HU205614B - Solide herbicide compositions containing n-/phosphono-methyl/-n-/carboxy-methyl/-compound - Google Patents
Solide herbicide compositions containing n-/phosphono-methyl/-n-/carboxy-methyl/-compound Download PDFInfo
- Publication number
- HU205614B HU205614B HU873693A HU369387A HU205614B HU 205614 B HU205614 B HU 205614B HU 873693 A HU873693 A HU 873693A HU 369387 A HU369387 A HU 369387A HU 205614 B HU205614 B HU 205614B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phosphonomethyl
- surfactant
- carboxymethyl
- solid
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 title description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 58
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 30
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 9
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 3
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical group OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 229920002025 Pluronic® F 88 Polymers 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVRFARTWVJNQC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide Chemical compound NC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl VGVRFARTWVJNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(octadecyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCO NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol monoethoxylate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241001483078 Phyto Species 0.000 description 1
- 229920002012 Pluronic® F 38 Polymers 0.000 description 1
- 229920002021 Pluronic® F 77 Polymers 0.000 description 1
- 229920002023 Pluronic® F 87 Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 125000001905 inorganic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001993 poloxamer 188 Polymers 0.000 description 1
- 229920001992 poloxamer 407 Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Glanulating (AREA)
Description
A találmány az (I) általános képletű csoportot tartalmazó vegyületeket tartalmazó új, szilárd herbicid készítmények előállítási eljárására vonatkozik.
Az (I) képletű csoportot tartalmazó herbicid vegyületeket N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyületeknek vagy „PMCM”-vegyületeknek nevezzük. Az alábbiakban meghatározzuk és leírjuk ezen vegyületeket és az (I) képletű csoportot.
A szakirodalomból nagyszámú fitoaktív N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyület ismert. Ilyen N(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyületeknek és alkalmazásuknak leírása található a 3455675; 3556762; 4405531; 3868407; 4140513; 4315 765; 4481026 és 4397676 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban, valamint a WO 84/03607 közzétételi számú nemzetközi szabadalmi bejelentésben.
Ezen szabadalmi leírások többsége az ilyen vegyületek előállítására alkalmazott eljárások leírását is tartalmazza. Az alábbi szabadalmak további előállítási leírásokat tartalmaznak: 3288 846; 4507250; 4147719 és 4487724 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás.
Bizonyos N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyületeket, különösen vízben oldható N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-sókat gyakran nehéz szilárd alakban előállítani. Kristályosításuk és vizes oldatból való elválasztásuk nehézséget jelenthet. Üvegszerű, nem kristályos szilárd anyagot alkothatnak, amelyek levegővel való. érintkezéskor gyorsan nedves lepényekké válhatnak.
Az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyületek a kereskedelemben általában nem szilárd alakban, hanem vizes oldat formájában kaphatók. Ezek az oldatok gyakran csak körülbelül 50 tömeg% N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származékot tartalmaznak. Következésképpen anyagi veszteség jelentkezik a tárolás, szállítási költségek és göngyölegek területén.
Az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyületek vízben általában savas kémhatásúak. A bevonat nélküli vagy galvanizált acéllal reakcióba léphetnek, ekkor hidrogéngáz képződik, amely igen gyúlékony gázkeveréket alkothat. Meggyúlás esetén ez az elegy lángra lobbanhat vagy robbanhat, ami komoly sérülést okozhat. Ezért a vegyület vizes oldatát általában műanyag vagy különlegesen bélelt acéltartályokban tárolják és szállítják.
Célszerű lenne az N-(foszfono-metil)-N-(karboximetil)-vegyületek szilárd alakban történő kiszerelése és értékesítése, ami anyagi megtakarítást eredményezhetne a tárolás, szállítási költségek és göngyölegforgalom területén és elkerülhetők lenének az N-(foszfonometil)-N-(karboxr-metil)-oldatokkal kapcsolatos problémák.
Egyes szabadalmi leírások, így a 4025331; 4414158; 4481026 és 4405531 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások úgynevezett nedvesíthető vagy oldható porkészítményeket ismertetnek, amelyek N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyületeket tartalmaznak. Az ezekben leírt nedvesíthető por vagy porkészítmények N-(foszfono-metil)-N-karboxi-metil)-származékot, semleges szilárd vivőanyagot és egy vagy több felületaktív anyagot tartalmaznak. Az ilyen nedvesíthető porkészítmények hátránya, hogy az adott méretű tartályban szállítható hatóanyag mennyiségét a szilárd vivőanyag csökkenti. További hátránya, hogy az ilyen porkészítményekben lévő fitoaktív vegyületek többsége, különösen az N-(foszfono-metil)-N(karboxi-metil)-sók higroszkóposak vagy folyósodóak. Nagy gondosságot igényel az ilyen nedvesíthető/oldható porkészítmények kiszerelése, tárolása és felhasználása. Ha a végfelhasználó úgy dönt, hogy az ilyen porkészítménynek csak egy részét használja fel, alapos intézkedések szükségesek a maradék anyag stabilitásának biztosítása céljából.
Afolyósodás problémájának megoldását a 4931080 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás tartalmazza, ahol a hatóanyag egy N-(foszfono-metil)N-(karboxi-metil)-vegyület, előnyösen só, amelyet egy oldószerrel és egy olvasztott állapotú felületaktív anyaggal kevertek össze. Az oldószert később eltávolítják és a felületaktív anyagot addig hűtik, amíg a környező hőmérsékleten megszilárdul. A terméket golyókká, lemezkékké, szemcsékké vagy más meghatározott formává alakítják. A szilárd készítményt azután a felhasználás helyén oldják fel megfelelő oldószerrel, általában vízzel, és juttatják a növényzetre, amelyre a készítmény fítoaktivitása irányul.
Mivel az N-(foszfono-metil)-N-(karboxí-metil)-vegyületek savas alakja alapjában véve vízben vagy más oldószerben oldhatatlan, az eljárás mindeddig ezen vegyületek sója vizes oldatának előállításából állt. A sókat általában in situ egy vizes oldószerrendszerben állítják elő. Egy jellemző só az N-(foszfono-metil)-glicin ízopropil-amin-sója.
Azt tapasztaltuk, hogy a 4931080 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban leírt eljárás egyik lépése kihagyható, azaz a só vizes oldószerrendszerben történő előállítása elhagyható, és így hatékonyabb eljáráshoz jutunk, amikor az N-(foszfonometil)-N-(karboxi-metil)-vegyület egy vízoldható aminsóját állítjuk elő oly módon, hogy az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék savas alakját a környezeti hőmérsékleten folyékony aminnal közvetlenül reagáltatjuk. A reakciót addig folytatjuk, amíg az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyület aminsóját nem kapjuk és a felesleges amin el nem távozik, így az N-(foszfono-metil)-N-(karboximetil)-vegyület szilárd aminsója képződik. Ezután ezt a sót olvasztott állapotú felületaktív anyaggal keverjük össze és a 4931080 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás lépései szerint megszilárdítjuk.
Azt tapasztaltuk tehát, hogy a fitoaktív N-(foszfonometil)-N-(karboxi-metil)-vegyületek lényegileg nem higroszkópos és nem folyósodő szilárd alakja könnyen ellőállítható. A folyamat a következő:
a) egy N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék aminsóját megolvasztott nem ionos fe2
HU 205 614 Β lületaktív anyaggal keverjük össze, amely felületaktív anyag környezeti hőmérsékleten szilárd halmazállapotú, mimellett a keverék hőmérsékletének alsó határa a felületaktív anyag olvadáspontja és felső határa az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)származék aminsója bomláshőmérséklete, és az N(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék és a felületaktív anyag tömegaránya 5:1 és 1:5 közötti, majd
b) az így kapott keveréket a felületaktív anyag olvadáspontja alatti hőmérsékletre hűtjük, a felületaktív anyag és a N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék aminsója a mátrixban diszpergálódott keverékének (amely környezeti hőmérsékleten szilárd halmazállapotú) előállítására, és a keveréket megfelelő formájúvá, így pelletekké, lemezekké, szemcsékké vagy porrá alakítjuk.
A „szilárd” kifejezés a vegyület olyan fizikai állapotára utal, amelyben a készítmény specifikus alakú és térfogatú és alakváltozásnak ellenáll. A szilárd anyagot bármely alkalmas formában, így pelletek, lemezkék, szemcsék vagy por formájában is előállíthatjuk. A szilárd készítmény azután egy távoli területen megfelelő oldószerben, általában és előnyösen vízben feloldható és kijuttatható arra a növényre, amelyre a vegyület fitoaktivitása irányul.
Az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyületek a (II) általános képlettel jellemezhetők,
A képletben Z hidrogénatomot, szerves vagy szervetlen csoportot jelent. Egyes szabadalmi leírások, így a 3888915; 3933946; 4062699; 4119430; 4322239 és 4084954 számú USA szabadalmi leírások olyan N(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyületeket írnak le, amelyekben Z jelentése hidrogénatomtól eltérő.
Az előnyös N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)vegyületekben Z hidrogénatom vagy egy szerves helyettesítő. Tipikus szerves helyettesítő például a metilén-karboxil-, metilén-foszfono-, metilén-ciano-, karbonil-, így formil-, acetil-, benzoil-, perfluor-acil- és tiokarbonilcsoport, etilén-, így ciano-, karbamoil- vagy karboxilcsoporttal helyettesített etilén- és benzolszulfonilcsoport. A 3455675; 3556762; 4132662; 4261727; 3988142; 3970695; 4180394; 4047927; 3853530; 4203756; 3991095 és 3996040 számú USA szabadalmi leírások olyan vegyületeket írnak le, ahol a nitrogénatom három szerves helyettesítőt tartalmaz. Egy előnyös, tercier nitrogénen helyettesített N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyület az Ν,Ν-bisz(foszfono-metil)-glicin. Azok az (N-foszfono-metil)N-(karboxi-metil)-vegyületek, amelyekben Z hidrogénatom, a legelelőnyösebbek, amikor a kívánt fitoaktív hatás a gyomirtó képesség.
Tipikus esetben R jelentése halogénatom, -NHOH, -N(R1)2, -OR2, -SR2 és -OH, ahol R1 hidrogénatom, előnyösen 5-nél kevesebb szénatomot tartalmazó alkilvagy hidroxi-alkil-csoport, előnyösen 5-nél kevesebb szénatomot tartalmazó alkenilcsoport vagy fenilcsoport; R2 hidrogénatom, előnyösen 5-nél kevesebb szén; atomot tartalmazó alkilcsoport, hidroxi-alkil- vagy klór-alkil-csoport, előnyösen 5-nél kevesebb szénato2 mot tartalmazó alkoxicsoport, előnyösen 12-nél kevesebb szénatomot tartalmazó alkilén-amin-csoport, fenil- vagy benzincsoport.
A találmány szerinti eljárás kiindulási anyagaként alkalmazott fitoaktív N-(foszfono-metil)-N-(karboximetil)-származéknak aminnal reagáltathatónak kell lennie, hogy a fitoaktív vegyület vízoldható ammóniumsóját alkossa. A találmány szerinti eljárásban előnyösen alkalmazható fitoaktív vegyület az N-(foszfono-metil)-glicin. Az N-(foszfono-metil)-glicin egy oldhatatlan sav, amelynek előállítását a 3799758 számú USA szabadalmi leírás írja le.
Az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-csoportot tartalmazó, savval reagáltatandó amin bármilyen szerves amin lehet, amelynek szénlánca 3-10 szénatomos. A legelőnyösebb amin az izopropil-amin, de más aminok, így n-butil-amin, oktil-amin, decil-amin és ezekhez hasonlóak is alkalmazhatók. Az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-csoportot tartalmazó sav és az azzal reagáltatott amin mólaránya körülbelül 1:1. Az amint feleslegben is alkalmazhatjuk, ez esetben viszont az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-savval elegendő ideig kell reagáltatni, hogy az aminfelesleg eltávozhasson és szilárd készítményt kapjunk, amely az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyület ammóniumsóját tartalmazza.
Az oldhatatlan N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-sav és az amin reakcióját általában környezeti hőmérsékleten végezzük. A hőmérsékletet azonban az amin forráspontjáig emelhetjük. Az alkalmazott aminnak környezeti hőmérsékleten folyékonynak kell lennie.
Fontos az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)származékkal alkalmazható, megfelelő felületaktív anyag megválasztása. Egy bizonyos N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék esetében használható sajátos felületaktív anyagot egy, a szakterületen jártas személy a jelen bejelentés kitanítása alapján kísérletezés nélkül könnyen megválaszthatja. Bármilyen felületaktív anyagot használunk, annak környezeti hőmérsékleten szilárdnak kell lennie, azaz magas olvadáspontjának kell lennie, előnyösen az olvadáspont 50 °C felett van. Ez az anyag nem lehet higroszkópos vagy elfolyósodó sem. Szilárd állapotban a felületaktív anyagnak a fitoaktív keverék végfelhasználója által választott oldószerben könnyen kell oldódnia vagy diszpergálódnia. előnyös esetben az anyagnak vízoldékonynak kell lennie. A felületaktív anyag a végtermék oldószerrel való keverésekor kismértékű habosodást okozhat.
Különösen fontos, hogy a felületaktív anyag környezeti hőmérsékleten szilárd legyen. Gyakorlatilag szilárdnak kell lennie azon a legmagasabb hőmérsékleten, amelynek a szilárd végtermék ki van téve, mielőtt a felhasználó az oldószerrel összekeveri. Ez a hőmérséklet általában -20 °C és +50 °C között van.
A találmányban előnyösen használható felületaktív anyagok a (III) általános képletű funkciós csoportot tartalmazó alkilén-oxidok nem ionos tömbkopolimerjei.
HU 205614 Β
Aképletben
R3 és R4 azonosak vagy eltérőek és jelentésük hidrogénatom, R7CO-, R7O-, R7CNH-, R7N(H)II II o o vagy -NH2 ahol R7 egy 8-30 szénatomos alkilcsoport vagy mono- vagy di(alkil)-fenilcsoport, amelynek alkilrésze 8-30 szénatomot tartalmaz, m értéke 20 és 200 közötti, n értéke 0 és 10 közötti, és m+n értéke legalább 25.
Az R7C(O)- csoport jelentése például szorbitáncsoport, zsírsav acilcsoportja, így kókusz-, oleil-, palmito11-, faggyú, sztearil-, lauril-, szója-, ricinusolaj savgyöke míg R7O- jelentése nonil-fenoxi-, oktil-fenoxi-, és dioktil-fenoxi-csoport
A találmány szerinti eljárással előállított készítményekben előnyösen alkalmazható nem ionos felületaktív anyagok a Pluronic-készítmények, így a Pluronic F-38, F-68, F-77, F-87, F-88, és F-108 és F-127. A Pluronic felületaktív anyagok a kereskedelemben kaphatók (BASF) és etilén-oxid vagy propilén-oxid tömbkopolimerjéből állnak.
A találmány szerinti eljárásnál alkalmazott nem ionos felületaktív anyagok előnye, hogy általában nem drágák, könnyen beszerezhetők, nem vagy kevéssé imtálőak, emlősökre általában nem mérgezőek, vákuum alatt és olvadt állapotban nem vagy kevéssé habosodnak.
Más kationos, anionos vagy amfoter felületaktív anyagok is használhatók. Ezek viszont jobban habosodhatnak és emlősökre mérgezőbbek lehetnek.
Ilyen anyagok például EmcolCC-57 (kationos), Arquad C-50 (kationos) Ethomeen 18/12 (kationos), Ethomeen 18/60 (kationos), Ethomeen T/60 (kationos), Alkaphos K-380 (anionos) és Witconate AOK (anionos).
Különféle nem ionos anyagok keveréke vagy nem ionos anyagok kationos, anionos vagy amfoter felületaktív anyagokkal alkotott keveréke is alkalmazható szükség esetén.
A találmány szerinti eljárás esetében többek között a következő felületaktív anyagok használhatók.
I. táblázat
| Felületaktív anyag | Gyártó | Felépítés/típus | Olva- dás- pont (°C) |
| Tiycol 5946 | Emeiy | tridecil-alkohol EOX | 39 |
| Trycol 5967 | Emery | lauril-alkohol EO | - |
| Tiycol 5964 | Emery | lauril-alkohol EO | 39 |
| Ttycol 6954 | Emery | nonil-fenol 15 EO | - |
| Felületaktív anyag | Gyártó | Felépítés/típus | Olva- dás- pont (’C) |
| Trycol NP-20 | Emeiy | nonil-fenol 20 EO | 34 |
| Trycol LAL-12 | Emeiy | lauril-alkohol 12 EO | 32 |
| Trycol LAL-23 | Emery | lauril-alkohol 23 EO | 40 |
| Trycol OAL-23 | Emery | alkil-alkohol 23 EO | 47 |
| Emery 6873 | Emery | - | - |
| Trycol 6988 | Emery | dinonil-fenol 15 EO | 55 |
| Pluronic F-88 | BASF | tömb EO, POXX kopolimer | 54 |
| Industrol MS-40 | BASF | polietilénglikol-zsír- sav | 48 |
| Iconol DNP-150 | BASF | dinonil-fenol 15 EO | 55 |
| Pluronic F-127 | BASF | tömb EO, PO kopolimer | 56 |
| Pluronic F-108 | BASF | tömb EO, PO kopolimer | 57 |
| Plurafac A-39 | BASF | egyenes szénláncú alkohol-alkoxilát | 56 |
| Alkasurf S-40 | Alkaril | sztearinsav-etoxilát, 40 EO | 46 |
| Alkasurf TA-50 | Alkaril | etoxilezett faggyúalkohol, 50 EO | 47 |
| Alkasurf OP-40 | Alkaril | oktil-fenol-etoxilát, 40 EO | 48 |
| Alkasurf LAD-23 | Alkaril | zsíralkohol-etoxilát, 23 EO | 47 |
| Alkatronic PGP 18-8 | Alkaril | tömb EO, PO kopolimer (80% EO) | 52 |
| Alkatronic 23-8 | Alkaril | tömb EO, PO kopolimer (80% EO) | 55 |
| Alkatronic PGP 33-8 | Alkaril | tömb EO, PO kopolimer (80% EO) | 57 |
| T-DET BP-1 | Thompson- Hayward | 28 | |
| T-DET N-100 | Thompson- Hayward | nonil-fenol 100 EO | 50 |
| Staley APG913 (szilárd alak) | A. E. Staley | alkil-poliglikozid |
x EO = etilén-oxid xx PO - propilén-oxid
HU 205 614 Β
A találmánnyal kapcsolatosan alkalmazható egyéb felületaktív anyagokat a II. táblázat tartalmazza.
II. táblázat
| Felületaktív anyag | Típus | Szerkezet |
| Alkamuls Industrol Alkasurf Trydet | zsírsav-etoxilát | (a) |
| Alkamuls Industrol Emerest | kettős zsírsav észterek | (b) |
| Alkamuls Emsorb | szorbitán-észter- etoxilát | (c) |
| Alkaminox Trymeen | amin-etoxilát | (d) |
| Alkasurf Industrol | ricinusolaj-etoxilát | (e) |
| Pluronic Alkatronic | poli(oxi-propilén)- glikol-etoxilát | (f) |
| Alkamidox Emid | alkanol-amid- etoxilát | (g) |
| Alkasurf Industrol Plurafac Iconol Trycol | alkohol-etoxilát | (h) |
Áz (a)-(h) képletben w, x, y jelentése egymástól jtiggetlenül 20-200 és z jelentése 0-10.
Néhány szilárd felületaktív anyag környezeti hőmérsékleten habosodik. A habzási probléma a végtermék felhasználónál történő oldáskor merül fel. Ezért egyes, a találmány szerinti készítmények habzásgátló anyagot tartalmaznak. A habzásgátló az olvadt állapotban lévő felületaktív anyag megszilárdulása előtt bármikor beadagolható.
Különösen alkalmas habzásgátló anyag például a Silcolapse 5008 (szilikon bázisú habzásgátló) és az Anti-foam Emulsion Q-94 (SWS Silicones Corp.).
Az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék, a felületaktív anyag és a habzásgátló mellett a keverék tartalmazhat más, hagyományos hatásfokozó adalékot, így száradásgyorsítót, hőstabilizálót, ultraibolya abszorbenst, diszpergálószert, nedvesítőszert és egyéb, mezőgazdasági szempontból szükséges adalékot. Tipikus száradásgyorsító például a Microcel E, az Aerosil 200 és a Hi-Sil® 233. Jellegzetes ultraibolya abszorbens például a Tinuvin 770, Tinuvin Pés a dinitro-anilinek.
Az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék és a felületaktív anyag aránya széles határok között változik. Mivel tudvalévő, hogy a felületaktív anyag megválasztása befolyásolhatja a találmány szerinti N(foszfono-metÍl)-N-(karboxi-metll)-készítmények fitoaktivitását, a szilárd keveréktől elvárt hatást a felületaktív anyag kiválasztásánál figyelembe kell venni. Annyi felületaktív anyagot alkalmazhatunk, amennyire csak szükség van, mindaddig, míg a végtermék teljes oldódása vagy oldószerben történő kijuttatás előtti gyors diszpergálása biztosított.
Anyagi szempontból olyan kevés felületaktív anyagot kell használnunk, amely még biztosítja a találmány céljának elérését, például egy olyan szilárd termék előállítását, amely alapjában véve nem nedvszívó. Az N(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék és a felületaktív anyag tömegaránya tipikusan körülbelül 10:1 és 1:10 között van. Az előnyös arány körülbelül 4:1-től körülbelül 1:2-ig terjed. Legelőnyösebb a körülbelül 2:1 és 1:1 közötti arány.
A találmány szerinti eljárással előállított készítmények jellemző formálásai a következők. Az arányok tömegszázalékban vannak kifejezve, hacsak másképp nem jelöltük.
69,3% az N-(foszfono-metil)-glicin és izopropilamin sója
30,7% Tetronic 980 (olvadáspont: 58 °C)
100,0% összesen
69,3% az N-(foszfono-metil)-glicin és izopropilamin sója
30,7% F-108 (olvadáspont: 57 °C)
100,0% összesen
69,3 % az N-(foszfono-metil)-glicin és butil-amin sója
30,7% Tetronic 909 (olvadáspont: 58 °C)
100,0% összesen
69,3% az N-(foszfono-metil)-glicin és oktil-amin sója
30,7% Pluronic F-108 (olvadáspont: 57 °C)
100,0% összesen
A találmány szerinti eljárással előállított szilárd készítményeket az jellemzi, hogy az N-(foszfono-metil)N-(karboxi-metil)-származék a felületaktív anyaggal homogén keveréket alkot. Az N-(foszfono-metil)-N(karboxi-metil)-származék először diszpergálódik a felületaktív anyag mátrixban. Belátható, hogy egy ilyen homogén diszperzió megvédi az N-(foszfono-metil)N-(karboxi-metil)-származékokat attól, hogy a nedvességet megkössék.
A találmány szerinti készítmények bármilyen alkalmas módszerrel előállíthatók. Egy előnyös eljárás a következő.
Először előállítunk megfelelő mennyiségű N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-csoportot tartalmazó savszármazékot. Ez általában granulált vagy por formájú. Azután ezt a vegyületet reagáltatjuk vagy keverjük környezeti hőmérsékleten egy folyékony állapotú aminnal, előnyösen izopropil-aminnal körülbelül 1:1 mólarányban, így az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi5
HU 205 614 Β metil)-származék ammóniumsóját kapjuk. Ez az ammóniumsó szintén szilárd halmazállapotú és rendszerint granulált vagy por alakú. Azután az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyület frissen előállított ammóniumsóját összekeverjük a megolvasztott felületaktív anyaggal, elegendő ideig ahhoz, hogy elérjük az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-vegyület szemcsék vagy por teljes diszpergálódását a felületaktív mátrixban.
előnyösen a felületaktív anyagot megolvadt állapotban adjuk a vegyülethez, de néhány készítménynél először csupán az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származékhoz, majd a hőmérsékletet a felületaktív anyag olvadáspontja fölé emeljük. Az eleve megolvasztott felületaktív anyag alkalmazása könnyű elkeverést biztosít
A felületaktív anyag olvasztott állapotának elérése vagy fenntartása érdekében a keverék hőmérsékletének alsó határa a felületaktív anyag olvadáspontja. A felső határ az a hőmérséklet, amelyen a kérdéses N-(foszfonometil)-N-(karboxi-metil)-származék, a felületaktív anyag vagy a többi adalék lebomlik. Ha N-(foszfono-metil)-N(karboxi-metil)-vegyületként az N-(foszfono-metil)-glicin izopropil-ammőnium-sóját választjuk, általában 50 °C és 80 °C közötti hőmérsékletet alkalmazunk.
A felületaktív anyag hűtése során egy viszkózus végső keverék képződik. Hűlés közben a keverék könnyen szilárdul.
A kapott szilárd keveréket azután hagyományos technológiával bármilyen kívánt formára, így pelletekké, lemezkékké, szemcsékké vagy porrá alakíthatjuk. A szakterületen jártas szakember számára könnyen belátható, hogy a végtermék mérete befolyásolja, hogy milyen könnyen oldható vagy diszpergálható a felhasználónál. Általában a termék méretének csökkentésével az oldás vagy diszpergálás könnyebbé válik. Ezzel szemben a termék méretének növelésével annak kezelése válik könnyebbé.
Az előnyös készítményekben a végtermék szemcsemérete körülbelül (3-15/10-6 m átmérőjű portól 0,53 mm átmérőjű granulátumig terjed.
A következő példákkal szemléltetjük a készítmények fentebb leírt eljárással történő előállítását. A mennyiségeket tömeg%-ban adtuk meg, hacsak másképp nem jelöltük.
1. példa
Laboratóriumi forgó bepárló készülékben 12,5 g Tetronic® 908 felületaktív anyagot (BASF gyártmányú etilén-oxid és propilén-oxid tömbkopolimer), amelynek olvadáspontja 58 °C, 200 ml-es gömblombikban 70 °C hőmérsékleten megolvasztunk. Az olvasztott felületaktív anyaghoz 42,5 g környezeti hőmérsékletű N-(foszfono-metil)-glicin izopropil-ammóniumsót adunk lassan, mialatt a megemelt hőmérsékletet fenntartjuk. Ezután a keveréket szobahőmérsékletre hűtve megszilárdítjuk. A kapott szilárd anyagot spatulával eltávolítjuk a lombikból és dörzscsészében, nitrogénatmoszférában, porrá őröljük. A por egy kis mintáját nyitott tégelyben hagyva nem folyósodik el.
2. példa
Egy 1. példa szerinti keveréket állítunk elő, azzal az eltéréssel, hogy felületaktív anyagként 12,5 g Igepal DM 970-et [GAF Corp. gyártmányú dialkil-fenoxi-poli(etilén-oxi)-etanol] alkalmazunk, így szilárd anyagot kapunk, amely szabad levegőn nem folyósodik el.
3. példa
Egy 1. példa szerinti keveréket állítunk elő, azzal az eltéréssel, hogy a hatóanyagot oldat alakjában visszük be és felületaktív anyagként 15 g, 55 °C olvadáspontú, Iconol DNP 150-et alkalmazunk. 1 g Hi-Sil® (PPG gyártmányú szilícium-dioxid) és 2 csepp habzásgátlő adalékot (Silcolapse 5008) adunk hozzá, majd másfél óra alatt 100 °C-on 1,3 mbar (abszolút) - a víz eltávolítására - nyomáson bepároljuk. Az így kapott szilárd anyag szabad levegőn nem folyósodik el.
4. példa
Egy 1. példa szerinti keveréket állítunk elő, azzal az eltéréssel, hogy felületaktív anyagként 15 g 56 °C olvadáspontú Pluronic® F-108-at alkalmazunk. A kapott viszkózus paszta szobahőmérsékletre hűtve megszilárdul és szabad levegőn nem folyósodik el.
5. példa
Egy 4. példa szerinti keveréket állítunk elő, azzal az eltéréssel, hogy két felületaktív anyag keverékét alkalmazzuk (10 g Plunoric® 17R8 és 5 g Trycol® 5946, Emery gyártmányú etoxilezett alkil-fenol felületaktív anyag). A kapott viszkózus paszta szobahőmérsékletre hűtve megszilárdul és szabad levegőn nem folyósodik el.
6. példa
Egy 1. példa szerinti keveréket állítunk elő, azzal az eltéréssel, hogy 15 g, 56 °C olvadáspontú Pluronic® F-108-at és 1 g Hi-Sil®-t (PPG gyártmányú szilíciumdioxid) alkalmazunk. A kapott termék hűtés közben gyorsan megszilárdul és szabad levegőn nem folyósodik el.
7. példa
Egy 1. példa szerinti keveréket állítunk elő, azzal az eltéréssel, hogy felületaktív anyagként 25 g, 56 °C olvadáspontú Plurafac Α-39-et (BASF gyártmányú egyenes szénláncú alkohol-etoxilát) alkalmazunk. A kapott viszkózus folyadék szobahőmérsékletre hűtve megszilárdul és szabad levegőn nem folyósodik el.
A találmány szerinti eljárással előállított fitoaktív készítmények a megfelelő oldószerben, előnyösen vízben történő későbbi feloldás vagy diszpergálás és a szükséges helyen permetezés útján vagy más módszerrel való kijuttatás esetén hatásosak. Hagyományos hatásfokozók, így nedvesítőszerek, behatolást elősegítő szerek, tapadásfokozó és ragasztó adalékok keverhetők a végső oldatba vagy diszperzióba.
A fitoaktív hatású készítmény adagolása a növény természetétől és az elérendő hatástól függ. A kijuttatandó mennyiség általában 0,01 és 56 kg/ha N-(foszfonometil)-N-(karboxi-metil)-származék között változik.
HU 205 614 Β előnyösen 0,1 és 28 kg/ha között van, a tényleges mennyiség az összes költségtől és a kívánt eredménytől függ. A szakterületen jártasak számára könnyen belátható, hogy azonos hatásfok eléréséhez egy alacsonyabb fitoaktivitást mutató vegyület nagyobb adagját kell kijuttatni, mint egy hatásosabb vegyület esetében.
A találmány szerinti eljárással előállított készítmények összetételét általános alakban a következőképpen adhatjuk meg:
hatóanyag 50-70 tömeg% tömbkopolimer 30-50 tömeg% diszpergálószer 0- 8tömeg% nedvesítőszer 0— 2 tömeg% kötőanyag 0- 5 tömeg%
Claims (5)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás szilárd herbicid készítmény előállítására, amely hatóanyagként N-(foszfono-metil)-N-(karboximetil)-származékok ammóniumsóit tartalmazza, azzal jellemezve, hogya) az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék ammóniumsóját megolvasztott nem ionos felületaktív anyaggal keverjük össze, amely felületaktív anyag környezeti hőmérsékleten szilárd halmazállapotú, mimellett a keverék hőmérsékletének alsó határa a felületaktív anyag olvadáspontja és felső határa az N(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék ammóniumsója bomláshőmérséklete, és az N-(foszfono-metil)-N-(karboxi-metil)-származék tömegaránya 5:1 és 1:5 közötti, majdb) az így kapott keveréket ismert módon a felületaktív anyag olvadáspontja alatti hőmérsékletre hűtjük és a keveréket pelletekké, lemezkékké, szemcsékké vagy porrá alakítjuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy felületaktív anyagként (ΠΙ) általános képletű alkiloxid tömbkopolimert vagy ilyen kopolimerek keverékeit alkalmazzuk; e képletbenR3 és R4 azonos vagy eltérő és jelentése hidrogénatom,R7CO-, R7O-, R7CNH~, R7N(H) - vagy - NH2 csoII II o o port, aholR7 8-30 szénatomos alkilcsoport vagy mono- vagy di(alkil)-fenil-csoport, amelynek alkil része 8—30 szénatomot tartalmaz, m értéke 20 és 200 közötti, n értéke 0 és 10 közötti, és (m+n) értéke legalább 25.
- 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy felületaktív anyagként etilén-oxid/propilén-oxid tömbpolimereket alkalmazunk.
- 4. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az R3 és/vagy R4 jelentésében szereplő R7 csoportot tartalmazó vegyületként szorbitánésztert vagy olyan vegyületet alkalmazunk, amelyben R7-C(O)- jelentése zsírsavcsoport, előnyösen a kókuszolaj, tallolaj, szójaolaj, ricinusolaj megfelelő zsírsavcsoportja, vagy oleil-, palmitil-, sztearil- vagy laurilcsoport.
- 5. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy R7O- helyén nonil-fenoxi-, dinonil-fenoxi-, oktilfenoxi vagy dioktil-fenoxi-csoportot tartalmazó vegyületeket alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89724086A | 1986-08-18 | 1986-08-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT47952A HUT47952A (en) | 1989-04-28 |
| HU205614B true HU205614B (en) | 1992-05-28 |
Family
ID=25407602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU873693A HU205614B (en) | 1986-08-18 | 1987-08-17 | Solide herbicide compositions containing n-/phosphono-methyl/-n-/carboxy-methyl/-compound |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0256608B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0825849B2 (hu) |
| AR (1) | AR247071A1 (hu) |
| AT (1) | ATE74487T1 (hu) |
| BR (1) | BR8704213A (hu) |
| CA (1) | CA1309266C (hu) |
| DE (1) | DE3778089D1 (hu) |
| DK (1) | DK170456B1 (hu) |
| ES (1) | ES2032290T3 (hu) |
| FI (1) | FI85322C (hu) |
| GR (1) | GR3004328T3 (hu) |
| HU (1) | HU205614B (hu) |
| IL (1) | IL83571A (hu) |
| NO (1) | NO172023C (hu) |
| RO (1) | RO98944B1 (hu) |
| RU (1) | RU2038790C1 (hu) |
| ZA (1) | ZA876068B (hu) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2784579B2 (ja) * | 1988-11-22 | 1998-08-06 | 大日本除蟲菊株式会社 | 屋内用粉剤およびその安定化方法 |
| NZ231897A (en) * | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| JP2770400B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1998-07-02 | 住友化学工業株式会社 | 農薬固型製剤 |
| JPH05504964A (ja) * | 1990-03-12 | 1993-07-29 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 熱―活性化結合剤からの水分散性又は水溶性有害生物防除剤顆粒 |
| RU2096955C1 (ru) * | 1991-03-01 | 1997-11-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Вододиспергируемая гранулированная пестицидная композиция, получаемая методом экструзии, и способ ее получения |
| HU212802B (en) | 1991-07-19 | 1996-11-28 | Monsanto Europe Sa | Phytoactive sack-like composition containing glyphosate-izopropylamine salt |
| IL101539A (en) | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| MY111437A (en) * | 1992-07-31 | 2000-05-31 | Monsanto Co | Improved glyphosate herbicide formulation. |
| GB9412722D0 (en) * | 1994-06-24 | 1994-08-17 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition |
| US5633397A (en) * | 1995-06-07 | 1997-05-27 | Monsanto Company | Preparation of ammonium glyphosate via a gas-solid reaction system |
| US5614468A (en) * | 1995-06-07 | 1997-03-25 | Monsanto Company | Preparation of ammonium glyphosate using aqueous ammonium hydroxide in a liquid-solid reaction system |
| EP0755626B1 (en) * | 1995-07-27 | 2001-03-21 | Micro Flo Company | Encapsulation with emulsifiers |
| US6734142B2 (en) | 2001-04-23 | 2004-05-11 | Monsanto Technology Llc | Ammonium glyphosate compositions and process for their preparation |
| EP1538910A2 (en) | 2002-08-31 | 2005-06-15 | Monsanto Technology LLC | Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR756242A (fr) * | 1932-06-30 | 1933-12-06 | Schering Kahlbaum Ag | Procédé permettant d'améliorer l'efficacité des insecticides végétaux |
| US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
| DE3035554A1 (de) * | 1980-09-20 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide mittel |
| FI86501C (fi) * | 1985-05-29 | 1992-09-10 | Stauffer Chemical Co | Fast, i huvudsak icke-hygroskopisk fytoaktiv blandning och dess framstaellningsfoerfarande. |
-
1987
- 1987-08-12 DK DK419287A patent/DK170456B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-08-12 JP JP62200123A patent/JPH0825849B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-13 BR BR8704213A patent/BR8704213A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-08-13 RO RO129444A patent/RO98944B1/ro unknown
- 1987-08-14 CA CA000544516A patent/CA1309266C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-14 AR AR87308453A patent/AR247071A1/es active
- 1987-08-17 ZA ZA876068A patent/ZA876068B/xx unknown
- 1987-08-17 RU SU874203108A patent/RU2038790C1/ru active
- 1987-08-17 FI FI873549A patent/FI85322C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-08-17 ES ES198787201554T patent/ES2032290T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-17 DE DE8787201554T patent/DE3778089D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-17 AT AT87201554T patent/ATE74487T1/de active
- 1987-08-17 HU HU873693A patent/HU205614B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-08-17 NO NO873454A patent/NO172023C/no unknown
- 1987-08-17 IL IL83571A patent/IL83571A/xx unknown
- 1987-08-17 EP EP87201554A patent/EP0256608B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-09 GR GR920400653T patent/GR3004328T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0256608B1 (en) | 1992-04-08 |
| ZA876068B (en) | 1988-10-26 |
| JPH0825849B2 (ja) | 1996-03-13 |
| JPS6351307A (ja) | 1988-03-04 |
| FI85322C (fi) | 1992-04-10 |
| EP0256608A2 (en) | 1988-02-24 |
| ES2032290T3 (es) | 1993-02-01 |
| HUT47952A (en) | 1989-04-28 |
| BR8704213A (pt) | 1988-04-12 |
| CA1309266C (en) | 1992-10-27 |
| AR247071A1 (es) | 1994-11-30 |
| DK419287D0 (da) | 1987-08-12 |
| DK419287A (da) | 1988-02-19 |
| ATE74487T1 (de) | 1992-04-15 |
| RU2038790C1 (ru) | 1995-07-09 |
| GR3004328T3 (hu) | 1993-03-31 |
| FI873549A0 (fi) | 1987-08-17 |
| IL83571A (en) | 1991-07-18 |
| RO98944B1 (ro) | 1990-05-30 |
| FI85322B (fi) | 1991-12-31 |
| FI873549A (fi) | 1988-02-19 |
| NO172023C (no) | 1993-06-02 |
| NO172023B (no) | 1993-02-22 |
| DE3778089D1 (de) | 1992-05-14 |
| DK170456B1 (da) | 1995-09-11 |
| NO873454D0 (no) | 1987-08-17 |
| EP0256608A3 (en) | 1989-03-08 |
| NO873454L (no) | 1988-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5047079A (en) | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions | |
| AU2002325065C1 (en) | Glyphosate composition | |
| HU205614B (en) | Solide herbicide compositions containing n-/phosphono-methyl/-n-/carboxy-methyl/-compound | |
| EP0378985B1 (en) | Improved glyphosate formulations | |
| FI86501B (fi) | Fast, i huvudsak icke-hygroskopisk fytoaktiv blandning och dess framstaellningsfoerfarande. | |
| AU2002325065A1 (en) | Glyphosate composition | |
| US4912245A (en) | Phosphoric acid ester-based compositions, process for the preparation thereof | |
| HUT62180A (en) | Herbicidal composition comprising n-(phosphonomethyl) glycine | |
| US4931080A (en) | Solid, phytoactive compositions, methods of use and methods of preparation | |
| KR100257283B1 (ko) | 기체-고체 반응 시스템을 통한 암모늄 글리포세이트의 제조 | |
| WO1994010844A1 (en) | Dry water-dispersible glyphosate phytoactive formulation | |
| WO2001080644A1 (fr) | Composition herbicide solide | |
| FI68154B (fi) | Vattenbaserad flytande herbicidkomposition av 2-klor-n-isopropylacetanilid | |
| US5580841A (en) | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation | |
| US5994271A (en) | Herbicidal compositions, methods of preparation and methods of use | |
| KR20050067206A (ko) | 알콕실화 아민을 함유하는 농약 제형 | |
| MXPA05004631A (es) | Formulaciones plaguicidas que comprenden aminas alcoxiladas. | |
| HU212802B (en) | Phytoactive sack-like composition containing glyphosate-izopropylamine salt | |
| JPS6127364B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: ZENECA INC, US |
|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |