HU216569B - Borostyánkősavszármazék-adalékot tartalmazó üzemanyag-készítmény és eljárás előállítására - Google Patents

Borostyánkősavszármazék-adalékot tartalmazó üzemanyag-készítmény és eljárás előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU216569B
HU216569B HU9303579A HU9303579A HU216569B HU 216569 B HU216569 B HU 216569B HU 9303579 A HU9303579 A HU 9303579A HU 9303579 A HU9303579 A HU 9303579A HU 216569 B HU216569 B HU 216569B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hssa
solvent
polar solvent
fuel composition
iso
Prior art date
Application number
HU9303579A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9303579D0 (en
HUT69055A (en
Inventor
John Richard Blackborow
Michael John Clarke
Original Assignee
Bp Chemicals Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10726630&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU216569(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bp Chemicals Ltd. filed Critical Bp Chemicals Ltd.
Publication of HU9303579D0 publication Critical patent/HU9303579D0/hu
Publication of HUT69055A publication Critical patent/HUT69055A/hu
Publication of HU216569B publication Critical patent/HU216569B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/56—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/86—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M129/92—Carboxylic acids
    • C10M129/93—Carboxylic acids having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/86—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M129/95—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/288—Partial esters containing free carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/086—Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol fueled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgya őlyan üzemanyag-készítmény, amely adalékkéntszénhidrőgéncsőpőrttal szűbsztitűált szűkcinilezőszer (HSSA;hydrőcarbyl sűbstitűted sűccinylating agent) valamely származék ttartalmazza, tővábbá eljárás ennek előállítására. Az üzemanyagban lévőadalékban a szűkcinilcsőpőrtők szénhidrőgéncsőpőrtőkhőz viszőnyítőtttényleges és látszólagős mólaránya közötti eltérés legfeljebb 0,1, ésklórtartalma 250 tömeg p m-nél kevesebb. ŕ

Description

A találmány tárgya olyan üzemanyagkészítmény, amely adalékként szénhidrogéncsoporttal szubsztituált szukcinilezőszer (HSSA; hydrocarbyl substituted succinylating agent) valamely származékát tartalmazza, továbbá eljárás ennek előállítására.
Az adalékanyagok a motorteljesítmény karbantartásának olyan eszközei, amelyeket a motor mozgó részeinek tisztítására és/vagy kenésére alkalmaznak.
A szakterületen jól ismert a szénhidrogéncsoporttal szubsztituált szukcinilezőszerek [a továbbiakban HSSA-k (hydrocarbyl substituted succinylating agents)], elsősorban a poli(izo)butenil-borostyánkősavanhidridek [a továbbiakban PIBSA-ek (poly/iso/butenyl succinic anhydrides)] olyan előállítási eljárása, amelyben poli(izo)butént maleinsavanhidriddel reagáltatnak, és az így kapott PIBSA-kat a megfelelő szukcinimidekké alakítják át.
Ezek a szukcinimidek a belső égésű motorok porlasztói, elosztói és szelep-beömlőnyílásai tisztítására és/vagy tisztaságának fenntartására alkalmasak, ezért jól használható üzemanyag-adalékok.
Az EP-A-0355 895 számú leírás poliolefinszubsztituált borostyánkősavanhidridek előállítását ismerteti, amelyek kenőanyagok adalékainak intermediereiként használhatók.
Azonban a hagyományos eljárásokkal, például a maleinsavanhidrides reakcióval előállított PIBSA-k, majd ezek poliaminos reakciójával előállított szukcinimidek általában nem kívánt gyantákat tartalmaznak, amelyek a maleinezett termék tényleges és látszólagos szukcinilezettségében igen jelentős különbséget eredményeznek, és emellett az így előállított adalékok tisztítóhatását is jelentősen befolyásolják. A tényleges és látszólagos szukcinilezés közötti különbség az elgyantásodott és/vagy nem reagált maleinsavanhidrid jelenlétének következménye. Ezen túlmenően az ezekben az eljárásokban alkalmazott közbülső klórozási lépcső sem kívánatos, mert a szukcinilezett termékben esetleg jelen lévő klór a belső égésű motorok üzemi körülményei között nem kívánt termékek, például dioxin képződéséhez vezethet.
Emellett a klór jelenléte kömyezetvédelmileg sem kívánatos, mert a termék vagy az ilyen terméket tartalmazó csomagolás véletlenül vagy hulladékként a környezetbe kerülhet.
Munkánk során azt tapasztaltuk, hogy ha a szukcinimidek előállításánál lejátszatott poliaminos reakcióban szennyező és gyantás terméket nem tartalmazó HSSAeket alkalmazunk, olyan szukcinimid terméket kapunk, amely benzin és dízelüzemanyagok adalékaként sokkal jobb tisztítóhatást eredményez, mint a tisztítatlan HSSA kiindulási anyagok alkalmazásával.
A találmány tárgya ennek megfelelően olyan szénhidrogéncsoporttal szubsztituált szukcinilezőszer származékát tartalmazó üzemanyag-készítmény, amelyben a szukcinilcsoportok szénhidrogéncsoportokhoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya közötti eltérés kisebb, mint 0,1, és 250 tömeg ppm-nél kevesebb klórt tartalmaz.
A szukcinilcsoportok szénhidrogéncsoportokhoz viszonyított mólarányát (más néven szubsztitúciós vagy szukcinilezési arányát) a szukcinilezett termék bázisekvivalensének (mg KOEt/g) meghatározásával számolhatjuk ki. A találmány szerinti termék esetén a szukcinilcsoportok szénhidrogéncsoportokhoz viszonyított mólarányát a következő egyenlettel számoljuk ki:
Μη χ bázisekvivalens (mg KOH/g) 100
-x-(1),
112 200-(98 χ bázisekvivalens) konverzió ahol a képletben a bázisekvivalens a HSSA bázisekvivalense, és a konverzió az olefin szénhidrogén megfelelő HSSA-té való átalakulásának %-os értéke.
Ha az 1 egyenlettel meghatározott aranyt a HSSA bázisekvivalenséből számoljuk, az úgynevezett „látszólagos” szubsztitúciós arányt kapjuk, amely nem a szukcinilcsoportok szukcinilcsoportokhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportokhoz viszonyított „tényleges” mólarányát mutatja, mert a HSSA általában savas szennyeződéseket tartalmaz. Az 1 egyenletből a „tényleges” szukcinilezési arányt úgy számoljuk ki, hogy a tisztítással, például a következőkben ismertetetésre kerülő eljárással megvalósított mosással kapott HSSA bázisekvivalensével számolunk.
A HSSA-öt például heptánnal hígítjuk (HSSA/heptán térfogatarány: 30/70), és ezt az oldatot egy vizes oldószerrel, például körülbelül 30/50 térfogatarányú aceton/víz eleggyel egy nagy elválasztótölcsérbe töltjük. A heptános oldat aceton/víz elegyhez viszonyított térfogataránya 2:1.
Ezután az elválasztótölcsér tartalmát alaposan összerázzuk, majd hagyjuk szétválni. A kapott két rétegből az alsó vizes réteget leengedjük, és félretesszük. A felső heptános réteget megfelelő mennyiségű friss aceton/víz eleggyel újramossuk, és az előzőek szerint elválasztjuk. Ezután a heptános réteget tiszta vízzel még kétszer mossuk, majd elválasztjuk. Az elválasztás alatt esetleg képződő emulzió megbontására az elegyhez előnyösen butanolt adunk.
Az egyesített víz/aceton rétegeket bepárlással körülbelül 100 ml-re koncentráljuk, majd valamilyen oldószerrel, például petroléterrel néhányszor extraháljuk. A petroléterrel mosott vizes rétegeket végül elválasztjuk, szárazra pároljuk, és 170 °C-ra melegítjük. Az éteres frakciókat is bepárolhatjuk vákuumban úgy, hogy az összes éteres oldószer eltávozzon. A kapott viszkózus anyagot az eredeti heptános réteggel egyesítjük, és az egyesített éter/heptán frakciókból az oldószereket bepárlással eltávolítjuk. Az így kapott maradékot vákuumban például 180 °C-ra melegítjük. A vizes rétegek bepárlásával nyert szilárd anyagot megelemezzük, hogy a szénhidrogén-vegyület ne maradjon benne. A szerves éter/heptán rétegből származó szilárd maradékok bázisekvivalensének (mg KOH/g) meghatározása után kiszámítjuk a „tényleges” szukcinilezési arányt.
A találmány szerinti termék előállításához olyan HSSA-öt alkalmazunk, amelyben a látszólagos és tényleges mólarány lényegében ekvivalens.
A leírásban alkalmazott „lényegében ekvivalens” kifejezésen azt értjük, hogy a termék szukcinilcsoportjainak szénhidrogéncsoportjaihoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya közötti különbség kisebb, mint
HU 216 569 Β
0,1, és a tennék lényegében gyanta- és egyéb nemkívánttermék-mentes.
A találmány szerinti új HSSA tipikusan olyan poli(izo)butenilhelyettesített szukcinilezőszer, amelyet valamilyen poli(izo)butén (a továbbiakban „PIB”), például butén-, izobutén- vagy n- és izobutént egyaránt tartalmazó tápelegyből előállított kopolimer maleinsavanhidriddel (a továbbiakban „MA”) való reagáltatásával állítunk elő. A reakció eredményeként poli(izo)butenilborostyánkősavanhidrid (a továbbiakban „PIBSA”) képződik. A PIBSA-ek előállításához alkalmazott PIB lehet valamilyen hagyományos PIB, például HYVIS® kereskedelmi nevű termék vagy nagyszámú láncvégi telítetlenséget, azaz =CH2 funkciós csoportot tartalmazó láncvégű PIB. A hagyományos PIB általában 50%nál kevesebb láncvégi telítetlenséget, és a legtöbb kereskedelmi termék 20%-nál kevesebb láncvégi telítetlenséget tartalmaz. A PIBSA-ek előállításához alkalmazott PIB-ek szám szerinti átlagos molekulatömege (a továbbiakban Mn) legalább 500, általában több mint 750. A PIB-termékek tipikus képviselője a BP Chemical Ltd. gyártmányú, ULTRAVIS® kereskedelmi nevű tennék. Az ULTRAVIS® előállítási eljárását az EP-A-145 235 számú nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentésben ismertetik. Az ULTRAVIS® előállítható olyan minőségben, hogy láncvégi telítetlensége (azaz a láncvégi =CH2 fúnkciós csoportok menynyisége) több, mint 60%, és az Mn=750-5000. Az ilyen PIB-termékek a fenti szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárással lényegében klórmentesen állíthatók elő.
A PIB és MA reagáltatásával a fentiekben ismertetettek szerint PIBSA-et állíthatunk elő. A reakció kivitelezését magas forráspontú oldószerben vagy oldószer nélkül, olvadt MA alkalmazásával is kivitelezhetjük. A reakció lejátszatásánál előnyösen lényegében víz- és egyéb szennyeződésmentes MA-et és PIB-t alkalmazunk a nem kívánt melléktermékek képződésének minimalizálására. A reakció kivitelezését általában katalizátor nélkül végezzük. Azonban szükség esetén katalizátort is alkalmazhatunk. Ilyen katalizátorok például a Lewis-savak, mint például alumínium-triklorid vagy alkil-alumínium-halogenidek.
A mallinizációs lépés reakció-hőmérséklete 100 °Ctól 240 °C-ig, előnyösen 180 °C-tól 240 °C-ig teljed.
A maleinizációs lépésben képződő termék egy olyan elegy, amely a PIBSA-et, maleinsavanhidrid gyantákat és a PIB tulajdonságaitól, valamint a MA-val való reagáltatás előtti klórozottságától függően különböző melléktermékeket tartalmaz.
A találmány szerinti HSSA-ök előállítása számos eljárással történhet. Mérsékelt hőmérsékletű maleinizációval közvetlenül a terméket nyerhetjük, vagy hagyományos hőmérsékleten kivitelezett eljárás esetén a képződött gyanta eltávolítására tisztítási lépést alkalmazhatunk. A tisztítást végezhetjük szűréssel, mosással vagy oldószeres kicsapatással.
Az előnyös eljárásban egy poláros oldószeres mosást alkalmazunk. Ha a szukcinimidet például kenőolajban vagy üzemanyag-készítményben detergensként vagy diszpergálószerként alkalmazzuk. A nem kívánt szenynyeződések eltávolítására hagyományosan is egy poláros oldószeres mosást végzünk. Azonban a szukcinimid saját diszperziós tulajdonságai miatt poláros oldószerekkel, különösen a vízzel nagyon stabil emulzió alkotására hajlamos, ezért a tisztítólépés rendkívül nehézzé válik.
A találmány szerinti eljárásban a HSSA-származék, például szukcinimidszármazék tisztítása helyett a származék előállításához alkalmazott HSSA-öt, például szukcinimidet tisztítjuk az iminezési reakció előtt. Ezzel a megoldással a poláros maleinsavanhidrid gyanták az aminálásuk előtt eltávoznak. A maleinsavanhidrid gyanták aminálás előtti eltávolítása azért hatásosabb, mert a maleinsavanhidrid gyanták a megfelelő aminezett maleinsavanhidrid gyantáknál sokkal polárosabbak.
