HRP20211827T1 - Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama - Google Patents

Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama Download PDF

Info

Publication number
HRP20211827T1
HRP20211827T1 HRP20211827TT HRP20211827T HRP20211827T1 HR P20211827 T1 HRP20211827 T1 HR P20211827T1 HR P20211827T T HRP20211827T T HR P20211827TT HR P20211827 T HRP20211827 T HR P20211827T HR P20211827 T1 HRP20211827 T1 HR P20211827T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
alkyl
membered
amino
cycloalkyl
imidazo
Prior art date
Application number
HRP20211827TT
Other languages
English (en)
Inventor
Brent Douty
Andrew W. Buesking
David M. Burns
Andrew P. Combs
Nikoo Falahatpisheh
Ravi Kumar Jalluri
Daniel Levy
Padmaja POLAM
Lixin Shao
Stacey Shepard
Artem SHVARTSBART
Richard B. Sparks
Eddy W. Yue
Original Assignee
Incyte Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Incyte Corporation filed Critical Incyte Corporation
Publication of HRP20211827T1 publication Critical patent/HRP20211827T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Claims (26)

1. Spoj, naznačen time, da je predstavljen Formulom (I): [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; u kojoj: X2 je N ili CR2; X4 je N ili CR4; X5 je N ili CR5; X6 je N ili CR6; X7 je N ili CR7; uz uvjet da X4, X5 i X6 nisu svi N; Y1 je C1-6 haloalkil, pri čemu se svaki halogen bira od F ili Cl, gdje je haloalkil opcionalno supstituiran s 1 ili 2 neovisno odabrana Y2 supstituenta; R1 se bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10- člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORa, SRa, NHORa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa, NRaRa, NRaNRaRa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, C(=NRi)Ra, C(=NRi)NRaRa, NRaC(=NRi)NRaRa, NRaC(=NOH)NRaRa, NRaC(=NCN)NRaRa, NRaS(O)Ra, NRaS(O)2Ra, NRaS(O)(=NRi)Ra, NRaS(O)2NRaRa, S(O)Ra, S(O)NRaRa, S(O)2Ra, OS(O)(=NRi)Ra, SF5, P(O)RaRa, P(O)(ORa)(ORa), B(ORa)2, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R1, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ili 8 neovisno odabranih Rb supstituenata; svaki R2, R3, R4, R5, R6 i R7 se neovisno bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani arilC1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil, OH, NO2, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10 člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R2, R3, R4, R5, R6 i R7, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; R8 se bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, NO2, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, C(=NRi)Ra, C(=NRi)NRaRa, SF5, -P(O)RaRa, -P(O)(ORa)(ORa), B(ORa)2, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R8, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta; ili bio koja dva R4 , R5, R6 i R7 supstituenta, zajedno s prstenovim atomima s kojima su vezani, tvore 4-, 5-, 6- ili 7-članu aril, cikloalkil, heteroaril, ili heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; ili Y1 i R8, zajedno s ugljikovim atomom s kojim su vezani, tvore 4-, 5-, 6- ili 7-članu cikloalkil ili heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta; svaki R1 se neovisno bira od H, CN, OH, C1-4 alkila, i C1-4 alkoksi; svaki Y2 se neovisno bira od sljedećih: OH, NO2, CN, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, cijano-C1-6 alkil, HO-C1-6 alkil, C1-6 alkoksi-C1-6 alkil, C3-10 cikloalkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkoksi, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino; svaki Ra se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Ra, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; svaki Rb se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORc, SRc, NHORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcC(O)NRcRc, C(=NRi)Rc, C(=NRi)NRcRc, NRcC(=NRi)NRcRc, NRcC(=NOH)NRcRc, NRcC(=NCN)NRcRc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, NRcS(O)2NRcRc, S(O)Rc, S(O)NRcRc, S(O)2Rc, SF5, -P(O)RcRc, -P(O)(ORc)(ORc), B(ORc)2, i S(O)2NRcRc, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10 člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rb, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki R9 se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORk, SRk, NHORk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, NRkC(O)ORk, NRkC(O)NRkRk, C(=NRi)Rk, C(=NRi)NRkRk, NRkC(=NRi)NRkRk, NRkC(=NOH)NRkRk, NRkC(=NCN)NRkRk, NRkS(O)Rk, NRkS(O)2Rk, NRkS(O)2NRkRk, S(O)Rk, S(O)NRkRk, S(O)2Rk, SF5, -P(O)RkRk, -P(O)(ORk)(ORk), B(ORk)2, i S(O)2NRkRk, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R9, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki Rc se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rc, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; ili dva Rc supstituenta, zajedno s dušikovim atomom s kojim su vezani, tvore 4-, 5-, 6- ili 7-članu heteroaril ili heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki Rd se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORe, SRe, NHORe, C(O)Re, C(O)NReRe, C(O)ORe, OC(O)Re, OC(O)NReRe, NReRe, NReC(O)Re, NReC(O)ORe, NReC(O)NReRe, C(=NRi)Re, C(=NRi)NReRe, NReC(=NRi)NReRe, NReC(=NOH)NReRe, NReC(=NCN)NReRe, NReS(O)Re, NReS(O)2Re, NReS(O)2NReRe, S(O)Re, S(O)NReRe, S(O)2Re, SF5, -P(O)ReRe, -P(O)(ORe)(ORe), B(ORe)2, i S(O)2NReRe, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6alkil- od Rd, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rf supstituenta; svaki Re se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Re, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rf supstituenta; svaki Rf se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORg, SRg, NHORg, C(O)Rg, C(O)NRgRg, C(O)ORg, OC(O)Rg, OC(O)NRgRg, NRgRg, NRgC(O)Rg, NRgC(O)ORg, NRgC(O)NRgRg, C(=NRi)Rg, C(=NRi)NRgRg, NRgC(=NRi)NRgRg, NRgC(=NOH)NRgRg, NRgC(=NCN)NRgRg, NRgS(O)Rg, NRgS(O)2Rg, NRgS(O)2NRgRg, S(O)Rg, S(O)NRgRg, S(O)2Rg, SF5, -P(O) RgRg, -P(O)(ORg)(ORg), B(ORg)2, i S(O)2NRgRg, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rf, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; svaki Rg se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rg, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; svaki Rh se neovisno bira od sljedećih: OH, NO2, CN, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, cijano-C1-6 alkil, HO-C1-6 alkil, C1-6 alkoksi-C1-6 alkil, C3-7 cikloalkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkoksi, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino; svaki Rk se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rk, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki Rq se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORm, SRm, NHORm, C(O)Rm, C(O)NRmRm, C(O)ORm, OC(O)Rm, OC(O)NRmRm, NHRm, NRmRm, NRmC(O)Rm, NRmC(O)ORm, NRmC(O)NRmRm, C(=NRi)Rm, C(=NRi)NRmRm, NRmC(=NRi)NRmRm, NRmC(=NOH)NRmRm, NRmC(=NCN)NRmRm, NRmS(O)Rm, NRmS(O)2Rm, NRmS(O)2NRmRm, S(O)Rm, S(O)NRmRm, S(O)2Rm, SF5, -P(O)RmRm, -P(O)(ORm)(ORm), B(ORm)2, i S(O)2NRmRm, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rq, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rn supstituenta; svaki Rm se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rm, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rn supstituenta; svaki Rn se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORo, SRo, NHORo, C(O)Ro, C(O)NRoRo, C(O)ORo, OC(O)Ro, OC(O)NRoRo, NRoRo, NRoC(O)Ro, NRoC(O)ORo, NRoC(O)NRoRo, C(=NRi)Ro, C(=NRi)NRoRo, NRoC(=NRi)NRoRo, NRoC(=NOH)NRoRo, NRoC(=NCN)NRoRo, NRoS(O)Ro, NRoS(O)2Ro, NRoS(O)2NRoRo, S(O)Ro, S(O)NRoRo, S(O)2Ro, i S(O)2NRoRo, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rn, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; i svaki Ro se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Ro, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta.
2. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X2 je N ili CH.
3. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X4 je CR4.
4. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R4 bira od H, D, halogena, C1-6 alkila, C2-6 alkenila, C2-6 alkinila, C1-6 haloalkila, i C1-6 haloalkoksi.
5. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X5 je CH.
6. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 5, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X6 je CR6.
7. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R6 bira od H, D i halogena.
8. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X7 je CH.
9. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se svaki R2, R3, R4, R5, R6 i R7 neovisno bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, CN, ORa, i SRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, i C1-6 haloalkoksi od R2, R3, R4, R5, R6 i R7, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta.
10. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R1 bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, ORa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, NRaRa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, NRaS(O)2NRaRa, NRaS(O)2Ra, S(O)2Ra, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, i 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta.
11. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 10, naznačen time, da se Y1 bira od CF3, CCl3, CF2H, CCl2H, CF2Y2, CCl2Y2, CFH2, CClH2, CFHY2, CClHY2, CF(Y2)2 i CCl(Y2)2.
12. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R8 bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, i 4-10-člani heterocikloalkil, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, i 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta.
13. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R8 bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, i C(O)NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, i 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta.
14. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 13, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R3 jest H.
15. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 14, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da svaki R3, R5 i R7 jest H.
16. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 15, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se svaki Ra neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Ra, opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rb supstituenta.
17. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 16, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se svaki Rb neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, ORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcC(O)NRcRc, S(O)Rc, S(O)NRcRc, S(O)2Rc, i S(O)2NRcRc, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1 ili 2 neovisno odabrana Rd supstituenta.
18. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: X2 je N ili CR2; X4 je N ili CR4; X5 je N ili CR5; X6 je N ili CR6; X7 je N ili CR7; uz uvjet da X4, X5 i X6 nisu svi N; Y1 je C1-6 haloalkil, pri čemu se svaki halogen bira od F ili Cl; R1 se neovisno bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10- člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORa, SRa, NHORa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa, NRaRa, NRaNRaRa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, C(=NRi)Ra, C(=NRi)NRaRa, NRaC(=NRi)NRaRa, NRaC(=NOH)NRaRa, NRaC(=NCN)NRaRa, NRaS(O)Ra, NRaS(O)2Ra, NRaS(O)(=NRi)Ra, NRaS(O)2NRaRa, S(O)Ra, S(O)NRaRa, S(O)2Ra, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od R1, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, ili 4 neovisno odabranih Rb supstituenta; svaki R2, R3, R4, R5, R6 i R7 se neovisno bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani arilC1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil, OH, NO2, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10 člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R2, R3, R4 , R5, R6 i R7, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; R8 se bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, NO2, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, C(=NRi)Ra, C(=NRi)NRaRa, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od R8, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta; ili Y1 i R8, zajedno s ugljikovim atomom s kojim su vezani, tvore 4-, 5-, 6-, ili 7-članu cikloalkil ili heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta; svaki Ri se neovisno bira od H, CN, OH, C1-4 alkila, i C1-4 alkoksi; svaki Ra se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Ra, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; svaki Rb se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORc, SRc, NHORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcC(O)NRcRc, C(=NRi)Rc, C(=NRi)NRcRc, NRcC(=NRi)NRcRc, NRcC(=NOH)NRcRc, NRcC(=NCN)NRcRc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, NRcS(O)2NRcRc, S(O)Rc, S(O)NRcRc, S(O)2Rc, i S(O)2NRcRc, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10 člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od Rb, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki R9 se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORk, SRk, NHORk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, NRkC(O)ORk, NRkC(O)NRkRk, C(=NRi)Rk, C(=NRi)NRkRk, NRkC(=NRi)NRkRk, NRkC(=NOH)NRkRk, NRkC(=NCN)NRkRk, NRkS(O)Rk, NRkS(O)2Rk, NRkS(O)2NRkRk, S(O)Rk, S(O)NRkRk, S(O)2Rk, i S(O)2NRkRk, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od R9, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki Rc se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-4 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rc, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki Rd se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORe, SRe, NHORe, C(O)Re, C(O)NReRe, C(O)ORe, OC(O)Re, OC(O)NReRe, NReRe, NReC(O)Re, NReC(O)ORe, NReC(O)NReRe, C(=NRi)Re, C(=NRi)NReRe, NReC(=NRi)NReRe, NReC(=NOH)NReRe, NReC(=NCN)NReRe, NReS(O)Re, NReS(O)2Re, NReS(O)2NReRe, S(O)Re, S(O)NReRe, S(O)2Re, i S(O)2NReRe, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od Rd, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rf supstituenta; svaki Re se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-; svaki Rh se neovisno bira od sljedećih: OH, NO2, CN, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, cijano-C1-6 alkil, HO-C1-6 alkil, alkoksi-C1-6 alkil, C3-7 cikloalkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkoksi, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino; i svaki Rk se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-.
19. Spoj prema patentnom zahtjevu, naznačen time, da se bira od sljedećih: 2-(3-(4-Amino-2-(trifluorometil)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1,1 -trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(4-Amino-2-metilimidazo[2,1 -f][1 ,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(4-Aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-metilimidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1- trifluoropropan-2-ol; Metil 8-amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksilat; 8-Amino-N-metil-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)-N-((3-metilizoksazol-5-il) metil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 2-(3-(8-Amino-6-(2-(hidroksimetil)piridin-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-ciklopropiltiazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(5-metoksitiazol-2-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)1,1,1- trifluoropropan-2-ol; 1-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-2,2,2-trifluoro-1 -(1-metil- 1H-tetrazol-5-il)etan-1-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoro-4-(metilamino)butan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoro-4-((tetrahidro-2H-piran-4-il)amino)butan-2-ol; 3-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-4,4,4-trifluorobutan-1,3-diol; 1-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1-ciklopropil-2,2,2-trifluoroetan-1 -ol; 1-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-2,2,2-trifluoroetan-1 -ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1-fluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-(metil-d3 )-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-( trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metiloksazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 3-(8-Amino-3-(5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-4-fluorobenzamid; 2-(3-(8-Amino-6-(pirimidin-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metoksipiridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metiltiazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(3-fluoro-2-metilpiridin-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(3 ,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1,4-dimetil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-(hidroksimetil)piridin-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(6-(hidroksimetil)piridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(3-metil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(3-metilizoksazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1H-1,2,4-triazol-1-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluorobutan-2-ol; 2-(3-(4-Amino-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(4-Amino-2-(2-metiloksazol-5-il)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(5-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(4-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-5-metilpiridin-2-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(5-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-2-fluorofenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)fenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-fluorofenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(5-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-6-metilpiridin-3-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,4,4,4-pentafluorobutan-2-ol; 1-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-2-fluorociklopentan-1-ol; i 8-Amino-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)-fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
20. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da se bira od sljedećih: 1-(8-Amino-3-(5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)piperidin-4-karbonitril; l -(8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)piperidin-4-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-( metil-d3 )-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metiloksazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-l,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil- lH-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metiltiazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(oksazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; Etil 2-(8-amino-3-( 5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)ciklopropan-1-karboksilat; 2-(8-Amino-3-(5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-N-metilciklopropan-1-karboksamid; (2-(8-Amino-3-(5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)ciklopropil)(4-metilpiperazin-1-il)metanon; 2-(8-Amino-3-( 5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-N-(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)ciklopropan-1-karboksamid; 2-(3-(8-Amino-6-(2-(hidroksimetil)ciklopropil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; i 8-Amino-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-3-(2-(metil-d3)-5-(1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
21. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da se bira od sljedećih: 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(3-ciklopropiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(2,3-dimetiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(4-(trifluorometil)tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 3-(4-(8-Amino-3-(2-(metil-d3)-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil )imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-1H-pirazol- 1 -il)-3-ciklobutil propanitril; 2-(3-(8-Amino-6-(5,6-dihidro-4H-pirolo[1,2-b ]pirazol-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; i Metil 3-(4-(8-amino-3-(2-(metil-d3)-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-1H-pirazol-1-il)-3-(cijanometil)ciklobutan-1-karboksilat; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
22. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da se bira od sljedećih: 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3-difluoro-2-hidroksipropanamid; 2-(3-(4-(8-Amino-3-( 5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-1H-pirazol-1-il)-1-(ciklobutankarbonil)azetidin-3-il)acetonitril; 2-(3-(8-Amino-6-(5-(metilsulfonil)piridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; (4-(8-Amino-3-( 5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)fenil )boronska kiselina; 2-(3-(4-Amino-2-metilimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-ol; ((1S)-(8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil )imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamido )(ciklobutil)metil)boronska kiselina; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksi-N-metilpropanamid; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanoična kiselina; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksi-N-(3-metilazetidin-3-il)propanamid; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-N-(biciklo[1.1.1]pentan-1-il)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid; 2-(3-(8-Amino-6-(6-(1-hidroksietil)piridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(ciklopropiletinil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-N,N-dimetilacetamid; 2-(8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-1-morfolinoetanon; 2-(3-(8-Amino-6-(3-(hidroksimetil)ciklobutil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; N-(2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropil)acetamid; N-(2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropil)benzamid; N-(2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropil)-2-fluoroacetamid; 3-(5-(3-Acetamido-1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)-8-amino-N-etilimidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 2-(4-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-1-(fenilsulfonil)-1H-indol-6-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluorobutan-2,3-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluoro-3-metilbutan-2,3-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-hidroksipropan-2-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-hidroksipropan-2-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid; 3-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-4,4,4-trifluoro-3-hidroksi-N,2,2-trimetilbutanamid; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1,3,3,3-heksafluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(6-(1-hidroksietil)piridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-( trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1-kloro-1,1-difluoropropan-2-ol; 8-Amino-N-(1-azabiciklo[2.2.1]heptan-4-il)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-N-(3-cijanobiciklo[1.1.1]pentan-1-il)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-N-(1-(hidroksimetil)-2-oksabiciklo[2.1.1]heksan-4-il)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-N-((1-cijanociklobutil)metil)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(4-hidroksibiciklo[2.2.1]heptan-1-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(3-fluorobiciklo[1.1.1]pentan-1-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; i 8-Amino-N-( 3-cijano-1,1,1-trifluoropropan-2-il)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-((metil-d3)amino)-3-oksopropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
23. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da je to 2-(3-(8-amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
24. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da on jest 2-(3-(8-amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid.
25. Farmaceutski pripravak, naznačen time, da sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 24, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, i farmaceutski prihvatljivo pomoćno sredstvo ili nosač.
26. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 25, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da je za uporabu u postupku liječenja bolesti ili poremećaja koji su povezani s abnormalnom ekspresijom ili aktivnošću kinaze PI3Ky, pri čemu se bolest ili poremećaj bira od: (a) autoimune bolesti ili poremećaja, raka, kardiovaskularne bolesti, ili neurodegenerativne bolesti; ili (b) raka pluća, melanoma, raka gušterače, raka dojke, raka prostate, raka jetre, raka debelog crijeva, endometrijskog raka, raka mokraćnog mjehura, raka kože, raka maternice, raka bubrega, raka želuca, seminoma, teratokarcinoma, astrocitoma, neuroblastoma, glioma, ili sarkoma; ili (c) Askinovog tumora, botrioidnog sarkoma, hondrosarkoma, Ewingovog sarkoma, malignog hemangioendotelioma, malignog švanoma, osteosarkoma, sarkoma mekog dijela alveole, angiosarkoma, filoidnog cistosarkoma, dermatofibrosarkoma protuberans, dezmoidnog tumora, dezmoplastičnog tumora malih okruglih stanica, epitelnog sarkoma, izvankoštanog hondrosarkoma, izvankoštanog osteosarkoma, fibrosarkoma, gastrointestinalog stromalnog tumora (GIST), hemangiopericitoma, hemangiosarkoma, Kaposijevog sarkoma, leiomiosarkoma, liposarkoma, limfangiosarkoma, limfosarkoma, malignog tumora periferne živčane ovojnice (MPNST), neurofibrosarkoma, rabdomiosarkoma, sinovijalnog sarkoma, ili nediferenciranog pleomorfnog sarkoma; ili (d) akutne mijeloične leukemije, akutne monocitne leukemije, limfoma malih limfocita, kronične limfocitne leukemije (CLL), kronične mijeloične leukemije (CML), multiplog mijeloma, akutne limfoblastične leukemije T-stanica (T-ALL), kožnog limfoma T-stanica, velike granularne limfocitne leukemije, zrele (periferne) neoplazme T-stanice (PTCL), anaplastičnog limfoma velikih stanica (ALCL), ili limfoblastičnog limfoma; ili (e) prolimfocitne leukemije T-stanica, granularne limfocitne leukemije T-stanica, agresivne leukemije NK-stanica, mikoze fungoida/Sezaryjevog sindroma, naplastičnog limfoma velikih stanica (tipa T-stanica), limfoma T-stanica enteropatskog tipa, leukemije/limfoma T-stanica kod odraslih, ili angioimunoblastičnog limfoma T-stanica; ili (f) sustavnog ALCL ili primarnog kožnog ALCL; ili (g) Burkittovog limfoma, akutne mijeloblastične leukemije, kronične mijeloične leukemije, ne-Hodgkinovog limfoma, Hodgkinovog limfoma, leukemije kosmatih stanica, limfoma plaštenih stanica, limfoma malih limfocita, folikularnog limfoma, xenoderma pigmentosum, keratoktantoma, limfoplazmacitnog limfoma, limfoma ekstranodalne marginalne zone, Waldenstromove makroglobulinemije, prolimfocitne leukemije, akutne limfoblastične leukemije, mijelofibroze, limfoma limfnog tkiva povezanog sa sluznicom (MALT), medijastinalnog (timusnog) limfoma velikih B-stanica, limfomatoidne granulomatoze, limfoma marginalne zone slezene, primarnog efuzijskog limfoma, limfoma intravaskularnih B velikih stanica, leukemija stanica plazme, ekstramedularnog plazmocitoma, tinjajućih mijeloma (aka asimptomatskog mijeloma), monoklonske gamopatije neutvrđenog značaja (MGUS), ili difuznog limfoma B velikih stanica; ili (h) ponavljajućeg NHL, upornog NHL, periodičnog folikularnog NHL, indolentnog NHL (iNHL), ili agresivnog NHL (aNHL); ili (i) difuznog limfoma B velikih stanica aktiviranih B limfocita (ABC), ili difuznog limfoma B velikih stanica germinativnog centra B stanica (GCB); ili (j) endemijskog Burkittovog limfoma, sporadičnog Burkittovog limfoma, ili limfoma nalik na Burkittov limfom; ili (k) reumatoidnog artritisa, multiple skleroze, sustavnog eritematoznog lupusa, astme, alergije, alergijskog rinitisa, pankreatitisa, psorijaze, anafilakse, glomerulonefritisa, upalne bolesti crijeva, tromboze, meningitisa, encefalitisa, dijabetičke retinopatije, benigne hipertrofije prostate, miastenije gravis, Sjögrenovog sindroma, osteoartritisa, restenoze, ili ateroskleroze; ili (l) srčane hipertrofije, kardijske miocitne disfunkcije, akutnog koronarnog sindroma, kronične opstruktivne plućne bolesti (KOPB), kroničnog bronhitisa, povišenog krvnog tlaka, ishemije, ishemijske reperfuzije, vazokonstrikcije, anemije, bakterijske infekcije, virusne infekcije, odbacivanja usatka, bubrežne bolesti, anafilaktičkog šoka, fibroze, atrofije koštanih mišića, hipertrofije koštanih mišića, angiogeneze, sepse, bolesti usadak protiv domaćina, alogene ili ksenogene transplantacije, glomeruloskleroze, progresivne renalne fibroze, idiopatske trombocitopenijske purpure (ITP), autoimune hemolitičke anemije, vaskulitisa, sustavnog eritematoznog lupusa, lupusa nefritisa, pemfigusa, ili membranske nefropatije; ili (m) povratne ITP ili uporne ITP; ili (n) Behçetove bolesti, Coganovog sindroma, arteritisa divovskih stanica, reumatske polimijalgije (PMR), Takayasuovog arteritisa, Buergerove bolesti (thromboangiitis obliterans), vaskulitisa središnjeg živčanog sustava, Kawasakijeve bolesti, nodoznog poliarteritisa, Churg-Straussovog sindroma, mješovite vaskulitis krioglobulinemije (osnovne ili inducirane virusom hepatitisa C (HCV)), Henoch-Schonlein purpure (HSP), hipersenzitivnog vaskulitisa, mikroskopskog poliangiitisa, Wegenerove granulomatoze, ili sustavnog vaskulitisa (AASV) povezanog s anti-neutrofilnim citoplazmatskim protutijelima (ANCA); ili (o) Alzheimerove bolesti, ozljede središnjeg živčanog sustava, ili moždanog udara.
HRP20211827TT 2017-10-18 2018-10-17 Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama HRP20211827T1 (hr)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762574057P 2017-10-18 2017-10-18
US201762608897P 2017-12-21 2017-12-21
US201862727316P 2018-09-05 2018-09-05
PCT/US2018/056311 WO2019079469A1 (en) 2017-10-18 2018-10-17 CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXY TERTIARY GROUPS AS INHIBITORS OF PI3K-GAMMA
EP18797408.4A EP3697789B1 (en) 2017-10-18 2018-10-17 Condensed imidazole derivatives substituted by tertiary hydroxy groups as pi3k-gamma inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20211827T1 true HRP20211827T1 (hr) 2022-03-18

Family

ID=64110207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20211827TT HRP20211827T1 (hr) 2017-10-18 2018-10-17 Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama

Country Status (33)

Country Link
US (3) US10738057B2 (hr)
EP (2) EP4006034A1 (hr)
JP (2) JP7244504B2 (hr)
KR (1) KR20200089264A (hr)
CN (1) CN111542526B (hr)
AU (2) AU2018350980B2 (hr)
BR (1) BR112020007593A2 (hr)
CA (1) CA3084589A1 (hr)
CL (1) CL2020001047A1 (hr)
CR (2) CR20210442A (hr)
CY (1) CY1124814T1 (hr)
EC (1) ECSP20024651A (hr)
ES (1) ES2902390T3 (hr)
GE (1) GEP20237483B (hr)
HR (1) HRP20211827T1 (hr)
HU (1) HUE056615T2 (hr)
IL (3) IL295978B2 (hr)
JO (1) JOP20200086A1 (hr)
LT (1) LT3697789T (hr)
MA (1) MA50398B1 (hr)
MD (1) MD3697789T2 (hr)
MX (1) MX2020003862A (hr)
PE (1) PE20210169A1 (hr)
PH (1) PH12020550442A1 (hr)
PL (1) PL3697789T3 (hr)
PT (1) PT3697789T (hr)
RS (1) RS62818B1 (hr)
SG (1) SG11202003428VA (hr)
SI (1) SI3697789T1 (hr)
TW (1) TWI803525B (hr)
UA (1) UA128085C2 (hr)
WO (1) WO2019079469A1 (hr)
ZA (1) ZA202201220B (hr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11202003428VA (en) 2017-10-18 2020-05-28 Incyte Corp Condensed imidazole derivatives substituted by tertiary hydroxy groups as pi3k-gamma inhibitors
PL3728271T3 (pl) 2017-12-19 2023-01-23 Turning Point Therapeutics, Inc. Związki makrocykliczne do leczenia chorób
ES2910071T3 (es) * 2018-03-08 2022-05-11 Incyte Corp Compuestos de aminopirazina diol como inhibidores de PI3K-Y
GEP20237560B (en) 2018-07-05 2023-10-25 Incyte Corp Fused pyrazine derivatives as a2a / a2b inhibitors
CR20210165A (es) * 2018-09-05 2021-10-01 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fosfoinositida 3-quinasa (pi3k) campo técnico
CN115286521B (zh) * 2022-07-11 2023-11-03 上海医药集团(本溪)北方药业有限公司 一种盐酸左沙丁胺醇的合成方法

Family Cites Families (112)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4269846A (en) 1979-10-29 1981-05-26 Usv Pharmaceutical Corporation Heterocyclic compounds useful as anti-allergy agents
US5137876A (en) 1990-10-12 1992-08-11 Merck & Co., Inc. Nucleoside antiviral and anti-inflammatory compounds and compositions and methods for using same
US5521184A (en) 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
ATE459616T1 (de) 1998-08-11 2010-03-15 Novartis Ag Isochinoline derivate mit angiogenesis-hemmender wirkung
US6133031A (en) 1999-08-19 2000-10-17 Isis Pharmaceuticals Inc. Antisense inhibition of focal adhesion kinase expression
GB9905075D0 (en) 1999-03-06 1999-04-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0004890D0 (en) 2000-03-01 2000-04-19 Astrazeneca Uk Ltd Chemical compounds
GB0011092D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation Gastrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
CN1321628C (zh) 2000-06-28 2007-06-20 史密斯克莱·比奇曼公司 湿磨方法
DE60230890D1 (de) 2001-09-19 2009-03-05 Aventis Pharma Sa Indolizine als kinaseproteinhemmer
FR2831536A1 (fr) 2001-10-26 2003-05-02 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de kdr
AU2002334217B2 (en) 2001-10-26 2008-07-03 Aventis Pharmaceuticals Inc. Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
IL161156A0 (en) 2001-10-30 2004-08-31 Novartis Ag Staurosporine derivatives as inhibitors of flt3 receptor tyrosine kinase activity
DE10207843A1 (de) 2002-02-15 2003-09-04 Schering Ag Mikrolia-Inhibitoren zur Unterbrechung von Interleukin 12 und IFN-gamma vermittelten Immunreaktionen
PE20040522A1 (es) 2002-05-29 2004-09-28 Novartis Ag Derivados de diarilurea dependientes de la cinasa de proteina
GB0215676D0 (en) 2002-07-05 2002-08-14 Novartis Ag Organic compounds
AR042052A1 (es) 2002-11-15 2005-06-08 Vertex Pharma Diaminotriazoles utiles como inhibidores de proteinquinasas
UA80767C2 (en) 2002-12-20 2007-10-25 Pfizer Prod Inc Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
US7186832B2 (en) * 2003-02-20 2007-03-06 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
US7157460B2 (en) 2003-02-20 2007-01-02 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
EP1599474B1 (en) 2003-03-04 2013-04-24 California Institute Of Technology Heterocyclic oligomeric compounds for DNA recognition
GB0305929D0 (en) 2003-03-14 2003-04-23 Novartis Ag Organic compounds
CN1829709A (zh) 2003-08-01 2006-09-06 健亚生物科技公司 对抗黄病毒的双环咪唑衍生物
PE20050952A1 (es) 2003-09-24 2005-12-19 Novartis Ag Derivados de isoquinolina como inhibidores de b-raf
JP4916883B2 (ja) * 2003-10-15 2012-04-18 オーエスアイ・ファーマスーティカルズ・インコーポレーテッド イミダゾピラジンチロシンキナーゼ阻害剤
WO2005118580A2 (en) 2004-05-12 2005-12-15 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health Tricyclic compounds as inhibitors of the hypoxic signaling pathway
TW200610762A (en) 2004-06-10 2006-04-01 Irm Llc Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
AU2005309019A1 (en) 2004-11-24 2006-06-01 Novartis Ag Combinations of JAK inhibitors and at least one of Bcr-Abl, Flt-3, FAK or RAF kinase inhibitors
CA2617557A1 (en) 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives as sirtuin modulators
EP1928237A4 (en) 2005-09-02 2011-03-09 Abbott Lab NEW HETEROCYCLES BASED ON IMIDAZO
ATE456565T1 (de) 2006-06-22 2010-02-15 Biovitrum Ab Publ Pyridin- und pyrazinderivate als mnk- kinaseinhibitoren
US20090131481A1 (en) 2007-03-27 2009-05-21 Paratek Pharmaceuticals, Inc. Transcription Factor Modulating Compounds and Methods of Use Thereof
DE102007035333A1 (de) 2007-07-27 2009-01-29 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
GB0716292D0 (en) 2007-08-21 2007-09-26 Biofocus Dpi Ltd Imidazopyrazine compounds
CA2704599C (en) 2007-11-16 2015-05-12 Incyte Corporation 4-pyrazolyl-n-arylpyrimidin-2-amines and 4-pyrazolyl-n-heteroarylpyrimidin-2-amines as janus kinase inhibitors
EP2234486A4 (en) 2007-12-19 2011-09-14 Scripps Research Inst BENZIMIDAZOLE AND ANALOGUE AS RHO-KINASEHEMMER
EP2240023A4 (en) 2008-01-15 2010-12-29 Siga Technologies Inc ANTIVIRAL DRUGS FOR THE TREATMENT OF ARENA VIRUS INFECTIONS
EP2257161B1 (en) 2008-02-26 2012-04-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Ahcy hydrolase inhibitors for treatment of hyper homocysteinemia
SI2288610T1 (sl) 2008-03-11 2016-11-30 Incyte Holdings Corporation Derivati azetidina in ciklobutana kot inhibitorji jak
WO2009133127A1 (en) 2008-04-30 2009-11-05 Merck Serono S.A. Fused bicyclic compounds and use thereof as pi3k inhibitors
WO2009158118A2 (en) 2008-05-30 2009-12-30 University Of Notre Dame Du Lac Anti-bacterial agents from benzo[d]heterocyclic scaffolds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria
US8470819B2 (en) 2008-11-03 2013-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Benzimidazole and aza-benzimidazole carboxamides
TW201028399A (en) 2008-11-27 2010-08-01 Shionogi & Co Pyrimidine derivative and pyridine derivative both having pi3k inhibitory activity
GB0822981D0 (en) 2008-12-17 2009-01-21 Summit Corp Plc Compounds for treatment of duchenne muscular dystrophy
EP2401273A1 (en) 2009-02-27 2012-01-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Tri-cyclic pyrazolopyridine kinase inhibitors
CA2756759C (en) * 2009-04-16 2017-11-07 Joaquin Pastor Fernandez Imidazopyrazines for use as kinase inhibitors
EA025520B1 (ru) 2009-05-22 2017-01-30 Инсайт Холдингс Корпорейшн N-(ГЕТЕРО)АРИЛПИРРОЛИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛ-4-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ И ПИРРОЛ-3-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
AR077280A1 (es) 2009-06-29 2011-08-17 Incyte Corp Pirimidinonas como inhibidores de pi3k, y composiciones farmaceuticas que los comprenden
TW201113285A (en) 2009-09-01 2011-04-16 Incyte Corp Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
WO2011075630A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as pi3k inhibitors
WO2011075643A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as pi3k inhibitors
WO2011099832A2 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Crystalgenomics, Inc. Novel benzimidazole compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
SI3354652T1 (sl) 2010-03-10 2020-08-31 Incyte Holdings Corporation Derivati piperidin-4-il azetidina kot inhibitorji JAK1
EP2552208A4 (en) 2010-03-31 2014-07-09 Glaxo Group Ltd IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
EP2558463A1 (en) 2010-04-14 2013-02-20 Incyte Corporation Fused derivatives as i3 inhibitors
EP2575866A4 (en) 2010-05-24 2013-10-16 Presidio Pharmaceuticals Inc HCV NS5A INHIBITORS
EP2627650A2 (en) 2010-05-26 2013-08-21 Merck Sharp & Dohme Corp. N-phenyl imidazole carboxamide inhibitors of 3-phosphoinositide-dependent protein kinase-1
US9062055B2 (en) 2010-06-21 2015-06-23 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors
EP2627181A4 (en) 2010-10-13 2014-03-19 Millennium Pharm Inc HETEROARYLE AND USES THEREOF
US9034884B2 (en) 2010-11-19 2015-05-19 Incyte Corporation Heterocyclic-substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrimidines as JAK inhibitors
BR112013012502A2 (pt) 2010-11-19 2019-03-06 Incyte Corporation pirrolopiridina ciclobutil substituída e derivados de pirrolopirimidina derivativos como inibidores de jak
US8729102B2 (en) 2010-11-30 2014-05-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited Bicyclic compound
TW201249844A (en) 2010-12-20 2012-12-16 Incyte Corp N-(1-(substituted-phenyl)ethyl)-9H-purin-6-amines as PI3K inhibitors
WO2012125629A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors
US8673905B2 (en) 2011-03-17 2014-03-18 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazo pyrazines
WO2012135009A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Incyte Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as pi3k inhibitors
US9029389B2 (en) 2011-04-21 2015-05-12 Institut Pasteur Korea Anti-inflammation compounds
AU2012267556B9 (en) 2011-06-09 2017-05-11 Rhizen Pharmaceuticals Sa Novel compounds as modulators of GPR-119
MY165963A (en) 2011-06-20 2018-05-18 Incyte Holdings Corp Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as jak inhibitors
TW201313721A (zh) 2011-08-18 2013-04-01 Incyte Corp 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物
SI2751109T1 (sl) 2011-09-02 2017-03-31 Incyte Holdings Corporation Heterociklilamini kot inhibitorji pi3k
CN104066735B (zh) 2012-01-10 2016-08-31 拜耳知识产权有限责任公司 作为akt激酶抑制剂的取代的咪唑并吡嗪
US9212169B2 (en) 2012-03-01 2015-12-15 Hyogo College Of Medicine Benzimidazole derivative and use thereof
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
US9193733B2 (en) 2012-05-18 2015-11-24 Incyte Holdings Corporation Piperidinylcyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors
JP6217629B2 (ja) 2012-05-31 2017-10-25 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
ES2689429T3 (es) 2012-07-13 2018-11-14 Ucb Biopharma Sprl Derivados de imidazopiridina como moduladores de actividad de TNF
SG10201703533VA (en) 2012-11-01 2017-06-29 Incyte Corp Tricyclic fused thiophene derivatives as jak inhibitors
TWI657090B (zh) 2013-03-01 2019-04-21 英塞特控股公司 吡唑并嘧啶衍生物治療PI3Kδ 相關病症之用途
US8999992B2 (en) 2013-03-15 2015-04-07 Vm Pharma Llc Crystalline forms of tryosine kinase inhibitors and their salts
WO2014149207A2 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Benzimidazole-based insecticidal compositions and related methods
EP2976077A4 (en) 2013-03-22 2016-11-30 Scripps Research Inst BENZIMIDAZOLES SUBSTITUTED AS MODULATORS OF A NOCICEPTIN RECEPTOR
US9394254B2 (en) 2013-05-08 2016-07-19 The University of Denver and Regis University Antibiotic and anti-parasitic agents that modulate class II fructose 1,6-bisphosphate aldolase
PE20160126A1 (es) 2013-05-17 2016-02-24 Incyte Corp Derivados del bipirazol como inhibidores jak
EP4219477A1 (en) 2013-07-17 2023-08-02 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Cyanotriazole compounds
US9751888B2 (en) 2013-10-04 2017-09-05 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
KR20220066179A (ko) 2014-04-08 2022-05-23 인사이트 코포레이션 Ｊａｋ 및 ｐｉ3ｋ 억제제 조합에 의한 ｂ-세포 악성종양의 치료
EP2930048A1 (en) 2014-04-10 2015-10-14 Johnson Controls Automotive Electronics SAS Head up display projecting visual information onto a screen
WO2015191677A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as pi3k inhibitors
EA201790502A1 (ru) 2014-09-16 2017-10-31 Селджен Квонтисел Рисёрч, Инк. Ингибиторы гистоновых диметилаз
WO2016064958A1 (en) * 2014-10-22 2016-04-28 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl substituted pyrrolotriazine amine compounds as pi3k inhibitors
EP3209664B1 (en) 2014-10-22 2020-06-03 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heteroaryl amine compounds as pi3k inhibitors
MA40933A (fr) 2014-11-11 2017-09-19 Piqur Therapeutics Ag Difluorométhyl-aminopyridines et difluorométhyl-aminopyrimidines
WO2016106624A1 (en) * 2014-12-31 2016-07-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Tertiary alcohol imidazopyrazine btk inhibitors
WO2016130501A1 (en) 2015-02-09 2016-08-18 Incyte Corporation Aza-heteroaryl compounds as pi3k-gamma inhibitors
US9968604B2 (en) * 2015-04-16 2018-05-15 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Chromene derivatives as phoshoinositide 3-kinases inhibitors
KR20180003614A (ko) 2015-05-12 2018-01-09 카리라 파마슈티컬스, 아이앤씨. 바이사이클릭 화합물
TWI744256B (zh) 2015-11-06 2021-11-01 美商英塞特公司 作為ＰＩ３Ｋ-γ抑制劑之雜環化合物
ES2833955T3 (es) 2016-01-05 2021-06-16 Incyte Corp Piridinas sustituidas con pirazol/imidazol como inhibidores de PI3K-Gamma
WO2017223414A1 (en) * 2016-06-24 2017-12-28 Incyte Corporation HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3K-γ INHIBITORS
MX2019002281A (es) 2016-08-26 2019-06-20 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Compuesto heterociclico nitrogenado biciclico.
US20200000713A1 (en) 2017-01-20 2020-01-02 Massachusetts Institute Of Technology Injectable polymer micro-depots for controlled local drug delivery
TWI674261B (zh) 2017-02-17 2019-10-11 美商英能腫瘤免疫股份有限公司 Nlrp3 調節劑
CN111094243B (zh) 2017-07-24 2023-09-05 诺华股份有限公司 用于治疗与nlrp活性相关的病症的化合物和组合物
US10988454B2 (en) 2017-09-14 2021-04-27 Abbvie Overseas S.À.R.L. Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
SG11202003428VA (en) 2017-10-18 2020-05-28 Incyte Corp Condensed imidazole derivatives substituted by tertiary hydroxy groups as pi3k-gamma inhibitors
MA50418A (fr) 2017-10-18 2021-04-07 Epizyme Inc Composés hétérocycliques substitués par une amine, utilisés comme inhibiteurs de l'ehmt2, sels de ceux-ci, et leurs méthodes de synthèse
PL3728271T3 (pl) 2017-12-19 2023-01-23 Turning Point Therapeutics, Inc. Związki makrocykliczne do leczenia chorób
LT3728254T (lt) 2017-12-21 2023-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Naujieji benzilaminu pakeistieji piridopirimidinonai ir jų dariniai kaip sos1 inhibitoriai
CN111491925B (zh) 2017-12-21 2023-12-29 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
CR20210165A (es) * 2018-09-05 2021-10-01 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fosfoinositida 3-quinasa (pi3k) campo técnico

Also Published As

Publication number Publication date
EP3697789B1 (en) 2021-09-29
CR20210442A (es) 2021-12-20
CN111542526B (zh) 2024-01-09
LT3697789T (lt) 2021-12-10
EP4006034A1 (en) 2022-06-01
US11225486B2 (en) 2022-01-18
CN111542526A (zh) 2020-08-14
PE20210169A1 (es) 2021-01-29
TW202340200A (zh) 2023-10-16
UA128085C2 (uk) 2024-04-03
CA3084589A1 (en) 2019-04-25
ECSP20024651A (es) 2020-06-30
US10738057B2 (en) 2020-08-11
SI3697789T1 (sl) 2022-04-29
HUE056615T2 (hu) 2022-02-28
US11926630B2 (en) 2024-03-12
MD3697789T2 (ro) 2022-02-28
EP3697789A1 (en) 2020-08-26
SG11202003428VA (en) 2020-05-28
PT3697789T (pt) 2021-12-31
JP2021500340A (ja) 2021-01-07
US20190152975A1 (en) 2019-05-23
AU2018350980B2 (en) 2023-02-23
CL2020001047A1 (es) 2020-08-28
IL295978B2 (en) 2024-01-01
ES2902390T3 (es) 2022-03-28
US20220213107A1 (en) 2022-07-07
WO2019079469A1 (en) 2019-04-25
PH12020550442A1 (en) 2021-05-31
CY1124814T1 (el) 2022-11-25
JP2023085290A (ja) 2023-06-20
IL273983A (en) 2020-05-31
ZA202201220B (en) 2023-03-29
MA50398B1 (fr) 2021-10-29
IL295978B1 (en) 2023-09-01
AU2023203088A1 (en) 2023-06-15
JOP20200086A1 (ar) 2020-04-30
IL273983B2 (en) 2023-02-01
MX2020003862A (es) 2020-08-13
TW201927788A (zh) 2019-07-16
BR112020007593A2 (pt) 2020-09-24
MA50398A (fr) 2021-05-05
RS62818B1 (sr) 2022-02-28
GEP20237483B (en) 2023-03-27
AU2018350980A1 (en) 2020-04-30
JP7244504B2 (ja) 2023-03-22
IL273983B (en) 2022-10-01
CR20200214A (es) 2020-07-25
PL3697789T3 (pl) 2022-02-21
US20200385392A1 (en) 2020-12-10
KR20200089264A (ko) 2020-07-24
TWI803525B (zh) 2023-06-01
IL295978A (en) 2022-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20211827T1 (hr) Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama
HRP20220331T1 (hr) Spojevi aminopirazin diola kao inhibitori pi3k-y
JP2017052805A5 (hr)
JP2021500340A5 (hr)
HRP20210627T1 (hr) Heterociklilamini kao inhibitori pi3k
HRP20220599T1 (hr) Heterociklički spojevi kao inhibitori pi3k-gama
JP2018044008A5 (hr)
HRP20130106T1 (hr) Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze
JP2015527387A5 (hr)
HRP20161177T1 (hr) Modulator glukagonskog receptora
JP2011252024A5 (hr)
HRP20110097T1 (hr) Derivati fenilpirazola kao nesteroidni ligandi glukokortikoidnih receptora
RU2021102805A (ru) 4,6-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРАЗИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
HRP20231614T1 (hr) Spojevi pirolotriazina kao tam inhibitori
JP2015509975A5 (hr)
JP2018515438A5 (hr)
HRP20160112T1 (hr) HETEROARIL SUPSTITUIRANI PIROLO[2,3-b]PIRIDINI I PIROLO[2,3-b]PIRIMIDINI KAO INHIBITORI JANUS KINAZE
JP2013515729A5 (hr)
JP2013514356A5 (hr)
JP2017533968A5 (hr)
JP2015531366A5 (hr)
CL2013003051A1 (es) Compuestos derivados de pirazolo (4.3-d) pirimidinas, inhibidores de quinasa; composicion farmaceutica; y uso para el tratamiento de enfermedades y trastornos del aparato respiratorio
HRP20140309T1 (hr) SUPSTITUIRANI SPOJEVI PIRAZOLO[1,5-a]PIRIMIDINA KAO INHIBITORI TRK KINAZE
JP2013528204A5 (hr)
JP2014512404A5 (hr)