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1,3,5-Triazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
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Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses Die vorliegende
Erfindung betrifft 1,3,5-Triazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizide,
die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung
unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Wirkstoffen.
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Es ist bekannt, phenoxysubstituierte N-Phenyl-1,3,5-triazinone, wie
1-[4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)--phenyl]-3-methyl-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion,
als Arzneimlttel, insbesondere als Coccidiostatica, zu verwenden (DE-OS 22 46 109).
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Es wurde gefunden, daß 1,3,5-Triazinone der Formel
in der R den Rest
in dem Z¹ und Z2 Jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano,
Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen
Z3 Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto,
Halogenalkylmercapto, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl
mit Jeweils bis zu 4 Koh-
lenstoffatomen und Y Halogen, Cyano oder
Nitro bedeuten, R2 Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, unverzweigten
oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, einen durch
Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Alkoxy oder Alkylmercapto mit Jeweils bis zu
4 Kohlenstoffatomen, Phenylmercaptov Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
in einer Alkylgruppe substituierten gegesättigten, unverzweigten oder verzweigten
aliphati schen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit Jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylmercapto n jeweils 1
bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch
Halogen substituierten Benzylrest und R3 Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, ein
Alkalimetallion oder ein gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion bedeuten, sehr gute
herbizide und gegenüber Kulturpflanzen selektive Eigenschaften haben.
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Im Rest
ftir R1
in der Formel I können Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander
beispielsweise Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyan, Carboxyl,
Alkyl, Halogen alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl,
Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl,
Fluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Difluorchlormethyl, 1-Chlorethyl,
2-Chlorethyl, i-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,2--Trichlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
1,1,2,2-Tetrafluorethyl, 1,1,2-Trifluor-2-chlorethyl, 1,1,2,2,2-Pentafluorethyl,
Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, i-Propyloxy oder tert.-Butyloxy, und Z3 Halogen, wie
Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyan, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy,
Alkylmercapto, Halogenalkylmercapto, Alkylsulfinyl Halogenalkylsulfi nyl, Alkylsulfonyl
oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl,
n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl,
Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Difluorchlormethyl, 1-Chlorethyl, 2-Chlorethyl,
1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl,
1,1,2--Trifluor-2-chlorethyl, 1,1,2,2,2-Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy,
i-Propyloxy, tert.-Butyloxy, Trichlormethoxy, Trifluormethoxy, 1-Chlorethoxy, 2--Chlorethoxy,
1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy,
1,1,2,2,2-Pentafluorethoxy, Methylmercapto, Ethylmercapto, Trichlormethylmercapto,
Trifluormethyl mercapto, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl
oder Trifluormethylsulfonyl bedeuten, Y kann beispielsweise fur Halogen, wie Fluor,
Chlor, Brom, Jod, Cyan oder Nitro stehen.
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in in Formel I steht für Wasserstoff, einen gesättigten 9 oder ungesättigten,
unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen,
beispielsweise für einen Alkylrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
mit bis zu 12, insbesondere mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, fUr einen- Alkenyl oder
Alkinylrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis zu 12, insbesondere
mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-ButylX
Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, tert.-Amyl, n-Hexyl, Pentyl-3, 1,2-Dimethyl-n-propyl,
1,3-Dimethyl-n--butyl, 1-Ethyl-2-methyl-n-propyl, 1,2,2-Trmethyl-n-propyl, 1,2-Dimethyl-4-hexyl,
Allyl, Methallyl, Crotyl, 2-Ethyl-hex-2-enyl, Hex-5-enyl, 2-Methyl-but-2-enyl, 2-Methyl-but-3-enyl,
But-1-en-3-yl, 2-Methyl-but-1-en--4-yl, 2-Methyl-but-2-en-4-yl, 3-Methyl-but-1-en-3-yl,
Propargyl, But-1-in-3-yl, But-2-inyl, für einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto
oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten gesättigten, unverzweigten
oder verzweigten aliphatischen est mit bis zu 10 Kohlenstoffatomena vorzugsweise
mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy,
Mercapto oder Alkoxy mit Jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituierten Alkylrest
mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie
2-Chlorethyl, 2-Chlor-n-propyl, 3-Chlor--n-propyl, 2-Chlor-sec.-butyl, 2-Chlor-isobutyl,
2-Fluor--sec.-butyl, 2-Fluor-isobutyl, 2-Fluor-isopropyl, Chlor--tert.-butyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
1-Cyanomethyl, 2-Cya nomethyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxy-n-propyl, 2-Mercaptoethyl,
3-Mercapto-n-propyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxy-n-propyl, 2-Methoxy-isopropyl,
3-Methoxy-n-butyl, 1-Methoxy-sec.-butyl, Methoxy-tert.-butyl, Ethoxy-tert.--butyl,
2-Methoxy-n-butyl, 4-Methoxy-n-butyl, oder für einen gegebenenfalls durch Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
atomen substituierten Cycloalkylrest mit
3 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl
R2 steht außerdem für einen durch Phenylmercapto oder Alkylmercapto mit bis zu 10
Kohlenstoffatomen substituierten gesättigten, unverweigten oder verzweigten aliphatischen
Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen durch Alkylmercapto mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkyl oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
in einer Alkylgruppe substituierten Alkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie 2-Methylmercapto-ethyl, 2-Ethylmercapto-ethyl,
3-Methylmercaptto-n-propyl, 3-Methylmer capto-n-butyl, l-Methylmercapto-sec.-butyl,
Methylmercapto-tert.-butyl, 2-Methylmercapto-n-butyl, 2-Methyl aminoethyl, 2-Ethylaminoethyl,
2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 2-Dimethylamino-n-propyl, 3-Dirnethylamino-npropyl,
4-Dimethylamino-n-butyl, oder für einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy
oder Halogenalkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest
oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Benzylrest, wie Phenyl, 4-Chlorphenyl,
3,4-Dichlorphenyl, o-, m-, p-tert.-Butylphenyl, o-, m-, p-Methoxyphenyl, o-, m-,
p-Methylphenyl, 4-Methoxy-3-chlorphenyl, 2-Methyl-4-chlor phenyl, 4-Nitrophenyl,
4-Nitro-2-chlorphenyl, o-, m-, p-Cyanophenyl, o-, m-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl,
4-Trifluormethoxbphenyl, 4-Trifluormethylmercaptophenyl, 3-Trifluormethylmercaptophenyl,
Benzyl, 2,6-Dichlorbenzyl, 2-Chlor-6-fluorbenzyl, 2,6-Difluor benzyl, o-, m-, p-Chlorbenzyl.
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R3 kann Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls
halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, ein Alkalimetallion oder
ein gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl,
n-Butyl, 2-Butyl, Formyl, Acetyl, Chloracetyl, Benzoyl, Natrium, Kalium, Ammonium,
Methylammonium, Dimethylammonium, Trimethylammonium oder Tetramethylammonium bedeuten.
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Bevorzugte 1,3,5-Triazinone sind Verbindungen der Formel I, in der
R1 den Rest
wobei Z1 und Z2 Jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
Z Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl mercapto oder Trifluormethyl,
vorzugsweise Trifluormethyl, und Y Brom oder Nitro bedeuten, R Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, durch Halogen, Cyano, Alkoxy oder Alkylmercapto substituiertes
Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
durch Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiertes Phenyl
oder durch Halogen substituiertes Benzyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, 2~Chlorethyl,
2-Cyanoethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methy lmercaptoethyl, Cyclohexyl, 3,4-Dichlorphenyl,
3-Trifluormethylphenyl oder 4-Chlorbenzyl, insbesondere Methyl, 2-Chlorethyl, 2-Methoxyethyl
oder 3,4-Dichlorphenyl, und R3 Wasserstoff, Methyl oder Natrium bedeuten.
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Die Verbindungen der Formel I mit R3 = Wasserstoff kennen beispielsweise
nach folgendem Verrahren hergestellt werden:
Man setzt den phenoxysubstituierten
Harnstoff der Formel
in der Z1, z2, z3, Y und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, mit einem substituierten
Carbonylisocyanat der Formel
in der R fUr Halogen, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe steht, in einem
inerten organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz eines Säureacceptors,
bei Temperaturen zwischen -20 und bis +1800C, vorzugsweise zwischen +20 und +150
0C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich, zu einem substituierten
1,3,5-Triazlnon der Formel
in der Z¹, Z², z3, Y und R2 die obengenannten Bedeutungen haben.
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Dieses kann dann gegebenenfalls mit einem Acylhalogenid der Formel
R3COX oder einem Alkylhalogenid der Formel R3X J
oder einem Dialkylsulfat
der Formel (R30)2So2, wobei R3 jeweils die obengenannten Bedeutungen, ausgenommen
Wasserstoff, hat und X für Halogen steht, acyliert oder alkyliert oder gegebenenfalls
mit einem Alkalialkoholat, einem Alkalihydroxid oder einem gegebenenfalls alkylierten
Ammoniumhydroxid in ein Salz der Formel I überführt werden.
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Verwendet man N-3-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-6--nitro-phenyl-N'-methylharnstoff
und Chlorcarbonylisocyanat als Ausgangsstoffe sowie Dimethylsulfat als Alkylierungsmittel,
so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
Man verwendet für die Umsetzung unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen
inerte organische Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: Halogenkohlenwasserstoffe,
insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorethylen, 1,1,2,2- oder 1,1,1,2-Tetrachlorethan,
Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Chlornaphthalin, Dichlornaphthalin,
Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1- oder 1,1,2-Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan,
o-, m-, p-Difluorbenzol, 1,2-Dichlorethan, 1, 1-Dichlorethan, 1,2-cis-Dichlorethylen,
Chlorbenzol, Fluorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol, o-, p-,
m-Dibrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, l,2,4-Tri chlorbenzol; Ether, z.B. Ethylpropylether,
Methyl-tert.-butylether, n-Butylethylether, Di-n-butylether, Diisobutylether, Diisoamylether,
Diisopropylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether, Diethylether, Ethylengly
koldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, ß,ß'-Dichlordiethylether; Nitrokohlenwasserstoffe
wie Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol, o-, m-, p-Chlornitrobenzol, o-Nitrotoluol;
Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m-Chlorbenzonitril;
aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B.
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Heptan, Pinan, Nonan, o-, m-, p-Cymol, Benzinfraktionen innerhalb
eines Siedepunktintervalles von 70 bis 190 0C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dekalin,
Petrolether, Hexan, Ligroin, 2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 23,3-Trimethylpentan,
Octan; Ester, z.B. Ethylacetat, Acetessigester, Isobutylacetat; Amide, z.B. Formamid,
Methylformamid, Dimethylformamid; Ketone, z.B. Aceton, Methylethylketon, und entsprechende
Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 100 bis
2.000 Gew.%, vorzugsweise von 200 bis 700 Gew.%, bezogen auf die Ausgangsstoffe.
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Die bei der Reaktion entstehende Salzsäure entweicht gasförmig oder
wird durch Säureacceptoren gebunden. Als Säureacceptoren können alle üblichen Säurebindemittel
verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amine, Erdalkaliverbindungen,
Ammoniumverbindungen und Alkaliverbindungen sowie entsprechende Gemische. Es können
aber auch Zinkverbindungen verwendet werden. Es kommen z.B. folgende basische Verbindungen
in Frage: Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Lithiumhydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumbicarbonat,
Kaliumbicarbonat, Calciumhydroxid, Calciumoxid, Bariumoxid, Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid,
Bariumhydroxid, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Magnesiumbicarbonat, Magnesiumacetat,
Zinkhydroxid, Zinkoxid, Zinkcarbonat, Zinkbicarbonat, Zinkacetat, Natriumformiat,
Natriumacetat, Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Triisopropylamin, Tributylamin,
Triisobutylamin, Tri-sec-butylamin, Tri-tert.-butylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin,
Triamylamin, Diisopropylethylamin, Trlhexylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin,
N,N-Dipropyltoluidin, N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N-Methylpyrrolidon, N-Ethylpyrrolidon,
N-MethylpiperidinJ N-¢thylpiperldin, N-Methyl-pyrrolidin, N-Ethylpyrrolidin, N-Methylimidazol,
N-Ethylimidazol, N-Methylpyrrol, N-Ethylpyrrol, N-Methylmorpholin, N-Ethylmorpholin,
N-Methylhexamethylenimin, N-Ethylhexamethylenimin, Pyridin, Chinolin, i-Picolin,
ß-Picolin, g-Picolln, Isochinolin, Pyrimidin, Acridin, N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin,
N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin, Chinoxalin, Chinazolin, N-Propyldiisopropylamin,
N,N-Dimethylcyclohexylamin, 2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin, Trifurfurylamin, Triethylendiamin.
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Die Ausgangsstoffe werden z.9. in ungefahr stöchiometrischem Verhältnis
zur Reaktion gebracht, d.h. Ausgangsstoff III kann z.B. in einem beschuß bis zu
20 % (Mol%),
p bezogen auf II, eingesetzt werden. Man kann Jedoch
auch den Ausgangsstoff III in einem der vorgenannten VerdUnnungsmittel vorlegen
und dann den Ausgangsstoff II und einen Säureakzeptor, gleichzeitig oder in beliebiger
Reihenfolge, silber zwei getrennte Zuführungen zugeben.
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ZweckmEßigerweise wird das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
der Formel I so durchgeführt, daß man den Ausgangs stoff II, gegebenenfalls in einem
der vorgenannten Verdünnungsmittel vorlegt und dann den Ausgangsstoff III und gegebenenfalls
einen Säureakzeptor gleichzeitig oder nacheinander zugibt. Man kann Jedoch auch
den Ausgangsstoff III in einem Verdünnungsmittel vorlegen und dann den Ausgangsstoff
II und einen Säureakzeptor, gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge, über zwei
getrennte LufUhrungen zugeben.
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Die Umsetzung ist in vielen Fällen nach der Zugabe der Komponenten
bereits abgeschlossen, andernfalls rührt man zu ihrer Beendigung noch 10 Minuten
bis 10 Stunden bei -20 bis 180°C, vorzugsweise 20 bis 150°C, insbesondere 40 bis
100°C, nach.
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Verwendet man ein Inertgas zur Entfernung des Halogenwas serstoffes,
so rührt man zweckmäßigerweise 0,2 bis 10 Stunden bei 40 bis 1000C nach.
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Aus dem Reaktionsgemisch wird der Endstoff I in üblicher Weise, z.B.
nach Abdestillieren von Lösungsmittel oder überschüssigem Ausgangsstoff III oder
direkt durch Ab saugen, isoliert. Der verbleibende Rückstand wird in diesem Fall
zur Entfernung saurer Verunreinigungen mit Wasser bzw. verdünntem Alkali gewaschen
und getrocknet. Im Falle von mit Wasser nicht mischbaren Verdünnungsmitteln kann
man auch direkt das Reaktionsgemisch mit Wasser bzw. mit
verdünntem
Alkali extrahieren und dann trocknen und einengen, Man kann jedoch auch den Rückstand
in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel lösen und wie beschrieben waschen.
Die gewünschten Endstoffe fallen hierbei in reiner Form an, gegebenenfalls können
sie durch Umkristallisation, Chromatographie oder Destillation gereinigt werden.
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Die Verbindungen der Formel I mit R3 = Alkyl, Acyl, Alkalimetallion
oder gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion können aus den entsprechenden Verbindungen
der Formel I mit R3 = Wasserstoff in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die Alkylierung erfolgt mittels Alkylierungsagentien, wie Alkylhalogeniden (z.B.
Methylbromid, Ethyljodid), Dialkylsulfaten (z.B. Dimethylsulfat, Diethylsulfat)
oder Oxomiumsalzen (z.B. Trimethyloxoniumtetrafluorborat) gegebenenfalls in Gegenwart
eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors
bei -200C bis 1000C, vorzugsweise bei 0 bis 100 0C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich
oder diskontinuierlich. Die Acylierung erfolgt mittels Acylhalogeniden (z.B. Acetylchlorid,
Benzylchlorid) gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels
und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors bei -200C bis 1500C, vorzugsweise
20 bis 120 0C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich.
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Zur Herstellung der Salze löst man zweckmäßigerweise die Verbindungen
der Formel I mit R3 = Wasserstoff in einem organischen Lösungsmittel (z.B. Methanol),
versetzt mit der ungefähr stöchicetrischen Menge Alkalialkoholat (z.B.
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Natriummethylat)5 Alkalihydroxid (z.B. Natriumhydroxia) oder einem
gegebenenfalls alkylierten Ammoniumhydroxid (z.b. Ammoniumhydrox d) und engt zur
Trockene ein.
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Die Ausgangsverbindungen können nach bekannten Methoden hergestellt
werden. So erfolgt die Herstellung der phenoxysubstituierten Harnstoffe der Formel
II beispielsweise nach der in der DE-OS 29 42 930 beschriebenen Verfahrensweise.
Die Verbindungen der Formel III können nach literaturbekannten Methoden hergestellt
werden (Angew. Chem. 89 (1977), 789).
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Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen
der Formel I nach dem angegebenen Verfahren.
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Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen wie kg zu 1.
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Beispiel 1 Zu einer Suspension von 19,5 Gewichtsteilen N-3-(2'-Chlor--4'-trifluormethylphenoxy)-6-nitrophenyl-N'-methylharn~
stoff in 25 Volumenteilen absolutem Toluol fügt man eine Lösung von 6,4 Gewichtsteilen
N-Chlorcarbonylisocyanat in 5 Volumenteilen absolutem Toluol zu. Die Reaktionsmischung
wird erhitzt und zwei Stunden bei RUckflwEtemperatur nachgerührt. Nach dem Abkühlen
versetzt man die Reaktionslösung mit n-Pentan und saugt den gebildeten Niederschlag
ab. Man erhält 19 Gewichtsteile (83 % d.Th.) 1-[3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-6'-nitrophenyl]
-3-methyl-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion (Verbindung Nr. 1) vom Schmelzpunkt
208 bis 211°C.
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Beispiel 2 Eine Lösung von 8 Gewichtsteilen der Verbindung Nr. 1 in
100 Volumenteilen Aceton wird zusammen mit 2,4 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat und
2,2 Gewichtsteilen Dimethylsulfat zwei Stunden bei Rückrlußtemperatur gerührt. Die
Reaktionsmischung wird abfiltriert, unter vermindertem Druck eingedampft, und der
Rückstand wird aus Diiso-
propylether umkristallisiert. Man erhält
8 Gewichtsteile (97 % d.Th.) 1-[3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy) -6'-nitrophenyl]-3,5-dimethyl-1,3,5-triazin-2,4,6--(1H,3H,5H)-trion
(Verbindung Nr. 2) vom Schmelzpunkt 200 bis 205°C.
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Beispiel 3 5 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in 50 Volumenteilen
absolutem Methanol suspendiert, mit 1,96 Gewichtsteilen einer 30 %igen methanolischen
Natriummethylatlösung versetzt. Das Gemisch wird 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt
und die Reaktionsmischung wird unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält
5 Gewichtsteile (99 P d.Th.) des Natriumsalzes von 1-[3'-(2"-Chlor-4"--trlfluormethylphenoxy)-6'-nitrophenyl]-3-methyl~1,3,5--triazin-2,4,6-(lH,3H,5H)-trion
(Verbindung Nr. 3) vom Schmelzpunkt 220 bis 2250C.
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Entsprechend den o.a. Beispielen werden die in der folgenden Tabelle
aufgeführten Verbindungen hergestellt.
| Z¹ |
| # |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Fp [°C]/nD25/ |
| # Wellenläne einer |
| Z² Bande im UR-Spektrum |
| 4 2-Chlor-4-trifluormethyl- H CH3 H 100-105 |
| phenyl |
| 5 " NO2 C2H5 H |
| 6 " " " CH3 |
| 7 " " " Na |
| 8 " " " C2H5 |
| O |
| # |
| 9 " " CH3 CCH3 |
| O |
| # |
| 10 " " " CC6H5 |
| 11 " " " NH4 |
| 12 " " 1-C3H7 H 218-220 |
| 13 " " " CH3 150-155 |
| 14 " " " Na |
| 15 " " n-C6H13 H |
| 16 " " " CH3 |
| 17 " " " Na |
| 18 " " CH2-CH-CH2 H |
| 19 " " " CH3 |
| Z¹ |
| # |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Fp [°C]/nD25/ |
| # Wellenläne einer |
| Z² Bande im UR-Spektrum |
| 20 2-Chlor-4-trifluormethyl- NO2 CH2-CH=CH2 Na 100-105 |
| phenyl |
| 21 " " CH2CH2Cl H |
| 22 " " " CH3 |
| 23 " " " Na |
| 24 " " CH2CH2F H |
| 25 " " " CH3 |
| 26 " " " Na |
| 27 " " CH2CH2CN H |
| 28 " " " CH3 |
| 29 " " " Na |
| 30 " " CH2CH2OH H |
| 31 " " " CH3 |
| 32 " " " Na |
| 33 " " CH2CH2SH H |
| 34 " " " CH3 |
| 35 " " " Na |
| 36 " " CH2CH2OCH3 H 170° Zers. |
| 37 " " " CH3 C=0 1680-1700 |
| 38 " " " Na 110-114 |
| Z¹ |
| # |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Fp [°C]/nD25/ |
| # Wellenläne einer |
| Z² Bande im UR-Spektrum |
| 39 2-Chlor-4-trifluormethyl- NO2 CH2CH2OC2H5 H |
| phenyl |
| 40 " " CH(C2H5)CH2OC2H5 H |
| 41 " " " CH3 |
| 42 " " " Na |
| 43 " " CH2CH2CH2OC4H9 H 100-110 |
| 44 " " " CH3 C=0 1690-1710 |
| 45 " " " Na 100-105 |
| 46 " " CH2CH2CH2OCH2(CH)11CH3 H |
| 47 " " " CH3 |
| 48 " " " Na |
| 49 " " CH(CH3)CH2OCH3 H 200-205 |
| 50 " " " CH3 60-65 |
| 51 " " " Na 168-173 |
| 52 " " CH2CH2O-n-C3H7 H |
| 53 " " " CH3 |
| 54 " " " Na |
| 55 " " CH2CH2OCH2CH2OH H |
| 56 " " " Na |
| Z¹ |
| # |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Fp [°C]/nD25/ |
| # Wellenläne einer |
| Z² Bande im UR-Spektrum |
| 57 2-Chlor-4-trifluormethyl- NO2 CH2CH2SCH3 H 170-174 |
| phenyl |
| 58 " " " CH3 60 |
| 59 " " " Na |
| 60 " " CH2CH2S-n-C8H17 H |
| 61 " " " CH3 |
| 62 " " CH(CH3)CH2SCH3 |
| 63 " " " CH3 |
| 64 " " " Na |
| 65 " " C(CH3)2CH2SC2H5 H |
| 66 " " " CH3 |
| 67 " " CH2CH2CH2SCH3 H 105-110 |
| 68 " " " CH3 C=0 1690-1710 |
| 69 " " " Na 115-120 |
| 70 " " CH2CH2N(CH3)2 H |
| 71 " " " CH3 |
| 72 " " " Na |
| 73 " " 4-Chlorphenyl H |
| 74 " " " CH3 |
| Z¹ |
| # |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Fp [°C]/nD25/ |
| # Wellenläne einer |
| Z² Bande im UR-Spektrum |
| 75 2-Chlor-4-trifluormethyl- NO2 3,4-Dichlorphenyl H 95° Zera. |
| phenyl |
| 76 " " " CH3 C=0 1690-1720 |
| 77 " " 3-Trifluormethylphenyl H 145° Zers. |
| 78 " " " CH3 C=0 1690-1710 |
| 79 " " 4-Trifluormethoxyphenyl H |
| 80 " " " CH3 |
| 81 " " 3-Trifluormethylmer- H |
| captophenyl |
| 82 " " " CH3 |
| 83 " " 4-Chlorbenzyl H |
| 84 " " " CH3 |
| 85 " " 2,4-Dichlorbenzyl H |
| 86 " " " CH3 |
| 87 " " 4-Methylbenzyl H |
| 88 " " " CH3 |
| 89 " " Cyclopentyl H 160-166 |
| 90 " " " CH3 C=0 1700-1710 |
| 91 " " " Na 125-130 |
| 92 " " Cyclohexyl H 176-182 |
| Z¹ |
| # |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Fp [°C]/nD25/ |
| # Wellenläne einer |
| Z² Bande im UR-Spektrum |
| 93 2-Chlor-4-trifluormethyl- NO2 Cyclohexyl CH3 60-65 |
| phenyl |
| 94 " " " Na 131-136 |
| 95 " Br CH3 H |
| 96 " " " CH3 |
| 97 " " " Na |
| 98 " " CH2CH2OCH3 H |
| 99 " " " CH3 |
| 100 " " " Na |
| 101 " CN CH3 H |
| 102 " " " CH3 |
| 103 2-Brom-4-trifluormethyl- NO2 CH3 H |
| phenyl |
| 104 " " " CH3 |
| 105 " " " Na |
| 106 2,6-Dichlor-4-trifluor- " " H |
| methylphenyl |
| 107 " " " CH3 |
| 108 " " " Na |
| Z¹ Fp [°C]/nD25/ |
| Wellenlänge einer |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Bande im UR-Spektrum |
| Z² |
| 109 2-Chlor-4-trifluormethoxy- NO2 CH3 H |
| phenyl |
| 110 " " " CH3 |
| 111 2-Chlor-4-trifluormethyl- " " H |
| mercapto-phenyl |
| 112 " " " CH3 |
| 113 2.4-Dichlorphenyl " " H 224-229 |
| 114 " " " CH3 |
| 115 2,6-Dibromphenyl " " H 223-225 |
| 116 " " " CH3 |
| 117 " " " Na |
| 118 2,4,6-Trichlorphenyl " " H |
| 119 3-Chlor-4-trifluormethyl- " " H |
| phenyl |
| 120 " " CH2CH2OCH3 H |
| 121 " " " CH3 |
| 122 2-Brom-4-trifluormethyl- " " H |
| phenyl |
| 123 " " " CH3 |
| 124 " " " Na |
| Z¹ Fp [°C]/nD25/ |
| Wellenlänge einer |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Bande im UR-Spektrum |
| Z² |
| 125 2-Chlor-4-fluorphenyl NO2 CH2CH2OCH3 H |
| 126 " " " CH3 |
| 127 2-Chlor-4-methylphenyl " " H |
| 128 " " " CH3 |
| 129 2-Chlor-4-trifluormethyl- " CH2CH2S-C6H5 H 217-222 |
| phenyl |
| 130 " " " CH3 55-61 |
| 131 " " " Na 111-125 |
| 132 " " " C2H5 1,5732 |
| 133 " " -#-OC2H5 H 155 zers. |
| 134 " " " CH3 1,5146 |
| 135 " " " C2H5 1,5385 |
| 136 " " " Na 140 Zers. |
| 137 " " CH2CH2OCH3 C2H5 122-126 |
| 138 " " (CH2)3OC4H9 C2H5 1,5325 |
| 139 " " Cyclopentyl C2H5 1,5468 |
| 140 " " Cyclohexyl C2H5 1,5298 |
| Z¹ Fp [°C]/nD25/ |
| Wellenlänge einer |
| Nr. -O-#-Z³ Y R² R³ Bande im UR-Spektrum |
| Z² |
| 141 2-Chlor-4-trifluormethyl- NO2 (CH2)3S-CH3 C2H5 1,5597 |
| phenyl |
| 142 2-Brom-4-trifluormethyl- " CH2CH2OCH3 H 175-180 |
| phenyl |
| 143 2,4-Dichlorphenyl " " H c = o 1700-1710 |
| 144 " " " CH3 c = o 1700-1715 |
| 145 " " " C2H5 1,5744 |
| 146 " " " Na 122-128 |
| 147 2,4-Dibromphenyl " " H 84-90 |
| 148 " " " CH3 1,5631 |
-
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise in Form von direkt
versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen
oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten,
Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben,
Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz
nach den Verwendungszwecken, sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung
der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
-
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten
oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt,
wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen
Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol,
Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren
Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel,
wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
-
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Cldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet
werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen.als
solche oder in einem Cl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-
oder Emulgier mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer
Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder vmulgiermittel und eventuell Lösungsmittel
oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser
geeignet sind.
-
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali, Erdalkali-, Ammoniumsalze
von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate,
Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure,
Lauryethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze
sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether,
Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw.
-
der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether,
ethoxyliertes Isooctyl~ phenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykol
ether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol,
Fettalkoholethylenoxld-K.on~ densate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether,
ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester,
Lignin, Sulfltablaugen und Methylcellulose in Betracht.
-
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
-
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, KieselsSuren, Kieselgele, Silikate,
Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde,
Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel,
wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosph2t, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche
Produkte, wie Getreldemehl, Baumrinden-, Holz- und tTuRschalenmehl, Cellulosepulver
und andere feste Trägerstoffe.
-
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 9 Gewichtsprozent, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff.
-
Beispiele für Formulierungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile
des Wirkstoffs Nr. 1 mit 10 Gewichtsteilen N-MethylloCpyrrolidon und erhält eine
Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
-
II. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N--mono-ethanolamid, 5 Gewichtsteilen
Calciumsalz der Dodecyl-benzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhalt man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
-
III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 3 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol
und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol P*icinusOl
besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen
Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die C,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs
enthält.
-
IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 3 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtstellen einer ineralölfraktion
vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 1Q Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
-
V. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 37 werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutyl naphthalin- -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des
Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine
Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
-
VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 36 werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin vermischt.
-
Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
-
VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit einer Mischung
aus 92 Gewichtsteilen pulsrerförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl,
das auf die Oberflache dieses Kieselsäuregels Õesprüht wurde, innig vermischt. Man
erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haft fähigkeit.
-
tVIII. 20 Teile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit 2 Teilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz
eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen
Mineralöls vermischt.
-
Man erhält eine stabile polige Dispersion.
-
Die Applikation der Wirkstoffe bzw. der Mittel kann im Vorauflaufverfahren
oder bei Nachauflaufanwendung erfolgen.
-
Sind die Wirkstoffe für die Kulturpflanze weniger verträglich, so
können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel
mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen
Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf
die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte BodenflXche
gelangen (post-directed, lay-by).
-
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Jahreszeit, Zierpflanzen
und Wachstums stadium 0,025 bis 10 kg/ha und mehr, vorzugsweise 0,1 bis 4,0 kg/ha,
wobei sich die höheren Dosen besonders zur totalen Bekämpfung von Vegetationen eignen.
-
Die herbizide Wirkung von Verbindungen der Formel I wird durch Gewächshausversuche
gezeigt: Als Kulturgefäße dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm³ Inhalt und lehmigem
Sand mit etwa 1,5 X Humus als Substrat.
-
Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt flach eingesät.
Unmittelbar danach erfolgt bei Vorauflauftehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe
auf die Erdoberfläche.
-
Sie werden hierzu in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder
emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespirtzt. Nach dem Aufbringen der
Mittel beregnet man
die Gefäße leicht, um Keimung und Wachstum
in Gang zu bringen. Danach deckt man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben
ab, bis die Pflanzen angewachsen sind. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges
Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wird.
-
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zieht man die Testpflanzen Je
nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an und behandelt sie
danach. Die für die Nachauflaufanwendung benutzten Reispflanzen zieht man in einem
mit Torfmull (peat) angereichertem Substrat an. Auch bei den Sojabohnen gibt man
etwas Torfmull zu, um ein günstigeres Wachstum zu gewährleisten als in der oben
beschriebenen Erde. Zur Nachauflaufbehandlung wurden entweder direkt geräte und
in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst
als Keimpfianzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße
verpflanzt. Bei Nachauflaufbehandlung unterbleibt die Abdeckung.
-
Die Versuchsgefäße werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende
Arten wärmere Bereiche (20 bis 35°C) und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 25°C
bevorzugt werden. Die Versuchsperiode erstreckt sich Geber 2 bis 4 Wochen. Während
dieser Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen
wird ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von O bis 100. Dabei bedeutet 0
keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige
Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.
-
Bei den Testpflanzen handelt es sich um Abutilon theophrasti (Chinesischer
Hanf), Amaranthus spp. (Fuchsschwanz-Arten), Chenopodium album (Weißer Gänsefuß),
Datura stramonium (ge-J
einer Stechapfel), Echinochloa crus-galli
(HUhnerhirse), Galeopsis tetrahit (gemeiner Holzzahn), Glycine max.
-
(Sojabohnen), Sesbania exaltata (Turibaum), Sida spinosa, Sinapis
alba (weißer Senf), Solanum nigrum (schwarzer Nachtschatten), Triticum aestivum
(Weizen), Oryza sativa (Reis), Zea mays (Mais).
-
Vergleichsmittel ist die bekannte Verbindung 1-[4'-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-phenyl]-3-methyl-1,3,5
triazin-2,4,6-trion (DE-OS 22 46 109).
-
Die Ergebnisse der Gewächshausversuche zeigen, daß die Verbindungen
Nr. 1, 36, 37 bei Vorauflaufanwendung von 5,0 kg Wirkstoff/ha eine gute herbizide
Wirkung zeigt.
-
Bei der Prüfung auf selektive herbizide Eigenschaften bei Nachauflaufbehandlug
erweist sich die Verbindung Nr. 4 mit 0,5 kg Wirkstoff/ha als gut wirksam gegen
das breitblättrige Beispielsunkraut Chenopodium, ohne SoJabohnen-oder Maispflanzen
zu schädigen.
-
Ebenso bekämpfen die Verbindungen Nr. 1, 3, 36, 37 bei 0,125, 0,25
bzw. 0,5 kg/ha im Nachauflaufverfahren eine Reihe breitblättriger Unkräuter.
-
In Anbetracht der Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikations,ethoden
können die erfindungsgemäßen Verbindungen noch in einer weiteren großen Zahl von
Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht
kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Botanischer Name Deutscher
Name Allium cepa Küchen zwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuß Asparagus
officinalis Spargel Avena sativa Hafer Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta
vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus
var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa
Weiße Rübe Brassica rapa var. silvestris Rübsen Camellia sinensis Teestrauch Carthamus
tinctorius Saflor - Färberdistel Carya illinoinensis Pekannußbaum Citrus limon Zitrone
Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine,
Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Kaffee Cucumis melo Melone
Cucumis sativus Gurke Cynodon dactylon Bermudagras Daucus carota Möhre Elaeis guineensis
Ölpalme Fragaria vesca Erdbeere Glycine max SoJabohne Gossypium hirsutum (Gossypium
arboreurn Gossypium herbaceum Baumwolle Gossypium vitifolium)
9
Botanischer Name Deutscher Name Helianthus annuus Sonnenblume Helianthus tuberosus
Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus
Hopfen Ipomoea batatas Süßkartoffe ln Juglans regia Walnußbaum Lactua sativa Kopfsalat
Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersiocon lycopersicum Tomate
Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Mentha piperita
Pfefferminze Musa spp. Obst- u. Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica)
Olea europaea Ölbaum Oryza sativa Reis Panicum millaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus
Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Pennisetum blaucum
Perl- oder Pohrkolbenhirse Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum
Picea abies Rot richte Abies alba Weißtanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse
Prunus avium Süßkirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum
Botanischer
Name Deutscher Name 9 Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre
Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stacheibeere Ricinus communis Rizinus Saccharum
officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sesamum indicum Sesam Solanum tuberosum
Kartoffel Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia
oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rot kleie Triticum
aestivum Weizen Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preißelbeere
Vicia faba Pferde bohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera
Weinrebe Zea mays Mais Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung
synergistischer Effekte können die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen mit zahlreichen
Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender WtrkstofRgruppen gemischt
und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine,
4E-3,1-Benzoxazenderivate, Benzothiadlazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate,
Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether,
Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate und andere
In Betracht.
-
Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen
für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft
aufgeführt: 3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2 -dioxid und
Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und
Salze 3-(1-Methylethyl)-8-rluor-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und
Salze 3-(1-Methylethyl)-8-methyl-lH-2,1,3-benzothiadlazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und
Salze 1-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid
1-MethOxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzOthiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
1-MethOxymethyl-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
1-Cyan-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--(
3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-methyl-3» ethylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dtoxid
l~Azldomethyl-3-tl-methylethyl)~2,1,3-benæothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 3-(1-Methylethyl)-1H-(pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin
-(4)-on-2,2-dioxid
N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinltro-3,4-dimethylanilin
Nw Methylethyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trlRluormethyl--anilin N-n~Propyl-N-ß-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl~
-anilin N-n-Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-trifluor -methyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin N,N-Di-beta-chlorethyl-2,6-dinitro-4-methyl-anilin
N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-triPluormethyl--anilin N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester
N-MethylcarbaminsSure-2,6-di-tert.butyl-4-methylphenyl~ -ester N-Phenylcarbaminsure-isopropylester
N-3-Fluorphenylcarbaminsäure-3-methoxypropyl-2-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester
N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-1-yl-3-ester N-3-ChlorphenylcarbaminsSure-4-chlor-butin-2-yl-ester
N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester N-( 4-Amlno-benzolsulfonyl )-carbaminsSure-methylester
O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid
3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilid Ethyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat
Methyl-N-[3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl] -carbamat Isopropyl-N-[3-(N'-ethyl-tT'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat
Methyl-N-[3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat
Methyl-N-[3-(N'-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl] -carbamat Methyl-N-[3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoylOxy)--phenyl]-carbamat
Ethyl-N-E3-eN'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoylOxy)-phenyl]--carbamat Ethyl-N-[3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl]
-carbamat Methyl-N-[3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl]--c arbamat N-3-(2-Methylphenoxyearbonylamino)-phenylcarbaminsäure--ethylester
N-3-( 4-Fluorphenoxycarbonylairino)-phenylthiolcarbaminsäure -methylester N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxyearbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäure-methylester
N-3-(Phenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäure-methyl ester N,N-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester
N,N-Di-n-propyl-thiocarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaxrinsäure-n-propylester
N,N-Di-isopropyl-thiocarbaminsäure-2,3-dichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiocarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester
N,N-ri-isoprop"l-thiolcarbaminsSure-3-m.ethyl-5-isoxazolyl--methylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbamir.säure-3-ethyl-5-isoxazolyl--methylester
fi,N-Di-sec.butyl-thiolcartar,insSure-ethylester N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester
N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester
N-Ethyl-N-bicyclo[2.2.1]heptyl-thiolcarbaminsäureethyl
ester S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbothiolat s-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1--carbothiolat
S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-3-methylhexahydro-1H-azepin-1-carbothiolat
S-Benzyl-2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Ethyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-
l-carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-Chlorallylester
N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz Trichloressigsäure-Natriumsalz Alpha,alpha-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz
Alpha,alpha-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz Alphasalpha,beta,beta-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz
Alpha-Methyl-alpha,beta-dichlõrpropionsEure-Natriumsalz Alpha-Chlor-beta-(4-chlorphengl)-propionsäure-methylester
Alpha ,beta-Dichlor-beta-phenylpropionsäure-rnethylester Benzamldo-oxy-essigsäure
2,3,5-Trijodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-trichlorbenzoesäure (Salze,
Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoeväure
(Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat
Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat
4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-( N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester
2-E4-(48-Chlorphenox«y)-phenoxy]-propionsSureisobutylester
2-[4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester
2-E4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsEure--methylester 2-E4-(2E-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz
2-C4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsaure-Natriumsalz 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure--methylester
2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsSureisopropylester 2-Chlor-4-ethyla.mino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5--triazin 2-Chlor-4-ethylam.ino-6-butin-1-yl-2-amino-1,3,5-triazin
2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-h,6-bisisopropylarino-1,3,5-triazin
2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylarino-1,3,5-triazin
2-Methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin
2-MethOxny-4-ethylamlno-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin
2-bIethoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4
-triazin-5-on h-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on
1-Methyl-5-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazin-2,4--dion
3-tert.Butyl-5-chlor-6-methyluraci 3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil
3-sec,Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil
3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracii 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil
2-Methyl-4-(38-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4--oxadiazin-3,5-dion 2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin--3,5-dion
3-Amino-l, 2, 4-triazol 1-AllylOxy-1-(4-bromphenyl)-2- 1',2,4'-triazolylgethan (Salze)
1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(H-1,2,4-triaæolyl)--2-butanon N,N-Diallylchloracetaid
N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(1-Methyl-propion-2-yl)-2-chloracetanilin 2-Methyl-6-ethyl-N-propargyl-2-chloracetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-ethoxym.ethyl-2-ehloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-t2-methoxy-1-methylethyl)-2-chloracetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(isopropoxycarbonylet -anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazolyl-methyl)-2-chlor--acetanilin
2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(pyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid
2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid
2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazolyl-methyl)-2-chloracekanilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid
2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxalan-2-yl-methyl)-2-chloracet anilid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid
2,6-Dimethyl-N-isobutoxymethyl-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid
2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-ethoxycarbonylmethyl-2-chloracetanilid
2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,3-Dirne thyl-N-isopropyl-
2-chloracetanilid 2,6-Dietyl-N-(2-n-propoxy-ethyl)-2-chloracetanilid 2-(alpha-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid
2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid Alpha-(3,4,5-Tribrompyrazolyl)-N,N-dimethylpropionamid
Propionsäure-3 , 4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid
2-Methylpentancarbonsäure-3,4-dichloranilid 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluorm.ethan-sulSonanilid
5-Acetam.ido-4-methyl-trieluorm.ethan-sulfonanilid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol
O-(Methylsulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-dinethylanilid O-(Methyl2minosulfonyl)-glykolsSure-N-isopropsJl-anilid
O-(i-PropylaminosulSony')-glykolsSure-N-butin-1-yl-3--anilid O-(rfethylaminosulfonyl)-glykoisäure-hexamethylenim.id
2, 6-Dichlor-thiobenzamid
2,6-Dichlorbenzonitril 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril
(Salze) 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-o-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim
(Salze) 3,5-pibrom-4-hydroxy-0-(2-cyan-4-nitrophenyl-benzaldoxim (Salze) Pentachlorphenyl-Natriumsalz
2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluromethyl-diphenylether
2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenylether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenylether (Salze) 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxyearbonyl-4'-nitro-phenylether
2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5--dion 2-(3-tert.Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
2-(3-Isopropylcarbamoyl-oxyphenyl)-4--methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-?henyl-3,
1-benzoxazinon- (4) 2-EthOxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methan--sulfonat
2-EthOxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethyl--aminosulfonat 2-EthOxy-2,3-dihyaro-3,3-dimethyl-R-benzofuranyl-(37-methyl--N-acetyl
)-aminosulfonat 3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Slaze,
Ester)
2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat
2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol
(Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-sec.Amyl-4,6-dinitrophenol
(Salze, Ester) 1-(alphasalpha-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3-
(2-methylcyclohexyl)-harnstoff 1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-(butin-1-yl-3)-harnstoff
1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-nichlorpher.yl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(alphaZalpha,beta,beta-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3-tert.Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3-Chlor-4-methoxyphen;1)-3,3-dimethyl-harnstof° 1-(3,5-Dichlor-4-me'hoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-t4-(4'-Methoxyphenoxy)-phenal]~3,3-dimethyl-harnstoff
1-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-[1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexyahydro)-4,7-methanoindanyl]--3,3-dimethyl-harnstoff
d-(4-Pluorphenyl)-3-carboxmethoxy-3-methyl-harnstoff 1-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
l-( 3-Ohlor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methOxy-harnstoff
1- ( 3-Ohlor-4-methoxyphenyl )-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-tert.Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(2-Benzthiazolyl)-l,3-dimethyl-harnstoff 1- ( 2-Benzthiazolyl )-3-methyl-harnstoff
1-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethyl--harnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-isobutylamid
i,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylSulfat
1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylSulfat 2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4)
1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) 1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid
1,1-Dim.ethylpyridiniumchlorid 5-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di(methylsulfat)
1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid
3-[1-(N-Ethoxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2-H--pyran-2,4-dion 3-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2
-H-pyran-2,4-dion 2-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan--1,3-dion
(Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan--1,3-dion (Salze)
2-Cl-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5j5-dimethyl-4-methOxy carbonyl-cyclohexan-l,3-dion
(Salze)
'2-ChlorphenoxyessigsEure (Salze, Ester, Amide) 4-Chlorphenoxyessigsäure
(Salze, Ester, Amide) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
(Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
Alpha-Naphthoxyessigsäuremethylester 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester,
Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
(Salze, Ester, Amide) 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure
(Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide)
Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy)-acrylat 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze,
Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benothiazolin-3-yl-essigsäure
(Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der
Methylarsonsäure ,-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis(phosphonmethyl)-glycin
(Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat
Trithiobutylphosphit 0,0-Diisopropyl-5-(2-benzolsulfonylamino-ethyl)--phosphordithioat
2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid
5-tert.Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4--oxadiazolon-(2)
4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-tetrahydropyriodazin-3,6-dion
(Salze) (2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanilid
Natriumchlorat Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxycarbonyl-4'-nitrophenylether
1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid
1-Acetyl-3-anilino-4-methoxycarbonyl-5-metnhylpyrazol 3-Anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol
3-tert.-Butylamino-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid
2-r4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsSuremethylester 2-[4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy3-propionsSureethylester
2-[4-(5'-jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n-butylester 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-(2-fluorethoxy)-4'-nitro--phenylether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxyearbonylmethylthio-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-3'-ethopxycarbonyl)m
phenylether 2" (N-ethoxyamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)-3--h«ydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1)
(Salze) 2-[1-(N-ethoxyamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)-3--hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1)
(Salze)
4-E4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäureethylester
2-Ohlor-4-trifluormethyl-31-methoxycarbonyl-41-nitrophenyl ether 2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether
(Salze) 4,5--Dimethoxy-2-(7-alpha,alpha,beta-trifluor-beta-bromethoxyphenyl)-3-(2H)-pyridazinon
2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]--2-chlorbenzolsulfonamid
1-(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-chlorphenoxy-thioessigsäureethylester
2-Chlor-,5-dijod-4-acetoxy-pyridin 1(-4-[2-(4-Methylphenyl)-ethoxy]-phenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff
2,6-Dim.ethyl-N-(pyrazolyl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-methylenoxymethyl)-2--chloracetanilid
1-(alpha-2-Brom-4-chlorphenoxypropionsäure)-3-(0-methylcarbamoyl)-anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-ethylenoxymethy1)-2-chloracetanilid
Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-[3-(N'-dichlorfluormethyl-sulfenyl-N'-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl]-carbamat
Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-[3-(N'-dichlorfluormethyl-sulfenyl-N1 - 3-methylphenylcarbarnoyl-oxy
) -phenyl --carbamat N-(Pyrazolyl-methyl)-pyrazolyl-essigsäure-2,6-dimethylanilid
N-(Pyrazolyl-methyl)-1,2,4-triazolyl-essigsäure-2,6-dimethylanilid
2-(3-trifluormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on
2-(2-Thienyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Pentafluorethoxyphenyl)-4H-3, l-benzoxazin-4-on
2-(3-Trirluormethylthio-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Difluorchlormethoxyphenyl)-H-3,
l-benzoxazin-4-on 5-Nitro-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-trifluormethoxyphenE
4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorethOxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on
5-Fluor-2-(3-alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorethOxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on
5-Chlor-2-(4-difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin--4-on 5-Fluor-2-(4-difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin--4-on
5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-difluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on
5-Chlor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on 3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol
3-(3-Chlorphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 3-(3-Fluorphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol
1-Acetyl-3-(3-fluorphenyl)-4-methoxyzarbonyl-5-m.ethylpyrazol l-Acetyl-3- ( 3-chlorphenyl)
-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3-(3-bromphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol
1-Acetyl-3-(3,5-dichlorphenyl-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3-thienyl-4-methoxy-c2rbonyl-5-methylpyr2zol
N-3-Chlor--isopropylphenyl-thiolcarbaminsäureirthylester N-3-Methyl-4-fluorphenyl-thiolcarbam.insSuremethylester
N-3-Chlor-4-isopentyl-phenyl-thiolcarbam.insSuremethylester
N-3-Chlor-4-difluormethoxyphenyl-thiocarbaminsäuremethyl
ester N-3-Chlor-4-C(1-chlorisopropyl)-phenyl]-methylester 1-(2-Fluorphenyl)-3-methyl-5-iminoidazolidin-2-on
1-(3-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-Z-on 1-(4-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on
1-C3-(1,102,2-Tetrafluor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on
1-(3,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1,
i-dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-102,4,6-thiatriazin-5-on--1,1-dioxid-natriumsalz
6-n-Propyl-3-methoxy-5,6-dlhydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-1,1-dioxid 6-Methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1,1-dioxid
6-n-Propyl-3-etoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1,1-dioxid-natriumsalz
6-Methyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-l, l-dioxid 6-n-Propyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5
-on-1,1-dioxid 6-Isopropyl-3-sek.-butoxy-4,6-dihydro-l>2,4,6-thiatriazin--5-on-1,1-dioxid-natriumsalz
5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon
5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon
5-Methylamino-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)--pyridazinon
5-Methylamino-4-chlor-2-(3-α,α,ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)
-3(2H)-pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon
4,5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-DimethOxy-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon
5-Methoxy-4-chlor-2-(3-trlfluormethylphenyl)-3t2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-(3-Methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon
1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl-5-[(4-methylphenyl)-sulfonyl-oxy]-pyrazol 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid
(4-bromphrenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1,02,6, 0,8,11]-dodeca-3,9-dien
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid
(Salze) 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon 2,4-Dichlorphenyl-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl~
-ether Außerdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination
mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam
auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen
Pilzen bzw. Bakterien.
-
Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen,
welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
Es können auch nichtphytotoxische Öle und blkonzentrate zugesetzt werden.