HU203880B - Process for producing new cyclopentano-oxozolone derivative - Google Patents
Process for producing new cyclopentano-oxozolone derivative Download PDFInfo
- Publication number
- HU203880B HU203880B HU903512A HU351289A HU203880B HU 203880 B HU203880 B HU 203880B HU 903512 A HU903512 A HU 903512A HU 351289 A HU351289 A HU 351289A HU 203880 B HU203880 B HU 203880B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- derivative
- compound
- mol
- carbamate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás (I) képletű új oxazolonszármazék előállítására, mely gyógyhatású vegyületek gyártása során intermedierként alkalmazható.
A 0 127 143 számú európai szabadalomban szerepelnek bizonyos [(2-hidroxi-3-fenoxi-cikloalkil-amino)-alkil]-aril-keton-származékok, melyek vérnyomáscsökkentő szerként alkalmazhatók. E vegyületek egyik csoportja úgy állítható elő, hogy intermedierként (A) általános képletű vegyületet alkalmaznak, ahol Ph jelentése fenilcsoport.
Az új (I) képletű oxazolonszármazék az (A) általános képletű vegyületek körébe tartozó 2-(cisz-hidroxi)3-(transz-fenoxi)-ciklopentil-amin előállítására vonatkozó, 1963/89 számú magyar szabadalmi bejelentésünkben (201 904 lsz.) ismertetett előnyös előállítási eljárás köztiterméke.
A találmány szerinti eljárással olyan (I) képletű vegyület állítható elő, ahol Ph jelentése fenilcsoport
A találmány szerinti eljárás során a (II) képletű 1,3ciklopentadién és egy (ΙΠ) általános képletű karbamát reakciójával előállított (IV) általános képletű vegyületet alkalmas epoxidálószerrel kezeljük, majd a kapott (V) általános képletű epoxi-karbamátot erős bázissal és fenollal reagáltatjuk.
Az eljárás első lépésében a (Π) képletű 1,3-ciklopentadiént reagáltatjuk egy (III) általános képletű kaibamátszármazékkal, ahol R jelentése 1-12 szénatomszámú alkil-, aril- vagy szubsztituált arilcsoport. Az R szubsztituenst a végtermék már nem tartalmazza, tehát nincs jelentősége, hogy a (III) általános képletű vegyületben milyen alkil- vagy arilcsoport szerepel, de előnyösen 1-6 szénatomszámú alkil-karbamátokat alkalmazunk.
A (Π) és a (III) általános képletű vegyület reagáltatásával egy (IV) általános képletű N-ciklopentenil-karbamát-származékot állítunk elő, ahol R jelentése 1-12 szénatomszámú alkil-, aril- vagy szubsztituált arilcsoport.
Ezt a reakciót savas katalizátor - például bór-trifluorid, alumínium-klorid vagy metánszulfonsav, előnyösen metánszulfonsav - jelenlétében hajtjuk végre. A savas katalizátorból 1 mól (Hl) általános képletű vegyületre számítva kb. 0,05 és kb. 0,3 mól közötti mennyiséget alkalmazunk.
A (Hl) általános képletű vegyület és a ciklopentadién mólaránya széles határok között változhat, de általában 1 mól (IH) általános képletű vegyületre számítva kb. 1 - kb. 4 mól ciklopentadiént alkalmazunk.
A reakciót általában szerves oldószerben, például acetonitrilben, toluolban, etilén-dikloridban vagy metilén-kloridban hajtjuk végre. A reakcióhőmérséklet előnyösen 10 és 80 ’C közötti, még előnyösebben 50 és 70 ’C közötti érték, a reakcióidő pedig 0,5 órától 6 óráig terjedhet.
A (TV) általános képletű vegyületet a szintézis következő lépése előtt előnyösen kinyerjük a reakcióelegyből. Erre sokféle - a szakmában ismert - módszert alkalmazhatunk, például vákuumdesztillációt vagy kétfázisú oldószerrendszerrel végzett extrahálást. E célra alkalmas két2 fázisú rendszerek például a metil-etil-keton/víz, hexán/víz és a toluol/etilénglikol. A kívánt tennék a szerves fázisban jelenik meg. Ipari méretű gyártásban előnyösen azt a módszert alkalmazzuk, hogy a nyers karbamátszármazékot hexán és metilén-klorid elegyében oldjuk, majd ezt a keveréket metanol, víz és nátrium-klorid 60:40:2 40:60:2, előnyösebben 49:49:2 arányú elegyével extraháljuk.
A szintézis következő lépésében az (V) általános képletű N-(2,3-epoxi-ciklopentil)-karbamátot állítjuk elő, ahol R jelentése a (IV) általános képletnél megadott. A 2,3-epoxi-szubsztituens előnyösen cisz-helyzetű.
A kívánt konfigurációjú (V) általános képletű vegyületet úgy állítjuk elő, hogy a (IV) általános képletű N-ciklopentenil- karbamátot egy alkalmas epoxidálószerrel, például valamely alkil-persavval, aril-peroxisavval vagy vanádium(V)-oxid és t-butil-hiperoxid keverékével reagáltatjuk. Alkil-persavként általában perecetsavat használunk. 1 mól (IV) általános képletű vegyülethez általában kb. 1 - kb. 1,5 mól epoxidáló-reagenst alkalmazunk.
A reakciót általában valamely szerves oldószerben például metilén-kloridban, toluolban, hexánban vagy diklór-etánban - kb. 10 és kb. 20 ’C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakcióidő kb. 1 órától kb. 17 óráig terjedhet
A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet általában egy szervetlen vagy szerves bázissal, például nátrium-hidroxiddal, kálium-hidroxiddal, lítium-hidroxiddal, ammónium-hidroxiddal vagy trietil-aminnal kezeljük. Az N-(2,3-epoxi-ciklopentil)-karbamát a szerves fázisban helyezkedik el, és a következő lépésben további tisztítás nélkül felhasználhatjuk.
Az így kapott ciklopentil-epoxid-származékot ezután az (I) képletű oxazolonszármazék - ahol Ph jelentése fenilcsoport - előállítására valamely erős bázis jelenlétében fenollal reagáltatjuk.
A reakcióelegyben a fenol az N-(2,3-epoxi-ciklopentil)-karbamáttal ekvimoláris mennyiségben vagy előnyösen mólfeleslegben van jelen.
A reakciót valamely erős bázis, például nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy lítium-hidroxid jelenlétében hajtjuk végre. A bázisból alkalmazandó mennyiség attól függ, hogy az oxazolonszármazékot felhasználáskor elválasztjuk-e a reakcióelegyből, vagy pedig in situ (képződésének helyén) hídrolizáljuk és így állítjuk elő a 2-(cisz-hidroxi)-3-(transz-fenoxi)-ciklopentil-amint. Az előbbi esetben 1 mól N-(2,3-epoxi-ciklopentil)-karbamátra számítva kb. 0,01 - kb. 0,2 mól, az utóbbi esetben pedig általában kb 1 - kb. 3 mól erős bázist alkalmazunk.
A reakciót általában vizes közegben, kb. 50 és kb. 80 ’C közötti hőmérsékleten, kb. 0,3-tól kb. 18 óráig terjedő idő alatt hajtjuk végre.
Ha a találmány szerinti eljárással előállított oxazolonszármazékot a további felhasználás előtt kinyerjük a reakcióelegyből, azt tisztíthatjuk is, például oly módon, hogy az oldószert eltávolítjuk, és a nyers oxazolonszármazékot acetonitrilből átkristályosítjuk. Ezt a művele-21
HU 203 880 Β tét azonban el is lehet hagyni, és az oxazolonszármazékot in situ hidrolizálva állítjuk elő a ciklopentil-amint.
Az alábbi példák a találmány illusztrálására szolgálnak, annak oltalmi körét nem befolyásolják.
1. példa
Eljárás N-ciklopentenil-alkil-karbamát előállítására g (1 mól) metil-karbamátot és 19,6 g (0,1 mól) metánszulfonsavat 150 g toluolban oldunk, és 75 *C-on 1 óra alatt hozzáadunk 132 g (2 mól) frissen desztillált ciklopentadiént Az adagolás befejezése után az oldatot további 1 órán át melegítjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és 100 g 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal, majd 100 g vízzel mossuk. A szerves réteget csökkentett nyomáson bepároljuk, majd a terméket 100 ’C-on és 6,7 Pa (0,5 Hgmm) nyomáson végzett frakcionált desztillációval nyerjük ki. így 79,0 folyékony N-ciklopentenil-metil-karbamátot kapunk (kihozatal 56%).
2. példa
Eljárás N-(2,3-epoxi-cildopentil)-alkil-karbamát előállítására
110 g (0,68 mól) N-ciklopentenil-metil-karbamátot és 10 g nátrium-acetátot 629 g metién-kloridban oldunk, és 10-15 ’C-os hőmérsékleten 1 óra alatt hozzáadunk 155 g 35%-os perecetsavat. A reakcióelegyet 24 órán át 14 ’C-on keverjük, majd 248 g vízzel hígítjuk, azután 187 g 50%-os nátrium-hidroxid-oldat és 32 g 30%-os nátrium-biszulfít-oldat óvatosan történő hozzáadásával semlegesítjük. A szerves réteget a vizes rétegtől elválasztjuk, és további tisztításra félretesszük. A vizes réteget 2*120 g metilén-kloriddal extraháljuk. Ezután a szerves fázisokat összeöntjük, és csökkentett nyomáson bepároljuk, így 110 g sűrű olaj alakjában megkapjuk a nyers N-(2,3-epoxi-ciklopentil)-inetilkarbamátot. Ezt a szintézis következő lépésében további tisztítás nélkül használjuk fel. Analitikai tisztaságú mintát állíthatunk elő oszlopkromatográfíásan úgy, hogy stacioner fázisként szilikagélt, mobil fázisként pedig etil-acetát/hexán elegyet alkalmazunk A termék olvadáspontja 44-45 ’C.
3. példa
Eljárás az (I) képletű oxazolonszármazék előállítására és tisztítására g (0,152 mól) nyers N-(2,3-epoxi-ciklopentil)metil-karbamátot és 18,8 g (0,2 mól) fenolt 100 g vízben oldunk, és 1,6 g (0,02 mól) nátrium-hidroxidot adunk hozzá. A reakcióelegyet 16 órán át 75 ’C-os hőmérsékleten tartjuk, majd hagyjuk, hogy szobahőmérsékletre lehűljön. A kapott oxazolonszármazékot olajos réteg alakjában elválasztjuk a reakcióelegyből, majd metilén-kloridban oldjuk és nátrium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson végzett bepárolással eltávolítva színtelen olajat kapunk. Ezt acetonitrilből kikristályosítjuk, így 45%-os kihozatallal 13 g fenoxi-oxazolont kapunk, olvadáspontja 118— 119 ’C.
