HU192464B - Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives - Google Patents

Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU192464B
HU192464B HU843758A HU375884A HU192464B HU 192464 B HU192464 B HU 192464B HU 843758 A HU843758 A HU 843758A HU 375884 A HU375884 A HU 375884A HU 192464 B HU192464 B HU 192464B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
propyl
alkyl
ethyl
group
carbon atoms
Prior art date
Application number
HU843758A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT35925A (en
Inventor
Dieter Jahn
Rainer Becker
Michael Keil
Ulrich Schirmer
Winfried Richarz
Norbert Meyer
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE3336140A external-priority patent/DE3336140A1/de
Priority claimed from DE19833342630 external-priority patent/DE3342630A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUT35925A publication Critical patent/HUT35925A/hu
Publication of HU192464B publication Critical patent/HU192464B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/177—Esters of thiophosphoric acids with cycloaliphatic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként új ciklohexenol-származékokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények, valamint az új ciklohexenolszármazékok előállítása.
Ismertek már ciklohexenol-származékokat ható- 5 anyagként tartalmazó olyan gyomirtószer-készítmények, amelyeket a széleslevelű haszonnövények közötti nem kívánt fűfélék irtására használnak (lásd 24 61 027. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Τθ
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtószerek hatásosak; a képletben
R1 jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxi- 15 csoporttal monoszubsztituált, gyűrűtagként egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó, 6tagú, telített heteroatomos gyűrű, vagy tetrahidrofurilcsoport vagy adott esetben 1—4 20 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált piridilcsoport vagy adott esetben legfeljebb 3 metilcsoporttal szubsztituált 5 — 12 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyben adott esetben legfeljebb egy kettőskötés van, 25 vagy 7—12 tagú biciklusos gyűrű, amelyben adott esetben legfeljebb 2 kettőskötés és adott esetben 2 oxigénatom van, vagy egy halogénatommal, két 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcso- 30 port vagy B-Y-C- általános képletű csoport, a képletben B (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot vagy benzilcsoportot, Y oxigén- vagy kénatomot és C legfeljebb 4 szénatomos alkilénláncot 35 jelent, azzal a megszorítással, hogy ha R1 szubsztituált fenilcsoportot jelent, úgy A nem jelenthet alkil-szulfonil-, alkanoil-, fenoxi-acetil-, alkil- vagy benzilcsoportot,
X jelentése hidrogénatom vagy metoxi-karbo- 40 nil-c söpört,
R2 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal mo 45 noszubsztituált, 3—4 szénatomos alkenil csoport, vagy propargilcsoport, és
A jelentése DE általános képletű csoport, a képletben D metilén-, karbonil- vagy szulfonilcsoportot jelent, és ha D metiléncso- 50 port, E fenilcsoport, ha D szulfonil-csoport,
E 1—6 szénatomos alkilcsoport, ha D karbonilcsoport, E legfeljebb 20 szénatomos alkenil- vagy alkilcsoportot, adott esetben metilcsoporttal monoszubsztituált legfeljebb 55 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, sztirilcsoportot vagy adott esetben halogén atommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és nitrocsoporttal legfeljebb háromszor szubsztituált fenilcsoportot, ben- 60 zilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy métoxicsoporttal monoszubsztituált alfa-metil-benzil- vagy alfa, alfa-dimetil-benzilcsoportot, legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-kar- 65 o
bonil-(l—4 szénatomos alkil)-csoportot jelent, továbbá adott esetben a fenoxicsoportban halogénatommal és 1—4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb háromszor szubsztituált olyan fenoxi-alkilén-csoportot jelent, amelyben az alkilénlánc legfeljebb 5 szénatomos, és adott esetben elágazó szénláncú, továbbá adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb diszubsztituált furilvagy izoxazolü-csoport vagy halogénatommal monoszubsztituált piridil-csoport vagy tienil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, vagy
A (a) általános képletű csoportot jelent, a képletben R4 jelentése trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, vagy
A (b) általános képletű csoportot jelent, a képletben R*, R9, és R’0 egymástól függetlenül alkil- vagy fenilcsoportokat jelentenek, vagy
A (c) általános képletű csoportot jelent, a képletben az Y-ok egymástól függetlenül oxigénvagy kénatomot jelentenek, valamint R1' és R12 1—4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek, vagy
A (d) általános képletű csoportot jelent, amelyben R1 tetrahidro-pirán-3-il-csoport, X legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, R3 legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport és G feniléncsoport vagy legfeljebb 6 szénatomos alkiléncsoport.
Ezek a gyom irtószer-készítmények a gyomnövények fajtájától és a haszonnövények tűrőképességétől függően vagy szelektív herbicidek, vagy pedig a nem kívánt vegetáció irtására és korlátozására szolgálnak, beleértve a haszonnövények vegetatív és generatív részeinek növekedésgátlását.
Előnyösek azok az (I) általános képletű ciklohexenol-származékok, amelyek képletben R* hattagú heteroatomos gyűrűt jelent, például a tetrahidro-piranil-, tetrahidro-tiopiranil-, 1-oxo-tetrahidro-tiopiranil , 1,1-dioxo-tetrahidro-tiopiranilcsoport, és különösen a tetrahidro-pirán-3-il-, tetrahidro-tiopirán-3-il-, l-xo-tetrahidro-tiopirán-3-il- és az 1,1-dioxo-tetrahidro-t iopirán-3 -ilcsoport.
Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű ciklohexenol származékok, amelyek képletében X hidrogénatomot jelent.
Az (I) általános képletű ciklohexenol-származékokat előállíthatjuk (II) általános képletű vegyületeknek - a képletben R1, R2 , R3 és X jelentése azonos az (I) általános képletben megadott jelentésével - A-Z általános képletű vegyületekkel való reakciójával, a képletben A a fenti jelentésű és Z halogénatomot jelent. A reakciót bázis jelenlétében, közömbös oldószerben hajtjuk végre, — 5 °C-tól a reakcióelegy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten. A reakcióelegyhez a bázist adott esetben vizes oldata formájában is hozzáadhatjuk. Az elegyedéstől függően a reakciót homogén fázisban vagy két fázisú rendszerben hajtjuk végre. Az utóbbi esetben a reakció gyorsítására a reakcióelegyhez fázistranszfer katalizátorokat, így ammónium és foszfóniunrsókat adhatunk.
Ezenkívül a reakció gyorsítására azolvegyületeket is használhatunk, így imidazolt, pirazolt, píridint valamint származékaikat, például 4-piperidino-piridint vagy a 4-(dimetil-amino)-piridint.
192 464
Megfelelő oldószerek a dimetil-szulfoxid, dimetilformamid, benzol, toluol, adott esetben klórozott szénhidrogének, így kloroform, diklór-metán, diklóretán, hexán, ciklohexán, a ketonok, így az aceton, a butanon, észterek, így az etil-acetát, az éterek, így a 5 dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán.
Megfelelő bázisok például az alkálifémek vagy az alkáliföldfémek, különösen a nátrium, kálium, magnézium és a kálcium karbonátjai, hidrogén-karbonátjai, acetátjai, alkoholátjai, hidroxidjai vagy oxidjai. W
Ezenkívül szerves bázisokat is használhatunk, így a piridint, vagy tercier aminokat.
A találmány szerinti vegyületek előállításánál kiindulási vegyületekként szolgálhatnak a (II) általános képletű vegyületek sói is. A reakciót ilyen esetben a 15 fenti módon, de bázis hozzáadása nélkül hajtjuk végre.
A (II) általános képletű vegyületeket ismert eljárásokkal, az (A) reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő.
A következő példák az (I) általános képletű új 20 ciklohexanolszármazékok előállítását szemléltetik.
Az 1H—NMR adatok δ értékekben (ppm) vannak megadva és tetrametil-szilánra, mint belső standardra vonatkoznak. Oldószerként deuterokloroform szolgált. A jeleknél használt rövidítések: s = singulett, 25 d = dublett, t = triplett, q = quartett, m = multiplett, legerősebb jel.
A példákban a tömegrészek úgy aránylanak a térfogatrészhez, mint kilogramm a literhez.
1. példa l-Benzoil-oxi-2-(N-etoxi-butirimidoil)-5-(tetrahidro-pirán-J-il}-ciklohex-l -én-3-οη
3,1 tömegrész 2-(etoxi-amino)-butilidén-5-(tetrahidro-pirán-3-il-(ciklohexán-13-dion, 1,2 tömegrész 35 trietil-amin és 0,2 tömegrész 4-(dimetil-amino)-piridin 50 térfogatrész diklór-metánnal készült oldatát 0 °C-ra hűtjük. Ehhez az oldathoz 1,4 tömegrész benzoil-kloridot csepegtetünk, 0 t és 5 °C közötti hőmérsékleten. Végül a reakcióelegyet hagyjuk szó- 40 bahőmérsékletűre melegendi, még egy óra hosszat keverjük, 10 t%-os sósavval mossuk, 5 t%-os nátriumhidroxid oldattal kétszer mossuk, vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert lehajtjuk. A cím szerinti vegyületet olajként nyeljük (1. számú 45 hatóanyag).
1H—NMR spektruma :
0,92 (t), 3,95 (t), 7,65 (m)
2. példa 50
I-Acetoxi-2-(N-etoxi-butirimidoil)-5-(tetrahidropirán-3-il)-ciklohex-l-én-3-on
8,0 tömegrész 2-(etoxi-amino)-butilidén-5-(tetrahidro-pirán-3-il)-ciklohexán-l ,3-diont feloldunk 50 térfogatrész acetonban, és ehhez az oldathoz adjuk 55
1,1 tömegrész nátrium-hidroxidnak 5 térfogatrész vízzel készült oldatát, az elegyet fél óra hosszat keverjük, 0 t-ra hűtjük és ezen a hőmérsékleten a reakcióelegyhez csöpögtetünk 2,2 tömegrész acetil-kloridot. Végül 2 óra hosszat keverjük szobahőmérsék- 60 létén, az oldószert vákuumban lehajtjuk, a bepárlási maradékot diklór-metánban oldjuk, az oldhatatlan részt kiszűrjük, 5 t%-os nátrium-hidroxid oldattal kétszet extraháljuk, vízzel semleges kémhatásúra mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk és az oldó- 65 szert vákuumban lehajtjuk. A cím szerinti vegyületet olajként nyerjük (2. számú hatóanyag).
1H—NMR spekruma:
0,95 (t), 130 (t), 2,20 (s), 4,15 (q)
3. példa l-Acetcxi-2-(N-etoxi-butirimidoil)-5-(pirid-3-il)ciklohex-1 -én-3-on
6,5 tömegrész 2-(etoxi-amino)-butiIidén-5-(pirid-3-il)-ciklohexári-l,3-dion nátriumsót diklór-metánban szuszon dalunk, és ehhez az elegyhez szobahőmérsékleten 1,6 tömegrész acetil-kloridot csepegtetünk. Még 2 óra hosszat keverjük a reakcióelegyet, majd 5 t%-os nátrium-hidroxid oldattal és vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert vákuumban lehajtjuk. A cím szerinti vegyületet viszkózus olajként nyerjük (3. számú hatóanyag).
’ H-NMR spektruma:
1,0 (t), 4,0 (q), 8,6 (m)
Azonos módon nyerjük a következő (I) általános képletű vegyületeket:
4. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X - H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 4-metoxi-benzoil 1 H-NMR spektruma: 0,85 (t), 3,90 (s). 7,0 (d)
5. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-metil-benzoil 1 H-NMR spektruma: 0,88 (t), 1,10 (t), 8,0 (d)
6. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 4-terc. butil-benzoil 1 H-NMR spektruma: 1,40 (s), 4,0 (q),
7,50 (d)
7. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A 4-klór-benzoil ’H—NMR spektruma: 0,90 (t), 4,0 (q),
7,50 (d)
8. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 4-nitro-benzoil ' H—NMR spektruma: 3,95 (q), 8,40 (m)
9. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = butiril 1 H—NMR spektruma: 1,25 (t), 1,90 (m),
3,35 (m)
10. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X - H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = benzolszulfonil ’ H—NMR spektruma: 1,82 (t), 3,4 (m),
6,62 (d)
11. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = etil-szulfonil ’H-NMR spektruma: 0,92 (t), 335 (q),
4,10 (q)
12. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = metil-szulfonil ’H-NMR spektruma: 0,90 (t), 3,20 (s),
4,10 (q)
192 464
13. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = fenil-acetil ‘H-NMR spektruma: 1,60 (m), 3,75 (s),
7.30 (m) 5
14. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 - etil, A = 3,5-diklór-benzoil 1H—NMR spektruma: 0,87 (t), 7,65 (m),
7,95 (m) 10
15. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = klór-acetil 1H-NMR spektruma: 0,92 (t), 4,0 (s)
16. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 - 15 n-propil,
R3 = etil, A = 2,5-diklór-6-metoxi-benzoil ‘H—NMR spektruma: 0,90 (t), 1,65 (m),
7,42 (d)
17. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = 20 n-propil,
R3 = etil, A = 3,5-dimetil-benzoil ‘H-NMR spektruma: 1,10 (t), 2,38 (s),
3.30 (m)
18. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = 25 n-propil,
R3 = etil, A = pivaloil ‘H-NMR spektruma: 0,88 (t), 1,26 (s),
4,10 (q)
19. példa R‘ = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = 30 n-propil,
R3 = etil, A = lauroil
20. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = palmitoil 35 ‘H—NMR spektruma: 1,25 (m), 2,40 (m),
4,10(q)
21. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = sztearoil 40 ‘H-NMR spektruma: 0,90 (t), 1,30 (m),
4,10 (q)
22. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 - etil, A = oleoil 45 ‘H—NMR spektruma: 0,86 (t), 1,25 (m),
5,40 (t)
23. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A - (4-metoxi-fenil)-acetil 50
24. példa R‘ - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 n-propil,
R3 = etil, A = 2-(4-metoxi-fenil)-propionil ‘H-NMR spektruma: 0,84 (t), 6,95 (m),
3,82 (s) 55
25. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-(4-klór-2-metil-fenoxi)propionil ‘H-NMR spektruma: 1,25 (t), 4,85 (q), θθ
7,15 (m)
26. példa R* = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 4-(2,4-diklór-fenoxi)-butiril
29. példa
30. példa
31. példa
32. példa
33. példa
34. példa
35. példa
36. példa
37. példa
38. példa
39. példa ‘H-NMR spektruma: 1,60 (m), 2,17 (m), 7,18 (m)
27. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-metil-2-fenil-propionil ‘H-NMR spektruma: 0,80 (t), 3,12 (m),
7,36 (m)
28. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = metoxi-acetil ‘H-NMR spektruma: 1,65 (m), 2,65 (m),
3,45 (s)
R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = acetoxi-acetil ‘H-NMR spektruma: 1,65 (m), 2,20 (s),
4,15 (q)
R‘ = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 4-metoxi-szukcinil ‘H-NMR spektruma: 1,25 (t), 2,70 (m), 3,70 (s)
R‘ = tetrahjdro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R = etil, A - 2,5-dimetil-3-furil-karbonil ‘H-NMR spektruma: 1,16 (t), 2,26 (s), 4,05 (q)
R‘ = tetrahidro-pirán-3-il, X =H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 3,5-dimetil-4-izoxazolil-karbonil ‘H-NMR spektruma: 0,83 (t), 2,64 (s), 4,00 (q)
R‘ = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 5-izoxazolil-karbonil ‘H-NMR spektruma: 2,75 (m), 7,10 (m),
8,55 (m)
R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 - etil, A = 3-piridil-karbonil R1 - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R - etil, A = 2-klór-3-piridil-karbonil ‘H-NMR spektruma: 0,86 (t), 7,3 (m),
8,5 (m)
R‘ - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 n-propil,
R3 = etil, A = 3,6-diklór-2-piridil-karbonil R‘ = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = tíén-2-il-acetil ‘H-NMR spektruma: 1,28 (m), 3,98 (s), 7,00 (m)
R‘ = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = cinnamoil ‘H-NMR spektruma: 3,18 (q), 6,48 (d),
7,75 (d)
R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = ciklopropil-karbonil
192 464 ’H-NMR spektruma: 1,25 (t), 2,55 (m),
4,10 (q)
40. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 1-metil-ciklopropil-karbonil ’H-NMR spektruma: 0,82 (m), 1,30 (s),
3,20 (q)
41. példa R* - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 n-propil,
R3 = etil, A = 2,2-diklór-propionil
42. példa R1 - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = n-butil-szulfonil ’H—NMR spektruma: 1,25 (t), 3,90 (m),
4,15 (q)
43. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 3-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-6 -nitro-benzoil
44. példa R* = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = etil,
R3 = etil, A = 3-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-6-nitro-benzoil
45. példa R* = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = etil,
R3 = allil, A = 3-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-6-nitro-benzoil
46. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A := 2-[4-/4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionil
47. példa R1 - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 n-propil,
R3 = etil, A = 2-[4-(4-jód-pirid-2-il-oxi)-fenoxi]-propionil
48. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluor-metil)-pirid-2-il-oxi/-fenoxi[-propionil
49. példa R1 - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A - 2-[4-/4-trifluor-metil)-6-klórpirid-2-il-oxi/-fenoxi]-propionil
50. példa R’ = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 - etil, A - 2-[4-(6-klór-2-kinoxalini])oxi)-fenoxi]-propionil
51. példa R1 - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R - etil, A - 2-[4-(6-klór-benztiazol-2-iloxi)-fenoxi]-pröpionil
52. példa R* = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 - etil, A = 2-[4-(5-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionil
53. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 - n-propil, A = benzoil ’H-NMR spektruma: 0,75 (t), 2,6 (m),
7,6 (m)
54. példa R’ - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = n-propil, A = 2-metil-benzoil
55. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R'' = metil, A = benzoil ’H-NMR spektruma: 0,85 (t), 3,70 (s),
7,6 (m)
56. példa R’ = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = propargil, A - benzoil ’H-NMR spektruma: 0,86 (t), 4,46 (d),
7,45 (m)
57. példa R' = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 - 3 -klór-állil, A = benzoil ’H—NMR spektruma: 1,65 (m), 4,45 (d),
8,10 (d)
IS
58. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, n-propil, R3 = etil, A = butiril X = H, R2 =
59. példa R’ = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 =
n-propil, R3 = etil, A = acetil
60. példa Rl = 2 (etil-tio)-n-propil, X = H, R2 =
propil, 3 = etil. A = metil-szulfonil n-propil,
R3 - etil, A = benzoil ’H-NMR spektruma: 0,86 (t), 4,15 (q),
5,1 (s)
61. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = nR ’H-NMR spektruma: 0,92 (t), 1,35 (d),
3,15 (s)
62. példa R* = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = fenil-acetil ’H-NMR spektruma: 1,6 (t), 4,1 (q),
7,32 (m)
63. példa R’ - 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 3,5-diklór-benzoil
64. példa R’ = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = klór-acetil
65. példa R’ = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2,5-diklór-6-metoxi-benzoil
66. példa R’ = 2-(etíl-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 3,5-dimetil-benzoil
67. példa R* = 2-(etil-tio)4i-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = pivaloil
68. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n propil,
R3 - etil, A = sztearoil
69. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n propil,
R3 = etil, A = oleoil
70. példa R’ = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n propil,
R3 = etil, A = (4-metoxi-fenil)-acetil
71. példa R’ = 2-(etiI-tio)-n-propiI, X = H, R2 = n propil,
R3 = etil, A = 2-(4-metoxi-fenil)-propionil ’H-NMR spektruma: 1,27 (m), 3,82 (s),
6.9 (d)
72. példa R’ - 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n propil,
-5192 464
R3 = etil, A = 2-(4-klór-2-metil-fenoxi>propionil *H-NMR spektruma: 0,87 (t), 2,55 (m),
7,1 (m)
73. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 4-(2,4-diklór-fenoxi)-butiril 1 H-NMR spektruma: 0,85 (t), 4,05 (m),
7,16 (m)
74. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-metil-2-fenil-propionil 1 H-NMR spektruma: 0,85 (t), 1,64 (s),
7,35 (m)
R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = metoxi-acetil R1 - 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 =
75. példa
76. példa
77. példa
78. példa
79. példa n-propil,
R3 3 etil, A 3 acetoxi-acetil R1 - 2-{etil-tio)-n-propil, X = H, R2 n-propil
R3 3 etil, A 3 4-metoxi-szukcinil R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X - H, R2 = n-propil,
R3 3 etil, A = 2,5-dimetil-3-furil-karbonil R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 3 n-propil,
R3 = etil, A = 3,5-dimetil-izoxazol-4-il-karbonil 30 1 H-NMR spektruma: 2,45 (s), 2,6 (s),
4,02 (q)
R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 5-izoxazolil-karbonil R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 3-piridil-karbonil Rl 3 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 3
80. példa
81. példa
82. példa
83. példa
84. példa
85. példa
86. példa
87. példa
88. példa
89. példa
90. példa
2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 = n-propil,
R3 3 etil, A 3 palmitoil
102. példa R1 3 2Xetil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 2,4-fenoxi-acetil
103. példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 n-propil,
R - etil, A 3 butil-dimetil-szilil
104. példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 0,0-dietil-tiofoszforil ’H—NMR spektruma: 0,90 (t), 2,50 (m) . .. zv ..x R1 3 tetrahidro-tiopiran-3-il, X = H, R2 n-propil,
R3 3 etil, A 3 ciklopropil-karbonil R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 H,
R3 3 etil,
A 3 (l-metil)-ciklopropil-karbonil R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 H,
R3 '-etil,
A 3 2,2-diklór-propionil ......,.. . v.-----,
R* 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 = Η, θθ 108 példa R1 3 tetrahidro-tiopírán-3-il, X 3 H, R R3 3 etil, n-propil,
A 3 n-butil-szulfonil R3 - etil, A 3 4-klór-benzoil
R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 H, 109 példa R* 3 tétrahidro-tiopirán-3-il, X 3 H, R2 n-propil,
R3 3 etil, A 3 2-klór-3-piridil-karbonil R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A = 3,6-diklór-2-piridil-karbonil R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 (2-tienil)-acetil
R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 pivaloil R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X
R3 3 etil,
A - 3-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi|-6- θθ -nitro-benzoil
91. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propíl, X 3 H, R2 3 etil, R3 3 etil, A 3 3-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-6-nitro-benzoil
92. példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 = etil, R3 3 allil, A 3 3-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-6-nitro-benzoil
93. példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 n-propil,
R3 3 etil, A 3 2-[4-/4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionil
94. példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 n-propil,
R3 3 etil, A 3 2[4-/4-jód-pirid-2-il-oxi)-fenoxi]-propionil
95. példa R* 3 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 2-[4-/4-(trifluor-metil)-pirid2-il-oxi/-fenoxi]-propionil
96. példa R1 3 2-(etíI-tío)-n-propil, X 3 H, R2 = n-propil,
R3 3 etil, A 3 2-[4-/4-trifluor-metil-6-klórpirid-2-il-oxi/-fenoxi]-propionil példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propÜ, X = H, Rz 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 2-[4-/6-klór-2-kinoxaliniloxi/-fenoxi] -prop ion il példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil,
R3 3 etil, A 3 2-(4-/6-klór-benztiazol-2-iloxi/-fenoxi]-propionil példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 n-propil,
R3 3 etil, A 3 2-[4-/5-klór-benzoxazol-2-iloxi/-fenoxi]-propionil
100. példa R1 3 2-(etil-tio)-n-propil, X 3 H, R2 3 n-propil,
R3 = etil, A 3 lauroil
101. példa R1
R2 3 105. példa
= H, 106. példa
55
= H, 107 példa
= H, 60 108 példa
3 H, 109 példa
n-propil,
R3 3 etil, A 3 4-metoxi-benzoil n-propil R3 - ,:l n-propil,
R 3 etil, A 3 4-(t-butil)-benzoil etil, A 3 2-metil-benzoil n-propil,
R3 3 etil, A 3 benzoil
-6110. példa
111. példa
112. példa
113. példa
114. példa
115. példa
116. példa
117. példa
118. példa
119. példa
120. példa
121. példa
122. példa
123. példa
124. példa
125. példa
126. példa
127. példa
128. példa
129. példa
192 464 ‘H-NMR spektruma: 0,95 (t), 3,95 (q),
7,60 (m) 130. példa
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R = etil, A = butiril 5 131. példa
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = fenil-szulfonil 132. példa
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, 1 θ
R3 = etil, A = benzoil 133. példa
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = metil-szulfonil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 15 134. példa n-propil,
R3 = etil, A = fenil-acetil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 135. példa n-propil,
R3 = etil, A = 3,5-diklór-benzoil 20
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 136. példa n-propil,
R® = etil, A = klór-acetil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 137. példa n-propil, 25
R3 - etil, A = 2,5-diklór-6-metoxi-benzoil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 138. példa n-propil,
R® = etil, A = 3,5-dimetil-benzoil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 30 139. példa n-propil,
R® = etil, A = pivaloil
R1 - tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 140. példa n-propil,
R® = etil, A = lauroil 35
R* = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 141. példa n-propil,
R® = etil, A = palmitoil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 142. példa etil, 40
R3 - etil, A = sztearoil
Ή-NMR spektruma: 1,25 (s), 2,40 (t), 143. példa
4,10 (q)
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, 45 144. példa
R® = etil, A = oleoil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = (4-metoxi-fenil)-acetil 145. példa
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 50 n-propil,
R3 = etil, A = 2-(4-metoxi-fenlil)-propionil 146. példa
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, 55
R® = etil, A = 2-(4-klór-2-metil-fenoxi)propionil 147. példa
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 4-(2,4-diklór-fenoxi)-butiril 60 R1 = tetrahidro-tiopírán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-metil-2-fenil-propionil 148. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X - H, R2 = n-propil, 65
R3 = etil, A = metoxi-acetil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = acetoxi-acetil
R* = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = 4-metoxi-szukcinil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = 2,5-dimetil-3-furil-karbonil R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 3,5-dimetil-4-izoxazolilkarbonil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = 5-izoxazolil-karbonil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = 3-piridil-karbonil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = 2-klór-3-piridil-karbonil R* = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = 3,6-diklór-2-piridil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = (2-tienil)-acetil
Rl = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = pivaloil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = ciklopropil-karbonil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A - 1-metil-ciklopropil-karbonil R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = 2,2-diklór-propionil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R® = etil, A = n-butil-szulfonil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H. R2 = n-propil,
R® = etil, A = 3-[2-klór-4-(trifluor-metil)fenoxi]-6-nitro-benzoil
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = etil,
R3 = etil, A = 3-{2-klór-4-(trifluor-metil)fenoxi]-6-nitro-benzoil R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 etil,
R3 = allil, A = 3-[2-klór-4-(trifluor-metil)- fenoxi]-6-nitro-benzoil R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R = etil, A = 2-[4-/4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionil 1 H—NMR spektruma: 1,30 (t), 4,15 (q), 7,58 (t)
R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-[4-(4-jód-pirid-2-il-oxi)-renoxi]-propionil
-71 192 464
149. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 167. példa n-propil,
R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluor-metil)-pirid-2-il-oxi/-fenoxi]-propionil 168. példa
150. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 5 n-propil,
R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluor-metil)-6- 169. példa klór-pirid-2-il-oxi/-fenoxi]-propionil
151. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, 10
R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-2-kinoxalinil)-oxi)-fenoxi]-propionil 170. példa
152. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-benztiazol-2- 15 -il-oxi)-fenoxi]-propionil 171. példa
153. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionil 20 172. példa
154. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = n-propil, A = benzoil
155. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 173. példa n-propil, 25
R3 = n-propil, A = 2-metil-benzoil
156. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 174. példa n-propil,
R3 = metil, A = benzoil
157. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 30 175. példa n-propil,
R3 = propargil, A = benzoil
158. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 176. példa n-propil,
R3 = 3-klór-allil, A = benzoil 35
159. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = 3,7-diklór-kinolino-8-il 177. példa
160. példa R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil,
A = pivaloil 40 1 HNMR spektruma: 1,26 (s), 2,45 (m),
7.61 (d) 178. példa
161. példa R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = benzoil 45 1 H-NMR spektruma: 1,40 (m), 7.60 (m), 179. példa
8.62 (m)
162. példa R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = oleil 5θ 180. példa
163. példa R1 = pirid-3-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = palmitoil *H-NMR spektruma: 1,25 (s), 4,10(q),
8,60 (m) 55 18·. példa
164. példa R1 = pírid-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = 2-metil-2-fenil-propionil
165. példa R1 = ptrid-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 - 182. példa etil, θθ
A = 3,5-dimetil-benzoil
166. példa R* = pirid-3-il, X = H, R2 = etil, R3 =
R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil,
A = 4-(2,4-diklór-fenoxi)-butiril
R* = pirid-3-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil,
A = 2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionil R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = metil, R3 = etil,
A = benzoil 1H—NMR spektruma: 1,40 (m), 7,60 (m), 8,62 (m)
R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil,
A = 3-{2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-6nitro-benzoil
R’ = pirid-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = 3-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-6nitro-benzoil
R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = 2-[4-/4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionil
R1 - pirid-3 -il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = t-butil-dimetil-szilil
R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil,
A = feníl-dimetíl-szilil
R* = pirid-3-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil,
A = 0,0-dietil-tiofoszforil
R1 = pirid-3 -il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = 2-metil-benzoil ’HNMR spektruma: 2,60 (s), 7,4 (m), 8,65 (m)
R1 = 4a,7,8,8a-tetrahidro-2H, 5H-pirano(4,3-b)-pirán-3-iI, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = benzoil
R1 = 4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano(4,3-b)-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = 2-metil-benzoil
R1 = 4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano(4,3-b)-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = sztearil
R1 = 4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano(4,3b) pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = 3-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-6nitro-benzoil
R1 = 4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano(4,3-b) pirán-3-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A - acetil
R1 = 3,4,4a,7,8,8a-hexahidro-2H,5H-pirano-/'4,3 b/ pirán-3-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = benzoil
R1 = ciklohexén-4-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil
183. péld:
etil,
A = 3,5-dimetil-benzoil
-8184. példa
185. példa
186. példa
187. példa
188. példa
189. példa
190. példa
191. példa
192. példa
193. példa
194. példa
195. példa
196. példa
197. példa
198. példa
199. példa
200. példa
201. példa
192 464
R1 = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 202, = n-propil, R3 = etil, A = benzoil ’H-NMR spektruma: 0,85 (t), 5,62 (s),
8,18 (d) 203
R1 = 2-metil-l-ciklohexenil, X = H, R2 = ® etil,
R3 = etil, A = benzoil
R1 = 2,6,6-trimetil-l -ciklohexenil, X = H, 204
R2 = π-propil, R3 = etil, A = benzoil ’H-NMR spektruma: 0,85 (t), 1,75 (s), 10 8.05 (d)
R1 = 2,6,6-trimetil-l -ciklohexenil, X = H, 205
R2 = n-propil, R3 = allii, A - benzoil ’H—NMR spektruma: 1,05 (s), 4,50 (d),
7,6 (d) 15
R* - ciklododeka-4,8-dienil, X = H, R2 n-propil, 206
R3 - allii, A = benzoil R’ = ciklododeka4,8-dienil, X = H, R2 = etil, 20
R3 = etil, A = benzoil 1H -NMR spektruma: 1,05 (t), 5,30 (m), 207
7,50 (m)
R1 = ciklohexil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, 25 példa példa példa példa példa példa
A - benzoil ’H—NMR spektruma: 1,10 (t), 1,75 (m), 7,50 (m)
R1 - 4-metil-ciklohex-3-enil, X - H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = benzoil ’H-NMR spektruma: 0,85 (t), 1,65 (s),
5,35 (s)
R1 = 4-metil-ciklohex-3-enil, X = H, R2 = n-propil,
R3 - allii, A = benzoil
R1 - 4-metil-ciklohex-3-enil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = 3 -klőr-allil, A - benzoil
208. példa
209. példa
210. példa
211. példa
212. pé da
213 példa 214. példa
R1 - 4-metil-ciklohex-3-enil, X = H, R2 n-propil,
R3 = etil, A = 2-metil-benzoil 1 H—NMR spektruma: 1,10 (t), 2,60 (t), 5,35 (s)
R* = 2,6,6-trimetil-biciklo-(3.1.1) heptán-3-fl, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A - benzoil ’H—NMR spektruma: 1,38 (q), 3,98 (q),
7,46 (m)
R1 - 2-metoxi-tetrahidro-pirán-5-il, X - H, 50 215. példa
R2 = n-propil, R3 - etil, A = benzoil
R1 = 2-metoxi-tetrahidro-pirán-5-il, X = H,
R2 = n-propil, R3 = allii, A - benzoil R* = 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,
R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil 55 216. példa
R’ - 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X - H,
R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluor-metil)-fenoxi,l-fenoxi|-propionil '226. példa
R1 - 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,
R2 = n-propil, R3 - etil, A - 2-[4-/4-jód-pi- 60 227. példa rid-2-il-oxi/-fenoxi]-propionil
R1 = tetrahidro-furán-3-il, X = H, R2 = 228. példa n-propil,
R3 = etil, A - benzoil
R1 = 5,6-dihidro-2H-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = benzoil
R1 = 2-metoxi-tetrahidro-pirán-6-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil ’H—NMR spektruma: 1,05 (t), 3,32 (s), 4,70 (s)
R’ = tetrahidro-pirán-3-il, X = COOCH3, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil ’H—NMR spektruma:0,88 (t), 3,75 (m),
7,45 (t)
R’ = 2-metil-pirid-6-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = benzoil ’H—NMR spektruma: 1,08 (t), 2,55 (s), 8,05 (d)
R1 = pirid-4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil,
A = benzoil ’ H-NMR spektruma: 3,60 (m), 4,0 (q),
7,28 (m)
R’ = l-oxo-tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A = benzoil * H—NMR spektruma: 1,85 (m), 3,45 (m), 4,00 (q)
R1 = l-oxo-tetrahidro-tiopirán-3-il,X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil R* - 1,1 -dioxo-tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 - n-propil, R3 = etil, A = benzoil R’ - 1,1 -dioxo-tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A - benzoil ’H—NMR spektruma: 1,05 (t), 4,0 (q), 8,0 (d)
R1 - 1 (benzil-oxi)-etil, X - H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = benzoil 1 H-NMR spektruma: 0,90 (t), 3,55 (m),
7,35 (s)
R’ = l-[2-(n-butoxi)-etoxi]-etil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil ’H-NMR spektruma: 3,60 (m), 4,0 (q),
7,60 (m)
R1 = 2-[2-(n-butoxi)-etoxi]-etil, X = H, R2 - n-propil, R3 = etil, A = benzoil R1 = 4-fluor-fenil, X = H, R2 = n-butil, R3 = etil,
A = benzoil ’H—NMR spektruma: 1,35 (m), 4,0 (q), 7,05 (t)
R’ = 3-metil-4-metoxi-fenil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = benzoil ’ H-NMR spektruma: 2,14 (s), 3,88 (s),
8,10 (m)
R1 = 3-metil-fenil, X = H, R2 = etil, R3 = etil,
A = benzoil
R1 = 2-izopropil-(l,3-dioxepán)-5-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil, R’ = 2-izopropil-(l,3-dioxepán)-5-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A = benzoil R’ - tetrahídro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 - etil, A - 2-(4-klór-fenil)-2metil-propionil
-91 192 464 2 ‘H—NMR spektruma: 1,61 (s), 4,08 (q),
7,31 (m)
229. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-ü, X - H, R2 = η-propil, R3 = etil, A = 2-metü-fur-3-ükarbonil 1 H-NMR spektruma: 2,60 (s), 3,23 (q),
6.65 (s)
230. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-(2,4,5-triklórfenoxi)-propionil ’H-NMR spektruma: 4,85 (m), 7,01 (s), 7,52 (s)
231. példa Rl = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = R2 = n-propil, R3 = allil, A = benzoil ’H-NMR spektruma: 0,85 (t), 4,45 (d),
5,60 (s)
232. példa R* = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = metil-szulfonil ’H-NMR spektruma: 1,30 (t), 3,25 (s),
6,67 (s)
233. példa R’ - 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A = benzoil ’H—NMR spektruma: 1,10 (t), 7,50 (m),
8,05 (d)
234. példa R’ = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A = metil-szulfonil ’H-NMR spektruma: 1,25 (t), 3,2 (s),
5.65 (s)
235. példa R1 = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 = etil, R3 = allil, A = benzoil
236. példa R* - 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 n-propil, R3 = etil, A = 2-(2,4,5-triklórfenoxi)-propionil ’H-NMR spektruma: 4,10 (q), 7,00 (s), 7,52 (s)
237. példa R’ = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-(3-bróm-fenoxi)-propionil ’H-NMR spektruma: 4,05 (q), 4,81 (q),
7,10 (m)
238. példa R’ = 2-(etil-tio)-n-propü, X = H, R2 = n-propil, R3 - etil, A = 2-(4-bróm-fenil)-propionil ’H-NMR spektruma: 2,5 (m), 7,26 (m),
7,46 (m)
239. példa R’ = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-(4-fluor-fenil)propionil ’H-NMR spektruma: 1,55 (d),4,05 (m), 7,04 (m)
240. példa R* = 5,6-dihidro-2H-l-oxo-tiopirán-3-il,
X - H, R2 - n-propil, R3 = 3-klór-allil, A benzoil ’ H—NMR spektruma: 0,85 (t), 3,60 (m),
7,55 (m)
241. példa R1 - 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 n-propil, R3 = etil, A = 0,0-dietil-foszforíl ’H-NMR spektruma: 0,95 (t), 2,58 (q),
4,2 (m)
242. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = n-butil-dimetil-szilil ’H-NMR spektruma: 0,08 (s), 1,3 (m),
2,9 (m)
243. példa R1 = 2-(etü-tio)-n-propü, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = fenil-dimetil-szilil ‘H-NMR spektruma: 0,35 (s), 1,0 (t), 7,4 (m)
244. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 0,0-dietil-tiofoszforil ’H—NMR spektruma: 0,90 (t), 1,40 (t),
4.10 (q)
245. példa R’ - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 n-propil, R3 = etil, A = 0,0-dietil-foszforil ‘H—NMR spektruma: 0,95 (t), 1,38 (t),
4,2 (m)
246. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = n-butil-dimetil-szilil
247. példa R* = tetrahidro-pirán-3-ü, X = H, R2 n-propfl, R3 = etil, A = fenil-dimetU-szilil ’H-NMR spektruma: 0,30 (s), 0,93 (t),
6,35 (m)
248. példa R’ = 2-(etil-tio)-n-propü, X = H, R2 = n-propil, R3 = etü
249. példa R’ = 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,
R2 - n-propü, R3 = 3-klór-allil, A = 0,0-di25 etü-tiofoszforil ’H-NMR spektruma: 0,92 (t), 1,37 (t),
4,7 (m)
250. példa R’ = 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,
R2 = n-propü, R3 = 3-klór-allil, A = 0,0-di30 etil-foszforil ’H-NMR spektruma: 0,95 (t), 1,4 (t),
6,15 (m)
251. példa R* = 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,
R2 - n-propil, R3 = 3-klór-allil, A = fenü35 -dimetü-szüil ’H—NMR spektruma: 0,62 (s), 5,08 (d),
7,63 (m)
252. példa R’ = 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,
R2 = n-propü, R3 = 3-klór-allil, A =
2-[4-/4-(tri-fluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionil ’H-NMR spektruma: 1,0 (d), 3,4 (t), 7,0 (m)
253 példa R’ = 2-(4-klór-feni]-tio)-etil, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A = 4-klór-benzoil ’H-NMR spektruma: 1,10 (t), 1,80 (q),
2,97 (t), 7,26 (s)
254 példa R’ = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propü, R3 - etil, A - benzoil ’H—NMR spektruma: 0,90 (t), 1,30 (m),
5.10 (s), 7,35 (m)
255. példa R’ - 5,6-dihidro-2H-l ,l-dioxo-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 - 3-klór-allil, A = benzoil 1 H-NMR spektruma: 0,88 (t), 3,60 (m),
7,55 (ni)
256. példa R1 = piridil-3-il, X = H, R2 - n-propil, R3 = etil, A = pivaloil,
257. példa R1 = 5,6-dihidro-2H-l -oxo-tiopirán-3-il, X = R2 = n-propi), R3 = etil, A = benzoil
258. példa R1 = 4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano(4,3-b)-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = allil, A = benzoil
263. példa R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = n-propil,
R3 - etil, A = 2,5-diklór-6-metoxi-benzoil
-101 192 1H-NMR spektruma: 0,90 (t), 3,90 (m),
8,60 (m)
264. példa R1 = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 = n-propil, R3 - etil, A = benzoil 'H-NMR spektruma: 0,85 (t), 3,98 (q), 8,05 (d)
265. példa R1 = ciklododecil, X = H, R2 = n-propil,
R3 = etil, A = benzoil 1 H-NMR spektruma: 0,90 (t), 3,97 (q), 8,04 (d)
266. példa R1 = tetrahidro-fur-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil 'H-NMR spektruma: 0,85 (t), 3,85 (q),
7,50 (m)
267. példa R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 0,0-dietil-tiofoszforil 1 H-NMR spektruma: 0,92 (t), 1,4 (m), 4,2 (m)
268. példa R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil
269. példa R = tetrahidro-pirán-4-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = palmitoil
270. példa R = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = sztearoil
271. példa R = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 3-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-6-nitro-benzoil
272. példa R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X - H, R2 etil, R3 = etil, A - 3-/2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi/-6-nitro-benzoil
273. példa R* = tetrahidro-pirán-4-il, X - H, R2 = etil, R3 = allil, A = 372-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi/-6-nitro-benzoil
274. példa R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluormetil)-fenoxi/-fenoxi]-propionil
275. példa R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-(4-jód-pirid-2-il-oxi)-fenoxi]-propionil
276. példa R* = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 n-propil, R3 - etil, A = 2-[4-/4-(trifluormetil)-piril-2-il-oxi/-fenoxi]-propionil
277. példa R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = n-propii, R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluormetil)-6-klór-pirid-2-il-oxi/fenoxi ]-p ropionil
278. példa R* = tetrahidro-pirán-4-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-2-kinoxalinil-oxi)-fenoxij-propionil
279. példa R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X - H, R2 = n-propil. R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-benztiazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionll
280. példa R* - tetrahidro-pirán-4-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-bénzoxazol-2-il-oxi)-fenoxij-propionil
281. példa R1 = 6-metoxi-tetrahidro-pirán-2-il, X = H,
R2 - etil, R3 = etil, A = benzoil
282. példa R1 = 3,4,4a,7,8,8a-hexahidro-2H-5H-pirano(4,3-b)-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = allil, A = benzoil ' H-NMR spektruma: 0,90 (t), 4,4 (d),
8,15 (d)
464 2
Azonos módon nyerjük a következő (IV) általános képletű vegyületeket:
218. példa R1 - tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, G = fenilén 1 H-NMR spektruma: 0,90 (t), 1,08 (t),
8,17 (s)
219. példa R1 - tetrahidro-piián-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, G = propilén 1H-NMR spektruma: 0,90 (t), 1,70 (s), 10 3,90 (m)
Az (I) általános képletű ciklohexanolszármazékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószereket felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok szuszpenziók, magas százalékos tartalmú 15 vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olaj diszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a fel20 használási célhoz igazodnak; minden esetben a hatóanyagok lelető legegyenletesebb eloszlatása a cél.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására ásványolajfrakciókat vagy metanolt, etanolt, propanolt, buta25 nőit, kloroformot, széntetraldoridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór benzolt, izoforont, erősen poláros oldószereket, így például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet használhatunk.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olaj diszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagokból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló kon40 centrátumok készíthetők, amelyek vízzel higíthatók. A felületaktív adalékok között megemlíthetjük a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav, fenolszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, alkil-arilszulfonátokat, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavak alkálifém- és alkáliföldfém-sóit, szulfátozott hexadekanolok, -heptadekanolok, -oktadekanolok sóit, szulfátozott zsíralkohol-glikol-éterek sóit, szulfo50 nált naftalinnak és naftalinszármazékoknak formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, naftalinnak illetve naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli-(oxi-etilén)-oktil-feuol-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, -ok55 til-fenolt, -ronil-fenolt, aikil-fenol-poliglikol-étereket, tributil-fenil-poliglikol-étert, alkil-aril-poliéter-alkoholokat, izotr decil-alkoholt, zsíralkohol - etilén-oxid kondenzátu nokat, etoxilezett ricinusolajat, poli-(oxietilén)-alkil-ítert, etoxilezett poli-(oxi-propilén)-t, la60 uril-alkohol-poliglikol-éter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgokat és metil-cellulózt.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőilésével készíthetünk.
-111
192 464
Granulátumokat, például bevont-, impregrált- és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagok lehetnek például az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kálciumés magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid és növényi termékek, így gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor és egyéb szilárd hordozóanyagok.
A készítmények 0,1—95 tömegszázalékos, előnyösen 0,5—90 tömegszázalékos hatóanyagtartalmúak.
Példák a gyomirtószer készítményekre:
I. példa tömegrész 2. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal, és így olyan oldatot kapunk, ami vízben a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
II. példa tömegrész 8. példa szerinti hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilénoxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 súlyrész dodecilbenzolszulfonsav kálciumsóból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
III. példa tömegrész 5. példa szerinti hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilénoxidnak és 1 mól izooktilfenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
IV. példa tömegrész 253. példa szerinti hatóanyagot feloldaunk 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210—280 °C forráspontintervallumú ásványolaj frakcióból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
V. példa tömegrész 60. példa szerinti hatóanyagot, 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsóval, 17 tömegrész szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav nátriumsóval és 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól elkeverjük, és kalapácsos malomban összeőrlünk. Az elegyet 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk.
VI. példa tömegrész 109. példa szerinti hatóanyagot 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal elkeverünk. így 3 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
Vn. példa tömegrész 252. példa szerinti hatóanyagot 92 tömegrész porított kovasavgél és 8 tömegrész parafinolaj elegyével — a paraffinolajat a kovasavgél felü5 'etére porlasztjuk — alaposan elkeverjük. így jó tapadóképességű szert kapunk.
VIII. példa tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kálciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenol-karbamid-formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 tömegrész paraffmos jellegű ásványolajjal alaposan elkeverünk. így stabil olajos diszperziót kapunk.
A szerek alkalmazása történhet kikelés előtt vagy kikelés után. Ha a haszonnövények a hatóanyagokat kevéssé tűrik, akkor olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, amelynél a gyomirtószert a permetezőkészülékkel úgy juttatjuk ki, hogy az lehetőség szerint az érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, miközben a hatóanyagok az alul növekedő gyomnövények leveleire vagy a puszta talajra jutnak (post-directed, lay-by).
A felhasznált hatóanyagok mennyisége évszaktól, gyomnövénytől és a növekedési stádiumtól függően 0,025—3 kg/ha, előnyösen 0,1-1,5 kg/ha.
A találmány szerinti gyomirtószerek gyomirtóhatását az üvegházi kísérletek mutatják. (I—XVI. táblázatok).
A növények tenyészedényeként 300 cm3-es műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyekben agyagos homok volt 1,5 t% humusszal, mint szubsztrátummal. A vizsgált növények magjait fajtánként elválasztva sekélyen elvetettük. A kikelés előtti alkalmazás35 nál a szereket közvetlenül ezután a talaj felületére juttattuk. Ehhez az 500-6000 mg nátrium-ligninszulfonáttal készült szereket vízben, mint diszperziós közegben (600 1/ha) szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk, és egy finoman porlasztó permetezővel juttattuk ki.
A felhasznált mennyiség 3,0 kg/ha volt.
A szerek kijuttatása után a tenyészedényeket enyhén megöntöztük, hogy a csírázást és a növekedést megindítsuk. Ezután, amíg a növények fel nem nőttek, a tenyészedényeket átlátszó műanyag tetővel be45 redtük. A tenyészedények befedése a vizsgált növények egyenletes csírázását biztosította,amennyiben a hatóanyagok ezt nem befolyásolták.
A kikelés utáni kezelésnél a vizsgált növényeket jellegüktől függően csak 3—15 cm-es növekedési magasságig termesztettük, és ezután kezeltük. A szójapalántákat tőzegkorpával dúsított szubsztrátunon neveltük fel. A kikelés utáni kezelésnél vagy az elvetett és ugyanabban a tenyészedényben felnevelt növényeket választottuk ki, vagy a növényeket először csíranövényekként elválasztva külön felneveltük, és néhány nappal a kezelés előtt a kísérleti ‘enyészedénybe átültettük. A kikelés utáni kezelésnél a felhasznált mennyiségek például 0,125,0,25,0,5 és 3,0 kg hatóanyag/ha voltak. A kikelés utáni kezelésnél a tenyészedényeket nem fedtük le.
A kísérleti tenyészedényeket üvegházba állítottuk, ahol a melegkedvelő fajoknak 20—35 C-ot, a mérséklet klimájuaknak pedig 10-25 °C ol biztosítottunk. 4 kísérlet időtartama 2—4 hét volt. Ezalatt az idő alatt a növényeket gondoztuk, és az egyedi kezelcsek12
-121
192 464 re adott reakcióikat kiértékeltük. A kiértékelés egy 0—100 fok beosztású skála alapján történt, ahol a 100 azt jelenti, hogy a növény nem kelt ki illetve, hogy a növénynek legalább a talaj fölötti részei teljesen elpusztultak.
Az üvegházi kísérletekhez a következő növényfajtákat használtuk:
Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit), Avena fatua (hélazab), Avena sativa (zab), Béta vulgáris (répa), Brassica napus (repce), Bromus spp. (rozsnok félék), Cassia spp., Digitaria sanguinalis (pirók ujjasmuhar), Echinochloa crus-galli (közönséges kakaslábfű), Eleusine indica (aszályfű), Glycine max (szójabab), Gossypium hirsutum (gyapot), Helianthus annuus (napraforgó), Hordeum vulgare (árpa), Ipomoea spp. (hajnalka félék), Lolium multiflorum (olaszperje), Setaria italica (olasz muhar), Sinapis alba (fehér mustár), Sorgum bicolor (tarka cirok), Sorgum halepense (fenyércirok), Triticum aestivum (búza), Zea mays (kukorica).
Kikelés előtti alkalmazás:
A kikelés előtti alkalmazásnál például azok a gyomirtószerek, amelyek a 39., 229., 109., 207.,
210., 55., 53., 161., 12., 2., 8., 61., 60., 160., 252.,
250., vagy 242. példa szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazzák, a fűfélék családjába tartozó növényekkel szemben hatásosnak bizonyultak, míg a keresztesvirágúak (Crucifereae) családjába tartozó kétsziklevelű fehér mustár (Sinapis alba) egyáltalán nem károsodik. A 73., 230., 25. vagy a 72. példa szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek leküzdik mind a fűszerű növényeket mind pedig a széleslevelű mustárt.
Kikelés utáni alkalmazás:
Például a 28., 30., 22., 191., 79., 37., 239., 17. vagy a 228. példa szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyom irtószerkészítmények, 3,0 kg hatóanyagába adagolásban irtják a fűszerű növényeket. A 230., 26., 73., vagy a 72. példa szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek mind a fűszerű növényeket mind pedig a széleslevelű növényeket irtják.
A fűfélék családjába tartozó növényekkel szemben nagyon hatásosak például a 109., 207., 252., 40.,
20., 238., 71., 74., 35., 56., 186., 255., 122., 29.,
176., 33., 190., 206., 169., 7., 5., 13., 219., 254.,
9., 27.,31., 18., 32., 24., 57., 42, és a 266. példa szerinti vegyületet hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek 0,125 kg hatóanyag/ha adagolásban, valamint az 1., 2.,4., 5.,241.,242., 243., 245., és a 247. példa szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek 0,25 kg hatóanyag/ha adagolásban. A 253. példa szerinti vegyületet hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerkészítmények 0,125 kg hatóanyag/ ha adagolásban szintén irtják a nem kívánt fűféle növényeket anélkül azonban, hogy a széleslevelű haszonnövényeket .károsítanák. A 161. példa szerinti vegyületet hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerkészítmények 0,25 kg hatóanyag/ha adagolásban szelektíven irtják a nem kívánt fűféléket a búzavetésben, jóllehet a búza is a fűfélékhez tartozik. A gabonavetésben a nem kívánt füveket irtják még például a 194., 212., 233. és a 234. példa szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerkészítmények.
Tekintettel a gyomirtás széles hatásspektrumára, a haszonnövények jó tűrőképességére, vagy növekedésük káros befolyásolásnak hiányára, továbbá figyelembe véve az alkalmazási módok sokféleségét, a találmány sze érinti vegyületeket még sok más haszonnövény term esztésében fel lehet használni.
Ilyen haszonnövények például a következők:
10 Allium cepa vöröshagyma
Ananas comosus ananász
Arachis h ypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
Avena sa'iva zab
15 Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp. esculenta cékla
Brassica napus vaT. napus repce
Brassica napus var. napobrassica töves répa
20 Brassica napus vai. rapa fehér répa
Brassica rapa var. silvestris sárgarépa
Camellia sinensis teacserje
Carthamus tinctorius pórsáfrány
Carya illinoinensis hikordiófa
25 Citrus linón citrom
Citrus maxima grapefruit
Citrus reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
Coffea arabica (Coffea canaphora,
30 Coffea Jiberica kávé
Cucumis meló dinnye
Cucumis sat ívű s uborka
Cynodcn dactylon bermudafű
Daucus carota murokrépa
35 Elaeis guineensis olajpálma
Fragaria vesca eper
Glycine max szójabab
Gossypium hirsutum (Gossypium
arborenm, Gossypium herbaceum,
40 Gossypium vitifolium) gyapot
Helian hús annuus napraforgó
Helian hús tuberosus csicsóka
Hevea brasiliensis kaucsukfa
Hordeum vulgare árpa
45 Humu'us lupulus komló
Ipomoea batatas édes burgonya
Juglans regia diófa
Lactua sativa fejessaláta
Lens culinarís lencse
50 Linum usitatissimum kender
Lycopersíocon lycopersicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manioka
Medicago sativa lucerna
55 Mentha piperita borsmenta
Musa spp. banán
Nicotíana tabacum (N. rustica) dohány
Olea europaea olajfa
Oryza sativa rizs
60 Panicum miliaceum köteles
Phaseolus lunatus holdbab, limabab
Phasr olus mungo földi bab
Phaseolus vulgáris bokorbab
Pétre selinum erispum
65 spp. tuberosum petrezselyem
-131
192 464
Pennisetum glaucum négerköles
Picea abies vörösfenyő
Abies alba jegenyefenyő
Pinus spp. erdei fenyő
Pisum sativum borsó
Prunus avium cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandula
Prunus persica őszibarack
Pyrus communis körte
Ribes sylvestre vörös ribizke
Ribes uva-crispa egres
Ricinus communis ricinus
Saccharum officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Sesamum indicum szezámfű
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor (s.vulgare) cirok
Sorghum dochna cukorcirok
Spinacia oleracea paraj
Theobroma cacao kakaófa
Trifolium pratense lóhere
Triticum aestivum búza
Vaccinium corymbosum fekete áfonya
Vaccinium vitis-idaea vörös áfonya
Vicia faba lóbab
Vigna sinensis (V. unguiculata) tehén borsó
Vitis vinifera szőlő
Zea mays kukorica
A hatásspektrum szélesítése céljából és szinergenus hatások elérésére a találmány szerinti új gyomirtószereket egymással vagy számos más gyomirtó- vagy növekedésszabályzó szerrel össze lehet keverni, és együtt kijuttatni. Keverékpartnerként szerepelhetnek például a diazinok, 4H-3,l-benzoxainszármazékok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilin-származékok, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogénkarbonsavak, triazinok, amidok, karbamidszármazé10 kok, difenií-éter-származékok, triazinonok, uracilszármazékok, benzofurán-származékok, kinolin-karbonsavak.
Ezen kívül hasznos a találmány szerinti gyomirtószereket magukban vagy más gyomirtószerekkel való kómbinációban még sok más növényvédőszerre! keverve együtt kijuttatni, például a kártevők vagy fitopatogén gombák illetve - baktériumok irtására szolgáló szerekkel. Érdekes továbbá az ásványi sóoldatokkal való keverhetőség, amiket a táp- és nyom20 elemek hiányának leküzdésére lehet bevezetni. A gyomirtószerekhez nem fitotoxikus olajokat és olajkoncentrátumokat is hozzáadhatunk.
I. táblázat
Gyomfűveket irtó hatás növényházban 3,0 kg/ha adaggal kikelés előtt
Hatóanyag száma Növények kárcsodása, % Lolium multifl.
Sinapis alba (kétszikű) Avena sativa+ Echinochloa+ crus-galli
39 0 100 100 100
229 0 100 100 100
109 0 100 100 100
207 0 100 90 100
210 0 100 80 100
55 0 100 85 100
53 0 100 80 100
161 0 100 95 100
12 o · 100 100 100
2 0 100 100 100
8 0 100 95 100
61 0 100 100 100
60 0 95 100 100
256 0 100 80 100
252 0 100 100 100
250 0 100 98 100
242 0 100 98 100
Tűfélék
-14192 464
II. táblázat
Gyomirtó hatás fűfélék és Sinapis alba ellen növényházban 3,0 kg/ha adaggal kikelés előtt
Növények károsodása %
Hatóanyag száma Sinapis alba (kétszikű) Avena sativa+ Lolium multifl.'1
73 100 100 100
230 95 100 100
25 100 100 100
72 95 100 100
+Fűfélék
III. táblázat
Gyomfűveket itró hatás növényházban 3,0 kg/ha adaggal kikelés után
Növények károsodása, %
Hatóanyag száma Avena sativa Echinochloa crus-galli Lolium multifl.
28 100 100 100
30 100 100 100
22 100 100 100
191 100 100 100
79 100 98 100
37 100 100 100
239 100 100 100
17 100 95 100
228 100 98 100
IV. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban 3,0 kg/ha adaggal kikelés után
Növények károsodása, %
Hatóanyag szám a Echinochloa crus-galli Lolium multifl. Cassia app. Ipomoea spp.
230 100 100 100 100
26 95 100 95 95
73 95 100 100 100
72 98 100 95 80
-15192 464
V. táblázat
VIII. táblázat
Fűszerű növényeket irtó hatás növényházban 0,125 kg/ha adaggal kikelés után
A 253. hatóanyag gyomfüveket irtó hatása növényházban kikelés után 0,125 kg/ha adaggal
Növények károsodása, %
Hatóanyag száma Setaria italia Zea mays
109 98 95
207 98 95
252 98 90
40 95 95
20 95 98
Növények Károsodás, %
Brassica napus 0
Helianthus annuus 0
Alopecurus myosuroides 95
Bromus spp. 95
Digitaria sanguinalis 95
Echinochloa crus-galli 100
Hordeum vulgare4 90
4 itt gyomnövény
VI. táblázat
Az 1. hatóanyag gyomfűveket irtó hatása növényházban kikelés után 0,25 kg/ha adaggal
Növények Károsodás, %
Béta vulgáris 0
Glycine max 0
Gossypium hirsutum 0
Alopecurus myosuroides 94
Avena fatua 96
Eleusine indica 95
Sorghum halepense 95
IX. táblázat
A 161. hatóanyag gyomfüveket irtó szelektív hatása növényházban kikelés után 0,25 kg/ha adagban
Növények Károsodás, %
Triticum aestivum 0
Setaria italica Sorghum halepense 85 100
VII. táblázat
A 4. hatóanyag szelektív gyomirtó hatása szójában kikelés után 0,25 kg/ha adaggal (növényházi vizsgálat)
X. táblázat
Szelektív gyomfüveket irtó hatás növényházban kikelés után 0,25 kg/ha adaggal
Növények Károsodás, %
Glycine max 0
Avena fatua 98
Sorghum bicolor4 95
Sorghum halepense (magról) 90
Zea mays+ 100
+itt gyomnövény
Növények Károsodás, %
2. hatóanyag 5. hatóanyag
Glycine max 0 0
Avena fatua 100 98
Echinochloa crus-galli 90 100
Sorghum halepense 90 85
Zea mays+ 100 100
+itt gyomnövény
-16192 464
XI. táblázat
Szelektív gyomfűirtó hatás cukorrépában kikelés után 0,125 kg/ha adaggal (növényházi vizsgálat)
Hatóanyag száma Béta vulgáris Növények károsodása, % Echinochloa Setaria crus-galli italica Sorghum halepense
238 0 98 100 98
71 0 100 100 98
74 0 100 100 100
35 0 90 95 98
56 0 98 95 100
186 0 98 100 90
255 0 98 95 95
122 0 98 100 100
29 0 95 95 100
176 0 98 100 100
33 0 98 95 98
190 0 98 100 90
206 0 98 100 98
169 0 98 100 100
7 0 100 95 100
5 0 100 100 90
13 0 95 98 95
219 0 98 100 100
254 0 98 90 100
XII. táblázat
Szelektív gyomfűirtó hatás szójában kikelés után 0,25 kg/ha adaggal (növényházi vizsgálat)
Növények károsodása, %
Hatóanyag száma kg/ha Glycine max Zea+ mays Digitaria sang. Setaria italica Sorghum halep.
245 0,25 0 98 98 95 98
241 0,25 0 95 85 95 90
242 0,25 Q 100 98 98 98
247 0,25 Ö 98 100 98 100
243 0,25 0 100 100 100 95
-17192 464
ΧΠΙ. táblázat
Gyomfüveket irtó hatás növényházban kikelés után 0,125 kg/ha adaggal
Növények károsodása, %
Hatóanyag száma Setaria italica Zea mays
9 100 - 100
13 98 100
27 100 100
31 98 100
18 100 100
32 100 100
24 98 100
57 98 98
42 95 100
266 100 80
XIV. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén
Növények károsodása, %
Hatóanyag száma Adag Triticum aestivum Setaria italica Echinochloa crus-galli
161 0,25 0 85 100
212 0,5 0 95 98
234 0,5 0 95 100
233 0,5 10 100 100
194 0,5 10 100 100
XV. táblázat összehasonlító hatástani adatok növényházban kikelés után 0,25 kg/ha adaggal végzett vizsgálatok alapján;
(III) általános képlet
X’ Y’ R Növények Lolium multiflorum károsodása, % Echinochloa crus-galli Sorghum halepense
Setaria faberii Digitaria sanguinalis
tetrahidropiran -3 -il H etil 90 80 85 90 75
tetrahidrotiopiran-3-il H etil 100 95 100 100 100
(A) metil (ismert) metil etil 20 0 20 0 30
tetrahidro piran -3 -il H propil 100 90 75 90 100
tetrahidrotiopiran-3 -il H propil 100 100 100 98 98
(B) metil (ismert) metil propil 60 20 20 30 0
61 027 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból ismert 123 .(A) és 124.(B) hatóanyagok
-18192 464
XVI. táblázat
A gyomfűveket irtó hatásnak és a haszonnövények tűrőképességének összehasonlítása növényházban kikelés után 0,25 kg/ha adaggal; (III) általános képlet
X Y R Növények Medicago sativa károsodása, % Eleusine indica Avena fatua
Béta vulgáris Zea+ mays Setaria italica
tetrahidrotiopiran-3-il H propil 0 0 100 100 98 100
(B) metil (ismert) metil propil 30 10 0 0 60 10
+itt gyomnövény

Claims (4)

1. Gyomirtószerkészítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 tömegé (I) általános képletű ciklohexenolszármazékot tartalmaz - a képletben R1 jelentése piridil- vagy tetrahidrofurilcsoport, 25 vagy adott esetben 14 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített, gyűrűtagként egy oxigén- vagy egy kénatomot vagy egy szulfinil- vagy egy szulfonilcsoportot tartalmazó 6 tagú, telített heteroatomos 30 gyűrű vagy legfeljebb '3 metilcsoporttal adott esetben szubsztituált olyan 5—12 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyben adott esetben legfeljebb egy kettős kötés van, vagy B—Y—C—általános képletű csoport, a kép- 35 letben
B jelentése (14 szénatomos alkoxi)-(14 szénatomos alkil)- vagy benzilcsoport, Y jelentése oxigén- vagy kénatom és C jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilénlánc, 40
X jelentése hidrogénatom
R2 jelentése legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal egyszeresen helyettesített 34 szénatomos alkenilcsoport vagy propargilcsoport, 45
A jelentése DE általános képletű csoport, a képletben D jelentése metilén-, karbonilvagy szulfonilcsoport és ha D jelentése metiléncsoport, E jelentése fenilcsoport, ha D jelentése szulfonilcsoport, E jelentése 1-6 szén- 50 atomos alkilcsoport, ha D jelentése karbonilcsoport, E jelentése legfeljebb 20 szénatomos alkenil- vagy alkilcsoport, benzilcsoport, metilcsoporttal adott esetben egyszeresen szubsztituált legfeljebb 6 szénato- 55 mos cikloalkilcsoport, 14 szénatomos alkil-,
14 szénatomos alkoxi-, nitrocsoporttal és halogénatommal adott esetben legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenilcsoport, halogénatommal vagy metoxicsoporttal adott 60 esetben egyszeresen helyettesített alfa-metil-benzil- vagy alfa, alfa-dimetil-benzil-csoport, legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport, (14 szénatomos alkoxi)-karbonil-(14 szénatomos alkil-csoport, vagy fenoxicsoportban halogénatommal és 14 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb háromszorosan szubsztituált olyan fenoxi-alkilén-csoport, amelyben az alkilénlánc legfeljebb 5 szénatomos vagy 14 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben kétszeresen helyettesített furil- vagy izoxazolilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített piridilcsoport vagy tienil(14 szénatomos alkil)-csoport vagy (a) általános képletű csoport, amelynek képletében R4 jelentése trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy (b) általános képletű csoport, amelynek képletében R8, R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül 14 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport vagy (c) általános képletű csoport, amelynek képletében Y jelentése oxigénatom és R11 és R12 jelentése 14 szénatomos alkilcsoport vagy (d) általános képletű csoport, amelyben R1 jelentése tetrahidro-pirán-3-il-csoport, X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport és G jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkiléncsoport — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve higítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
2. \z 1. igénypont szerinti gyomirtószerkészítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (l) általános képletű ciklohexenolszármazékot tartalmaz, amelynek képletében R1 tetrahidro-piranil-, tetrahidro-tiopiranil-, 1-oxo-tetrahidro-tiopiranil- vagy 1,1-dioxo-tetrahidro-tiopiranil-csoportot jelent.
3. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószerkészítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általáros képletű ciklohexenol-származékot tartalmaz, amelynek képletében R1 tetrahidro-tiopirán-3-ilcsopoitot jelent.
4. Eljárás (Γ) általános képletű ciklohexenolszármazékok - a képletben
R1 jelentése adott esetben 14 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicso19
-191 192 4ι porttal monoszubsztituált, gyűrűtagként olyan oxigén- vagy kénatomot vagy egy szulfinil-vagy szulfonilcsoportot tartalmazó, 6tagú, telített heteroatomos gyűrű, vagy tetrahidrofurilcsoport vagy adott esetben 1-4 5 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált piridilcsoport vagy adott esetben legfeljebb 3 metilcsoporttal szubsztituált 5-12 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyben adott esetben legfeljebb egy kettőskötés van, 10 vagy 7-12 tagú biciklusos gyűrű, amelyben adott esetben legfeljebb 2 kettőskötés és adott esetben 2 oxigénatom van, vagy egy halogénatommal, két 14 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal szubsztituált fenil- 15 csoport vagy
B-Y-C— általános képletű csoport, a képletben B (14 szénatomos alkoxiX 14 szénatomos alkil)-csoportot vagy benzilcsoportot, Y oxigén-vagy kénatomot és C legfeljebb 20 4 szénatomos alkilénláncot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha R1 szubsztituált fenilcsoportot jelent, úgy A alkfl-szulfonü-, alkanol-, benzoil-, fenoxi-acetil-, alkil- vagy benzilcsoporttól eltérő jelentésű, 25
X jelentése hidrogénatom vagy metoxi-karbonil-csoport,
R2 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése legfeljebb 3 szénatomos alkilcso- 30 port, adott esetben halogénatommal monoszubsztituált, 34 szénatomos alkenilcsoport, vagy propargilcsoport, és
A jelentése DE általános képletű csoport, a képletben 35
D metilén-, karbonil- vagy szulfonilcsoportot jelent, és ha D metiléncsoport, E fenilcsoport, ha
D szulfonilcsoport, E 1-6 szénatomos alkilcsoport, ha D karbonilcsoport, E legfeljebb 40 20 szénatomos alkenil- vagy alkilcsoportot, adott esetben metilcsoporttal monoszubsztituált legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, sztirilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal, 14 szénatomos alkil-, 14 szénatomos alkoxi- és nitrocsoporttal legfel1 2 jebb háromszor szubsztituált fenilcsoportot, benzilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy metoxi-csoporttal monoszubsztituált alfa-metil-benzil vagy alfa, alfa-dimetil-benzilcsoportot, legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot, vagy (14 szénatomos alkoxi)-karbonil-(14 szénatomos alkil)-csoportot jelent, továbbá adott esetben a fenoxicsoportban halogénatommal és 14 szénatomos alkil-csoporttal legfeljebb háromszor szubsztituált olyan fenoxi-alkiléncsoportot jelent, amelyben az alkilénlánc legfeljebb 5 szénatomos, és adott esetben elágazó szénláncú, továbbá adott esetben 14 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb diszubsztituált furil- vagy izoxazolilcsoport vagy halogénatommal monoszubsztituált piridilcsoport vagy tienil-(14 szénatomos alkil)-csoport, vagy
A (a) általános képletű csoportot jelent, a képletben
R4 jelentése trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy
A (b) általános képletű csoportot jelent, a képletben
R8, R9 és R10 egymástól függetlenül 14szénatomos alkil- vagy fenilcsoportokat jelentenek, vagy
A (c) általános képletű csoportot jelent, a képletben az Y-ok egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelentenek, valamint R11 ésR12 14 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek, vagy
A (d) általános képletű csoportot jelent, amelyben R1 tetrahidro-pirán-3-il-csoport, X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, R3 legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport és G feniléncsoport vagy legfeljebb 6 szénatomos alkiléncsopon - előállítására azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2,
R3 és X jelentése az 1. igénypontban megadott A-Z általános képletű vegyülettel bázis jelenlétében reagáltatunk a - képletben A jelentése az 1. igénypontban megadott, és Z halogénatomot jelent.
HU843758A 1983-10-05 1984-10-04 Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives HU192464B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3336140A DE3336140A1 (de) 1983-10-05 1983-10-05 Cyclohexanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE19833342630 DE3342630A1 (de) 1983-11-25 1983-11-25 Cyclohexenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT35925A HUT35925A (en) 1985-08-28
HU192464B true HU192464B (en) 1987-06-29

Family

ID=25814610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU843758A HU192464B (en) 1983-10-05 1984-10-04 Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4761172A (hu)
EP (1) EP0136702B1 (hu)
KR (1) KR850002970A (hu)
AT (1) ATE52500T1 (hu)
AU (1) AU582124B2 (hu)
BR (1) BR8405020A (hu)
CA (1) CA1250293A (hu)
DE (1) DE3482180D1 (hu)
HU (1) HU192464B (hu)
IL (1) IL73152A0 (hu)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0177222B1 (en) * 1984-09-25 1990-06-27 Ici Australia Limited Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators
AU579402B2 (en) * 1984-09-28 1988-11-24 Ici Australia Limited Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3437238A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0202042B1 (en) * 1985-05-06 1990-05-09 Ici Australia Limited Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators
AU583135B2 (en) * 1985-08-08 1989-04-20 Ici Australia Limited Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3536117A1 (de) * 1985-10-10 1987-04-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3600642A1 (de) * 1986-01-11 1987-07-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
EP0261710B1 (en) * 1986-08-28 1990-05-23 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Phenylurea herbicides
DE3833264A1 (de) * 1988-09-30 1990-04-05 Basf Ag Cyclohexenonderivate
US5201935A (en) * 1988-09-30 1993-04-13 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone derivatives
US5034047A (en) * 1988-09-30 1991-07-23 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone derivatives and their use as herbicides
US5013352A (en) * 1990-03-30 1991-05-07 Dowelanco Substituted pyridyl-cyclohexanediones and their herbicidal uses
KR970010173B1 (ko) * 1991-07-09 1997-06-21 닛뽕소다 가부시끼가이샤 함헤테로 시클로헥산디온 유도체, 그의 제조방법 및 제초제
US7214825B2 (en) 2003-10-17 2007-05-08 Honeywell International Inc. O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base
WO2013032951A1 (en) 2011-08-26 2013-03-07 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
WO2013040515A1 (en) 2011-09-14 2013-03-21 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
US9249110B2 (en) 2011-09-21 2016-02-02 Neupharma, Inc. Substituted quinoxalines as B-raf kinase inhibitors
US9249111B2 (en) 2011-09-30 2016-02-02 Neupharma, Inc. Substituted quinoxalines as B-RAF kinase inhibitors
WO2013112950A2 (en) 2012-01-25 2013-08-01 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
WO2014047648A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
US9725421B2 (en) 2012-11-12 2017-08-08 Neupharma, Inc. Substituted quinoxalines as B-raf kinase inhibitors

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS577122B2 (hu) * 1973-12-24 1982-02-09
CA1218379A (en) * 1980-11-25 1987-02-24 Tatao Luo Herbicidal substituted 2-(1-oxyamino)-alkylidene)- cyclohexane-1,3-diones
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
NZ202284A (en) * 1981-11-20 1986-06-11 Ici Australia Ltd 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions
AU555882B2 (en) * 1981-11-20 1986-10-16 Ici Australia Limited Oximes
NZ202691A (en) * 1981-12-23 1986-02-21 Ici Australia Ltd Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one
AU557949B2 (en) * 1982-01-29 1987-01-15 Ici Australia Limited 5-phenyl substituted cyclohexane 1,3 dione derivatives
BE897413A (fr) * 1982-08-09 1983-11-14 Chevron Res 2- [1-(oxvamino)-alkylidene] -5-(2-ethylthiopropyl)-cyclohexane-1,3-diones substituees herbicides
NZ205525A (en) * 1982-09-29 1985-12-13 Ici Australia Ltd 5-(pyridyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE3482180D1 (de) 1990-06-13
AU3384884A (en) 1985-05-09
BR8405020A (pt) 1985-08-20
ATE52500T1 (de) 1990-05-15
EP0136702A2 (de) 1985-04-10
IL73152A0 (en) 1985-01-31
HUT35925A (en) 1985-08-28
CA1250293A (en) 1989-02-21
KR850002970A (ko) 1985-05-28
AU582124B2 (en) 1989-03-16
EP0136702B1 (de) 1990-05-09
EP0136702A3 (en) 1986-01-08
US4761172A (en) 1988-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU192464B (en) Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
CA1276934C (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU203335B (en) Herbicide compositions containing cyclohexanon-oximethersas active component sand process for producing the active components
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU212480B (en) Herbicidal composition containing cyclohexenone-oxymethers and process for the preparation of active ingredients
JPH0676398B2 (ja) シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤
DK165114B (da) 2,5-substituerede 3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on-derivater, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne derivater, samt herbicid indeholdende et saadant derivat og en fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst ved brug af saadanne derivater
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
EP0716653B1 (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils with herbicidal activities
HU207855B (en) Herbicide compositions containing salicylic acid derivatives and process for producing the active components
CS240979B2 (en) Herbicide agent and production method of effective substances
CS255000B2 (en) Herbicide and method of its efficient substances production
CA1231954A (en) 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazoles and their use for controlling undesirable plant growth
CA1265526A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
JP2872688B2 (ja) テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法
US4842638A (en) Herbicidal tetrahydro(thio)pyran-2,4-dione derivatives
EP0788479B1 (de) Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
HU201299B (en) Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU191011B (en) Herbicides consisting of cyclohexanon derivatives and process for production of the agents
JPH10505589A (ja) サッカリン誘導体
CA1297910C (en) Cyclohexenone derivatives, preparation thereof and use thereof as herbicidal and plant growth regulator agents
AU662018B2 (en) Cyclohexenone derivates used as herbicides
HU212620B (en) Herbicidal compositions containing cyclohexenone-oxymethers, process for the preparation of the active ingredients and method for combating weeds

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee