FR3118877A1 - Stabilisation d’un composé de thiopyridinone et réduction du jaunissement de la composition le comprenant - Google Patents

Stabilisation d’un composé de thiopyridinone et réduction du jaunissement de la composition le comprenant Download PDF

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Abstract

STABILISATION D ’UN COMPOSÉ DE THIOPYRIDINONE ET RÉDUCTION DU JAUNISSEMENT DE LA COMPOSITION L E COMPRENANT La présente invention concerne une composition comprenant : (a) au moins un composé de thiopyridinone ; et (b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus, dans laquelle la quantité du (des) (b) acide(s) gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition. La présente invention peut proposer une composition comprenant un (des) (a) composé(s) de thiopyridinone avec une stabilité accrue du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans le temps, en particulier même lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue à température élevée, et avec un jaunissement réduit juste après l’ajout du composé de thiopyridinone à la composition. Figure pour l’abrégé : NEANT

Description

STABILISATION D’UN COMPOSÉ DE THIOPYRIDINONEET RÉDUCTION DU JAUNISSEMENT DE LA COMPOSITION LECOMPRENANT
La présente invention concerne la stabilisation d’un composé de thiopyridinone dans une composition comprenant le composé de thiopyridinone et la réduction du jaunissement de la composition.
CONTEXTE DE L’ART
A différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur leur peau, et plus particulièrement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, qui donnent une hétérogénéité à la peau. Ces taches sont notamment dues à une forte concentration de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
L’utilisation de substances de dépigmentation topiques inoffensives et de bonne efficacité est plus particulièrement souhaitée dans le but de traiter des taches de pigmentation.
Par exemple, l’arbutine, la niacinamide et l’acide kojique sont connus comme agents de dépigmentation de la peau.
D’autre part, le document WO2017/102349 divulgue un nouvel agent de dépigmentation ou de blanchiment, à savoir un composé de thiopyridinone. Le composé de thiopyridinone peut présenter de forts effets de dépigmentation ou de blanchiment en réduisant la production de mélanine.
DIVULGATION DE L’INVENTION
Cependant, il a été découvert qu’un composé de thiopyridinone a tendance à se déstabiliser dans une composition au fil du temps, en particulier lorsque la composition comprenant le composé de thiopyridinone est maintenue pendant une durée relativement longue à température élevée, et que la composition comprenant le composé de thiopyridinone a tendance à présenter une couleur jaune intense juste après que le composé de thiopyridinone a été ajouté à la composition.
Ainsi, un objectif de la présente invention est de proposer une composition comprenant un (des) composé(s) de thiopyridinone avec une stabilité accrue du ou des composés de thiopyridinone dans le temps, en particulier lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue à température élevée, et avec un jaunissement réduit juste après l’ajout du composé de thiopyridinone à la composition.
L’objectif ci-dessus peut être atteint par une composition comprenant :
(a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
et
(b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus,
dans laquelle
la quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
Il est préférable que, dans la formule (I),
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical alkyle linéaire en C1-C4saturé et de préférence méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé; et
c) un groupe alkyle en C3-C6ramifié saturé.
Il est préférable que, dans la formule (I),
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C4linéaire saturé, de préférence éthyle ;
c) un groupe alkyle en C3-C4ramifié saturé, de préférence isopropyle et isobutyle.
Le (a) composé de formule (I) peut être choisi parmi les composés suivants :
Structure Composé n° Nom chimique
1 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
2 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
3 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d’éthyle
4 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d’éthyle
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
De préférence, le (a) composé de formule (I) peut être choisi parmi les composés suivants :
Structure Composé n° Nom chimique
1 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
2 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
La quantité du (des) (a) composé(s) de formule (I) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % à 20 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
Le (b) acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus peut comprendre 30 atomes de carbone ou moins.
Le (b) acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus peut être choisi dans le groupe consistant en l’acide stéarique, l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide arachidique, l’acide arachidonique, l’acide béhénique, l’acide lignocérique et l’acide nervonique.
La quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition selon la présente invention peut être de 10 à 35 % en poids, de préférence de 10 à 30 % en poids, et de manière davantage préférée de 10 à 25 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (c) au moins une huile.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (d) de l’eau.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (e) au moins un tensioactif.
La composition selon la présente invention peut être destinée à blanchir une substance kératineuse, de préférence la peau.
La présente invention concerne également un processus cosmétique, de préférence un processus de blanchiment, pour une substance kératineuse, de préférence la peau, comprenant l’étape
d’application à la substance kératineuse de la composition selon la présente invention.
Un autre aspect de la présente invention est l’utilisation de (b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans une composition comprenant (a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
dans laquelle
la quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition,
afin de stabiliser le(s) composé(s) et de réduire le jaunissement de la composition.
Après des recherches diligentes, les inventeurs ont découvert qu’il est possible de proposer une composition comprenant un composé de thiopyridinone ou des composés de thiopyridinone avec une stabilité accrue du ou des composés de thiopyridinone dans le temps, en particulier même lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue à température élevée, et avec un jaunissement réduit juste après l’ajout du composé de thiopyridinone à la composition.
Ainsi, la composition selon la présente invention comprend :
(a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci (ci-après, peut être désigné « a) composé de thiopyridinone »),
et
(b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus,
dans laquelle
la quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut montrer une stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone qui s’y trouve.
En d’autres termes, la composition selon la présente invention peut augmenter la stabilité du (a) composé de thiopyridinone qui s’y trouve. Le terme « stabilité » du (a) composé de thiopyridinone peut être déterminé par le changement de la quantité du (a) composé de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention pendant une certaine durée. Une « stabilité » accrue signifie que la modification de la quantité du (a) composé de thiopyridinone au cours du temps est plus limitée.
Le (a) composé de thiopyridinone dans une composition a tendance à se décomposer avec le temps. Ainsi, la quantité de (a) composé de thiopyridinone a tendance à diminuer avec le temps. Par conséquent, une stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone signifie que la réduction dans le temps de la quantité du (a) composé de thiopyridinone dans une composition est limitée ou plus faible.
La composition selon la présente invention peut présenter une stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone qui s’y trouve, même lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue, par exemple deux mois à une température élevée, par exemple 45 °C.
La composition selon la présente invention peut également présenter une stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone qui s’y trouve, lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue, par exemple deux mois à température ambiante, par exemple 25 °C.
Par conséquent, la composition selon la présente invention peut être stockée pendant une longue durée dans des conditions ambiantes et chaudes, et en particulier même dans des conditions chaudes.
En outre, la stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone peut permettre d’améliorer ou de renforcer la biodisponibilité du (a) composé de thiopyridinone qui peut fonctionner comme un agent de dépigmentation ou de blanchiment. Par conséquent, la composition selon la présente invention peut offrir des effets de dépigmentation ou de blanchiment renforcés ou améliorés.
La composition selon la présente invention peut également présenter un jaunissement réduit juste après l’ajout du composé de thiopyridinone à la composition.
Sans en faire une théorie, la réduction du jaunissement peut être attribuée, au moins, à la formation de structures nacrées ou perlées par les (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus, qui pourraient dissimuler ou cacher la couleur jaune de la composition selon la présente invention.
L’utilisation du (b) acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition selon la présente invention, dans une quantité de 10 % en poids ou plus rapportée au poids total de la composition, peut être suffisante pour dissimuler ou cacher le jaunissement de la composition, juste après l’ajout du (a) composé de thiopyridinone à la composition, en dessous d’un niveau acceptable.
Ci-après, la composition, l’utilisation et les autres caractéristiques de la présente invention seront décrites de manière détaillée.
[Composition]
La composition selon la présente invention comprend :
(a) au moins un composé de thiopyridinone ; et
(b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus,
dans laquelle
la quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
Le (a) composé de thiopyridinone et le (b) acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus, ainsi que les autres particularités de la composition selon la présente invention seront expliqués ci-dessous.
(Composé de thiopyridinone)
La composition selon la présente invention comprend (a) au moins un composé de thiopyridinone. Deux ou plus de deux (a) composés de thiopyridinone peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type de (a) composé de thiopyridinone ou une combinaison de différents types de (a) composés de thiopyridinone peuvent être utilisés.
Le (a) composé de thiopyridinone peut être un ingrédient actif ou un composé actif de produits cosmétiques ou dermatologiques. Le terme ingrédient ou composé « actif » utilisé ici signifie un ingrédient ou un composé qui a une propriété cosmétique ou dermatologique active, telle que des effets antioxydants, de blanchiment, de filtration des UV et antibactériens. Le (a) composé de thiopyridinone utilisé dans la présente invention peut fonctionner comme un agent de dépigmentation, décoloration ou blanchiment et donc la composition selon la présente invention peut être utilisée comme un produit de blanchiment ou comme une composition cosmétique pour une substance de blanchiment à base de kératine.
Le (a) composé de thiopyridinone peut être utilisé comme agent de dépigmentation, décoloration ou blanchiment de la peau, des poils, des cils ou des cheveux, ainsi que des lèvres et/ou des ongles, et de préférence de la peau, notamment pour éliminer les taches de pigmentation ou de sénescence, et/ou comme agent antibronzant.
Le (a) composé de thiopyridinone est représenté par la formule (I) suivante
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci.
Les sels des composés de formule (I) comprennent les sels non toxiques classiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d’un acide ou d’une base.
Comme sels des composés de formule (I), on peut citer
les sels obtenus par addition du composé de formule (I) (lorsqu’il comporte un groupe acide)
à une base minérale, telle que l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, et le carbonate ou l’hydrogénocarbonate de sodium, de potassium ou de calcium par exemple ;
ou
à une base organique telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d’azote et/ou d’oxygène et peut donc comporter, par exemple, une ou plusieurs fonctions alcool ; on peut citer notamment le 2-amino-2-méthylpropanol, l’éthanolamine, la triéthanolamine, le 2-diméthylaminopropanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol et la 3-(diméthylamino)propylamine.
On peut également mentionner les sels d’acides aminés, par exemple la lysine, l’arginine, la guanidine, l’acide glutamique et l’acide aspartique. Avantageusement, les sels des composés de formule (I) (lorsqu’elle comporte un groupe acide) peuvent être choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, de potassium, de calcium ou de magnésium ; les sels d’ammonium.
Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent les solvates classiques tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés en raison de la présence de solvants. On peut citer, à titre d’exemple, les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés, tels que l’éthanol ou l’isopropanol.
Les isomères optiques sont notamment les énantiomères et les diastéréoisomères.
Préférentiellement, les groupes linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle.
Plus préférentiellement, les groupes alkyle saturés linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle et octyle.
Le composé a) est divulgué dans la base de données PubCHEM (n° 47329290)
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/47329290?from=summary#section=Top entry : 2010-11-26.
Le composé b) CAS> 1240664-41-8 est décrit dans la publication :
Synthesis of N-(2-mercaptopyridyl-3-formyl)-N-alkyl glycine and the corresponding disulfides
Luo, Y. L.; Yang, Z. X.; Peng, S. X.
Div. Med. Chem., China Pharm. Univ., Nanjing, 210009, Peop. Rep. ChinaYaoxue Xuebao (1990), 25(5), 374-8.
De préférence, les (a) composés de thiopyridinone de formule (I) ont les significations suivantes :
R1 désigne un radical choisi parmi
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical alkyle en C1-C4linéaire saturé et de préférence méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé; et
c) un groupe alkyle en C3-C6ramifié saturé.
De préférence, les (a) composés de thiopyridinone de formule (I) ont les significations suivantes :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C4linéaire saturé, de préférence éthyle ;
c) un groupe alkyle en C3-C4ramifié saturé, de préférence isopropyle et isobutyle.
Le (a) composé de thiopyridinone de formule (I) peut être choisi parmi les composés suivants :
Structure Composé n° Nom chimique
1 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
2 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
3 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d’éthyle
4 N-methyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d’éthyle
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
De préférence, le (a) composé de thiopyridinone de formule (I) peut être choisi parmi les composés suivants :
Structure Compound n° Nom chimique
1 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
2 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
De préférence, le (a) composé de thiopyridinone peut être la N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine.
Le (a) composé de thiopyridinone peut être préparé conformément au processus décrit dans le document 2017/102349, par exemple, qui est incorporé ici en référence.
La quantité du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,05 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 0,1 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention soit de 0,3 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
D’autre part, la quantité du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence de 10 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention soit de 3 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut varier de 0,01 % à 20 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, de manière davantage préférée de 0,1 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention soit de 0,3 % à 3 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Acide gras)
La composition selon la présente invention comprend (b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus (ci-après, peut être désigné « (b) acide gras»). Deux ou plus de deux (b) acides gras comprenant chacun 18 atomes de carbone ou plus peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type de (b) acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus ou une combinaison de différents types de (b) acides gras comprenant chacun 18 atomes de carbone ou plus peut être utilisé.
Le terme « acide gras » désigne ici un acide carboxylique à longue chaîne carbonée aliphatique. Il est préférable que l’acide gras soit choisi parmi les acides gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés. Comme acides gras insaturés, linéaires ou ramifiés, on peut utiliser des acides gras mono-insaturés, linéaires ou ramifiés ou des acides gras polyinsaturés, linéaires ou ramifiés. Comme fraction insaturée des acides gras insaturés, linéaires ou ramifiés, une double liaison carbone-carbone ou une triple liaison carbone-carbone peut être mentionnée.
Le (b) acide gras peut comprendre 30 atomes de carbone ou moins.
Il est préférable que le (b) acide gras soit choisi parmi les acides gras en C18-C30, de manière davantage préférée en C18-C26, et encore de manière davantage préférée en C18-C24.
Comme (b) acide gras, par exemple, un acide gras en C18-C30saturé, linéaire ou ramifié peut être utilisé. Comme acides gras saturés, linéaires ou ramifiés en C18-C30, on peut citer l’acide stéarique (C18), l’acide non adécanoïque (C19), l’acide arachidique (C20), l’acide béhénique (C22) et l’acide lignocérique (C24).
D’autre part, comme (b) acide gras, par exemple, un acide gras insaturé, linéaire ou ramifié en C18-C30peut également être utilisé. Comme acides gras insaturés, linéaires ou ramifiés en C18-C30, on peut citer l’acide oléique (C18), l’acide linoléique (C18), l’acide linolénique (C18), l’acide arachidonique (C20) et l’acide nervonique (C24).
Le (b) acide gras peut être choisi dans le groupe consistant en l’acide stéarique, l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide arachidique, l’acide arachidonique, l’acide béhénique, l’acide lignocérique et l’acide nervonique.
Le (b) acide gras peut être sous forme d’acide libre ou sous forme de sel de celui-ci. Comme sel d’acide gras, on peut citer un sel inorganique tel qu’un sel de métal alcalin (sel de sodium, de potassium ou similaire) et un sel de métal alcalino-terreux (sel de magnésium, de calcium ou similaire) ; et un sel organique tel qu’un sel d’ammonium (sel d’ammonium quaternaire ou similaire) et un sel d’amine (sel de triéthanolamine, sel de triéthylamine ou similaire). Un seul type de sel d’acide gras ou une combinaison de différents types de sels d’acide gras peut être utilisé. En outre, une combinaison d’un ou plusieurs acides gras sous forme d’acide libre et d’un ou plusieurs acides gras sous forme de sel peut être utilisée, dans laquelle un ou plusieurs types de sels peuvent également être utilisés. Il est préférable qu’au moins une partie (de préférence au moins 80 %, et de manière davantage préférée 90 %), notamment la totalité, des acides gras soit sous forme d’acide libre.
La quantité du (des) (b) acide(s) gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition selon la présente invention est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité d’acide(s) gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition selon la présente invention soit de 16 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
D’autre part, la quantité du (des) (b) acide(s) gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition selon la présente invention peut être de 35 % en poids ou moins, de préférence de 30 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 25 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité d’acide(s) gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition selon la présente invention soit de 20 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition selon la présente invention peut aller de 10 à 35 % en poids, de préférence de 12 à 30 % en poids, de manière davantage préférée de 14 à 25 % en poids, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité d’acide(s) gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition selon la présente invention soit de 16 % à 20 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
Le rapport en poids entre la quantité de composé(s) de thiopyridinone et la quantité d’acide(s) gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus, dans la composition selon la présente invention, peut être de 10 ou plus, de préférence de 15 ou plus, et de manière davantage préférée de 30 ou plus.
(Huile)
La composition selon la présente invention peut comprendre (c) au moins une huile. Si deux ou plus de deux (c) huiles sont utilisées, elles peuvent être identiques ou différentes.
On entend ici par « huile » un composé ou une substance grasse qui se présente sous forme de liquide ou de pâte (non solide) à température ambiante (25°C) sous la pression atmosphérique (760 mmHg). Comme huiles, celles qui sont généralement utilisées en cosmétique peuvent être utilisées seules ou en combinaison. Ces huiles peuvent être volatiles ou non volatiles.
La (c) huile peut être une huile non polaire telle qu’une huile hydrocarbonée, une huile de silicone ou une huile similaire ; une huile polaire telle qu’une huile végétale ou animale et une huile d’ester ou une huile d’éther ; ou un mélange de celles-ci.
La (c) huile peut être choisie dans le groupe consistant en les huiles d’origine végétale ou animale, les huiles synthétiques, les huiles de silicone, les huiles hydrocarbonées et les alcools gras.
Comme exemples d’huiles végétales, on peut citer, par exemple, l’huile de lin, l’huile de camélia, l’huile de noix de macadamia, l’huile de maïs, l’huile de vison, l’huile d’olive, l’huile d’avocat, l’huile de sasanqua, l’huile de ricin, l’huile de carthame, l’huile de jojoba, l’huile de tournesol, l’huile d’amande, l’huile de colza, l’huile de sésame, l’huile de soja, l’huile d’arachide et leurs mélanges.
Comme exemples d’huiles animales, on peut citer, par exemple, le squalène et le squalane.
Comme exemples d’huiles synthétiques, on peut citer les huiles d’alcane telles que l’isododécane et l’isohexadécane, les huiles d’ester, les huiles d’éther et les triglycérides artificiels.
Les huiles d’ester sont de préférence des esters liquides de monoacides ou de polyacides aliphatiques en C1-C26saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de monoalcools ou de polyalcools aliphatiques en C1-C26saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, le nombre total d’atomes de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.
De préférence, pour les esters de monoalcools, au moins un parmi l’alcool et l’acide dont sont dérivés les esters de la présente invention est ramifié.
Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on peut citer le palmitate d’éthyle, le palmitate d’éthylhexyle, le palmitate d’isopropyle, le carbonate de dicaprylyle, les myristates d’alkyle tels que le myristate d’isopropyle ou le myristate d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate de 2-éthylhexyle, l’isononanoate d’isononyle, le néopentanoate d’isodécyle et le néopentanoate d’isostéaryle.
Les esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4-C22et d’alcools en C1-C22, ainsi que les esters d’acides monocarboxyliques, dicarboxyliques ou tricarboxyliques et de dihydroxy, trihydroxy, tétrahydroxy ou pentahydroxy alcools en C4-C26non-sucre peuvent également être utilisés.
On peut citer en particulier sébacate de diéthyle ; sarcosinate d’isopropyle et de lauroyle ; sébacate de diisopropyle ; sébacate de bis(2-éthylhexyle) ; adipate de diisopropyle ; adipate de di-n-propyle ; adipate de dioctyle ; adipate de bis(2-éthylhexyle) ; adipate de diisostéaryle ; maléate de bis(2-éthylhexyle) ; citrate de triisopropyle ; citrate de triisocétyle ; citrate de triisostéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; citrate de trioctyldodécyle ; citrate de trioléyle ; diheptanoate de néopentyl glycol ; diisononanoate de diéthylène glycol.
Comme huiles d’ester, on peut utiliser des esters de sucre et des diesters d’acides gras en C6-C30et de préférence en C12-C22. Il est rappelé que le terme « sucre » désigne les composés à base d’hydrocarbure portant de l’oxygène contenant plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, oligosaccharides ou polysaccharides.
Parmi les exemples de sucres appropriés qui peuvent être mentionnés figurent le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l’arabinose, le xylose et le lactose, et leurs dérivés, en particulier les dérivés alkyle, tels que les dérivés méthyle, par exemple le méthylglucose.
Les esters de sucres d’acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d’esters de sucres décrits précédemment et d’acides gras en C6-C30et de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent présenter une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
Les esters selon cette variante peuvent également être choisis parmi les monoesters, les diesters, les triesters, les tétraesters et les polyesters, et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être, par exemple, des oléates, laurates, palmitates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates, linolénates, caprates et arachidonates, ou des mélanges de ceux-ci tels que, notamment, les esters mixtes d’oléopalmitate, d’oléostéarate et de palmitostéarate, ainsi que l’hexanoate de pentaérythrityl tétraéthyle.
Plus particulièrement, on utilise des monoesters et des diesters et notamment des monooléate ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates et oléostéarates de sucrose, glucose ou méthylglucose,.
Un exemple que l’on peut citer est le produit vendu sous le nom Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
Comme exemples d’huiles d’ester préférables, on peut citer, par exemple, adipate de diisopropyle, adipate de dioctyle, hexanoate de 2-éthylhexyle, laurate d’éthyle, octanoate de cétyle, octanoate d’octyldodécyle, néopentanoate d’isodécyle, propionate de myristyle, 2-éthylhexanoate de 2-éthylhexyle, octanoate de 2-éthylhexyle, caprylate/caprate de 2-éthylhexyle, palmitate de méthyle, palmitate d’éthyle, palmitate d’isopropyle, carbonate de dicaprylyle, sarcosinate d’isopropyle lauroyl, isononanoate d’isononyle, palmitate d’éthylhexyle, laurate d’isohexyle, laurate d’hexyle, stéarate d’isocetyle, isostéarate d’isopropyle, myristate d’isopropyle, oléate d’isodécyle, tri(2-éthylhexanoate) de glycéryle, tétra(2-éthylhexanoate) de pentaérythrityle, succinate de 2-éthylhexyle, sébacate de diéthyle et leurs mélanges.
Comme exemples de triglycérides artificiels, on peut citer, par exemple, les capryl caprylyl glycérides, trimyristate de glycéryle, tripalmitate de glycéryle, trilinoléate de glycéryle, trilaurate de glycéryle, tricaprate de glycéryle, tricaprylate de glycéryle, tri(caprate/caprylate) de glycéryle et tri(caprate/caprylate/linoléate) de glycéryle.
Comme exemples d’huiles de silicone, on peut citer, par exemple, les organopolysiloxanes linéaires tels que le diméthylpolysiloxane, le méthylphénylpolysiloxane, le méthylhydrogénopolysiloxane, etc. ; les organopolysiloxanes cycliques tels que le cyclohexasiloxane, l’octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, etc. ; et leurs mélanges.
De préférence, l’huile de silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes liquides, en particulier les polydiméthylsiloxanes liquides (PDMS) et les polyorganosiloxanes liquides comprenant au moins un groupe aryle.
Ces huiles de silicone peuvent également être organomodifiées. Les silicones organomodifiés qui peuvent être utilisés conformément à la présente invention sont des huiles de silicone telles que définies ci-dessus et comprennent dans leur structure un ou plusieurs groupes organofonctionnels attachés via un groupe à base d’hydrocarbure.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l’ouvrage de Walter Noll, Chemistry and Technology of Silicones (1968), Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils.
S’ils sont volatils, les silicones sont plus particulièrement choisis parmi ceux dont le point d’ébullition est compris entre 60°C et 260°C, et encore plus particulièrement parmi les :
(i) polydialkylsiloxanes cycliques comprenant de 3 à 7 et de préférence 4 à 5 atomes de silicium. Il s’agit, par exemple, de l’octaméthylcyclotétrasiloxane vendu notamment sous le nom Volatile Silicone® 7207 par Union Carbide ou Silbione® 70045 V2 par Rhodia, du décaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom Volatile Silicone® 7158 par Union Carbide, du Silbione® 70045 V5 par Rhodia et du dodécaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom Silsoft 1217 par Momentive Performance Materials, ainsi que leurs mélanges. On peut également mentionner les cyclocopolymères d’un type tel que le diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, comme le Silicone Volatile® FZ 3109 vendu par la société Union Carbide, de formule
On peut également mentionner les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organosiliciés, tels que le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et d’oxy-1,1’-bis(2,2,2’,2’,3,3’-hexatriméthylsilyloxy)néopentane ; et
(ii) polydialkylsiloxanes linéaires volatils contenant 2 à 9 atomes de silicium et ayant une viscosité inférieure ou égale à 5×10-6m2/s à 25°C. Un exemple est le décaméthyltétrasiloxane vendu notamment sous le nom SH 200 par la société Toray Silicone. Des silicones appartenant à cette catégorie sont également décrits dans l’article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, pp. 27-32, Todd & Byers, Volatile Silicone Fluids for Cosmetics. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Annexe C.
Des polydialkylsiloxanes non volatils peuvent également être utilisés. Ces silicones non volatils sont plus particulièrement choisis parmi les polydialkylsiloxanes, parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes contenant des groupes terminaux triméthylsilyle.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer, de manière non limitative, les produits commerciaux suivants :
- les huiles Silbione® des gammes 47 et 70 047 ou les huiles Mirasil® vendues par Rhodia, par exemple l’huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la gamme Mirasil® vendues par la société Rhodia ;
- les huiles de la gamme 200 de la société Dow Corning, telles que la DC200 d’une viscosité de 60 000 mm2/s
- les huiles Viscasil® de General Electric et certaines huiles de la gamme SF (SF 96, SF 18) de General Electric.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes contenant des groupes terminaux diméthylsilanol connus sous le nom dimethiconol (CTFA), comme les huiles de la gamme 48 de la société Rhodia.
Parmi les silicones contenant des groupes aryle, on peut citer les polydiarylsiloxanes, en particulier les polydiphénylsiloxanes et les polyalkylarylsiloxanes tels qu’une huile de phényl silicone.
L’huile de phényl silicone peut être choisie parmi les phényl silicones de formule suivante :
dans laquelle
R1à R10, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés en C1-C30, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, de préférence des radicaux hydrocarbonés en C1-C12, et de manière davantage préférée des radicaux hydrocarbonés en C1-C6, en particulier des radicaux méthyle, éthyle, propyle ou butyle, et
m, n, p et q sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers de 0 à 900 inclus, de préférence de 0 à 500 inclus, et de manière davantage préférée de 0 à 100 inclus,
à condition que la somme n+m+q soit différente de 0.
Parmi les exemples qui peuvent être mentionnés, on peut citer les produits vendus sous les noms suivants :
- les huiles Silbione® de la gamme 70 641 de Rhodia ;
- les huiles de la gamme Rhodorsil® 70 633 et 763 de Rhodia ;
- l’huile Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid de Dow Corning ;
- les silicones de la gamme PK de Bayer, comme le produit PK20 ;
- certaines huiles de la gamme SF de General Electric, telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250 et SF 1265.
Comme huile de phényl silicone, une phényl triméthicone (R1à R10sont des méthyles ; p, q et n = 0 ; m=1 dans la formule ci-dessus) est préférable.
Les silicones liquides organomodifiés peuvent notamment contenir des groupes polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy. On peut ainsi citer le silicone KF-6017 proposé par Shin-Etsu, et les huiles Silwet® L722 et L77 de la société Union Carbide.
On peut choisir parmi les huiles hydrocarbonées :
- des alcanes inférieurs en C6-C16linéaires ou ramifiés, facultativement cycliques. Parmi les exemples qui peuvent être mentionnés figurent l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane et les isoparaffines, par exemple l’isohexadécane, l’isododécane et l’isodécane
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés contenant plus de 16 atomes de carbone, tels que les paraffines liquides, la gelée de pétrole liquide, les polydécènes et les polyisobutènes hydrogénés comme Parleam, et le squalane.
Comme exemples d’huiles hydrocarbonées, on peut citer, par exemple, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés tels que l’isohexadécane, l’isododécane, le squalane, une huile minérale (par exemple, la paraffine liquide), la paraffine, la vaseline ou le pétrolatum, les naphtalènes, etc. ; le polyisobutène hydrogéné, l’isoéicosane, et le copolymère décène/butène ; et leurs mélanges.
Le terme « gras » dans l’alcool gras signifie l’inclusion d’un nombre relativement important d’atomes de carbone. Ainsi, les alcools qui ont 4 ou plus, de préférence 6 ou plus, et de manière davantage préférée 12 ou plus d’atomes de carbone, sont inclus dans la portée des alcools gras. L’alcool gras peut être saturé ou insaturé. L’alcool gras peut être linéaire ou ramifié.
L’alcool gras peut répondre à la structure R-OH dans laquelle R est choisi parmi les radicaux saturés et insaturés, linéaires et ramifiés, contenant de 4 à 40 atomes de carbone, de préférence de 6 à 30 atomes de carbone, et de manière davantage préférée de 12 à 20 atomes de carbone. Dans au moins un mode de réalisation, R peut être choisi parmi les groupes alkyle en C12-C20et alcényle en C12-C20. R peut ou non être substitué par au moins un groupe hydroxyle.
Comme exemples d’alcool gras, on peut citer l’alcool laurique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool isostéarylique, l’alcool béhénylique, l’alcool undécylénique, l’alcool myristylique, l’octyldodécanol, l’hexyldécanol, l’alcool oléylique, l’alcool linoléylique, l’alcool palmitoléylique, l’alcool arachidonique, l’alcool éructylique et leurs mélanges.
Il est préférable que l’alcool gras soit un alcool gras saturé.
Ainsi, l’alcool gras peut être choisi parmi les alcools en C6-C30saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence les alcools en C6-C30saturés, linéaires ou ramifiés, et de manière davantage préférée les alcools en C12-C20saturés, linéaires ou ramifiés.
Le terme « alcool gras saturé » désigne ici un alcool ayant une longue chaîne carbonée aliphatique saturée. Il est préférable que l’alcool gras saturé soit choisi parmi les alcools gras saturés en C6-C30, linéaires ou ramifiés. Parmi les alcools gras saturés linéaires ou ramifiés en C6-C30, on peut de préférence utiliser des alcools gras saturés linéaires ou ramifiés en C12-C20. Parmi les alcools gras saturés en C16-C20, linéaires ou ramifiés, on peut utiliser de préférence des alcools gras en C16-C20saturés, linéaires ou ramifiés. Les alcools gras ramifiés en C16-C20peuvent être utilisés de manière encore davantage préférée.
Comme exemples d’alcools gras saturés, on peut citer l’alcool laurylique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool isostéarylique, l’alcool béhénylique, l’alcool undécylénique, l’alcool myristylique, l’octyldodécanol, l’hexyldécanol et leurs mélanges. Dans un mode de réalisation, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’octyldodécanol, l’hexyldécanol, ou un mélange de ceux-ci (par exemple, l’alcool cétéarylique) ainsi que l’alcool béhénylique peuvent être utilisés comme alcool gras saturé.
Selon au moins un mode de réalisation, l’alcool gras utilisé dans la composition selon la présente invention est de préférence choisi parmi l’alcool cétylique, l’octyldodécanol, l’hexyldécanol et leurs mélanges.
Il est également préférable que la (c) huile soit choisie parmi les huiles d’un poids moléculaire inférieur à 600 g/mol.
De préférence, la (c) huile a un faible poids moléculaire, par exemple inférieur à 600 g/mol, et est choisie parmi les huiles d’ester à chaîne(s) hydrocarbonée(s) courte(s) (C1-C12) (par exemple, le sarcosinate de lauroyl isopropyle, le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, l’isononanoate d’isononyle et le palmitate d’éthyl hexyle), les huiles de silicone (par exemple, les silicones volatils comme le cyclohexasiloxane), les huiles hydrocarbonées (par exemple, l’isododécane, l’isohexadécane et le squalane), les huiles de type alcool gras ramifié et/ou insaturé (C12-C30) comme l’octyldodécanol et l’alcool oléique, et les huiles d’éther comme le dicaprylyléther.
La (c) huile peut être choisie parmi les huiles volatiles, les huiles non volatiles et leurs mélanges.
La (c) huile peut être choisie parmi les huiles polaires et non polaires.
Il est préférable que la (c) huile soit choisie parmi les huiles d’ester et les huiles de silicone.
Il est encore plus préférable que la (c) huile soit choisie parmi les huiles d’ester non volatiles telles que le myristate d’isopropyle, et les huiles de silicone non volatiles telles que le diméthicone.
La quantité de la (des) (c) huile(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,5 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de la (des) (c) huile(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 15 % en poids ou moins, de préférence de 10 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de la (des) (c) huile(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % à 15 % en poids, de préférence de 0,5 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Eau)
La composition selon la présente invention peut comprendre (d) de l’eau.
La quantité de (d) l’eau dans la composition selon la présente invention peut être de 50 % en poids ou plus, de préférence de 60 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 70 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de (d) l’eau dans la composition selon la présente invention soit de 75 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
D’autre part, la quantité de (d) l’eau dans la composition selon la présente invention peut être de 95 % en poids ou moins, de préférence de 90 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 85 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de (d) l’eau dans la composition selon la présente invention soit de 80 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de (d) l’eau dans la composition selon la présente invention peut être de 50 % à 95 % en poids, de préférence de 60 % à 90 % en poids, et de manière davantage préférée de 70 % à 85 % en poids, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de (d) l’eau dans la composition selon la présente invention soit de 75 % à 80 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Tensioactif)
La composition selon la présente invention peut comprendre (e) au moins un tensioactif. Si deux ou plus de deux tensioactifs sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.
Tout tensioactif peut être utilisé pour la présente invention. Le (e) tensioactif utilisé dans la présente invention peut être choisi dans le groupe consistant en les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs cationiques et les tensioactifs non ioniques. Deux ou plus de deux tensioactifs peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type de tensioactif ou une combinaison de différents types de tensioactifs peuvent être utilisés.
Le (e) tensioactif peut de préférence être choisi dans le groupe consistant en les tensioactifs non ioniques.
(Tensioactifs anioniques)
Selon la présente invention, le type de tensioactif anionique n’est pas limité. Il est préférable que le tensioactif anionique soit choisi dans le groupe consistant en les C6-C30alkyl sulfates, C6-C30alkyl éther sulfates, C6-C30alkylamido éther sulfates, alkylaryl polyéther sulfates et monoglycéride sulfates; (C6-C30)alkylsulfonates, (C6-C30)alkylamide sulfonates, (C6-C30)alkylaryl sulfonates, α- oléfine sulfonates et parrafine sulfonates ; (C6-C30)alkyl phosphates ; (C6-C30)alkyl sulfosuccinates, (C6-C30)alkyl éther sulfosuccinates et (C6-C30)alkylamide sulfosuccinates ; (C6-C30)alkyl sulfoacétates ; (C6-C24)acyl sarcosinates ; (C6-C24)acyl glutamates ; éthers (C6-C30)alkylpolyglycosides carboxyliques ; (C6-C30)alkylpolyglycosides sulfosuccinates ; (C6-C30)alkylsulfosuccinamates ; (C6-C24)acyl iséthionates ; N-(C6-C24)acyl taurates ; sels d’acides gras en C6-C30; sels acides d’huile de coco ou sels acides d’huile de coco hydrogénés ; (C8-C20)acyl lactylates; sels d’acide (C6-C30)alkyl-D-galactoside uronique; sels d’acide (C6-C30)alkyl éther carboxylique polyoxyalkyléné ; sels d’acide (C6-C30)alkylaryl éther carboxylique polyoxyalkyléné ; et sels d’acide (C6-C30) alkylamido éther carboxylique polyoxyalkyléné.
Il est davantage préférable que le tensioactif anionique soit choisi parmi les sels de (C6-C30)alkyl sulfates ou les sels d’acide (C6-C30)alkylaryl éther carboxylique polyoxyalkyléné.
Dans au moins un mode de réalisation, les tensioactifs anioniques se présentent sous la forme de sels tels que les sels de métaux alcalins, par exemple le sodium, les sels de métaux alcalino-terreux, par exemple le magnésium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et les sels d’aminoalcools. Selon les conditions, ils peuvent également se présenter sous forme d’acide.
(Tensioactifs amphotères)
Selon la présente invention, le type de tensioactif amphotère n’est pas limité. Les tensioactifs amphotères ou zwitterioniques peuvent être, par exemple (liste non limitative), des dérivés amine tels qu’une amine secondaire ou tertiaire aliphatique, et facultativement des dérivés amine quaternisés, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comprenant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple, carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate).
Le tensioactif amphotère peut de préférence être choisi dans le groupe consistant en les bétaïnes et les dérivés amidoamine carboxylés.
L’agent tensioactif amphotère de type bétaïne est de préférence choisi dans le groupe consistant en les alkylbétaïnes, alkylamidoalkylbétaïnes, sulfobétaïnes, phosphobétaïnes et alkylamidoalkylsulfobétaïnes, en particulier C8-C24alkylbétaïnes, (C8-C24)alkylamido(C1-C8)alkylbétaïnes, sulfobétaïnes et (C8-C24)alkylamido(C1-C8)alkylsulfobétaïnes. Dans un mode de réalisation, les tensioactifs amphotères de type bétaïne sont choisis parmi les (C8-C24)alkylbétaïnes, (C8-C24)alkylamido(C1-C8)alkylsulphobétaïnes, sulphobétaïnes et phosphobétaïnes.
Parmi les exemples non limitatifs qui peuvent être mentionnés figurent les composés classés dans le dictionnaire CTFA, 9e édition, 2002, sous les noms cocobetaine, laurylbetaine, cetylbetaine, coco/oleamidopropylbetaine, cocamidopropylbetaine, palmitamidopropylbetaine, stearamidopropylbetaine, cocamidoethylbetaine, cocamidopropylhydroxysultaine, oleamidopropylhydroxysultaine, cocohydroxysultaine, laurylhydroxysultaine, and cocosultaine, seuls ou en mélange.
Le tensioactif amphotère de type bétaïne est de préférence une alkylbétaïne et une alkylamidoalkylbétaïne, en particulier la cocobétaïne et la cocamidopropylbétaïne.
Parmi les dérivés amidoamine carboxylés, on peut citer les produits vendus sous le nom Miranol, tels que décrits dans les brevets U.S. Nos. 2,528,378 et 2,781,354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3e édition, 1982 (dont les informations sont incorporées ici en référence), sous les noms Amphocarboxyglycinates et Amphocarboxypropionates, répondant aux structures respectives :
R1-CONHCH2CH2-N+(R2)(R3)(CH2COO-)
dans laquelle :
R1désigne un radical alkyle d’un acide R1-COOH présent dans l’huile de noix de coco hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle,
R2désigne un groupe bêta-hydroxyéthyle, et
R3désigne un groupe carboxyméthyle ; et
R1’-CONHCH2CH2-N(B)(C)
dans laquelle :
B représente -CH2CH2OX’,
C représente -(CH2)z-Y’, avec z=1 ou 2,
X’ désigne un groupe -CH2CH2-COOH, -CH2-COOZ’, -CH2CH2-COOH, -CH2CH2-COOZ’, ou un atome d’hydrogène,
Y’ désigne -COOH, -COOZ’, CH2-CHOH-SO3Z’, ou un radical -CH2-CHOH-SO3H,
Z’ représente un ion d’un métal alcalin ou alcalino-terreux tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion provenant d’une amine organique, et
R1’ désigne un radical alkyle d’un acide R1’-COOH présent dans l’huile de coco ou dans l’huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, tel qu’un radical alkyle en C7, C9, C11ou C13, un radical alkyle en C17et sa forme iso, ou un radical insaturé en C17.
Il est préférable que le tensioactif amphotère soit choisi parmi les (C8-C24)-alkylamphomonoacétates, les (C8-C24)-alkylamphodiacetates, les (C8-C24)-alkylamphomonopropionates et les (C8-C24)-alkylamphodipropionates.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5e édition, 1993, sous les noms Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphopropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, and Cocoamphodipropionic acid.
A titre d’exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate vendu sous le nom commercial Miranol® C2M concentrate par la société Rhodia Chimie.
(Tensioactifs cationiques)
Selon la présente invention, le type de tensioactif cationique n’est pas limité. Le tensioactif cationique peut être choisi dans le groupe consistant en les sels d’amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, facultativement polyoxyalkylénés, sels d’ammonium quaternaire et leurs mélanges.
Les exemples de sels d’ammonium quaternaire qui peuvent être mentionnés incluent, sans s’y limiter :
ceux de formule générale (I) ci-dessous :
(I)
dans laquelle
R1, R2, R3, and R4, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux aliphatiques linéaires et ramifiés comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et comprenant facultativement des hétéroatomes tels que l’oxygène, l’azote, le soufre et les halogènes. Les radicaux aliphatiques peuvent être choisis, par exemple, parmi les radicaux alkyle, alcoxy, C2-C6polyoxyalkylene, alkylamide, (C12-C22)alkylamido(C2-C6)alkyl, (C12-C22)alkylacetate and hydroxyalkyle ; et les groupes aromatiques tels que aryle et alkylaryle ; de préférence les groupes alkyle ; et X-est choisi parmi les halogénures, phosphates, acétates, lactates, (C2-C6) alkyl sulfates et alkyl- ou alkylaryl-sulfonates ;
les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, par exemple ceux de formule (II) ci-dessous :
(II)
dans laquelle :
R5est choisi parmi les radicaux alcényle et alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple les dérivés d’acides gras du suif ou de la noix de coco ;
R6est choisi parmi l’hydrogène, les radicaux alkyle en C1-C4, et les radicaux alcényle et alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone ;
R7est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C4;
R8est choisi parmi l’hydrogène et les radicaux alkyle en C1-C4 ;et
X- est choisi parmi les halogénures, les phosphates, les acétates, les lactates, les alkyl sulfates, les alkyl sulfonates et les alkylaryl sulfonates. Dans un mode de réalisation, R5et R6sont, par exemple, un mélange de radicaux choisis parmi les radicaux alcényle et alkyle comprenant de 12 à 21 atomes de carbone, tels que les dérivés d’acides gras du suif, R7 est le méthyle et R8est l’hydrogène. Ces produits incluent, sans s’y limiter, le Quaternium-27 (CTFA 1997) et le Quaternium-83 (CTFA 1997), qui sont vendus sous les noms « Rewoquat® » W75, W90, W75PG et W75HPG par la société Witco ;
les sels d’ammonium diquaternaire de formule (III) :
(III)
dans laquelle :
R9est choisi parmi les radicaux aliphatiques comprenant de 16 à 30 atomes de carbone ;
R10 est choisi parmi l’hydrogène et les radicaux alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe (R16a)(R17a)(R18a)N+(CH2)3;
R11, R12, R13, R14, R16a, R17a, et R18a,qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène et les radicaux alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ; et
X-est choisi parmi les halogénures, les acétates, les phosphates, les nitrates, les éthyl sulfates et les méthyl sulfates. Un exemple de sel d’ammonium diquaternaire est FINQUAT CT-P de FINETEX (Quaternium-89) ou FINQUAT CT de FINETEX (Quaternium-75); et
les sels d’ammonium quaternaire comportant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (IV) ci-dessous :
(IV)
dans laquelle :
R22est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C6, et les radicaux hydroxyalkyle et dihydroxyalkyle en C1-C6 ;
R23est choisi parmi :
le radical ci-dessous :
,
les radicaux R27à base d’hydrocarbure en C1-C22, linéaires et ramifiés, saturés et insaturés, et l’hydrogène,
R25est choisi parmi :
le radical ci-dessous :
,
les radicaux R29à base d’hydrocarbure en C1-C6, linéaires et ramifiés, saturés et insaturés, et l’hydrogène,
R24, R26, and R28, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux à base d’hydrocarbure linéaires et ramifiés, saturés et insaturés, en C7-C21 ;
r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les nombres entiers allant de 2 à 6 ;
chacun de r1 et t1, qui peuvent être identiques ou différents, vaut 0 ou 1, et r2+r1=2r et t1+2t=2t ;
y est choisi parmi les nombres entiers allant de 1 à 10 ;
x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi des nombres entiers allant de 0 à 10 ;
X-est choisi parmi les anions simples et complexes, organiques et inorganiques ; à condition que la somme x+y+z soit comprise entre 1 et 15, que lorsque x vaut 0, R23représente R27, et que lorsque z est égal à 0, R25représente R29. R22peut être choisi parmi les radicaux alkyle linéaires et ramifiés. Dans un mode de réalisation, R22est choisi parmi les radicaux alkyle linéaires. Dans un autre mode de réalisation, R22est choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, hydroxyéthyle et dihydroxypropyle, par exemple les radicaux méthyle et éthyle. Dans un mode de réalisation, la somme x+y+z vaut de 1 à 10. Lorsque R23est le radical à base d’hydrocarbure R27, il peut être long et comporter de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et comporter de 1 à 3 atomes de carbone. Lorsque R25est le radical à base d’hydrocarbure R29, il peut comprendre, par exemple, de 1 à 3 atomes de carbone. A titre d’exemple non limitatif, dans un même mode de réalisation, R24, R26, et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux à base d’hydrocarbure en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, par exemple parmi les radicaux alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Dans un autre mode de réalisation, x et z, qui peuvent être identiques ou différents, valent 0 ou 1. Dans un mode de réalisation, y est égal à 1. Dans un autre mode de réalisation, r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 2 ou 3, par exemple égal à 2. L’anion X-peut être choisi parmi, par exemple, les halogénures, tels que le chlorure, le bromure et l’iodure, et les alkyl sulfates en C1-C4, tels que méthyl sulfate. Toutefois, le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d’un acide organique, tel que l’acétate et le lactate, et tout autre anion compatible avec l’ammonium comprenant une fonction ester, sont d’autres exemples non limitatifs d’anions pouvant être utilisés selon la présente invention. Dans un mode de réalisation, l’anion X-est choisi parmi le chlorure et le méthyl sulfate.
Dans un autre mode de réalisation, les sels d’ammonium de formule (IV) peuvent être utilisés, dans lesquels :
R22est choisi parmi les radicaux méthyle et éthyle,
x et y sont égaux à 1 ;
z est égal à 0 ou 1 ;
r, s et t sont égaux à 2 ;
R23est choisi parmi :
le radical ci-dessous :
,
méthyle, éthyle, et les radicaux à base d’hydrocarbure en C14-C22, et l’hydrogène ;
R25est choisi parmi :
le radical ci-dessous :
,
et l’hydrogène ;
R24, R26, et R28, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux à base d’hydrocarbure en C13-C17, linéaires et ramifiés, saturés et insaturés, par exemple parmi les radicaux alkyle et alcényle en C13-C17, linéaires et ramifiés, saturés et insaturés.
Dans un mode de réalisation, les radicaux à base d’hydrocarbure sont linéaires.
Les exemples non limitatifs de composés de formule (IV) qui peuvent être mentionnés incluent les sels, par exemple le chlorure et le méthyl sulfate, de diacyloxyéthyl-diméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium, et leurs mélanges. Dans un mode de réalisation, les radicaux acyle peuvent comprendre de 14 à 18 atomes de carbone, et peuvent être dérivés, par exemple, d’une huile végétale, par exemple l’huile de palme et l’huile de tournesol. Lorsque le composé comprend plusieurs radicaux acyle, ces radicaux peuvent être identiques ou différents.
Ces produits peuvent être obtenus, par exemple, par estérification directe de triéthanolamine, triisopropanolamine, alkyldiéthanolamine ou alkyldiisopropanolamine facultativement oxyalkylée sur des acides gras ou sur des mélanges d’acides gras d’origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification peut être suivie d’une quaternisation à l’aide d’un agent alkylant choisi parmi les halogénures d’alkyle, par exemple les halogénures de méthyle et d’éthyle ; les sulfates de dialkyle, par exemple les sulfates de diméthyle et de diéthyle ; le méthanesulfonate de méthyle ; le para-toluènesulfonate de méthyle ; la chlorhydrine de glycol ; et la chlorhydrine de glycérol.
Ces composés sont vendus, par exemple, sous les noms Dehyquart® par la société Cognis, Stepanquat® par la société Stepan, Noxamium® par la société Ceca, et « Rewoquat® WE 18 » par la société Rewo-Goldschmidt.
D’autres exemples non limitatifs de sels d’ammonium qui peuvent être utilisés dans les compositions selon la présente invention incluent les sels d’ammonium comprenant au moins une fonction ester décrite dans les brevets US Nos 4 874 554 et 4 137 180.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire mentionnés ci-dessus qui peuvent être utilisés dans les compositions selon la présente invention, on peut citer, sans que cette liste soit exhaustive, ceux qui répondent à la formule (I), par exemple les chlorures de tétraalkylammonium, par exemple les chlorures de dialkyldiméthylammonium et d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le radical alkyle comprend environ 12 à 22 atomes de carbone, tels que le le chlorure de béhényltriméthylammonium, distéaryldiméthylammonium, cétyltriméthylammonium et benzyldiméthylstéarylammonium ; le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ; et le chlorure de stearamidopropyldiméthyl(acétate de myristyle)ammonium, vendu sous le nom « Ceraphyl® 70 » par la société Van Dyk.
Selon l’une d’elles, le tensioactif cationique qui peut être utilisé dans les compositions de la présente invention est choisi parmi les sels d’ammonium quaternaire, par exemple les chlorure de béhényltriméthylammonium, chlorure de cétyltriméthylammonium, Quaternium-83, Quaternium-87, Quaternium-22, chlorure de béhénylamidopropyl-2,3-dihydroxypropyldiméthylammonium, chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium et stéaramidopropyldiméthylamine.
(Tensioactifs non ioniques)
Les tensioactifs non ioniques sont des composés bien connus en soi (voir, par exemple, à cet égard, le « Handbook of Surfactants » de M. R. Porter, Blackie & Son publishers (Glasgow et Londres), 1991, pp. 116-178). Ainsi, ils peuvent, par exemple, être choisis parmi les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols et les esters d’acides gras, ces composés étant éthoxylés, propoxylés ou glycérolés et comportant au moins une chaîne grasse comprenant, par exemple, de 8 à 30 atomes de carbone, le nombre de groupes oxyde d’éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller de 2 à 50, et le nombre de groupes glycérol de 1 à 30. Les dérivés du maltose peuvent également être mentionnés. On peut également citer, de façon non limitative, les copolymères d’oxyde d’éthylène et/ou d’oxyde de propylène ; les condensats d’oxyde d’éthylène et/ou d’oxyde de propylène avec des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés comprenant, par exemple, de 2 à 30 mol d’oxyde d’éthylène ; les amides gras polyglycérolés comprenant, par exemple, de 1,5 à 5 groupes glycérol, comme par exemple de 1.5 à 4 ; les esters d’acides gras éthoxylés de sorbitan comprenant de 2 à 30 mol d’oxyde d’éthylène ; les huiles éthoxylées d’origine végétale ; les esters d’acides gras de sucrose ; les esters d’acides gras de polyéthylène glycol ; mono- ou diesters d’acides gras polyéthoxylés de glycérol (C6-C24)alkylpolyglycosides ; dérivés de N-(C6-C24)alkylglucamine ; oxydes d’amines tels que les oxydes d’alkylamines en C10-C14ou les oxydes de N-(C10-C14)acylaminopropylmorpholine ; et leurs mélanges.
Les tensioactifs non ioniques peuvent de préférence être choisis parmi les tensioactifs non ioniques monooxyalkylénés, polyoxyalkylénés, monoglycérolés ou polyglycérolés. Les motifs oxyalkylène sont plus particulièrement des motifs oxyéthylène ou oxypropylène, ou une combinaison de celles-ci, et sont de préférence des motifs oxyéthylène.
Parmi les exemples de tensioactifs non ioniques monooxyalkylénés ou polyoxyalkylénés qui peuvent être mentionnés, citons les
alkylphénols (C8-C24) mono- ou polyoxyalkylénés,
alcools en C8-C30saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, monooxyalkylénés ou polyoxyalkylénés,
amides en C8-C30saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, monooxyalkylénés ou polyoxyalkylénés,
esters d’acides saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en C8-C30et de polyalkylèneglycols,
esters monooxyalkylénés ou polyoxyalkylénés d’acides en C8-C30saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol,
huiles végétales saturées ou insaturées, monooxyalkylées ou polyoxyalkylées,
condensats d’oxyde d’éthylène et/ou d’oxyde de propylène, entre autres, seuls ou sous forme de mélanges.
Les tensioactifs contiennent de préférence un nombre de mol d’oxyde d’éthylène et/ou d’oxyde de propylène compris entre 1 et 100 et, de préférence, entre 2 et 50. Avantageusement, les tensioactifs non ioniques ne contiennent aucun motif oxypropylène.
Selon l’un des modes de réalisation de la présente invention, les tensioactifs non ioniques polyoxyalkylénés sont choisis parmi un alcool gras polyoxyéthyléné (polyéthylène glycol éther d’alcool gras), ester gras polyoxyéthyléné (polyéthylène glycol ester d’acide gras), et mélange d’alcool gras polyoxyéthyléné et d’ester gras polyoxyéthyléné.
Parmi les exemples d’alcool gras polyoxyéthyléné (ou alcools en C8-C30) qui peuvent être mentionnés, on peut citer les adduits d’oxyde d’éthylène avec l’alcool laurylique, notamment ceux contenant de 2 à 50 motifs oxyéthylène et plus particulièrement ceux contenant de 2 à 20 motifs oxyéthylène (Laureth-2 à Laureth-20, comme noms CTFA) ; les adduits d’oxyde d’éthylène avec l’alcool béhénylique, notamment ceux contenant de 2 à 50 motifs oxyéthylène et plus particulièrement ceux contenant de 2 à 20 motifs oxyéthylène (Beheneth-2 à Beheneth-20, noms CTFA) ; les adduits d’oxyde d’éthylène avec l’alcool cétéarylique (mélange d’alcool cétylique et d’alcool stéarylique), notamment ceux contenant de 2 à 30 motifs oxyéthylène (Ceteareth-2 à Ceteareth-30, noms CTFA) ; les adduits d’oxyde d’éthylène avec l’alcool cétylique, notamment ceux contenant de 2 à 30 motifs oxyéthylène (Ceteth-2 à Ceteth-30, noms CTFA) ; les adduits d’oxyde d’éthylène avec l’alcool stéarylique, notamment ceux contenant de 2 à 50 motifs oxyéthylène et plus particulièrement ceux contenant de 2 à 20 motifs oxyéthylène (Steareth-2 à Steareth-20, noms CTFA) ; les adduits d’oxyde d’éthylène avec l’alcool isostéarylique, en particulier ceux contenant de 2 à 50 motifs oxyéthylène (Isosteareth-2 à Isosteareth-50, noms des CTFA) ; et leurs mélanges.
Parmi les exemples d’esters gras polyoxyéthylénés qui peuvent être mentionnés figurent les adduits d’oxyde d’éthylène avec des esters d’acide laurique, d’acide palmitique, d’acide stéarique ou d’acide béhénique, et leurs mélanges, en particulier ceux contenant de 9 à 100 motifs oxyéthylène, tels que laurate de PEG-9 à PEG-50 (comme noms CTFA : PEG-9 laurate à PEG-50 laurate) ; palmitate de PEG-9 à PEG-50 (comme noms CTFA : PEG-9 palmitate à PEG-50 palmitate) ; PEG-9 à PEG-50 stéarate (comme noms CTFA : PEG-9 stearate à PEG-50 stearate) ; PEG-9 à PEG-50 palmitostéarate ; PEG-9 à PEG-50 behenate (comme noms CTFA : PEG-9 behenate au PEG-50 behenate) ; polyéthylène glycol 100 EO monostéarate (nom CTFA : PEG-100 stearate) ; et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, la composition selon la présente invention peut comprendre au moins un alcool gras polyoxyéthyléné.
Selon un mode de réalisation davantage préféré, la composition selon la présente invention contient au moins un alcool gras comprenant de 2 à 9 motifs oxyde d’éthylène et au moins un alcool gras comprenant de 10 à 30 motifs oxyde d’éthylène.
Comme exemples de tensioactifs non ioniques monoglycérolés ou polyglycérolés, on utilise de préférence des alcools en C8-C40monoglycérolés ou polyglycérolés.
En particulier, les alcools en C8-C40monoglycérolés ou polyglycérolés correspondent à la formule suivante :
RO-[CH2-CH(CH2OH)-O]m-H ou RO-[CH(CH2OH)-CH2O]m-H
dans laquelle R représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C8-C40et de préférence en C8-C30, et m représente un nombre allant de 1 à 30 et de préférence de 1,5 à 10.
Comme exemples de composés qui conviennent dans le contexte de la présente invention, on peut citer l’alcool laurique contenant 4 mol de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-4 Lauryl Ether), l’alcool laurique contenant 1,5 mol de glycérol, l’alcool oléylique contenant 4 mol de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-4 Oleyl Ether), l’alcool oléylique contenant 2 mol de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-2 Oleyl Ether), l’alcool cétéarylique contenant 2 mol de glycérol, l’alcool cétéarylique contenant 6 mol de glycérol, l’alcool oléocétylique contenant 6 mol de glycérol et l’octadécanol contenant 6 mol de glycérol.
L’alcool peut représenter un mélange d’alcools de la même manière que la valeur de m représente une valeur statistique, ce qui signifie que, dans un produit commercial, plusieurs espèces d’alcool gras polyglycérolé peuvent coexister sous la forme d’un mélange.
Parmi les alcools monoglycérolés ou polyglycérolés, il est préférable d’utiliser l’alcool C8/C10contenant 1 mol de glycérol, l’alcool C10/C12contenant 1 mol de glycérol et l’alcool C12contenant 1,5 mol de glycérol.
Les esters gras en C8-C40monoglycérolés ou polyglycérolés peuvent correspondre à la formule suivante :
R’O-[CH2-CH(CH2OR’’’)-O]m-R’’ ou R’O-[CH(CH2OR’’’)-CH2O]m-R’’
dans laquelle chacun des radicaux R’, R’’ et R’’’ représente indépendamment un atome d’hydrogène, ou un radical alkyle-CO- ou alcényle-CO- linéaire ou ramifié en C8-C40et de préférence en C8-C30, à condition qu’au moins l’un des radicaux R’, R’’ et R’’’ ne soit pas un atome d’hydrogène, et m représente un nombre allant de 1 à 30 et de préférence de 1,5 à 10.
De préférence, le tensioactif non ionique peut être un tensioactif non ionique avec une HLB de 8 à 18. La HLB est le rapport entre la partie hydrophile et la partie lipophile de la molécule. Ce terme HLB est bien connu des spécialistes et est décrit dans « The HLB system». A time-saving guide to emulsifier selection » (publié par ICI Americas Inc., 1984).
La quantité du (des) (e) tensioactif(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,5 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
La quantité du (des) (e) tensioactif(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 10 % en poids ou moins, de préférence de 5 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 3 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité du (des) (e) tensioactif(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 à 10 % en poids, de préférence de 0,5 à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 à 3 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Autres additifs facultatifs)
La composition selon la présente invention peut également comprendre tout autre additif facultatif habituellement utilisé dans le domaine des cosmétiques, choisi, par exemple, parmi les polymères anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques, les solvants, les agents épaississants, les dispersants, les antioxydants, les agents filmogènes, les agents de conservation, les parfums, les neutralisants, les agents d’ajustement du pH, les antiseptiques, les filtres UV, les agents actifs cosmétiques autres que l’ingrédient (a), tels que les vitamines, les hydratants, les émollients ou les agents de protection du collagène, et leurs mélanges.
Il appartient à l’homme du métier d’ajuster la nature et la quantité des additifs facultatifs susmentionnés qui peuvent être présents dans la composition conformément à la présente invention, de telle sorte que les propriétés cosmétiques souhaitées n’en soient pas affectées.
Comme solvants, on peut citer un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables, qui peuvent être des alcools : notamment les alcools monovalents tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, l’alcool benzylique et l’alcool phényléthylique ; les diols tels que l’éthylène glycol, le propylène glycol et le butylène glycol ; les autres polyols tels que le glycérol, le sucre et les alcools de sucre ; et les éthers tels que les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers d’éthylène glycol, les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers de propylène glycol et les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers de butylène glycol.
Le ou les solvants organiques peuvent être présents à une concentration de 0,01 % à 30 % en poids, de préférence de 0,1 % à 20 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 15 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
Comme agent d’ajustement du pH, au moins un agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant (agent alcalin) peuvent être utilisés.
Les agents acidifiants peuvent être, par exemple, des acides minéraux ou organiques, par exemple l’acide chlorhydrique, l’acide phosphorique, des acides carboxyliques, par exemple l’acide tartrique, l’acide citrique et l’acide lactique, ou des acides sulfoniques.
L’agent basifiant ou agent alcalin peut être, par exemple, tout agent basifiant inorganique ou organique qui est couramment utilisé dans les produits cosmétiques comme l’ammoniaque ; les alcanolamines comme la mono-, di- et tri-éthanolamine, l’isopropanolamine ; un hydroxyde de métal comme un hydroxyde de métal alcalin (par exemple, les hydroxydes de sodium et de potassium) ; l’urée, la guanidine et leurs dérivés ; et les diamines comme celles décrites dans la structure ci-dessous :
dans laquelle
R désigne un alkylène tel que le propylène facultativement substitué par un hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4, et R1, R2, R3et R4désignent indépendamment un atome d’hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4, qui peut être illustré par la 1,3-propanediamine, et ses dérivés. Un hydroxyde de métal alcalin tel que l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium peut être préférable.
L’agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant peuvent être présents dans une quantité allant de moins de 5 % en poids, de préférence de 3 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
[Préparation]
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant les ingrédients essentiels et facultatifs décrits ci-dessus de manière classique.
Par exemple, la composition selon la présente invention peut être préparée par un processus comprenant les étapes suivantes
mélange
(a) d’au moins un composé de thiopyridinone ; et
(b) d’au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus,
dans une composition
dans laquelle
la quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
Il est possible de mélanger en outre n’importe lequel des ingrédients facultatifs.
Le mélange peut être effectué à n’importe quelle température comme la température ambiante (par exemple 20-25°C, de préférence à 25°C), de préférence à une température de 30°C ou plus, de préférence 40°C ou plus, et de manière davantage préférée 50°C ou plus. Il est préférable d’opérer le mélange en outre avec l’un des ingrédients facultatifs décrits ci-dessus, par exemple un agent d’ajustement du pH.
La forme de la composition selon la présente invention n’est pas particulièrement limitée et peut prendre diverses formes telles qu’une émulsion E/H, une émulsion H/E, un gel, une solution ou autre. Il est préférable que la composition selon la présente invention se présente sous la forme d’une émulsion, de préférence une émulsion H/E, et de manière davantage préférée une émulsion gel H/E.
[Processus cosmétique]
La composition selon la présente invention peut être utilisée comme une composition cosmétique ou dermatologique, de préférence une composition cosmétique, et de manière davantage préférée une composition cosmétique pour une substance kératineuse. Comme substance kératineuse, on peut mentionner la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les muqueuses telles que les lèvres et les ongles.
La composition selon la présente invention peut être utilisée comme produit de dépigmentation, décoloration ou blanchiment pour une substance kératineuse telle que la peau. En particulier, la composition selon la présente invention peut être utilisée comme produit de blanchiment.
La composition selon la présente invention peut de préférence être destinée à être appliquée sur une substance kératineuse telle que la peau, le cuir chevelu et/ou les lèvres, de préférence la peau.
Ainsi, la composition selon la présente invention peut être utilisée pour un processus cosmétique pour une substance kératineuse, de préférence la peau. La présente invention concerne un processus cosmétique, de préférence un processus de blanchiment, pour une substance kératineuse, de préférence la peau, comprenant l’étape consistant à appliquer sur la substance kératineuse la composition selon la présente invention.
La composition selon la présente invention peut être utilisée comme une composition cosmétique topique sous la forme d’une lotion, d’une lotion laiteuse, d’une crème, d’un gel, d’une pâte, d’un sérum, d’une mousse ou d’un pulvérisateur.
[Utilisation]
La présente invention concerne également une utilisation de (b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans une composition comprenant (a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
dans laquelle
la quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition,
afin de stabiliser le(s) (a) composé(s) et de réduire le jaunissement de la composition.
Le terme « stabiliser » a le même sens que « renforcer la stabilité ».
L’utilisation selon la présente invention peut augmenter la stabilité du (a) composé de thiopyridinone dans la composition qui le comprend.
Par conséquent, l’utilisation selon la présente invention peut permettre de stocker une composition comprenant le (a) composé de thiopyridinone pendant une longue durée à la fois dans des conditions ambiantes et chaudes, et en particulier même dans des conditions chaudes.
L’utilisation selon la présente invention peut également réduire le jaunissement de la composition comprenant le (a) composé de thiopyridinone, juste après avoir ajouté le (a) composé de thiopyridinone à la composition.
Par conséquent, l’utilisation selon la présente invention peut améliorer la qualité de l’aspect de la composition comprenant le (a) composé de thiopyridinone.
En d’autres termes, l’utilisation selon la présente invention peut permettre de maintenir l’aspect de la composition comprenant le (a) composé de thiopyridinone pendant une longue durée à la fois dans des conditions ambiantes et chaudes, et en particulier même dans des conditions chaudes. En outre, l’utilisation selon la présente invention peut permettre de réduire ou de contrôler le jaunissement de la composition, juste après l’ajout du (a) composé de thiopyridinone à la composition.
Les explications ci-dessus concernant le (a) composé de thiopyridinone et le (b) acide gras pour les compositions selon la présente invention peuvent également s’appliquer à celles utilisées dans l’utilisation selon la présente invention.
La composition utilisée dans l’utilisation selon la composition peut inclure n’importe lequel des ingrédients facultatifs comme expliqué ci-dessus pour les compositions selon la présente invention.
EXEMPLES
La présente invention sera décrite de manière plus détaillée à l’aide d’exemples. Toutefois, ces exemples ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.
[Exemples 1-3 et exemples comparatifs 1-4]
[Préparation]
Chacune des compositions selon les exemples 1-3 et les exemples comparatifs 1-4 a été préparée en mélangeant les ingrédients indiqués dans le tableau 1 conformément aux étapes 1-8 suivantes.
1. Les ingrédients de phase A ont été mélangés et chauffés à 80 °C+/-5 °C pour obtenir un mélange de phase A.
2. Les ingrédients de phase B ont été mélangés et chauffés à 80 °C+/-5 °C pour obtenir un mélange de phase B.
3. Le mélange de phase B a été ajouté au mélange de phase A, et le mélange ainsi obtenu a été homogénéisé avec un homogénéisateur (TK robomix, PRIMIX) sous 8 000 tours/minute à 80 °C+/-5 °C pendant 10 minutes.
4. Les ingrédients de phase C ont ensuite été ajoutés au mélange ci-dessus obtenu à l’étape 3, puis homogénéisés avec l’homogénéisateur à moins de 8 000 tours/minute pendant 10 minutes.
5. Le mélange obtenu à l’étape 4 a été refroidi à 60 °C+/-5 °C sous une lente agitation.
6. Les ingrédients de phase D ont été mélangés pour obtenir un mélange de phase D.
7. Le mélange de phase D a été ajouté au mélange obtenu à l’étape 5 et s’est bien mélangé sous une lente agitation.
8. Le mélange obtenu à l’étape 7 a été refroidi à température ambiante sous une lente agitation.
Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients sont toutes basées sur le « % en poids » de matières premières actives.
Phase Ingrédients Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 Ex. comp.1 Ex. comp.2 Ex. comp.3 Ex. comp.4
A EDTA tétrasodique 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04
A Phénoxyéthanol 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50
A Eau 57,09 56,24 62,24 65,24 68,26 56,26 56,26
A Glycérine 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
A Hydroxyacétophénone 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40
A Phosphate de cétyl potassium 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
B Acide stéarique 16,00 16,00 10,00 7,00 4,00 - -
B Acide myristique - - - - - - 16,00
B Acide palmitique - - - - - 16,00 -
B Alcool cétylique 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50
B Stéarate de glycéryle (et) Stéarate PEG-100 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
B Myristate d’isopropyle 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
C Diméthicone 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
C Copolymère réticulé d’acrylates/ acrylate d’alkyle en C10-30 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12
D Eau 20,00 20,00 20,00 20,00 20,00 20,00 20,00
D Hydroxyde de potassium 0,35 0,70 0,70 0,70 0,68 0,68 0,68
D Composé n° 1
(N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine)		 0,50 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
[Évaluations]
(Quantification de thiopyridinone)
La quantité de thiopyridinone dans chacune des compositions selon les exemples 1-3 et les exemples comparatifs 1-4 a été déterminée par un dosage HPLC-UV selon la chronologie suivante.
(1) Juste après la préparation de la composition (T0)
(2) 2 mois après la préparation, où la composition était maintenue à température ambiante
(3) 2 mois après la préparation, où la composition était maintenue à 45 °C
Les détails du dosage HPLC-UV sont les suivants.
Appareils/réactifs
Système HPLC HPLC avec détecteur UV
Colonne HPLC Colonne C8 5 μm, 4 mm x 250 mm
Acétonitrile Qualité HPLC
Phosphate monopotassique Qualité spéciale
Conditions HPLC
Détecteur UV 220 nm
Temp.Colonne 30 °C
Débit 1,0 mL/min
Volume d’injection 5 μL
Phase mobile Mode dégradé
A: solution de phosphate monopotassique à 0,01mol/L pH=3.0 avec acide phosphorique
B: Acétonitrile
Les résultats sont montrés dans le tableau 4.
(Évaluations de couleur)
(1) Évaluation instrumentale
10 g de chacune des compositions selon les exemples 1-3 et les exemples comparatifs 1-4 juste après leur préparation ont été chargés dans un flacon de verre transparent de 20 mL. La valeur b* de la composition, basée sur la norme CIE1976, a été mesurée par un spectrocolorimètre CM-700d (Konica Minolta) via le flacon.
Les résultats sont indiqués sur la ligne « b* T0 » du tableau 4.
(2) Évaluation visuelle
10 g de chacune des compositions selon les exemples 1-3 et les exemples comparatifs 1-4 juste après leur préparation ont été chargés dans un flacon de verre transparent de 20 mL. La couleur de la composition a été évaluée visuellement par 5 panélistes conformément aux critères de notation suivants, et les notes ont été moyennées.
0 : blanc
1 : très légèrement jaune
2 : légèrement jaune
3 : plutôt jaune
4 : jaune
5 : jaune intense
Les résultats sont montrés dans la ligne « Aspect » du tableau 4.
Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 Ex. comp.1 Ex. comp.2 Ex. comp.3 Ex. comp.4
Thiopyridinone (%) T0 0,5 1,08 1,07 1,07 1,05 1,03 1,06
Thiopyridinone (%) TA, 2M 0,51 (+2,0%) 1,00
(-7,4%)		 1,04
(-2,8%)		 1,03
(-3,7%)		 1,01
(-3,8%)		 0,94
(-8,7%)		 0,99
(-6,6%)
Thiopyridinone (%) 45ºC, 2M 0,47
(-6,0%)		 0,97
(-10,2%)		 0,94
(-12,1%)		 0,93
(-13,1%)		 0,86
(-18,1%)		 0,90
(-12,6%)		 0,89
(-16,0%)
b* T0 9,38 15,66 17,62 19,03 19,65 21,15 21,02
Aspect 1 2 2,4 2,8 3,6 3,4 4
Thiopyridinone (%) T0 : Juste après la préparation de la composition
Thiopyridinone (%) TA, 2M : 2 mois après la préparation, où la composition était maintenue à température ambiante
Thiopyridinone (%) 45 °C, 2M : 2 mois après la préparation, où la composition était maintenue à 45 °C
(Résultats)
Les compositions selon les exemples 1 à 3, qui comprenaient chacune un composé de thiopyridinone et d’acide stéarique (C18) dans une quantité de 10 % en poids ou plus rapportée au poids total de la composition, étaient stables.
Plus précisément, le composé de thiopyridinone dans les compositions selon les exemples 1-3 était plus stable dans le temps à la fois à température ambiante et à une température élevée que celui dans les compositions selon les exemples comparatifs 1-4.
De plus, la couleur des compositions selon l’exemple 1-3 n’était que légèrement jaune.
L’exemple comparatif 1 montre que la quantité (7 % en poids) d’acide stéarique était insuffisante pour stabiliser le composé de thiopyridinone dans le temps à température élevée et réduire le jaunissement au niveau indiqué dans les exemples 1-3.
L’exemple comparatif 2 montre également que la quantité (4 % en poids) d’acide stéarique était insuffisante pour stabiliser le composé de thiopyridinone dans le temps à température élevée. De plus, la composition selon l’exemple comparatif 2 montrait un jaunissement intense.
L’exemple comparatif 3 montre que l’utilisation d’acide myristique (C14) au lieu d’acide stéarique n’a pas réussi à stabiliser le composé de thiopyridinone. Spécifiquement, le composé de thiopyridinone dans la composition selon l’exemple comparatif 3 était moins stable dans le temps à la fois à température ambiante et à une température élevée que celui dans les compositions selon les exemples 1-3. De plus, la composition selon l’exemple comparatif 3 a montré un jaunissement intense.
L’exemple comparatif 4 montre que l’utilisation d’acide palmitique (C16) au lieu d’acide stéarique n’a pas réussi à stabiliser le composé de thiopyridinone. Spécifiquement, le composé de thiopyridinone dans la composition selon l’exemple comparatif 4 était moins stable dans le temps à température élevée que celui dans les compositions selon les exemples 1-3. En outre, la composition selon l’exemple comparatif 4 montrait un jaunissement intense.

Claims (10)

  1. Composition comprenant :
    (a) au moins un composé de formule (I)
    (I)
    dans laquelle
    R1 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ; et
    b) un groupe alkyle en C1-C6 linéaire saturé,
    et
    R2 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
    c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
    d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
    ou
    un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
    et
    (b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus,
    dans laquelle
    la quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
  2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle :
    R1 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ; et
    b) un radical alkyle linéaire saturé en C1-C4et de préférence méthyle,
    et
    R2 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle linéaire saturé en C1-C6; et
    c) un groupe alkyle en C3-C6ramifié saturé.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle :
    R1 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ; et
    b) un radical méthyle,
    et
    R2 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle en C1-C4 linéaire saturé, de préférence éthyle ;
    c) un groupe alkyle en C3-C4ramifié saturé, de préférence isopropyle et isobutyle.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le (a) composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants :
    ;;et,
    et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le (a) composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants :
    et,
    et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle la quantité du (des) (a) composé(s) de formule (I) dans la composition est de 0,01 % à 20 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le (b) acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus est choisi dans le groupe consistant en l’acide stéarique, l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide arachidique, l’acide arachidonique, l’acide béhénique, l’acide lignocérique et l’acide nervonique.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle la quantité du (des) (b) acides gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 à 35 % en poids, de préférence de 10 à 30 % en poids, et de manière davantage préférée de 10 à 25 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
  9. Processus cosmétique, de préférence un processus de blanchiment, pour une substance kératineuse, de préférence la peau, comprenant l’étape :
    d’application à la substance kératineuse de la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8.
  10. Utilisation de (b) au moins un acide gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans une composition comprenant (a) au moins un composé de formule (I)
    (I)
    dans laquelle
    R1 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ; et
    b) un groupe alkyle en C1-C6 linéaire saturé,
    et
    R2 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
    c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
    d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
    ou
    un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
    dans laquelle
    la quantité du (des) (b) acide(s) gras comprenant 18 atomes de carbone ou plus dans la composition est de 10 % en poids ou plus, de préférence de 12 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 14 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition,
    afin de stabiliser le(s) (a) composé(s) et de réduire le jaunissement de la composition.
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