DE3342630A1 - Cyclohexenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses - Google Patents

Cyclohexenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

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DE3342630A1
DE3342630A1 DE19833342630 DE3342630A DE3342630A1 DE 3342630 A1 DE3342630 A1 DE 3342630A1 DE 19833342630 DE19833342630 DE 19833342630 DE 3342630 A DE3342630 A DE 3342630A DE 3342630 A1 DE3342630 A1 DE 3342630A1
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methyl
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Rainer Dr. 6702 Bad Dürkheim Becker
Dieter Dr. 6803 Edingen-Neckarhausen Jahn
Michael Dr. 6713 Freinsheim Keil
Norbert Dr. 6802 Ladenburg Meyer
Winfried Dr. 6081 Stockstadt Richarz
Ulrich Dr. 6900 Heidelberg Schirmer
Bruno Dr. 6701 Otterstadt Wuerzer
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Original Assignee
BASF SE
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Description

  • Cyclohexenol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  • zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses Die Erfindung betrifft Cyclohexenol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
  • Es ist bekannt, Cyclohexenol-Derivate zur Bekämpfung von unerwünschten Gräsern in breitblättrigen Kulturen anzuwenden (DE-OS 24 61 027).
  • Es wurde gefunden, daß Cyclohexenol-Derivate der Formel in der R1 ein 5- bis 7-gliedriger Heterocyclus, enthaltend 1 bis 2 Heteroatome oder Ringlieder aus der Gruppe N, O, S, SO und S02, der gegebenenfalls durch maximal 2 Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, oder ein gegebenenfalls mit maximal 3 Methylgruppen substituierter Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls bis zu 3 Doppelbindungen enthalten kann, oder ein bicyclisches Ringsystem mit bis zu 12 Ringgliedern, das gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen und bis zu 2 Atome aus der Gruppe S und 0 enthalten kann, oder ein Rest der allgemeinen Struktur B-Y-C-, wobei B einen Alkylrest, einen Alkoxyalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, Y Sauerstoff oder Schwefel und C eine Alkylenkette mit maximal 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn B Alkyl, Y Schwefel und C eine Alkylenkette sind, A nicht Benzoyl, Benzolsulfonyl, Alkanoyl oder Alkenoyl ist, oder Alkenyl, Phenyl oder durch bis zu 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl und Nitro substituiertes Phenyl, mit der Maßgabe, daß, wenn R1 Alkylphenyl, Furyl, Thienyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, A nicht Alkylsulfonyl, Alkanoyl, Aroyl, Arylsulfonyl, Phenoxyacetyl, Alkyl oder Benzyl ist, X Wasserstoff oder Methoxycarbonyl, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogensubstituenten oder Propargyl und A ein Rest der allgemeinen Struktur DE, wobei D Methylen, CO oder SO2 und E einen Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 20 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, einen Styryl- oder einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy und Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten 1-Methylbenzyl oder l,1-Dimethylbenzylrest oder einen Halogenalkylrest mit maximal 3 Kohlenstoffatomen und 3 Halogenatomen, einen Alkoxymethyl-, Acetoxymethyl- oder Alkoxycarbonylalkylrest, einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy und Methylsulfonyl im Phenoxyteil substituierten Phenoxyalkylenrest mit einer gegebenenfalls verzweigten Alkylenkette mit maximal 5 Kohlenstoffatomen oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen aus der Gruppe N, 0 und S, der gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy, Amino- oder Dialkylaminoreste substituiert sein kann, bedeuten, oder A ein Rest der Formel in der R4 einen durch Trifluormethyl, Halogen oder Alkyl substituierten Phenyl-, Pyridin-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinoxalin oder Chinoleinrest bedeutet, oder A ein Rest der Formel in der R5 und R6 Halogen oder CF3 bedeuten, oder A ein Rest der Formel in der R7 Halogen und niederes Alkyl bedeutet, oder A ein Rest der Formel in der G Phenylen oder eine Alkylenkette mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder A ein Rest der Formel in der R8, R9 und R10 unabhängig voneinander Alkyl- oder Phenylgruppen bedeuten, oder A ein Rest der Formel in der die Reste Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sowie R11 und R12 niedere Alkylgruppen bedeuten, herbizid wirksam sind. Sie sind, je nach zu bekämpfendem Pflanzenspektrum und je nach Verträglichkeit für Kulturpflanzen, entweder selektive Herbizide oder dienen generell zur Bekämpfung und Eindämmung unerwünschter Vegetation, eingeschlossen die Unterdrückung des Wachstums von vegetativen und generativen Pflanzenteilen bei Kulturpflanzen, wo solche unbrauchbar, hinderlich oder gar nachteilig sind.
  • R1 in Formel I bedeutet einen 5- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, enthaltend 2 Heteroatome oder Ringglieder aus der Gruppe N, O, S, SO oder S02, der gegebenenfalls durch maximal 2 Alkylgruppen oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, wie Pyridyl-, Pyrimidyl-, 5,6-Dihydro-2H-pyranyl-, Tetrahydropyranyl-, 5,6-Dihydro-2H-thiopyranyl-, Te trahydrothiopyranyl-, l-Oxo-tetrahydrothiopyranyl-, 1, 1-Dioxo-tetrahydrothiopyranyl-, Tetrahydrofuryl-, Tetrahydrothienyl- oder 1,3-Dioxepanylreste, z. B. Pyrid-2--yl, Pyrid-3-yl, Pyrid-4-yl, Pyrimid-5-yl, 4, 6-Dimethoxypyrimid-5-yl, 5,6-Dihydro-2H-pyran-3-yl, Tetrahydropyran-3-yl, 5,6-Dihydro-2H-thio- pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, 1-Oxo-tetrahydrothiopyran-3-yl, 1, -Dioxo-tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrofur-3-yl, Tetrahydrothien--3-yl, 2,6-Dimethyl-tetrahydropyran-3-yl, 2,6-Dimethyl-tetrahydrothiopyran-3-yl, 6-Methoxy-tetrahydropyran-3-yl, 1,3-Dioxepan-5-yl, 2-i-Propyl--1,3-dioxepan-5-yl, Benzo-1 , 3-dioxol-5-yl.
  • R1 kann weiterhin einen gegebenenfalls durch maximal 3 Methylgruppen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls bis zu 3 Doppelbindungen enthalten kann, bedeuten, z. B. Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Cyclohex-3-enyl, Cyclohex-l--enyl, 2-Methyl-cyclohex-l-enyl, 4-Methyl-cyclohex-3-enyl, 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-l-enyl, 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl, Cyclododeca-4,8--dienyl.
  • R1 kann weiterhin ein bicyclisches Ringsystem mit bis zu 12 Ringgliedern, das gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen und bis zu 2 Atomen aus der Gruppe S und 0 enthalten kann, bedeuten. Beispiele hierfür sind 4a,7,8,8a--Tetrahydro-2H, 5H-pyrano [4, 3-b]pyran-3-yl, 3,4,4a,7,8,8a,-Hexahydro-2H,SH--pyrano[4,3-b]pyran-3-yl, 2,6, 6-Trimethylbicyclo [3.1.1 ]heptan-3-yl.
  • R1 kann weiterhin einen Rest der allgemeinen Struktur B-Y-C-, wobei B für einen C1-Cq-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, Y für Sauerstoff oder Schwefel und C für eine Alkylenkette mit maximal 4 Kohlenstoffatomen stehen, bedeuten. Beispiele hierfür sind 2-Ethylthio-n-propyl, 2-(Chlorbenzyl)thio-ethyl, 2-Methoxy-n-propyl, 1-Methyl-2-methoxy-ethyl, 1-(2-n--Butoxy-ethoxy) -ethyl.
  • R1 kann weiterhin C1-C4-Alkyl, Phenyl oder durch bis zu 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-Cq-Alkylsulfonyl und Nitro substituiertes Phenyl bedeuten, beispielsweise 4-Methylphenyl, 4-Ethylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylsulfonyl, 3,4-Dimethoxyphenyl.
  • R2 in Formel I steht für unverzweigte und verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, d.h. für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl.
  • Reste für R3 in Formel I sind Propargyl, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 C-Atomen oder Halogenalkenyl mit 3 oder 4 C-Atomen, das bis zu drei Halogensubstituenten enthalten kann, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Allyl, 1-Chlorprop-1-en-3-yl, 2-Chlorprop-l-en-3--yl, 1, 3-Dichlorprop-1-en-3-yl, 1,1,2-Trichlorprop-l-en-3-yl.
  • A kann einen Rest der allgemeinen Struktur DE bedeuten, wobei D Methylen, CO oder S02 und E Alkyl oder Alkenyl mit maximal 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit maximal 18 Kohlenstoffatomen, bedeuten.
  • A steht somit beispielsweise für Ethyl, Propyl, Acetyl, Pivaloyl, Butyryl, Lauroyl, Palmitoyl, Stearyl, Oleoyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Butylsulfoüyl.
  • E kann außerdem für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, stehen, beispielsweise für Cyclopropyl, Methylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl.
  • E kann weiterhin einen durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Amino oder Nitro substituierten Phenyl-, Benzyl-, 1-Methylbenzyl-, 1,1-Dimethylbenzylrest bedeuten, beispielsweise Methylphenyl, Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Dichlormethoxyphenyl, Trichlorphenyl, Benzyl, Fluorbenzyl, Chlorbenzyl, Methoxybenzyl, i-Methyl(benzyl), i-Methyl-chlorbenzyl, α-methyl-brombenzyl, ot-Methyl--methoxybenzyl, « 4 -Dimethylbenzyl, oC,oG-Dimethyl-(chlorbenzyl)-E kann außerdem Halogenalkyl mit maximal 3 Halogenatomen und 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Trifluormethyl, 1,1-Dichlorethyl.
  • E kann weiterhin C1-C4-Alkoxy-methyl, Acetoxymethyl oder Alkoxycarbonylalkyl mit insgesamt 3 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Butoxymethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylethyl.
  • E kann ferner einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy im Phenoxy-Teil substituierten Phenoxyalkylenrest bedeuten, wie Phenoxymethyl, Chlorphenoxymethyl, Dichlorphenoxymethyl, Chlor-methyl-phenoxymethyl, Trichlorphenoxymethyl, Methylphenoxyethyl, Dichlorphenoxyethyl, Chlor-methylphenoxyethyl, Trichlorphenoxyethyl, Chlorphenoxypropyl, Dichlorphenoxypropyl.
  • E kann ferner einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit 5 oder 6 Ringgliedern und 1 oder 2 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S bedeuten, z. B. Furyl, Methylfuryl, Dimethylfuryl, Isoxazolyl, Methylisoxazolyl, Thienyl, Pyridyl, Chlorpyridyl, Dichlorpyridyl.
  • A kann auch ein Rest der Formel in der R4 einen durch Trifluormethyl, Halogen oder Alkyl substituierten Phenyl-, Pyridin-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinoxalin- oder Chinolinrest bedeutet, sein. Beispiele für R4 sind Dichlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Trifluormethylpyridyl, Chlortrifluormethylpyridyl, Dichlorpyridyl, Iodpyridyl, Chlorchinoxalinyl, Chlorbenzthiazolyl, Chlorbenzoxazolyl.
  • A kann außerdem einen Rest der Formel bedeuten. Beispiele für R5 sind Trifluormethyl, Chlor, Brom, für R6 Fluor, Chlor, Brom.
  • A bedeutet außerdem einen Rest der Formel wobei R7 Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl sein kann.
  • A kann weiterhin ein Rest der Formel in der G Phenylen, Methylen, Ethylen, Propylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen oder Reptamethylen bedeutet, und R1, R2 und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, sein.
  • A kann außerdem ein Rest der Formel in der R8, R9 und R10 unabhängig voneinander Alkyl- oder Phenylgruppen bedeuten, sein. Beispiele für R8, R9 und R10 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl sowie Phenyl.
  • A steht außerdem für einen Rest der Formel in der die Reste Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sowie Rll und R12 jeweils C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, bedeuten.
  • Cyclohexenol-Derivate der Formel I können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel A-Z, wobei A die obengenannten Bedeutungen hat und Z einen Halogen- oder Tosylrest bedeutet, erhalten werden. Die Umsetzung wird in Gegenwart einer Base bei Temperaturen von -50C bis zum Siedepunkt des Gemisches in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Gegebenenfalls kann die Base in wäßriger Lösung eingesetzt werden. Je nach Mischbarkeit wird dann die Reaktion in homogener Phase oder im Zweiphasensystem durchgeführt. Im letzteren Fall können zur Beschleunigung der Reaktion Phasentransfer-Katalysatoren, wie Ammonium- und Phosphoniumsalze, eingesetzt werden.
  • Außerdem können zur Beschleunigung der Reaktion Azolverbindungen, wie Imidazol, Pyrazol, Pyridin sowie seine Derivate, z. B. 4-Piperidinopyridin oder 4-Dimethylaminopyridin, verwendet werden.
  • Geeignete Lösungsmittel sind Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Benzol, Toluol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Hexan, Cyclohexan, Ketone, wie Aceton, Butanon, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran.
  • Geeignete Basen sind beispielsweise Carbonate, Hydrogencarbonate, Acetate, Alkoholate, Hydroxide oder Oxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, insbesondere von Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium. Außerdem können auch organische Basen, wie Pyridin oder tertiäre Amine, Verwendung finden.
  • Als Ausgangsprodukte zur Synthese der erfindungsgemäBen Verbindungen können auch Salze von Verbindungen der Formel II dienen. Die Umsetzung erfolgt dann in oben angegebener Weise ohne Zusatz von Basen.
  • Zu Verbindungen der Formel II gelangt man nach bekannten Verfahren: Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Cyclohexenol--Derivate der Formel I.
  • In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
  • Die 1H-NMR-Daten sind in s-Werten (ppm) angegeben und auf Tetramethylsilan als internem Standard bezogen. Als Lösungsmittel diente CDC13. Abkürzungen für die Signalstrukturen: s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q - Quartett, m = Multiplett, stärkstes Signal.
  • Beispiel 1 3,1 Gewichtsteile 2-Ethoxyaminobutyliden-5-(tetrahydropyran-3-yl)-cyclohexan-1,3-dion, 1,2 Gewichtsteile Triethylamin und 0,2 Gewichtsteile 4-Dimethylaminopyridin werden in 50 Volumenteilen Dichlormethan auf OOC gekühlt. Zu dieser Lösung werden bei Temperaturen zwischen OOC und 50C 1,4 Gewichtsteile Benzoylchlorid getropft. Anschließend läßt man die Mischung auf Raumtemperatur kommen, rührt noch eine Stunde, wäscht mit lOprozentiger Salzsäure, zweimal mit Sprozentiger Natronlauge und Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Man erhält 1-Benzoyloxy-2-(N-ethoxybutyrimidoyl)-5-(tetrahydropyran-3-yl)--cyclohex-l-en-3-on als öl. (Wirkstoff Nr. 1) 1H-NMR-Spektrum 0,92 (t), 3,95 (t), 7,65 (m) Beispiel 2 8,0 Gewichtsteile 2-Ethoxyaminobutyliden-5-(tetrahydropyran-3-yl)-cyclohexan-1,3-dion werden in 50 Volumenteilen Aceton gelöst, dann werden 1,1 Gewichtsteile Natriumhydroxid in 5 Volumenteilen Wasser zugegeben, 30 Minuten gerührt, auf OOC abgekühlt und bei dieser Temperatur 2,2 Gewichtsteile Acetylchlorid zugetropft. Anschließend wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Methylenchlorid gelöst, die unlöslichen Anteile abfiltriert, mit Sprozentiger Natronlauge zweimal extrahiert, mit Wasser neutral gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält l-Acetoxy-2-(N-ethoxybutyrimidoyl)-5-(te hydropyran-3-yl)-cyclohex-1-3-on als ö1. (Wirkstoff Nr. 2).
  • 1H-NMR-Spektrum: 0,95 (t), 1,30 (t), 2,20 (s), 4,15^.(q) Beispiel 3 6,5 Gewichtsteile Natriumsalz von 2-Ethoxyaminobutyliden-5-(pyrid-3-yl)--cyclohexan-1,3-dion werden in Dichlormethan suspendiert und dazu werden 1,6 Gewichtsteile Acetylchlorid bei Raumtemperatur zugetropft. Man rührt noch 2 Stunden wäscht mit Sprozentiger Natronlauge und Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Man erhält l-Acetoxy-2-(N-ethoxybutyrimidoyl)-5-(pyrid-3-yl)-cyclohex-l-en--1-on als zähflüssiges ö1. (Wirkstoff Nr. 3).
  • 1H-NMR-Daten: 1,0 (t), 4,0 (q), 8,6 (m) Die folgenden Verbindungen der Formel I erhält man in gleicher Weise: Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 4 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-Methoxybenzoyl 0,85 (t), 3,90 (s), 7,0 (d) 5 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Methylbenzoyl 0,88 (t), 1,10 (t), 8,0 (d) 6 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-tert.-Butylbenzoyl 1,40 (s), 4,0 (q), 7,50 (d) 7 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-Chlorbenzoyl 0,90 (t), 4,0 (q), 7,50 (d) 8 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-Nitrobenzoyl 3,95 (q), 8,40 (m) 9 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Butyryl 1,25 (t), 1,90 (m), 3,35 (m) 10 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzolsulfonyl 1,82 (t), 3,4 (m), 6,62 (d) 11 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Ethylsulfonyl 0,92 (t), 3,35 (q), 4,10 (q) 12 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Methylsulfonyl 0,90 (t), 3,20 (s), 4,10 (q) 13 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Phenylacetyl 1,60 (m), 3,75 (s), 7,30 (m) 14 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dichlorbenzoyl 0,87 (t), 7,65 (m), 7,95 (m) 15 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Chloracetyl 0,92 (t), 4,0 (s) 16 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2,5-Dichlor-6-methoxybenzoyl 17 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,5-Diuethylbenzoyl 1,10 (t), 2,38 (s), 3,30 (m) 18 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Pivaloyl 0,88 (t), 1,26 (s), 4,10 (q) 19 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Lauroyl 20 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Palmitoyl 1,25 (m), 2,40 (m), 4,10 (q) 21 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Stearoyl 0,90 (t), 1,30 (m), 4,10 (q) 22 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Oleoyl 0,86 (t), 1,25 (m), 5,40 (t) 23 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl (4-Methoxyphenyl)--acetyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 24 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Methoxyphenyl)- 0,84 (t), 6,95 (m), 3,82 (s) propionyl 25 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Chlor-2-methyl- 1,25 (t), 4,85 (q), 7,15 (m) phenoxy)-propionyl 26 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-(2,4-Dichlor- 1,60 (m), 2,17 (m), 7,18 (m) phenoxy)-butyryl 27 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Methyl-2-phenyl- 0,80 (t), 3,12 (m), 7,36 (m) propionyl 28 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Methoxyacetyl 1,65 (m), 2,65 (m), 3,45 (s) 29 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Acetoxyacetyl 30 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-Methoxysuccinyl 1,25 (t), 2,70 (m), 3,70 (s) 31 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2,5-Dimethyl- 1,16 (t), 2,26 (s), 4,05 (q) -3-furylcarbonyl 32 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dimethyl-4- 0,83 (t), 2,64 (s), 4,00 (q) isoxazolylcarbonyl 33 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 5-Isoxazolylcarbonyl 2,75 (m), 7,10 (m), 8,55 (m) 34 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3-Pyridylcarbonyl 35 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Chlor-3-pyridyl- 0,86 (t), 7,3 (m), 8,5 (m) carbonyl 36 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,6-Dichlor-2--pyridylcarbonyl 37 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Thien-2-yl-acetyl 1,28 (m), 3,98 (s), 7,00 )m) 38 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Cinnamoyl 3,18 (q), 6,48 (d), 7,75 (d) Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 39 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Cyclopropylcarbonyl 1,25 (t), 2,55 (m), 4,10 (q) 40 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 1-Methyl-cyclo- 0,82 (m), 1,30 (s), 3,20 (q) propyl-carbonyl 41 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2,2-Dichlorpropionyl 42 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl n-Butylsulfonyl 1,25 (t), 3,90 (m), 4,15 (q) 43 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)--6-nitrobenzoyl 44 Tetrahydropyran-3-yl H Ethyl Ethyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)--6-nitrobenzoyl 45 Tetrahydropyran-3-yl H Ethyl Allyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)--6-nitrobenzoyl 46 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionyl 47 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Iodpyrid-2-yloxy)-phenoxy]--propionyl 48 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluormethylpyrid-2--yloxy)-phenoxy]--propionyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 49 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluormethyl--6-chlorpyrid-2-yloxy)--phenoxy]-propionyl 50 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinoxy)-phenoxy]--propionyl 51 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl -2[4-(5-Chlorbenzthiazol--2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 52 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(5-Chlorbenzoxazol--2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 53 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl n-Propyl Benzoyl 0,75 (t), 2,6 (m), 7,6 (m) 54 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl n-Propyl 2-Methylbenzoyl 55 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Methyl Benzoyl 0,85 (t), 3,70 (s), 7,6 (m) 56 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Propargyl Benzoyl 0,86 (t), 4,46 (d), 7,45 (m) 57 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl 3-Chlor- Benzoyl allyl 58 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Butyryl 59 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Acetyl 60 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Benzyl 0,86 (t), 4,15 (q), 5,1 (s) 61 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Methylsulfonyl 0,92 (t), 1,35 (d), @,15 (s) 62 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Phenylacetyl 1,6 (t), 4,1 (q), 7,32 (m) 63 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dichlorbenzoyl 64 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Chloracetyl 65 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2,5-Dichlor-6-methoxybenzoyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 66 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dimethylbenzoyl 67 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Pivaloyl 68 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Stearoyl 69 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Oleoyl 70 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl (4-Methoxyphenyl)-acetyl 71 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Methoxyphenyl)- 1,27 (m), 3,82 (s), 6,9 (d) -propionyl 72 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Chlor-2-methyl- 0,87 (t), 2,55 (m), 7,1 (m) phenoxy)-propionyl 73 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 4-(2,4-Dichlor- 0,85 (t), 4,05 (m), 7,16 (m) phenoxy)-butyryl 74 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-Methyl-2-phenyl- 0,85 (t), 1,64 (s), 7,35 (m) -propionyl 75 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Methoxyacetyl 76 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Acetoxyacetyl 77 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 4-Methoxysuccinyl 78 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2,5-Dimethyl-3-furylcarbonyl 79 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dimethyl- 2,45 (s), 2,6 (s), 4,02 (q) isoxazol-4-yl-carbonyl 80 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 5-Isoxazolylcarbonyl 81 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 3-Pyridylcarbonyl 82 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-Chlor-3-pyridylcarbonyl 83 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 3,6-Dichlor-2-pyridylcarbonyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 84 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl (2-Thienyl)-acetyl 85 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Pivaloyl 86 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Cyclopropylcarbonyl 87 2-Ethylthio-n-propyl H H Ethyl (1-Methyl)-cyclopropyl--carbonyl 88 2-Ethylthio-n-propyl H H Ethyl 2,2-Dichloropropionyl 89 2-Ethylthio-n-propyl H H Ethyl n-Butylsulfonyl 90 2-Ethylthio-n-propyl H H Ethyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl 91 2-Ethylthio-n-propyl H Ethyl Ethyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl 92 2-Ethylthio-n-propyl H H Allyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl 93 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionyl 94 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Iodpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 95 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluoromethylpyrid-2-yl-oxy)-phenoxy]--propionyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 96 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluormethyl--6-chlor-pyrid-2-yloxy)--phenoxy]-propionyl 97 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinoxy)-phenoxy]--propionyl 98 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(5-Chlorbenzthiazol--2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 99 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(5-Chlorbenzoxazol--2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 100 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Lauroyl 101 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Palmitoyl 102 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2,4-Phenoxyacetyl 103 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Butyl-dimethyl-silyl 104 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 0,0-Diethylthio- 0,90 (t), 2,50 (m) phosphoryl 105 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-Methoxybenzoyl 106 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Methylbenzoyl 107 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-t-Butylbenzoyl 108 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-Chlorbenzyol 109 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 110 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Butyryl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 111 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzolsulfonyl 112 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzyl 113 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Methylsulfonyl 114 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Phenylacetyl 115 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dichlorbenzoyl 116 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Chloracetyl 117 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2,5-Dichlor-6-methoxybenzoyl 118 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dimethylbenzoyl 119 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Pivaloyl 120 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Lauroyl 121 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Palmitoyl 122 Tetrahydrothiopyran-3-yl H Ethyl Ethyl Stearoyl 1,25 (s), 2,40 (t), 4,10 (q) 123 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Oleoyl 124 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl (4-Methoxyphenyl)-acetyl 125 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Methoxyphenyl)-propionyl 126 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionyl 127 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-(2,4-Dichlorphenoxy)--butyryl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 128 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Methyl-1-2-phenylpropionyl 129 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Methoxyacetyl 130 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Acetoxyacetyl 131 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-Methoxysuccinyl 132 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2,5-Dimethyl-3-furylcarbonyl 133 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dimethyl-4-isoxazolylcarbonyl 134 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 5-Isoxazolylcarbonyl 135 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3-Pyridylcarbonyl 136 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Chlor-3-pyridylcarbonyl 137 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,6-Dichlor-2-pyridyl 138 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl (2-Thienyl)-acetyl 139 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Pivaloyl 140 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Cyclopropylcarbonyl 141 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 1-Methyl-cyclopropyl-carbonyl 142 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2,2-Dichlorpropionyl 143 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl n-Butylsulfonyl 144 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 145 Tetrahydrothiopyran-3-yl H Ethyl Ethyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl 146 Tetrahydrothiopyran-3-yl H Ethyl Allyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl 147 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluormethylphenoxy]-propionyl 148 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Iodpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 149 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluormethylpyrid-2-yloxy)-phenoxy] -propionyl 150 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluormethyl-6--chlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 151 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(6-Chlor-2-chin-, oxalinoxy)phenoxy]-propionyl 152 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(5-Chlorbenzthiazol--2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 153 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(5-Chlorbenzoxazol--2-yloxy)-phenoxy]-propionyl 154 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl n-Propyl Benzoyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 155 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl n-Propyl 2-Methylbenzoyl 156 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Methyl Benzoyl 157 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Prop- Benzoyl argyl 158 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl 3-Chlor- Benzoyl allyl 159 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,7-Dichlorchinolino-8-yl 160 Pyrid-3-yl H Ethyl Ethyl Pivaloyl 1,26 (s) 2,45 (m), 7,61 (d) 161 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 1,40 (m), 7,60 (m), 8,62 (m) 162 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl Oleyl 163 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl Palmitoyl 1,25 (s), 4,10 (q), 8,60 (m) 164 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Methyl-2-phenylpropionyl 165 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dimethylbenzoyl 166 Pyrid-3-yl H Ethyl Ethyl 3,5-Dimethylbenzoyl 167 Pyrid-3-yl H Ethyl Ethyl 4-(2,4-Phenoxy)-butyryl 168 Pyrid-3-yl H Ethyl Ethyl 2-(2-Methyl-4-chlor--phenoxy)-propionyl 169 Pyrid-3-yl H Methyl Ethyl Benzoyl 1,40 (m), 7,60 (m), 8,62 (m) Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 170 Pyrid-3-yl H Ethyl Ethyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl 171 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrohenzoyl 172 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluornethylphenoxy)-phenoxy]-propionyl 173 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl t-Butyl-dimethyl-silyl 174 Pyrid-3-yl H Ethyl Ethyl Phenyl-dimethyl-silyl 175 Pyrid-3-yl H Ethyl Ethyl 0,0-Diethylthiophosphoryl 176 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Methylbenzoyl 2,60 (s), 7,4 (m), 8,65 (m) 177 4a,7,8,8a-Tetra- H n-Propyl Ethyl Benzoyl hydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-yl 178 4a,7,8,8a-Tetra- H n-Propyl Ethyl 2-Methylbenzoyl hydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-yl 179 4a,7,8,8a-Tetra- H n-Propyl Ethyl Stearyl hydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-yl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 180 4a,7,8,8a-Tetra- 3-(2-Chlor-4-trifluorhydro-2H,5H-pyrano- H n-Propyl Ethyl methylphenoxy)-6-[4,3-b]pyran-3-yl -nitrobenzoyl 181 4a,7,8,8a-Tetrahydro-2H,5H-pyrano- H n-Propyl Ethyl Acetyl [4,3-b]pyran-3-yl 182 3,4,4a,7,8,8a-Hexahydro-2H,5H-pyrano- H n-Propyl Ethyl Benzoyl [4,3-b]pyran-3-yl 183 Cyclohexen-4-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 0,85 (t), 5,62 (s), 8,18 (d) 184 4-Methylcyclohex- H n-Propyl Ethyl Benzoyl -1-en-5-yl 185 2-Methyl-1-cyclo- H Ethyl Ethyl Benzoyl 0,85 (t), 1,75 9s), 8,05 (d) hexenyl 186 2,6,6-Trimethyl-1- H n-Propyl Ethyl Benzoyl 1,05 (s0, 4,50 (d), 7,6 (d) cyclohexenyl 187 2,6,6-Trimethyl-1- H n-Propyl Allyl Benzoyl cyclohexenyl 188 Cyclododeca-4,8-dienyl H n-Propyl Allyl Benzoyl 189 Cyclododeca-4,8-dienyl H Ethyl Ethyl Benzoyl 1,05 (t), 5,30 (m), 7,50 (m) 190 Cyclohexyl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 1,10 (t), 1,75 (m), 7,50 (m) 191 4-Methyl-cyclohex-3-enyl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 0,85 (t), 1,65 (s), 5,35 (s) Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 192 4-Methyl-cyclohex-3-enyl H n-Propyl Allyl Benzoyl 193 4-methyl-cyclohex-3-enyl H n-Propyl 3-Chlor- Benzoyl allyl 194 4-methyl-cyclohex-3-enyl H n-Propyl Ethyl 2-Methylbenzoyl 1,10 (t), 2,60 (t), 5,35 (s) 195 2,6,6Trimethylbicyclo- H n-Propyl Ethyl Benzoyl 1,38 (q), 3,98 (q), 7,46 (m) -[3.1.1]heptan-3-yl 196 2-Methoxytetrahydro- H n-Propyl Ethyl Benzoyl pyran-5-yl 197 2-Methoxytetrahydro- H n-Propyl Allyl Benzoly pyran-5-yl 198 4-Methyltetrahydro- H n-Propyl Ethyl Benzoyl pyran-3-yl 199 4-Methyltetrahydro- H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Trifluorphenoxy)-pyran-3-yl phenoxy]-propionyl 200 4-Methyltetrahydro- H n-Propyl Ethyl 2-[4-(4-Iodpyrid-2-yloxy)-pyran-3-yl phenoxy]-propionyl 201 Tetrahydrofuran-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 202 5,6-Dihydro-2H- H n-Propyl Ethyl Benzoyl -pyran-3-yl 203 2-Methoxytetrahydro- H n-Propyl Ethyl Benzoyl pyran-6-yl 204 Tetrahydropyran-3-yl COOCH3 n-Propyl Ethyl Benzoyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 205 2-Methylpyrid-6-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 206 Pyrid-4-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 3,60 (m), 4,0 (q), 7,28 (m) 207 1-Oxotetrahydro- H Ethyl Ethyl Benzoyl 1,85 (m), 3,45 (m), 4,00 (q) thiopyran-3-yl 208 1-Oxotetrahydro- H n-Propyl Ethyl Benzoyl thiopyran-3-yl 209 1,1-Dioxotetrahydro- H n-Propyl Ethyl Benzoyl thiopyran-3-yl 210 1,1-Dioxotetrahydro- H Ethyl Ethyl Benzoyl 1,05 (t), 4,0 (q), 8,0 (d) thiopyran-3-yl 211 1-Benzyloxyethyl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 212 1-[2-n-Butoxy)- H n-Propyl Ethyl Benzoyl 3,60 (m), 4,0 (q), 7,60 (m) etboxy]ethyl 213 2-[2-(n-Butoxy)- H n-Propyl Ethyl Benzoyl ethoxy]ethyl 214 4-Fluorphenyl H n-Butyl Ethyl Benzoyl 215 3-Methyl-4-methoxy- H n-Propyl Ethyl Benzoyl 2,14 (s), 3,88 (s), 8,10 (m) phenyl 216 3-methyl-phenyl H Ethyl Ethyl Benzoyl 217 Benzo-1,3-dioxol-5-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl 4,38 (q), 5,90 (s), 7,47 (m) 226 2-i-Propyl(-1,3-di- H n-Propyl Ethyl Benzoyl oxepan-)5-yl 227 2-i-Propyl(-1,3-di- H Ethyl Ethyl Benzoyl oxepan-)5-yl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 228 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Chlorphenyl)-2- 1,61 (s), 4,08 (q), 7,31 (m) -methyl-propionyl 229 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Methyl-fur-3-yl- 2,60 (s), 3,23 (q), 6,65 (s) carbouyl 230 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(2,4,5-Trichlor- 4,85 (m), 7,01 (s), 7,52 (s) phenoxy)-propionyl 231 4-Methylcyclohex-1- H n-Propyl Allyl Benzoyl -en-5-yl 232 4-Methylcyclohex-1- H n-Propyl Ethyl Methylsulfonyl 1,30 (t), 3,25 (s), 6,67 (s) -en-5-yl 233 4-Methylcyclohex-1- H Ethyl Ethyl Benzoyl -en-5-yl 234 4-Methylcyclohex-1- H Ethyl Ethyl Methylsulfonyl -en-5-yl 235 4-Methylcyclohex-1- H Ethyl Allyl Benzoyl -en-5-yl 236 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-(2,4,5-Trichlor- 4,10 (q), 7,00 (s), 7,52 (s) phenoxy)-propionyl 237 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-(3-Bromphenoxy)- 4,05 (q), 4,81 (q), 7,10 (m) propionyl 238 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Bromphenyl)- 2,5 (m), 7,26 (m), 7,46 (m) -2-methylpropionyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 239 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Fluorphenyl)- 1,55 (d), 4,05 (m), 7,04 (m) propionyl 240 5,6-Dihydro-2H-1-oxo- H n-Propyl 3-Chlor- Benzoyl 0,85 (t), 3,60 (m), 7,55 (m) thiopyran-3-yl allyl 241 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 0,0-Diethylphosphoryl 242 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl n-Butyl-dimethyl-silyl 243 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Phenyl-dimethyl-silyl 244 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 0,0-Diethylthio- 0,90 (t), 1,40 (t), 4,10 (q) phosphoryl 245 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 0,0-Diethylphosphoryl 246 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl n-Butyl-dimethyl-silyl 247 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Phenyl-dimethyl-silyl 248 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl 249 4-Methyltetrahydro- H n-Propyl 3-Chlor- 0,0-Diethylthiopyran-3-yl allyl phosphoryl 250 4-Methyltetrahydro- H n-Propyl 3-Chlor- 0,0-Diethylphosphoryl Pyran-3-yl allyl 251 4-Methyltetrahydro H n-Propyl 3-Chlor- Phenyl-dimethyl-silyl 0,62 (s), 5,08 (d), 7,63 (m) pyran-3-yl allyl 252 4-Methyltetrahydro- H n-Propyl 3-Chlor- 2-[4-(4-Trifluoromethyl- 1,0 (d), 3,4 (t), 7,0 (m) pyran-3-yl allyl phenoxy)-phenoxy]--propionyl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 253 2-(4-Chlorphenyl- H Ethyl Ethyl 4-Chlorbenzoyl 1,10 (t), 1,80 (q), 2,97 (t), thio)-ethyl 7,26 (s) 254 Tetrahydropyran- H n-Propyl Ethyl Benzyl 0,90 (t), 1,30 (m), 5,10 (s), -3-yl 7,35 (m) 255 5,6-Dihydro-2H-1,1- H n-Propyl 3-Chlor- Benzoyl 0,88 (t), 3,60 (m), 7,55 (m) dioxothiopyran-3-yl allyl 256 Pyridyl-3-yl H n-Propyl Ethyl Pivaloyl 257 5,6-Dihydro-2H-1- H n-Propyl Ethyl Benzoyl -oxothiopyran-3-yl 258 4a,7,8,8a-Tetra- H n-Propyl Allyl Benzoyl -hydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]-3-yl Wirkstoff R¹ X R² R³ A ¹H-NMR-Daten Nr.
  • 218 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Phenylen 219 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Propylen 0,90 (t), 1,70 (s), 3,90 (m) 220 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Tetramethylen 221 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Hexamethylen 222 Tetrahydrothio- H n-Propyl Ethyl Phenylen pyran-3-yl 223 Tetrahydrothio- H n-Propyl Ethyl Methylen pyran-3-yl 224 Tetrahydrothio- H n-Propyl Ethyl Tetramethylen pyran-3-yl 225 Pyrid-3-yl H n-Propyl Ethyl Tetramethylen 229 41,7,8,8a-Tetra- H n-Propyl Ethyl Phenylen hydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]-3-yl 260 4a,7,8,8a-Tetra- H n-Propyl Ethyl Tetramethylen hydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]-3-yl 261 2-1-Propyl-1,3- H n-Propyl Ethyl Phenylen -dioxepan-5-yl 262 2-1-Propyl-1,3- H Ethyl Ethyl Phenylen -dioxepan-5-yl Die Cyclohexenol-Derivate der Formel I können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, bldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von wittleren Naphthalinen oder Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden.
  • Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
  • Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff.
  • Beispiele für Formulierungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-x-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
  • II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 8 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N--monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteile des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr 253 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • V. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 60 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 109 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 252 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • VIII. 20 Teile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
  • Die Applikation kann im Vorauflaufverfahren oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
  • Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,025 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 1,5 kg/ha.
  • Die Wirkung der Cyclohexenol-Derivate der Formel I auf das Pflanzenwachstum läßt sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefäße dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt flach eingesät. Bei Vorauflaufbehandlung werden die Wirkstoffe unmittelbar danach auf die Erdoberfläche aufgebracht.
  • Sie werden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Die Aufwandmengen betragen 3,0 kg/ha.
  • Nach dem Aufbringen der Mittel werden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckt man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen sind. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wird.
  • Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zieht man die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an und behandelte sie danach. Die Sojapflanzen werden in einem mit Torfmull (peat) angereicherten Substrat angezogen. Zur Nachauflaufbehandlung werden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehandlung betragen 0,125, 0,25 und 3,0 kg Wirkstoff/ha. Eine Abdeckung unterbleibt bei der Nachauflaufbehandlung.
  • Die Versuchsgefäße werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35§C) und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 25"C bevorzugt werden. Die Versuchsperiode erstreckt sich über 2 bis 4 Wochen. Während dier Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wird ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.
  • Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzen sich aus folwenden Arten zusammen: Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), Avena fatua (Flughafer), Avena sativa (Hafer), Beta vulgaris (Zuckerrübe), Brassica napus (Raps), Bromus spp. (Trespearten), Cassia spp., Digitaria snguinalis (Blutfingerhirse), Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Eleusine indica, Glycine max (Sojabohnen), Gossypium hirsutum (Baumwolle), Helianthus annuus (Sonnenblume), Hordeum vulgare (Gerste), Ipomoea spp. (Prunkwindearten), Lolium multiflorum (Ital. Raygras), Setaria italica (Kolbenhirse), Sinapis alba (Weißer Senf), Sorghum bicolor (Mohrenhirse; Kulturhirse), Sorghum halepense (Sudangras; Wilde Mohrenhirse), Triticum aestivum (Weizen), Zea mays (Mais).
  • Vorauflaufanwendung: Bei der Vorauflaufanwendung erweisen sich beispielsweise die Verbindungen Nr. 39, 229, 109, 207, 210, 55, 53, 161, 12, 2, 8, 61, 60, 256, 252, 250 und 242 als herbizid wirksam gegen Pflanzen aus der Familie der Gräser, während Senf (Sinapis alba), ein dikotyler Kreuzblütler CCruciferea), völlig ungeschädigt bleibt. Andererseits bekämpfen die Verbindungen Nr. 73, 230, 25 und 72 bei Vorauflaufanwendung sowohl die grasartigen Beispielspflanzen als auch den breitblättrigen Senf.
  • Nachauflaufanwendung: Bei Nachauflaufanwendung von 3,0 kg/ha bekämpfen beispielsweise die Verbindungen Nr. 217, 28, 30, 22, 191, 79, 37, 239, 17 und 228 grasartige Pflanzen. Die Verbindungen Nr. 230, 26, 73 und 72 wirken sowohl gegen grasartige als auch gegen breitblättrige Pflanzen.
  • Bei Anwendung von 0,125 kg Wirkstoff/ha sind beispielsweise Verbindungen Nr. 109, 207, 252, 40 und 20 bei Anwendung von 0,25 kg Wirkstoff/ha sind beispielsweise die Verbindungen Nr. 1, 2, 4 und 5 sehr wirksam gegen Pflanzen aus der Familie der Gräser. Ebenso bekämpft Verbindung Nr. 253 mit 0,125 kg Wirkstoff/ha unerwünschte grasartige Pflanzen, ohne breitblättrige Kulturen zu schädigen. Mit Verbindung Nr. 161 werden bei einer Aufwandmenge von 0,25 kg Wirkstoff/ha unerwünschte Grasarten selektiv in der Getreidekultur Weizen, welche ebenfalls zu den Gräsern zählt, bekämpft.
  • In Anbetracht des erfaßbaren Wirkungsspektrums zur Unkrautbekämpfung, der Verträglichkeit für Kulturpflanzen oder der unerwünschten Beeinflussung des Wachstums derselben sowie angesichts der Vielfalt der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer großen Zahl von Kulturpflanzen eingesetzt werden.
  • In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Botanischer Name Deutscher Name Allium cepa Küchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuß Asparagus officinalis Spargel Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weiße Rübe Brassica rapa var, silvestris Rübsen Cameliia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel Caryg illinoinensis Pekannußbaum citruS limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Kaffee Coffea liberica) Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Cynodon dactylon Bermudagras Daucus carota Möhre Elaeis guineensis ölpalme Fragaria vesca Erdbeere Glyoine max Sojabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Baumwolle Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume flelianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süßkartoffeln Juglans regia Walnußbaum Lactua sativa Kopfsalat Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Botanischer Name Deutscher Name Lycopersicon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Mentha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- und Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica) Olea europaea blbaum Oryza sativa Reis Panicum miliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum Picea abies Rotfichte babies alba Weißtanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süßkirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sasamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rotklee Triticum aestivum Weizen Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preißelbeere Vicia faba Pferdebohnen Botanischer Name Deutscher Name Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zea mays Mais (Unterblatt oder post-directed) Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die neuen substituierten Cyclohexenol-derivate sowohl unter sich als auch mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1--Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, EIarnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracil, Benzofuranderivate, Chinolin--carbonsäuren und andere in Betracht. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den Cyclohexenol-derivaten der Formel I für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt: 3-(1-Methylethyl)-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und Salze 1-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2--dioxid 1-Methoxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioxid 1-Methoxymethyl-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on--2, 2-dioxid 1-Cyan-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid l-Cyan-8sethyl-3- ( 1-methylethyl)-2, 1, 3-benzothiadiazin-4 (3H)-on-2, 2-dioxid 1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 3-C1-Methylethyl)-1H-Cpyridino-[3, 2-e2, 1, 3-thiadiazin-(4)-on-2, 2-dioxid 1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N-(l-Methylethyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin N-n-Propyl-N-ß-chlorethyl-2, 6-dini tro-4-trifluorme thyl-anilin N-@-Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-methyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin N , N-Di-n-propyl-2, 6-dinitro-4-methyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin N,N-Di-beta-chlorethyl-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N-C2-methylallyl)-2, 6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin N-Methylcarbaminsäure-3, 4-dichlorbenzyles ter N-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert.butyl-4-methylphenyl-ester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-l-yl-3-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-ester N-3, 4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester 0-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilid Ethyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Methyl-N-[3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Isopropyl-N-[3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Methyl-N-[3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Ethyl-N-[3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Ethyl-N-[3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat N,N-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N, N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2, 3-dichlorallylester ,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl-methylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl-methylester N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N-Ethyl-N-blcyclo[2.2.1]heptyl-thiolcarbaminsäureethylester S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothiolat S-Ethyl-3-methylhexahydro-l-H-azepin-l-carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N',N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäur e-Natriumsalz Trichloressigsäure-Natriumsalz Alpha, alpha-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz Alpha, alpha-Dichlorbutters äure-Natriumsalz Alpha,alpha,eta,beta-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz Alpha-Methyl-alpha ,beta-dichlorpropionsäure-Natriumsalz Alpha-Chlor-beta-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester Alpha,beta-Dichlor-beta-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure 2,3,5-Trijodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3, 6-diehlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3- (N-methyl-N-phenyl )-amino-acrylsäureethylester 2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester 2-[4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(4 1-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureNatriumsalz 2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureNatriumsalz 2-CN-Benzoyl-N-(3, 4-dichlorphenyl)-amino )-propionsäureethylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure-methylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäureisopropylester 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-l,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4, 6-bisisopropylamino-1, 3, 5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1 3, 5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1 3, 5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-l,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4-ethylamino-6 i sopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-l,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4- -triazin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert . butyl-3-methylthio-4, 5-dihydro- 1,2, 4-tr iazin-5--on l-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazin-2,4-dion 3-tert. Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-sec .Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion 2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion 3-Amino-1, 2, 4-triazol 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(H-1,2,4-triazolyl)-2-butanon N, N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(1-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1ethylethyl )-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-Cisopropoxycarbonylethyl )-2-chloracet-anilid 2-Hethyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-methyl )-2-chloracetanil id 2,6-Dimethyl-N-(pyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxalan-2-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Dimethyl-N-isobutoxymethyl-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N-ethoxyearbonylmeAchyl-2-chloracetanilid 2, 3-Dimethyl-N-isopropyl-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(2-n-propoxy-ethyl)-2-chloracetanilid alpha- C 2-Methyl-4-chlorphenoxy ) -N-methoxy-acetamid 2- (alpha-Naphthoxy) -N, N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid alpha-(3,4,5-Tribrompyrazolyl)-N,N-dimethylpropionamid N-(1,1-Dimethylprop-2-inyl)-3,5-dichlorbenzamid N-Naphth-lyl-phthalamidsäure Propionsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid 2-Methylpentancarbonsäure-3, 4-dichloranilid 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethan-sulfonanilid 5-Acetamido-4-methyl-trifluormethan-sulfonanilid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol O-(Methylaminosulfonyl )-glykolsäure-hexamethylenimid 2,6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze) Pentachlorphenyl-Natriumsalz 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2,4, 6-Trichlorphenyl-4 -nitrophenylether 2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Chlor-4-trifluoromethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether 2, 4-Dichlorphenyl-3 -methoxy-4' -nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenylether (Salze) 2, 4-Dichlorphenyl-3 -methoxycarbonyl-4 -nitro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-Isopropylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1, 2, 4-oxadiazolidin-3, 5-dion 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4) 3-(4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1,o2,6,o8,113-dodeca--3, 9-dien 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methan-sulfonat 2-Methyl-4,6-dinitrophenol Salze, Ester) 3-(4-Chlorphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1,02,6,08,1]-dodeca--3,9-dien 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert .Butyl-5-methyl-4, 6-dinitrophenol-acetat 2-sec.Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-Calpha>alpha-Dimethylbenzyl)-3-C4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3- (2-methylcyclohexyl )-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl )-3-methyl-3-(butin-1-yl-3 )-harnstof f 1-(3, 4-Dichlorphenyl)-3, 3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(alpha,alpha,beta,beta-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-tert.Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-Methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff l-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl]-3,3-dimethyl--harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-bromphenyl )-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnetoff 1-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harns toff 1-(5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-isobutylamid 1, 2-Dimethyl-3, 5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxy)-pyrazol 2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4) 1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) l-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid 1,l-Dimethylpyridiniumchlorid 1, 1 ' -Dime thyl-4, 4 t -dipyridylium-di (methylsulf at ) 1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid 3-[1-(N-Ethoxyamino )-propyliden]-6-ethyl-3, 4-dihydro-2-H-pyran-2, 4-dion 3- [ l-(N-Allyloxyamino )-propyliden]-6-ethyl-3, 4-dihydro-2-H-pyran-2,4-dion 2- [1- (N-Allyloxyamino )-propyliden]-5, 5-dimethylcyclohexan-1, 3-dion (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexan-l,3-dion (Salze) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) Alpha-Naphthoxyessigsäuremethylester 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester) 2,3, 6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethyles ter Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat O,O-Di-n-butyl-(1-n-butylamino-cyclohexyl)-phosphonat Trithiobutylpho sphi t 0,0-Diisopropyl-5-(2-benzolsulfonylamino-ethyl)-phosphoridithioat 5-tert.Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolon-(2) 4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) Bernsteinsäure-mono-N,N-dimethylhydrazin (Salze) (2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanilid Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxycarbonyl-4'-nitrophenylether 1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid 2-[4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethylester 2-[4-(5'-Iodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n-butylester 2-Chlor-4-trifluoromethylphenyl-3'-(2-fluorethoxy)-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxycarbonylmethylthio-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-3'-ethoxycarbonyl)methylthio-4'-nitrophenylether 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohexen- ( 2 )-on- ( 1 ) (Salze) 2-[1-(N-Ethoxyamino)butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) 4-[4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäureethylester 2-Ghlor-4-trifluormethyl-3 -methoxycarbonyl-4' -nitrophenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether (Salze) 4, 5-Dimethoxy-2-(3-alpha alpha ,beta-trifluor-beta-bromethoxyphenyl )-3--(2H)-pyridazinon 2,4-Dichlor-3'[2-(2-ethoxy-ethoxy)-ethoxy]-4'-nitro-diphenyl-ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-[4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid 1-(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-diiod-4-acetoxy-pyridin 1-(4-[2-(4-Methylphenyl)-ethoxy]-phenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2> 6-Dimethyl-N-Cpyrazolyl-methylenoxymethyl )-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanilid alpha-2,4-Dichlorphenoxypropionsäure)-(3-methoxycarbonylamino)-anilid 1- (alpha-2-Brom-4-chlorphenoxypropionsäure )-3- (O"methylcarbamoyl )-anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-C pyrazolyl-ethylenoxymethyl )-2-chloracetanilid 2-(3-Trifluormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Pentafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Trifluormethylthio-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Nitro-2-(3-trlfluormethyl-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-trifluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-alpha alpha sbeta, ,beta-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3, l-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-alpha>alpha s beta, ,beta-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3, l-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(4-difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(4-difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-difluormethoxyphenyl )-4H-3> 1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on-1,1-dioxid Natriumsalz 6Æethyl-3-ethoxy-5, 6-dihydro-1, 2,4, 6-thiatriazin-5-on-1, l-dioxid 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3 (2H)-pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3-alpha,alpha,beta,beta-tetra-tetrafluorethoxyphenyl)--3(2H)-pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 1-[3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)]-phenyl-4,5-dimethoxy--pyridazinon-6 1-[4'-(3"-Trifluormethyl-phenoxy)]-phenyl-4,5-dimethoxy-pyridazinon-6 N-[4-(4'-Methoxy-phenoxy)-3-chlor-phenyl]-carbaminsäuremethylester N-[4-(4'-Difluormethoxy-phenoxy)-3-chlor-phenyl]-thio-carbaminsäuremethylester N-[4-(4'-Difluormethoxy-phenoxy)-phenyl]thio-carbaminsäuremethylester 1-[4-(4'-Methylphenylpropyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 1-[3-(4'-Chlorphenyl-propyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 1-[4-(3-Phenyl-2-methyl-propyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 1-[4-(3-(4'-Chlorphenyl)-2-methyl-propyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 1-[4-(3-(4'-Methylphenyl)-2-methylpropyl)-phenyl]-3-methoxyharnstoff 2- [1- (N-Ethyloxyamino )-butyliden]-5 (4-ethylphenyl )-3-hydroxy-cyclohexen--(2)-on-(1) (Salze) 2-[1-(N-Ethyloxyamino)-butyliden]-5(4-fluorphenyl)-3-hydroxy-cyclohexen--(2)-on-(1) (Salze) 2-[1-(N-Ethyloxyamino)-butyliden]-5-(4-chlorphenyl)-3-hydroxy-cyclohexen--(2)-on-(1) (Salze) 2'-(2,4,6-Trichlorphenyl)-hydrazino-2-cyanacrylsäuremethylester 2-[1-(N-Ethyloxamino)-butyliden]-5-(1,3,3-trimethyl-cyclohexen-1-yl-2)-3--hydroxy-cyclohexen-(2 )-on-( 1 ) (Salze) 2-[1-(N-Ethyloxamino)-butyliden]-5-(2,4,4-trimethyl-cyclohexen-1-yl-3)-3--hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) 2-[1-(N-3-Chlorallyl-oxamino)-butyliden]-5-(1-methyl-cyclohex-1-en-4-yl)--3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) 3-Isobutoxy-5-methyl-4-methoxyearbonyl-pyrazol 5-Amino-1-(2,4,6-trichlorphenyl)-4-cyano-pyrazol 5-Amino-1-(2,4,6-tribromphenyl)-4-cyano-pyrazol 5-Amino-1-(2' 4, 6-trichlorphenyl )-4-methoxycarbonyl-pyrazol 5-Amino-(2,4-dichlor-6-bromphenyl)-4-methoxycarbonyl-pyrazol 5-Amino- (2, 6-dichlor-4-bromphenyl)-4-methoxycarbonyl-pyrazol 5-Chlor-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3> 1-benzoxazin-4-on 2-(3-Tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(4'-fluorphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(4'-fluorphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3'fluorphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2- (3 '-fluorphenyl )-4lI-3, 1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3'-difluorchlormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3'-difluorchlormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 6-Methyl-3-methoxy-5-(4'-nitrophenoxy)-6H-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5-(propargyloxy-6H-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5-(2, 4-dichlorbenzoxy)-6H-1, 2>4, 6-thiatriazin-1, 1-dioxid 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluoropropionsäure (Salze, Ester) 2-[4-(5'-Trifluormethylpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäurebutylester 2-[4-(3'-Chlor-5'-trifluormethylpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure (Salze, Ester) 2-[4-(6-Chlorchinoxalyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-pentylester 2-[4-(6-Chlor-chinoxalyl-2-oxy)-phenoxy]-propionSäuremethyles.ter 2-[4-(6-Chlorbenzthiazolyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure (Salze, Ester) 2-[4-(6-Chlorbenzoxazolyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure (Salze, Ester) 1- [5- (3-Fluorbenzylthio )-thiadiazolyl-2 -1-methylharnstoff 2-Methoxycarbonyl-N-(3,5-dimethylpyrimidinyl-2-aminocarbonyl)-benzolsulfonamid alpha-(3,5,6-Trichlor-pyrid-2-yl-oxy)-essigsäure (Salze, Ester) alpha-(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyrid-2-yl-oxy)-essigsäure (Salze, Ester) S-[N-(4-Chlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoyl-methyl]-0,0-dimethyl-dithiophosphat Ammonium- (3-amino-3-carboxy-propyl )-methylphosphinat CHydroxy)-Cmethyl )-phosphinyl-L-alpha-aminobutyryl-L-alanyl-Natriumsalz 4-Trifluormethyl-diphenylether 2-(3,5-Dichlorphenyl)-2-(2'2'2'-trichlorethyl)-oxiran 2> 4-Diamino-5-methylthio-6-chlor-pyrimidin N-(4-Ethylthio-2-trifluormethyl-phenyl )-methylsulfonamid 3-Methoxy-4-methyl-5(3-methyl-2-butenyloxy)-1,2-di(hydroxymethyl)-benzol 2-(3,5-Dimethylphenoxy)-2-(1,2,4-triazolyl-1)-essigsäure-N-tertiär-butylamid 2-(3,5-Dichlorphenoxy)-2-(1,2,4-triazolyl-1-(essigsär-butylamid 3,7-Dichlor-8-chinolincarbonsäure (Salze, Ester) 5- C 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-ni tro-N- ( l-methoxyzarbonyl-ethoxy )--benzamid N-[3-(l-Ethyl-l-methylpropyl)-isoxazolyl-5]-2,6-dimethoxybenzamid 2'-Methoxyethyl-2-[5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenophenoxy]--propionat Methyl-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-methylbenzoat Methyl-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-4-methylbenzoat Benzyltrimethylammoniumchlorid 1- [alpha- (4-Trifluormethyl-phenoxy)--phenoxy-propionsäure]-3- -(O-methylcarbamoyl)-anilid 1-Dodecyl-cycloheptan-2-on N-[2-Chlor-4-methylsulfonyl-phenyl]-chlormethansulfonamid N-[2-Brom-4-ethylsulfonyl-phenyl]-chlormethansulfonamid N-[2,3-Dichlor-4-(ethylsulfonyl)-phenyl]-chlormethansulfonamid 2-[1-(N-Ethoxyamino)-pyropyliden-]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex-2--en-l-on (Salze) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2- [1- (N-Ethoxyamino )-butyliden)-5-C tetrahydropyran-3-yl )-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on (Salze) 2- [1- (N-Ethoxyamino )-butyliden]-5-( 4-methyl-tetrahydropyran-3-yl ) -3--hydroxy-cyclohex-2-en-1-on (Salze) 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(tetrahydrothiopyran-3-yl)-3-hydroxy--cyclohex-2-en-1-on (Salze ) 2-[1-(N-Ethoxyamino)-propyliden]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1--on (Salze ) 2-[1-(N-Allyloxamino)-propyliden]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en--l-on 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1--on (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en--l-on (Salze) 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-chinolincarbonsäure 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-nicotinsäureisopropylaminsalz 2-Chlor-2'-methyl-6'-ethyl-N-(N'-1-methoxycarbonyl)-ureidomethylacetanilid 2-Chlor-2'-6'-diethyl-N-(N'-1-methoxycarbonyl)-ureidomethylacetanilid 2-Chlor-2 ' -dimethyl-N-(N' -1-methoxycarbonyl)-ureidomethylacetanilid 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-anilin N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl-sulfoniumsalz 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-N-methansulfonyl-benzamid 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-1-ethoxycarbonyl--ethyl)-ester 1-[3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethyl-phenyl-thio)-phenyl]-4,5-dimethoxypyridazon-(6) 3-Methyl-6-fluor-5H-thiazolo[2,3-b]-chinazolin-5-on 3-Hethyl-2-sulfosäure-5EI-thiazolo C 2, 3-b ]-chinazolin-5-on 3-Methyl-2-brom-5H-thiazolo[2,3-b]-chinazolin-5-on 5H-Triazolo[2,3-b]-chinazolin-5-on Außerdem kann es von Nutzen sein, die Cyclohexenol-Derivate der Formel I bzw. sie enthaltende herbizide Mittel allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nicht-phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. Cyclohexenol-Derivate der Formel in der R1 ein 5- bis 7-gliedriger Heterocyclus, enthaltend 1 bis 2 Heteroatome oder Ringglieder aus der Gruppe N, 0, S, SO und S02, der gegebenenfalls durch maximal 2 Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, oder ein gegebenenfalls durch maximal 3 Methylgruppen substituierter Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls bis zu 3 Doppelbindungen enthalten kann, oder ein bicyclisches Ringsystem mit bis zu 12 Ringgliedern, das gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen und bis zu 2 Atome aus der Gruppe S und 0 enthalten kann, oder ein Rest der allgemeinen Struktur B-Y-C-, wobei B einen Alkylrest, einen Alkoxyalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, Y Sauerstoff oder Schwefel und C eine Alkylenkette mit maximal 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn B Alkyl, Y Schwefel und C eine Alkylenkette sind, A nicht Benzoyl, Benzolsulfonyl, Alkanoyl oder Alkenoyl ist, oder Alkyl, Phenyl oder durch bis zu 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl und Nitro substituiertes Phenyl, mit der Maßgabe, daß, wenn R1 Alkylphenyl, Furyl, Thienyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, A nicht Alkylsulfonyl, Alkanoyl, Aroyl, Arylsulfonyl, Phenoxyacetyl, Alkyl oder Benzyl ist, X Wasserstoff oder Methoxycarbonyl, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogensubstituenten oder Propargyl und A ein Rest der allgemeinen Struktur DE, wobei D Methylen, CO oder S02 und E einen Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 20 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, einen Styryl- oder einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy und Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten l-Methylbenzyl- oder l,l-Dimethylbenzylrest oder einen Halogenalkylrest mit maximal 3 Kohlenstoffatomen und 3 Halogenatomen, einen Alkoxymethyl-, Acetoxymethyl- oder Alkoxycarbonylalkylreste, einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy und Methylsulfonyl im Phenoxyteil substituierten Phenoxyalkylenrest mit einer gegebenenfalls verzweigten Alkylenkette mit maximal 5 Kohlenstoffatomen oder einen Heterocyclus mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen aus der Gruppe N, 0 und S, der gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Amino- oder Dialkylaminoreste substituiert sein kann, bedeuten, oder A ein Rest der Formel in der R4 einen durch Trifluormethyl, Halogen oder Alkyl substituierten Phenyl, Pyridin-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinoxalin oder Chinolinrest bedeutet, oder A ein Rest der Formel in der R5 und R6 Halogen oder CF3 bedeuten, oder A ein Rest der Formel in der R7 Halogen und niederes Alkyl bedeutet, oder A ein Rest der Formel in der G Phenylen oder eine Alkylenkette mit maximal 6 Rohlenstoffatomen bedeutet, oder A ein Rest der Formel in der R8, R9 und R10 unabhängig voneinander Alkyl- oder Phenylgruppen bedeuten, oder A ein Rest der Formel in der die Reste Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sowie R11 und R12 jeweils Cl-C4-Alkylgruppen bedeuten, sind.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexenol-Derivates der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel in der R1, R2, R3 und X die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit Verbindungen der Formel A-Z in Gegenwart von Basen umsetzt, wobei A die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat und Z einen Halogen- oder Tosylrest bedeutet.
  3. 3. Herbizid, enthaltend ein Cyclohexenol-Derivat der Formel I gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Cyclohexenol-Derivat der Formel I gemäß Anspruch 1.
  5. 5. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen und/oder die von unerwünschtem Pflanzenwachstum freizuhaltende Fläche mit einer herbizid wirksamen Menge eines Cyclohexenol-Derivats der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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