FR3136474A1 - Composition à base d’un composant polymérisable et d’un additif thixotropique - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition à base d’un composant polymérisable et d’un additif thixotropique ainsi qu’un système bi-composant contenant ladite composition et un procédé de préparation d’un produit réticulé à partir de ladite composition. L’invention concerne également l’utilisation d’un additif pour augmenter la viscosité et/ou conférer des propriétés thixotropiques à un composant polymérisable.
Description
La présente invention concerne une composition à base d’un composant polymérisable et d’un additif thixotropique ainsi qu’un système bi-composant contenant ladite composition et un procédé de préparation d’un produit réticulé à partir de ladite composition. L’invention concerne également l’utilisation d’un additif pour augmenter la viscosité et/ou conférer des propriétés thixotropiques à un composant polymérisable.
Les compositions à base de composés fonctionnalisés par (méth)acrylate sont très utilisées dans de nombreux domaines, tels que les revêtements, les adhésifs et les matériaux composites. Augmenter la viscosité d’une composition à base d’un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate à l’aide d’un additif de rhéologie permet avantageusement de faciliter le stockage, la manipulation et l’utilisation de ces compositions. Par ailleurs, le phénomène de sédimentation des charges dans une composition à base de composés fonctionnalisés par (méth)acrylate conduit à des inhomogénéités des propriétés du matériau qui en résulte, il convient d’apporter des propriétés d’anti-sédimentation pour limiter ce phénomène.
Toutefois, la mise en œuvre de compositions à base de composés fonctionnalisés par (méth)acrylate requiert des précautions particulières puisque ces composés, notamment les monomères fonctionnalisés par (méth)acrylate, peuvent avoir une haute pression de vapeur saturante et s’évaporer facilement. Il en résulte une modification de la concentration de la composition et la nécessité de mettre en place des installations spécifiques permettant de piéger les vapeurs relarguées.
Il existe des technologies d’additifs de rhéologie, notamment des diamides d’acide gras et les silices, qui sont adaptés pour répondre à cette problématique mais qui nécessitent une activation par chauffage et/ou fort cisaillement provoquant un auto-échauffement.
Les modificateurs de rhéologie à base de diurée-diuréthane sont une bonne alternative à ces additifs de rhéologie puisqu’ils sont liquides et ne nécessitent pas d’étapes d’activation à chaud. Ainsi, ils peuvent être facilement et directement incorporés dans la composition à épaissir à température ambiante (20-25°C).
La demande de brevet EP 3 381 961 A1 décrit des compositions de moulage préparées à partir d’une composition de monomères comprenant un additif thixotropique à base de diurée-diuréthane. Toutefois, l’additif thixotrope décrit dans cette demande contient des sels tels que du chlorure de lithium ou un tensioactif. Les sels de lithium peuvent engendrer des problèmes de corrosion lorsque la composition est appliquée sur des substrats métalliques et générer des espèces non contrôlées du fait de son acidité de Lewis. Par ailleurs, les sels de lithium, notamment le LiCl, sont des composés toxiques et les formulations qui les contiennent sont soumises aux règlementations en vigueur en matière de classification, d'étiquetage et d'emballage des produits chimiques.
Il existe donc un besoin en de nouvelles compositions à base de composés fonctionnalisés par (méth)acrylate et d’un agent thixotropique comprenant un composée diurée-diuréthane ne contenant pas de sel ou de tensioactif. Ledit additif thixotropique est stable, facilement préparé sans étape de distillation de diisocyanate résiduel et présente des performances rhéologiques au moins équivalentes, voire meilleures, que les additifs comparables de l’art antérieur.
Après de nombreuses recherches, la Demanderesse a mis au point une composition qui répond à ce besoin.
L’invention concerne une composition comprenant :
a) un composant polymérisable comprenant un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate ;
b) un additif thixotropique comprenant un composé diurée-diuréthane ;
le composant b) contenant moins de 0,1 moles de sel par groupe urée dans le composant b).
le composant b) contenant moins de 0,1 moles de sel par groupe urée dans le composant b).
L’invention concerne également un système bi-composant comprenant :
- une première cartouche comprenant un initiateur radicalaire ;
- une deuxième cartouche comprenant la composition selon l’invention et éventuellement un activateur de l’initiateur radicalaire ;
la première cartouche étant maintenue séparée de la deuxième cartouche.
L’invention concerne également un procédé de préparation d’un produit réticulé comprenant les étapes suivantes :
- mélanger la composition selon l’invention avec un initiateur radicalaire et éventuellement un activateur de l’initiateur radicalaire ;
- appliquer le mélange obtenu sur un substrat.
- mélanger la composition selon l’invention avec un initiateur radicalaire et éventuellement un activateur de l’initiateur radicalaire ;
- appliquer le mélange obtenu sur un substrat.
L’invention concerne également l’utilisation d’un additif comprenant un composé diurée-diuréthane et contenant moins de 0,1 moles de sel par groupe urée dans l’additif pour augmenter la viscosité et/ou conférer des propriétés thixotropiques à un composant polymérisable comprenant un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate.
Dans la présente demande, les termes « comprend un » et « comprend une » signifient respectivement « comprend un ou plusieurs » et « comprend une ou plusieurs ».
Sauf mention contraire, les pourcentages en poids dans un composé ou une composition sont exprimés par rapport au poids du composé ou de la composition.
Le terme « composé diurée-diuréthane » signifie un composé ayant deux fonctions urée et deux fonctions uréthane.
Le terme « composé diuréthane » signifie un composé ayant deux fonctions uréthane et aucune fonction urée.
Le terme « composé polyurée-diuréthane » signifie un composé ayant deux fonctions uréthane et au moins quatre fonctions urée.
Le terme « fonction urée » ou « groupe urée » signifie un enchainement -NH-C(=O)-NH-.
Le terme « fonction uréthane » ou « groupe uréthane » signifie un enchainement -NH-C(=O)-O- ou -O-C(=O)-NH-.
Le terme « solvant » signifie un liquide ayant la propriété de dissoudre, de diluer ou d'abaisser la viscosité d’autres substances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier.
Le terme « solvant aprotique » signifie un solvant qui n'a pas d'atome d'hydrogène acide. En particulier, un solvant aprotique ne comprend pas d’atome d’hydrogène lié à un hétéroatome (O, N ou S).
Le terme « sel » signifie un composé ionique. Un sel peut être inorganique ou organique, de préférence inorganique. Au sens de la présente invention, le terme « sel » n’inclut pas les tensioactifs ioniques.
Le terme « tensioactif » signifie un composé capable de modifier la tension superficielle entre deux surfaces. Un tensioactif peut notamment être un composé amphiphile, c'est-à-dire qu'il présente deux parties de polarité différente, l'une lipophile (qui retient les matières grasses) est apolaire, l'autre hydrophile (miscible dans l'eau) est polaire.
Le terme « alkyle » signifie un groupe acyclique saturé monovalent de formule –CnH2n+1. Un alkyle peut être linéaire ou ramifié. Un alkyle en C1-C30 signifie un alkyle ayant 1 à 30 atomes de carbone.
Le terme « alcényle » signifie un groupe hydrocarboné acyclique monovalent ayant une ou plusieurs doubles liaisons C=C. Un alcényle peut être linéaire ou ramifié. Un alcényle en C2-C30 signifie un alcényle ayant 2 à 30 atomes de carbone.
Le terme « cycloalkyle » signifie un groupe hydrocarboné cyclique monovalent. Un cycloalkyle peut être saturé ou insaturé. Un cycloalkyle est non-aromatique. Un cycloalkyle en C5-C12 signifie un cycloalkyle ayant 5 à 12 atomes de carbone
Le terme « aryle » un groupe hydrocarboné aromatique monovalent. Un aryle en C6-C12 signifie un aryle ayant 6 à 12 atomes de carbone.
Le terme « alkylaryle » signifie un groupe alkyle substitué par un groupe aryle.
Le terme « aliphatique » signifie un composé ou un groupe acyclique non-aromatique. Il peut être linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué. Il peut comprendre une ou plusieurs liaisons/fonctions, par exemples choisies parmi éther, ester, amine et leurs mélanges.
Le terme « cycloaliphatique » signifie un composé ou un groupe non-aromatique comprenant un cycle ayant uniquement des atomes de carbone comme atomes de cycle. Il peut être substitué ou non substitué.
Le terme « aromatique » signifie un composé ou un groupe comprenant un cycle aromatique, c’est-à-dire respectant la règle d’aromaticité de Hückel, notamment un composé comprenant un groupe phényle. Il peut être substitué ou non substitué. Il peut comprendre une ou plusieurs liaisons/fonctions telles que définies pour le terme « aliphatique ».
Le terme « araliphatique » signifie un composé ou un groupe comprenant une partie aliphatique et une partie aromatique.
Le terme « hétérocyclique » signifie un composé ou un groupe comprenant un cycle ayant au moins un hétéroatome choisi parmi N, O et/ou S comme atome de cycle. Il peut être substitué ou non substitué. Il peut être aromatique ou non-aromatique.
Composant a) - Composé fonctionnalisé par (méth)acrylate
La composition selon l’invention comprend un composant polymérisable, également appelé composant a). Le composant a) peut notamment comprendre l’ensemble des composés polymérisables de la composition selon l’invention. En particulier, le composant a) peut notamment comprendre l’ensemble des composés éthyléniquement insaturés de la composition selon l’invention. Ces composés peuvent notamment être destiné(s) à être polymérisé(s), notamment par réaction de polymérisation radicalaire.
Au sens de l’invention, un « composé éthyléniquement insaturé » signifie un composé qui comprend une double liaison carbone–carbone polymérisable. Une double liaison carbone–carbone polymérisable est une double liaison carbone–carbone qui peut réagir avec une autre double liaison carbone–carbone dans une réaction de polymérisation. Une double liaison carbone–carbone polymérisable est généralement comprise dans un groupe choisi parmi acrylate (y compris cyanoacrylate), méthacrylate, acrylamide, méthacrylamide, styrène, maléate, fumarate, itaconate, allyle, propényle, vinyle et des combinaisons correspondantes, préférablement choisi parmi acrylate, méthacrylate et vinyle, plus préférablement choisi parmi acrylate et méthacrylate. Les doubles liaisons carbone–carbone d’un cycle phényle ne sont pas considérées comme des doubles liaisons carbone–carbone polymérisables.
Le composant a) comprend un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate. Le composant a) peut comprendre un mélange de composés fonctionnalisés par (méth)acrylate.
Tel qu’utilisé ici, le terme « composé fonctionnalisé par (méth)acrylate » signifie un composé comprenant au moins un groupe (méth)acryloyloxy, en particulier un groupe acryloyloxy. Le terme « groupe (méth)acryloyloxy» englobe des groupes acryloyloxy (-O-CO-CH=CH2) et des groupes méthacryloyloxy (-O-CO-C(CH3)=CH2).
La quantité totale de composé fonctionnalisé par (méth)acrylate dans le composant a) peut être de 20 à 100%, en particulier de 30 à 100%, de 40 à 100%, de 50 à 100%, de 60 à 100%, de 70 à 100%, de 80 à 100%, ou de 90 à 100%, en poids sur la base du poids du composant a). Selon un mode de réalisation, le composant a) ne comprend pas de composés polymérisables autres que des composés fonctionnalisés par (méth)acrylate.
Le composant a) peut notamment comprendre un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate choisi parmi un monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate, un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate, et leurs mélanges. En particulier le composant a) peut comprendre un monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate et éventuellement un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate.
Le composant a) peut notamment comprendre un monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate. Le composant a) peut comprendre un mélange de monomères fonctionnalisés par (méth)acrylate.
Le monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate peut présenter un poids moléculaire inférieur à 600 g/mol, en particulier de 70 à moins de 550 g/mol, plus particulièrement de 80 à 450 g/mol, plus particulièrement de 90 à 350 g/mol.
Le monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate peut avoir 1 à 6 groupes (méth)acryloyloxy, en particulier 1 à 4 groupes (méth)acryloyloxy.
Le monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate peut comprendre un mélange de monomères fonctionnalisés par (méth)acrylate ayant différentes fonctionnalités. Par exemple, le monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate peut comprendre un mélange d’un monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate contenant un unique groupe acryloyloxy ou méthacryloyloxy par molécule (dénommé ici « monomère fonctionnalisé par mono(méth)acrylate ») et d'un monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate contenant 2 ou plus, préférablement 2 à 6, groupes acryloyloxy et/ou méthacryloyloxy par molécule (dénommé ici « monomère fonctionnalisés par poly(méth)acrylate »).
Le composant a) peut notamment comprendre un monomère fonctionnalisé par mono(méth)acrylate. Le composant a) peut notamment comprendre un mélange de monomères fonctionnalisés par mono(méth)acrylate. Un monomère fonctionnalisé par mono(méth)acrylate peut avantageusement fonctionner comme un diluant réactif et réduire la viscosité de la composition selon l’invention.
Des exemples de monomères fonctionnalisés par mono(méth)acrylate appropriés comprennent, mais ne sont pas limités à, l’acide (méth)acrylique, des esters de mono(méth)acrylate d’alcools aliphatiques (l’alcool pouvant être à chaîne droite ou ramifiée et pouvant être un monoalcool, un dialcool ou un polyalcool, à condition qu’un seul groupe hydroxyle soit estérifié par un acide (méth)acrylique) ; des esters de mono(méth)acrylate d’alcools cycloaliphatiques ou hétérocycliques ; des esters de mono(méth)acrylate d’alcools aromatiques (tels que des phénols, y compris des phénols alkylés) ; des esters de mono(méth)acrylate d’alcools d’alkylaryle (tels que l’alcool benzylique) ; des esters de mono(méth)acrylate de glycols oligomériques et polymériques (tels que le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le dipropylèneglycol, le tripropylèneglycol, un polyéthylèneglycol, et un polypropylèneglycol) ; des esters de mono(méth)acrylate d’éthers de monoalkyle de glycols et d’oligoglycols ; des mono(méth)acrylates de caprolactone ; ainsi que les dérivés alcoxylés (e.g., ethoxylés et/ou propoxylés) de ceux-ci; et les mélanges de ceux-ci.
Le composant a) peut notamment comprendre un monomère fonctionnalisé par mono(méth)acrylate choisi parmi acide (méth)acrylique ; (méth)acrylate de méthyle ; (méth)acrylate d’éthyle ; (méth)acrylate de n-propyle ; (méth)acrylate d’isopropyle ; (méth)acrylate de n-butyle ; (méth)acrylate d’isobutyle ; (méth)acrylate de n-pentyle ; (méth)acrylate de n-hexyle ; (méth)acrylate de 2–éthylhexyle ; (méth)acrylate de n-octyle ; (méth)acrylate d’isooctyle ; (méth)acrylate de n-décyle ; (méth)acrylate d’isodécyle ; (méth)acrylate de n-dodécyle ; (méth)acrylate de tridécyle ; (méth)acrylate de tétradécyle ; (méth)acrylate d’hexadécyle ; (méth)acrylate de 2–hydroxyéthyle ; (méth)acrylate de 2–hydroxypropyle, (méth)acrylate de 3–hydroxypropyle ; (méth)acrylate de 4–hydroxybutyle ; (méth)acrylate de 2-méthoxyéthyle ; (méth)acrylate de 2–éthoxyéthyle ; (méth)acrylate de 2–éthoxypropyle ; (méth)acrylate de 3–éthoxypropyle ; (méth)acrylate de tétrahydrofurfuryle ; (méth)acrylate de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle ; (méth)acrylate de cyclohexyle ; (méth)acrylate de glycidyle ; (méth)acrylate de benzyle ; (méth)acrylate de 2–phénoxyéthyle ; (méth)acrylate de phénol; (méth)acrylate de nonylphénol; (méth)acrylate de triméthylolpropane formal cyclique ; (méth)acrylate d’isobornyle ; (méth)acrylate de tricyclodécaneméthanol ; (méth)acrylate de tert-butylcyclohexyle ; (méth)acrylate de triméthylcyclohexyle ; (méth)acrylate de monométhyléther de diéthylèneglycol ; (méth)acrylate de monobutyléther de diéthylèneglycol ; (méth)acrylate de monoéthyléther de triéthylèneglycol ; (méth)acrylate de monométhyléther de polyéthylèneglycol ; (méth)acrylate d’hydroxyle éthyl–butyle uréthane ; (méth)acrylate de 3-(2-hydroxyalkyl)oxazolidinone ; (méth)acrylate de (2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; (méth)acrylate de (2-éthyl-2-méthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; (méth)acrylate de 1,3-dioxan-5-yle ; (méth)acrylate de (1,3-dioxolan-4-yl)méthyle ; (méth)acrylate de glycérol carbonate ; ainsi que les dérivés alcoxylés (e.g., ethoxylés et/ou propoxylés) de ceux-ci; et les mélanges de ceux-ci.
En particulier, le composant a) peut notamment comprendre un monomère fonctionnalisé par mono(méth)acrylate choisi parmi acide (méth)acrylique ; (méth)acrylate de méthyle ; (méth)acrylate d’éthyle ; (méth)acrylate de n-propyle ; (méth)acrylate d’isopropyle ; (méth)acrylate de n-butyle ; (méth)acrylate d’isobutyle ; (méth)acrylate de n-pentyle ; (méth)acrylate de n-hexyle ; (méth)acrylate de 2–éthylhexyle ; (méth)acrylate de n-octyle ; (méth)acrylate de n-dodécyle ; (méth)acrylate de 2–hydroxyéthyle ; (méth)acrylate de 2–hydroxypropyle ; (méth)acrylate de tétrahydrofurfuryle ; (méth)acrylate de cyclohexyle ; (méth)acrylate de triméthylcyclohexyle ; (méth)acrylate de glycidyle ; (méth)acrylate de benzyle ; (méth)acrylate de 2–phénoxyéthyle ; (méth)acrylate de triméthylolpropane formal cyclique ; (méth)acrylate d’isobornyle ; (méth)acrylate de (2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; (méth)acrylate de (2-éthyl-2-méthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; (méth)acrylate de 1,3-dioxan-5-yle ; (méth)acrylate de (1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; ainsi que les dérivés alcoxylés (e.g., ethoxylés et/ou propoxylés) de ceux-ci; et les mélanges de ceux-ci.
Plus particulièrement, le composant a) peut notamment comprendre du méthacrylate de méthyle éventuellement en mélange avec au moins un autre composé fonctionnalisé par (méth)acrylate.
Le composant a) peut notamment comprendre un monomère fonctionnalisé par poly(méth)acrylate.
Des exemples de monomères fonctionnalisés par poly(méth)acrylate comprennent des esters d’acrylate et de méthacrylate de polyols (des composés organiques contenant deux groupes hydroxyle ou plus par molécule, par ex. 2 à 6). Des exemples spécifiques de polyols appropriés sont éthylène glycol, 1,2- ou 1,3-propylène glycol, 1,2-, 1,3- ou 1,4-butylène glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,12-dodecanediol, 2-méthyl-1,3-propanediol, 2,2-diéthyl-1,3-propanediol, 3-méthyl-1,5-pentanediol, 3,3-diméthyl-1,5-pentanediol, néopentyl glycol, 2,4-diéthyl-1,5-pentanediol, cyclohexanediol, cyclohexane-1,4-diméthanol, norbornène diméthanol, norbornane diméthanol, tricyclodécanediol, tricyclodécane diméthanol, bisphénol A, B, F ou S, bisphénol A, B, F ou S hydrogéné, triméthylolméthane, triméthyloléthane, triméthylolpropane, di(triméthylolpropane), triéthylolpropane, pentaérythritol, di(pentaérythritol), glycérol, di-, tri- ou tétraglycérol, polyglycérol, di-, tri- ou tétraéthylène glycol, di-, tri- ou tétrapropylène glycol, di-, tri- ou tétrabutylène glycol, un polyéthylène glycol, un polypropylène glycol, un polytétraméthylène glycol, un poly(éthylène glycol-co-propylène glycol), un alditol (i.e. érythritol, thréitol, arabitol, xylitol, ribitol, mannitol, sorbitol, glactitol, fucitol ou iditol), un dianhydrohexitol (i.e. isosorbide, isomannide ou isoidide), tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate, un polybutadiène polyol, ainsi que les dérivés alcoxylés (e.g. éthoxylés et/ou propoxylés) de ceux-ci, et les dérivés obtenus par polymérisation par ouverture de cycle d’une lactone (e.g. la ε-caprolactone) initié avec l’un des polyols susmentionnés.. De tels polyols peuvent être estérifiés totalement ou partiellement (avec un acide (méth)acrylique, un anhydride (méth)acrylique, un chlorure de (méth)acryloyle ou similaire), à condition qu’ils contiennent au moins deux groupes fonctionnels de type (méth)acryloyloxy par molécule.
En particulier, le composant a) peut notamment comprendre un monomère fonctionnalisé par poly(méth)acrylate choisi parmi di(méth)acrylate de bisphénol A; di(méth)acrylate de bisphénol A hydrogéné; di(méth)acrylate d’éthylène glycol; di(méth)acrylate de diéthylène glycol; di(méth)acrylate de triéthylène glycol; di(méth)acrylate de tétraéthylène glycol; di(méth)acrylate de polyéthylène glycol; di(méth)acrylate de propylène glycol; di(méth)acrylate de dipropylène glycol; di(méth)acrylate de tripropylène glycol; di(méth)acrylate tétrapropylène glycol; di(méth)acrylate de polypropylène glycol; di(méth)acrylate de polytétraméthylène glycol; di(méth)acrylate de 1,2-butanediol; di(méth)acrylate de 2,3-butanediol; di(méth)acrylate de 1,3-butanediol; di(méth)acrylate de 1,4-butanediol; di(méth)acrylate de 1,5-pentanediol; di(méth)acrylate de 1,6-hexanediol; di(méth)acrylate de 1,8-octanediol; di(méth)acrylate de 1,9-nonanediol; di(méth)acrylate de 1,10-dénanediol di(méth)acrylate; di(méth)acrylate de 1,12-dodécanediol; di(méth)acrylate de néopentyl glycol; di(méth)acrylate de 2-méthyl-2,4-pentanediol; di(méth)acrylate de polybutadiène; di(méth)acrylate de cyclohexane-1,4-diméthanol; di(méth)acrylate de tricyclodécane diméthanol ; di(méth)acrylate de glycérol; tri(méth)acrylate de glycérol; tri(méth)acrylate de triméthyloléthane; di(méth)acrylate de triméthyloléthane; tri(méth)acrylate de triméthylolpropane; di(méth)acrylate de triméthylolpropane; di(méth)acrylate de pentaérythritol; tri(méth)acrylate de pentaérythritol; tétra(méth)acrylate de pentaérythritol, di(méth)acrylate de di(triméthylolpropane); tri(méth)acrylate de di(triméthylolpropane); tétra(méth)acrylate de di(triméthylolpropane), penta(méth)acrylate de sorbitol; tétra(méth)acrylate de di(pentaérythritol); penta(méth)acrylate de di(pentaérythritol); hexa(méth)acrylate de di(pentaérythritol); tri(méth)acrylate de tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate; ainsi que les dérivés alcoxylés (e.g., ethoxylés and/or propoxylés) de ceux-ci; et les mélanges de ceux-ci.
Plus particulièrement, le composant a) peut notamment comprendre un monomère fonctionnalisé par poly(méth)acrylate choisi parmi di(méth)acrylate de 1,6-hexanediol; tri(méth)acrylate de triméthylolpropane ; tétra(méth)acrylate de pentaérythritol, et leurs mélanges.
Le composant a) peut comprendre de 0 à 100%, en particulier de 5 à 100%, de 10 à 100%, de 15 à 100%, de 20 à 95%, de 25 à 95%, de 30 à 95%, de 35 à 90%, de 40 à 90%, ou de 50 à 90%, en poids de monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate sur la base du poids du composant a). Le composant a) peut comprendre de 0 à 60%, de 5 à 60%, de 10 à 60%, de 15 à 60%, de 20 à 60%, de 25 à 60%, de 30 à 60%, de 35 à 60%, de 40 à 60% ou de 45 à 60% en poids de monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate sur la base du poids du composant a). En variante, le composant a) peut comprendre de 60 à 100%, de 65 à 100%, de 70 à 100%, de 75 à 100%, de 80 à 100%, de 85 à 100%, de 90 à 100%, ou de 95 à 100%, en poids de monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate sur la base du poids du composant a).
Le composant a) peut notamment comprendre un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate. Le composant a) peut comprendre un mélange d’oligomères fonctionnalisés par (méth)acrylate.
L’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate peut être choisi afin d’augmenter la flexibilité, la résistance et/ou le module, parmi d’autres attributs, d’un produit obtenu par polymérisation de la composition selon la présente invention.
L’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate peut avoir 1 à 18 groupes (méth)acryloyloxy, en particulier 2 à 6 groupes (méth)acryloyloxy, plus particulièrement 2 à 6 groupes acryloyloxy.
L’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate peut présenter un poids moléculaire moyen en nombre supérieur ou égal à 600 g/mol, en particulier 800 à 15 000 g/mol, plus particulièrement 1 000 à 5 000 g/mol.
En particulier, le composant a) peut notamment comprendre un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate choisis parmi les oligomères d’uréthane fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères d’époxy fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polyéther fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polydiène fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polycarbonate fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polyester fonctionnalisés par (méth)acrylate ; les oligomères acryliques fonctionnalisés par (méth)acrylate ; et leurs mélanges.
Des oligomères d’uréthane fonctionnalisés par (méth)acrylate (parfois également dénommés « oligomères de (méth)acrylate de polyuréthane») appropriés pour une utilisation dans les compositions polymérisables de la présente invention comprennent des uréthanes à base d’au moins un polyol, d’au moins un polyisocyanate et d’au moins un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate et par hydroxyle (également appelé (méth)acrylate fonctionnalisé par hydroxyle).
Les oligomères d’uréthane fonctionnalisés par (méth)acrylate peuvent être préparés par la mise en réaction d’un polyisocyanate (par ex. diisocyanate ou triisocyanate aliphatique, cycloaliphatique, hétérocyclique ou aromatique) avec un polyol (notamment un polyester polyol, un polyéther polyol, un polycarbonate polyol, un polycaprolactone polyol, un polyorganosiloxane polyol, ou un polydiène polyol tel qu’un polybutadiène polyol, ou des combinaisons correspondantes), pour former des oligomères terminés par des groupes isocyanate qui sont ensuite mis à réagir avec un (méth)acrylate fonctionnalisé par hydroxyle (tels que le (méth)acrylate d’hydroxyéthyle) pour fournir des groupes (méth)acrylate terminaux. Par exemple, les oligomères d’uréthane fonctionnalisés par (méth)acrylate peuvent contenir deux, trois, quatre groupes fonctionnels (méth)acrylate par molécule ou plus. D’autres ordres d’addition peuvent également être pratiqués pour préparer l’oligomère d’uréthane fonctionnalisé par (méth)acrylate. Par exemple, un (méth)acrylate fonctionnalisé par hydroxyle peut être d’abord mis à réagir avec un polyisocyanate pour obtenir un (méth)acrylate fonctionnalisé par isocyanate, qui peut ensuite être mis à réagir avec polyol. En variante, tous les composants peuvent être combinés et mis à réagir en même temps.
Des exemples d’oligomères d’époxy fonctionnalisés par (méth)acrylate appropriés comprennent les produits de réaction d’acide (méth)acrylique (ou un équivalent synthétique correspondant, tel que chlorure d’acide, ester d’alkyle ou anhydride) avec une résine époxy comprenant au moins un groupe époxyde (en particulier au moins un groupe choisi parmi éther de glycidyle, ester de glycidyle des combinaisons de ceux-ci). La résine époxy peut, en particulier, être choisie parmi l’éther de diglycidyle de bisphénol A, l’éther de diglycidyle de bisphénol F, l’éther de diglycidyle de bisphénol S, l’éther de diglycidyle de bisphénol A bromé, l’éther de diglycidyle de bisphénol F bromé, l’éther de diglycidyle de bisphénol S bromé, une résine novolak époxy, l’éther de diglycidyle de bisphénol A hydrogéné, l’éther de diglycidyle de bisphénol F hydrogéné, l’éther de diglycidyle de bisphénol S hydrogéné, le 3,4-époxycyclohexylméthyl-3',4'-époxycyclohexanecarboxylate, le 2-(3,4-époxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-époxy)cyclohexane-1,4-dioxanne, le bis(3,4-époxycyclohexylméthyl)adipate, l’oxyde de vinylcyclohexène, le 4-vinylépoxycyclohexane, le bis(3,4-époxy-6-méthylcyclohexylméthyl)adipate, le 3,4-époxy-6-méthylcyclohexyl-3',4'-époxy-6'-méthylcyclohexanecarboxylate, le méthylènebis(3,4-époxycyclohexane), le diépoxyde de dicyclopentadiène, le di(3,4-époxycyclohexylméthyl)éther d’éthylèneglycol, l’éthylènebis(3,4-époxycyclohexanecarboxylate), l’éther de diglycidyle de 1,4-butanediol, l’éther de diglycidyle de 1,6-hexanediol, l’éther de triglycidyle de glycérol, l’éther de triglycidyle de triméthylolpropane, l'éther de diglycidyle de polyéthylèneglycol, l'éther de diglycidyle de polypropylèneglycol, des éthers de polyglycidyle d’un polyéther polyol obtenu par l’addition d’un ou plusieurs oxydes d’alkylène à un alcool polyhydrique aliphatique, tel que l’éthylèneglycol, le propylèneglycol, et le glycérol, des esters de diglycidyle d’acides dibasiques aliphatiques à chaîne longue, des éthers de monoglycidyle d’alcools supérieurs aliphatiques, des éthers de monoglycidyle de phénol, de crésol, de butylphénol, ou des polyéther alcools obtenus par l’addition d’oxyde d’alkylène à ces composés, des esters de glycidyle d’acides gras supérieurs, l’huile de soja époxydée, l’acide époxybutylstéarique, l’acide époxyoctylstéarique, l’huile de graines de lin époxydée, un polybutadiène époxydé, et similaire.
Les oligomères de polyéther fonctionnalisés par (méth)acrylate appropriés comprennent, mais sans s'y limiter, les produits de réaction de réaction d’acide (méth)acrylique (ou un équivalent synthétique correspondant, tel que chlorure d’acide, ester d’alkyle ou anhydride) avec au moins un polyétherol qui correspond à un polyéther polyol (tel qu’un polyéthylène glycol, un polypropylène glycol, un polytétraméthylène glycol ou un copolymère de ceux-ci). Les polyétherols appropriés peuvent être des substances linéaires ou ramifiées contenant des liaisons éther et des groupes hydroxyle terminaux. Les polyétherols peuvent être préparés par polymérisation par ouverture de cycle d’éthers cycliques tels que le tétrahydrofuranne ou des oxydes d’alkylène (par ex. l’oxyde d’éthylène et/ou l’oxyde de propylène) avec une molécule de départ. Les molécules de départ appropriées comprennent l’eau, des matières fonctionnalisées par polyhydroxyle, des polyester polyols et des amines.
Des oligomères de polydiène fonctionnalisés par (méth)acrylate donnés à titre d’exemple comprennent les produits de réaction d’acide (méth)acrylique (ou un équivalent synthétique correspondant, tel que chlorure d’acide, ester d’alkyle ou anhydride) avec des polydiène polyols terminés par un groupe hydroxyle, notamment un polybutadiène polyol terminé par un groupe hydroxyle.
Des oligomères de polycarbonate fonctionnalisés par (méth)acrylate donnés à titre d’exemple comprennent les produits de réaction d’acide (méth)acrylique (ou un équivalent synthétique correspondant, tel que chlorure d’acide, ester d’alkyle ou anhydride) avec des polycarbonate polyols terminés par un groupe hydroxyle.
Des oligomères de polyester fonctionnalisés par (méth)acrylate donnés à titre d’exemple comprennent les produits de réaction d’acide (méth)acrylique (ou un équivalent synthétique correspondant, tel que chlorure d’acide, ester d’alkyle ou anhydride) avec des polyester polyols terminés par un groupe hydroxyle. Le procédé de réaction peut être conduit de sorte que tous, ou essentiellement tous, les groupes hydroxyle du polyester polyol ont été (méth)acrylés, particulièrement dans des cas où le polyester polyol est difonctionnel. Les polyester polyols peuvent être préparés par des réactions de polycondensation de composants fonctionnalisés par polyhydroxyle (en particulier, des diols) et des composés fonctionnalisés par poly(acide carboxylique) (en particulier, des acides et des anhydrides dicarboxyliques). Les composants fonctionnalisés par polyhydroxyle et fonctionnalisés par poly(acide carboxylique) peuvent chacun avoir des structures linéaires, ramifiées, cycloaliphatiques ou aromatiques et peuvent être utilisés individuellement ou en tant que mélanges.
Des oligomères acryliques fonctionnalisés par (méth)acrylate appropriés (parfois également appelés dans l’état de l’art « oligomères acryliques ») comprennent des oligomères qui peuvent être décrits comme des substances ayant un squelette acrylique qui est fonctionnalisé avec un ou plusieurs groupes (méth)acrylate (qui peuvent être au niveau d’une terminaison de l’oligomère ou pendants au squelette d’acrylique). Le squelette acrylique peut être un homopolymère, un copolymère statistique ou un copolymère à blocs composé de motifs répétitifs de monomères de type acrylique. Les monomères de type acrylique peuvent être n’importe quel (méth)acrylate monomérique tel que des (méth)acrylates de C1-C6 alkyle ainsi que des (méth)acrylates fonctionnalisés tels que des (méth)acrylates portant des groupes hydroxyle, acide carboxylique et/ou époxy. Les oligomères de (méth)acrylate d’acrylique peuvent être préparés à l’aide de toute procédure connue dans l’état de l’art, telle que l'oligomérisation de monomères, au moins une partie desquels étant fonctionnalisée par des groupes hydroxyle, acide carboxylique et/ou époxy (par ex., des (méth)acrylates d’hydroxyalkyle, un acide (méth)acrylique, un (méth)acrylate de glycidyle) pour obtenir un intermédiaire de type oligomère fonctionnalisé, qui est ensuite mis à réagir avec un ou plusieurs réactants contenant un (méth)acrylate pour introduire les groupes fonctionnels (méth)acrylate souhaités.
En particulier, le composant a) peut notamment comprendre un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate choisi parmi les oligomères d’uréthane fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polydiène fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères acryliques fonctionnalisés par (méth)acrylate, et leurs mélanges.
Le composant a) peut comprendre de 0 à 100%, en particulier de 5 à 100%, de 10 à 100%, de 15 à 100%, de 20 à 95%, de 25 à 95%, de 30 à 95%, de 35 à 90%, de 40 à 90%, ou de 50 à 90%, en poids d’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate sur la base du poids du composant a). Le composant a) peut comprendre de 0 à 60%, de 5 à 60%, de 10 à 60%, de 15 à 60%, de 20 à 60%, de 25 à 60%, de 30 à 60%, de 35 à 60%, de 40 à 60% ou de 45 à 60% en poids d’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate sur la base du poids du composant a). En variante, le composant a) peut comprendre de 60 à 100%, de 65 à 100%, de 70 à 100%, de 75 à 100%, de 80 à 100%, de 85 à 100%, de 90 à 100%, ou de 95 à 100%, en poids d’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate sur la base du poids du composant a).
Selon un mode de réalisation particulier, le composant a) comprend
- de 10 à 100%, de 20 à 100%, de 30 à 100%, de 40 à 95%, ou de 50 à 90%, en poids de monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate ; et
- de 0 à 90%, de 0 à 80%, de 0 à 70%, de 5 à 60%, ou de 10 à 50%, en poids d’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate.
- de 10 à 100%, de 20 à 100%, de 30 à 100%, de 40 à 95%, ou de 50 à 90%, en poids de monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate ; et
- de 0 à 90%, de 0 à 80%, de 0 à 70%, de 5 à 60%, ou de 10 à 50%, en poids d’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate.
La composition selon l’invention comprend un additif thixotropique, également appelé composant b). L’additif thixotropique est notamment utilisé pour augmenter la viscosité et/ou conférer des propriétés thixotropiques à la composition selon l’invention. Au sens de l’invention, le terme « conférer des propriétés thixotropiques à une composition » signifie augmenter la viscosité d’une composition lorsque la composition est au repos (aucune contrainte de cisaillement n'est appliquée) et abaisser la viscosité d’une composition lorsque la composition est soumise à une contrainte de cisaillement de manière réversible avec une mémoire de l’historique ou dépendance au temps. L'augmentation et la diminution de la viscosité peuvent être déterminées par rapport à une composition témoin ne comprenant pas d’additif thixotropique.
Le composant b) comprend un composé diurée-diuréthane. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés diurée-diuréthane. Le composant b) peut en outre comprendre un solvant aprotique.
Le composant b) est stable bien qu’il contienne peu ou pas de sel. Le composant b) contient moins de 0,1 moles de sel par groupe urée dans le composant b) (hors solvant aprotique éventuel). Le nombre de groupe urée est déterminé sur l’ensemble des composés contenus dans le composant b) (hors solvant aprotique éventuel). Le(s) composé(s) diurée-diuréthane contien(nen)t 2 groupes urée. Si le composant b) contient 1 mole de composé(s) diurée-diuréthane et qu’il n’y a pas d’autre composé ayant au moins un groupe urée dans le composant b), alors le composant b) contient moins de 0,2 moles de sel.
En particulier, le composant b) peut contenir de 0 à moins de 0,1 moles, ou de 0 à 0,09 moles, ou de 0 à 0,07 moles, ou de 0 à 0,05 moles, ou de 0 à 0,03 moles, ou de 0 à 0,01 moles, ou de 0 à 0,001 moles, de sel par groupe urée dans le composant b) (hors solvant aprotique éventuel).
Plus particulièrement, le composant b) peut contenir moins de 1%, ou de 0 à 0,9%, ou de 0 à 0,7%, ou de 0 à 0,5%, ou de 0 à 0,25%, ou de 0 à 0,2%, ou de 0 à 0,15%, ou de 0 à 0,09%, ou de 0 à 0,03%, en poids de LiCl par rapport au poids du composant b) (hors solvant aprotique éventuel).
Plus particulièrement, le composant b) peut contenir moins de 1,6%, ou de 0 à 1,4%, ou de 0 à 1,1%, ou de 0 à 0,8%, ou de 0 à 0,4%, ou de 0 à 0,3%, ou de 0 à 0,25%, ou de 0 à 0,15%, ou de 0 à 0,05%, en poids de LiNO3par rapport au poids du composant b) (hors solvant aprotique éventuel).
Le sel peut notamment être choisi parmi un sel métallique, un liquide ionique et un sel d’ammonium. En particulier, le sel peut être un sel métallique choisi parmi un halogénure, un acétate, un formate, un nitrate. Plus particulièrement, le sel peut être un sel de lithium. Plus particulièrement encore, le sel peut être un sel de lithium choisi parmi LiCl, LiNO3, LiBr et leurs mélanges.
Le composant b) peut notamment être stable sans ajout de stabilisant, tel que notamment un tensioactif. Selon un mode de réalisation particulier, le composant b) selon l’invention contient moins de 0,1 moles de tensioactif par groupe urée dans le composant b).
En particulier, le composant b) peut contenir de 0 à 0,1 moles, ou de 0 à 0,08 moles, ou de 0 à 0,06 moles, ou de 0 à 0,04 moles, ou de 0 à 0,02 moles, ou de 0 à 0,01 moles, ou de 0 à 0,001 moles, de tensioactif par groupe urée dans le composant b) (hors solvant aprotique éventuel).
Plus particulièrement, le composant b) peut contenir moins de 3%, ou de 0 à 2,8%, ou de 0 à 2,4%, ou de 0 à 2%, ou de 0 à 1,6%, ou de 0 à 1,2%, ou de 0 à 1%, ou de 0 à 0,5%, ou de 0 à 0,1%, ou de 0 à 0,01%, en poids de tensioactif par rapport au poids du composant b) (hors solvant aprotique éventuel).
Le tensioactif peut notamment être choisi parmi un tensioactif anionique, un tensioactif cationique, un tensioactif non-ionique, un tensioactif zwitterionique et leurs mélanges. Le tensioactif peut notamment avoir un HLB de 8 à 12.
Des exemples de tensioactifs anioniques sont les sulfonates, les sulfates, les sulfosuccinates, les phosphates et les carboxylates. Des exemples de tensioactifs cationiques sont les sels d’ammonium quaternaires (notamment les sels de tétraalkylammonium et les esters d’ammonium quaternaires ou esterquats). Des exemples de tensioactifs non-ioniques sont les alcools gras alkoxylés (notamment éthoxylés et/ou propoxylés), les alkylglycosides, les esters d’acides gras (notamment esters de glycols, esters de glycérol, esters de sorbitane ou esters de saccharose d’acides gras) et les esters d’acides gras alkoxylés (notamment éthoxylés et/ou propoxylés). Des exemples de tensioactifs zwitterioniques sont les bétaïnes, les imidazolines, les sultaïnes, les phospholipides et les oxydes d’amines.
Le composant b) peut avoir un indice NCO inférieur à 0,5 mg KOH/g, en particulier inférieur à 0,2 mg KOH/g, plus particulièrement inférieur à 0,1 mg KOH/g, plus particulièrement encore 0 mg KOH/g. L’indice NCO peut être mesuré selon la méthode décrite ci-après.
Composé diurée-diuréthane
Le composant b) comprend un composé diurée-diuréthane. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés diurée-diuréthane.
Le composé diurée-diuréthane peut correspondre à un composé de formule (I) :
dans laquelle les groupes R’, R2et R3sont tels que définis ci-après.
De préférence, les composés de formule (I) ne contiennent pas de fonction amine tertiaire ni de fonction ammonium quaternaire.
Le(s) composé(s) de formule (I) peu(ven)t notamment correspondre au(x) produit(s) de réaction d’au moins un alcool de formule R’-OH, d’au moins un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO et d’au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2.
Le composant b) peut notamment comprendre 5% à 80%, en particulier 15% à 75%, plus particulièrement 25% à 65%, en moles de composé diurée-diuréthane par rapport à la quantité molaire totale de composés ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi urée, uréthane, et leurs mélanges.
Le composant b) peut notamment comprendre 5% à 80%, en particulier 15% à 75%, plus particulièrement 25% à 65%, en moles de composé de formule (I) par rapport à la quantité molaire totale de composés ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi urée, uréthane, et leurs mélanges (hors solvant aprotique éventuel).
Groupe R’
Un composé de formule (I) contient deux groupes R’. Les groupes R’ d’un même composé de formule (I) peuvent être identiques ou différents. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) ayant des groupes R’ identiques. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) qui se distinguent par leurs groupes R’. Par exemple, certains composés du mélange peuvent avoir des groupes R’ identiques et certains composés du mélange peuvent avoir des groupes R’ différents.
Chaque groupe R’ peut provenir de l’utilisation d’un alcool de formule R’-OH pour former le(s) composé(s) diurée-diuréthane de formule (I). Le groupe R’ peut correspondre au résidu d’un alcool de formule R’-OH sans le groupe OH. Les groupes R’ et les alcools correspondants de formule R’-OH décrits ci-après s’appliquent également au procédé de préparation du composé diurée-diuréthane décrit ci-après.
Chaque R’ est indépendamment choisi parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, •-[(CRaRb)n-O]m-Y et •-[(CRcRd)p-C(=O)O]q-Z ;
le symbole • représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) ;
Y et Z sont indépendamment choisis parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle ;
Ra, Rb, Rcet Rdsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
chaque n est indépendamment égal à 2, 3 ou 4, en particulier n est 2 ;
m va de 1 à 30, en particulier m va de 2 à 25 ;
p va 3 à 5, en particulier p est 5 ;
q va de 1 à 20, en particulier q va de 2 à 10.
le symbole • représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) ;
Y et Z sont indépendamment choisis parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle ;
Ra, Rb, Rcet Rdsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
chaque n est indépendamment égal à 2, 3 ou 4, en particulier n est 2 ;
m va de 1 à 30, en particulier m va de 2 à 25 ;
p va 3 à 5, en particulier p est 5 ;
q va de 1 à 20, en particulier q va de 2 à 10.
Un groupe R’ peut être un alkyle, en particulier un alkyle en C1 à C30. Des exemples de groupes alkyles convenables sont méthyle, propyle, 1-méthyléthyle, butyle, X1-2-méthylpropyle, pentyle, X1-3-méthylbutyle, hexyle, X1-4-méthylpentyle, heptyle, X1-5-méthylhexyle, octyle, X1-6-méthylheptyle, 2-éthylhexyle, nonyle, X1-7-méthyloctyle, décyle, X1-8-méthylnonyle, undécyle, X1-9-méthyldécyl, dodécyle, X1-10-méthylundécyle, tridécyle, X1-11-méthyldodécyle, 2,5,9-triméthyldécyle, tétradécyle, X1-12-méthyltridécyle, pentadécyle, X1-13-méthyltétradécyle, hexadécyle, X1-14-méthylpentadécyle, heptadécyle, X1-15-méthylhexadécyle, octadécyle, X1-16-méthylheptadécyle, nonadécyle, X1-17-méthyloctadécyle, icosyle, X1-18-méthylnonadécyle, hénicosyle, X1-19-méthylicosyle, docosyl, X1-20-méthylhénicosyle, 2-propylheptyle, 2-propylnonyle, 2-pentylnonyle, 2-butyloctyle, 2-butyldécyle, 2-hexyloctyle, 2-hexyldécyle, 2-octyldécyle, 2-hexyldodécyle, 2-octyldodécyle, 2-décyltétradécyle, 6-méthyldodécyle et leurs isomères, dans lesquels Xa -breprésente un nombre entier pouvant prendre toutes les valeurs allant de a à b, Xa -bindiquant la position du substituant dans le groupe alkyle. Le groupe X1-11-méthyldodécyle est un groupe dodécyle substitué par un groupe méthyle en position 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11, par exemple 11-méthyldodécyle, 2-méthyldodécyle. Par isomères on entend les groupes alkyles comportant le même nombre d’atomes de carbone mais ayant un schéma de substitution différent, par exemple un substituant éthyle au lieu d’un substituant méthyle ou un nombre plus importants de substituants méthyle. Ainsi, le groupe 2,5,9-triméthyldécyle est un isomère du groupe 11-méthyldodécyle ou 2-méthyldodécyle. Les groupes alkyles précités peuvent notamment être liés au groupe uréthane en position 1. Ainsi, le groupe 2,5,9-triméthyldécyle peut être représenté par la formule suivante :
dans laquelle la ligne brisée représente un point d’attache à un groupe uréthane du composé de formule (I).
Un groupe R’ peut être un alcényle, en particulier un alcényle en C2 à C30. Des exemples de groupes alcényles convenables sont hex-Y2-5-ènyle, hept-Y2-6-ènyle, oct-Y2-7-ènyle, non-Y2-8-ènyle, déc-Y2-9-ènyle, undéc-Y2-10-ènyle, dodéc-Y2-11-ènyle, tridéc-Y2-12-ènyle, tétradéc-Y2-13-ènyle, hexadéc-Y2-15-ènyle, octadéc-Y2-17-ènyle, icos-Y2-19-ènyle, docos-Y2-21-ènyle, heptadéca-8,11-diènyle, octadéca-9,12-diènyle, nonadéca-10,13-dienyl, icosa-11,14-diènyle, docosa-13,16-diènyle, octadéca-5,9,12-triènyle, octadéca-6,9,12-triènyle, octadéca-9,12,15-triènyle, octadéca-9,11,13-triènyle, icosa-8,11,14-triènyle, et icosa-11,14,17-triènyle, dans lesquels Ya-breprésente un nombre entier pouvant prendre toutes les valeurs allant de a à b, Ya-bindiquant la position de la double liaison dans le groupe alcényle. Le groupe hex-Y2-5-ènyle est un groupe hexényle dans lequel la double liaison peut être en position 2, 3, 4 ou 5 ce qui correspond aux groupes hex-2-ènyle, hex-3-ènyle, hex-4-ènyle et hex-5-ènyle. Les groupes alcényles précités peuvent notamment être liés au groupe uréthane en position 1. Ainsi, le groupe hex-2-ènyle peut être représenté par la formule suivante :
dans laquelle la ligne brisée représente un point d’attache à un groupe uréthane du composé de formule (I).
Un groupe R’ peut être un cycloalkyle, en particulier un cycloalkyle en C5 à C12. Des exemples de groupes cycloalkyles convenables sont cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cycloctyle, cyclononyle, cyclodecyle, cycloundécyle, et cyclododécyle.
Un groupe R’ peut être un aryle, en particulier un aryle en C6 à C12. Des exemples de groupes aryles convenables sont phényle, naphtyle, biphényle, ortho-, méta ou para-tolyle, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ou 3,5-xylyle et mésityle.
Un groupe R’ peut être un alkylaryle, en particulier un alkylaryle en C7 à C12. Des exemples de groupes alkylaryles convenables sont benzyle, 2-phényléthyle, 3-phénylpropyl, 4-phénylbutyle, 2-phénylbutyle.
Un groupe R’ peut être un groupe •-[(CRaRb)n-O]m-Y dans lequel
Y est choisi parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle ;
Raet Rbsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
chaque n est indépendamment égal à 2, 3 ou 4, en particulier n est 2 ;
m va de 1 à 30, en particulier m va de 2 à 25.
Des exemples de groupes •-[(CRaRb)n-O]m-Y sont les dérivés alkoxylés des groupes alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle décrits précédemment. Sont notamment convenables les polyéthylène glycols, polypropylène glycols, co-poly(éthylène glycol/propylène glycol) et polytétraméthylène glycols comprenant un groupe terminal choisi parmi un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle tel que décrit précédemment. Ces groupes peuvent notamment être obtenus en faisant réagir un alcool R’OH ayant un groupe R’ tel que décrit précédemment avec un composé cyclique choisi parmi oxyde d’éthylène, oxyde de propylène, tétrahydrofurane et leurs mélanges.
Y est choisi parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle ;
Raet Rbsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
chaque n est indépendamment égal à 2, 3 ou 4, en particulier n est 2 ;
m va de 1 à 30, en particulier m va de 2 à 25.
Des exemples de groupes •-[(CRaRb)n-O]m-Y sont les dérivés alkoxylés des groupes alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle décrits précédemment. Sont notamment convenables les polyéthylène glycols, polypropylène glycols, co-poly(éthylène glycol/propylène glycol) et polytétraméthylène glycols comprenant un groupe terminal choisi parmi un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle tel que décrit précédemment. Ces groupes peuvent notamment être obtenus en faisant réagir un alcool R’OH ayant un groupe R’ tel que décrit précédemment avec un composé cyclique choisi parmi oxyde d’éthylène, oxyde de propylène, tétrahydrofurane et leurs mélanges.
Un groupe R’ peut être un groupe •-[(CRcRd)p-C(=O)O]q-Z dans lequel
Z est choisi parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle ;
Rcet Rdsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
p va de 3 à 5 en particulier p est 5 ;
q va de 1 à 20, en particulier q va de 2 à 10.
Des exemples de groupes •-[(CRcRd)p-C(=O)O]q-Z sont les dérivés estérifiés des groupes alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle décrits précédemment. Sont notamment convenables les polyesters comprenant un groupe terminal choisi parmi un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle tel que décrit précédemment. Ces groupes peuvent notamment être obtenus en faisant réagir un alcool R’OH ayant un groupe R’ tel que décrit précédemment avec une lactone choisie parmi gamma-butyrolactone, delta-valérolactone, epsilon-caprolactone et leurs mélanges.
Z est choisi parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle ;
Rcet Rdsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
p va de 3 à 5 en particulier p est 5 ;
q va de 1 à 20, en particulier q va de 2 à 10.
Des exemples de groupes •-[(CRcRd)p-C(=O)O]q-Z sont les dérivés estérifiés des groupes alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle décrits précédemment. Sont notamment convenables les polyesters comprenant un groupe terminal choisi parmi un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle tel que décrit précédemment. Ces groupes peuvent notamment être obtenus en faisant réagir un alcool R’OH ayant un groupe R’ tel que décrit précédemment avec une lactone choisie parmi gamma-butyrolactone, delta-valérolactone, epsilon-caprolactone et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, chaque R’ est indépendamment choisis parmi alkyle et •-[(CRaRb)n-O]m-Y tel que défini précédemment. En particulier, chaque R’ est indépendamment choisi parmi alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 et •-[CH2-CH2-O]m-Y avec Y un alkyle en C1-C24 et m va de 1 à 25. Plus particulièrement, chaque R’ est indépendamment choisi parmi alkyle ramifié en C8-C20 et •-[CH2-CH2-O]m-Y avec Y un alkyle en C1-C6 et m va de 2 à 20.
Plus particulièrement encore, chaque R’ est indépendamment choisi parmi octyle, X1-6-méthylheptyle, 2-éthylhexyle, nonyle, X1-7-méthyloctyle, décyle, X1-8-méthylnonyle, undécyle, X1-9-méthyldécyl, dodécyle, X1-10-méthylundécyle, tridécyle, X1-11-méthyldodécyle, 2,5,9-triméthyldécyle, tétradécyle, X1-12-méthyltridécyle, pentadécyle, X1-13-méthyltétradécyle, hexadécyle, X1-14-méthylpentadécyle, heptadécyle, X1-15-méthylhexadécyle, octadécyle, X1-16-méthylheptadécyle, nonadécyle, X1-17-méthyloctadécyle, icosyle, X1-18-méthylnonadécyle, hénicosyle, X1-19-méthylicosyle, docosyl, X1-20-méthylhénicosyle, 2-propylheptyle, 2-propylnonyle, 2-pentylnonyle, 2-butyloctyle, 2-butyldécyle, 2-hexyloctyle, 2-hexyldécyle, 2-octyldécyle, 2-hexyldodécyle, 2-octyldodécyle, 2-décyltétradécyle, 6-méthyldodécyle et leurs isomères, •-[CH2-CH2-O]3-(CH2)3-CH3et •-[CH2-CH2-O]m-CH3avec m = 2 à 20.
Un composé de formule (I) peut avoir des groupes R’ identiques ou différents. Un composé de formule (I) peut avoir des groupes R’ ayant une masse moléculaire différente. Un composé de formule (I) peut avoir des groupes R’ ayant une nature chimique, notamment une hydrophilie, différente.
Le composant b) peut comprendre un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques. Le composant b) peut comprendre un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents. Le composant b) peut comprendre un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents.
Le composant b) peut notamment comprendre un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques. Les groupes R’ peuvent être identiques et correspondent à R1, R1étant un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30, en particulier un alkyle linéaire ou ramifié en C8-C20, plus particulièrement un alkyle ramifié en C8-C20 tel que décrit précédemment.
Le composant b) peut notamment comprendre un mélange de composés de formule (I), ledit mélange contenant au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents. Le mélange peut contenir au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ ont une masse moléculaire différente. Le mélange peut contenir au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ ont une nature chimique, notamment une hydrophilie, différente.
Un additif thixotropique comprenant un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents peut notamment être obtenu en utilisant un mélange d’au moins 2 alcools R’-OH différents, correspondant notamment à R4-OH et R5-OH, pour former le(s) composé(s) de formule (I).
En particulier, le mélange de composés de formule (I) peut contenir :
- au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents, un des groupes R’ correspondant à R4, l’autre groupe R’ correspondant à R5;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R4;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R5;
R4et R5étant tels que définis précédemment pour R’.
- au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents, un des groupes R’ correspondant à R4, l’autre groupe R’ correspondant à R5;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R4;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R5;
R4et R5étant tels que définis précédemment pour R’.
Le mélange de composés de formule (I) peut notamment comprendre un composé de formule (Ia), éventuellement en mélange avec un composé de formule (Ib) et/ou un composé de formule (Ic) :
dans lesquelles
tous les groupes R4sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R5sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
les groupes R4sont différents de R5.
tous les groupes R4sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R5sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
les groupes R4sont différents de R5.
Le groupe R4peut être plus hydrophobe que le groupe R5; et/ou le groupe R5peut avoir une masse moléculaire plus élevée que celle du groupe R4.
Les masses moléculaires des groupes R4et R5peuvent être différentes. En particulier, le groupe R4peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle du groupe R5. Plus particulièrement, la différence entre la masse moléculaire du groupe R4et celle du groupe R5peut être d’au moins 50, au moins 100, au moins 150, au moins 200, au moins 300 ou au moins 350 g/mol.
Les natures chimiques des groupes R4et R5peuvent être différentes. En particulier, le groupe R4peut être plus hydrophobe que le groupe R5.
Les groupes R4et R5peuvent être des groupes de formule •-[(CRaRb)n-O]m-Y ayant des masses moléculaires différentes, Y, Ra, Rb, n et m étant tels que définis précédemment. Alternativement, le groupe R4peut être un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 et le groupe R5peut être un groupe de formule •-[(CRaRb)n-O]m-Y dans laquelle Y, Ra, Rb, n et m sont tels que définis précédemment.
La quantité molaire totale de groupe R5, en particulier du groupe le moins hydrophobe et/ou du groupe ayant la masse moléculaire la plus élevée, peut notamment représenter plus de 20%, en particulier de 25 à 95%, 30 à 90%, 35 à 85%, ou 40 à 80%, de la quantité molaire totale des groupes R4et R5de l’ensemble des produits ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi urée, uréthane, et leurs mélanges dans le composant b) (hors solvant aprotique éventuel).
Le composant b) peut notamment comprendre un mélange de composés de formule (I), ledit mélange contenant au moins deux composés de formule (I) différents dans lesquels les groupes R’ sont différents. Le mélange peut contenir au moins deux composés de formule (I) différents dans lesquels les groupes R’ ont une masse moléculaire différente. Le mélange peut contenir au moins deux composés de formule (I) différents dans lesquels les groupes R’ ont une nature chimique, notamment une hydrophilie, différente.
Un additif thixotropique comprenant au moins deux composés de formule (I) dans lesquels les groupes R’ sont différents peut notamment être obtenue en utilisant un mélange d’au moins 3 alcools R’-OH différents, correspondant notamment à R4-OH, R5-OH et R6-OH, pour former le(s) composé(s) diurée-diuréthane de formule (I).
Le mélange de composés de formule (I) peut contenir :
- au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents, un des groupes R’ correspondant à R4, l’autre groupe R’ correspondant à R5; et
- au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents, un des groupes R’ correspondant à R4, l’autre groupe R’ correspondant à R6;
-éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents, un des groupes R’ correspondant à R5, l’autre groupe R’ correspondant à R6;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R4;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R5;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R6;
R4, R5et R6étant tels que définis précédemment pour R’.
- au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents, un des groupes R’ correspondant à R4, l’autre groupe R’ correspondant à R5; et
- au moins un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents, un des groupes R’ correspondant à R4, l’autre groupe R’ correspondant à R6;
-éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont différents, un des groupes R’ correspondant à R5, l’autre groupe R’ correspondant à R6;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R4;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R5;
- éventuellement un composé de formule (I) dans lequel les groupes R’ sont identiques et correspondent à R6;
R4, R5et R6étant tels que définis précédemment pour R’.
Le mélange de composés de formule (I) peut notamment comprendre un composé de formule (Ia), un composé de formule (Id) et éventuellement un ou plusieurs composés de formule (Ib) (Ic) (Ie) ou (If) représentés ci-dessous :
dans lesquelles
tous les groupes R4sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R5sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R6sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
les groupes R4sont différents de R5;
les groupes R4sont différents de R6;
les groupes R5sont différents de R6.
tous les groupes R4sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R5sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R6sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
les groupes R4sont différents de R5;
les groupes R4sont différents de R6;
les groupes R5sont différents de R6.
Le groupe R4peut être plus hydrophobe que le groupe R5et/ou que le groupe R6 ; et/ou le groupe R4peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle du groupe R5et/ou que celle du groupe R6.
Les masses moléculaires des groupes R4, R5et R6peuvent être différentes. En particulier, le groupe R4peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle du groupe R5; et/ou le groupe R4peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle du groupe R6; et/ou le groupe R5peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle du groupe R6. Plus particulièrement, le groupe R4a une masse moléculaire plus faible que celles des groupes R5et R6. Plus particulièrement encore, la différence entre la masse moléculaire du groupe R4et celle du groupe R5; et/ou la différence entre la masse moléculaire du groupe R4et celle du groupe R6; et/ou la différence entre la masse moléculaire du groupe R5et celle du groupe R6peut être d’au moins 50, au moins 100, au moins 150, au moins 200, au moins 300 ou au moins 350 g/mol.
Les groupes R4, R5et R6peuvent avoir des natures chimiques différentes. En particulier, le groupe R4peut être plus hydrophobe que le groupe R5; et/ou le groupe R4peut être plus hydrophobe que le groupe R6; et/ou le groupe R5peut être plus hydrophobe que le groupe R6. Plus particulièrement, le groupe R4est plus hydrophobe que les groupes R5et R6.
Le groupe R4peut être un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 et les groupes R5et R6peuvent être des groupes de formule •-[(CRaRb)n-O]m-Y ayant des masses moléculaires différentes, Y, Ra, Rb, n et m étant tels que définis précédemment.
La quantité molaire totale des groupes R5et R6, en particulier la quantité molaire totale des groupes les moins hydrophobes et/ou des groupes ayant les masses moléculaires les plus élevées, peut notamment représenter plus de 20%, en particulier de 25 à 95%, 30 à 90%, 35 à 85%, ou 40 à 80%, de la quantité molaire totale des groupes R4, R5et R6dans l’ensemble des produits ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi urée, uréthane, et leurs mélanges dans le composant b) (hors solvant aprotique éventuel).
Selon un mode de réalisation préféré, plus de 20 mol%, en particulier de 25 à 95 mol%, 30 à 90 mol%, 35 à 85 mol%, ou 40 à 80 mol%, de l’ensemble des groupes R’ contenus dans le(s) composé(s) de formule (I) sont des groupes hydrophiles, en particulier des groupes •-[(CRaRb)n-O]m-Y.
Les groupes R’ peuvent notamment être les résidus d’un ou plusieurs alcools de formule R’-OH sans le groupe OH. Un alcool R’-OH peut notamment être choisi parmi un alcane en C1 à C30 substitué par un groupe OH, un alcène en C2 à C30 substitué par un groupe OH, un cycloalcane en C5 à C12 substitué par un groupe OH, un arène en C6 à C12 substitué par un groupe OH, un alkylarène en C7 à C12 substitué par un groupe OH, HO-[(CRaRb)n-O]m-Y et HO-[(CRcRd)p-C(=O)O]q-Z
Y et Z sont indépendamment choisis parmi alkyle en C1 à C30, alcényle en C2 à C30, cycloalkyle en C5 à C12, aryle en C6 à C12 et alkylaryle en C7 à C12 ;
Ra, Rb, Rcet Rdsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
chaque n est indépendamment égal à 2, 3 ou 4, en particulier n est 2 ;
m va de 1 à 30, en particulier m va de 2 à 25 ;
p va 3 à 5, en particulier p est 5 ;
q va de 1 à 20, en particulier q va de 2 à 10
Y et Z sont indépendamment choisis parmi alkyle en C1 à C30, alcényle en C2 à C30, cycloalkyle en C5 à C12, aryle en C6 à C12 et alkylaryle en C7 à C12 ;
Ra, Rb, Rcet Rdsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
chaque n est indépendamment égal à 2, 3 ou 4, en particulier n est 2 ;
m va de 1 à 30, en particulier m va de 2 à 25 ;
p va 3 à 5, en particulier p est 5 ;
q va de 1 à 20, en particulier q va de 2 à 10
Un alcane en C1 à C30 substitué par un groupe OH peut notamment être choisi parmi octan-1-ol, octan-2-ol, X1-6-méthylheptan-1-ol, 2-éthylhexan-1-ol, nonan-1-ol, X1-7-méthyloctan-1-ol, décan-1-ol, X1-8-methylnonan-1-ol, undécan-1-ol, X1-9-methyldécan-1-ol, dodécan-1-ol, X1-10-méthylundécan-1-ol, tridécan-1-ol, X1-11-methyldodécan-1-ol, 2,5,9-triméthyldécan-1-ol, tétradécan-1-ol, X1-12-méthyltridécan-1-ol, pentadécan-1-ol, X1-13-méthyltétradécan-1-ol, hexadécan-1-ol, X1-14-méthylpentadécan-1-ol, heptadécan-1-ol, X1-15-méthylhexadécan-1-ol, octadécan-1-ol, X1- 1 6-méthylheptadécano-1-ol, nonadécan-1-ol, X1-17-méthyloctadécan-1-ol, icosan-1-ol, X1-18-méthylnonadécan-1-ol, hénicosan-1-ol, X1-19-méthylicosan-1-ol, docosan-1-ol, X1-20-méthylhénicosan-1-ol, 2-propylheptan-1-ol, 2-propylnonan-1-ol, 2-pentylnonan-1-ol, 2-butyloctan-1-ol, 2-butyldécan-1-ol, 2-hexyloctan-1-ol, 2-hexyldécan-1-ol, 2-octyldécan-1-ol, 2-hexyldodécan-1-ol, 2-octyldodécan-1-ol, 2-décyltétradécan-1-ol, 6-méthyldodécan-1-ol et leurs isomères, dans lesquels Xa -breprésente un nombre entier pouvant prendre toutes les valeurs allant de a à b, Xa -bindiquant la position d’un substituant alkyle sur l’alcane. Le X1-11-méthyldodécan-1-ol est un dodécane substitué par un groupe OH en position 1 et un groupe méthyle en position 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11, par exemple le 2-méthyldodécan-1-ol ou le 11-méthyldodécan-1-ol. Par isomères on entend les alcanes comportant le même nombre d’atomes de carbone mais ayant un schéma de substitution différent, par exemple un substituant éthyle au lieu d’un substituant méthyle ou un nombre plus importants de substituants méthyle. Ainsi, le 2,5,9-triméthyldécan-1-ol est un isomère du 2-méthyldodécan-1-ol et du 11-méthyldodécan-1-ol. De préférence, l’alcane en C1 à C30 substitué par un groupe OH est choisi parmi 11-methyldodécan-1-ol et 2,5,9-triméthyldécano-1-ol.
Un alcène en C2 à C30 substitué par un groupe OH peut notamment être choisi parmi Y2-5-hexèn-1-ol, Y2-6-heptèn-1-ol, Y2-7-octèn-1-ol, Y2-8-nonèn-1-ol, Y2-9-decèn-1-ol, Y2-10-undecèn-1-ol, Y2-11-dodecèn-1-ol, Y2-12-tridecèn-1-ol, Y2-13-tétradecèn-1-ol, Y2-15-hexadecèn-1-ol, Y2-17-octadecèn-1-ol, Y2-19-icosèn-1-ol, Y2-21-docosèn-1-ol, heptadéca-8,11-dièn-1-ol, octadéca-9,12-dièn-1-ol, nonadéca-10,13-dièn-1-ol, icosa-11,14-dièn-1-ol, docosa-13,16-dièn-1-ol, octadéca-5,9,12-trièn-1-ol, octadéca-6,9,12-trièn-1-ol, octadéca-9,12,15-trièn-1-ol, octadéca-9,11,13-trièn-1-ol, icosa-8,11,14-trièn-1-ol, icosa-11,14,17-trièn-1-ol, dans lesquels Ya-breprésente un nombre entier pouvant prendre toutes les valeurs allant de a à b, Ya-bindiquant la position de la double liaison dans l’alcène. Le Y2-5-hexèn-1-ol est un hexène substitué par un OH en position 1 dans lequel la double liaison peut être en position 2, 3, 4 ou 5.
Un cycloalcane en C5 à C12 substitué par un groupe OH peut notamment être choisi parmi cyclopentanol, cyclohexanol, cycloheptanol, cycloctanol, cyclononanol, cyclodécanol, cycloundécanol, et cyclododécanol ; de préférence cyclopentanol et cyclohexanol.
Un arène en C6 à C12 substitué par un groupe OH peut notamment être choisi parmi phénol, 1- ou 2-naphtol, 2-, 3- ou 4- phénylphénol, 2-, 3- ou 4-méthylphénol, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ou 3,5-diméthylphénol et 2,4,6-, 2,3,5- ou 2,3,6-triméthylphénol.
Un alkylarène en C7 à C12 substitué par un groupe OH peut notamment être choisi parmi alcool benzylique, 2-phényléthan-1-ol, 3-phénylpropan-1-ol, 4-phénylbutan-1-ol, 2-phénylbutan-1-ol ; de préférence alcool benzylique et 2-phényléthan-1-ol.
Un alcool HO-[(CRaRb)n-O]m-Y peut notamment être choisi parmi un dérivé alkoxylé d’un alcane en C1 à C30 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment, un dérivé alkoxylé d’un alcène en C2 à C30 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment, un dérivé alkoxylé d’un cycloalcane en C5 à C12 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment, un dérivé alkoxylé d’un arène en C6 à C12 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment, un dérivé alkoxylé d’un alkylarène en C7 à C12 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment. Un dérivé alkoxylé peut notamment être un dérivé éthoxylé, propoxylé et/ou butoxylé, de préférence éthoxylé. De préférence, l’alcool HO-[(CRaRb)n-O]m-Y est choisi parmi un éther monométhylique de polyéthylène glycol (MPEG), un éther monoéthylique de polyéthylène glycol et un éther monobutylique de polyéthylène glycol ; plus préférentiellement un MPEG ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 200 à 1000 g/mol (notamment MPEG-250, MPEG-350, MPEG-400, MPEG-450, MPEG-500, MPEG-550, MPEG-650 MPEG-750) ou l’éther monobutylique de triéthylène glycol (également appelé butyltriglycol (BTG)).
Un alcool HO-[(CRcRd)p-C(=O)O]q-Z peut notamment être un dérivé polyester d’un alcane en C1 à C30 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment, un dérivé polyester d’un alcène en C2 à C30 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment, un dérivé polyester d’un cycloalcane en C5 à C12 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment, un dérivé polyester d’un arène en C6 à C12 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment, un dérivé polyester d’un alkylarène en C7 à C12 substitué par un groupe OH tel que défini précédemment. Un dérivé polyester peut notamment comprendre une partie polyester obtenue par polymérisation par ouverture de cycle d’une lactone, de préférence choisie parmi gamma-butyrolactone, delta-valérolactone, epsilon-caprolactone et leurs mélanges.
Groupe R
2
Un composé de formule (I) contient deux groupes R2. Les groupes R2d’un même composé de formule (I) peuvent être identiques ou différents. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) ayant des groupes R2identiques. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) qui se distinguent par leurs groupes R2. Par exemple, certains composés du mélange peuvent avoir des groupes R2identiques et certains composés du mélange peuvent avoir des groupes R2différents.
Chaque groupe R2peut provenir de l’utilisation d’un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO pour former le(s) composé(s) diurée-diuréthane de formule (I). Le groupe R2peut correspondre au résidu d’un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO sans les groupes NCO. Les groupes R2et les diisocyanates correspondants de formule OCN-R2-NCO décrits ci-après s’appliquent également au procédé selon l’invention.
Chaque R2est indépendamment un groupe divalent choisi parmi un groupe aliphatique, un groupe cycloaliphatique, un groupe aromatique et un groupe araliphatique.
Selon un mode de réalisation, chaque R2est indépendamment un groupe aromatique.
En particulier, chaque R2est indépendamment un groupe aromatique ayant la formule suivante :
dans laquelle le symbole • représente un point d’attache à un groupe urée ou uréthane de la formule (I).
Plus particulièrement, chaque R2est indépendamment un groupe aromatique ayant l’une des formules suivantes :
dans lesquelles le symbole • représente un point d’attache à un groupe urée ou uréthane de la formule (I).
Le composant b) peut notamment avoir plus de 85 mol%, plus de 90 mol%, plus de 95 mol%, plus de 97 mol%, plus de 98 mol%, plus de 99 mol% ou 100 mol%, de l’ensemble des groupes R2contenus dans le(s) composé(s) de formule (I) qui sont des groupes aromatiques de la formule suivante :
dans laquelle le symbole • représente un point d’attache à un groupe urée ou uréthane de la formule (I).
En particulier, le composant b) peut avoir de 86 à 100 mol%, de 90 à 100 mol%, de 95 à 100 mol%, de 97 à 100 mol%, de 98 à 100 mol%, de 99 à 100 mol%, ou 100 mol%, de l’ensemble des groupes R2contenus dans le(s) composé(s) de formule (I) qui sont des groupes aromatiques de la formule suivante :
dans laquelle le symbole • représente un point d’attache à un groupe urée ou uréthane de la formule (I).
Le groupe R2est lié d’un coté à un groupe uréthane (provenant de la réaction entre un groupe isocyanate du diisocyanate OCN-R2-NCO et le groupe OH de l’alcool R’OH) et de l’autre côté à un groupe urée (provenant de la réaction entre l’autre groupe isocyanate du diisocyanate OCN-R2-NCO et un groupe NH2de la diamine H2N-R3-NH2).
Plus particulièrement encore, chaque R2est indépendamment un groupe aromatique de la formule suivante :
dans laquelle le symbole ★ représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) et le symbole ╪ représente un point d’attache à un groupe urée de la formule (I).
Lorsque le groupe R2est asymétrique, il peut y avoir un côté du groupe R2qui est préférablement lié au groupe uréthane et l’autre côté qui est préférablement lié au groupe urée. Sans vouloir être liée par une quelconque théorie, la Demanderesse suppose que le côté le moins encombré du groupe R2est préférablement lié au groupe uréthane.
Le composant b) peut notamment avoir plus de 60 mol%, plus de 65 mol%, plus de 70 mol%, plus de 75 mol%, plus de 80 mol%, plus de 85 mol% ou plus de 90 mol %, de l’ensemble des groupes R2contenus dans le(s) composé(s) de formule (I) qui sont des groupes aromatiques de la formule suivante :
dans laquelle le symbole ★ représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) et le symbole ╪ représente un point d’attache à un groupe urée de la formule (I).
En particulier, le composant b) peut avoir de 61 à 100 mol%, de 65 à 100 mol%, de 70 à 100 mol%, de 75 à 100 mol%, de 80 à 100 mol%, de 85 à 100 mol% ou de 90 à 100 mol %, de l’ensemble des groupes R2contenus dans le(s) composé(s) de formule (I) qui sont des groupes aromatiques de la formule suivante :
dans laquelle le symbole ★ représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) et le symbole ╪ représente un point d’attache à un groupe urée de la formule (I).
Les groupes R2peuvent notamment être les résidus d’un ou plusieurs diisocyanate de formule OCN-R2-NCO sans les groupes NCO. Un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO peut être un diisocyanate de toluène (TDI). Un TDI peut être sous la forme d’un ou plusieurs isomères choisis parmi le 2,4-diisocyanate de toluène et le 2,6-diisocyanate de toluène.
Dans le cadre de la présente invention, il est avantageux d’utiliser un TDI qui comprend une proportion élevée de 2,4-diisocyanate de toluène, voire un TDI qui comprend uniquement le 2,4-diisocyanate de toluène. La Demanderesse suppose que l’asymétrie de ce composé permet de diminuer la quantité de produits secondaires, notamment de composé de formule (II), dans le composant b). Cela permet d’obtenir des composés de formule (I) ayant une proportion élevée, voire la totalité, de groupes R2selon la formule suivante :
dans laquelle le symbole ★ représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) et le symbole ╪ représente un point d’attache à un groupe urée de la formule (I).
En particulier, un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO est un TDI contenant plus de 85 mol%, plus de 90 mol%, plus de 95 mol%, plus de 97 mol%, plus de 98 mol%, plus de 99 mol% ou 100 mol%, de 2,4-diisocyanate de toluène par rapport à la quantité totale d’isomères de diisocyanate de toluène. Plus particulièrement, un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO est un TDI contenant de 86 à 100 mol%, de 90 à 100 mol%, de 95 à 100 mol%, de 97 à 100 mol%, de 98 à 100 mol%, de 99 à 100 mol%, ou 100 mol%, de 2,4-diisocyanate de toluène par rapport à la quantité totale d’isomères de diisocyanate de toluène. De préférence, un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO est un TDI contenant 100 mol%, de 2,4-diisocyanate de toluène par rapport à la quantité totale d’isomères de diisocyanate de toluène.
Groupe R
3
Un composé de formule (I) contient un groupe R3. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) ayant des groupes R3identiques. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) qui se distinguent par leurs groupes R3.
Chaque groupe R3peut provenir de l’utilisation d’une diamine de formule H2N-R3-NH2pour former le(s) composé(s) diurée-diuréthane de formule (I). Le groupe R3peut correspondre au résidu d’une diamine de formule H2N-R3-NH2sans les groupes NH2. Les groupes R3et les diamines correspondantes de formule H2N-R3-NH2décrites ci-après s’appliquent également au procédé selon l’invention.
Chaque R3est indépendamment un groupe divalent choisi parmi un groupe aliphatique, un groupe cycloaliphatique, un groupe aromatique, un groupe araliphatique et un groupe hétérocyclique.
Selon un mode de réalisation particulier, chaque R3est indépendamment un groupe choisi parmi alkylène en C2-C24, -(CRhRi)s-[A-(CRjRk)t]u- -(CRlRm)v-CY-(CRnRo)w-, et -(CRpRq)x-CY-(CH2)y-CY-(CRrRs)z- ;
dans lequel
A est O ou NX ;
Rh, Ri, Rj, RkRl, Rm, Rn, Ro, Rp, Rq, Rret Rssont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
X est un alkyle en C1 à C6, en particulier méthyle ou éthyle ;
CY est un cycle choisi parmi phényle, cyclohexyle, naphtyle, décahydronaphtyle, pipérazinyle, triazinyle et pyridinyle, le cycle étant non-substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ;
s va de 2 à 4, en particulier s est 2 ;
t va de 2 à 4, en particulier t est 2 ;
u va de 1 à 30 ;
v, w, x y et z vont indépendamment de 0 à 4.
dans lequel
A est O ou NX ;
Rh, Ri, Rj, RkRl, Rm, Rn, Ro, Rp, Rq, Rret Rssont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
X est un alkyle en C1 à C6, en particulier méthyle ou éthyle ;
CY est un cycle choisi parmi phényle, cyclohexyle, naphtyle, décahydronaphtyle, pipérazinyle, triazinyle et pyridinyle, le cycle étant non-substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ;
s va de 2 à 4, en particulier s est 2 ;
t va de 2 à 4, en particulier t est 2 ;
u va de 1 à 30 ;
v, w, x y et z vont indépendamment de 0 à 4.
Chaque R3peut notamment être un groupe choisi parmi alkylène en C2-C24 et -(CRlRm)v-CY-(CRnRo)w- ;
en particulier un groupe choisi parmi alkylène en C2-C18 et -(CH2)v-CY-(CH2)w- avec CY un cycle cyclohexyle ou phényle, le cycle étant non-substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4, v et w allant de 0 à 1.
en particulier un groupe choisi parmi alkylène en C2-C18 et -(CH2)v-CY-(CH2)w- avec CY un cycle cyclohexyle ou phényle, le cycle étant non-substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4, v et w allant de 0 à 1.
Plus particulièrement, chaque R3peut être un groupe choisi parmi alkylène en C2-C6 et un groupe ayant la formule suivante :
dans laquelle le symbole • représente un point d’attache à un groupe urée du composé de formule (I).
Le composant b) peut notamment avoir plus de 85 mol%, plus de 90 mol%, plus de 95 mol%, plus de 97 mol%, plus de 98 mol%, plus de 99 mol% ou 100 mol%, de l’ensemble des groupes R3contenus dans le(s) composé(s) de formule (I) qui sont des groupes de la formule suivante :
En particulier,lLe composant b) peut avoir de 86 à 100 mol%, de 90 à 100 mol%, de 95 à 100 mol%, de 97 à 100 mol%, de 98 à 100 mol%, de 99 à 100 mol%, ou 100 mol%, de l’ensemble des groupes R3contenus dans le(s) composé(s) de formule (I) qui sont des groupes de la formule suivante :
Le(s) groupe(s) R3peu(ven)t notamment être le(s) résidu(s) d’une(d’une ou plusieurs) diamines de formule H2N-R3-NH2sans les groupes NH2. Une diamine de formule H2N-R3-NH2peut être choisie parmi une diamine aliphatique en C2 à C24, une diamine cycloaliphatique en C6 à C18, une diamine aromatique en C6 à C24, une diamine araliphatique en C7-C26, une diamine hétérocyclique en C3 à C18.
Une diamine aliphatique en C2 à C24 est une diamine de formule H2N-R3-NH2dans laquelle R3est un groupe aliphatique comprenant 2 à 24 atomes de carbone. Une diamine aliphatique peut être linéaire ou ramifié, de préférence, linéaire. Une diamine aliphatique peut être une polyétheramine, c’est-à-dire une diamine de formule H2N-R3-NH2dans laquelle R3comprend des liaisons éther (-O-), plus particulièrement des motifs oxyde d’éthylène (-O-CH2-CH2) et/ou oxyde de propylène (-O-CH2-CHCH3-). Une diamine aliphatique peut être une polyalkylèneimine, c’est-à-dire une diamine de formule H2N-R3-NH2dans laquelle R3est interrompu par une ou plusieurs amines tertiaires (-NX- avec X un alkyle en C1 à C6). Une diamine aliphatique peut être interrompue par un ou plusieurs groupes amines tertiaires. Des exemples d’amines aliphatiques linéaires convenables sont 1,2-éthylènediamine, 1,3-propylènediamine, 1,4-tétraméthylènediamine, 1,5-pentaméthylènediamine, 1,6-hexaméthylènediamine, 1,8-octaméthylènediamine, 1,12-dodécaméthylènediamine et leurs mélanges ; de préférence 1,2-éthylènediamine, 1,5-pentaméthylènediamine et 1,6-hexaméthylènediamine. Des exemples d’amines aliphatiques ramifiées convenables sont 1,2-propylènediamine, 2,2-diméthyl-1,3-propanediamine, 2-butyl-2-éthyl-1,5-pentanediamine et leurs mélanges. Des exemples de polyétheramines sont les composés commercialisés par Hunstmann sous la référence Jeffamine®, notamment les séries Jeffamine® D, ED et EDR (diamines). Ces séries incluent notamment les références suivantes Jeffamine®D-230, Jeffamine® D-400, Jeffamine® D-2000, Jeffamine® D-4000, Jeffamine® ED-600, Jeffamine® ED-900, Jeffamine® ED-2003, Jeffamine® EDR-148, Jeffamine® EDR-176. Un exemple de polyalkylèneimine est 3,3′-diamino-N-méthyldipropylamine.
Une diamine cycloaliphatique en C6 à C18 est une diamine de formule H2N-R3-NH2dans laquelle R3est un groupe cycloaliphatique comprenant 6 à 18 atomes de carbone. Des exemples de diamines cycloaliphatiques convenables sont 1,2-, 1,3- ou 1,4-diaminocyclohexane, 2-méthylcyclohexane-1,3-diamine, 4-méthylcyclohexane-1,3-diamine, isophoronediamine, 1,2-, 1,3- ou 1,4-bis(aminométhyl)cyclohexane, diaminodécahydronaphtalène, 3,3′-diméthyl-4,4′-diaminodicyclohexylméthane, 4,4′-diaminodicyclohexylméthane, bis(aminométhyl)norbornane et leurs mélanges ;
de préférence 1,3- ou 1,4-bis(aminométhyl)cyclohexane, 1,2-, 1,3- ou 1,4-bis(aminométhyl)cyclohexane, isophorone diamine et 4,4′-diaminodicyclohexylméthane.
de préférence 1,3- ou 1,4-bis(aminométhyl)cyclohexane, 1,2-, 1,3- ou 1,4-bis(aminométhyl)cyclohexane, isophorone diamine et 4,4′-diaminodicyclohexylméthane.
Une diamine aromatique en C6 à C24 est une diamine de formule H2N-R3-NH2dans laquelle R3est un groupe aromatique comprenant 6 à 24 atomes de carbone. Des exemples de diamines aromatiques convenables sont ortho-, méta- et para-phénylènediamine, ortho-, méta- et para-toluylène diamine, 3,4'-diaminodiphényléther, 4,4'-diaminodiphénylether, et leurs mélanges ; de préférence ortho-, méta- et para-phénylènediamine.
Une diamine araliphatique en C7 à C26 est une diamine de formule H2N-R3-NH2dans laquelle R3est un groupe araliphatique comprenant 7 à 26 atomes de carbone. Des exemples de diamines araliphatiques convenables sont ortho-, méta- et para-xylylènediamine, 4,4′-diaminodiphénylméthane et leurs mélanges ; de préférence ortho-, méta- et para-xylylènediamine.
Une diamine hétérocyclique en C3 à C18 est une diamine de formule H2N-R3-NH2dans laquelle R3est un groupe hétérocyclique comprenant 3 à 18 atomes de carbone. Des exemples de diamines hétérocyclique convenables sont 1,2-diaminopipérazine, 1,4 diaminopipérazine, 1,4-bis(3-aminopropyl)pipérazine, 2,3-, 2,6- et 3,4-diaminopyridine, 2,4-diamino-1,3,5-triazine et leurs mélanges.
Solvant aprotique
Le composant b) peut en outre comprendre un solvant aprotique. Le composant b) peut comprendre un mélange de solvants aprotiques.
Selon un mode de réalisation, le solvant aprotique est choisi parmi diméthylsulfoxyde, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylacétamide, N-méthylpyrrolidone, N-éthylpyrrolidone, N-propylpyrrolidone, N-butylpyrrolidone, N, N,N’,N’-tétraméthylurée, et leurs mélanges. En particulier, le solvant aprotique est choisi parmi diméthylsulfoxyde, N-butylpyrrolidone et leurs mélanges.
Le composant b) peut notamment comprendre 20 à 95% en poids, en particulier 40 à 80%, plus particulièrement 50 à 70%, en poids de solvant aprotique par rapport au poids du composant b).
Composé diuréthane
Le composant b) peut en outre comprendre un composé diuréthane. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés diuréthane.
Le composé diuréthane peut être un sous-produit issu du procédé de préparation du composant b) tel que décrit ci-après. En effet, la réaction entre un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO et un alcool de formule R’-OH pour former un adduit monoisocyanate de formule R’-O-C(=O)-NH-R2-NCO peut également générer un diuréthane lorsque l’alcool est en excès stœchiométrique par rapport au diisocyanate.
Sans vouloir être liée par une quelconque théorie, la Demanderesse suppose que le diuréthane permet de stabiliser le composant b) et réduire le nombre de sous-produits obtenus lors de sa préparation. La présence de diuréthane dans le composant b) permet de supprimer ou fortement réduire la quantité de sel, notamment de sel de lithium, ou de tensioactif par rapport aux additifs thixotropiques de l’art antérieur.
Un composé diuréthane peut notamment correspondre à un composé de formule (II) :
dans laquelle R’ et R2sont tels que définis ci-dessus pour le composé de formule (I).
Selon un mode de réalisation particulier, le composant b) comprend 20% à 95%, en particulier 25% à 85%, plus particulièrement 35% à 75%, en moles de composé de formule (II) par rapport à la quantité molaire totale de composés ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi urée, uréthane, et leurs mélanges (hors solvant aprotique éventuel).
Composé polyurée-diuréthane
Le composant b) peut en outre comprendre un composé polyurée-diuréthane. Le composant b) peut comprendre un mélange de composés polyurée-diuréthane.
Le composé polyurée-diuréthane peut notamment être un sous-produit issu du procédé de préparation du composant b) tel que décrit ci-après. En effet, la réaction entre un adduit monoisocyanate de formule R’-O-C(=O)-NH-R2-NCO et une diamine de formule H2N-R3-NH2peut également générer un polyurée-diuréthane lorsque le milieu réactionnel contient du diisocyanate de formule OCN-R2-NCO. Le diisocyanate peut notamment être du diisocyanate résiduel provenant de la réaction entre un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO et un alcool de formule R’-OH pour former l’adduit monoisocyanate de formule R’-O-C(=O)-NH-R2-NCO.
Un composé polyurée-diuréthane peut notamment correspondre à un composé de formule (III) :
dans laquelle R’, R2et R3sont tels que définis ci-dessus pour le composé de formule (I) ;
z est 1 à 10.
z est 1 à 10.
Les composés polyurée-diuréthane étant généralement solides, il est avantageux de limiter leur quantité dans le composant b). Bien qu’il soit possible de réduire la teneur en diisocyanate résiduel en mettant en œuvre une étape de distillation avant la réaction entre l’adduit monoisocyanate et la diamine, cela représente un coût non-négligeable et nécessite des installations spécifiques. Le composant b) présente une faible teneur en composé polyurée-diuréthane bien que son procédé de préparation ne requiert pas d’étape de distillation de diisocyanate résiduel. Cela est notamment rendu possible en ajustant le ratio molaire des réactifs mis en œuvre dans le procédé de préparation du composant b) tel que décrit ci-après.
Selon un mode de réalisation particulier, le composant b) moins de 4%, en particulier de 3,0 à 1,5 %, de 2,0 à 1,0 % ou de 1,0 à 0 % en moles de composé de formule (III) par rapport à la quantité molaire totale de composés ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi urée, uréthane, et leurs mélanges (hors solvant aprotique éventuel).
Procédé de préparation de l’additif thixotropique
Le composant b) peut être préparé selon le procédé décrit ci-après.
Le procédé de préparation du composant b) comprend une étape a), une étape b) et éventuellement une ou plusieurs étapes additionnelles qui peuvent avoir lieu avant l’étape a), entre l’étape a) et l’étape b) et/ou après l’étape b).
L’étape a) est une étape au cours de laquelle au moins un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO réagit avec au moins un alcool de formule R’-OH pour former au moins un adduit monoisocyanate de formule R’-O-C(=O)-NH-R2-NCO.
L’étape b) est une étape au cours de laquelle l’au moins un adduit monoisocyanate obtenu à l’étape a) réagit avec au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2pour former au moins un composé de formule (I)
chaque R’ est indépendamment choisi parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, •-[(CRaRb)n-O]m-Y et •-[(CRcRd)p-C(=O)O]q-Z ;
le symbole • représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) ;
chaque R2est indépendamment un groupe divalent choisi parmi un groupe aliphatique, un groupe cycloaliphatique, un groupe aromatique et un groupe araliphatique ;
chaque R3est indépendamment un groupe divalent choisi parmi un groupe aliphatique, un groupe cycloaliphatique, un groupe aromatique, un groupe araliphatique et un groupe hétérocyclique ;
Y et Z sont indépendamment choisis parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle ;
Ra, Rb, Rcet Rdsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
chaque n est indépendamment égal à 2, 3 ou 4, en particulier n est 2 ;
m va de 1 à 30, en particulier m va de 2 à 25 ;
p va 3 à 5, en particulier p est 5 ;
q va de 1 à 20, en particulier q va de 2 à 10.
Les groupes R’, R2et R3, le diisocyanate de formule OCN-R2-NCO, l’alcool de formule R’-OH et la diamine de formule H2N-R3-NH2peuvent notamment être tels que définis précédemment pour le composé de formule I. Les modes de réalisations particuliers décrits pour le composé de formule (I) s’appliquent également au procédé de préparation du composant b).
L’étape a) peut notamment être réalisée en additionnant progressivement l’au moins un alcool dans un réacteur contenant l’au moins un diisocyanate. L’au moins un diisocyanate peut notamment être à l’état fondu. La vitesse d’addition de l’au moins un alcool peut être contrôlée afin de limiter l’exothermie. En particulier, la vitesse d’addition de l’au moins un alcool peut être contrôlée afin de maintenir la température du milieu réactionnel inférieure ou égale à 60°C, en particulier de 20 à 60°C, de 25 à 55°C ou de 30 à 40°C.
L’étape a) est réalisée avec un ratio molaire entre la quantité totale d’alcool et la quantité totale de diisocyanate de 1,10 à 1,80. En particulier, le ratio molaire entre la quantité totale d’alcool et la quantité totale de diisocyanate dans l’étape a) va de 1,20 à 1,60, plus particulièrement de 1,25 à 1,45, plus particulièrement encore 1,30 à 1,40.
Le ratio d’alcool par rapport au diisocyanate dans l’étape a) permet de limiter la quantité de diisocyanate résiduel à la fin de l’étape a). La quantité de diisocyanate résiduel à la fin de l’étape a) correspond à la quantité de diisocyanate introduit dans l’étape a) qui n’a pas réagi avec l’au moins un alcool. Le contrôle de la quantité de diisocyanate résiduel à la fin de l’étape a) permet avantageusement de limiter la formation d’espèces insolubles, notamment de composé de formule (III) tel que décrit précédemment, au cours de l’étape b). Selon un mode de réalisation particulier, la quantité de diisocyanate résiduel dans le mélange réactionnel à la fin de l’étape a) est inférieure à 6%, en particulier de 0 à 5%, de 0,01 à 4,5% ou de 0,05 à 4% molaire par rapport à la quantité molaire de l’ensemble des composés ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi uréthane, isocyanate et leurs mélanges.
Le ratio d’alcool par rapport au diisocyanate dans l’étape a) permet avantageusement d’éviter la mise en œuvre d’une étape d’élimination de diisocyanate résiduel. En effet, la quantité de diisocyanate résiduel à la fin de l’étape a) est suffisamment faible et n’engendrera pas une formation excessive d’espèces insolubles, notamment de composé de formule (III) tel que décrit précédemment, au cours de l’étape b). Selon un mode de réalisation particulier, le procédé de préparation du composant b) ne comprend pas d’étape de distillation de diisocyanate résiduel, en particulier pas d’étape de distillation de diisocyanate résiduel entre l’étape a) et l’étape b).
Le ratio d’alcool par rapport au diisocyanate dans l’étape a) peut conduire à la formation d’un ou plusieurs composé(s) diuréthane tel(s) que décrit(s) précédemment. Un composé diuréthane peut notamment résulter de la réaction entre un alcool de formule R’-OH et l’adduit monoisocyanate de formule R’-O-C(=O)-NH-R2-NCO. Ainsi, le mélange réactionnel obtenu à l’étape a) peut comprendre l’adduit monoisocyanate de formule R’-O-C(=O)-NH-R2-NCO et un composé de formule (II) :
dans laquelle R’ et R2sont tels que définis précédemment.
Sans vouloir être liée par une quelconque théorie, la Demanderesse suppose que la présence de composé diuréthane dans le composant b) permet de stabiliser les liaisons urées formées au cours de l’étape b). Ainsi, il est possible de fortement réduire, voire supprimer, la quantité de stabilisant (notamment de sel, par exemple de sel de lithium, ou de tensioactif) ajouté dans l’étape b) par rapport aux procédés de l’art antérieur.
Une fois que l’addition de l’au moins un alcool est terminée, l’étape a) peut être poursuivie jusqu’à ce que l’indice NCO du mélange réactionnel atteigne l’indice NCO théorique. L’indice NCO à la fin de l’étape a) peut notamment être inférieure à 200 mg KOH/g. En particulier, l’indice NCO à la fin de l’étape a) peut être de 5 à 150 mg KOH/g, de 25 à 125 mg KOH/g, de 50 à 100 mg KOH/g ou 60 à 80 mg KOH/g. L’indice NCO à la fin de l’étape a) peut notamment être mesuré selon la méthode décrite ci-après. L’indice NCO théorique à la fin de l’étape a) peut notamment être calculé selon la méthode décrite ci-après.
L’étape b) peut notamment être réalisée en additionnant progressivement le mélange obtenu à l’étape a) dans un réacteur contenant l’au moins une diamine et éventuellement du solvant aprotique et/ou du sel. La vitesse d’addition du mélange obtenu à l’étape a) peut être contrôlée afin de limiter l’exothermie. En particulier, la vitesse d’addition du mélange obtenu à l’étape a) peut être contrôlée afin de maintenir la température du milieu réactionnel inférieure ou égale à 80°C, en particulier de 20 à 80°C, de 30 à 70°C, ou de 40 à 60°C.
Une fois que l’addition de l’au moins un adduit monoisocyanate est terminée, l’étape b) peut être poursuivie jusqu’à ce que l’indice NCO du mélange réactionnel atteigne la valeur désirée. L’indice NCO de l’additif thixotropique obtenu par le procédé de préparation du composant b) peut notamment être inférieur à 0,5 mg KOH/g, en particulier inférieur à 0,2 mg KOH/g, plus particulièrement inférieur à 0,1 mg KOH/g, plus particulièrement encore 0 mg KOH/g. L’indice NCO de l’additif thixotropique peut notamment être déterminé selon la méthode décrite dans la demande de brevet déposée sous le n° PCT/EP2021/084323.
L’étape b) est réalisée en présence de moins de 0,2 mole de sel par mole de diamine utilisée. En particulier, l’étape b) est réalisée en présence de 0 à 0,19, de 0 à 0,15, de 0 à 0,1, de 0 à 0,05, de 0 à 0,02, de 0 à 0,01 ou 0 moles de sel par mole de diamine utilisée. Le sel peut notamment être tel que défini précédemment pour le composant b).
L’étape b) peut être réalisée en présence de moins de 0,2 mole de tensioactif par mole de diamine utilisée. En particulier, l’étape b) est réalisée en présence de 0 à 0,19, de 0 à 0,15, de 0 à 0,1, de 0 à 0,05, de 0 à 0,02, de 0 à 0,01 ou 0 moles de tensioactif par mole de diamine utilisée. Le tensioactif peut notamment être tel que défini précédemment pour le composant b).
Le ratio molaire entre la quantité totale d’adduit monoisocyanate et la quantité totale de diamine dans l’étape b) peut aller de 1,8 à 2,2. En particulier, le ratio molaire entre la quantité totale d’adduit monoisocyanate et la quantité totale de diamine dans l’étape b) va de 1,9 à 2,1, plus particulièrement de 1,95 à 2,05, plus particulièrement encore de 1,98 à 2,02.
Un solvant peut être ajouté dans l’étape a) et/ou dans l’étape b) et/ou entre l’étape a) et l’étape b) afin de diminuer la viscosité de la composition et solubiliser les composés obtenus. En particulier, l’étape a) et/ou l’étape b) peu(ven)t être réalisée(s) en présence d’un solvant aprotique. La viscosité du milieu réactionnel obtenu à la fin de l’étape a) peut être abaissée en ajoutant du solvant aprotique. Le solvant aprotique peut notamment être tel que défini précédemment pour le composant b).
Le procédé de préparation du composant b) peut être mis en œuvre en utilisant un alcool ou un mélange d’alcools dans l’étape a).
Selon un premier mode de réalisation, dans l’étape a) l’au moins un diisocyanate réagit avec un unique alcool de formule R1-OH pour former au moins un adduit monoisocyanate de formule R1-O-C(=O)-NH-R2-NCO, et
dans l’étape b), le produit obtenu à l’étape a) réagit avec au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2pour former au moins un composé de formule (I’)
dans l’étape b), le produit obtenu à l’étape a) réagit avec au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2pour former au moins un composé de formule (I’)
dans laquelle
les groupes R1sont identiques et tels que définis précédemment pour R’;
R2et R3sont tels que définis précédemment.
les groupes R1sont identiques et tels que définis précédemment pour R’;
R2et R3sont tels que définis précédemment.
L’alcool R1-OH du premier mode de réalisation peut notamment être un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 substitué par OH.
Selon un deuxième mode de réalisation, dans l’étape a), l’au moins un diisocyanate réagit avec au moins deux alcools différents de formule R4-OH et R5-OH pour former un mélange d’au moins deux adduits monoisocyanate de formule R4-O-C(=O)-NH-R2-NCO et R5-O-C(=O)-NH-R2-NCO, et
dans l’étape b), le mélange obtenu à l’étape a) réagit avec au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2pour former un composé de formule (Ia), éventuellement en mélange avec un composé de formule (Ib) et/ou un composé de formule (Ic) :
dans l’étape b), le mélange obtenu à l’étape a) réagit avec au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2pour former un composé de formule (Ia), éventuellement en mélange avec un composé de formule (Ib) et/ou un composé de formule (Ic) :
dans lesquelles
tous les groupes R4sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R5sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
les groupes R4sont différents de R5.
tous les groupes R4sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R5sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
les groupes R4sont différents de R5.
Les groupes R4et R5, ainsi que les alcools de formule R4-OH et R5-OH peuvent notamment être tels que définis précédemment pour le composé de formule I.
Dans le deuxième mode de réalisation, l’alcool R4-OH peut être plus hydrophobe que l’alcool R5-OH ; et/ou l’alcool R5-OH peut avoir une masse moléculaire plus élevée que celle de l’alcool R4-OH.
Dans le deuxième mode de réalisation, les masses moléculaires des alcools R4-OH et R5-OH peuvent être différentes. En particulier, R4-OH peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle de R5-OH. Plus particulièrement, la différence entre la masse moléculaire de R4-OH et celle de R5-OH peut être d’au moins 50, au moins 100, au moins 150, au moins 200, au moins 300 ou au moins 350 g/mol.
Dans le deuxième mode de réalisation, les natures chimiques des alcools R4-OH et R5-OH peuvent être différentes. En particulier, l’alcool R4-OH peut être plus hydrophobe que l’alcool R5-OH.
Dans le deuxième mode de réalisation, les alcools R4-OH et R5-OH peuvent être des alcools de formule HO-[(CRaRb)n-O]m-Y ayant des masses moléculaires différentes, Y, Ra, Rb, n et m étant tels que définis précédemment. Alternativement, l’alcool R4-OH peut être un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 substitué par OH et l’alcool R5-OH peut être un alcool de formule HO-[(CRaRb)n-O]m-Y dans laquelle Y, Ra, Rb, n et m sont tels que définis précédemment.
Dans le deuxième mode de réalisation, la quantité molaire totale de l’alcool R5-OH, en particulier de l’alcool le moins hydrophobe et/ou de l’alcool ayant la masse moléculaire la plus élevée, peut notamment représenter plus de 20%, en particulier de 25 à 95%, 30 à 90%, 35 à 85%, ou 40 à 80%, de la quantité molaire totale des alcools R4-OH et R5-OH introduits à l’étape a).
Dans le deuxième mode de réalisation, l’alcool R5-OH, en particulier l’alcool le moins hydrophobe et/ou l’alcool ayant la masse moléculaire la plus élevée, peut notamment être mis à réagir avec le diisocyanate avant que l’alcool R4-OH, en particulier l’alcool le plus hydrophobe et/ou l’alcool ayant la masse moléculaire la plus faible, soit introduit dans le mélange réactionnel de l’étape a).
Selon un troisième mode de réalisation, dans l’étape a), le diisocyanate réagit avec un mélange d’au moins trois alcools différents de formule R4-OH, R5-OH et R6-OH pour former un mélange d’au moins trois adduits monoisocyanate de formule R4-O-C(=O)-NH-R2-NCO, R5-O-C(=O)-NH-R2-NCO et R6-O-C(=O)-NH-R2-NCO, et
dans l’étape b) le mélange obtenu à l’étape a) réagit avec au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2pour former un composé de formule (Ia), un composé de formule (Id) et éventuellement un ou plusieurs composés de formule (Ib) (Ic) (Ie) ou (If) représentés ci-dessous :
dans l’étape b) le mélange obtenu à l’étape a) réagit avec au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2pour former un composé de formule (Ia), un composé de formule (Id) et éventuellement un ou plusieurs composés de formule (Ib) (Ic) (Ie) ou (If) représentés ci-dessous :
dans lesquelles
tous les groupes R4sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R5sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R6sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
les groupes R4sont différents de R5;
les groupes R4sont différents de R6;
les groupes R5sont différents de R6.
tous les groupes R4sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R5sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
tous les groupes R6sont identiques et tels que définis précédemment pour R’ ;
les groupes R4sont différents de R5;
les groupes R4sont différents de R6;
les groupes R5sont différents de R6.
Les groupes R4, R5et R6, ainsi que les alcools de formule R4-OH, R5-OH et R6-OH peuvent notamment être tels que définis précédemment pour le composé de formule I.
Dans le troisième mode de réalisation, l’alcool R4-OH peut être plus hydrophobe que l’alcool R5-OH et/ou que l’alcool R6-OH ; et/ou l’alcool R4-OH peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle de l’alcool R5-OH et/ou que celle de l’alcool R6-OH.
Dans le troisième mode de réalisation, les masses moléculaires des alcools R4-OH, R5-OH et R6-OH peuvent être différentes. En particulier, R4-OH peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle de R5-OH ; et/ou R4-OH peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle de R6-OH ; et/ou R5-OH peut avoir une masse moléculaire plus faible que celle de R6-OH. Plus particulièrement, l’alcool R4-OH a une masse moléculaire plus faible que celles des alcools R5-OH et R6-OH. Plus particulièrement encore, la différence entre la masse moléculaire de R4-OH et celle de R5-OH ; et/ou la différence entre la masse moléculaire de R4-OH et celle de R6-OH ; et/ou la différence entre la masse moléculaire de R5-OH et celle de R6-OH peut être d’au moins 50, au moins 100, au moins 150, au moins 200, au moins 300 ou au moins 350 g/mol.
Les alcools R4-OH, R5-OH et R6-OH peuvent avoir des natures chimiques différentes. En particulier, R4-OH peut être plus hydrophobe que R5-OH ; et/ou R4-OH peut être plus hydrophobe que R6-OH ; et/ou R5-OH peut être plus hydrophobe que R6-OH. Plus particulièrement, l’alcool R4-OH est plus hydrophobe que les alcools R5-OH et R6-OH.
Dans le troisième mode de réalisation, l’alcool R4-OH peut être un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 substitué par OH et les alcools R5-OH et R6-OH peuvent être des alcools de formule HO-[(CRaRb)n-O]m-Y ayant des masses moléculaires différentes, Y, Ra, Rb, n et m étant tels que définis précédemment.
La quantité molaire totale des alcools R5-OH et R6-OH, en particulier la quantité molaire totale des alcools les moins hydrophobes et/ou des alcools ayant les masses moléculaires les plus élevées, peut notamment représenter plus de 20%, en particulier de 25 à 95%, 30 à 90%, 35 à 85%, ou 40 à 80%, de la quantité molaire totale des alcools R4-OH, R5-OH et R6-OH introduits à l’étape a).
Les alcools R5-OH et R6-OH, en particulier les alcools les moins hydrophobes et/ou les alcools ayant les masses moléculaires les plus élevées, peuvent notamment être mis à réagir avec le diisocyanate avant que l’alcool R4-OH, en particulier l’alcool le plus hydrophobe et/ou l’alcool ayant la masse moléculaire la plus faible, soit introduit dans le mélange réactionnel de l’étape a).
La composition selon l’invention comprend un composant polymérisable et un additif thixotropique tels que décrits ci-dessus.
L’additif thixotropique peut notamment être ajouté en une quantité suffisante pour augmenter la viscosité et/ou conférer des propriétés thixotropiques à la composition selon l’invention.
La composition peut notamment comprendre de 0,05 à 50%, en particulier de 0,1 à 30%, plus particulièrement de 0,2 à 20%, plus particulièrement encore 0,25 à 10% en poids de composant b) par rapport au poids de la composition.
La composition peut notamment avoir une viscosité supérieure à la viscosité d’une composition qui ne comprend pas de composant b) ou qui comprend une quantité insuffisante de composant b), la viscosité étant mesurée à 25°C à faible cisaillement (0,01 s-1).
Selon un mode de réalisation particulier, la composition est une composition de revêtement, de moulage, de mastic, d’adhésif, de système d’étanchéité liquide, de matériau composite, de système de scellement chimique ou de matériau dentaire.
La composition selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs composants additionnels choisis parmi des charges, des plastifiants, des agents mouillants, des pigments, des antioxydants, des inhibiteurs radicalaires, des absorbants UV, des stabilisants à la lumière et des mélanges de ceux-ci.
La composition selon l’invention peut comprendre une charge, en particulier une charge choisie parmi une charge minérale, une charge organique ou leurs mélanges. En particulier, la composition peut comprendre une charge minérale, notamment choisie parmi des graviers, du marbre, du granite, du quartz, de la terre de diatomée, du feldspath, du mica, du gypse, des billes de verre, de la poudre de pierre, du calcaire, de la céramique, de l’argile, de la terre glaise, du noir de carbone, du graphite, du sable, de la silice, de l’alumine, du dioxyde de titane, de l’oxyde de magnésium, du dioxyde de zirconium, du talc, de l’hydroxyde d’aluminium, de l’hydroxyde de magnésium, de l’hydroxyde de calcium, de l’hydroxyde de zirconium, du phosphate de calcium, du carbonate de calcium, du sulfate de calcium, du sulfate de baryum et leurs mélanges.
La composition peut comprendre une charge organique, notamment choisie parmi des particules de polymère telles que des particules de polyoléfine (notamment des particules de polyéthylène, de polytétrafluoroéthylène ou de polypropylène), des particules de polyester, des particules de polyéther, des particules de polymère (méth)acrylique (notamment des particules de polyméthacrylate de méthyle), des particules de polyuréthane, des particules de polyamide (notamment de type Orgasol®), des particules de copolymère styrène-maléique ; des cires naturelles ou synthétiques telles que paraffine, cire microcristalline, cérésine, cire montanique, cire d’abeille, cire de candelilla, cire de carnauba, cire de son de riz, cire du Japon, cire de soja, cire de colza, cire de palme, spermaceti, beurre de karité, beurre de cacao, tristéarine, huile de ricin hydrogénée, huile de coco hydrogénée, huile de coton hydrogénée, huile de colza hydrogénée, huile de soja hydrogénée, huile de palme hydrogénée ; des gommes telles que gomme de guar et gomme de xanthane ; et leurs mélanges.
La composition peut notamment comprendre de 0 à 70%, en particulier de 10 à 60%, plus particulièrement de 20 à 50%, en poids de charge par rapport au poids de la composition.
La composition selon l’invention peut comprendre un renfort, plus particulièrement un renfort choisi parmi des fibres végétales, des fibres de verre, des fibres de carbone, des nanotubes de carbone, des fibres de polyester, des fibres d’aramide et des mélanges de ceux-ci.
La composition peut notamment comprendre de 0 à 70%, en particulier de 10 à 60%, plus particulièrement de 20 à 50%, en poids de renfort par rapport au poids de la composition.
La composition selon l’invention peut comprendre une résine tackifiante ; en particulier une résine de colophane éventuellement modifiée.
La composition selon l’invention peut en outre comprendre un initiateur radicalaire. L’initiateur radicalaire peut notamment permettre d’initier la polymérisation du composant a).
L’initiateur radicalaire peut notamment être un composé peroxyde ou un composé azo, en particulier un peroxyde.
Un composé azo est un composé comprenant un groupe azo de formule -N=N-. Un exemple de composé azo convenable est l’azobisisobutyronitrile (AIBN).
Un composé peroxyde est un composé comprenant un groupe peroxyde de formule -O-O-. Un composé peroxyde peut notamment être choisi parmi le peroxyde d’hydrogène, un hydroperoxyde (R-O-O-H), un peroxyde de dialkyle ou d’alkylaryle (R-O-O-R’), un peracide (RC(=O)-O-O-H), un peroxyester (RC(=O)-O-O-R’), un peroxyde de diacyle (RC(=O)-O-O-C(=O)-R’), un peroxycarbonate (R-O-C(=O)-O-O-C(=O)-O-R’), un peroxycétal (provenant de la réaction entre une cétone et le peroxyde d’hydrogène ou un hydroperoxyde), ainsi que des mélanges de ceux-ci, R et R’ étant indépendamment des groupes aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques. Un composé peroxyde peut avantageusement être sous une forme stabilisée, notamment dans une phase aqueuse, dans un plastifiant ou dans un solvant organique.
Des exemples de composés peroxydes convenables sont le peroxyde de dibenzoyle, le peroxyde de dilauroyle, le peroxyde de diisopropyle, l’hydroperoxide de tert-butyle, l’hydroperoxyde de cumène, le peroxyde de cyclohexanone, le peroxyde de méthyléthylcétone, le peroxyoctoate de tert-butyle, le peroxybenzoate de tert-butyle, le peroxyde de dicumyle, le 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane, le peroxymaleate de tert-butyle et des mélanges de ceux-ci.
En particulier, l’initiateur radicalaire peut être le peroxyde de benzoyle.
La composition peut notamment comprendre une quantité d’initiateur radicalaire suffisante pour obtenir une polymérisation complète du composant a). En particulier, la composition peut comprendre de 0,05 à 10%, de 0,1 à 5%, de 0,5 à 5% ou de 0,5 à 3% en poids d’initiateur radicalaire par rapport au poids du composant a).
La composition selon l’invention peut en outre comprendre un activateur de l’initiateur radicalaire. Un activateur de l’initiateur radicalaire peut notamment permettre d’activer l’initiateur radicalaire à température ambiante (20-25°C) afin d’initier la polymérisation du composant a). L’activateur de l’initiateur radicalaire peut notamment comprendre une amine tertiaire ou un couple redox.
Afin d’éviter toute polymérisation précoce de la composition selon l’invention, l’initiateur radicalaire peut être mis en présence du composant a) juste avant l’application de la composition par l’utilisateur final.
Ainsi la présente invention peut concerner également un système bi-composant comprenant :
- une première cartouche comprenant un initiateur radicalaire ;
- une deuxième cartouche comprenant la composition selon l’invention et éventuellement un activateur de l’initiateur radicalaire ;
la première cartouche étant maintenue séparée de la deuxième cartouche.
Les contenants de la première cartouche et de la deuxième cartouche sont destinés à être mis en contact peu de temps avant l’application de la composition sur un substrat.
L’invention peut concerner également un procédé de préparation d’un produit réticulé comprenant les étapes suivantes :
- mélanger la composition selon l’invention avec un initiateur radicalaire et éventuellement un activateur de l’initiateur radicalaire pour former un mélange ;
- appliquer le mélange obtenu sur un substrat.
- mélanger la composition selon l’invention avec un initiateur radicalaire et éventuellement un activateur de l’initiateur radicalaire pour former un mélange ;
- appliquer le mélange obtenu sur un substrat.
Le produit réticulé peut notamment être un revêtement, un moulage, un mastic, un adhésif, un système d’étanchéité liquide, un matériau composite, un système de scellement chimique ou un matériau dentaire.
Le mélange peut notamment être appliqué sur la surface d’un substrat à revêtir ou à étanchéifier. Alternativement le mélange peut être appliqué la surface d’un substrat destiné à être adhéré à un autre substrat. Alternativement, le mélange peut être appliqué de manière à combler le vide entre deux substrats adjacents ou à combler les trous à la surface d’un substrat. Alternativement, le mélange peut être appliqué sur un substrat comprenant des fibres de renfort pour former un matériau composite. Alternativement, le mélange peut être appliqué dans un substrat en forme de moule.
L’invention concerne également l’utilisation d’un additif comprenant un composé diurée-diuréthane et contenant moins de 0,1 moles de sel par groupe urée dans l’additif (hors solvant aprotique éventuel) pour augmenter la viscosité et/ou conférer des propriétés thixotropiques à un composant polymérisable comprenant un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate. Ledit additif peut notamment correspondre au composant b) tel que décrit ci-dessus pour la composition selon l’invention. Le composant polymérisable peut notamment correspondre au composant a) tel que décrit ci-dessus pour la composition selon l’invention.
L’invention est illustrée par les exemples non-limitatifs suivants.
Produit utilisé | Nom chimique | Fonction | Fournisseur |
MAM | méthacrylate de méthyle | monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate | Arkema |
SR238 | diacrylate de 1,6-hexanediol | monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate | Arkema |
SR351 | triacrylate de triméthylolpropane | monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate | Arkema |
SR295 | tétraacrylate de pentaérythritol | monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate | Arkema |
SR531 | acrylate de triméthylolpropane formal cyclique | monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate | Arkema |
CN981 | oligomére d’uréthane acrylate aliphatique difonctionnel | oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate | Arkema |
Elium®190 | résine acrylique thermoplastique | composé fonctionnalisé par (méth)acrylate | Arkema |
Omyacarb® 10 AV | carbonate de calcium moulu | charge | OMYA |
L’additif thixotropique 1 selon l’invention est préparé comme décrit dans l’exemple 8 de la demande de brevet déposée sous le n° PCT/EP2021/084323 (additif à base de diurée-diuréthane sans LiCl).
L’additif thixotropique 2 selon l’invention correspond au produit commercial Crayvallac® LA-377 disponible auprès d’Arkema (additif à base de diurée-diuréthane sans LiCl)
L’additif thixotropique comparatif C1 correspond au produit commercial Crayvallac® LA-350 disponible auprès d’Arkema (additif à base de diurée-diuréthane contenant plus de 0.1% moles de LiCl par groupe urée).
L’additif thixotropique comparatif C2 correspond au produit commercial RHEOBYK® D-420 disponible auprès de BYK (additif à base de diurée-diurethane contenant plus de 0.1% moles de LiCl par groupe urée)
Compositions à base de monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate
Les compositions ont été préparées dans un flacon de 50 mL, à l’aide d’un disperseur haute vitesse équipé d’une défloculeuse. Les composants, à savoir 1 g d’additif thixotropique et 19 g de monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate, ont été introduits dans le flacon. Puis le mélange a été homogénéisé sous agitation pendant 1 minute à 1000 tours/minute à 20°C. Après cette phase de dispersion, le mélange a été laissé à 20°C sans agitation pendant minimum 10 min.
Les composants utilisés pour préparer les compositions sont décrits dans le tableau ci-dessous (1% en poids d’additif thixotropique par rapport au poids de la composition) :
AT 1 | AT 2 | AT C1 | AT C2 | MAM | SR238 | SR351 | SR295 | SR531 | |
Exemple 1a | X | X | |||||||
Exemple 1b | X | X | |||||||
Exemple 1c | X | X | |||||||
Exemple 1d | X | X | |||||||
Exemple 2a | X | X | |||||||
Exemple 2b | X | X | |||||||
Exemple 2c | X | X | |||||||
Exemple 2d | X | X | |||||||
Exemple 2e | X | X | |||||||
Exemple C1a | X | X | |||||||
Exemple C1b | X | X | |||||||
Exemple C1c | X | X | |||||||
Exemple C1d | X | X | |||||||
Exemple C1e | X | X | |||||||
Exemple C2a | X | X | |||||||
Exemple C2b | X | X | |||||||
Exemple C2c | X | X | |||||||
Exemple C2d | X | X | |||||||
Exemple C2e | X | X |
Compositions à base de monomère et d’oligomère fonctionnalisés par (méth)acrylate
Les compositions ont été préparées dans un flacon de 250 mL à l’aide d’un disperseur haute vitesse équipé d’une défloculeuse. Les composés fonctionnalisés par (méth)acrylate, à savoir 97,7 g de MAM et 2,3 g de CN981, ont été introduits et agités à 20°C jusqu’à atteindre un mélange homogène. Puis la quantité désirée d’additif thixotropique AT 2 a été ajoutée au flacon. Le mélange a ensuite été homogénéisé sous agitation, à l’aide d’un disperseur haute vitesse équipé d’une défloculeuse pendant 5 minutes à 1500 tours/minute à 20°C. Après cette phase de dispersion, le mélange a été laissé à 20°C sans agitation pendant minimum 10 min.
Les quantités d’additif thixotropique utilisées pour préparer les compositions sont décrites dans le tableau ci-dessous (% en poids d’additif thixotropique par rapport au poids de la composition) :
% AT 2 | |
Exemple 3 | 1 |
Exemple 4 | 2 |
Exemple 5 | 9,8 |
Exemple 6 | 16,8 |
Compositions à base de composé fonctionnalisé par (méth)acrylate
Cette série de compositions à base de composé fonctionnalisé par (méth)acrylate a été préparée dans un flacon de 50 mL selon un protocole similaire à celui décrit pour les exemples 1a à C2e. Les quantités désirées d’additif thixotropique AT2 et de résine Elium® 190 ont été introduites dans le flacon. Puis le mélange a été homogénéisé sous agitation, à l’aide d’un disperseur haute vitesse équipé d’une défloculeuse, pendant 30 secondes à 800 tours/minute à 20°C. Après cette phase de dispersion le mélange a été laissé à 20°C sans agitation pendant minimum 10 min.
Les quantités d’additif thixotropique utilisées pour préparer les compositions sont décrites dans le tableau ci-dessous (% en poids d’additif thixotropique par rapport au poids de la composition) :
% AT 2 | |
Exemple 7 | 0 |
Exemple 8 | 0,125 |
Exemple 9 | 0,25 |
Exemple 10 | 0,5 |
Exemple 11 | 1 |
Compositions à base de monomère et d’oligomère fonctionnalisés par (méth)acrylate et de charge
Pour ces compositions, le mélange de composés fonctionnalisés par (méth)acrylate a préalablement préparé, tel que suit : Dans un flacon de 250 mL, 97,7 g de MAM et 2,3 g de CN981 ont été introduits et agités à 20°C, à l’aide d’un disperseur haute vitesse équipé d’une défloculeuse, jusqu’à atteindre un mélange homogène. Puis la quantité désirée de charge Omyacarb® 10 AV a été ajoutée et dispersée à l’aide du même disperseur haute vitesse équipé d’une défloculeuse pendant 10 minutes à 2000 tours/ minutes. Puis, dans un flacon de 50 mL, les quantités désirées d’additif thixotropique AT 2 et du mélange MAM/CN981/charge précédemment préparé ont été introduits dans le flacon. Le mélange a ensuite été homogénéisé sous agitation, à l’aide d’un disperseur haute vitesse équipé d’une défloculeuse, pendant 5 minutes à 1500 tours/minute à 20°C. Après cette phase de dispersion le mélange a été laissé à 20 °C sans agitation pendant minimum 10 min.
Les quantités de composants utilisés pour préparer les compositions sont décrites dans le tableau ci-dessous (% en poids par rapport au poids de la composition) :
% MMA/CN981 | % Charge | % AT 2 | |
Exemple 12 | 50 | 50 | 0 |
Exemple 13 | 49,5 | 49,5 | 1 |
Exemple 14 | 49 | 49 | 2 |
Exemple 15 | 48,5 | 48,5 | 3 |
La performance de l’additif thixotropique est évaluée par une caractérisation visuelle des compositions, après avoir été laissées à 20°C (sans agitation) pendant 1h, 24h ou 1 semaine.
Une échelle d’évaluation est définie comme suit afin de permettre la comparaison des échantillons.
Une échelle d’évaluation est définie comme suit afin de permettre la comparaison des échantillons.
Gélification | |
0 | Incompatibilité / hétérogénéité |
1 | Liquide / absence de gel |
2 | Liquide visqueux à gel fragile |
3 | Gel |
Turbidité | |
T- | Trouble |
T | Translucide |
T+ | Transparent |
Sédimentation | |
S- | Sédimentation importante à système hétérogène |
S | Sédimentation |
S+ | Sédimentation très légère à absence de sédimentation |
L’évaluation visuelle des compositions des exemples 1a à 11 est détaillée dans le tableau ci-dessous :
1h | 1h | 24h | 24h | 1 semaine | 1 semaine | |
Gélification | Turbidité | Gélification | Turbidité | Gélification | Turbidité | |
Exemple 1a | 2 | T+ | 2 | T+ | 2 | T+ |
Exemple 1b | 2 | T+ | 2 | T+ | 2 | T+ |
Exemple 1c | 2 | T+ | 3 | T+ | 3 | T+ |
Exemple 1d | 2 | T | 2 | T | 2 | T |
Exemple 2a | 2 | T+ | 2 | T+ | 3 | T+ |
Exemple 2b | 3 | T+ | 3 | T+ | 3 | T+ |
Exemple 2c | 3 | T+ | 3 | T+ | 3 | T+ |
Exemple 2d | 2 | T+ | 3 | T+ | 3 | T+ |
Exemple 2e | 2 | T | 2 | T | 2 | T+ |
Exemple C1a | 2 | T- | 2 | T- | 2 | T- |
Exemple C1b | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Exemple C1c | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Exemple C1d | 2 | T- | 2 | T- | 3 | T- |
Exemple C1e | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Exemple C2a | 2 | T- | 2 | T- | 2 | T- |
Exemple C2b | 2 | T- | 2 | T- | 2 | T- |
Exemple C2c | 2 | T- | 2 | T- | 2 | T- |
Exemple C2d | 2 | T- | 2 | T- | 3 | T- |
Exemple C2e | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Exemple 3 | 1 | T+ | 1 | T+ | 1 | T+ |
Exemple 4 | 2 | T+ | 3 | T | 3 | T |
Exemple 5 | 2 | T+ | 3 | T | 3 | T |
Exemple 6 | 2 | T+ | 3 | T | 3 | T |
Exemple 7 | 1 | T+ | 1 | T+ | 1 | T+ |
Exemple 8 | 1 | T+ | 2 | T | 2 | T |
Exemple 9 | 2 | T+ | 2 | T+ | 2 | T+ |
Exemple 10 | 3 | T+ | 3 | T | 3 | T |
Exemple 11 | 2 | T+ | 2 | T- | 2 | T- |
L’évaluation visuelle des compositions des exemples 12 à 15 est détaillée dans le tableau ci-dessous :
5h | 5h | 24h | 24h | 1 semaine | 1 semaine | |
Gélification | Sédimentation | Gélification | Sédimentation | Gélification | Sédimentation | |
Exemple 12 | 0 | S- | 0 | S- | 0 | S- |
Exemple 13 | 0 | S- | 0 | S- | 0 | S- |
Exemple 14 | 3 | S+ | 3 | S+ | 3 | S+ |
Exemple 15 | 3 | S+ | 3 | S+ | 3 | S+ |
Les mesures de viscosité ont été réalisées conformément à la norme NF EN ISO 2555 à l’aide d‘un viscosimètre Brookfield® à 22°C (mobile : S63). Un mobile de forme cylindrique tourne à une vitesse de rotation constante autour de son axe dans le produit à examiner. La résistance qui est exercée par le fluide sur le mobile, dépend de la viscosité du produit. Cette résistance provoque la torsion du ressort spirale, qui est traduite en une valeur de viscosité.
La viscosité des compositions des exemples 7 à 11 mesurée à 22°C, après 24h est détaillée dans le tableau ci-dessous :
Viscosité (mPa.s) | |||
5 tr/min | 50 tr/min | Indice thixo 5/50 * | |
Exemple 7 | 156 | 117 | 1,3 |
Exemple 8 | 312 | 168 | 1,9 |
Exemple 9 | 564 | 247 | 2,3 |
Exemple 10 | 1464 | 547 | 2,7 |
Exemple 11 | 3076 | 1000 | 3,1 |
* L’indice
thixo
5/50 correspond au ratio entre viscosité à 5 tr/min et viscosité à 50 tr/min
La viscosité des compositions des exemples 12 et 14 mesurée à 22°C, après une semaine est détaillée dans le tableau ci-dessous :
Viscosité (mPa.s) | |||
1 tr/min | 10 tr/min | 100 tr/min | |
Exemple 12 | 90 | 10 | 10 |
Exemple 14 | 3140 | 1100 | 1100 |
Claims (41)
- Composition comprenant :
a) un composant polymérisable comprenant un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate ;
b) un additif thixotropique comprenant un composé diurée-diuréthane ;
caractérisée en ce que le composant b) contient moins de 0,1 moles de sel par groupe urée dans le composant b) (hors solvant aprotique éventuel). - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant a) comprend un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate choisi parmi un monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate, un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate, et leurs mélanges ; en particulier le composant a) comprend un monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate et éventuellement un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate.
- Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le composant a) comprend un monomère fonctionnalisé par mono(méth)acrylate choisi parmi acide (méth)acrylique ; (méth)acrylate de méthyle ; (méth)acrylate d’éthyle ; (méth)acrylate de n-propyle ; (méth)acrylate d’isopropyle ; (méth)acrylate de n-butyle ; (méth)acrylate d’isobutyle ; (méth)acrylate de n-pentyle ; (méth)acrylate de n-hexyle ; (méth)acrylate de 2–éthylhexyle ; (méth)acrylate de n-octyle ; (méth)acrylate d’isooctyle ; (méth)acrylate de n-décyle ; (méth)acrylate d’isodécyle ; (méth)acrylate de n-dodécyle ; (méth)acrylate de tridécyle ; (méth)acrylate de tétradécyle ; (méth)acrylate d’hexadécyle ; (méth)acrylate de 2–hydroxyéthyle ; (méth)acrylate de 2–hydroxypropyle, (méth)acrylate de 3–hydroxypropyle ; (méth)acrylate de 4–hydroxybutyle ; (méth)acrylate de 2-méthoxyéthyle ; (méth)acrylate de 2–éthoxyéthyle ; (méth)acrylate de 2–éthoxypropyle ; (méth)acrylate de 3–éthoxypropyle ; (méth)acrylate de tétrahydrofurfuryle ; (méth)acrylate de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle ; (méth)acrylate de cyclohexyle ; (méth)acrylate de glycidyle ; (méth)acrylate de benzyle ; (méth)acrylate de 2–phénoxyéthyle ; (méth)acrylate de phénol; (méth)acrylate de nonylphénol; (méth)acrylate de triméthylolpropane formal cyclique ; (méth)acrylate d’isobornyle ; (méth)acrylate de tricyclodécaneméthanol ; (méth)acrylate de tert-butylcyclohexyle ; (méth)acrylate de triméthylcyclohexyle ; (méth)acrylate de monométhyléther de diéthylèneglycol ; (méth)acrylate de monobutyléther de diéthylèneglycol ; (méth)acrylate de monoéthyléther de triéthylèneglycol ; (méth)acrylate de monométhyléther de polyéthylèneglycol ; (méth)acrylate d’hydroxyle éthyl–butyle uréthane ; (méth)acrylate de 3-(2-hydroxyalkyl)oxazolidinone ; (méth)acrylate de (2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; (méth)acrylate de (2-éthyl-2-méthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; (méth)acrylate de 1,3-dioxan-5-yle ; (méth)acrylate de (1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; ; (méth)acrylate de glycérol carbonate ; ainsi que les dérivés alcoxylés (e.g., ethoxylés et/ou propoxylés) de ceux-ci; et les mélanges de ceux-ci.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composant a) comprend un monomère fonctionnalisé par mono(méth)acrylate choisi parmi acide (méth)acrylique ; (méth)acrylate de méthyle ; (méth)acrylate d’éthyle ; (méth)acrylate de n-propyle ; (méth)acrylate d’isopropyle ; (méth)acrylate de n-butyle ; (méth)acrylate d’isobutyle ; (méth)acrylate de n-pentyle ; (méth)acrylate de n-hexyle ; (méth)acrylate de 2–éthylhexyle ; (méth)acrylate de n-octyle ; (méth)acrylate de n-dodécyle ; (méth)acrylate de 2–hydroxyéthyle ; (méth)acrylate de 2–hydroxypropyle ; (méth)acrylate de tétrahydrofurfuryle ; (méth)acrylate de cyclohexyle ; méth)acrylate de triméthylcyclohexyle ; (méth)acrylate de glycidyle ; (méth)acrylate de benzyle ; (méth)acrylate de 2–phénoxyéthyle ; (méth)acrylate de triméthylolpropane formal cyclique ; (méth)acrylate d’isobornyle ; (méth)acrylate de (2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; (méth)acrylate de (2-éthyl-2-méthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; (méth)acrylate de 1,3-dioxan-5-yle ; (méth)acrylate de (1,3-dioxolan-4-yl)méthyle; ainsi que les dérivés alcoxylés (e.g., ethoxylés et/ou propoxylés) de ceux-ci; et les mélanges de ceux-ci.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composant a) comprend du méthacrylate de méthyle éventuellement en mélange avec au moins un autre composé fonctionnalisé par (méth)acrylate.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le composant a) comprend un monomère fonctionnalisé par poly(méth)acrylate choisi parmi di(méth)acrylate de bisphénol A; di(méth)acrylate de bisphénol A hydrogéné; di(méth)acrylate d’éthylène glycol; di(méth)acrylate de diéthylène glycol; di(méth)acrylate de triéthylène glycol; di(méth)acrylate de tétraéthylène glycol; di(méth)acrylate de polyéthylène glycol; di(méth)acrylate de propylène glycol; di(méth)acrylate de dipropylène glycol; di(méth)acrylate de tripropylène glycol; di(méth)acrylate tétrapropylène glycol; di(méth)acrylate de polypropylène glycol; di(méth)acrylate de polytétraméthylène glycol; di(méth)acrylate de 1,2-butanediol; di(méth)acrylate de 2,3-butanediol; di(méth)acrylate de 1,3-butanediol; di(méth)acrylate de 1,4-butanediol; di(méth)acrylate de 1,5-pentanediol; di(méth)acrylate de 1,6-hexanediol; di(méth)acrylate de 1,8-octanediol; di(méth)acrylate de 1,9-nonanediol; di(méth)acrylate de 1,10-dénanediol di(méth)acrylate; di(méth)acrylate de 1,12-dodécanediol; di(méth)acrylate de néopentyl glycol; di(méth)acrylate de 2-méthyl-2,4-pentanediol; di(méth)acrylate de polybutadiène; di(méth)acrylate de cyclohexane-1,4-diméthanol; di(méth)acrylate de tricyclodécane diméthanol ; di(méth)acrylate de glycérol; tri(méth)acrylate de glycérol; tri(méth)acrylate de triméthyloléthane; di(méth)acrylate de triméthyloléthane; tri(méth)acrylate de triméthylolpropane; di(méth)acrylate de triméthylolpropane; di(méth)acrylate de pentaérythritol; tri(méth)acrylate de pentaérythritol; tétra(méth)acrylate de pentaérythritol, di(méth)acrylate de di(triméthylolpropane); tri(méth)acrylate de di(triméthylolpropane); tétra(méth)acrylate de di(triméthylolpropane), penta(méth)acrylate de sorbitol; tétra(méth)acrylate de di(pentaérythritol); penta(méth)acrylate de di(pentaérythritol); hexa(méth)acrylate de di(pentaérythritol); tri(méth)acrylate de tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate; ainsi que les dérivés alcoxylés (e.g., ethoxylés et/ou propoxylés) de ceux-ci; et les mélanges de ceux-ci.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le composant a) comprend un monomère fonctionnalisé par poly(méth)acrylate choisi parmi di(méth)acrylate de 1,6-hexanediol; tri(méth)acrylate de triméthylolpropane ; tétra(méth)acrylate de pentaérythritol, et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le composant a) comprend un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate choisis parmi les oligomères d’uréthane fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères d’époxy fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polyéther fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polydiène fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polycarbonate fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polyester fonctionnalisés par (méth)acrylate ; les oligomères acryliques fonctionnalisés par (méth)acrylate ; et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le composant a) comprend un oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate choisi parmi les oligomères d’uréthane fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères de polydiène fonctionnalisés par (méth)acrylate, les oligomères acryliques fonctionnalisés par (méth)acrylate, et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que le composant a) comprend
- de 10 à 100%, de 20 à 100%, de 30 à 100%, de 40 à 95%, ou de 50 à 90%, en poids de monomère fonctionnalisé par (méth)acrylate ; et
- de 0 à 90%, de 0 à 80%, de 0 à 70%, de 5 à 60%, ou de 10 à 50%, en poids d’oligomère fonctionnalisé par (méth)acrylate. - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que le composant b) comprend un composé diurée-diuréthane de formule (I) ou un mélange de composés diurée-diuréthane de formule (I):
dans laquelle
chaque R’ est indépendamment choisi parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, •-[(CRaRb)n-O]m-Y et •-[(CRcRd)p-C(=O)O]q-Z ;
le symbole • représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) ;
chaque R2est indépendamment un groupe divalent choisi parmi un groupe aliphatique, un groupe cycloaliphatique, un groupe aromatique et un groupe araliphatique ;
chaque R3est indépendamment un groupe divalent choisi parmi un groupe aliphatique, un groupe cycloaliphatique, un groupe aromatique, un groupe araliphatique et un groupe hétérocyclique ;
Y et Z sont indépendamment choisis parmi alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle et alkylaryle ;
Ra, Rb, Rcet Rdsont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
chaque n est indépendamment égal à 2, 3 ou 4, en particulier n est 2 ;
m va de 1 à 30, en particulier m va de 2 à 25 ;
p va 3 à 5, en particulier p est 5 ;
q va de 1 à 20, en particulier q va de 2 à 10. - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée en ce que le composant b) contient de 0 à moins de 0,1 moles, ou de 0 à 0,09 moles, ou de 0 à 0,07 moles, ou de 0 à 0,05 moles, ou de 0 à 0,03 moles, ou de 0 à 0,01 moles, ou de 0 à 0,001 moles, de sel par groupe urée dans le composant b).
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que le sel du composant b) est choisi parmi un sel métallique, un liquide ionique et un sel d’ammonium ; en particulier le sel est un sel métallique choisi parmi un halogénure, un acétate, un formate, un nitrate ; plus particulièrement le sel est un sel de lithium ; plus particulièrement encore le sel est un sel de lithium choisi parmi LiCl, LiNO3, LiBr et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce que le composant b) contient moins de 0,1 moles de tensioactif par groupe urée dans le composant b).
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée en ce que l’indice NCO du composant b) est inférieur à 0,5 mg KOH/g, en particulier inférieur à 0,2 mg KOH/g, plus particulièrement inférieur à 0,1 mg KOH/g, plus particulièrement encore 0 mg KOH/g.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée en ce que le composant b) comprend 5% à 80%, en particulier 15% à 75%, plus particulièrement 25% à 65%, en moles de composé diurée-diuréthane par rapport à la quantité molaire totale de composés ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi urée, uréthane, et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisée en ce que le composant b) comprend en outre au moins un composé diuréthane de formule (II) :
dans laquelle
R’ et R2sont tels que définis à la revendication 11. - Composition selon la revendication 17, caractérisée en ce que le composant b) comprend 20% à 95%, en particulier 25% à 85%, plus particulièrement 35% à 75%, en moles de composé diuréthane de formule (II) par rapport à la quantité molaire totale de composés ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi urée, uréthane, et leurs mélanges, hors solvant aprotique éventuel.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 11 à 18, caractérisée en ce que chaque R’ est indépendamment choisi parmi alkyle et •-[(CRaRb)n-O]m-Y ; en particulier chaque R’ est indépendamment choisi parmi alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 et •-[CH2-CH2-O]m-Y avec Y un alkyle en C1-C24 et m va de 1 à 25 ; plus particulièrement chaque R’ est indépendamment choisi parmi alkyle ramifié en C8-C20 et •-[CH2-CH2-O]m-Y avec Y un alkyle en C1-C6 et m va de 2 à 20.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 11 à 19, caractérisée en ce que chaque R2est indépendamment un groupe aromatique ; en particulier un groupe aromatique ayant la formule suivante :
plus particulièrement un groupe aromatique selon l’une des formules suivantes :
dans lesquelles le symbole • représente un point d’attache à un groupe urée ou uréthane de la formule (I) ;
plus particulièrement encore un groupe aromatique selon l’une des formules suivantes :
dans laquelle le symbole ★ représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) et le symbole ╪ représente un point d’attache à un groupe urée de la formule (I). - Composition selon l’une quelconque des revendications 11 à 20, caractérisée en ce que plus de 85 mol%, plus de 90 mol%, plus de 95 mol%, plus de 97 mol%, plus de 98 mol%, plus de 99 mol% ou 100 mol%, de l’ensemble des groupes R2contenus dans le(s) composé(s) diurée-diuréthane de formule (I) sont des groupes aromatiques de la formule suivante :
dans laquelle le symbole • représente un point d’attache à un groupe urée ou uréthane de la formule (I) ;
en particulier plus de 60 mol%, plus de 65 mol%, plus de 70 mol%, plus de 75 mol%, plus de 80 mol%, plus de 85 mol% ou plus de 90 mol %, de l’ensemble des groupes R2contenus dans le(s) composé(s) diurée-diuréthane de formule (I) sont des groupes aromatiques de la formule suivante :
dans laquelle le symbole ★ représente un point d’attache à un groupe uréthane de la formule (I) et le symbole ╪ représente un point d’attache à un groupe urée de la formule (I). - Composition selon l’une quelconque des revendications 11 à 21, caractérisée en ce que chaque R3est indépendamment un groupe choisi parmi alkylène en C2-C24, -(CRhRi)s-[A-(CRjRk)t]u- et
-(CRlRm)v-CY-(CRnRo)w-,-(CRpRq)x-CY-(CH2)y-CY-(CRrRs)z- ;
dans lequel
A est O ou NX ;
Rh, Ri, Rj, RkRl, Rm, Rn, Ro, Rp, Rq, Rret Rssont indépendamment choisis parmi H et méthyle, en particulier H ;
X est un alkyle en C1 à C6, en particulier méthyle ou éthyle ;
CY est un cycle choisi parmi phényle, cyclohexyle, naphtyle, décahydronaphtyle, pipérazinyle, triazinyle et pyridinyle, le cycle étant non-substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ;
s va de 2 à 4, en particulier s est 2 ;
t va de 2 à 4, en particulier t est 2 ;
u va de 1 à 30 ;
v, w, x y et z vont indépendamment de 0 à 4. - Composition selon l’une quelconque des revendications 11 à 22, caractérisée en ce que chaque R3est indépendamment un groupe choisi parmi alkylène en C2-C24 et -(CRlRm)v-CY-(CRnRo)w- ;
en particulier un groupe choisi parmi alkylène en C2-C18 et -(CH2)v-CY-(CH2)w- avec CY un cycle cyclohexyle ou phényle, le cycle étant non-substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4, v et w allant de 0 à 1 ;
plus particulièrement un groupe choisi parmi alkylène en C2-C6 et un groupe ayant la formule suivante :
dans laquelle le symbole • représente un point d’attache à un groupe urée de la formule (I). - Composition selon l’une quelconque des revendications 11 à 23, caractérisée en ce que le composant b) est susceptible d’être obtenu par un procédé comprenant les étapes suivantes :
a) faire réagir au moins un diisocyanate de formule OCN-R2-NCO avec au moins un alcool de formule R’-OH pour former au moins un adduit monoisocyanate de formule R’-O-C(=O)-NH-R2-NCO, le ratio molaire entre la quantité totale d’alcool et la quantité totale de diisocyanate allant de 1,10 à 1,80, en particulier de 1,20 à 1,60, plus particulièrement de 1,25 à 1,45, plus particulièrement encore 1,30 à 1,40 ;
b) faire réagir l’au moins un adduit monoisocyanate obtenu à l’étape a) avec au moins une diamine de formule H2N-R3-NH2en présence de moins de 0,2 mole de sel par mole de diamine utilisée, pour former au moins un composé diurée-diuréthane de formule (I)
dans laquelle
R’, R2, et R3sont tels que définis à la revendication 11. - Composition selon la revendication 24, caractérisée en ce que l’étape b) est réalisée en présence de 0 à 0,19, de 0 à 0,15, de 0 à 0,1, de 0 à 0,05, de 0 à 0,02, de 0 à 0,01 ou 0 moles de sel par mole de diamine utilisée.
- Composition selon la revendication 24 ou 25, caractérisée en ce que l’étape b) est réalisée en présence de moins de 0,2, en particulier de 0 à 0,19, de 0 à 0,15, de 0 à 0,1, de 0 à 0,05, de 0 à 0,02, de 0 à 0,01 ou 0 moles de tensioactif par mole de diamine utilisée.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 24 à 26, caractérisée en ce qu’il ne comprend pas d’étape de distillation de diisocyanate résiduel, en particulier pas d’étape de distillation de diisocyanate résiduel entre l’étape a) et l’étape b).
- Composition selon l’une quelconque des revendications 24 à 27, caractérisée en ce que la quantité de diisocyanate résiduel dans le mélange réactionnel à la fin de l’étape a) est inférieure à 6%, en particulier de 0 à 5%, de 0,01 à 4,5% ou de 0,05 à 4%, molaire par rapport à la quantité molaire de l’ensemble des composés ayant une ou plusieurs fonctions choisies parmi uréthane et isocyanate.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 24 à 28, caractérisée en ce que l’étape a) et/ou l’étape b) est réalisée en présence d’un solvant aprotique.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 29, caractérisée en ce que le composant b) comprend en outre un solvant aprotique ; en particulier un solvant aprotique choisi parmi diméthylsulfoxyde, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylacétamide, N-méthylpyrrolidone, N-éthylpyrrolidone, N-propylpyrrolidone, N-butylpyrrolidone, N, N,N’,N’-tétraméthylurée, et leurs mélanges, plus particulièrement un solvant aprotique choisi parmi diméthylsulfoxyde ou N-butylpyrrolidone.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 30, caractérisée en ce que le composant b) comprend 20 à 95% en poids, en particulier 40 à 80%, plus particulièrement 50 à 70%, en poids de solvant aprotique par rapport au poids du composant b).
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 31, caractérisée en ce que ladite composition comprend de 0,05 à 50%, en particulier de 0,1 à 30%, plus particulièrement de 0,2 à 20%, plus particulièrement encore 0,25 à 10% en poids de composant b) par rapport au poids de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 32, caractérisée en ce que ladite composition est une composition de revêtement, de moulage, de mastic, d’adhésif, de système d’étanchéité liquide, de matériau composite, de système de scellement chimique ou de matériau dentaire.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 33, caractérisée en ce que ladite composition comprend en outre une charge, en particulier une charge choisie parmi une charge minérale, une charge organique et des mélanges de celes-ci.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 34, caractérisée en ce que ladite composition comprend en outre un renfort, en particulier un renfort choisi parmi des fibres végétales, des fibres de verre, des fibres de carbone, des nanotubes de carbone, des fibres de polyester, des fibres d’aramide et des mélanges de ceux-ci.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 35, caractérisée en ce que ladite composition comprend en outre une résine tackifiante ; en particulier une résine de colophane éventuellement modifiée.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 36, caractérisée en ce que ladite composition comprend en outre un initiateur radicalaire, en particulier un composé azo ou un composé peroxyde.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 37, caractérisée en ce que ladite composition comprend en outre un activateur de l’initiateur radicalaire, en particulier une amine tertiaire ou un couple redox.
- Système bi-composant caractérisé en ce qu’il comprend :
- une première cartouche comprenant un initiateur radicalaire ;
- une deuxième cartouche comprenant la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 38 et éventuellement un activateur de l’initiateur radicalaire ;
la première cartouche étant maintenue séparée de la deuxième cartouche. - Procédé de préparation d’un produit réticulé comprenant les étapes suivantes :
- mélanger la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 38 avec un initiateur radicalaire et éventuellement un activateur de l’initiateur radicalaire ;
- appliquer le mélange obtenu sur un substrat. - Utilisation d’un additif comprenant un composé diurée-diuréthane et contenant moins de 0,1 moles de sel par groupe urée dans l’additif pour augmenter la viscosité et/ou conférer des propriétés thixotropiques à un composant polymérisable comprenant un composé fonctionnalisé par (méth)acrylate.
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