HU228842B1 - Process for the preparation of 2-alkylthiobenzonitrile derivatives - Google Patents
Process for the preparation of 2-alkylthiobenzonitrile derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU228842B1 HU228842B1 HU0003321A HUP0003321A HU228842B1 HU 228842 B1 HU228842 B1 HU 228842B1 HU 0003321 A HU0003321 A HU 0003321A HU P0003321 A HUP0003321 A HU P0003321A HU 228842 B1 HU228842 B1 HU 228842B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- process according
- water
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkaline earth metal carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIBOKOLDHHKUPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C#N KIBOKOLDHHKUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical class CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150096839 Fcmr gene Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical class [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Megadás alapjáu; „ szolgáló ϊ'. -Jíí
RUÁRÁS 2«ALKíLT?GMmO^TmiM3&ÁRM.AZÉÍCOK Ü
A saléWésy ttegya eljárás feewós, a 24telyztebee sátelltíeesepem&l szítestekokll feenznnltrilstesreszékek teteUlhásteR melyek tnbá kéow kbzttemákek ksmmlteteák keteloRRareéies hatásos vsgy&fcíek eiMUMa.
A kteelyvtebess elktetemopeterel szeksstkeált heozssolkiRszitetessékste. lélhasetekhatek közlkteteékok’· kési sgmkérefei tetótsyagsk, így géktete kötetted hetesé xegjtelteeR eWllMsása, példán! « 527 <)3§ szántó íreteket szabadalmi pabükielóbsm tewstetek «te. Bizonyos 2-Aldebemnmiö11-&3Ktem36ékok teöéllfsátek ismertetik az 5 §33 3k4 szántó. műteret egyasök áBamokbeli szabadalmi leírásban.
Fetetett «igény tehát ttyes vegyítetek magsa immaetesl. való eláálllteste, Ölelve olyan új tejteRrek kltejiestóésáre, amelyek lehetővé lestek Rtestreyte- vegy 2rethteressreresll-aWreíreéktereál a feeteksrey helyettesítést X-tókOttótemontóíl-s^ma^ek olékllhtea. céljából.
A jelen találmány eétts olyas eljárás któolgretess, amellyel StelktWhssszsrekte-etesresaékok magas bemsekkel állRkatek ote.
A tetetek sbgjko a találmány tárgya tejásás » (I) Reptető 2-s&8Ötg^wntril-sAsmAök előállítására - az <1) képletben
R| jelentése 14 sztereteső tárialstózó alktlesopeR;
Bs jelentése 1 -4 szésamnmt tartalmazó kaiegéöelklteaoposf; és
Ki jclméte hlíteogéstekotv
A találmány Őrtetesékere ágy jánmfceh vskteteiy (ö) Ráptető vsgyítjotte - a képletben .¾ és 'Rg jelentése sz (!) képletnél megadok és R.y jteretebe nteescpert vegy Saor-% kW- vagy tnémabmmk közül osegvétesteste halogénsmrn - valamely R|5-.X' képlete vogytstetete - a képltehes R| jelentése az (1) képletnél megadott és X jelentése hidrogén- vagy olRállRkreősre! - mgteteteek. azsmbaa a teágsltetete nem a^s vizitel és egy másik, vízben csekély sőslékoöyteggte rendelkező oldószerből állá te-tóső tenáswfeen egy tezlrereoaséte-kstellterer jekretetétere Rejtjük végre,
R| jelentése telreyéseo ostellesotKat, tej jelentésé őtessytem trifanrmedicsopert.
Ry jteoteése oRteytkw rdimeseport vagy kláratem.
X jetereéte ektetyö» oátetere-, hőik» vagy ítéltetekére.
A találmány «Μ eljátes agy Rtetetes.® ofeyőe reggvteóteáte sxreőja értelreélreo
Rs jelentése 14 szénatoméi tartalmazó tekltosvpote kőltefeses teiteyáseo teeRRsopoet;
Ry jelentése 14 szénatomot tsrtabaazá hatógésaOesapart, kőlőeőtere előnyöm teRks>resreilteeepíssy tej jotereése ntamsöport vagy Öw-> kW- és kteretemek közöl resgváfesteteí kólogásatöag ksiőnőaen eléoyöseo olőreesopsre vagy Rlömore; és
Rg jelentése hidragénatonk
91344411353 MRteÖ
-2Az (I) képietü vegyületek előállítása céljából a (H) képletö vegyítetek és az &} S-X képletö vegyületek reagákatását számos különböző oldószer jelealétőbea, igy pólósul aromás széttbűfengéoekben, például tolóéiban vagy silolbíus; éterekben, például toteahidrofuránhan, dioxánban vagy tere-batömetíiéterben; amidokban, például Ν,Η-dönetilfonnamldban; szulíteridokban, például áimetilszulföxaöten; vagy ketonokban, például metlMketonban vagy acetoaban végrehajthatok. Különöse,® előnyös oldószer az aceton, adott esetben víz jelenlétében. Azt találtok, hogy a reakció kiváló hozammal mégy végbe a fenti körülmények között.
Előnyős RjS-X képletö vegyület & náttíumtlometiíát, amely hasznosítható vízmentes szilárd formában vsgy célszerűen vizes oldat &ra<iában.
Ha X jelentése hidrogénatom, akkor & reakcióelegyben általában egy bázis is jelen van. Az e célra alkalmazható bázisokra példaképpen megemlí&etünk alkálifém- vagy ^Idalkálifémkmböüátokat, alkoholótokat vagy hldrideket, például káliumkarbonárot, káhum-temésutílátot vggy nátríumhídridet, illetve amidta-típusó bázisokat, például fe8-ákvrabfeikio[5,4,0.junds«-'?-ést vagy 1,1,3,3-tetramedlguanldmt.
A reugáhatást általában mintegy -20 *€ ás .mintegy 120 ’C, előnyöm mintegy 10 fiC és mintegy 60 ’C és különösen előnyösen mintegy 1Ö ’C és mtotegy 40 ’C közötti hőmérsékleteken hajthatjuk végre.
A (Π) képiéül bmzonitril-szánnazsáküxak a RjS-X keptetü alkiltiel-származékm (vagy ennek fémsójára) vonatkoztatott móíaránya általában mintegy 1 d és mintegy 1:4, előnyösen mintegy 1:1 és mimegy 1:2,5, és még inkább előnyöm mintegy 1:1 és mintegy 1:1,2 közötti értékö,
A találmányt közelebbről a következő, nem korlátozó jellegű példákkal kívánjuk megvilágítani,
L.géidg
2-Metihío-4~tesí?aOTOetÖbenzonítri} előállítása
366 g 21 %-os vizes náíriomtiomtilát-oldatot (1,1 möl) 3 óra ieibrgéss alatt keverés közben 20 - 30 ’C hőmérsékleten hozzáadunk 220,5 g (1 mól) 2mimo-4-olíhtosm^ilbenzositril 340 g acetonnai készült oldatához. Az adagolás befejezése mán & keverést 1 órás át folytatjuk, majd s feli tolyadéklázisí elválasztjuk. A felső fefei (a tennék scetosos oldatát) 20 ®C hömfeékiteen sorijuk, amikor 213 g mennyiségben s 82 ’C elvadáspontö 2metikio-á-triSuormetiMtenzonibli kristályosodik ki. A termék hozama 0? %, tisztaságé 9ó %-nál nagyobb.
fepékte
-IS ’C hőmérsékleten keverés közben § liter aceton és 593 g (4,29 ásói) káliumkarbosát keverékéhez 20 perc leforgása atett hozzáadunk 278 g (5,78 mól) mstánttolt, majd ezután 10 perc leforgása alatt 618 g (2,86 mól) 2-nino^-tríÖtmrmetöbm3izomtrli 500 ml aeeloohriliel készüli oldatát. Az így kapott reakeiőelegyet kévém közben 20 ’C hőmérsékletre teimeíegeám hagyjuk 23 órán át keverés soráé, esi kővetően pedig 55 ’C hőmérsékleten tartjuk 2 órán ál a metániiol táhtyomó részének eltávolítása céljából. A maradékon 4 órás ál nítrogéagázt hivatunk át, majd jég és víz ctegyébu ősijük, A kivált szilául anyagot kiszűrjük, mossuk és szárítjuk, így 550 g 2-metiido^-trifiummetilbeözomtritt kapunk, A termék hozama §9 %, todfetóü
- 35 ’C hőmérsékleten keverés közben 20,56 g (0,099 mól) 2-klóM-triílnonneülbenzmilhil 34 g aeetonittillel készült oldatához 2 óra leforgása alatt hozzáadunk 37 g 21 %-os vizes nátriumttometitet-oldatot (9,11 mól). Az így kapott reakeiőelegyet további 2,5 órán ái 30-35 ’C hőmérsékleten és 3 órán át 60 ’C hőmérsékleten torijuk, majd további 3,4 g 21 %-os vizes nátriumtiometílát-oldatót (0,01 mól) adagolunk. Az így kapott keveréket 60 ’C hőmérsékleten tartjuk 2 ónto él, majd teltetjük és a szerves íázbt bepároljuk. így 20,3 g
mennyiségben SO °C olvadásponté 2-metiltio-4-trífluörmetiibenzoRitrilt kapunk, A termék hozama 91 %, tisztasága 97 %.
A (11) általános képletö vegyületek és az R;S-X általános képlett) vegyületek, továbbá az előállításukra szolgáló eljárások ismertek vagy ismert módszerekkel előállithatők. Mind az. (1) képletö vegyületek, mind a belőlük előállítható, herbicldszeröen hatásos vegyületek a szakirodalomban, például a 0418175 és 0527036 számó európai szabadalmi publikációkban, illetve a W095/00476 számú nemzetközi közrebocsátást iratban ismertetésre kerültek.
Claims (8)
- Szabadalmi igénypontok;1. Éljáfás az (1) képletö 2--a.SktksohenzoniRÍkszánrsazékok. · az. (I) képletben Rg jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó aikilcsoport;R'2 jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó haiogénalkiicsoport; és jelentése hidrogénatom előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (Π) képletö vegyületet - -a képletben R? és R4 jelentése a fent megadott és Ry jelentése nitrocsoport vagy fluor-, klór- vagy brómatomok közül megválasztott halogénatom valamely R,S-X képletö vegyülettel - a képletben Rj jelentése a tént megadott és X jelentése hidrogén- vagy alkálífématom - reagáltatunk, azonban a reagáltatást nem egy, vízből és egy másik, vízben csekély oidékonysággal rendelkező oldószerből álló kétfázisú rendszerben egy fázistranszfer-katalizátor jelenlétében hajtjuk végre.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, ahol R; jelentése metilesoport, Rj jelentése trifiuormetslesöpört és R4 jelentése b idrogénatom.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, ahol Ry jelentése nitrocsoport vagy klóratom.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol X jelentése nátrium-, kálium- vagy lítsumatom.
- 5. Az I - 4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azza/jeZ/emsví!, hogy a reagáltatást aromás szénhidrogének, éterek, amidok, szulfoxidok, ketonok és ezek elegyes közül megválasztott oldószerben hajtjuk végre.
- 6. As 5. igénypont szerinti elj árás, ahol az oldószer aceíott, adott esetben víz jelenlétében,
- 7. Az 1 - 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a (II) képletö vegyüíetnek az RjS-X képletű vegyü leire vonatkoztatod mól aránya 1:1 és 1:4 közötti.
- 8. A 7, igénypont szerinti eljárás, ahol a (1.1) képletö vegyüíetnek az RjS-X képletö vegyületre vonatkoztatott-mólaránya 1:1 és 1:2,5 közötti.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9714306.9A GB9714306D0 (en) | 1997-07-07 | 1997-07-07 | New processes |
| PCT/EP1998/004948 WO1999002490A1 (en) | 1997-07-07 | 1998-07-03 | Process for the preparation of 2-alkylthiobenzonitrile derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0003321A2 HUP0003321A2 (hu) | 2001-02-28 |
| HUP0003321A3 HUP0003321A3 (en) | 2002-02-28 |
| HU228842B1 true HU228842B1 (en) | 2013-06-28 |
Family
ID=10815495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0003321A HU228842B1 (en) | 1997-07-07 | 1998-07-03 | Process for the preparation of 2-alkylthiobenzonitrile derivatives |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6506926B1 (hu) |
| EP (1) | EP0994852B1 (hu) |
| JP (1) | JP4172612B2 (hu) |
| KR (1) | KR100573559B1 (hu) |
| CN (1) | CN1143846C (hu) |
| AT (1) | ATE253553T1 (hu) |
| AU (1) | AU756271B2 (hu) |
| BR (1) | BR9810687B1 (hu) |
| CA (1) | CA2295910A1 (hu) |
| DE (1) | DE69819504T2 (hu) |
| GB (1) | GB9714306D0 (hu) |
| HU (1) | HU228842B1 (hu) |
| IL (1) | IL133815A (hu) |
| PL (1) | PL337895A1 (hu) |
| TW (1) | TW528744B (hu) |
| WO (1) | WO1999002490A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA985771B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005252687A1 (en) * | 2004-06-07 | 2005-12-22 | Batelle Memorial Institute | Synthesis of nanoparticles in non-aqueous polymer solutions and product |
| CN107540583A (zh) * | 2017-08-23 | 2018-01-05 | 连云港世杰农化有限公司 | 一种合成2‑甲硫基‑4‑三氟甲基苯甲酸乙酯的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8920519D0 (en) | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| FR2706893B1 (hu) | 1993-06-23 | 1995-08-04 | Rhone Poulenc Agrochimie | |
| US5633384A (en) * | 1994-07-05 | 1997-05-27 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-ones |
-
1997
- 1997-07-07 GB GBGB9714306.9A patent/GB9714306D0/en active Pending
-
1998
- 1998-07-01 ZA ZA9805771A patent/ZA985771B/xx unknown
- 1998-07-03 JP JP2000502019A patent/JP4172612B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-03 BR BRPI9810687-2A patent/BR9810687B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-03 KR KR1020007000045A patent/KR100573559B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-03 DE DE69819504T patent/DE69819504T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-03 CA CA002295910A patent/CA2295910A1/en not_active Abandoned
- 1998-07-03 AT AT98940257T patent/ATE253553T1/de active
- 1998-07-03 AU AU88636/98A patent/AU756271B2/en not_active Ceased
- 1998-07-03 HU HU0003321A patent/HU228842B1/hu unknown
- 1998-07-03 IL IL13381598A patent/IL133815A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-07-03 TW TW087110790A patent/TW528744B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-03 EP EP98940257A patent/EP0994852B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-03 PL PL98337895A patent/PL337895A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-07-03 CN CNB988069644A patent/CN1143846C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-03 WO PCT/EP1998/004948 patent/WO1999002490A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-03 US US09/462,177 patent/US6506926B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0994852B1 (en) | 2003-11-05 |
| KR100573559B1 (ko) | 2006-04-24 |
| AU756271B2 (en) | 2003-01-09 |
| GB9714306D0 (en) | 1997-09-10 |
| WO1999002490A1 (en) | 1999-01-21 |
| DE69819504T2 (de) | 2004-11-04 |
| AU8863698A (en) | 1999-02-08 |
| TW528744B (en) | 2003-04-21 |
| KR20010015546A (ko) | 2001-02-26 |
| EP0994852A1 (en) | 2000-04-26 |
| US6506926B1 (en) | 2003-01-14 |
| ZA985771B (en) | 2000-01-18 |
| ATE253553T1 (de) | 2003-11-15 |
| IL133815A (en) | 2005-07-25 |
| IL133815A0 (en) | 2001-04-30 |
| BR9810687B1 (pt) | 2009-08-11 |
| JP4172612B2 (ja) | 2008-10-29 |
| HUP0003321A2 (hu) | 2001-02-28 |
| DE69819504D1 (de) | 2003-12-11 |
| HUP0003321A3 (en) | 2002-02-28 |
| CN1143846C (zh) | 2004-03-31 |
| BR9810687A (pt) | 2000-08-22 |
| CA2295910A1 (en) | 1999-01-21 |
| PL337895A1 (en) | 2000-09-11 |
| CN1267283A (zh) | 2000-09-20 |
| JP2001509502A (ja) | 2001-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL193071A (en) | Esters of carboxylic acid cyclopropyl acid and derivatives | |
| JPH0529216B2 (hu) | ||
| JPS59130288A (ja) | 置換５Ｈ↓−ピリミド〔５．４↓−ｂ〕インド−ル、その製法およびこれを含有する精神作用を有する医薬製剤 | |
| ES2445653T3 (es) | Procedimiento para la preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina mediante hidrogenación de imina | |
| NZ199014A (en) | 5-aroylation of 1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)-pyrrol-1-(carboxylic acid esters or nitriles) | |
| HU228842B1 (en) | Process for the preparation of 2-alkylthiobenzonitrile derivatives | |
| HU193589B (en) | Process for preparing fluorinated phtaloyl- and terephtaloyl compounds | |
| KR100658404B1 (ko) | 살충제 중간체의 제조 방법 | |
| ES2240200T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de cefpodoxima proxetil de elevada pureza. | |
| JPH01197474A (ja) | ４−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−オン類の製造方法 | |
| RU2243207C2 (ru) | Способы получения промежуточных продуктов для синтеза пестицидов | |
| JP2005511788A (ja) | ［１，４，５］−オキサジアゼピン誘導体の調製方法 | |
| KR100674098B1 (ko) | Ｎ,ｎ-디알킬아릴아민 촉매의 존재하에서ｎ-알크(엔)옥시(또는 아릴옥시)카보닐이소티오시아네이트 및 그의 유도체를 제조하는 방법 | |
| KR19990008411A (ko) | 4-히드록시-2-피롤리돈의 개량 제법 | |
| CA1199920A (en) | Apovincaminic acid derivatives and process for preparing same | |
| JPS60105659A (ja) | Ｎ−ベンゾイルスルフアメ−ト、ｎ−ベンジルスルフアメ−トおよびベンジルスルホンアミド抗高脂血症剤 | |
| JPH0131517B2 (hu) | ||
| US20060247427A1 (en) | Process to obtain 6-O-methylerythromycin a (clarithromycin)_form II | |
| JPS60158182A (ja) | 置換されたキナゾリン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン類の製造方法 | |
| Abarca et al. | Triazolopyridines. Part 9. The synthesis of7-amino (1, 2, 3) triazolo (1, 5-a) pyridines | |
| US5329009A (en) | Selective phenylation of 5-hydroxy-β-carboline derivatives | |
| JPH0237339B2 (hu) | ||
| US7049459B2 (en) | 1-[(4-methyl thio)phenyl]-2-(phenyl acetoxy)-1-ethanone and a process for preparing the same | |
| HU186389B (en) | Process for producing chlorinated derivatives of benzoxazolone | |
| KR100245015B1 (ko) | ο-(카르보알콕시)페닐메탄술포닐 클로라이드 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: BAYER S.A.S., FR Free format text: FORMER OWNER(S): RHONE POULENC AGRO, FR; AVENTIS CORPSCIENCE S.A., FR; BAYER CROPSCIENCE SA, FR; BAYER CROPSCIENCE SA, FR |
|
| HC9A | Change of name, address |
Owner name: BAYER S.A.S., FR Free format text: FORMER OWNER(S): RHONE POULENC AGRO, FR; AVENTIS CORPSCIENCE S.A., FR; BAYER CROPSCIENCE SA, FR; BAYER CROPSCIENCE SA, FR |