A következőkben ismertetésre kerülő tisztítóeljárásban a HSSA-szennyeződés speciális példájaként nyert PIBSA-et alkalmazunk. A nyers PIBSA-et egy nem poláros oldószerrel, például egy aromás szénhidrogénnel, amely lehet például egy HAN 8572 (Exxon Chem.) kereskedelmi nevű termék, hígítjuk, és a következő reakciólépés előtt addig tisztítjuk, amíg lényegében gyantaés egyébszennyeződés-mentessé válik. A hígítás hatására a PIBSA a szénhidrogén oldószerben marad, és így könnyebben szűrhetővé válik. Ebben az adott esetben elvégzett lépésben a hígított nyers PIBSA-et egy szűrőágyon, például diatómaföld szűrőágyon vezetjük át, ahol a gyanta és az egyéb szennyeződések nagy része visszamarad, és a PIBSA nagy tömege szűrletként kinyerhető. A szűrlet további tisztítását úgy végezhetjük, hogy összekeverjük egy előnyösen poláros és a szénhidrogén oldószerrel lényegében nem elegyedő oldószerrel a PIBSA-ben még esetleg benne lévő gyanták és egyéb szennyeződések eltávolítására. Ilyen poláros oldószerek az oxigént tartalmazó oldószerek és a víz. Ezt a második tisztítólépést úgy végezzük, hogy a PIBSA-et eredeti formájában vagy szénhidrogén oldószerrel hígítva, egy poláros oldószerrel kezeljük. Poláros oldószer alkalmazása esetén a szerves szénhidrogén fázistól egy olyan poláros oldószer fázis választható el, amely lényegében az összes gyantát és egyéb nem kívánt anyagokat tartalmazza. Az elválasztott szerves fázis tartalmazza a tisztított PIBSA-et és az oldószerelegyet, és lényegében minden nem kívánt gyantaterméktől mentes. A tisztítási folyamatot többször megismételjük, és így lényegében az összes szennyeződés és gyanta eltávolítását elérhetjük. A tisztítás akkor fejezhető be, ha a poláros oldószer savasságának ellenőrzésekor azt tapasztaljuk, hogy a savasság lényegében állandóvá válik. Ezzel a vizsgálattal biztosítjuk, hogy a PIBSA savassága a benne lévő szukcinilcsoportok és nem a nem reagált MA vagy MAgyanták és egyéb PIBSA-del összefüggően keletkező melléktermékek mutatószáma. A tisztított PIBSA kívánt esetben úgy nyerhető ki az oldószerből, hogy a szénhidrogén oldószert sztrippeléssel vagy bepárlással eltávolítjuk.
Ha a PIBSA-et egy aminnal való reagáltatással iminné alakítjuk, a tisztítási lépésben kapott szerves fázist az oldószer eltávolítása nélkül alkalmazhatjuk.
HU 216 569 Β
Ennek megfelelően a találmány további tárgya eljárás olyan tisztított HSSA előállítására, amelyben a szukcinilcsoportok szénhidrogéncsoportokhoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya lényegében ekvivalens, és klórtartalma 250 tömeg ppm-nél kevesebb; az eljárásban a következő lépéseket játszatjuk le:
a) poli(izo)butént maleinsavanhidriddel reagáltatunk, és így HSSA-öt kapunk; majd
b) a kapott HSSA-öt oldószeres extrahálásnak vetjük alá, és így a kívánt terméket kapjuk.
Ha HSSA-öt egy kívánt tisztaságú PIBSA-vegyületként, azaz olyan termékként, amelyben a szukcinilcsoportok szénhidrogéncsoportokhoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya lényegében ekvivalens, állítjuk elő, a terméket
a) egy megfelelő aminnal szukcinimiddé;
b) egy alkohollal a megfelelő észterré; vagy
c) egy fémvegyülettel, például hidroxiddal vagy oxiddal a megfelelő sóvá reagáltathatjuk.
Az így kapott szukcinimideket, észtereket és/vagy sókat ezután üzemanyagok és kenőanyagok adalékanyagaként alkalmazhatjuk.
Ha a PIBSA-et poliaminnal a megfelelő poli(izo)butenil-szukcinimiddé reagáltatjuk, a kapott termék a továbbiakban PIBSI rövidítéssel hivatkozott mono- vagy biszszukcinimid. Ezek a PIBSI-ek jól alkalmazható üzemanyag- és kenőolajkészítmény detergensek.
A tisztított PIBSA és poliamin közötti reakció kivitelezését adott esetben oldószerben végezzük.
Az alkalmazott poliaminreagens egy olyan amin, amely legalább két bázikus nitrogénatomot tartalmaz, és ezek közül legalább az egyik egy primer aminocsoport nitrogénatomja. Ebben a lépésben a hidroxilcsoporttal vagy alkoxicsoporttal vagy poli(oxi-alkilén)-csoporttal helyettesített poliamint is alkalmazhatunk. Ilyen poliamin például az etilén-diamin, (dimetil-amino)-propilamin, trietilén-tetramin, tetraetilén-pentamin, N-(hidroxietil)-etilén-diamin vagy a poli(éter-amin)-vegyületek.
A PIBSA és a poliamin közötti reakció lejátszását 100 °C-tól 200 °C-ig, előnyösen 50 °C-tól 180 °C-ig végezzük, és az alkalmazott nyomás 1-5 bar túlnyomás.
A reakcióelegy PIBSA- és poliaminkomponenseinek mólaránya (2:1)-(1:1). A két komponens relatív mólaránya mellett az is kívánalom, hogy a termékből az üzemanyag-készítményhez való társítás előtt az esetleges nem reagált poliamint el kell távolítani.
A találmány szerinti üzemanyag-készítményben adalékként alkalmazható HSSA-származékban a szénhidrogén-helyettesítő csoport egy poli(izo)butenilcsoport; ezt az imid-, észter- vagy sószármazékot a következőkben ismertetésre kerülő eljárással állítjuk elő. A termékben a szukcinilcsoportok poli(izo)butenilcsoportokhoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya ekvivalens, és a termék 250 tömeg ppm-nél kevesebb klórt tartalmaz.
A találmány további tárgya eljárás üzemanyag-készítmény előállítására; az eljárás a következő lépésekből áll:
A) HSSA-származékot állítunk elő úgy, hogy a) egy poli(izo)butént maleinsavanhidriddel reagáltatunk, és így HSSA-öt kapunk;
b) az így kapott HSSA-öt oldószeres extrakciós tisztításnak vetjük alá, és így olyan poli(izo)butenilszukcinilező szert kapunk, amelyben a szukcinilcsoportok poli(izo)butenilcsoportokhoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya lényegében ekvivalens, és klórtartalma 250 tömeg ppm-nél kevesebb; és
c) a tisztított szukcinilezőszert a következő reagensek valamelyikével a megfelelő szukcinimid-, szukcinátészter vagy szukcinátsó termékké reagáltatjuk:
i) poliamin, amely legalább két bázikus nitrogénatomot tartalmaz, és ezek közül legalább egy egy primer amincsoport nitrogénatomját alkotja; és adott esetben egy hidroxil-, alkoxi- vagy poli(oxi-alkilén)-szubsztituenst tartalmaz;
ii) egy alifás hidroxilvegyület, amely legalább egy hidroxilcsoportot tartalmaz; és iii) egy fém-hidroxid vagy fém-oxid, és
B) a kapott HSSA-származékot üzemanyaghoz adjuk. A fenti A) eljárással kapott HSSA-származék keverhető, vagy adott esetben oldószerben és/vagy egy szintetikus vagy ásványolaj hígítószerben oldva benzinüzemanyag-adalékként alkalmazható.
Ha a poliamin alkoxi- vagy poli(oxi-aUrilén)-csoporttal szubsztituált, hordozóanyag alkalmazása szükségtelen.
A találmány szerinti eljárással előállított PIBSI-ek sajátos jellemzője, hogy lényegében klórmentesek. Ez különösen akkor előnyös, ha az üzemanyagot vagy kenőanyagot belső égésű motorokban alkalmazzuk.
Ennek megfelelően a találmány tárgya egy olyan poli(izo)butenil-szukcinimidet tartalmazó üzemanyagkészítmény, amelyben a szukcinilcsoportok poli(izo)butenil-csoportokhoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya lényegében ekvivalens.
A következő példákat a találmány részletesebb ismertetésére mutatjuk be.
1. példa
1.1 PIBSA előállítása
A kísérletben PIB-t (BP Chemical Ltd. gyártmányú, ULTRAVIS®10 kereskedelmi nevű, Mn=körülbelül 950 értékű, 67% láncvégi telítetlenséget tartalmazó poliizobuténtermék) 1,99 mólfeleslegben lévő MA-val reagáltatunk a következőképpen:
A PIB-t egy reaktorban 175 °C-ra melegítjük, és 1,06 bar nyomású nitrogénnel nyomás alá helyezzük. A PIB-hez 1 óra alatt hozzáadjuk az olvadt MA-et; az adagolás alatt a reaktort 225 °C-ra melegítjük, és a nyomást 2 órán át állandó értéken tartjuk. Az így kapott nyers PIBSA-et vákuumban sztrippeljük 4 órán át a feleslegben lévő nem reagált MA lényegében teljes eltávolítására. A kapott MA-mentes terméket 80/20 térfogatarányban egy aromás oldószerrel (Exxon Chem. gyártmányú, HAN 8572 kereskedelmi nevű termék) hígítjuk, majd az oldhatatlan polimaleinsavanhidrid gyanta eltávolítására diatómaföld szűrőágyon leszűrjük. A kapott PIBSA-et tartalmazó szűrletet ebben a formában vagy a HAN 8572 eltávolítása után továbbfeldolgozásra alkalmazhatjuk.
Ebben a példában olyan PIBSA-terméket ismertetünk, amely olajmentes, és ezért az ebből előállított PIBSI-termék is olajmentes.
HU 216 569 Β
Ugyanezzel az eljárással állíthatunk elő HYVIS®10 PLBSA-terméket is, azzal a különbséggel, hogy ennek reakcióideje az ULTRAVIS® 10 2 órás reakcióidejével szemben 4 óra.
Ha a PIBSI-késztermék olajtartalmú készítmény, a nyers PIBSA-terméket a nem reagált MA eltávolítása után egy 130/150-es semleges ásványolaj oldószerrel hígítjuk, és az olaj a készítményben éppen úgy változatlan marad, mint a HAN 8572.
1.2 Tisztított PIBSA előállítása
200 g 1.1 példa szerinti eljárással előállított olajmentes, de lényegében az egész HAN 8572 oldószert tartalmazó ULTRA VIS® 10 PIBSA-et a diatómafold szűrőágyhoz való szűrés után 1:1 térfogatarányú xilol/butanol eleggyel tovább hígítjuk (4:6 térfogatarány). Az így kapott elegyhez 400 g vizet adunk, majd erőteljesen keverjük 30 percig. Az elegyet elválasztótölcsérbe töltjük, majd a vizes és szerves fázis szétválásáig állni hagyjuk.
A vizes réteget elválasztjuk, és leengedjük. A mosóeljárást további 200 g-os vízadagok hozzáadásával addig folytatjuk, míg a vizes réteg savassága nem változik.
A szerves réteget ezután vákuumban, 180 °C-on ledesztilláljuk a szerves oldószer és a maradék víz eltávolítására. A kapott tiszta PIBSA-et a következő PIBSI-előállítási műveletben használjuk fel.
2. példa
Tisztított ULTRAVIíff 10 PIBSI(monoimid) előállítása
Egy vákuumdesztillálásra alkalmas, keverővei és csepegtetőtölcsérrel ellátott gömblombikba 300 g fenti 1.2 példa szerinti eljárással előállított ULTRA VIS® 10 PIBSA-et töltünk. A lombik tartalmát 175 °C-ra melegítjük, és 36,0 g tetraetilén-pentamint („TÉPA”) csepegtetünk hozzá 15-20 perc alatt. A lombik hőmérsékletét további 3 órán át 175 °C-on tartjuk, és a víz képződés utáni 35 eltávolítására vákuumot alkalmazunk. A terméket hűlni hagyjuk, majd meghatározzuk nitrogéntartalmát. A késztermék nitrogéntartalma 3,0 tömeg%, bázikus nitrogéntartalma 1,45 tömeg% és bázisekvivalense 58,3 mg KOH/g.
3. példa
Tisztított ULTRAVPs® 10PIBSI(biszszukcinimid) előállítása
300 g 1.2 példában ismertetett eljárással előállított tisztított ULTRA VIS® 10 PIBSA-et egy desztillálásra alkalmas, keverővei és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 1 literes gömblombikba töltjük.
A lombik tartalmát 175 °C-ra melegítjük, és 16 g trietilén-tetramint csepegtetünk hozzá 15-20 perc alatt. A lombik tartalmát 175 °C-on, részleges vákuumban tartjuk további 3 órán át. A reakció alatt képződött vizet 5 vákuumban ledesztilláljuk.
Az így kapott termék összes nitrogéntartalma 1,88 tömeg% és bázisekvivalense 23,8 mg KOH/g.
Az összehasonlításhoz (Comparative Test=CT, azaz nem találmány szerinti termék vizsgálata) szüksé10 ges terméket úgy állítjuk elő, hogy a kapott PIBSI-et nem vetjük alá a maradék gyanták és egyéb nem kívánt szennyeződések eltávolítására alkalmazott mosásnak.
Ezeket a termékeket a következőképpen állítjuk elő: CT1: nem tisztított ULTRAVIS® 10PIBSI(biszszuk15 cinimid) előállítása
Egy 1 literes, keverővei, csepegtetőtölcsérrel, Dean/Stark feltéttel, kondenzátorral és nitrogénöblítéssel ellátott lombikba 450 g-nyi 76 mg KOH/g bázisegyenértékű PIBSA-ból előállított, 80/20 térfogatarányban 20 aromás oldószerrel (Exxon Chem. gyártmányú, HAN 8572 kereskedelmi nevű termék) hígított és diatómafold szűrőágyon átszűrt ULTRAVIS®10 PIBSA-et töltünk. A csepegtetőtölcsérbe 22,25 g trietilén-tetramint (TÉTA) töltünk. A TETA-t ezután 15-20 perc alatt a 25 lombikba csepegtetjük. A lombik tartalmát lassan, 3 óra alatt hagyjuk 175 °C-ra melegedni, majd a Dean/Stark feltétből a vizet leengedjük. így olyan PIBSI-et kapunk, amelynek bázikus nitrogéntartalma 0,73 tömeg%, összes nitrogéntartalma 1,7 tömeg%, és bázisekvivalense 30 29,5 mg KOH/g.
Az összehasonlító vizsgálatokban a fenti összehasonlító minták mellett hagyományos, Adibis Ltd. (Egyesült Királyság) által forgalmazott, ADX 201 kereskedelmi nevű HYVIS®10 polibuténmintát is alkalmazunk.
4. példa
Motorvizsgálati adatok
A példákban és összehasonlító példákban ismertetett eljárással előállított PIBSI-minták teljesítőképes40 ségét úgy vizsgáljuk, hogy egy modem, nagy teljesítményű motorbeömlö-rendszer detergens csomagban a detergens komponenst azonos tömegű vizsgált termékkel helyettesítjük.
A vizsgált detergens csomag: a BP Chem. Addítives 45 Ltd. gyártmányú, ADX 3866 típusú kereskedelmi csomag.
A kapott eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze.
1. táblázat
Vizsgálat száma Alkalmazott adalék Csomagonként hozzáadott mennyiség töm.ppm Vizsgált motor Szeleplerakódás
A Alapolaj (8A85) 0 Opel Kadett 397
B CT1 szerinti biszimid 500 Opel Kadett 172
C 3. példa szerinti biszimid 500 Opel Kadett 75
D Vízzel mosott biszimid 500 Opel Kadett 61
HU 216 569 Β
2. táblázat
Vizsgálat száma Alkalmazott adalék Csomagonként hozzáadott mennyiség töm.ppm Vizsgált motor Szeleplerakódás
E Alapolaj (83A87) 0 M102E 296
F ADX201 1000 M102E 57
G 2. példa szerinti tennék 1000 M102E 10
Az 1. és 2. táblázatban összefoglalt eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti szukcinimidek lényegesen jobbak, mint a korábban előállított ilyen termékek, és a kész imid ismételt tisztítása nem eredményez további lényeges teljesítménynövelő hatást.
5. példa
HYVIíf® és ULTRAVüS®-bői előállított tisztított HSSA további feldolgozása
200 g HYVIS® polibutént és 200 g ULTRAVIS® polibutént feleslegben lévő maleinsavanhidrid és a 3. táblázatban ismertetésre kerülő reakciókörülmények alkalmazásával külön-külön megvalósított maleinezési reakciónak vetünk alá.
A nyers PIBSA-termékből sztrippeléssel minden esetben eltávolítjuk a nem reagált maleinsavanhidridet, és a sztrippelt termékeket 800-800 ml heptánban oldjuk.
A PIBSA heptános oldatok mindegyikéhez celit szűrési segédanyagot adunk, majd az oldatokat néhány percig keveijük. Az elegyet külön-külön celit szűrőágyon leszűrjük, majd az adott PIBSA-t tartalmazó heptános szűrletet 2x300 ml 60/40 térfogatarányú víz/aceton eleggyel mossuk, majd az egyesített mosófolyadékokat szerves és vizes fázisra hagyjuk szétválni. A vizes rétegeket minden esetben eldobjuk, és a második mosás után kapott szerves fázisokból az oldószert kisztrippeljük.
A kapott oldószermentes termékeket minden esetben egy rotációs bepárlóban, erős vákuumban 1 óra alatt bepároljuk, és így a találmány szerinti tisztított PIBSA-t kapjuk.
Az eljárást a HYVIS®- és ULTRAVIS®-ből kiindulva egyaránt addig folytatjuk, míg összesen 500-500 g
PIBSA-t kapunk.
A termék elemzési eredményeit a 3. táblázatban foglaljuk össze.
3. táblázat
PIB Mn Hozzáadott MA mol/mol PIB Reakciókörülmények Hagyományos PIBSA [tömeg%] PIBSA* savasság mg KOH/g Tisztított PIBSA** szukcinilezési arány
óra °C
HYVIS® 923 3 4 235 70,41 78,23 0,98
ULTRAVIS 994 3 4 235 88,7 90,0 0,98
* PN (PIBSA-szám) ** További mosással nem változik.
6. példa
Szukcinimidek előállítása
285,5 g 5. példában ismertetett eljárással előállított, mosott HYVIS® PIBSA-et egy nitrogénöblítéssel ellátott reaktorban, keverés közben 14,83 g TETA-nal reagáltatunk 175-180 °C-on, 3 órán át. A reakció melléktermékeként keletkező vizet nitrogénes öblítéssel távolítjuk el.
Az 5. példában ismertetett eljárással kapott, mosott ULTRAVIS®-PIBSA-et ugyanígy reagáltatjuk TETA-nal 175-180 °C-on, 3 órán át, és a víz mellékterméket ebben a folyamatban is nitrogénes öblítéssel távolítjuk el.
Az így előállított biszszukcinimid termékekkel motorvizsgálatot végzünk úgy, hogy a hagyományos ADX 3866 (Adibis Ltd.) kereskedelmi készítmények detergens komponenseként alkalmazzuk. Az alkalmazott mennyiségeket és a kapott eredményeket a 4. táblázatban foglaljuk össze.
CT2-Szukcinimid (nem találmány szerinti) előállítás
Az 5. példában ismertetett eljárással további HYVIS® és ULTRAVIS® PIBSA-mintákat állítunk elő azzal a különbséggel, hogy a polibutén maleinsavanhidrides reakciójával kapott termékeket nem hígítjuk heptánnal, és nem mossuk. A termékek mindegyikéből kisztrippeljük a feleslegben lévő maleinsavanhidridet, és egy előkészített szűrőágyon, 100 °C-on leszűrjük. A leszűrt PIBSA-ek savasságát (bázisekvivalensét [mg KOH/g] értékben) minden esetben megmérjük, és ezután külön-külön megfelelő mennyiségű TETA-nal (TETA-tömeg=PIBSA-tömeg χ PIBSA-bázisekvivalens χ 146 χ 0,5/112200) reagáltatjuk a megfe50 lelő biszszukcinimid előállítására. A reakciót minden esetben a korábbiakban megfelelően 175-180 °C-on és a víz melléktermék nitrogénes kifüvatásával végezzük. Az így kapott biszszukcinimid termékkel motorvizsgálatot végzünk úgy, hogy a hagyományos ADX
3866 (Adibis Ltd.) kereskedelmi készítmények detergens komponenseként alkalmazzuk. Az alkalmazott mennyiségeket és a kapott eredményeket a 4. táblázatban foglaljuk össze.
HU 216 569 Β
4. táblázat
Detergens készítmény Csomaghoz adott mennyiség [töm.ppm] Vizsgált motor Szeleplerakódás (mg/szelep) Szelepbeállitás Elosztóbeállítás
Nem mosott HYVIS® biszszukcinimid 500 Opel Kadett 106 8,99 9,44
Mosott HYVIS® biszszukcinimid 500 Opel Kadett 49 8,8 9,94
Nem mosott ULTRAVIS® biszszukcinimid 500 Opel Kadett 62 9,34 8,74
Mosott ULTRAVIS® biszszukcinimid 500 Opel Kadett 35 9,31 9,69
Az eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti tisztított PIBSA-ból előállított szukcinimideket tartalmazó készítményekkel lényegesen jobb szeleptisztaság érhető el, mint a megfelelő hagyományos termékekkel.
7. példa
200 g (Mn=2045) HYVIS® polibutén és 28 g maleinsavanhidrid 235 °C-on 6 órán át végzett reagáltatásával olyan PIBSA-et állítunk elő, amelyben a szukcinilcsoportok poli(izo)butenilcsoportokhoz viszonyított 25 mólaránya lényegében ekvivalens.
A reakciótermék mólaránya a feleslegben lévő maleinsavanhidrid sztrippeléssel való eltávolítása és celitágyon való szűrése után 0,95. A fentiekben ismertetett eljárással végzett mosás utáni mólarány 0,89. Te- 30 hát a termék mosás előtti és mosás utáni mólaránya lényegében azonos, ami azt mutatja, hogy a találmány szerinti termék olyan eljárással állítható elő, amely mosási lépést nem tartalmaz.

Claims (12)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Üzemanyag-készítmény, azzal jellemezve, hogy az üzemanyag-adalékként szénhidrogéncsoporttal 40 szubsztituált szukcinilezőszer (hydrocarbyl substituted succinylating agent=HSSA) olyan származékát tartalmazza, amelyben a szukcinilcsoportok szénhidrogéncsoportokhoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya közötti eltérés legfeljebb 0,1, és klórtartalma 45 250 tömeg ppm-nél kevesebb.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag-készítmény, azzal jellemezve, hogy a szénhidrogéncsoport buténvagy izobuténpolimer vagy mindkét monomert tartalmazó tápelegyből származó kopolimer.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti üzemanyag-készítmény, azzal jellemezve, hogy a poli(izo)butén 50%-nál több láncvégi telítetlen csoportot tartalmaz.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag-készítmény, azzal jellemezve, hogy a poli(izo)butén szám szerinti átlagos molekulatömege legalább 500.
  5. 5. Eljárás üzemanyag-készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy (A) szénhidrogéncsoporttal szubsztituált, tisztított szukcinilezőszer (HSSA) olyan származékának előállítására, amelyekben a szukcinilcsoportok poli(izo)butenilcsoportokhoz viszonyított tényleges és látszólagos mólaránya közötti eltérés kisebb, mint 0,1 és klórtartalma 250 tömeg% ppm-nél kevesebb,
    20 (a) egy poli(izo)butént maleinsavanhidriddel reagáltatunk, és így HSSA-öt kapunk;
    (b) az így kapott HSSA-öt oldószeres extrakciós tisztításnak vetjük alá oly módon, hogy (i) adott esetben a HSSA-öt nempoláros oldószerrel hígítjuk, (ii) a hígított HSSA-öt szűrve a gyanta és egyéb szennyeződések túlnyomó többségét eltávolítjuk, (iii) a gyantától és egyéb szennyeződésektől lényegileg mentesített HSSA-öt tartalmazó szüredéket vagy - ha az (i) műveletet mellőztük - a hígítatlan HSSA-öt bensőségesen összekeverjük egy, a maradék gyanta és egyéb szennyeződések eltávolítására alkalmas, és a jelen lévő, nempoláros oldószerrel nem elegyedő poláros oldószerrel, (iv) a gyantát és egyéb szennyeződéseket tartalmazó poláros oldószeres fázist elválasztjuk a HSSA-öt tartalmazó nempoláros oldószeres fázistól vagy - ha az (i) műveletet mellőztük - a HSSA-től és (v) az így tisztított HSSA-öt - ha az (i) műveletet alkalmaztuk - a nempoláros hígítószer eltávolítása után kinyerjük;
    (c) a tisztított szukcinilezőszert reagáltatjuk (i) olyan poliaminnal, amely legalább két bázikus nitrogénatomot tartalmaz, és ezek közül legalább egyik egy primer aminocsoport nitrogénatomját alkotja; és adott esetben egy hidroxil-, alkoxivagy poli(oxi-alkilén)-szubsztituenst tartalmaz;
    (ii) egy alifás hidroxilvegyülettel, amely legalább egy hidroxilcsoportot tartalmaz; vagy
    50 (iii) egy fém-hidroxiddal vagy fém-oxiddal a megfelelő szukcinimid, borostyánkősav-észter vagy borostyánkősav-só előállítására és (B) a kapott HSSA-származékot üzemanyaghoz adjuk.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve,
    55 hogy poharamként etilén-diamint, (dimetil-amino)-propilamint, dietilén-triamint, trietilén-tetramint, tetraetilén-pentamint vagy N-(hidroxi-etil)-etilén-diamint alkalmazunk.
  7. 7. Az 5. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (a) lépésben (1:0,5)-(1:5) mólará60 nyú polí(ízo)butént és malemsavanhidridet reagáltunk.
    HU 216 569 Β
  8. 8. Az 5-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (a) lépést katalizátor mellőzésével végezzük.
  9. 9. Az 5-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (a) lépést 100-240 °C-on végezzük.
  10. 10. Az 5-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (b) tisztítólépést egy poláris oldószert tartalmazó oldószerben végezzük.
  11. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy poláris oldószerként oxigéntartalmú oldószereket vagy vizet alkalmazunk.
  12. 12. A 10. vagy 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (b) tisztítólépést oly módon végezzük, hogy az (a) lépésben kapott reakcióterméket egy szénhidrogén oldószert és egy poláris oldószert tartal5 mazó oldószereleggyel extraháljuk, így az oldószerelegyet egy poláris oldószeres és egy szerves szénhidrogén oldószeres fázisra választjuk szét, és a poláris oldószeres fázis lényegében az összes gyantát és egyéb szennyeződést, a szerves szénhidrogén oldósze10 rés fázis pedig a lényegében nem kívánt gyanta- és egyébszennyeződés-mentes tisztított szukcinátot tartalmazza.
HU9303579A 1992-12-15 1993-12-14 Borostyánkősavszármazék-adalékot tartalmazó üzemanyag-készítmény és eljárás előállítására HU216569B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929226108A GB9226108D0 (en) 1992-12-15 1992-12-15 Resin-free succinimides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9303579D0 HU9303579D0 (en) 1994-04-28
HUT69055A HUT69055A (en) 1995-08-28
HU216569B true HU216569B (hu) 1999-07-28

Family

ID=10726630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9303579A HU216569B (hu) 1992-12-15 1993-12-14 Borostyánkősavszármazék-adalékot tartalmazó üzemanyag-készítmény és eljárás előállítására

Country Status (12)

Country Link
US (2) US5523417A (hu)
EP (1) EP0602863B1 (hu)
JP (1) JPH06228574A (hu)
KR (1) KR940014747A (hu)
CN (1) CN1093374A (hu)
BR (1) BR9305057A (hu)
CA (1) CA2111028A1 (hu)
DE (1) DE69310486T2 (hu)
GB (1) GB9226108D0 (hu)
HU (1) HU216569B (hu)
MY (1) MY131399A (hu)
SG (1) SG46154A1 (hu)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5777025A (en) * 1996-02-09 1998-07-07 Exxon Chemical Patents Inc. Process for preparing polyalkenyl substituted C4 to C10 dicarboxylic acid producing materials
US5891953A (en) * 1996-02-09 1999-04-06 Exxon Chemical Patents Inc Process for preparing polyalkenyl substituted mono- and dicarboxylic acid producing materials (PT-1302)
US5880070A (en) * 1996-08-20 1999-03-09 Chevron Chemical Company Cross-linked succinimides from an acid derivative, a polyamine, and a polycarboxylic acid derivative
US5792729A (en) * 1996-08-20 1998-08-11 Chevron Chemical Corporation Dispersant terpolymers
US5753597A (en) * 1996-08-20 1998-05-19 Chevron Chemical Company Polymeric dispersants
SG55446A1 (en) * 1996-10-29 1998-12-21 Idemitsu Kosan Co Lube oil compositions for diesel engines
WO1998058970A1 (en) * 1997-06-25 1998-12-30 Exxon Chemical Patents Inc. Star-branched polymer with dendrimer core
US6545101B2 (en) 1997-06-25 2003-04-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Star-branched polymer with dendrimer core
WO1999064481A1 (fr) * 1998-06-05 1999-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compose de succinimide, son procede de production, additif d'huile lubrifiante et composition d'huile lubrifiante destinee a un moteur a combustion interne
US7037999B2 (en) * 2001-03-28 2006-05-02 Texas Petrochemicals Lp Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same
US20040068922A1 (en) * 2002-02-13 2004-04-15 Barbour Robert H. Fuel additive composition and fuel composition and method thereof
WO2002102942A2 (en) * 2001-02-14 2002-12-27 The Lubrizol Corporation Fuel additive composition and fuel composition and method thereof
US6534450B1 (en) * 2001-09-28 2003-03-18 Chevron Oronite Company Llc Dispersed hydrated sodium borate compositions having improved properties in lubricating oil compositions
US6632781B2 (en) * 2001-09-28 2003-10-14 Chevron Oronite Company Llc Lubricant composition comprising alkali metal borate dispersed in a polyalkylene succinic anhydride and a metal salt of a polyisobutenyl sulfonate
DE10162567A1 (de) 2001-12-19 2003-07-03 Basf Ag Polyisobutene und Polyisobutenderivate für Schmierstoffzusammensetzungen
US6955663B2 (en) * 2002-04-19 2005-10-18 Keun-Ho Lee Catheter for extracting and inserting humors
US20040002428A1 (en) * 2002-06-28 2004-01-01 Harrison James J. Method for reducing wear and metal fatigue during high temperature operation of a gear set
ATE435268T1 (de) * 2002-07-30 2009-07-15 Chevron Oronite Sa Hydratisiertes alkalimetallborat und hexagonales bornitrid enthaltende additivzusammensetzung für getriebeöle
US7091306B2 (en) * 2003-05-09 2006-08-15 Chevron Oronite Company Llc Process for preparing polyalkenylsuccinimides
US7884058B2 (en) * 2003-09-30 2011-02-08 Chevron Oronite Company Llc Stable colloidal suspensions and lubricating oil compositions containing same
ES2403780T3 (es) * 2003-11-28 2013-05-21 Chevron Oronite S.A. Composición de aditivo para aceite de transmisión
US7875576B2 (en) * 2004-07-29 2011-01-25 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil composition for internal combustion engines
US7745542B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7745541B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
EP1757673B1 (en) 2005-08-23 2020-04-15 Chevron Oronite Company LLC Lubricating oil composition for internal combustion engines
US7618928B2 (en) 2005-08-31 2009-11-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
ES2660902T3 (es) * 2005-12-28 2018-03-26 Bridgestone Corporation Composición de caucho con buenas propiedades de tracción en húmedo y bajo contenido de aceite aromático
US7597726B2 (en) * 2006-01-20 2009-10-06 Afton Chemical Corporation Mannich detergents for hydrocarbon fuels
US8980804B2 (en) * 2006-07-28 2015-03-17 Afton Chemical Corporation Alkyl acrylate copolymer dispersants and uses thereof
US20080033114A1 (en) * 2006-07-28 2008-02-07 Sanjay Srinivasan Alkyl acrylate copolymer VI modifiers and uses thereof
US7928044B2 (en) 2006-10-27 2011-04-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820604B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7858566B2 (en) * 2006-10-27 2010-12-28 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820605B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8067347B2 (en) * 2006-10-27 2011-11-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7816309B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7700673B2 (en) * 2006-12-22 2010-04-20 Bridgestone Corporation Reduced oil rubber compositions including N-substituted polyalkylene succinimide derivates and methods for preparing such compositions
US7897696B2 (en) 2007-02-01 2011-03-01 Afton Chemical Corporation Process for the preparation of polyalkenyl succinic anhydrides
ITMI20071446A1 (it) * 2007-07-18 2009-01-19 Eni Spa Polialchenil siccinimmidi e loro impiego come detergenti per carburanti
EP2082900B1 (en) 2007-12-31 2012-02-08 Bridgestone Corporation Metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions
US8455568B2 (en) * 2008-04-25 2013-06-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
WO2009158604A2 (en) * 2008-06-26 2009-12-30 Bridgestone Corporation Rubber compositions including metal-functionalized polyisobutylene derivatives and methods for preparing such compositions
US8153566B2 (en) * 2008-09-30 2012-04-10 Cherron Oronite Company LLC Lubricating oil compositions
US8389609B2 (en) * 2009-07-01 2013-03-05 Bridgestone Corporation Multiple-acid-derived metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions
US9803060B2 (en) * 2009-09-10 2017-10-31 Bridgestone Corporation Compositions and method for making hollow nanoparticles from metal soaps
US8901050B2 (en) 2010-03-31 2014-12-02 Chevron Oronite Company Llc Method for improving copper corrosion performance
US8933001B2 (en) 2010-03-31 2015-01-13 Chevron Oronite Company Llc Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility
US8475541B2 (en) * 2010-06-14 2013-07-02 Afton Chemical Corporation Diesel fuel additive
US8802755B2 (en) 2011-01-18 2014-08-12 Bridgestone Corporation Rubber compositions including metal phosphate esters
CN104995248B (zh) 2012-11-02 2017-12-08 株式会社普利司通 包含金属羧酸盐的橡胶组合物和其制备方法
CN113652284A (zh) 2013-09-23 2021-11-16 雪佛龙日本有限公司 燃料经济性机油组合物
US9528071B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
US9528074B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
US9499765B2 (en) 2015-03-23 2016-11-22 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for construction machines
US20160281020A1 (en) 2015-03-23 2016-09-29 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for construstion machines
CN106084094A (zh) * 2016-06-02 2016-11-09 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 一种聚异丁烯丁二酰亚胺的制备方法
US10344245B2 (en) 2016-10-25 2019-07-09 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a dispersant
US10781394B2 (en) 2016-10-25 2020-09-22 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a Mannich condensation product
US10604719B2 (en) 2018-02-22 2020-03-31 Chevron Japan Ltd. Lubricating oils for automatic transmissions
KR102475296B1 (ko) * 2020-07-21 2022-12-06 디엘케미칼 주식회사 고무배합용 폴리부텐 유도체 및 이를 포함하는 고무 조성물
WO2023144721A1 (en) 2022-01-25 2023-08-03 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1483729A (en) * 1973-09-13 1977-08-24 Shell Int Research Process for the preparation of an alkylsuccinic acid or the anhydride thereof
GB1543039A (en) * 1975-08-20 1979-03-28 Shell Int Research Process for the preparation of polyisobutene-substituted succinic anhydride
US4234435A (en) * 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4482464A (en) * 1983-02-14 1984-11-13 Texaco Inc. Hydrocarbyl-substituted mono- and bis-succinimide having polyamine chain linked hydroxyacyl radicals and mineral oil compositions containing same
JPS611680A (ja) * 1984-06-15 1986-01-07 Idemitsu Petrochem Co Ltd アルケニル無水コハク酸の製造方法
GB8818711D0 (en) * 1988-08-05 1988-09-07 Shell Int Research Lubricating oil dispersants
EP0587381A1 (en) * 1992-09-09 1994-03-16 BP Chemicals Limited Novel derivatives of poly(iso)butene
GB9507305D0 (en) * 1995-04-07 1995-05-31 Bp Chem Int Ltd Substituted acylating agents

Also Published As

Publication number Publication date
EP0602863A1 (en) 1994-06-22
MY131399A (en) 2007-08-30
CA2111028A1 (en) 1994-06-16
US5644001A (en) 1997-07-01
KR940014747A (ko) 1994-07-19
EP0602863B1 (en) 1997-05-07
DE69310486T2 (de) 1997-08-21
US5523417A (en) 1996-06-04
JPH06228574A (ja) 1994-08-16
SG46154A1 (en) 1998-02-20
GB9226108D0 (en) 1993-02-10
CN1093374A (zh) 1994-10-12
HU9303579D0 (en) 1994-04-28
HUT69055A (en) 1995-08-28
BR9305057A (pt) 1994-06-21
DE69310486D1 (de) 1997-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU216569B (hu) Borostyánkősavszármazék-adalékot tartalmazó üzemanyag-készítmény és eljárás előállítására
EP0727445B1 (fr) Procédé de fabrication d'anhydrides alkenyl ou polyalkenyls succiniques sans formation de résines
RU2131412C1 (ru) Присадка к топливу на основе азотсодержащего углеводорода и производные азометина
KR100294811B1 (ko) 폴리-1-n-알케닐아민,및이것을함유하는모터연료및윤활조성물
US4859210A (en) Motor fuel or lubricant composition containing polybutyl or polyisobutyl derivatives
JP2915949B2 (ja) ポリイソブテンアミン類の製造方法及び前記ポリイソブテンアミンを含む燃料組成物
US6262310B1 (en) Halogen-free, deposit-control fuel additives comprising a hydroxypolyalkene amine, and a process for its production
HU214010B (en) Fuels containing a polyisobutene succinimide detergent and concentrated composition containing said detergent
EP0629638A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyisobutylbernsteinsäureanhydriden
EP1475393B1 (en) Improved process for preparing polyalkenylsuccinimides
JPH08100188A (ja) ポリブチル−及びポリイソブチルアミンを含有する潤滑油
EP0587381A1 (en) Novel derivatives of poly(iso)butene
JPH08508054A (ja) 燃料組成物
JP5015378B2 (ja) ポリアルケンアルコール−ポリアルコキシレートならびに燃料および潤滑剤中でのその使用
CH619693A5 (hu)
DK174014B1 (da) Aminforbindelse, der er anvendelig som multifunktionelt tilsætningsmiddel til motorbrændstof, og tilsætningsmiddel omfattende samme
EP0736548A2 (en) Substituted acylating agents
EP0669969A1 (en) Lubricating oil compositions
AU664479B2 (en) Gasoline compositions
JPH08269129A (ja) 置換アゾ−ジカルボニロ誘導体およびその製造方法
US5735915A (en) Simplified process for production of alkenylsuccinimides or polyalkenylsuccinimides
HU206390A (hu) Eljárás polifunkciós hamumentes detergens-diszpergens adalék előállítására
DE19606846A1 (de) Kraft- und Schmierstoffadditive

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee