HU187335B - Process for the separation of easily soluble hydrocarbon components from hydrocarbon mixtures - Google Patents
Process for the separation of easily soluble hydrocarbon components from hydrocarbon mixtures Download PDFInfo
- Publication number
- HU187335B HU187335B HU811276A HU127681A HU187335B HU 187335 B HU187335 B HU 187335B HU 811276 A HU811276 A HU 811276A HU 127681 A HU127681 A HU 127681A HU 187335 B HU187335 B HU 187335B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- column
- extractive distillation
- distillation column
- easily soluble
- stripping
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/40—Extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás 1,3-butadién elválasztására C4 szénhidrogén elegyböl vagy izoprén elválasztására C5 szénhidrogén elegyböl két lépéses extraktív desztillálással, poláros extrakciós oldószer alkalmazásával.
Közelebbről a találmány tárgya olyan extraktív desztillációs eljárás, amelynek első lépésében a viszonylag nehezen oldható szénhidrogéneket, például a paraffinokat vagy olefineket második lépésében pedig a jobban oldható szénhidrogéneket, például az acetiléneket és a konjugált diolefineket különítjük el.
Leírásunkban a „viszonylag nehezen oldható szénhidrogének” és a „viszonylag könnyen oldható szénhidrogének” kifejezések a szénhidrogének extrakciós oldószerben való oldhatóságának különbségét fejezik ki. A paraffinok és az olefinek viszonylag nehezen oldható szénhidrogének a konjugált diolefinekkel összehasonlítva, míg az acetilének viszonylag könnyen oldható szénhidrogének a konjugált diolefinekhez képest.
A konjugált diolefinek, főleg az 1,3-butadién és az izoprén, fontos kiindulási anyagok például a műgumik, műszálak, műgyanták gyártásánál. Ezek a konjugált diolefinek viszonylag nagy mennyiségben vannak jelen az etilén gyártása során a cseppfolyósított benzingáz, kőolaj, kerozin vagy más hasonló anyagok termikus krakkolásakor szénhidrogén frakciókban. A konjugált diolefinek továbbá előállíthatók paraffinok vagy olefinek dehidrogénezésével vagy más szintézismódszerekkel is. Bármelyik eljárást alkalmazzák, a konjugált diolefineket olyan elegyben kapják, amely paraffinokat és olefineket is tartalmaz. Az 1,3-butadién vagy az izoprén elválasztására és tisztítására olyan egy vagy két lépéses extraktív desztillációs eljárások ismertek, melyekben extrakciós oldószerként formamidot, N-metíl-pirrolidont, furfurált vagy acetonitrilt alkalmaznak. Ilyen eljárásokat ismertetnek például a 124 039. számú német demokratikus köztársaságbeli szabadalmi leírásban, az Oil Gas J. 77. 40 812 (1979), a Chem. Eng. 79. 5. 82-3 (1972), a C. A. 59. 8103 f, a C. A. 65. 3723 e és a C. A. 81. 137 329 f szakirodalmi helyeken.
Az ismert kétlépéses extraktív desztillációs eljárásban egy-egy extraktív desztillációs oszlopot és egy-egy sztrippelő oszlopot alkalmaznak; az extraktív desztillációs oszlopot atmoszferikus nyomáson vagy túlnyomáson üzemeltetik, a sztrippelő oszlopot pedig atmoszferikus nyomáson vagy csökkentett nyomáson működtetik, hogy az extrakciós oldószerben a lehető legnagyobb mértékben feloldott viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket elválasszák. A viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket az első sztrippelő oszlop tetején nyerik ki, általában cseppfolyósítják, majd a második extraktív desztillációs oszlopra vezetik, vagy először kompresszorral komprimálják és a túlnyomáson lévő anyagot vezetik további tisztításra a második extraktív desztillációs oszlopra. Az extraktív desztillációs eljárás második lépésében extrakciós oldószer jelenlétében desztillálással választják el a könnyen oldható szénhidrogéneket a konjugált diolefinektől, például az 1,3-butadiéntől vagy az izopréntöl. A konjugált diolefin végterméket az extraktív desztillációs oszlop tetején nyerik ki a második lépésben; a nyomokban jelenlevő szennyezések eltávolítására még egy további lépés is beiktatható.
A találmány szerinti kétlépéses extraktív desztillációs eljárást úgy hajtjuk végre, hogy az első extraktív desztillációs oszlopot legalább 4,9 104 Pa értékkel nagyobb fenéknyomással üzemeltetjük, mint a második extraktív desztillációs oszlop fenéknyomása, az első extraktív desztillációs oszlop és az első sztrippelő oszlop közé egy elősztrippelő oszlopot iktatunk be, amelyet az első extraktív desztillációs oszlop fenéknyomásánál (9,8-14,7)104 Pa értékkel kisebb nyomáson, és a második extraktív desztillációs oszlop fenéknyomásánál
9,8 · 103-4,9 · 105 Pa értékkel nagyobb nyomáson üzemeltetünk. Az elősztrippelő oszlopon elválasztott gázhalmazállapotú, viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket az első sztrippelő oszlopon és egy kompresszoron vagy szivattyún való átvezetés 'nélkül, közvetlenül a második extraktív desztillációs oszlopra tápláljuk.
A találmány szerinti eljárás alkalmazása esetén az első és a második desztillációs oszlop közé beiktatott szivattyú vagy kompresszor elektromos energiaigénye csökken, és kisebb az első sztrippelő oszlopra jutó terhelés is. Az elősztrippelő oszlopon elválasztott viszonylag könnyen oldható szénhidrogének mennyiségének maximalizálása az első sztrippelő oszlop terhelésének a minimálisra csökkenését, továbbá a viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket az első sztrippelő oszloptól a második extrakciós desztillációs oszlophoz szállító kompresszor vagy a folyadékot szállító szivattyú terhelésének minimálisra csökkenését eredményezi. Ennek megfelelően célszerű az elősztrippelő oszlopot egy újrahevítővel is felszerelni, így emelni az extrakciós oldószer hőmérsékletét az elősztrippelő oszlopon és ezáltal javítani az elválasztást.
A találmány szerinti eljárást a továbbiakban az ábrákkal összefüggésben ismertetjük.
Az oltalmi kört nem korlátozó ábrák a konjugált diolefinek, például az 1,3-butadién vagy az izoprén 4 vagy 5 szénatomos szénhidrogének elegyéből való elválasztásának egy előnyös végrehajtási módját mutatják.
Az 1. ábrán a találmány szerinti extraktív desztillációs eljárás, míg a 2. ábrán az ismert extraktív desztillációs eljárás látható.
Mindkét eljárás során a kiindulási szénhidrogénelegyet az első extrakciós desztillációs oszlop (DA) középső részén tápláljuk be egy vezetéken (1) keresztül. Az extraktív desztillálással a viszonylag nehezen oldható szénhidrogéneket az oszlop tetején gyűjtjük össze, és az összes nehezen oldható szénhidrogént kivezetjük a berendezésből mint desztillátumot egy vezetéken (2) keresztül. Az extrakciós oldószert a (DA) első extraktív desztillációs oszlop tetején tápláljuk be egy csövön (3) keresztül, és ez az oszlopon lefelé áramolva az extraktív desztillációs művelet során egyre dúsul viszonylag könnyen oldható szénhidrogénekben. Az oldószer koncentrációját az extraktív desztillációs oszlopban általában magas értéken kell tartani. A betáplálandó aldószer mennyiségét desztillációs számításokkal
187 335 határozzuk meg: ez a mennyiség körülbelül a beadagolt szénhidrogén mennyiségének néhányszorosa vagy néhány tízszerese. A találmány szerinti eljárásban poláros oldószert, például dimetilformamidot, N-metil-pirrolidont, furfurált vagy acetonitrilt, legelőnyösebben dimetil-formamidot alkalmazunk.
Az első extraktív desztillációs oszlopot általában annak a hőmérsékletnek megfelelő nyomásértéken üzemeltetjük, amelyen a viszonylag nehezen oldható szénhidrogének az oszlop tetején hűtővízzel kondenzálhatok. Az oszlopon fellépő nyomásesés következtében a nyomás az oszlop alján néhány atmoszférával nagyobb, mint az oszlop tetején. Az ábrán (EA)-val jelölt újrahevítő az első extraktív desztillációs oszlop aljához csatlakozik; ez biztosítja az extraktív desztilláláshoz szükséges hőt. Az (EA) melegítő ezenkívül arra is szolgál, hogy ellenőrizni lehessen az oszlop alján lejövő extrakciós oldószerben feloldódott viszonylag könnyen oldható szénhidrogén-frakció mennyiségét. Más szóval, a (4) vezetéken elvezetett extrakciós oldószer koncentrációja a viszonylag könnyen oldható szénhidrogénekre nézve egyensúlyban van a szénhidrogén koncentrációval az oszlop alján. Az oldékonyság magas hőmérsékleten csökken, alacsony hőmérsékleten nő. így tehát az oldószerben feloldódott, viszonylag könnyen oldható szénhidrogének mennyisége a hőmérséklet szabályozásával növelhető vagy csökkenthető. Másrészt, ha az extrakciós oldószert, amelyben a viszonylag könnyen oldható szénhidrogének oldódnak, egy bizonyos hőfoknál magasabb hőmérsékleten tartjuk, a konjugált dién polimerizálódása meggyorsul és az így keletkező polimer rátapad a berendezésre, ezáltal rontva annak hőcserélő kapacitását és egyéb tulajdonságait. Ennek megfelelően az oszlop aljának maximális hőmérsékletét kísérletekkel vagy a tapasztalat alapján állapíthatjuk meg. Mivel a szokásos extraktív desztillálás során az első extraktív desztillációs oszlop fenékhömérsékletét ez alatt a felső határérték alatt tartják, az extrakciós oldószerben feloldódott viszonylag könnyen oldható szénhidrogének mennyisége szükségszerűen meghaladja az oszlop aljáról elvezetett, viszonylag könnyen oldható, extrahált szénhidrogének optimális mennyiségét. így, miután az extraktív desztillációs oszlopon anyagegyensúlynak kell lennie, a viszonylag könnyen oldható szénhidrogének feloldódott feleslegét visszavezetjük a (DA) első extraktív desztillációs oszlopra egy vezeték (8) segítségével az első sztrippelő oszlopon (DC) és egy kompresszoron (K) keresztül.
A találmány szerinti eljárás során az extrahált anyagot tartalmazó extrakciós oldószert az első extraktív desztillációs oszlop aljáról továbbvezetjük az elősztrippelő oszlopra (DB) egy vezetéken (4) keresztül, amint az az 1. ábrán látható. Az extrakciós oldószerben levő viszonylag könnyen oldható szénhidrogén egy részét elpárologtatjuk úgy, hogy az elősztrippelő oszlopot az első extraktív desztillációs oszlop fenéknyomásánál (9,8-14,7) 104 Pa értékkel alacsonyabb, és a második extraktív desztillációs oszlop fenéknyomásánál 9,8 · 103-4,9 105 Pa értékkel magasabb nyomáson üzemeltetjük. A viszonylag könnyen oldható szénhidrogének elpárologtatásához szükséges hót előnyösen az (EB) hevítő szolgáltatja, amely az elősztrippelő oszlop aljához csatlakozik. Azáltal, hogy a viszonylag könnyen oldható szénhidrogének lehető legnagyobb mennyiségét elpárologtatjuk és az így képződött gázokat közvetlenül a második extraktív desztillációs oszlopra vezetjük, lehetővé válik a sztrippelési művelet egyszerűsítése az első sztrippelő oszlopon, és csökkenthető annak a kompresszornak a terhelése, amely a viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket az első sztrippelő oszlopról a második extraktív desztillációs oszlopra viszi. Elősztrippelő oszlopként a találmány szerinti eljárásban üres oszlopot vagy egy üstszerü hőcserélőt alkalmazhatunk.
Az elősztrippelő oszlop aljáról visszavezetett extrakciós oldószert egy vezetéken (5) keresztül az első sztrippelő oszlopra (DC) vezetjük, és a viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket teljesen elválasztjuk és visszanyerjük az oldószerből ezen az oszlopon. Az így elválasztott viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket ezután gőz formájában a (K) kompresszorba vezetjük és kissé nagyobb nyomásnak tesszük ki, mint amekkora az első extraktív desztillációs oszlop fenéknyomása, majd a komprimált szénhidrogén gáz egészét vagy nagy részét visszavezetjük az első desztillációs oszlop aljára a (8) vezetéken keresztül. A viszonylag nehezen oldható szénhidrogének koncentrációját a viszonylag könnyen oldható szénhidrogénekben az első extrakciós oszlopnál úgy ellenőrizhetjük, hogy a kompresszorból kijövő gáz egy részét betápláljuk a második extraktív desztillációs oszlopba a (9) vezetéken keresztül.
A második extraktív desztillálás során a könynyebben oldható, például acetilén szénhidrogéneket választjuk el az első extraktív desztillálással kapott viszonylag könnyen oldható szénhidrogénekből. Az elválasztást extraktív oldószer alkalmazásával hajtjuk végre a második extraktív desztillációs oszlopon és a második sztrippelő oszlopon (DF), amelyen az acetilén szénhidrogéneket sztrippeljük az extrakciós oldószerből. Az első desztillálással kapott viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket betápláljuk a második extraktív desztillációs oszlopba (DE) egy vezetéken (10) keresztül. A betáplált szénhidrogének ellenáramban érintkeznek a (12) vezetéken beadagolt extrakciós oldószerrel amelyben így feldúsulnak az acetilén szénhidrogének és a többi hasonló komponensek, míg a kívánt konjugált diolefinek, például az 1,3-butadién vagy az izoprén a (DE) oszlop tetején távoznak egy vezetéken (13) keresztül. A szennyezésnyomok eltávolítására a kinyert konjugált diolefineket további desztillációs folyamatoknak vetjük alá, majd eltávolítjuk a rendszerből mint végterméket.
Ezzel egyidejűleg az acetiléneket és hasonló komponenseket tartalmazó oldatot a második sztrippelő oszlop (DF) tetejére vezetjük a második desztillációs oszlop (DE) aljáról egy vezetéken (14) keresztül. Az acetiléneket a második sztrippelő oszlop közepéhez közeli részen vezetjük el egy vezetéken (17) keresztül, és az oldószer eltávolítása után felhasználjuk, például üzemanyagként. Mivel a második sztrippelő oszlop tetején távozó gáz meglehető3
-3187 335 sen nagy koncentrációban tartalmaz konjugált diolefineket, ezt kívánatos visszavezetni a (K) kompresszor szívó oldalára egy vezetéken (15) keresztül.
A konjugált diolefinektől és az acetilénektől megszabadított, a (11) illetve (16) vezetékeken a (DC) első sztrippelő oszlop illetve a (DF) második sztrippelő oszlop aljáról elvezetett extrakciós oldószereket visszavezetjük az első extraktív desztillációs oszlopra illetve a második extraktív desztillációs oszlopra, miután hőtartalmukat visszanyertük, és hőmérsékletüket egy vízhűtővel (EG) előre meghatározott értékre állítottuk be, valamint áramlási sebességüket ellenőriztük.
Az előbbiekben ismertetett találmány szerinti eljárással a viszonylag könnyen oldható szénhidrogének nagyobb része, amelyet az első desztillációs oszlop alján nyerünk, betáplálható a második ext5 raktív desztillációs oszlopba anélkül, hogy keresztül kellene vezetni a (DC) első sztrippelő oszlopon és a kompresszoron. Ezáltal az első sztrippelő oszlop terhelése csökkenthető és jóval kisebb elektromos teljesítményű kompresszor alkalmazható a ha1θ gyományos kétlépcsős extraktív desztillációs eljáráshoz viszonyítva.
A következő táblázatban az eljárás kiindulási anyagának, néhány köztes állapotú terméknek és a végterméknek az összetételét ismertetjük.
| Betáplált súly% | Első extr. deszt. oszlopon távozó | Elösztrippelő oszlopról távozó gáz (6)* súly% | Második extr. deszt. oszlopról távozó gáz (13)* súly% | ||
| nehezen oldható (2)* szénhidrog | viszonylag könnyen oldható (4*) ének súly% | ||||
| Butánok | 2,5 | 4,5 | — | - | |
| 1-Butén | 18,0 | 32,7 | - | - | - |
| Izobutén | 24,7 | 44,9 | - | - | - |
| 2-Butén | 9,6 | Π,5 | 2,5 | 2,4 | 2,4 |
| 1,3-Butadién | 43,6 | 0,4 | 94,4 | 94,3 | 96,5 |
| Metil-acetilén | 0,1 | - | 0,2 | 0,2 | 0,1 |
| 1,2-Butadién | 0,2 | - | 0,5 | 0,5 | 0,3 |
| Etil-acetilén | 0,2 | - | 0,5 | 0,5 | 0,3 |
| Vinil-acetilén | 0,6 | - | 1,0 | 1,1 | - |
| C5 szénhidrogén elegy | 0,5 | - | 0,9 | 1,0 | 0,4 |
* A zárójelben lévő számok az 1. ábrán az eljárás megfelelő pontjait jelölő nyilak számozására utalnak.
A következő, az oltalmi igényt nem korlátozó példa a találmány részletesebb ismertetésére szolgál.
A példában szereplő szénhidrogén elemzési eredményeket gázkromatográfiás vizsgálattal állapítottuk meg, a butadién-tisztaság és a szénhidrogén szennyezők vizsgálatára szolgáló ASTM D 2593. szabvány vizsgálati módszerrel.
Példa
Az eljárást az 1. ábrán bemutatott, találmány szerinti, és a 2. ábrán bemutatott, technika állása szerinti berendezésekben hajtjuk végre.
A tányérok száma az egyes oszlopokban az alábbi:
Első extraktív desztillációs oszlop 140
Első sztrippelő oszlop 15
Elösztrippelő oszlop üres oszlop
Második extraktív desztillációs oszlop 60
Második sztrippelő oszlop 20
Az alább ismertetett összetételű elegyet tápláljuk be 15,29 N m3/h térfogatárammal az első extraktív desztillációs oszlop középső szakaszára, miközben dimetil-formamid oldószert vezetünk be az oszlop tetején 276 1/h áramban:
C4 szénhidrogén elegy összetétele
| Viszonylag nehezen oldható szénhidrogének | súly% |
| butánok | 2,5 |
| 1-butén | 18,0 |
| i-butén | 24,7 |
| 2 butének | 9,6 |
| Viszonylag könnyen oldható szénhidrogének | súly% |
| 1.3-butadién | 43,6 |
| rr etil-acetilén | 0,1 |
| 1,2-butadién | 0,2 |
| etil-acetilén | 0,2 |
| vinil-acetilén | 0,6 |
| C5 szénhidrogének | 0,5 |
A kiindulási anyagot extraktív desztillálásnak vetjük alá az oszlopon.
Az első extraktív desztillációs oszlop, a második extraktív desztillációs oszlop és az elösztrippelő oszlop az alábbi táblázatban ismertetett körülmények között működik. A kompresszor által beszívott gáz árama mindig 7,1 N m3/h.
Az összehasonlítás érdekében a technika állása
187 335 szerinti berendezésben (2. ábra) a kompresszor által beszívott gáz egyébként azonos működési körülmények mellett 11,4 N m3/h.
A találmány szerinti eljárás során és a technika állása szerinti eljárásban is az 1,3-butadién koncentrációja a viszonylag nehezen oldható szénhidrogénekben az első extraktív desztillációs oszlop tetején 0,2 súly%, és a második extraktív desztillációs oszlopból elvezetett 1,3-butadién 96,5%-os tisz5 taságú.
| Első extraktív desztillációs oszlop | Efősztrippelő oszlop | Első sztrippelő oszlop | Második extraktív desztillációs oszlop | |
| A betáplált C4 szénhidrogén elegy | 15,29 | 7 8 | ||
| térfogatárama (N m’/h) | ||||
| A betáplált extrakciós oldószer | 276 | 321 | 305 | 27 |
| térfogatárama (1/h) | (beleértve a C4 | szénhidrogéneket) | ||
| Oszlopnyomás (Pa) | ||||
| az oszlop tetején | 3,4 105 | 3,4 · 105 | 4,9 · 103 | 2,9· 10s |
| az oszlop alján | 4,4 - 105 | 3,4 · 105 | 2,9 104 | 3,3· 105 |
| Oszlophőmérséklet (°C) | ||||
| az oszlop tetején | 35 | 135 | 120 | 40 |
| az oszlop alján | 115 | 135 | 163 | 130 |
Szabadalmi igénypontok
Claims (2)
1. Eljárás 1,3-butadién elválasztására C4 szén hidrogénelegyből vagy izoprénelválasztására C5 szénhidrogénelegyből kétlépcsős, egy-egy extraktív desztillációs oszlopból és egy-egy sztrippelő oszlopból álló extraktív desztillációs berendezésben poláris extrakciós oldószerrel végrehajtott extraktív desztillálásával, azzal jellemezve, hogy az első extraktív desztillációs oszlopot legalább 4,9 -10* Pa értékkel nagyobb nyomáson működtetjük, mint amekkora a második extraktív desztillációs oszlop fenéknyomása, az első extraktív desztillációs oszlop és az első sztrippelő oszlop közé beiktatunk egy elősztrippelő oszlopot, melyet az első extraktív desztillációs oszlop fenéknyomásánál (9,8-14,7)10* Pa értékkel alacsonyabb, és a második extraktív desztillációs oszlop fenéknyomásánál 9,8 · I03-4,9 · 105 Pa értékkel nagyobb nyomáson üzemeltetünk és az elősztrippelő oszlopról lejövő, viszonylag könnyen oldható szénhidrogéneket tartalmazó gázt közvetlenül a második extraktív desztillációs oszlopra vezetjük az első sztrippelő oszlop és a kompresszor vagy szivattyú megkerülésével.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy extrakciós oldószerként dimetil-formamidot alkalmazunk.
2 oldal rajz
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7834680A JPS574926A (en) | 1980-06-12 | 1980-06-12 | Separation of relatively easily soluble hydrocarbon from hydrocarbon mixture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU187335B true HU187335B (en) | 1985-12-28 |
Family
ID=13659421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU811276A HU187335B (en) | 1980-06-12 | 1981-05-11 | Process for the separation of easily soluble hydrocarbon components from hydrocarbon mixtures |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS574926A (hu) |
| AR (1) | AR242624A1 (hu) |
| AT (1) | AT375330B (hu) |
| AU (1) | AU541746B2 (hu) |
| CA (1) | CA1180301A (hu) |
| GB (1) | GB2077753B (hu) |
| HU (1) | HU187335B (hu) |
| IN (1) | IN152086B (hu) |
| MX (1) | MX159551A (hu) |
| NO (1) | NO156447C (hu) |
| YU (1) | YU113481A (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4134391B2 (ja) * | 1998-04-07 | 2008-08-20 | 日本ゼオン株式会社 | 不飽和炭化水素の分離精製装置および分離精製方法 |
| PL201117B1 (pl) * | 2003-10-20 | 2009-03-31 | Polski Koncern Naftowy Orlen S | Sposób wydzielania butadienu |
| US8080140B2 (en) | 2007-04-18 | 2011-12-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for debottlenecking a system for the separation of a conjugated diolefin |
| JP5246027B2 (ja) * | 2009-05-12 | 2013-07-24 | Ｊｓｒ株式会社 | ブタジエンの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4134795A (en) * | 1978-04-05 | 1979-01-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Acetylenes removal from diolefin streams by extractive distillation |
-
1980
- 1980-06-12 JP JP7834680A patent/JPS574926A/ja active Granted
-
1981
- 1981-05-04 YU YU01134/81A patent/YU113481A/xx unknown
- 1981-05-06 AR AR81285219A patent/AR242624A1/es active
- 1981-05-08 AU AU70300/81A patent/AU541746B2/en not_active Ceased
- 1981-05-11 HU HU811276A patent/HU187335B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-05-12 GB GB8114421A patent/GB2077753B/en not_active Expired
- 1981-05-12 IN IN498/CAL/81A patent/IN152086B/en unknown
- 1981-06-11 MX MX187764A patent/MX159551A/es unknown
- 1981-06-11 NO NO811982A patent/NO156447C/no unknown
- 1981-06-11 CA CA000379589A patent/CA1180301A/en not_active Expired
- 1981-06-12 AT AT0264881A patent/AT375330B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2077753B (en) | 1983-09-21 |
| CA1180301A (en) | 1985-01-02 |
| GB2077753A (en) | 1981-12-23 |
| JPS574926A (en) | 1982-01-11 |
| AT375330B (de) | 1984-07-25 |
| NO811982L (no) | 1981-12-14 |
| AU541746B2 (en) | 1985-01-17 |
| NO156447B (no) | 1987-06-15 |
| NO156447C (no) | 1987-09-23 |
| YU113481A (en) | 1983-12-31 |
| JPS6212769B2 (hu) | 1987-03-20 |
| AR242624A1 (es) | 1993-04-30 |
| MX159551A (es) | 1989-07-03 |
| ATA264881A (de) | 1983-12-15 |
| IN152086B (hu) | 1983-10-15 |
| AU7030081A (en) | 1981-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5038573B2 (ja) | Ｃ４−カットを処理するための方法および装置 | |
| US4162198A (en) | Separation of a mixture of C4 -hydrocarbons by extractive distillation | |
| CA2437396C (en) | Method for recovering crude 1,3-butadiene by extractive distillation from a c4 cut | |
| EP0004658B1 (en) | Acetylenes removal from diolefin streams by extractive distillation | |
| KR100203555B1 (ko) | 추출 증류에 의해 부텐과 부탄을 분리하는 방법 | |
| CA2532649C (en) | Method for the separation of a crude c4 cut | |
| US4038156A (en) | Butadiene recovery process | |
| US2386927A (en) | Process for separating diolefins | |
| RU2318791C2 (ru) | Способ переработки сырого 1,3-бутадиена | |
| JPS6310925B2 (hu) | ||
| HU187335B (en) | Process for the separation of easily soluble hydrocarbon components from hydrocarbon mixtures | |
| CA1145290A (en) | Isolation of a conjugated diolefin from a c.sub.4- or c.sub.5- hydrocarbon mixture | |
| KR102581168B1 (ko) | 순수 1,3-부타디엔을 수득하기 위한 방법 | |
| US2552198A (en) | Extraction of hydrocarbon types | |
| JPH0413330B2 (hu) | ||
| EP0085572B1 (en) | Process for separating hydrocarbon mixtures by extractive distillation | |
| JPS60156623A (ja) | 抽出蒸留によりｃ４−炭化水素混合物を分離する方法 | |
| KR840002342B1 (ko) | 탄화수소 혼합물로 부터 비교적 용해되기 쉬운 탄화수소의 분리방법 | |
| KR20190120769A (ko) | 순수 1,3-부타디엔을 얻기 위한 단순화된 방법 | |
| EP0309968A2 (en) | Method for olefinic separation | |
| KR810001632B1 (ko) | 추출증류에 의한 c_4-탄화 수소 혼합물의 분리방법. | |
| KR830000970B1 (ko) | C_4-또는 c_5-탄화수소 혼합물로 부터 공액 디올레핀을 분리하는 방법 | |
| JPH0335297B2 (hu) | ||
| PL163803B1 (pl) | Sposób wydzielania butadienu z frakcji weglowodorów C4 PL |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |