HU186293B - Arthropodicide compositions containing 1,2-ethane-diamene derivatives as active substances and process for preparing the active substances - Google Patents

Arthropodicide compositions containing 1,2-ethane-diamene derivatives as active substances and process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU186293B
HU186293B HU801221A HU122180A HU186293B HU 186293 B HU186293 B HU 186293B HU 801221 A HU801221 A HU 801221A HU 122180 A HU122180 A HU 122180A HU 186293 B HU186293 B HU 186293B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
hydrogen
priority
Prior art date
Application number
HU801221A
Other languages
English (en)
Inventor
Malcolm H Black
Alexander D Frenkel
Peter T Roberts
Original Assignee
Wellcome Poundation Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wellcome Poundation Ltd filed Critical Wellcome Poundation Ltd
Publication of HU186293B publication Critical patent/HU186293B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/40—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként új, (I) általános képletű amidszármazékokat vagy azok növényekre, madarakra, emlősökre nem mérgező savaddíeiós sóit tartalmazó arthropodicid készítményekre, valamint az új, (I) általános képletű amidszármazékok és fenti savaddíeiós sóik előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Az új vegyületek hatásosan alkalmazhatók — elsősorban az atkák rendjébe tartozó — ízeltlábúak ellen.
Az új vegyületek (I) általános képletében;
Rl, R2 és R3 azonos vagy különböző és mindegyik jelenthet hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénatomot;
X jelentése oxigénatom vagy NH képletű csoport,
R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport ;
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport ;
B
Z
R5 jelentése —C képletű csoport, a képletben
B jelentése oxigén- vagy kénatom vagy NR7 képletű csoport, amely utóbbi csoportban
R7 jelentése hidrogénatom, cianoesoport, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport, amelynek a helyettesítője
1— 4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom lehet;
R6 jelentése hidrogénatom vagy R8, SR8', OR8' vagy NR9R10 képletű csoport, ahol
R8jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport; adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy adott esetben a fenilgyűrűn 1 vagy 2 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-oxi-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
R8 jelentése 1—14 szénatomos alkilcsoport; adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, 2—4 szénatomos alkenilcsoport vagy fenil-oxi-fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
R9 és R10 azonos vagy különböző és jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport,
2- , 3- vagy 4-helyzetben halogénatommal monovagy diszubsztituált fenilcsoport, 2—5 szénatomos alkenilcsoport vagy fenil-(l—4 szénatomos alkilcsoport.
Olyan vegyületekből, amelyeknek (I) általános képletében X jelentése NH csoport vagy B jelentése NR7 képletű csoport, valamint ezek alább ismertetendő intermedierjeiből savaddíeiós sókat lehet képezni, és amikor ezeket a vegyületeket említjük, abba — ha külön megjelölés nem szerepel — savaddíeiós sóikat is beleértjük.
A találmány szerinti vegyületek egyik előnyösen alkalmazható alcsoportját képezik a (II) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R1, R2, R3, R és X jelentése a megadott és Y jelentése 1—14 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, fenil- vagy fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületek közül előnyösen alkalmazhatók azok, melyek az alább felsoroltak közül egy vagy több feltételt kielégítenek:
X jelentése oxigénatom vagy NH csoport;
Rjelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; az R1 szubsztituens a 2-helyzetben van és az R2 szubsztituens a 3-helyzetben van — ezek közül is a legelőnyösebben alkalmazhatók azok, amelyekben R3 jelentése hidrogénatom és R1 és R2 közül legalább az egyik halogénatomot vagy alkilcsoportot jelent;
R4 jelentése hidrogénatom;
Y jelentése 1—14 szénatomos alkil- vagy fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, például etilcsoport;
B jelentése kénatom;
R6 jelentése előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 2-, 3- vagy 4-helyzetben 1 vagy 2 halogénatommal helyettesített fenil-amino-csoport.
Az (I) általános képletű vegyületek bármilyen, analóg funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek előállítására ismeretes módszerrel előállíthatók. Ilyen módszerek például a következők;
a> (III) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3, R és X jelentése a megadott és Z jelentése valamilyen könnyen lehasadó csoport, például alkoxi-, alkil-tio-, aralkoxi-, aralkil-tio- vagy merkapto-csoport — (IV) általános képletű vegyülettel vagy annak sójával — a képletben R4 és R5 jelentése a megadott —reagáltatunk ; vagy
b) olyan vegyületek előállítására, amelyeknek (I) általános képletében B jelentése oxigén- vagy kénatom, R6 jelentése NR9R10 képletű csoport, ahol R9 jelentése hidrogénatom, (V) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3, X, R és R4 jelentése a megadott — (VI) általános képletű vegyülettel — a képletben Ki jelentése a megadott és B jelentése oxigén- vagy kénatom — reagáltatunk.
Az a) eljárásváltozatot szokásos módon, vízmentes aprotikus oldószerben, például éterben, kloroformban vagy diklór-metánban valósíthatjuk meg, nem szélsőséges hőmérsékleten, például —30—(-50 °C-on, célszerűen szobahőmérsékleten.
