HU188336B - Herbicides containing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazinone derivatives as active agent and process for manufacturing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazine derivatives - Google Patents

Herbicides containing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazinone derivatives as active agent and process for manufacturing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazine derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU188336B
HU188336B HU823882A HU388282A HU188336B HU 188336 B HU188336 B HU 188336B HU 823882 A HU823882 A HU 823882A HU 388282 A HU388282 A HU 388282A HU 188336 B HU188336 B HU 188336B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
chloro
formula
trifluoromethyl
hydrogen
Prior art date
Application number
HU823882A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Parg
Gerhard Hamprecht
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19813147879 external-priority patent/DE3147879A1/de
Priority claimed from DE19823201229 external-priority patent/DE3201229A1/de
Application filed by Basf Ag,De filed Critical Basf Ag,De
Publication of HU188336B publication Critical patent/HU188336B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(57) KIVONAT
A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagai, illetve a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek (I) általános képletében
R1 szubsztituált fenoxi-fenil-csoport, amely halogénatommal, nitrocsoporttal vagy halogén-alkil-csoporttal lehet szubsztituálva,
R2 dihalogén-fenil-csoport, adott esetben alkoxi-, alkil-tio- vagy fenil-tio-csoporttal szubsztituált alkilcboport, adott esetben alkoxicsoporttal szubsztituált cikloalkilcsoport vagy trifluor-metil-fenilcsoport és
R3 hidrogénatom, alkálifémion vagy alkilcsoport.
A hatóanyagok az (1) általános képlet szőkébb körét alkotják.
188 336
A találmány fenoxi-fenil-szubsztituált 1,3,5-triazinonszármazékokat hatóanyagokként tartalmazó új gyom- ’ irtószerekre, továbbá fenoxi-fenil-szubsztituált 1,3,5-triazinon-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismert, hogy a fenoxipsoporttal szubsztituált N-fenil1.3.5- triazinon-származékok - így az l-[4'(2”-kiór-4' -/frifluor-metil(-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5 -triazin-2,4,6-(lH, 3H, 5H)-trion‘— gyógyszerként, különösen kokcidiosztatikumként alkalmazhatók (22 46 109 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat).
Hatóanyagokként az (!) általános képletű fenoxi-fenilszubsztituált 1,3,5-triazinon-származékokat tartalmazó szerek nagyon jó gyomirtószerek és a haszonnövényekkel szemben szelektív tulajdonságaik vannak.
Az (I) általános képletben
R1 (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoport, amelyben
Y hidrogénatom vagy nitrocsoport,
Z1 halogénatom,
Z3 hidrogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomos halogén-alkilcsoport,
Z2 hidrogénatom vagy ha Z3 hidrogénatom, akkor halogénatom is,
R2 dihalogén-fenil-csoport, adott esetben 1-4 szénatomos aikoxi-. 1—4 szénatomos alkil-tio- vagy' fenil-tio-csoporttal monoszubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—4 sz.cnatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy triíluor-metil-fcnilcsoport és
R3 hidrogénatom, alkálifémion vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Előnyös hatóanyagok azok az (I) általános képletű
1.3.5- triazinon-származékok, amelyek képletében az (a) általános képletű R1 csoportban Z1 balogenatomot, elsősorban klór- vagy brómatomot, Z2 hidrogénatomot és Z3 halogénatomot, elsősorban klór-vagy brómatomot vagy trifluor-mctil-csoportot jelent, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, elsősorban metil- vagy etilcsoport, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport, elsősorban ciklohexilcsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-esoport, elsősorban 2-metoxi-etil-csoport, vagy (1—4 szénatomos alkil-tio)-(l—4 szénatomos alkil)csoport, elsősorban 2-(metil-tio)-etil-csoport, és R3 hidrogénatomot, metilcsoportot vagy nátriumíont jelent.
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 hidrogénatom, úgy állíthatók elő, hogy (II) általános képletü, fenoxicsoporttal szubsztituált karbamid-származékot - a képletben Z1, Z2, Z3, Y és R2 jelentése az előzőekben megadott — (III) általános képletű szubsztituált karbonil-izocianáttal reagáltatunk - a képletben R4 balogenatomot jelent - közömbös szerves oldószerben, adott esetben savmegkötő hozzáadásával, —20 °C-tól +180°C-ig terjedő hőmérsékleten, előnyösen +20 °C-tól + 150 C-ig terjedő hőmérsékleten, légköri nyomáson vagy nyomás alatt, folyamatosan vagy szakaszosan és (IV) általános képletű szubsztituált 1,3,5triazinon-származékot kapunk; a képletben Z1, Z2, Z3, Y és R2 az előzőekben megadott jelentésűek.
A (IV) általános képletű vegyületet vagy R3X általános képletű alkil-balogeniddel vagy (R3O)2SO2 általános képletű dialkil-szulfáttal - a képletekben R3 jelentése az előzőekben megadott, kivéve a hidrogénatomot és
X halogénatomot jelent - alkilezzük vagy adott esetben ilkáli-alkoboláttal vagy alkáli-hidroxiddal az (1) általános képletű vegyület sójává alakítjuk át.
Ha kiindulási vegyületekként N-[3-/2,-klór-4,-(trifluor:netil)-fenoxi/-6-nitro-fenil]-N'-metiI-karbamidot és klórkarbonil-izocianátot, valamint alkilezőszerként dimetilszulfátot használunk, akkor a reakciót az [A] reakcióvázlat mutatja be.
A reakcióhoz a mindenkori reakciókörülmények között közömbös, szerves oldószereket használunk. Oldószerként szerepelhetnek pl. halogénezett szénhidrogének, különösen az aromás vagy' alifás klórozott szénhidrogének pl. tetraklór-etilén, 1,1,2,2- vagy 1,1,1,2-tetraklóretán, diklór-propán, metilén-klorid, diklór-bután, kloroform, klór-naftalin.diklór-naftalin, széntetraklorid, 1,kivagy 1,1,2-triklór-etán, triklór-etilén, pentaklór-etán, ο-, m-, p-difluor-benzol, 1,2-diklór-etán, 1,1-diklór-etán, !,2-cisz-diklór-etilén, klór-benzol, fluor-benzol, brómbenzol, jód-benzol, ο-, m-, p-diklór-benzol, ο-, ρ-, m-dibróm-benzol, ο-, m-, p-klór-toluol, 1,2,4-triklór-benzol; éterek, pl. etil-propil-éter, mctil-terc-butil-éter, n-butiletil-éter, di-n-butil-éter, diizobutil-éter, diizoamil-éter, diizopropil-éter, anizol, fenetol, ciklohexil-metil-éter, dietil-éter, etilénglikol-dimetil-éter, tetrahidrofurán, dioxán ^j3'-diklór-dietil-éter; nitroszénhidrogének, így nitro-metán, nitro-etán, nitro-benzol, ο-, m-, p-klór-nitrobenzol, o-nitro-toluol; nitrilek, így acetonitril, butironitril, izobutíronitril, benzonitril, m-klór-benzonitril; alifás vagy cikloalifás szénhidrogének, pl. heptán, pinán, nonán, ο-, m-, p-cimol, 70-190 °C forráspontú benzinfrakciók, ciklohexán, metil-ciklohexán, dekalin, petroléter, hexán, ligroin, 2,2,4-trimetil-pentán, 2,2,3-trimetilpentán, 2,3,3-trimetil-pentán, oktán; észterek, pl. etilacetát, acetecetészter, izobutil-acetát; amidok, pl. formamid, metil-formamid, dimetil-formamid; ketonok, pl. aceton, metil-etil-ke tón és a megfelelő elegyeik.
Az oldószert célszerűen 100-2000 súlyszázaléknyi, előnyösen 200-700 súlyszázaléknyi mennyiségben alkalmazzuk a kiindulási vegyületekre vonatkoztatva.
A reakció közben keletkező sósav vagy gázalakban távozik vagy savmegkötőszerekkel megkötjük. Savmegkötőszerként minden szokásos savmegkö tő szert alkalmazni lehet. Ezek közé tartoznak előnyösen a tercier aminok, az alkáliföldfém-vegyületek, az ammóniumvegyüietek és az alkálivegyületek, valamint a megfelelő elegyeik. Cinkvegyületeket is alkalmazhatunk. A következő bázikus vegyületek jönnek tekintetbe: káliumhidroxid, nátrium-karbonát, lítiurn-hidroxid, lítiumkarbonát, nátrium-hidrogén-karbonát, kálium-hidrogénkarbonát, kalcium-hidroxid, kalcium-oxid, bárium-oxid, magnézium-hidroxid, magnézium-oxid, bárium-hidroxid, kalcium-karbonát, magnézium-karbonát, magnéziumhidrogén-karbonát, magnézium-acetát, cink-hidroxid, cink-oxid, cink-karbonát, cink-hidrogén-karbonát, cinkacetát, nátrium-formiát, nátrium-acetát, trimetil-amin, trietil-amin, tripropil-amin, triizopropil-amin, tributilamin, triizobutil-amin, tri-szek-butil-amin, tri-terc-butilamin, tri-benzil-amin, triciklohexil-amin, triamil-amin, diizopropil-etil-amin, trihcxil-amin, Ν,Ν-dimetil-aniiin, Ν,Ν-díctil-aniIin, Ν,Ν-dipropil-toIuidín, N,N-dimetil-pamino-piridin, N-metil-pirrolidon, N-etil-pirrolidon, Nmetil-piperidin, N-etil-piperidin, N-metii-pirrolidin, Nctil-pirrolídin, N-metil-imidazol, N-etii-imidazol, N-metilpirrol, N-etil-pírról, N-metil-morfolin, N-etil-morfolin, N-metil-hexainetilén-imin, N-etil-hexametilén-imin, piri-21
188 336 din, kinolin,a-pikolin,j3-pikolin, izokinolin, pirimidin, akridin, N.NN^N'-tetrametil-etilén-diamin, Ν,Ν,Ν',Ν1tetraetilén-diamin, kinoxalin, kinazolin, N-propil-diizopropil-amin, Ν,Ν-dimetil-ciklohexil-amin, 2,6-lutidin,
2,4-lutidin, trifurfuril-amin, trietilén-diamin.
A kiindulási vegyületeket lényegében sztöchiometrikus arányban reagáltatjuk, azaz a (III) általános képletű kiindulási vegyületet legfeljebb 20 mólszázaléknyi feleslegben alkalmazzuk a (II) általános képletű kiindulási vegyületre vonatkoztatva. A (III) általános képletű kiindulási vegyületet azonban az előbb felsorolt oldószerek egyikében feloldhatjuk cs azután a (II) általános kcplctű vegyületet és egy savmegkötőt egyidejűleg vagy tetszés szerinti sorrendben egymásután hozzáadhatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárást célszerűen úgy végezzük el, hogy a (II) általános képletű kiindulási vegyületet adott esetben az előbb felsorolt oldószerek egyikében feloldjuk és azután a (III) általános képletű kiindulási vegyületet és adott esetben egy savmegkötőt egyidejűleg vagy egymásután hozzáadjuk. Eljárhatunk azonban úgy is, hogy a (III) általános képletű kiindulási vegyületet oldjuk fel egy oldószerben és a (II) általános képletű kiindulási vegyületet és egy savmegkötőt adunk hozzá egyidejűleg vagy egymásután, tetszés szerinti sorrendben.
A reakció sok esetben már a komponensek hozzáadása után befejeződik, más esetben a reakció befejezése céljából még 10 perc — 10 óra hosszat keverjük —20 °Ctól + 180 °C-ig, előnyösen 20°C-tól 150°C-ig, előnyösebben 40 °C-tól 100 °C-ig terjedő hőmérsékleten.
Amennyiben a hidrogén-halogenid eltávolítására közömbös gázt használunk, úgy célszerűen még 0,2-10 óra hosszat keverünk 40°C-tól 100°C-ig leriedő hőmérsékleten.
Az (I) általános képletű végterméket a reakcióelegyből a szokásos módon nyerjük ki, pl. az oldószer vagy a (III) általános képletű kiindulási vegyület feleslegének ledesztillálásával, vagy közvetlenül lcszívatással. A maradékot ebben az esetben a savanyú szennyezések eltávolítása céljából vízzel, illetve híg lúggal mossuk és szárítjuk. Vízzel nem elegyedő oldószerek esetében a reakcióelegyet közvetlenül vízzel vagy híg lúggal extrahálhatjuk és utána szárítjuk és bepároljuk. A maradékot azonban vízzel nem elegyedő oldószerben is oldhatjuk és mint az előbb, mossuk. A kívánt végtermékek így tisztán válnak ki, adott esetben azonban átkristályosítással, kromatográfiás úton vagy desztillációval tisztíthatjuk.
Olyan (I) általános képletű vegyületek - amelyek képletében R3 alkilesoportot, alkálifémiont jelent - a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületekből - amelyek képletében az R3 hidrogénatomot jelent a már ismert módon állíthatók elő. Az alkilezést alkilezőszerek segítségével végezzük, így alkil-halogenidekkel (pl. metil-bromid, etil-jodid), dialkil-szulfátokkal (pl. dimetil-szulfát, dietil-szulfát) vagy oxóniumsókkal (pl. trimetil-oxónium-tetrafluor-borát) adott esetben semleges, szerves oldószer jelenlétében és adott esetben savmegkötő jelenlétében —20°C-tól +100°C-ig, előnyösen 0°C-tól 100°C-ig terjedő hőmérsékleten, légköri nyomáson vagy nyomás alatt, folyamatosan vagy szakaszosan.
A sók előállítása céljából célszerűen az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében az R3 hidrogénatomot jelent, szerves oldószerben pl. metanolban oldunk, hozzáadjuk a lényegében sztöchiornetrikus mennyiségű alkáli-alkoholátot, pl. nátrium-metilátot, alkáli-hidroxidot, pl. nátrium-hidroxidot és szárazra pároljuk.
A kiindulási vegyületek ismert módszerek segítségével állíhatók elő. így a (II) általános képletű fenoxiesoporttal szubsztituált karbamid-szárinazékok előállítását példái 4 a 29 42 930 német szövetségi köztársasági nyüvánosságrahozalali iratban közölt eljárási módszer segítségével valósíthatjuk meg. A (III) általános képletű kiindulási vegyületeket a kémiai szakirodalomban ismert módszerek segítségével tudjuk előállítani [Angew. Chem. 89 (1977), 789).
A következő példák az (I) általános képletű vegyületeknek a megadott eljárás szerinti előállítását magyarázzák. A súly részek úgy aránylanak a térfogatrészekhez, mi ít a kilogramm a literhez.
1. példa l-[3’-/2’,-kIór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-6/-nítro-fenil]3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6-(lH, 3H, 5H)-trion
19,5 sr. N-3-[2,-kIór4,-(trifluor-metil)-fenoxi]-6-nitrofenil-N'-metil-karbamidnak 25 tr. abszolút toluolban készült szuszpenziójához hozzáadjuk 6,4 sr. N-(klórkarbonilj-izocianátnak 5 tr. abszolút toluolban készült oldatát. A reakcióelegyet melegítjük és 2 óra hosszat forrásponti hőmérsékleten keverjük. Lehűlés után a reakcióelegyhez n-pentánt adunk és a kivált csapadékot leszűrjük. 19 sr. (kitermelés az elméletinek 83 %-a) cím szerinti vegyületet kapunk (1. hatóanyag). Olvadáspontja: 208—211°C.
2. példa i-[3,-/2-kÍór-4,,-(trifluor-metil)-fenoxi/-6,-nitro-fenilj3,5-dimctil-l ,3,5-triazin-2,4,6-(lH, 3H, 5H>trion sr. 1. példa szerinti vegyület 100 tr. acetonnal készült oldatát 2,4 sr. kálium-karbonáttal és 2,2 sr. dimetilszulfáttal 2 óra hosszat keverjük forrásponti hőmérsékleten. A reakcióelegyet leszűrjük, csökkentett nyomáson bepároljuk és a bepárlási maradékot diizopropil-éterből átkristályosítjuk. 8 sr. (kitermelés az elméletinek 97 %-a) cím szerinti vegyületet kapunk (2. hatóanyag). Olvadáspontja: 200-205 °C.
3. példa l-[3'-/2,'-klór-4-(trifiuor-metil)-fenoxi/-6,-nítro-fenil]3-metil-l 3,5-triazin-2,4,6-(lH, 3H, 5H)-trion nátrium-sója sr. 1. példa szerinti vegyületet 50 tr. abszolút metanolban szuszpendálunk és 1,96 sr. 30 %-os metanolos
i.átrium-melílát oldatot adunk hozzá. A reakcióelegyet fél óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. 5 sr. (kitermelés az elméletinek 99 %-a) cím szerinti vegyületet kapunk (3. hatóanyag). Olvadáspontja: 220—225 °C.
Az előzőekben megadott példáknak megfelelően tudjuk a következő táblázatban felsorolt vegyületeket előállítani.
188 336 (I) általános képletű vegyületek
A (b) általános képletű csoport az (a) általános képletű csoport fenoxirészében lévő fenilcsopörtot ábrázolja
Sorszám (b) általános képletű csoport Y R2 R3 Olvadáspont ( °C) vagy (η)θ vagy UV spektrum
4. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil H metil H 100-105
5. 2-klór4-(trifluor-metil)-feniI NO, etil H
6. 2-klór4-(trifluor-metil)-fcnil no2 etil ch3
7. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 etil Na
8. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 etil c2h5
9. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 inetil cch3 II
10. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 inetil 0, cc6h II 5
11. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 metil 0 nh4
12. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 izopropil H 218-220
13. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 izopropil CH3 150-155
14. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 izopropil Na
15. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 n-hexi! H
16. 2-klór4-(trifluor-nietil)-fenil no2 n-hexil ch3
17. 2-klór4-(trifluor-meliI)-fenil no2 n-bcxil Na
18. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 allil H
19. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 allil ch3
20. 2-kiór-4-(írifluoi-metil)-fenil no2 allil Na
21. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-klór-e til H
22. 2-klói-4-(trifluor-metil)-fcnil no2 2-kl ór-e til ch3
23. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-klór-etil Na
24. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-fIuor-etil H
25. 2-klór4-(triíluor-metil)-fcnil no2 2-fluor etil ch3
26. 2-k!ór4-(trifluor-rnetiI)-fenil no2 2-fluor-eti! Na
27. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-ciano-etil H
28. 2-klór4-(trifluor-metil)-feiiil no2 2-ciano-etil ch3
29. 2-kIór4-(trifluor-metÍ!)-fenil no2 2-ciano-etil Na
30. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-hidroxi-etil H
31. 2-klór 4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-hidroxi-etil ch3
32. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-hidroxi-etil Na
33. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-merkapto-etil H
34. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-merkapto-etil ch3
35. 2-klór4-(trifluor-métil)-fenil no2 2-merkapto-etil Na
36. 2-klór 4-(trifluor-metil)-fcnil no2 2-metoxi-etil H 170 (bomlik)
37. 2-klór4-(lrifluor-metil)-fenil no2 2-metoxi-etil ch3 c = o 1680-1700
38. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-metoxi-etil Na 110-114
39. 2-klór4-(trifluor-metil)-feniI no2 2-etoxi etil H
40. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 1 -etil-2-etoxi-etil H
41. 2-klór4-(trifluor-metil)-fcnil no2 1 -e t il-2 -etoxi-etil ch3
42. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 1 -etil-2-etoxi-etil Na
43. 2-klór4-(trifluor-metil)-feiiil no2 3-butoxi-propil H 100-110
44. 2-klór-4-(trifluor-inetil)-fenil no2 3-butoxi-propil ch3 c = o 1690-1710
45. 2-klór-4-(tiifluor-inetil)-fenil no2 3-butoxi-propil Na 100-105