4. példa
Eljárás az oxazolonszármazéknak a nyers epoxid-származékból történő előállítására és közvetlen átalakítására 2-(cisz-hidroxi)-3-( transz-fenoxi)-ciklopentil-aminná
192 g (2,0 mól) fenolt 163 g (2 mól) 50%-os nátrium-hidroxid-oldatban és 310 g vízben oldunk, és hozzáadunk 110 g (0,68 mól) nyers N-(2,3-epoxi-ciklopentil)-metil-karbamátot A reakcióelegyet kb. 24 órán át kb. 74 ’C-on melegítjük, majd további 81 g nátriumhidroxidot adunk hozzá. Ezután a rekcióelegyet további 12-18 órán át melegítjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és 3*300 g metién-kloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos rétegeket összeöntjük, és az oldatot 25 tömeg%-osra bepároljuk, majd sósavval enyhén * megsavanyítjuk. A sósavat olyan sebességgel adjuk hozzá, hogy az oldat hőmérséklete 24 és 30 ’C között maradjon. A kivált csapadékot feszüljük, metilén-klo- κ riddal mossuk, majd megszárítjuk, így 103,42 g 2- / (cisz-hidroxi)-3-(transz-fenoxi)-ciklopentil-amin-hidr okloridot kapunk (kihozatal 66%).
Claims (1)
- SZABADALMI IGÉNYPONTEljárás (I) képletű vegyület előállítására, ahol a képletbenPh jelentése fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű vegyület - ahol R jelentése 1-12 szénatomszámú alkil-, aril- vagy szubsztituált arilcsoport - előállítására a (II) képletű 1,3-cikIopentadiént savas katalizátor jelenlétében egy (ΠΙ) általános képletű karbamáttal - ahol R jelentése a fenti - reagáltatjuk, majd egy (V) általános képletű N-(2,3-epoxi-ciklopentil)karbamát - ahol R jelentése a fenti - előállítására a kapott vegyületet valamely alkalmas epoxidálószerrel reagáltatjuk, majd a kapott (V) általános képletű vegyületet valamely erős bázissal és fenollal reagáltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US18563588A | 1988-04-25 | 1988-04-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU903512D0 HU903512D0 (en) | 1990-10-28 |
| HU203880B true HU203880B (en) | 1991-10-28 |
Family
ID=22681812
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU891963A HU201904B (en) | 1988-04-25 | 1989-04-24 | Process for producing 2-cys-hydroxy-3-trans-phenoxy-cyclopentyl-amine |
| HU903512A HU203880B (en) | 1988-04-25 | 1989-04-24 | Process for producing new cyclopentano-oxozolone derivative |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU891963A HU201904B (en) | 1988-04-25 | 1989-04-24 | Process for producing 2-cys-hydroxy-3-trans-phenoxy-cyclopentyl-amine |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0339564B1 (hu) |
| JP (1) | JP2640688B2 (hu) |
| KR (1) | KR900016100A (hu) |
| AT (1) | ATE85323T1 (hu) |
| CA (1) | CA1338868C (hu) |
| DE (1) | DE68904680T2 (hu) |
| DK (1) | DK196489A (hu) |
| ES (1) | ES2053857T3 (hu) |
| GR (1) | GR3007115T3 (hu) |
| HU (2) | HU201904B (hu) |
| IE (1) | IE891313L (hu) |
| IL (1) | IL90081A0 (hu) |
| ZA (1) | ZA892918B (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4105768A1 (de) * | 1991-02-23 | 1992-08-27 | Magdeburg Werkzeugmasch | Drehmaschine |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1064762B (it) * | 1976-04-14 | 1985-02-25 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di ureiani aromatici |
| NZ208230A (en) * | 1983-05-25 | 1989-07-27 | Merrell Dow Pharma | Aryloxycycloalkanolaminoalkylenearyl (heteroaryl) ketones and pharmaceutical compositions |
| DE3327824A1 (de) * | 1983-08-02 | 1985-02-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von n,o-substituierten mono- und/oder polyurethanen |
-
1989
- 1989-04-19 CA CA000597207A patent/CA1338868C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-20 ZA ZA892918A patent/ZA892918B/xx unknown
- 1989-04-21 KR KR1019890005259A patent/KR900016100A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-04-24 HU HU891963A patent/HU201904B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-04-24 DK DK196489A patent/DK196489A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-04-24 HU HU903512A patent/HU203880B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-04-24 IE IE891313A patent/IE891313L/xx unknown
- 1989-04-24 JP JP1101866A patent/JP2640688B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-25 ES ES89107451T patent/ES2053857T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-25 IL IL90081A patent/IL90081A0/xx unknown
- 1989-04-25 AT AT89107451T patent/ATE85323T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-25 EP EP89107451A patent/EP0339564B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-25 DE DE8989107451T patent/DE68904680T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-02-19 GR GR930400351T patent/GR3007115T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2640688B2 (ja) | 1997-08-13 |
| ATE85323T1 (de) | 1993-02-15 |
| IL90081A0 (en) | 1989-12-15 |
| DK196489D0 (da) | 1989-04-24 |
| GR3007115T3 (hu) | 1993-07-30 |
| IE891313L (en) | 1989-10-25 |
| HUT50102A (en) | 1989-12-28 |
| JPH0211556A (ja) | 1990-01-16 |
| EP0339564A1 (en) | 1989-11-02 |
| EP0339564B1 (en) | 1993-02-03 |
| DK196489A (da) | 1989-10-26 |
| DE68904680D1 (de) | 1993-03-18 |
| HU201904B (en) | 1991-01-28 |
| CA1338868C (en) | 1997-01-21 |
| KR900016100A (ko) | 1990-11-12 |
| HU903512D0 (en) | 1990-10-28 |
| ZA892918B (en) | 1989-12-27 |
| ES2053857T3 (es) | 1994-08-01 |
| DE68904680T2 (de) | 1993-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1077212B1 (en) | Process for producing 6-cyanomethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid derivatives | |
| JP4384635B2 (ja) | 不斉尿素化合物およびこれを触媒として用いる不斉共役付加反応による不斉化合物の製造方法 | |
| KR920002295B1 (ko) | 프롤리디논 유도체의 제조방법 | |
| HU203880B (en) | Process for producing new cyclopentano-oxozolone derivative | |
| US6570039B2 (en) | Process for producing α-aminoketones | |
| KR950011444B1 (ko) | 시아노 구아니딘 유도체 및 그 제조법 | |
| US6350902B2 (en) | Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines | |
| HU206695B (en) | Process for producing epoxy-carbamae derivatives | |
| CH655716A5 (fr) | Derives chiraux de cyclopentene et procedes de leur preparation. | |
| KR100241263B1 (ko) | N-알킬옥시카르보닐-베타-알킬술포닐발린 화합물의 제조방법 | |
| US4837343A (en) | Optically active β-amino acid derivatives and their salts, and processes for producing the same | |
| JPH045026B2 (hu) | ||
| AU2002241271B2 (en) | Method for preparing 7-quinolinyl-3,5-dihydroxyhept-6-enoate | |
| US20010031896A1 (en) | Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines | |
| US5214169A (en) | N-(2,3-epoxycyclopentyl) carbamate derivatives | |
| US4633013A (en) | Preparation of α-haloacetoacetic esters | |
| KR930006198B1 (ko) | 신규 α-클로로케톤 유도체 및 그 제조법 | |
| EP0276574B1 (en) | Alpha-acyloxyketone derivatives | |
| JP3094463B2 (ja) | ヘキサヒドロカルボスチリル−５−オン類の製造方法 | |
| JP3770678B2 (ja) | 光学活性アルコール及びそのカルボン酸エステル | |
| FI78075B (fi) | Foerfarande och mellanprodukt foer framstaellning av 2-hydroximetyl-3-hydroxi-6-(1-hydroxi-2-tert.- butylaminoetyl)pyridin eller pirbuterol. | |
| KR100250838B1 (ko) | 3-(하이드록시메틸)테트라하이드로퓨란 유도체의 제조방법 | |
| JP2604794B2 (ja) | ４−アセトキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オンの製造法 | |
| HU176002B (hu) | Javított eljárás 2-alkoxi-2,3-dihidro-3,3-dialkil-benzofurán-származékok előállítására | |
| DK0421774T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af optisk aktivt 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propanol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |