HU210143B - Process for producing amidofluoranited compounds - Google Patents

Process for producing amidofluoranited compounds Download PDF

Info

Publication number
HU210143B
HU210143B HU896086A HU608689A HU210143B HU 210143 B HU210143 B HU 210143B HU 896086 A HU896086 A HU 896086A HU 608689 A HU608689 A HU 608689A HU 210143 B HU210143 B HU 210143B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
integer
formula
mol
compound
alkyl
Prior art date
Application number
HU896086A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT54972A (en
HU896086D0 (en
Inventor
Stephane Szoenyi
Istvan Szoenyi
Francois Szoenyi
Original Assignee
Szoenyi
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Szoenyi filed Critical Szoenyi
Publication of HU896086D0 publication Critical patent/HU896086D0/hu
Publication of HUT54972A publication Critical patent/HUT54972A/hu
Publication of HU210143B publication Critical patent/HU210143B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/18—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/05—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071—Foams
    • A62D1/0085—Foams containing perfluoroalkyl-terminated surfactant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)

Description

Λ leírás terjedelme: 8 oldal (ezen belül 2 lap ábra)
HU 210 143 Β m értéke 3-6 közötti egész szám, p értéke 1 vagy 2, x értéke 1-6 közötti egész szám,
R* jelentése hidrogénatom, -CH2C00M, -CH2C(O)NH-C3H6-N(R2)(R3), -CH2-C(O)-NH-C3H6N+(R2)-CH2-COOM, -CH2-C(O)-NH-C3H6-N(R3)CH2-COOM vagy -C(O)-CH2-NH-C3H6-N(R2)(R3) csoport és
R2 és R3 jelentése két különböző vagy azonos, 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A találmány szerint perfluor-alkil-csoportot tartalmazó amin-vegyületeket - amelyek Rp-SO2-NH-(CH2)nN(CH3)2 vagy Rr(CH2)n-NH-(CH2)n-N(CH3)2 általános képletűek, ahol RF jelentése az előbbiekben megadott és karbonsav-észter csoportokat tartalmazó vegyületeket, amelyek egy Hal-CH2-COO-(l-4 szénatomos alkil-csoport) általános képletű vegyület és egy H2N-(CH2)nN(CH3)2 általános képletű vegyület kondenzációjával állíthatók elő és H2N-(CH2)n-N+(CH3)2-CH2-COO-(l-4 szénatomos alkil-csoport) Hal' általános képlettel írhatók le, ahol Hal jelentése halogénatom, és növény jelentése az előbbiekben megadott, aminolízisnek vetnek alá.
A jelenleg forgalomban lévő felületaktív, fluorozott vegyületek többsége a következő két perfluor-alkilcsoportból származik: RfSO2F és RpS2H4-I, ahol RF jelentése egyenes vagy elágazó perfluor-alkil-lánc.
Az ilyen vegyületek előállítási eljárásai már évek óta ismertek és az első szabadalmak már közkinccsé váltak.
Ismeretes, hogy az ezekből a kiindulási anyagokból előállított felületaktív, fluorozott vegyületek feldolgozása különböző műszaki problémákat vethet fel, mint például a melléktermékek és a fölös mennyiségű reakcióképes vegyületek szétválasztása, vagy az oldószerek visszanyerése, stb. Ez végső soron növeli az így nyert felületaktív anyagok előállítási költségeit.
Találmányunk célja e hátrányok kiküszöbölése olyan egyszerű és eredeti eljárással új, felületaktív fluorozott amidvegyületek előállítására, amely előállítási eljárás során nem keletkeznek hulladékok, melléktermékek és visszanyerhető oldószer. Egy úgynevezett „egyedényes” reakcióról van szó. A találmány szerinti eljárással előállított új fluorozott felületaktív vegyületek különböző műszaki területeken alkalmazhatók a víz vagy olajok felületi feszültségének csökkentésére és különösen eredményesen használhatók vízoltó habok alkotórészeként.
A találmány tárgya ennek megfelelően eljárás (I) általános képletű új, felületaktív, proteinmentes fluorozott amidvegyületek előállítására, ahol a képletben B' jelentése szervetlen anion, előnyösen klorid-ion,
M+jelentése alkálifém-, előnyösen kálium-ion,
RF jelentése 4-20 szénatomos perfluor-alkil-csoport,
A jelentése vegyértékkötés, =SO2 vagy =CO, n értéke 0-3 közötti egész szám, m értéke 3-6 közötti egész szám, p értéke 1 vagy 2, x értéke 1-6 közötti egész szám,
R1 jelentése hidrogénatom, -CH2C00M, -CH2C(O)NH-C3H6-N(R2)(R3), -CH2-C(O)-NH-C3H6N+(R2)(R3)-CH2-COOM, -CH2-C(O)-NH-C3H6N(R3)-CH2-COOM vagy -C(O)-CH2-NH-C3H6N(R2)(R3) csoport és
R2 és R3 jelentése két különböző vagy azonos, 1^1 szénatomos alkilcsoport.
A találmány szerinti eljárás abban áll, hogy a melléktermékeket a kezelés során átalakítjuk és az alaptermékkel kondenzáljuk. így a feleslegek „digerálódnak”, nem marad hulladék.
Például az RfSO2F általános képletű vegyületből és egy diamidból kiindulva, a 2 759 019 számú, amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő (Π) általános képletű köztiterméket kapjuk (RF jelentése 4-20 szénatomos perfluor-alkil-csoport).
A találmány szerint oldószerként dietil-éter helyett a fölös mennyiségű amint használjuk, a többi amint utólagos kezeléssel „digeráljuk”; például alkánsav-halogenid hozzáadásával a reakció az (A) reakcióvázlat szerint megy végbe. Az eljárás új és hala30 dó voltát tehát az a tény alapozza meg, hogy a melléktermékek a végeredményeként előállított oldatban maradnak.
A fölös amin reakcióba lép a monoklór-etil-acetáttal is, miáltal a (ΙΠ) képletű vegyület jön létre.
A (B) reakciósorozatban, amely csaknem azonnal végbemegy, az észter vízmentes közegben aminolízisen megy keresztül, miáltal kondenzációs peptidtermékek jönnek létre.
A hőmérséklettől, a hozzáadott etil-monoklór-ace40 tát mennyiségétől és az adagolás időpontjától függően olyna felületaktív fluorozott vegyületek keverékét kapjuk, amelyek többé-kevésbé polikondenzáltak (IV) vagy amelyekben a nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom helyett más helyettesítő szerepel.
Egyébként az RpC2H4-I vegyület kiindulási anyagként való alkalmazása egy másik problémát is felvet. Ismeretes, hogy közvetlen aminálása igen gyenge hozamot eredményez, jelentős mennyiségben keletkezik eliminációs termékként a megfelelő alkén. Ezért egyes gyártók szulfonálást iktatnak az eljárásba, ami nyilvánvalóan munkaigényes és költséges.
Az alkén képződése elkerülhető a fölös amin használatával, miáltal az (V) általános képletű terméket kapjuk.
Ezután etil-acetát-monohalogenidet reagáltatunk az alaptermékkel és a fölös mennyiségű aminnal, így a (VI) és (VII) képletű vegyületeket kapjuk.
Mivel ezek a termékek aminolízis révén átalakíthatok, a találmány szerint a (VIII) és (IX) általános képle60 tű anyagokat kapjuk, ahol az utóbbi vegyületben a
HU 210 143 Β pozitív töltéseket megfelelő számú halogenid-anion közömbösíti.
A találmány szerinti fluorozott poliamidok észtercsoportot is tartalmaznak. Ezt elegendő mennyiségű nátronlúggal vagy kálilúggal hidrolizáljuk, hogy megkapjuk a megfelelő sókat.
A következő példákkal szemléltetjük találmányunkat és gyakorlati alkalmazását, de találmányunk nem szorítkozik csak ezekre a példákra.
A „p.p.” jelölés „tömegrészt” jelent. A %-os adatok tömeg%-ra vonatkoznak.
λ példa
Visszafolyató hűtővel és keverővei ellátott reaktorba 61,2 pp (0,6 mól) dimetil-amino-propil-amint teszünk, 60-70 °C-ra hevítjük, majd lassan 100,4 pp (0,2 mól) perfluor-oktil-szulfonil-fluoridot adunk hozz-. A reakció exotermikus, a hőmérsékletet adagolás közben 80-95 ’C-on tartjuk, majd a keveréket még két órán át 80-90 ’C-on keveijük.
Ezután a keveréket 70-80 ’C-ra hűtjük, kis adagokban keverés közben hozzáadunk 73,5 pp (0,6 mól) monoklór-etil-acetátot. A reakció exotermikus; nem emgedjük a hőmérsékletet 115 ’C fölé emelkedni.
A keveréket 15 órán át 80 ’C-on keverjük, majd hozzáadunk 300 pp vizet, 15 percig keverjük. Ezután 66 pp (1,07 mól) technikai kálilúgot tartalmazó oldatot és 120 pp vizet adunk hozzá. A keverék hőmérsékletét 6 órán át 80-82 ’C-on tartjuk keverés közben.
A kapott keverék tömege 721 pp (elméleti kitermelés: 721,1 pp); összetétele a következő:
a) C8F17SO2-NH-C3H6N+(CH3)2-CH2-COOK (15 tömeg%)
b) NH2-C3H6-N+(CH3)2-COOK (5 tömeg%)
c) CgH17-SO2-NH-C3H6-N+(CH3)2-CH2-CO(NH-C3H6
-N(CH3)2-CH2-CO)2OK (5 tömeg%) (összesen 25 tömeg% aktív anyag).
Pihenés után sűrűsége 24 ’C-on 1,167, pH-ja 10,8. Körülbelül 25t% aktív anyagot tartalmaz.
Mérési eredmények
az oldatok aktív anyag tartalma (t%) felületi feszültség mj/m2 határfelületi feszültség mj/m2
0,1 14,9 4,2
0,01 15,0 -
0,001 17,5 -
Ross és Miles teszt:
0,©251% aktív anyagot tartalmazó oldat 25 ’C-os hőmérsékleten mért habmagasság:
Lmn
196 mm 160 mm
2. példa
52,8 pp vízben feloldunk 10 pp karbamidot, 20 pp butil-diglikolt, 10 pp lauril-amido-betaint (30 1%), 1,7 pp nátrium-oktil-szulfátot (40 t%) és
4,5 pp 1. példa szerint nyert terméket; a pH-t 8-ra állítjuk be.
Ez a példa az 1. példa szerint előállított anyag heptántűz oltására való alkalmazását szemlélteti.
A kapott oldat egy tömény emulgeátor, amely tömege 15-20-szorosának hígítására használható. Ez a fajta emulgeátor az AFFF (lebegő filmet képező szer) néven ismert.
6%-os oldat mérési eredményei
Felületi feszültség mj/m2 Határfelületi feszültség mj/m2
15,2 1,5
Heptántűzön történő kioltási és újrameggyújtási vizsgálat eredménye (AFNOR S-60-210 szabvány szerint), 6 t%-os oldatra:
Kioltás 99% 60 sec
Kioltás 100% 100 sec
Újrameggyújtás 100% 660 sec
3. példa
Visszafolyató hűtővel és keverővei ellátott reaktorba 122,4 pp (1,2 mól) dimetil-amino-propil-amint öntünk, 60-70 ’C-ra hevítjük és több adagban hozzáadunk 94,8 pp (0,2 mól) perfluor-hexil-etil-jodidot.
Az adagolás során a hőmérsékletet 80-90 ’C között tartjuk, majd az elegyet még 3 órán át 90 ’C-on keverjük. Ezután hőmérsékletét 70 ’C-ra csökkentjük és keverés közben több kis adagban 147 pp (1,2 mól) monoklór-etil-acetátot adunk hozzá.
A reakció exotermikus; ügyelünk arra, hogy a hőmérséklet ne emelkedjék 115 ’C fölé.
A keveréket 80 ’C-on 15 órán át keveijük, hozzáadunk 250 pp vizet, újból 15 percig keverjük, majd hozzáöntünk 103 pp (1,67 mól) technikai kálilúgot tartalmazó oldatot és 200 pp vizet. A hőmérsékletet 8082 ’C-on tartjuk 6 órán át, keverés közben.
A kapott keverék tömege 917 pp (elméleti kitermelés: 917,2 pp); ez körülbelül 25 t% aktív anyagot tartalmaz. Összetétele:
a) C6F, 3-C2H4-NH-C3H6N+(CH3)2-CH2-COOK (15 tömeg%)
b) C6F13-C2H4-NH-C3H6N+(CH3)2-CH2-CO(NH-C3H6
-N+(CH3)2-CH2-CO)2OK (10 tömeg%) (10 tömeg%) (Összesen 251% aktív anyag)
Mérési eredmények
az oldatok aktív anyag tartalma (t%) felületi feszültség mj/m2 határfelületi feszültség mj/m2
0,1 16,7 5
0,01 19,0 -
0,001 25,2 -
4. példa
Ez a példa a 3. példa szerint előállított termék heptán és aceton tűzben való alkalmazását mutatja be.
A 1939 számú monacói szabadalmi leírás 6. pél3
HU 210 143 Β dája szerint kezelt 30 pp xantángumi kolloid oldatot készítünk, hozzáadunk 20 polipropilén 40 t%-os nátrium-oktil-szulfátot, 8 pp butil-diglikolt, 10 pp karbamidot és 3,3 pp 25 t%-os felületaktív anyagot, amelyet a 3. példa szerint nyertünk. A keveréket 23,7 pp vízzel egészítjük ki.
A kapott tömény oldat többcélú emulgeátor, amely a szénhidrogén- és poláris folyadék-tüzek leküzdésére használható. Ez a fajta termék az APPPP vagy A4P (többcélú védőhártyát képező szer) néven ismert.
Hat rész koncentrátumot 94 rész vízben oldva, a terméket a következő vizsgálatoknak vetjük alá:
Felületi feszültség 18mj/m2
Határfelületi feszültség ciklohexánon mj/m2
Kioltás haptántűzön (AFNOR S-60-210 szabvány szerint)
99% 70 sec
100% 120 sec
Újrameggyújtás 100% 720 sec
Kioltás acetontűzön (AFNOR S-60-201 szabvány szerint)
99% 40 sec
100% 60 sec
Újrameggyújtás 100% 1200 sec
5. példa
Visszafolyató hűtővel és keverővei ellátott reaktorban 122,4 pp (1,2 mól) dimetil-amino-propil-amint reagáltatunk 114,4 pp (0,2 mól), előzőleg 30 °C-ra hevített, CnF2n+1C 2H4I általános képletű perfluor-alkil-etil-jodid keverékkel, amely a következőket tar-
talmazza:
kb. 54 tömegszázalék C6F13-C2H4I
kb. 27 tömegszázalék c8f17-c2h4i
kb. 11 tömegszázalék ^10^21-^2^1
kb. 4,5 tömegszázalék C12F25—C2H4I
kb. 2 tömegszázalék Ci4F29-C2H4I
kb. 1 tömegszázalék Ci6F33-C2H4I
A hőmérsékletet 90 °C-on tartjuk 4 órán át, keverés közben. Ezután a keveréket 70 °C-ra hűtjük, több adagban hozzáadunk 147 pp (1,2 mól) monoklór-etilacetátot keverés közben. A reakció exotermikus, az adagolási sebességet úgy szabályozzuk, hogy a hőmérséklet 115 °C alatt maradjon. Miután az adagolást befejeztük, még 15 órán át 80-85 °C-on keverjük. Ezután hozzáadunk 250 pp vizet, további negyedórán át keverjük. Hozzáöntünk egy előzőleg elkészített, 103 pp (1,67 mól) technikai kálilúgot és 200 pp vizet tartalmazó oldatot. Folytatjuk a keverést 6 órán át, 80-82 °C-on.
A kapott keverék tömege 944 pp (elméleti kitermelés: 936,8 pp); ez körülbelül 251% aktív anyagot tartalmazó. Összetétele a következő:
a) CnF2n_1-C2H4-NH-C3H6N(CH3)-CH2-COOK
b) CnF2„ 1-C2H4-NH-C3H6N+(CH3)2-CH2-CO(NH-C3H 6-N+J-(CH3)2-CH2-CO)2OK n = 6, 8, 10, 12, 14, 16.
A kitermelési adatok fenti eltérése kálilúg-feleslegre utal.
Mérési eredmények
az oldatok aktív anyag tartalma (t%) felületi feszültség mj/m2 határfelületi feszültség mj/m2
0,1 17,2 5,2
0,01 20,0 -
0,001 24,0 -
6. példa
A 4. példában leírt készítményt használjuk, de a 3,3 pp 25 t%-os, 3. példa szerint nyert felületaktív anyag helyett az 1. példa szerint készített felületaktív anyagot alkalmazzuk. Ez a példa a heptán- és acetontűzön való alkalmazást mutatja be.
t%-os oldatra kapott eredmények a következők:
Felületi feszültség 16,0 mj/m2
Határfelületi feszültség ciklohexánon 2,0 mj/m2 Kioltás heptántűzön (AFNOR S-60-210 szabvány szerint)
99% 50 sec
100% 90 sec
Újrameggyújtás 100% 800 sec
Kioltás acetontűzön (AFNOR S-60-201 szabvány szerint)
99% 30 sec
100% 45 sec
Újrameggyújtás 1 200 sec
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű felületaktív, proteinmentes fluorozott amidvegyületek előállítására, ahol a képletben
    B' jelentése szervetlen anion, előnyösen klorid-ion, M+jelentése alkálifém-, előnyösen kálium-ion,
    RF jelentése 4-20 szénatomos perfluor-alkil-csoport,
    A jelentése vegyértékkötés =SO2 vagy =CO csoport, n értéke 0-3 közötti egész szám, m értéke 3-6 közötti egész szám, p értéke 1 vagy 2, x értéke 1-6 közötti egész szám,
    R* jelentése hidrogénatom, -CH2COOM, -CH2C(O)NH-C3H6-N(R2)(R3), -CH2-C(O)-NH-C3H6N+(R2)(R3)-CH2-COOM, -CH2-C(O)-NH-C3H6N(R3)-CH2-COOM vagy -C(O)-CH2-NH-C3H6N+(R2)(R3) csoport és
    R2 és R3 jelentése két különböző vagy azonos, 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy perfluor-alkil-csoportot tartalmazó amin-vegyületeket - amelyek Rp-SO2-NH-(CH2)nN(CH3)2 vagy Rr(CH2)n-NH-(CH2)n-N(CH3)2 általános képletűek, ahol RF jelentése az előbbiekben megadott és karbonsav-észter csoportokat tartalmazó vegyületeket, amelyek egy Hal-CH2-COO-(l-4 szénatomos alkil-csoport) általános képletű vegyület és egy H2N-(CH2)nN(CH3)2 általános képletű vegyület kondenzációjával állíthatók elő és H2N-(CH2)n-N+(CH3)2-CH2-COO-(l-4
    HU 210 143 Β szénatomos alkil-csoport) Hal’ általános képlettel írhatók le, ahol Hal jelentése halogénatom, és n jelentése az előbbiekben megadott, aminolízisnek vetünk alá.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kondenzáció során fölös mennyiségű, legalább 3 mól/mól amin-vegyületet alkalmazunk az alkánsavészter-monohalogenidre vonatkoztatva.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alkánsav-észter-monohalogenidként monoki ór-etil-acetátot alkalmazunk.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy legalább 3 mól H2N-(CH2)n-N(CH3)-CH2-COO(1-4 szénatomos alkil-csoport) általános képletű vegyületet alkalmazunk 1 mól Rp-SO2-NH-(CH2)n5 N(CH3)2 vagy Rp-(CH2)n-NH-(CH2)n-N(CH3)2 általános képletű vegyületre vonatkoztatva.
    Az 1„ 2. vagy 3. igénypontok szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a fölös mennyiségű amint a fluorozott alapmolekulával való kondenzáció vagy polikondenzá10 ció útján kötjük meg.
    HU 210 143 B Int.Cl.6: C 07 C 237/10
HU896086A 1988-10-10 1989-10-02 Process for producing amidofluoranited compounds HU210143B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8813613A FR2637599B1 (fr) 1988-10-10 1988-10-10 Nouveaux composes amidofluores, leur obtention et leur utilisation

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU896086D0 HU896086D0 (en) 1990-12-28
HUT54972A HUT54972A (en) 1991-04-29
HU210143B true HU210143B (en) 1995-02-28

Family

ID=9371071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU896086A HU210143B (en) 1988-10-10 1989-10-02 Process for producing amidofluoranited compounds

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0390905B1 (hu)
AU (1) AU4409689A (hu)
DE (1) DE68908389T2 (hu)
FR (1) FR2637599B1 (hu)
HU (1) HU210143B (hu)
WO (1) WO1990003966A1 (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6201122B1 (en) 1992-12-08 2001-03-13 3M Innovative Properties Company Fluoroaliphatic radical-containing anionic sulfonamido compounds
FR2701407B1 (fr) * 1993-02-11 1995-05-19 Istvan Szonyi Nouveaux tensioactifs fluorés alco-oléphobes, leurs intermédiaires, leurs obtentions et leurs applications.
US5750043A (en) * 1994-08-25 1998-05-12 Dynax Corporation Fluorochemical foam stabilizers and film formers
US6951962B2 (en) 2002-04-12 2005-10-04 Hercules Incorporated Oil/grease- and water-sizing agent for treatment of cellulosics
FR2839071B1 (fr) * 2002-04-30 2004-06-25 Stephane Szonyi Nouveaux tensioactifs perfluoroalkyles alcolipophobes, leur obtention et leur utilisation comme agents perfluoroalkylants
FR2866027B1 (fr) * 2004-02-05 2007-09-21 Stephane Szonyi Nouveaux tensioactifs lipohobes et/ou alcophobes, leur obtention et leur utilisation.
FR2893629B1 (fr) * 2005-11-23 2009-10-16 Stephane Szonyi Nouveaux polyamides perfluoroalkyles lipophobes et leur obtention et leur utilisation
DE602007003186D1 (de) 2007-03-21 2009-12-24 Du Pont Fluorobetain-copolymer und Löschschaumkonzentrate daraus
CA2735550A1 (en) * 2008-09-04 2010-03-11 Schlumberger Canada Limited Reversible peptide surfactants for oilfield applications

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH634873A5 (en) * 1976-12-30 1983-02-28 Ciba Geigy Ag Process for improving the surface-tension properties of aqueous solutions of fluorinated surfactants

Also Published As

Publication number Publication date
FR2637599A1 (fr) 1990-04-13
EP0390905A1 (fr) 1990-10-10
WO1990003966A1 (fr) 1990-04-19
HUT54972A (en) 1991-04-29
DE68908389T2 (de) 1994-01-13
EP0390905B1 (fr) 1993-08-11
HU896086D0 (en) 1990-12-28
AU4409689A (en) 1990-05-01
FR2637599B1 (fr) 1991-01-11
DE68908389D1 (de) 1993-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4383929A (en) Fluorinated sulphobetaines and compositions containing the same
JPS6257182B2 (hu)
US2776241A (en) Injectable x-ray contrast agents comprising salts of n-acyl derivatives of 2, 4, 6-triiodo-3-aminobenzoic acid
TW502011B (en) Process for producing n-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof
HU210143B (en) Process for producing amidofluoranited compounds
JPS62126157A (ja) 両性界面活性剤の製造方法
US5648528A (en) Saturated fluoroalkylamines and their derivatives, and mixtures thereof
JPH1081656A (ja) Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法
US5103048A (en) Surface-active compounds having a perfluoroalkyl group and a nitrogen-containing aliphatic radical, a process for their preparation and their use
US2127841A (en) Condensation products of high mo-
JPS6113863B2 (hu)
FR2557101A1 (fr) Nouveau procede de preparation de diamine-alcools
US3359275A (en) Substituted imidazolines and methods for producing them
JPH02218657A (ja) 高濃度界面活性剤の製造方法
US4000168A (en) Carboxylated polyfluoroamines
JP3868823B2 (ja) 洗浄剤組成物
US3325475A (en) Organic amine salts of saccharin
JP3261833B2 (ja) 洗浄剤組成物の製造法
JPS62277350A (ja) Ｎ−アシル−ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）グリシンおよびその塩
US2781375A (en) Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents
JPH07278071A (ja) ベタイン類の製法
JPH01268667A (ja) 界面活性剤の製造方法
US4654433A (en) Process for the preparation of esters of amino acids
JPH04145056A (ja) 新規ｎ置換多価カルボン酸、その塩及びその製造法並びにその製造中間体
JPS6187648A (ja) 含フツ素第四級アンモニウム化合物の製法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees