HRP20170159T1 - Izotiazolopiridin-2-karboksamidi i njihova upotreba kao lijekova - Google Patents
Izotiazolopiridin-2-karboksamidi i njihova upotreba kao lijekova Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20170159T1 HRP20170159T1 HRP20170159TT HRP20170159T HRP20170159T1 HR P20170159 T1 HRP20170159 T1 HR P20170159T1 HR P20170159T T HRP20170159T T HR P20170159TT HR P20170159 T HRP20170159 T HR P20170159T HR P20170159 T1 HRP20170159 T1 HR P20170159T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- cycloalkyl
- optionally substituted
- different substituents
- Prior art date
Links
- UJYWJGQKFAZGDS-UHFFFAOYSA-O NC([S+]1N=C(C=CC=N2)C2=C1)=O Chemical class NC([S+]1N=C(C=CC=N2)C2=C1)=O UJYWJGQKFAZGDS-UHFFFAOYSA-O 0.000 title 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 68
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 26
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- -1 Het3 Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 2
- 208000015943 Coeliac disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 229940098113 Transglutaminase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- VOIFDZGYNVZPDK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-oxo-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(=O)N(CC)CC)SC2=N1 VOIFDZGYNVZPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/12—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by acids having the group -X-C(=X)-X-, or halides thereof, in which each X means nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium, e.g. carbonic acid, carbamic acid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Psychology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (11)
1. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol,
[image]
naznačen time da
X je odabran iz niza koji sadrži =N- i =N(O)-;
R1, R2 i R3 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, halogen, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-alkil-O-, nitro, cijano, (C1-C4)-alkil-O-C(O)-, R4-N(R5)-C(O)- i R6-N(R7)-S(O)2-;
R4 je odabran iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil, (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-, fenil, fenil-(C1-C4)-alkil-, Het1 i Het1-(C1-C4)-alkil-, pri čemu je Het1 proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R8;
R5, R6 i R7 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil i (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-;
R8 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, hidroksi, okso, (C1-C4)-alkil-O- i cijano;
R10 je odabran iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil, (C3-Cy)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil- i (C1-C4)-alkil-O-(C1-C4)-alkil-, uz uvjet da R10 može samo biti vodik ako X je =N(O)-;
R11 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R12, (C3-C7)-cikloalkil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R13, i Het2 koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R14 i pri čemu je Het2 povezan preko ugljikovog atoma u prstenu;
ili skupine R10 i R11, zajedno s dušikovim atomom koji ih nosi, tvore 4-člani do 12-člani, monociklički ili biciklički, zasićeni ili djelomično nezasićeni heterocikal koji, pored dušikovog atoma koji nosi R10 i R11, sadrži 0, 1 ili 2 daljnjih prstenskih heteroatoma odabranih iz niza koji čine dušik, kisik i sumpor, koji je proizvoljno supstituiran na prstenskim ugljikovim atomima s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R30, i koji je proizvoljno supstituiran na daljnjim prstenskim dušikovim atomima s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R40;
R12 je odabran iz niza koji sadrži (C3-C7)-cikloalkil, fenil, Het3, hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, (C1-C4)-alkil-C(O)-O-, R15-N(R16)- i R17-C(O)-N(R18)-, pri čemu su fenil i Het3 međusobno neovisno proizvoljno supstituirani s jednim ili više istih ili različitih supstituenata R19;
R13 je odabran iz niza koji sadrži hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, (C1-C4)-alkil-C(O)-O- i cijano;
R14 je odabran iz niza koji sadrži fluor, (C1-C4)-alkil, hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, (C1-C4)-alkil-C(O)-O-, HO-(C1-C4)-alkil-, (C1-C4)-alkil-O-(C1-C4)-alkil-, (C1-C4)-alkil-C(O)-O-(C1-C4)-alkil- i (C1-C4)-alkil-C(O)-;
R15, R16 i R18 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil i (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-;
R17 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil, (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-, fenil i fenil-(C1-C4)-alkil-;
R19 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, (C1-C4)-alkil-C(O)-O-, cijano, R20-O-C(O)- i R21-N(R22)-C(O)-;
R20, R21 i R22 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik i (C1-C4)-alkil;
R30 je odabran iz niza koji sadrži fluor, (C1-C4)-alkil, Het2, hidroksi, okso, (C1-C4)-alkil-O-, R31-N(R32)-, (C1-C4)-alkil-C(O)-, R33-O-C(O)- i R34-N(R35)-C(O)-, pri čemu je Het2 proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R36;
R31, R32, R33, R34 i R35 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik i (C1-C4)-alkil;
R36 je odabran iz niza koji sadrži fluor, (C1-C4)-alkil, hidroksi i okso;
R40 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R41, (C3-C7)-cikloalkil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R42, fenil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R43, Het1 koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R44, (C1-C4)-alkil-C(O)- koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R45, (C3-C7)-cikloalkil-C(O)- koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R46, fenil-C(O)- koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R47, Het3-C(O)- koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R48 i pri čemu je Het3 povezan preko ugljikovog atoma u prstenu, R49-N(R50)-C(O)-, (C1-C4)-alkil-S(O)2- i R51-N(R52)-S(O)2-;
R41 je odabran iz niza koji sadrži (C3-C7)-cikloalkil, hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, R60-N(R61)-, R62-O-C(O)- i R63-N(R64)-C(O)-;
R42 je odabran iz niza koji sadrži hidroksi i R65-N(R66)-;
R43 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, cijano, R67-O-C(O)- i R68-N(R69)-C(O)-;
R44 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, hidroksi, okso, (C1-C4)-alkil-O-, R70-N(R71)-, (C1-C4)-alkil-C(O)-N(R72)-, (C1-C4)-alkil-S(O)2-N(R73)- i Het4, pri čemu je Het4 proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R74;
R45 je odabran iz niza koji sadrži (C3-C7)-cikloalkil, cijano, hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, fenil-O-, fenil-(C1-C4)-alkil-O-, okso, R75-N(R76)- i R77-C(O)-N(R78)-;
R46 je odabran iz niza koji sadrži hidroksi i R79-N(R80)-;
R47 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-alkil-O-i R81-N(R82)-C(O)-;
R48 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, hidroksi, okso i (C1-C4)-alkil-O-;
R49 i R51 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil, (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-, fenil i fenil-(C1-C4)-alkil-;
R50 i R52 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil i (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-;
R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R76, R78, R79, R80, R81, R82, R83 i R84 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik i (C1-C4)-alkil;
R74 je odabran iz niza koji sadrži fluor i (C1-C4)-alkil;
R75 je odabran iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil, (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-, fenil i fenil-(C1-C4)-alkil-;
R77 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil i R83-N(R84)-(C1-C4)-alkil-;
Het1 je monociklički, 4-člani do 7-člani, zasićen, djelomično nezasićen ili aromatski heterocikl koji sadrži 1, 2 ili 3 ista ili različita prstenska heteroatoma odabrana iz niza kojeg čine dušik, kisik i sumpor, i koji je povezan preko ugljikovog atoma u prstenu;
Het2 je monociklički, 4-člani do 7-člani, zasićeni heterocikl koji sadrži 1 ili 2 ista ili različita prstenska heteroatoma odabrana iz niza koji čine dušik, kisik i sumpor;
Het3 je monociklički ili biciklički, 4-člani do 12-člani, zasićen, djelomično nezasićen ili aromatski heterocikl koji sadrži 1, 2 ili 3 ista ili različita prstenska heteroatoma odabrana iz niza koji čine dušik, kisik i sumpor;
Het4 je monociklički, 4-člani do 7-člani, zasićeni heterocikl koji sadrži prstenski dušikov atom preko kojeg je vezan Het4, i 0 ili 1 dodatni heteroatom prstena koji je odabran iz niza koji sadrži dušik, kisik i sumpor;
pri čemu su sve fenilne skupine proizvoljno supstituirane s jednim ili više istih ili različitih supstituenata odabranih iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, cijano, hidroksi i (C1-C4)-alkil-O-, osim ako nije drugačije navedeno;
pri čemu su sve cikloalkilne skupine, neovisno od bilo kojih drugih supstituenata koji mogu biti prisutni na cikloalkilnoj skupini, proizvoljno supstituirane s jednim ili više istih ili različitih supstituenata odabranih iz niza koji sadrži fluor i (C1-C4)-alkil; pri čemu su sve alkilne skupine, neovisno od bilo kojih drugih supstituenata koji mogu biti prisutni na alkilnoj skupini ili alkilnim skupinama koje su dio druge skupine, proizvoljno supstituirane s jednim ili više fluorovih supstituenata;
uz uvjet da spoj s formulom I nije dietilamid 3-okso-3H-izotiazolo[5,4-b]piridin-2-karboksilne kiseline.
2. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema zahtjevu 1, naznačen time da X je =N(O)-.
3. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od zahtjeva 1 i 2, naznačen time da R1, R2 i R3 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, halogen, (C1-C4)-alkil, nitro, cijano, (C1-C4)-alkil-O-C(O)- i R4-N(R5)-C(O)-.
4. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, naznačen time da R1, R2 i R3 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, halogen, (C1-C4)-alkil i cijano.
5. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačen time da R10 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil, (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil- i (C1-C4)-alkil-O-(C1-C4)-alkil-.
6. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, naznačen time da
X je =N(O)-;
R1, R2 i R3 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, halogen, (C1-C4)-alkil i cijano;
R10 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil, (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil- i (C1-C4)-alkil-O-(C1-C4)-alkil-.
7. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema zahtjevu 1, naznačen time da
X je odabran iz niza koji sadrži =N- i =N(O)-;
R1, R2 i R3 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, halogen, (C1-C4)-alkil, cijano, (C1-C4)-alkil-O-C(O)- i R4-N(R5)-C(O)-;
R4 je odabran iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil i (C3-Cy)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-;
R5 je odabran iz niza koji sadrži vodik i (C1-C4)-alkil;
R10 je odabran iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil, (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil- i (C1-C4)-alkil-O-(C1-C4)-alkil-, uz uvjet da R10 može samo biti vodik ako X je =N(O)-;
R11 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R12, (C3-C7)-cikloalkil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R13, i Het2 koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R14 i pri čemu je Het2 povezan preko ugljikovog atoma u prstenu;
ili skupine R10 i R11, zajedno s dušikovim atomom koji ih nosi, tvore 4-člani do 10-člani, monociklički ili biciklički, zasićeni ili djelomično nezasićeni heterocikal koji, pored dušikovog atoma koji nosi R10 i R11, sadrži 0 ili 1 daljnjih prstenskih heteroatoma odabranih iz niza koji čine dušik, kisik i sumpor, koji je proizvoljno supstituiran na prstenskim ugljikovim atomima s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R30, te koji je proizvoljno supstituiran na daljnjim prstenskim dušikovim atomima s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R40;
R12 je odabran iz niza koji sadrži fenil, Het3, hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, R15-N(R16)- i R17-C(O)-N(R18)-, pri čemu su fenil i Het3 međusobno neovisno proizvoljno supstituirani s jednim ili više istih ili različitih supstituenata R19:
R13 je odabran iz niza koji sadrži hidroksi, (C1-C4)-alkil-O- i cijano;
R14 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil, hidroksi, (C1-C4)-alkil-C(O)-O-, HO-(C1-C4)-alkil-, (C1-C4)-alkil-C(O)-O-(C1-C4)-alkil- i (C1-C4)-alkil-C(O)-;
R15, R16 i R18 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik i (C1-C4)-alkil;
R17 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil i (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-;
R19 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, hidroksi, (C1-C4)-alkil-O-, (C1-C4)-alkil-C(O)-O-;
R30 je odabran iz niza koji sadrži fluor, (C1-C4)-alkil, Het2, hidroksi, okso, (C1-C4)-alkil-O-, R31-N(R32)-, (C1-C4)-alkil-C(O)-, R33-O-C(O)- i R34-N(R35)-C(O)-, pri čemu je Het2 proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R36;
R31, R32, R33, R34 i R35 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik i (C1-C4)-alkil;
R36 je odabran iz niza koji sadrži fluor, (C1-C4)-alkil, hidroksi i okso;
R40 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R41, (C3-C7)-cikloalkil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R42, fenil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R43, Het1 koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R44, (C1-C4)-alkil-C(O)- koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R45, (C3-C7)-cikloalkil-C(O)- koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R46, fenil-C(O)- koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R47, Het3-C(O)- koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R48 i pri čemu je Het3 povezan preko ugljikovog atoma u prstenu, R49-N(R50)-C(O)-, (C1-C4)-alkil-S(O)2- i R51-N(R52)-S(O)2-;
R41 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil-O-, R60-N(R61)-, R62-O-C(O)- i R63-N(R64)-C(O)-;
R42 je odabran iz niza koji sadrži R65-N(R66)-;
R43 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-alkil-O-, cijano, R67-O-C(O)- i R68-N(R69)-C(O)-;
R44 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, hidroksi, okso, (C1-C4)-alkil-S(O)2-N(R73)- i Het4, pri čemu je Het4 proizvoljno supstituiran s jednim ili više jednakih ili različitih supstituenata R74;
R45 je odabran iz niza koji sadrži cijano, (C1-C4)-alkil-O-, fenil-O-, fenil-(C1-C4)-alkil-O-, okso, R75-N(R76)- i R77-C(O)-N(R78)-;
R46 je odabran iz niza koji sadrži R79-N(R80)-;
R47 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-alkil-O- i R81-N(R82)-C(O)-;
R48 je odabran iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, hidroksi i okso;
R49 i R51 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil i (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-;
R50 i R52 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik i (C1-C4)-alkil;
R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R73, R76, R78, R79, R80, R81, R82, R83 i R84 su međusobno neovisno odabrani iz niza koji sadrži vodik i (C1-C4)-alkil;
R74 je odabran iz niza koji sadrži fluor i (C1-C4)-alkil;
R75 je odabran iz niza koji sadrži vodik, (C1-C4)-alkil, (C3-C7)-cikloalkil i (C3-C7)-cikloalkil-(C1-C4)-alkil-;
R77 je odabran iz niza koji sadrži (C1-C4)-alkil i R83-N(R84)-(C1-C4)-alkil-;
Het1 je monociklički, 4-člani do 7-člani, zasićen, djelomično nezasićen ili aromatski heterocikl koji sadrži 1, 2 ili 3 ista ili različita prstenska heteroatoma odabrana iz niza kojeg čine dušik, kisik i sumpor, i
koji je povezan preko ugljikovog atoma u prstenu;
Het2 je monociklički, 4-člani do 7-člani, zasićeni heterocikl koji sadrži 1 ili 2 ista ili različita prstenska heteroatoma odabrana iz niza koji čine dušik, kisik i sumpor;
Het3 je monociklički ili biciklički, 4-člani do 12-člani, zasićen, djelomično nezasićen ili aromatski heterocikl koji sadrži 1, 2 ili 3 ista ili različita prstenska heteroatoma odabrana iz niza koji čine dušik, kisik i sumpor;
Het4 je monociklički, 4-člani do 7-člani, zasićeni heterocikl koji sadrži prstenski dušikov atom preko kojeg je vezan Het4, i 0 ili 1 dodatni heteroatom prstena koji je odabran iz niza koji sadrži dušik, kisik i sumpor;
pri čemu su sve fenilne skupine proizvoljno supstituirane s jednim ili više istih ili različitih supstituenata odabranih iz niza koji sadrži halogen, (C1-C4)-alkil, cijano, hidroksi i (C1-C4)-alkil-O-, osim ako nije drugačije navedeno;
pri čemu su sve cikloalkilne skupine, neovisno od bilo kojih drugih supstituenata koji mogu biti prisutni na cikloalkilnoj skupini, proizvoljno supstituirane s jednim ili više istih ili različitih supstituenata odabranih iz niza koji sadrži fluor i (C1-C4)-alkil;
pri čemu su sve alkilne skupine, neovisno od bilo kojih drugih supstituenata koji mogu biti prisutni na alkilnoj skupini, proizvoljno supstituirane s jednim ili više fluorovih supstituenata.
8. Postupak za dobivanje spoja s formulom I kako je zatraženo u bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time da sadrži reakciju spoja s formulom II sa spojem s formulom III da se dobije spoj s formulom I u kojoj X je =N- (formula Ia), te za dobivanje spoja s formulom I u kojoj X je =N(O)- (formula Ib), oksidiranjem navedenog spoja, pri čemu su skupine R1, R2, R3, R10 i R11 u spojevima s formulama II i III definirane kao u spojevima formule I.
[image]
9. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time da je za uporabu kao farmaceutski proizvod.
10. Farmaceutski pripravak, naznačen time da sadrži spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, i farmaceutski prihvatljiv nosač.
11. Spoj s formulom I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika ili smjesa stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time da je za uporabu kao inhibitor transglutaminaza ili za liječenje degenerativnih bolesti zglobova, degenerativnih bolesti intervertebralnog diska, osteoartritisa, neurodegenerativnih bolesti, raka, celijakije, fibroze, ili ciroze jetre.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11306711 | 2011-12-20 | ||
| EP12806043.1A EP2794618B1 (en) | 2011-12-20 | 2012-12-18 | Isothiazolopyridine-2-carboxamides and their use as pharmaceuticals |
| PCT/EP2012/075932 WO2013092574A1 (en) | 2011-12-20 | 2012-12-18 | Isothiazolopyridine-2-carboxamides and their use as pharmaceuticals |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20170159T1 true HRP20170159T1 (hr) | 2017-03-24 |
Family
ID=47429823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20170159TT HRP20170159T1 (hr) | 2011-12-20 | 2017-02-01 | Izotiazolopiridin-2-karboksamidi i njihova upotreba kao lijekova |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9260454B2 (hr) |
| EP (1) | EP2794618B1 (hr) |
| JP (1) | JP6099669B2 (hr) |
| KR (1) | KR20140103150A (hr) |
| CN (1) | CN104136443B (hr) |
| AR (1) | AR089329A1 (hr) |
| AU (1) | AU2012357864B2 (hr) |
| BR (1) | BR112014015033A2 (hr) |
| CA (1) | CA2856964A1 (hr) |
| CY (1) | CY1118854T1 (hr) |
| DK (1) | DK2794618T3 (hr) |
| ES (1) | ES2613826T3 (hr) |
| HK (1) | HK1198587A1 (hr) |
| HR (1) | HRP20170159T1 (hr) |
| HU (1) | HUE033049T2 (hr) |
| IL (1) | IL232809A (hr) |
| LT (1) | LT2794618T (hr) |
| MX (1) | MX2014007465A (hr) |
| PL (1) | PL2794618T3 (hr) |
| PT (1) | PT2794618T (hr) |
| RU (1) | RU2014129903A (hr) |
| SG (1) | SG11201402623RA (hr) |
| SI (1) | SI2794618T1 (hr) |
| WO (1) | WO2013092574A1 (hr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107074823B (zh) * | 2014-09-05 | 2021-05-04 | 基因泰克公司 | 治疗性化合物及其用途 |
| US10011611B2 (en) * | 2015-08-14 | 2018-07-03 | Reaction Biology Corp. | Histone deacetylase inhibitors and methods for use thereof |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3892745A (en) * | 1972-11-20 | 1975-07-01 | Sankyo Co | Isoxazolone derivatives and process for preparing the same |
| US3965107A (en) | 1974-07-08 | 1976-06-22 | Rohm And Haas Company | Isothiazolopyridinones |
| LU84091A1 (fr) * | 1982-04-16 | 1984-03-02 | Oreal | Derives n-carbamoyl d'isothiazolo-(5,4b)pyridine one-3,leur procede de preparation et leurs utilisations comme agents bactericides et fongicides |
| US4968713A (en) | 1989-07-31 | 1990-11-06 | Merck & Co., Inc. | Certain imidazole compounds as transglutaminase inhibitors |
| DE10054687A1 (de) | 2000-11-03 | 2002-05-16 | N Zyme Biotec Gmbh | Inhibitoren von Transglutaminasen |
| WO2004094393A1 (en) * | 2003-04-01 | 2004-11-04 | Eli Lilly And Company | Phospholipase inhibitors |
| EP1615900A1 (en) * | 2003-04-01 | 2006-01-18 | Eli Lilly And Company | Benzisothiazol-3-one-carboxylic acid amides as phospholipase inhibitors |
| GB0314262D0 (en) | 2003-06-19 | 2003-07-23 | Univ Nottingham Trent | Novel compounds and methods of using the same |
| CA2559105A1 (en) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Benzisoxazoles |
| DE102006014688A1 (de) | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Sanofi-Aventis | Azolopyridin-3-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen |
| DE102006052755A1 (de) | 2006-11-08 | 2008-05-15 | N-Zyme Biotec Gmbh | Michaelsysteme als Transglutaminaseinhibitoren |
| US8946197B2 (en) | 2009-11-16 | 2015-02-03 | Chdi Foundation, Inc. | Transglutaminase TG2 inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof |
| WO2011157827A1 (de) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
-
2012
- 2012-12-18 ES ES12806043.1T patent/ES2613826T3/es active Active
- 2012-12-18 LT LTEP12806043.1T patent/LT2794618T/lt unknown
- 2012-12-18 SI SI201230855A patent/SI2794618T1/sl unknown
- 2012-12-18 MX MX2014007465A patent/MX2014007465A/es unknown
- 2012-12-18 PL PL12806043T patent/PL2794618T3/pl unknown
- 2012-12-18 HU HUE12806043A patent/HUE033049T2/hu unknown
- 2012-12-18 EP EP12806043.1A patent/EP2794618B1/en active Active
- 2012-12-18 KR KR1020147019341A patent/KR20140103150A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-18 CA CA2856964A patent/CA2856964A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-18 CN CN201280070206.0A patent/CN104136443B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-18 RU RU2014129903A patent/RU2014129903A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-12-18 DK DK12806043.1T patent/DK2794618T3/en active
- 2012-12-18 AU AU2012357864A patent/AU2012357864B2/en not_active Ceased
- 2012-12-18 BR BR112014015033A patent/BR112014015033A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-12-18 PT PT128060431T patent/PT2794618T/pt unknown
- 2012-12-18 SG SG11201402623RA patent/SG11201402623RA/en unknown
- 2012-12-18 WO PCT/EP2012/075932 patent/WO2013092574A1/en active Application Filing
- 2012-12-18 JP JP2014547921A patent/JP6099669B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-19 AR ARP120104822A patent/AR089329A1/es unknown
-
2014
- 2014-05-26 IL IL232809A patent/IL232809A/en not_active IP Right Cessation
- 2014-06-18 US US14/307,961 patent/US9260454B2/en active Active
- 2014-12-01 HK HK14112083A patent/HK1198587A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-02-01 HR HRP20170159TT patent/HRP20170159T1/hr unknown
- 2017-02-15 CY CY20171100208T patent/CY1118854T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2012357864A1 (en) | 2014-07-03 |
| MX2014007465A (es) | 2014-07-30 |
| HK1198587A1 (en) | 2015-04-30 |
| LT2794618T (lt) | 2017-02-27 |
| BR112014015033A2 (pt) | 2017-06-13 |
| US9260454B2 (en) | 2016-02-16 |
| PL2794618T3 (pl) | 2017-05-31 |
| CA2856964A1 (en) | 2013-06-27 |
| ES2613826T3 (es) | 2017-05-26 |
| JP2015500855A (ja) | 2015-01-08 |
| PT2794618T (pt) | 2017-01-17 |
| EP2794618A1 (en) | 2014-10-29 |
| IL232809A (en) | 2017-05-29 |
| HUE033049T2 (hu) | 2017-11-28 |
| CN104136443A (zh) | 2014-11-05 |
| DK2794618T3 (en) | 2017-02-20 |
| CN104136443B (zh) | 2017-01-18 |
| WO2013092574A1 (en) | 2013-06-27 |
| AR089329A1 (es) | 2014-08-13 |
| JP6099669B2 (ja) | 2017-03-22 |
| SG11201402623RA (en) | 2014-09-26 |
| IL232809A0 (en) | 2014-08-03 |
| SI2794618T1 (sl) | 2017-03-31 |
| EP2794618B1 (en) | 2016-11-16 |
| US20140296169A1 (en) | 2014-10-02 |
| RU2014129903A (ru) | 2016-02-10 |
| CY1118854T1 (el) | 2018-01-10 |
| KR20140103150A (ko) | 2014-08-25 |
| AU2012357864B2 (en) | 2017-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2689429T3 (es) | Derivados de imidazopiridina como moduladores de actividad de TNF | |
| ES2623904T3 (es) | Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana | |
| HRP20180791T1 (hr) | Glioksamid supstituirani derivati pirolamida i njihova uporaba kao lijekova za liječenje hepatitisa b | |
| IL264709B2 (en) | Pharmaceutical preparations containing a modified polycyclic pyridone derivative and a hemane prodrug | |
| ES2935057T3 (es) | C7 oxisteroles sustituidos y estos compuestos para su uso como moduladores de la NMDA | |
| HRP20210507T1 (hr) | Supstituirani 5-fluoro-1h-pirazolopiridini u kristalnom obliku | |
| UY31730A (es) | Derivados polisustituidos de 6-heteroaril-imidazo[1,2-a]piridinas, su preparación y su aplicación en terapéutica. | |
| HRP20170617T1 (hr) | Heterociklički spojevi kao agonisti ip-receptora | |
| AR070636A1 (es) | Derivados de piridina, composicion farmaceutica y uso terapeutico | |
| NZ708593A (en) | Novel pyrazole derivative | |
| RS53385B (en) | DERIVATIVES OF HINAZOLIN-4 (3H) -ONE USED AS PI3 KINASE INHIBITOR | |
| HRP20110519T1 (hr) | Fungicidni pripravci | |
| BR112012003592B8 (pt) | composição farmacêutica contendo derivado de quinolina | |
| HRP20221018T1 (hr) | Liječenje katapleksije | |
| HRP20201023T1 (hr) | Dioksilan analozi uridina za liječenje raka | |
| AR059458A1 (es) | Arildihidroisoquinolinonas sustituidas con azaciclilo, procedimiento para su preparacion y su uso como medicamentos | |
| RU2008143018A (ru) | 5(гидроксиметилен-и аминометилен)замещенные пиримидины, ингибирующие вич | |
| HRP20170159T1 (hr) | Izotiazolopiridin-2-karboksamidi i njihova upotreba kao lijekova | |
| MX2012015096A (es) | Compuestos heterociclicos fusionados como moduladores del canal ion. | |
| MX2013014846A (es) | Benzoxazepinonas fusionadas como moduladoras de canales ionicos. | |
| UY29316A1 (es) | Miméticos de glucocorticoides, métodos para prepararlos, composiciones farmacéuticas, y usos de los mismos. | |
| IN2014MN01839A (hr) | ||
| AR057855A1 (es) | Derivados de pirazina y composicion farmaceutica | |
| UY31727A (es) | Derivados polisustituidos de 2-aril-6-fenil-imidazo[1,2-a]piridinas, su preparación y su aplicación en terapéutica | |
| AR086992A1 (es) | Tienilpiri(mi)dinilpirazoles |