HRP20040455A2 - Synergistic herbicides containing herbicides fromthe group of benzoylpyrazoles - Google Patents
Synergistic herbicides containing herbicides fromthe group of benzoylpyrazoles Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20040455A2 HRP20040455A2 HR20040455A HRP20040455A HRP20040455A2 HR P20040455 A2 HRP20040455 A2 HR P20040455A2 HR 20040455 A HR20040455 A HR 20040455A HR P20040455 A HRP20040455 A HR P20040455A HR P20040455 A2 HRP20040455 A2 HR P20040455A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- methyl
- herbicides
- component
- ethyl
- sodium
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 45
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 21
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- -1 benzoylmethyl Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 claims description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 claims description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 2
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 2
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 2
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 claims description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 2
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 2
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002363 auxin Substances 0.000 claims description 2
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000005693 branched-chain amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000032823 cell division Effects 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 2
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 claims description 2
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 claims description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 49
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000744304 Elymus Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- KPHWPUGNDIVLNH-UHFFFAOYSA-M diclofenac sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl KPHWPUGNDIVLNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Izum se odnosi na tehničko područje sredstava za zaštitu bilja koja se mogu upotrijebiti protiv rasta neželjenih biljaka i koja kao aktivnu tvar sadrže kombinaciju od najmanje dva herbicida.
Izum se posebno odnosi na herbicidno sredstvo koje kao aktivnu tvar sadrži herbicid iz skupine benzoilpirazola u kombinaciji s najmanje jednim daljnjim herbicidom.
Herbicidi iz gore navedene skupine benzoilpirazola su poznati iz mnogobrojnih dokumenata. Tako je nekoliko benzoilpirazola s herbicidnim djelovanjem opisano u EP-A0 203 428, US 4,643, 757, WO 97/23135 i u prioritom starijoj, ali još ne objavljenoj njemačkoj patentnoj prijavi DE 10016116.2.
Međutim, primjena benzoilpirazola koji su poznati iz tih dokumenata je u praksi često povezana s nedostacima. Tako herbicidna učinkovitost poznatih spojeva nije uvijek dovoljna, ili se pri dovoljnoj herbicidnoj učinkovitosti opažaju neželjena oštećenja korisnih biljaka.
Učinkovitost herbicida ovisi, između ostalog, o vrsti upotrijebljenog herbicida, o njegovoj primjenskoj količini, o pripravi, o dotičnim štetnim biljkama koje se žele suzbiti, o klimatskim uvjetima i o uvjetima tla, itd. Daljnji kriterij je trajanje djelovanja, odnosno brzina razgradnje herbicida.
Također se, prema potrebi, moraju uzeti u obzir i promjene osjetljivosti štetnih biljaka prema aktivnoj tvari, koje se mogu pojaviti kod dulje primjene ili na geografski ograničenom području. Takove promjene se pokazuju kao jači ili slabiji gubitak djelovanja i mogu se samo uvjetno kompenzirati s povećanjem primjenskih količina herbicida.
Zbog velikog broja mogućih utjecajnih faktora praktički ne postoji nijedna pojedinačna aktivna tvar koja u sebi objedinjuje željena svojstva za različite zahtjeve, posebno što se tiče vrsta korova i klimatskih zona. Uz to postoji i stalan problem da se povišeno djelovanje postigne sa sve manjim primjenskim količinama herbicida. Male primjenske količine ne smanjuju samo količinu aktivne tvari koja je potrebna za aplikaciju, već one u pravilu također smanjuju i količinu pomoćnih sredstava potrebnih za formuliranje. Oboje ograničava gospodarske troškove i poboljšava ekološku podnošljivost obrade s herbicidima.
Metoda koja se često koristi za poboljšavanje primjenskog profila herbicida sastoji se u kombinaciji aktivne tvari s jednom ili više drugih aktivnih tvari, koje doprinose željenim dodatnim svojstvima. Iz WO 01/28341 su poznate kombinacije herbicidno učinkovitih benzoilnih derivata zajedno s drugim herbicidima. Iz WO 97/31535, WO 98/68526, WO 98/54967, WO 00/02703 i WO 00/03591 su poznate kombinacije herbicidno učinkovitih benzoilpirazola zajedno s drugim herbicidima. U svakom slučaju, kod kombinirane primjene više aktivnih tvari nerijetko se pojavljuje fizička i biološka nepodnošljivost, npr. nedovoljna postojanost zajedničke formulacije, raspadanje aktivne tvari, odnosno antagonizam aktivnih tvari. Suprotno tome, poželjne su kombinacije aktivnih tvari s povoljnim profilom djelovanja, s višom postojanošću i po mogućnosti sa sinergistički pojačanim učinkom, koji omogućuju smanjenje primjenskih količina u usporedbi s pojedinačnom aplikacijom aktivnih tvari koje se kombiniraju.
Zadatak predloženog izuma je priprava herbicidnih sredstava koji u usporedbi sa stanjem tehnike imaju poboljšana svojstva.
Predmet izuma su odabrana herbicidna sredstva koja su karakterizirana s učinkovitim sadržajem
A) najmanje jednog spoja opće formule (I) kao i njegove u poljoprivredi uobičajene soli (komponente A)
[image]
u kojoj formuli
R1 je metil ili etil;
R2 je trifluormetil, fluor, klor ili brom;
R3 je vodik ili metil;
R4 je metil ili etil;
R5 je vodik, metilsulfonil, etilsulfonil, n-propil-sulfonil, fenilsulfonil, 4-metilfenilsulfonil, benzil, benzoilmetil, nitrobenzoilmetil ili 4-fluorbenzoilmetil i
n je 0, 1, ili 2, i
B) najmanje jednog spoja (komponenta B) iz skupine
B1 inhibitora biosinteze razgranatih amino kiselina:
amidosulfuron (B1.1), bensulfuron (B1.2), etoksi-sulfuron (B1.3), halosulfuron (B1.4), imazetapir (B1.5), jodosulfuron-metil-natrij (B1.6), metsulfuron (B1.7), nikosulfuron (B1.8), sulfosulfuron (B1.9), tifensulfuron-metil (B1.10), tribenuron (B1.11), N-[(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-aminokarbonil]-2-metoksikarbonil-5-metil-sulfonilaminometil-benzolsulfonamid (mezosulfuron) (B1.12) i N-[(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-aminokarbonil]-2-di-metilaminokarbonil-5-formilamino-benzolsulfonamid (foram-sulfuron) (B1.13), prokarbazon natrij (MKH 6561) (B1.14), flukarbazon (MKH 6562) (B1.15), amikarbazon (MKH 31866) (B1.16), florasulam (B1.17), flupirsulfuron-metil-natrij (B1.18);
B2 inhibitora prijenosa elektrona u fotosintezi:
atrazin (B2.1), bromoksinil (B2.2), izoproturon (B2.3), metribuzin (B2.4), propanil (B2.5);
B3 sintetikih auksina:
MCPA (B3.1), 2,.4-D (B3.2), mekoprop (CCMP) (B3.3), dikamba (B3.4), diflufenzopir (B3.5), fluroksipir (B3.6), kvinklorak (B3.7);
B4 inhibitora biosinteze masnih kiselina:
bentiokarb (B4.1), klodinafop-propargil (B4.2), diklofop-metil (B4.3), fenoksaprop-P-etil (B4.4), tralkoksidim (B4.5);
B5 inhibitora diobe stanice:
acetoklor (B5.1), alaklor (B5.2), anilofos (B5.3), flufenacet (B5.4), metolaklor (B5.5), tenilklor (B5.6), flufenacet (B5.7), mefenacet (B5.8);
B6 inhibitora biosinteze masnih kiselina-biosinteze karotinoida:
diflufenikan (B6.1), klomazon (B6.2);
B7 glifozata (B7.1) i
B8 glufozinata (B8.1),
pri čemu to sredstvo sadrži spojeve formule (I) ili njihove soli (komponenta A) i spojeve skupina B1 do B8 (komponenta B) u masenom omjeru od 1:2000 do 2000:1.
Spojevi formule (I) su poznati iz WO 01/74785 i oni se mogu proizvesti, na primjer, tamo opisanim postupkom ili postupkom koji je poznat DE 25 13 750 i EP-A 0 186 117. Stoga se ova tri navedena dokumenta smatraju ovdje dijelom ovog opisa.
Kemijske strukture gore navedenih aktivnih tvari pod njihovim općim nazivima poznate su, na primjer, iz "The Pesticide Manual", 12. izdanje, 2000, British Crop Protection Council. Foramsulfuron je poznat kao herbicid npr. iz WO 95/10507, a mezosulfuron je kao herbicid poznat npr. iz WO 95/10507.
Prednost se daje herbicidnim sredstvima koja kao komponentu (A) sadrže spoj formule (I) s dolje navedenim značenjem:
[image]
[image]
Pri tome, posebno su zanimljiva herbicidna sredstva sa sinergistički učinkovitim sadržajem jedne ili više slijedećih kombinacija dvaju spojeva (A)+(B):
(A1)+(B1.1), (A1)+(B1.2), (A1)+(B1.3), (A1)+(B1.4), (A1)+(B1.5), (A1)+(B1.6), (A1)+(B1.7), (A1)+(B1.8), (A1)+(B1.9), (A1)+(B1.01), (A1)+(B1.11), (A1)+(B1.12), (A1)+(B1.13), (A1)+(B1.14), (A1)+(B1.15), (A1)+(B1.16), (A1)+(B1.17), (A1)+(B1.18);
(A2)+(B1.1), (A2)+(B1.2), (A2)+(B1.3), (A2)+(B1.4), (A2)+(B1.5), (A2)+(B1.6), (A2)+(B1.7), (A2)+(B1.8), (A2)+(B1.9), (A2)+(B1.01), (A2)+(B1.11), (A2)+(B1.12), (A2)+(B1.13), (A2)+(B1.14), (A2)+(B1.15), (A2)+(B1.16), (A2)+(B1.17), (A2)+(B1.18);
(A3)+(B1.1), (A3)+(B1.2), (A3)+(B1.3), (A3)+(B1.4), (A3)+(B1.5), (A3)+(B1.6), (A3)+(B1.7), (A3)+(B1.8), (A3)+(B1.9), (A3)+(B1.01), (A3)+(B1.11), (A3)+(B1.12), (A3)+(B1.13), (A3)+(B1.14), (A3)+(B1.15), (A3)+(B1.16), (A3)+(B1.17), (A3)+(B1.18);
(A4)+(B1.1), (A4)+(B1.2), (A4)+(B1.3), (A4)+(B1.4), (A4)+(B1.5), (A4)+(B1.6), (A4)+(B1.7), (A4)+(B1.8), (A4)+(B1.9), (A4)+(B1.01), (A4)+(B1.11), (A4)+(B1.12), (A4)+(B1.13), (A4)+(B1.14), (A4)+(B1.15), (A4)+(B1.16), (A4)+(B1.17), (A4)+(B1.18);
(A1)+(B2.1), (A1)+(B2.2), (A1)+(B2.3), (A1)+(B2.4), (A1)+(B2.5);
(A2)+(B2.1), (A2)+(B2.2), (A2)+(B2.3), (A2)+(B2.4), (A2)+(B2.5) ;
(A3)+(B2.1), (A3+B2.2), (A3)+(B2.3), (A3)+(B2.4), (A3)+(B2.5);
(A4)+(B2.1), (A4)+(B2.2), (A4)+(B2.3), (A4)+(B2.4), (A4)+(B2.5);
(A1)+(B3.1), (A1)+(B3.2), (A1)+(B3.3), (A1)+(B3.4), (A1)+(B3.5), (A1)+(B3.6), (A1)+(B3.7);
(A2)+(B3.1), (A2)+(B3.2), (A2)+(B3.3), (A2)+(B3.4), (A2)+(B3.5), (A2)+(B3.6), (A2)+(B3.7);
(A3)+(B3.1), (A3)+(B3.2), (A3)+(B3.3), (A3)+(B3.4), (A3)+(B3.5), (A3)+(B3.6), (A3)+(B3.7);
(A4)+(B3.1), (A4)+(B3.2), (A4)+(B3.3), (A4)+(B3.4), (A4)+(B3.5), (A4)+(B3.6), (A4)+(B3.7);
(A1)+(B4.1), (A1)+(B4.2), (A1)+(B4.3), (A1)+(B4.4), (A1)+(B4.5);
(A2)+(B4.1), (A2)+(B4.2), (A2)+(B4.3), (A2)+(B4.4), (A2)+(B4.5);
(A3)+(B4.1), (A3)+(B4.2), (A3)+(B4.3), (A3)+(B4.4), (A3)+(B4.5);
(A4)+(B4.1), (A4)+(B4.2), (A4)+(B4.3), (A4)+(B4.4), (A4)+(B4.5);
(A1)+(B5.1), (A1)+(B5.2), (A1)+(B5.3), (A1)+(B5.4), (A1)+(B5.5), (A1)+(B5.6), (A1)+(B5.7), (A1)+(B5.8);
(A2)+(B5.1), (A2)+(B5.2), (A2)+(B5.3), (A2)+(B5.4), (A2)+(B5.5), (A2)+(B5.6), (A2)+(B5.7), (A2)+(B5.8);
(A3)+(B5.1), (A3)+(B5.2), (A3)+(B5.3), (A3)+(B5.4), (A3)+(B5.5), (A3)+(B5.6), (A3)+(B5.7), (A3)+(B5.8);
(A4)+(B5.1), (A4)+(B5.2), (A4)+(B5.3), (A4)+(B5.4), (A4)+(B5.5), (A4)+(B5.6), (A4)+(B5.7), (A4)+(B5.8);
(A1)+(B6.1), (A1)+(B6.2), (A2)+(B6,1), (A2)+(B6.2), (A.3)+(B6.1), (A3)+(B6.2), (A4)+(B6.1), (A4)+(B6.2);
(A1)+(B7.1), (A2)+(B7.1), (A3)+(B7.1), (A4)+(B7.1);
(A1)+(B8.1), (A2)+(B8.1), (A3)+(B8.1), (A4)+(B8.1).
U kombinacijama prema izumu potrebne su u pravilu primjenske količine u području od 1 do 2000 g, ponajprije 10 do 500 g, posebno povoljno 10 do 250 g aktivne tvari po hektaru (ai/ha) komponente A) i 1 do 2000 g, ponajprije 1 do 500 g, posebno povoljno 5 do 250 g komponente B).
Maseni omjeri upotrijebljenih komponenata A) u B) mogu se mijenjati u širokim područjima. Količinski omjer je ponajprije u području od 1:50 do 50:1, naročito u području od 1:20 do 20:1. Optimalni maseni omjeri mogu ovisiti o dotičnom području aplikacije, o spektru korova i o upotrijebljenoj kombinaciji aktivnih tvari, i oni se mogu utvrditi i prethodnim pokusima.
Sredstva prema izumu mogu se upotrijebiti za selektivno suzbijanje godišnjih i trajnih monokotilnih i dikotilnih korova u žitaricama (kao što su, na primjer, ječam, zob, raž, pšenica), u kulturama kukuruza i riže, kao i u transgenskim korisnim biljnim kulturama, ili na korisnim biljnim kulturama selektiranim klasičnim putem, koje su otporne prema aktivnim tvarima A) i B). Ova se sredstva mogu također upotrijebiti za suzbijanje neželjenih korova u plantažnim kulturama, kao što su uljne palme, kokosove palme, kaučukovac, citrusi, ananas, pamuk, kava, kakao i drugo, kao i u voćarstvu i vinogradarstvu. Zbog njihove dobre podnošljivosti, ova sredstva su posebno prikladna za primjenu u žitaricama i u kukuruzu, a posve posebno u žitaricama.
Sredstva prema izumu obuhvaćaju širok spektar korova. Prikladna su za suzbijanje godišnjih i trajnih korova kao što su npr. vrste korova Abuthylon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Kochia, Lamium, Matricaria, Polygonum, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola i Xanthium.
Daljnja prednost sredstava prema izumu sastoji se također i u njihovom odličnom djelovanju protiv mnogih korova koji su u međuvremenu postali rezistentni prema sulfonilurei, kao što je na primjer Kochia.
Herbicidna sredstva prema izumu odlikuju se također i time da se ona upotrebljavaju u kombinacijama, pri čemu je ograničeno učinkovito doziranje komponenata A) i B) prema pojedinačnim doziranjima, tako da je omogućeno smanjenje potrebnih primjenskih količina aktivnih tvari (sinergistički učinak).
Predmet izuma je također postupak za suzbijanje neželjenog rasta biljaka, koji je karakteriziran time, da se jedan ili više herbicida A) s jednim ili više herbicida B) aplicira na štetne biljke, na njihove dijelove ili na oranicu.
Kod zajedničke primjene herbicida tipa A) i B) pojavljuje se učinak veći od čistog zbroja (= sinergistički učinak) . Pri tome, djelovanje u kombinacijama je jače od očekivanog zbroja djelovanja upotrijebljenih pojedinačnih herbicida i djelovanja dotičnih pojedinačnih herbicida A) i B). Sinergistički učinci omogućuju smanjenje primjenskih količina, suzbijanje širih spektara korova i neželjenih trava, brže uspostavljanje herbicidnog učinka, dulje trajanje djelovanja, bolju kontrolu korova sa samo jednom, odnosno s manje aplikacija kao i proširenje mogućeg vremenskog razmaka primjene. Ta svojstva su potrebna u praktičnom suzbijanju korova da bi se poljoprivredne kulture oslobodile od neželjenih konkurentnih biljaka i da se time prinos osigura i/ili povisi kvalitativno i kvantitativno. Što se tiče opisanih svojstava, tehnički standard je s ovim novim kombinacijama vidljivo nadmašen.
Kombinacije aktivnih tvari prema izumu mogu biti u obliku miješanih formulacija komponenata A) i B), prema potrebi s daljnjim uobičajenim pomoćnim sredstvima za formuliranje, koje se zatim za primjenu razrjeđuju s vodom na uobičajen način, ili u obliku takozvane mješavina za spremnik, koje se proizvode zajedničkim razrjeđivanjem odvojeno formuliranih ili djelomično odvojeno formuliranih komponenata s vodom.
Komponente A) i B) mogu se formulirati na različite načine ovisno o unaprijed zadanim biološkim i/ili kemijsko-fizičkim parametrima. Kao mogućnosti formuliranja u obzir dolaze na primjer: prah za prskanje (WP), emulzijski koncentrat (EC), vodene otopine (SL), emulzije (EW) kao emulzije ulja u vodi i emulzije vode u ulju, otopine ili emulzije za prskanje, disperzije na osnovi ulja ili vode, suspoemulzije, praškasta sredstva (DP), sredstva za namakanje, granulati za aplikaciju u tlu ili za posipavanje ili granulati koji se mogu dispergirati u vodi (WG), ULV formulacije, mikrokapsule i voskovi.
Ti pojedinačni tipovi formulacija su načelno poznati i opisani su, na primjer, u: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", svezak 7, C. Hauser Verlag München, 4. izdanje, 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3. izdanje, 1979, G. Goodwin Ltd. London. Potrebna pomoćna sredstva za formulacije, kao što su inertni materijali, tenzidi, otapala i daljnji dodaci, su također poznati i opisani su npr. u: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Cariers", 2. izdanje, Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olfen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2. izdanje, J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2. izdanje, Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MCPubl. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Enciklopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athilenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", svezak 7, C. Hauser Verlag München, 4. izdanje, 1986.
Na osnovi tih formulacija mogu se također proizvesti i kombinacije s tvarima koje djeluju pesticidno, ali na drugačiji nalin, kao što su drugi herbicidi, fungicidi ili insekticidi, kao što su zaštitna sredstva, gnojiva i/ili sredstva za regulaciju rasta, npr. u obliku gotove formulacije ili kao mješavine za spremnik.
Prahovi za prskanje (prahovi koji se mogu navlažiti) su pripravci koji se mogu jednoliko dispergirati u vodi, koji pored aktivne tvari i osim sredstva za razrjeđivanje ili inertnog materijala, sadrže još i tenzide ionske i/ili neionske vrste (sredstvo za kvašenje, sredstvo za dispergiranje), npr. polioksietilirane alkilfenole, poli-oksetilirane masne alkohole ili masne amine, alkansulfonate ili alkilbenzol-sulfonate, ligninsulfonsku kiselinu natrij, 2,2'-dinaftil-metan-6,6'-disulfonsku kiselinu natrij, di-butilnaftalin-sulfonsku kiselinu natrij ili također oleoil-metiltaurinsku kiselinu natrij.
Emulzijski koncentrati se mogu proizvesti npr. otapanjem aktivne tvari u organskom otapalu kao što je butanol, cikloheksanon, dimetilformamid, ksilol ili također aromati ili ugljikovodici višeg vrelišta s dodatkom jednog ili više tenzida ionske ili neioniske naravi (emulgatori). Kao emulgatori se mogu upotrijebiti na primjer: kalcijeve soli alkilaril-sulfonske kiseline, kao Ca-dodecilbenzol-sulfonat, ili neionski eraulgatori, kao poliglikol esteri masnih kiselina, alkilarilpoliglikol eter, poliglikol eteri masnih alkohola, kondenzacijski proizvodi propilenoksid-etilen-oksida, alkilpolieter, sorbitan ester masne kiseline, polioksetilensorbitan ester masne kiseline ili polioksietilensorbit ester.
Praškasta sredstva dobiju se općenito mljevenjem aktivne tvari s vrlo usitnjenim krutim tvarima, kao što su npr. talk, prirodne gline, kao kaolin, bentonit i pirofilit, ili dijatomejska zemlja.
Granulati se mogu proizvesti propuštanjem aktivne tvari na granuliranom apsorpcijskom inertnom materijalu kroz mlaznicu ili nanošenjem koncentrata aktivne tvari pomoću ljepila, npr. polivinilalkohola, poliakrilne kiseline natrija ili također mineralnih ulja na površinu nosača kao što je pijesak, kaolinit ili granulirani inertni materijal. Po želji, prikladne aktivne tvari mogu se također granulirati u uređajima za granuliranje koji su uobičajeni za proizvodnju gnojiva u mješavinama s gnojivima.
Granulati koji se mogu dispergirati u vodi proizvode se u pravilu uobičajenim postupcima, kao što je sušenje raspršivanjem, granuliranje u vibracijskim slojevima, granuliranje u tanjurastim uređajima, miješanje u mješalicama velike brzine i ekstrudiranje bez krutog inertnog materijala.
Agrokemijske formulacije sadrže u pravilu 0,1 do 99 mas. %, naročito 0,2 do 95 mas. % aktivnih tvari tipova A) i B), pri čemu su ovisno o načinu formuliranja uobičajene slijedeće koncentracije: U prahovima za prskanje koncentracija aktivne tvari iznosi npr. pribl. 10 do 95 mas. %, a ostatak do 100 mas. % se sastoji iz uobičajenih sastojaka formulacije. Kod emulzijekih koncentrata koncentracija aktivne tvari iznosi pribl. 5 do 80 mas. %. Praskaste formulacije sadrže najčešće 5 do 20 mas. % aktivne tvari, a otopine za prskanje sadrže pribl. 0,2 do 20 mas. % aktivne tvari. Kod granulata, kao što su granulati koji se mogu dispergirati, sadržaj aktivne tvari djelomično ovisi o tome je li aktivan spoj prisutan u tekućem ili krutom obliku, te o upotrijebljenom pomoćnom sredstvu za granuliranje i o punilu. U pravilu, kod granulata koji se mogu dispergirati u vodi sadržaj aktivne tvari je između 10 i 90 mas. %. Osim toga, navedene formulacije aktivne tvari sadrže prema potrebi u svakom slučaju uobičajena sredstva za prianjanje, kvašenje, dispergiranje, emulgiranje, konzervanse, sredstva za zaštitu od smrzavanje, otapala, punila, bojila i nosače, sredstva protiv stvaranja pjene, inhibitore hlapijenja i sredstva za regulaciju pH vrijednosti i podešavanje viskoznosti.
Formulacije, koje se nalaze u uobičajenom obliku za prodaju, se za primjenu, prema potrebi, razreduju na uobičajen način, npr. prah za prskanje, emulzijski koncentrati, disperzije i granulati koji se mogu dispergirati u vodi razrjeđuju se s vodom. Praškasti pripravci, granulati koji se apliciraju u tlu ili oni koji se posipavaju, kao otopine za prskanje, obično se prije primjene više ne razrjeđuju s daljnjim inertnim tvarima.
Aktivne tvari se mogu aplicirati na biljke, na dijelove biljaka, na sjeme biljaka ili na površinu predviđenu za sadnju (oranicu), ponajprije na zelene biljke i na dijelove biljaka i prema potrebi dodatno na oranicu.
Jedna mogućnost primjene je zajednička aplikacija aktivnih tvari u obliku mješavine za spremnik, pri čemu se optimalno formulirane koncentrirane formulacije ili pojedinačne aktivne tvari pomiješaju zajedno u spremniku i aplicira se dobivenu juhu za prskanje.
Zajednička herbicidna formulacija kombinacije prema izumu komponenata A) i B) ima prednost u lakom rukovanju, jer su količine komponenata već namještene u međusobnom pravilnom omjeru. Osim toga, pomoćna sredstva u formulaciji mogu se međusobno optimalno podesiti, dok mješavina u spremniku različitih formulacija može dati neželjene kombinacije pomoćnih tvari.
A. Primjeri formulacija
a) Praškasto sredstvo (WP) se dobije tako da se 10 mas. dijelova aktivne tvari/mješavine aktivnih tvari pomiješa s 90 mas. dijelova talka kao inertnog materijala i usitni se u udarnom mlinu.
b) Prah koji se može lako dispergirati u vodi, odnosno ovlaživi prah (WG) dobije se tako da se 25 mas. dijelova aktivne tvari/mješavine aktivnih tvari pomiješa sa 64 masena dijela kvarca koji sadrži kaolin kao inertnim materjalom, 10 masenih dijelova ligninsulfonske kiseline kalija i 1 mas. dio oleoilmetiltaurinske kiseline natrija kao sredstva za kvašenje i dispergiranje, i samelje se u palčastom mlinu.
c) Koncentrat koji se može lako dispergirati ili suspendirati u vodi dobije se tako da se 20 masenih dijelova aktivne tvari/mješavine aktivnih tvari pomiješa sa 6 mas. dijelova alkilfenolpoliglikol etera (®Triton X 207), 3 mas. dijela izotridekanolpoliglikol etera (8 EO) i 71 mas. dijelom parafinskog mineralnog ulja (s područjem vrelišta npr. pri pribl. 255 pa sve do iznad 277°C), i smelje se u tarnom kugličnom mlinu do veličine čestica ispod 5 mikrona.
d) Emulzijski koncentrat (EC) se dobije iz 15 masenih dijelova aktivne tvari/mješavine aktivnih tvari, 75 mas. dijelova cikloheksanona kao otapala i 10 mas. dijelova oksetiliranog nonilfenola kao emulgatora.
e) Granulat koji se može dispergirati u vodi dobije se tako da se 75 masenih dijelova aktivne tvari/mješavine aktivnih tvari, 10 mas. dijelova lingninsulfonske kiseline kalcija, 5 mas. dijelova natrijevog lauril sulfata, 3 mas. dijela polivinilalkohola i 7 mas. dijelova kaolina, samelje se u palčastom mlinu i prah se granulira u oscilatoru prskanjem vode kao tekućine za granuliranje.
f) Granulat koji se može dispergirati u vodi dobije se također i tako da se 25 masenih dijelova aktivne tvari/mješavine aktivnih tvari, 5 mas. dijelova 2, 2'-dinaftilmetan-6,6'-disulfonska kiselina natrija, 2 mas. dijela oleilmetiltaurinska kiselina natrija, 1 mas. dio polivinilalkohola, 17 mas. dijelova kalcijevog karbonata i 50 mas. dijelova vode homogenizira u mlinu za koloide i prethodno usitni, zatim se samelje u kugličnom mlinu i tako dobivenu suspenziju se usitni u tornju za prskanje pomoću mlaznice za jednu tvar i osuši.
B. Biološki primjeri
Biljke kulture rasle su na otvorenom na gredicama veličine 5 do 10 m2 na različitim tlima i pod različitim klimatskim uvjetima, pri čemu je za pokus korištena prirodna prisutnost korova, odnosno njegovih sjemenki. Obrada sa sredstvima prema izumu, odnosno s pojedinačno apliciranim herbicidima A) i B) izvršena je nakon izbijanja korova i biljaka kulture u pravilu u stadiju od 2 do 4 lista. Aplikacija aktivnih tvari ili kombinacija mješavina aktivnih tvari, koje su bile formulirane kao WG, WP ili EC, izvršena je nakon izbijanja. Nakon 2 do 8 tjedana izvršeno je očno ocjenjivanje u usporedbi s neobrađenom usporedbenom skupinom. Pri tome se je pokazalo da sredstva prema izumu imaju sinergistički herbicidan učinak protiv gospodarski važnih mono- i dikotilnih korova, to jest da sredstva prema izumu imaju većinom veći, djelomično značajno viši herbicidni učinak od onoga koji bi odgovarao zbroju učinaka pojedinačnih herbicida.
Nadalje, herbicidni učinci sredstva prema izumu nalaze se iznad očekivanih vrijednosti prema Colby-ju. Suprotno tome, biljke kulture se nisu oštetile s obradom ili su se oštetile samo neznatno.
Kad opažene vrijednosti učinka mješavina premašuju samo sa stvaran zbroj vrijednosti u pokusima provedenim s pojedinačnim aplikacijama, one tada također premašuju očekivanu vrijednost po Colba-ju, koju se računa po slijedećoj formuli (usporedi S.R. Colby, u Weeds 15 (1967) str. 20 do 22):
[image]
Pri tome:
A, B = u svakom slučaju učinak komponente A, odnosno B u postocima kod doziranja a, odnosno b grama ai/ha;
E = očekivana vrijednost u % kod doziranja a+b grama ai/ha.
Opažene vrijednosti u slijedećim primjerima pokusa nalaze se iznad očekivanih vrijednosti po Colby-ju. U tablici 1 su prikazane komponente (A) i (B) u skladu s pokusima. U tablicama 2 do 4 navedeni su herbicidni učinci pojedinačnih komponenata (A) i (B), iz kojih se vide vrijednosti po Colby-ju za mješavine prema izumu i teorijske vrijednosti.
[image]
Tablica 2
[image] Tablica 3:
[image] Tablica 4:
[image]
Claims (7)
1. Herbicidno sredstvo, naznačeno time, da ima učinkoviti sadržaj
A) najmanje jednog spoja opće formule (I) kao i njegove u poljoprivredi uobičajene soli (komponente A)
[image]
u kojoj formuli
R1 je metil ili etil;
R2 je trifluormetil, fluor, klor ili brom;
R3 je vodik ili metil;
R4 je metil ili etil;
R5 je vodik, metilsulfonil, etilsulfonil, n-propil-sulfonil, fenilsulfonil, 4-metilfenilsulfonil, benzil, benzoilmetil, nitrobenzoilmetil ili 4-fluorbenzoilmetil i
n je 0, 1, ili 2, i
B) najmanje jednog spoja (komponenta B) iz skupine
B1 inhibitora biosinteze razgranatih amino kiselina:
amidosulfuron (B1.1), bensulfuron (B1.2), etoksi-sulfuron (B1.3), halosulfuron (B1.4), imazetapir (B1.5), jodosulfuron-metil-natrij (B1.6), metsulfuron (B1.7), nikosulfuron (B1.8), sulfosulfuron (B1.9), tifensulfuron-metil (B1.10), tribenuron (B1.11), N-[(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-aminokarbonil]-2-metoksikarbonil-5-metil-sulfonilaminometil-benzolsulfonamid (mezosulfuron) (B1.12) i N-[(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-aminokarbonil]-2-di-metilaininokarbonil-5-formilamino-benzolsulfonamid (foram-sulfuron) (B1.13), prokarbazon natrij (MKH 6561) (B1.14), flukarbazon (MKH 6562) (B1.15), amikarbazon (MKH 31866) (B1.16), florasulam (B1.17), flupirsulfuron-metil-natrij (B1.18),
B2 inhibitora prijenosa elektrona u fotosintezi:
atrazin (B2.1), bromoksinil (B2.2), izoproturon (B2.3), metribuzin (B2.4), propanil (B2.5);
B3 sintetikih auksina:
MCPA (B3.1), 2,4-D (B3.2), mekoprop (CCMP) (B3.3), dikamba (B3.4), diflufenzopir (B3.5), fluroksipir (B3.6), kvinklorak (B3.7);
B4 inhibitora biosinteze masnih kiselina:
bentiokarb (B4.1), klodinafop-propargil (B4.2), diklofop-metil (B4.3), fenoksaprop-P-etil (B4.4), tralkoksidim (B4.5);
B5 inhibitora diobe stanice:
acetoklor (B5.1), alaklor (B5.2), anilofos (B5.3), flufenacet (B5.4), metolaklor (B5.5), tenilklor (B5.6), flufenacet (B5.7), mefenacet (B5.8);
B6 inhibitora biosinteze masnih kiselina-biosinteze karotinoida:
diflufenikan (B6.1), klomazon (B6.2);
B7 glifozata (B7.1) i
B8 glufozinata (B8.1),
pri čemu to sredstvo sadrži spojeve formule (I) ili njihove soli (komponenta A) i spojeve skupina B1 do B8 (komponenta B) u masenom omjeru od 1:2000 do 2000:1.
2. Herbicidno sredstvo prema zahtjevu 1, naznačeno time, da ono kao komponentu A) sadrži spoj opće formule (I) u kojoj
R1 je metil;
R2 je trifluormetil;
R3 je vodik ili metil;
R4 je metil ili etil;
R5 vodik i
n je 2.
3. Herbicidno sredstvo prema zahtjevu 1 ili 2, naznačeno time, da se maseni omjer A:B komponenata A) i B) kombiniranog herbicida nalazi u području od 1:50 do 50:1.
4. Herbicidno sredstvo prema zahtjevu 3, naznačeno time, da se maseni omjer A:B komponenata A) i B) kombiniranog herbicida nalazi u području od 1:20 do 20:1.
5. Herbicidno sredstvo prema bilo kojem zahtjevu 1 do 4, naznačeno time, da ono sadrži 0,1-99 mas. % herbicida A) i B) i 99 do 0,1 mas. % sredstava za formuliranje koja su uobičajena u zaštiti bilja.
6. Postupak za suzbijanje neželjenog rasta biljaka, naznačen time, da se jedan ili više herbicida A) s jednim ili više herbicida B) aplicira na štetne biljke, na dijelove štetnih biljaka ili na površinu sa sadnju, pri čemu je kombinacija herbicida A) i B) definirana kao u bilo kojem zahtjevu 1 do 5.
7. Upotreba kombinacije herbicida A) i B) kao herbicidnog sredstva za suzbijanje neželjenog rasta biljaka, pri čemu je kombinacija herbicida A) i B) definirana kao u bilo kojem zahtjevu 1 do 5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10157339A DE10157339A1 (de) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole |
| PCT/EP2002/012672 WO2003043422A1 (de) | 2001-11-22 | 2002-11-13 | Synergistische herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20040455A2 true HRP20040455A2 (en) | 2005-04-30 |
Family
ID=7706608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20040455A HRP20040455A2 (en) | 2001-11-22 | 2004-05-21 | Synergistic herbicides containing herbicides fromthe group of benzoylpyrazoles |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1453379B1 (hr) |
| JP (1) | JP4348186B2 (hr) |
| KR (1) | KR20050044551A (hr) |
| CN (3) | CN101326914B (hr) |
| AR (1) | AR037567A1 (hr) |
| AT (1) | ATE291844T1 (hr) |
| AU (1) | AU2002356585B2 (hr) |
| BR (1) | BR0214352A (hr) |
| CA (4) | CA2720321C (hr) |
| DE (2) | DE10157339A1 (hr) |
| EA (1) | EA009211B1 (hr) |
| ES (1) | ES2236623T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20040455A2 (hr) |
| HU (1) | HUP0401951A2 (hr) |
| IL (2) | IL162106A0 (hr) |
| MA (1) | MA26290A1 (hr) |
| MX (1) | MXPA04004863A (hr) |
| PL (2) | PL208070B1 (hr) |
| RS (1) | RS41504A (hr) |
| UA (1) | UA79442C2 (hr) |
| WO (1) | WO2003043422A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA200403326B (hr) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004010813A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| DE102005014944A1 (de) * | 2005-04-01 | 2006-10-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole |
| CA2605797A1 (en) * | 2005-04-26 | 2006-11-02 | Bayer Cropscience Ag | Water-in-oil suspoemulsions |
| DE102005031789A1 (de) | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
| AU2013200370B2 (en) * | 2006-11-28 | 2014-07-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles |
| DE102006056083A1 (de) * | 2006-11-28 | 2008-05-29 | Bayer Cropscience Ag | Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole |
| JP5416354B2 (ja) | 2007-02-02 | 2014-02-12 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
| EP2064953A1 (de) * | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| CN102027940B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含吡氟草胺与精恶唑禾草灵的除草组合物及其应用 |
| CN102771508A (zh) * | 2012-08-22 | 2012-11-14 | 句容市农业技术推广中心 | 一种三元复配灭生性除草组合物 |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| CN105494354B (zh) * | 2015-12-29 | 2018-02-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含磺酰草吡唑与乙羧氟草醚的混合除草剂 |
| CN105831123B (zh) * | 2016-04-15 | 2018-01-23 | 青岛清原抗性杂草防治有限公司 | 一种玉米田除草组合物及其应用 |
| CN106070309B (zh) * | 2016-06-21 | 2018-06-15 | 江苏清原农冠抗性杂草防治有限公司 | 含有双唑草酮的复配除草组合物及其使用方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5436648B2 (hr) * | 1974-03-28 | 1979-11-10 | ||
| US4744815A (en) * | 1985-05-11 | 1988-05-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation |
| CA2193212A1 (en) * | 1994-06-27 | 1996-01-04 | Ichiro Nasuno | Herbicidal composition |
| DE19607633A1 (de) * | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von N-Phosphonomethyl-glycinestern |
| DE59905756D1 (de) * | 1998-06-16 | 2003-07-03 | Basf Ag | Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung |
| DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| ATE334968T1 (de) * | 2000-03-31 | 2006-08-15 | Bayer Cropscience Gmbh | Benzoylpyrazole und ihre verwendung als herbizide |
| DE60139053D1 (de) * | 2000-04-03 | 2009-08-06 | Ihara Chemical Ind Co | Verfahren zur herstellung von estern der amicsäure |
-
2001
- 2001-11-22 DE DE10157339A patent/DE10157339A1/de not_active Ceased
-
2002
- 2002-11-13 WO PCT/EP2002/012672 patent/WO2003043422A1/de active IP Right Grant
- 2002-11-13 CA CA2720321A patent/CA2720321C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 AT AT02803365T patent/ATE291844T1/de active
- 2002-11-13 ES ES02803365T patent/ES2236623T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 BR BR0214352-6A patent/BR0214352A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-11-13 CN CN2008101306023A patent/CN101326914B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 CN CNB028231295A patent/CN100475036C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 EA EA200400671A patent/EA009211B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-13 CA CA2720436A patent/CA2720436C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 CA CA2467976A patent/CA2467976C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 MX MXPA04004863A patent/MXPA04004863A/es active IP Right Grant
- 2002-11-13 KR KR1020047007702A patent/KR20050044551A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-11-13 IL IL16210602A patent/IL162106A0/xx unknown
- 2002-11-13 RS YU41504A patent/RS41504A/sr unknown
- 2002-11-13 DE DE50202669T patent/DE50202669D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 CN CN2009100043843A patent/CN101485326B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 CA CA2720498A patent/CA2720498C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 JP JP2003545113A patent/JP4348186B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-13 AU AU2002356585A patent/AU2002356585B2/en not_active Expired
- 2002-11-13 PL PL389000A patent/PL208070B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-11-13 PL PL370995A patent/PL207705B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-11-13 HU HU0401951A patent/HUP0401951A2/hu unknown
- 2002-11-13 EP EP02803365A patent/EP1453379B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 UA UA20040604884A patent/UA79442C2/uk unknown
- 2002-11-20 AR ARP020104448A patent/AR037567A1/es unknown
-
2004
- 2004-05-03 ZA ZA2004/03326A patent/ZA200403326B/en unknown
- 2004-05-13 MA MA27676A patent/MA26290A1/fr unknown
- 2004-05-20 IL IL162106A patent/IL162106A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-05-21 HR HR20040455A patent/HRP20040455A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK1903863T3 (en) | CULTURAL PLANT COMPATIBLE HERBICIDE AGENTS CONTAINING HERBICIDE AND ACYLSULFAMOYLBENZOESYREAMIDE SAFENES | |
| US8673814B2 (en) | Synergistic combinations which are compatible with cultivated plants and which comprise herbicides selected from the group consisting of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops | |
| RU2271659C9 (ru) | Гербицидное средство | |
| JP2017081991A (ja) | フルロキシピルおよびペノキススラム、ハロスルフロン−メチル、イマザモックスまたはイマゼタピルを含有する相乗的除草組成物 | |
| US8865626B2 (en) | Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain herbicides from the group of benzoylpyrazoles | |
| KR20040066150A (ko) | 상승작용 제초제 | |
| NZ564897A (en) | Synergistic cultigen-compatible herbicidal agents containing tembotrione | |
| US7951751B2 (en) | Synergistic, crop plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| HRP20040455A2 (en) | Synergistic herbicides containing herbicides fromthe group of benzoylpyrazoles | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| AU2013200370B2 (en) | Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| ARAI | Request for the grant of a patent on the basis of the submitted results of a substantive examination of a patent application | ||
| PNAN | Change of the applicant name, address/residence |
Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE |
|
| ODRP | Renewal fee for the maintenance of a patent |
Payment date: 20101109 Year of fee payment: 9 |
|
| OBST | Application withdrawn |