46. 2-kiór4-(trifluor-metil)-fenil no2 3-tridecil-oxi-propil H
47. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 3-trideeií-oxi-propi] ch3
48. 2-klór4-(trifluor-nietil)-fenil no2 3-tridei il-oxi-propil Na
49. 2-klór4-(trifluor-inétil)-fenil no2 1 -ineti! 2-metoxi-etil H 200-205
50. 2 -ki ó r4-(t rifluor-me til)-fe n il no2 l-metiI-2-metoxi-etil ch3 60-65
188 336
A táblázat folytatása
Sorszám (b) általános képletű csoport Y R2 R3 Olvadáspont ( C) vagy (n)D vagy UV spektrum
51. 2 -ki ó r-4-(t ri fluor-me t il )-fenil no2 l-metil-2-metoxi-etil Na 168-173
52. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 n-propoxi-etil H
53. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 n-propoxi-etil ch3
54. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 n-propoxi-etil Na
55. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(2-!iid>oxi-etoxi)-ctil H
56. 2-klór-4-(trifluor-metil)-feiil no2 2-(2-liidi oxi-e toxi jetii Na
57. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(metil-tio)-etjl H 170-174
58. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(metil tio)-etil CH3 60
59. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(metil tio)-etil Na
60. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(n-okt ;l-tio)-etil H
61. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(n-oktíl-tio)-etil ch3
62. 2-klór-4-(ti ifluor-mc til)-fenil no2 1 -metil-2-(me t il-1 io)-e t il H
63. 2-klór4-(trifluor-metiI)-femI no2 1 -metil-2-(me til-tio )-c til ch3
64. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 l-metil-2-(metil-tio)-etil Na
65. 2-klór-4-(tri fluor-me til)-fenil no2 1,1 -dimetil-2-(etil-tio)-etil H
66. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 1,1 -dimetiI-2-(etil-tio)-etil ch3
67. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 3-(metiI-tio)-propi! H 105-110
68. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 3-(metil-tio)-propil ch3 C = O 1690-1710
69. 2-klór4-(trifluor-me til)-fenil no2 3-(metil-tio)-propil Na 115-120
70. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(dime til-amino)-e til H
71. 2-klór4-(tri fluor-me til)-fenil no2 2-(dimetil-amino)-etil ch3
72. 2-klór-4-(tri fluor-me til)-fenil no2 2-(dimctil-amino)-etil Na
73. 2-kIór4-(tri fluor-me til )-fenil no2 4-klór-feniI H
74. 2-kl ór-4-(trifliior-metil)-fcniI no2 4-klór-f enil CII3
75. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 3,4-diklór-fenil H 95° (bomlik)
76, 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 3,4-diklór-fcniI ch3 C-= 0 1690-1720
77. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 3-(trifIuor-metil)-fenil H 145° (bomlik)
78. 2-klór4-(t rifliior-metil)-fenil no2 3-(trifIuor-mctil)-fciiiI ch3 C = O 1690-1710
79. 2-klór-4-(tri0uor-inetil)-fenil no2 4-(tri fluor-me toxi)-fenil H
80. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 4-(trifluor-nietoxi)-fenil ch3
81. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 3-(trifluor-metil-tio)-fenil H
82. 2-klór4-(trifIuor-metil)-fenil no2 3-(trifluor-metil-tio)-fenil ch3
83. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 4-klór-benzil H
84. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 4-klór-benzil ch3
85. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2,4-diklór-benzil H
86. 2-k]ór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 2,4-diklór-benzil ch3
87. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 4-metil-benzil H
88. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 4-metil-benzil ch3
89. 2-klór4-(tr!fluor-metil)-fenil no2 ciklopentil H 160-166
90. 2-klór4-(trifluor-metil)-fcnil no2 ciklopentil ch3 C = O 1700-1710
91. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 ciklopentil Na 125-130
92. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 cikloliexil H 176-182
93. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 cikloliexil ch3 60-65
94. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 cikloliexil Na 131-136
95. 2-klór-4-(trifluor-inetil)-fenil Br metil H
96. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil Br metil ch3
97. 2-klór-4-(trifIuor-mctil)-fenil Br metil Na
98. 2-klór-4-(trifluor-mctil)-fenil Br 2-mctoxi-ctil H
99. 2 klór-4-(trifluor-metii)-fcnil Br 2-metoxi-etil ch3
100. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil Br 2-metoxi-etil Na
101. 2-klór-4-(trifiuor-mctil)-fenil CN metil H
102. 2-klór4-(tiifluor-mctil)-fenil CN metil ch3
103. 2-bróm-4-(trifluor-inetil)-fenil no2 metil H
188 336
A táblázat folytatása
Sorszám (b) általános képletű csoport Y r3 Olvadáspont (°C) vagy (η)θ vagy UV spektrum
104. 2-bróm-4-(trifluor-nietil)-fenil no2 metil ch3
105. 2-bróm4-(trifiuor-metil)-fenil no2 metil Na
106. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 metil H
107. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 metil ch3
108. 2,6-diklór-4-(trifluor-inetil)-fenil no2 metil Na
109. 2-klór4-(trifluor-metoxi)-fenil no2 metil H
110. 2-klór4-(trifluor-metoxi)-fenil no2 metil ch3
111. 2-klór 4-(trif!uor-mctil-tio)-fcnil no2 metil H
112. 2-klór-4-(t rifiuor-metil-íio)-fenil no2 metil ch3
113. 2,4-diklór-fenil no2 metil H 224-229
114. 2,4-diklór-fenil no2 metil ch3
115. 2,6-dibróm-fenil no2 metil H 223-225
116. 2,6-dibróm-fenil no2 metil ch3
117. 2,6-dibróm-fenil no2 metil Na
118. 2,4,6-triklór-fenil no2 metil H
119. 3-klór4-(trifluor-meti!)-fenil no2 metil H
120. 3-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-metoxi-etil H
121. 3-klór4-(trifluor-metii)-fenil no2 2-metoxi-etil ch3
122. 2-bróm4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-metoxi-etil H 170-175
123. 2-bróm4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-metoxi-etil ch3 1,5403
124. 2-bróm4-(trifluor-nretil)-fenil no2 2-metoxi-etil Na 135-145
125. 2-klór4-fluor-fenil no2 2-metox-etil H
126. 2-klór4-fiuor-fenil no2 2-metoxi-etil ch3
127. 2-klór4-inetil-fcnil no2 2-metoxi-etil H
128. 2 -klór4-mc til-fenil no2 2-metoxi-etil ch3
129. 2-k!ór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(fenil-tio)-etil H 217-222
130. 2-kiór4-(trifIuor-metil)-fenil no2 2-(fenil-tio)-etil ch3 55-61
131. 2-klór-4-(trtflucr inetil)-fenii no2 2-(fenil-tio)-etil Na 111-125
132. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-(fcnil-tio)-etil c2h5 1,5732
133. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil no2 4-etoxi-ciklohexil H 155 (bomlik)
134. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 4-etoxi-ciklohexil ch3 1,5146
135. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 4-etoxi-ciklohexil c2h5 1,5385
136. 2-kIór-4-(trifluor-metil)-feriii no2 4-etoxi-ciklohexil Na 140 (bomlik)
137. 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil no2 2-mctoxi-etil c2h5 122-126
138. 2-klór4-(trifluor-metil)-fcnil no2 3-l>utoxi-propil C2Hs 1,5325
139. 2-klór4-(trifluor-nretil)-fenil no2 ciklopcii ;il c2hs 1,5468
140. 2-klór4-(trifiuor-metil)-fenil no2 ciklohexil c2hs 1,5298
141. 2-klór4-í'trifluoí-metil)-fenil no2 3-(metil-tio)-propil c2hs 1,5597
142. 2-bróm4-(lrifluor-metil)-fcnil no2 2-metoxi-ctil C2Hs
143. 2,4-diklór-fenil no2 2-nrctoxi-etil H C = O 1700-1710
144. 2,4-diklór-fenil no2 2-metoxi-etil ch3 C = O 1700-1715
145. 2,4-diklór-fenil no2 2-metoxi-etil c2h5 1,5744
146. 2,4-diklór-fenil no2 2-mctoxi-etil Na 122-128
147. 2,4-dibróm-fenil no2 2-metoxi-etil H 84-90
148. 2,4-dibróm-fenil no2 2-metoxi-etil CH3 1,5631
Az (1) általános kcplctíí hatóanyagok, illetve az ezeket tartalmazó gyomirtószerck alkalmazása történhet például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, tömény vizes, olajos vagy más egyéb szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szótószerek vagy granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben 60 a felhasználási célhoz igazodnak, ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk.
A közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszpcrztók előállítására számításba jönnek 65 t közepes - magas forráspontú ásványolajfrakciók, így
188 336 a kerozin vagy a dízelolaj, továbbá szénkátrány olaj ok, valamint növényi és állati eredetű olajok, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogének, pl. benzol, toluol, xilol, paraffin, tetrahidro-naftalin, alkilezett naftalinok vagy ezek származékai, pl. metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, széntetraklorid, ciklohexanol, ciklohexanon, klór-benzol, izoforon, erősen poláros oldószerek, mint pl. dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon, víz.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat vagy közvetlenül vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Olyan hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és esetleg oldószerből vagy olajból álló koncentrátumok is készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok.
Felületaktív anyagokként alkalmazhatunk: ligninszulfonsav, naftalinszulfonsavak, fenolszulfonsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, alkil-aril-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, dibutilnaftalinszulfonsav alkálifém- és alkáíiföldfémsóit, lauriléter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavak alkálifém- és alkáliföldfémsót, szulfátozott hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sóit, szulfátozott zsíralkohol-glikol-éter sókat, szulfonált naftalin- és naftalinszárnrazékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-étcrt, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poliglikol-étercket, tributil-fenii-poliglikohétereket, alkil-aril-poliéter’alkoholokat, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-etilén-oxid kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-alkoholpoliglikol-éter-acetált, szorbit-észtert, lignint, szulfitszennylúgokat és metil-cellulózt.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal történő összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagok felületén történő megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagok lehetnek például az ásványi termékek, amilyen a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, mész, kréta, bolusz, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, például ammónium-foszfát, ammónium-szulfát, ammónium-nitrát, karbamidok és növényi termékek, például gabonaliszt, fahéj, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor és egyéb szilárd hordozóanyagok.
A szerek hatóanyagtartalma 0,1 és 95 súlyszázalék, előnyösen 0,5 és 90 súly százalék között van.
Példák a szerekre:
I. példa sr. 1. számú hatóanyagot 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal összekeverünk és így olyan oldatot kapunk, amelyik a legfinomabb cseppecskékre oszlatva alkalmazható.
II. példa sr. 38. számú hatóanyagot 80 sr. xilolból, 810 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-rnonoetanolamídnak 10 súlyrésznyi addíciós termékéből, 5 sr. dodecil-benzol-szulfonsav kalciumsójából és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 súlyrésznyi addíciós termékéből álló elegyben oldunk. Az oldatot 100.000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amelynek hatóanyagtartalma: 0,02 súlyszázalék.
III. példa sr. 3. számú hatóanyagot 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 súlyrésznyi addíciós termékéből, 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 súlyrésznyi addíciós termékéből álló elegyben oldunk. Az oldatot 100.000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amelynek hatóanyagtartalma: 0,02 súlyszázalék.
IV. példa sr. 3. számú hatóanyagot 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr. 210-280 °C forráspontú ásványolajfrakcióból, 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 súlyrésznyi addíciós termékéből álló elegyben oldunk. Az oldatot 100.000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amelynek hatóanyagtartalma: 0,02 súlyszázalék.
V. példa sr. 37. számú hatóanyagot 3 sr. diizobutil-naftalina-szalfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 10 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 sr. porított kovasavgéllcl jól összekeverünk és kalapácsos malomban megőröljük.
VI. példa sr. 36. számú hatóanyagot 97 sr. finomszemcsés kaolinnal összekeverünk. így olyan porozószert kapunk, amelynek hatóanyagtartalma: 3 súlyszázalék.
VII. példa sr. paraffinolajat 92 sr. porított kovasavgél felületére poriasztunk és az így kapott elegyet 30 sr. 1. számú hatóanyaggal jól összekeverjük. Ez jó tapadóképességű hatóanyag előkészítésére szolgál.
VIII. példa sr. 146. számú hatóanyagot 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 sr. fenol-karbamid-formaldehid kondenzátum nát7
188 336 riumsójával és 68 sr. paraffm-jellegű ásványolajjal összekeverünk. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
A hatóanyagok, ill. a szerek alkalmazása történhet kikelés előtti vagy kikelés utáni eljárásban. Ha a haszonnövények a hatóanyagokat kevéssé tűrik, akkor olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, amelyiknél a gyomirtószert a permetezökészülékkel úgy juttatjuk ki, hogy lehetőség szerint az az érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, miközben a hatóanyagok az alul növekvő gyomnövények leveleire vagy a puszta földre jutnak (postdirccted, lay-by).
A hatóanyagok felhasználási mennyisége évszaktól, a növényektől és a növekedési stádiumtól függően 0,025—10 kg/ha és több, előnyösen 0,1-4 kg/ha, ahol a nagyobb mennyiségek különösen a növényzet teljes megsemmisítésére szolgálnak.
A hatóanyagként az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó találmány szerinti gyomirtószerek hatását az üvegházi kísérletek mutatják:
A növények tenyészedényeként 300 cm3 -es műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyekben agyagos homok volt 1,5 % humusszal, mint szubsztrátummal. A vizsgált növények magjait fajtánként elválasztva sekélyen elvetettük. A kikelés előtti kezelésnél közvetlenül ezután a szereket a talaj felületére juttattuk. Ehhez a szereket (készültek az I—VIII. példák bármelyike szerint) vízben, mint diszperziós közegben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk és egy finoman porlasztó permetezővel juttattuk ki. A szer kijuttatása után a tenyészedényeket enyhén megöntöztük, hogy a csírázást és a növekedést megindítsuk. Ezután a tenyészedényeket befedtük egy átlátszó műanyagtetővel amíg a növények fel nem nőttek. A teryészedények befedése a vizsgált növények egyenletes sírázását biztosította, amennyiben a hatóanyagok ezt nem korlátozták.
A kikelés utáni kezelésnél a vizsgált növényeket jellegüktől függően csak 3-15 cm-es növekedési magasságig termesztettük és utána kezeltük. A kikelés utáni kezelésre használt rizspalántákat tőzegkorpával dúsított szubsztrátumban termesztettük. A szójababnál is adtunk egy kevés tőzegkorpát a szubsztrátumhoz, hogy a növény kedvezőbb növekedését biztosítsuk, mint az előbb leírt talajnál. A kikelés utáni kezelésnél vagy az elvetett és ugyanabban a tenyészedényben felnevelt növényeket választottuk ki, vagy a növényeket először csíranövényekként elválasztva külön felneveltük és néhány nappal a kezelés előtt a kísérleti tenyészedénybe átültettük. A kikelés utáni kezelésnél elmaradt a tenyészedény lefedése.
A kísérleti tenyészedényeket üvegliázba állítottuk, ahol a melegkedvelő fajoknak 20—35 C-ot, a mérsékelt klímájúaknak pedig 10—25 °C-ot biztosítottunk. A kísérlet időtartama 2—4 hét. Ezalatt az idő alatt a növényeket gondoztuk és az egyedi kezelésekre adott reakcióikat kiértékeltük. A kiértékelés egy 0-100 fok beosztású skála alapján történt, ahol a 0 azt jelenti, hogy a növénynél semmiféle károsodás nincs, ill. normálisan növekszik és a 100 pedig azt, hogy a növény nem kel ki, illetve, hogy a növénynek legalább a talaj fölötti részei teljesen elpusztultak.
Kísérleti növényekként szerepeltek: Abutilon theophrasti (selyemmályva), Amaranthus spp. (disznóparéjfélék), Arachys hypogaea (f-Ydimogyoró), Cbenopodium album (fehér libatop), Datura strainoniuin (csattanó maszlag), Echinochloa crus-galli (közönséges kakasláb8 fű), Galeopsis tetrahit (tarka kenderkefű), Glycine max (szójabab), Oryza sativa (rizs), Sesbania exaltata, Sida spinosa, Sinapis alba (fehér mustár), Solanum nigrum (fekete csucsor), Triticum aestivum (búza), Zea mays (kukorica).
Összehasonlító szerként azok a gyomirtószerek szerepeltek, melyek hatóanyagként az ismert 1 -[4,-/2,’-klór-4’í(triíluor - metil) - fenoxi/ - fenil] - 3 - metil -1,3,5 -triazin-2,4,6-triont tartalmazzák (22 46 109 német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat; A szer).
Az üvegházi kísérletek eredményei azt mutatják, hogy pl. azok a gyomirtószerek, amelyek az 1., 36. vagy 37. számú hatóanyagokat tartalmazzák, kikelés előtti kezelésnél 3,0 kg hatóanyag/ha dózisban jó gyomirtó hatást mutatnak.
A szelektív gyomirtó hatás vizsgálatánál a kikelés utáni alkalmazás esetén bebizonyosodott, hogy például azok a gyomirtószerek, amelyek a 4. számú hatóanyagot tartalmazzák, 0,5 kg/ha dózisban inkább hatásosak a széles levelű gyomnövény, a Chenopodium-mal szemben, mint az összehasonlító szer, anélkül, hogy a szójabab vagy kukorica növényt károsítanák. Ugyanígy azok a gyomirtószerek például, amelyek az 1., 3., 36., 37., 38.,
44., 45., 69., 90., 93., 146. vagy 148. számú hatóanyagokat tartalmazzák, kikelés utáni eljárásnál 0,125,0,25, ill. 0,5 kg hatóanyag/ha dózisban egy sor széles levelű nem kívánt növényt legyőznek, hatóanyagtól függően a haszonnövény-ültetvényekben így rizs-, búza-, földimogyoró-ültetvényben. (I—VIII. táblázatok,)
Tekintettel a hatóanyagokkal szembeni jó tűrőképességre és az alkalmazási módok sokoldalúságára, a találmány szerinti hatóanyagokat még nagy számú haszonnövénynél fel lehet használni a gyomnövények eltávolítására. Számításba jönnek például a következő haszonnövények:
Allium ccpa vöröshagyma
Ananas comosus ananász
Arachis hypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
Avena sativa zab
Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp. esculenta cékla
Brassica napus var. napus repce
Brassica napus var. napo-
brassica töves répa
Brassica napus var. rapa fehér répa
Brassica rapa var. silvestris sárgarépa
Camellia sinensis teacserje
Cartbamus tinctorius pórsáfrány
Carya illinoinensis hikordiófa
Citrus limon citrom
Citrus maxima grapefruit
Citrus reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
Cofíea arabica (Coffca
canaphora, Coffea liberica) kávé
Cucumis meló dinnye
Cucumis sativus uborka
Cynodon dactylon berniudafű
Daucus carota murokrépa
188 336
Elaeis guineensis olajpálma
Fragaria vesca eper
Glycine max szójabab
Gossypium hirsutum
(Gossypium arboreum,
Gossypium herbaceum,
Gossypium vitifolium) gyapot
Helianthus annuus napraforgó
Helianthus tuberosus csicsóka
Hevea brasiliensis kaucsukfa
Hordeum vulgare árpa
Humulus lupulus komló
Ipomoea batatas édes burgonya
Juglans regia diófa
Lactua sativa fejessaláta
Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum kender
Lycopersiocon lycopersium paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manioka
Medicago sativa lucerna
Mentha piperita borsmenta
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum
(N. rustica) dohány
Olea europaea olajfa
Oryza sativa rizs
Panicuin miliaceum köles
Phaseolus lunatus holdbab, limabab
Phascolus inungo földi bab
Phaseolus vulgáris bokorbab
Petroselinum erispum spp.
tuberosum petrezselyem
Pennisetum glaucum négerköles
Picea abies vörösfenyő
Abies alba jegenyefenyő
Pinus spp. erdei fenyő
Pisum sativum borsó
Prunus avium cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandula
Prunus persica őszibarack
Pyrus communis körte
Ribes sylvestre vörös ribizke
Ribes uva-crispa egres
Ricinus communis ricinus
Saccharum officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Sesamum indicum szezámfű
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor
(s. vulgare) cirok
Sorghum dochna cukorcirok
Spinacia oleracea paraj
Thcobroma cacao kaka ófa
Trifolium pratense lóhere
Triticum aestivum búza
Vaccinium corymbosum fekete áfonya
Vaccinium vitis-idaea vörös áfonya
Vic;a faba lóbab
Vigna sinensis (V.
unguículata) tehénborsó
Vitis vínifera szőlő
Zca mays kukorica
A hatásspektrum szélesítése céljából és szinergens hatások elérésére az új találmány szerinti hatóanyagokat számos más gyomirtószerrel vagy növekedésszabályzó hatóanyagcsoporttal lehet összekeverni és együtt kijuttatni. Példának okáért keverékpartnerként tekintetbe vehetők: a diazinok, a 4H-3,1 -benzoxazin-származékok, benzottadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinek, N-fenil-karbamátok, tiol-karbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamid-származékok, difenil-éter, triazinonok, uracilok, benzofurán-származékok, ciklohcxán-1,3dion-származékok és más vegyületek.
Ezenkívül hasznos az új hatóanyagokat magukban vagy más gyoinirtószerekkel való kombinációkban még sok más növényvédőszerrel keverve együtt kijuttatni, példáiul a kártevők, vagy fitopatogén gombák, ill. baktériumok leküzdésére szolgáló szerekkel. Érdekes továbbá az ásványisóoldatokkal való keverlietőség, amiket a táp25 vagy nyomelemek hiányának leküzdésére be lehet vetni. A gyomirtószerekhez nem fitotoxikus olajokat és olajkoncentrátumokat is hozzáadhatunk.
I. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés előtt 3,0 kg/ha adaggal való kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Növények károsodása, %
Sinapis alba Echinochloa c. g.
1. 100 90
37. 100 100
36. 100 80
II. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Növények károsodása, %
Hatóanyag sorszáma kg/ha Glycine max. Zea mays Chenopodium album
4. 0,5 0 0 90
A (ismert) 0,5 10 20 30
188 336
III. táblázat
VI. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén (0,125 kg/ha)
1. hatóanyag (ismert)
Növénye károsodás, % 10
Triticum Aestivuui 5 0
Chenopodium album 100 30
Galeopsis tetrah. 80 20
Sesbania exaltata 95 0
Sinapis alba 98 0
Sida spinosa 95 0
A 38. hatóanyag széleslevelű gyomokat irtó szelektív hatása növényházban kikelés után végzett kezelés esetén (0,125 kg/ha)
Növények Károsodás, %
Arachys hypogaea 10
Oryza sativa 10
Chenopodium album 95
Galeopsis spp. 98
Sida spinosa 100
Sinapis alba 95
IV. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag . Növények károsodása, % száma B Oryza sati. Ainaranth. spp. Abutilon theoph. Datura stram. Sida spinosa
3. 0,5 10 100 98 98 100
36. 0,25 5 90 98 98 95
A (ismert) 0,5 0 20 30 35 0
V. táb’ázat
VII. táblázat
A 3/. hatóanyag gyomirtó hatása növényházban kikelés után végzett kezelés esetén (0,125 kg/ha)
Növények Károsodás, %
Abutilon theophrasti 98
Amaranthus spp. 100
Datura stramonium 95
Sesbania exaltata 95
Sida spinosa 90
Solanum nigrum 95
A 69. hatóanyag szelektív gyomirtó hatása növényházban kikelés után végzett kezelés esetén (0,125 kg/ha)
Növények Károsodás, %
Arachys hypogaea 0
Oryza sativa 0
Chenopodium album 95
Galeopsis spp. 100
Sesbania exaltata 95
-101
188 336
VIII. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Növények károsodása, %
Hatóanyag , .. Triticum Chenopodium Galeopsis száma g aestivum album spp. 10
45. 0,25 0 90 80
148. 0,25 10 98 95
44. 0,125 0 95 98
90. 0,06 10 85 90
93. 0,06 10 90 90
146. 0,125 10 95 100
Szabadalmi igénypontok

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Gyomirtó készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súlyszázaléknyi mennyiségben (I) 25 általános képletű 1,3,5-triazinon-származékot tartalmaz
    - a képletben
    R1 (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoportot jelent, amelyben 30
    Z1 jelentése halogénatom,
    Z2 jelentése hidrogénatom,
    Z3 jelentése halogénatonr vagy irifluor-metil-csoport és
    Y jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport; 38 R2 1 -4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l —4 szénatomos alkil)vagy (1—4 szénatomos alkil-tio)-(l—4 szénatomos alkil)-csoportot és
    R3 hidrogénatomot, alkálifémiont vagy 1—4 szén- 40 atomos alkilcsoportot jelent — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy cikloalifás szénhidrogén - 45 és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemíonos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű
    1,3,5-triazinon-származékot tartalmaz, amelynek képletében
    R1 (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoportot jelent, 55 amelyben
    Z1 klór-, brómatomot, Z2 hidrogénatomot, Z3 klór- vagy brómatomot vagy trifluor-metil-csoportot,ésY nitrocsoportot jelent;
    R2 jelentése az 1. igénypontban megadott és
    R3 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy nátriumion.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 1,3,5-triazinon-származékot tartalmaz, amelynek képletében
    R* l (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoportot jelent, amelyben Z1, Z2, Z3 és Y a 2. igénypontban meghatározott;
    R2 jelentése metil- vagy 2-metoxi-etil-csoport és R3 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy nátriumion.
  4. 4. Eljárás az (1) általános képletű fenoxi-fenil-szubsztituáít 1,3,5-triazinon-származékok előállítására - a képletben
    R1 (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoport, amelyben
    Y hidrogénatom vagy nitrocsoport,
    Z1 halogénatom,
    Z3 hidrogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomos halogén-alkil-csoport,
    Z2 hidrogénatom vagy ha Z3 hidrogénatom, akkor halogénatom is,
    R2 dihalogén-fenil-csoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tio- vagy fcnil-tio-csoporttal monoszubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy trifluor-metil-fenilcsoport és
    R3 hidrogénatom, alkálifémion vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport azzal jellemezve, hogy' (II) általános képletű, fenoxicsoporltal szubsztituált karbamid-származékot - Zl, Z2, Z3, Y és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott (Hí) általános képletű szubsztituált karbonil-izocianáttal - R4 jelentése halogénatom — közömbös szerves oldószerben, adott esetben savmegkötő hozzáadásával, -2C °C-tól +180°C-ig terjedő hőmérsékleten reagáltatunk és kívánt esetben a kapott (IV) általános képletű
    1,3,5-triazinon-származékot - Z1, Z2, Z3,Y és R2 jelentése az előzőkben meghatározott — R3X általános képletű alkil-halogeniddel vagy (R3O)2SO2 általános képletű dialkil-szulfáttal - a képletekben X halogénatomot jelent és R3 jelentése az előzőkben megadott, kivéve
HU823882A 1981-12-03 1982-12-02 Herbicides containing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazinone derivatives as active agent and process for manufacturing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazine derivatives HU188336B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813147879 DE3147879A1 (de) 1981-12-03 1981-12-03 1,3,5-triazinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE19823201229 DE3201229A1 (de) 1982-01-16 1982-01-16 1,3,5-triazinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188336B true HU188336B (en) 1986-04-28

Family

ID=25797739

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU823882A HU188336B (en) 1981-12-03 1982-12-02 Herbicides containing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazinone derivatives as active agent and process for manufacturing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazine derivatives

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0081142B1 (hu)
BR (1) BR8206946A (hu)
CA (1) CA1185974A (hu)
DE (1) DE3271848D1 (hu)
HU (1) HU188336B (hu)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219853A (en) * 1983-01-12 1993-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Agent for coccidiosis
DE3300793A1 (de) * 1983-01-12 1984-07-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Coccidiosemittel
DE3618662A1 (de) * 1986-06-03 1987-12-10 Bayer Ag Trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione
DE3920325C2 (de) * 1988-06-24 2001-04-12 Sunstar Engineering Inc Maskierte Polyisocyanuratverbindung und sie enthaltende Plastisolzusammensetzung
CZ146296A3 (en) * 1995-06-02 1997-04-16 American Cyanamid Co 3-(3-aryloxyphenyl)-1-(substituted methyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotriones, process of their preparation and herbicidal agents
MXPA05007513A (es) * 2003-01-14 2005-09-21 Cytokinetics Inc Compuestos, composiciones y metodos.
BRPI0512193B8 (pt) 2004-06-17 2021-05-25 Cytokinetics Inc composto ou sal farmaceuticamente aceitável, composição farmacêutica, e, uso do composto ou sal
US7538223B2 (en) 2005-08-04 2009-05-26 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
TW200808321A (en) 2005-12-15 2008-02-16 Cytokinetics Inc Certain chemical entities, compositions and methods
US7825120B2 (en) 2005-12-15 2010-11-02 Cytokinetics, Inc. Certain substituted ((piperazin-1-ylmethyl)benzyl)ureas
WO2007078815A2 (en) 2005-12-16 2007-07-12 Cytokinetics, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
EP1962852B1 (en) 2005-12-19 2017-01-25 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
MA52415A (fr) 2018-02-26 2021-01-06 AlzeCure Pharma AB Dérivés de triazine pour le traitement de maladies associées à des neurotrophines
GB201810669D0 (en) 2018-06-28 2018-08-15 Stiftelsen Alzecure New compounds
GB201810668D0 (en) 2018-06-28 2018-08-15 Stiftelsen Alzecure New compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2246109A1 (de) * 1972-09-20 1974-03-28 Bayer Ag 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazinderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2718799A1 (de) * 1977-04-27 1978-11-09 Bayer Ag 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer

Also Published As

Publication number Publication date
CA1185974A (en) 1985-04-23
EP0081142B1 (de) 1986-06-25
EP0081142A3 (en) 1984-04-11
BR8206946A (pt) 1983-10-11
EP0081142A2 (de) 1983-06-15
DE3271848D1 (en) 1986-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3045770B2 (ja) Ｎ−〔（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンアミド除草剤
US4512797A (en) 1,3,5-Triazinones and their use for controlling undesirable plant growth
HU185882B (en) Herbicides containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for preparing 4h-3,1-benzoxyzine derivatives
HU188336B (en) Herbicides containing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazinone derivatives as active agent and process for manufacturing phenoxy-phenyl-substituted 1,3,5-triazine derivatives
HU212625B (en) Herbicidal composition comprising substituted pyrimidine derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients and process for weed control
EP0668858B1 (de) Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung und ihre verwendung
JP2746720B2 (ja) 〔〔（１，３，５―トリアジン―２―イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル及びこれを含有する除草剤
EP0628031B1 (de) Herbizide n- (pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide
US5434124A (en) Sulfonylurea derivatives and their use
WO1993017001A1 (de) Herbizide n-[(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide
JP2787590B2 (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
US5276007A (en) Herbicidal sulfonylureas
KR100227007B1 (ko) 제초성술포닐우레아, 그의 제조방법,그의 제조용 중간체 및 그의 용도
CA2116247A1 (en) Herbicidal sulfonylureas, their preparation and intermediates for their preparation
US5069710A (en) N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzenesulfonamides
HU190948B (en) Herbicide compositions containing n-acyl-anthranilic acid derivatives as active agents and process for producing the active agents
US4472191A (en) 1,2,4,6-Thiatriazine-1,1-dioxides and their use for controlling undesirable plant growth
JP2726065B2 (ja) 複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途
HU188536B (en) Herbicides consisting of diphenyl-ethers and process for producing agents
HU188584B (en) Herbicide compositions containing 3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,6-triazine-3,5-dione-1,1-dioxides and process for producing the active agents
US5160365A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylureidosulfonylbenzoic esters
KR100255017B1 (ko) 제초성술포닐우레아,그의제조방법,그의제조용중간체및그의용도
DE4322726A1 (de) Herbizide N-[(Pyrimidin-2-yl bzw. 1,3,5-Triazin-2-yl)aminocarbonyl]-benzolsulfonamide
HU186057B (en) Herbicides containing substituted diphenyl-ether and process for preparing the active substances

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee