HU196892B - Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives - Google Patents
Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU196892B HU196892B HU853051A HU305185A HU196892B HU 196892 B HU196892 B HU 196892B HU 853051 A HU853051 A HU 853051A HU 305185 A HU305185 A HU 305185A HU 196892 B HU196892 B HU 196892B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- formula
- compound
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Λ találmány tárgya: hatóanyagként 2 - Icnil -1,2,4,
- triazin - 3,5 - dión - származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás 2 - fenii - 1,2,4 - triazin 3,5 - dión - származékok előállítására.
A találmány szerinti herbicid készítmények kikelés előtt vagy kikelés után nem kívánt növények növekedésének a megakadályozására, vagy elpusztítására alkalmasak, olyan helyeken, ahol a növekedés szabályozása szükséges. A találmány szerinti készítmények hatásosan alkalmazhatók különböző fűszerű vagy széles levelű növények növekedésének a szabályozására. A találmányt különösen a mezőgazdaságban alkalmazhatjuk, mivel a vegyületek nagy része olyan mennyiségben, amely a gyomok növekedését gátolja, illetve azokat elpusztítja, szelektíven hatásos szójababbal, kukoricával, gyapottal, búzával, rizzsel, vagy egyéb növényekkel szemben.
Az 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión - származékok ismertek a gyógyszeripari alkalmazhatóságukról és általában 6 - aza - uracil - származékoknak nevezik ezeket a vegyületeket. A vegyületek nem ismertek azonba a herbicidek területén. A szakirodalomban nem írták le a 2 - aril - triazin - dión - származékoknak ilyen fajta alkalmazhatóságát. A 3 016 304. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat a (XIII) általános képletű helyettesített triazin dión - származékok herbicid hatását ismerteti. A (Xlll) általános képletben
R1' jelentése hidrogénatom, hidroxi - metil - csoport vagy ennek észterszármazéka, például benzoesav
- észter-származéka, adott esetben helyettesített amino - metil - csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített 2 - tetrahidrofuranil 2(2H,5H) - dihidrofuranil - vagy 2 - tetrahidro piranil - csoport,
R2' jelentése hidrogénatom, adott esetben helyettesített amino - metil - csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített 2 - tetrahidrofuranil vagy 2 - tetrahidropiranil - csoport, meghatározott kikötésekkel.
Azt tapasztaltuk, hogy a 2 - aril - 1,2,4-triazin - 3,5
- (2H,4H) - dión - származékok és a megfelelő kén analógok herbicid hatásúak és hatásosan alkalmazhatók kikelés előtti vagy kikés utáni herbicid kezelésre.
A találmány szerinti vegyületeket az (1) általános képlet ábrázolja. A képletben
X1 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom;
X2 jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom, — 4 szénatomos alkilcsoport, különösen metil- . csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
W1 jelentése oxigénatom;
W2 jelentése oxigén-, vagy kénatom;
R1 hidrogénatom, jelentése 1-6 szcnatomos alkilvagy l - 4 szénatomos halogén - alkil - csoport, 2-5 - szénatomos alkenilcsoport, 2-5 - szénatomos alkinilcsoport, ciano - (1 -4 szénatomos alkil) - csoport, 2-5 szénatomos aikoxi - alkil csoport, 2-5 - szcnatomos alkil - tio - alkil csoport, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkil
- vagy aminocsoport;
R2 jelentése hidrogénatom, 1 — 4 szénatomos alkilcsoport; és
Z jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy jódatom, hidroxilcsoport, 2-6 szénatomos alkinil - oxi 2 csoport, aminocsoport, 2-5 szénatomos alkinil
- amino csoport, 3-8 szénatomos cikloalkil amino - csoport, halogén - (1-5 szénatomos alkil) - csoport, hidroxi - karbonil - (1 -4 szénatomos) - alkoxicsoport, di - [(1 -4 szénatomos alkil) - karbonil] - amino - csoport, 3—5 szénszénatomos aikoxi-, 2-5 szénatomos alkil - tio
- aikoxi, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkoxi, 2—5 szénatomos alkil - szulfonil - aikoxi-, tri( 1 — 3 szénatomos alkil) - szilil - (1 — 3 szénatomos aikoxi)-, ciano - 1 - 4 szénatomos aikoxi) csoport, az 1 - 3 szénatomos alkilrészben adott esetben 1 - 4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztίIuált (1-6 szénatomos aikoxi) - karbonil
- (I - 3 - szcnatomos alkil) - oxi - csoport, (1-6
- szénatomos alkil) - tio - karbonil - 1 — 3 szénatomos aikoxi) -, halogén - fenii - tio - karbonil (1-3 szénatomos aikoxi) - csoport, a nitrogénatomon adott esetben 1—6 szcnatomos alkil-, halogén - fenii - szulfonil-, (1-4 szénatomos aikoxi) - fenii - szulfonil - vagy (I —4 szénatomos aikoxi) - karbonil - fenii - szulfonil - csoporttal monoszubsztituált karbamoil - (1 — 3 szcnatomos aikoxi) - csoport, 1 - 6 szénatomos alkil - tio-, 3-7 szénatomos cikloalkil - tio-, 2-5 szénatomos alkinil - tio-, szénatomos aikoxi - alkil - tio-, ciano - (I — 4 szcnatomos alkil) - tio-, (1—6 szcnatomos aikoxi) - karbonil - (1-3 szénatomos alkil) - tio-, N - (halogén - fenii - szulfonil) karbamoil - (1 — 3 szénatomos alkil) - tio - csoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkil-, (1—4 szénatomos aikoxi) - karbonil - (1—3 szcnatomos alkil)- vagy N - (1-6 szénatomos alkil) karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkil) - csoporttal egyszeresen szubsztituált aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, klór - szulfonil-, (1—4 szénatomos alkil) - szulfonil - oxi-, di(l — 4 szénatomos alkil) - karbamoil - tio- vagy di(l — 4 szénatomos alkil) - tiokarbamoil - oxi - csoport.
A herbicid hatásosság szempontjából előnyösek azok az (1) általános képletű találmány szerinti vegyületek, amelyeknek képletében
Z jelentése a már megadott,
X1 jelentése klóratom, még előnyösebben fluoratom, X2 jelentése előnyösen klór- vagy brómatom.
A molekula triazin - dión - részében R1 jelentése 1 - 6 szénatomos, előnyösen 1 - 4 szénatomos alkilcsoport; az alkilrészben 1 — 3 szénatomos halogén alkil - csoport; az alkilrészben 1 - 3 szénatomos ciano
- alkil - csoport; 3-5 szénatomos alkenilcsoport; 3-5 szénatomos alkinilcsoport; 2-4 szénatomos álkil - tio - alkil - csoport; 2-4 - szcnatomos aikoxi alkil - csoport; 2 — 4 szénatomos alkil - szulfinil - alkil
- csoport vagy aminocsoport. R1 jelentése előnyösen
- 6 szénatomos alkilcsoport, igy metil- vagy etilcsoport, különösen metilcsoport. Az R1 szubsztituens lehet még például ciano - metil-, amino-, 2 - propcnil-,
- propinil-, 2 - metoxi - etil-, metil - tio - metil-, metil
- szulfinil - metil- vagy metil - szufonil - metil - csoport. R1 előnyösen metilcsoport.W1 jelentése oxigénatom;
W2 jelentése oxigén- vagy kénatom;
196 892
Rl jelentése hidrogénatom, alkil-, hafogén-alkil-, alkenil-, alkinil-, ciano-alkil-, alkoxi-alkil-, alkil - tio alkil -, alkil - szulfinil - alkil - vagy amino-csoport; R2 jelentése hidrogénatom, vagy alkilcsoport; és
Z jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, vagy jódatom, hidroxilcsoport, alkinil - amino - csoport, cikloalkil amino - csoport, halogén - alkil - csoport, hidroxi karbonil - alkoxi - csoport, di(alkil - karbonil) - amino
- csoport, alkilidén - imino - amino - csoport, alkoxi-, cikloalkóxi-, alkenil - oxi - csoport, halogénatommal adott esetben szubsztituált alkinil - oxi - csoport, alkoxi - alkoxi-, alkoxi - alkoxi - alkoxi, alkil - tio alkoxi -, alkil - szulfinil - alkoxi -, alkil - szulfonil alkoxi -, trialkil - szilil - alkoxi -, ciano - alkoxi csoport, az alkilrészben adott cselben alkoxiesoporttál monoszubsztiluált alkoxi - karbonil - alkil - oxi csoport, alkil - tio - karbonil - alkoxi -, halogén - fenil
- tio - karbonil - alkoxi - csoport, a nitrogénalomon adott esetben monoszubsztituált karbamoil - alkoxi csoport, alkil - tio -, cikloalkil - tio -, alkinil - tio alkoxi - alkil - tio -, ciano - alkil - tio -, alkoxi karbonil - alkil - tio -, N - (halogén - fenil - szulfonil)
- karbamoil - alkil - tio - csoport, adott esetben szubsztituált aminocsoport, alkil-, nitro-, klór - szulfonil -, alkil - szulfonil - oxi -, dialkil - karbamoil - tio
- vagy dialkil - tiokarbamoil - oxi - csoport.
A találmány szerinti eljárással a fentieken kívül további (I) általános képletű vegyületek is előállíthatók. R2 előnyösen hidrogénatomot vagy metilcsoportot, különösen hidrogénatomot jelent.
A herbicid hatású vegyületek előnyös csoportját képviselik az (la) általános képletű vegyületek, a képletben X2 jelentése bróm- vagy klóratom és Z jelentése a már megadott. Különösen jelentősek azok a vegyületek, amelyekben a fenilgyűrű 2-hclyzctű szénatomján a fluoratom helyett klóratom van és Z jelentése hidrogénatomtól eltérő.
Az előzőekben megadott alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportok lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok. Az elágazó szénláncú alkil-, alkenilvagy alkinilcsoport például 1 - metil - etil-, 2 - metil
- 2 - propenil- vagy 1 - metil - 2 - propcnil - csoport. A A találmány szerinti készítmények hatóanyagául szolgáló vegyületeket az irodalomból ismert eljárásokkal vagy ezekkel analóg vagy ezekhez hasonló módon állítjuk elő.
A találmány szerinti vegyületek - ahol X1, X2, W1, W2, R*. R2, cs Z jelentése a már megadott, azzal a különbséggel, hogy R* aminocsoportot is jelenthet
- előállítható az a), e) reakcióvázlatok szerint.
A találmány szerint úgy járunk el, hogy
a) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, Z és R2 jelentése a már megadott és R1 jelentése a fenti, kivéve a hidrogénatomot, egy (Vili) általános képletű 2 - fenil -1,2,4 - triazin - származékot R* és R2 jelentése a feti, Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom
b) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W*, R* és Z jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, és R2 jelentése karboxilcsoport vagy hidrogénatom, egy (Vll) általános képletű fenil - hidrazon - származékot'- a képletben X1, X2 és Z jelentése a fenti, R15 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - ciklizálunk és kívánt esetben a keletkezett (IX) általános képletű vegyületet a képletben X1, X2, Z, W*. W2, és R* jelentése a fenti
- merkapto-ecetsav jelenlétében dekarboxilezzűk, és a kapott vegyületet az a) eljárás szerint R1 - Y általános képletű vegyülettel reagáltatjuk;
c) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános kcpletű X*, X2, Z, W’, R* cs R2 jelentése a fenti W2 jelentése oxigénatom, egy (VI) általános képletű triazolidinon-származékot — a képletben X1, X2 és Z jelentése a fenti egy R2COCO2H általános képletű vegyülettel — a képletben R2 jelentése a fenti reagáltatunk kénsav jelenlétében, cs a kapott vegyületet az a) eljárás szerint R*-Y általános kcpletű vegyülcttcl reagáltatjuk;
d) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W* cs R* jelentése a fenti, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése hidroxilcsoport vagy -OR13 általános kcpletű csoport, ez utóbbiban R13 2—5 szénatomos alkenil-, 2 — 6 szénatomos alkinil-, 2 — 5 szénatomos halogén - alkinil-, 3-7 szénalomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkoxi - alkil-, 3-8 szénatomos alkoxi alkoxi - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - tio - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - szulfonil - alkil-, ciano - (1-4 szénatomos alkil)-, (1—6 szénatomos alkil) - tio - karbonil - (1 - 3 szénatomos alkil)-, halogén - fenil - tio - karbonil (1-3 szénatomos alkil)- vagy 1 -4 szénatomos alkil
- szulfonil - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése 1-6 szénatom mos alkoxiesoport, sav jelenlétében dezalkilezünk és u képződött (X) jelentése vegyületet - a képletben X1, X2, W’, W2, R’ cs R2 jelentése a fenti és Z hidroxilcsoportot jelent - kívánt esetben reagáltatjuk egy R13-Y általános képletű vegyülettel, ez utóbbi képletben R‘3 jelentése a fenti és Y kilépd csoportot, előnyösen halogénatomot jelent;
e) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W* és R1 jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése nitro-, aminocsoport,
- NHR14 vagy - N(RI6)2 általános képletű csoport, az utóbbi képletekben R14 1-6 szénatomos alkil-,
2-5 szénatomos alkinil-, 3 — 8 szénatomos cikloalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1-3 szénatomos alkil)- vagy N - (1 -6 szénatomos alkil)
- karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkil) - csoportot, R16 (1-4 szénatomos alkil) - karbonil - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a már megadott és Z hidrogénatomot jelent, nitrálunk, a képződött, Z helyén nitrocsoportot tartalmazó vegyületet kívánt esetben aminoszárm.azékává redukáljuk és a képződött (X) általános képletű vegyületet - a képletben X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a már megadott és Z aminocsoportot jelent — kívánt esetben r14_Y v.,gy r‘6-Y általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ez utóbbi képletekben R14 és R16 jelentése a fenti, Y és Y' kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelentenek;
196 892
f) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X*, X2, W* és R* jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése klór - szulfonil-, merkaptocsoport vagy - SR” általános képletű csoport, ebben a képletben R” 1-6 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2—5 szénatomos alkinil-,
2- 5 szénatomos alkoxi - alkil - vagy ciano - (1-4 szénatomos alkil) - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (X) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk és klór - szulfonilezünk, a képződött klór - szulfonil - származékot kívánt esetben merkaptoszármazekká redukáljuk, majd a merkaptoszármazékot kívánt esetben egy R”-Y általános képletű vegyülettel - e képletben R” jelentése a fenti és Y kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelent - reagáltatjuk;
g) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletű X1, X2, W1 és 1 jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése 3-8 szénatomos alkilidén - imino amino - csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (X) általános képletében X1, X2, Wx, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk, a képződött diazóniumsót redukálva hidrazinszármazékká alakítjuk és a keletkezett hidrazinszármazékot
3- 8 szénatomos ketonnal kondenzáltatjuk;
h) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése fluor-, klór- vagy jódatom, egy olyan vegyületet, amelynek (X) általános képletében X1, X2, W1, W2, R* és R2 jelentése a fenti cs Z jelentése aminocsoport, diazotálunk és a kapott diazóniumsót egy megfelelő, halogéntartalmú reagenssel kezeljük;
i) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R* jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése karbamoil - (I —4 szénatomos alkoxi)- vagy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R* és R2 jelentése a fenti és Z jelentése ciano -1-4 szénatomos alkoxi) - csoport, részlegesen vagy teljesen atom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése a nitrogénatomos alkoxi) - feni! - szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi) karbonil - fenil - szulfonil - csoporttal szubsztituált karbamoil - (1 - 3 - szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R* és R2 jelentése a fenti és Z jelentése karbamoil - (1-3 szénatomos alkoxi) - csoport, reagáltatunk egy R17-Y általános képletű vegyülettel, ebben a képletben R17 jelentése 1 - 6 szénatomos alkil-, halogén - fenil - szulfonil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - fenil - szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - fenil - szulfonil - csoport és Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom;
k) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, Wl és R? jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom cs Z jelentése az I — 3 szénatomos alkilrészben 1 - 4 szénatomos alkoxicsoporttal adott esetben szubsztituált (1 — 6 szénatomos alkoxi) karbonil
- (1 - 3 szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, Wl, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése az alkilrészben adott esetben 1 - 4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált karboxi - (1-3 - szénatomos alkoxi) - csoport, reagáltatunk egy R18 —Y általános képletű vegyülettel, ez utóbbi képletben R18 jelentése 1 - 6 szénatomos alkilcsoport és Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom;
l) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R* jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése N - (halogén - fenil szulfonil) - karbamoil - (1 -3 szénatomos alkil) - tio
- csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R* és R2 jelentése a fenti, Z jelentése ciano - (1 - 3 - szénatomos alkil) - tio csoport, részlegesen hidrolizálunk és a keletkezett karbamoilszúrmazékot a nilrogénatoinon szubsZtituáljuk halogén - fenil - szulfonil - csoporttal;
m) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése (1 — 6 szénatomos alkotó)
- karbonil - (1 - 3 szénatomos alkil) - tio - csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése ciano - (1-3 szénatomos alkil) - tio - csoport, hidrolizáljuk és a keletkezett karbonsavszármazékot 1 - 6 szénatomos alkilészterévé alakítjuk;
n) olyan vegyületek előállításúra, amelyek (1) általános képletében X‘, X2, W', R* és R2 jelentése a már megadott, W2 jelentése kénatom és Z jelentése 1 — 6 szénatomos alkoxicsoport, egy olyan vegyületet, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W1, R*, R2 és Z jelentése a lenti, W2 jelentése oxigénatom, foszforpcnloxiddal reagáltatunk.
A megfelelő 5 - NH2 - vegyületekből előállíthatók olyan vegyületek, amelyeknek képletében Z jelentése például alkoxi - karbonil - amino- vagy di(alkil karbonil) - amino - csoport. Például a 89. számú (Z(-NHCH(CH3)2), a 206. számú (Z= -NH-cikohexil) és a 232. számú (Z = NH-CH(CH3)-CO2C2H5) vegyületeket ύεγ állítottuk elő, hogy a megfelelő 5-NH2 - vegyüleici a megfelelő ketonnal kondenzáltuk borán jelenlétében tetrahidrofuránban.
A (VII), (VIII), (IX) és (X) általános képletű intermedierek újak.
Az előzőekben hivatkozott képletekben X1, X2, W1 és W2 jelentése a már megadott. X1 előnyösen fluorvagy klóratomot, X2 pedig előnyösen klór- vagy brómatomot jelent. Különösen előnyös vegyület, amelynek képletében X1 jelentése klóratom, vagy különösen lluonitom és X2 jelentése klór- vagy brómatom és W* és W2 jelentése előnyösen oxigénatom.
A (VII) általános képletben R15 jelentése adott
-4196 892 esetben helyettesített alkilesoport, előnyösen I — 4 szénatomos alkilesoport, és Z a megadott jelentésű.
A (VIII) általános képletben (R* = Η) Z jelentése a (VII) általános képletnél megadott és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilesoport, így metilcsoport. R2 jelentése előnyösen hidrogénatom.
A (IX) általános képletben Z jelentése a (VII) általános képletnél megadott és R1 jelentése 1 - 6 szénatomos alkilesoport, 1 -4 szénatomos halogén - alkil csoport, az aikilrészben 1 - 4 szénatomos ciano - alkil
- csoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, 2- 5, szénatomos alkoxi - alkil
- csoport, 2-5 szénatomos alkil - tio - alkil - csoport vagy 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkil - csoport. R1 jelentése előnyösen 1 -4 szénatomos alkilesoport, az aikilrészben 1 — 3 szénatomos ciano - alkil - csoport, 1-3 szénatomos fluor - alkil - csoport, 3-5 szénatomos alkenilcsoport, 3 — 5 szénatomos alkinilcsoporl, 2-4 szénatomos alkoxi - alkil - csoport, 2-4 szénatomos alkil - tio - alkil - csoport vagy 2-4 szénatomos alkil - szulfinil - alkil - csoport. R1 lehet például metil-, etil-, ciano - metil-, 2 - propenil-, 2 propinil-, egy vagy két fluoratomot tartalmazó fluor
- metil - csoport, 2 - fluor - etil - csoport, 3 - fluor propil - csoport, metoxi - metil - csoport, metil - tio
- metil - csoport, metil - szulfinil - metil - csoport, különösen metilcsoport.
A (X) általános képletben (Z=OH, SH vagy NH2) R1 jelentése a (IX) általános képletnél megadott és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 - 4 szénatomos alkilcsoport, például metilcsoport. R2 előnyösen hidrogénatomot jelent.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel. A vegyületek fizikai állandóit a II. táblázat tartalmazza.
A vegyületek előállítását és herbicid hatását a kővetkező példákban mutatjuk be. A hőmérsékletértékek ’C-t jelölnek, a nyomást Pa-ban adjuk meg.
/. példa
2-(2,4- Diklór - fenil) - 4,6 - dimetil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása
A lépés
- (2,4 - Diklór - fenil) - 6 - metil - 1,2,4 - triazin 3f(2H,4H) - dión előállítása
4,32 g (0,20 mól) 2,4 - diklór - fenil - hidrazin hidroklorid 100 ml vízben és 50 ml etanolban készített oldatához hozzácsepegtetünk 2,14 g (0,024 mól) piruvinsavat 50 ml vízben. Az adagolás befejezése után a kiváló csapadékot szűréssel összegyűjtjük, szobahőmérsékleten csökkentett nyomáson szárítjuk. A kapott szilárd hidrazon terméket feloldjuk 100 ml toluolban, ehhez 4,8 g (0,41 mól) tionil-kloridot adunk. A kapott reakcióelegyet 0,5 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, így szilárd anyag marad vissza, amelyet feloldunk 100 ml toluolban. A kapott oldathoz hozzáadunk uretánt (2,2 g, 0,024 mól), az így kapott oldatot 2 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Λ reakeióelegyből az oldószert csökkentett nyomáson desztillálással eltávolítjuk. A visszamaradó anyagot szilikagél oszlopon kromatográfiás kezelésnek vetjük alá, eluálószerként etil - acetát/heptán (1:1) elegyét alkalmazzuk. A kívánt frakciókat egyesítjük és az oldószert lepároljuk, így gumiszerü anyag marad viszsza. A visszamaradó anyagot feloldjuk 75 ml ctanolban és 75 ml I n nátrium - hidroxid - oldatba. A kapott oldatot 60 ’C hőmérsékleten melegítjük, majd 3 n sósav-oldat és jég elegyébe öntjük. A kiváló szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítjuk. A kapott terméket tetrahidrofurán/ heptán elegyéből átkristályositjuk, így 2,0 g 2 - (2,4 diklór - fenil) - 6 - metil - 1,2 - triazin - 3,5(211,411) dionl kapunk (op.: 197’C, bomlás), a táblázat 4. sz. vegyülete.
Az NMR- és IR-spektrumadatok megfelelnek a vegyület szerkezetének.
B lépés
2-(2,4- Diklór - fend) - 4,6 - dimetil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása
- (2,4 - Diklór - fenil) - 6 - metil - 1,2,4 - triazin
- 3,5(2H,4H) - dión (1,1 g, 0,0040 mól) 5 ml Ν,Ν dimetil - formamidban készített oldatát keverés közben hozzáadjuk 0,11 g (0,0045 mól) nátrium - hidrid. 10 ml Ν,Ν - dimetil - formamidban készített elegyéhez. A reakcióelegyhez 0,5 óra elteltével 5 ml Ν,Ν dimetil - formamidban 0,63 g (0,045 mól) jód-metánt adunk és a kapott reakcióelegyet mintegy 18 órán át keverjük. Az így kapott reakcióelegyet vízben öntjük és a kiváló csapadékot összegyűjtjük és feloldjuk etilacetátban. A szerves oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így szilárd anyag marad vissza. A kapott szilárd anyagot heptánból történő átkristályosítással tisztítjuk, így 0,52 g 2
- (2,4 - diklór - fenil) - 4,6 - dimetil - 1,2,4 - triazin 3,5(2H,4H) - diont kapunk (op.: 109 -110 ’C), a táblázat 5. számú vegyülete.
Az NMR- és IR-spektrum adatai megfelelnek a vegyület szerkezetének.
2. példa
- [4 - Klór - 2 - fluor -5-(1- metil - etoxi) -fenil] -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása A lépés
Metil - (2 - klór - 4 - fluor - fenil) - karbonát előállítása
20,0 g (0,14 mól) 2 - klór - 4 - fluor - fenol cs 6,64 g (0,17 mól) nátrium - hidroxid 100 ml vízben készített
196 892 oldalához keverés közben I5’C hőmérsékleten hozzáadunk 17,7 g 039 mól) metil - klór - formától. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 15 percig keverjük, majd etil - acetáttal extraháljuk. A szerves fázist 1 n nátrium - hidroxid - oldattal mossuk és vízmentes magnézium -szulfát felett szárítjuk. A szárított extraktumot szűrjük, a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így a metil - (2 - klór - 4 - fluor) - fenii - karbonátot kapjuk szilárd anyagként.
B lépés
- Klór - 4 - fluor - 5 - nitro - fenol előállítása
Az Λ lépés szerint előállított metil - (2 - klór - 4 fluor - fenol) - karbonát 21,7 ml tömény kénsav-oldatban készített elegyéhez hozzácsepegtetünk 11,1 ml tömény salétromsavat. A reakcióelegyet az adagolás ideje alatt 30 ’C hőmérséklet alatt tartjuk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük 1 órán át, majd 500 ml jeges vízbe öntjük. A vizes reakcióelegyet etil - acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel, telített vizes nátrium - hidrogén karbonát - oldattal és telített vizes nátrium - klorid oldattal mossuk. A mosott extraktumot vázmentes magnézium - szulfát felett szárítjuk, szűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így szilárd anyagként kapjuk a metil - (2 - klór - 4 - fluor - 5 nitro - fenii) - karbonátot. Ezt az anyagot feloldjuk 100 ml etanolban, amelyhez 150 ml 1 n nátrium hidroxid - oldatot adunk. A reakcióelegyet vízfürdőn 30 percig melegítjük, lehűtjük és jég és sósav-oldat elegyébe öntjük. A kapott savas reakcióelegyet etil acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízmentes magnézium - szulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így olajos anyagot kapunk, amely lassan kristályosodik. A kapott anyagot heptánból átkristályosítjuk, így 15,8 g 2 - klór 4 - fluor - 5 - nitro - fenolt kapunk.
Az NMR spektrum igazolta a vegyület szerkezetét.
C lépés
- Klór - 2 - fluor -5-(1- metil - etoxi) - nitro - benzol előállítása
15,8 g (0,083 mól) 2 - klór - 4 - fluor - 5 - nitro - fenol 90 ml acetonban készített oldatához keverés közben hozzáadunk 17,1 g (0,12 mól) kálium-karbonátot, majd 21 g (0,12 mól) 2 - jód - propán 10 ml acetonban készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet mintegy 18 órán át 60 ’C hőmérsékleten melegítjük. A kapott reakcióelegyet lehűtjük és jég és tömény sósav-oldattal mossuk. A mosott extraktumot vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. Az oldószert csökkenteti nyomáson leporoljuk, igy 17,7 g 4 - klór - 2 - fluor -5-(1- metil - etoxi) - nitro - benzolt kapunk szilárd anyagként.
D lépés
- [4 - Klór - 2 - fluor -5-(1- metil - etoxi)
- fenii] - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása
2,8 g (0,12 mól) 4 - klór - 2 - fluor -5-(1- metil
- etoxi) - nitro - benzolt 30 ml ecetsav és 0,2 g platinaoxid jelenlétében hidrogénezünk és így a 4 - klór - 2
- fluor - 5 - (1 - metil - etoxi) - anilint kapjuk, amelyet nem izolálunk a reakcióelegyből. A platina-katalizátort szűréssel eltávolítjuk és a szürletet 100 ml vízzel és 10 ml tömény sósav-oldattal hígítjuk. A savas oldatot lehűtjük 0 ’C hőmérsékletre cs hozzáadjuk 0,84 g (0,012 mól) nátrium-hidrid 10 ml vízben készített oldatát. A kapott oldatot 30 percig keverjük 0 ’C hőmérsékleten, majd hozzáadjuk 5 g (0,061 mól) nátrium-acctát 10 ml vízben készített oldatát. Λ kapott reakcióelegyet rövid ideig keverjük csa kapott oldatot 10’C hőmérsékleten hozzáadjuk 3,0 g (0,12 mól) malonil-diuretán [Backes, et al., J. Chem. Soc., 359, (1921) szerint állítjuk elő] és 25,0 g (0,29 mól) vízmentes nátrium-acetát 300 ml vízben készített elcgychcz. Az adagolás befejezése utón a reakcióelegyet 30 percig keverjük 10 ’C hőmérsékleten. Az így kapott reakcióelegyet etil-acetáttal extraháljuk és az extraktumot telített vizes nátrium - klorid - oldattal mossuk. A mosott extraktumot vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így 6,0 g szilárd anyagot kapunk.
A kapott szilárd anyagot feloldjuk 80 mi etanol és 80 ml tetrahidrofurán clcgycben. Az oldathoz hozzáadunk 40 ml 20 %-os vizes kálium - hidroxid - oldatot. A kapott reakcióelegyet 15 percig keverjük és etilacetáttal mossuk. A vizes fázist híg sósav-oldattal megsavanyítjuk és a savas oldatot etil - acetáttal extraháljuk. Az extraktumot csonlszcnncl derítjük cs vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az extraktumot szűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így 3,2 g visszamaradó anyagot kapunk. A visszamaradó anyagot 6,0 ml merkapto-ecetsavban 3 órán át 150’C hőmérsékleten melegítjük. Az így kapott reakcióelegyet lehűtjük szobahőmérsékletre, etil-acetáttal hígítjuk és telített vizes nátrium - hidrogén - karbonát oldattal extraháljuk. Λ szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felelt szárítjuk és szűrjük. Az oldószert lepároljuk csökkentett nyomáson a szürletből, így 2,0 g 2 - [4 - klór - 2 - fluor -5-(1metil - etoxi) - fenii] - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) diont kapunk olajként, a táblázat 17. számú vegyülete.
Az NMR-spetrum a vegyület szerkezetét igazolja.
3. példa
- [2,4 - Diklór -5-(2- propinil - oxi) - fenii]
- 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) r dión előállítása
A lépés
- Hidroxi - aceton ilid előállítása
66,0 g (0,60. mól) 3 - amino - fenol 180 ml vízben készített oldatához hozzácsepegtetünk 77,9 g (0,76
-611
196 892 mól) ccctsavanhídridcl. Λζ adagolás befejezése után a reakcióelegyet gőzfürdőn 10 percig melegítjük, majd lehűtjük O’C hőmérsékletre. A kiváló csapadékot szűréssel összegyűjtjük. A szűrőpogácsát hideg vízzel mossuk és exszikkátorban 2 órán át szárítjuk. így 81,0 g 3 - hidroxi - acetanilidet kapunk (op.: 144 - 146 ’C).
B lépés
- Diklór - 5 - hidroxi - acetanilid előállítása
53,0 g (0,35 mól) 3 - hidroxi - acetanilidet 400 ml jégccctbcn 15-20’C hőmérsékleten I órán át klórgázzal klórozunk, igy 23,5 g 2,4 - diklór - 5 - hidroxi - acetanilidet kapunk (op.: 226-228 ’C).
C lépés
2,4 - Diklór -5-(1- metil - etoxi) - acetanilid előállítása
22,0 g (0,1 mól) 2,4 - diklór - 5 - hidroxi - acetanilid,
25,5 g (0,15 mól) 2 - jód - propán, 20,7 g (0,15 mól) kálium-karbonát 150 ml acetonban készített elegyét keverés és visszafolyatás közben mintegy 18 órán át forraljuk. A kapott reakcióelegyet lehűtjük, szűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, igy szilárd anyagot kapunk. A kapott szilárd anyagot etanolból átkristályositjuk, így 22,3 g 2,4 - diklór - 5 - (1 - metil - etoxi) - acetanilidet kapunk (op.: 129-130 ’C).
D lépés
2,4 - Diklór -5-(1- metil - etoxiJ - anilin előállítása
22,3 g 2,4 - diklór -5-(1- metil - etoxi) - acetanilid 60 ml tömény sósav-oldat és 60 ml víz elegyét keverés és visszafolyatás közben 0,5 órán át forraljuk. A kapott reakcióelegyet hűtőszekrényben lehűtjük és a kiváló csapadékot szűréssel összegyűjtjük. A kapott szilárd anyagot vízben szuszpendáljuk és az így kapott reakcióelegyet nátrium-karbonáttal kezeljük, míg enyhén lúgos lesz. A keletkező reakcióelegyet dietiléterrel extraháljuk. Az extraktumot vizzel mossuk és az étert csökkentett nyomáson desztillálással eltávolítjuk, így olajos anyagot kapunk. A kapott olajat csökkentett nyomáson desztilláljuk, így 14,0 g 2,4 diklór - 5 - (1 - metil - etoxi) - anilint kapunk (fp.: 102’C/0,13 x 10’ Pa).
E lépés
- [2,4 - Diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil]
-1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión - 6 - karbonsav előállítása
10,0 g (0,045 mól) 2,4 - diklór -5-(1- metil - etoxi) - anilin 200 ml vízben készített elegyéhez keverés közben hozzáadunk 30 ml tömény sósav - oldatot. A kapott reakcióelegyet lehűtjük 0 ’C hőmérsékletre és 15 perc alatt hozzáadjuk 3,13 g (0,45 mól) nátriuin-nitrit 30 ml vízben készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyhez 30,0 g (0,35 mól) nátrium acetát 60 ml vízben készített oldatát adjuk, és az így kapott reakcióelegyet 1 órán át keverjük 0 ’C hőmérsékleten. A lehűlt reakcióelegyet részletekben hozzáadjuk 11,7 g (0,0477 mól) malonil-diuretán [Backes, et al., J. Chem. Soc., 350, (1921) szerint állítjuk elő] és 50,0 g (0,59 mól) vízmentes nátrium-acetát 1500 ml vízben készített oldatához O’C hőmérsékleten. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 1 órán át keverjük O’C hőmérsékleten, a kiváló csapadékot szűréssel összegyűjtjük cs vízzel mossuk. A szörőpogáesát feloldjuk 250 ml tetrahidrofurán és 250 ml etanol eíegyében. A kapott oldalhoz hozzáadunk 150 ml 10%-os vizes kálium - hidroxid - oldatot. Az így kapott reakcióelegyből. A visszamaradó anyagot etil
- acetáttal extraháljuk és az extraktumot csontszénnel derítjük. Az így kapott extraktumot vízmentes magnczium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szűrletet csökkentett nyomáson bcpároljuk, igy 17,9 g 2 -12,4
- diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil] - 1,2,4 - triazin
- 3,5(2H,4H) - dión - 6 - karbonsavat kapunk, a táblázat 11. számú vegyülete.
All. számú vegyület előállítását megismételjük. A tennék olvadáspontja 195 -197 ’C (bomlás), NMR- és IR-spektrum adatai megfelelnek a vegyület szerkezetének.
F lépés
- [2,4 - Diklór - 5 - (I - metil - etoxi) - fenil]
- 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása ,
10,0 g (0,028 mól) 2 - [2,4 - diklór -5-(1- metil etoxi) - fenil] - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión -6
- karbonsav 10 ml merkapto-ecetsavban készített elegyét keverés közben 2 órán át 140 ’C hőmérsékleten melegítjük. A kapott reakcióelegyet lehűtjük szobahőmérsékletre és megosztjuk etil-acetát cs (elítélt vizes nátrium - hidrogén - karbonát - oldat között. A szerves fázist kétszer telített vizes nátrium - hidrogén karbonát oldattal, majd telített vizes nátrium - klorid
- oldattal mossuk. A mosott szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szűrletct csökkentett nyomáson bepároljuk, így 7,5 g 2 [2,4 - diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil] - 1,2,4 triazin - 3,5(2H,4H) - diont kapunk, a táblázat 51. számú vegyülete.
Az E és F lépések szerint állítuk elő a táblázat 6. számú vegyületét a megfelelően helyettesített anilinszármazékból.
G lépés
- [2,4 - Diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil]
- 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(211,4H) - dión előállítása
0,6 g (0,025 mól) nátrium-hidrid 15 ml N.N - metil
- formainídban készített elegyéhez keverés és külső hűtés közben, amellyel a reakcióelegy hőmérsékletét 40 ’C alatt tartjuk, hozzáadjuk 2,5 g (0,024 mól) 2 [2,4 - diklór - 5 - (1 - metil - etoxi) - fenil] - 1,2,4 7
-713
196 892 triazin - 3,5(211,411) - dión 30 ml N,N - dimetil formamidban készített oldalát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni és 1 órán át keverjük. A kapott reakcióelegyhez hozzáadjuk 3,5 g (0,025 mól) jód - metán 10 ml N.N - dimetil - formamidban készített oldatát és a reakcióelegyet további 1 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Az így kapott reakcióelegyet jeges vízbe öntjük és a reakcióelegyet elil-acetátal extraháljuk. Az extraktumot vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így olajként kapjuk a 2 - [2,4 - diklór -5
- (1 - metil - etoxi) - fenil] - 4 - metil - 1,2,4 - triazin
- 3,5(2H,4H) - dióul, a táblázat 12. számú vegyülclc. A 12. számú vegyület előállítását megismételjük.
A termék olvadáspontja szilikagélen végzett kromatográfiás tisztítás után 111-112*C. Az NMR- és IR-spektrum adatok a vegyület szerkezetét igazolják. A 3. példa E és F lépésénél leírtak szerint állítjuk elő a megfelelően helyettesített anilinszármazékokból és jód-metánból a 2., a 7., a 8. és a 18. számú vegyületeket. A 3., a 15. és a 19. számú vegyületeket 3 - bróm
- 1 - propénből és a megfelelően helyettesített triazin
- dión - származékokból állítjuk elő. A leírtakhoz hasonlóan a megfelelően helyettesített triazin-dionnak propargil-bromiddal, bróm-metánnal és 1 - klór
- 2 - fluor - elánnal végrehajtott reakciója eredményeképpen a 25., a 29. és a 41. számú vegyületet kapjuk.
H lépés
- (2,4 - Diklór - 5 - hidroxi - feni!) - 4 - metil
- 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása
A G lépés szerint kapott olajat (12. számú vegyület) 10 ml tömény kénsav-oldattal 10 percig keverjük 0 ’C hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük. A vizes fázist etil-acetáttal extraháljuk és az oldószert csökkentett nyomáson Icpároljuk az cxtraktiimból. A visszamaradó anyagot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk szilikagél oszlopon, diklór - 5 - hidroxi - fenil) - 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont kapunk (op.: 199-201 ’C), a táblázat 9. számú vegyülete.
Az NMR-spektrum a vegyület szerkezetét igazolja.
/ lépés . 2 - [2,4 - Diklór -5-(2- propinil - oxi) - fenil]
- 4 - metil -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása·
SZáraz nitrogén légkörben 1,0 g (0,003 mól) 2 - (2,4
- diklór - 5 - hidroxi - fenil) - 4 - metil - 1,2,4 - triazin
- 3,5(2H,4H) - dión 15 ml N,N - dimetil - formamidban készített oldatát lassan hozzáadjuk keverés közben 0,09 g (0,0037 mól) nátriumhidrid 15 ml N,N dimetil - formamidban készített oldatát. Az így kapott reakcióelegyet mintegy 18 órán át keverjük szobahőmérsékleten, vízben öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot telített vizes nátrium - klorid oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szűrletböl az oldószert csök8 kenteit nyomáson való bcpárlással eltávolítjuk, így olaj marad vissza. Az olajat preparaliv kromatográfiásan tisztítjuk szilikagél oszlopon, eluálószerként etilacetát/heptán (1:1) elegyét alkalmazva. így 0,8 g 2
- [2,4 - diklór -5-(2- propinil - oxi) - fenil] - 4 - metil
- 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont kapunk (op.: 119-120 ’C), a táblázat 20. számú vegyülete.
Az NMR- és IR-spektrum adatai a vegyület szerkezetét igazolják.
A 21. ':zámú vegyületet, a 2 - [4 - klór - 2 - fluor 5 - (2 - propinil - oxi) - fenil] - 4 - metil -1,2,4 - triazin
- 3,5(2H,4H) - diont szintén a 3. példa H és 1 lépése szerint iHítjuk elő a megfelelően helyettesített triazin
- dión - származékból.
4. példa
- '2,4 - Dik'ár -5-(/- metil - etoxi) - fcnil - hidrazin előállítása
15,8 g (0,23 mól) nátrium-nitrií 100 ml vízben készített oldatát keverés közben, 0 ’C hőmérsékleten 30 perc alatt hozzáadjuk 50,0 g (0,23 mól) 2,4 - diklór 5 - (1 - metil - etoxi) - anilin 250 ml tömény sósavoldatban készített oldatához. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 30 percig keverjük 0 ’C hőmérsékleten. A kapott reakcióelegyhez hozzácsepegtetjük 114,0 g (0,506 mól) ón(II) - klorid - dihidrát 125 ml tömény sósav-oldatban készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet egy órán át keverjük. A keletkező fehér iszapot szűrjük. A szűrőpogácsát hozzáadjuk 30%-os nátrium - hidroxid - oldathoz és 30 percig keverjük. A bázisos reakcióelegyet szűrjük és a szűrőpogácsát metanol és víz elegyéből átkristályositjuk. így 32 g 2,4 - diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil - hidrazint kapunk.
B lépés l - [2,4 - Diklór - 5 - (í - metil - etoxi) - fenil]
- 3,3 - dimetil - 1,2,4 - triazolidin - 5 - on előállítása
12,7 g (0,054 mól) 2,4 - diklór - 5 - (1 - metil - etoxi)
- fcnil - hidrazin 100 ml tetrahidrofurán és 30 ml aceton elegyében készített oldatához hozzáadunk 0,5 ml 2 n kénsav-oldatot. A reakcióelegyet 30 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A visszamaradó anyagot feloldjuk etil - acetátban és a szerves oldatot vízzel mossuk. A mosott szerves oldatot vízmentes magnézium - szulfát felett szárítjuk, szűrjük és a szűrletct csökkentett nyomáson bcpároljuk. így 14,6 g olajat kapunk. A kapott olajat feloldjuk 50 ml jégecetben és 2 ml vízben. A kapott oldathoz részletekben hozzáadunk 4,5 g (0,56 mól) kálium-cianátot. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet mintegy 18 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A kapott reakcióelegyhez további 0,5 g kálium-cianátot adunk és az így kapott reakcióelegyet 5 órán át kevertük. A reakcióelegyet ezután vízzel hígítjuk és etil - acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízmentes magnézium szulfát felett szárítjuk, szűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. így olajat kapunk. A ka-815
196 892 pott olajat feloldjuk 20 ml etil - acetátban, hozzáadunk 10 ml heptánt, ekkor csapadék keletkezik. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük és etil - acetát/ heptán elegyéből átkristályosítjuk. így 4,5 g 1 - (2,4 diklór - 5 - (I - metil - etoxi) - fenil] - 3,3 - dimetil 1,2,4 - triazolidin - 5 - ont kapunk (op.: 162-163 ’C).
Az NMR- és az IR-spektrum adatai a vegyület szerkezetét igazolják.
C lépés
- [2,4 - Diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil]
- 6 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása
1,0 g (0,0031 mól) 1 - [2,4 - diklór - 5 - (1 - metil etoxi) - fenil] - 3,3 - dimetil - 1,2,4 - triazolidin - 5 on Í0 ml p-dioxánban készített elegyéhez keverés közben hozzáadunk 0,29 g (0,0031 mól) piruvinsavat és 1 csepp tömény kénsav-oldatot. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd hozzáadunk további 0,25 g (0,0029 mól) piruvinsavat. A reakcióelegyet 3 órán át 90 ’C hőmérsékleten melegítjük, majd vízbe öntjük. Az így kapott reakcióelegyet etil-acetáttal extraháljuk és az extraktumból az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. így olajat kapunk. A kapott olajat vékonyréteg preparatív kromatográfiásan szilikagél oszlopon tisztítjuk, eluálószerként etil-acetát/heptán (1 :) elegyét alkalmazva. A megfelelő sávokat extrahálva 0,6 g 2 - [2,4
- diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil] - 6 - metil -1,2,4
- triazin - 3,5(2H,4H) - diont kapunk szilárd anyagként (op.: 163-164 ’C), a táblázat 10. számú vegyülete.
Az NMR- és IR-spektrum adatai a vegyület szerkezetét igazolják.
D lépés
- [2,4 - Diklór - 5-(1- metil - etoxi) - fenil)
- 4,6 - dimetil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása
A 3. példa G lépésében leírtak szerint 0,28 g (0,00085 mól) 2 - [2,4 - diklór -4-(1- metil - etoxi)
- fenil] - 6 - metil -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont 0,037 g (0,00093 mól) nátrium-hidriddel ( 60 %-os olajos szuszpenzió) és 0,13 g (0,00093 mól) jód-metánnal reagáltatunk 10 ml N,N - dimetil - formamid bán és így 0,19 g 2 - [2,4 - diklór -5-(1- metil - etoxi) fenil] - 4,6 - dimetil -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont kapunk, amely alacsony olvadáspontú szilárd anyag, a táblázat 13. számú vegyülete.
Az NMR- és IR-spektrum adatok a vegyület szerkezetét igazolják.
A 4. példában leírtak szerint állítjuk elő a 16. számú vegyületet, a 2 - [2,4 - diklór -5-(1- metil - etoxi) fenil] - 6 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont jód-metán helyett 3 - bróm -1 - propánt alkalmazva a D lépésben. Hasonlóan állítjuk elő az 50. számú vegyületet, a 2 - [4 - klór - 2 - fluor -5-(1- metil etoxi) - fenil] -4-(3- fluor - propil) - 1,2,4 - triazin
- 3,5(2H,4H) - diont a 17. számú vegyület (2. példa D lépése) 1 - klór - 3 - fluor - propánnal való kezelésével.
5. példa
- [2,4 - Diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil] , - 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión
- 6 - karbonsav előállítása
A 3. példa G lépésénél leírtak szerint 6,6 g (0,018 mól) 2 - [2,4 - diklór - 5 - (1 - metil - etoxi) - fenil] 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión - 6 - karbonsavat (11. számú vegyület, 3. példa E lépése) 1,5 g (0.037 mól) nátrium-hidriddel (60 %-os olajos szuszpenzió) és 2,6 g (0,018 mól) jód-metánnal reagáltatunk 35 ml N,N - dimetil - formánodban, így 2,1 g 2 - [2,4 - diklór -5-(1- metil - etoxi) - fenil] - 4 - metil -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión - 6 - karbonsavat kapunk szilárd anyagként (op.: 230 ’C, bomlás), a táblázat 14. számú vegyülete.
Az NMR- cs IR-spektrum adatok a vegyület szerkezetét igazolják.
6. példa
Etil - 2,4 - diklór - 5 - [4 - metil - 1,2,4 - triazin
- 3,5(2H,4H) - dión - 2 - il] - fenoxi - acetát előállítása
A 2. példa C lépésénél leírtak szerint 0,86 g (0,0030 mól) 2 - (2,4 - diklór - 5 - hidroxi - fenil) - 4 - metil -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont (9. számú vegyület, 3. példa H lépése) 0,62 g (0,0045 mól) káliumkarbonáttal és 0,75 g (0,0045 mól) etil - bróm - acetáttál reagáltatunk 10 ml acetonban és így olajat kapunk Az olajat heptánnal való kezeléssel átkristályosítjuk, így 0,85 g etil - 2,4 - diklór - 5 [4 - metil -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión - 2 - il] - fenoxi - acetátot kapunk (op.: 115-117 ’C), a táblázat 22. számú vegyülete.
Az NMR- és az IR-spektrum adatok a vegyület szerkezetét igazolják.
Hasonló módon állítjuk elő a 27. és a 28. számú vegyületeket a 9. számú vegyület etil - 2 - bróm propionáttal illetve klór - acetonitrillel való kezelésével. Az NMR- és IR-spektrum adatok igazolják a vegyületek szerkezetét.
7. példa
- [2,4 - diklór - 5 - (metil - szulfonil - oxi)
- fenil] - 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H)
- dión előállítása
0,35 g (0,0031 mól) metánszulfonil - klorid 5 ml tetrahidrofuránban készített oldalát hozzáadjuk keverés közben 0,8 g (0,0028 mól) 2 - (2,4 - diklór - 5 hidroxi - fenil) - 4 - metil -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión (9. számú vegyület, 3. példa H lépés) és 0,30 g (0,0031 mó!) trietil-amin 10 ml tetrahidrofuránban készített oldatához. A reakcióelegyet mintegy 18 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel hígítjuk. A kapott reakcióelegyet etil-acetáttal extraháljuk és az extraktumot vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. A szárított extraktumot szűrjük és a sziiilctet csökkentett nyomáson bepároljuk. így 0,81 g 2 [2,4 - diklór - 5 - (metil - szulfonil - oxi) - fenil) - 4 9
-917 metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont kapunk szilárd anyagként, a táblázat 23. számú vegyülete.
Az NMR- és az IR-spektrum adatok a vegyület szerkezetét igazolják.
- 3,5(2H,4H) - diont kapunk szilárd anyagként (op.: 127-129 ’C), a táblázat 48. számú vegyülete.
Az NMR-spektrum a vegyület szerkezetét igazolja.
8. példa
- (2,4 - Diklór - 5 - (I - metil - etoxi) - fenil]
- 4 - (2 - fluor - etil) - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H)
- dión előállítása
0,084 g (0,0035 mól) nátrium-hidrid 20 ml tetrahidrofuránban készített elegyéhez keverés közben hozzáadjuk 1,0 g (0,003 mól) 2 - [2,4 - diklór -5-(1- metil
- etoxi) - fenil] - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión (51. számú vegyület, 3. példa F lépés) 5 ml tetrahidrofuránban készített oldatát. A kapott reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyhez hozzáadunk tetrabutil - ammónium - bromidot (0,5 g, 0,002 mól) és kálium-hidroxidot (0,5 g, 0,009 mól) és a kapott reakcióelegyet mintegy 1,5 órán át 60-70*C hőmérsékleten melegítjük. A hőmérsékletnek 60 °C-on való tartása közben hozzáadjuk a reakcióelegyhez 0,5 g (0,004 mól) 1 - bróm - 2
- fluor - etán 5 ml tetrahidrofuránban készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre lehűlni és mintegy i8 órán át keverük. A kapott reakcióelegyet megosztjuk híg vizes sósav-oldat és etil-acetát között. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, híg olajat kapunk. A kapott olajat szilikagél oszlopon oszlopkroinatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként etil - acetát/n - heptán (1:1) elegyét alkalmazzuk. A megfelelő frakciók bcpárlásával szilárd anyagot kapunk, amelyet etil - acetát/n - heptán elegyéből átkristályosítunk. így 0,4 g 2 - [2,4 - diklór 5 - (1 - metil - etoxi) - fenil] -4-(2- fluor - etil) - 1,2,4
- triazin -Az NMR-spektrum a vegyület szerkezetét igazolja.
9. példa
- [4 - Klór - 2 - fluor -5-(3- bróm - 2 - propinil - oxi) - fenil] - 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása
0,05 g (0,002 mól) nátrium-hidrid 5 in! tetrahidrofuránban készített elegyéhez keverés közben hozzáadjuk 0,55 g (0,0018 mól) 2 - [4 - klór - 2 - fluor - 5 - (2
- propinil - oxi) - fenil] - 4 - metil - 1,2,4 - triazin 3,5(2H,4H) - dión (21. számú vegyület, 3. példa J lépés) 5 ml tetrahidrofuránban készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyhez 5 ml vizet adunk és a kapott reakcióelegyet 2 napig keverjük szobahőmérsékleten. Az így kapott reakcióelegyet megosztjuk víz és etil-acetát között. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szürletet csökkentett nyomáson bcpároljuk és szűrjük. A szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így 0,45 g 2 - [4 - klór - 2 - fluor -5-(3- bróm
- 2 - propinil - oxi) - fenil] - 4 - metil - 1,2,4 - triazin
10. példa
Metii - 2 - [2 - klór - 4 - fluor - 5 - (2,3.4,5 - tetrahidro - 4 - metil - 3,5 - dioxo - 1,2,4 - triazin - 2 - ii) - fenoxi] - propionát előállítása
A lépés
- (4 - Klór - 2 - fluor - 5 - hidroxi - fenil)
- 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión előállítása
A 2 - [4 - klór - 2 - fluor - 5 - (l - metil - etoxi) - fenil]
- 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont (18. számú vegyület, 3. példa G lépése) a 3. példa H lépésénél leírtak szerint kénsavval kezelünk és így a fenolos vcgyiilctcl, a 2 - (4 - klór - 2 - fluor - 5 - hidroxi - fenil)
- 4 - metil - 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - diont kapjuk, a táblázat 30. számú vegyülete.
Az NMR-spektrum a vegyület szerkezetét igazolja.
B lépés
Metil - 2 - [2 - klór - 4 -fluor - 5 - (2,3,4,5
- tetrahidro - 4 - metil - 3,5 - dioxo - 1,2,4 - triazin
- 2 - il) - fenoxi] - propionát előállítása
A 30. számú vegyületet metil - 7 - klór - propionáttal kezeljük kálium-karbonát jelenlétében a 6. példában leírtak szerint és így kapjuk a 2 -12 - klór - 4 - fluor
- 5 - (2,3,4,5 - tetrahidro - 4 - metil - 3,5 - dioxo -1,2,4
- triazin - 2 - il) - fenoxi] - propionátot, a táblázat 42. számú vegyülete.
Az NMR-spektrum a vegyület szerkezetét igazolja.
Hasonló módon állítjuk elő a 43., a 44. és a 49. számú vegyületeket a 2 - (4 - klór - 2 - fluor - 5 hidroxi - fenil) - 4 - metil -1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H)
- dionnal etil - klór - acetáttal, propargil-bromiddal, illetve jód - acet - amiddal való kezelésével.
Az NMR- és IR-spektrum adatok igazolják a vegyületek szerkezetét.
További találmány szerinti vegyületeket az előzőekben leírtak szerint lehet előállítani a szakember számára ismert módon.
Herbicid hatás
A találmány szerinti vegyületek herbicid hatását gyapoton (Gossypium hirsutum var. Stoneville), szójababon (Glycine max var. Williams), mezei kukoricán (Zea mays var.Agway 595S), búzán (Triticum aestivitum var. Prodax), mezei szulákon (Convolvulus arvensis), hajnalkán (Ipomoea lacunosa vagy Ipomoca hcdcracca), selyemmályván (Abutilon theophrasti), kukaslúhfüvön (Ixhinochlon erus-galli), zöls moharon (Setaria viridis) és lenyércirokon (Sorghum halepense) vizsgáltuk.
-1021
196 892 oldható vagy vízben diszpergálható granulátumokká, porozószerekké, nedvesíthető porokká, emulgeálható koncentrátumokká, oldatokká vagy egyéb ismert készítménnyé formálhatók.
Kikelés előtt a herbicid készítményeket általában spray-ek, porok vagy granulátumok formájában alkalmazzuk olyan helyeken, ahol a növekedés visszaszorítása a cél. Kikelés után a növények növekedésének a szabályozására általában spray-ket vagy porokat alkalmazunk. A készítmények hatóanyagtartalma 1 — 95 tömeg % lehet.
A porok a hatóanyagból és finom eloszlású szilárd anyagból készült szabadon folyó keverékek. Az alkalmazott szilárd anyag lehet talkum, természetes kréta, kovasav, lisztek, így dióhéj- vagy gyapotmagliszt, továbbá szervetlen vagy szerves szilárd anyag, így a hatóanyag diszpergálására szolgáló anyag és hordozóanyag. A finom eloszlású szilárd anyag átlagos S7.cmcscmérclc kisebb mintegy 50 mikronnál. Egy tipikus porkészítmény például 1,0 rész herbicid hatóanyagot és 99,0 rész talkumot tartalmaz.
A kikelés előtti és kikelés utáni kezelésben is alkalmazható nedvesíthető porok vízben vagy egyéb diszpergálószcrbcn könnyen diszpergálható finom eloszlású részecskék. A nedvesíthető port kikelés után alkalmazzuk a talajon vagy száraz por vagy vízben vagy egyéb folyadékban készített emulzió formájában. A nedvesíthető poroknál alkalmazott hordozóanyag például a Fuller-föld, a kaolin agyagok, a szilikátok és egyéb nagymértékben abszorbeáló, jól nedvesítő szerves hígítószerek. A nedvesíthető porok általában mintegy 5-80 tömeg % hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyag mennyisége függ a hordozóanyag abszorpciós képességétől. A nedvesíthető porok a diszpergálhatóság elősegítésére általában tartalmazhatnak kis mennyiségű nedvesítöszert, diszpergálószcrl vagy emulgeálószert. Egy megfelelő nedvesíthető por készítmény például 80,8 rész herbicid hatású vegyületet, 17,9 rész Palmetto anyagot és 1,0 rész nátrium - lignin - szulfonátot és 0,3 rész szulfonált alifás poliészter típusú nedvesítőszert tartalmaz. Kikelés utáni alkalmazás esetén a tank-keverékhez további nedvesítőszert és/vagy olajat adhatunk, hogy elősegítsük a levélen való diszpergálódást illetve a növény által való abszorpciót.
Herbicid alkalmazásra ugyancsak megfelelők az emulgeálható koncentrátumok. Az emulgeálható koncentrátumok vízben vagy más diszpergálószerben diszpergálható homogén folyadékok vagy paszták. Az emulgeálható koncentrátumok vízben vagy más diszpergálószerben diszpergálható homogén folyadékok vagy paszták. Az emulgeálható koncentrátumok a hatóanyagot és a folyékony vagy szilárd emulgeálószert tartalmazzák és tartalmazhatnak folyékony hordozóanyagot, így xilolt, nehéz aromás olajokat, izoforont vagy egyéb nem-illékony szerves oldószert. A herbicid alkalmazás céljából a koncentrátumokat vízben vagy folyékony hordozóban diszpergáljuk és a készítményt általában a kezelendő területre szórjuk. A készítmény alkalmazásától függően a hatóanyag-tartalom változhat, ez általában 0,5-95 %.
További nedvesíthető por készítmények az alábbiak:
| Komponensek | tömeg % |
| herbicid hatóanyag - 1. sz. vegyület | 40,00 |
| nátrium-ligninszulfonát | 20,00 |
| attapulgit agyag | 40,00 |
összesen: 100,00 herbicid hatóanyag — 3. sz. vegyület 90,00 dioktil - nátrium - szulfoszukcinát 0,10 szintetikus finom szilícium-dioxid 9,90 összesen: 100,00 herbicid hatóanyag - 4. sz. vegyület 20,00 nátrium - alkil - nalíalinszullonát 4,00 nátrium-ligninszulfonát 4,00 kis viszkozitású metil-cellulóz 3,00 attapulgit agyag 69,00 összesen: 100,0 herbicid hatóanyag - 5. sz. vegyület 25,00
További komponensek: 75,00 % hidratált alumínium - magnézium szilikát % porított nátrium - lignin - szulfonát 2 % porított anionos nátrium - alkil - naftalinszulfonát összesen: 100,00
Gyakran további nedvesítőszert és/vagy olajat adunk a kikelés utáni herbicid alkalmazás céljára szolgáló tankkeverékhez, hogy elősegítsük a diszpergálódást a levélzeten és az abszorpciót a növényen.
Más hasznos, herbicid alkalmazás céljára szolgáló készítmények az emulgeálható koncentrátumok; ezek olyan, homogén folyadékok vagy paszták, melyek vízben vagy más diszpergálószerben diszpergálhatók, cs tartalmazhatják csak a herbicid hatóanyagot cs a folyékony vagy szilárd emulgeálószert, vagy folyékony vivőanyagot is tartalmazhatnak, mint amilyen a xilol, nehéz aromás olajok, izoforon vagy más nemillékony szilárd oldószer. Herbicid alkalmazásra ezeket a koncentrátumokat vízben vagy más folyékony hordozóban használjuk a kezelendő területen. A herbicid hatóanyag mennyisége (t%) változik az alkalmazás módjától függően, de általában 0,5—95 t% herbicid hatóanyagot tartalmaz a készítmény.
Példaként a következő lehet egy emulgeálható koncén trátum összetétele:
| Komponensek | tömeg % |
| Herbicid hatóanyag — 6. sz. vegyület | 40,00 |
| mikrobaellenes szer | 0,05 |
| habzásgátló | 0,10 |
| „C” felületaktív szer | 2,60 |
| „D” felületaktív szer | 0,40 |
| sűrítő | 0,35 |
-1119
196 892
A vizsgált növények magvait vagy gumóit eldoblia-1 tó háncs cserépben lévő gőzben sterilizált homokosagyagos talaj barázdáiba vetettük el. Minden cserép-: be mintegy 5 cm magasságban azonos mennyiségű homokos és homokos-agyagos talajt helyeztünk.
A kikelés előtti vizsgálatra szánt cserepeket megöntöztük és átitattuk a vizsgált vegyületeknek kis menynyiségű szorbitán-monolaurát emulgeátor/stabilizátort (0,5 térf/térf %) tartalmazó aceton/víz 50/50 térf. aránya elegyben készített megfelelő mennyiségű oldatával. A vizsgált vegyületeknek az oldatban lévő koncentrációját úgy választottuk meg, hogy általában 8,0 kg/ha mennyiségnek vagy énnek többszörösének feleljen meg. A cserepeket üvegházba helyeztük és a talaj felületét 21 napon át rendszeresen locsoltuk, a 21. napon meghatároztuk a fitotoxieitást.
A kikelés utáni vizsgálatra szánt cserepeket üvegházba helyeztük és 8 - 10 napon át locsoltuk, majd a kikelt növények levélzetét a vizsgált vegyületeknek 0,5 % szorbitán-monolaurátot tartalmazó aceton/víz 50/50 térfogatarányú elegyben készített oldatával permeteztük be. A bepcrmclczés után a levélzetet 24 óráig szárazon tartottuk, majd 21 napon át rendszeresen locsoltuk, a 21. napon határoztuk meg a fitotoxieitást.
A fitotoxieitási adatokat vagy a pusztítás %-ában vagy a kontroll %-ában határoztuk meg. A gyomirtás %-át a Research Methods In Weed Science”, 2. kiadás, B. Troclovc, Southern Wced Science Socicty kiadó, Auburn Univcrsity, Aiibtirn, Alabaiua, 1977 irodalmi helyen leírt módszerhez hasonlóan 0 és 100 között értékeltük a következők szerint:
A herbicid litiitix kiértékelési rendszere
| A gyomirtás %-a | A fő hatás | A termés jellege | A gyom jellege |
| 0 | nincs hatás | A termés nem csökken, nincs | nincs gyomirtó hatás |
| károsodás | |||
| 10 | enyhe elszíneződés vagy elsatnyulás | nagyon gyenge gyomirtó hatás | |
| 20 | enyhe hatás | bizonyos mértékű elszíneződés, | gyenge gyomirtó hatás |
| elsatnyulás, termésveszteség | |||
| 30 | kifejezettebb terméskárosodás, de | gyenge/elégtelen gyomirtó | |
| nem maradandó | hatás | ||
| 40 | közepes károsodás, a termés | elégtelen gyomirtó hatás | |
| általában felépül | |||
| 50 | közepes hatás | hosszabban tartó terméskárosodás, | elégtelen/közepes gyomirtó |
| felépülés | hatás | ||
| 60 | tartós terméskárosodás, nincs | közepes gyomirtó hatás | |
| felépülés | |||
| 70 | súlyos károsodás és tcrmcsvcsztcscg | a kielégítőnél gyengébb | |
| gyomirtó hatás | |||
| 80 | komoly hatás | a termés csaknem elpusztul, alig | kielégítő/jó gyomirtó hatás |
| van élő termés | |||
| 90 | csak esetenkénti élő növény | nagyon jó/kiváló gyomirtó | |
| hatás | |||
| 100 | teljes hatás | teljes terméspusztulás | teljes gyomirtás |
| □u |
A III. és IV. táblázatban feltüntetjük a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket különböző mennyiségben hatóanyagként tartalmazó készítmény alkalmazásával elért gyomirtó hatást. A vegyületeket az I. táblázat megfelelő számaival jelöltük. A III. és 55 IV. táblázatban a jelölések jelentése a következő:
„kg/ha” - kilogramm per hektár „%K” - százalékos pusztulás „%C” - százalékos gyomirtó hatás. 60
A táblázat adataiból látható, hogy a bemutatott aril - triazin - dión - származékok és kén - analógjaik herbicid hatásúak és ez a hatás a vegyülettöl illetve bizonyos mértékig az alkalmazott növénytől függően 65 változik. így egy bizonyos növény esetén könnyen ki lehet választani a megfelelő vegyületet.
A herbicid alkalmazás során a hatóanyagokat herbicid készítményekké formáljuk. Ennek során a hatóanyagnak a herbicid készítményekké formáljuk. Ennek során a hatóanyagnak a herbicid hatás szempontjából hatásos mennyiségét olyan segédanyagokkal és hordozóanyagokkal keverjük össze, amelyek elősegítik a hatóanyagnak a kívánt alkalmazása szerinti diszpergálását. A készítmények előállításánál figyelembe vesszük, hogy a készítmény és a hatóanyag alkalmazásának módja befolyásolja az adott hatóanyag aktivitását. A mezőgazdasági alkalmazás céljára a herbicid hatóanyagok az alkalmazási módtól függően viszonylag nagy szemcseméretű granulátumokká, víz11
-1223
196 892
| Komponensek | tömeg % |
| szuszpendálószer | 0,45 |
| propilénglikol (fagyásgátló) | 6,00 |
| víz | 50,05 |
| összesen: 100,00 |
A mikrobaellencs szer nátrium - o - fenil - fenol tetrahidrát, melyet „Dowacide A” kereskedelmi néven forgalmaznak. A habzásgátló egy vízzel hígítható szilikon emulzió, a kereskedelemben „Dow Corning AF” néven kapható. A „C” felületaktív szer etilénoxidnak hidrofób bázissal képezett kondenzátuma, mely egy nemionos paszta, és melynek előállítása propilén-oxid és propilén-glikol kondenzálásával történik (kereskedelmi név: „Pluronic P-84”). A „D” felületaktív szer egy anionos folyadék, mely egy komplex szerves foszfát-észter nátriumsóját tartalmazza; a kereskedelemben „GAFAC LO-529” néven beszerezhető. A sűrítő xantán gumi, kereskedelmi neve „Kclzan—Μ”. A szuszpendálószer kolloidális magnézium - alumínium - szilikát; kereskedelmi név: „Veegum”.
További emulgeálható koncentrátum készítmények a következők:
Herbicid hatóanyag - 7. sz. vegyület 53,01 alkil - naftalinszulfonát és poli - oxi - etilén - éterek keveréke 6,00 epoxidált szójaolaj 1,00 xilol 39,99 összesen: 100,00
Herbicid hatóanyag - 8. sz. vegyület 10,00 alkil - naftalinszulfonát és poli - oxi - etilén - éterek keveréke 4,00 xilol 86,00 összesen: 100,00
A folyékony készítmények hasonlóak az emulgeálható koncentrátumokhoz, azzal az eltéréssel, hogy a hatóanyagot folyékony vivőanyagban, általában vízben szuszpendáljuk. A folyékony készítmények, akárcsak az emulgeálható koncentrátumok, tartalmazhatnak kis mennyiségű felületaktív anyagot, és a hatóanyagot 0,5-95T% mennyiségben, rendszerint 10—501% mennyiségben tartalmazzák. A folyékony készítmények alkalmazás céljára vízzel vagy egyéb folyékony hordozóval hígíthatok és általában permetléként alkalmazhatók a kezelendő területen.
A következő példák a folyékony készítmények jellegzetes típusait szemléltetik:
Herbicid hatóanyag - 9. sz. vegyület 46,00 kolloidális magnézium - alumínium - szilikát 0,40 nátrium - alkil - naftalin - szulfonát 2,00 paraformaldehid θ,ΐθ víz 41,70 propilcnglikol L50 acelilénesen telítetlen alkohol 2,50 xantán gumi θ.80 összesen: 100,00
Komponensek tömeg % herbicid hatóanyag — 10. sz. vegyület 45,00 víz 48,50 tisztított szmectic agyag 2,00 xantán gumi 0,50 nátrium - alkil - naftalinszulfonát 1,00 acetilénesen telítetlen alkohol 3,00 összesen: 100,00
Mezőgazdasági készítményekben tipikus, de nem kizárólagosan alkalmazható nedvesíthető, diszpergáló- vagy emulgeáló szerek az alkil- és alkil-arilszulfonátok és szulfátok és nátriumsóik; alkil - aril - poli éter - alkoholok; szulfátéit nagy szénatomszámú aikohlok; poli - etilén - oxidok; szulfonált állati és növényi olajok; szulfonált ásványolajok; több-bázisú alkoholok zsírsav-észterei és ezeknek etilén-oxid addíciós termékei; hosszú szénláncú merkaptánok és etilén-oxid addiciós termékei. A kereskedelemből számos egyéb típusú hasznos felületaktív szer is beszerezhető. A felületaktív szerek, amennyiben ezeket egyáltalán alkalmazzuk, általában a készítmény I — 15 T%át teszik ki.
Más hasznos készítmények egyszerűen a herbicid hatóanyag oldatát vagy szuszpenzióját tartalmazzák egy viszonylag nem-illékony oldószerben, például vízben, kukoricaolajban, kerozinban propilcnglikolbun vagy más alkalmas oldószerben. A következő példák jellegzetes szuszpenziókat mutatnak be:
Olajos szuszpenzió
| Herbicid hatóanyag - 11. sz. vegyület poii(oxi - etilén) - szorbitán - hexaoleát nagy aromás-tartalmú szénhidrogén olaj | 25,00 5,00 70,00 |
| összesen: 100,00 | |
| Vizes szuszpenzió | |
| Herbicid hatóanyag — 12. sz. vegyüld | 40,00 |
| poliakrilsav sűrítő | 0,30 |
| dodecil - fenil - poli(etilénglikol) - éter | 0,50 |
| di nátrium-foszfát | 1,00 |
| mononátrium-foszfát | 0,50 |
| poli(vinil-alkohol) | 1,00 |
| víz | 56,70 |
Összesen: 100,00
4,92 T%-os vizes szuszpenzió
| Hatóanyag - 14. sz. vegyület | 4,92 |
| mikrobaellenes szer | 0,05 |
| habzásgátló | 0,10 |
| C felületaktív anyag | 2,60 |
| D felületaktív anyag | 0,40 |
| sűrítő | 0,35 |
| szuszpendálószer | 0,45 |
| propilcnglikol | 6.1X1 |
| víz | 85,13 |
| Összesen: 100,00 |
-1325
196 892
A mikrobacllenes szer o - fenil - fenol - telrahidrát nátriumsó, mely a kereskedelemben „Dowacide A” néven kapható. A habzásgátló egy, vízzel hígítható szilikon-emulzió, kereskedelmi neve „Dow Corning AF”. A C felületaktív anyag etilén-oxid és propilén oxid - propilénglikol hidrofób bázissal képezett kondenzátuma, nemionos paszta, melynek kereskedelmi neve „Pluronic P84”. A D felületaktív szer egy anionos oldat, amely szerves foszfátészter komplex sóját tartalmazza; kereskedelmi neve „Kelzan-M”. A szuszpendálószer kolloid magnézim - alumínium szilikát, kereskedelemben „Veegum” néven beszerezhető.
Herbicid alkalmazásra szolgáló más hasznos készítmények a herbicid hatóanyag egyszerű, olyan oldószerben készített oldatából állnak, melyben a hatóanyag a kívánt koncentrációban teljesen oldható. Ilyen oldószerek az eceton, alkilezett naftalinok, xilol vagy más szerves oldószerek. Alkalmas oldat tartalmazhat például 65 T% herbicid hatóanyagot, kis mennyiségű (1 - 10 T%) felületaktív anyaggal együtt is.
A granulált készítmények, melyeknél a toxikus anyagot viszonylag durva részecskék hordozzák, különösen alkalmasak a területen való eloszlatásra vagy a terményt fedő burkolaton való áthatolásra.
Nyomás alatti spray-készítmények tipikusan az acrosolok, oldószer hordozó, például freon segítségével való elporlasztás révén.
Vízoldható vagy vízben diszpergálható granulátumok ugyancsak alkalmasak herbicid felhasználás céljaira. Az ilyen granulátum-készítmények szabadon áramlóak, nem porzóak, vízoldhatók vagy vízzel elegyedők. Az oldható vagy diszpergálható granulátumokat a 3 920 442. USA-beli szabadalmi leírás ismerteti; az ilyen típusú készítményekhez a találmány szerinti eljárással előállított herbicid hatóanyagok jól alkalmazhatók.
A területen való alkalmazáskor a vízben diszpergálható koncentrátumok, folyékony koncentrátumok, okiatok, stb. vízzel hígíthatok a inegfclelő, 0,1 t%, 0,2t%, 1,5 t%, vagy 2t% herbicid hatóanyag koncentrátum eléréséig.
A találmány szerinti eljárással előállított herbicid hatóanyagok formálhatók és/vagy alkalmazhatók inszekticid, fungicid, nematocid, növényi növekedést szabályozó hatóanyagokkal, trágyákkal vagy más, _ mezőgazdasági kemikáliákkal együtt, és alkalmazhatók talaj-fertőtlenitő szerként és szelektív herbicidként egyaránt. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekből akár önmagukban akár más mezőgazdasági kemikáliává! együtt dolgozzuk fel . θ őket, hatásos mennyiség lehet már 50 g/ha, rendszerint azonban 50-1000 g/ha, előnyösen 100-500 g/ ha, renszerint azonban 50-1000 g/ha, előnyösen 100 - 500 g/ha mennyiségben vannak a készítményekben.
A mezőgazdasági készítményekben használt tipikus nedvesítő-, diszpergáló- és emulgeálószerek például az alkil- és alkil - aril - szulfonátok és -szulfátok, valamint ezek nátriumsói, a polihidroxi-alkoholok és egyéb kereskedelemben forgalomban lévő felületaktív anyagok. Ha felületaktív anyagot alkalmazunk, ezt a kompozíció összsúlyára számítva I —15 tömeg % mennyiségben alkalmazzuk.
A lalálmány szerinti eljárással előállított herbicid hatású vegyületek használhatók más herbicid ható25 anyagokkal együtt, ezekkel azonos vagy nagobb mennyiségben összekeverhetők. Ilyen herbicidek például a klór-acetanilid herbicidek, így a 2 - klór - N (2,6 - dietil - fenil) - N - (metoxi - metil) - acelamid (alaklór), a 2 - klór - N - (2 - etil - 6 - metil - fenil) 3Q N - (2 - metoxi -1 - metil - etil) - acetamid (metolaklór) és az N - klór - acetil - N - (2,6 - dietil - fenil) - glicin (dietatil - etil); a benzotiadiazin herbicidek, igy a 3 (1 - metil - etil) - (1H) - 2,1,3 - benzotiadiazin - 4 - (3H)
- on - 2,2 - dioxid (bentazon); a triazín herbicidek, így a 6 - klór - N - etil - N - (I - metil - etil) - 1,3,5 - triazin
- 2,4 - diamin (atrazin) és a 2 - (4 - klór - 6 - (etil amino) - 1,3,5 - triazin - 2 - il] - amino - 2 - metil propán - nitril (cianazin); a dinitro - anilin herbicidek, így a 2,6 - dinitro - N,N - dipropil - 4 - (trifluor - metil)
- benzil - amin (Irifluralin); cs az nril-karbamid herbicidck, így az N' - (3,4 - diklór - fenil) - N.N - dimetil
- karbamid (diuron) és az N,N - dimetil - N' - [3 (trifluor - metil) - fenil] - karbamid (fluomoturon).
/. táblázat (I) általános képletű vegyületek (Wl = W2 = oxigénatom, kivéve az ezektől eltcrőcket; megjelölve a vegyületszámnál, értelmezve a táblázat végein)
| A vegyület száma | X* | X2 | z | R* | R2 |
| 1 | H | H | H | CH3 | H |
| 2 | F | H | H | ch3 | H |
| 3 | H | Cl | H | ch2ch=ch2 | H |
| 4 | Cl | Cl | H | Η | CH3 |
| 5 | Cl | Cl | H | ch3 | CH3 |
| 6 | F | Cl | H | H | H |
| 7 | F | Cl | H | ch3 | H |
| 82 | Cl | Cl | H | ch3 | H |
-14196 892
7. táblázat folytatása
| A vegyület száma | X1 | X1 | z | R* | R2 |
| 9 | Cl | Cl | OH | CH3 | H |
| 10 | Cl | Cl | OCH(CH,)2 | H | ch3 |
| 11 | Cl | Cl | OCH(CH,)2 | H | co2h |
| 12 | Cl | Cl | OCH(CH3)2 | ch3 | H |
| 13 | Cl | Cl | OCH(CH,)2 | ch3 | CH, |
| 14 | Cl | Cl | OCH(CH3)2 | ch3 | co2 |
| 15 | Cl | Cl | OCH(CH3)2 | ch2ch=ch2 | H |
| 16 | Cl | Cl | OCH(CH,)2 | ch2ch=ch2 | CH, |
| 17 | F | Cl | OCH(CH3)2 | H | H |
| 18 | F | Cl | OCH(CH3)2 | ch3 | H |
| 19 | F | Cl | OCH(CH,)2 | ch2ch=ch2 | H |
| 20 | Cl | Cl | OCHjCeCH | CH, | 11 H |
| 21 | F | Cl | och2c=ch | ch3 | |
| 22 | Cl | Cl | och2co2c2h, | ch3 | H |
| 23 | Cl | Cl | oso2ch, | ch3 | H |
| 241 | F | Cl | och2c=ch | ch3 | H |
| 25 | Cl | Cl | OCH(CH,)2 | och2c=ch | H |
| 26 | Cl | Cl | OCH(CHj)2 | ch2ch2f | H |
| 27 | Cl | Cl | OCH(CH,)CO2C2H, | ch3 | H |
| 28 | Cl | Cl | och2cn | ch3 | H |
| 29 | Cl | Cl | OCH(CHj)2 | c2h5 | H |
| 30 | F | Cl | OH | CH, | H |
| 31 | H | Cl | H | H | CO2H |
| 32 | H | Cl | OCH, | H | co2h |
| 33 | H | Cl | H | H | H |
| 34 | H | CH, | H | H | H |
| 35 | H | ch3 | H | CHj | H |
| 36 | H | Cl | H | CHj | H |
| 37 | H | Cl | OCHj | H | H |
| 38 | H | och, | H | H | H |
| 39 | H | Cl | OCH3 | ch. | H |
| 40 | H | OCH, | H | ch3 | H |
| 41 | F | Cl | OCH(CH3)2 | ch2f | H |
| 42 | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH, | ch3 | H |
| 43 | F | Cl | OCH2CO2C2Hj | ch3 | H |
| 44 | F | Cl | och2c=ch | ch2f | H |
| 45 | F | Cl | OCH(CH3)2 | CH2CN | H |
| 46 | F | Cl | no2 | CH, | H |
| 47 | F | Cl | nh2 | ch3 | H |
| 48 | F | Cl | OCH2C=CBr | ch3 | H |
| 49 | F | Cl | OCH2CONH2 | CHj | H |
| 50 | F | Cl | OCH(CH3)2 | CH2(CH2)2F | H |
| 51 | Cl | Cl | OCH(CH3)2 | Η | H |
| 53 | F | Br | OCH(CH3)2 | CH, | H |
| 55 | F | ch3 | OCH(CH3)2 | ch3 | H |
| 75 | F | Cl | CH CHCHj NH1 CONH| H, C2HS ch3 | H | H |
| 76 | F | Cl | CH CHCH3 Ol CONHI h3 C2Hs | ch3 | |
| 77 | F | Cl | ch3 | ch3 | H |
| 78 | F | Cl | 0) | CH, | H |
| 82 | F | Cl | sch3 | CH, | H |
| 85 | F | Cl | SCH(CH,)2 | CH, | H |
| 86 | F | Cl | sch2c=ch | ch3 | H |
-15196 892
I. táblázat folytatása
X2 Z
A vegyüld X* száma
R* R2
| 89 | F | Cl | NHCH(CH3)2 | ch3 | H |
| 90 | F | Cl | nhch2c=ch | CHj | H |
| 96 | F | Cl | och2och3 | ch3 | H |
| 113 | F | Cl | OH | H | H |
| 114l | F | Cl | OCH(CH3)2 | ch3 | H |
| 119 | F | Cl | OCH(CH3)2 | ch2och3 | H |
| 124 | F | Cl | och2sch3 | ch3 | H |
| 125 | F | Cl | och2ch=ch2 | ch3 | H |
| 1821 | F | Cl | OCH(CH3)2 | ch3 | H |
| 183 | F | Cl | OCH(CH3)2 | ch2ch2ch3 | H |
| 184 | F | Cl | OCH(CH,)2 | ch2ch2f | H |
| 185 | F | Cl | OCH(CH,)2 | CII2(Cil2)2Cll3 | II |
| 186 | Cl | Cl | nh2 | ch3 | H |
| 187 | Cl | Cl | N(COCH3)2 | ch3 | H |
| 188 | Cl | Cl | Cl | ch3 | H |
| 189 | F | Cl | I | ch3 | H |
| 190 | F | Cl | Cl | ch3 | H |
| 191 | F | Cl | OCSN(CH2CH3)2 | ch3 | H |
| 192 | F | Cl | SCON(CHjCH3)2 | ch3 | H |
| 193 | F | Cl | OCN(CH3)- CO2C(CH3)3 | ch3 | H |
| 194 | F | Cl | NHN = C(CH3)2 | ch3 | H |
| 195 | F | Cl | och2och2ch2och3 | ch3 | H |
| 196 | F | Cl | OCH(CH3)2 | ch2sch3 | H |
| 197 | F | Cl | OCH(CH3)2 | ch2soch3 | H |
| 198 | F | Cl | OCH(CH3)CO2H | ch3 | H |
| 200 | F | Cl | O(CH2)2CH3 | CHj | H |
| 201 | F | Cl | O(CH2)2CH = CH2 | ch3 | H |
| 202 | F | Cl | och2cn | ch3 | H |
| 206 | F | Cl | NH<j'H(CH2)4*J'H2 | ch3 | H |
| 207 | F | Cl | OCH(CH3)- CO2CH(CH3)2 | ch3 | H |
| 208 | F | Cl | OCH(CH3)- co-sc2h5ch3 | H | |
| 209 | F | Cl | (28) | ch3 | H |
| 210 | F | Cl | (29) | CH, | H |
| 211 | F | Cl | OCHj | ch3 | H |
| 212 | F | Cl | och2soch3 | ch3 | H |
| 213 | F | Cl | och2so2ch3 | ch3 | H |
| 214 | F | Cl | F | Η | H |
| 215 | F | Cl | F | ch3 | H |
| 218 | F | Cl | SO2C1 | ch3 | H |
| 219 | F | Cl | (30) | ch3 | H |
| 220 | F | Cl | OCH(OC2Hj)CO2C2H5 | ch3 | H |
| 221 | F | Cl | OCH(OCHj)CO2CH3 | ch3 | H |
| 222 | F | Cl | (31) | ch3 | H |
| 223 | F | Cl | SCH(CH,)C- O2CH(CH3)2 | ch3 | H |
| 224 | F | Cl | S^CH^H, | ch, | H |
| 225 | F | Cl | SCH2OCH3 | ch3 | H |
| 226 | F | Cl | SCH2CN | CHj | H |
| 227 | F | Br | OCHjCsCH | cil3 | II |
| 228 | F | Cl | (32) | ch3 | H |
| 229 | F | Cl | OCH2Si(CH3)3 | ch3 | H |
-16196 892
Z. táblázat folytatása
| A vegyület száma | X1 | X2 | Z | R1 | R2 |
| 230 | F | Cl | OC2Hs | ch3 | H |
| 231 | F | Cl | (33) | ch3 | H |
| 232 | F | Cl | NHCH(CH3)CO2C2HS | ch3 | H |
| 233 | F | Br | OCH(CH3)- CO2CH(CH3)2 | ch3 | H |
| 234 | F | Br | och2och3ch3 | H | |
| 236 | F | Cl | O(CH2)2F | CHj | H |
| 237 | F | Cl | OCHjCFj | ch3 | 11 |
1. W’ = 0, W2 = S X‘ = 3-C1
II. táblázat
A _Elemanalízis
| vegyület száma | Op. *C | összegképlet | c | H | N | |
| 1 | 79-81 | CIOH9N3O2 | ||||
| 2 | olaj | C,oH8FN302/ | c | 53,22 | 3.80 | 18,62 |
| 0,25 H2O | F | 53,55 | 3,48 | 18,09 | ||
| 3 | 99- 100 | c12h10cin3o2 | c | 54,66 | 3,82 | 15,94 |
| F | 54,63 | 3,57 | 16,15 | |||
| 4 | 197 (bomlik) | c10h7ci2n3o2 | ||||
| 5 | 109-110 | CuH9C12N3O2 | ||||
| 6 | 202 - 203 | C9HsC1FN3O2 | ||||
| 7 | 114-116 | c10h7cifn3o2 | ||||
| 8 | 167-168 | c,0h7ci2n3o2 | c | 44,14 | 2,59 | 15,44 |
| F | 43,85 | 2,40 | 15,22 | |||
| 9 | 199-201 | c10h7ci2n3o3 | ||||
| 10 | 163-164 | c,3h13ci2n3o3 | c | 47,29 | 3,97 | 12,73 |
| F | 47,47 | 3,82 | 12,33 | |||
| 11 | 195-197 | C.jH.'.CIjNjO,/ | c | 42,30 | 3,28 | 11,38 |
| (bomlik) | 0,5 H2O | F | 42,38 | 3,31 | 11,75 | |
| 12 | 111-112 | Ci3H13C12N 3O3 | c | 47,29 | 3,97 | 12,73 |
| F | 47,18 | 4,03 | 12,43 | |||
| 13 | olajos szilárd | |||||
| anyag | c14h, 3ci2n3o3 | |||||
| 14' | 230 (bomlik) | c14h13ci2n3o3 | 11,80 | |||
| 15 | 103-104 | C15HjjCI2N3O3 | c | 50,58 | 4,24 | |
| F | 50,30 | 4,25 | 11,52 | |||
| 16 | 74-75 | c16h17ci2n3o3 | ||||
| 17 | olaj | c12h„cifn3o3 | ||||
| 18 | 82-84 | cJ3h13cifn3o3 | ||||
| 19 | 84-86 | C15H,jC1FN3O3 | ||||
| 20 | 119-120 | Cj3H9C12N3O3 | ||||
| 21 | 122-123 | c,3h9cifn3o3 | ||||
| 22 | 115-117 | c14h13ci2n3o, | 11,48 | |||
| 23 | olaj | CnHgCljNaOjS | C | 36,08 | 2,48 | |
| F | 36,99 | 2,70 | 10,85 | |||
| 24 | 134-135 | c,3h9cifn3o3s | ||||
| 25 | 142-144 | C,3H13C12N3O2S | C | 50,87 | 3,70 | 11,86 |
| F | 50,37 | 3,95 | 11,66 | |||
| 26 | 99-100 | cí3h14ci2fn3o3 | c | 46,43 | 3,90 | 11,60 |
| F | 46,45 | 3,66 | 11,48 | |||
| 27 | 108-110 | Ci5HuC12N30j | C | 46,41 | 3,89 | 10,82 |
| F - | 46,14 | 3,70 | 10,65 |
-17196 892 //. táblázat folytatása
A _ Elemanalizis
| vegyület száma | Op. *C | összegképlet | c | H | N | |
| 28 | 169-170 | c12h8ci2n4o3 | c | 43,46 | 2,58 | 16,95 |
| F | 43,27 | 2,36 | 16,69 | |||
| 29 | 82-83 | c14h15ci2n3o3 | c | 48,86 | 4,39 | 12,21 |
| F | 49,25 | 4,22 | 12,15 | |||
| 30 | 183 (bomlik) | c10h7cifn3o3 | ||||
| 31 | 155 (bomlik) | c10h6cin3o4 | ||||
| 32 | 157 (bomlik) | C„H8C1N3Os | c | 48,34 | 2,70 | 18,79 |
| F | 48.32 | 2,81 | 18,51 | |||
| 33 | 229-230 | c9h(,cin3o2 | c | 57,82 | 4,61 | 20,23 |
| F | 58,11 | 4,50 | 19,73 | |||
| 34 | 200—202 | c10h,n3o2/ | c | 60,82 | 5,10 | 19,34 |
| 0,25 H2O | F | 61,35 | 5,40 | 19,85 | ||
| 35 | 136-137 | Ci |H | tN3O2 | c | 50,54 | 3,39 | 17,68 |
| F | 50,70 | 3,66 | 17,92 | |||
| 36 | 152-154 | c,0h8cin3o2 | c | 43.48 | 3,83 | 15,22 |
| F | 43,61 | 3,28 | 13,10 | |||
| 37 | 170-173 | c10h8cin3o3/ | c | 50,63 | 4,67 | 17,71 |
| 1,25 H2O | F | 50,12 | 3,85 | 16,14 | ||
| 38 | 192 (bomlik) | c10h9n3o3/h2o | c | 48,54 | 3,89 | 15,44 |
| F | 48,47 | 3,71 | 14,10 | |||
| 39 | 108-110 | C,,Hlt,CIN3O3/ | c | 56.65 | 4.75 | 18,01 |
| 0,25 H2O | F | 56,26 | 4,55 | 17,66 | ||
| 40 | 114-116 | CiiHnN3O3 | C | 47,07 | 3,65 | 12,67 |
| F | 47,20 | 3,77 | 12,22 | |||
| 41 | 111-113 | C13H12C1F2N3O3 | C | 47,01 | 3,66 | 11,75 |
| F | 46,51 | 3,69 | 11,31 | |||
| 42 | 100- 102 | c14h13cifn3o5 | ||||
| 43 | olaj | c14h13cifn3o5 | 12,82 | |||
| 44 | olaj | Ci3H8C1F2N3O3 | C | 47,65 | 2,46 | |
| F | 48,10 | 2,58 | 12,03 | |||
| 45 | olaj | c14h,2cifn4o3 | C | 49,64 | 3,57 | 16,54 |
| F | 49,44 | 3,90 | 14,65 | |||
| 46 | 132-134 | c,0h6cifn4o4 | C | 39,95 | 2,01 | 18,64 |
| F | 40,22 | 1,98 | 18,51 | |||
| 47 | 150-152 | c10h8cifn4o2 | C | 44,38 | 2,98 | 20,70 |
| F | 44,30 | 3,29 | 20,40 | |||
| 48 | 127-129 | C,3H„BrCIFN,O3 | ||||
| 49 | 208 (bomlik) | C,2HioC1FN404 | 11,68 | |||
| 50 | 70-71 | c15h16cif2n3o3 | C | 50,08 | 4,48 | |
| F | 50,26 | 4,45 | 12,00 | |||
| 53 | 89—92 | C13HJ3BrFN3O3 | C | 43,59 | 3,66 | 11,73 |
| F | 43,47 | 3,40 | 11,72 | |||
| 55 | olaj | C14Hl6FN3O3 | ||||
| 75 | 194-197 | c17h21cifn5o3 | ||||
| 76 | 155-156 | C17H2oC1FN4O4 | C | 51,20 | 5,05 | 14,05 |
| F | 51,20 | 5,19 | 14,22 | |||
| 77 | 138-139 | CuH9C1FN3O2 | C | 40,99 | 3,36 | 15,58 |
| F | 40,88 | 2,90 | 13,65 | |||
| 78 | 122-123' | c15h15cifn3o3 | ||||
| 82 | 128-131 | c,,h9cifn3o2s | ||||
| 85 | 95-97 | c13hI3cifn3o2s | ||||
| 86 | hab | c,3h9cifn3o2s | ||||
| 89 | szilárd | cI3h14cifn4o2 | C | 49,93 | 4,51 | 17,92 |
| F | 50,55 | 4,55 | 17,31 | |||
| 96 | 109-111 | C12HuC1FN3O4 | C | 45,66 | 3,51 | 13,31 |
| F | 45,45 | 3,35 | 12,92 | |||
| 113 | >225 | C9HjC1FN3O3 | C | 41,96 | 1,96 | 16,31 |
| F | 43,20 | 2,54 | 14,69 |
-18196 892
II. táblázat folytatása vegyület Op. ’C Összegképlet száma
Elemanalízis_
C Η N
| 114 | 80-81 | C13H,2C1FN3O2S | c F | 47,35 47,71 | 3,97 4,05 | 12,74 12,69 |
| 119 | 100-102 | C14H15C1FN3O4 | c | 48,92 | 4,40 | 12.22 |
| F | 49,09 | 4,32 | 11.95 | |||
| 124 | olaj | Ci2HuC1FN3O3S | c | 43,46 | 3,34 | 12,67 |
| F | 43,89 | 3,46 | 12,12 | |||
| 125 | olaj | C13HuCIFN3O3 | c | 50,09 | 3,56 | 13,48 |
| F | 50,16 | 3,73 | 13,00 | |||
| 182 | 134-135 | c13h9cifn3o2s | ||||
| 183 | 61-63 | C1SH17CIFN3O3 | c | 52,72 | 5,01 | 12,29 |
| F | 52,55 | 4,95 | 11,53 | |||
| 184 | olaj | C|4H,4CIFjN3O3 | c | 48,64 | 4,08 | 12,15 |
| F | 47,88 | 3,81 | 11,68 | |||
| 185 | 73-74 | c16h19cifn3o3 | c | 54,01 | 5,38 | 11,81 |
| F | 54,55 | 5,59 | 11,40 | |||
| 186 | 168-171 | C10HgCl2N4O2 | ||||
| 187 | hab | CI4Ht2Cl2N4O4/ | c | 44,23 | 3,45 | 14,73 |
| 0,5 H2O | F | 44,15 | 3,15 | 14,44 | ||
| 188 | 172-173 | Ci0H6C13N3O2 | c | 39,18 | 1,97 | 13,71 |
| F | 39,83 | 2,35 | 13,55 | |||
| 189 | 182-185 | C10H6ClFIN3O2 | c | 31,48 | 1,59 | 11,01 |
| F | 33,48 | 1,83 | 11,59 | |||
| 190 | 140-142 | C10H6Cl2FN3O2 | c | 41,41 | 2,08 | 14,49 |
| F | 41,65 | 2,13 | 14,05 | |||
| 191 | 120-121 | C15Hi6CIFN4O3S | c | 46,57 | 4,17 | 14,48 |
| F | 46,47 | 4,02 | 14,29 | |||
| 192 | 156-157 | C1sH16C1FN4O3S | c | 46,57 | 4,17 | 14,48 |
| F | 46,66 | 4,14 | 14,37 | |||
| 193 | 86-88 | C,7Ht9ClFN3O4 | c | 50,94 | 5,03 | 10,48 |
| F | 51,13 | 4,75 | 10,35 | |||
| 194 | 146-147 | C13H13C1FN5O2 | c | 47,94 | 4,02 | 21,50 |
| F | 48,20 | 3,77 | 21,46 | |||
| 195 | olaj | C14H15C1FN3Os/ | c | 45,60 | 4,37 | 11,39 |
| 0,5 H2O | F | 45,67 | 4,07 | 11,20 | ||
| 196 | 95-97 | C14H1sC1FN3O3S | C | 46,73 | 4,20 | 11,68 |
| F | 46,76 | 4,24 | 11,39 | |||
| 197 | 138-140 | C14H,jC1FN3O4S | C | 44,74 | 4,02 | 11,18 |
| F | 44,15 | 3,78 | 10,99 | |||
| 198 | 123-125 | C13HuC1FN3Oj | C | 45,43 | 3,23 | 12,23 |
| F | 45,14 | 3,23 | 11,95 | |||
| 200 | 88-89 | c13h13cifn3o3 | C | 49,77 | 4,18 | 13,39 |
| F | 49,74 | 4,07 | 13,34 | |||
| 201 | olaj | c14h13cifn3o3 | C | 51,62 | 4,02 | 12,90 |
| F | 51,32 | 4,04 | 12,50 | |||
| 202 | 153-155 | C12H8C1FN4O3 | C | 46,39 | 2,60 | 18,03 |
| F | 46,08 | 2,49 | 17,81 | |||
| 206 | gumiszerű | C16H18C1FN4O2 | C | 54,47 | 5,14 | 15,83 |
| F | 55,83 | 4,80 | 15,36 | |||
| 207 | olaj | C16H17C1FN30j | C | 49,82 | 4,44 | 10,89 |
| - | F | 47,82 | 4,31 | 10,22 | ||
| 208 | olaj | C15H1sC1FN3O4S | C | 44,75 | 4,02 | 11,18 |
| F | 44,72 | 3,71 | 10,06 | |||
| 209 | 97 (bomlik) | C19HisCI2FN4O6S/ | C | 42,63 | 3,20 | 10,46 |
| h2o | F | 42,61 | 4,06 | 9,44 | ||
| 210 | szilárd | C19H1sC12FN406S/ | C | 42,63 | 3,20 | 10,46 |
| h2o | F | 42,73 | 4,27 | 9,33 | ||
| 211 | 145-146 | c,,h,cifn3o3 | C | 46,25 | 3.18 | 14,71 |
| F | 45,90 | 2,80 | 14,46 | |||
| 212 | 164-166 | c12h„cifn3o4s | C | 41,45 | 3,19 | 12,08 |
| F | 41,45 | 3,07 | 11,67 |
-1927
196 892
II. táblázat folytatása
A vegyület Op. C összegképlet száma
Elemanalízis_
C Η N
| 213 | 154-156 | CI2HnClFN3O5S | C F | 39,62 39,30 | 3,05 3,15 | 11,55 11,13 |
| 214 | 233-234 | c9h4cif2n3o2 | C | 41,64 | 1,55 | 16,19 |
| F | 41,50 | 1,78 | 15,76 | |||
| 215 | 110-111 | C1oH6C1F 2N 3O2 | C | 43,90 | 2,21 | 15,36 |
| F | 43,64 | 2,13 | 15,21 | |||
| 218 | 123-125 | c10h6ci2fn3o4s | C | 33,92 | 1,71 | 11,87 |
| r | 34,11 | 1,79 | 11,78 | |||
| 219 | szilárd | C19I114CI2I N3O4S | ||||
| 220 | olaj | c16h17cifn3o6 | C | 47,83 | 4,27 | 10,46 |
| F | 47,93 | 4,13 | 10,18 | |||
| 221 | olaj | c14h13cifn3o6 | ||||
| 222 | 110 (bomlik) | C19H1sC12FN4OsS2 | ||||
| 223 | olaj | c16h17cifn3o4s | C | 47,82 | 4,26 | 10,46 |
| F | 46,14 | 4,10 | 10,94 | |||
| 224 | 51-53 | C.jHmCIFN^S | ||||
| 225 | 95-98 | C12HnClFN3ü2S | ||||
| 226 | 123-125 | C12H8C1FN4O2S | ||||
| 227 | 123-124 | C13H9BrFN3O3 | C | 44,09 | 2,56 | 11,87 |
| F | 44,40 | 2,35 | 11,42 | |||
| 228 | 195-196 | C2OHJ8C1FN4O7S | C | 46,83 | 3,53 | 10,92 |
| F | 46,94 | 3,80 | 10,39 | |||
| 229 | 125-126 | C14Hi7C1FN3O3Sí | C | 46,99 | 4,79 | 11,74 |
| F | 47,26 | 4,62 | 11,65 | |||
| 230 | szilárd | C12HhC1FN3O3 | ||||
| 231 | szilárd | C21H18C1FN4O8S | C | 46,72 | 3,17 | 10,38 |
| F | 44,35 | 3,72 | 7,43 | |||
| 232 | olaj | c15h16cifn4o4/ | C | 45,29 | 4,81 | 14,08 |
| 1.5 HjO | F | 45,40 | 4,63 | 13,65 | ||
| 233 | gumiszcrü | C16H17BrFN3O3 | C | 44,67 | 3,98 | 9,77 |
| F | 44,35 | 3,93 | 9,44 | |||
| 234 | 79-81 | C12HuBrFN3O4 | C | 40,02 | 3,08 | 11,68 |
| F | 39,86 | 2,91 | 11,29 | |||
| 236 | 134-136 | c12h(0cif2n3o3 | C | 45,37 | 3,17 | 13,23 |
| F | 44,88 | 2,86 | 12,87 |
III. táblázat
Kikelés előtt! herbicid hatás
| A vegyület száma | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %K | %C | %K | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 0 | 90 | 90 | 0 |
| szójabab | 0 | 90 | 90 | 0 |
| mezei kukorica | 0 | 70 | 100 | 0 |
| búza | 0 | 80 | 100 | 0 |
| mezei szulák | 0 | 90 | 100 | 0 |
| hajnalka | 30 | 90 | 90 | 0 |
| selyemmályva | — | 90 | — | 0 |
| kakaslábfü | 0 | 90 | 100 | 0 |
| zöld mohar | 0 | 100 | - | 0 |
| fenyércirok | 30 | 80 | 100 | 0 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %K |
A gyom
| gyapot | 0 | 10 | 100 | 0 |
| szójabab mezei kukorica | 0 | 50 | 100 | 0 |
| 0 | 50 | 100 | 0 | |
| búza | 0 | 50 | 100 | 10 |
| mezei szulák | 0 | 50 | 100 | 20 |
| hajnalka | 0 | 30 | 100 | 50 |
| selyemmályva | 0 | 100 | 100 | — |
| kakaslábfü | 0 | 20 | 100 | 80 |
| zöld mohar | 0 | 90 | 100 | — |
| fenyércirok | 0 | 80 | 100 | 90 |
1-20196 892
A 111. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 9 | 10 | II | 12 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %K | %K | %K | %K |
A gyom
| gyapot | 20 | 0 | 0 | 10 |
| szójabab | 0 | 0 | 0 | 100 |
| mezei kukorica | 0 | 0 | 0 | 70 |
| búza | 10 | 0 | 0 | 100 |
| mezei szulák | 0 | 0 | 0 | 100 |
| hajnalka | 10 | 0 | 0 | 100 |
| selyemmályva | 0 | 100 | 0 | 100 |
| kakaslábfü | 10 | 0 | 0 | 100 |
| zöld mohar | - | 100 | 0 | 100 |
| fenyércirok | 10 | 0 | 0 | 100 |
A III. táblázat folytatása
A vegyület száma 22 23 24 25
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 8,0 | 8,0 | 0,5 | 8,0 |
| %C | %C | %C | %c | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 90 | 100 | 0 |
| szójabab | 100 | 90 | 100 | 0 |
| mezei kukorica | 90 | 100 | 100 | 0 |
| búza | 0 | 100 | 100 | 20 |
| mezei szulák | 100 | 80 | 100 | 0 |
| hajnalka | 70 | 90 | 90 | 20 |
| selyemmályva | 90 | KM) | 100 | 0 |
| kakaslábfü | 90 | 100 | 100 | 80 |
| zöld mohar | 90 | 100 | 100 | 90 |
| fenyércirok | 80 | 100 | 100 | 80 |
A 111. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 13 | 15 | 16 | 17 |
| Az alkalmazott | 4,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %K | %K | %K | %K |
A gyom
| gyapot | 0 | 0 | 0 | 0 |
| szójabab | 40 | 10 | 0 | 10 |
| mezei kukorica | 60 | 0 | 0 | 33 |
| búza | 40 | 20 | 0 | 0 |
| mezei szulák | 50 | 0 | 100 | 0 |
| hajnalka | 0 | 0 | 80 | 0 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 0 | . — |
| kakaslábfü | 100 | 30 | 0 | 0 |
| zöld mohar | - | 100 | 95 | - |
| fenyércirok | 100 | 30 | 0 | 0 |
A 111. táblázat folytatása
| A vegyüld száma | 26 | 27 | 28 | 29 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 8,0 | 4,0 | 4,0 | 8,0 |
| %C | %C | %C | %C | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 20 | 90 | 50 | 60 |
| szójabab | 40 | 30 | 50 | 90 |
| mezei kukorica | 90 | 80 | 100 | 90 |
| búza | 90 | 30 | 70 | 60 |
| mezei szulák | 70 | 100 | 10 | 90 |
| hajnalka | 50 | 40 | 50 | 70 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfü | 80 | 100 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 90 | 100 | 80 | 100 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 18 | 19 | 20 | 21 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 2,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %c |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 80 | 100 | 100 |
| szójabab | 100 | 90 | 100 | 100 |
| mezei kukorica | 100 | 100. | 100 | 100 |
| búza | 100 | 100 | 100 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | — | 100 | 100 |
| kakaslábfü | 100 | 100 | 100 | 100 |
| zöld mohar | - | - | 100 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 100 | 100 |
A Hl. táblázat folytatása
| A vegyüld száma | 30 | ~31 | ~32~ | ’ 33 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 0 | 0 | 40 |
| szójabab | 100 | 0 | 0 | 40 |
| mezei kukorica | 100 | 0 | 0 | 30 |
| búza | 100 | 0 | 0 | 0 |
| mezei szulák | 100 | 0 | 0 | 0 |
| hajnalka | 100 | 0 | 0 | 0 |
| selyemmályva | 100 | 0 | 0 | 0 |
| kakaslábfü | 100 | 0 | 0 | 0 |
| zöld mohar | 100 | 0 | 0 | 0 |
| fenyércirok | 100 | 0 | 0 | 0 |
-21196892
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 34 | 35 | 36 | 37 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 4,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 0 | 90 | 90 | 0 |
| szójabab | 0 | 80 | 90 | 70 |
| mezei kukorica | 0 | 80 | 100 | 20 |
| búza | 0 | 70 | 100 | 0 |
| mezei szulák | 0 | 40 | 100 | 0 |
| hajnalka | 0 | 80 | 100 | 0 |
| selyemmályva | 0 | 100 | 100 | 0 |
| kakaslábfű | 0 | 90 | 100 | 0 |
| zöld mohar | 0 | 90 | 100 | 0 |
| fenyércirok | 0 | 80 | 100 | 0 |
A Hl. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 38 | 39 | 40 | 41 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 0 | 20 | 90 | 50 |
| szójabab | 0 | 50 | 90 | 90 |
| mezei kukorica | 0 | 60 | 100 | 90 |
| búza | 0 | 10 | 90 | 100 |
| mezei szulák | 0 | 0 | 90 | 80 |
| hajnalka | 0 | 90 | 80 | 90 |
| selyemmályva | 0 | 90 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 0 | 50 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 0 | 80 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 0 | 20 | 100 | 100 |
32
A 111. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 46 | 47 | 48 | 49 |
| Az alkalmazott | 4,0 | 4,0 | 0,25 | 2,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 10 | 10 | 0 | 100 |
| szójabab | 90 | 100 | 0 | 100 |
| mezei kukorica | 10 | 30 | 50 | 100 |
| búza | 10 | 30 | 0 | 20 |
| mezei szulák | 0 | 20 | 0 | 100 |
| hajnalka | 10 | 40 | 0 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 0 | 70 | 80 | 100 |
| zöld mohar | 90 | 60 | 90 | 100 |
| fenyércirok | 10 | 70 | 60 | 100 |
| A III. táblázat folytatása | ||||
| A vegyület száma | 50 | 53 | 55 | 73 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 0,25 | 0,5 | 4,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 80 | 0 | 30 | 40 |
| szójabab mezei kukorica | 50 | 10 | 20 | 50 |
| 90 | 95 | 90 | 40 | |
| búza | 100 | 100 | 0 | 90 |
| mezei szulák | 40 | 80 | 3(T' | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 20 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 95 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 30 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 40 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 95 | 20 | 90 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 42 | 43 | 44 | 45- |
| Az alkalmazott | 1,0 | 1,0 | 0.5 | 4,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %c | %c | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 100 | 40 | 100 | 100 |
| szójabab | 100 | 70 | 100 | 100 |
| mezei kukorica | 30 | 60 | 100 | 100 |
| búza | 60 | 0 | 100 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 90 | 100 | 100 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 75 | 76 | 77 | 78 |
| Az alkalmazott | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %c | %c | %c | %c |
A gyom
| gyapot | 100 | 90 | 100 | 30 |
| szójabab | 100 | 80 | 100 | 100 |
| mezei kukorica , | 100 | 100 | 100 | 80 |
| búza | 100 | 90 | 90 | 70 |
| mezei szulák | 100 | 90 | 100 | 40 |
| hajnalka | 100 | 90 | 100 | 50 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | . 100 |
| kakaslábfű | 100 | 90 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 100 | 100 |
-2234
A III. táblázat folytatása
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 82 | 85 | 86 | 89 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 0,5 | 0,125 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 100 | 30 | 20 | 70 |
| szójabab | 100 | 30 | 20 | 80 |
| mezei kukorica | 100 | 90 | 90 | 95 |
| búza | 95 | 30 | 40 | 95 |
| mezei szulák | 95 | 20 | 20 | 80 |
| hajnalka | 100 | 20 | 30 | 40 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 80 | 95 | 95 |
| zöld mohar | 100 | 95 | 90 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 40 | 60 | 100 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 96 | 113 | 114 | 119 |
| Az alkalmazott | 0.5 | 8,0 | 1,0 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 70 | 0 | 40 | 10 |
| szójabab | 70 | 50 | 80 | 50 |
| mezei kukorica | 100 | 20 | 100 | 80 |
| búza | 100 | 10 | 100 | 20 |
| mezei szulák | 100 | 10 | 70 | 20 |
| hajnalka | 100 | 10 | 90 | 30 |
| selyemmályva | 100 | 20 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 60 | 100 | 40 |
| zöld mohar | 100 | 20 | 100 | 70 |
| fenyércirok | 90 | 30 | 100 | 70 |
| A vegyület száma | 184 | .185 | 186 | 187 |
| Az alkalmazott | 0,5 | 0,5 | 4,0 | 4,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %c | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 10 | 10 | 10 | 30 |
| szójabab | 30 | 0 | 10 | 20 |
| mezei kukorica | 100 | 10 | 10 | 20 |
| búza | 60 | 0 | 0 | 20 |
| mezei szulák | 30 | 0 | 0 | 0 |
| hajnalka | 30 | 10 | 0 | 20 |
| selyemmályva | 90 | 10 | 80 | 40 |
| kakaslábfű | 90 | 20 | 20 | 10 |
| zöld mohar | 100 | 20 | 0 | 10 |
| fenyércirok | 90 | 0 | 0 | 10 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 188 | 189 | 190 | 191 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 1,0 | 1.0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 20 | 30 | 40 | 60 |
| szójabab | 10 | 30 | 30 | 60 |
| mezei kukorica | 20 | 40 | 90 | 70 |
| búza | 0 | 30 | 40 | 40 |
| mezei szulák | 10 | 30 | 20 | 80 |
| hajnalka | 20 | 20 | 30 | 60 |
| selyemmályva | 80 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 0 | 100 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 30 | 90 | 100 | 100 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 124 | 125 | 182 | 183 |
| Az alkalmazott | 0,5 | 1,0 | 0,5 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %c | %c | %c |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | Ϊ 90 | 100 | 0 |
| szójabab | 100 | 100 | 100 | 0 |
| mezei kukorica | 100 | 100 | 100 | 20 |
| búza | 100 | 100 | 100 | 30 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 30 |
| hajnalka' | 100 | 100 | 90 | 0 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 80 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 100 | 80 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 90 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 100 | 90 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 192 | 193 | 194 | 195 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 4,0 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %c |
| A gyom | ||||
| gyapot | 90 | 100 | 100 | 80 |
| szójabab | 60 | 100 | 100 | 70 |
| mezei kukorica | 100 | 100 | 100 | 100 |
| búza | 60 | 100 | 100 | 70 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 80 |
| hajnalka | 80 | 100 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 100 | 90 |
-23196 892
A /11. táblázat folytatása
A Hl. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 196 | 197 | 198 | 200 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 2,0 | 4,0 | 1,0 | 1,0 |
| %C | %C | %C | %c |
A gyom
| gyapot | 20 | 50 | 100 | 60 |
| szójabab | 20 | 50 | 95 | 50 |
| mezei kukorica | 90 | 100 | 50 | 100 |
| búza | 30 | 80 | 80 | 90 |
| mezei szulák | 10 | 60 | 90 | 70 |
| hajnalka | 20 | 40 | 100 | 100 |
| sclycminályva | 80 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 50 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 90 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 90 | 90 | 95 | 100 |
A vegyület száma 212 213 214 215
| Az alkalmazott | 2,0 | 4,0 | 8,0 | 4,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %c | %c | %c |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 100 | 10 | 100 |
| szójabab | 100 | 100 | 50 | 100 |
| mezei kukorica | 100 | 100 | 50 | 100 |
| búza | 100 | 100 | 30 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 90 | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 70 | 100 |
| sclycmmályva | HM) | KM) | KM) | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 20 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 60 | 100 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 201 | 202 | 206 | 207 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 1,0 | 1,0 | 4,0 | 1,0 |
| %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 50 | 90 | 30 | 100 |
| szójabab | 50 | 90 | 70 | 100 |
| mezei kukorica | 100 | 90 | 95 | 70 |
| búza | 80 | 50 | 80 | 90 |
| mezei szulák | 80 | 100 | 100 | 100 |
| hajnalka | 50 | 100 | 80 | 80 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 80 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 90 | 90 | 100 | 100 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 218 | 219 | 220 | 221 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 1,0 | 2,0 | 2,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 20 | 20 | 30 | 70 |
| szójabab | 0 | 30 | 90 | 95 |
| mezei kukorica | 20 | 30 | 70 | 70 |
| búza | 10 | 20 | 0 | 30 |
| mezei szulák | 50 | 30 | 30 | 100 |
| hajnalka | 20 | 50 | 95 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 80 | 80 |
| kakaslábfű | 30 | 90 | 90 | 95 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 90 | 100 |
| fenyércirok | 90 | 60 | 70 | 95 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 208 | 209 | 210 | 211 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 2,0 |
| %C | %c | %c | %C | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 95 | 100 | 100 |
| szójabab | 100 | 80 | 70 | 95 |
| mezei kukorica | 80 | 10 | 20 | 100 |
| búza | 80 | 30 | 60 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 95 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 70 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 95 | 80 | 100 |
| fenyércirok | 95 | 90 | 70 | 100 |
A 111. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 222 | 223 | 224 | 225 |
| Az alkalmazott . | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 0,25 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 70 | 100 | 30 | 10 |
| szójabab | 40 | 100 | 70 | 20 |
| mezei kukorica | 30 | 95 | 80 | 95 |
| búza | 10 | 70 | 20 | 90 |
| mezei szulák | 90 | 90 | 20 | 80 |
| hajnalka | 100 | 100 | 90 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 0 | 95 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 0 | 100 | 100 | 90 |
| fenyércirok | 0 | 95 | 80 | 40 |
-24196 892
A III. táblázat folytatása
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 227 | 228 | 229 | 226 |
| Az alkalmazott | 2,0 0,125 | 0,5 | 4,0 | |
| mennyiség (kg/ha) | %c | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 50 | 90 | 20 |
| szójabab | 100 | 30 | 95 | 30 |
| mezei kukorica | 100 | 100 | 0 | 80 |
| búza | 100 | 100 | 30 | 50 |
| mezei szulák | 90 | 95 | 100 | 80 |
| hajnalka | 100 | 70 | 100 | 95 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakasiábfű | 100 | 100 | 70 | 90 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 95 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 100 | 95 |
A III. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 230 | 231 | 232 | 233 | 234 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 0,5 | 2,0 | 0,5 | 0,125 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | |||||
| gyapot | 90 | 80 | 100 | 70 | 80 |
| szójabab | 95 | 70 | 100 | 95 | 10 |
| mezei kukorica | 100 | 10 | 40 | 40 | 95 |
| búza | 100 | 20 | 90 | 60 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| hajnalka | 95 | 90 | 60 | 95 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakasiábfű | 100 | 20 | 70 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 70 | 30 | 80 | 100 |
A IV. táblázat
| A vegyület száma | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| %C | %C | %C | %K | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 20 | 60 | 100 | 0 |
| szójabab | 20 | 60 | 100 | 0 |
| mezei kukorica | 0 | 70 | 100 | 0 |
| búza | 20 | 20 | 100 | 0 |
| mezei szulák | 0 | 30 | 100 | 0 |
| hajnalka | 0 | 30 | 100 | 0 |
| selyemmályva | 0 | 60 | 100 | 0 |
| kakasiábfű | 0 | 20 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 0 | 100 | 100 | - |
| fenyércirok | 0 | 40 | 100 | 100 |
| A IV. | táblázat folyt | atása | ||
| A vegyület száma | 9 | 10 | 11 | 12 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %K | %K | %K | %K |
| A gyom | ||||
| gyapot | 0 | 20 | 0 | 100 |
| szójabab | 0 | 0 | 0 | 100 |
| mezei kukorica | 0 | 0 | 0 | 100 |
| búza | 0 | 0 | 0 | 100 |
| mezei szulák | 0 | 0 | 10 | 100 |
| hajnalka | 0 | 20 | 0 | 100 |
| selyemmályva | 0 | 100 | 0 | 100 |
| kakasiábfű | 0 | 0 | 0 | 100 |
| zöld mohar | 0 | 0 | 0 | 100 |
| fenyércirok | 0 | 0 | 10 | 100 |
Kikelés utáni herbicid hatás
| A vegyület száma | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %K | *%C | %K | %C |
A gyom
| gyapot | 0 | 30 | 100 | 0 |
| szójabab | 0 | 40 | 0 | 20 |
| mezei kukorica | 0 | 30 | 30 | 0 |
| búza | 0 | 30 | 50 | 10 |
| mezei szulák | 0 | 40 | 100 | 0 |
| hajnalka | 0 | 40 | 100 | 0 |
| selyemmályva | 0 | 60 | 100 | 0 |
| kakasiábfű | 0 | 0 | 30 | 30 |
| zöld mohar | 0 | 20 | 100 | 0 |
| fenyércirok | 0 | 0 | 100 | 0 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 13 | 15 | 16 | 17 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 4,0 %K~ | 8.0 %k“ | 8,0 | 8,0 %K |
| A gyom | ||||
| gyapot | 70 | 95 | 20 | 0 |
| szójabab | 0 | 0 | 0 | 0 |
| mezei kukorica | 30 | 0 | 30 | 30 |
| búza | 0 | 0 | 0 | 0 |
| mezei szulák | 70 | 0 | 70 | 70 |
| hajnalka | 20 | 60 | 10 | 10 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakasiábfű | 0 | 20 | 20 | 20 |
| zöld mohar | - | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 90 | 60 | 100 | 100 |
-25196 892
A IV. táblázat folytatása
A IV. táblázat folytatása
| A vegyüld száma | 18 | 19 | 20 | 21 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 0,25 |
| mennyiség (kg/ha) | %K. | %K | %K | %c |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 100 | 100 | 100 |
| szójabab | 100 | 100 | 100 | 70 |
| mezei kukorica | 100 | 100 | 100 | 100 |
| búza | 100 | 100 | 100 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 100 | 100 |
| A vegyüld száma | 30 | 31 | 32 | 33 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| %C | %C | %C | %C | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 10 | 10 | 10 |
| szójabab | 90 | 20 | 10 | 30 |
| mezei kukorica | 100 | 20 | 20 | 20 |
| búza | 80 | 20 | 10 | 20 |
| mezei szulák | 100 | 0 | 10 | 20 |
| hajnalka | 100 | 10 | 10 | 30 |
| selyemmályva | 100 | 0 | 10 | 20 |
| kakaslábfű | 100 | 30 | 20 | 20 |
| zöld mohar | 100 | 20 | 10 | 20 |
| fenyércirok | 100 | 30 | 20 | 20 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 22 | 23 | 24 | 25 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 8.0 %C | 8,0 %C~ | 0.5 %C | 8,0 %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 80 | 100 | 30 |
| szójabab | 90 | 100 | 80 | 40 |
| mezei kukorica | 70 | 100 | 90 | 0 |
| búza | 20 | 90 | 80 | 40 |
| mezei szulák | 90 | 50 | 100 | 0 |
| hajnalka | 90 | 70 | 100 | 10 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 50 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 100 | 30 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 30 | 100 | 100 | 30 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 34 | 35 | 36 | 37 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 20 | 90 | 90 | 0 |
| szójabab | 10 | 80 | 90 | 0 |
| mezei kukorica | 20 | 10 | 90 | 0 |
| búza | 20 | 30 | 30 | 0 |
| mezei szulák | 10 | 30 | 100 | 0 |
| hajnalka | 20 | 10 | 100 | 10 |
| selyemmályva | 20 | 100 | 100 | 0 |
| kakaslábfű | 30 | 30 | 80 | 0 |
| zöld mohar | 10 | 80 | 100 | 50 |
| fenyércirok | 20 | 30 | 80 | 0 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyüld száma | 26 | 27 | 28 | 29 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 90 | 100 | 80 | 100 |
| szójabab | 60 | 90 | 90 | 70 |
| mezei kukorica | 90 | 70 | 100 | 100 |
| búza | 100 | 100 | 40 | 100 |
| mezei szulák | 60 | 100 | 50 | 100 |
| hajnalka | 50 | 80 | 80 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 90 | 100 |
| kakaslábfű | 90 | 100 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 90 | 100 | 70 | 100 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyüld szama | 38 | 39 | 40 | 41 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 10 | 30 | 60 | 100 |
| szójabab | 10 | 40 | 60 | 70 |
| mezei kukorica | 20 | 30 | 30 | 80 |
| búza | 10 | 30 | 30 | 70 |
| mezei szulák | 10 | 30 | 40 | 100 |
| hajnalka | 10 | 20 | 60 | 100 |
| selyemmályva | 0 | 60 | 80 | 100 |
| kakaslábfű | 10 | 40 | 30 | 80 |
| zöld mohar | 30 | 70 | 90 | 100 |
| fenyércirok | 0 | 50 | 50 | 90 |
-26196 892
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 42 | 43 | 44 | 45 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 1,0 | 1,0 | 0,5 | 4,0 |
| %C | %c | %C | %c | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 100 | 100 | 100 |
| szójabab | 100 | 90 | 100 | 90 |
| mezei kukorica | 70 | 80 | 100 | 100 |
| búza | 100 | 20 | 100 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 100 |
| hajnalka | ' 100 | 90 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 60 | 100 | 100 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyüld száma | 75 | 76 | 77 | 78 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 1,0 | 1,0 | 4,0 | 1,0 |
| %c | %C | %C | %c | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 90 | 100 | 100 |
| szójabab | 100 | 90 | 90 | 60 |
| mezei kukorica | 80 | 40 | 80 | 20 |
| búza | 70 | 30 | -50 | 40 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 80 |
| hajnalka | 100 | 90 | 100 | 80 |
| sclycmmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 80 | 30 | 100 | 50 |
| zöld mohar | 100 | 80 | 100 | 50 |
| fenyércirok | 80 | 50 | 80 | 40 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 46 | 47 | 48 | 49 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 4,0 | 4,0 | 0,25 | 2,0 |
| %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 10 | 90 | 50 | 100 |
| szójabab | 10 | 90 | 30 | 100 |
| mezei kukorica | 0 | 10 | 0 | 100 |
| búza | 0 | 10 | 0 | 10 |
| mezei szulák | 10 | 50 | 10 | 90 |
| hajnalka | 40 | 30 | 10 | 90 |
| selyemmályva | 0 | 90 | 90 | 100 |
| kakaslábfű | 10 | 0 | 0 | 100 |
| zöld mohar | 50 | 90 | 20 | 100 |
| fenyércirok | 20 | 0 | 0 | 50 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyüld száma | 82 | 85 86 | 90 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 0,5.0,125 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C %C | %C |
A gyom
| gyapot | 95 | 95 | 95 | 80 |
| szójabab | 95 | 90 | 70 | 90 |
| mezei kukorica | 100 | 80 | 90 | 95 |
| búza | 90 | 50 | 70 | 80 |
| mezei szulák | 100 | 95 | 95 | 70 |
| hajnalka | 90 | 80 | 100 | 60 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 70 | 90 | 90 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 90 |
| fenyércirok | 80 | 60 | 30 | 90 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 50 | 53 | 55 | 73 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 0,25 | 0,5 | 4,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 80 | 90 | 40 | 80 |
| szójabab | 50 | 80 | 30 | 50 |
| mezei kukorica | 100 | 90 | 10 | 40 |
| búza | 70 | 40 | 20 | 80 |
| mezei szulák | 80 | 80 | 20 | 80 |
| hajnalka | 20 | 80 | 40 | 80 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 80 | 100 |
| kakaslábfű | 90 | 90 | 10 | 20 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 30 | 90 |
| fenyércirok | 90 | 60 | 0 | 80 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyüld száma | 96 | 113 | 114 | Π9 |
| Az alkalmazott | 0,5 | 8,0 | 1,0 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 0 | 100 | 70 |
| szójabab | 90 | 20 | 90 | 30 |
| mezei kukorica | 100 | 20 | 100 | 20 |
| búza | 90 | 10 | 50 | 10 |
| mezei szulák | 100 | 10 | 100 | 70 |
| hajnalka | 100 | 10 | 100 | 40 |
| selyemmályva | 100 | 20 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 20 | 100 | 30 |
| zöld mohar | 100 | 10 | 100 | 40 |
| fenyércirok | 90 | 10 | 70 | 30 |
-2743
196 892
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 124 | 125 | 182 | 183 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 4,0 | 1,0 | 0,5 | 0,5 |
| %C | %C | %C | %C |
Λ gyom
| gyapot | 100 | 100 | 100 | 80 |
| szójabab | 100 | 80 | 80 | 60 |
| mezei kukorica | 100 | 100 | 90 | 100 |
| búza | 100 | 90 | 80 | 30 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 30 |
| hajnalka | 100 | 100 | 100 | 40 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 90 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 100 | 10 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 90 |
| fenyércirok | 100 | 80 | 100 | 30 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 192 | 193 | 194 | 195 |
| Az alkalmazott | 8,0 | 8,0 | 4,0 | 0,5 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 90 | 100 | 100 | 70 |
| szójabab | 50 | 100 | 80 | 30 |
| mezei kukorica | 90 | 100 | 100 | 30 |
| búza | 50 | 100 | 40 | 30 |
| mezei szulák | 30 | 100 | 90 | 50 |
| hajnalka | 100 | 100 | 100 | 80 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 90 | 90 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 80 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 30 | 80 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 184 | 185 | 186 | 187 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 0,5 | 0,5 | 4,0 | 4,0 |
| %C | %C | %C | %C | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 90 | 30 | 30 | 30 |
| szójabab | 60 | 10 | 20 | 10 |
| mezei kukorica | 100 | 30 | 10 | 20 |
| búza | 70 | 10 | 10 | 20 |
| mezei szulák | 80 | 10 | 20 | 0 |
| hajnalka | 70 | 30 | 0 | 0 |
| selyemmályva | 100 | 50 | 30 | 10 |
| kakaslábfű | 50 | 10 | 20 | 0 |
| zöld mohar | 100 | 30 | 0 | 0 |
| fenyércirok | 80 | 0 | 0 | 0 |
| A IV. | táblázat folytatása | |||
| A vegyület száma | 188 | 189 | 190 | 191 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha) | 2,0 | 1,0 | 1,0 | 8,0 |
| %C | %C | %c | %C |
A gyom
| gyapot | 30 | 80 | 80 | 80 |
| szójabab | 10 | 60 | 80 | 60 |
| mezei kukorica | 10 | 20 | 40 | 90 |
| búza | 20 | 20 | 20 | 50 |
| mezei szulák | 30 | 30 | 50 | 30 |
| hajnalka | 10 | 70 | 90 | 70 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 10 | 20 | 80 | 90 |
| zöld mohar | 20 | 40 | 90 | 90 |
| fenyércirok | 0 | 20 | 30 | 80 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 196 | 197 | 198 | 200 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 4,0 | 1,0 | 1,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %c |
A gyom
| gyapot | 90 | 90 | 100 | 100 |
| szójabab | 70 | 30 | 100 | 80 |
| mezei kukorica | 20 | 0 | 95 | 95 |
| búza | 0 | 0 | 100 | 90 |
| mezei szulák | 60 | 0 | 100 | 100 |
| hajnalka | 30 | 0 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 90 | 30 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 70 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 0 | 80 | 100 | 95 |
A ÍV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 201 | 202 | 206 | 207 |
| Az alkalmazott mennyiség (kg/ha). | 1,0 | 1,0 | 4,0 | 1,0 |
| %C | %c | %c | %C | |
| A gyom | ||||
| gyapot | 95 | 100 | 90 | 100 |
| szójabab | 70 | 90 | 80 | 100 |
| mezei kukorica | 100 | 100 | 100 | 50 |
| búza | 70 | 40 | 40 | 90 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 95 | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 90 | 90 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 95 | 100 | 95 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 40 | 80 | 100 | 80 |
-28196 892 45
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 208 | 209 | 210 | 211 |
| Az alkalmazott | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 2,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %c | %c | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 100 | 50 | 100 |
| szójabab | 100 | 90 | 20 | 95 |
| mezei kukorica | 20 | 20 | 10 | 100 |
| búza | 90 | 30 | 20 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 95 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 95 | 100 |
| fenyércirok | 70 | 70 | 60 | 100 |
| A vegyület száma | 222 | 223 | 224 | 225 | |
| Az alkalmazott | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 0,25 | |
| mennyiség (kg/ha) | %c | %C | %c | %C | |
| 5 | A gyom | ||||
| gyapot | 95 | 100 | 100 | 100 | |
| szójabab mezei kukorica | 80 | 100 | 80 | 80 | |
| 10 | 40 | 40 | 40 | 60 | |
| búza | 30 | 95 | 40 | 60 | |
| mezei szulák | 100 | 100 | 60 | 95 | |
| hajnalka | 95 | 100 | 50 | 90 | |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 15 | kakaslábfű | 0 | 100 | 10 | 60 |
| zöld mohar | 60 | 100 | 40 | 90 | |
| fenyércirok | 0 | 100 | 10 | 40 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 212 | 213 | 214 | 215 |
| Az alkalmazott | 2.0 | 4,0 | 8.0 | 4.0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 100 | 100 | 30 | 100 |
| szójabab | 100 | 100 | 50 | 100 |
| mezei kukorica | 100 | 100 | 80 | 100 |
| búza | 100 | 100 | 30 | 100 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 90 | 100 |
| hajnalka | 100 | 100 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 60 | 100 |
| zöld mohar | 100 | 100 | 95 | 100 |
| fenyércirok | 100 | 100 | 80 | 100 |
| zu | A vegyület száma | 226 | 227 | 228 | 229 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 0,125 | 0,5 | 4.0 | |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | ~%C | |
| 25 | A gyom | ||||
| gyapot | 100 | 90 | 100 | 90 | |
| szójabab mezei kukorica | 95 | 60 | 100 | 60 | |
| 100 | 90 | 30 | 30 | ||
| 30 | búza | 100 | 90 | 80 | 50 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 80 | |
| hajnalka | 100 | 95 | 100 | 100 | |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| kakaslábfű | 100 | 100 | 100 | 90 | |
| 35 | zöld mohar | 100 | 100 | 95 | 95 |
| fenyércirok | 100 | 95 | 95 | 70 |
A IV. táblázat folytatása
| A vegyület száma | 2i8 | 219 | 220 | 221 |
| Az alkalmazott | 8.0 | 1,0 | 2,0 | 2,0 |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | %C | %C |
| A gyom | ||||
| gyapot | 70 | 95 | 80 | 95 |
| szójabab | 60 | 60 | 100 | 95 |
| mezei kukorica | 30 | 70 | 90 | 95 |
| búza | 10 | 50 | 40 | 50 |
| mezei szulák | , 90 | 80 | 90 | 100 |
| hajnalka | 40 | 90 | 100 | 100 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 100 |
| kakaslábfű | 0 | 70 | 100 | 100 |
| zöld mohar | 90 | 95 | 100 | 100 |
| fenyércirok | 0 | 30 | 50 | 100 |
| A vegyület száma | 230 | 231 | 232 | 233 | 234 |
| Az alkalmazott | 2,0 | 0,5 | 2,0 | 0,5 0,125 | |
| mennyiség (kg/ha) | %C | %C | C | %C | %C |
A gyom
| gyapot | 100 | 40 | 100 | 95 | 70 |
| szójabab | 100 | 80 | 100 | 95 | 60 |
| mezei kukorica | 100 | 0 | 100 | 40 | 80 |
| búza | 100 | 50 | 100 | 80 | 70 |
| mezei szulák | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| hajnalka | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 |
| selyemmályva | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 |
| kakaslábfű | 100 | 20 | 100 | 100 | 80 |
| zöld mohar | 100 | 40 | 100 | 100 | 95 |
| fenyércirok | 95 | 10 | 100 | 30 | 40 |
-2947
196 892
Herbicid aktivitás (szabadföldi vizsgálat) 4,92 1%-os vizes szuszpenzióval
Hatóanyag: /. táblázat 21. vegyülete Preemergens alkalmazás 0,25 kg)lta
| Növényfajta | %-os kontroll 30 napos kezelés után |
| kukorica | 24 |
| gyapot | 16 |
| szójabab | 14 |
| kakasíábfű | 84 |
| fenyércirok | 59 |
| ujjasmuhar | 99 |
| óriásmohar | 98 |
| aszályfű | 100 |
| disznóparéj | 100 |
| szerbtövis | 29 |
| Cassia Oblusifolia | 65 |
| hajnalka | 56 |
| vad repce | 93 |
| mezei apró szulák | 88 |
| pelyhes selyemperje | 100 |
| porcsin | 100 |
| maszlag | 99 |
| libatop | 100 |
| Herbicid aktivitás (szabadföldi vizsgálat) 4,92 t%-os | |
| vizes szuszpenzió | |
| Hatóanyag: I. | táblázat 209. vegyülete |
| Posztemergens alkalmazás 0,5 kg/ha | |
| Növényfajta | %-os kontroll 30 napos |
| kezelés után | |
| kukorica | 4 |
| rizs | 16 |
| búza | 8 |
| kakasíábfű | 76 |
| fenyércirok | 20 |
| hajnalka | 99 |
| pelyhes selyemperje | 100 |
| disznóparéj | 91 |
| Sesbania Exaltata | 100 |
| vad repce | 100 |
| szerbtövis | 88 |
| Herbicid aktivitás (szabadföldi vizsgálat) 4,92 1%-os | |
| vizes szuszpenzió | |
| Hatóanyag: I. | táblázat 237. vegyülete |
| Posztemergens alkalmazás 0,125 kg/ha | |
| Növényfajta | %-os kontroll 30 napos |
| kezelés után |
cirok 0 búza, tavaszi 35
A táblázat folytatása
Növényfajta %-os kontroll 15 napos kezelés után
| kukorica | 0 |
| pelyhes selyemperje | 97 |
| disznóparéj | 87 |
| Cassia Obtusifolva | 0 |
| libatop | 95 |
| maszlag | 100 |
| hajnalka | 63 |
| foltos hajnalka | 59 |
| porcsin | 100 |
| Sesbania Exzltate | 60 |
| tüskés rostmályva | 100 |
| vad repce | 98 |
| szerbtövis | 89 |
| Braciaria Platyphylla | 18 |
| ujjasmuhar | 59 |
| kakasíábfű | 12 |
| aszályfű | 81 |
| Panicum | 65 |
| köles | 73 |
| óriás mohar | 46 |
| zöld mohar | 14 |
Szabadalmi igénypontok
Claims (13)
- Szabadalmi igénypontok1. Herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -95 t% mennyiségben valamely (I) általános képletű 2 - fenil -1,2,4 - triazin - 3,5 - dión - származékot tartalmaznak - a képletben X1 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom;X2 jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom,1 - 4 szénatomos alkilcsoport, különösen metilcsoport vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport;W1 jelentése oxigénatom;W2 jelentése oxigén- vagy kénatom;R1 jelentése hidrogénatom, 1 — 6 szénatomos alkilvagy I -4 szénatomos halogén - alkil - csoport. 2-5 szénatomos aikenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoporl, ciano - (1 — 4 szénatomos alkil) - csoport, 2—5 szénatomos alkoxi - alkil csoport, 2— 5 szénatomos alkil - tio - alkil csoport, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkil- ’ vagy aminocsoport;R2 jelentése hidrogénatom, 1 - 4 szénatomos alkilcsoport ; ésZ jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy jódatom, hidroxilcsoport, 2-6 szénatomos alkinil - oxi - csoport, 2-5 szénatomos alkinil- amino - csoport, 3-8 szénatomos ciklo alkil - amino - csoport, halogén - (1-5 szénatomos) - alkil - csoport, hidroxi - karbonil- (1 - 4 szénatomos - alkoxi) - csoport, di[(l - 4 szénatomos alkil) - karbonil] - amino - csoport, 3 — 8 szénatomos alkilidén - imino - amino csoport, 1 — 6 szénatomos alkoxi-, 3 — 7 szén' atomos cikloalkoxi-, 2-5 szénatomos alkenil oxi - csoport, halogénatommal szubsztituált 2-5 szénatomos alkinil - oxi - csoport. 2-5 szénatomos alkoxi - alkoxi-, 3-8 szénatomos alkoxi - alkoxi - alkoxi-, 2-5 szénatomos alkil- tio - alkoxi-, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil- alkoxi-, 2-5 szénatomos alkil - szulfonil 30-3049196 892 alkoxi-, tri(l- 3 szénatomos alkil) - szilit (1-3 szénatomos alkoxi)-, ciano - (1 -4 szénatomos alkoxi) - csoport, az 1 — 3 szénatomos alkil- részben adott esetben 1 - 4 szénatomos alkoxi - csoporttal monoszubsztituált (1—6 szénatomos aikoxi) - karbonil - (1 -3 szénatomos alkil) - oxi - csoport, (1-6 szénatomos alkil) - tio - karbonil - (1 - 3 - szénatomos alkoxi)-, halogén - fenil - tio - karbonil - (1 - 3 szénatomos alkoxi) - csoport, a nitrogénatomon adott esetben (I —6 szénatomos alkil)-, halogén- fenil - szulfonil-, (1-4 szénatomos alkoxi) fenil - szulfonil - vagy (1 -4 szénatomos alkoxi)- karbonil - fenil - szulfonil - csoporttal monoszubsztituált karbamoil - (1 -3 szénatomos alkoxi) - csoport, 1 - 6 szénatomos alkil - tio-, 3 — 7 szénatomos cikloalkil - tio-, 2 — 5 szénatomos alkinil - tio-, 2—5 szénatomos alkoxi - alkil- tio-, ciano - (1-4 szénatomos .alkil) - tio-, (1 — 6 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1—3 szénatomos alkil) - tio-, N - (halogén - fenil szulfonil) - karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkil)- tio - csoport, adott esetben 1 - 6 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil (1-3 szénatomos alkil)- vagy N - (1 - 6 szénatomos alkil) - karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkil) - csoporttal egyszeresen szubsztituált aminocsoport, 1 -4 szénatomos alkil-, nitro-, klór- szulfonil-, (1-4 szénatomos alkil) - szulfonil- oxi-, di(l -4 szénatomos alkil) - karbamoil tio- vagy di(l -4 szénatomos alkil) - tiokarbamoil - oxi - csoport szilárd vagy folyékony hordozó, előnyösen agyag illetve xilol, egyéb formálási segédanyagként ionos vagy nemionos felületaktív anyag, előnyösen Na-ligninszulfonát, Na - alkil - naftalinszulfonát, illetve poli(oxi - etilén) - szorbitán - hexaoleát vagy dodecil - fenil - polietilénglikol - éter jelenlétében.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben X1 fluor- vagy klóratom; X2 klór- vagy brómatom; W2 oxigénatom; Rl metilcsoport; és R2 hidrogénatom; Z jelentése pedig az 1. igénypont szerinti.
- 3. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Z jelentése 2-5 szénatomos alkinil oxi - csoport.
- 4. A 3. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Z jelentése -OCH2C=CH csoport.
- 5. A 4. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol X1 jelentése fluoratom és X2 jelentése klóratom.
- 6. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (l) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Z -NHCH2CO2R5 vagy -NHCH(CH)3CO2Rj általános képletű csoport és Rs 1 - 4 szénatomos alkilcsoport.
- 7. A 6. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Z jelentése-NHCH(CH3)CH2R5 általános képletű csoport és R5 1 - 3 szénatomos alkilcsoport.
- 8. A 7. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy X1 jelentése fluoratom és X2 klóratom.
- 9. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Z jelentése -OCH(CH3)— CO - Q1 - R5 általános képletű csoport, és Q1 és R5 együttesen fenil - szulfonil - amino - csoportot jelent, amelyben a fenilcsoport helyettesítetlen vagy fluor-, klór- vagy brómatommal, 1 — 4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi - karbonil csoporttal van helyettesítve.
- 10. A 9. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben a fenil - szulfonil - amino - csoport klóratommal vagy 1 - 4 szénatomos alkoxicsoporttul van helyettesítve.
- 11. A 10. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben X1 fluoratomot és X2 klóratomot jelent.
- 12. Eljárás (1) általános képletű 2 - fenil - 1,2,4 triazin - 3,5 - dión - származékok előállítására - a képletbenX1 jelentése hidrogén-, fluor-, vagy klóratom;X2 jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom,1 - 4 szénatomos alkilcsoport, különösen metilcsoport vagy 1 —4 szénatomos alkoxiesoport;W1 jelentése oxigénatom;W2 jelentése oxigén- vagy kénatom;R1 jelentése 1 - 6 szénatomos alkil- vagy 1 - 4 szénatomos halogén - alkil - csoport, 2 — 5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, ciano - (1-4 szénatomos alkil) - csoport, 2-5 szénatomos alkoxi - alkil- csoport, 2 —5 - szénatomos alkil - tio - alkil - csoport, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkil csoport;R2 Jelentése hidrogénatom, 1 - 4 szénatomos alkil. csoport vagy karboxilcsoport ésZ jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy jódatom, hidroxilcsoport, mcrkaptocsoport, 2-6 szénatomos alkinil - oxi - csoport, aminocsoport, 2-5 szénatomos alkinil - amino - csoport,3-8 szénatomos cikloalkil - amino - csoport, halogén - (1-5 szénatomos) - alkil - csoport, hidroxi - karbonil - (1 —4 szénatomos alkoxi) csoport, di[(l -4 szénatomos alkil) - karbonil]- amino - csoport, 3-8 szénatomos alkilidén imino - amino - csoport, 1 - 6 szénatomos alkoxi-, 3-7 szénatomos cikloalkoxi-, 2-5 szénatomos alkenil - oxi - csoport, halogénatommal szubsztituált 2—5 szénatomos alkinil - oxi csoport, 2-5 szénatomos alkoxi - alkoxi-, 3-8 szénatomos alkoxi - alkoxi - alkoxi-, 2—5 szénatomos alkil - tio - alkoxi-, 2-5 szénatomos aikii - szulíinil -alkoxi-, 2-5 szénatomos alkil- szulfonil - alkoxi-, tri(l - 3 szénatomos alkil)- szilil - (1 — 3 szénatomos alkoxi)-, ciano (1-4 szénatomos alkoxi) - csoport, az 1-3 szénatomos alkilrészben adott esetben 1 - 4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztitu31-3151196 892 ált (1-6 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1 - 3 szénatomos alkil) - oxi - csoport, (1-6 szénatomos alkil) - tio - karbonil - (1 - 3 - szénatomos alkoxi)-, halogén- - feni! - tio - karbonil - (1 - 3- szénatomos alkoxi) - csoport, a nitrogénatomon adott esetben (1 — 6 szénatomos alkil)-, halogén - fenil - szulfonil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - fenil - szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - fenil - szulfonil - csoporttal monoszubsztituált karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkoxi) - csoport, 1 - 6 szénatomos alkil - tio-, 3-7 szénatomos cikloalkil - tio-, 2—5 szénatomos alkinil - tio-, 2-5 szénatomos . alkoxi - alkil - tio-, ciano - (I -4 szénatomos alkil) - tio-, (1-6 szénatomos alkoxi) - karbonil- (1 -3 szénatomos alkil) - tio-, N - (halogén fenil - szulfonil) - karbamoil - (1 — 3 szénatomos alkil) - tio - csoport, adott esetben I - 6 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1 - 3 szénatomos alkil)- vagy N - (1 - 6 szénatomos alkil) - karbamoil - (1 -3 szénato, mos alkil) - csoporttal egyszeresen szubsztituált aminocsoport, 1 - 4 szénatomos alkil-, nitro-, klór - sz.ulfonii-, (1 —4 szénatomos alkil) - szulfonil - oxi-, dí( 1 -4 szénatomos alkil) - karbamoil - tio- vagy di(l-4 szénatomos alkil).tiokarbamoil - oxi - csoport a) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W‘, W2, Z és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és R1 jelentése 1 - 6 szénatomos alkil- vagy 1 - 4 szénatomos halogén - alkil csoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, ciano - (1 —4 szénatomos alkil)- csoport, 2—5 szénatomos alkoxi - alkil - csoport, 2-5 szénatomos alkil - tio - alkil - csoport, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkil - csoport, egy (VIIf) általános képletű 2 - fenil - 1,2,4 - triazin - származékot R'-Y általános képletű vegyülettel kezelünk, bázis jelenlétében - ez utóbbi képietekben X1, X2, W1, W2, Z, R1 és R2 jelentése a fenti, Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom -,b) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletében X’, X2, W1, R1 és Z jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom és R2 jelentése karboxilcsoporl vagy hidrogénatom, egy (VII) általános képletű fenil - hidrazon - származékot- a képletben X1, X2 és Z jelentése a fenti, R13 jelentése I-4 szénatomos alkilcsoport - ciklizálunk és kívánt esetben a keletkezett (IX) általános kcpletű vegyületet - a képletben X*, X2, Z, W1, W2 és Rl jelentése a fenti - merkapto - ecetsav jelenlétében dekarboxilezzük, és a kapott vegyületet az a) eljárás szerint R1 - Y általános képletű vegyülettel reagáltatjuk;c) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, Z, W1, R1, és R2 jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, egy (VI) általános képletű triazolidinonszármazékot- a képletben X1, X2 és Z jelentése a fenti - egy R2COCO2H általános képletű vegyülettel - a képletben R2 jelentésen fenti - reagáltatunk kénsav jelenlétében, és a kapott vegyületet az a) eljárás szerint R*-Y általános képletű vegyülettel reagáltatjuk;d) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) álta32 lános képletében X1, X2, W*. és R’jelentése a fenti, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése hidroxilcsoport vagy -OR13 általános kcpletű csoport, ez utóbbiban R.’3 2-5 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 2-5 szénatomos halogén - alkinil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkoxi - alkil-, 3-8 szénatomos alkoxi- alkoxi - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - tio - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - szulfonil - alkil-, ciano - (I -4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil) - tio - karbonil -(I - 3 szénatomos alkil)-, halogén - fenil - tio - karbonil (1-3 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkil- szulfonil - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti cs Z jelentése 1 -6 szénatomos alkoxicsoport, sav jelenlétében dczalkilezünk és a képződött (X) általános képletű vegyületet — a képletben X1, X2. W, W2, R’ és R2 jelentése a fenti és Z hidroxilcsoportot jelent - kívánt esetben reagáltatjuk egy R’3 —Y általános képletű vegyülettel, ez utóbbi képletben R13 jelentése a fenti és Y kilépő csoportot, előnyösen halogénatoniot jelent;e) olyan vegyületek előállitására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W* és R* jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése nitro-, aminocsoport, -NHR14 vagy — N(R16)2 általános képletű csoport, az utóbbi képletekben R14 1 - 6 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkinil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil (1-3 szénatomos alkil)- vagy N - (1 - 6 - szénatomos alkil) - karbamoil -(1-3)- szénatomos alkil) - csoportot, R16 (1-4 szénatomos alkil) - karbonil - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W‘, W2, R* és R2 jelentése a fenti és Z hidrogénatomot jelent, nitrátunk, a képződött, Z helyen nitrocsoportot tartalmazó vegyületet kívánt esetben aminoszármazékává redukáljuk és a képződött (X) általános képletű vegyületet - a képletben X1, X2, W1, W2, R* és R2 jelentése a fenti és Z aminocsoportot jelent - kívánt esetben R14-Y vagy R16 —Y' általános kcpletű vegyülettel reagáltatiuk, ez utóbbi képletekben R14és R16 jelentése a fenti, Y és Y' kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelentenek;f) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R* jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése klór - szulfonil-, merkaptocsoport vagy -SR” általános képletű csoport, ebben a képletben R” 1 -6 szénatomos alkil-, 3 — 7 szénatomos cikloalkil-, 2 — 5 szénatomos alkinil-, 2-5 szénatomos alkoxi - alkil- vagy ciano - (1 - 4 szénatomos alkil) - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (X) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk és klór-szulfoniiezünk, a képződött klór - szulfonil - származékot kívánt esetben merkaptoszármazékká redukáljuk, majd a merkaptoszármazékot kívánt cselben egy R”-Y általános képletű vegyülettel -e képletben R” jelentésen lenti és Y kilépő csoportot, előnyösen hulogena tomot jelent reagáltatjuk;-3253196 892g) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általa-; nos képletében X1, X2, W1 és R* jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése 3-8 szénatomos alkilidén - imino - amino - csoport, egy olyan vegyüle- j tét, amelynek (X) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk, a képződött diazóniumsót redukálva hidrazinszármazékká alakítjuk és a keletkezett hidrazinszarmazékot 3-8 szénatomos ketonnal kondenzáltatjuk;h) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) álta- i lános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a tárgyi körben megadott és W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése fluor-, klórvagy jódatom, egy olyan vegyületet, amelynek (X) általános képletében X1, X2, W‘, W2, R1 és R2 jelen-tése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk és a kapott diazóniumsót egy megfelelő, halogéntartalmú reagenssel kezeljük;i) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W* cs R’jclcntcsc a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése karbamoil - (1-4 szénatomos alkoxi)- vagy karboxi - (1 -4 szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R* és R2 jelentése a fenti és Z jelentése ciano - (1 -4 szénatomos alkoxi) - csoport, részlegesen vagy teljesen hidrolizálunk;j) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése a nitrogénatomon 1-6 szénatomos alkil-, halogén - fenil - szulfonil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - fenil - szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - fenil - szulfonil - csoporttal szubsztituált karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése karbamoil - (I — 3 szénatomos alkoxi) - csoport, reagáltatunk egy R17-Y általános képletű vegyülettel, ebben a képletben R17 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, halogén - fenil szulfonil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - fenil -szulfonil vagy (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - fenil szulfonil - csoport és Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom;k) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W* és R* jelentése a tárgyi5 körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése az 1 - 3 szénatomos alkilrészben 1 - 4 szénatomos alkoxicsoporttal adott esetben szubsztituált (1 -6 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1 — 3 szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan10 vegyületet, amelynek (1) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése az alkilrészben adott esetben 1 - 4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált karboxi - (1-3 szénatomos alkoxi) - csoport, reagáltatunk egy R18 —Y általános
- 15 képletű vegyülettel, ez utóbbi képletben R18 jelentése 1 — 6 szénatomos alkilcsoport és Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom;l) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X’, X2, W1 és R1 jelentése a tárgyi 20 körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése N - (halogén - fenil- szulfonil) - karbamoil - (I - 3 szénatomos alkil) - tio- csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, R* és R2 jelentése a fenti,25 Z jelentése ciano - (1 - 3 szénatomos alkil) - tio csoport, részlegesen hidrolizálunk és a keletkezett karbamoiiszármazékot a nitrogénatomon szubsztituáljuk halogén - fenil - szulfonil - csoporttal;m) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) álta30 lános képletében X1, X2, W* és R1 jelentése a tárgyi körben megadott és W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése (1-6 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1 - 3 szénatomos alkil) - tio- csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános35 képletében X*. X2, W1, W2, R1 cs R2 jelentése a fenti és Z jelentése ciano - (1 - 3 szénatomos alkil) - tio csoport, hidrolizáljuk és a keletkezett karbonsavszármazékot 1-6 szénatomos alkilészterévé alakítjuk;n) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1, Rl és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és W2 jelentése kénatom és Z jelentése 1 - 6 szénatomos alkoxicsoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, R1, R2 és Z jelentése a fenti, W2 jelentése oxigén45 atom, foszfor-pentoxiddal reagáltatunk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61988084A | 1984-06-12 | 1984-06-12 | |
| PCT/US1985/001041 WO1986000072A1 (en) | 1984-06-12 | 1985-06-03 | Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfur analogs thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT39074A HUT39074A (en) | 1986-08-28 |
| HU196892B true HU196892B (en) | 1989-02-28 |
Family
ID=24483709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU853051A HU196892B (en) | 1984-06-12 | 1985-06-03 | Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4906287A (hu) |
| EP (1) | EP0185731A4 (hu) |
| JP (1) | JPS61501032A (hu) |
| KR (1) | KR860700119A (hu) |
| CN (1) | CN85105721A (hu) |
| AU (2) | AU578708B2 (hu) |
| BR (1) | BR8602556A (hu) |
| CA (1) | CA1229606A (hu) |
| HU (1) | HU196892B (hu) |
| IL (1) | IL75476A0 (hu) |
| WO (1) | WO1986000072A1 (hu) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4755217A (en) * | 1987-01-15 | 1988-07-05 | Fmc Corporation | Triazinedione herbicides |
| DE3826058A1 (de) * | 1988-07-30 | 1990-02-08 | Bayer Ag | Mittel gegen fischparasiten |
| US5143065A (en) * | 1989-04-11 | 1992-09-01 | Intermedics, Inc. | Implantable device with circadian rhythm adjustment |
| DE4002297A1 (de) * | 1990-01-26 | 1991-08-01 | Bayer Ag | Trisubstituierte 1,2,4-triazin-3,5-dione und neue zwischenprodukte |
| US5994355A (en) * | 1993-10-15 | 1999-11-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 1, 2, 4-Triazin-3-one derivatives, production and use thereof |
| RU2146674C1 (ru) * | 1993-10-15 | 2000-03-20 | Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. | Производные триазина, способы их получения, антипротозойная композиция, добавка в пищу животных, способ ингибирования протозои у животных |
| AU4458696A (en) * | 1995-01-20 | 1996-08-07 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | 1,2,4-triazine derivatives, process for producing the same, and herbicide comprising the same as active ingredient |
| DE69615601T2 (de) * | 1995-04-14 | 2002-07-11 | Takeda Schering Plough Animal | Verfahren zur Herstellung von Triazinderivate |
| JP2726404B2 (ja) * | 1995-12-26 | 1998-03-11 | 財団法人相模中央化学研究所 | 置換フェニルカーボナート誘導体 |
| DE19606594A1 (de) * | 1996-02-22 | 1997-08-28 | Bayer Ag | Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one |
| DE19708928A1 (de) * | 1997-03-05 | 1998-09-10 | Bayer Ag | Substituierte aromatische Aminoverbindungen |
| DE19813886C2 (de) | 1998-03-27 | 2000-10-05 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlor-5-hydroxyacetanilid |
| DE19925593A1 (de) | 1999-06-04 | 2000-12-07 | Bayer Ag | Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one |
| PA8557501A1 (es) * | 2001-11-12 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas |
| WO2003042190A1 (en) * | 2001-11-12 | 2003-05-22 | Pfizer Products Inc. | N-alkyl-adamantyl derivatives as p2x7-receptor antagonists |
| DE10255416A1 (de) * | 2002-11-28 | 2004-06-09 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one |
| US7071223B1 (en) | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
| PA8591801A1 (es) | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
| MXPA06015273A (es) * | 2004-06-29 | 2007-03-15 | Pfizer Prod Inc | Procedimiento para preparar derivados de 5-[4-(2-hidroxi -etil)-3, 5-dioxo-4, 5-dihidro-3h-[1, 2, 4]-triazin -2-il]-benzamida con actividad inhibidora de p2x7 mediante reaccion del derivado no sustituido en posicion 4 de la triazina con un oxirano en |
| CN1980902A (zh) | 2004-06-29 | 2007-06-13 | 辉瑞产品有限公司 | 通过对羟基保护前体去保护而制备5－4－(2－羟基－丙基)－3，5－二氧代－4，5－二氢－3h－[1，2，4]三嗪－2－基－苯甲酰胺衍生物的方法 |
| MXPA06014023A (es) * | 2004-06-29 | 2007-02-08 | Warner Lambert Co | Terapias combinadas que utilizan inhibidores de benzamida del receptor p2x7. |
| BR122015019540B1 (pt) * | 2010-06-29 | 2017-12-12 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derivatives of triazin or a salt thereof, agrochemical composition, and method for controlling the growth of weeds in safras and useful plants |
| WO2013080484A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| CN105517995B (zh) * | 2013-07-08 | 2018-10-02 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为农药的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物 |
| CN106892830A (zh) * | 2017-04-17 | 2017-06-27 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种噁草酮中间体胺基醚的合成工艺 |
| AU2018373436C1 (en) | 2017-11-23 | 2023-10-19 | Basf Se | Herbicidal pyridylethers |
| CA3080292A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Herbicidal phenylethers |
| CN109912436A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-06-21 | 安徽省化工研究院 | 一种噁草酮中间体的合成方法 |
| EP4083024A4 (en) * | 2019-11-26 | 2023-11-01 | KPC Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF |
| CN113248454B (zh) * | 2021-07-06 | 2021-09-24 | 山东国邦药业有限公司 | 一种制备2-[苯基]-1,2,4-三嗪-3,5(2h,4h)-二酮类化合物的方法 |
| CN116606259B (zh) * | 2023-07-19 | 2023-09-15 | 山东国邦药业有限公司 | 一种抗虫兽药沙咪珠利关键中间体的制备方法 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH495110A (de) * | 1966-04-16 | 1970-08-31 | Bayer Ag | Herbizides Mittel |
| DE1670912C3 (de) * | 1967-08-18 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen |
| US3560497A (en) * | 1968-10-16 | 1971-02-02 | Pfizer & Co C | 2-phenyl-as-triazine-3,5(2h,4h) diones |
| GB1371907A (en) * | 1971-03-29 | 1974-10-30 | Pfizer | 2-phenyl-as-triazine-3,5-2h,4h-diones |
| US3905971A (en) * | 1971-03-29 | 1975-09-16 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones |
| US3912723A (en) * | 1971-03-29 | 1975-10-14 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones |
| US3896124A (en) * | 1971-07-07 | 1975-07-22 | Pfizer | Preparation of 2 (aryl)-as-triazine-3,5(2h,4h)-diones |
| US3852289A (en) * | 1973-03-20 | 1974-12-03 | Pfizer | Sulfenylation of n-arylheterocyclic compounds |
| US3883525A (en) * | 1973-06-13 | 1975-05-13 | Pfizer | Thermal rearrangement of 3-aryloxytriazine-5(4H)-ones |
| US3882115A (en) * | 1973-06-25 | 1975-05-06 | Pfizer | Preparation of 2-aryl-as-triazine-3,5 (2H,4H)-diones |
| US3883527A (en) * | 1973-10-19 | 1975-05-13 | Pfizer | Process for preparation of 2-aryl-1,3,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones |
| US3883528A (en) * | 1974-04-19 | 1975-05-13 | Pfizer | Preparation of 2(aryl)-as-triazine-3,5(2H,4H)-dione coccidiostats |
| DE2517654A1 (de) * | 1975-04-22 | 1976-11-04 | Bayer Ag | 4-amino-5-thion-1,2,4-triazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2606850A1 (de) * | 1976-02-20 | 1977-09-15 | Hoechst Ag | Substituierte p-aminophenyl-as- triazindione und ihre herstellung |
| DE2722537A1 (de) * | 1977-05-18 | 1978-11-23 | Hoechst Ag | Substituierte 2-phenyl-1,2,4-triazin-3,5-(2h,4h)-dione, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende coccidiostatische mittel |
| EP0011693A1 (de) * | 1978-10-03 | 1980-06-11 | Ciba-Geigy Ag | Neue N-(trifluormethansulfonylaminophenyl)-substituierte N-Heterocyclen, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
| FR2454760A1 (fr) * | 1979-04-27 | 1980-11-21 | Sumitomo Chemical Co | Procede de production de derives de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme herbicides |
| US4318731A (en) * | 1979-08-25 | 1982-03-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof |
| AU542544B2 (en) * | 1980-03-12 | 1985-02-28 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Tetrahydrophthalimide derivatives |
| US4420327A (en) * | 1980-10-07 | 1983-12-13 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| EP0049508A1 (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-14 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-(3-Substituted oxyphenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| US4404019A (en) * | 1980-12-24 | 1983-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides |
| US4431822A (en) * | 1981-03-30 | 1984-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| JPS57197268A (en) * | 1981-05-29 | 1982-12-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylhydantoin derivative, its preparation, and herbicide containing the same as active ingredient |
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
| DE3268566D1 (en) * | 1981-09-19 | 1986-02-27 | Sumitomo Chemical Co | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
| AU557324B2 (en) * | 1981-12-25 | 1986-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydro phthalimide compounds |
| AU3507784A (en) * | 1983-10-13 | 1985-05-07 | Fmc Corporation | Herbicidal |
| AU558748B2 (en) * | 1983-11-04 | 1987-02-05 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol- -ones and sulfur analogs thereof |
| DE3405241A1 (de) * | 1984-02-15 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-/4-(benzothia- oder -oxazol-2-ylthio- oder -2-yloxy) phenyl/-1,3,5-triazin-2,4,6-(1h,3h,5h)-trione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| DE3408924A1 (de) * | 1984-03-12 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
| CA1244024A (en) * | 1984-08-01 | 1988-11-01 | Gustaaf M. Boeckx | .alpha.- ARYL-4-(4,5-DIHYDRO-3,5-DIOXO-1,2,4-TRIAZIN- 2(3H)-YL)BENZENEACETONITRILES |
| DE3531919A1 (de) * | 1985-09-07 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
| IL82657A0 (en) * | 1986-06-03 | 1987-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | N-(5-substituted methylene)phenyl herbicides |
| CA1326669C (en) * | 1987-01-14 | 1994-02-01 | Shell Canada Limited | Herbicidal oxoindanes and tetrahydronaphthalenes |
-
1985
- 1985-06-03 HU HU853051A patent/HU196892B/hu unknown
- 1985-06-03 BR BR8602556A patent/BR8602556A/pt unknown
- 1985-06-03 JP JP60502632A patent/JPS61501032A/ja active Pending
- 1985-06-03 WO PCT/US1985/001041 patent/WO1986000072A1/en not_active Application Discontinuation
- 1985-06-03 EP EP19850903120 patent/EP0185731A4/en not_active Withdrawn
- 1985-06-03 AU AU44342/85A patent/AU578708B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-06 CA CA000483360A patent/CA1229606A/en not_active Expired
- 1985-06-10 IL IL75476A patent/IL75476A0/xx unknown
- 1985-07-27 CN CN198585105721A patent/CN85105721A/zh not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-02-12 KR KR1019860700081A patent/KR860700119A/ko not_active Application Discontinuation
-
1987
- 1987-03-05 US US07/022,556 patent/US4906287A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-07-20 AU AU19218/88A patent/AU1921888A/en not_active Abandoned
- 1988-08-19 US US07/234,067 patent/US4906286A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8602556A (pt) | 1987-02-03 |
| EP0185731A1 (en) | 1986-07-02 |
| JPS61501032A (ja) | 1986-05-22 |
| AU4434285A (en) | 1986-01-10 |
| CA1229606A (en) | 1987-11-24 |
| IL75476A0 (en) | 1985-10-31 |
| HUT39074A (en) | 1986-08-28 |
| AU578708B2 (en) | 1988-11-03 |
| WO1986000072A1 (en) | 1986-01-03 |
| CN85105721A (zh) | 1987-09-02 |
| EP0185731A4 (en) | 1988-11-02 |
| KR860700119A (ko) | 1986-03-31 |
| US4906287A (en) | 1990-03-06 |
| AU1921888A (en) | 1988-11-24 |
| US4906286A (en) | 1990-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU196892B (en) | Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives | |
| US4818275A (en) | Herbicidal aryl triazolinones | |
| EP0161304B1 (en) | Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof | |
| US5125958A (en) | Herbicidal triazolinones | |
| EP0432212A1 (en) | HERBICIDE TRIAZOLINONES. | |
| RU2113434C1 (ru) | 2-[(4-гетероцикл-феноксиметил)фенокси]-алканоаты, гербицидная композиция, способ подавления нежелательной растительности | |
| AU573930B2 (en) | Herbicidal aryl triazolinones | |
| US4846875A (en) | Herbicidal triazolinones | |
| CA2148218C (en) | Herbicidal compositions containing triazolinones | |
| HU195722B (en) | Herbicide compositions containing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives as active component and process for producing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives | |
| US4766233A (en) | Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones and sulfur analogs thereof | |
| US4761174A (en) | Triazolin-5-one herbicides | |
| US5041155A (en) | Herbicidal aryl triazolinones | |
| US4816065A (en) | Herbicides | |
| US4956004A (en) | Herbicidal triazinediones | |
| US4909829A (en) | Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl tetrazolinone herbicides | |
| US4885025A (en) | Herbicidal tetrazolinones and use thereof | |
| US4985065A (en) | Tetrazolinone herbicides | |
| US5217520A (en) | Herbicidal triazolinones | |
| US5174809A (en) | Herbicidal aryl triazolinones | |
| US4846882A (en) | Herbicidal aryl tetrahydrophthalimides | |
| US5089044A (en) | Substituted pyrimidinyloxy(thio)- and triazinyloxy (thio)acrylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
| US5294595A (en) | Herbicidal aryl triazolinones | |
| HU206705B (en) | Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide | |
| US4014924A (en) | Alkyl-4-alkyl-N-alkoxycarbonyl-1-thioallophanimidate |