚRM, R;K? hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos egyenes,. 3-6 szénatomos elágazó, vagy 3-6 szénatomos elktósos alkiicsoport, vagy két OR35 egység együtt egy S-tagé vagy 7-íagú 3iÖ szénatomos dkiosos észtert képezhet, egy alábbi általános kép-lefcű 3,.5-dihalogén-3-Pianopindinnei:
aboi nrnndegyik Z szubsaíituens függetlenül kiór-vagy brómatom, katalizátor jelenlétében remgáitatunk, az a|#bil képletu S-afii“ vagy S-beteroa^ihS-hiálogéFi^l^gi&amp;SipIndsn eíoállé téséré:
B) az (A) lépésben kapott 5-ani· vagy S-heteroaril^-halogen^^ianopIndint agy alábbi általános képietű alkoxid anionnal e or;' ahál t&amp; jdäftAttft 1-12 saénátoráés egyenes vagy 3-12 szénatomos elágazó alkfeoport, reagáltat ok, az alábbi általános képietű S-aríi- vagy SvbëteroàÉïïNti^^ élőéílítésárs::
€) a yB} lépésben kapott S-aril- vagy S~heteroarl-B--alkoxi-2~danoplríáint sawsl reagál-tat|uk, az alább! 5~aril· vagy 5 - hete roa ril - 3 - h idroxi- 2 -ka rboxi pirid i n előállítására
és D| a (C) lépésben előállított S-aní- vagy ^ kővet kező általános káptetű vegyóletteí magáltatíókí
Si-Ά 7:. -epfis». a bérsáv 'm (A) lépésben egy helyettesített vágy helyettesítene?·! fenii-Dôrsav;. és/vagy Ahol a bórsav as (A) lépésben egy fent-hórsav, egy vagy több helyettesítővel helyettesre" a következők közöl tt'gfiÄsii kHétmzhm-i í) &amp;&amp;tténatornot egyenes, vagy 3*12 szérsatomes ciklusos §lkllr; alkenH-, és aikinHcsoport; ii) 6 vagy iö s2êmiïsmm. arifcsopört; li): 7 vagy il szé n atomos alktíénarifcsoport; W l~f szénatomé® Petered kfusos gyűrű;; v) 1-9 szénatomos Peteroari! gyűrű; vi) ~íCRlS2sltí32feÍa©RIi?y vi) ^£Rxs%iS^£:p}Rim; vili) -(CRiC2aRi02ö)eC(O)ORí<>l ; !x) · C CR302ί>k':0?'b)ÄC(0)N(R'05}a; X) ; χ'ή -(CR;523Ri02fc}aN(R;:;:!}C(0);'Ru’:; xb) •(CR:;023Ri0:’fc}sN(RíC'}·>; xil) hahgénaíom; yiv) "(CRi02*Ri(U9}t ; XV) - (CR^’^R !02í;).,NOv ; xv|) -íCHrXk')eCH, X*; ahol K halogéné topp a j inPex értéke 0 - 2, | -f k ~3; a j ' index értéke 0 * 2, f1 k' ~ 2; xvii) -(CR^R1020)^101 ; XV«) -{CRi02*Rí0í8)aSO;<RJ0\: és xlx) -{CR 5KïàR ui;;t')eSö;5R '0! ahol mindegyik Rm függetlenül Pldregénatom, helyettesített vagy helyettesítetfen 1-6 szénotomos egyenes, 3-6 szénatomos elágazó, vagy 3-i szénatomos eikiusns aikiicscpôrtÿ fenil·, henzíh heterociklusos, vagy hete mari lesöpört ; vagy két It1®1 egység együtt 3-7 mémt&amp;mm- gyűrűt képezheti R1Ci'á és R;®Sfe mindegyike függetlenül hldrepn-atom vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy 3*4 szénatornos elágazó aikilesopört; az !ía” Index értéké 0-4; és/vagy ahol az |A) lépésben a bérsáv égy vagy tibh helyettesitovei van egymástól feggetienil helyettesítve, az alábbiak közül; Ο M2 szénatomos egyenes, 3-Ί2 szénatoroos elágazó vagy 3Ί2 szén 3 to mos ciklusos aikiícsoport; «> M2 szénatomé® egyenes, 3-42 szénafcemos elágazó vágy 3-12 szénate-mos ciklusos aikoxicsoport; vágy ül) halogénatom, és/vagy ahol az (A) lépésben a bórsav a 2· ríuorfenllborsav, 34luorfeniíbórsáv, A-fluorfenilbórsav, 2'klórfeöiPórsav, 3-kíeifenl?bérs4V; 4-klórfeniibórsöVj 2'mMIfeoilbőrsayj 3~metil· fenlbötsay, 4-meti!fenílbórsav; 2-metö.xifenilbörssv, 3~metöxífenilbórsav, 4-metoxb fentlbórsav, 2 · da noteol! bórsav, J-oiaoöfealíbéfsaVí 4~ciabofenllPórsavf 2-nltrbfëbîl” bórsav,. 3~ nitrofenübórsav, 4-nifcrotéollbórsav, 2· trifluormetilfeniibórsav, 3-trifSuorrnetil· fenííbórsav, 44rifluormetiífenilbórsav, 2~karba moil fen H bórsav, 3~karbamoi!feni!bórsav, 4~ k a rba moi lien i I bórsav, 2“{plrróidm-l-kafbobil}^oíÍbórsavj 3-(pirrobdim í - karbon i! }-feblifeérsayf 44pirrolldin· í-karbonsi-feniSborsav,. l-Cciklopropánkarbomlamlno)-foríilbórsay, 3-{ci:kiopmpáokarbPb^ és 4-{cikiopmpánkartsöoílamioo|- fenllbó;rsav kozó! vau kiválasztva. #, A 7. vagy
8, Igénypont szerinti eljárás, ápol az {&amp;} lépésben a katalizátor az {ll.jXykôtezCdifenllfoszfinoyfermcébl-dlMôrepaliêâilÂCîf^ és/vagy ahoí az alkexld a (8) lépésbén metoxló; és/vagy ahol a (D) lépésben az amlnosay a gllcp, alamo, tzoleucln, leudn, valln, 2-amlno-2" mietilpropánsav. Bi.aoimobuténsav, 3-aiPlno--3-meblbuténsav, S-amlno-I-rnetilbutansaVj: és 4" ámíncbutánsáv közül van kiválasztva.
HUE12796374A 2011-06-06 2012-06-05 Eljárás [(3-hidroxipiridin-2-karbonil)-amino]-alkánsavak, észterek és amidok elõállítására HUE026096T2 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161493536P 2011-06-06 2011-06-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE026096T2 true HUE026096T2 (hu) 2016-05-30

Family

ID=47262177

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE17191362A HUE048044T2 (hu) 2011-06-06 2012-06-05 5-((Halofenil)-3-halo-piridin-2-il)-nitril-származékok, mint intermedierek az [(5-(halofenil)-3-hidroxipiridin-2-karbonil)-amino]-alkánsav-származékok elõállításához
HUE15189822A HUE034975T2 (hu) 2011-06-06 2012-06-05 Karbonilamino alkánsavak, ezek észterei és amidjai elõállításához intermedierként alkalmazható 5-halogénfenil)-3-hidroxi-piridin-2-il)-karbonsav-származékok
HUE12796374A HUE026096T2 (hu) 2011-06-06 2012-06-05 Eljárás [(3-hidroxipiridin-2-karbonil)-amino]-alkánsavak, észterek és amidok elõállítására
HUE19214405A HUE057571T2 (hu) 2011-06-06 2012-06-05 Eljárás [(5-(3-klór-fenil)-3-hidroxi-piridin-2-karbonil)-amino]-ecetsav elõállítására 5-((3-klór-fenil)-3-klór-piridin-2-il)-nitrilbõl kiindulva, és eljárás 5-(halogén-fenil)-3-halogén-piridin-2-il)-nitril-származékok elõállítására

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE17191362A HUE048044T2 (hu) 2011-06-06 2012-06-05 5-((Halofenil)-3-halo-piridin-2-il)-nitril-származékok, mint intermedierek az [(5-(halofenil)-3-hidroxipiridin-2-karbonil)-amino]-alkánsav-származékok elõállításához
HUE15189822A HUE034975T2 (hu) 2011-06-06 2012-06-05 Karbonilamino alkánsavak, ezek észterei és amidjai elõállításához intermedierként alkalmazható 5-halogénfenil)-3-hidroxi-piridin-2-il)-karbonsav-származékok

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE19214405A HUE057571T2 (hu) 2011-06-06 2012-06-05 Eljárás [(5-(3-klór-fenil)-3-hidroxi-piridin-2-karbonil)-amino]-ecetsav elõállítására 5-((3-klór-fenil)-3-klór-piridin-2-il)-nitrilbõl kiindulva, és eljárás 5-(halogén-fenil)-3-halogén-piridin-2-il)-nitril-származékok elõállítására

Country Status (24)

Country Link
US (6) US9145366B2 (hu)
EP (5) EP3290404B1 (hu)
JP (6) JP6290781B2 (hu)
KR (5) KR102293016B1 (hu)
CN (1) CN106518759B (hu)
AU (4) AU2012268426B2 (hu)
CA (2) CA3135440A1 (hu)
CY (4) CY1117177T1 (hu)
DK (4) DK3000808T3 (hu)
ES (4) ES2900572T3 (hu)
HK (3) HK1196616A1 (hu)
HR (4) HRP20211916T1 (hu)
HU (4) HUE048044T2 (hu)
IL (1) IL229775A (hu)
LT (3) LT3290404T (hu)
MX (2) MX347709B (hu)
NO (1) NO2686520T3 (hu)
PL (4) PL3000808T3 (hu)
PT (4) PT3683209T (hu)
RS (3) RS59902B1 (hu)
RU (2) RU2602083C2 (hu)
SI (4) SI3000808T1 (hu)
SM (1) SMT201600013B (hu)
WO (1) WO2012170377A1 (hu)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4095127A1 (en) 2006-06-26 2022-11-30 Akebia Therapeutics Inc. Prolyl hydroxylase inhibitors and methods of use
NO2686520T3 (hu) 2011-06-06 2018-03-17
BR112015031027A2 (pt) 2013-06-13 2017-08-29 Akebia Therapeutics Inc Uso de um composto, método in vitro, composição farmacêutica e forma de dosagem única
MX2021001169A (es) 2013-11-15 2023-02-10 Akebia Therapeutics Inc Formas sólidas de ácido {[5-(3-clorofenil)-3-hidroxipiridin-2-carb onil]amino}acético, composiciones, y usos de las mismas.
AU2015311333B2 (en) 2014-09-02 2017-11-16 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Quinolinone compound and use thereof
BR112017015852A2 (pt) 2015-01-23 2018-03-27 Akebia Therapeutics Inc forma de cristal, sal hemicálcico, sal hemicálcico di-hidratado, sal monossódico hidratado, sal bissódico monoidratado, sal monossódico anidro e método para preparar o composto 1
WO2016153996A1 (en) * 2015-03-20 2016-09-29 Akebia Therapeutics, Inc. Deuterium-enriched hypoxia-inducible factor prolyl hydroxylase enzyme inhibitors
CN106146395B (zh) * 2015-03-27 2019-01-01 沈阳三生制药有限责任公司 3-羟基吡啶化合物、其制备方法及其制药用途
IL292262B2 (en) 2015-04-01 2024-02-01 Akebia Therapeutics Inc Formulation of an oral administration form of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid
EP3549932B1 (en) 2016-12-13 2020-09-30 Crystal Pharmaceutical (Suzhou) Co., Ltd. Novel crystalline forms of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid and processes for preparation thereof
CA3058352A1 (en) * 2017-03-29 2018-10-04 Eduardo Munoz Blanco Cannabidiol derivatives as inhibitors of the hif prolyl hydroxylases activity
WO2019028150A1 (en) 2017-08-01 2019-02-07 Akebia Therapeutics, Inc. COMPOSITIONS FOR USE IN METHODS OF TREATING HEMOGLOBINOPATHIES
MX2020011845A (es) * 2018-05-09 2021-01-15 Akebia Therapeutics Inc Proceso para preparar acido 2-[[5-(3-clorofenil)-3-hidroxipiridina -2-carbonil]amino]acetico.
WO2020075199A1 (en) 2018-10-12 2020-04-16 Mylan Laboratories Limited Polymorphic forms of vadadustat
EP3887356B1 (en) 2018-11-28 2023-08-02 Sandoz AG Multi-component crystals of an orally available hif prolyl hydroxylase inhibitor
US20220204451A1 (en) 2019-04-26 2022-06-30 Kaneka Corporation Method for producing a vadadustat intermediate
US11524939B2 (en) 2019-11-13 2022-12-13 Akebia Therapeutics, Inc. Solid forms of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino} acetic acid
CN111087343B (zh) * 2019-11-29 2022-02-18 万华化学集团股份有限公司 一种羟基吡啶配体及其制备方法和催化应用
US20230159462A1 (en) * 2019-12-10 2023-05-25 Akebia Therapeutics, Inc. Method for producing nitrogen-containing heteroarylcarboxamide acetic acid derivative
WO2021149724A1 (ja) 2020-01-24 2021-07-29 Ａｐｓジャパン株式会社 光触媒ユニット及び該光触媒ユニットを備えたマスク
US20230286918A1 (en) 2020-07-02 2023-09-14 Akebia Therapeutics, Inc. Manufacturing process for 3,5-dichloropicolinonitrile for synthesis of vadadustat
GB202011431D0 (en) * 2020-07-23 2020-09-09 Johnson Matthey Plc Polymorphs of vadadustat and methods for preparing the polymorphs
WO2023111990A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Akebia Therapeutics, Inc. Selective phd1 inhibitor compounds, compositions, and methods of use
WO2024165507A1 (en) 2023-02-06 2024-08-15 Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale Use of hif-1α stabilizing agents for the treatment of type i interferonopathies

Family Cites Families (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3655679A (en) * 1969-06-25 1972-04-11 Merck & Co Inc Certain aryl pyridine carboxylic acid derivatives
US3703582A (en) * 1970-04-20 1972-11-21 Merck & Co Inc Aryl pyridine carboxylic acids in the treatment of inflammation
US3894920A (en) 1971-12-21 1975-07-15 Sagami Chem Res Process for preparing alkyl-substituted 3,6-dihydro-o-dioxin derivatives
US4016287A (en) 1972-07-17 1977-04-05 Boehringer Ingelheim Gmbh Dermatological compositions containing an acylamino-carboxylic acid or an alkyl ester thereof
TW219933B (hu) 1990-02-26 1994-02-01 Lilly Co Eli
US5405613A (en) 1991-12-11 1995-04-11 Creative Nutrition Canada Corp. Vitamin/mineral composition
TW352384B (en) 1992-03-24 1999-02-11 Hoechst Ag Sulfonamido- or sulfonamidocarbonylpyridine-2-carboxamides, process for their preparation and their use as pharmaceuticals
DE4219158A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Thomae Gmbh Dr K Biphenylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0650960B1 (de) 1993-11-02 1997-03-05 Hoechst Aktiengesellschaft Substituierte heterocyclische Carbonsäureamidester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE59401924D1 (de) 1993-11-02 1997-04-10 Hoechst Ag Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
NZ270267A (en) 1993-12-30 1997-03-24 Hoechst Ag 3-hydroxypyridin-2yl (and -quinolin-2-yl) carboxamide derivatives and pharmaceutical compositions
DE4410480A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Hoechst Ag Sulfonamidocarbonylpyridin-2-carbonsäureesteramide sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE4410423A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Hoechst Ag Sulfonamidocarbonylpyridin-2-carbonsäureamide sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US5789426A (en) 1995-01-20 1998-08-04 Cornell Research Foundation, Inc. Method for the treatment of fibroproliferative disorders by application of inhibitors of protein hydroxylation
IL135495A (en) 1995-09-28 2002-12-01 Hoechst Ag Intermediate compounds for the preparation of quinoline-converted amines - 2 - carboxylic acid
JPH09221476A (ja) 1995-12-15 1997-08-26 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 医薬組成物
JP2000509047A (ja) 1996-04-30 2000-07-18 ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト ３―アルコキシピリジン―２―カルボキサミドエステル類、その製法および薬剤としてのその使用
DE19620041A1 (de) 1996-05-17 1998-01-29 Merck Patent Gmbh Adhäsionsrezeptor-Antagonisten
DE19650215A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Hoechst Ag 3-Hydroxypyridin-2-carbonsäureamidester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US6420427B1 (en) 1997-10-09 2002-07-16 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Aminobutyric acid derivatives
DE19746287A1 (de) 1997-10-20 1999-04-22 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Isochinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CA2325471C (en) 1998-03-23 2010-08-17 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Piperididinyl and n-amidinopiperidinyl derivatives
US6159379A (en) 1999-05-04 2000-12-12 Baker Hughes Incorporated Organic ammonium salts for the removal of water soluble organics in produced water
JP2001048786A (ja) 1999-08-05 2001-02-20 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 三環式ヘテロアリール誘導体
US6589758B1 (en) 2000-05-19 2003-07-08 Amgen Inc. Crystal of a kinase-ligand complex and methods of use
US6849718B2 (en) 2001-03-20 2005-02-01 Dana Farber Cancer Institute, Inc. Muteins of hypoxia inducible factor alpha and methods of use thereof
US6855510B2 (en) 2001-03-20 2005-02-15 Dana Farber Cancer Institute, Inc. Pharmaceuticals and methods for treating hypoxia and screening methods therefor
US20040146964A1 (en) 2001-03-21 2004-07-29 Maxwell Patrick Henry Assays, methods and means
SE0101327D0 (sv) 2001-04-12 2001-04-12 Astrazeneca Ab New crystalline forms
US6566088B1 (en) 2001-10-04 2003-05-20 Board Of Regents, The University Of Texas System Prolyl-4-hydroxylases
GB0124941D0 (en) 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
CN100522946C (zh) 2001-12-06 2009-08-05 法布罗根股份有限公司 低氧诱导因子(HIF)α的稳定化
EP1556033A4 (en) 2002-05-17 2006-05-31 Celgene Corp METHODS AND COMPOSITIONS USING CYTOKINE INHIBITOR SELECTIVE MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT AND MANAGEMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES
KR20050033660A (ko) 2002-08-29 2005-04-12 머크 앤드 캄파니 인코포레이티드 Ｎ-바이아릴메틸 아미노사이클로알칸카복스아미드 유도체
EP1554394B1 (en) 2002-10-16 2009-12-16 Isis Innovation Limited Screening methods using a structural model of FIH
AU2003298611A1 (en) 2002-11-21 2004-06-18 Eli Lilly And Company Mixed lineage kinase modulators
US8124582B2 (en) 2002-12-06 2012-02-28 Fibrogen, Inc. Treatment of diabetes
US7618940B2 (en) 2002-12-06 2009-11-17 Fibrogen, Inc. Fat regulation
US7183287B2 (en) 2003-04-03 2007-02-27 Pharmacia Corporation Substituted pyrimidinones
WO2005007192A2 (en) 2003-06-06 2005-01-27 Fibrogen, Inc. Cytoprotection through the use of hif hydroxylase inhibitors
US8614204B2 (en) 2003-06-06 2013-12-24 Fibrogen, Inc. Enhanced erythropoiesis and iron metabolism
PT1644336E (pt) 2003-06-06 2011-04-21 Fibrogen Inc Compostos de heteroarilo que contêm azoto e sua utilização no aumento da eritropoetina endógena
GB0314129D0 (en) 2003-06-18 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
JPWO2005108370A1 (ja) 2004-04-16 2008-03-21 味の素株式会社 ベンゼン化合物
CA2567619A1 (en) 2004-05-28 2005-12-15 Fibrogen, Inc. Hif prolyl hydroxylase activity assay
WO2005115984A2 (en) 2004-05-31 2005-12-08 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Large conductance calcium-activitated k channel opener
EP1771169A1 (en) 2004-07-14 2007-04-11 PTC Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis c
TW200616969A (en) 2004-09-17 2006-06-01 Tanabe Seiyaku Co Imidazole compound
US20080213404A1 (en) 2005-02-04 2008-09-04 Johnson Randall S Hif Modulating Compounds and Methods of Use Thereof
DE102005019712A1 (de) 2005-04-28 2006-11-09 Bayer Healthcare Ag Dipyridyl-dihydropyrazolone und ihre Verwendung
EP1893186A2 (en) 2005-06-06 2008-03-05 Fibrogen, Inc. Improved treatment for anemia using a hif-alpha stabilising agent
WO2006138511A2 (en) 2005-06-15 2006-12-28 Fibrogen, Inc. Use of hif 1alfa modulators for treatment of cancer
WO2007033216A2 (en) 2005-09-12 2007-03-22 Beth Israel Deaconess Medical Center Methods and compositions for the treatment and diagnosis of diseases characterized by vascular leak, hypotension, or a procoagulant state
WO2007038571A2 (en) 2005-09-26 2007-04-05 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase antagonists
US20090176726A1 (en) 2005-10-11 2009-07-09 Fisher David E Methods for treating mitf-related disorders
US7728130B2 (en) 2005-12-09 2010-06-01 Amgen Inc. Quinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity
EP1971618A2 (en) 2006-01-09 2008-09-24 Btg International Limited Modulators of hypoxia inducible factor-1 and related uses
WO2007082899A1 (en) 2006-01-17 2007-07-26 Vib Vzw Inhibitors of prolyl-hydroxylase 1 for the treatment of skeletal muscle degeneration
JP4801451B2 (ja) 2006-01-19 2011-10-26 株式会社日立ハイテクノロジーズ 走査電子顕微鏡等に用いる電子銃の制御装置及び制御方法
WO2007084667A2 (en) 2006-01-19 2007-07-26 Osi Pharmaceutical, Inc. Fused heterobicyclic kinase inhibitors
ITMI20060179A1 (it) 2006-02-02 2007-08-03 Abiogen Pharma Spa Procedimento per la risoluzione di miscele racemiche e complesso diastereoisomerico di un agente risolvente e di unantiomero di interesse
WO2007101204A1 (en) 2006-02-27 2007-09-07 Alcon Research, Ltd. Method of treating glaucoma
TW200808793A (en) 2006-03-07 2008-02-16 Smithkline Beecham Corp Prolyl hydroxylase inhibitors
US7588924B2 (en) 2006-03-07 2009-09-15 Procter & Gamble Company Crystal of hypoxia inducible factor 1 alpha prolyl hydroxylase
WO2007136990A2 (en) 2006-05-16 2007-11-29 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase inhibitors
PE20080209A1 (es) 2006-06-23 2008-05-15 Smithkline Beecham Corp Derivados de glicina como inhibidores de prolil hidroxilasa
EP4095127A1 (en) 2006-06-26 2022-11-30 Akebia Therapeutics Inc. Prolyl hydroxylase inhibitors and methods of use
CL2008000066A1 (es) 2007-01-12 2008-08-01 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados de (5-hidroxi-3-oxo-2,3-dihidropiridazina-4-carbonil)glicina, inhibidores de hif prolil hidroxilasas; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso en el tratamiento de la anem
CL2008000065A1 (es) 2007-01-12 2008-09-22 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados de glicina n-sustituida, inhibidores de hif prolil hidroxilasas; su proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso en el tratamiento de la anemia.
EP2136810A4 (en) 2007-04-18 2012-01-04 Merck Sharp & Dohme NOVEL 1,8-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS
US7569726B2 (en) 2007-04-18 2009-08-04 Amgen Inc. Indanone derivatives that inhibit prolyl hydroxylase
ES2389063T3 (es) 2007-05-04 2012-10-22 Amgen, Inc Derivados de tienopiridina y tiazolopiridina que inhiben la actividad prolil hidroxilasa
CN101678011B (zh) 2007-05-16 2012-07-18 默沙东公司 螺氮茚酮化合物
AU2008253311A1 (en) 2007-05-18 2008-11-27 Bayer Schering Pharma Aktiengesellshaft Inhibitors of hypoxia inducible factor (HIF) useful for treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis
JP5241718B2 (ja) 2007-08-06 2013-07-17 千寿製薬株式会社 ＨＩＦ−１αおよびＨＩＦ−２α発現阻害物質含有医薬
TW200908984A (en) 2007-08-07 2009-03-01 Piramal Life Sciences Ltd Pyridyl derivatives, their preparation and use
US20110028507A1 (en) 2007-08-10 2011-02-03 Crystalgenomics, Inc. Pyridine derivatives and methods of use thereof
WO2009035534A2 (en) 2007-09-07 2009-03-19 The Cleveland Clinic Foundation Treatment of ischemic eye disease by the systematic pharmaceutical activation of hypoxia inducible factor (hif)
WO2009039323A1 (en) 2007-09-19 2009-03-26 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase inhibitors
WO2009039321A1 (en) 2007-09-19 2009-03-26 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase inhibitors
WO2009043093A1 (en) 2007-10-04 2009-04-09 Newsouth Innovations Pty Limited Hif inhibition
WO2009049112A1 (en) 2007-10-10 2009-04-16 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase inhibitors
WO2009067790A1 (en) 2007-11-26 2009-06-04 Uti Limited Partnership STIMULATION OF HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR -1 ALPHA (HIF-1α) FOR THE TREATMENT OF CLOSTRIDIUM DIFFICILE ASSOCIATED DISEASE (CDAD), FOR INTESTINAL MOTILITY AND FOR DETECTING INFECTION
AU2008329746A1 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Glaxosmithkline Llc Prolyl hydroxylase inhibitors
JP2011508725A (ja) 2007-11-30 2011-03-17 グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー プロリルヒドロキシラーゼ阻害剤
EP2227475B1 (en) 2007-12-03 2014-02-19 Fibrogen, Inc. Isoxazolopyridine derivatives for use in the treatment of hif-mediated conditions
WO2009086044A1 (en) 2007-12-19 2009-07-09 Smith Kline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase inhibitors
WO2009086592A1 (en) 2008-01-04 2009-07-16 Garvan Institute Of Medical Research Method of increasing metabolism
EP2252619B1 (en) 2008-01-11 2013-10-09 Fibrogen, Inc. Isothiazole-pyridine derivatives as modulators of hif (hypoxia inducible factor) activity
MY150481A (en) * 2008-03-03 2014-01-30 Irm Llc Compounds and compositions as tlr activity modulators
US20090228298A1 (en) * 2008-03-04 2009-09-10 The General Electric Company System and method of morphology feature analysis of physiological data
JP2011518774A (ja) * 2008-03-20 2011-06-30 フォレスト・ラボラトリーズ・ホールディングス・リミテッド ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼの阻害剤としての新規ピペリジン誘導体
AR071997A1 (es) 2008-06-04 2010-07-28 Bristol Myers Squibb Co Forma cristalina de 6-((4s)-2-metil-4-(2-naftil)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il)piridazin-3-amina
PE20110409A1 (es) * 2008-07-23 2011-06-22 Hoffmann La Roche Compuestos heterociclicos antiviricos
CN102149703B (zh) 2008-09-15 2014-09-10 卡斯娜莱拉伊诺制药私人有限公司 抗癌药物及将其用于治疗转移性恶性黑色素瘤及其他癌症
AU2009314155B2 (en) 2008-11-14 2015-10-08 Fibrogen, Inc. Thiochromene derivatives as HIF hydroxylase inhibitors
DK2415771T3 (da) * 2009-03-31 2013-10-14 Kissei Pharmaceutical Indolizinderivat og anvendelse deraf til medicinske formål
CA2774046C (en) 2009-11-06 2014-01-21 Aerpio Therapeutics Inc. Compositions comprising n-benzyl or n-sulfonylaryl-3-hydroxypyridin-2-(1h)-ones and their use for treating colitis
CN103717214A (zh) 2011-06-06 2014-04-09 阿克比治疗有限公司 用于稳定低氧诱导因子-2α作为治疗癌症的方法的化合物和组合物
NO2686520T3 (hu) 2011-06-06 2018-03-17
WO2012174256A2 (en) 2011-06-17 2012-12-20 The Regents Of The University Of Michigan Dna methylation profiles in cancer
KR102029951B1 (ko) 2011-07-22 2019-11-08 베이징 베타 파머수티컬 컴퍼니 리미티드 프로릴 히드록실라제 억제제로서 화합물의 다형체형, 및 이의 용도
AU2014251038A1 (en) 2013-04-08 2015-11-26 Dennis M. Brown Therapeutic benefit of suboptimally administered chemical compounds
BR112015031027A2 (pt) 2013-06-13 2017-08-29 Akebia Therapeutics Inc Uso de um composto, método in vitro, composição farmacêutica e forma de dosagem única
RU2016109125A (ru) 2013-08-16 2017-09-22 Огайо Стейт Инновейшн Фаундейшн Композиции и способы модуляции метилирования днк
MX2021001169A (es) 2013-11-15 2023-02-10 Akebia Therapeutics Inc Formas sólidas de ácido {[5-(3-clorofenil)-3-hidroxipiridin-2-carb onil]amino}acético, composiciones, y usos de las mismas.
WO2015112831A1 (en) 2014-01-23 2015-07-30 Akebia Therapeutics, Inc. Compositions and methods for treating ocular diseases
BR112017015852A2 (pt) 2015-01-23 2018-03-27 Akebia Therapeutics Inc forma de cristal, sal hemicálcico, sal hemicálcico di-hidratado, sal monossódico hidratado, sal bissódico monoidratado, sal monossódico anidro e método para preparar o composto 1
WO2016153996A1 (en) 2015-03-20 2016-09-29 Akebia Therapeutics, Inc. Deuterium-enriched hypoxia-inducible factor prolyl hydroxylase enzyme inhibitors
IL292262B2 (en) 2015-04-01 2024-02-01 Akebia Therapeutics Inc Formulation of an oral administration form of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid
MX2020011845A (es) 2018-05-09 2021-01-15 Akebia Therapeutics Inc Proceso para preparar acido 2-[[5-(3-clorofenil)-3-hidroxipiridina -2-carbonil]amino]acetico.

Also Published As

Publication number Publication date
US10246416B2 (en) 2019-04-02
ES2771232T3 (es) 2020-07-06
KR102293016B1 (ko) 2021-08-26
JP2022081597A (ja) 2022-05-31
SI2718265T1 (sl) 2016-03-31
US11267785B2 (en) 2022-03-08
EP2718265B1 (en) 2015-12-16
CA2838194C (en) 2022-01-11
CN106518759B (zh) 2019-07-30
CY1124874T1 (el) 2022-11-25
PT2718265E (pt) 2016-02-15
NZ618570A (en) 2015-07-31
RS59902B1 (sr) 2020-03-31
JP2021059573A (ja) 2021-04-15
AU2018250355A1 (en) 2018-11-08
NO2686520T3 (hu) 2018-03-17
RS56580B1 (sr) 2018-02-28
MX347709B (es) 2017-05-10
EP3683209A1 (en) 2020-07-22
DK2718265T3 (en) 2016-01-25
PL3000808T3 (pl) 2018-03-30
LT3290404T (lt) 2020-02-25
RU2016139352A3 (hu) 2020-01-27
CA3135440A1 (en) 2012-12-13
PL3683209T3 (pl) 2022-02-21
JP7284309B2 (ja) 2023-05-30
PT3000808T (pt) 2017-11-23
AU2012268426B2 (en) 2017-02-16
SI3290404T1 (sl) 2020-03-31
HRP20171740T1 (hr) 2018-03-09
LT3683209T (lt) 2022-01-10
RU2013158640A (ru) 2015-07-20
EP3000808B1 (en) 2017-09-27
PT3290404T (pt) 2020-02-19
CY1119605T1 (el) 2018-04-04
KR20140037192A (ko) 2014-03-26
MX337216B (es) 2016-02-18
KR102032864B1 (ko) 2019-10-16
HK1216173A1 (zh) 2016-10-21
EP3683209B1 (en) 2021-11-10
EP2718265A4 (en) 2014-11-19
US20230002323A1 (en) 2023-01-05
JP2018111697A (ja) 2018-07-19
US20170362178A1 (en) 2017-12-21
KR20200121911A (ko) 2020-10-26
RU2016139352A (ru) 2018-12-13
RU2764667C2 (ru) 2022-01-19
EP4026829A1 (en) 2022-07-13
US10738010B2 (en) 2020-08-11
KR102059366B1 (ko) 2019-12-26
JP6816195B2 (ja) 2021-01-20
CN103717575A (zh) 2014-04-09
HRP20200197T1 (hr) 2020-05-15
KR20190032617A (ko) 2019-03-27
AU2020204528B2 (en) 2022-07-14
JP2019123741A (ja) 2019-07-25
HUE034975T2 (hu) 2018-05-02
AU2012268426A1 (en) 2014-01-09
CY1122639T1 (el) 2021-03-12
HRP20151416T1 (hr) 2016-03-25
DK3000808T3 (da) 2017-11-27
EP3290404A1 (en) 2018-03-07
HRP20211916T1 (hr) 2022-03-18
DK3290404T3 (da) 2020-02-17
MX2013014228A (es) 2014-03-26
CN106518759A (zh) 2017-03-22
SI3000808T1 (en) 2018-02-28
IL229775A (en) 2016-06-30
US9145366B2 (en) 2015-09-29
RU2602083C2 (ru) 2016-11-10
HK1252109A1 (zh) 2019-05-17
HUE048044T2 (hu) 2020-05-28
EP3290404B1 (en) 2019-12-11
EP2718265A1 (en) 2014-04-16
SI3683209T1 (sl) 2022-03-31
RS54517B1 (en) 2016-06-30
JP6290781B2 (ja) 2018-03-07
LT3000808T (lt) 2018-01-25
AU2017202414A1 (en) 2017-05-04
KR20190031593A (ko) 2019-03-26
HK1196616A1 (zh) 2014-12-19
US20120309977A1 (en) 2012-12-06
ES2559850T3 (es) 2016-02-16
HUE057571T2 (hu) 2022-05-28
JP6510094B2 (ja) 2019-05-08
US20210122715A1 (en) 2021-04-29
CY1117177T1 (el) 2017-04-05
JP7039682B2 (ja) 2022-03-22
JP2023103414A (ja) 2023-07-26
WO2012170377A1 (en) 2012-12-13
DK3683209T3 (da) 2021-12-06
US9776969B2 (en) 2017-10-03
PL2718265T3 (pl) 2016-04-29
AU2017202414B2 (en) 2018-07-19
KR102171315B1 (ko) 2020-10-28
AU2018250355B2 (en) 2020-04-09
US20150361043A1 (en) 2015-12-17
AU2020204528A1 (en) 2020-07-30
US20190375713A1 (en) 2019-12-12
PL3290404T3 (pl) 2020-06-01
EP3000808A1 (en) 2016-03-30
KR102000485B1 (ko) 2019-07-16
SMT201600013B (it) 2016-02-25
KR20190141805A (ko) 2019-12-24
ES2647602T3 (es) 2017-12-22
ES2900572T3 (es) 2022-03-17
PT3683209T (pt) 2021-12-15
CA2838194A1 (en) 2012-12-13
JP2014522409A (ja) 2014-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUE026096T2 (hu) Eljárás [(3-hidroxipiridin-2-karbonil)-amino]-alkánsavak, észterek és amidok elõállítására