HU215432B - Eljárás aldóz-reduktáz-gátló aktivitású tetrazol-ecetsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására - Google Patents

Eljárás aldóz-reduktáz-gátló aktivitású tetrazol-ecetsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU215432B
HU215432B HU6305/90A HU630590A HU215432B HU 215432 B HU215432 B HU 215432B HU 6305/90 A HU6305/90 A HU 6305/90A HU 630590 A HU630590 A HU 630590A HU 215432 B HU215432 B HU 215432B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
tetrazol
acetic acid
thienyl
methyl
starting material
Prior art date
Application number
HU6305/90A
Other languages
English (en)
Other versions
HU906305D0 (en
HUT59132A (en
Inventor
Mitsuzi Agata
Masayoshi Goto
Yoshihiro Horio
Sinji Inukai
Yasuhiro Ootake
Shohei Sawaki
Manami Umezawa
Original Assignee
Wakamoto Pharmaceutical Co. Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wakamoto Pharmaceutical Co. Ltd. filed Critical Wakamoto Pharmaceutical Co. Ltd.
Priority to HU9402667A priority Critical patent/HUT72435A/hu
Publication of HU906305D0 publication Critical patent/HU906305D0/hu
Publication of HUT59132A publication Critical patent/HUT59132A/hu
Publication of HU215432B publication Critical patent/HU215432B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgya eljárás az (I) általánős képletű új tetrazől-ecetsav-származékők és ezek sóinak előállítására, ahől a képletben R1jelentése hidrőgénatőm, 1–7 szénatőmős alkilcsőpőrt, R2 jelentésehidrőgénatőm, halőgénatőm, adőtt esetben fenilcsőpőrttal,halőgénatőmmal vagy 1–7 szénatőmős alkőxicsőpőrttal helyettesített 1–8szénatőmős alkilcsőpőrt, hidrőxicsőpőrt, 1–7 szén tőmős alkőxicsőpőrt,fenilcsőpőrt, 1–7 szénatőmős alkil-tiő-csőpőrt, fenil-tiő-csőpőrt,adőtt esetben 1–7 szénatőmős alkil-karbőnil-csőpőrttal, 1–7 szénatőmősalkil-szűlfőnil- vagy fenil-szűlfőnil-cs pőrttal helyettesítettaminőcsőpőrt, ahől az 1–7 szénatőmős alkil-karbőnil-csőpőrt adőttesetben fenilcsőpőrttal helyettesített; adőtt esetben 2–7 szénatőmősalkőxi-alkőxi- vagy hidrőxicsőpőrttal hel ettesített 1–7 szénatőmősalkil-aminő-szűlfőnil-csőpőrt; 1–7 szénatőmős alkil-szűlfőnil- vagyalkil-szűlfinil-csőpőrt; piperidinő-szűlfőnil-csőpőrt, és X jelentése–O– vagy –S–, a következő vegyületek kizárásával:/5-(2-tienil)-tetrazől-1-il/-ecetsav,/5-(2-fűril)-tetrazől-1-il/-ecetsav,/5-(5-bróm-2-fűril)-tetrazől-1-il/-ecetsav, /5-(5-fenil-tiő-2-fűril)-tetrazől-1-il/-ecetsav,és ezek etil-észterei,/5-(5-fenil-2-fűril)-tetrazől-1-il/-ecetsav és 1–3 szénatőmősalkil-észterei vagy sói képezik. Ezek az (I) általánős képletűvegyületek kitűnő aldóz-redűktáz-gátló aktivitást műtatnak, aszervezetre tőxicitásűk csekély, és igen hatásősak mint a diabetikűskőmplikációk megelőző és/vagy terápiás gyógyszereinek hatóanyagai. Egyógyszerkészítmények és a hatóanyagők előállítási eljárása atalálmány tárgyát képezi. ŕ

Claims (8)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű tetrazol-ecetsav-származékok és sóik előállítására, e képletben
    Rj jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, adott esetben fenilcsoporttal, halogénatommal vagy 1-7 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1- 8 szénatomos alkilcsoport, hidroxicsoport, 1- 7 szénatomos alkoxicsoport, fenilcsoport, 1- 7 szénatomos alkil-tio-csoport, fenil-tio-csoport, adott esetben 1- 7 szénatomos alkil-karbonil-csoporttal, 1- 7 szénatomos alkilszulfonil- vagy fenil-szulfonil-csoporttal helyettesített aminocsoport, ahol az 1- 7 szénatomos alkilkarbonil-csoport adott esetben fenilcsoporttal helyettesített; adott esetben 2- 7 szénatomos alkoxi-alkoxivagy hidroxicsoporttal helyettesített 1- 7 szénatomos alkil-amino-szulfonil-csoport; 1- 7 szénatomos alkilszulfonil- vagy alkil-szulfinil-csoport; piperidinoszulfonil-csoport, és
    X jelentése - O- vagy - S-, a következő vegyületek kizárásával:
    /5-(2-tienil)-tetrazol-l-il/-ecetsav, /5-(2-furil)-tetrazol-l-il/-ecetsav, /5-(5-bróm-2-furil)-tetrazol-l-il/-ecetsav, /5-(5 -fenil-tio-2-furil)-tetrazol-1 - il/-ecetsav, és ezek etil-észterei, /5-(5-fenil-2-furil)-tetrazol-l-il-ecetsav és 1-3 szénatomos alkil-észterei vagy sói - , azzal jellemezve, hogy egy (A) általános képletű vegyületet - e képletben R, jelentése 1-7 szénatomos alkilcsoport és R2 és X jelentése a megadott - egy klórozószerrel klórozunk, a kapott (B) általános képletű vegyületet - e képletben az Rb R2 és X helyettesítők jelentése a fent megadott - NaN3-mal reagáltatjuk, és olyan (I) általános képletű vegyület előállítására, amelyben R, jelentése hidrogénatom, a kapott (I) általános képletű vegyületet - amelyben R2 és X jelentése a megadott, és R, jelentése hidrogénatomtól különböző hidrolizáljuk, és kívánt esetben sót képzünk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 03.)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan tetrazolecetsav-származékok előállítására, amelynek (I) általános képletében az R, vagy R2 helyettesítőkben az alkilcsoport metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutilvagy ferc-butil-csoport; az R2 helyettesítőkben az alkoxicsoport metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi- vagy ferc-butoxi-csoport; az alkoxialkil-csoport metoxi-metil- vagy butoxi-metil-csoport; a halogén-alkil-csoport mono-, di- vagy trihalogén1
    HU 215 432 Β alkil-csoport; az alkil-tio-csoport metil-tio-, etil-tiovagy butil-tio-csoport; az alkil-szulfonil-amino-csoport metil-szulfonil-amino-, etil-szulfonil-amino- vagy butil-szulfonil-amino-csoport; az alkil-karbonil-aminocsoport metil-karbonil-amino-, etil-karbonil-aminovagy propil-karbonil-amino-csoport; az alkil-szulfonilcsoport metil-szulfonil-, etil-szulfonil- vagy butilszulfonil-csoport; és az alkil-szulfinil-csoport metilszulfinil-, etil-szulfinil- vagy butil-szulfinil-csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 03.)
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan tetrazol-ecetsav-származék előállítására, amelyben az R2 helyettesítőben a halogén-alkil-csoport klór-metil-, bróm-metil-, fluor-metil- vagy klór-butil-csoport; és az alkil-aminoszulfonil-csoport metil-amino-szulfonil-, etil-amino-szulfonil-, propil-amino-szulfonil- vagy butil-amino-szulfonil-csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 03.)
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan tetrazolecetsav-származék sók előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletben R, helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületekből alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsót, illetve szerves aminokkal vagy bázisos aminosavakkal sót képzünk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 03.)
  5. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás tetrazol-ecetsavszármazék só előállítására, azzal jellemezve, hogy alkálifémsóként nátrium- vagy káliumsót; alkáliföldfémsóként kalcium- vagy magnéziumsót; szerves aminokkal képzett sóként trietil-amin-, piridin- vagy etanolamin-sót; és bázisos aminosavakkal képzett sóként ar5 gininsót képezünk. (Elsőbbsége: 1989.10.03.)
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan tetrazolecetsav-származékok előállítására, amelyek (I) általános képletében R, jelentése hidrogénatom és X jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal jellemezve, hogy meg10 felelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 03.)
  7. 7. Eljárás az aldóz-reduktáz gátlása révén diabetikus komplikációk enyhítésére vagy csökkentésére alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására, amelyek ható15 anyagként egy vagy több, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet - e képletben a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott - vagy gyógyászati szempontból elfogadható sóját tartalmazzák, azzal jellemezve, hogy a hatóanya20 go(ka)t gyógyászati szempontból elfogadható vivőanyagokkal keverjük össze, és a keveréket gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 03.)
  8. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a keveréket tabletta, por, finom részecske, granu25 látum, kapszula, pirula, folyadékkészítmény, injekciós oldat vagy szuszpenzió, vagy szemcsepp-oldat, vagy -szuszpenzió formájú gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 03.)
HU6305/90A 1989-10-03 1990-10-02 Eljárás aldóz-reduktáz-gátló aktivitású tetrazol-ecetsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására HU215432B (hu)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU9402667A HUT72435A (en) 1989-10-03 1990-10-02 Pharmaceutical compositions containing aldose-reductase-inhibiting tetrazol-acetic acid derivatives and process for producing them

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25708689 1989-10-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU906305D0 HU906305D0 (en) 1991-04-29
HUT59132A HUT59132A (en) 1992-04-28
HU215432B true HU215432B (hu) 1999-04-28

Family

ID=17301550

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU6305/90A HU215432B (hu) 1989-10-03 1990-10-02 Eljárás aldóz-reduktáz-gátló aktivitású tetrazol-ecetsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU95P/P00166P HU211166A9 (en) 1989-10-03 1995-06-06 Tetrazoleacetic acid derivatives and use for aldose reductase inhibitory activity

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU95P/P00166P HU211166A9 (en) 1989-10-03 1995-06-06 Tetrazoleacetic acid derivatives and use for aldose reductase inhibitory activity

Country Status (6)

Country Link
US (2) US5068239A (hu)
EP (1) EP0421365B1 (hu)
JP (1) JPH03204875A (hu)
DE (1) DE69030044T2 (hu)
HU (2) HU215432B (hu)
RU (2) RU2052458C1 (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5605795A (en) * 1986-07-24 1997-02-25 Tropix, Inc. Assays using chemiluminescent, enzymatically cleavable substituted 1,2-dioxetanes and kits therefor
JPH04297474A (ja) * 1991-03-26 1992-10-21 Wakamoto Pharmaceut Co Ltd テトラゾール酢酸誘導体
GB9110636D0 (en) * 1991-05-16 1991-07-03 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5262433A (en) * 1991-08-06 1993-11-16 Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. Tetrazoleacetic acid derivatives and method of aldose reductase inhibition therewith
WO2002028353A2 (en) * 2000-10-05 2002-04-11 Smithkline Beecham Corporation Phosphate transport inhibitors
AU2015215863C1 (en) * 2009-02-06 2016-10-20 Imago Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of jun n-terminal kinase
BRPI1007923A2 (pt) 2009-02-06 2020-08-25 Elan Pharmaceuticals, Inc composto, composição farmacêutica, métodos para tratar uma doença neurodegenerativa, e para reduzir a concentração de p-cjun em tecido cerebral de um indivíduo em necessidade do mesmo, uso de um composto, e, método in vitro
JPWO2019194220A1 (ja) * 2018-04-06 2021-05-13 日本曹達株式会社 （ヘテロ）アリールスルホンアミド化合物および有害生物防除剤
TWI823960B (zh) * 2018-07-05 2023-12-01 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻吩甲醯胺及類似物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1261835A (en) * 1984-08-20 1989-09-26 Masaaki Toda (fused) benz(thio)amides
GB8725260D0 (en) * 1987-10-28 1987-12-02 Lilly Industries Ltd Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
HU906305D0 (en) 1991-04-29
EP0421365B1 (en) 1997-03-05
RU94031212A (ru) 1996-08-10
RU2052458C1 (ru) 1996-01-20
DE69030044D1 (de) 1997-04-10
US5068239A (en) 1991-11-26
EP0421365A3 (en) 1992-01-02
HU211166A9 (en) 1995-11-28
JPH03204875A (ja) 1991-09-06
HUT59132A (en) 1992-04-28
DE69030044T2 (de) 1997-10-09
USRE35321E (en) 1996-08-27
JPH0583551B2 (hu) 1993-11-26
EP0421365A2 (en) 1991-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4988604B2 (ja) グルカゴン受容体アンタゴニストとしての置換チオフェン誘導体、その調製及び治療への使用
KR100479811B1 (ko) 아미노티오펜 카르복실산 아미드 및 포스포디에스테라제 억제제로서의 이들의 용도
JP5043645B2 (ja) カルボン酸
JP2003509410A (ja) カテプシンインヒビターとしての化合物および薬学的組成物
FI112488B (fi) Aryylialkyyli- tai heteroaryylialkyylisubstituoidut pyrrolopyridatsiinijohdannaiset
OA12444A (fr) Indanylamines acylées et leur utilisation en tant que produit pharmaceutique.
FR2993563A1 (fr) Derives de thiophenes utiles dans le traitement du diabete
AU2005304962A1 (en) Glycogen phosphorylase inhibitor compounds and pharmaceutical compositions thereof
KR20010022499A (ko) 메탈로프로테아제억제제로서사용되는술포닐아미노치환히드록삼산유도체
US5693827A (en) Treatment of HIV infections and compounds useful therein
AU2007272683B2 (en) Substituted cyclopentane derivatives as therapeutic agents
ZA200208368B (en) New gamma selective retinoids.
WO2002066447A1 (en) 4h-1,2,4-triazole-3(2h)-thione deratives as sphingomyelinase inhibitors
JP5198768B2 (ja) アルキニルアリールカルボキサミド
HU215432B (hu) Eljárás aldóz-reduktáz-gátló aktivitású tetrazol-ecetsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
EP0415566A1 (en) Heterocyclic compounds, processes for producing them and pharmaceutical compositions comprising them
EP1493739A1 (fr) Dérivés thiophényliques d'aminoacides, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP1394159A1 (fr) Nouveaux dérivés de thiophène, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
PL198827B1 (pl) ω-Amidy N-arylosulfonyloaminokwasów, sposób ich wytwarzania, środek farmaceutyczny i zastosowanie ω-amidów N-arylosulfonyloaminokwasów
JP2006528157A5 (hu)
EP0773019A1 (en) Hyperlipemia remedy
EP0053017A1 (en) Amide derivatives
JPH06145145A (ja) アミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有するホスホリパーゼａ▲２▼阻害剤、抗炎症剤並びに抗膵炎剤
EP1493740A1 (fr) Dérivés de 5-fluoro-thiophene, leur procédé de preparation, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation comme inhibiteurs de métalloprotéinases
US5158971A (en) Pharmaceutical compounds

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee