CZ182296A3 - Application of azo dyes for labelling hydrocarbons, method of furnishing proof of the presence of the azo dyes, hydrocarbons containing one or more azo dyes and the use of azo dyestuff i, ii, and iii - Google Patents
Application of azo dyes for labelling hydrocarbons, method of furnishing proof of the presence of the azo dyes, hydrocarbons containing one or more azo dyes and the use of azo dyestuff i, ii, and iii Download PDFInfo
- Publication number
- CZ182296A3 CZ182296A3 CZ961822A CZ182296A CZ182296A3 CZ 182296 A3 CZ182296 A3 CZ 182296A3 CZ 961822 A CZ961822 A CZ 961822A CZ 182296 A CZ182296 A CZ 182296A CZ 182296 A3 CZ182296 A3 CZ 182296A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- hydrogen
- azo dyes
- radical
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 32
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002372 labelling Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 title abstract description 13
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003550 marker Substances 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 saturated heterocyclic radical Chemical class 0.000 description 47
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 5
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Vilsmeier-Haack reagent Natural products CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRWWSSGOXLPOCJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(diethylamino)propyl]naphthalen-2-amine Chemical compound C(C)N(CCCC1=C(C=CC2=CC=CC=C12)N)CC VRWWSSGOXLPOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGUMFLIGWXDAA-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N NWGUMFLIGWXDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)propan-1-amine Chemical compound COCCOCCCN PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJAXQIUWMBVRKT-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethylhexyl)naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC(CC)CCCC)=CC=CC2=C1 AJAXQIUWMBVRKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/053—Amino naphthalenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/26—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms containing a nitrogen-to-nitrogen double bond
- C10M133/28—Azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
- G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
- G01N33/2835—Specific substances contained in the oils or fuels
- G01N33/2882—Markers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
- C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Description
(57) Anotace:
Použitím azobarviv vzorce I, II, III jako na pH hodnotě závislých značkovacích činidel pro uhlovodíky. Uhlovodíky mohou obsahovat jedno nebo více azobarviv obecného vzorce I, II, III, jako značícího činidla závislého na hodnotě pH. Způsob průkazu přítomnosti azobarviv obecného vzorce I, II, III, v uhlovodících, je založen na zpracování s vodně-alkoholickým nebo alkoholickým mediem, které obsahuje protonovou kyselinu a popřípadě halogenid kovu zinku, hliníku nebo cínu.
(13) Druh dokumentu: A3 (51) Int. Cl6:
C 10 Ll/00 C 10 M171/00 C 10 Ll/22 C 09 B31/053 C 09 B29/095 C 09 B29/08
R’ Di
*—·τ, Ivan KOEiUiX
•.vratní a patentová kancelář , ·x * °nihp 6. Na haste s\· Jiří θ >.U. BOX 275. 160 41 Praha 6 Česká republika
Použití azobarviv ke značení uhlovodíků, způsob důkazu přítomnosti azobarviv, uhlovodíky obsahující jedno nebo více azobarviv a používaná azobařviva I, II a III
Oblast techniky
Předložený vynález se týká použití azobarviv obecného vzorce I
kde kruh. A může být benzoanelován, njeOnebol,
Rl je vodík nebo Ci-Cisalkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci,
R2 je Ci-Cisalkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-NX^2, kde L představuje C2-C8-alkylen a X1 a X2 nezávisle na sobě každý znamenají Ci-Cé-alkyl nebo spolu s připojeným atomem dusíku představují 5- nebo 6-členný nasycený heterocyklický zbytek, který ještě může v kruhu obsahovat atom kyslíku,
R3, R4, R5, R6 a R7 nezávisle na sobě znamenají vždy vodík, Ci-Cis-alkyl nebo Ci-Cis-alkoxy a
R8 znamená vodík, C i-C i = -a 1 k 1 , C.i-Ci 5-alkoxy, kyano, nitro nebo zbytek vzorce C00X3, kde X3 znamená vodík, Ci-Cis-alkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-ΝΧ’Χ2, kde L, X1 a X2 mají každý výše uvedený význam, jako na pH hodnotě závislých značkovacích činidel pro uhlovodíky, uhlovodíků, obsahujících tato azobarviva, způsob průkazu těchto azobarviv v uhlovodících jakož i nových azobarviv.
Dosavadní stav techniky
Z US-A 5145573, US-A 5182372 jakož i EP-A 499845 jsou již známa azobarviva, která slouží jako značkovací činidlo pro minerální oleje. Zjistilo se však, že tato popsaná barviva nevykazují dostatečnou ředitelnost v uhlovodících.
V US-A 4009008 je dále znám způsob značení minerálních olejů pomocí disazobarviv, při kterém se barvivo přidané do minerálního oleje zviditelní tak, že se ke značenému minerálnímu oleji přidá adsorpční činidlo, které váže další barevné složky minerálního oleje.
úlohou předloženého vynálezu bylo poskytnout nový prostředek ke značení uhlovodíků. Nové prostředky musí být snadno dostupné a být dobře rozpustné v uhlovodících. Mimoto by měly být prokazatelné jednoduchým způsobem. Přitom musí samy být i ve velmi malých množstvích značící látky viditelné díky silné barevné reakci.
Podstata vynálezu
Bylo nalezeno, že na začátku blíže popsaná azobarviva vzorce I jsou vhodná jako značící Činidla pro uhlovodíky závislá na hodnotě pH.
Ve všech zde uváděných vzorcích se vyskytující alkyl- a alkylenzbytky mohou být jak přímé tak rozvětvené.
Jestliže X1 a X2 společně s navázaným atomem dusíku tvoři 5- nebo 6-členný nasycený heterocaklický zbytek, který ještě může obsahovat atom kyslíku v kruhu, mohou v úvahu přicházet např. pyrrolidinyl, piperidinyl nebo morfolinyl.
Zbytky Ri,R2, R3, R*. R8,R6, R7, R8, Xi, X2 a X3 jsou např. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, terc.pentyl, hexyl nebo 2-methylpentyl.
Zbytky R1,R2, R3, R*, R5,R6, R7, R8 a X3 jsou dále např. heptyl, oktyl, 2-ethylhexy1, isooktyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, 3,5,5,7-tetramethylnonyl isotridecyl, tetradecyl nebo pentadecyl (výše uvedené názvy isooktyl, isononyl, isodecyl a isotridecyl jsou triviální názvy a odvozují se od alkoholů získaných po oxosyntéze srov. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5.vyd, sv.Al, strany 290 až 293, jakož i sv. A10, str. 284 a 285.
Zbytky R3, R*, R5,R6, R7 a R8 jsou dále například methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sek.butoxy, pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, terc.pentyloxy, hexyloxy, 2-methylpentyloxy, heptyloxy, oktyloxy, 2-ethylhexyloxy, isooktyloxy, nonyloxy, isononyloxy, decyloxy, isodecyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyloxy,
3,5,5,7-tětramethylnonyloxy, isotridecyloxy, tetradcelyoxy nebo pentadecyloxy.
Zbytky L jsou např. (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)s, (CH2)6. (CH2)7, (CH2)8, CH(CH3)CH2 nebo CH(CH3)CH(CH3).
Zbytky Rl, R2 a X3 jsou dále např. 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-propoxyethyl, 2-isopropoxyethyl,
2- butoxyethyl, 2- nebo 3-methoxypropyl, 2- nebo
3- ethoxypropyl, 2- nebo 3-propoxypropyl, 2- nebo
3-butoxypropyl, 2- nebo 4-methoxybutyl, 2- nebo 4-ethoxybutyl, 2- nebo 4-propoxybutyl, 3,6-dioxaheptyl, 3,6-dioxyoktyl,
4,8-dioxanonyl, 3,7-dioxaoktyl, 3,7-dioxanonyl,
4.7- dioxaoktyl, 4,7-dioxanonyl, 2- nebo 4-butoxybutyl,
4.8- dioxadecyl, 4,7-dioxaundecy1, 3,6,9-trioxadecyl,
3.6.9- trioxaundecyl, 3,6,9-trioxadodecyl,
4.7.10- trioxaundecyl, 3,6,9,12-tetraoxatridecyl nebo
3,6,9,12-tetraoxatetradecyl.
Výhodně se používají ke značení uhlovodíků azobarviva obecného vzorce Ia
(la) , kde
R1 znamená vodík nebo Ci-Cis-alkyl a
R2 a R3 nezávisle na sobě znamenají vždy Ci-Cis-alkyl a
R7 a R8 mají výše uvedený význam.
Dále jsou ke značení uhlovodíků výhodně používána azobarviva obecného vzorce lb
(lb), kde
R1 znamená vodík nebo Ci-Cis-alkyl a
R2 znamená Ci-Cis-alkyl a
X3 má výše uvedený význam.
Dále se výhodně ke značení uhlovodíků používají azobarviva vzorce lc
kde
R2 znamená Ct-Cis-alkyl a
R5, R6, R7 a R8 mají výše uvedený význam.
Zvláště výhodně se ke značení uhlovodíků používají azobarviva obecného vzorce la, kde R1 a R2 nezávisle na sobě znamenají vždy Ct-Ci3-alkyl, R3 znamená methyl, R7 znamená vodík a R8 znamená zbytek vzorce COOX3, kde X3 znamená C1-C13-alkyl.
Některá z barviv vzorce I jsou známá a např. popsána v GB-A 953719, US-A 3218309 nebo US-A 4037007.
Značkovacími činidly závislými na ρΗ-hodnotě ve smyslu předloženého vynálezu jsou míněna taková azobarviva vzorce I, která za působení protonové kyseliny, popřípadě za přítomnosti halogenidu kovu zinku, hliníku nebo cínu, poskytují barevnou reakci, tj. náhlou barevnou změnu, spojenou s prohloubením barvy.
Značením ve smyslu předloženého vynálezu se míní přídavek azobarviva vzorce I v takové koncentraci k uhlovodíkům, že zabarvení uhlovodíků není pro lidské oko bud vůbec viditelné, nebo jen jsou velmi slabě zabarvené, přičemž však barvivo vzorce I je dále popsanými zjišťovacími metodami snadno a výrazně viditelně detegovatelné.
Další podstatou předloženého vynálezu jsou uhlovodíky, obsahující jedno nebo více azobarviv vzorce I.
Uhlovodíky ve smyslu vynálezu jsou míněny alifatické nebo aromatické uhlovodíky, které za normálních podmínek jsou v kapalném skupenství. Jsou to zejména minerální oleje, například pohonné hmoty jako benzin, kerosin nebo dieslový olej, nebo oleje jako topný olej nebo motorový olej.
Azobarviva vzorce I jsou vhodná zejména pro značení minerálních olejů,u nichž je značení žádoucí, např. z daňových důvodů. Pro udržení nákladů na značení co nejnižších je snaha o to, použít pro značení co možná nejmenších množství značkovacího činidla.
Pro značení uhlovodíků jsou použitelná azobarviva vzorce I bud v substanci nebo ve formě roztoků. Jako rozpouštědla jsou vhodná organická rozpouštědla. Výhodně přicházejí v úvahu aromatické uhlovodíky jako je toluen, xylen, dodecylbenzen, diisopropylnaftalen nebo směs vyšších aromátů, která je dostupná pod názvem Shellsol® AB (fa.Shell). Pro snížení vysoké viskozity výsledných roztoků se obecně volí koncentrace azobarviva I od 20 do 80 % hmotn. vztaženo na roztok.
Pro zlepšení rozpustnosti mohou být také ještě použita další korozpouštědla, např. alkoholy jako methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol, hexanol, heptanol, oktanol, 2-ethylhexanol nebo cyklohexanol, glykoly jakobutylethylenglykol nebo methylpropylenglykol, aminy jako triethylamin, diisooktylamin, dicyklohexylamin, anilin, N-methylanilin, Ν,Ν-dimethylanilin, toluidin nebo xylidin, alkanolaminy jako 3-(2-methoxyetoxy)propylamin, o.kresol, ρ-kresol, ketony jako diethylketon nebo cyklohexanon, laktamy jako gama-butyrolaktam, karbonáty jako ethylenkarbonát nebo propylenkarbonát, fenoly jako terč.butylfenol nebo nonylfenol, estery jako methylester kyseliny ftalové, ethylester kyseliny ftalové, (2-ethylhexyl)ester kyseliny ftalové, ethylacetát, butylester kyseliny octové nebo cyklohexylester kyseliny octové, amidy jako Ν,Ν-dimethylformamid, N,N-diethylacetamid nebo N-methylpyrrolidon nebo jejich směsi.
Pomocí podle vynálezu použitých azobarviv vzorce I se daří jednoduše prokázat značkované uhlovodíky dokonce i tehdy, když je značkovací substance přítomna v koncentraci blízké 10 ppm nebo pod ní.
V mnoha případech je také výhodné používat směsi barviv vzorce I jako značkovací substance.
Průkaz přítomnosti azobarviv vzorce I používaných jako značkovacích činidel se provádí tak, že se uhlovodík zpracuje s vodně-alkoholickým nebo alkoholickým mediem, které obsahuje protonovou kyselinu a popřípadě halogenid kovu zinku, hliníku nebo cínu. Při použití vodně-alkoholického media činí hmotnostní poměr voda:alkohol 0,5:1 až 4:1, výhodně asi 1:1.
Přídavek protonové kyseliny a popřípadě halogenidu kovu ke značenému uhlovodíku poskytne výrazně viditelnou barevnou reakci a azobarvivo vstupuje, při použití vodně-alkoholického media, do vodné alkoholické fáze.
Vhodné alkoholy jsou např. ethanol, propanol, isopropanol, l-methoxypropan-2-ol, ethylenglykol nebo 1,2- nebo 1,3-propylenglykol. Výhodné je použití ethanolu.
Vhodné protonové kyseliny podle vynálezu jsou zejména takzvané silné kyseliny, tj. protonové kyseliny, jejichž pKa-hodnota je <. 3,5. Jako takové kyseliny přicházejí zejména v úvahu anorganické nebo organické kyseliny jako kyselina chloristá, jodovodíková, chlorovodíková, hromovodíková, fluorovodíková, sírová, dusičná, fosforečná, benzensulfonová, toluensulfonová, naftalensulfonová, methansulfonová, šťavelová, maleinová, chloroctová, dichloroctová nebo bromoctová. V mnoha případech může být výhodné připufrovat tyto kyseliny např. přídavkem kyseliny octové.
Vedle kyseliny o- nebo p-toluensulfonové jsou zejména vhodné anorganické kyseliny, přičemž zvláště vhodné jsou kyselina chlorovodíková a kyselina sírová.
Vhodné halogenidy kovů zinku, hliníku nebo cínu jsou např. chlorid zinečnatý, bromid zinečnatý, chlorid hlinitý, bromid hlinitý nebo chlorid ciničitý. Zvláště výhodný, je chlrid zinečnatý.
Obvykle postačuje vytřepat množství asi 10 až 50 ml uhlovodíků značených podle vynálezu s 10 až 50 ml vodně-alkoholického nebo alkoholického roztoku protonové kyseliny, popřípadě za přídavku halogenidú kovu, aby se získala barevná reakce. Je také možné použit vodně-alkoholický roztok halogenidú kovu samotný, protože tento vždy reaguje kysele.
Koncentrace protonové kyseliny ve vodně-alkoholickém nebo alkoholickém roztoku přitom činí obvykle 5 až 50 % hmotn., výhodně 10 až 30 % hmotn. Koncentrace halogenidú kovu je obecně mezi 0 až 50 X hmotn., výhodně 5 až 20 X hmotn. vždy vztaženo na hmotnost roztoku.
Další podstatou předloženého vynálezu vzorce II jsou azobarviva
Z1 (II) , kde n j e 0 nebo 1, přičemž, je-li n 0,
Z1 představuje Ci-Cisalkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce •L-NXlX2, kde L představuje C2-Ce-alkylen a X1 a X2 nezávisle na sobě každý znamenají Ct-C6-alkyl nebo spolu s připojeným atomem dusíku představují 5- nebo 6-členný nasycený heterocyklický zbytek, který ještě může v kruhu obsahovat atom kyslíku,
R7 znamená vodík, Ci-Cis-alkyl nebo Ci-Cis-alkoxy a
Z2 znamená zbytek vzorce COOZ3, kde Z3 znamená Ci-Cis-alkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-NXlX2, kde L, X1 a X2 mají každý výše uvedený význam, s podmínkou, že když Z1 představuje zbytek L-NX^2, činí součet ve zbytcích X1, X2 a Z3 se nacházejících atomů uhlíku nejméně 8, nebo je-li η 1,
Z1 představuje zbytek L-NX^2, kde L, X1 a X2 mají vždy výše uvedený význam a
R5, R6, R7 a Z2 znamenají vždy vodík, Ci-Cis-alkyl nebo Ci-Ci5-alkoxy, s podmínkou, že vždy v párech zbytků R5/R6 a R7/Z2 je jeden zbytek odlišný od vodíku.
Další podstatou předložené přihlášky jsou azobarviva obecného vzorce III
COOQ5
(III), kde Q1 znamená vodík nebo C1-C15-alkyl,
Q2 C1-C15-alkyl,
Q3 Ci-Cis-alkyl nebo Ci-Ct5-alkoxy,
Q* vodík, Ci-Ci5-alkyl nebo C1-C15-alkoxy a
Q5 Ct-Ci5-alkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-NX^2, kde L znamená C2-Ce-alkylen a X1 a X2 nezávisle na sobě znamenají Ci-Ce-alkyl nebo spolu s připojeným atomem dusíku představují 5- nebo 6-ti členný nasycený heterocyklický zbytek, který ještě může v kruhu obsahovat atom dusíku, s podmínkou, že součet ve zbytcích Q1, Q2 a Q5 se nacházejících atomů uhlíku činí nejméně 8.
Výhodná jsou azobarviva vzorce II, kde n znamená 0.
Zvláště výhodná jsou azobarviva vzorce II, kde n znamená
0, Z1 je C1-C13-alky1, R7 vodík a Z2 zbytek COOZ3, kde Z3 má výše uvedený význam.
Zvláště výhodná jsou azobarviva vzorce III, kde Q*, Q2 a
Q3 nezávisle na sobě vždy znamenají C1-C15-alkyl a Q* vodík.
Zvláště výhodná jsou dále azobarviva vzorce III, kde Q1 a
Q2 nezávisle na sobě vždy znamenají C1-C13-alkyl, Q3 methyl,
Q4 vodík a Q5 C1-C13-alkyl.
Nová barviva vzorců II a III mohou býtpřipravena o sobě známými metodami.
Pro výrobu barviv vzorce II se může například diazotovat amin vzorce IVa nebo IVb
(iva)
(IVb) kde R5, R6, R7 a Z2 každý mají výše uvedený význam, o sobě známým způsobem a kopulovat s kopulační složkou vzorce V
(v:.
kde Z1 má výše uvedený význam.
Aminy vzorce IVb jsou opět dostupné diazotací aminu vzorce IVa a pak kopulací s anilinem vzorce IVc
R-
R6 nh2 (IVc), kde R5 a R6 mají výše uvedený význam.
Pro výrobu barviv vzorce III se může například diazotovat o sobě známým způsobem amin vzorce VI
COOQ5
Q<
kde Q* a Q5 mají každý výše uvedený význam, a kopulovat s kopulační složkou vzorce VII
Q1
Q3
N \
Q2 (VII), kde Q1, Q2 a Q3 mají každý výše uvedený význam.
Nová azobarviva vzorce II a III vykazuji dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech a jsou vhodná, jak již bylo uvedeno výhodně jako na pH-závislá začící činidla pro uhlovodíky.
Následující příklady slouží k bližšímu vysvětlení vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
A) Výroba
Příklad 1
107 g 4-(31-methylfenylazo)-3-methylani1in-hydrochloridu a 0,5 g anionického tenzidu se suspenduje ve směsi z 50 ml vody a 30 ml 5N kyseliny chlorovodíkové při teplotě místnosti. PO přídavku 50 g ledu a 20 ml toluenu se smísí s koncentrovaným roztokem 6,9 g dusitanu sodného. Diazotace byla ukončena po 2 h při 5 až 10 °C a přebytek dusitanu byl odstraněn kyselinou amidosulfonovou. K roztoku diazoniové soli se pak přikape při 10 až 15 0C roztok 29,5 g l-(3-diethylaminopropyl)aminonaftalenu ve 35 ml toluenu. Potom se hodnota pH reakční směsi zvýší 2,5N roztokem octanu sodného na asi 4 kopulace se ukončí po 30 minutách. Po zvýšení hodnoty pH 10N hydroxidem sodným na asi 8 se fáze oddělí. Organická fáze se pak při 60 °C vícenásobným extrahováním vodou zbaví soli. Po oddestilování toluenu se získá 50 g olejovitého barviva vzorce ch3 ch3
které se s červenou barvou dobře rozpouští v aromátech.
Λ iax (toluen) : 522 nm.
Příklad 2
Ke směsi ze 33 ml ION kyseliny chlorovodíkové a 10 ml ledové kyseliny octové se při 5 až 10 °C přikape 35,2 g 58% hmotn. vodného roztoku (2-dimethylaminoethyl)esteru kyseliny anthranilové. Potom se při 10 až 15 ’C smísí s koncentrovaným vodným roztokem 6,9 g dusitanu sodného, hodnota pH se přitom udržuje pod 0,5. Diazotace byla ukončena během 30 min při 10 až 15 °C, přebytek dusitanu byl pak odstraněn kyselinou amidosulfonovou. Po přídavku 1 g anionického tenzidu se přikape k roztoku diazoniové soli při 10 až 15 °C během 30 minut 26,2 g l-(2-ethylhexylamino)naftalenu rozpuštěného ve 30 ml ledové kyseliny octové. Potom se vsázka zředí 100 ml vody a kopulace se po 2 h ukončí. Po přídavku 100 ml toluenu a zvýšení hodnoty pH 10N hydroxidem sodným na asi 7 dojde k oddělení fází. Organická fáze se pak při 60 °C vícekrát extrahuje vodou a zbaví se tak solí. Po oddestilování toluenu se získá 48 g olejovitého barviva vzorce
NHCH2CH(C2H5)C4H9 které se s oranžovou barvou dobře rozpouští v aromátech.
v4 .ax (toluen) 448 nm.
B) Použití
Obecný předpis
Obchodně dostupné dieselové palivo se smísí se 40% hmotn. roztokem značící látky v obchodně dostupné směsi vyšších aromátů - ShellsolR AB (fa. Shell).
Přídavek značícího činidla činí 10 ppm.
a) 50 ml značeného dieselového paliva se smísí v třepací nálevce s 50 ml kyselého zkušebního roztoku, sestávajícího ze 45 g vody, 45 g ethanolu, 5 g kyseliny p-toluensulfonové a 5 g chloridu zinečnatého. Směs se třepe silně asi 10 sekund. Po opětovném oddělení fází je rozeznatelné intenzivní zabarveni fáze zkušebního roztoku. Vodná fáze může být měřena proti roztoku o známé koncentraci fotometricky.
b) 20 ml značeného dieselového paliva se silně třepe se 20 ml reagenčního roztoku (10 % hmotn. roztoku chloridu zinečnatého ve směsi voda/ethanol (60:40 obj./obj.), hodnota pH se nastaví přídavkem 85% hmotn. kyseliny octové na 2). Spodní vodná fáze se přitom výrazně zbarví. Vodná fáze se může měřit fotometricky proti roztoku o známé koncentraci.
V následujících tabulkách uvedená barviva byla prokázána metodou^a)..Mohou být také úspěšně prokázána metodou b).
V následujících tabulkách se *) označují «ax-hodnoty vždy měřené v toluenu a **) v! aax-hodnoty měřené ve vodě:ethanolu:kyselině p-toluensulfonové:chloridu zinečnatém
45:45:5:5 (hmotn./hmotn./hmotn./hmotn.).
Tabulka 1
| COOK1 | N-(f 2— NH-K2 | |||
| Př. | \J | |||
| č. | K1 | K2 | [nm] | [nm] |
| 3 | ch3 | C2H5 | 447 | 539 |
| 4 | CH2CH(C2H5)C4H9 | c2HS | 444 | 540 |
| 5 | CH2CH(C2Hs)C4H9 | CH2CH(C2H5)C4H9 | 445 | 543 |
| 6 | ch3 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 | 454 | 540 |
| 7 | CH2CH(C2H5)C4H9 | r\ (ch2)2-- n^o | 454 | 554 |
| 8 | CH2CH(C2H5)C4H9 | (CH2)3-N(C2H5)2 | 458 | 544 |
| 9 | (CH2) 2-N(CH3) 2 | C2H5 | 447 | 540 |
| 10 | ch3 | CH2CH(C2H5)C4H9 | 446 | 542 |
| 11 | CH2CH(C2H5)C4H9 | (CH2)2-N(iso-C3H7)2 | 450 | 554 |
| 12 | (CH2) 2-N (CH3 ) 2 | ÍSO-Ci3H27 | 448 | 544 |
| 13 | CH2CH (C2H5) C4H9 | (CH2)2-N(C4H9) 2 | 448 | 552 |
| 14 | CH2CH(C2H5)C4H9 | (CH2)3— | 460 | 546 |
Tabulka 2
| Př. č. | COOK* ch3 | /k5 N XK3 | |||
| K1 | K2 | K3 | [nm] | [nm] | |
| 15 | ch3 | C2H5 | c2h5 | 425 | 519 |
| 16 | ch2ch(C2H5)c4h9 | C2H5 | c2h5 | 422 | 518 |
| 17 | (CH2) 2-N(CH3) 2 | c2h5 | C2Hs | 424 | 520 |
Tabulka 3
| Př. | —N== N —— N== N — ch3 ch3 Vy | ||
| č. | K | [nm] | λπβχ**1 [nm] |
| 18 | (CH2)2-_0 | 513 | 582 |
| 19 | (CH2)3-N(C2H5)2 | 512 | 592 |
| 20 | c2h5 | 507 | 579 |
| 21 | CH2CH(C2H5)C4H9 | 504 | 582 |
| 22 | smě® ·· (1:1) ’ CH2CH(C2H5) C4H9 a Isotridecyl | 506 | 582 |
| 23 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 | 514 | 582 |
| 24 | (CH2)3O(CH2)2OC4H9 | 515 | 582 |
| 25 | smě* ' (1:1) (CH2)3O(CH2)20CH3 a (CH2)3O(CH2)2OC4H9 | 514 | 578 |
| 26 | (ch2 ) 30 (CH2) 2O (CH2) 2och3 | 514 | 580 |
| 27 | (CH2)2-N(C4H9)2 | 509 | 592 |
| 28 | (CH2)3-N9 | 520 | 584 |
| 29 | ÍSO-Ci3H27 | 503 | 580 |
Tabulka 4
| Ki- | -<KJ y-N= N | -C 2- NH-K3 | |||
| Př. | w | ||||
| č. | Kl | K2 | K3 | ^rnax*) [nm] | Xmax**’ [nm] |
| 30 | H | och3 | C2H5 | 447 | 565 |
| 31 | ch3o | H | C2H3 | 439 | 582 |
| 32 | ch3o | H | CH2CH(C2H5)C4H9 | 440 | 588 |
| 33 | ch3o | H | (CH2)30(CH2)2OCH3 | 445 | 585 |
| 34 | ch3o | H | sně» ... (1:1) (CH2)30(CH2)2OCH3 a (CH2)30(CH2)2OC4H9 | 444 | 584 |
| 35 | c2h5o | H | (CH2)30(CH2)2OCH3 | 445 | 587 |
| 36 | c2h5o | H | (CH2)3O(CH2)2OC4H9 | 444 | 588 |
Tabulka 5
| Př. č. | K2 Kl_X_N: K3 | ch3 | |||||
| K1 | k2 | K3 | K4 | K5 | λτΜΧ*’ [nm] | λπ,βχ**’ [nm] | |
| 37 | ch3 | H | ch3 | c2H5·. | c2h.s | 482 | 558 |
| 38 | ch3o | H | H | C2Hs | c2h5 | Í418 | 555 |
Claims (10)
- EATENTOVišNÁROKY1. Použití azobarviv obecného vzorce I R? i- R5 R3 kde kruh A může být benzoanelován, n j e 0 nebo 1,R1 je vodík nebo Ci-Cisalkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci,R2 je Ci-Cisalkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-NX^2, kde L představuje C2-Ce-alkylen a X1 a X2 nezávisle na sobě každý znamenají Ci-Ce-alkyl nebo spolu s připojeným atomem dusíku představují 5- nebo 6-členný nasycený heterocyklicky zbytek, který ještě může v kruhu obsahovat atom kyslíku,R3, R*, R5, R6 a R7 nezávisle násobě znamenají vždy vodík, Ci-Ci5-alkyl nebo C1-C15-alkoxy aR8 znamená vodík, C1-C15-alkyl, C1-C15-alkoxy, kyano, nitro nebo zbytek vzorce COOX3, kde X3 znamená vodík, C1-C15-alkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-NX1X2, kde L, X1 a X2 mají každý výše uvedený význam, jako na pH hodnotě závislých značkovacích činidel pro uhlovodíky.
- 2. Použití azobarviv podle nároku 1, patřících pod obecný vzorec Ia (la) kdeR1 znamená vodík nebo C1-C15-alkyl aR2 a R3 nezávisle na sobě znamenají vždy C1-C15-alkyl aR7 a R8 mají výše uvedený význam.
- 3. Použití azobarviv podle nároku 1, patřících pod obecný vzorec IbCOOX3 (lb) kdeR1 znamená vodík nebo Ci-Ci5-alkyl aR2 znamená Ci-Cis-alkyl aX3 má výše uvedený význam.
- 4. Použití azobarviv podle nároku 1, patřících pod obecný vzorec Ic kdeR2 znamená Ci-Cis-alkyl aR5, R6t R7 a ρβ mají výše uvedený význam.
- 5. Uhlovodíky, obsahující jedno nebo více azobarviv obecného vzorce I podle nároku 1 jako značícího činidla závislého na hodnotě pH.
- 6. Způsob průkazu přítomnosti azobarviv obecného vzorce I podle nároku 1 v uhlovodících, vyznačující se t í m, že se uhlovodík zpracuje s vodně-alkoholickýtn nebo alkoholickým mediem, které obsahuje protonovou kyselinu a popřípadě halogenid kovu zinku, hliníku nebo cínu.
- 7. Azobarvivo obecného vzorce II kde n j e 0 nebo 1, přičemž, je-li n 0,Z1 představuje Ci-Cisalkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-NXiX2, kde L představuje C2-Ce-alkylen a X* a X2 nezávisle na sobě každý znamenají Ci-Ce-alkyl nebo spolu s připojeným atomem dusíku představují 5- nebo 6-členný nasycený heterocyklický zbytek, který ještě může v kruhu obsahovat atom kyslíku,R7 znamená vodík, Ci-Cis-alkyl nebo Ci-Ci5-alkoxy aZ2 znamená zbytek vzorce COOZ3, kde Z3 znamená Ci-Ci5-alky1, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-NXíX2, kde L, X3 a X2 mají každý výše uvedený význam, s podmínkou, že když Z1 představuje zbytek L-NX.1X2, činí součet ve zbytcích X1, X2 a Z3 se nacházejících atomů uhlíku nejméně 8, nebo j e-1i η 1,Z1 představuje zbytek L-NX^2, kde L, X1 a X2 mají vždy výše uvedený význam aR5, R6, R7 a Z2 znamenají vždy vodík, Ci-Cis-alkyl nebo Ci-Ci5-alkoxy, s podmínkou, že vždy v párech zbytků R5/R6 a R7/Z2 je jeden zbytek odlišný od vodíku.
- 8. Azobarvivo podle nároku 7, kde n znamená 0.
- 9. Azobarvivo obecného vzorce IIICOOQ5 (III), kde Q1 znamená vodík nebo Ci-Ci5-alkyl,Q2 Ci-Cis-alkyl,Q3 Ci-Ci5-alkyl nebo Ci-Ci5-alkoxy,Q* vodík, Ci-Cis-alkyl nebo Ct-Ci5-alkoxy aQ5 C1-C1s-alkyl, který může být přerušen 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo zbytek vzorce L-NX^X2, kde L znamená Cz-Ce-alkylen a X1 a X2 nezávisle na sobě znamenají Ci-Ce-alkyl nebo spolu s připojeným atomem dusíku představují 5- nebo 6-ti členný nasycený heterocyklický zbytek, který ještě může v kruhu obsahovat atom dusíku, s podmínkou, že součet ve zbytcích Q1, Q2 a Q5 se nacházejících atomů uhlíku činí nejméně 8.
- 10. Azobarvivo podle nároku 9, kde Q1, Q2 a Q3 nezávisle na sobě znamenají vždy Ci-Cis-alkyl a Q4 znamená vodík.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4343823A DE4343823A1 (de) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | Verwendung von Azofarbstoffen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen sowie neue Azofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ182296A3 true CZ182296A3 (en) | 1997-04-16 |
Family
ID=6505761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ961822A CZ182296A3 (en) | 1993-12-22 | 1994-12-09 | Application of azo dyes for labelling hydrocarbons, method of furnishing proof of the presence of the azo dyes, hydrocarbons containing one or more azo dyes and the use of azo dyestuff i, ii, and iii |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5827332A (cs) |
| EP (1) | EP0736080B1 (cs) |
| JP (1) | JPH09507253A (cs) |
| KR (1) | KR100313626B1 (cs) |
| CN (1) | CN1054878C (cs) |
| AT (1) | ATE178347T1 (cs) |
| AU (1) | AU691219B2 (cs) |
| BR (1) | BR9408372A (cs) |
| CA (1) | CA2177366A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ182296A3 (cs) |
| DE (2) | DE4343823A1 (cs) |
| DK (1) | DK0736080T3 (cs) |
| ES (1) | ES2130571T3 (cs) |
| FI (1) | FI962532A (cs) |
| GR (1) | GR3029885T3 (cs) |
| HU (1) | HU215237B (cs) |
| NO (1) | NO962654D0 (cs) |
| PL (1) | PL314979A1 (cs) |
| TW (1) | TW342407B (cs) |
| WO (1) | WO1995017483A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA9410167B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5490872A (en) * | 1994-04-28 | 1996-02-13 | Morton International, Inc. | Acid extractable petroleum fuel markers |
| EP0996855A4 (en) | 1997-06-04 | 2001-08-01 | Au Membrane & Biotech Res Inst | BIOSENSOR USING OPTICALLY SENSITIVE PARTS |
| KR20010052979A (ko) | 1998-06-25 | 2001-06-25 | 소치에타이탈리아나 아디티비 펠 카르부란티 에스.알.엘. | 오일증류생성물들의 마커로서의 아미노아조형염료들의 용도 |
| US6083285A (en) * | 1998-09-24 | 2000-07-04 | Morton International, Inc. | N,N-dialkylaniline azo dye solutions |
| FR2787577B1 (fr) | 1998-12-16 | 2001-03-02 | Total Raffinage Distrib | Indicateur colore pour la mesure de la repartition des familles d'hydrocarbures contenues dans un melange, son procede d'obtention et ses utilisations |
| DE60140491D1 (de) | 2000-08-29 | 2009-12-24 | Biocon Ltd | Verwendung einer pharmazeutischen Zusammensetzung mit einem Para-Aminophenylessigsäurederivat für die Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Magen-Darmtrakts |
| US6514917B1 (en) * | 2001-08-28 | 2003-02-04 | United Color Manufacturing, Inc. | Molecular tags for organic solvent systems |
| US8048924B2 (en) | 2001-08-29 | 2011-11-01 | Biocon Limited | Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds |
| AR038945A1 (es) * | 2002-03-15 | 2005-02-02 | Shell Int Research | Composicion de aceite y metodo para detectar un marcador en una composicion de aceite |
| DK1773767T3 (en) | 2004-07-07 | 2016-03-21 | Biocon Ltd | Synthesis of azo bound in immune regulatory relations |
| PL1917424T3 (pl) * | 2005-08-24 | 2014-08-29 | Johnson Matthey Plc | System znakowania |
| EP1837389A1 (de) | 2006-03-21 | 2007-09-26 | Symrise GmbH & Co. KG | Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB953719A (en) * | 1961-07-07 | 1964-04-02 | Ici Ltd | Dyeing of polyolefine materials |
| US3218309A (en) * | 1961-08-14 | 1965-11-16 | Parke Davis & Co | Azo compounds |
| GB1153144A (en) * | 1965-09-03 | 1969-05-21 | Ici Ltd | Coloration Process and Aminoazo Compounds for use therein |
| CH618571A4 (cs) * | 1970-05-16 | 1976-09-30 | ||
| US4011209A (en) * | 1970-06-17 | 1977-03-08 | Aziende Colori Nazionali Affini Acna S.P.A. | Organic solvent-soluble azo dyes |
| DE2329388A1 (de) * | 1973-06-08 | 1975-01-16 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
| US4315756A (en) * | 1973-12-12 | 1982-02-16 | Basf Aktiengesellschaft | Oil-soluble azo dye with N-substituted β-naphthylamine as coupling component |
| GB1525383A (en) * | 1974-08-02 | 1978-09-20 | Portals Ltd | Paper for printed sheets |
| GB1536601A (en) * | 1976-02-25 | 1978-12-20 | Ciba Geigy Ag | Image producing system |
| DE3627461A1 (de) * | 1986-08-13 | 1988-02-25 | Basf Ag | Farbstoffmischungen |
| DE3700329A1 (de) * | 1987-01-08 | 1988-07-21 | Basf Ag | Verfahren zum nachweis von kennzeichnungsstoffen in dunkel gefaerbten mineraloelprodukten |
| US4840884A (en) * | 1987-10-19 | 1989-06-20 | Eastman Kodak Company | Photographic element and process comprising a dye releasing group |
| DE4008263A1 (de) * | 1990-03-15 | 1991-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
| JPH05504425A (ja) * | 1990-12-19 | 1993-07-08 | イーストマン コダック カンパニー | 写真材料用アゾアニリンマスキングカプラー類 |
| DE4105603A1 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Oelloesliche phenylazoanilinfarbstoffe |
| DE4120363C1 (cs) * | 1991-06-20 | 1992-07-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | |
| US5428137A (en) * | 1992-01-31 | 1995-06-27 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Monoazo liquid dye and solutions thereof |
-
1993
- 1993-12-22 DE DE4343823A patent/DE4343823A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-12-09 ES ES95902137T patent/ES2130571T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 US US08/647,899 patent/US5827332A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 KR KR1019960703310A patent/KR100313626B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 DE DE59408050T patent/DE59408050D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 CN CN94194631A patent/CN1054878C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 AU AU11102/95A patent/AU691219B2/en not_active Ceased
- 1994-12-09 PL PL94314979A patent/PL314979A1/xx unknown
- 1994-12-09 BR BR9408372A patent/BR9408372A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-12-09 WO PCT/EP1994/004091 patent/WO1995017483A1/de not_active Application Discontinuation
- 1994-12-09 AT AT95902137T patent/ATE178347T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 EP EP95902137A patent/EP0736080B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 DK DK95902137T patent/DK0736080T3/da active
- 1994-12-09 HU HU9601730A patent/HU215237B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 CA CA002177366A patent/CA2177366A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-09 JP JP7517134A patent/JPH09507253A/ja active Pending
- 1994-12-09 CZ CZ961822A patent/CZ182296A3/cs unknown
- 1994-12-14 TW TW083111690A patent/TW342407B/zh active
- 1994-12-21 ZA ZA9410167A patent/ZA9410167B/xx unknown
-
1996
- 1996-06-18 FI FI962532A patent/FI962532A/fi unknown
- 1996-06-21 NO NO962654A patent/NO962654D0/no not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-04-05 GR GR990400974T patent/GR3029885T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO962654L (no) | 1996-06-21 |
| BR9408372A (pt) | 1997-08-19 |
| WO1995017483A1 (de) | 1995-06-29 |
| EP0736080A1 (de) | 1996-10-09 |
| AU691219B2 (en) | 1998-05-14 |
| HUT74488A (en) | 1997-01-28 |
| KR970700755A (ko) | 1997-02-12 |
| US5827332A (en) | 1998-10-27 |
| DE59408050D1 (de) | 1999-05-06 |
| NO962654D0 (no) | 1996-06-21 |
| HU9601730D0 (en) | 1996-08-28 |
| TW342407B (en) | 1998-10-11 |
| DE4343823A1 (de) | 1995-06-29 |
| KR100313626B1 (ko) | 2001-12-28 |
| CN1139449A (zh) | 1997-01-01 |
| DK0736080T3 (da) | 1999-10-11 |
| PL314979A1 (en) | 1996-09-30 |
| FI962532A0 (fi) | 1996-06-18 |
| CN1054878C (zh) | 2000-07-26 |
| FI962532A (fi) | 1996-06-18 |
| ES2130571T3 (es) | 1999-07-01 |
| ZA9410167B (en) | 1995-08-24 |
| AU1110295A (en) | 1995-07-10 |
| HU215237B (hu) | 1998-11-30 |
| GR3029885T3 (en) | 1999-07-30 |
| ATE178347T1 (de) | 1999-04-15 |
| JPH09507253A (ja) | 1997-07-22 |
| CA2177366A1 (en) | 1995-06-29 |
| EP0736080B1 (de) | 1999-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0509818B1 (en) | Silent markers for petroleum, method of tagging, and method of detection | |
| CZ182296A3 (en) | Application of azo dyes for labelling hydrocarbons, method of furnishing proof of the presence of the azo dyes, hydrocarbons containing one or more azo dyes and the use of azo dyestuff i, ii, and iii | |
| JPH08505647A (ja) | 鉱油の標識化剤としてのアニリン | |
| RU2298580C2 (ru) | Способ маркировки углеводородов | |
| AU682540B2 (en) | Process for detecting marked mineral oils and new azo dyes | |
| US5182372A (en) | Aniline-based oil-soluble azo dyes | |
| US5663386A (en) | Method for marking mineral oils with amthraquinones | |
| NO178198B (no) | Azofarvestoffer, samt mineraloljer som inneholder disse farvestoffer | |
| EP1831313B1 (en) | Aromatic-aliphatic azo derivatives particularly as markers for petroleum products, method for synthesizing them, use thereof and derived compositions | |
| SK5197A3 (en) | Use of benzaldehyde derivative to mark hydrocarbons, proofing method for the benzaldehyde derivative presence in hydrocarbons and hydrocarbons containing the benzaldehyde derivative | |
| CZ381196A3 (en) | Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof | |
| AU2004309053B2 (en) | Power and lubricant additive concentrates containing at least one anthrachinone derivative as a marking substance | |
| US5990327A (en) | Use of aminotriarylmethanes for marking hydrocarbons and novel aminotriarylmethanes | |
| JPH09502270A (ja) | 鉱油内のナフチルアミンの検出方法 | |
| CZ379296A3 (en) | Use of carbonyl compounds for labelling hydrocarbons, method of their detection in hydrocarbons and hydrocarbons containing thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |