HRP20000239A2 - Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant - Google Patents
Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20000239A2 HRP20000239A2 HR20000239A HRP20000239A HRP20000239A2 HR P20000239 A2 HRP20000239 A2 HR P20000239A2 HR 20000239 A HR20000239 A HR 20000239A HR P20000239 A HRP20000239 A HR P20000239A HR P20000239 A2 HRP20000239 A2 HR P20000239A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- trans
- cla
- milk
- acid
- concentration
- Prior art date
Links
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 title description 38
- 239000008267 milk Substances 0.000 title description 38
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 title description 38
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 title description 21
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 title description 17
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 title description 11
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 title description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 39
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 38
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 38
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N trans-octadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N 0.000 claims abstract description 6
- ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N (2e,4e)-octadeca-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C(O)=O ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 210000004767 rumen Anatomy 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 17
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 9
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 3
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 19
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 16
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 13
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 11
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 10
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 10
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 9
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 102100034543 Fatty acid desaturase 3 Human genes 0.000 description 7
- 108010087894 Fatty acid desaturases Proteins 0.000 description 7
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 7
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 6
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 5
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 5
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 3
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 3
- 230000003043 biohydrogenation Effects 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 3
- 235000020247 cow milk Nutrition 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 CLA Chemical compound 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 241000030538 Thecla Species 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 210000005229 liver cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 2
- ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N (2e,4e,6e)-octadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N N-acetylcarnosine Chemical compound CC(=O)NCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CN=CN1 BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 206010046865 Vaccinia virus infection Diseases 0.000 description 1
- 210000003165 abomasum Anatomy 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000020931 dietary conditions Nutrition 0.000 description 1
- 235000018823 dietary intake Nutrition 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical group CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 235000020121 low-fat milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003228 microsomal effect Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 208000007089 vaccinia Diseases 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/10—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for ruminants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Dairy Products (AREA)
Description
Izum se odnosi na postupak za povećavanje koncentracije konjugirane linoleinske kiseline, tj. kemijski precizno izraženo cis-9,trans-11 izomera oktadekadien kiseline (CLA, cis-9,trans-11-C18:2) u mliječnoj masti i/ili tkivnoj masti preživača, hranjenjem preživača, bilo kao takvom ili pomiješanom s drugom hranom, odvojeno ili s drugim masnim kiselinama, vakcenskom kiselinom, tj. kemijski precizno izraženo trans-11 izomerom oktadecen kiseline (trans-11-C18:1).
Nedavno je primijećeno da konjugirana linoleinska kiselina, tj. CLA, pruža prilično djelotvornu zaštitu protiv nekoliko vrsta raka (Ha Y.L. i sur., Cancer Res. 1990, 50:1097; Ip C. i sur., Cancer 1994, 74:1050). Primijećeno je, da je djelotvorna protiv raka kože i želuca miša i protiv raka mliječne žlijezde štakora (Scimeca J.A. i sur., Diet and Breast Cancer. American Inst. Of Cancer Res. 1994, Plenum Press, London). Rast ljudskih stanica raka je također bio uspješno inhibiran u kulturama stanica (Shultz T.D. i sur., Canc. lett. 1992, 63:125). Također je primijećeno da ima druge metaboličke učinke, od kojih neki jasno ukazuju na djelovanje na zdravlje (Banni, S. i J.-C. Martin. 1998. Trans fatty acids in human nutrition. Ed. Sebedio and Christie, The Oily Press, Dundee).
U prirodi, CLA je prisutna uglavnom kao komponenta tkivne masti i mliječne masti preživača, s tim da je cis-9,trans-11 glavni izomer (približno 90%). U mlijeku su također prisutne male količine drugih izomera, ali u ovom kontekstu, CLA predstavlja specifično cis-9,trans-11 izomer.
Predmet ovog izuma je, dakle, pružanje postupka prikladnog za uzgoj stoke, kojim se može povećati koncentracija CLA u mliječnoj masti i/ili tkivnoj masti preživača. To je, prema izumu, postignuto na način otkriven u pridruženim patentnim zahtjevima.
Postupak prema ovom izumu je prikladan za sve preživače, naročito za laktacijske preživače, kao što je krava, kojim je moguće proizvesti za potrošače mlijeko i mliječne proizvode s modificiranim sastavom mliječnih kiselina. Promjena u sastavu masnih kiselina mlijeka i mliječnih proizvoda je korisna za zdravlje potrošača. Obično CLA, tj. cis-9,trans-11-C18:2 masna kiselina, sačinjava 0,3-0,7% mase svih masnih kiselina u kravljem mlijeku. Čak i u toj koncentraciji već može zaštititi ljude koji konzumiraju mliječne proizvode od raka, ako je unos mliječne masti dovoljno visok (Knekt P.R. i sur., Brit. J. of Cancer 1996, 73:687). Navike u potrošnji masnoća iz hrane su se promijenile posljednjih godina. Potrošnja masnoća, i naročito mliječne masti, se smanjila, i kao posljedica toga se također smanjio unos CLA u hrani. Povećavanjem koncentracije CLA u mlijeku, u količini koja odgovara smanjenju potrošnje mliječne masti, bilo bi moguće vratiti unos CLA hranom na razinu prijašnjih godina, bez potrebe da se poveća potrošnja masnoća. Povećavanje koncentracije CLA u mlijeku bi, dakle, moglo imati veliko značenje za javno zdravlje. Povećavajući koncentraciju CLA u mlijeku do razine više od prethodne, moglo bi imati naročito pozitivan učinak, jer je u pokusima na životinjama primijećeno da zaštitni učinak CLA jasno reagira na dozu (Ip C. i sur., Cancer 1994, 74:1050). CLA u hrani također može sniziti količinu lošeg kolesterola (LDL) u krvi (Lee i sur. 1994. Atherosclerosis. 108:19). Prirodni CLA izomer mliječne masti ljudi unose tisućama godina bez ikakvih primijećenih nuspojava.
Formiranje konjugirane linoleinske kiseline (cis-9,trans-11-C18:2) tijekom izomerizacije linoleinske kiseline (cis-9,cis-12-C18:2) u buragu je opisano kako slijedi:
cis-9,cis-12-C18:2 (linoleinska kiselina)
↓
cis-9,trans-11-C18:2 (konjugirana linoleinska kiselina, CLA)
↓
trans-11-C18:1 (vakcenska kiselina)
↓
C18:0 (stearinska kiselina)
Koncentracija CLA u mlijeku se uspješno povećava hranjenjem krava biljnim uljima koja sadržavaju linoleinsku kiselinu (Griinari J.M. i sur., J. Dairy Sci. 1998, 81:1251). Kelly i sur. (Kelly M.L. i sur., J. Nutr. 1998, 128:881) su usporedili tri dodatka od biljnog ulja za hranu i njihove učinke na koncentraciju CLA u mlijeku, i primijetili da dodatak ulja s najvišom koncentracijom linoleinske kiseline (suncokretovo ulje) daje najbolji rezultat CLA u mlijeku. Oni su primijetili da se koncentracija CLA u mlijeku može povećati hranjenjem životinja uljnim masnoćama koje specifično sadržavaju linoleinsku kiselinu.
Vjerovalo se da CLA, koja prelazi u mliječnu mast, nastaje isključivo od linoleinske kiseline prisutne u životinjskoj hrani, tj. od cis-9,cis-12 izomera oktadekadien kiseline, kojeg mikrobi u buragu izomeriziraju do cis-9,trans-11-C18:2, prije nego što ga reduciraju do vakcenske kiseline (trans-11-C18:1), i dalje do stearinske kiseline (C18:0). CLA ne nastaje u značajnim količinama hidrogeniranjem linolenske kiseline, tj. cis-9,cis-12,cis-15-C18:3 izomera oktadekatrien kiseline, ali vakcenska kiselina je također važan biohidrogenacijski produkt linolenske kiseline (Harfoot i Hazlewood 1988, The rumen microbial ecosystem. Ed. Hobson, P.N. Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam, Nizozemska). Prema najčešćoj teoriji, određena količina CLA koja se stvara kao međuprodukt biohidrogenacijom linoleinske kiseline izlazi iz buraga zajedno sa stalnim istjecanjem tekućine iz buraga, prije nego što se reducira do vakcenske kiseline. CLA koja izađe iz buraga se apsorbira uglavnom u tankom crijevu, prenosi krvotokom do mliječne žlijezde i tamo veže kao dio sastava masnih kiselina mliječne masti.
Autori ovog izuma su primijetili da riblje ulje, koje sadržava niske razine linoleinske kiseline (sastav prikazan u tablici 1), povećava koncentraciju CLA u mlijeku (tablica 2).
Tablica 1. Sastav masnih kiselina ribljeg ulja
%
miristinska kiselina (14:0) 8,6
palmitinska kiselina (16:0) 18,6
palmitoleinska kiselina (cis-9-16:1) 11,9
stearinska kiselina (18:0) 3,6
oleinska kiselina (cis-9-18:1) 9,4
ostale cis-kiseline 0,9
vakcenska kiselina (trans-11-18:1) 5,2
elaidinska kiselina (trans-9-18:1) 0,2
linoleinska kiselina (18:2,n-6) 2,5
linolenska kiselina (18:3,n-3) 1,7
EPA (20:5,n-3) 10,2
DHA (22:6,n-3) 7,6
Tablica 2. Učinak prehrane ribljim uljem na sastav masnih kiselina mlijeka (% ukupnih masnih kiselina)
bez dodatka ulja dodatak ribljeg ulja
C12:0 3,4 1,9
C14:0 12,8 9,3
C16:0 38,1 34,3
C18:0 9,7 3,8
C18:1 26,1 28,6
trans-11-C18:1 1,1 3,2
C18:2 2,4 2,6
C18:3 0,2 0,5
CLA 0,7 1,9
Općenito prihvaćeni mehanizam stvaranja CLA, opisan iznad (Harfoot i Hazlewood 1988), također ne objašnjava povećanje koncentracije CLA u mlijeku, kad krave primaju travu s pašnjaka kao jedinu hranu (Griinari i sur. 1998 J. Dairy Sci. 81 (Suppl. 1):300 (Abst.)), jer je glavna masna kiselina u masnoći prisutnoj u travi s pašnjaka linolenska kiselina i udio linoleinske kiseline je tipično vrlo nizak.
Bazirano na opažanjima opisanim iznad, sadašnji izumitelji su došli do zaključka da CLA u mlijeku može također nastati iz drugog izvora, a ne samo izomerizacijom linoleinske kiseline koja se odvija u buragu. Dalje, budući da su u buragu krave, koja se ne hrani ničim osim travom s pašnjaka, prisutni određeni izomeri CLA (cis-9,trans-11-C18:2 i trans-9,trans-11-C18:2 ) u prosječnom omjeru od 1:1, ali u mlijeku je koncentracija cis-9,trans-11-C18:2 izomera 10 puta veća, nego ona trans-9,trans-11-C18:2 izomera (Griinari i Nurmela, neobjavljeno), sadašnji izumitelji su primijetili da se CLA iz mliječne masti može, u određenoj prehrambenoj situaciji, stvoriti u velikoj količini drugdje, ne samo u buragu. Primijećeno je da se gore spomenuti CLA izomeri prenose iz probavnog trakta u mlijeko skoro jednakom brzinom, tako da ova situacija ne predstavlja diskriminaciju jednog od izomera masne kiseline (Chouinard i sur. 1998. J. Dairy Sci. 81 (Suppl. 1):353 (Abst.)).
Dakle, ovaj izum se temelji na iznenađujućem opažanju da dodatak ulja hrani, koja sadrži niske količine linoleinske kiseline, uzrokuje značajno povećanje koncentracije CLA u mlijeku. Početna tvar za CLA se mora, međutim, stvoriti u buragu, jer je CLA prisutna u znatnoj količini u mliječnoj masti i tkivnoj masti samo kod preživača.
Također je primijećeno u vezi s ovim izumom, da kod krave koja se hrani samo travom s pašnjaka, koncentracija nekoliko trans-masnih kiselina (tj. izomera masnih kiselina formiranih u buragu) u probavljenoj hrani koja izlazi iz buraga, blisko predviđa koncentracije tih masnih kiselina u mlijeku (slika 1). Velika korelacija između koncentracije u probavljenoj hrani u buragu i koncentracije u mliječnoj masti, podržava pretpostavku porijekla tih izomera masnih kiselina u buragu. Što se tiče CLA, spomenuta korelacija, međutim, nije točna (slika 2a). Koncentracija vakcenske kiseline (trans-11), u probavljenoj hrani koja izlazi iz buraga, zapravo objašnjava zašto je promjena koncentracije CLA u mlijeku značajno bolja (slika 2b). Ispitivanje odnosa vakcenske kiseline i CLA u mliječnoj masti pokazuje da je korelacija još veća (slika 2c). Ova vrlo velika korelacija se vjerojatno objašnjava kao odnos metaboličkog supstrata (trans-11-C18:1) i produkta (cis-9,trans-11-C18:2).
Na temelju gornjeg ispitivanja korelacije i odnosnog zaključka, iznenađujuće je primijećeno, u vezi s ovim izumom, da se CLA u mlijeku može, u određenim prehrambenim uvjetima, stvoriti uglavnom desaturacijom vakcenske kiseline do CLA. Spomenuta pretvorba se odvija pod djelovanjem enzima Δ-9 desaturaze u tkivima životinje, kako slijedi:
Δ-9 desaturaza
trans-11-C18:1 (vakcenska kiselina) → cis-9,trans-11-C18:2 (CLA)
Dakle, moguće je da se CLA iz mlijeka najviše stvara u tkivima preživača, kad Δ-9 desaturaza dodaje cis-9 dvostruku vezu trans-11-C18:1 masnoj kiselini koja se stvara u buragu i izlazi iz buraga zajedno s probavljenom hranom. Δ-9 desaturaza je enzim aktivan u nekoliko raznih tkiva, ali njegova aktivnost je primijećena naročito u kravljoj mliječnoj žlijezdi, gdje on desaturira stearinsku kiselinu (C18:0) do oleinske kiseline (cis-9-C18:1) (Kinsella J.E., Lipids 1972, 7:349). S druge strane, primijećeno je da mikrosomalna Δ-9 desaturaza u stanicama jetre štakora desaturira trans-11-C18:1 masnu kiselinu do cis-9,trans-11-CLA in vitro (Mahfouz M.M. i sur., Biochim. Biophys. Acta 1980, 618:1).
Prehrana kojom se povećava stvaranje vakcenske kiseline, tj. trans-11-C18:1 masne kiseline u buragu, može, dakle, zbog desaturacije trans-11-C18:1 masne kiseline u mliječnoj žlijezdi ili drugdje u kravljem organizmu, povećati koncentraciju CLA u mlijeku. Gore spomenuti učinak, da riblje ulje povećava koncentraciju CLA u mlijeku, bi se dakle mogao objasniti učinkom ribljeg ulja na sintezu trans-11-C18:1 masne kiseline u buragu. To je podržano opažanjem Penningtona i Davisa (J. Dairy. Sci. 1975. 58:49), o povećanoj sintezi vakcenske kiseline u buragu, kad se krave hrane ribljim uljem. Prema ovom izumu, povećanje koncentracije CLA u mlijeku, u određenim uvjetima prehrane, najviše se objašnjava formiranjem trans-11-C18:1 masne kiseline u buragu i desaturacijom spomenute masne kiseline do CLA u organizmu krave, dakle, ne stvaranjem CLA u buragu, kao što se dosad vjerovalo (Harfoot i Hazlewood 1988). Prethodno opisano obogaćenje cis-9,trans-11 izomerom u mlijeku, s obzirom na koncentraciju trans-9,trans-11-CLA izomera, kod krava koje se hrane travom s pašnjaka, se objašnjava činjenicom da se trans-9,trans-11 izomer ne može stvoriti u tkivima krave, dok bi cis-9,trans-11 izomer mogao većinom nastati kao produkt desaturacije. Odnosno, uz prehranu s pašnjaka samo mali udio cis-9,trans-11-CLA iz mlijeka se stvara u buragu.
Ovaj izum se temelji na povećanju koncentracije CLA u mliječnoj masti i tkivnoj masti, hranjenjem preživača suplementom masti koji sadržava trans-11-C18:1 masnu kiselinu, tj. vakcensku kiselinu, tj. supstrat prirodne Δ-9 desaturaze organizma. Vakcenska kiselina se prevodi u organizmu, na primjer u mliječnoj žlijezdi, do cis-9,trans-11 CLA i izlučuje u mlijeko. Slično, CLA stvorena u tkivima se može uklopiti u tkivne lipide.
US Patent 5.416.115 otkriva postupak kojim se masnoće u kravljem mlijeku mogu smanjiti i proizvodnja mlijeka povećati upotrebom trans-masnih kiselina. U postupku, na primjer, smjesa trans-11-izomera se infundira u kravu. Međutim, ova objava nije naznačila da bi suplement trans-18:1 masne kiseline u životinjskoj hrani povećao koncentraciju CLA u mliječnoj masti i tkivnoj masti.
Ustanovljeno je, da hrana koja sadržava trans-11-C18:1 masnu kiselinu, povećava koncentraciju cis-9,trans-11 CLA u krvi (Salminen i sur. J. Nutr. Biochem. 1998. 9:93), kad dijeta ispitivanih subjekata sadržava, na način koji odstupa od konvencionalne dijete, vrlo malu količinu polinezasićenih masnih kiselina. Povećanje koncentracije CLA u krvi, o čemu su izvijestili Salminen i sur. (1998), pokazuje da je desaturiranje trans-masnih kiselina, prethodno primijećeno u stanicama jetre (Mahfouz M.M. i sur., Biochim. Biophys. Acta 1980, 618:1), proces koji se odvija i u ljudskim subjektima, ali je ograničen na dijete koje sadržavaju ograničene količine polinezasićenih masnih kiselina. Santora i sur. (1998) (referat predstavljen na godišnjem sastanku AOCS, Chicago) su primijetili da, kad se miševi hrane vakcenskom kiselinom, koncentracija CLA u njihovoj tkivnoj masnoći se poveća tri puta. Stvaranje CLA se smanjio kad je prehrana miševa sadržavala 5% kukuruznog ulja. Kukuruzno ulje sadržava velike količine polinezasićenih masnih kiselina, tj. aktivnost desaturaze ovisi o stupnju desaturacije dijete.
Ovaj izum pokazuje da se preživač može upotrijebiti za proizvodnju prirodno najčešćeg CLA izomera za ljudsku prehranu, dodavanjem vakcenske kiseline (trans-11-C18:1) preživačevoj hrani. Preživač je poželjno laktacijski preživač, kao npr. krava, ali se izum također može primijeniti na preživače namijenjene za proizvodnju mesa.
U prehrani preživača je korisno zaštititi trans-11-C18:1 masti od učinaka biohidrogenacije u buragu, poznatim postupcima zaštite. Na primjer, US Patent 4.642.317 otkriva često upotrebljavani postupak za zaštitu masti.
Da bi se povećala koncentracija CLA u mliječnoj masti, korisna je prehrana vakcenskom kiselinom, tj. trans-11-C18:1 masnom kiselinom, u smjesi koja sadržava velike količine zasićenih masnih kiselina, jer prijelaz zasićenih masnih kiselina u mliječnu žlijezdu pospješuje aktivnost Δ-9 desaturaze mliječne žlijezde i može na taj način također pospješiti pretvaranje trans-11 izomera u cis-9,trans-11 CLA.
Najbolji način doziranja vakcenske kiseline životinjama, jest davanje iste pomiješane s hranom ili kao odvojenog prehrambenog suplementa. Poželjne doze vakcenske kiseline za dodavanje se mogu odrediti mjerenjem količine vakcenske kiseline, kojom se postiže optimalna razina CLA u mlijeku, tako da dodavanje bude dovoljno ekonomično što se tiče troškova.
Izum je ilustriran ispod, uz pomoć primjera.
Primjer 1
Svrha pokusa je pokazati da se trans-11-C18:1, doziran laktacijskim kravama iza buraga u probavni trakt, pretvara u cis-9,trans-11-CLA u tkivima. Pokus je izveden primjenom nemasnog mlijeka (nosač, 5 kg/dan) kravama, kontinuiranom infuzijom u abomasum tri dana (uvodni period). Iduća tri dana (infuzija), infundirano je u krave 25 g/dan smjese trans-11 masne kiseline i trans-12-C18:1 masne kiseline, emulgirane u nemasnom mlijeku. Koncentracije trans-11-C18:1 i CLA u mlijeku su određene iz mlijeka krava trećeg dana i uvodnog dijela i perioda infuzije. Rezultati su prikazani u pratećoj tablici 3.
Tablica 3
uvodni period period infuzije % povećanje
mliječne masne kiseline
(mg/g mliječne masti)
trans-11-C18:1 12,0 14,0 17
cis-9,trans-11-C18:2 2,8 4,1 46
Koncentracija trans-11-C18:1 u mlijeku se povećala tijekom infuzije, ukazujući da su se infundirane masne kiseline apsorbirale, prešle u mliječnu žlijezdu i postale dio mliječne masti. Koncentracija CLA se također povećala, pokazujući da se znatan dio trans-11-C18:1 masne kiseline, koju je životinja primila, pretvorio u tkivima krave u CLA. Ovaj pokus pokazuje da preživači, koji prirodno proizvode CLA u svojem tijelu, povećavaju proizvodnju CLA ako primaju trans-11-C18:1 masnu kiselinu u obliku koji se može apsorbirati, na primjer dodanu njihovoj hrani.. Trans-11-C18:1 masna kiselina se mora dozirati u hranu svaki dan, jer se koncentracija CLA u mlijeku smanjuje odmah nakon što se hranjenje prekine. U ovom pokusu koncentracija CLA u mlijeku je pala na osnovnu razinu dva dana nakon što je infuzija trans-masnih kiselina bila prekinuta (slika 3).
Primjer 2
Krave muzare (n=2) su hranjene tvrdom smjesom biljne masti (0, 200 ili 400 g/dan), koja je sadržavala 7,9% trans-11-C18:1 masne kiseline. Koncentracija CLA u mlijeku se povećala, kad je povećana prehrana s tvrdim biljnim mastima (tablica 4). Ovaj pokus pokazuje efekt reakcije na dozu, između dijetnog unosa trans-11-C18:1 masne kiseline, i koncentracije CLA u kravljem mlijeku.
Tablica 4
kontrola, 0 g/d 200 g/d 400 g/d
u mliječnim masnim
kiselinama, %
trans-11-C18:1 1,2 2,1 2,6
cis-9,trans-11-C-18:2 0,5 1,0 1,4
Claims (10)
1. Postupak za povećavanje koncentracije cis-9,trans-11 izomera oktadekadien kiseline u mliječnoj masti i/ili tkivnoj masti preživača, naznačen time, što se trans-11 izomer oktadecen kiseline daje preživaču u hrani, bilo kao takav ili pomiješan s drugom hranom, odvojeno ili zajedno s drugim masnim kiselinama.
2. Postupak prema zahtjevu 1, naznačen time, što preživač je laktacijski preživač.
3. Postupak prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time, što je trans-11 izomer oktadecen kiseline zaštićen od redukcije u buragu.
4. Postupak prema bilo kojem od gornjih zahtjeva, naznačen time, što druge masne kiseline su zasićene masne kiseline.
5. Upotreba trans-11 izomera oktadecen kiseline za povećavanje koncentracije cis-9,trans-11 izomera oktadekadien kiseline u mliječnoj masti i/ili tkivnoj masti preživača, naznačena time, što se on daje preživaču putem hrane bilo kao takav ili pomiješan s drugom hranom, odvojeno ili zajedno s drugim masnim kiselinama
6. Upotreba prema zahtjevu 5, naznačena time, što preživač je laktacijski preživač.
7. Upotreba prema zahtjevu 6, naznačena time, što je trans-11 izomer oktadecen kiseline zaštićen od redukcije u buragu.
8. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, što druge masne kiseline su zasićene masne kiseline.
9. Pripravak životinjske hrane, naznačen time, što sadržava barem trans-11 izomer oktadecen kiseline.
10. Pripravak životinjske hrane prema zahtjevu 9, naznačen time, što dodatno sadržava druge masne kiseline.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI974017A FI974017A0 (fi) | 1997-10-21 | 1997-10-21 | Foerfarande foer oekning av halten av konjugerad linolsyra i mjoelk- och/eller vaevnadsfettet hos daeggdjur |
| FI980961A FI110379B (fi) | 1997-10-21 | 1998-04-30 | Menetelmä märehtijän maito- ja/tai kudosrasvan konjugoidun linolihapon pitoisuuden nostamiseksi |
| PCT/FI1998/000815 WO1999020123A1 (en) | 1997-10-21 | 1998-10-20 | Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20000239A2 true HRP20000239A2 (en) | 2001-04-30 |
| HRP20000239B1 HRP20000239B1 (en) | 2003-12-31 |
Family
ID=26160461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20000239A HRP20000239B1 (en) | 1997-10-21 | 2000-04-21 | Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6635271B1 (hr) |
| EP (1) | EP1026959B1 (hr) |
| JP (1) | JP2001520028A (hr) |
| AT (1) | ATE237235T1 (hr) |
| AU (1) | AU757377B2 (hr) |
| BG (1) | BG64498B1 (hr) |
| CA (1) | CA2306808A1 (hr) |
| DE (1) | DE69813600T2 (hr) |
| DK (1) | DK1026959T3 (hr) |
| EE (1) | EE04137B1 (hr) |
| ES (1) | ES2196607T3 (hr) |
| FI (1) | FI110379B (hr) |
| HR (1) | HRP20000239B1 (hr) |
| HU (1) | HUP0004847A3 (hr) |
| NO (1) | NO20002045D0 (hr) |
| NZ (1) | NZ504085A (hr) |
| PL (1) | PL190840B1 (hr) |
| PT (1) | PT1026959E (hr) |
| RU (1) | RU2230462C2 (hr) |
| SK (1) | SK284183B6 (hr) |
| WO (1) | WO1999020123A1 (hr) |
| YU (1) | YU49406B (hr) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI109324B (fi) * | 1998-11-06 | 2002-07-15 | Rehuraisio Oy | Rehu ja menetelmä sen valmistamiseksi |
| US6242013B1 (en) | 1999-07-27 | 2001-06-05 | Land O'lakes, Inc. | Method and composition for enhancing oleic acid content of milk produced by ruminants |
| EP1343383B1 (en) * | 2000-12-22 | 2010-08-25 | Université Catholique De Louvain | Method to alter the isomeric profile of trans fatty acids in ruminant meat and milk and to increase the concentration of $i(cis)-9, $i(trans)-11 conjugated linoleic acid |
| US7700833B2 (en) | 2002-03-01 | 2010-04-20 | Cornell University | Process for the production of unsaturated fatty acids |
| ATE402616T1 (de) * | 2003-05-06 | 2008-08-15 | Virtus Nutrition Llc | Den pansen umgehende calcium-salze von trans- und mehrfach ungesättigten fettsäuren |
| JP4015149B2 (ja) * | 2004-11-22 | 2007-11-28 | 明治飼糧株式会社 | 飼料組成物 |
| EP2148573A2 (en) * | 2007-04-24 | 2010-02-03 | Lipid Nutrition B.V. | Low sugar yoghurt |
| EP2055195A1 (fr) * | 2007-10-29 | 2009-05-06 | Corman S.A. | Procédé de reduction de la teneur en acides gras saturés de la matiere grasse du lait , produits obtenus et applications de ceux-ci. |
| JP5579413B2 (ja) * | 2008-11-05 | 2014-08-27 | 明治飼糧株式会社 | 反芻家畜の乳又は肉中の共役リノール酸増加方法 |
| WO2015116232A1 (en) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | Benemilk Oy | Dietary compositions for ruminants and methods of making the same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3925560A (en) | 1973-05-14 | 1975-12-09 | Commw Scient Ind Res Org | Feed supplements for ruminants comprising lipid encapsulated with protein-aldehyde reaction product |
| US5215766A (en) | 1980-04-02 | 1993-06-01 | Alifet Ag | Process for covering the energy needs of animals and feed for carrying it out |
| US5428072A (en) | 1992-04-29 | 1995-06-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing the efficiency of feed conversion in animals |
| US5416115A (en) * | 1992-06-19 | 1995-05-16 | University Of Maryland, Dept. Of Animal Sciences | Method for regulating milk fat and milk production using trans-fatty acids |
| WO1994015480A1 (en) | 1992-12-30 | 1994-07-21 | Morgan Manufacturing Co., Inc. | Composition and method for ruminant milk production |
| US5547686A (en) | 1994-08-15 | 1996-08-20 | Clemson University | Feed supplements for ruminants and method for using same |
| US5693358A (en) | 1995-10-20 | 1997-12-02 | Park; Soo Kil | Animal feed manufacturing method based on fish oil |
| US5770247A (en) * | 1996-10-03 | 1998-06-23 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing the CLA content of cow's milK |
-
1998
- 1998-04-30 FI FI980961A patent/FI110379B/fi active
- 1998-10-20 PT PT98949023T patent/PT1026959E/pt unknown
- 1998-10-20 DE DE69813600T patent/DE69813600T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-20 EP EP98949023A patent/EP1026959B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-20 YU YU22100A patent/YU49406B/sh unknown
- 1998-10-20 AU AU95438/98A patent/AU757377B2/en not_active Ceased
- 1998-10-20 AT AT98949023T patent/ATE237235T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 CA CA002306808A patent/CA2306808A1/en not_active Abandoned
- 1998-10-20 RU RU2000112528/13A patent/RU2230462C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 EE EEP200000227A patent/EE04137B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 DK DK98949023T patent/DK1026959T3/da active
- 1998-10-20 PL PL340303A patent/PL190840B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 WO PCT/FI1998/000815 patent/WO1999020123A1/en active IP Right Grant
- 1998-10-20 ES ES98949023T patent/ES2196607T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-20 US US09/529,639 patent/US6635271B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-20 JP JP2000516544A patent/JP2001520028A/ja active Pending
- 1998-10-20 NZ NZ504085A patent/NZ504085A/en unknown
- 1998-10-20 HU HU0004847A patent/HUP0004847A3/hu unknown
- 1998-10-20 SK SK582-2000A patent/SK284183B6/sk unknown
-
2000
- 2000-04-17 BG BG104348A patent/BG64498B1/bg unknown
- 2000-04-18 NO NO20002045A patent/NO20002045D0/no unknown
- 2000-04-21 HR HR20000239A patent/HRP20000239B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK1026959T3 (da) | 2003-07-14 |
| EE200000227A (et) | 2001-06-15 |
| FI980961A0 (fi) | 1998-04-30 |
| YU49406B (sh) | 2005-11-28 |
| DE69813600D1 (de) | 2003-05-22 |
| ATE237235T1 (de) | 2003-05-15 |
| HUP0004847A2 (hu) | 2001-05-28 |
| DE69813600T2 (de) | 2004-01-08 |
| PT1026959E (pt) | 2003-08-29 |
| NO20002045L (no) | 2000-04-18 |
| AU757377B2 (en) | 2003-02-20 |
| BG64498B1 (bg) | 2005-05-31 |
| YU22100A (sh) | 2001-12-26 |
| RU2230462C2 (ru) | 2004-06-20 |
| BG104348A (en) | 2001-08-31 |
| US6635271B1 (en) | 2003-10-21 |
| PL340303A1 (en) | 2001-01-29 |
| FI980961A (fi) | 1999-04-22 |
| PL190840B1 (pl) | 2006-02-28 |
| EP1026959A1 (en) | 2000-08-16 |
| SK5822000A3 (en) | 2000-11-07 |
| NO20002045D0 (no) | 2000-04-18 |
| EE04137B1 (et) | 2003-10-15 |
| ES2196607T3 (es) | 2003-12-16 |
| HUP0004847A3 (en) | 2001-08-28 |
| EP1026959B1 (en) | 2003-04-16 |
| CA2306808A1 (en) | 1999-04-29 |
| WO1999020123A1 (en) | 1999-04-29 |
| NZ504085A (en) | 2002-02-01 |
| HRP20000239B1 (en) | 2003-12-31 |
| FI110379B (fi) | 2003-01-15 |
| SK284183B6 (sk) | 2004-10-05 |
| JP2001520028A (ja) | 2001-10-30 |
| AU9543898A (en) | 1999-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mansbridge et al. | Nutritional factors affecting the fatty acid composition of bovine milk | |
| Khanal et al. | Biosynthesis of conjugated linoleic acid (CLA): a review | |
| Chilliard et al. | A review of nutritional and physiological factors affecting goat milk lipid synthesis and lipolysis | |
| Griinari et al. | Conjugated linoleic acid is synthesized endogenously in lactating dairy cows by Δ9-desaturase | |
| Gulati et al. | Hydrogenation of eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids and their incorporation into milk fat | |
| Doreau et al. | Ruminal metabolism of fatty acids: Modulation of polyunsaturated, conjugated, and trans fatty acids in meat and milk | |
| Vahmani et al. | Effect of supplementation with fish oil or microalgae on fatty acid composition of milk from cows managed in confinement or pasture systems | |
| Djordjevic et al. | Fatty acid profile of milk | |
| Pajor et al. | Effect of marine algae supplementation on the fatty acid profile of milk of dairy goats kept indoor and on pasture | |
| Choi et al. | Accumulation of conjugated linoleic acid (CLA) in tissues of fish fed diets containing various levels of CLA | |
| Warren et al. | Fat and fatty acids | |
| JPH06153816A (ja) | 乳牛用飼料組成物および乳牛から生産された牛乳 | |
| Jenkins | Feeding oleamide to lactating Jersey cows 1. Effects on lactation performance and milk fatty acid composition | |
| EP1026959B1 (en) | Method for increasing the concentration of conjugated linoleic acid in milk and/or tissue fat of a ruminant | |
| Zymon et al. | Aspects of appropriate feeding of cows for production of milk enriched in the fatty acids, EPA and DHA. A review | |
| EP1100489B8 (en) | Method of altering nutritional components of milk produced by a lactating animal | |
| US20040228948A1 (en) | Increasing the concentration of conjugated linoleic acid isomers in the milk fat and/or tissue fat of ruminants | |
| US20120308682A1 (en) | Ruminant feed, products, and methods comprising beneficial fatty acids | |
| JP4015149B2 (ja) | 飼料組成物 | |
| Voigt et al. | Dietary influence on a desirable fatty acid composition in milk from dairy cattle | |
| Fébel et al. | Effect of different fat sources on in vitro degradation of nutrients and certain blood parameters in sheep | |
| CZ20001356A3 (cs) | Metoda pro zvýšení koncetrace konjugované kyseliny linolové v mléčném anebo tkáňovém tuku přežvýkavce, její použití a složení krmivá | |
| Pena Pena | Novel Protected Gelatin Capsules Containing Fish Oil Mitigated the Effect of Milk Fat Depression and Reduced Rumen Degradation Compared to Untreated Capsules | |
| Peterson | Enriching Bovine Milk Fat with Alpha-Linolenic Acid, an Omega-3 Fatty Acid, Through Feeding of a Rumen Protected Flax-Based Supplement | |
| Klir et al. | Feeding modulation of the fatty acid composition in lamb meat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| ARAI | Request for the grant of a patent on the basis of the submitted results of a substantive examination of a patent application | ||
| B1PR | Patent granted | ||
| ODRP | Renewal fee for the maintenance of a patent |
Payment date: 20050926 Year of fee payment: 8 |
|
| PBON | Lapse due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20061021 |