HU215237B - Azoszínezékek alkalmazása a szénhidrogének jelzésére, és azoszínezékek - Google Patents
Azoszínezékek alkalmazása a szénhidrogének jelzésére, és azoszínezékek Download PDFInfo
- Publication number
- HU215237B HU215237B HU9601730A HU9601730A HU215237B HU 215237 B HU215237 B HU 215237B HU 9601730 A HU9601730 A HU 9601730A HU 9601730 A HU9601730 A HU 9601730A HU 215237 B HU215237 B HU 215237B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- azo dyes
- hydrogen
- independently
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 30
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- -1 tin halide Chemical class 0.000 claims description 70
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002372 labelling Methods 0.000 claims description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 13
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 abstract description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 5
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004815 1,2-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGUMFLIGWXDAA-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N NWGUMFLIGWXDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)propan-1-amine Chemical compound COCCOCCCN PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QZHASFDWYSEJDA-UHFFFAOYSA-N [3-methyl-4-[(3-methylphenyl)diazenyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC(N=NC=2C(=CC(N)=CC=2)C)=C1 QZHASFDWYSEJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K aluminium bromide Chemical compound Br[Al](Br)Br PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N isometheptene Chemical group CNC(C)CCC=C(C)C XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZREHLHBTUAUWAB-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethyl-n-naphthalen-1-ylpropane-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(NCCCN(CC)CC)=CC=CC2=C1 ZREHLHBTUAUWAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJAXQIUWMBVRKT-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethylhexyl)naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC(CC)CCCC)=CC=CC2=C1 AJAXQIUWMBVRKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/053—Amino naphthalenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/26—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms containing a nitrogen-to-nitrogen double bond
- C10M133/28—Azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
- G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
- G01N33/2835—Specific substances contained in the oils or fuels
- G01N33/2882—Markers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
- C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
A találmány tárgya az (I) általánős képletű azőszínezékek – aképletbenA jelű gyűrű egy benzőlgyűrűvel lehet anellálva,n értéke 0vagy 1,R1 jelentése hidrőgénatőm, alkilcsőpőrt v gy a láncban 2 vagy3, egymással nem szőmszédős őxigénatőmmal megszakítőtt diőxa- vagytriőxaalkil-csőpőrt,R2 jelentése alkilcsőpőrt, a láncban 2 vagy 3,egymással nem szőmszédős őxigénatőmmal egszakítőtt diőxa- vagy tri-őxa-alkil-csőpőrt, vagy –L–NX1X2 általánős képletű csőpőrt, amelyben Ljelentése alkiléncsőpőrt, és X1 és X2 egymástól függetlenülalkilcsőpőrtőt jelent, vagy 1 és X2 a közöttük levő nitrőgénatőmmalegyütt piperidinő- vagy mőrfőlinőgyűrűt alkőtnak,R3, R4, R5, R6 és R7jelentése egymástól függetlenül hidrőgénatőm, alkil- vagy alkőxicőpőrt, ésR8 jelentése hidrőgénatőm, alkil-, alkőxicsőpőrt, –COOX3általánős képletű csőpőrt, a képletben X3 alkilcsőpőrtőt jelent, vagy–L–NX1'X2' általánős képletű csőpőrt, a képle ben L jelentésealkiléncsőpőrt és X1' és X2' egymástól függetlenül alkilcsőpőrtőtjelent,azzal a megszőrítással, hőgy az (I) általánős képletűvegyületek acetálcsőpőrttól mentesek –pH-ért ktől függő jelzőanyagkéntvaló felhasználása szénhidrőgének jelölésére, a jelzőanyagőkszénhidrőgénben való kiműtatása, valamint egyes új azőszínezékek. ŕ
Description
A találmány tárgyát (I) általános képletű azoszínezékeknek a pH-értéktől függő jelzőanyagként való felhasználása szénhidrogének megjelölésére, eljárás ezeknek az azoszínezékeknek a szénhidrogénekben való kimutatására, valamint azoszínezékek képezik.
Az (I) általános képletben A jelű gyűrű egy benzolgyűrűvel lehet anellálva, n értéke 0 vagy 1,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkilcsoport vagy a láncban 2 vagy 3, egymással nem szomszédos oxigénatommal megszakított 4-15 szénatomos dioxa- vagy trioxaalkil-csoport,
R2 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport, a láncban 2 vagy 3, egymással nem szomszédos oxigénatommal megszakított 4-15 szénatomos dioxa- vagy trioxa-alkilcsoport, vagy -L-NX'X2 általános képletű csoport, amelyben L jelentése 2-8 szénatomos alkiléncsoport és X1 és X2 egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy X1 és X2 a közöttük levő nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinogyűrűt alkotnak,
R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkil- vagy 1-15 szénatomos alkoxicsoport, és
R8 jelentése hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkil-, 1-15 szénatomos alkoxicsoport, -COOX3 általános képletű csoport, a képletben X3 1-15 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy -L-ΝΧ'’Χ2’ általános képletű csoport, a képletben L jelentése 2-8 szénatomos alkiléncsoport és X1’ és X2’ egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy az (I) általános képletű vegyületek acetálcsoporttól mentesek.
Az US-A 5 145 573, US-A 5 182 372 és az EP-A 499845 számú szabadalmi irat olyan azoszínezékeket ismertet, amelyek az ásványolajok jelzőanyagaiként szolgálnak. Bebizonyosodott azonban, hogy ezek a színezékek nem kielégítően oldódnak a szénhidrogénekben.
Továbbá az US-A 4009008 számú szabadalmi irat olyan eljárást ismertet az ásványolajoknak biszazoszínezékekkel való megjelölésére, amelynél az ásványolajhoz adott színezéket láthatóvá teszik, és amelyben a megjelölt ásványolajhoz olyan adszorbenst adnak, ami az ásványolaj egyéb színes összetevőit megköti.
Az EP-A-256460, DE-A-3700329 és
EP-A-519270 szintén azoszínezékeket ismertetnek, amelyek acetálcsoportot tartalmaznak.
Azoszínezékeket ismertetnek az FR-A-2 342 168, EP-A-0446 731 és FR-A-2 232 636 számú leírások is.
A találmány célja az volt, hogy új szereket találjunk a szénhidrogének megjelölésére. Az új szereknek könnyen hozzáférhetőeknek, a szénhidrogénekben jól oldhatóknak és egyszerű módon kimutathatóknak kell lenniük. Ennél, erős színreakció révén, már nagyon kis mennyiségű jelzőanyagnak is láthatóvá kell válnia.
Azt találtuk, hogy a fentiekben definiált (I) általános képletű azoszínezékek, előnyösen mint pH-értéktől függő jelzőanyagok, alkalmasak a szénhidrogének megjelölésére.
R'-R8 és X'-X3 jelenthet például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, pentil-, izopentil-, neopentil-, terc-pentil-, hexil- vagy 2-metilpentil-soportot.
R'-R8 és X3 jelenthet továbbá például heptil-, oktil-, 2-etil-hexil-, izooktil-, nonil-, izononil-, decil-, izodecil-, undecil-, dodecil-, tridecil-, 3,5,5,7-tetrametil-nonil-, izotridecil-, tetradecil- vagy pentadecilcsoportot (a fenti izooktil-, izononil-, izodecil- és izotridecilcsoport triviális elnevezés, ami az oxoszintézissel nyert alkoholok nevéből származik - lásd „Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 5. kiadás, A 1 kötet 290-293. oldal, valamint A 10 kötet 284-285. oldal).
R3-R8 jelenthet továbbá például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi-, pentil-oxi-, izopentil-oxi-, neopentil-oxi-, terc-pentiloxi-, hexil-oxi-, 2-metil-pentil-oxi-, heptil-oxi-, oktiloxi-, 2-etil-hexil-oxi-, izooktil-oxi-, nonil-oxi-, izononil-oxi-, decil-oxi-, izodecil-oxi-, undecil-oxi-, dodeciloxi-, tridecil-oxi-, 3,5,5,7-tetrametil-nonil-oxi-, izotridecil-oxi-, tetradecil-oxi- vagy pentadecil-oxi-csoportot.
L jelenthet például etilén-, trimetilén-, tetrametilén-, pentametilén-, hexametilén-, heptametilén-, oktametilén-, propilén- vagy 1,2-dimetil-etilén-csoportot.
R1, R2 és X3 jelenthet továbbá 3,6-dioxa-heptil-, 3,6-dioxa-oktil-, 4,8-dioxa-nonil-, 3,7-dioxa-oktil-, 3,7dioxa-nonil-, 4,7-dioxa-oktil-, 4,7-dioxa-nonil-, 2- vagy 4-butoxi-butil-, 4,8-dioxa-decil-, 4,7-dioxa-undecil-, 3,6,9-trioxa-decil-, 3,6,9-trioxa-undecil-, 3,6,9-trioxadodecil-, 4,7,10-trioxa-undecil-csoportot.
A szénhidrogének megjelölésére előnyösen az (la) általános képletű azoszínezékeket használjuk, a képletben
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-15 szénatomos alkilcsoport,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1-15 szénatomos alkilcsoport, és
R7 és R8 jelentése a fentiekben megadott.
A szénhidrogének megjelölésére továbbá előnyösen az (lb) általános képletű azoszínezékeket használjuk, a képletben
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-15 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport, és X3 jelentése a fentiekben megadott.
A szénhidrogének megjelölésére továbbá előnyösen az (le) általános képletű azoszínezékeket használjuk, a képletben
R2 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport, és R5, R6, R7 és R8 jelentése a fentiekben megadott.
A szénhidrogének megjelölésére különösen előnyösen az olyan (la) általános képletű azoszínezékeket használjuk, amelyek képletében R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-13 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése metilcsoport, R7 jelentése hidrogénatom és R8 jelentése -COOX3 általános képletű csoport, a képletben X3 1-13 szénatomos alkilcsoportot jelent.
A szénhidrogének megjelölésére továbbá különösen előnyösen az olyan (le) általános képletű azoszínezéke2
HU 215 237 Β két használjuk, amelyek képletében R2 1-13 szénatomos alkilcsoportot, R5 és R7 metilcsoportot és R6 és R8 hidrogénatomot jelent.
Az (I) általános képletű színezékek némelyike ismert vegyület, és ezeket például a GB-A 953 719, az US-A 3 218 309 vagy az US-A 4 037 007 számú szabadalmi irat ismerteti.
A találmány szerinti értelemben a pH-értéktől függő jelzőanyagok alatt azokat az (I) általános képletű azoszínezékeket értjük, amelyek protonsav behatására, adott esetben cink-, alumínium- vagy ón-halogenid jelenlétében színreakciót, azaz színátcsapást okoznak, a színreakció fogalmába a színmélyülést is beleértve.
A találmány szerinti értelemben megjelölés alatt a szénhidrogénekhez az (I) általános képletű azoszínezékeknek olyan koncentrációban való hozzáadását értjük, hogy a szénhidrogének az emberi szem számára egyáltalán nem vagy csak nagyon kevéssé láthatóan színeződjenek el, miközben az (I) általános képletű színezékek az alábbiakban ismertetett kimutatási módszerek segítségével könnyen és jól láthatóan detektálhatóak.
A találmány tárgyát képezik továbbá azok a szénhidrogének, amelyek egy vagy több (I) általános képletű azoszínezéket tartalmaznak.
A találmány szerinti értelemben szénhidrogének alatt azokat az alifás vagy aromás szénhidrogéneket értjük, amelyek normál körülmények között folyékony halmazállapotúak. Ezek főleg az ásványolajok, például az üzemanyagok, így a benzin, kerozin vagy a dízelolaj és az olajok, így a fűtőolaj vagy a motorolajok.
Az (I) általános képletű azoszínezékek főleg az olyan ásványolajok megjelölésére alkalmasak, amelyeknél például adózási okokból követelmény a megjelölés. Ahhoz, hogy a megjelölés költségeit alacsony szinten tarthassuk, arra kell törekedni, hogy a megjelöléshez a lehető legkisebb mennyiségű jelzőanyagot használjuk fel.
A szénhidrogének megjelölésére az (I) általános képletű azoszínezékeket vagy magukban, vagy oldatuk formájában alkalmazzuk. Oldószerként szerves oldószereket, előnyösen aromás szénhidrogéneket alkalmazunk, így toluolt, xilolt, dodecil-benzolt, diizopropilnaftalint vagy a nagyobb móltömegű aromás vegyületek elegyét, ami Shellsol® AB néven (a Shell cég terméke) a kereskedelemben szokásosan kapható. Hogy a keletkezett oldatok nagy viszkozitását elkerüljük, az (I) általános képletű azoszínezékeknek az oldatra vonatkoztatott koncentrációját általában 20-80 tömegszázalékra választjuk meg.
Az oldhatóság javítására még további koszolvenseket is alkalmazhatunk; ilyenek például az alkoholok, így a metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, izobutanol, pentanol, hexanol, heptanol, oktanol, 2-etilhexanol vagy a ciklohexanol, a glikolok, így a butiletilénglikol vagy a metil-propilénglikol, az aminok, így a trietil-amin, diizooktil-amin, diciklohexil-amin, anilin, N-metil-anilin, Ν,Ν-dimetil-anilin, toluidin vagy a xilidin, az alkanol-aminok, így a 3-(2-metoxi-etoxi)propil-amin, az ο-, m- és p-krezol, a ketonok, így a dietil-keton vagy a ciklohexanon, a laktámok, így a γ-butirolaktám, a karbonátok, így az etilén-karbonát vagy a propilén-karbonát, a fenolok, így a terc-butil-fenol vagy a nonil-fenol, az észterek, így a dimeti 1-ftalát, dietil-ftalát, di(2-etil-hexil)-ftalát, etil-acetát, butil-acetát vagy a ciklohexil-acetát, az amidok, így az Ν,Νdimetil-formamid, Ν,Ν-dietil-acetamid vagy az N-metil-pirrolidon vagy ezek elegyei.
A találmány szerinti módon alkalmazott (I) általános képletű azoszínezékek segítségével nagyon egyszerűen ki tudjuk mutatni a jelzett szénhidrogéneket, még akkor is, ha a jelzőanyag koncentrációja 10 ppm vagy akár ez alatti érték.
Egyes esetekben előnyös lehet jelzőanyagként az (I) általános képletű színezékeknek az egymással képzett elegyeit alkalmazni.
A jelzőanyagként alkalmazott (I) általános képletű azoszínezékek jelenlétének a kimutatása a szénhidrogénekben előnyösen úgy történik, hogy a szénhidrogént olyan vizes-alkoholos vagy alkoholos közeggel kezeljük, amely protonsavat és adott esetben cink-, alumínium- vagy ón-halogenidet tartalmaz. Vizes-alkoholos közeg alkalmazása esetén a víz és az alkohol tömegaránya 0,5:1 és 4:1 közötti érték, előnyösen azonban körülbelül 1:1.
A protonsavnak és adott esetben a fém-halogenidnek a jelzett szénhidrogénhez való hozzáadása jól látható színreakciót okoz, és az (I) általános képletű azoszínezék, vizes-alkoholos közeg alkalmazása esetén, átmegy a vizes-alkoholos fázisba.
Erre a célra megfelelő alkoholok például a következők: etanol, propanol, izopropanol, l-metoxi-2-propanol, etilénglikol, az 1,2- vagy az 1,3-propilénglikol.
A találmány szerinti eljáráshoz alkalmas protonsavak főleg az úgynevezett erős savak, azaz az olyan protonsavak, amelyeknél a pKa <3,5. Ilyen savakként szerepelhetnek például a szervetlen vagy szerves savak, így a perklórsav, hidrogén-jodid, sósav, hidrogén-bromid, hidrogén-fluorid, kénsav, salétromsav, foszforsav, benzolszulfonsav, toluolszulfonsav, naftalinszulfonsav, metánszulfonsav, oxálsav, maleinsav, klór-ecetsav, diklór-ecetsav vagy a bróm-ecetsav. Egyes esetekben előnyös lehet ezeket a savakat például ecetsav hozzáadásával lepufferolni.
Az o- vagy p-toluolszulfonsav mellett főleg szervetlen savakat alkalmazunk, és ezek közül is a sósav és a kénsav kiemelt jelentőségű.
A kimutatási eljáráshoz alkalmas cink-, alumíniumés ón-halogenidek például a cink(II)-klorid, cink(II)bromid, alumínium(III)-klorid, alumínium(III)-bromid vagy az ón(IV)-klorid, ezek közül is főleg a cink(II)klorid.
Általában elegendő, adott esetben az elegyhez fém-halogenidet is adva, a találmány szerinti módon megjelölt szénhidrogén 10-50 milliliterét a protonsav vizes-alkoholos vagy alkoholos oldatának 10-50 milliliterével kirázni, ahhoz, hogy színreakciót kap kapjunk. Úgy is eljárhatunk azonban, hogy a szénhidrogént csak a fém-halogenid vizes-alkoholos oldatával rázzuk ki, mivel a fém-halogenidek szintén savas kémhatásúak.
HU 215 237 Β
A vizes-alkoholos vagy az alkoholos oldatban a protonsav koncentrációja általában 5-50, előnyösen 10-30 tömegszázalék; a fém-halogenid koncentrációja általában 0-50, előnyösen 5-20 tömegszázalék, az oldat tömegére vonatkoztatva.
A találmány tárgyát képezik továbbá a (II) általános képletű azoszínezékek, a képletben n értéke 0 vagy 1, ahol ha n = 0, úgy
Z1 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport, a láncban 2 vagy 3, egymással nem szomszédos oxigénatommal megszakított 4-15 szénatomos dioxa- vagy trioxaalkilcsoport, vagy -L-NX'X2 általános képletű csoport, a képletben L jelentése 2-8 szénatomos alkiléncsoport és X1 és X2 egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy X1 és X2 a közöttük levő nitrogénatommal piperidino- vagy morfolinogyűrűt alkot,
R7 jelentése hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkilvagy 1-15 szénatomos alkoxicsoport, és
Z2 jelentése -COOZ3 általános képletű csoport, a képletben Z3 1-15 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy -L-NX'X2 általános képletű csoport, a képletben L a fent megadott jelentésű, X1’ és X2’ egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha Z1 -L-NX'X2 általános képletű csoportot jelent, úgy az X1, X2 és a Z3 csoportban levő szénatomok számának az összege legalább 8, vagy ha η = 1, úgy
Z1 jelentése -L-NX'X2 általános képletű csoport, a képletben L, X1 és X2 a fentiekben megadott jelentésűek, és
R5, R6, R7 és Z2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkil- vagy 1-15 szénatomos alkoxicsoport, azzal a megszorítással, hogy az R5/R6 és az R7/Z2 szubsztituens-párban az egyik csoport a hidrogénatomtól eltérő jelentésű.
A találmány tárgyát képezik továbbá a (ΠΙ) általános képletű azoszínezékek, a képletben Q1 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,
Q2 jelentése meta-helyzetű 1-15 szénatomos alkilcsoport,
Q3 jelentése 1-15 szénatomos alkil- vagy 1-15 szénatomos alkoxi-csoport,
Q4 jelentése hidrogénatom, és
Q5 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport vagy -L-NXrX2’ általános képletű csoport, a képletben L jelentése 2-8 szénatomos alkiléncsoport, és X1’ és X2’ egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, -COOQ5 orto-helyzetű, azzal a megszorítással, hogy a Q', Q2 és a Q5 csoportban levő szénatomok számának az összege legalább 8.
Előnyösek azok a (II) általános képletű azoszínezékek, amelyek képletében az n értéke 0.
Különösen előnyösek azok a (II) általános képletű azoszínezékek, amelyek képletében az n értéke 0, Z1 jelentése 1-13 szénatomos alkilcsoport, R7 jelentése hidrogénatom és Z2 jelentése -COOZ3 általános képletű csoport, a képletben Z3 a fentiekben megadott jelentésű.
Előnyösek továbbá azok a (III) általános képletű azoszínezékek, amelyek képletében Q', Q2 és Q3 egymástól függetlenül 1-15 szénatomos alkilcsoportot és Q4 hidrogénatomot jelent.
Különösen előnyösek továbbá azok a (III) általános képletű azoszínezékek, amelyek képletében Q> és Q2 egymástól függetlenül 1-13 szénatomos alkilcsoportot, Q3 megilcsoportot, Q4 hidrogénatomot és Q5 1-13 szénatomos alkilcsoportot jelent.
A (II) és (III) általános képletű új színezékeket önmagában ismert módszerek segítségével állíthatjuk elő.
A (II) általános képletű színezékek előállítására például (IVa) vagy (IVb) általános képletű amint - a képletben R5, R6, R7 és Z2 a fentiekben megadott jelentésűek - önmagában ismert módon diazotálunk, amit aztán (V) általános képletű vegyülettel - a képletben Z1 jelentése a fentiekben megadott - kapcsolási reakcióban reagáltatunk.
(IVb) általános képletű aminokat szintén a (IVa) általános képletű aminok diazotálásával, majd ezt követően (IVc) általános képletű anilinekkel - a képletben R5 és R6 a fentiekben megadott jelentésűek - való kapcsolási reakcióval állíthatunk elő.
A (III) általános képletű színezékek előállítására például (VI) általános képletű amint - a képletben Q4 és Q5 a fentiekben megadott jelentésűek - önmagában ismert módon diazotálunk, amit aztán (VII) általános képletű vegyülettel - a képletben Q1, Q2 és Q3 jelentése a fentiekben megadott - kapcsolási reakcióban reagáltatunk.
A (II) és (III) általános képletű új azoszínezékek jól oldódnak a szerves oldószerekben, és ezeket, mint ezt már a fentiekben kifejtettük, előnyös módon alkalmazhatjuk, mint a szénhidrogéneknek a pH-értéktől függő jelzőanyagait.
Példák
A) Szintézispéldák
1. példa
N-[3-(dietil-amino)-propil]-4-[4-(3-metil-fenilazo)-3-metil-fenil-azo]-l-naftil-amin
107 g 4-(3-metil-fenil-azo)-3-metil-anilin-hidrokloridot és egy anionos tenzidből 0,5 grammot 50 ml víz és 30 ml 5 M sósav elegyében szobahőmérsékleten szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz adunk 50 g jeget és 20 ml toluolt, majd 6,9 g nátrium-nitritnek a tömény vizes oldatát. A diazotálás 5-10 °C-on két óra alatt befejeződik, majd a nitrit feleslegét amido-kénsawal a reakcióelegyből eltávolítjuk. Végül a diazóniumsó oldatába 10-15 °C-on becsepegtetjük 29,5 g N-[3(dietil-amino)-propil]-l-naftil-aminnak 35 ml toluollal készült oldatát. Ezután a reakcióelegy pH-ját 2,5 M nátrium-acetát oldattal körülbelül 4-re emeljük fel, és a kapcsolási reakció fél óra múlva befejeződik. A reakcióelegy pH-ját 10 M nátrium-hidroxid oldattal körülbelül 8-ra emeljük fel, majd a fázisokat szétválasztjuk. A szerves fázist 60 °C-on végzett többszöri vizes extrakcióval sómentesre mossuk. A toluolt ledesztillál4
HU 215 237 Β va olajszerű színezékként nyerünk 50 g cím szerinti vegyületet, ami vörös színnel jól oldódik az aromás vegyületekben.
Xmax (toluol): 522 nm.
2. példa
N-(2-Etil-hexil)-4-{2-[2-(dimetil-amino)-etoxikarbonil]-feml-azo}-l-naftil-amin ml 10 M sósav és 10 ml ecetsav elegyébe 5-10 °C-on becsepegtetünk az antranilsav-[2-(dimetilamino)-etil]-észter 58 tömegszázalékos vizes oldatából 35,2 grammot. Végül a reakcióelegyhez 10-15 °C-on hozzáadjuk 6,9 g nátrium-nitrit tömény vizes oldatát, és eközben a pH-értékét 0,5 alatt tartjuk. A diazotálás 10-15 °C-on 30 perc alatt befejeződik, majd a nitrit feleslegét amido-kénsavval a reakcióelegyből eltávolítjuk. A diazóniumsó oldatához egy anionos tenzid 1 grammját hozzáadjuk, majd a reakcióelegybe 10-15 °C-on fél órán belül becsepegtetjük 26,2 g N(2-etil-hexil)-l-naftil-aminnak 30 ml ecetsavval készült oldatát. Végül a reakcióelegyet 100 ml vízzel meghígítjuk, és a kapcsolási reakció két óra múlva befejeződik. A reakcióelegyhez 100 ml toluolt adunk, a reakcióelegy pH-ját 10 M nátrium-hidroxid oldattal körülbelül 7-re emeljük, majd a fázisokat szétválasztjuk. A szerves fázist 60 °C-on végzett többszöri vizes extrakcióval sómentesre mossuk. A toluolt ledesztillálva olaj szerű színezékként nyerünk 48 g cím szerinti vegyületet, ami narancsszínnel jól oldódik az aromás vegyületekben.
Ámax (toluol): 448 nm
B) Alkalmazási példák Általános előirat
A kereskedelemben szokásos dízelolajhoz adjuk a jelzőanyagnak a nagyobb móltömegű aromás vegyüle5 teknek a kereskedelemben szokásos elegyével — Shellsol® AB (a Shell cég terméke) - készült 40 tömegszázalékos oldatát.
A jelzőanyagnak a dízelolajban való koncentrációja 10 ppm.
a) Rázótölcsérben 50 ml jelzett dízelolajhoz adunk 50 ml savas kémhatású tesztoldatot, ami 45 g vízből, 45 g etanolból, 5 g p-toluolszulfonsavból és 5 g cink(II)kloridból áll. Az elegyet körülbelül 10 másodpercig intenziven összerázzuk. Miután a fázisok újból szétváltak, intenzív elszíneződést láthatunk a tesztoldat fázisában. A vizes fázist ismert koncentrációjú oldattal szemben mérve fotometriásan határozhatjuk meg.
b) 20 ml jelzett dízelolajat intenzíven összerázunk 20 ml reagensoldattal (cink(II)-kloridnak 6:4 térfogat20 arányú víz/etanol eleggyel készült 10 tömegszázalékos oldata; a pH-értékét 85 tömegszázalékos ecetsav hozzáadásával 2-re állítjuk be). Eközben jól láthatóan elszíneződik az alsó vizes fázis. A vizes fázist ismert koncentrációjú oldattal szemben mérve fotometriásan határoz25 hatjuk meg.
Az alábbi táblázatokban felsorolt színezékeket az a.) módszerrel mutattuk ki. Ezeket azonban ugyanilyen jól kimutathatjuk a b.) módszerrel is.
Az alábbi táblázatokban a *-val jelzett értékek a 30 toluolban, a **-val jelzett értékek pedig a víz/etanol/ p-toluolszulfonsav/cink(II)-klorid = 45:45:5:5 tömegarányú elegyben mért értékekre vonatkoznak.
1. táblázat
Olyan (Ib) általános képletű vegyületek, amelyek képletében a -COOX3 általános képletű szubsztituens orto helyzetű, és az R2 hidrogénatomot jelent.
| Példa száma | X3 | R> | ^max* (nm) | λ ** r“max (nm) |
| 3. | metil | etil | 447 | 539 |
| 4. | 2-etil-hexil | etil | 444 | 540 |
| 5. | 2-etil-hexil | 2-etil-hexil | 445 | 543 |
| 6. | metil | 4,7-dioxa-oktil | 454 | 540 |
| 7. | 2-etil-hexil | 2-morfolino-etil | 454 | 554 |
| 8. | 2-etil-hexil | 3 -(dietil-amino)-propil | 458 | 544 |
| 9. | 2-(dimetil-amino)-etil | etil | 447 | 540 |
| 10. | metil | 2-etil-hexil | 446 | 542 |
| 11. | 2-etil-hexil | 2-(diizopropil-amino)-etil | 450 | 554 |
| 12. | 2-(dimetil-amino)-etil | izotridecil | 448 | 544 |
| 13. | 2-etil-hexil | 2-(dibutil-amino)-etil | 448 | 552 |
| 14. | 2-etil-hexil | 3-piperidino-propil | 460 | 546 |
HU 215 237 Β
2. táblázat
Olyan (III) általános képletű vegyületek, amelyek képletében a -COOQ5 általános képletű szubsztituens orto helyzetű, a Q4 hidrogénatomot jelent, és a Q3 méta helyzetben metilcsoportot jelent.
| Példa száma | Q5 | Q1 | Q2 | λ * '''max (nm) | λ *♦ '''max (nm) |
| 15. | metil | etil | etil | 425 | 519 |
| 16. | 2-etil-hexil | etil | etil | 422 | 518 |
| 17. | 2-(dimetil-amino)-etil | etil | etil | 424 | 520 |
3. táblázat
Olyan (le) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R7 és R5 hidrogénatomot jelent, az R8 és R6 pedig méta helyzetben metilcsoportot jelent.
| Példa száma | R2 | W (nm) | λ ** ''’max (nm) |
| 18. | 2-morfolino-etil | 513 | 582 |
| 19. | 3 -(dietil-amino)-propil | 512 | 592 |
| 20. | etil | 507 | 579 |
| 21. | 2-etil-hexil | 504 | 582 |
| 22. | 2-etil-hexil és izotridecil 1:1 elegye | 506 | 582 |
| 23. | 4,7-dioxa-oktil | 514 | 582 |
| 24. | 4,7-dioxa-undecil | 515 | 582 |
| 25. | 4,7-dioxa-oktil és 4,7-dioxa-undecil 1:1 elegye | 514 | 578 |
| 26. | 4,7,10-trioxa-undecil | 514 | 580 |
| 27. | 2-(dibutil-amino)-etil | 509 | 592 |
| 28. | 3-piperidino-propil | 520 | 584 |
| 29. | izotridecil | 503 | 580 |
4. táblázat
Olyan (II) általános képletű vegyületek, amelyek képletében n = 0, a Z2 orto és az R7 pedig para helyzetű.
| Példa száma | R7 | Z2 | Z1 | λ * max (nm) | λ *♦ ''’max (nm) |
| 30. | H | metoxi | etil | 447 | 565 |
| 31. | metoxi | H | etil | 439 | 582 |
| 32. | metoxi | H | 2-etil-hexil | 440 | 588 |
| 33. | metoxi | H | 4,7-dioxa-oktil | 445 | 585 |
| 34. | metoxi | H | 4,7-dioxa-oktil és 4,7-dioxa-undecil 1:1 elegye | 444 | 584 |
| 35. | etoxi | H | 4,7-dioxa-oktil | 445 | 587 |
| 36. | etoxi | H | 4,7-dioxa-undecil | 444 | 588 |
5. táblázat
Olyan (la) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R1 és R2 etilcsoportot jelent, az R3 méta helyzetben metilcsoportot jelent, az R7 para és az R8 pedig méta helyzetű.
| Példa száma | R7 | R8 | \nax (nm) | λ ** ''max (nm) |
| 37. | 3-metil-fenil-azo | metil | 482 | 558 |
| 38. | metoxi | H | 418 | 555 |
Claims (8)
1. Az (I) általános képletű azoszínezékeknek - a képletben
A jelű gyűrű egy benzolgyűrűvel lehet anellálva, n értéke 0 vagy 1,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkilcsoport vagy a láncban 2 vagy 3, egymással nem szomszédos oxigénatommal megszakított 4-15 szénatomos dioxa- vagy trioxaalkil-csoport,
R2 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport, a láncban 2 vagy 3, egymással nem szomszédos oxigénatommal megszakított 4-15 szénatomos dioxa- vagy trioxa-alkilcsoport, vagy -L-NX'X2 általános képletű csoport, amelyben L jelentése 2-8 szénatomos alkiléncsoport, és X1 és X2 egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy X1 és X2 a közöttük levő nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinogyűrűt alkotnak,
R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkil- vagy 1-15 szénatomos alkoxicsoport, és
R8 jelentése hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkil-, 1-15 szénatomos alkoxicsoport, -COOX3 általános képletű csoport, a képletben X3 1-15 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy -L-NX'’X2’ általános képletű csoport, a képletben L jelentése 2-8 szénatomos alkiléncsoport és X1’ és X2’ egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy az (I) általános képletű vegyületek acetálcsoporttól mentesek pH-értéktől függő jelzőanyagként való felhasználása szénhidrogének megjelölésére olyan mennyiségben alkalmazva, hogy szénhidrogénhez hozzáadva emberi szem számára érzékelhetően azt nem színezik el, de protonsav és adott esetben cink-, alumínium- vagy ónhalogenid hozzáadására színreakciót váltanak ki.
2. Az olyan azoszínezékeknek az 1. igénypont szerinti felhasználása, amelyek az (la) általános képletű vegyületek - a képletben
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-15 szénatomos alkilcsoport,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1-15 szénatomos alkilcsoport, és
R7 és R8 jelentése az 1. igénypontban megadott.
3. Az olyan azoszínezékeknek az 1. igénypont szerinti felhasználása, amelyek az (lb) általános képletű vegyületek - a képletben
R' jelentése hidrogénatom vagy 1-15 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport és X3 jelentése az 1. igénypontban megadott.
4. Az olyan azoszínezékeknek az 1. igénypont szerinti felhasználása, amelyek az (Ic) általános képletű vegyületek - a képletben
R2 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport és
R5, R6, R7 és R8 jelentése az 1. igénypontban megadott.
5. Eljárás szénhidrogénekben az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű azoszínezékek jelenlétének a kimutatására, azzal jellemezve, hogy a szénhidrogénhez olyan vizes-alkoholos vagy alkoholos közeget adunk, amely protonsavat és adott esetben cink-, alumíniumvagy ón-halogenidet tartalmaz.
6. (II) általános képletű azoszínezékek, a képletben n értéke 0 vagy 1, ahol ha n = 0, úgy
Z1 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport, a láncban 2 vagy 3, egymással nem szomszédos oxigénatommal megszakított 4—15 szénatomot dioxa- vagy trioxaalkilcsoport, vagy -L-NX'X2 általános képletű csoport, a képletben L jelentése 2-8 szénatomos alkiléncsoport, és X1 és X2 egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy X1 és X2 a közöttük levő nitrogénatommal piperidino- vagy morfolinogyűrűt alkot,
R7 jelentése hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkilvagy 1-15 szénatomos alkoxicsoport, és
Z2 jelentése -COOZ3 általános képletű csoport, a képletben Z3 1-15 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy -L-NXrX2’ általános képletű csoport, a képletben L a fent megadott jelentésű, X1’ és X2” egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha Z1 -L-NX'X2 általános képletű csoportot jelent, úgy az X1, X2 és a Z3 csoportban levő szénatomok számának az összege legalább 8, vagy ha η = 1, úgy
Z' jelentése -L-NX'X2 általános képletű csoport, a képletben L, X* és X2 a fentiekben megadott jelentésűek, és
R5, R6, R7 és Z2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-15 szénatomos alkil- vagy 1-15 szénatomos alkoxicsoport, azzal a megszorítással, hogy az R5/R6 és az R7/Z2 szubsztituens-párban az egyik csoport a hidrogénatomtól eltérő jelentésű.
7. A 6. igénypont szerinti olyan (II) általános képletű azoszínezékek, amelyek képletében az n értéke 0.
8. (III) általános képletű azoszínezékek, a képletben Q' jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,
Q2 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,
Q3 méta helyzetű, és jelentése 1-15 szénatomos alkilvagy 1-15 szénatomos alkoxicsoport,
Q4 jelentése hidrogénatom,
Q5 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport, vagy -L-NXrX2’ általános képletű csoport, a képletben L jelentése 2-8 szénatomos alkiléncsoport, és X1’ és X2’ egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, és a
-COOQ5 általános képletű csoport orto helyzetű, azzal a megszorítással, hogy a Q1, Q2 és a Q5 csoportban levő szénatomok számának az összege legalább 8.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4343823A DE4343823A1 (de) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | Verwendung von Azofarbstoffen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen sowie neue Azofarbstoffe |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9601730D0 HU9601730D0 (en) | 1996-08-28 |
| HUT74488A HUT74488A (en) | 1997-01-28 |
| HU215237B true HU215237B (hu) | 1998-11-30 |
Family
ID=6505761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9601730A HU215237B (hu) | 1993-12-22 | 1994-12-09 | Azoszínezékek alkalmazása a szénhidrogének jelzésére, és azoszínezékek |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5827332A (hu) |
| EP (1) | EP0736080B1 (hu) |
| JP (1) | JPH09507253A (hu) |
| KR (1) | KR100313626B1 (hu) |
| CN (1) | CN1054878C (hu) |
| AT (1) | ATE178347T1 (hu) |
| AU (1) | AU691219B2 (hu) |
| BR (1) | BR9408372A (hu) |
| CA (1) | CA2177366A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ182296A3 (hu) |
| DE (2) | DE4343823A1 (hu) |
| DK (1) | DK0736080T3 (hu) |
| ES (1) | ES2130571T3 (hu) |
| FI (1) | FI962532A0 (hu) |
| GR (1) | GR3029885T3 (hu) |
| HU (1) | HU215237B (hu) |
| NO (1) | NO962654D0 (hu) |
| PL (1) | PL314979A1 (hu) |
| TW (1) | TW342407B (hu) |
| WO (1) | WO1995017483A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA9410167B (hu) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5490872A (en) * | 1994-04-28 | 1996-02-13 | Morton International, Inc. | Acid extractable petroleum fuel markers |
| US6537441B1 (en) | 1997-06-04 | 2003-03-25 | Australian Membrane And Biotechnology Research | Biosensor involving the use of optically sensitive moieties |
| KR20010052979A (ko) * | 1998-06-25 | 2001-06-25 | 소치에타이탈리아나 아디티비 펠 카르부란티 에스.알.엘. | 오일증류생성물들의 마커로서의 아미노아조형염료들의 용도 |
| US6083285A (en) * | 1998-09-24 | 2000-07-04 | Morton International, Inc. | N,N-dialkylaniline azo dye solutions |
| FR2787577B1 (fr) | 1998-12-16 | 2001-03-02 | Total Raffinage Distrib | Indicateur colore pour la mesure de la repartition des familles d'hydrocarbures contenues dans un melange, son procede d'obtention et ses utilisations |
| AU8531101A (en) | 2000-08-29 | 2002-03-13 | Nobex Corp | Immunoregulatory compounds and derivatives and methods of treating diseases therewith |
| US6514917B1 (en) * | 2001-08-28 | 2003-02-04 | United Color Manufacturing, Inc. | Molecular tags for organic solvent systems |
| US8048924B2 (en) | 2001-08-29 | 2011-11-01 | Biocon Limited | Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds |
| AR038945A1 (es) * | 2002-03-15 | 2005-02-02 | Shell Int Research | Composicion de aceite y metodo para detectar un marcador en una composicion de aceite |
| DK1773767T3 (en) | 2004-07-07 | 2016-03-21 | Biocon Ltd | Synthesis of azo bound in immune regulatory relations |
| US9156707B2 (en) * | 2005-08-24 | 2015-10-13 | Johnson Matthey Plc | Tagging system |
| EP1837389A1 (de) | 2006-03-21 | 2007-09-26 | Symrise GmbH & Co. KG | Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB953719A (en) * | 1961-07-07 | 1964-04-02 | Ici Ltd | Dyeing of polyolefine materials |
| US3218309A (en) * | 1961-08-14 | 1965-11-16 | Parke Davis & Co | Azo compounds |
| GB1153144A (en) * | 1965-09-03 | 1969-05-21 | Ici Ltd | Coloration Process and Aminoazo Compounds for use therein |
| CH586784B5 (hu) * | 1970-05-16 | 1977-04-15 | Bayer Ag | |
| US4011209A (en) * | 1970-06-17 | 1977-03-08 | Aziende Colori Nazionali Affini Acna S.P.A. | Organic solvent-soluble azo dyes |
| DE2329388A1 (de) * | 1973-06-08 | 1975-01-16 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
| US4315756A (en) * | 1973-12-12 | 1982-02-16 | Basf Aktiengesellschaft | Oil-soluble azo dye with N-substituted β-naphthylamine as coupling component |
| GB1525383A (en) * | 1974-08-02 | 1978-09-20 | Portals Ltd | Paper for printed sheets |
| GB1536601A (en) * | 1976-02-25 | 1978-12-20 | Ciba Geigy Ag | Image producing system |
| DE3627461A1 (de) * | 1986-08-13 | 1988-02-25 | Basf Ag | Farbstoffmischungen |
| DE3700329A1 (de) * | 1987-01-08 | 1988-07-21 | Basf Ag | Verfahren zum nachweis von kennzeichnungsstoffen in dunkel gefaerbten mineraloelprodukten |
| US4840884A (en) * | 1987-10-19 | 1989-06-20 | Eastman Kodak Company | Photographic element and process comprising a dye releasing group |
| DE4008263A1 (de) * | 1990-03-15 | 1991-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
| US5364745A (en) * | 1990-12-19 | 1994-11-15 | Eastman Kodak Company | Azoaniline masking couplers for photographic materials |
| DE4105603A1 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Oelloesliche phenylazoanilinfarbstoffe |
| DE4120363C1 (hu) * | 1991-06-20 | 1992-07-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | |
| US5428137A (en) * | 1992-01-31 | 1995-06-27 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Monoazo liquid dye and solutions thereof |
-
1993
- 1993-12-22 DE DE4343823A patent/DE4343823A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-12-09 KR KR1019960703310A patent/KR100313626B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 ES ES95902137T patent/ES2130571T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 DE DE59408050T patent/DE59408050D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 CA CA002177366A patent/CA2177366A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-09 EP EP95902137A patent/EP0736080B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 AT AT95902137T patent/ATE178347T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 JP JP7517134A patent/JPH09507253A/ja active Pending
- 1994-12-09 CN CN94194631A patent/CN1054878C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 DK DK95902137T patent/DK0736080T3/da active
- 1994-12-09 WO PCT/EP1994/004091 patent/WO1995017483A1/de not_active Application Discontinuation
- 1994-12-09 AU AU11102/95A patent/AU691219B2/en not_active Ceased
- 1994-12-09 HU HU9601730A patent/HU215237B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 CZ CZ961822A patent/CZ182296A3/cs unknown
- 1994-12-09 BR BR9408372A patent/BR9408372A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-12-09 US US08/647,899 patent/US5827332A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 PL PL94314979A patent/PL314979A1/xx unknown
- 1994-12-14 TW TW083111690A patent/TW342407B/zh active
- 1994-12-21 ZA ZA9410167A patent/ZA9410167B/xx unknown
-
1996
- 1996-06-18 FI FI962532A patent/FI962532A0/fi unknown
- 1996-06-21 NO NO962654A patent/NO962654D0/no not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-04-05 GR GR990400974T patent/GR3029885T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0736080B1 (de) | 1999-03-31 |
| FI962532A (fi) | 1996-06-18 |
| DK0736080T3 (da) | 1999-10-11 |
| FI962532A0 (fi) | 1996-06-18 |
| HUT74488A (en) | 1997-01-28 |
| CZ182296A3 (en) | 1997-04-16 |
| NO962654L (no) | 1996-06-21 |
| BR9408372A (pt) | 1997-08-19 |
| KR970700755A (ko) | 1997-02-12 |
| ES2130571T3 (es) | 1999-07-01 |
| CA2177366A1 (en) | 1995-06-29 |
| CN1139449A (zh) | 1997-01-01 |
| US5827332A (en) | 1998-10-27 |
| DE4343823A1 (de) | 1995-06-29 |
| EP0736080A1 (de) | 1996-10-09 |
| TW342407B (en) | 1998-10-11 |
| ZA9410167B (en) | 1995-08-24 |
| CN1054878C (zh) | 2000-07-26 |
| AU1110295A (en) | 1995-07-10 |
| WO1995017483A1 (de) | 1995-06-29 |
| ATE178347T1 (de) | 1999-04-15 |
| PL314979A1 (en) | 1996-09-30 |
| DE59408050D1 (de) | 1999-05-06 |
| NO962654D0 (no) | 1996-06-21 |
| GR3029885T3 (en) | 1999-07-30 |
| HU9601730D0 (en) | 1996-08-28 |
| AU691219B2 (en) | 1998-05-14 |
| JPH09507253A (ja) | 1997-07-22 |
| KR100313626B1 (ko) | 2001-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5156653A (en) | Silent markers for petroleum, method of tagging, and method of detection | |
| HU215237B (hu) | Azoszínezékek alkalmazása a szénhidrogének jelzésére, és azoszínezékek | |
| RU2298580C2 (ru) | Способ маркировки углеводородов | |
| AU5782100A (en) | Aromatic esters for marking or tagging petroleum products | |
| HU217768B (hu) | Eljárás azoszínezékkel jelzett ásványolajok kimutatására, és azoszínezékek felhasználása ásványolajok jelzésére | |
| CA2026130C (en) | Aniline-based oil-soluble azo dyes | |
| US5663386A (en) | Method for marking mineral oils with amthraquinones | |
| JPH04320455A (ja) | アゾ染料 | |
| HUT76687A (en) | Use of benzaldehydes to mark hydrocarbons | |
| CN101087852A (zh) | 特别用作石油产品的标记物的芳香族－脂族偶氮衍生物其合成方法和组合物 | |
| JPH08511551A (ja) | 炭化水素を標識するためのアミノトリアリールメタンの使用並びに新規のアミノトリアリールメタン | |
| CZ381196A3 (en) | Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof | |
| JPH09502270A (ja) | 鉱油内のナフチルアミンの検出方法 | |
| AU2012201141A1 (en) | Aromatic esters for marking or tagging petroleum products | |
| CZ379296A3 (en) | Use of carbonyl compounds for labelling hydrocarbons, method of their detection in hydrocarbons and hydrocarbons containing thereof | |
| MXPA97000116A (en) | Use of leukotriarilmetans for the marking of hydrocarb |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |