HU215231B - Géntechnológiai eljárás S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxamid előállítására mikroorganizmusok segítségével - Google Patents

Géntechnológiai eljárás S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxamid előállítására mikroorganizmusok segítségével Download PDF

Info

Publication number
HU215231B
HU215231B HU9202439A HU9202439A HU215231B HU 215231 B HU215231 B HU 215231B HU 9202439 A HU9202439 A HU 9202439A HU 9202439 A HU9202439 A HU 9202439A HU 215231 B HU215231 B HU 215231B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
biotransformation
hydrolase
carried out
dna
gene
Prior art date
Application number
HU9202439A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9202439D0 (en
HUT67687A (en
Inventor
Olwen M. Birch
Elisabeth Böhlen
Karen Robins
Thomas Zimmermann
Original Assignee
Lonza Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag. filed Critical Lonza Ag.
Priority to HU9802458A priority Critical patent/HU223164B1/hu
Publication of HU9202439D0 publication Critical patent/HU9202439D0/hu
Publication of HUT67687A publication Critical patent/HUT67687A/hu
Publication of HU215231B publication Critical patent/HU215231B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/06—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier attached to the carrier via a bridging agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/195—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from bacteria
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/78—Hydrolases (3) acting on carbon to nitrogen bonds other than peptide bonds (3.5)
    • C12N9/80—Hydrolases (3) acting on carbon to nitrogen bonds other than peptide bonds (3.5) acting on amide bonds in linear amides (3.5.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/006—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by reactions involving C-N bonds, e.g. nitriles, amides, hydantoins, carbamates, lactames, transamination reactions, or keto group formation from racemic mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgya új, géntechnőlógiai eljárás S-(+)-2,2-dimetil-ciklőprőpán-karbőxamid előállítására. E célra mikrőőrganizműsból új,sztereőszelektív hidrőlázt kódőló DNS-t izőláltak, ezt expressziósvektőrba ligálják, és a kapőtt hibrid plazmiddal mikrőőrganizműsőkattranszfőrmálnak. Ezek a mikrőőrganizműsők képesek a racém R,S-(±)-2,2-dimetil-ciklőprőpán-karbőxamidból az R-(–)-2,2-d metil-ciklőprőpán-karbőxamidőt savvá hidrőlizálni, és a megmaradt S-(+)-2,2-dimetil-ciklőprőpil-karbőxamid az elegyből izőlálható. ŕ

Claims (11)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Géntechnológiai eljárás S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxamid előállítására, azzal jellemezve, hogy a racém R,S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxamidban az R-(-)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxamid izomert sztereoszelektív hidrolázt képző génnel transzformáit mikroorganizmus segítségével R-(-)-2,2-dimetilciklopropán-karbonsawá biotranszformáljuk, és a megmaradt, optikailag aktív S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropilkarboxamidot izoláljuk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást olyan mikroorganizmussal végezzük, amely az 1. ábrán feltüntetett restrikciós térképpel jellemezhető génnel transzformált.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást olyan mikroorganizmussal végezzük, amely a 3. ábrán feltüntetett aminosavszekvenciájú, sztereoszelektív hidroláz-aktivitású polipeptidet kódoló DNS-fragmenssel transzformáit.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást olyan mikroorganizmussal végezzük, amely a 3. ábrán feltüntetett DNS-fragmenssel hibridizáló, sztereoszelektív hidroláz-aktivitású polipeptidet kódoló DNS-fragmenssel transzformált.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást az Escherichia, Pseudomonas, Comamonas, Acinetobacter, Rhizobium vagy Agrobacterium nemzetségbe tartozó mikroorganizmussal végezzük.
  6. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást Escherichia coli valamely törzsével végezzük.
  7. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást a pCAR6 hibrid plazmiddal transzformált Escherichia coli XLl-Blue (DSM 6551) törzzsel vagy mutánsával vagy variánsával végezzük.
  8. 8. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást a pCAR6 hibrid plazmiddal transzformált Escherichia coli DH5 (DSM 7053) törzzsel vagy mutánsával vagy variánsával végezzük.
  9. 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást immobilizált sztereoszelektív hidrolázzal végezzük.
  10. 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformálást 0,2-5 t% mennyiségben racém R,S-(±)-2,2-dimetilciklopropán-karboxamidot tartalmazó közegben végezzük.
  11. 11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a biotranszformációt 6 és 11 közötti pH-érték mellett, 15-55 °C-on végezzük.
HU9202439A 1991-07-26 1992-07-24 Géntechnológiai eljárás S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxamid előállítására mikroorganizmusok segítségével HU215231B (hu)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU9802458A HU223164B1 (hu) 1991-07-26 1992-07-24 S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxamid előállítására képes transzformált mikroorganizmusok, valamint előállításukhoz alkalmas hibridplazmidok és DNS-fragmensek

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH224791 1991-07-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9202439D0 HU9202439D0 (en) 1992-10-28
HUT67687A HUT67687A (en) 1995-04-28
HU215231B true HU215231B (hu) 1999-01-28

Family

ID=4229309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9202439A HU215231B (hu) 1991-07-26 1992-07-24 Géntechnológiai eljárás S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxamid előállítására mikroorganizmusok segítségével

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5427934A (hu)
EP (1) EP0524604B1 (hu)
JP (1) JP3217859B2 (hu)
AT (1) ATE172248T1 (hu)
CA (1) CA2074681C (hu)
CZ (1) CZ279498B6 (hu)
DE (1) DE59209523D1 (hu)
DK (1) DK0524604T3 (hu)
ES (1) ES2124714T3 (hu)
HU (1) HU215231B (hu)
IE (1) IE922406A1 (hu)
IL (1) IL102643A0 (hu)
MX (1) MX9204350A (hu)
PL (1) PL170598B1 (hu)
RO (1) RO114152B1 (hu)
RU (1) RU2126450C1 (hu)
SK (1) SK279048B6 (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG72731A1 (en) * 1996-03-15 2000-05-23 Nabe Seiyaku Co Ltd Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compounds
KR20040044409A (ko) * 2001-05-18 2004-05-28 랜박시 래보러터리스 리미티드 비결정질의 실라스타틴 소듐의 제조 방법
KR100511534B1 (ko) * 2002-07-05 2005-08-31 임광민 아미드 화합물의 새로운 제조방법
KR100650797B1 (ko) * 2005-12-12 2006-11-27 (주)케미코월드 광학활성 사이클로프로판 카복사미드의 제조방법
CN102250934A (zh) * 2010-05-17 2011-11-23 浙江海正药业股份有限公司 一种酰胺水解酶的高效表达及应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2511867A (en) * 1949-12-19 1950-06-20 Method fob separating enantiomers
US3897308A (en) * 1971-05-07 1975-07-29 Exxon Research Engineering Co Immobilized enzymes and method for preparation
JPS5685298A (en) * 1979-12-14 1981-07-11 Asahi Chem Ind Co Ltd Preparation of 7-aminocephem compound
EP0048301A1 (en) * 1980-09-24 1982-03-31 Merck & Co. Inc. 2-(Cyclopropane-carboxamido)-2-alkenoic acids, their esters and salts, and antibacterial compositions comprising the same and a thienamycin-type compound
JPS6056936A (ja) * 1983-09-06 1985-04-02 Sumitomo Chem Co Ltd 光学活性２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸及びその誘導体の製法
DE3785132T2 (de) * 1986-04-16 1993-10-21 Sumitomo Chemical Co Herstellung optisch aktiver cyclopropancarbonsäuren.
DE3929570A1 (de) * 1989-09-06 1991-03-07 Degussa Mikrobiologisch hergestellte n-acyl-l-prolin-acylase, verfahren zu ihrer gewinnung und ihre verwendung
FR2655660B1 (fr) * 1989-12-11 1992-03-20 Rhone Poulenc Sante Nouveaux polypeptides, sequences d'adn permettant leur expression, procede de preparation et leur utilisation.
CA2056840A1 (en) * 1990-12-17 1992-06-18 Thomas Meul Process for the production of dimethylcyclopropanecarboxylic acid
RU2096460C1 (ru) * 1991-03-06 1997-11-20 Лонца Аг Способ получения s-(+)-2,2-диметилциклопропанкарбоксамида, штаммы бактерий comamonas acidovorans, pseudomonas sp., bacterium sp., предназначенные для получения s-(+)-2,2-диметилциклопропанкарбоксамида (варианты)

Also Published As

Publication number Publication date
DE59209523D1 (de) 1998-11-19
CZ232392A3 (en) 1993-02-17
HU9202439D0 (en) 1992-10-28
CZ279498B6 (cs) 1995-05-17
SK279048B6 (sk) 1998-06-03
PL170598B1 (pl) 1997-01-31
RU2126450C1 (ru) 1999-02-20
JP3217859B2 (ja) 2001-10-15
EP0524604A2 (de) 1993-01-27
EP0524604A3 (hu) 1994-05-04
HUT67687A (en) 1995-04-28
EP0524604B1 (de) 1998-10-14
DK0524604T3 (da) 1999-06-23
JPH05236993A (ja) 1993-09-17
IL102643A0 (en) 1993-01-14
CA2074681C (en) 2000-11-28
ATE172248T1 (de) 1998-10-15
ES2124714T3 (es) 1999-02-16
RO114152B1 (ro) 1999-01-29
US5427934A (en) 1995-06-27
SK232392A3 (en) 1995-11-08
CA2074681A1 (en) 1993-01-27
MX9204350A (es) 1993-02-01
IE922406A1 (en) 1993-01-27
PL295408A1 (en) 1993-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215231B (hu) Géntechnológiai eljárás S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxamid előállítására mikroorganizmusok segítségével
US5405763A (en) Gene encoding asymmetrically active esterase
JP3822006B2 (ja) シチジン５’−ジリン酸コリンの製造法
WO1996020275A1 (fr) PROCEDE DE FABRICATION DE L'ACIDE D-N-CARBAMYLE-α-AMINE
US5525501A (en) DNA Fragment encoding acylamino acid racemase
JP2971218B2 (ja) ウリカーゼ遺伝子およびウリカーゼの製造法
US5250425A (en) Process for producing ascorbic acid-2-phosphate
JP2002209582A (ja) 耐熱性グルコキナーゼ遺伝子、それを含有する組換えベクター、その組換えベクターを含有する形質転換体及びその形質転換体を用いた耐熱性グルコキナーゼの製造方法
JP4880859B2 (ja) 新規カルボニル還元酵素、その遺伝子、およびその利用法
EP0474965A2 (en) DNA encoding acylamino acid racemase and its use
HU223164B1 (hu) S-(+)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxamid előállítására képes transzformált mikroorganizmusok, valamint előállításukhoz alkalmas hibridplazmidok és DNS-fragmensek
US5789211A (en) Gene encoding a polypeptide having nitrile hydratase activity, a transformant containing the gene and a process for the production of amides using the transformant
JP3508871B2 (ja) クレアチニンデイミナーゼ活性を有する蛋白質の遺伝情報を有するｄｎａ並びにクレアチニンデイミナーゼの製造法
RU2441916C1 (ru) РЕКОМБИНАНТНАЯ ПЛАЗМИДНАЯ ДНК pACYC-LANS(KM), ШТАММ Escherichia coli BL21(DE3), ТРАНСФОРМИРОВАННЫЙ РЕКОМБИНАНТНОЙ ДНК pACYC-LANS(KM), И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РЕКОМБИНАНТНОЙ L-АСПАРАГИНАЗЫ Erwinia carotovora
JPH07222587A (ja) 新規セファロスポリンｃアシラーゼ及びその製造方法
JPH06303981A (ja) ホルムアルデヒド脱水素酵素活性を有する蛋白質の遺伝情報を有するｄｎａ並びにホルムアルデヒド脱水素酵素の製造法
JP3557271B2 (ja) 酵素をコードするｄｎａとそれを含む組換えｄｎａ並びに形質転換体
JP3396740B2 (ja) ホスホエノールピルビン酸カルボキシラーゼをコードする遺伝子
JP3113947B2 (ja) 胆汁酸硫酸サルファターゼ遺伝子、新規な組み換え体ｄｎａ及び胆汁酸硫酸サルファターゼの製造法
JP3803832B2 (ja) クレアチンアミジノヒドロラーゼをコードする遺伝子
JPH08205864A (ja) 新規セファロスポリンｃアシラーゼおよびその製造方法
JP3044325B2 (ja) グルコシルトランスフェラーゼ遺伝子及びそれを用いたグルコシルトランスフェラーゼの製造法
JP2000245471A (ja) ギ酸脱水素酵素遺伝子、それを含有する組換えベクター、その組換えベクターを含有する形質転換体及びその形質転換体を用いたギ酸脱水素酵素の製造方法
JP2001252088A (ja) クレアチンアミジノヒドロラーゼをコードする遺伝子
JPH09117298A (ja) ４−カルバモイル−１−β−Ｄ−リボフラノシル−イミダゾリウム−５−オレイトの酵素的製造法