HU206322B - Insecticide compositions containing n-phenyl-pyrazol derivatives and process for producing and utilizing the active components - Google Patents
Insecticide compositions containing n-phenyl-pyrazol derivatives and process for producing and utilizing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU206322B HU206322B HU903876A HU387690A HU206322B HU 206322 B HU206322 B HU 206322B HU 903876 A HU903876 A HU 903876A HU 387690 A HU387690 A HU 387690A HU 206322 B HU206322 B HU 206322B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- phenyl
- trifluoromethyl
- species
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
A leírás terjedelme: 12 oldal (ezen belül 2 lap ábra)
HU 206 322 Β
Találmányunk N-fenil-pirazol-származékok előállítási eljárására, a hatóanyagként ezeket a származékokat tartalmazó inszekticid készítményekre, valamint az Nfenil-pirazol-származékok ízeltlábúak elleni alkalmazására vonatkozik.
A 213 280 számú japán szabadalmi leírásban (1989. 03. 03.) olyan (A) általános képletű pirazol-származékokat ismertetnek, amelyekben
A jelentése karbonil- vagy -C= csoport, azzal a fenntartással, hogy a pirazolgyűrű 4- és 5-helyzetű atomjai között kettős kötés van;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
Q jelentése adott esetben helyettesített fenil- vagy adott esetben helyettesített heterogyűrűs csoport;
B jelentése olyan (a), (b) vagy (c) általános képletű csoport, amelyben
R3, R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R1 és R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom (de egyikük halogénatomtól eltérő), ciano-, nitro-, hidroxicsoport, olyan -C=N(R6)-OR7 általános képletű csoport, amelyben R6 és R7 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben helyettesített, 14 szénatomos alkilcsoport;
adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben helyettesített Ιό szénatomos alkiltiocsoport, adott esetben helyettesített fenilcsoport, adott esetben helyettesített heterogyűrűs csoport vagy olyan -COOR8 általános képletű csoport, amelyben
R8 jelentése 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 28 szénatomos alkinilcsoport vagy adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R jelentése adott esetben helyettesített 1-16 szénatomos alkilcsoport, adott esetben helyettesített 2-16 szénatomos alkenilcsoporí, adott esetben helyettesített 2-16 szénatomos alkinilcsoport, adott esetben helyettesített 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 5-8 szénatomos oxacikloalkilcsoport, adott esetben helyettesített 58 szénatomos tiocikloalkil-csoport, adott esetben helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben helyettesített heterogyűrűs csoport.
A pirazol-származékok hatásos rovar- és atkaölő szerek. 1000 tömeg ppm (I) általános képletű hatóanyag az Epilachna vigitioctomaculata ellen 100%-os rovarölő és a Tetranychus kanzawai lárvák ellen 100%os atkaölő hatást fejt ki.
Munkánk során azt tapasztaltuk, hogy bizonyos, fentiekben ismertetett (I) általános képlettel jellemezhető, új vegyületek nagyon előnyös tulajdonságokat mutatnak. Ezek az új vegyületek ízeltlábúak, növényi fonalférgek, bélférgek és protozoák ellen hatásosak. Ezeknek a találmányunk szerinti vegyületeknek a későbbiekben ismertetésre kerülő hatásvizsgálata azt mutatta, hogy Spodoptera littoralis lárvák ellen 20 tömeg ppm mennyiségben alkalmazva 100%-os, illetve 88%os pusztulást, Diabrotica undecimpunctata ellen 0,51 tömeg ppm mennyiségben alkalmazva 100%-os pusztulást eredményeznek. A találmányunk szerinti, későbbiekben ismertetésre kerülő (I) általános képletű vegyületek nem tartoznak a fenti japán szabadalmi leírásban ismertetett (I) általános képletű vegyületek körébe.
Találmányunk olyan (I) általános képletű N-fenil-pirazol-származékok előállítási eljárására vonatkozik, amelyekben
R1 jelentése három halogénatommal helyettesített, 14 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport;
R2 jelentése fenilcsoport vagy fenil-(l—3 szénatomos alkil)-csoport;
R3 jelentése olyan fenilcsoport, amely a 2- és 6-helyzetben halogénatommal, a 4-helyzetben trihalogénmetilcsoporttal helyettesített, és m és n értéke egymástól függetlenül 0, 1 vagy 2; és hatásosan alkalmazhatók ízeltlábúak elleni védekezésre.
Találmányunk az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárására, a hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó készítményekre, valamint a készítmények alkalmazási eljárására vonatkozik.
A halogénatom szubsztituens lehet fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R1 jelentése trihalogén-metil-, elsősorban trifluor-metilcsoport, az R3 szubsztituens a 4-helyzetben trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, előnyösen 2-bróm-6-klór-4-(trifluor-metil)-, 2,6-dibróm-4-(trifluor-metil)-fen i 1-csoport.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben az R3 szubsztituens 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil-csoport.
Az előnyös (I) általános képletű vegyületek legjellemzőbb képviselői:
1. 3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-fenil-tio-4-(trifluor-metil)-tiopirazol;
2. 5-benzil-tio-3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)fenil]-4-(trifluor-metil-szulfonil)-pirazol.
A fentiekben ismertetett vegyületeket a továbbiakban az 1. és 2. azonosító számokkal jelöljük.
Találmányunk a találmányunk szerinti eljárással előállított (I) általános képletű hatóanyagokkal megvalósított, ízeltlábúak elleni kezelési eljárásra is vonatkozik, a kezelést a férgek előfordulási helyén alkalmazott hatásos mennyiségű (I) általános képletű hatóanyaggal végezzük. Ilyen férgek például az atkák (Acarina) rendjéből a kullancsok, így az Ixodes-fajok, a Boophilus-fajok, köztük a Boophilus microplus, az Amblyomma- és Hyalomma-fajok, a Rhipicephalus-fajok, például a Rhipicephalus-appendiculatus, a Haemaphysalis-, Dermacentor- és Omithodorus-fajok, például az Omithodorus moubata; az atkák közül a Damalinia-fajok, a Dermaphyssus gallinae, a Sarcoptes fajok, például a Sarcoptes scabiei, a Psoroptes-, Chorioptes-, Demodex- és Eutrombicula-fajok; a kétszárnyúak (Diptera) közül az Aedes-, Anopheles-, Musca-, Hypoderma-, Gasterophilus-és Simulium-fajok; a poloskafélék (Hemiptera) közül például a Triatoma-fajok; a tetvek (Phti1
HU 206 322 Β raptera) közül például a Damalinia- és Linognathus-fajok; a bolhák (Siphonoptera) közül például a Ctenocephalides-fajok; a Dictyoptera rendből például a Periplaneta- és Blatella-fajok; a hártyásszámyúak (Hymenoptera) közül például a Monomorium pharaonis, vagy az emésztőrendszeri megbetegedéseket okozó parazita fonalférgek, mint például a Trichostrongylidae családba tartozó Nipostrongylus brasiliensis, Trichlnella spirális, Haemonchus contortus, Trichostrongylus colubriformis, Nematodirus battus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei, Cooperia-fajok és Hymenolepis nana; vagy a protozoa megbetegedéseket okozó Eimeria-fajok, például Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima és Eimeria necatrix, Trypanosoma crduzi, Leishmania-, Plasmodium-, Babesia-, Trichomonadidae-, Histomonas-, Giardia- és Toxoplasma-fajok, Entamoeba histolyca és a Theileirafajok; vagy a tárolt anyagokkal, például gabonát, beleértve a szemes gabonát és a lisztet, földimogyorót, állattakarmányt, fát és háztartási anyagokat,, például textilt és szőnyegeket károsító ízeltlábúak, közöttük a zsizsik, moly, tetű, például Ephestia-, Anthrenus-, Tribolium-, Stiophilus- és Acarus-fajok; vagy a lakossági és ipari létesítményeket fertőző svábbogarak, hangyák, termeszek és hasonló ízeltlábúak, valamint a folyóvizeket, kutakat, víztárolókat, vagy egyéb álló és folyó vizeket fertőző szúnyogfélék; vagy épületalapokat, épületszerkezetet és talajt fertőző termeszek, például a Reticulitermes-, Heterotermes- és Coptotermes-fajok, vagy a mezőgazdaságban károkat okozó, a lepkék rendjébe (Lepidoptera) tartozó kártevők kifejlett egyedei, lárvái vagy petéi ellen; Heliothis-fajok, például Heliothis virescens, Heliothis armigera és Heliothis zea, Spodoptera-fajók, például Spodoptera exempta, Spodoptera littoralis, Spodoptera eridania és Mamestra confiigurata, Earias-fajok, például Earias insulana, Pectinophora-fajok, például Pectinora gossypiella, Ostrinia-fajok, például Ostrinia nubilalis, Trichoplusiani-, Pieris-, Laphygma-, Agrotis-, Amathes-, Wiseana-, Chilo-, Tryporyza- és Diatraea-fajok, Sparganothis Pilleriana Cydia pomonella, Archips-fajok és Plutella xylostella; védekezésül az alábbi, a bogarak rendjébe (Coleoptera) tartozó kártevők kifejlett egyedei és lárvái ellen; Hypothenemus hampei, Hylesinus-fajok, Anthonomus grandis, Acalymma-, Lema- és Psylliodes-fajok, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica-fajok, Gonocephalum-fajok, Agriotes-fajok, Dermolepida- és Heteronychus-fajok, Phaedon cochleariae, Lissorhoptrus oryzophilus, Meligethes-, Ceutorhynchus-, Rhynchophorus- és Cosmopolites-fajok; védekezésül az alábbi, a poloskák rendjébe (Hemiptera) tartozó kártevők ellen: Psylla-, Bemisia-, Trialeurodes-, Aphisés Myzus-fajok, Megoura viciae, Phylloxera-fajok, Adelges-fajok, Phorodon humuli, Aeneolamia-, Nephotettix-, Empoasca-, Nilaparvata-, Perkinsiella-, Pyrilla-, Aonidiella-, Coccus-, Pseucoccus-, Helopeltis-, Lygus-, Dysdercus-, Oxycarenus- és Nezara-fajok; védekezésül a hártyásszámyúak rendjébe (Hymenoptera) tartozó Athalia-, Cephus- és Atta-fajok ellen; védekezésül a kétszárnyúak rendjébe (Diptera) tartozó Hylemyia-, Atherigona-, Chlorops-, Phytomyza- és Ceratitis-fajok ellen; védekezésül a hólyagoslábúak rendjébe (Thysanoptera) tartozó Thrips tabaci egyedei ellen; védekezésül az egyenesszárnyúak rendjébe (Orthoptera) tartozó Locusta- és Schistocerca-fajok, valamint a tücsökfélék családjából a Gryllus- és Acheta-fajok ellen; az ugróvillások rendjéből (Collembola) például a Sminthurus- és Onychiurus-fajok ellen; a termeszek rendjéből (Isoptera) például az Odontotermes-fajok ellen; a fülbemászók rendjéből (Dermatophtera) például a Forficula-fajok ellen; vagy egyéb mezőgazdasági károkat okozó, az atkák rendjébe tartozó (Acaridea) Tetranychus-, Panonychus-, Bryobia-, Eirophyes-, Polyphagotarsonemus-, Blaniulus-, Scutigerella-, Oniscus-, és Triops-fajok ellen; vagy a mezőgazdaságilag fontos növényeket vagy fákat vagy erdőgazdaságokat vagy kertgazdaságokat közvetlen károsító vagy baktériumokat, vírusokat, mikroplazma vagy gombabetegségeket terjesztő gyökér-szár fonalférgek, például a Meloidogyne-fajok, köztük a Meloidogyne incognita; a hólyagképző-fonálférgek, így a Globodera-fajok, például Globodera rostochiensis, a Heterodera-fajok, például Heterodera avenae, a Radophulos-fajok, például Radophulos similis; a vándorló gyökér-fonálférgek, így a Pratylenchus-fajok, köztük a Pratyienchus pratensis, a Belonolaiumus-fajok, például Belonolaimus gracilis, a Tylenchulus-fajok, például Tylenchulus semipenetrans, a Rotylenchus-fajok, például Rotylenchus robustus, a Helicotylenchus-fajok, például Helicotylenchus multicinctus, a Hemicycliophora fajok, például Hemicycliophora gracilis, a Criconemoides-fajok, például Criconemoides similis, valamint a Trichodorus-fajok, például Trichodorus primitivus; a toros fonálférgek, így a Xiphinema-fajok, például Xiphinema diversicaudatum, a Longidorus-fajok, például Longidorus elongatus, a Hoplolaimus-fajok, például Hoplolaimus coronatus és az Aphelenchoides-fajok, például Aphelenchoides ritzema-bosi, valamint Aphelenchoides besseyi; a szárférgek és gumórontó-fonálférgek, így a Ditylenchus-fajok, például Ditylenchus dipsaci.
Találmányunk olyan ízeltlábú elleni növényvédelmi eljárásra is vonatkozik, amelyben a kezelést a férgek előfordulási helyén alkalmazott, hatásos mennyiségű (I) általános képletű hatóanyaggal végezzük.
ízeltlábúak elleni védekezéskor a fertőzésnek kitett területen hektáronként 0,1-25 kg (I) általános képletű hatóanyagot alkalmazunk. Ideális körülmények között, a kezelendő féregtől függően az alacsonyabb mennyiségi határ is megfelelő védelmet biztosíthat. Ellenkező esetben, például kedvezőtlen időjárásviszonyok, féreg rezisztencia vagy egyéb tényezők esetén a mennyiségi tartomány felső határának megfelelő hatóanyag menynyiség alkalmazására is szükség lehet. Levélkezelés esetén 1000 g/ha mennyiséget alkalmazhatunk.
Talajban szaporodó féreg elleni védekezéskor a hatóanyagtartalmú készítményt bármilyen megfelelő eljárással a kezelendő talaj felületére juttatjuk. Az alkalmazás kívánság szerint a szántóföldre vagy általában a növény termesztési helyére vagy közvetlenül a védendő magra vagy növényre is történhet. A hatóanyag
HU 206 322 Β talajba mosása történhet a talaj felett megvalósított vízpermetezéssel vagy természetes esőbemosással. A készítményt az alkalmazás alatt vagy után kívánság szerint mechanikusan, például szántással vagy tárcsázással is szétoszthatjuk a talajban. Az alkalmazás történhet az ültetés előtt, az ültetés alatt vagy az ültetés után, de a csírázás előtt vagy a csírázás után.
Az (I) általános képletű hatóanyagot szilárd vagy folyékony készítményben talajlakó férgek elleni kezelés esetén a talajra, a növények talaj feletti részét károsító fonalféreg, például a fentiekben ismertetett Aphelenchoides spp. és Ditylenchus spp. elleni kezelés esetén a növények levelére alkalmazzuk.
A növény valamilyen részével, például levelével táplálkozó féreg elleni kezelés az (I) általános képletű hatóanyag növény gyökérzetére való alkalmazásával történik.
Emellett az (I) általános képletű hatóanyagok táplálkozás elleni vagy riasztó hatásukkal is csökkenthetik a férgek növények elleni támadását.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen értékes hatóanyagoknak bizonyultak a kártevők elleni küzdelemben szántóföldek, legelők, ültetvények, üvegházak, gyümölcsösök és szőlőskertek, valamint dísznövények, ligetek és erdők fáinak megvédésére. Alkalmazási lehetőségükre néhány példa: gabonafélék, így kukorica, búza, rizs, cirok termesztésénél, gyapot- és dohányültetvényeken, zöldség- és főzelékfélék, így bab, kelkáposzta, tök, saláta, vöröshagyma, paradicsom és paprika, valamint szántóföldi növények, így burgonya, cukorrépa, földimogyoró, szójabab, olajrepce és cukornád termesztésénél, réteken és legelőkön, például lucemaföldeken, tea-, kávé-, kakaó-, banán-, olajpálma-, kókusz-, dió- és gumifaültetvényeken, fűszerfélék termesztésénél, gyümölcsösökben és ligetekben különböző csonthéjasok és almafélék, valamint citrusfélék, így kiwi, avokádó, mangó, olajfák és diófák esetében, szőlőskertekben, dísznövények, virágok, főzelékfélék és cserjék üvegházi termesztésénél, kertekben, parkokban, erdőkben, csemetekertekben és faiskolákban mind lombhullató, mind örökzöld fák esetében.
Az (I) általános képletű hatóanyagok faáru (álló, fűrészelt, feldolgozott, tárolt vagy szerkezeti faanyagok) például Urocerus vagy scolytid, platypodid, lyctid, bostrychid, cerambycid, anobiid vagy Reticulitermes spp., Heterotermes spp. és Coptotermes spp. elleni védelmére is alkalmazhatók.
Ezeket a hatóanyagokat tárolt termékek, például magok, gyümölcsök, diófélék, fűszerfélék és dohány eredeti, őrölt vagy termékké feldolgozott formában való moly, bogár vagy atka, valamint tárolt állati termékek, például bőr, szőrme, gyapjú és toll természetes vagy feldolgozott formában, például szőnyeg- vagy textilformában való moly és bogár, valamint tárolt hús és hal bogár, atka és légy elleni védelmére is alkalmazhatjuk.
Az (I) általános képletű hatóanyagok különösen jól alkalmazhatók embereket és háziállatokat támadó vagy ezek betegségeit terjesztő vagy bacilusgazda ízeltlábúak, fonalférgek vagy protozoák, elsősorban ezek fentiekben ismertetett képviselői, elsősorban kullancsok, atkák, tetvek, legyek, szúnyogok és maró rovarok, kártékony és légyálcát terjesztő legyek ellen.
Az ízeltlábúak elleni védekezésre alkalmas szilárd vagy folyékony csalétkek egy vagy több, (I) általános képletű hatóanyagot és valamilyen hordozó- vagy hígítóanyagot tartalmaznak, és valamilyen táplálék vagy az ízeltlábúakat fogyasztásra késztető formájúak.
A folyékony készítmények egy vagy több, (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó vízzel elegyedő koncentrátum, emulgeálható koncentrátum, folyékony szuszpenzió, nedvesíthető vagy oldható por formájúak, amelyeket ízeltlábúakkal fertőzött vagy fertőzésnek kitett anyagok vagy területek, például helyiségek, külső vagy belső tároló vagy feldolgozó helyek, tartályok, vagy berendezések és álló vagy folyó vizek kezelésére alkalmazhatunk.
Az egy vagy több, (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó, szilárd homogén vagy heterogén készítmények, például granulátumok, pelletek, brikettek vagy kapszulák álló vagy folyó vizek meghatározott időn át tartó kezelésére alkalmazhatók. Ugyanilyen hatás érhető el vízben diszpergálható koncentrátumok fentiekben ismertetett, csepegtetéses vagy időszakos alkalmazásával.
Alkalmazhatunk permetezésre, ködképzésre és ultra-kis térfogatú permetezésre megfelelő aeroszol, vizes vagy nem vizes oldat vagy diszperzió formájú készítményeket is.
Az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó szilárd készítmények hígítóanyagként alumínium-szilikátot, kovasavgélt, kukorica csutkát, trikalcium-foszfátot, parafaport, aktívszenet, magnézium-szilikátot, agyagot, például kaolint, bentonitot vagy attapulgitot vagy vízben oldható polimereket, és kívánság szerint egy vagy több, kompatibilis nedvesítő-, diszpergáló-, emulgeáló- vagy színezőszert, amelyek, ha szilárdak, hígítóanyagként is szolgálhatnak, tartalmazhatnak.
Az ilyen por, granulátum vagy nedvesíthető por készítményeket általában úgy állítjuk elő, hogy a szilárd hígítóanyagot az (I) általános képletű hatóanyag illó oldószeres oldatával impregnáljuk, az oldószert elpárologtatjuk, majd a terméket szükség esetén porrá őröljük, és kívánság esetén granulátummá vagy pelletté vagy briketté kompaktáljuk; vagy a finomszemcsés hatóanyagot valamilyen természetes vagy szintetikus polimerrel, például zselatinnal, műgyantával vagy poliamiddal kapszulázzuk.
A készítményekben, elsősorban a nedvesíthető porokban alkalmazott nedvesítő-, emulgeáló- és diszpergálószerek ionos vagy nem ionos típusúak lehetnek. Ilyen anyagok például a szulforicin-oleátok, a kvaterner ammóniumszármazékok vagy etilén-oxid és nonilvagy oktil-fenol kondenzátumok vagy olyan anhidroszorbitol-karbonsav-észterek, amelyeket szabad hidroxilcsoportjaik etilén-oxiddal való kondenzáltatásával teszünk oldhatóvá vagy az itt felsorolt anyagok elegyei. A nedvesíthető szereket közvetlenül a felhasználás előtt vízzel kezeljük, és így használatra kész szuszpenziót kapunk.
Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó,
HU 206322 Β folyékony készítményeket oldat, szuszpenzió vagy emulzió formában állítjuk elő, és adott esetben természetes vagy szintetikus polimerekkel kapszulázzuk, és ezekhez, kívánság esetén nedvesítő-, diszpergáló-, vagy emulgeálószereket adunk. Ezeket az emulziókat, szuszpenziókat vagy oldatokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagokat olyan vizes, szerves vagy vizes-szerves hígítóanyagokkal, például acetofenonnal, izoforonnal, toluollal, xilollal, ásvány-, állat- vagy növényolajjal vagy vízoldható polimerekkel vagy az itt felsorolt hígítóanyagok valamilyen elegyével hígítjuk, amelyek adott esetben valamilyen, fentiekben ismertetett típusú ionos vagy nemionos típusú vagy ezek elegyét tartalmazó nedvesítő-, diszpergáló- vagy ehíulgeálószert tartalmaznak. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó emulziókat olyan önemulgeáló koncentrátum formában is alkalmazhatjuk, amelyek á hatóanyagot az emulgeálószerben vagy a hatóanyaggal kompatibilis emulgeálószert tartalmazó oldószerben oldva tartalmazzák, és belőlük egyszerűen víz hozzáadásával használatra kész készítmény állítható elő.
Az ízeltlábúak, növényi fonálférgek, bélférgek és protozoák elleni védekezésre alkalmazható, (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények tartalmazhatnak még szinergizálószereket, például piperonil-butoxidot vagy sesamexet, stabilizálószereket, egyéb rovarölő szerket, atkaölő szereket, növényi fonálféreg, bélféreg vagy kokszdiózis elleni szereket, gombaölő szereket, például a mezőgazdaságban vagy állatgyógyászatban alkalmazható benomilt vagy iprodiont, baktériumölő szereket, ízeltlábú vagy gerinces csalogató vagy riasztószereket vagy feromonokat, szagosító- vagy ízesítőszereket, festékeket és például nyomelemeket is. Ezek alkalmazási célja a készítmények hatásának, ellenálló képességének fokozása, a megfelelő helyen való hatás elősegítése, a védekezési tartomány növelése, vagy az adott állatnál vagy területen kifejthető hatások bővítése.
A találmányunk szerinti hatóanyagokkal együtt alkalmazható vagy az ezekkel társítható, egyéb növényvédőszer hatóanyagként alkalmazhatunk: acefát, klórpirifosz, S-metil-demeton, diszulfoton, etoprofosz, fenitrotion, malation, monokrotofosz, paration, fozalon, metil-pirimifosz, triazofosz, ciflutrin, cipermetrin, deltametrin, fenpropatrin, fenvalerát, permetrin, aldikarb, karboszulfán, metomil, oxamil, pirimikarb, bendiokarb, teflobenzuron, dikofol, endoszulfán, lindán, benzoximát, kartap, cihexatin, tetradifon, avermektins, ivermektin, milbemicin, tiofanát, triklórfon, diklórvosz, diaveridin és dimetridazol.
Az ízeltlábúak elleni készítmények általában 0,00001-95 tömeg%, előnyösen 0,0005-50 tömeg% egy vagy több, (I) általános képletű hatóanyagot vagy összes hatóanyagot, azaz (I) általános képletű hatóanyago(ka)t és egyéb szinergizálószereket, nyomelemeket vagy stabilizálószereket tartalmaznak. A ténylegesen alkalmazásra kerülő készítmény fajtáját és mennyiségét az alkalmazható mezőgazdász, állattenyésztő, rovarirtó vagy egyéb szakember az elérendő hatás függvényében határozza meg.
A faáru, tárolt termékek és háztartási anyagok helyi kezelésére szánt szilárd és folyékony készítmények általában 0,00005-90 tömeg%, előnyösen 0,001-10 tömeg% (I) általános képletű hatóanyago(ka)t tartalmaznak.
Az áruk, helyiségek vagy külső területek kezelésére szánt por és folyékony készítmények egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagtartalma. 0,0001-15 tömeg%, előnyösen 0,005-2,0 tömeg%. '
Vízkezelésre vagy halgazdaságok megfelelő időn át végzett gyógykezelésére 0,0001-20 tömeg ppm, előnyösen 0,001-5 tömeg ppm egy vagy több, (I) általános képletű hatóanyagot alkalmazunk.
A találmányunk szerinti hatóanyagok jellemző képviselőivel végzett hatásvizsgálati kísérletekben a következő eredményeket kapjuk (a tömeg ppm-ben megadott koncentrációértékek a vizsgált oldat hatóanyagtartalmára vonatkoznak):
Vizsgált kártevő: Spodoptera littoralis
Franciabab levélkorongokat petricsészében lévő agarba teszünk, majd 5 darab második fejlődési állapotú lárvával fertőzzük.
A csészéket, amelyek mindegyikénél négy ismétlést végzünk, agyag permetező toronyba tesszük, és a megfelelő vizsgálandó oldattal lepermetezzük. Két nap elteltével az élő lárvákat nem kezelt leveleket tartalmazó agaros csészébe tesszük át. A csészéket két vagy három napig 25 °C állandó hőmérsékletű helyen tartjuk, majd meghatározzuk a lárvák átlagos %-os pusztulását. Az így kapott adatokat csak 50 térfogat%-os vizes-acetonnal kezelt kontroll csészékben elért pusztulásértékekhez hasonlítjuk.
A fentiek szerint végzett vizsgálatok eredményei azt mutatják, hogy a Spodoptera littoralis ellen az 1, és 2. számú hatóanyagok hatásosak. Ezek 20 tömeg ppmnyi mennyisége 100%-os, illetve 80%-os pusztulást okoz.
Vizsgált kártevő: Diabrotica undecimpunctata
A megfelelő koncentrációjú vizsgálandó oldatokat alaposan összekeverjük agyagos földdel. Az így kezelt talajt kis edényekbe tesszük, majd ezekbe edényenként 5 darab 7 napos lárvát teszünk. A kezelés mindegyikét négy ismétléssel végezzük. Az edényeket 7 napon keresztül 26 °C-on tartjuk, megszámoljuk az élő és az elpusztult lárvákat, és meghatározzuk a %-os pusztulás mértékét. Az így kapott adatokat csak acetonnal kezelt kontroll edényekben elért pusztulásértékhez hasonlítjuk.
A fentiek szerint végzett vizsgálatok eredményei azt mutatják, hogy a Diabrotica undecimpunctata ellen az
1. és 2. számú hatóanyagok hatásosak.
Ezek közül az első hatóanyag 1 tömeg ppm mennyi' ségével, illetve a második hatóanyag 0,5 tömeg ppm mennyiségével 100%-os pusztulás érhető el.
A következő készítmény példákban a találmányunk szerinti, (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó, ízeltlábúak, növényi fonálférgek, bélférgek vagy protozoák elleni védekezésben hatásos készítményeket mutatjuk be.
HU 206 322 Β
1. Készítmény példa
Vízoidható koncentrátumot állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-1-[2,6-diklór-4-(trifluormetil)-feniI]-5-fenil-tio-4-(trifluormetil-tio)-pirazol 7 tömeg/térf.%
Ethylan BCP 10 tömeg/térf.%
N-metil-pirrolidon kiegészítés 100 térfogat%-ra.
Az előállítást úgy végezzük, hogy az N-metil-pirrolidon egy részében feloldjuk az Ethylan BCP-t, majd ehhez melegítés közben hozzáadjuk a hatóanyagot, és feloldódásig keverjük. Az így kapott oldatot a maradék oldószerrel a kívánt térfogatra egészítjük ki.
2. Készítmény példa
Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluormetil)-tioj-pirazol 7%
Soprophor BSU 4%
Arylan CA 4%
N-Metil-pirrolidon , 50%
Solvesso 150 100 térfogategységre való feltöltéshez.
Az előállítást úgy végezzük, hogy metil-pirrolidonban feloldjuk a Soprophor BSU-t, Arylan CA-t és a hatóanyagot, majd az így kapott oldatot Solvesso 150nel a kívánt térfogatra egészítjük ki.
3. Készítmény példa
Nedvesíthető por készítményt állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifIuormetil)-tio]-pirazol 40%
Arylan S 2%
Darvan No.2 5%
Celite PF 100 tömegegységre való kiegészítéshez.
Az alkotórészeket összekeverjük, és egy kalapácsmalomban 50 μιη-nél kisebb szemcseméterűre őröljük a keveréket.
4. Készítmény példa
Vizes folyékony készítményt állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluormetíl)-tio]-pirazol 30%
Ethylan BCP 1% 1%
Sopropon T36 0,2% 0,2%
Etílénglikol 5% 5%
Rhodigel 0,15% 0,15%
Víz 100 térfogategységre való feltöltéshez.
Az alkotórészeket alaposan összekeverjük, és a keveréket golyósmalomban megőröljük. Az őrlést addig folytatjuk, amíg az átlagos szemcsméret 3 μηι-nél kisebb nem lesz.
5. Készítmény példa
Emulgeálható szuszpenzió koncentrátumot állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-1-[2,6-diklór-4-(trifhior-metil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluormetil)-tio]-pirazol 30 %
Ethylan BCP 10 %
Bentone 38 0,5%
Solvesso 150 100 térfogategységre való feltöltéshez.
Az alkotórészeket addig őröljük, amíg az átlagos szemcseméret 3 pm-nél kisebb nem lesz.
6. Készítmény példa
Vízben diszpergálható készítményt állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-1-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluormetil)-tio]-pirazol 30%
Darvan No.2 15%
Arylan S 8%
Celite PF 100 tömegegységre való kiegészítéshez.
A komponenseket összekeverjük, fluid malomban mikronizáljuk, majd egy forgó pelletező berendezésben, megfelelő mennyiségű víz permetezéssel (10 tömcg%-ig terjedő mennyiség) granuláljuk. Az így kapott granulátumot a felesleges víz eltávolítására fluidágyú szárítóban megszárítjuk.
A fenti készítmény példákban ismertetett kereskedelmi adalékanyagok összetétele:
Ethylan BCP | nonil-fenol és etilén-oxid kondenzációs terméke |
Soprophor BSU | trisztiril-fenol és etilén-oxid kondenzációs terméke |
Arylan CA | kalcium-(dodecil-benzolszulfonát) 70 g/100 ml töménységű oldata |
Solvesso 150 | könnyűpárlat, átlagosan 10 szénatomos aromás oldószer |
Arylan S | nátrium-(dodecil-benzolszulfonát) |
Darvan | nátrium-ligninszulfonát |
Celite PF | szintetikus magnézium-szilikát hordozó |
Sopropon T36 | pol ikarbonsav-nátriumsó |
Rhodigel 23 | poliszacharid xantán-mézga |
Bentone 38 | magnézium-montmorillonát szerves származéka |
7. Készítmény példa
Porzószert állítunk elő a következő összetevők azonnali összekeverésével:
3-Ciano-1 -[2,6-dikIór-4-(trifluormetil)-feniI]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluormetil)-tio]-pirazol 1-10 tömeg%
Nagyon finoman porított talkum 100 tömegegységre való kiegészítéshez.
Ezeket a por készítményeket ízeltlábúakkal fertőzött helye, például szemetes tartályok vagy szeméttelepek, tárolt termékek vagy háztartási anyagok vagy ízeltlábúakkal fertőzött vagy az ezekkel való fertőzésnek kitett állatok ízeltlábúak fogyasztásával megvalósított kezelésére alkalmazzuk. A kezelést úgy végezzük,
HU 206 322 Β hogy a porzószert, az ízeltlábúakkal fertőzött helyre szórjuk. A szétszórást mechanikus fúvókkal, kézi szóró berendezésekkel vagy az állatok önkezelésére alkalmas eszközökkel végezzük.
8. Készítmény példa
Ehető csalétket állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluormetil)-tio]-pirazol 0,1-1,0 tömeg%
Búzaliszt 80 tömeg%
Melasz 100 tömegegységre való kiegészítéshez.
Az ehető csalétket úgy alkalmazzuk, hogy az ízeltlábúakkal, például hangyákkal, sáskával, svábbogárral vagy léggyel fertőzött helyen szétszórjuk.
9. Készítmény példa
Oldat készítményt állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluornietil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluormetil)-tio]-pirazol 15%
Dimetil-szulfoxid 100 térfogategységre való feltöltéshez.
Az előállítást úgy végezzük, hogy a dimetil-szulfoxid egy részében feloldjuk a pirazol-származékot, majd az így kapott oldat térfogatát dimetil-szulfoxiddal a kívánt térfogatra egészítjük ki. Ezt az oldatot ízeltlábúakkal fertőzött háziállatok öblítéssel megvalósított kezelésére alkalmazhatjuk.
10. Készítmény példa
Nedvesíthető por készítményt állítunk elő a követ-
kező összetevőkből: | |
3-Ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifl uor- metil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluor- metil)-tio]-pirazol | 50 tömeg% |
Ethylan BCP (nonil-fenol és etilénoxid kondenzációs terméke, 9 mól etilén-oxid/1 mól fenol) | 5 tömeg% |
Aerosil (nagyon apró szemcseméretű szilícium-dioxid) | 5 tömeg% |
Celite PF (szintetikus magnéziumszilikát hordozó) | 40 tömeg% |
Az előállítást úgy végezzük, hogy az Ethylan BCP-t adszorbeáltatjuk az Aerosilen, majd az így kapott anyagot összekeverjük az egyéb komponensekkel, és a keveréket kalapácsmalomban porrá őröljük. Az így kapott porból vizes hígítással 0,001-2 tömeg% pirazolvegyületet tartalmazó készítményt állítunk elő, és ízeltlábúakkal, például dipterous lárvával fertőzött helyen vagy növényi fonalférgek ellen permetezéssel vagy ízeltlábúakkal, permetezéssel vagy bemerítéssel megvalósított kezelésére alkalmazzuk.
11. Készítmény példa
Késleltetett hatású készítményt állítunk elő a következő összetevőkből:
3-Ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil]-5-(fenil-tio)-4-[(trifluormeitl)-tio]-p.irazol 0,5-25 tömeg%
Poli(vinil-klorid) alapanyag 100 tömegegységre való kiegészítéshez.
Az előállítást úgy végezzük, hogy a poli(vinil-klorid)-ot, a pirazol-hatóanyagot megfelelő lágyítóval, például dioktil-ftaláttal összekeverjük, majd ömledékextrudálással vagy melegöntéssel a homogén készítményből olyan megfelelő formájú, például granulátum, pellet, brikett vagy szalag alakú eszközökké alakítjuk, amelyek például állóvíz kezelésre, vagy szalag alakú készítményből előállított gallér vagy fülcímke alkalmazásával háziállatokra való rögzítésre alkalmazhatók, és segítségükkel a pirazol-hatóanyag lassú kibocsátásával ízeltlábúak elleni, hosszú időn át megvalósított védekezés valósítható meg.
További, hasonló készítmények állíthatók elő úgy, hogy a fenti készítmény példákban alkalmazott 3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-fenil-tio-4(trifluor-metil-tio)-pirazol hatóanyagot bármilyen más, megfelelő mennyiségű (I) általános képletű hatóanyaggal helyettesítjük.
Az (I) általános képletű hatóanyagokat valamilyen ismert eljárás alkalmazásával vagy adaptálásával állíthatjuk elő (azaz a kémiai szakirodalomban ismertetett eljárásokkal), általában úgy, hogy kialakítjuk a pirazolgyűrűt,.majd szükség esetén elvégezzük a megfelelő helyettesítést.
A következőkben ismertetésre kerülő, részben alkalmazott, nem meghatározott csoportra vonatkozó jelölés jelentése „azonos a fentiekben meghatározattakkal”, azaz a leírásunkban alkalmazott jelölés első jelentésével.
Találmányunk az (I) általános képletű hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik, amelyet úgy végzünk, hogy
i) abban az esetben, ha m = 0, egy (Π) általános képletű vegyűletet, amelyben Hal jelentése bróm- vagy jódatom, inért oldószerben, például tetrahidrofuránban, -30--90 °C-on valamilyen szerves lítiumvegyülettel, például n-butil-lítiummal, majd egy (IV) általános képletű vegyülettel, amelyben X jelentése halogénatom, előnyösen klóratom vagy cianocsoport vagy egy (V) általános képletű vegyülettel; vagy ii) egy (III) általános képletű vegyűletet egy (V) általános képletű vegyület jelenlétében diazotálunk; a diazotálást inért oldószerben, például kloroformban vagy acetonitrilben a szobahőmérséklettől a visszafolyatás hőmérsékletéig terjedő hőmérsékleten, valamilyen alkil-nitril, például terc-butil-nitril alkalmazásával végezzük [J. Hét. Chem., 25,955 (1988)]; majd az így kapott (I) általános képletű vegyűletet, amelyben az m és/vagy n értéke 0 vagy 1, kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyűletté oxidáljuk, amelyben m és/vagy n értéke 1 vagy 2; az oxidálást általában:
i) valamilyen oldószerben, például diklór-metánban, kloroformban, vagy trifluor-ecetsavban, 0-60 °C-on, egy (IX) általános képletű vegyülettel, amelyben R jelentése hidrogénatom, trifluor-acetil- vagy előnyösen klór-benzoil-csoport; vagy
HU 206 322 Β ii) valamilyen oldószerben, például metanolban és vízben, -30—50 °C-on, valamilyen peroxisóval, például kálium-hidrogén-perszulfáttal vagy Caro-sav-káliumsóval végezzük.
A (II) és (III) általános képletű vegyületeket a 295117 számú nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárás szerint állíthatjuk elő.
A következő példákban a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárását mutatjuk be, [A kromatográfiás tisztítást szilícium-oxid kolonna (May and Baker Ltd. 40/60 flash-szilícium-oxid) és 6,8 Pa nyomás alkalmazásával végeztük.]
1. példa ml kloroformban feloldunk 8,4 g 5-amino-3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4-(trifluormetil-tio)-pirazolt és 8,72 g difenil-diszulfidot, és az így kapott oldatot szobahőmérsékleten, 5 percig 4,12 g terc-butil-nitrittel kezeljük. Ezt az oldatot 2 órán át, 50 °C-on melegítjük, szobahőmérsékletre hűtjük, és 2x50 ml vízzel mossuk.
Az így kapott oldatot vízmentes magnézium-szulfáton megszárítjuk, az oldószert vákuumban elpárologtatjuk, és így narancssárga folyadékot kapunk. Ezt kromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként 1:3 térfogatarányú diklór-metán: hexán elegyet alkalmazunk. Az így kapott termékből átkristályosítás után 1,8 g fehér, szilárd, 84-86 °C olvadáspontú 3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-fenil-tio-4-(trifluor-metil-tio)-pirazolt kapunk.
2. példa ml vízmentes tetrahidrofuránban feloldunk 3,0 g 5bróm-3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4(trifluor-metilszulfonil)-pirazolt. Az oldatot nitrogénatmoszférában keverjük-78 °C-on, és 2,8 ml 2,5 mólos n-hexános n-butil-lítium-oldattal kezeljük 5 percig.
Az így kapott oldatot -78 °C-on tartjuk 1 órán át, majd 2 ml tetrahidrofuránban oldva 0,95 g benzil-tiocianátot adunk hozzá. A kevert elegyet lassan, 16 óra alatt hagyjuk lehűlni szobahőmérsékletre, majd 50 ml jeges vízbe öntjük, és 3x50 ml éténél extraháljuk. Az egyesített extraktumokat vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, vákuumban bepároljuk, majd kromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként 2:98 térfogatarányú etil-acetát: hexán elegyet használunk. Az így kapott terméket hexánban eldörzsöljük, és így 0,25 g fehér, szilárd, 117-119 °C olvadásponté 5-benzil-tio-3-cianol-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4-(trifluor-metilszulfonilj-pirazolt kapunk.
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (8)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás az (I) általános képletű N-fenil-pirazoIszármazékok előállítására - a képletben R1 jelentése három halogénatommal helyettesített, 14 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport;R2 jelentése fenilcsoport vagy fenil-(l—3 szénatomos alkil)-csoport;R3 jelentése olyan fenilcsoport, amely a 2- és 6-helyzetben halogénatommal, a 4-helyzetben trihalogénmetilcsoporttal helyettesített, és m és n értéke egymástól függetlenül 0, 1 vagy 2 -, azzal jellemezve, hogya) abban az esetben, ha m = 0, egy (II) általános képletű vegyületet, amelyben Hal jelentése brómvagy jódatom, és az egyéb jelölések jelentése azonos az (I) általános képletű vegyületeknél meghatározottakkal, inért oldószerben, -30 —90 °C-on, szerves lítiumvegyülettel, majd egy (IV) általános képletű vegyülettel, amelyben X jelentése halogénatom vagy cianocsoport, és R2 jelentése azonos az (I) általános képletű vegyületnél meghatározottakkal, vagy egy (V) általános képletű vegyülettel, amelyben R2 jelentése azonos az (I) általános képletű vegyületnél meghatározottakkal, reagáltatunk, vagyb) egy (III) általános képletű vegyületet, amelyben a jelölések jelentése azonos az (I) általános képletű vegyületnél meghatározattakkal, egy (V) általános képletű vegyület, amelyben R2 jelentése azonos az (I) általános képletű vegyületnél meghatározottakkal, jelenlétében szobahőmérséklettől 100 °C-ig terjedő hőmérsékleten diazotálunk, majd az így kapott (I) általános képletű vegyületet amelyben m és/vagy n értéke 0 vagy 1 - kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületté oxidáljuk, amelyben m és/vagy n értéke 1 vagy 2.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekbenR1 jelentése trihalogén-metil-csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekbenR1 jelentése trifluor-metil-csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekbenR3 jelentése 2-bróm-6-klór-4-(trifluor-metil)- vagy2,6-dibróm-4-(trifluor-metil)-csoporttal helyettesített fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben az R·' jelentése 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-csoporttal helyettesített fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás 3-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-fenil-tio-4-(trifluor-metiltio)-pirazol vagy 5-benzil-tio-3-ciano-l-[2,6-diklór-4(trifluor-metil)-fenil]-4-(trifluor-metil-szulfonil)-pirazól előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.HU 206 322 Β
- 7. Inszekticid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,00001-95 tömeg% (I) általános képletű vegyületet -R1, R2, R3, m és n az 1. igénypontban meghatározott - tartalmaz a szokásos segédanyagokkal együtt.
- 8. Eljárás ízeltlábúak elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy az ízeltlábúakat és/vagy életterüket a 7. igénypont szerinti készítménnyel kezeljük 0,1-25 kg/ha hatóanyag mennyiségben.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB898913866A GB8913866D0 (en) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | New compositions of matter |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU903876D0 HU903876D0 (en) | 1990-11-28 |
HUT54996A HUT54996A (en) | 1991-04-29 |
HU206322B true HU206322B (en) | 1992-10-28 |
Family
ID=10658548
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU903876A HU206322B (en) | 1989-06-16 | 1990-06-15 | Insecticide compositions containing n-phenyl-pyrazol derivatives and process for producing and utilizing the active components |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5104994A (hu) |
EP (1) | EP0403300B1 (hu) |
JP (1) | JP2931046B2 (hu) |
KR (1) | KR0160513B1 (hu) |
CN (1) | CN1031544C (hu) |
AR (1) | AR246959A1 (hu) |
AT (1) | ATE121081T1 (hu) |
AU (1) | AU628182B2 (hu) |
BG (1) | BG51142A3 (hu) |
BR (1) | BR9002939A (hu) |
CA (1) | CA2018704C (hu) |
CZ (1) | CZ282739B6 (hu) |
DD (1) | DD295159A5 (hu) |
DE (1) | DE69018521T2 (hu) |
DK (1) | DK0403300T3 (hu) |
ES (1) | ES2071020T3 (hu) |
FI (1) | FI903036A0 (hu) |
GB (1) | GB8913866D0 (hu) |
HU (1) | HU206322B (hu) |
IE (1) | IE67073B1 (hu) |
IL (1) | IL94747A (hu) |
MA (1) | MA21873A1 (hu) |
NO (1) | NO902658L (hu) |
NZ (1) | NZ234081A (hu) |
OA (1) | OA09215A (hu) |
PE (1) | PE35690A1 (hu) |
PL (1) | PL285649A1 (hu) |
PT (1) | PT94385B (hu) |
TN (1) | TNSN90084A1 (hu) |
TR (1) | TR24585A (hu) |
YU (1) | YU116990A (hu) |
ZA (1) | ZA904623B (hu) |
ZW (1) | ZW10190A1 (hu) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2696906B1 (fr) * | 1992-10-20 | 1996-09-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees. |
US5405969A (en) * | 1993-12-10 | 1995-04-11 | Eastman Kodak Company | Manufacture of thioether compounds |
US5801189A (en) * | 1995-04-05 | 1998-09-01 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Method for combating insects |
US5629335A (en) * | 1995-04-07 | 1997-05-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters |
US5614182A (en) * | 1995-04-10 | 1997-03-25 | Rhone-Poulenc Inc. | Methods of attracting and combatting insects |
US5707934A (en) * | 1995-04-28 | 1998-01-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil |
AUPN328395A0 (en) * | 1995-05-31 | 1995-06-22 | Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd | Insecticide |
US6136983A (en) * | 1995-06-05 | 2000-10-24 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US6060495A (en) * | 1995-06-05 | 2000-05-09 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US6060502A (en) * | 1995-06-05 | 2000-05-09 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US6261996B1 (en) * | 1995-06-08 | 2001-07-17 | Rhone-Poulenc Inc. | Pregerminated rice seed |
FR2752525B1 (fr) * | 1996-08-20 | 2000-05-05 | Rhone Merieux | Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
AU724487B2 (en) * | 1996-06-07 | 2000-09-21 | Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd | Method of treatment of sugar plant to improve the sugar content |
US6524603B1 (en) | 1996-07-23 | 2003-02-25 | Rhone-Poulenc Agro | Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals |
KR100577885B1 (ko) | 1996-07-23 | 2006-05-09 | 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 | 동물 주변 환경의 구충 처리를 위한 방법 및 조성물 |
US6998131B2 (en) * | 1996-09-19 | 2006-02-14 | Merial Limited | Spot-on formulations for combating parasites |
US6426333B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
EP0839809A1 (en) * | 1996-11-01 | 1998-05-06 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazole-5-sulfinilimine derivatives |
DE69715769T2 (de) | 1996-11-04 | 2003-05-28 | Bayer Cropscience S.A., Lyon | 1-Polyarylpyrazole als Pestizide |
EP0845211B1 (en) | 1996-11-29 | 2003-10-01 | Bayer CropScience S.A. | Protection of buildings against termites by 1-Arylpyrazoles |
US5929121A (en) * | 1996-12-13 | 1999-07-27 | Rhone-Poulenc Agro | Protection of trees |
US6350771B1 (en) | 1996-12-24 | 2002-02-26 | Rhone-Poulenc, Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
ZA9711534B (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles. |
ZA981776B (en) | 1997-03-10 | 1998-09-03 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
ZA981934B (en) * | 1997-03-10 | 1999-09-06 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles. |
US5907041A (en) * | 1997-03-12 | 1999-05-25 | Rhone-Poulenc Inc. | Process for preparing pyrazole derivatives |
US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
EP0898888A1 (en) | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Device for the control of crawling social and/or congregating insects |
EP0898885A1 (en) | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Protection system against subterranean termites |
US5981565A (en) | 1997-10-07 | 1999-11-09 | Rhone-Poulenc Inc. | Pyrazole pesticides |
US6107314A (en) | 1997-10-07 | 2000-08-22 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticides |
BR9900235A (pt) * | 1998-02-20 | 2000-04-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Método de sugação quìmica de uma árvore e método de proteção de duas ou mais árvoes. |
US6149913A (en) * | 1998-11-16 | 2000-11-21 | Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. | Compositions and methods for controlling insects |
US6156703A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-05 | Ijo Products, Llc | Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate |
US6506784B1 (en) | 1999-07-01 | 2003-01-14 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides |
US6409988B1 (en) | 1999-07-01 | 2002-06-25 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands |
WO2001007413A1 (en) | 1999-07-22 | 2001-02-01 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides |
US6545033B1 (en) | 1999-10-06 | 2003-04-08 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides |
KR102196561B1 (ko) * | 2019-08-20 | 2020-12-29 | (주)필인터내셔널 | 피막층 내 사균체를 포함하는 연질캡슐제 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3002413A1 (de) * | 1980-01-24 | 1981-07-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | N,n-dialkyl-o-(pyrazol-5-yl)-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
DE3617554A1 (de) * | 1986-05-24 | 1987-11-26 | Bayer Ag | 5-oxy(thio)-pyrazol-derivate |
JPH0213280A (ja) * | 1988-06-29 | 1990-01-17 | Olympus Optical Co Ltd | 超音波モータ |
US4918085A (en) * | 1989-03-02 | 1990-04-17 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use |
-
1989
- 1989-06-16 GB GB898913866A patent/GB8913866D0/en active Pending
-
1990
- 1990-01-15 NZ NZ234081A patent/NZ234081A/en unknown
- 1990-06-07 IE IE204790A patent/IE67073B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-06-11 CA CA002018704A patent/CA2018704C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-13 MA MA22142A patent/MA21873A1/fr unknown
- 1990-06-14 ZA ZA904623A patent/ZA904623B/xx unknown
- 1990-06-14 PE PE1990170795A patent/PE35690A1/es not_active IP Right Cessation
- 1990-06-14 YU YU01169/90A patent/YU116990A/xx unknown
- 1990-06-14 AU AU57130/90A patent/AU628182B2/en not_active Expired
- 1990-06-14 NO NO90902658A patent/NO902658L/no unknown
- 1990-06-14 ZW ZW101/90A patent/ZW10190A1/xx unknown
- 1990-06-15 EP EP90306549A patent/EP0403300B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-15 TN TNTNSN90084A patent/TNSN90084A1/fr unknown
- 1990-06-15 PT PT94385A patent/PT94385B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-06-15 FI FI903036A patent/FI903036A0/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-06-15 CZ CS902996A patent/CZ282739B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-06-15 OA OA59806A patent/OA09215A/xx unknown
- 1990-06-15 IL IL9474790A patent/IL94747A/en unknown
- 1990-06-15 JP JP2157389A patent/JP2931046B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-15 BG BG092235A patent/BG51142A3/xx unknown
- 1990-06-15 HU HU903876A patent/HU206322B/hu unknown
- 1990-06-15 ES ES90306549T patent/ES2071020T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-15 DE DE69018521T patent/DE69018521T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-15 DK DK90306549.8T patent/DK0403300T3/da active
- 1990-06-15 DD DD90341728A patent/DD295159A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-15 AT AT90306549T patent/ATE121081T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-15 PL PL28564990A patent/PL285649A1/xx unknown
- 1990-06-15 AR AR90317121A patent/AR246959A1/es active
- 1990-06-16 KR KR1019900008878A patent/KR0160513B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-06-16 CN CN90103008A patent/CN1031544C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-18 US US07/539,566 patent/US5104994A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-18 BR BR909002939A patent/BR9002939A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-06-18 TR TR90/0597A patent/TR24585A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5104994A (en) | N-phenylpyrazole derivatives | |
FI100329B (fi) | N-fenyylipyratsolijohdannaiset | |
AU710736B2 (en) | Parasiticidal compounds | |
FI102278B (fi) | N-fenyylipyratsolijohdannaisia | |
JP3100053B2 (ja) | 殺虫剤としてのn―フェニルピラゾール誘導体 | |
EP0295118A1 (en) | N-phenylpyrazole derivatives | |
US6028096A (en) | Parasiticidal pyrazoles | |
US5055482A (en) | N-phenylpyrazol-4-yl ether derivatives | |
CA2018403C (en) | N-phenylpyrazole derivatives | |
EP0959071B1 (en) | 1-Aryl-4-cycloalk(en)ylpyrazoles as antiparasitic agents | |
US5177100A (en) | N-phenylpyrazole derivatives |