HRP20201068T1 - Piridini supstituirani heteroarilom i postupci njihove upotrebe - Google Patents

Piridini supstituirani heteroarilom i postupci njihove upotrebe Download PDF

Info

Publication number
HRP20201068T1
HRP20201068T1 HRP20201068TT HRP20201068T HRP20201068T1 HR P20201068 T1 HRP20201068 T1 HR P20201068T1 HR P20201068T T HRP20201068T T HR P20201068TT HR P20201068 T HRP20201068 T HR P20201068T HR P20201068 T1 HRP20201068 T1 HR P20201068T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
pyridin
sulfonyl
benzene
trifluoromethoxy
independently selected
Prior art date
Application number
HRP20201068TT
Other languages
English (en)
Inventor
Robert J. Altenbach
Andrew Bogdan
Ghjuvanni Petru Diunisu COTI
Marlon D. Cowart
Stephen N GRESZLER
Hans KELGTERMANS
Philip R. Kym
Steven Emiel Van Der Plas
Xueqing Wang
Original Assignee
AbbVie Overseas S.à r.l.
Galapagos Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AbbVie Overseas S.à r.l., Galapagos Nv filed Critical AbbVie Overseas S.à r.l.
Publication of HRP20201068T1 publication Critical patent/HRP20201068T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (19)

1. Spoj Formule I, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol [image] , naznačen time što X1 i X2 su neovisno birani H; halogen; C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih halogena; C1-4 alkoksi, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih -OH; C1-4 alkoksi; ili -NR8AR8B; -NR9AR9B; ciklopropil, koji može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina R5; fenoksi, koji može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina R5; ili fenil, koji može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina R5; R1 je C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih -OH; C1-4 alkoksi; ili 4-6-eročlanih monocikličkih heterocikla koji sadrže 1 ili 2 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N; fenil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih R4 skupine; N-vezani 4-6-eročlani monociklički heterocikl koji sadrži 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine N, O i S, gdje heterocikl može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina R5; N-vezani 4-6-eročlani monociklički heterocikl koji sadrži 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine N, O i S, kondenziran s fenilom, gdje monociklički heterocikl i fenil mogu biti supstituirani s jednom ili više neovisno biranih skupina R5; C3-7 cikloalkil, koji može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina R5; ili -NR6R7; R2 je 5-6-eročlani monociklički heteroaril koji sadrži 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N, gdje monociklički heteroaril može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina R3; svakog R3 se neovisno bira iz skupine koju čine: C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih C3-7 cikloalkila; gdje C3-7 cikloalkil može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; 4-6-eročlanih monocikličkih heterocikla koji sadrže 1 ili 2 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N; gdje monociklički heterocikl može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; fenila; gdje fenil može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; C1-4 alkoksi, koji mogu biti supstituirani s jednim ili više neovisno biranih C3-7 cikloalkila, halogena ili -OCH3; -OR11; -OH; halogena; -CN; -OC(O)R10; -OS(O)2OH; -NHC(=S)R11; ili -OP(O)(OH)(OH); -C(O)NH2; fenil; gdje fenil može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; 5-6-eročlani monociklički heteroaril koji sadrži 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N; gdje monociklički heteroaril može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; C3-7 cikloalkil; gdje C3-7 cikloalkil može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; i 4-6-eročlani monociklički heterocikl koji sadrži 1 ili 2 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N; gdje monociklički heterocikl može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; svakog R4 se neovisno bira iz skupine koju čine: halogen; C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih halogena; i C1-4 alkoksi, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih halogena; svakog R5 se neovisno bira iz skupine koju čine: -OH; halogen; C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih C1-4 alkoksi, halogena ili -OH; i C1-4 alkoksi, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih halogena; R6 je H, C1-4 alkil ili C3-7 cikloalkil, gdje C3-7 cikloalkil može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina R5; R7 je C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih halogena; fenila, koji mogu biti supstituirani s jednim ili više neovisno biranih halogena; C1-4 alkila, koji mogu biti supstituirani s jednim ili više neovisno biranih halogena; ili C1-4 alkoksi, koji mogu biti supstituirani s jednim ili više neovisno biranih halogena; C1-4 alkoksi, koji mogu biti supstituirani s jednim ili više neovisno biranih halogena; ili 4-6-eročlanih monocikličkih heterocikla koji sadrže 1 ili 2 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N; gdje monociklički heterocikl može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina R5; svakog R8a i R8b se neovisno bira iz skupine koju čine H; i C1-4 alkil; R9a i R9b se neovisno bira iz skupine koju čine H; C1-4 alkil; i C3-7 cikloalkil; i svakog R10 se neovisno bira iz skupine koju čine C1-6 alkil; i fenil; gdje fenil može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; svakog R11 se neovisno bira iz skupine koju čine 4-6-eročlani monociklički heterocikl koji sadrži 1 ili 2 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N; gdje monociklički heterocikl može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; 5-6-eročlani monociklički heteroaril koji sadrži 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N; gdje monociklički heteroaril može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; C3-7 cikloalkil; gdje C3-7 cikloalkil može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; i fenil; gdje fenil može biti supstituiran s jednom ili više neovisno biranih skupina RA; i svakog RA se neovisno bira iz skupine koju čine -CN, halogen; C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih halogena; i C1-4 alkoksi, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih halogena.
2. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je R1 fenil, koji može biti supstituiran s jednom neovisno biranom skupinom R4.
3. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je R1 fenil supstituiran s jednim -OCF3.
4. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je svaki od X1 i X2 H.
5. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je R2 5-6-eročlani monociklički heteroaril koji sadrži 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se neovisno bira iz skupine koju čine O, S i N, gdje monociklički heteroaril može biti supstituiran s jednom skupinom R3.
6. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je R2 1,3,4-oksadiazolil, 1,2,4-oksadiazolil, 1,3,4-tiadiazolil ili tiazolil, gdje su 1,3,4-oksadiazolil, 1,2,4-oksadiazolil, 1,3,4-tiadiazolil, te tiazolil supstituirani s jednim neovisno biranim R3.
7. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 5, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je R3 C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih -OH; halogena; ili -OP(O)(OH)(OH).
8. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 6, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je R3 C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih -OH; halogena; ili -OP(O)(OH)(OH).
9. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1 Formule I-a, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol [image] , naznačen time što n je 0, 1 ili 2; R4A je H, F, -CH3, -CH(CH3)2, t-Bu, CF3, -OCH3, -OCH(CH3)2 ili -OCF3; svaki R4B je neovisno F ili -OCF3; i X1 i R2 su kao što je iznijeto u patentnom zahtjevu 1.
10. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je X1 H.
11. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što n je 0; i R4A je -OCF3.
12. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što X1 je H; n je 0; R4A je -OCF3; R2 je 1,3,4-oksadiazolil ili tiazolil supstituiran s jednim R3; i R3 je C1-4 alkil, koji može biti supstituiran s jednim ili više neovisno biranih -OH; halogena; ili -OP(O)(OH)(OH).
13. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što se spoj bira iz skupine koju čine: (5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; (5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil-dihidrogenfosfat; 2-(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)-1,1,1-trifluorpropan-2-ol; 1-(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)-2,2,2-trifluoretan-1-ol; (2-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3-tiazol-5-il)metanol; 2-(1,3,4-oksadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; (5-{3-amino-5-[4-(trifluormetil)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; 5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-karboksamid; {5-[3-amino-5-(4-fluorbenzen-1-sulfonil)piridin-2-il]-1,3,4-oksadiazol-2-il}metanol; 2-(5-cikloheksil-1,3,4-oksadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(S)-metoksi(fenil)metil]-1,3,4-oksadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(ciklopropilmetoksi)metil]-1,3,4-oksadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[5-(fenoksimetil)-1,3,4-oksadiazol-2-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(ciklopentiloksi)metil]-1,3,4-oksadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]-2-{5-[(trifluormetoksi)metil]-1,3,4-oksadiazol-2-il}piridin-3-amin; 2-(5-{[(oksolan-3-il)oksi]metil}-1,3,4-oksadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(2-metoksietoksi)metil]-1,3,4-tiadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; N-[(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-tiadiazol-2-il)metil]ciklopropankarbotioamid; 2-{5-[(S)-metoksi(fenil)metil]-1,3,4-tiadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; (2S)-2-(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1,1,1-trifluorpropan-2-ol; 2-{5-[(1R)-1-metoksietil]-1,3,4-tiadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[5-(1-metoksietil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(1S)-1-metoksietil]-1,3,4-tiadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(ciklopropilmetoksi)metil]-1,3,4-tiadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[5-(etoksimetil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[5-(metoksimetil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-(5-{[(piridin-3-il)oksi]metil}-1,3,4-tiadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]-2-{5-[(trifluormetoksi)metil]-1,3,4-tiadiazol-2-il}piridin-3-amin; 2-(5-{[(oksolan-3-il)oksi]metil}-1,3,4-tiadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(difluormetoksi)metil]-1,3,4-tiadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-(5-{[(2S)-oksolan-2-il]metil}-1,3,4-tiadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-(5-{[(2R)-oksolan-2-il]metil}-1,3,4-tiadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(2-metoksietoksi)metil]-1,3,4-oksadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(1R)-1-metoksietil]-1,3,4-oksadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(1S)-1-metoksietil]-1,3,4-oksadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[5-(etoksimetil)-1,3,4-oksadiazol-2-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[5-(metoksimetil)-1,3,4-oksadiazol-2-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-(5-{[(piridin-3-il)oksi]metil}-1,3,4-oksadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{5-[(difluormetoksi)metil]-1,3,4-oksadiazol-2-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-(5-{[(2S)-oksolan-2-il]metil}-1,3,4-oksadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-(5-{[(2R)-oksolan-2-il]metil}-1,3,4-oksadiazol-2-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 1-(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)etan-1-ol; 2-(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)propan-2-ol; (1S)-1-(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)-2-feniletan-1-ol; (S)-(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)(fenil)metanol; 2-[3-(2-metoksipropan-2-il)-1,2,4-oksadiazol-5-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[3-(1-metoksietil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[3-(oksan-4-il)-1,2,4-oksadiazol-5-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{3-[(4-fluorfenoksi)metil]-1,2,4-oksadiazol-5-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[3-(ciklopropilmetil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-{3-[(oksolan-2-il)metil]-1,2,4-oksadiazol-5-il}-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-(3-ciklopropil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[3-(oksolan-3-il)-1,2,4-oksadiazol-5-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-(3-tert-butil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[3-(2-metoksietil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; 2-[3-(metoksimetil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-3-amin; (5-{3-amino-4-klor-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; (5-{3-amino-5-[3-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; (5-{3-amino-5-[2-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; 5-amino-N-benzil-6-[5-(hidroksimetil)-1,3,4-oksadiazol-2-il]-N-metilpiridin-3-sulfonamid; {5-[3-amino-5-(benzensulfonil)piridin-2-il]-1,3,4-oksadiazol-2-il}metanol; (5-{3-amino-5-[4-(trifluormetil)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-tiadiazol-2-il)metanol; (5-{3-amino-6-brom-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; (5-{3-amino-6-klor-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; (5-{3-amino-5-[2-(propan-2-il)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; (5-{3-amino-4-brom-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol; i 2-(5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,2,4-oksadiazol-3-il)etan-1-ol.
14. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 13, naznačen time što je (5-{3-amino-5-[4-(trifluormetoksi)benzen-1-sulfonil]piridin-2-il}-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanol, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
15. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži terapijski djelotvornu količinu spoja u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 14, ili njegove farmaceutski prihvatljive soli, u kombinaciji s farmaceutski prihvatljivim nosačem.
16. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 14, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ili farmaceutski pripravak u skladu s patentnim zahtjevom 15, naznačeni time što su namijenjeni upotrebi u medicini.
17. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 14, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ili farmaceutski pripravak u skladu s patentnim zahtjevom 15, naznačeni time što su namijenjeni upotrebi u liječenju cistične fibroze.
18. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 14, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, kao i jedan ili više korigensa, ili jedno ili više dodatnih terapijskih sredstava.
19. Farmaceutski pripravak u skladu s patentnim zahtjevom 18, naznačen time što se dodatna terapijska sredstva bira iz skupine koju čine modulatori CFTR i amplifikatori CFTR, po mogućnosti modulatori CFTR.
HRP20201068TT 2016-06-03 2020-07-07 Piridini supstituirani heteroarilom i postupci njihove upotrebe HRP20201068T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662345315P 2016-06-03 2016-06-03
PCT/IB2017/053068 WO2017208115A1 (en) 2016-06-03 2017-05-24 Heteroaryl substituted pyridines and methods of use
EP17728272.0A EP3464282B1 (en) 2016-06-03 2017-05-24 Heteroaryl substituted pyridines and methods of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20201068T1 true HRP20201068T1 (hr) 2020-11-13

Family

ID=59014678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20201068TT HRP20201068T1 (hr) 2016-06-03 2020-07-07 Piridini supstituirani heteroarilom i postupci njihove upotrebe

Country Status (34)

Country Link
US (2) US10138227B2 (hr)
EP (1) EP3464282B1 (hr)
JP (3) JP6968094B2 (hr)
KR (2) KR20220162806A (hr)
CN (2) CN109311864B (hr)
AR (2) AR108672A1 (hr)
AU (3) AU2017273215B2 (hr)
BR (1) BR112018074815A2 (hr)
CA (1) CA3022216A1 (hr)
CL (1) CL2018003323A1 (hr)
CO (1) CO2018012171A2 (hr)
CR (1) CR20180547A (hr)
CY (1) CY1124031T1 (hr)
DK (1) DK3464282T3 (hr)
DO (1) DOP2018000257A (hr)
EC (1) ECSP18094790A (hr)
ES (1) ES2806873T3 (hr)
HR (1) HRP20201068T1 (hr)
HU (1) HUE050248T2 (hr)
IL (3) IL288243B2 (hr)
LT (1) LT3464282T (hr)
MX (2) MX2018014758A (hr)
PE (1) PE20190511A1 (hr)
PH (1) PH12018502534B1 (hr)
PL (1) PL3464282T3 (hr)
PT (1) PT3464282T (hr)
RS (1) RS60574B1 (hr)
RU (2) RU2021127810A (hr)
SG (1) SG11201808842VA (hr)
SI (1) SI3464282T1 (hr)
TW (3) TWI752961B (hr)
UY (1) UY37272A (hr)
WO (1) WO2017208115A1 (hr)
ZA (1) ZA201808423B (hr)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100921397B1 (ko) * 2009-02-09 2009-10-14 (주)오엠티 인쇄회로기판의 세척장비 및 이를 이용한 세척방법
CN112250627B (zh) 2014-10-06 2024-02-02 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜转导调节因子调节剂
US10138227B2 (en) * 2016-06-03 2018-11-27 Abbvie S.Á.R.L. Heteroaryl substituted pyridines and methods of use
EP3519401B1 (en) 2016-09-30 2021-09-29 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
IL277491B (en) 2016-12-09 2022-08-01 Vertex Pharma Modulatory modulation of transmembrane conductance in cystic fibrosis, pharmaceutical preparations, treatment methods, and a process for creating the modulator
EP3558982A1 (en) 2016-12-20 2019-10-30 AbbVie S.À.R.L. Deuterated cftr modulators and methods of use
TW201831471A (zh) 2017-02-24 2018-09-01 盧森堡商艾伯維公司 囊腫纖化症跨膜傳導調節蛋白的調節劑及其使用方法
EP3634402A1 (en) 2017-06-08 2020-04-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
AU2018304168B2 (en) 2017-07-17 2023-05-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
CN111051280B (zh) 2017-08-02 2023-12-22 弗特克斯药品有限公司 制备吡咯烷化合物的方法
US10988454B2 (en) 2017-09-14 2021-04-27 Abbvie Overseas S.À.R.L. Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
US10654829B2 (en) 2017-10-19 2020-05-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of CFTR modulators
MX2020005753A (es) 2017-12-08 2020-08-20 Vertex Pharma Procesos para producir moduladores de regulador de conductancia transmembranal de fibrosis quistica.
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
MD3752510T2 (ro) 2018-02-15 2023-06-30 Vertex Pharma Macrociclii ca modulatori ai regulatorului conductanței transmembranare în fibroza chistică, compoziții farmaceutice ale acestora, utilizarea lor în tratamentul fibrozei chistice, și procedeu pentru fabricarea acestora
US10710994B2 (en) * 2018-03-19 2020-07-14 Genentech, Inc. Oxadiazole transient receptor potential channel inhibitors
WO2019193062A1 (en) 2018-04-03 2019-10-10 Abbvie S.Á.R.L Substituted pyrrolidines and their use
EP3774825A1 (en) 2018-04-13 2021-02-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
IT201900000687A1 (it) * 2019-01-16 2020-07-16 Fondazione St Italiano Tecnologia Composti e composizioni per il trattamento della fibrosi cistica
US11345691B2 (en) 2019-06-03 2022-05-31 AbbVie Global Enterprises Ltd. Prodrug modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
TW202115014A (zh) 2019-07-12 2021-04-16 美商奧佛麥德公司 用於治療囊腫纖維化之化合物
BR112022002605A2 (pt) 2019-08-14 2022-05-03 Vertex Pharma Formas cristalinas de moduladores de cftr
TW202115092A (zh) 2019-08-14 2021-04-16 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化跨膜傳導調節蛋白之調節劑
TW202120517A (zh) 2019-08-14 2021-06-01 美商維泰克斯製藥公司 製備cftr調節劑之方法
CN115003659A (zh) * 2019-11-12 2022-09-02 健赞公司 用于治疗由cftr活性缺乏介导的疾患的5元杂芳基氨基磺酰胺
AU2021329507A1 (en) 2020-08-20 2023-03-09 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Methods for treating respiratory diseases characterized by mucus hypersecretion
US20220211692A1 (en) 2021-01-06 2022-07-07 AbbVie Global Enterprises Ltd. Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
US20220213041A1 (en) 2021-01-06 2022-07-07 AbbVie Global Enterprises Ltd. Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
WO2023021020A1 (en) 2021-08-19 2023-02-23 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2024056798A1 (en) 2022-09-15 2024-03-21 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Macrocyclic cftr modulators
WO2024056791A1 (en) 2022-09-15 2024-03-21 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Combination of macrocyclic cftr modulators with cftr correctors and / or cftr potentiators

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0509282A (pt) * 2004-03-30 2007-09-18 Univ California compostos contendo hidrazida inibidores de cftr e seus usos
EP1765347A4 (en) 2004-06-04 2008-10-01 Univ California COMPOUNDS WITH ION TRANSPORTER HEALING EFFECT BY MUTANT CFTR AND ITS USE
ME02970B (me) 2004-06-24 2018-07-20 Vertex Pharma Modulatori atp-vezujućih kasetnih transportera
US8354427B2 (en) 2004-06-24 2013-01-15 Vertex Pharmaceutical Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US8283351B2 (en) * 2007-04-02 2012-10-09 Institute For Oneworld Health Cyclic and acyclic hydrazine derivatives compositions including them and uses thereof
HUE025553T2 (en) 2007-05-25 2016-02-29 Vertex Pharma CFTR modulators
CL2008003651A1 (es) 2007-12-10 2009-06-19 Novartis Ag Compuestos derivados de 3,5-diamino-6-cloropirazinamida sustituida; composicion farmaceutica; combinacion farmaceutica; y uso en el tratamiento de una condición inflamatoria o alergica, en particular una enfermedad inflamatoria u obstructiva de las vias respiratorias.
EP2231671B1 (en) 2007-12-13 2013-04-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
AU2009308284B2 (en) * 2008-10-23 2016-02-04 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
KR20110074916A (ko) 2008-10-23 2011-07-04 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Ｎ-(4-(7-아자비시클로［2.2.1］헵탄-7-일)-2-(트리플루오로메틸)페닐)-4-옥소-5-(트리플루오로메틸)-1,4-디히드로퀴놀린-3-카르복스아미드의 고체 형태
EP2382197B1 (en) 2008-12-30 2016-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2011008931A2 (en) * 2009-07-15 2011-01-20 Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. Arylpyrimidine compounds and combination therapy comprising same for treating cystic fibrosis & related disorders
US8247436B2 (en) * 2010-03-19 2012-08-21 Novartis Ag Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF
BR112013007907A2 (pt) 2010-10-08 2016-06-14 N30 Pharmaceuticals Inc novos compostos de quinolina substituída como inibidores de s-nitrosoglutationa reductase
WO2012154880A1 (en) * 2011-05-09 2012-11-15 Proteostasis Therapeutics, Inc. Proteostasis regulators for treating cystic fibrosis and other protein misfolding diseases
WO2013038373A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine amide derivatives
WO2013038390A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag N-substituted heterocyclyl carboxamides
WO2013038381A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine/pyrazine amide derivatives
WO2013038386A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Heterocyclic compounds for the treatment of cystic fibrosis
WO2013038378A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine amide derivatives
ES2716723T3 (es) 2011-09-20 2019-06-14 Univ North Carolina Chapel Hill Regulación de los canales de sodio por las proteínas PLUNC
WO2014180562A1 (en) 2013-05-07 2014-11-13 Galapagos Nv Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of cystic fibrosis
SG11201600891UA (en) 2013-08-08 2016-03-30 Galapagos Nv Thieno[2,3-c]pyrans as cftr modulators
CA2942386A1 (en) 2014-03-13 2015-09-17 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing cftr activity
AU2015229117A1 (en) 2014-03-13 2016-09-29 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing CFTR activity
BR112017009194A2 (pt) 2014-10-31 2017-12-26 Abbvie Sarl tetra-hidropiranos substituídos e método de uso
SG11201703391VA (en) 2014-10-31 2017-05-30 Abbvie S À R L Substituted chromanes and method of use
US10196384B2 (en) * 2015-03-31 2019-02-05 Vertex Pharmaceuticals (Europe) Limited Deuterated CFTR modulators
JP2018516932A (ja) 2015-06-02 2018-06-28 アッヴィ・エス・ア・エール・エル 置換ピリジンおよび使用方法
US9840513B2 (en) 2015-07-16 2017-12-12 Abbvie S.Á.R.L. Substituted tricyclics and method of use
BR112018007145A2 (pt) 2015-10-09 2018-11-06 AbbVie S.à.r.l. ácidos pirazolo[3,4-b]piridin-6-carboxílicos substituídos e o seu uso
PL3359541T3 (pl) 2015-10-09 2021-01-11 AbbVie Overseas S.à r.l. N-SULFONYLOWANE PIRAZOLO[3,4-b]PIRYDYNO-6-KARBOKSAMIDY I SPOSÓB ZASTOSOWANIA
EP3448842A1 (en) 2016-04-26 2019-03-06 AbbVie S.À.R.L. Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein
US10138227B2 (en) * 2016-06-03 2018-11-27 Abbvie S.Á.R.L. Heteroaryl substituted pyridines and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190015215A (ko) 2019-02-13
SI3464282T1 (sl) 2020-12-31
ECSP18094790A (es) 2019-01-31
AR124916A2 (es) 2023-05-17
EP3464282A1 (en) 2019-04-10
RU2018138707A3 (hr) 2020-08-24
AR108672A1 (es) 2018-09-12
AU2024202468A1 (en) 2024-05-02
JP2022009448A (ja) 2022-01-14
US20170349576A1 (en) 2017-12-07
US10138227B2 (en) 2018-11-27
TWI797926B (zh) 2023-04-01
CN109311864B (zh) 2022-05-10
RU2018138707A (ru) 2020-07-14
MX2018014758A (es) 2019-04-29
CL2018003323A1 (es) 2019-03-22
TW202329959A (zh) 2023-08-01
PE20190511A1 (es) 2019-04-10
ES2806873T3 (es) 2021-02-18
AU2021282409A1 (en) 2021-12-23
PH12018502534A1 (en) 2019-10-21
IL262415A (en) 2018-12-31
AU2017273215B2 (en) 2021-09-09
EP3464282B1 (en) 2020-04-22
IL288243A (en) 2022-01-01
PL3464282T3 (pl) 2020-12-14
DK3464282T3 (da) 2020-07-27
IL303196A (en) 2023-07-01
US20190055229A1 (en) 2019-02-21
ZA201808423B (en) 2019-08-28
JP2023172889A (ja) 2023-12-06
TWI752961B (zh) 2022-01-21
KR102469995B1 (ko) 2022-11-24
DOP2018000257A (es) 2018-12-31
HUE050248T2 (hu) 2020-12-28
JP2019517455A (ja) 2019-06-24
SG11201808842VA (en) 2018-11-29
AU2021282409B2 (en) 2024-01-18
MX2021009322A (es) 2021-09-08
LT3464282T (lt) 2020-09-10
PH12018502534B1 (en) 2019-10-21
CO2018012171A2 (es) 2018-11-30
RU2021127810A (ru) 2021-10-25
RS60574B1 (sr) 2020-08-31
JP7392211B2 (ja) 2023-12-06
CN109311864A (zh) 2019-02-05
IL288243B2 (en) 2023-11-01
CA3022216A1 (en) 2017-12-07
US10604515B2 (en) 2020-03-31
IL262415B (en) 2021-12-01
TW202214614A (zh) 2022-04-16
WO2017208115A1 (en) 2017-12-07
CR20180547A (es) 2019-10-30
JP6968094B2 (ja) 2021-11-17
BR112018074815A2 (pt) 2019-03-19
CY1124031T1 (el) 2022-03-24
UY37272A (es) 2018-01-02
KR20220162806A (ko) 2022-12-08
CN114671864A (zh) 2022-06-28
RU2756743C2 (ru) 2021-10-05
TW201802085A (zh) 2018-01-16
IL288243B1 (en) 2023-07-01
AU2017273215A1 (en) 2018-10-25
PT3464282T (pt) 2020-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20201068T1 (hr) Piridini supstituirani heteroarilom i postupci njihove upotrebe
JP2019517455A5 (hr)
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
JP2020516671A5 (hr)
JP2015533157A5 (hr)
JP2007308471A5 (hr)
JP2017538750A5 (hr)
RU2016133626A (ru) 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера
JP2017506237A5 (hr)
JP2009525960A5 (hr)
JP2009504791A5 (hr)
JP2013517278A5 (hr)
RU2017125520A (ru) Соединения, ингибирующие parg
JP2015509510A5 (hr)
HRP20181017T1 (hr) Heterociklični spojevi i postupci uporabe
JP2016516026A5 (hr)
JP2010533158A5 (hr)
HRP20211960T1 (hr) Alosterični modulatori nikotinskih acetilcolinskih receptora
JP2018507234A5 (hr)
HRP20150842T1 (hr) Derivati ciklopentilakrilamida
JP2009525984A5 (hr)
RU2019122999A (ru) Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль
JP2007516173A5 (hr)
RU2017118562A (ru) Соединения-антагонисты дофаминового d3-рецептора
JP2017532364A5 (hr)