A b) eljárásváltozatot a szokásos módon, valamilyen vízmentes aprotikus oldószerben, például éterben, szobahőfokon vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten, például —20 °C és a szobahőmérséklet közé eső hőmérsékleten, így 0 °C-on valósíthatjuk meg.
Az (I) általános képletű anílino-vegyületeket szabad bázis vagy savaddíeiós só alakjában különíthetjük el a reakcióelegyből. A bázisok ismert módszerekkel és a megfelelő sav alkalmazásával savaddíeiós sókká alakíthatók, és a savaddíeiós sók más savaddíeiós sókká alakíthatók át vagy a bázis felszabadítható belőlük.
Az (I) általános képletű vegyületek mind szabad bázisok, mind savaddíeiós sók formájában hatékony arthropodicidek. Az alkalmazható savaddíeiós sók közé tartoznak például a halogén-hidrogén-savakkal, a kénsavval, a Salétromsavval, a foszforsawal, a tio-ciánsavval, az ecetsavval, a propionsawal, a sztearinsavval, a nafténsavval, a perklórsavval, a benzoesavval, a metán-szulfonsavval, az etán-szulfonsavval, a toluol-szulfonsavval és a benzol-szulfonsavval képzett savaddíeiós sók.
Az (I) általános képletű vegyületek felhasználhatók olyan készítmények hatóanyagaiként, amelyek hatékonyak rovarok, kullancsfélék, atkák és más, a természetben megtalálható vagy növényeken, emlősökön vagy madarakon élősködő ízeltlábúak ellen. Különösen hatékonyak az új vegyületek az állatokon kívül élősködő, ektoparazita atkák ellen, különösen a Boophilus, Rhipicephalus, Amblyomma, Hyalomma, Ixodes, Heama. physalis, Dermacentor és Anocentor nemzetségébe tar. tozók ellen; továbbá az állatorvosi szempontból figye.
-2186293 lemreméltó atkák ellen, például Psoroptes, Paorergates, Sarcoptes, Chorioptes és Demodex fajok, például a juhok rühatkája (Psoroptes ovis) ellen; valamint más, az Ixodoidea és Sarcoptiformes alrendbe tartozó ektoparaziták ellen; ezen felül a növényeken élősködő Tetranychus fajok ellen. Ezek az aktoparaziták megfertőzik a vad- és háziállatokat és szárnyasokat. A gazdaállatok általában a marhák, sertések, birkák, kecskék, lovak, tevék, csirkék, kutyák és macskák.
Az (I) általános képietű vegyületek önmagukban is fejtenek ki arthropodicid hatást, előnyösen azonban adalékanyagokat is tartalmazó készítményeik alakjában használjuk fel őket. Az adalékanyagok az ilyen készítmények előállításánál általánosan alkalmazottak lehetnek, mint például nedvesítő, hígító, stabilizáló, sűrítő, emulgeáló, diszpergáló, felületaktív szerek vagy más szokásos hordozóanyagok.
A készítményeket előállíthatjuk az (I) általános képietű vegyületek savaddiciós sóiból vizes oldatokat képezve vagy az (I) általános képietű vegyületeket vízben szuszpendálva, és a hordozóanyagok mellett kíván; esetben megfelelő felületaktív anyagokat is alkalmazha tünk. Az előállított készítményeket alkalmazhatjuk közvetlen környezetükre permetezve, bemártással vagy más ismert módon.
A hatóanyagként (I) általános képietű vegyületeket tartalmazó készítményeket előállíthatjuk vízzel elegyedő olaj formájában, vagy, ha az (I) általános képletben X jelentése NH képietű csoport, vagy B jelentése NR7 képietű csoport, az (I) általános képietű vegyületet egy megfelelő szerves sav, például olajsav vagy naftén sav ekvimoláris mennyiségével sóvá alakíthatjuk, az így kapott só oldható szerves oldószerekben és emulgeálószerekben, így emulzió formájában használjuk fel rápermetezve vagy bemártással.
A közvetlen „ráöntéses” alkalmazás céljára előállít hatjuk a találmány szerinti készítlményeket az (I) általános képietű vegyület nemvizes odatának vagy szuszpenziójának alakjában is valamilyen megfelelő szerves oldószert alkalmazva. Előállíthatunk ezen kívül nedvesíthető por formájú készítményeket, amelyeket vízzel hígítva és permetezőszerként vagy bemártásos eljárással használunk fel. Más, szilárd formában kiszerelt készítmények közvetlenül, hígítás nélkül is alkalmazhatók, mint finomabb vagy durvább szemcséjű porok vagy granulátumok.
Kiszerelhetjük ezen felül a találmány szerinti készítményeket aeroszolok, habok vagy impregnált, a védendő helyre erősíthető szalagok alakjában. Ezek a készítmények ismert módszerekkel előállíthatók.
Készíthetünk továbbá az (I) általános képietű vegyületet és megfelelő hordozót tartalmazó pasztát, kenőcsöt vagy gélt, mely készítményeket a fertőzött területre viszünk fel.
Az arthropodicid készítmények előnyösen 1—80 súly°o-ban tartalmazzák az (I) általános képietű hatóanyagokat, a különösen előnyös készítmények hatóanyag-tartalma 20 súly'/ó. A rovarokra vagy közvetlen környezetükre 0,001—20 súly'/ó koncentrációban, adott esetben hígított készítmény formájában alkalmazzuk a találmány szerinti hatóanyagokat.
A találmány szerinti megoldást a következő példákkal kívánjuk ismertetni, a korlátozás szándéka nélkül.
1. példa
N-[(2,3-Dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-etoxi-karbonil-etán-l,2-diamin előállítása aj 13 g (2,3-dimetil-fenoxi)-ecetsav-etil-imidát-hidrokloridot szuszpendálunk 100 ml vízmentes éterben és a szuszpenzióhoz keverés közben 5,39 g száraz trietil-amint adunk. A kapott elegyet száraz, gázhalmazállapotú hidrogén-szulfiddal kezeljük 2 óra hosszat 0 °C-on, majd 0 és 5 °C közötti hőmérsékleten állni hagyjuk egy éjszakán át. A szilárd anyagot kiszűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk; a (2,3-dimetil-fenoxi)-etil-tiono-acetátot színtelen szilárd anyag formájában kapjuk, melynek olvadáspontja 39—40 °C.
b) 2 g N-etoxi-karbonil-etán-l,2-diamint feloldunk 10 ml száraz kloroformban és az oldatot keverés közben cseppenként hozzáadjuk 3,4 g (2,3-dimetil-fenoxi)-etil-tiono-acetát 30 ml kloroformmal készített oldatában szobahőmérsékleten. Egy éjszakai keverés után az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a kapott szilárd anyagot átkristályositjuk izopropanolból; a cím szerinti terméket kapjuk, melynek olvadáspontja 104— 105 °C.
2. példa
N-[(2,3-Dimetil-fencxi)-tio-acetil]-N'-fenil-tio- karbamoil-1,2-diamino-etán előállítása
a) 2,85 g (5 mól% feleslegben levő) 2,3-dimetil-fenoxi)-etil-tiono-acetátot feloldunk 10 ml száraz éterben és az oldatot keverés közben lassan hozzácsepegtetjük 0,69 g száraz 1,2-diamino-etán 30 ml éterrel készített oldatához 0 °C-on. A vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat tanúsága szerint a reakció 1—2 óra alatt befejeződött.
bj Az előző reakciólépésben kapott éteres oldathoz
1,55 g (ekvimoláris mennyiségű) fenil-izotio-cianát 10 mi száraz éterrel készített oldatát adjuk 0 °C-on és a reakcióelegyet egy éjszakán át hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. A cím szerinti terméket szűréssel különítjük el, csökkentett nyomáson szárítjuk; olvadáspontja 112—113 °C.
3—29. példa
Az 1. és 2. példában leírttal analóg módon eljárva a következő vegyületeket állítottuk elő:
3. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetíl]-N'-(benzil-oxi-karbonil)-etán-l,2-diamin; op. 91—92 °C;
4. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-(4-klór-fenil-karbamoil)-etán-l,2-diamin; op. 110 °C;
5. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-(metil-tio-karbamoil)-etán-l,2-diamin; op. 120 °C;
6. N,N'-bisz([2,3-dimetil-fenoxi]-tio-acetil)-etán-l,2-diamin; op. 168 °C;
7. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-acetii-etán-l,2-diamin; op. 119—121 °C;
8. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetiI]-N'-[3-fenoxi-benzil-oxi-karbonil]-etán-l ,2-diamin; op. 76 °C;
9. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-(4-metoxi-benzoil)-etán-l,2-diamin; op. 148—149 ’C;
-3186293
10. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]—N'-(N-metil-N-fenil-karbamoil)-etán-l ,2-diamin; op. 111— 113 °C;
11. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-[(2,3-diklór-fenil)-tio-karbamoil]etán-l,2-diamin; op. 140— 141 °C;
12. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-benzil-tio-karbamoil-etán-l,2-diamin; op. 98—99 °C;
13. N2-ciano-N1-[2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etil]-formamidin; op. 108—109 °C;
14. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-t-butoxi-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 118—120 °C;
15. N'-(2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etil)-propionamidin; op. 130—131 °C;
16. Nl-(2-(2,3-dimctil-fenoxi-tio-acetarnido)-etil)-acet-amidin; op. 160—161 °C;
17. N-[(2,3-dimetil-4-klór-fenoxi)-tio-acetil]-N'-etoxi-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 133 °C;
18. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-4-klór-fenil-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 137—139 °C;
19. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-l-prop-2-enil-oxi-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 130—
131,5 °C;
20. N-[2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-metil-N'-etoxi-karbonil-etán-1,2-diamin; op. 44—46 °C;
21. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-metil-N'-acetil-etán-l,2-diamin ; op. 74—76 °C;
22. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-metil-N'-(N -etil-N -metil-karbamoil)-etán-l ,2-diamin; op. 135—137 °C;
23. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-tetradecil-oxi-karboníl-etán-l,2-diamin; op. 76—77 °C;
24. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N'-l-prop-2-enil-karbamoil-etán-l,2-diamin; op. 93—95 °C;
25. N-[(2,3-dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N '-fenil-oxi-karbonil-etán-l,2-diamin; melegítés során bomlik;
26. N-[2-fenoxi-2-meíil-tio-acetil]-N'-etil-oxi-karbonil-etán-l,2-diamin; op. 66—67 °C;
27. N 1-[2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etil]-N2-fenil-formamidin; op. 50—52 °C;
28. N1-[2-(2,3-dimetil-fenoxi-tio-acetamido)-etilj-N2-(2-metil-4-klór-fenil)-formamidin; op. 93—94 °C;
29. N-[(2,3 -dimetil-fenoxi)-tio-acetil]-N '-tio-etil-karbonii-etán-l,2-diamin; op. 93—97 °C;
30. N-(2,3-dimetil-anilino)-tio-acetil-N *-acetil-etán-l ,2-diamin; op. 130—132 °C; és
31. N-(2,3-dimetil-anilino)-tio-acetil-N1-propanoil-etán-l,2-diamin; op. 95—97 °C.
32. példa
Vérrel teleszivott nőstény kullancsokat (Boophilus microplus, Biarra törzs) húszas csoportokban belemártunk a vizsgálandó vegyületet bizonyos koncentrációban tartalmazó oldatokba. A fürdőt, melybe az állatokat belemártjuk, közvetlenül a kísérlet előtt készítjük el a vizsgálandó vegyület vízzel való hígításával; a komponensek vízzel elegyedő olaj vagy nedvesíthető por alakjában lehetnek kiszerelve.
A kívánt koncentrációértékeket a fürdő továbbhígításával állíthatjuk be.
A kullancsokat 10 perc eltelte után kivesszük a fürdőből, megszárítjuk, hátoldalukkal lefelé rányomjuk őket egy mindkét oldalán tapadó ragasztószalagra. 14 napgi hagyjuk őket ebben a helyzetben, majd meghatározzuk a lerakott életképes peték számát. Ezekből az adatokból egy regressziós görbét szerkesztünk (a koncentráció és a lerakott peték életképes százalékának összefüggése) és meghatározzuk az IR 50 és IR 99 értékeket, vagyis azokat a hatóanyag-koncentrációkat, melyek alkalmazása esetén a lerakott peték 50 %-a, illetve 99%-a életképtelen,
1. táblázat
A találmány szerinti vegyületek hatása kullancsok ellen
Vegyület IR 50 (%) IR 99 (%)
Az 1. példa szerinti uretánszármazék 0,018 0,10
A 2. példa terméke 0,000 61
A 3. példa terméke 0,004
Λ 4. példa terméke 0,01% koncentrációnál
42%-os inhibíció
Az 5. példa terméke 0,03% koncentrációnál
85%-os inhibíció
A 6. példa terméke 0,03
A 7. példa terméke 0,03% koncentrációnál
100%-os inhibíció
Egy további vizsgálat eredményeképp az 1. példa termékének IR 50 és IR 99 értékeiként 0,0054%-ot, illetve 0,029 96%-ot kaptunk.
33. példa
A 32. példában leírt vizsgálati módszer szerint a 8—31. példa termékeinek vizsgálata során a következő biológiai hatást mértük:
2. táblázat
Vegyület IR% 0,03% koncentrációnál IR 50 ([xg/ml) IR99 (Rg/ml)
A 8. példa terméke 40
A 9. példa terméke 0
A 10. példa terméke 90 0,0052 0,12
All. példa terméke 100 0,0013 0,015
A 12. példa terméke 100 0,0015 0,012
A 13. példa terméke —
A 14. példa terméke 20
A 15. példa terméke —
A 16. példa terméke —
A 17. példa terméke 0
A 18. példa terméke 0
A 19. példa terméke 0
A 20. példa terméke 0
A 21. példa terméke 90
A 22. példa terméke 0
A 23. példa terméke 0
A 24. példa terméke 90
A 25. példa terméke 60
A 26. példa terméke 80
-4186293
Vegyület IR% 0,03% koncentrációnál IR 50 ^g/ml) IR 99 ^g/ml)
A 27. példa terméke A 28. példa terméke A 29. példa terméke A 30. példa terméke A 31. példa terméke 100 20 80 70 oldha- tatlan
35. példa
Biarra törzsbe tartozó Boophilus microplus kullancsokba az előbbi példák szerint előállított egyes vegyü5 letekből 10 ;r.g-ot injektálunk a száji résztől a has felé eső helyen. A vegyületeket polietilénglikolban oldottuk. 14 nap elteltével meghatároztuk az életképes peték mennyiségének csökkenését (IR%). Az eredményeket a 4. táblázatban ismertetjük.
Megjegyzés: 3 vegyület esetén különböző koncentrációknál végeztük a mérést, hogy az IRJ0-nek és az IR99nek megfelelő koncentráció értékeket a regreszsziós egyenes alapján meghatározzuk.
34. példa
A vizsgálandó vegyületekből polietilén-glikol segédanyaggal állítottunk elő készítményeket és ebből 0,622 μΐ-t fecskendezünk kullancsok szívórészének hasi oldalába. 14 nap után meghatározzuk az életképes peték mennyiségének a vizsgálandó vegyületek okozta csökkenését százalékban (IR-érték). Az eredmények a 3. táblázatban láthatók.
3. táblázat
A találmány szerinti vegyületek hatása kullancsok ellen
Vegyület IR (’/.)
Az 1. példa szerinti uretán- 10 mg/ml-nél 80
származék 1 mg/ml-nél 50
0,1 mg/ml-nél 100
A 2. példa terméke 1 mg/ml-nél 80
A 3. példa terméke 1 mg/ml-nél 30
A 4. példa terméke 1 mg/ml-nél 30
4. táblázat
Vegyület IR (’/.)
A 8. példa terméke 100 (70
A 9. példa terméke 80
A 10. példa terméke 100 (100)
All. példa terméke 100 (100)
A 12. példa terméke 100 (80)
A 13. példa terméke 100 (80)
A 14. példa terméke 80
A 15. példa terméke 10*
A 16. példa terméke 10*
A 17. példa terméke 10
A 18. példa terméke 100 (20)
A 19. példa terméke 100 (100)
A 20. példa terméke 90
A 21. példa terméke 100 (10)
A 22. példa terméke 0
A 23. példa terméke 100
A 24. példa terméke 100 (70)
A 25. példa terméke 100 (10)
A 26. példa terméke 100 (40)
A 27. példa terméke 100 (70)
A 28. példa terméke 100 (20)
A 29. példa terméke 100 (70)
A 30. példa terméke 100 (100)
A 31. példa terméke 100 (100)
* B. microplus, Paquera törzs
5. táblázat
A vegyület sorszáma R Rx R2 Rj R« Rs X
1. H ch3 ch3 H H etoxi-karbonil 0
2. H ch3 ch3 H H fenil-tio-karbamoil 0
3. H ch3 ch3 H H benzil-oxi-karbonil 0
4. H ch3 ch3 H H 4-klór-fenil-karbamoil 0
5. H ch3 ch3 H H met il-tio-karbamoil 0
6. H ch3 ch3 H H (2,3-dimetiI-fenoxi)-tio-acetil 0
7. H ch3 ch3 H H acetil 0
8. H ch3 ch3 H H 3 -fenoxi-benzil-oxi-karbonil 0
9. H ch3 ch3 H H 4-metoxi-benzoiI 0
10. H ch3 ch3 H H -N-metil-N-fenil-karbamoil 0
11. H ch3 ch3 H H (2,3-diklór-fenil)-tio-karbamoiI 0
12. H ch3 ch3 H H benzil-tio-karbamoil 0
13. H ch3 ch3 H H —CH=N—CN 0
14. H ch3 ch3 H H t-butoxi-karbonil 0
15. H ch3 ch3 H H —C(=NH)—C2H5 0
16. H ch3 ch3 H H —C(=NH)—CH3 0
-5186293
A vegyület sorszáma R Rí r2 Rj Rj r5 X
17. H ch3 ch3 Cl H etoxi-karbonil 0
18. H ch3 ch3 H H 4-klór-fenil-karbonil 0
19. H ch3 ch3 H H 1 -prop-2-enil-oxi-karbonil 0
20. H ch3 ch3 H CHj etoxi-karbonil 0
21. H ch3 ch3 H ch3 acetil CH3 / 0
22. H ch3 ch3 H ch3 —CO—N \ C2H5 0
23. H ch3 ch3 H H tetradecil -oxi-karbonil 0
24. H ch3 ch3 H H 1 -prop-2-enil-karbamoil 0
25. H ch3 ch3 H H fenil-oxi-karbonil 0
26. ch3 H H H H etil-oxi-karbonil 0
27. H ch3 ch3 H CH3 —CH=N-fenil 0
28. H ch3 ch3 H ch3 —CH = N-(2-metil-4-kIór-fenil) 0
29. H ch3 ch3 H H tio-etil-karbonil 0
30. H ch3 ch3 H H acetil NH
31. H ch3 ch3 H H propanoi! NH
Megjegyzés: a 10 μg/kullancs mennyiség alkalmazásakor 100% IR-értéket adó vegyületek %-os IR-értékét — egy vegyület segítségével — 1 μg/kullancs mennyiséggel is meghatároztuk, ezeket az értékeket zárójelben adjuk meg.
36. példa
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítmény előállítása súly%
Az 1. példa Szerint előállított hatóanyag 25,0
Kaolin 69,5
Nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2,5
Kondenzált naftalin-szulfonsav nátriumsója* 3,0
Az anyagokat összekeverve nedvesíthető porkészítménnyé alakítjuk.
* A Bevaloid Limited Beverly, North Humberside. Nagy-Britannia „Bevaloid 35/2” márkanevű terméke,
37. példa
38. példa
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó vizes oldat előállítása súly%
Az 1. példa szerint előállított hatóanyag 10,0
Ethylan KEO* 0,5
Ionmentesített víz 89,5
A hatóanyagból és az Ethylan KEO-ból vizes oldatot készítünk.
* Nonil-fenil-etoxilátból és etilén-oxidból kondenzált, átlagosan 9,5 molekula lánchosszúságú felületaktív anyag, a Lankro Chemicals (Manchester, Nagy-Britannia) terméke.
39. példa
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó vízzel elegyedő olaj előállítása
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó vizes szuszpenzió előállítása süly%
Az 1. példa szerint előállított hatóanyag 50,0
Nátrium-karboxi-metil-cellulóz 0,5
Kalcium-lignoszulfonát 5,0
P-klór-m-krezol 0,2
Víz 44,3
Az anyagokat összekeverve vizes szuszpenzióvá alakítjuk.
súly%
Azl. példa szerint előállított hatóanyag 10,0
Ethylan KEO 20,0
Esso 200* 70,0
Az anyagokat összekeverve vízzel elegyedő olajjá ala60 k itjuk.
* Magas, kb. 98%, aromás-anyag tartalmú, oldószerként használható olaj, fajlagos tömege ~0,995, az Esso Chemicals (London, Nagy-Britannia) gyártmá65 nya.
-6186293
40. példa
A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó paszta alakú készítmény előállítása
Az 1. példa szerint előállított hatóanyag súly% 45,0
Glicerin 5,0
Xantán gumi 2,5
Metil-p-hidroxi-benzoesav 0,2
Finomra porított szilícium-oxid 5,0
Víz 42,3
Az anyagokat összekeverve pasztává alakítjuk.
41. példa
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó önthető folyékony készítmény előállítása súly%
Az 1. példa szerint előállított hatóanyag 2,0
Kukoricaolaj 83,0
Izopropanol 15,0
Az anyagokat összekeverve a védendő helyre önthető folyékony készítményt állítunk elő.
42. példa
A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó poralakú készítmény előállítása
Az 1. példa szerint előállított hatóanyag Talkum Az anyagokat összekeverve porrá alakítjuk. súly% 1,0 99,0
43. példa
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó kenőcs előállítása súly%
Az 1. példa szerint előállított hatóanyag 1,5
Fehér vazelin Az anyagokat összekeverve kenőccsé alakítjuk 98,5
44. példa
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészitmény előállítása súly%
Az 1. példa szerint előállított hatóanyag 80
Kaolin 14,5
Nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2,5
Kondenzált naftalin-szulfonsav-nátriumsója 3,0

Claims (13)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Arthropodicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1—80 súly%-ban új, (I) általános képietű vegyületet vagy annak növényekre, madarakra és emlősökre nem mérgező savaddíciós sóját tartalmazzák — az (I) általános képletben:
    R1, R2 és R3 azonos vagy különböző és mindegyik jelenthet hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénatomot;
    X jelentése oxigénatom vagy NH képietű csoport;
    R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport ;
    R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport ;
    R5 jelentése—képietű csoport; a képletben
    B jelentése oxigén- vagy kénatom vagy NR7 képietű csoport, mely utóbbi csoportban R7 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport, melynek helyettesítője 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom lehet;
    R6 jelentése hidrogénatom vagy R8, SR8', OR8' vagy NR9R10 képietű csoport, ahol
    R8 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport; adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy adott esetben a fenilgyűrűn 1 vagy 2 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-oxi-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
    R8’ jelentése 1—14 szénatomos alkilcsoport; adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, 2—4 szénatomos alkenilcsoport vagy fenil-oxi-fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
    R9 és R10 azonos vagy különböző és jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 2, 3 vagy 4-helyzetben halogénatommal mono- vagy diszubsztituáit 2—5 szénatomos alkenilcsoport vagy fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport — szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal — előnyösen kaolinnal, talkummal, porított szilícium-oxiddal, vízzel vagy kukoricaolajjal — és — adott esetben — felületaktív anyagokkal — célszerűen ionos és nemionos emulgeátorokkal — összekeverve. (Elsőbbsége; 1980. II. 21.)
  2. 2. Arthropodicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1—80 súly%-ban új, (I) általános képietű vegyületet vagy annak növényekre, madarakra és emlősökre nem mérgező savaddíciós sóját tartalmazzák — az (I) általános képletben:
    R1, R2 és R3 azonos vagy különböző és mindegyik jelenthet hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénatomot;
    X jelentése oxigénatom vagy NH képietű csoport,
    R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom
    R5 jelentése —COOY képietű csoport, mely képletben Y jelentése 1—14 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos alkenil-, fenil-, vagy fenil-(l—4 szénatomos alkilcsoport — szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal, előnyösen kaolinnal, talkummal, porított szilícium-oxiddal, vízzel vagy kukoricaolajjal és — adott esetben — felületaktív anyagokkal, célszerűen ionos és nemionos emulgeátorokkal összekeverve. (Elsőbbsége: 1979. V. 17.)
  3. 3. Eljárás az (I) általános képietű vegyületek, valamint savaddíciós sóik előállítására — az (I) általános képletben a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban
    65 megadott, azzal jellemezve, hogy
    -7186293
    α) (III) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3, R és X jelentése az 1. igénypontban megadott és Z jelentése valamilyen könnyen lehasadó csoport — (IV) általános képletű vegyülettel vagy annak sójával — a képletben R4 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott — reagáltatunk, vagy
    b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében az R3 csoportban B jelentése oxigénvagy kénatom, R6 jelentése NR9R10 képletű csoport, mely utóbbi képletben R9 jelentése hidrogénatom és R10 jelentése az 1. igénypontban megadott, (V) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3, X, R és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott — (VI) általános képletű vegyülettel — a képletben R10 jelentése az 1. igénypontban megadott és B jelentése oxigénvagy kénatom — reagáltatunk, majd kívánt esetben a fenti eljárásváltozatok bármelyikével kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, melynek képletében X jelentése NH képletű csoport vagy B jelentése NR7 képletű csoport, savaddíciós sójává alakítunk, vagy a savaddíciós sóból felszabadítjuk a szabad bázist, vagy a savaddíciós sót más sawal képzett savaddíciós sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1980. II. 21.)
  4. 4. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek, valamint savaddíciós sóik előállítására — az (I) általános képletben a helyettesítők jelentése a 2. igénypontban megadott —, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3, R és X jelentése a 2. igénypontban megadott és Z jelentése valamilyen könnyen lehasadó csoport — (IV) általános képletű vegyülettel vagy annak sójával — a képletben R4 és R3 jelentése a 2. igénypontban megadott — reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, melynek képletében X jelentése NH képletű csoport savaddíciós sójává alakítjuk, vagy a savaddíciós sóból felszabadítjuk a szabad bázist, vagy a savaddíciós sót más savval képzett savaddíciós sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1979. V. 17.)
  5. 5. A 3. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III), illetve (V) általános képletű vegyületet alkalmazunk, melyek képletében R jelentése a tárgyi körben megadott. (Elsőbbsége: 1980. II. 21.)
  6. 6. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) képletű vegyületet alkalmazunk, melynek képletében R jelentése a tárgyi körben megadott. (Elsőbbsége: 1979. V. 17.)
  7. 7. A 3. vagy 5. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében R1 2-helyzetű halogénatom vagy alkilcsoport, R2 3-helyzetű halogénatom vagy alkilcsoport és R3 hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III), illetve (V) általános képletű vegyületet alkalmazunk, melynek képletében R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott. (Elsőbbsége: 1980. II. 21.)
  8. 8. A 4. vagy 6. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében R1 2-helyzetű halogénatom vagy alkilcsoport, R2 3 helyzetű halogénatom vagy alkilcsoport és R3 hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk, melynek képletében R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott. (Elsőbbsége: 1979. V. 17.)
  9. 9. A 3., 5. vagy 7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében R4 jelentése hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (IV), illetve (V) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, melyek képletében R4 jelentése hidrogénatom. (Elsőbbsége: 1980. II. 21.)
  10. 10. A 4., 6. vagy 8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében Y jelentése 1—14 szénatomos alkil- vagy fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, azzal jeílemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (IV) általános képletű vegyületet alkalmazunk, melynek képletében R3 jelentése egy COOY képletű csoport és ez utóbbi csoporton belül Y jelentése 1—14 szénatomos alkilvagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport. (Elsőbbsége: 1979. V. 17.)
  11. 11. A 3-, 5-, 7. vagy 9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében B jelentése kénatom vagy oxigénatom és R6 jelentése metilcsoport vagy előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 2-, 3- vagy 4-helyzetben 1 vagy 2 halogénatommal helyettesített fenil-amino-csoport, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (IV), illetve (VI) általános képletű vegyületet alkalmazunk, melynek képletében B és R6 jelentése a tárgyi körben megadott. (Elsőbbsége: 1980. II. 21.)
  12. 12. A 3. igénypont aj változata vagy az 5., 7., 9. vagy 11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk, melynek képletében Z jelentése alkoxi-, alkil-tio-, aralkoxi-, aralkil-tio- vagy merkaptocsoport. (Elsőbbsége: 1980. II. 21.)
  13. 13. A 4., 6., 8. vagy 10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk, melynek képletében Z jelentése alkoxi-, alkil-tio-, aralkoxi-, aralkil-tio- vagy merkaptocsoport. (Elsőbbsége: 1979. V. 17.)
HU801221A 1979-05-17 1980-05-16 Arthropodicide compositions containing 1,2-ethane-diamene derivatives as active substances and process for preparing the active substances HU186293B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7917156 1979-05-17
GB8005886 1980-02-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU186293B true HU186293B (en) 1985-07-29

Family

ID=26271554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU801221A HU186293B (en) 1979-05-17 1980-05-16 Arthropodicide compositions containing 1,2-ethane-diamene derivatives as active substances and process for preparing the active substances

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4320142A (hu)
EP (1) EP0019294B1 (hu)
AR (1) AR231437A1 (hu)
AU (1) AU531786B2 (hu)
BR (1) BR8003074A (hu)
CA (1) CA1133509A (hu)
DE (1) DE3061671D1 (hu)
DK (1) DK213780A (hu)
ES (4) ES491561A0 (hu)
HU (1) HU186293B (hu)
IE (1) IE49894B1 (hu)
IL (1) IL60101A (hu)
IT (1) IT1145676B (hu)
MC (1) MC1329A1 (hu)
NZ (1) NZ193749A (hu)
PT (1) PT71340B (hu)
ZW (1) ZW11780A1 (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4863966A (en) * 1980-02-21 1989-09-05 Burroughs Wellcome Co. Pesticidal amines
FR2549474B1 (fr) * 1983-07-19 1987-09-11 Elf Aquitaine Nouveaux thioamides, leurs preparation et applications
DE3340770A1 (de) * 1983-11-11 1985-05-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Phenoxyalkanoylderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
KR890006573A (ko) * 1987-10-26 1989-06-14 메리 엔 터커 N-페닐알킬벤즈아미드 살진균제
US20030170341A1 (en) * 2002-03-07 2003-09-11 Gerald Goodman Arthropodicidal bait composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2579478A (en) * 1951-12-25 Heterocyclic compounds
BE639645A (hu) 1963-11-05
US3647413A (en) * 1969-07-03 1972-03-07 Allied Chem Alkyl-n-alkyl-chlorophenoxythioacetimidates as selective herbicides
US3725452A (en) * 1969-09-24 1973-04-03 Allied Chem Benzyl-n-(n-butyl) chlorophenoxythiobutyrimidates
US4226876A (en) * 1976-12-20 1980-10-07 Burroughs Wellcome Co. Arthropodicidal imidazoline derivatives
JPS5395969A (en) 1976-12-20 1978-08-22 Wellcome Found Imidazoline derivative and insecticide containing same
GB1592649A (en) 1976-12-20 1981-07-08 Wellcome Found Imidazoline derivatives and their use as pesticides
US4131449A (en) * 1977-10-17 1978-12-26 Shell Oil Company Propanimidothioic acid derivatives
GB2023603B (en) 1978-06-19 1982-10-20 Wellcome Found Pesticidal imidazolienes and their preparation and use

Also Published As

Publication number Publication date
ES8200866A1 (es) 1981-11-16
ES497820A0 (es) 1981-11-16
CA1133509A (en) 1982-10-12
US4320142A (en) 1982-03-16
ES8200867A1 (es) 1981-11-16
ES8104989A1 (es) 1981-05-16
AU531786B2 (en) 1983-09-08
IT8048713A0 (it) 1980-05-16
ES497819A0 (es) 1981-11-16
AU5850880A (en) 1980-11-20
DK213780A (da) 1980-11-18
BR8003074A (pt) 1980-12-23
MC1329A1 (fr) 1981-04-21
ES497821A0 (es) 1981-11-16
ES491561A0 (es) 1981-05-16
IL60101A (en) 1986-02-28
ZW11780A1 (en) 1982-01-06
PT71340A (en) 1980-06-30
DE3061671D1 (en) 1983-02-24
IL60101A0 (en) 1980-07-31
IE49894B1 (en) 1986-01-08
EP0019294B1 (en) 1983-01-19
EP0019294A1 (en) 1980-11-26
IE801015L (en) 1980-11-17
PT71340B (en) 1981-10-21
IT1145676B (it) 1986-11-05
AR231437A1 (es) 1984-11-30
NZ193749A (en) 1983-02-15
ES8200865A1 (es) 1981-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015962C1 (ru) Производные валинамида в виде рацемата или в r(+)-конфигурации l-изомера, обладающие фунгицидной активностью
DE2643477C2 (hu)
EP0001647B1 (en) Imidazoline derivatives and salts thereof, their synthesis, pesticidal formulations containing the imidazolines, preparation thereof and their use as pesticides
DE2513789C2 (de) N-(1&#39;-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacyl-2,6-dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
HU186293B (en) Arthropodicide compositions containing 1,2-ethane-diamene derivatives as active substances and process for preparing the active substances
HUT65906A (en) 2-alkoxy-2-imidazoline-5-one derivatives and fungicidal compositions containing them
JPS58128380A (ja) 新規イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法及びそれらからなる抗体外寄生生物、駆虫剤
FI84601C (fi) Nya pesticidala n-substituerade heterocykliska nitrometylenfoereningar.
EP0034823B1 (en) Pesticidal amines, preparation and use
DE3331874A1 (de) Neue thiophenderivate
HU183749B (en) Process for preparing new guanidine derivatives
RU2130021C1 (ru) Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
US3799921A (en) N1-acyl-2-phenylhydrazino-2-imidazolines and processes for their preparation and use
US3772320A (en) N1-sulfonyl-2-phenylhydrazino-2-imidazolines
EP0240047B1 (en) Fungicides
DE2350910A1 (de) Alpha-cyano-alpha-hydroxyimino-acetamid derivate als pestizide
SU659064A3 (ru) Инсектицидное средство
SU1371490A3 (ru) Дефолиирующее средство
ES484283A1 (es) Procedimiento para la obtencion de 3,4-dihidroisoquinolinas,de efecto antihelmintico
HU201647B (en) Process for producing cyanoacetamide derivatives and fungicides comprising such compounds as active ingredient
FI80257C (fi) N-substituerade aminopropanfulfonsyra -derivat.
EP0123931A2 (en) Furan derivatives having fungicide activity
HU184201B (en) Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds
EP0152129B1 (en) N-acyl amino acid derivatives, their preparation and their use as fungicides
US2620292A (en) Certain alkyl ar (isothiocyanomethyl) benzoates and their use as insecticides