HU191480B - Process for preparing solutions containing glucose and fructose - Google Patents
Process for preparing solutions containing glucose and fructose Download PDFInfo
- Publication number
- HU191480B HU191480B HU823903A HU390382A HU191480B HU 191480 B HU191480 B HU 191480B HU 823903 A HU823903 A HU 823903A HU 390382 A HU390382 A HU 390382A HU 191480 B HU191480 B HU 191480B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- glucose
- catalyst
- solution
- fructose
- activity
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/24—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an isomerase, e.g. fructose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Description
(57) KIVONAT
A találmány szerint glükóz-izomeráz aktivitással rendelkező, szilícium-dioxid-alapú hordozón előállított katalizátor termelőképességét jelentős mértékben fokozzák oly módon, hogy a hordozókatalizátorral töltött reaktor elé szilícium-dioxid vagy alumínium szilikát idomdarabokat tartalmazó előoszlopot kap csolnak.
191 480
Találmányunk glükózt és fruktózt tartalmazó oldat előállítására vonatkozik glükóztartalmú oldatoknak szilícium-dioxid-hordozóra felvitt, glükóz-izomerázaktivitással rendelkező katalizátorral történő reagáltalásával.
Λζ utóbbi időben egyre nagyobb jelentőségre telt szert a glükóznak glükóz-fruktóz-keverékké történő enzimes átalakítása. A keveréket főként az izomeróz nevű szirup alakjában hozzák forgalomba és mindenekelőtt az élelmiszer- és italiparban a világszerte egyre nehezebben beszerezhető és drágább kristálycukor (cukornádból vagy cukorrépából nyert nyerscukor, répacukor, szacharóz) helyettesítésére használják. A glükóz-fruktóz-keverék előállításához szükséges glükóz forrásaként a természetben előforduló keményítőféleségek (pl. kukorica- vagy burgonyakeményítő) állnak rendelkezésre, amelyeket savas és/vagy enzimes hidrolízissel alakítanak glükózzá.
A glükózt oly módon alakítják enzimes hidrolízissel fruktózzá, hogy a vizes glükóz-oldatot, adott esetben az izomerizálást kedvezően elősegítő anyagok (pl. kobalt- vagy magnézium-ionok) hozzáadása mellett, a kívánt izomerizálási fok eléréséig glükóz-izomerázzal hozzák érintkezésbe, az oldatból az adalékanyagokat adott esetben elválasz.tják, majd az oldatot adott esetben sziruppá bepárolják.
A múltban túlnyomórészt szakaszos eljárásokat alkalmaztak és izolált glükóz-izomerázt vagy a glükózizomerázt termelő mikroorganizmusban természetes sejtkötésben levő glükóz-izomerázt alkalmaztak. Az ily módon felhasznált glükóz-izoineráz egyáltalán nem vagy csupán komoly ráfordítások út ján nyerhető vissza és használható újra fel. Ezért újabban egyre inkább a sejthez való rögzítéssel oldhatatlanná tett és adalékanyagokkal mechanikusan rögzített glükózizomerázt alkalmaznak.
A glükóz-izomeráz szervetlen vagy szerves hordozókhoz adszorbtív úton vagy kovalens kötéssel kapcsolódhat és ily módon vízoldhalatlanná tehető. Az ily módon rögzített és megerősített vagy a hordozóhoz kötött giükóz-izomeráz többször újra felhasználható és ily módon az eljárás folyamatossá tételére nyílik lehetőség pl. oly módon, hogy a hordozóhoz kötött glükóz-izomerázt reaktorba töltik és a glükózoldatot (.szubsztrátum) a reaktoron áláramoltalják.
A folyamatos eljárás elvégzéséhez szükséges, hordozóhoz kötött glükóz-izomeráz (a továbbiakban: „katalizátor” vagy „hordozókatalizátor”) a technika állásához tartozik. így pl. a 2.726.188 sz. német szövetségi köztársaságbcli közrebocsátási iratban glükóz-izomeráz aktivitással rendelkező, szílíciuindioxid hordozóra felvitt katalizátort írtak le.
A találmányunk tárgyát képező eljárás glükózt és fruktózt tartalmazó oldatok előállítására vonatkozik és olyan folyamatos eljáráson alapul, amelynek során a glükóz-oldatot (szubsztrátumot) glükóz-izomeráz aktivitással rendelkező hordozókatalizátort tartalmazó reaktoron áramoltatják ál.
Találmányunk az alábbi felismeréseken alapul:
Az izomeróznak a természetes szacharózhoz viszonyított versenyképességét az ár mellett főként az édes ízért felelős fruktóztartalom határozza meg. A természetes szacharóz glükózból és fniktózból álló diszacharid, amelyben a glükóz cs fruktóz mölaránya 1:1. Ezzel szemben az izomerózban a glükóz és fruktóz mólaránya és ezáltal az édesség! fok ingadozik és elsősorban a glükóz-oldat glükóz-izomerázzal való érintkeztetésének időtartamától és hőmérsékletétől függ. A legfeljebb 60 °C-on elérhető és megfelelő hoszszú idő után önmagától beálló termodinamikai egyensúly esetében az izomerizálási fok kb. 51 %, azaz 100 glükóz-molekulából 51 fruktóz-molekula keletkezik. A piacon a jelenlegi gyakorlat szerint 42 % fruktóztartalmú (szárazanyag) izomerózt fogadnak el. Minthogy a technikai tisztaságú kiindulási anyagok glükózlartalma általában 90-95 %, a gyakorlatban a 42 %-os fruktóztartalom beállításához 44 — 47 %-os izomerizálási fok elérésére van szükség. A fenti izomerizálási fok csak oly módon érhető el, hogy a glükózizomeráz aktivitással rendelkező hordozókatalizátort az adott aktivitástól függő, pontosan meghatározott térsebesség mellett alkalmazzák. A 2.726.188 sz. német szövetségi köztársaságbcli nyilvánosságrabozatali iratban leírt eljárással előállítható korszerű katalizátorok esetében pl. mintegy 10-20 tf/tfxóra kezdeti térsebesség alkalmazható.
Az üzemelési idő előrehaladásával azonban a katalizátor aktivitása a reakcióhőmérséklettől függő sebességgel csökken.
A 2.726.188 sz. német szövetségi köztarsaságbeli közrebocsátási iratból ismert katalizátor 60 °C-os hőmérsékleten végzett kb. 670 órás üzemeltetés után kiindulási aktivitásának 50 %-ával rendelkezik. A kezdetben elért izomerizálási fok ezzel a katalizátorral csupán oly módon biztosítható, hogy a térsebességet a kiindulási érték felére csökkentik. A katalizátor gazdaságosan addig üzemeltethető, amíg aktivitása a kiindulási érték 20 %-a alá nem csökken; ez 1700 üzemóra után következik be.
Azt tapasztaltuk, hogy a szilícium-dioxid hordozóra felvitt, glükóz-izomeráz aktivitással rendelkező katalizátor üzemeltetési ideje több mint kétszeresére növelhető oly módon, hogy a glükóztartalmú oldatot a hordozókatalizátorral való reagáltatás előtt szilíciumdioxid vagy alumínium-szilikát idomdarabokkal hozzuk érintkezésbe. A katalizátor és az idomdarabok tömegaránya célszerűen 3 : 1 és 1 : 3 közötti érték, előnyösen 1:1. Ily módon a katalizátor termelékenysége is megkétszereződik. A katalizátor termelőképességén azon szubsztrálum-mcniiyiségcl értjük (szárazanyagra vonatkoztatva, kg), amely adott izomerizálási fok mellett 1 kg katalizátor által addig átalakítható, míg a katalizátor aktivitása a kiindulási érték 20 %-ára csökken.
A glükóznak fruktózzá történő — különösen folyamatos - átalakítására szolgáló berendezés a szokásos részeken (pl. tároló- és felfogótartályok, vezetékek, szivattyúk, mérőberendezések, hőmérsékletbeájiító berendezések stb.) kívül talámányunk értelmében a reaktor elé kapcsolt, a szilícium-dioxid vagy alumínium-szilikát idomdarabokat tartalmazó előoszlopot foglal magában. Az előoszlop térfogatát a reaktor térfogatához viszonyítva oly módon választjuk meg, hogy a katalizátor és az clőoszlopban levő anyag térfogatsúlyának figyelembevételével a korábbiakban megadott súlyviszonyokat biztosítjuk.
A találmányunk tárgyát képező eljárást - különösen folyamatos módszereseiében — oly módon végezhetjük el, hogy a vizes glükóz-oldatot (amely előnyösen kb. 40 - 50 tömeg % szárazanyag-tartalmú) a hor-2191 480
KCT-WS (Kali-Chemie
AG)
1-2 mm
0,70 kg/1 dozóhoz kötött glíikóz-izomcráznak megfelelő pHértékre állítjuk be. Az oldatot megfelelő izomerizálási hőmérsékletre melegítjük, majd előbb a szilíciumdioxiddal vagy alumínium-szilikáttal töltött előoszlopon, majd a glükóz-izomeráz aktivitással rendelkező, szilicium-dioxid hordozóra felvitt katalizátort tartalmazó reaktoron átáramoltatjuk. A reaktorból távozó glükóz-fruktóz-oldat fruktóztartalmát szabályos időközökben meghatározzuk (pl. polarometriás analízissel vagy nagy hatékonyságú folyadékkromatográfiás úton - HPLC).
A térsebességet oly módon állítjuk be, hogy a reaktorból távozó oldat kb. 42 tömeg % fruktózt (szárazanyag) tartalmazzon.
Az előoszlop anyagának szemcsenagysága előnyösen kb. 0,5-5,0 mm, míg a hordozókatalizátor szemcsenagysága előnyösen kb. 0,08-0,5 mm.
Amennyiben a glükóz-izomeráz aktivitással rendelkező hordozókatalizátor előállításához Streptomyces albus glükóz-izomerázt alkalmazunk, a glükóz-oldat pH-ját előnyösen kb. 7,0 és 8,5 közötti értékre állítjuk be és a glükóz-oldatot különösen előnyösen kb. 55-65 °C-on melegítjük.
Streptomyces albus glükóz-izomeráz felhasználása esetén előnyösen járhatunk el oly módon, hogy a glükóz-oldathoz kobalt(ll)- és magné7.ium(II)-ionokat adunk kb. 0,1—2 ppm kobalt(II)-ion és kb. 10-200 ppm magnézium(ll)-ion mennyiségben, célszerűen vízoldható sók (pl. kloridok vagy szulfátok) alakjában. A kobalt(II)- és magnézium(Il)-ionok ugyanis az izomerizálást elősegítik.
A glükóz-oldathoz továbbá előnyösen, stabilizáló hatást kifejtő mennyiségű antioxidánst adhatunk, éspedig előnyösen kb. 100 - 600 ppm kén-dioxidot alkálifém-szulfit vagy -biszulfit alakjában.
A kapott glükóz-fruktóz-oldat sziruppá történő bepárlása vagy végső felhasználása előtt a nemkívánatos - pl. ízrontó - ionos komponenseket ajánlatos kation- vagy anioncserélők segítségével eltávolítani.
Eljárásunk további részleteit az alábbi példákkal ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat azokra korlátoznánk.
/. példa g hordozókatalizátort (a glükóz-izomeráz aktivitással rendelkező katalizátort a 2.726.188 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat szerint állítjuk elő és tulajdonságait az alábbiakban ismertetjük) reaktorba töltünk. A reaktor elé oszlop van kapcsolva, amely 5 g kereskedelmi forgalomban levő vízálló porózus aluminium-szilikát golyókat tartalmaz (pl. Kali-Chemie AG, KCT-WS típusú; szilícium dioxid - tartalom kb. 97 tömeg% és alumínium - oxid - tartalom kb. 3 tömeg%). Az előoszlopból és reaktorból álló rendszeren 60 ’C-ra melegített glükóz-oldatot áramoltatunk át. A térsebességeí (a katalizátor által igénybevett reaktortérfogatra vonatkoztatva) oly módon választjuk meg, hogy az izomerizálási fok a teljes üzemeltetési időben állandóan 46,5 % legyen. A reaktorból kifolyó szubsztrátum-oldat izomerizáltsági fokát polarometriás úton meghatározzuk. A katalizátor, az oszloptöltet és az eljárás paramétereit az alábbiakban ismertetjük.
/. Katalizátor
1.1 Hordozó:
1.2 Aktivitásfelvétel
1.3 Szemcsenagyság
1.4 Térfogatsúly: .(száraz)
SiO2
9000 egység/g 0,1 - 0,2 mm 0,45 kg/1
2. Előoszloptöltet
2.1 Töltetanyag:
2.2 Szemcsenagyság
2.3 Térfogatsúly: (száraz)
3. Eljárás
| 3.1 Szubsztrátum: | 45 lömeg%-os vizes glükóz-oldat |
| 3.2 Ko-faktorok: | 120 ppm Mg (II) |
| 3.3 pH-érték: | 1 ppm Co (II) 200 ppm SO2 (nátrium-szulfit alakjában) 7,5 ' |
| 3.4 | 1,2 kg/1 |
| Szubsztrátum-sürííség: 3.5 Szubsztrátum | 60 ’C |
| bemeneti hőmérséklet: 3.6 Izomerizálási fok: | 46,5 % |
| 3.7 Kezdeti térsebesség: | 13,0 óra 1 |
4. Gíükóz-izomeráz-oldat aktivitásának meghatározása
A katalizátor előállításához felhasznált glükózizomeráz oldat aktivitását Takasaki módszerével határozzuk meg [lásd: Y. Takasaki: Agr. Bioi. Chem. Vol. 30, Nr. 12, 1247- 1253 (1966), valamint Z. Dische és E. Borenfreund: J. Bioi. Chem. 192, 583, (1951)]. Aktivitási egységnek (egység) az adott inkubációs körülmények között 1 mg fruktóz képzéséhez szükséges enzim-mennyiséget értjük.
Inkubációs körülmények:
| Hőmérséklet: | 65’C |
| Reakcióidő: | 1 óra |
| Szubsztrátum: | 0,1 mól glükóz x víz (Merck 8342) 0,05 mólos foszfát-pufferben, pH 8,0, 0,0004 mólos magnézium-szulfát |
A példa szerint az alábbi eredményeket kapjuk: Felezési idő: 1300 óra
191 480
A kezdeti aktivitás 20 %-ra való csökkenéséhez szükséges idő:
3800 óra alatt mért átlagos aktivitás:
Termelőképesség 3800 óra után:
3800 óra
44,0 % (a kiindulási I00 %-os aktivitásra vonatkoztatva)
000 kg szárazanyag 46,5 % fruktóz/kg katalizátor.
2. példa g, az 1. példa szerinti katalizátort reaktorba töltünk. A reaktor elé 10 g kereskedelmi forgalomban levő, vízálló, porózus szilícium-dioxid golyókat (pl. Kali-Chemie AG, AF 125 típus, szilícium-dioxid tartalom 99 tömcg% felett) tartalmazó oszlop van kapcsolva. Az eljárást az I. példában leírt módon végezzük el. Az előoszloptöltet jellemző paraméterei az alábbiak:
1. Töltetanyag: AF 125 (Kali-Chemie
AG)
2. Szemcsenagyság: 1-2 mm
3. Térfogatsúly (száraz): 0,45 kg/1
A kapott kísérleti eredmények az 1. példa szerinti adatokkal azonosak.
3. példa
Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy a reaktor elé nem kapcsolunk töltetet tartalmazó oszlopot. A kapott eredményeket az alábbiakban foglaljuk össze:
Felezési idő:
A kezdet’ aktivitás 20 %-ra való csökkenéséhez szükséges idő:
1700 óra alatt mért átlagos aktivitás:
Termelőképesség 1700 óra után:
670 óra 1700 óra
47,2 % (a kiindulási 100 %-os aktivitásra vonatkoztatva)
500 kg szárazanyag 46,5 % fruktóz/kg katalizátor
Az 1., 2. és 3 példa szerint végzett kísérleteknél az aktivitás-csökkenést az üzemelési idő függvényében az I. ábrán tüntetjük lel. Az crcdnicnyekböí iáthaíó, hogy az alumínium-szilikát vagy szilícium-dioxid gyöngyökkel töltött előoszlop (1. és 2. példa) bekapcsolása esetén a katalizátor aktivitása hosszabb időn g át állandó érték.
A 2. példában az eljárás gazdaságossága szempontjából döntő jelentőségű termelőképességet az üzemelési idő függvényében határozzuk meg. A találmányunk szerinti eljárást bemutató 1. és 2. példa esetében a katalizátor gazdaságosan felhasználható fajlagos teljesítőképessége 2,08 (azaz meghatározott mennyiségű izomeróz előállításához nem egészen fele mennyiségű katalizátor elegendő). Minthogy a táláig mányunk szerinti eljárásnál felhasznált előoszlop-töltetanyag ára a katalizátor árának mindössze tört részét képezi, a találmányunk tárgyát képező eljárás igen gazdaságos.
Claims (8)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás glükózt és fruktózt tartalmazó oldatok előállítására glükóztartalmú oldat szilícium-dioxid2g alapú hordozón előállított, glüköz-izomeráz aktivitással rendelkező katalizátorral történő érintkeztetése útján, azzal jellemezve, hogy a glükóztartalmú oldatot a hordozókatalizátoron való reagálttás előtt szilícium-dioxid- vagy alumínium-szilikát-idomdarabokkal3Q töltött oszlopon bocsátjuk át és a katalizátort és az idomdarabokat egymáshoz viszonyítva 3:1-1 : 3 tömegarányban alkalmazzuk.
- 2. Az I. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a katalizátort és az idomdarabokat egymáshoz35 viszonyítva 1 : 1 tömegarányban alkalmazzuk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy0,5-5,0 mm szemcsenagyságú szilícium-dioxid vagy aiumínium-sziiikát részecskéket alkalmazunk.
- 4. Az I. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, 40 hogy 0,08-0,5 mm szemcscnagyságú hordozókatalizátort alkalmazunk.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 40-50 tömeg % glükóztartalmú - száraznyag ra vonatkoztatva - glükóz-oldatot alkalmazunk.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 7,0 és 8,5 közötti pH-értékü glükóz-oldatot alkalmazunk.
- 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az érintkeztetési lépés előtt előmelegített glükóz50 tartalmú oldatot alkalmazunk.
- 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 55-65 °C-ra előmelegített glükóz-oldatot alkalmazunk.1 db rajz
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3148603A DE3148603C1 (de) | 1981-12-09 | 1981-12-09 | Verfahren und Anlage zur Herstellung von Isomerose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU191480B true HU191480B (en) | 1987-02-27 |
Family
ID=6148207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU823903A HU191480B (en) | 1981-12-09 | 1982-12-06 | Process for preparing solutions containing glucose and fructose |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4533633A (hu) |
| EP (1) | EP0081185B1 (hu) |
| KR (1) | KR870001933B1 (hu) |
| AR (1) | AR228218A1 (hu) |
| AT (1) | ATE9167T1 (hu) |
| AU (1) | AU559865B2 (hu) |
| CA (1) | CA1194826A (hu) |
| CS (1) | CS239934B2 (hu) |
| DD (1) | DD205697A5 (hu) |
| DE (2) | DE3148603C1 (hu) |
| DK (1) | DK158363C (hu) |
| ES (2) | ES517978A0 (hu) |
| FI (1) | FI72142C (hu) |
| HU (1) | HU191480B (hu) |
| MX (1) | MX7436E (hu) |
| PL (1) | PL141192B1 (hu) |
| RO (1) | RO87007B (hu) |
| SU (1) | SU1194286A3 (hu) |
| YU (1) | YU42612B (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3405035C1 (de) * | 1984-02-13 | 1985-04-25 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | Verfahren zur Herstellung von lsoglucose |
| DE3719324C1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-15 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung traegergebundener Enzyme |
| US5952205A (en) * | 1998-02-06 | 1999-09-14 | Neose Technologies, Inc. | Process for processing sucrose into glucose and fructose |
| US5998177A (en) * | 1998-11-19 | 1999-12-07 | Neose Technologies, Inc. | Process for processing sucrose into glucose |
| EA017266B1 (ru) * | 2009-06-17 | 2012-11-30 | Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Биокатализатор, способ его приготовления и способ получения глюкозофруктозных сиропов |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5141450A (en) * | 1974-10-04 | 1976-04-07 | Cpc International Inc | Iseikatoyobudotoganjueki no shorihoho |
| JPS51110048A (en) * | 1975-02-21 | 1976-09-29 | Toray Industries | Toruino bunrihoho |
| US4040861A (en) * | 1976-03-15 | 1977-08-09 | Cpc International Inc. | Process of refining enzymatically produced levulose syrups |
| IL51672A0 (en) * | 1976-04-05 | 1977-05-31 | Miles Lab | Process and apparatus for carrying out enzymatic reactions in serially connected reactors |
| US4373025A (en) * | 1976-05-27 | 1983-02-08 | Uop Inc. | Process for the isomerization of glucose |
| DE2726188C2 (de) * | 1977-06-10 | 1979-05-10 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Enzympräparats |
| US4226639A (en) * | 1979-05-25 | 1980-10-07 | Uop Inc. | Silica guard bed for adsorbent used in an aqueous system |
| US4288548A (en) * | 1979-11-15 | 1981-09-08 | Standard Brands Incorporated | Process for isomerizing glucose to fructose |
-
1981
- 1981-12-09 DE DE3148603A patent/DE3148603C1/de not_active Expired
-
1982
- 1982-09-23 US US06/422,296 patent/US4533633A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-21 CA CA000413960A patent/CA1194826A/en not_active Expired
- 1982-11-09 SU SU823526949A patent/SU1194286A3/ru active
- 1982-11-19 AR AR291362A patent/AR228218A1/es active
- 1982-11-30 EP EP82111060A patent/EP0081185B1/de not_active Expired
- 1982-11-30 AT AT82111060T patent/ATE9167T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-30 DE DE8282111060T patent/DE3260637D1/de not_active Expired
- 1982-12-03 KR KR8205434A patent/KR870001933B1/ko active
- 1982-12-06 HU HU823903A patent/HU191480B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-12-06 RO RO109243A patent/RO87007B/ro unknown
- 1982-12-06 CS CS828813A patent/CS239934B2/cs unknown
- 1982-12-06 DD DD82245616A patent/DD205697A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-07 FI FI824204A patent/FI72142C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-12-07 ES ES517978A patent/ES517978A0/es active Granted
- 1982-12-07 YU YU2707/82A patent/YU42612B/xx unknown
- 1982-12-07 ES ES517977A patent/ES517977A0/es active Granted
- 1982-12-08 MX MX82101959U patent/MX7436E/es unknown
- 1982-12-08 AU AU91519/82A patent/AU559865B2/en not_active Ceased
- 1982-12-08 PL PL1982239403A patent/PL141192B1/pl unknown
- 1982-12-08 DK DK544582A patent/DK158363C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU42612B (en) | 1988-10-31 |
| KR870001933B1 (ko) | 1987-10-22 |
| DE3148603C1 (de) | 1983-07-21 |
| FI72142C (fi) | 1987-04-13 |
| CS239934B2 (en) | 1986-01-16 |
| PL239403A1 (en) | 1983-08-01 |
| ES8308588A1 (es) | 1983-09-01 |
| CA1194826A (en) | 1985-10-08 |
| RO87007A (ro) | 1985-06-29 |
| RO87007B (ro) | 1985-06-30 |
| ATE9167T1 (de) | 1984-09-15 |
| FI824204L (fi) | 1983-06-10 |
| US4533633A (en) | 1985-08-06 |
| ES517978A0 (es) | 1983-09-01 |
| YU270782A (en) | 1985-03-20 |
| FI72142B (fi) | 1986-12-31 |
| AU559865B2 (en) | 1987-03-19 |
| DK158363C (da) | 1990-10-15 |
| AU9151982A (en) | 1983-06-16 |
| EP0081185A1 (de) | 1983-06-15 |
| ES8308587A1 (es) | 1983-09-01 |
| AR228218A1 (es) | 1983-01-31 |
| EP0081185B1 (de) | 1984-08-29 |
| DK544582A (da) | 1983-06-10 |
| DD205697A5 (de) | 1984-01-04 |
| FI824204A0 (fi) | 1982-12-07 |
| DK158363B (da) | 1990-05-07 |
| DE3260637D1 (en) | 1984-10-04 |
| PL141192B1 (en) | 1987-07-31 |
| SU1194286A3 (ru) | 1985-11-23 |
| MX7436E (es) | 1988-11-09 |
| ES517977A0 (es) | 1983-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE33047E (en) | Process for producing a high-purity maltose | |
| MX2013003870A (es) | Metodo para fabricar jarabes de sorbitol de alta pureza a partir de sacarosa y sus usos. | |
| US4595418A (en) | Production of powdery maltose | |
| CA1067437A (en) | Conversion of aldose to ketose in the presence of a complexing reagent | |
| HU191480B (en) | Process for preparing solutions containing glucose and fructose | |
| KR830000546B1 (ko) | 말투로오스함유 시럽 제조방법 | |
| US3689362A (en) | Enzymatic method for manufacture of fructose | |
| KR100508724B1 (ko) | 트레할로오스및당알코올의제조방법 | |
| GB2131812A (en) | Continuous enzymatic process for producing maltose from starch and starch hydrolysates | |
| US4288548A (en) | Process for isomerizing glucose to fructose | |
| JP3193494B2 (ja) | 希ガスを使用し、グルコースから高フルクトースコーンシロップを製造する方法 | |
| JPH0339B2 (hu) | ||
| US5466795A (en) | Process for the manufacture of mannitol | |
| EP0110574B1 (en) | Process for preparing high-dextrose starch hydrolysates with immobilized glucoamylase | |
| CA1060824A (en) | Heavy metal ion removal from dextrose solutions | |
| US4665025A (en) | Process for the preparation of isoglucose | |
| JPH0731492A (ja) | 精製オリゴ糖の製造方法 | |
| JPS5937959B2 (ja) | ブドウ糖濃度向上法 | |
| RU2224020C2 (ru) | Биокатализатор для получения инвертного сахара и способ получения инвертного сахара | |
| JPS63129990A (ja) | 糖液の分離法 | |
| HU194304B (en) | Process for stabilizing activity of immobilized enzyme | |
| KR20220096209A (ko) | 안정성이 증가된 알룰로스 | |
| AU6577880A (en) | Process for isomerizing glucose to fructose | |
| JP2001269193A (ja) | 酵素法によるマンノースの製造方法 | |
| JPS61285998A (ja) | マルトオリゴ糖の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |