HU190783B - Fungicide composition containing thiazolino-triazine derivatives as active substances and process for preparing the active substance - Google Patents
Fungicide composition containing thiazolino-triazine derivatives as active substances and process for preparing the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- HU190783B HU190783B HU812298A HU229881A HU190783B HU 190783 B HU190783 B HU 190783B HU 812298 A HU812298 A HU 812298A HU 229881 A HU229881 A HU 229881A HU 190783 B HU190783 B HU 190783B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- cyclohexyl
- compound
- oxygen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya hatóanyagként új tiazolinotriazin-származékot tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására. A találmány szerinti készítmény különböző mezőgazdasági ágazatokban, így a kertészetben is hasznosítható.
A növényi gombás fertőzések leküzdésére számos mezőgazdasági fungicid készítmény ismeretes, mégis kevés olyan fungicid készítményt ismerünk, amely nem fitotoxikus hatású, mégis hatásos a phytophthora fertőzések és gyümölcsfákon, illetve zöldségféléken előforduló penészek ellen. A chlorothalonil néven ismert, kereskedelmi forgalomban lévő termék felel meg leginkább a fenti követelményeknek.
Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű új tiazolino-triazin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények a mezőgazdaságban jól hasznosíthatók. Az (I) általános képletben
R, jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy metilcsoport,
R2 jelentése ciklohexilcsoport vagy adott esetben metil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport és
X oxigén- vagy kénatomot jelent.
Az (I) általános képletű vegyületek közül különösen erős fungicid hatással rendelkeznek azok a vegyületek, amelyek képletében R2 ciklohexilcsoportot jelent. Továbbá - noha az (I) általános képletű vegyületek körébe a cisz- és transz-izomerek egyaránt beletartoznak - a legerősebb fungicid hatást általában a cisz-ízomereknél tapasztaltuk.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen a phytophthora által okozott fertőzések, valamint a zöldségfélék és gyümölcsfák penészes fertőzéseinek kezelésére alkalmasak. Használatuk során nem észlelhető fitotoxikus hatás.
A találmány értelmében az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R„ R2 és X jelentése a fenti - valamely szénsavszármazékkal reagáltatunk, savmegkötőszer jelenlétében.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során inért szerves oldószerben - például etilacetátban, benzolban vagy kloroformban - dolgozunk. A (II) általános képletű vegyületet és a savmegkötőszert - például dimetil-anilint, trietil-amint vagy egyéb bázist - a szerves oldószerben oldjuk. Az oldathoz szénsavszármazékot - például káliumkarbonátot, foszgént, triklór-metil-klór-formiátot, klór-formiát-észtert vagy karbodiimidazolt adunk, majd a reakciót 0 ’C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten lejátszatjuk. A reakcióidő 1 óra és néhány óra között változhat. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet vízzel mossuk, majd az oldószert eltávolítva a kívánt terméket kapjuk.
A kiindulási anyagként használt (II) általános képletű vegyületeket például az 1. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő. A második reakciólépésben á (IV) általános képletű vegyületet kálium-rodaniddal reagáltatva cisz-izomer formában, míg a reakciót tiokarbamiddal végezve transz-izomer formában kapjuk az (V) általános képletű vegyületet.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítását az alábbi példákkal kívánjuk megvilágítani.
1. példa
3-Ciklohexil-6-metil~7~fenil-3,4-dihidro-2H-tiazolino[3,2-a]-l,3,5-triazin-2,4-dion előállítása
3,4 g l-(5-fenil-4-metil-A2-tiazolin-2-il)-3-ciklohexil-karbamidot és 2,6 g N,N-dimetil-anilint 70 ml etil-acetátban oldunk és az oldathoz 1,3 g triklórmetil-klór-formiát 10 ml etil-acetáttal készült oldatát csepegtetjük 5 ’C-on, keverés közben.
A keverést 1 órán keresztül folytatjuk, a reakcióelegyet vízzel mossuk és vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, majd az oldószert kidesztilláljuk. A kapott maradékot etanolból átkristályosítjuk. 2,8 g kívánt terméket kapunk, olvadáspontja 168-169 ’C.
2. példa
3-Ciklohexil-6-metil- 7- (4-metil-fenil) -3,4-dihidro2H-tiazolino[3,2-a]-l ,3,5-triazin-2,4~dion előállítása
0,9 g l-[4-metil-5-(4-metil-fenil)-A2-tiazolino-2iI]-3-ciklohexil-karbamidot és 0,6 g N,N-dimetilanilint 30 ml etil-acetátban oldunk és az oldathoz 0,4 g triklór-metil-klór-formiát 10 ml etil-acetáttal készült oldatát csepegtetjük 5 ’C-on, keverés közben.
Egy órán át tartó keverés után a kapott reakcióelegyet vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert kidesztilláljuk. A kapott kristályos anyagot ligroinnal mossuk. 0,45 g kívánt terméket kapunk, olvadáspontja 162-165’C.
3. példa
3-Ciklohexil-6-metil-7-fenil-3,4-dihidro-2H-tiazo~ lino[ 3,2-a]-1,3,5-triazin~2-tioxo-4-on előállítása
2,0 g l-(5-fenil-4-metil-A2-tiazolin-2-il)-3-ciklohexil-karbamidot és 1,45 g N,N-dimetil-anilint 80 ml etil-acetátban oldunk és az oldathoz 1,2 g triklór-metil-klór-formiát 10 ml etil-acetáttal készült oldatát csepegtetjük 5 ’C-on, keverés közben.
A reakcióelegyet 30 percen keresztül keverjük, majd 3 órán át visszafolyatós hűtő alatt forraljuk és szobahőmérsékletre hűtjük. A reakcióelegyet vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert kidesztilláljuk. A kapott maradékot metanolból átkristályosítjuk. 1,0 g kristályos kívánt terméket kapunk, olvadáspontja 192-193 'C.
4. példa
Transz-7-(p-klór-fenil)-6-metil-3-ciklohexil-3,4dihidro-2H-tiazolino[3,2~a ]-l ,3,5-triazin-2,4-dion előállítása g l-[transz-5-(p-klór-fenil)-4-metil-A2-tiazolin2-il]-3-ciklohexil-karbamidot és 3,3 g N,N-dimetilanilint 50 ml etil-acetátban oldunk és az oldathoz
1,25 g triklór-metil-klór-formiátot csepegtetünk. Az elegyet 5 ’C-on 30 percen keresztül keverjük, majd szobahőmérsékleten 30 percen át tovább keverjük. A reakcióelegyhez vizet adva olajos réteg válik el, melyet elkülönítünk, vízzel mossuk és víz-21
190 783 mentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, majd az oldószert kidesztilláljuk, A kapott kristályokat ligroinnal mossuk. 3,5 g cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja 132-134’C.
5. példa
Transz-7-(p~klór~Jenil)~6'metil~3-ciklohexil-3,4dihidro-2H-tiazolinof 3,2-a ]-l ,3,5-triazin-2,4-dion előállítása anilint 50 ml kloroformban oldunk és az oldatba
1,25 g foszgént vezetünk 5 ’C-on, keverés közben. A reakcióelegyet 5 ’C-on 30 percen keresztül, majd szobahőmérsékleten további 30 percen át keverjük. A kapott reakcióelegyet a 4. példában leírtak szerint kezeljük. 3,8 g cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja 132-134’C.
Az 1. táblázatban felsoroljuk a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületekét, és azok fizikai jellemzőit.
g l-[transz-5-(p-klór-fenil)-4-métil-A2-tiazolin2-il]-3-ciklohexil-karbamidot és 3,3 g Ν,Ν-dimetil1. TÁBLÁZAT
Példa száma | Szubsztituensek az /1/ általános | Sztereoizomer forma | Olvadáspont /0°/ vagy törésmutató | ||
l | képletben *2 | X | |||
1. | H | 0 | cisz | 168 - 169 | |
2/ | H | s | cisz | 192 - 193 | |
3. | H | 0 | 0 | transz | n^1 1,5928 |
4. | ch3 | 0 | cisz | 162 - 165 | |
5. | CH3 | Ό | 0 | transz | 136 - 138 |
6. | H | O | 0 | cisz | 183 - 184 |
7. | H | 0 | 0 | cisz | 180 - 182 . |
ch3 | |||||
8. | H | -o | 0 | cisz | 225 - 227 |
N02 |
190 783 |
1. TÁBLÁZAT (folytatás)
Példa Szubsztituensek az /1/ általános Sztereoizomer Olvadáspont /0°/ száma képletben forma vagy
»1 | B2 | X | törésmutató | ||
9. | Cl | '0 | 0 | transz | 132 - 134 |
10. | Cl | 0 | 0 | cisz | 205 - 207 |
Az (I) általános képletű vegyületekböl a szokásos módon állítjuk elő a találmány szerinti fungícid készítményeket. A fungicid készítmények 0,002-90% (I) általános képletű hatóanyagot tar- 2g talmazhatnak, az adalék- és hordozóanyagok mellett. A fungicid készítmények különböző formálással készülhetnek, nedvesíthető por, emulgeálható koncentrátum vagy por formájában egyaránt használhatók. A szilárd készítményekben adalék- vagy hordozóanyagként például ásványi eredetű porokat - így diatomaföldet, apatitot, talkumot, pirofillitet, vagy agyagot növényi eredetű porokat például szójalisztet vagy búzalisztet - használhatunk. A cseppfolyós készítmények előállításához szerves oldószereket - például kerozint, ásványolajat, petróleumot, lakkbenzint, xilolt, ciklohexánt, ciklohexanont, dimetil-formamidot, alkoholt, etilacetátot vagy egyéb inért szerves folyadékot -, vagy vizet használunk. Abban az esetben, ha homogén és stabil készítményt kívánunk előállítani, szokáso- 40 san használt felületaktív szereket is adunk adalékanyagként a készítményhez.
A fungicid készítmények előállítását az alábbi formálási példákkal kívánjuk szemléltetni. Hatóanyagként természetesen bármely (I) általános kép- 45 letű vegyületet használhatunk.
A ) példa
Nedvesíthető por előállítása
Súly%
1. példa szerinti vegyület 20 diatomaföld 73 nátrium-alkil-aril-szulfonát 7 55
Az alkotórészeket összekeverjük és porítjuk, ezáltal 20 súly% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető port kapunk.
B) példa
Emulgeálható koncentrátum készítése
Súly%
2. példa szerinti vegyület 20 xilol 42 dimetil-formamid 30 poli(oxi-etilén-alkil-aril-éter) 8
Az alkotórészeket Összekeverve 20 súly% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátumot kapunk.
C) példa Por készítése
Súly%
4. példa szerinti vegyület 2 talkum 49 agyag 49
Az alkotórészeket összekeverve és porítva súly % hatóanyagot tartalmazó por készítményt kapunk.
D) példa
Granulátum készítése
Súly% | |
példa szerinti vegyület | 5 |
talkum | 40 |
agyag | 39 |
Bentonit | 10 |
nátrium-alkil-szulfát | 6 |
Az alkotórészeket összekeverjük, porítjuk, majd |
0,5-10 mm átmérőjű részecskékké granuláljuk. 5 súly% hatóanyagot tartalmazó granulátumot kapunk.
. 190 783
E) példa
Nedvesíthető por előállítása
Súly%
3. példa szerinti vegyűlet 80 5
Csontszén 2 montmorillonit 8
SP-5039* 5 naftalinszulfonsav kondenzátum 5 * SP-5039: poli(oxi-etilén)-alkil-allil-éter-szulfát 10 és csontszén keveréke
Az alkotórészeket összekeverve és porítva 80% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető port kapunk.
A nedvesíthető porból és az emulgeálható koncentrátumból víz hozzáadásával szuszpenziót vagy 15 emulziót állíthatunk elő. A por és granulátum készítmény a növényi fertőzések megelőzésére vagy azok kezelésére egyaránt alkalmazható.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek fungicid hatását az alábbi 20 vizsgálatokkal bizonyítjuk.
]. Kísérlet
Pseudoperonospora cubensis elleni hatás vizsgálata 25 uborkán
A vizsgálandó vegyületet megfelelő koncentrációban tartalmazó 5 ml vizes szuszpenzióval bepermetezzük az edényben nevelt másfél leveles fejlettségi 30 állapotbanlévő uborkapalántát (Satsukimidori fajta), majd a kezelt növényt levegővel szárítjuk. Ezután a növényt Pseudoperonospora cubensis-szel beoltjuk, és üvegházban tartjuk, a betegség kifejlődéséhez szükséges ideig. 35
Megfigyeljük az uborka-penész megjelenését és a növényeken okozott fitotoxikus hatást. A vizsgálandó vegyületek gombaellenes hatását a kezeletlen uborkaleveleken mutatkozó fertőződéssel összehasonlítva értékeljük ki. 4θ
Az eredményeket a 2. táblázatban közöljük.
2. TÁBLÁZAT
Példa száma | Hatóanyag koncentrációja (μβ/mi) | Gombaellenes ' hatás (%) | Fitotoxikus hatás | 45 |
400 | 100 | |||
200 | 100 | |||
1 | 100 | 100 | nincs | 50 |
50 | 100 | |||
25 | 100 | |||
400 | 1Ö0 | |||
200 | 100 | |||
2 | 100 | 100 | nincs | 55 |
50 | 100 | |||
25 | 100 | |||
3 | 400 | 100 | nincs | |
400 | 100 | 60 | ||
200 | 100 | |||
4 | 100 | 100 | nincs | |
50 | 100 | |||
25 | 100 |
2. TÁBLÁZ AT (folytatás)
Példa száma | Hatóanyag koncentrációja (Rg/ml) | Gombaellenes halás (%) | Fitotoxikus hatás |
5 | 400 | 100 | nincs |
6 | 400 | 100 | nincs |
7 | 400 | 100 | nincs |
8 | 400 | 100 | nincs |
400 | 100 | ||
200 | 100 | ||
9 | 100 | 100 | nincs |
50 | 100 | ||
25 | 100 | ||
400 | 100 | ||
200 | 100 | ||
10 | 100 | 100 | nincs |
50 | 100 | ||
25 | 100 | ||
Tetra- | 400 | 90 | |
klór- | 200 | 80 | |
izoftalo | 100 | 75 | nincs |
nitril | 50 | 50 | |
25 | 50 |
Szabadalmi igénypontok
Claims (4)
- Szabadalmi igénypontok1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,002-90 tömeg% tiazolino-triazinszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletébenRí jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy metilcsoport,R2 jelentése ciklohexilcsoport, vagy adott esetben metil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport ésX jelentése oxigén- vagy kénatom, a szokásos szilárd hordozóanyagokkal - előnyösen diatomafölddel vagy talkummal - vagy cseppfolyós hordozóanyagokkal - előnyösen xilollal vagy dimetil-formamiddal - és adott esetben felületaktív szerekkel - előnyösen egy alkil-aril-szulfonáttal vagy poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterrel - elkeverve.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R, klóratomot, R2 ciklohexilcsoportot és X oxigénatomot jelent.
- 3. Eljárás az (I) általános képletű tiazolino-triazin-származékok - a képletbenR, jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy metilcsoport,R2 jelentése ciklohexilcsoport vagy adott esetben metil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport ésX jelentése oxigén- vagy kénatom előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R„ R2 és X jelentése a tárgyi kör szerinti - szénsavszármazékkal reagáltatunk savmegkötőszer - előnyösen dimetil-anilin vagy trietil-amin - jelenlétében.190 783
- 4. A 3. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyület előállítására, amelynek képletében Rj klóratomot, R2 ciklohexilcsoportot és X oxigénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében Rj, R2 és X jelentése a tárgyi körben megadott.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP1981/000139 WO1982004436A1 (en) | 1981-06-15 | 1981-06-15 | Thiazolinotriazine derivates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU190783B true HU190783B (en) | 1986-11-28 |
Family
ID=13734249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU812298A HU190783B (en) | 1981-06-15 | 1981-06-15 | Fungicide composition containing thiazolino-triazine derivatives as active substances and process for preparing the active substance |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0081584B1 (hu) |
AT (1) | AT381097B (hu) |
BR (1) | BR8109031A (hu) |
DE (1) | DE3173762D1 (hu) |
HU (1) | HU190783B (hu) |
RO (1) | RO90227A (hu) |
WO (1) | WO1982004436A1 (hu) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ233917A (en) * | 1989-06-05 | 1991-04-26 | Daiichi Seiyaku Co | Heterocyclic fused triazinedione and triazolone derivatives for treating heart diseases |
WO2001072723A1 (fr) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Derived d'oxa(thia)zolidine et medicament anti-inflammatoire |
JPWO2003000668A1 (ja) | 2001-06-25 | 2004-10-07 | 日本曹達株式会社 | オキサ(チア)ゾリジン化合物、製造法および抗炎症薬 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1670948A1 (de) * | 1967-11-16 | 1971-02-18 | Bayer Ag | Substituiertes Triazindione |
JPS5337358B1 (hu) * | 1971-01-11 | 1978-10-07 | ||
JPS5384992A (en) * | 1977-12-23 | 1978-07-26 | Sankyo Co Ltd | Production of thiazolo(3,2-a)-1,3,5-triazine-4-oxo-2-thione derivative |
JPS5651489A (en) * | 1979-10-01 | 1981-05-09 | Nissan Chem Ind Ltd | Triazine-dione compound and herbicide |
-
1981
- 1981-06-15 HU HU812298A patent/HU190783B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-06-15 BR BR8109031A patent/BR8109031A/pt unknown
- 1981-06-15 DE DE8181901677T patent/DE3173762D1/de not_active Expired
- 1981-06-15 WO PCT/JP1981/000139 patent/WO1982004436A1/ja active IP Right Grant
- 1981-06-15 AT AT0911081A patent/AT381097B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-15 EP EP81901677A patent/EP0081584B1/en not_active Expired
-
1983
- 1983-02-12 RO RO83117558A patent/RO90227A/ro unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT381097B (de) | 1986-08-25 |
BR8109031A (pt) | 1983-05-10 |
DE3173762D1 (de) | 1986-03-27 |
EP0081584A1 (en) | 1983-06-22 |
EP0081584A4 (en) | 1984-03-06 |
RO90227A (ro) | 1986-09-30 |
ATA911081A (de) | 1986-01-15 |
EP0081584B1 (en) | 1986-02-12 |
WO1982004436A1 (en) | 1982-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
KR960002556B1 (ko) | 이미다졸 화합물 및 이를 함유하는 유해 유기체 방제용 살균 조성물 | |
JPH05271207A (ja) | 置換ニトログアニジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
KR900001196B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
JPS59184155A (ja) | 新規なビシクロオキシアリ−ルチオ尿素及びその製造法 | |
WO2019020981A1 (en) | PYRAZOLE, ISOTHIAZOLE AND ISOXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS AGRICULTURAL FUNGICIDES | |
JPH04316559A (ja) | ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤 | |
HU190783B (en) | Fungicide composition containing thiazolino-triazine derivatives as active substances and process for preparing the active substance | |
JP2002502405A (ja) | フルオロアルケンカルボン酸誘導体、その製造方法及びそれを含んで成る殺虫組成物 | |
JPS6351375A (ja) | 置換n−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤 | |
CS241520B2 (en) | Fungicide and/or nematocide and method of active substance preparation | |
KR930006286B1 (ko) | 티아디아진 유도체, 그의 제조방법 및 그 화합물을 함유하는 살충제 | |
US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
JP2762505B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
US4476303A (en) | Thiazolino-[3,2-a]-1,3,5-triazine-2-one-4-(one or thione) derivatives | |
EP0123931A2 (en) | Furan derivatives having fungicide activity | |
KR840002147B1 (ko) | 티아졸리노트리아진 유도체의 제조 방법 | |
JPH01249761A (ja) | N―スルフエニル化2―アミノ―4―クロロ―チアゾール―スルホンアミド | |
JPS62167713A (ja) | 除草剤 | |
US3967951A (en) | Selective herbicides | |
EP0143440A2 (en) | Insecticidal composition | |
JPH05286969A (ja) | チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
JPS6245872B2 (hu) | ||
EP0125029A1 (en) | Herbicidal tetrahydro benzothiazole derivatives | |
JPH03215478A (ja) | 新規チアジアジン誘導体、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |