HU183450B - Process for producing 3-pikoline - Google Patents
Process for producing 3-pikoline Download PDFInfo
- Publication number
- HU183450B HU183450B HU811482A HU148281A HU183450B HU 183450 B HU183450 B HU 183450B HU 811482 A HU811482 A HU 811482A HU 148281 A HU148281 A HU 148281A HU 183450 B HU183450 B HU 183450B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acetaldehyde
- picoline
- formaldehyde
- ethylpyridine
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/10—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from acetaldehyde or cyclic polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
Description
A találmány tárgya új eljárás 3-pikoIin előállítására.
A találmány szerint úgyjámakel,hogy adott esetben krotonaldehidet tartalmazó acetaldehidet formaldehiddel elegyítve, folyadék fázisban 180 °C és 280 °C közötti hőmérsékleten zárt edényben ammónium-sók jelenlétében reagáltatnak.
183 450
A találmány tárgya eljárás új 3-pikolin előállítására.
A piridin-bázisok a vegyipar fontos közbenső termékei például a nikotinsav vagy a nikotinsav-amid előállításánál. A piridin-bázisok előállítására több eljárás ismert.
A 2-metil-5-etil-piridint nagyiparilag folyadék fázisú eljárással állítják elő acetaldehidből vagy paraldehidből és ammóniából különböző katalizátorok, pl. ammóniumsók jelenlétében. Melléktermékként kis mennyiségben
2- és 4-pikolin keletkezik.
A 2- és 4-pikolint kb. 400°C-on gázfázisú reakcióval állítják elő acetaldehidből és ammóniából alumíniumszilikát alapú rögzített-ágyas vagy fluidágyas katalizátorok segítségével.
Az egyre nagyobb jelentőségű piridint és 3-pikolint gázfázisú reakcióval állítják elő, amely során az acetaldehidhez formaldehidet adnak, miáltal a 2- és 4-pikolin képződését visszaszorítják, a 3-pikolin keletkezését viszont elősegítik. E műveleteket is rögzített-ágyas vagy fluidágyas alumínium-szilikát alapú katalizátor segítségével kb. 400°C-on végzik. A fenti reakcióban keletkező
3- pikolin mennyisége legfeljebb 40—44% az elméletileg elérhetőhöz képest.
Ismert az is, hogy a telített aldehidek helyett telítetleneket, így akroleint vagy krotonaldehidet is lehet használni. A reagáltatást is gázfázisban, magas hőmérsékleten végzik, a hozamok pedig lényegileg megegyeznek a telített aldehidek felhasználásánál kapott hozamokkal.
A találmány szerinti eljárás célja, hogy a 3-pikolint nagy hozammal állítsuk elő, ugyanakkor lehetőség szerint a piridin képződését visszaszorítsuk.
A kitűzött feladatot a találmány értelmében olyan eljárás segítségével oldottuk meg, amelynek az a lényege, hogy adott esetben krotonaldehidet tartalmazó acetaldehidet formaldehiddel elegyítve, folyadék fázisban 18O“C és 280 C közötti hőmérsékleten zárt edényben ammónium-sók jelenlétében reagáltatunk.
A találmány szerint acetaldehiden annak polimeijeit, pl. a paraldehidet is értjük; formaldehid esetében szintén beleértjük annak polimerjeit, így pl. a trioxánt is.
Ha kiindulási anyagként egymással nem elegyedő folyadékokat használunk, pl. paraldehid vizes formaldehiddel együtt, akkor homogenizálás céljából előnyös kis mennyiségű homogenizálószer, így alkoholok, ciklikus éterek, légióként pedig 3-pikolin alkalmazása.
A találmány szerinti eljárással meglepő módon 3-pikolint 60—70%-os hozammal sikerült előállítani, a piridin képződését pedig csaknem teljesen (1% alá) visszaszorítottuk. Melléktermékként 3-etil-piridint, továbbá kismennyiségű 2,5-dimetil-piridint, 3,5-dimetil-piridint és 2metil-5-etil-piridint kaptunk.
A találmány szerinti eljárás kivitelezése során célszerűen 1:0,5 és 1:1,2, előnyösen 1:0,8 és 1:1,0 közötti acetaldehid-formaldehid mólarányt alkalmazunk.
A reakcióhőmérséklet előnyösen 180°C és 280 °C, célszerűen 205 °C és 240 °C, főként pedig 225 °C és 235 °C között változhat.
A reagáltatást folyadék fázisban (vizes fázisban), a fenti hőmérsékleteken zárt edényben kialakuló nyomás alatt végezzük.
A reakció kivitelezése során a reakcióelegyet előnyös keverni.
Ammónium-sóként pl. az alábbiak jönnek számításba: ammónium-acetát, ammónium-fluorid, ammónium-klorid, ammónium-bifluorid, ammónium-borát, ammóniumbenzoát, ammónium-molibdát és ammónium-szulfid. 2
Előnyösen ammónium-foszfátot használunk. Az ammór ium-sók a megfelelő reagensekből in situ is előállíthatok.
A találmány szerinti eljárás egyik kivitelezési lehetősége szerint a reakcióelegybe az ammónium-só mellett vízben oldott vagy gáz halmazállapotú ammóniát is adagolunk.
Az 1-80% ammónium-sót tartalmazó vizes oldat alakjában bevitt ammónium-sók mennyisége 0,5-3 mól (1 mól aldehid, célszerűen 0,6—1,0 mól) 1 mól aldehid.
A vizes reakcióelegy kiindulási pH értéke célszerűen ” és 9 közötti lehet.
Az aldehid adagolása célszerűen fogyása mértékében Történik. így például előnyös, ha egy 2 literes reakcióedénybe a szükséges 350 ml aldehidet folyamatosan adagoljuk 29—92 percen keresztül. Más körülmények között a megfelelő adagolási időtartamokat kell megválasztani.
A kívánt reakcióidötartam végén a reakcióelegy hőmérsékletét szobahőmérséklet körülire csökkentjük és a 3-pikolint az ismert módon kinyerjük. Az egyik ilyen módszer szerint a vizes reakcióelegyet szerves oldószerekkel, így benzollal, toluollal, xilollal, metilén-kloridial, kloroformmal, éterrel vagy hasonló anyagokkal extraháljuk. Ezt követően a szerves oldószert lehajtjuk és a 3-pikolint frakcionált desztillációval kapjuk. A találmány szerinti eljárás során a tennék kinyerése bármely célravezető úton történhet.
A találmány szerinti eljárás további előnye, hogy a reakcióelegy szerves oldószeres extrakciója után kapott vizes alumínium-só fázist ammóniával dúsíthatjuk, majd a reaktorba visszavezethetjük. A vizes só-fázis tartalmazza az eredetileg a sóoldatban jelenlevő vízmennyiséget, a nem reagált ammónium-sót, a reakcióban résztvevő ammónium-sónak megfelelő savat, valamint a minden mól elhasznált aldehidre jutó 1 mól vizet. A vizes só-fázist tehát tetszőleges ismert eljárással, pl. a kondenzációs reakcióban képződött víz ledesztillálásával töményitjük. A só-fázis ismételt dúsítását úgy érjük el, hogy a vizes oldatot szobahőmérsékleten folyékony ammóniával reagáltatjuk, mikoris ammónium-só képződik.
Bár a találmány szerinti eljárást szakaszos eljárásként ismertettük, a kivitelezés megvalósítható folyamatosan is. A találmány szerinti eljárást pl. úgy valósítjuk meg folyamatosan, hogy a reakció komponenseit folyamatosan egy megfelelő nyomástartó reaktorba vezetjük, amely reaktorból a reakcióelegy egy részét folyamatosan elvezetjük. A termékeket az elvezetett reakcióelegyből elválasztjuk, majd ezt a jelenlevő el nem használódott komponensek kiegészítése után visszavezetjük a reaktorba. A folyamatos eljárás bármely olyan reaktorban megvalósítható, amelyben lehetséges a reakció komponenseinek jó keverése, így pl. megfelelő berendezés lehet egy folyamatosan kevert tartályreaktor.
I. példa
1130 ml 3,37 mólos vizes diammónium-hidrogén-foszfát oldatot (pH 8,3) 2 literes autoklávban 235°C-ra melegítünk és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverünk. Ebbe az oldatba 63 percen keresztül folyamatosan 114,1 g acetaldehid és 219,2 g 32,0s%-os vizes formaldehid oldat elegyét (mólarány = 1:0,90) szivatytyúzzuk. Eközben az autoklávban levő nyomás 38 és 40 bar között változik. Az aldehid-elegy adagolásának befejezése után a reakcióelegyet további 10 percig keveijük 235°C-on, majd szobahőmérsékletre lehűtjük.
Végül következik az extrakció 3x100 ml toluollal,
-2183 450 ezután pedig az egyesített toluolos extraktumok gázkromatográfiás analízise, amellyel a beadagolt acetaldehidre (A), illetve formaldehidre (F) számítva az alábbi hozamokat kapjuk: piridin 09% (A); 3-pikolin 68,0% (F); 3-etil-piridin 15,0% (A); 2,5-lutidin 2,5% (A);
3,5-lutidin 1,4% (F); 2-metil-5-etil-piridin 0,6% (A).
Valamennyi gázkromatográfiás elemzésnél belső állandót használtunk és a felületi korrekciós faktort figyelembe vettük.
2. példa
1130 ml 3,37 mólos vizes diammónium-hidrogén-foszfát oldatot (pH 8,3) 2 literes autoklávban 230°Cra melegítünk és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverünk. Ebbe az oldatba 60 percen keresztül folyamatosan 121,8 g acetaldehid és 208,2 g 32,0 s%-os vizes formaldehid oldat elegyét (mólarány = 1:0,80) szivattyúzzuk. Eközben az autoklávban levő nyomás 33 és 35 bar között változik. Az aldehid-elegy adagolásának befejezése után a reakcióelegyet további 10 percig keverjük 230°C-on, majd szobahőmérsékletre hűtjük.
Ezt követi az extrakció 3x100 ml toluollal, majd az egyesített toluolos extraktumok gázkromatográfiás analízise , amellyel a beadagolt acetaldehidre (A), illetve formaldehidre (F) számítva az alábbi hozamokat kapjuk: piridin 0,8% (A); 3-pikolin 62,5% (F); 3-etil-piridin 22,6% (A); 2,5-lutidin 3,6% (A); 3,5-lutidin 0,9% (F);
2- metil-5-etil-piridin 1,9% (A).
3. példa
1060 ml 3,07 mólos vizes diammónium-hidrogén-foszfát oldatot (pH 8,3) 2 literes autoklávban 222°Cra melegítünk és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverünk. Ebbe az oldatba 68 percen keresztül folyamatosan 108,4 g paraldehid és 222,4 g 33,2 s%-os vizes formaldehid oldat elegyét (mólarány = 1:3,00), valamint 73,1 g 3-pikolint (homogenizálószer) szivatytyúzunk. Az aldehid-elegy adagolásának befejezése után a reakcióelegyet további 10 percig keverjük 222°C-on,, majd szobahőmérsékletre hűtjük.
Ezt követi az extrakció 3x100 ml toluollal, majd az egyesített toluolos extraktumok gázkromatográfiás analízise, amellyel a beadagolt paraldehidre számítva az alábbi hozamokat kapjuk: piridin 0,8%; 3-pikolin 55,2% (a homogenizálószerként beadagolt mennyiség nélkül);
3- etil-piridin 10,0%; 2,5-lutidin 1,9%; 3,5-lutidin 1,4%; 2-metil-5-etil-piridin 1,9%.
4. példa
1140 ml 10 mólos vizes ammónium-acetát oldatba (pH 8,1) 25,0 g gáz halmazállapotú ammóniát vezetünk, majd az oldatot 2 literes autoklávban 23O°C-ra melegítjük és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverjük. Ebbe az oldatba 58 percen keresztül folyamatosan 122 2 g acetaldehid 208,2 g 32%-os vizes formaldehid oldat elegyét (mólarány = 1:0,80) szivattyúzzuk. Eközben az autoklávban levő nyomás 27 és 29 bar között változik. Az aldehid-elegy adagolásának befejezése után a reakcióelegyet további 10 percig keverjük 230°C-on, majd szobahőmérsékletre hűtjük.
Végül a homogén reakcióelegyet gázkromatografálással elemezzük, amellyel a beadagolt acetaldehidre (A), illetve formadehidre (F) vonatkoztatva az alábbi hozamadatokat kapjuk: piridin 0,9% (A); 3-pikolin 44,8% (F); 3-etil-piridin 19,1% (A); 2,5-lutidin 4,0% (A);
3,5-lutidin 0,4% (F); 2-metil-5-etil-piridin 1,7% (A).
5. példa
1140 ml 3,4 mólos vizes ammónium-acetát oldatot (pH 7,4) 2 literes autoklávban 230°C-ra felmelegítünk és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverünk. Ebbe az oldatba 59 percen keresztül folyamatosan
122.2 g acetaldehid és 208,2 g 32,0 s%-os vizes formaldehid oldat (mólarány = 1:0,80) elegyét szivattyúzzuk. Eközben az autoklávban levő nyomás 26 és 28 bar között változik. Az aldehid-elegy adagolásának befejezése után a reakcióelegyet további 10 percig keverjük 230 °C-on, majd szobahőmérsékletre hűtjük és az elegy kémhatását gáz halmazállapotú ammóniával pH 8,1-re állítjuk be.
Ezt követi a most már homogén reakcióelegy gázkromatográfiás analízise, amellyel a beadagolt acetaldehidre (A), illetve formaldehidre (F) számítva az alábbi adatokat kapjuk: piridin 1,3% (A); 3-pikolin 53,4% (F); 3-etil-piridin 14,8% (A); 2,5-lutidin 4,1% (A); 3,5-lutidin 0,7% (F); 2-metil-5-etil-piridin 19% (A).
6. példa
1140 ml 3,4 mólos vizes diammónium-hidrogén-foszfát oldatot (pH 8,35) 2 literes autoklávban 230°Cra melegítünk és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverünk. Ebbe az oldatba 74 percen keresztül folyamatosan 117,7 g acetaldehid, 64 g trioxán és 30,0 g 3-pikolin (homogenizálószer) elegyét szivattyúzzuk az acetaldehid és formaldehid (mólaránya = 1:0,78). Eközben az autoklávban levő nyomás 32 és 34 bar között változik. A fenti elegy adagolásának befejezése után a reakcióelegyet további 10 percig keveijük 230°C-on, majd szobahőmérsékletre hűtjük. Ezt követi az extrakció 3x100 ml metilén-kloriddal, majd az egyesített metilén-kloridos extraktumok gázkromatográfiás analízise, amellyel a beadagolt acetaldehidre, illetve trioxánra számítva az alábbi hozamokat kapjuk: piridin 0,7% (A); 3-pikolin 23,8% (F); (a homogenizálószerként beadagolt mennyiség nélkül); 3-etil-piridin 35,1% (A);
2.5- lutidin 6,4% (A); 3,5-lutidin 0,2% (F); 2-metil-5-etil-piridin 23,3% (A).
7. példa
1140 ml 3,4 mólos vizes diammónium-hidrogén-foszfát oldatot (pH 8,35) 2 literes autoklávban 230°Cra hevítünk és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverünk. Ebbe az oldatba 58 percen keresztül folyamatosan 117,7 g paraldehid, 64,0 g trioxán, 130 g víz és 100 g etanol elegyét (a számított acetaldehid: formaldehid mólarány = 1:0,79) szivattyúzzuk. Eközben az autoklávban levő nyomás 32 és 38 bar között változik. A fenti elegy adagolásának befejezése után a reakcióelegyet további 10 percig keverjük 230°C-on, majd szobahőmérsékletre hűtjük. Ezt követi az extrakció 3x100 ml metilén-kloriddal, majd az egyesített metilén-kloridos extraktumok gázkromatográfiás analízise, amellyel a beadagolt paraldehidre (A), illetve trioxánra (F) számítva az alábbi hozamokat kapjuk: piridin 0,6% (A); 3-pikolin 19,1% (F); 3-etil-piridin 36,0% (A); 2,5-lutidin 7,1% (A);
3.5- lutidin 0,2% (F); 2-metil-5-etil-piridin 23,9% (A).
8. példa
1140 ml 3,4 mólos vizes diammónium-hidrogén-foszfát oldatot (pH 8,35) 2 literes autoklávban 230°C-ra hevítünk és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverünk. Ebbe az oldatba 60 percen keresztül folyamatosan 64,4 g krotonaldehid, 39,2 g acetaldehid és
213.3 g 30,3 s%-os vizes formaldehid oldat elegyét szivattyúzzuk (krotonaldehid : acetaldehid mólarány = = 1:1; számított acetaldehid: formaldehid mólarány = = 1:0,79). Eközben az autoklávban levő nyomás 32 és 33 bar között változik. A fenti elegy adagolásának befeje-31 zése után a reakciólegyet további 10 percig keveijük 230“C-on, majd szobahőmérsékletre hűtjük. Ezt követi az extrakció 3x100 ml metilén-kloriddal, majd az egyesített metilén-kloridos extraktumok gázkromatográfiás analízise, amellyel a beadagolt acetaldehidre és krotonaldehidre (A), illetve formaldehidre (F) számítva az alábbi hozamokat kapjuk: piridin 1,0% (A); 3-pikolin 53,5% (F); 3-etil-piridin 21,6% (A); 2,5-lutidin 5,9% (A); 3,5-lutidin 0,7% (F); 2-metil-5-etil-piridin 2,8% (A). 1
9. példa
1700 ml 3,41 mólos vizes diammónium-hidrogén-foszfát oldatot (pH 8,3) 2 literes autoklávban 230°C-ra hevítünk és 1500 ford/perc fordulatszámú keverővei keverünk. Ebbe az oldatba 360,7 g/óra tömegárammal 1 az 1. számú szivattyú segitségével 2214 g acetaldehid és 30,5 s%-os vizes formaldehid oldat elegyét (mólarány 10,81) adagoljuk. Egy óra eltelte után bekapcsoljuk a
2. számú szivattyút, amellyel 1325,7 g/óra tömegárammal további 3,41 mólos vizes diammónium-hidrogén-foszfát oldatot (pH 8,3) adagolunk. Ezt követően az autokláv fedélhez csatlakoztatott csövön keresztül a reakeióelegy kezd átáramolni az autokláwal azonos hőmérsékletű felfogóedénybe. Mintegy 15 perc múlva leállítjuk a két szivattyút és mérjük a reakcióedény súlyát. Az átáramlott reakcióelegyet hűtőtartályba engedjük és a szivattyúkat ismét megindítjuk. A fenti műveleteket minden órában megismételjük, így óránként kapunk egy frakciót.
Az eljárás során az autoklávban lévő nyomás 33 és 35 bar között változik. A kísérlet befejezése után az 5 — —12. frakciókat dolgozzuk fel. A szerves fázisokat elválasztjuk, majd a vizes fázisokat háromszor extraháljuk 100-100 ml metilén-kloriddal. Az extraktumokat egyesítjük a szerves fázissal, majd az ismét elkülönülő vizes fázist 60 ml metilén-kloriddal kirázzuk. Ezután az 512. frakciók összes metilén-klorid extraktumát egyesítjük, majd belső standard és felületi korrekciós faktor alkalmazásával gázkromatografálással elemezzük. Ai elemzés során az elméletileg számított acetaldehidre (Aj illetve formaldehidre (F) vonatkoztatva az alábbi hoza mókát kapjuk: piridin 1,2% (A); 3-pikolin 64,1% (F) 3-etil-piridin 21,0% (A); 2,5-lutidin 3,5% (A); 3,5-luti din 1,1% (F); 2-metil-5-etil-piridin 1,6% (A).
Claims (3)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás 3-pikolin előállítására acetaldehid és form aldehid ammóniumsók jelenlétében végzett reagáltatás; útján, azzal jellemezve, hogy adott esetben krotonalde hidet tartalmazó acetaldehidet formaldehiddel elegyítvi folyadék fázisban 180°C és 280°C közötti hőmérsékle ten zárt edényben ammónium-sók jelenlétében reagál tatunk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód ja, azzal jellemezve, hogy a reagáltatás során az acetal dehid: formaldehid mólarányt 1:0,5 és 1:1,2 közötti ér tékre állítjuk be.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatos: tási módja, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást 205°C é 240 C közötti hőfokon végezzük.Ábra nélkül
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH405280 | 1980-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU183450B true HU183450B (en) | 1984-05-28 |
Family
ID=4268913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU811482A HU183450B (en) | 1980-05-23 | 1981-05-21 | Process for producing 3-pikoline |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4337342A (hu) |
| EP (1) | EP0040698B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5718665A (hu) |
| AR (1) | AR225813A1 (hu) |
| AT (1) | ATE5719T1 (hu) |
| AU (1) | AU540026B2 (hu) |
| BR (1) | BR8103204A (hu) |
| CA (1) | CA1128520A (hu) |
| CS (1) | CS221832B2 (hu) |
| DD (1) | DD159070A5 (hu) |
| DE (1) | DE3161757D1 (hu) |
| DK (1) | DK226881A (hu) |
| ES (1) | ES501909A0 (hu) |
| FI (1) | FI811546L (hu) |
| GR (1) | GR81533B (hu) |
| HU (1) | HU183450B (hu) |
| IE (1) | IE51244B1 (hu) |
| IL (1) | IL62856A (hu) |
| IN (1) | IN153294B (hu) |
| MX (1) | MX156300A (hu) |
| NO (1) | NO157652C (hu) |
| PL (1) | PL127978B1 (hu) |
| RO (1) | RO82087A (hu) |
| SU (1) | SU1095876A3 (hu) |
| TR (1) | TR21358A (hu) |
| YU (1) | YU42569B (hu) |
| ZA (1) | ZA813382B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI814007L (fi) * | 1981-01-09 | 1982-07-10 | Lonza Ag | Foerfarande foer framstaellning av 3-pikolin |
| CH656879A5 (de) * | 1981-07-09 | 1986-07-31 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 3,5-dialkylpyridinen. |
| CH660733A5 (de) * | 1981-09-29 | 1987-06-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 3-picolin. |
| JPH03111749U (hu) * | 1990-02-28 | 1991-11-15 | ||
| AU2012204141C1 (en) * | 2005-08-19 | 2015-10-22 | Houghton Technical Corp. | Methods and compositions for acid treatment of a metal surface |
| CA2618915C (en) | 2005-08-19 | 2014-09-23 | Houghton Metal Finishing Company | Methods and compositions for acid treatment of a metal surface |
| EP2277864A1 (de) * | 2009-06-24 | 2011-01-26 | Lonza Ltd. | Syntheseprozess für 3-Methylpyridin |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2769007A (en) * | 1956-10-30 | Manufacture of a pyridine homologue | ||
| GB534494A (en) * | 1939-10-06 | 1941-03-07 | Distillers Co Yeast Ltd | Improvements in or relating to the manufacture of heterocyclic bases |
| GB971174A (en) * | 1961-08-31 | 1964-09-30 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of pyridine |
| GB1182705A (en) * | 1966-09-21 | 1970-03-04 | Lummus Co | Improvements in or relating to the Vapour Phase Production of Pyridine of Alkyl Pyridines |
| GB1208569A (en) * | 1967-01-04 | 1970-10-14 | Ici Ltd | Process for the production of pyridines |
| GB1188891A (en) * | 1968-01-27 | 1970-04-22 | Bp Chem Int Ltd | Picolines |
| US3846435A (en) * | 1972-07-21 | 1974-11-05 | Merck & Co Inc | Process for the production of 2-methyl-5-ethyl pyridine |
-
1981
- 1981-04-24 AT AT81103114T patent/ATE5719T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-04-24 EP EP81103114A patent/EP0040698B1/de not_active Expired
- 1981-04-24 DE DE8181103114T patent/DE3161757D1/de not_active Expired
- 1981-05-06 ES ES501909A patent/ES501909A0/es active Granted
- 1981-05-08 IE IE1025/81A patent/IE51244B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-05-11 AU AU70449/81A patent/AU540026B2/en not_active Ceased
- 1981-05-12 IL IL62856A patent/IL62856A/xx unknown
- 1981-05-12 US US06/263,042 patent/US4337342A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-16 IN IN524/CAL/81A patent/IN153294B/en unknown
- 1981-05-19 FI FI811546A patent/FI811546L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-05-20 DD DD81230129A patent/DD159070A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-05-20 ZA ZA00813382A patent/ZA813382B/xx unknown
- 1981-05-20 GR GR65013A patent/GR81533B/el unknown
- 1981-05-21 YU YU1308/81A patent/YU42569B/xx unknown
- 1981-05-21 CA CA377,996A patent/CA1128520A/en not_active Expired
- 1981-05-21 HU HU811482A patent/HU183450B/hu unknown
- 1981-05-22 MX MX187446A patent/MX156300A/es unknown
- 1981-05-22 AR AR285419A patent/AR225813A1/es active
- 1981-05-22 TR TR21358A patent/TR21358A/xx unknown
- 1981-05-22 JP JP7762881A patent/JPS5718665A/ja active Granted
- 1981-05-22 DK DK226881A patent/DK226881A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 SU SU813285560A patent/SU1095876A3/ru active
- 1981-05-22 PL PL1981231300A patent/PL127978B1/pl unknown
- 1981-05-22 CS CS813818A patent/CS221832B2/cs unknown
- 1981-05-22 BR BR8103204A patent/BR8103204A/pt unknown
- 1981-05-22 NO NO811751A patent/NO157652C/no unknown
- 1981-05-23 RO RO81104387A patent/RO82087A/ro unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Carter et al. | Synthesis of acetal protected building blocks using flow chemistry with flow IR analysis: preparation of butane-2, 3-diacetal tartrates | |
| JP4971136B2 (ja) | １−アセチル−１−クロロシクロプロパンの調製方法 | |
| HU183450B (en) | Process for producing 3-pikoline | |
| US4421921A (en) | Process for the production of 3-picoline | |
| US4482717A (en) | Method for the production of 3-picoline | |
| EP2280002A1 (de) | Verfahren zur selektiven Herstellung von 3-Methylpyridin (3-Picolin) aus Acrolein und einem oder mehreren in Wasser gelösten Ammoniumsalzen | |
| CA1162197A (en) | Process for the production of 3-picoline | |
| US3846435A (en) | Process for the production of 2-methyl-5-ethyl pyridine | |
| US4429131A (en) | Process for the production of 3,5-dialkylpyridines | |
| US5684193A (en) | Process for the preparation of perfluoropropionyl fluoride | |
| JPH0136826B2 (hu) | ||
| EP2445880B1 (de) | Syntheseprozess für 3-methylpyridin | |
| JPS61103875A (ja) | ピリミジンの製法 | |
| JP2945164B2 (ja) | α−アルキルアクロレインの製造方法 | |
| JPH09124602A (ja) | ３，５−ルチジンおよび２，３，５−コリジンの製造方法 | |
| JPS61233674A (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 | |
| DE1795239B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 3,5-Dialkylpyridinen | |
| JPS6119627B2 (hu) | ||
| JPS6120541B2 (hu) | ||
| JP2005112763A (ja) | ピリジン塩基類の製造方法 |