HU202714B - Aqueous plant protective emulsion comprising phosphorylated ethylene oxide - propylene oxide - ethylene oxide block copolymer dispersing agent - Google Patents
Aqueous plant protective emulsion comprising phosphorylated ethylene oxide - propylene oxide - ethylene oxide block copolymer dispersing agent Download PDFInfo
- Publication number
- HU202714B HU202714B HU864940A HU494086A HU202714B HU 202714 B HU202714 B HU 202714B HU 864940 A HU864940 A HU 864940A HU 494086 A HU494086 A HU 494086A HU 202714 B HU202714 B HU 202714B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- ethylene oxide
- phosphorylated
- block copolymer
- water
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 14
- DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;oxirane Chemical class C1CO1.C1CO1.CC1CO1 DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 phenoxyphenoxy Chemical group 0.000 claims description 12
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 5
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 claims description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 2
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DPYLONVAWUSRCJ-UHFFFAOYSA-N ethene;2-methyloxirane;oxirane Chemical group C=C.C1CO1.CC1CO1 DPYLONVAWUSRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODLIHNXQTJXBDT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1S(O)(=O)=O ODLIHNXQTJXBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1S(O)(=O)=O BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOCYCQXNTWNGC-UHFFFAOYSA-L calcium;benzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VJOCYCQXNTWNGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- KIBRBMKSBVQDMK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-phenoxypropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 KIBRBMKSBVQDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=N1 YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya foszforilezett etilénoxidpropilénoxid-etilénoxid-blokk-kopolimer diszpergálószert tartalmazó új vizes növényvédőszer emulzió.
A 47396 számú európai szabadalmi bejelentésből ismert, hogy a herbicid hatású fenoxi-alkánkarbonsav-észterekből vizes bázis alkalmazásával észterekben oldódó emulgeátorok és vízben oldódó diszpergátorok segítségével, stabil, koncentrált emulzió állítható elő. Észterben oldódó emulgeátorként használhatók zsírsav-poli(etilén-glikol)-észterek, zsíralkoholok, gliceridek vagy alküfenolok poli(etilén-glikol)-éterei, valamint poli(oxi-etilén)- és poli(oxi-propilén)-blokkpolimerek, adott esetben alkil-aril-szulfonátokkal keverve. Diszpergátorként alkalmazhatók foszfátozott alkil-aril-polietilénoxidok, foszforilezett poli(sztiril-fenil)-polietilénoxid ammónium-, nátrium-vagy káliumsói vagy etilénoxid és zsíraminok kondenzációs termékei.
Az olajban oldódó emulgeátorok mennyisége 1,0-11,1 tömegrész 100 tömegrész fenoxi-alkánkarbonsav-észterre számítva. A diszpergátorok mennyisége 0,5-5 tömegrész 100 tömegrész vizes oldatra számolva. A habképződés megakadályozására habosodásgátlóként hosszúszánláncú alkoholokat vagy szilikonokat alkalmaznak.
Az előbb említett foszforilezett alkil-aril-polietilénoxidok vízoldó ammónium-, nátrium- vagy káliumsói felhasználásának a 47 396. számú európai szabadalmi bejelentésben említett hatóanyagokon túlmenő kiterjesztésére végzett kísérletek alkalmazástechnikai problémába ütköztek. Három hónapon keresztül 50 °C hőmérsékleten végzett tárolási kísérleteknél számos készítménynél szétkeveredve lépett fel, amely csak kevés esetben volt reverzibilis.
Hasonló nehézségek figyelhetők meg a 33 291. számú európai szabadalmi bejelentésben leírt foszforilezett poli(sztiril-fenil)-polietilénoxid alkalmazása esetén és ugyanígy csak korlátozott hőstabilitású kolloid emulzió állítható elő a 3111934. számú NSZK-beli közrebocsátási iratban ismertetett alkilaril-poliglikol-éterek segítségével is.
A118 759 számú európai közrebocsátási irat leírja továbbá, hogy végállású monofoszforüezett etilénoxi-propilén-oxid-etilénoxid-blokk-kopolimer ek és sói diszpergálószerként alkalmazhatók vizes peszticid készítmények előállításához.
Meglepő módon azt találtuk, hogy bizonyos, vízben és szerves oldószerekben oldható nedvesítő- és diszpergálószerek a 47396 számú európai szabadalmi bejelentésben leírt foszforilezett alkil-aril-polietilénoxid típusú vízben oldódó diszpergátorokkal, valamint a 118 759 számú európai közrebocsátási iratban leírt végállású egyszeresen foszforilezett etilénoxid-propilénoxid-etilénoxid-blokk-kopoli merekhez képest lényegesen előnyösebben alkalmazhatók.
A találmány tárgya tehát vizes növényvédőszer emulzió, amely 5-60 tömeg% vízben legfeljebb csekély mértékben és szerves oldószerben jól oldódó hatóanyagot, 10-90 tömeg% vizet és szokásos adalékanyagokat tartalmaz, amelynek jellemző vonása, hogy diszpergálószerként 1-10 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű alfa- és ómega-helyzetben foszforilezett etilénoxid-propilénoxid-etilénoxid2 blokk-kopolimert vagy ezek sóját tartalmazza szerves oldószer mellett.
Sóként előnyösen alkalmazhatók az alkálifém-, alkáliföldfém-, ammónium-, mono-, di- vagy trialkil-ammónium- vagy mono-, di- vagy trialkanolammóniumsók, ahol az alkil-, illetve alkanolrész előnyösen 1-5 szénatomos.
A találmány szerinti készítmények veszély nélkül kezelhetők és előnyösen szállíthatók és tárolhatók. A poli(etilén-glikol)-rész változtatásával a kész készítmény kívánt viszkozitása egyszerűen beállítható.
A találmány szerinti készítményekben foszforilezett etilénoxid-propilénoxid-etilénoxid-blokkkopolimerként alkalmazott az (I) általános képletű vegyületek képletében x, y és z jelentése egymástól függetlenül 2-200, m és n jelentése 0,1 vagy 2, azzal a megszorítással, hogy n+m - 2.
x és y jelentése előnyösen azonos, és értékük 30100, y jelentése előnyösen 20-100 és n jelentése előnyösen 0.
Ezek a blokk-polimerek felhasználhatók keverékek formájában is. Előállításukat a 7 247 982. számú japán közrebocsátási irat és a 3 542 441. számú NSZK-beli közrebocsátási irat ismerteti.
A találmány szerinti készítmények szokásos adalékanyagként fagyásgátló szereket is tartalmazhatnak. Fagyásgátló szerként alkalmazható például az etilénglikol, propilénglikol, butándiol, karbamid, glicerin, polietilénglikol vagy polipropilénglikol. Felhasználhatók továbbá a szokásos formálási segédanyagok is, például a diszpergálószerek, emulgeátorok, vastagítószerek, és - elsősorban szilárd hatóanyagok esetén - kis mennyiségű szerves oldószerek is.
A találmány szerinti készítményekhez hatóanyagként elsősorban olyan vegyületeket alkalmazunk, amelyek alacsony olvadáspontjuk miatt őrlési folyamat különleges biztonsági előírásokat igényel.
Növényvédő hatóanyagként alkalmazhatók herbicidek, inszekticidek, akaricidek, nematocidek, ferromonok és repellensek, amelyek vízben nem, vagy csak csekély mértékben oldódnak. Szükséges azonban, hogy a szilárd hatóanyagok jól vagy nagyon jól oldódjanak az alább felsorolt szerves oldószerek egyikében.
Alkalmazható herbicid hatóanyagok például a fenoxi-fenoxi- vagy a heteroariloxi-fenoxi-propionsav-metilészter (diklofopmetü; A vegyület), etil2-(4-)6-klór-2-bentiazoil-oxi)-fenoxi)-propionát (B) vagy etil-2-(4-)6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi)-propionát (fenoxaprop-etil; C), dinitroanilinvegyületek, mint a 2,6-dinitro-4-trifluormetU-N,Ndipropilanilin (trifluralin; D), vagy 2,6-dinitro-4izopropil-N,N-dipropilanilin (izopropalin; E).
Inszekticid hatóanyagként alkalmazhatók például l,4,5,6,7,7-hexaklór-8,9-10-trinorbom-5-en2,3-ilén-dimetil-szulfit (endoszulfán).
Fungicid hatóanyagként alkalmazható például etil-2-dimetoxi-tiofoszforiloxi-5-metil-pirazolo(l ,5-a)pirimidin-6-karboxilát (pirazofosz), továbbá feromonként az (E)-8-(E)-10-dodekadienol.
Az ismertetett herbicid hatóanyagok - a (B) és (C) vegyület kivételével - és az inszekticidek ismer-2HU202714B tek H. Martin: Pesticide Manual, 6. kiadás 1979 című könyvéből. A (B) és (C) herbicideket a 2 640 730. számú NSZK-beli kőzrebocsátási irat ismerteti, a két ferromont az M. Beroza: Chem. Controüing Insect Behaviour, Academic Press, N.Y. (1970) ismerteti.
Az adott esetben felhasználásra kerülő szokásos diszpergálószer lehet például ligninszulfonát, dinaftil-metán-diszulfonsav-nátriumsó, krezol-szulfonsav-nátriumsó, formaldehid, nátriumszulfit és oxi-naftalin-szulfonsav, m-krezol-szulfonsav-nátriumsó, formaldehid és nátriumszulfit, arilszulfonsavak és formaldehid-nátriumsók kondenzációs termékei, foszforilezett poli(sztiril-fenil)-poolietilénoxidok trietanolaminsói, poli(vinil-alkohol), dodecilbenzol-szulfonsavas kálcium, valamint különböző lánchosszúságú alkil-naftalin-szulfonátok.
Emulgeátorként alkalmazhatók, nemionos, anionos vagy kationos felületaktív anyagok, előnyösen nemionos és anionos vegyületek keverékei. Alkalmazhatók továbbá a nemionos és kationos felületaktív anyagok keverékei is. Előnyösen alkalmazható emulgeátorok a fenil-szulf onát-kálcium, etoxilezett nonilfenol, etoxilezett alifás alkoholok, etoxilezett ricinusolaj, zsírsav-poliglikolészter, propüénglikol-etüénglikoi-blokkpolimerek, valamint ezek elegyei.
Vastagítószerként alkalmazhatók vízoldható polimerek, például poli(vinü-alkohol), poli(vinü-pirrolidon) vagy cellulóz-származékok.
Szerves oldószerként alkalmazhatók a vízzel nem elegyedő oldószerek, például az aromás vegyületek, így toluol, xilol, metilnaftalin, dimetilnaftalin, alifás vegyületek, így paraffinolaj, növényi olajok, aliciklusos vegyületek, így ciklohexán, alkanolok, így ciklohexanol, izooktílalkohol, éterek, így dietiléter, ketonok, így ciklohexaonon, 4-metü-ciklohexanon, izoforon, észterek, így ecetsav-etüészter és tri-nbutü-foszfát.
A találmány szerinti készítmények előnyösen 560 tömeg% hatóanyagot, 10-90 tömeg%, előnyösen 15-40 tömeg% vizet és 0,5-20 tömeg%, előnyösen 1-10 tömeg% (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját és a szokásos adalékanyagokat, adott esetben 5-50 tömeg% fagyásgátló anyagot és/vagy 1-10 tömeg% diszpergálószert és/vagy 1-15 tömeg% emulgeátort és/vagy 1-10 tömeg% vastagítószert és/vagy 1-30 tömeg% szerves oldószert tartalmaznak. A találmány szerinti vizes növényvédőszer emulzió előállításához a fenti komponenseket a kívánt mennyiségben 0-60 ’C közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten nagy turbulenciával kevertet jük vagy rázzuk, míg a kívánt stabil emulzió képződik. Ennek során a szemcseméretet előnyösen 1 -15 pm értékre állítjuk.
Az eljárás megvalósításához először a vizes fázist (hordozófázis) állítjuk elő úgy, hogy a di- vagy poliolt és a diszpergálószert vízzel elkeverjük. Ezután az emulgeálandó hatóanyagot elegyítjük az emulgeátorral és a vizes fázisban finoman diszpergáljuk. Mintegy 0 ’C és e feletti olvadáspontú hatóanyagoknál bizonyos esetekben szükség lehet arra, hogy egy vagy több fenti szerves oldószerrel koncentrált oldatot állítsunk elő, majd ezt elegyítjük az emulgeátorral és adott esetben a stabilizátorral, majd a vizes fázisban diszerpgáljuk.
Eljárhatunk azonban úgy is, hogy először a diszpergálószert keverjük a hatóanyaggal, majd ezeket együtt a vizes fázisban diszpergáljuk.
A diszpergálást kevertetéssel vagy adott esetben rázással végezzük, és célszerűen addig folytatjuk, míg a szerves fázis a kívánt szemcseméretnek felel meg. Az előnyös szemcseméret az 1-15 pm tartomány. A diszpergálást előnyösen szobahőmérsékleten végezzük, de dolgozhatunk ennél alacsonyabb vagy magasabb hőmérsékleten is.
A találmány szerinti készítmények összetételét közelebbről az alábbi példák vüágítják meg. A példákban a kémiai és felhasználástechnikai stabilitás alatt azt értjük, hogy a készítmény 50 ’C hőmérsékleten 3 hónapon keresztül, szobahőmérsékleten 2 éven keresztül stabil. A néhány példában alkalmazott aromás elegy mintegy 50 tömeg% 1,2-metünaftalint, 11 tömeg% dimetil-naftalint, 17 tömeg% naftalint és 22 tömeg% alkil-benzolt tartalmazó kevés aromás szennyezőanyag mellett. Ez az aromás elegy Solvasso néven kerül forgalomba.
Az alkalmazott foszfilezett etüénoxid-propilénoxid-etilénoxid-blokk-kopolimer (I) általános képletében X jelentése 20-60, y jelentése 30-60, z jelentése 20-65, m jelentése 0,1 vagy 2, n jelentése
2,1 vagy 0.
1. példa tömmeg% 2-(4-)2’,4’-diklór-fenoxi(-fenoxi)propionsav-metüésztert kevertetés közben 18 tömeg% xilolban oldunk 20-25 ’C hőmérsékleten, majd 6 tömeg% zsírsav-poliglikolészterrel (40 AeO) elegyítjük. 28 tömeg% vízben szintén szobahőmérsékleten 2 tömeg% foszforüezett etilénoxid-propilénoxid-etilén-oxid-blokk-polimer káliumsót (/1/ általános képlet; 68% etilénoxid) oldunk és 10 tömeg% etilénglikollal elegyítjük. Ehhez a vizes fázishoz szárnyas keverővei végzett intenzív kevertetés közben lassan hozzáfolyatjuk a fenti szerves fázist és a kapott fehér emulziót mintegy 15 percen keresztül tovább kevertetjük. Ez emulzióból egy-egy mintát 3 hónapon keresztül 50 ’C, illetve -10 ’C hőmérsékleten tárolunk. A készítmény mind kémiailag, mind felhasználástechnikaüag stabil.
2. példa
32,3 tömeg% technikai endoszulfánt kevertetés közben 21 tömeg% aromás elegyben (forráspont: 219-282 ’C) oldunk és 4 tömeg% foszforilezett etilénoxid-propilénoxid-etüénoxid blokk-kopolimer dietanolaminsóval (/1/ általános képlet, 55% etilénoxid) oldjuk. 34,7 tömeg% vízben, szobahőmérsékleten 8 tömeg% glicerint oldunk. Ehhez intenzív kevertetés közben lassan hozzáfolyatjuk a szerves fázist és a kapott bézs színű emulziót mintegy 15-20 percen keresztül tovább kevertetjük.
A készítmény kémiailag és alkalmazástechnikailag stabil.
3. példa tömeg% etil-2-dÍetoxi-tio-foszforiloxi-5-metilpirazolo(l,5-a)pirimidin-6-karboxilát (pirazofosz)-ot kevertetés közben 20-25 ’C hőmérsékleten 18 tömeg% xilolban oldunk és 6 tömeg% zsírsav-po3
-3HU 202714Β liglikolészterrel (40 AeO) elegyítjük. 32 tömeg% vízben, szintén szobahőmérsékleten, 4 tömeg% foszforilezett etüénoxid-propilénoxid-etilénoxid blokk-kopolimer káliumsót (A/ általános képlet,
50% etilénoxid) oldunk és ezután 10 tömeg% éti- 5 lénglikollal elegyítjük. Ehhez a vizes fázishoz szárnyas keverővei végzett intenzív kevertetés közben lassan hozzáfolyatjuk a fenti szerves fázist és a kapott fehér emulziót mintegy 15 percen keresztül tovább kevertetjük. Az emulzióból egy-egy mintát 3 10 hónapon keresztül 50 ’C, illetve -10 ’Chőmérsékleten tárolunk. A készítmény kémiailag és alkalmazástechnikailag stabil.
4. példa 15 tömeg% vízben 6,0 tömeg% zsírsav-poliglikolésztert (36 AeO), 3 tömeg% foszforilezett etilénoxid-propilénoxid-etilénoxid blokk-kopolimer szabad savat (ÍH általános képlet, 40% etilénoxid) és 10 tömeg% glicerint oldunk. Ehhez intenzív kevertetés 20 közben 32,0 tömeg% (E)-8-(E)-10-dodekadienolt folyatunk. A keletkezett fehér emulziót 15-20 percen keresztül tovább kevertetjük. A készítmény kémiailag és alkalmazástechnikailag stabil
5. példa
30,0 tömeg% technikai endoszulf ánt intenzív kevertetés közben 21,0 tömeg% aromás elegyben (forráspont 219-282 ’C) oldunk és 3 tömeg% foszforilezett etilénoxid-propilénoxid-etilénoxid blokk-ko- 30 polimer szabad savban (IH általános képlet, 55% etilénoxid) oldjuk 34,0 tömeg% vízben szobahőmérsékleten 12 tömeg% polietilénglikolt (móltömeg 1000) oldunk. Ehhez intenzív kevertetés közén lassan hozzáfolyatjuk a szerves fázist és a keletkezett 35 bézs színű emulziót mintegy 15-20 percen keresztül tovább kevertetjük. A készítmény kémiailag és alkalmazástechnikailag stabil.
6. példa 40 tömeg% etil-2-(4-)6-klór-2-benztiazoloxi)fenmoxi)-propionátot kevertetés közben 40-45 ’C hőmérsékleten 36 tomeg% xilolban oldunk és 4 tömeg% foszforilezett etilénoxid-propilénoxid-etilénoxid blokk-kopolimer káliumsóval (ÍH általános 45 képlet, 60% etilénoxid) és 2 tömeg% foszforilezett poli(sztiril-fenil)-polietilénoxid trietanolaminsóval, valamint 4 tömeg% dodecil-benzol-szulfonsavkálciummal elegyítjük. 25 tömeg% vízben, szobahőmérsékleten 9 tömeg% etilénglikolt oldunk. Ehhez a 50 vizes oldathoz szárnyas keverővei végzett intenzív kevertetés közben hozzáfolyatjuk a fenti szerves fázist és a keletkező fehér emulziót mintegy 15 percen keresztül szobahőmérsékleten tovább kevertetjük.
Az emulzió egy részét 3 hónapon keresztül 50 ’C hő- 55 mérsékleten tároljuk. A készítmény kémiailag és alkalmazástechníkailag stabil.
7. példa tömeg% 2,6-dinitro-4-trifluormetil-N,N-dipropil-anilin (trifluoralin)-t kevertetés közben 2025 ’C hőmérsékleten 20 tömeg% xilolban oldunk és 3 tömeg% foszforilezett etilénoxid-propilénoxidetilénoxid blokk-kopolimer trietanolaminsóval (ÍH általános képlet, 55% etilénoxid) és 2 tömeg% foszforilezett poli(sztiril-fenil)-polietilénoxid trietanolaminsóval, valamint 3 tömeg% vízben szobahőmérsékleten 6 tömeg% polipropilénglikolt (móltömeg 500) oldunk. Ehhez a vizes oldathoz intenzív kevertetés közben lassan hozzáfolyatjuk a szerves fázist és a keletkező sárga emulziót mintegy20-25percen keresztül tovább kevertetjük, míg az emulzió világossárga színe nem változik. A készítmény különböző hőmérsékleten végzett tárolás után is kémiailag és alkalmazástechnikailag stabil.
Claims (4)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Vizesnövényvédőszer emulzió, amely5-60 tömeg% vízben legfeljebb csekély mértékben és szerves oldószerben jól oldódó hatóanyagot, 10-90 tömegei vizet és szokásos adalékanyagokat tartalmaz, azzal jellemezve, hogy diszpergálószerként 1-10 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű foszforilezett etilénoxid-propilénoxid-etilénoxid-blokkkopolimert, a képletben x, y és z jelentése egymástól függetlenül 2-200, m és n jelentése 0,1 vagy 2, azzal a megszorítással, hogy n és m összege mindig 2, vagy annak sóját tartalmazza szerves oldószer mellett.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy szokásos adalékanyagként egy vagy több alábbi segédanyagot tartalmaz: 5-50 tömeg% fagyásgátlószert, l-10tömeg%diszpergálószert, 115 tömeg% emulgeátort, 1-10 tömeg% vastagítószert vagy 1-30 tömeg% szerves oldószert.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként herbicidet, előnyösen fenoxi-fenoxi- vagy heteroariloxi-fenoxi-propionsav-alkilésztert, dinitroanilin-vegyületet, vagy inszekticidet, előnyösen endoszulfánt, vagy fungicidet, előnyösen pirazofoszt vagy feromont, tartalmaz.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként diklofopmetilt, fenoxapropetilt, trifluralint, izopropalint, endoszulfánt, pirazofoszt vagy (E)-8-(E)10-dodekadienolt tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853542439 DE3542439A1 (de) | 1985-11-30 | 1985-11-30 | Neue waessrige pflanzenschutzmittel-emulsionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT43228A HUT43228A (en) | 1987-10-28 |
| HU202714B true HU202714B (en) | 1991-04-29 |
Family
ID=6287311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU864940A HU202714B (en) | 1985-11-30 | 1986-11-28 | Aqueous plant protective emulsion comprising phosphorylated ethylene oxide - propylene oxide - ethylene oxide block copolymer dispersing agent |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0224846B1 (hu) |
| JP (1) | JP2581682B2 (hu) |
| AR (1) | AR243318A1 (hu) |
| AT (1) | ATE57061T1 (hu) |
| AU (1) | AU597314B2 (hu) |
| CA (1) | CA1285785C (hu) |
| CZ (1) | CZ416891A3 (hu) |
| DE (2) | DE3542439A1 (hu) |
| DK (1) | DK174127B1 (hu) |
| GR (1) | GR3001158T3 (hu) |
| HU (1) | HU202714B (hu) |
| PL (1) | PL262649A1 (hu) |
| SK (1) | SK416891A3 (hu) |
| ZA (1) | ZA869001B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3542440A1 (de) * | 1985-11-30 | 1987-06-04 | Hoechst Ag | Neue wasserdispergierbare granulate |
| FR2643223B1 (fr) * | 1989-02-17 | 1991-12-13 | Roussel Uclaf | Nouvelles emulsions aqueuses concentrees, leur procede de preparation et leur application dans le domaine pesticide |
| DE3917959A1 (de) * | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| NZ239522A (en) * | 1990-09-04 | 1993-10-26 | Chapman Chem Co | Pesticidal compositions containing an amine salt of a phosphonic or orthophosphoric acid |
| US5674514A (en) * | 1992-09-21 | 1997-10-07 | Ciba-Geigy Corporation | Storage stable pesticidal aqueous emulsions |
| BR9307475A (pt) * | 1992-11-18 | 1999-05-25 | Hoechst Ag | Emulsões óleo-em-água |
| DE4343857A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| DE4343856A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| GB9609436D0 (en) * | 1996-05-04 | 1996-07-10 | Zeneca Ltd | Composition and use |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4220611A (en) * | 1978-06-29 | 1980-09-02 | Sandoz, Inc. | Polyoxyalkylene bridged phosphate esters |
| HU202052B (en) * | 1983-02-11 | 1991-02-28 | Hoechst Ag | Aqueous emulsion-based plant protective compositions |
-
1985
- 1985-11-30 DE DE19853542439 patent/DE3542439A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-11-25 DE DE8686116327T patent/DE3674734D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-25 EP EP86116327A patent/EP0224846B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-25 AT AT86116327T patent/ATE57061T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-27 AR AR86306024A patent/AR243318A1/es active
- 1986-11-28 ZA ZA869001A patent/ZA869001B/xx unknown
- 1986-11-28 JP JP61282197A patent/JP2581682B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-28 AU AU65821/86A patent/AU597314B2/en not_active Expired
- 1986-11-28 PL PL1986262649A patent/PL262649A1/xx unknown
- 1986-11-28 CA CA000524055A patent/CA1285785C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-28 DK DK198605734A patent/DK174127B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-11-28 HU HU864940A patent/HU202714B/hu unknown
-
1990
- 1990-12-05 GR GR90400917T patent/GR3001158T3/el unknown
-
1991
- 1991-12-30 CZ CS914168A patent/CZ416891A3/cs unknown
- 1991-12-30 SK SK4168-91A patent/SK416891A3/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3542439A1 (de) | 1987-06-04 |
| DK174127B1 (da) | 2002-07-01 |
| JP2581682B2 (ja) | 1997-02-12 |
| HUT43228A (en) | 1987-10-28 |
| EP0224846B1 (de) | 1990-10-03 |
| DK573486A (da) | 1987-05-31 |
| ATE57061T1 (de) | 1990-10-15 |
| DK573486D0 (da) | 1986-11-28 |
| ZA869001B (en) | 1987-07-29 |
| JPS62132801A (ja) | 1987-06-16 |
| CA1285785C (en) | 1991-07-09 |
| AR243318A1 (es) | 1993-08-31 |
| GR3001158T3 (en) | 1992-06-30 |
| PL262649A1 (en) | 1987-11-30 |
| EP0224846A1 (de) | 1987-06-10 |
| SK416891A3 (en) | 1994-06-08 |
| DE3674734D1 (de) | 1990-11-08 |
| AU6582186A (en) | 1987-06-04 |
| CZ416891A3 (en) | 1993-07-14 |
| AU597314B2 (en) | 1990-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5074905A (en) | Novel suspoemulsions of active ingredients for plant protection | |
| DK170205B1 (da) | Plantebeskyttelsesmidler i form af vandige emulsionskoncentrater, deres fremstilling og anvendelse | |
| EP0381691B1 (en) | Latex-based agricultural compositions | |
| RU2255473C2 (ru) | Способ получения водных составов | |
| PL173878B1 (pl) | Wodna emulsja pestycydowa i sposób wytwarzania wodnej emulsji pestycydowej | |
| NZ335584A (en) | Water miscible composition containing a solvating solvent and a biocidal biologically active agent | |
| HU202714B (en) | Aqueous plant protective emulsion comprising phosphorylated ethylene oxide - propylene oxide - ethylene oxide block copolymer dispersing agent | |
| RU2105475C1 (ru) | Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии | |
| US5238904A (en) | Liquid preparations of herbicide mixture based on glufosinate | |
| JP3049368B2 (ja) | 殺かび性組成物 | |
| JP2002194205A (ja) | 活性−化合物−含有エマルション | |
| JPH07504404A (ja) | 液状農薬配合物 | |
| HU199229B (en) | Stable emulsion concentrate with herbicidal activity and of oil-in-water type comprising pendimetalin | |
| CZ287112B6 (en) | Oil-in-water emulsions and use thereof | |
| HU204653B (en) | Method for making combined liquid plant protecting preparative | |
| RU2225111C2 (ru) | Жидкий состав | |
| UA45328C2 (uk) | Емульсія типу олія-у-воді | |
| HU202051B (en) | Square fishing-net particularly for fishing purpose | |
| HU225982B1 (hu) | Dinitro-anilin és oxiacetamid herbicidek emulgeálható koncentrátumkészítményei | |
| DE3304677A1 (de) | Feindisperse fluessige pflanzenschutzmittel |