FR3098821A1 - Encre pour une couche d’injection d’électrons - Google Patents
Encre pour une couche d’injection d’électrons Download PDFInfo
- Publication number
- FR3098821A1 FR3098821A1 FR1908248A FR1908248A FR3098821A1 FR 3098821 A1 FR3098821 A1 FR 3098821A1 FR 1908248 A FR1908248 A FR 1908248A FR 1908248 A FR1908248 A FR 1908248A FR 3098821 A1 FR3098821 A1 FR 3098821A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- polymer
- polyethylene imine
- solvents
- perfluoroanthracene
- ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002347 injection Methods 0.000 title abstract 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 title abstract 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims abstract description 144
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 101
- SYVNSELUWFDWOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decafluoroanthracene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C2=C(F)C3=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C3C(F)=C21 SYVNSELUWFDWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 65
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims abstract description 65
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 100
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 76
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1(C)C MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 10
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 claims description 8
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims description 8
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 8
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MIYFJEKZLFWKLZ-UHFFFAOYSA-N Phenylmethyl benzeneacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)CC1=CC=CC=C1 MIYFJEKZLFWKLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 67
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 13
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical class [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 238000004375 physisorption Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N aluminum zinc oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Al+3].[Zn+2] JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyloxyacetoaldehyde Natural products CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical class [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- WUUZKBJEUBFVMV-UHFFFAOYSA-N copper molybdenum Chemical compound [Cu].[Mo] WUUZKBJEUBFVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000000840 electrochemical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L manganese oxide Inorganic materials [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mn+2] PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JZLMRQMUNCKZTP-UHFFFAOYSA-N molybdenum tantalum Chemical compound [Mo].[Ta] JZLMRQMUNCKZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical class [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical class [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYKLWYKWCAYAJY-UHFFFAOYSA-N oxotin;zinc Chemical compound [Zn].[Sn]=O KYKLWYKWCAYAJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000006187 phenyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/36—Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/033—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/80—Constructional details
- H10K30/81—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
- H10K39/30—Devices controlled by radiation
- H10K39/32—Organic image sensors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Physical Vapour Deposition (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
Encre pour une couche d’injection d’électrons La présente description concerne une encre comprenant un premier solvant non aqueux et un polymère choisi parmi un polyéthylène imine, un polyéthylène imine éthoxylé, un perfluoroanthracène et un ou des thiols conjugués. Figure pour l'abrégé : Fig. 1
Description
La présente description concerne de façon générale les encres pour composants optoélectronique.
Les polymères polyéthylène imine (PEI) et polyéthylène imine éthoxylé (PEIE) sont notamment utilisés pour modifier le travail de sortie d’électrodes dans des capteurs d’image.
Dans certaines applications, il existe un besoin d’amélioration des solutions à base de PEI ou PEIE.
Un mode de réalisation prévoit une encre comprenant un premier solvant non aqueux et un polymère choisi parmi un polyéthylène imine, un polyéthylène imine éthoxylé, un perfluoroanthracène et un ou des thiols conjugués.
Selon un mode de réalisation, l’encre présente des propriétés anhydres.
Selon un mode de réalisation, le polymère a une concentration massique comprise entre 40 % et 0,01 %, par exemple entre 1 % et 0,01 % et de préférence égale à environ 0,4%.
Selon un mode de réalisation, le polymère a une masse molaire comprise entre 20 kg/mol et 200 kg/mol, par exemple entre 70 kg/mol et 110 kg/mol et de préférence égale à 90 kg/mol.
Selon un mode de réalisation, le premier solvant est choisi parmi les solvants chlorés tels que le chloroforme, le chlorure de méthylène, le 1,2-dichloroéthane, le 1,1,2-trichloroéthane, le chlorobenzène et l'o-dichlorobenzène, les solvants à base d'éther tels que le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, le diméthyltétrahydrofurane, le dioxane et l'anisole, les solvants hydrocarbonés aromatiques tels que le toluène, le o-xylène, le m-xylène, le p-xylène, le benzaldéhyde, la tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) et le 1,3-diméthoxybenzène, les solvants hydrocarbonés aliphatiques tels que le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le triméthylcyclohexane, le n-pentane, le n-hexane, le n-heptane, le n-octane, le n-nonane et le n-décane, les solvants cétoniques tels que l'acétone, le méthyléthylcétone, le cyclohexanone, le méthylhexanone, le benzophénone et l’acétophénone, les solvants d'esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle cellosolve, le benzoate de méthyle, l'acétate de benzyle phényle et l'acétate de phényle, les alcools polyhydriques et leurs dérivés tels que l'éthylène glycol, l'éthylène glycol monobutyl éther, l'éthylène glycol monoéthyl éther, l'éthylène glycol monométhyl éther, le méthyl glycol, le diméthoxyéthane, le propylène glycol, le diéthoxyméthane, le monoéthyléther de triéthylèneglycol, le glycérol et le 1,2-hexanediol, les solvants alcooliques tels que le méthanol, l’éthanol, le propanol, l’isopropanol et le cyclohexanol, les solvants sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde et les solvants amides tels que la N-méthyl-2-pyrolidone et le N, N-diméthylformamide ou un mélange d’au moins deux de ces solvants.
Un mode de réalisation prévoit un procédé de fabrication d’une encre, comprenant les étapes suivantes :
- ajout d’un polymère dans un premier solvant non aqueux ;
- ajout d’un premier sel hygroscopique ; et
- filtration.
- ajout d’un polymère dans un premier solvant non aqueux ;
- ajout d’un premier sel hygroscopique ; et
- filtration.
Un autre mode de réalisation prévoit un procédé de fabrication d’une encre, comprenant les étapes suivantes :
- ajout d’un polymère dans un premier solvant non aqueux ;
- ajout d’un tamis moléculaire ; et
- filtration.
- ajout d’un polymère dans un premier solvant non aqueux ;
- ajout d’un tamis moléculaire ; et
- filtration.
Un mode de réalisation prévoit un procédé de traitement d’une électrode comprenant les étapes suivantes :
- ajout d’un deuxième sel à une encre ;
- dépôt de l’encre à la surface d’une électrode ;
- recuit ; et
- rinçage par un troisième solvant aqueux.
- ajout d’un deuxième sel à une encre ;
- dépôt de l’encre à la surface d’une électrode ;
- recuit ; et
- rinçage par un troisième solvant aqueux.
Ces caractéristiques et avantages, ainsi que d'autres, seront exposés en détail dans la description suivante de modes de réalisation particuliers faite à titre non limitatif en relation avec les figures jointes parmi lesquelles :
De mêmes éléments ont été désignés par de mêmes références dans les différentes figures. En particulier, les éléments structurels et/ou fonctionnels communs aux différents modes de réalisation peuvent présenter les mêmes références et peuvent disposer de propriétés structurelles, dimensionnelles et matérielles identiques.
Par souci de clarté, seuls les étapes et éléments utiles à la compréhension des modes de réalisation décrits ont été représentés et sont détaillés.
Sauf précision contraire, lorsque l'on fait référence à deux éléments connectés entre eux, cela signifie directement connectés sans éléments intermédiaires autres que des conducteurs, et lorsque l'on fait référence à deux éléments reliés ou couplés entre eux, cela signifie que ces deux éléments peuvent être connectés ou être reliés ou couplés par l'intermédiaire d'un ou plusieurs autres éléments.
Dans la présente description, lorsque l'on fait référence à des qualificatifs de position absolue, tels que les termes "avant", "arrière", "haut", "bas", "gauche", "droite", etc., ou relative, tels que les termes "dessus", "dessous", "supérieur", "inférieur", etc., ou à des qualificatifs d'orientation, tels que les termes "horizontal", "vertical", etc., il est fait référence sauf précision contraire à l'orientation des figures.
Sauf précision contraire, les expressions "environ", "approximativement", "sensiblement", et "de l'ordre de" signifient à 10 % près, de préférence à 5 % près.
Sauf précision contraire, les concentrations en polymères ou en tout autre élément sont exprimées en % et font référence à des concentrations massiques (masse de polymère/masse totale).
Les masses molaires des polymères sont mesurées par exemple par chromatographie par pénétration de gel (GPC, Gel Permeation Chromatography) couplée notamment à un détecteur de diffusion de lumière. Cette technique consiste à séparer les molécules, ici des polymères, selon leur taille en les pompant dans différentes colonnes. La lumière diffusée à angle très faible permet de connaitre la masse moléculaire moyenne en poids. Les masses molaires utilisées dans la présente description sont des masses molaires moyennes en poids.
Sauf précision contraire, l’expression "anhydre" pour qualifier un solvant ou une formulation signifie que la quantité d’eau restante est inférieure à environ 20 ppm et de préférence inférieure à environ 10 ppm.
Les traces d’eau dans un solvant ou une solution peuvent être dosées et quantifiées selon la méthode de Karl Fischer. Cette méthode est basée sur le réactif de Karl Fischer, composé notamment de diiode (I2). Le réactif de Fischer est introduit en quantité connue. Chaque mole d’eau consomme une mole de diiode du réactif de Fischer. La détection du point équivalent (la quantité de diiode est égale à la quantité d’eau présente dans la solution) se fait par colorimétrie. Il est possible de déterminer les points de fin de titrage par des méthodes électroanalytiques comme la technique ampérométrique à deux électrodes.
Les polymères PEI et PEIE sont généralement disponibles dans des solutions à base d’eau ou sont associés à des solvants aqueux. De tels solutions aqueuses ne sont pas adaptées à des applications en micro-électroniques notamment des technologies CMOS.
La figure 1 représente par des vues (A) et (B), sous forme de schémas blocs, deux modes de réalisation d’une encre.
Le mode de réalisation illustré en vue (A) de la figure 1 comprend trois étapes. Les étapes consistent à :
a) mettre en contact un polymère et un premier solvant non-aqueux (bloc a1, Polymer and solvent solution) ;
b) ajouter un tamis moléculaire et mélanger l’ensemble (bloc b1, Molecular sieve addition) ; et
c) filtrer pour enlever le tamis moléculaire (bloc c1, Filtration).
a) mettre en contact un polymère et un premier solvant non-aqueux (bloc a1, Polymer and solvent solution) ;
b) ajouter un tamis moléculaire et mélanger l’ensemble (bloc b1, Molecular sieve addition) ; et
c) filtrer pour enlever le tamis moléculaire (bloc c1, Filtration).
Le mode de réalisation illustré en vue (B) de la figure 1 comprend trois étapes. Les étapes consistent à :
a) mettre en contact un polymère et un premier solvant non-aqueux (bloc a2, Polymer and solvent solution);
b) ajouter un premier sel et mélanger l’ensemble (bloc b2, Salt addition) ; et
c) filtrer pour enlever le premier sel (bloc c2, Filtration).
a) mettre en contact un polymère et un premier solvant non-aqueux (bloc a2, Polymer and solvent solution);
b) ajouter un premier sel et mélanger l’ensemble (bloc b2, Salt addition) ; et
c) filtrer pour enlever le premier sel (bloc c2, Filtration).
Le premier solvant, utilisé dans la composition d'encre, est de préférence un solvant capable de dissoudre ou de disperser uniformément des composants solides dans la composition d'encre.
Des exemples de premiers solvants comprennent les solvants chlorés tels que le chloroforme, le chlorure de méthylène, le 1,2-dichloroéthane, le 1,1,2-trichloroéthane, le chlorobenzène et l'o-dichlorobenzène, les solvants à base d'éther tels que le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, le diméthyltétrahydrofurane, le dioxane et l'anisole, les solvants hydrocarbonés aromatiques tels que le toluène, le o-xylène, le m-xylène, le p-xylène, le benzaldéhyde, la tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) et le 1,3-diméthoxybenzène, les solvants hydrocarbonés aliphatiques tels que le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le triméthylcyclohexane, le n-pentane, le n-hexane, le n-heptane, le n-octane, le n-nonane et le n-décane, les solvants cétoniques tels que l'acétone, le méthyléthylcétone, le cyclohexanone, le méthylhexanone, le benzophénone et l’acétophénone, les solvants d'esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle cellosolve, le benzoate de méthyle, l'acétate de benzyle phényle et l'acétate de phényle, les alcools polyhydriques et leurs dérivés tels que l'éthylène glycol, l'éthylène glycol monobutyl éther, l'éthylène glycol monoéthyl éther, l'éthylène glycol monométhyl éther, le méthyl glycol, le diméthoxyéthane, le propylène glycol, diéthoxyméthane, monoéthyléther de triéthylèneglycol, glycérol et 1,2-hexanediol, les solvants alcooliques tels que le méthanol, l’éthanol, le propanol, l’isopropanol et le cyclohexanol, les solvants sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde et des solvants amides tels que la N-méthyl-2-pyrolidone et le N, N-diméthylformamide.
Ces solvants sont utilisés seuls ou en combinaison de deux ou plus.
Le polymère est choisi parmi un polyéthylène imine (PEI), un polyéthylène imine éthoxylé (PEIE), un thiol conjugué ou un perfluoroanthracène.
Le polymère a une masse molaire comprise entre 20 000 g/mol et 200 000 g/mol, par exemple entre 70 000 g/mol et 110 000 g/mol et de préférence égale à environ 90 000 g/mol.
A titre d’exemple, la formulation polymère et premier solvant est du polyéthylène imine avec :
- du chloroforme, et/ou
- du chlorure de méthylène, et/ou
- du 1,2-dichloroéthane, et/ou
- du 1,1,2-trichloroéthane, et/ou
- du chlorobenzène, et/ou
- du o-dichlorobenzène, et/ou
- du tétrahydrofurane, et/ou
- du méthyltétrahydrofurane, et/ou
- du diméthyltétrahydrofurane, et/ou
- du dioxane, et/ou
- de l'anisole, et/ou
- du toluène, et/ou
- de l’o-xylène, et/ou
- du m-xylène, et/ou
- du p-xylène, et/ou
- du benzaldéhyde, et/ou
- du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène), et/ou
- du 1,3-diméthoxybenzène, et/ou
- du cyclohexane, et/ou
- du méthylcyclohexane, et/ou
- du triméthylcyclohexane, et/ou
- du n-pentane, et/ou
- du n-hexane, et/ou
- du n-heptane, et/ou
- du n-octane, et/ou
- du n-nonane, et/ou
- du n-décane, et/ou
- de l'acétone, et/ou
- du méthyléthylcétone, et/ou
- du cyclohexanone, et/ou
- du méthylhexanone, et/ou
- du benzophénone, et/ou
- de l’acétophénone, et/ou
- de l'acétate d'éthyle, et/ou
- de l'acétate de butyle, et/ou
- de l'acétate d'éthyle cellosolve, et/ou
- du benzoate de méthyle, et/ou
- de l'acétate de benzyle phényle, et/ou
- de l'acétate de phényle, et/ou
- de l'éthylène glycol, et/ou
- de l'éthylène glycol monobutyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monoéthyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monométhyl éther, et/ou
- du méthyl glycol, et/ou
- du diméthoxyéthane, et/ou
- du propylène glycol, et/ou
- du diéthoxyméthane, et/ou
- du monoéthyléther, et/ou
- du triéthylèneglycol, et/ou
- du glycérol, et/ou
- du 1,2-hexanediol, et/ou
- du méthanol, et/ou
- de l’éthanol, et/ou
- du propanol, et/ou
- de l’isopropanol, et/ou
- du cyclohexanol, et/ou
- du diméthylsulfoxyde, et/ou
- du N-méthyl-2-pyrolidone, et/ou
- du N, N-diméthylformamide.
- du chloroforme, et/ou
- du chlorure de méthylène, et/ou
- du 1,2-dichloroéthane, et/ou
- du 1,1,2-trichloroéthane, et/ou
- du chlorobenzène, et/ou
- du o-dichlorobenzène, et/ou
- du tétrahydrofurane, et/ou
- du méthyltétrahydrofurane, et/ou
- du diméthyltétrahydrofurane, et/ou
- du dioxane, et/ou
- de l'anisole, et/ou
- du toluène, et/ou
- de l’o-xylène, et/ou
- du m-xylène, et/ou
- du p-xylène, et/ou
- du benzaldéhyde, et/ou
- du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène), et/ou
- du 1,3-diméthoxybenzène, et/ou
- du cyclohexane, et/ou
- du méthylcyclohexane, et/ou
- du triméthylcyclohexane, et/ou
- du n-pentane, et/ou
- du n-hexane, et/ou
- du n-heptane, et/ou
- du n-octane, et/ou
- du n-nonane, et/ou
- du n-décane, et/ou
- de l'acétone, et/ou
- du méthyléthylcétone, et/ou
- du cyclohexanone, et/ou
- du méthylhexanone, et/ou
- du benzophénone, et/ou
- de l’acétophénone, et/ou
- de l'acétate d'éthyle, et/ou
- de l'acétate de butyle, et/ou
- de l'acétate d'éthyle cellosolve, et/ou
- du benzoate de méthyle, et/ou
- de l'acétate de benzyle phényle, et/ou
- de l'acétate de phényle, et/ou
- de l'éthylène glycol, et/ou
- de l'éthylène glycol monobutyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monoéthyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monométhyl éther, et/ou
- du méthyl glycol, et/ou
- du diméthoxyéthane, et/ou
- du propylène glycol, et/ou
- du diéthoxyméthane, et/ou
- du monoéthyléther, et/ou
- du triéthylèneglycol, et/ou
- du glycérol, et/ou
- du 1,2-hexanediol, et/ou
- du méthanol, et/ou
- de l’éthanol, et/ou
- du propanol, et/ou
- de l’isopropanol, et/ou
- du cyclohexanol, et/ou
- du diméthylsulfoxyde, et/ou
- du N-méthyl-2-pyrolidone, et/ou
- du N, N-diméthylformamide.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du polyéthylène imine éthoxylé avec :
- du chloroforme, et/ou
- du chlorure de méthylène, et/ou
- du 1,2-dichloroéthane, et/ou
- du 1,1,2-trichloroéthane, et/ou
- du chlorobenzène, et/ou
- du o-dichlorobenzène, et/ou
- du tétrahydrofurane, et/ou
- du méthyltétrahydrofurane, et/ou
- du diméthyltétrahydrofurane, et/ou
- du dioxane, et/ou
- de l'anisole, et/ou
- du toluène, et/ou
- de l’o-xylène, et/ou
- du m-xylène, et/ou
- du p-xylène, et/ou
- du benzaldéhyde, et/ou
- du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène), et/ou
- du 1,3-diméthoxybenzène, et/ou
- du cyclohexane, et/ou
- du méthylcyclohexane, et/ou
- du triméthylcyclohexane, et/ou
- du n-pentane, et/ou
- du n-hexane, et/ou
- du n-heptane, et/ou
- du n-octane, et/ou
- du n-nonane, et/ou
- du n-décane, et/ou
- de l'acétone, et/ou
- du méthyléthylcétone, et/ou
- du cyclohexanone, et/ou
- du méthylhexanone, et/ou
- du benzophénone, et/ou
- de l’acétophénone, et/ou
- de l'acétate d'éthyle, et/ou
- de l'acétate de butyle, et/ou
- de l'acétate d'éthyle cellosolve, et/ou
- du benzoate de méthyle, et/ou
- de l'acétate de benzyle phényle, et/ou
- de l'acétate de phényle, et/ou
- de l'éthylène glycol, et/ou
- de l'éthylène glycol monobutyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monoéthyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monométhyl éther, et/ou
- du méthyl glycol, et/ou
- du diméthoxyéthane, et/ou
- du propylène glycol, et/ou
- du diéthoxyméthane, et/ou
- du monoéthyléther, et/ou
- du triéthylèneglycol, et/ou
- du glycérol, et/ou
- du 1,2-hexanediol, et/ou
- du méthanol, et/ou
- de l’éthanol, et/ou
- du propanol, et/ou
- de l’isopropanol, et/ou
- du cyclohexanol, et/ou
- du diméthylsulfoxyde, et/ou
- du N-méthyl-2-pyrolidone, et/ou
- du N, N-diméthylformamide.
- du chloroforme, et/ou
- du chlorure de méthylène, et/ou
- du 1,2-dichloroéthane, et/ou
- du 1,1,2-trichloroéthane, et/ou
- du chlorobenzène, et/ou
- du o-dichlorobenzène, et/ou
- du tétrahydrofurane, et/ou
- du méthyltétrahydrofurane, et/ou
- du diméthyltétrahydrofurane, et/ou
- du dioxane, et/ou
- de l'anisole, et/ou
- du toluène, et/ou
- de l’o-xylène, et/ou
- du m-xylène, et/ou
- du p-xylène, et/ou
- du benzaldéhyde, et/ou
- du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène), et/ou
- du 1,3-diméthoxybenzène, et/ou
- du cyclohexane, et/ou
- du méthylcyclohexane, et/ou
- du triméthylcyclohexane, et/ou
- du n-pentane, et/ou
- du n-hexane, et/ou
- du n-heptane, et/ou
- du n-octane, et/ou
- du n-nonane, et/ou
- du n-décane, et/ou
- de l'acétone, et/ou
- du méthyléthylcétone, et/ou
- du cyclohexanone, et/ou
- du méthylhexanone, et/ou
- du benzophénone, et/ou
- de l’acétophénone, et/ou
- de l'acétate d'éthyle, et/ou
- de l'acétate de butyle, et/ou
- de l'acétate d'éthyle cellosolve, et/ou
- du benzoate de méthyle, et/ou
- de l'acétate de benzyle phényle, et/ou
- de l'acétate de phényle, et/ou
- de l'éthylène glycol, et/ou
- de l'éthylène glycol monobutyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monoéthyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monométhyl éther, et/ou
- du méthyl glycol, et/ou
- du diméthoxyéthane, et/ou
- du propylène glycol, et/ou
- du diéthoxyméthane, et/ou
- du monoéthyléther, et/ou
- du triéthylèneglycol, et/ou
- du glycérol, et/ou
- du 1,2-hexanediol, et/ou
- du méthanol, et/ou
- de l’éthanol, et/ou
- du propanol, et/ou
- de l’isopropanol, et/ou
- du cyclohexanol, et/ou
- du diméthylsulfoxyde, et/ou
- du N-méthyl-2-pyrolidone, et/ou
- du N, N-diméthylformamide.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du perfluoroanthracène avec :
- du chloroforme, et/ou
- du chlorure de méthylène, et/ou
- du 1,2-dichloroéthane, et/ou
- du 1,1,2-trichloroéthane, et/ou
- du chlorobenzène, et/ou
- du o-dichlorobenzène, et/ou
- du tétrahydrofurane, et/ou
- du méthyltétrahydrofurane, et/ou
- du diméthyltétrahydrofurane, et/ou
- du dioxane, et/ou
- de l'anisole, et/ou
- du toluène, et/ou
- de l’o-xylène, et/ou
- du m-xylène, et/ou
- du p-xylène, et/ou
- du benzaldéhyde, et/ou
- du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène), et/ou
- du 1,3-diméthoxybenzène, et/ou
- du cyclohexane, et/ou
- du méthylcyclohexane, et/ou
- du triméthylcyclohexane, et/ou
- du n-pentane, et/ou
- du n-hexane, et/ou
- du n-heptane, et/ou
- du n-octane, et/ou
- du n-nonane, et/ou
- du n-décane, et/ou
- de l'acétone, et/ou
- du méthyléthylcétone, et/ou
- du cyclohexanone, et/ou
- du méthylhexanone, et/ou
- du benzophénone, et/ou
- de l’acétophénone, et/ou
- de l'acétate d'éthyle, et/ou
- de l'acétate de butyle, et/ou
- de l'acétate d'éthyle cellosolve, et/ou
- du benzoate de méthyle, et/ou
- de l'acétate de benzyle phényle, et/ou
- de l'acétate de phényle, et/ou
- de l'éthylène glycol, et/ou
- de l'éthylène glycol monobutyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monoéthyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monométhyl éther, et/ou
- du méthyl glycol, et/ou
- du diméthoxyéthane, et/ou
- du propylène glycol, et/ou
- du diéthoxyméthane, et/ou
- du monoéthyléther, et/ou
- du triéthylèneglycol, et/ou
- du glycérol, et/ou
- du 1,2-hexanediol, et/ou
- du méthanol, et/ou
- de l’éthanol, et/ou
- du propanol, et/ou
- de l’isopropanol, et/ou
- du cyclohexanol, et/ou
- du diméthylsulfoxyde, et/ou
- du N-méthyl-2-pyrolidone, et/ou
- du N, N-diméthylformamide.
- du chloroforme, et/ou
- du chlorure de méthylène, et/ou
- du 1,2-dichloroéthane, et/ou
- du 1,1,2-trichloroéthane, et/ou
- du chlorobenzène, et/ou
- du o-dichlorobenzène, et/ou
- du tétrahydrofurane, et/ou
- du méthyltétrahydrofurane, et/ou
- du diméthyltétrahydrofurane, et/ou
- du dioxane, et/ou
- de l'anisole, et/ou
- du toluène, et/ou
- de l’o-xylène, et/ou
- du m-xylène, et/ou
- du p-xylène, et/ou
- du benzaldéhyde, et/ou
- du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène), et/ou
- du 1,3-diméthoxybenzène, et/ou
- du cyclohexane, et/ou
- du méthylcyclohexane, et/ou
- du triméthylcyclohexane, et/ou
- du n-pentane, et/ou
- du n-hexane, et/ou
- du n-heptane, et/ou
- du n-octane, et/ou
- du n-nonane, et/ou
- du n-décane, et/ou
- de l'acétone, et/ou
- du méthyléthylcétone, et/ou
- du cyclohexanone, et/ou
- du méthylhexanone, et/ou
- du benzophénone, et/ou
- de l’acétophénone, et/ou
- de l'acétate d'éthyle, et/ou
- de l'acétate de butyle, et/ou
- de l'acétate d'éthyle cellosolve, et/ou
- du benzoate de méthyle, et/ou
- de l'acétate de benzyle phényle, et/ou
- de l'acétate de phényle, et/ou
- de l'éthylène glycol, et/ou
- de l'éthylène glycol monobutyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monoéthyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monométhyl éther, et/ou
- du méthyl glycol, et/ou
- du diméthoxyéthane, et/ou
- du propylène glycol, et/ou
- du diéthoxyméthane, et/ou
- du monoéthyléther, et/ou
- du triéthylèneglycol, et/ou
- du glycérol, et/ou
- du 1,2-hexanediol, et/ou
- du méthanol, et/ou
- de l’éthanol, et/ou
- du propanol, et/ou
- de l’isopropanol, et/ou
- du cyclohexanol, et/ou
- du diméthylsulfoxyde, et/ou
- du N-méthyl-2-pyrolidone, et/ou
- du N, N-diméthylformamide.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est un ou des thiols conjugués avec :
- du chloroforme, et/ou
- du chlorure de méthylène, et/ou
- du 1,2-dichloroéthane, et/ou
- du 1,1,2-trichloroéthane, et/ou
- du chlorobenzène, et/ou
- du o-dichlorobenzène, et/ou
- du tétrahydrofurane, et/ou
- du méthyltétrahydrofurane, et/ou
- du diméthyltétrahydrofurane, et/ou
- du dioxane, et/ou
- de l'anisole, et/ou
- du toluène, et/ou
- de l’o-xylène, et/ou
- du m-xylène, et/ou
- du p-xylène, et/ou
- du benzaldéhyde, et/ou
- du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène), et/ou
- du 1,3-diméthoxybenzène, et/ou
- du cyclohexane, et/ou
- du méthylcyclohexane, et/ou
- du triméthylcyclohexane, et/ou
- du n-pentane, et/ou
- du n-hexane, et/ou
- du n-heptane, et/ou
- du n-octane, et/ou
- du n-nonane, et/ou
- du n-décane, et/ou
- de l'acétone, et/ou
- du méthyléthylcétone, et/ou
- du cyclohexanone, et/ou
- du méthylhexanone, et/ou
- du benzophénone, et/ou
- de l’acétophénone, et/ou
- de l'acétate d'éthyle, et/ou
- de l'acétate de butyle, et/ou
- de l'acétate d'éthyle cellosolve, et/ou
- du benzoate de méthyle, et/ou
- de l'acétate de benzyle phényle, et/ou
- de l'acétate de phényle, et/ou
- de l'éthylène glycol, et/ou
- de l'éthylène glycol monobutyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monoéthyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monométhyl éther, et/ou
- du méthyl glycol, et/ou
- du diméthoxyéthane, et/ou
- du propylène glycol, et/ou
- du diéthoxyméthane, et/ou
- du monoéthyléther, et/ou
- du triéthylèneglycol, et/ou
- du glycérol, et/ou
- du 1,2-hexanediol, et/ou
- du méthanol, et/ou
- de l’éthanol, et/ou
- du propanol, et/ou
- de l’isopropanol, et/ou
- du cyclohexanol, et/ou
- du diméthylsulfoxyde, et/ou
- du N-méthyl-2-pyrolidone, et/ou
- du N, N-diméthylformamide.
- du chloroforme, et/ou
- du chlorure de méthylène, et/ou
- du 1,2-dichloroéthane, et/ou
- du 1,1,2-trichloroéthane, et/ou
- du chlorobenzène, et/ou
- du o-dichlorobenzène, et/ou
- du tétrahydrofurane, et/ou
- du méthyltétrahydrofurane, et/ou
- du diméthyltétrahydrofurane, et/ou
- du dioxane, et/ou
- de l'anisole, et/ou
- du toluène, et/ou
- de l’o-xylène, et/ou
- du m-xylène, et/ou
- du p-xylène, et/ou
- du benzaldéhyde, et/ou
- du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène), et/ou
- du 1,3-diméthoxybenzène, et/ou
- du cyclohexane, et/ou
- du méthylcyclohexane, et/ou
- du triméthylcyclohexane, et/ou
- du n-pentane, et/ou
- du n-hexane, et/ou
- du n-heptane, et/ou
- du n-octane, et/ou
- du n-nonane, et/ou
- du n-décane, et/ou
- de l'acétone, et/ou
- du méthyléthylcétone, et/ou
- du cyclohexanone, et/ou
- du méthylhexanone, et/ou
- du benzophénone, et/ou
- de l’acétophénone, et/ou
- de l'acétate d'éthyle, et/ou
- de l'acétate de butyle, et/ou
- de l'acétate d'éthyle cellosolve, et/ou
- du benzoate de méthyle, et/ou
- de l'acétate de benzyle phényle, et/ou
- de l'acétate de phényle, et/ou
- de l'éthylène glycol, et/ou
- de l'éthylène glycol monobutyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monoéthyl éther, et/ou
- de l'éthylène glycol monométhyl éther, et/ou
- du méthyl glycol, et/ou
- du diméthoxyéthane, et/ou
- du propylène glycol, et/ou
- du diéthoxyméthane, et/ou
- du monoéthyléther, et/ou
- du triéthylèneglycol, et/ou
- du glycérol, et/ou
- du 1,2-hexanediol, et/ou
- du méthanol, et/ou
- de l’éthanol, et/ou
- du propanol, et/ou
- de l’isopropanol, et/ou
- du cyclohexanol, et/ou
- du diméthylsulfoxyde, et/ou
- du N-méthyl-2-pyrolidone, et/ou
- du N, N-diméthylformamide.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du chloroforme avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du chlorure de méthylène avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du 1,2-dichloroéthane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du 1,1,2-trichloroéthane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du chlorobenzène avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du o-dichlorobenzène avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du tétrahydrofurane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du méthyltétrahydrofurane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du diméthyltétrahydrofurane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du dioxane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'anisole avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du toluène avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l’o-xylène avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du m-xylène avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du p-xylène avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du benzaldéhyde avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du 1,3-diméthoxybenzène avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du cyclohexane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du méthylcyclohexane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du triméthylcyclohexane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du n-pentane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du n-hexane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du n-heptane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du n-octane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du n-nonane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du n-décane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'acétone avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du méthyléthylcétone avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du cyclohexanone avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du méthylhexanone avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du benzophénone avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l’acétophénone avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'acétate d'éthyle avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'acétate de butyle avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'acétate d'éthyle cellosolve avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du benzoate de méthyle avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'acétate de benzyle phényle avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'acétate de phényle avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'éthylène glycol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'éthylène glycol monobutyl éther avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'éthylène glycol monoéthyl éther avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l'éthylène glycol monométhyl éther avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du méthyl glycol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du diméthoxyéthane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du propylène glycol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du diéthoxyméthane avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du monoéthyléther avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du triéthylèneglycol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du glycérol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du 1,2-hexanediol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du méthanol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l’éthanol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du propanol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est de l’isopropanol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du cyclohexanol avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du diméthylsulfoxyde avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du N-méthyl-2-pyrolidone avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Selon d’autres exemples, la formulation polymère et premier solvant est du N, N-diméthylformamide avec : du polyéthylène imine, et/ou du polyéthylène imine éthoxylé, et/ou du perfluoroanthracène, et/ou un ou des thiols conjugués.
Dans le présent mode de réalisation, le tamis moléculaire est un aluminosilicate qui a la propriété d’adsorber les molécules d’eau. Conçu généralement en forme de billes, les tamis moléculaires ont des ouvertures de pores d’environ 0,3 nm à 1 nm. Dans le présent cas, on préfère utiliser un tamis moléculaire de grade 3A, ayant des ouvertures de pores d’environ 0,3 nm, ou de grade 4A, ayant des ouvertures de pores d’environ 0,4 nm.
L’utilisation du tamis moléculaire consiste à l’ajouter au solvant ou à la solution à rendre anhydre, le laisser agir pendant environ 48 heures puis le filtrer. Le tamis moléculaire est introduit à une concentration d’environ 200 g/L.
Selon un mode de réalisation, le polymère à une concentration finale dans le premier solvant compris entre 40 % et 0,01 %, par exemple entre 1 % et 0,01 % et de préférence égale à environ 0,4 %.
Le premier sel est hygroscopique et est choisi parmi le sulfate de magnésium anhydre MgSO4, le sulfate de sodium anhydre Na2SO4, le chlorure de calcium anhydre CaCl2 ,l’hydrure de sodium NaH ou le carbonate de potassium anhydre K2CO3, de préférence le sulfate de magnésium. Le premier sel est introduit à une concentration comprise entre environ 10 et 100 g/L, de préférence entre 40 et 60 g/L préférentiellement de l’ordre de 50 g/L.
Le sel sédimente tant qu’il y a de l’eau en solution. Dès que l’eau est totalement éliminée du milieu, le sel se met en suspension. La filtration est effectuée une fois le sel en suspension.
Selon un autre mode de réalisation, le polymère est initialement en solution dans un deuxième solvant qui est aqueux. Les trois étapes de fabrication de l’encre (selon le mode de réalisation illustré par la vue (A) en figure 1 ou selon le mode de réalisation illustré par la vue (B) en figure 1 sont donc précédées d’une étape d’évaporation du deuxième solvant. Le deuxième solvant est aqueux et est composé en majorité d’eau.
La figure 2 représente, sous forme d’un schéma blocs, un mode de mise en œuvre d’un procédé de formation d’une monocouche d’encre à la surface d’une électrode.
Le mode de réalisation illustré en figure 2 comprend quatre étapes. Les étapes consistent à :
a) ajouter un deuxième sel dans l’encre dont la formulation a été décrite précédemment en relation avec la figure 1 (bloc a3, Formulation) ;
b) réaliser un dépôt de l’encre sur une surface d’électrode (bloc b3, formulation deposit on the electrode) ;
c) faire un recuit de l’ensemble (bloc c3, Annealing) ; et
d) rincer le dépôt à l’aide d’un troisième solvant aqueux (bloc d3, Rinsing).
a) ajouter un deuxième sel dans l’encre dont la formulation a été décrite précédemment en relation avec la figure 1 (bloc a3, Formulation) ;
b) réaliser un dépôt de l’encre sur une surface d’électrode (bloc b3, formulation deposit on the electrode) ;
c) faire un recuit de l’ensemble (bloc c3, Annealing) ; et
d) rincer le dépôt à l’aide d’un troisième solvant aqueux (bloc d3, Rinsing).
Lors de l’étape b3), le polymère s’absorbe, par physisorption ou chimisorption selon les polymères, sur la surface en formant une première couche. Les autres composants de l’encre : le deuxième sel, le polymère et le premier solvant se déposent dans des couches successives. L’étape c3) permet de fixer le polymère sur la surface et de faire évaporer le premier solvant. Lors de l’étape d3), le troisième solvant aqueux entraine le premier solvant non-aqueux résiduel et le polymère non physisorbé ou chimisorbé avec l’action du deuxième sel hygroscopique.
Le PEIE et le PEI engendrent un mécanisme de physisorption à la surface de l’electrode tandis que le perfluoroanthracène et les thiols conjugués engendrent un mécanisme de chimisorption.
Le deuxième sel est fortement soluble dans l’eau et est choisi parmi le sulfate de magnésium anhydre MgSO4, le sulfate de sodium anhydre Na2SO4, le chlorure de calcium anhydre CaCl2l’hydrure de sodium NaH ou le carbonate de potassium anhydre K2CO3, de préférence le sulfate de magnésium. Le premier et deuxième sel peuvent être différents ou identiques.
Le deuxième sel est introduit à une concentration comprise entre environ 10 et 100 g/L, de préférence entre 40 et 60 g/L préférentiellement de l’ordre de 50 g/L.
Selon un mode de réalisation, l’électrode est en oxyde métallique, choisi parmi la liste : oxydes de zinc ZnOx, oxyde d’indium-étain ITO, oxyde de zinc-étain ZTO oxyde de zinc-aluminium AzO, oxydes de titane TiOx, oxydes de molybdène MoOx, oxydes de nickel NiOx, oxydes de chrome CrOx, oxydes de cuivre CuOx, oxydes de cobalt CoOx, oxydes de fer FeOx, oxydes de manganèse MnOx, ou un mélange d’au moins deux de ces oxydes.
Selon un mode de réalisation, l’électrode est en métal, choisi dans la liste : or, cuivre, argent, molybdène-tantale, molybdène-cuivre.
Selon un mode de réalisation, le dépôt est réalisé à la tournette (spin coating). Ce dépôt est optimal pour une encre dont la concentration en polymère est d’environ 0,4 %.
Selon un mode de réalisation, le dépôt est réalisé par immersion (dip coating). Ce dépôt est optimal pour une encre dont la concentration en polymère est d’environ 0,04 %.
La figure 3 représente une coupe, partielle et schématique, d’un exemple de réalisation d’un dispositif d’interface utilisateur à électrodes transparentes.
Le dispositif 1 comprend une matrice de capteurs de photons, appelés photo-détecteurs 12, de préférence adaptée à détecter des variations de l’ombre ou de l’image d’un organe d’actionnement, par exemple un doigt 14. Les photo-détecteurs sont formés sur un substrat 16 en diélectrique transparent ou translucide, par exemple en verre ou en plastique.
Chaque photo-détecteur 12 comprend dans l’empilement et de bas en haut :
- une électrode opaque ou transparente métallique 18 faite :
en un matériau TCO (Transparent Conductive Oxide), par exemple, l’oxyde d’indium dopé en étain, l’oxyde de zinc dopé en gallium, l’oxyde d’étain, l’oxyde d’étain dopé au fluor (FTO), l’oxyde de zinc, l’oxyde de zinc dopé en aluminium, l’oxyde de cadnium dopé à l’indium, le nitrure de titane TiN ;
en un métal, par exemple, l’or, l’argent, le plomb, le palladium, le cuivre, le nickel, le tungstène ou le chrome;
en nanofils de carbone, d’argent ou de cuivre ;
en graphène ; ou
en un mélange de deux ou plus de ces matériaux ;
- une couche 20 injectrice d’électrons EIL (electron injecting layer), de même surface que la couche 18, faite à base d’une encre telle que décrite précédemment en relation avec la figure 1, dont le dépôt s’effectue selon le procédé décrit en relation avec la figure 2 ;
- une couche 22 en un mélange de polymères semiconducteurs organiques, par exemple le poly (3-hexylthiophène) ou le poly(3-hexylthiophène-2,5-diyl), connu sous la dénomination P3HT, mélangé avec le [6,6]-phényl-C61-butanoate de méthyle (semiconducteur de type N), connu sous la dénomination PCBM ;
- une couche 24 en un polymère semiconducteur organique très dopé HIL (Hole Transport Layer), par exemple un polymère connu sous la dénomination PEDOT:PSS.
- une électrode 28, constituant une cathode commune à tous les pixels, faite à base d’un polymère de type PEDOT:PSS ou d’un TCO, comme par exemple le ITO (oxyde d’indium-étain).
- une électrode opaque ou transparente métallique 18 faite :
en un matériau TCO (Transparent Conductive Oxide), par exemple, l’oxyde d’indium dopé en étain, l’oxyde de zinc dopé en gallium, l’oxyde d’étain, l’oxyde d’étain dopé au fluor (FTO), l’oxyde de zinc, l’oxyde de zinc dopé en aluminium, l’oxyde de cadnium dopé à l’indium, le nitrure de titane TiN ;
en un métal, par exemple, l’or, l’argent, le plomb, le palladium, le cuivre, le nickel, le tungstène ou le chrome;
en nanofils de carbone, d’argent ou de cuivre ;
en graphène ; ou
en un mélange de deux ou plus de ces matériaux ;
- une couche 20 injectrice d’électrons EIL (electron injecting layer), de même surface que la couche 18, faite à base d’une encre telle que décrite précédemment en relation avec la figure 1, dont le dépôt s’effectue selon le procédé décrit en relation avec la figure 2 ;
- une couche 22 en un mélange de polymères semiconducteurs organiques, par exemple le poly (3-hexylthiophène) ou le poly(3-hexylthiophène-2,5-diyl), connu sous la dénomination P3HT, mélangé avec le [6,6]-phényl-C61-butanoate de méthyle (semiconducteur de type N), connu sous la dénomination PCBM ;
- une couche 24 en un polymère semiconducteur organique très dopé HIL (Hole Transport Layer), par exemple un polymère connu sous la dénomination PEDOT:PSS.
- une électrode 28, constituant une cathode commune à tous les pixels, faite à base d’un polymère de type PEDOT:PSS ou d’un TCO, comme par exemple le ITO (oxyde d’indium-étain).
La couche 22 photoactive des photo-détecteurs 12 est ici destinée à être éclairée à travers la couche d’encapsulation 30 et à travers l’électrode 28 et la couches 24. Le rayonnement lumineux est schématiquement représenté par des flèches 32.
Les couches 24 peuvent être structurées lors par exemple d’une étape de photolithographie non représentée ici.
La matrice de photo-détecteurs 12 peut être une matrice passive ou une matrice active. Pour une matrice passive, les électrodes transparentes 28 peuvent correspondre à des bandes rectilignes et parallèles, chaque bande pouvant être connectée à tous les photo-détecteurs 12 d'une même rangée. Pour une matrice active, les électrodes transparentes 28 peuvent correspondre à une couche continue en contact avec tous les photo-détecteurs 12 de la matrice. A titre de variante, les électrodes transparentes 28 peuvent être isolées les unes des autres, les photo-détecteurs 12 étant dans ce cas indépendants les uns des autres.
Plus généralement, une encre telle que décrite précédemment en relation avec la figure 1 peut être déposée, selon le procédé décrit en relation avec la figure 2, sur une électrode de capteur d’image du type décrit dans les documents FR2989483 (B11534), FR3017996 (B12733), FR3046297, FR3073648 (B16671), FR3046300, FR3065583 (B13922), FR3063596 (B16100), FR3063564 (B15702), FR3046496, FR3017994 (B12870), FR2992474, FR2980598 (B11347), FR2977080.
Un avantage des modes de réalisation et de mise en œuvre décrits est l’amélioration des solutions à base de PEI et PEIE.
Un autre avantage des modes de réalisation et de mise en œuvre décrits est le contrôle de l’épaisseur du dépôt de PEI ou PEIE sur une électrode d’un capteur d’image.
Divers modes de réalisation et variantes ont été décrits. L’homme de l’art comprendra que certaines caractéristiques de ces divers modes de réalisation et variantes pourraient être combinées, et d’autres variantes apparaitront à l’homme de l’art.
Enfin, la mise en œuvre pratique des modes de réalisation et variantes décrits est à la portée de l’homme du métier à partir des indications fonctionnelles données ci-dessus.
Claims (10)
- Encre comprenant un premier solvant non aqueux et un polymère choisi parmi un polyéthylène imine, un polyéthylène imine éthoxylé, un perfluoroanthracène et un ou des thiols conjugués.
- Encre selon la revendication 1, présentant des propriétés anhydres.
- Encre selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le polymère a une concentration massique comprise entre 40 % et 0,01 %.
- Encre selon la revendication 3, dans laquelle le polymère a une concentration massique comprise entre 1 % et 0,01 %, de préférence égale à environ 0,4%
- Encre selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le polymère a une masse molaire moyenne en poids comprise entre 20 kg/mol et 200 kg/mol.
- Encre selon la revendication 5, dans laquelle le polymère a une masse molaire moyenne en poids comprise entre 70 kg/mol et 110 kg/mol, de préférence égale à 90 kg/mol.
- Encre selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le premier solvant est choisi parmi les solvants chlorés tels que le chloroforme, le chlorure de méthylène, le 1,2-dichloroéthane, le 1,1,2-trichloroéthane, le chlorobenzène et l'o-dichlorobenzène, les solvants à base d'éther tels que le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, le diméthyltétrahydrofurane, le dioxane et l'anisole, les solvants hydrocarbonés aromatiques tels que le toluène, le o-xylène, le m-xylène, le p-xylène, le benzaldéhyde, la tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) et le 1,3-diméthoxybenzène, les solvants hydrocarbonés aliphatiques tels que le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le triméthylcyclohexane, le n-pentane, le n-hexane, le n-heptane, le n-octane, le n-nonane et le n-décane, les solvants cétoniques tels que l'acétone, le méthyléthylcétone, le cyclohexanone, le méthylhexanone, le benzophénone et l’acétophénone, les solvants d'esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle cellosolve, le benzoate de méthyle, l'acétate de benzyle phényle et l'acétate de phényle, les alcools polyhydriques et leurs dérivés tels que l'éthylène glycol, l'éthylène glycol monobutyl éther, l'éthylène glycol monoéthyl éther, l'éthylène glycol monométhyl éther, le méthyl glycol, le diméthoxyéthane, le propylène glycol, le diéthoxyméthane, le monoéthyléther de triéthylèneglycol, le glycérol et le 1,2-hexanediol, les solvants alcooliques tels que le méthanol, l’éthanol, le propanol, l’isopropanol et le cyclohexanol, les solvants sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde et les solvants amides tels que la N-méthyl-2-pyrolidone et le N, N-diméthylformamide ou un mélange d’au moins deux de ces solvants.
- Procédé de fabrication d’une encre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant les étapes suivantes :
- ajout (a2) d’un polymère dans un premier solvant non aqueux ;
- ajout (b2) d’un premier sel hygroscopique ; et
- filtration (c2). - Procédé de fabrication d’une encre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant les étapes suivantes :
- ajout (a1) d’un polymère dans un premier solvant non aqueux ;
- ajout (b1) d’un tamis moléculaire ; et
- filtration (c1). - Procédé de traitement d’une électrode comprenant les étapes suivantes :
- ajout d’un deuxième sel à une encre, selon l’une quelconque des revendications 1 à 8 ;
- dépôt (b3) de l’encre à la surface d’une électrode ;
- recuit (c3) ; et
- rinçage (d3) par un troisième solvant aqueux.
Priority Applications (19)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1908248A FR3098821B1 (fr) | 2019-07-19 | 2019-07-19 | Encre pour une couche d’injection d’électrons |
FR2003198A FR3098979B1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-03-31 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
FR2003200A FR3098980B1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-03-31 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
PCT/EP2020/069179 WO2021013537A1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
KR1020227002866A KR20220034803A (ko) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | 전자 주입층 증착 방법 |
KR1020227004323A KR20220035158A (ko) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | 전자 주입층용 잉크 |
EP20740262.9A EP3999598A1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | Encre pour une couche d'injection d'electrons |
JP2022503877A JP2022541584A (ja) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | 電子注入層用インク |
CN202080052317.3A CN114127977A (zh) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | 沉积电子注入层的方法 |
US17/628,010 US20220243082A1 (en) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | Ink for an electron injection layer |
CN202080052133.7A CN114127203A (zh) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | 包含电子注入层的油墨 |
EP20737016.4A EP3999597A1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
US17/628,031 US20220246849A1 (en) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | Method for depositing an electron injection layer |
PCT/EP2020/069176 WO2021013536A1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | Encre pour une couche d'injection d'electrons |
PCT/EP2020/069181 WO2021013538A1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
JP2022503879A JP2022541306A (ja) | 2019-07-19 | 2020-07-08 | 電子注入層を堆積する方法 |
TW109123128A TW202129985A (zh) | 2019-07-19 | 2020-07-09 | 用於電子注入層之油墨 |
TW109123163A TW202129986A (zh) | 2019-07-19 | 2020-07-09 | 電子注入層沉積方法 |
CN202021416449.3U CN213124487U (zh) | 2019-07-19 | 2020-07-17 | 包含电子注入层的光电探测器 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1908248A FR3098821B1 (fr) | 2019-07-19 | 2019-07-19 | Encre pour une couche d’injection d’électrons |
FR1908248 | 2019-07-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3098821A1 true FR3098821A1 (fr) | 2021-01-22 |
FR3098821B1 FR3098821B1 (fr) | 2023-05-26 |
Family
ID=68654679
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1908248A Active FR3098821B1 (fr) | 2019-07-19 | 2019-07-19 | Encre pour une couche d’injection d’électrons |
FR2003200A Active FR3098980B1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-03-31 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
FR2003198A Active FR3098979B1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-03-31 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR2003200A Active FR3098980B1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-03-31 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
FR2003198A Active FR3098979B1 (fr) | 2019-07-19 | 2020-03-31 | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220243082A1 (fr) |
EP (1) | EP3999598A1 (fr) |
JP (1) | JP2022541584A (fr) |
KR (1) | KR20220035158A (fr) |
CN (2) | CN114127203A (fr) |
FR (3) | FR3098821B1 (fr) |
TW (2) | TW202129986A (fr) |
WO (1) | WO2021013536A1 (fr) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104530188A (zh) * | 2014-12-11 | 2015-04-22 | 上海海洋大学 | 一种由功能肽r11修饰的基因载体及其制备方法和应用 |
EP2889343A1 (fr) * | 2013-12-27 | 2015-07-01 | Riso Kagaku Corporation | Procédé d'impression à jet d'encre et ensemble d'encre non aqueuse |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070297216A1 (en) * | 2001-03-02 | 2007-12-27 | William Marsh Rice University | Self-assembly of molecular devices |
JP2005071742A (ja) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Kawamura Inst Of Chem Res | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および有機エレクトロルミネッセンス素子用陽極表面改質層の製造方法 |
CN102272969A (zh) * | 2009-01-05 | 2011-12-07 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
FR2977080B1 (fr) | 2011-06-22 | 2014-01-10 | Commissariat Energie Atomique | Photodiode organique dotee d'une zone active comportant des moyens pour favoriser la collecte et la conduction des porteurs de charge |
FR2980598B1 (fr) | 2011-09-27 | 2014-05-09 | Isorg | Interface utilisateur sans contact a composants semiconducteurs organiques |
FR2989483B1 (fr) | 2012-04-11 | 2014-05-09 | Commissariat Energie Atomique | Dispositif d'interface utilisateur a electrodes transparentes |
FR2992474B1 (fr) | 2012-06-21 | 2015-05-15 | Commissariat Energie Atomique | Photodetecteur integrant des moyens de concentration du rayonnement lumineux et matrice correspondante. |
CN103000816B (zh) * | 2012-09-07 | 2017-12-26 | 天津工业大学 | 一种基于柔性碳纳米管薄膜的有机发光器件 |
KR20140122655A (ko) * | 2013-04-10 | 2014-10-20 | 포항공과대학교 산학협력단 | 역구조 유기 발광 다이오드 및 이의 제조방법 |
WO2014168440A1 (fr) * | 2013-04-10 | 2014-10-16 | 포항공과대학교 산학협력단 | Diode électroluminescente organique à structure inversée et son procédé de fabrication |
JP2015115405A (ja) * | 2013-12-10 | 2015-06-22 | 株式会社日本触媒 | 有機電界発光素子用重合体、及び、有機電界発光素子 |
KR101587895B1 (ko) * | 2013-12-24 | 2016-01-22 | 광주과학기술원 | 역구조 유기 전자소자 및 그의 제조방법 |
FR3017994B1 (fr) | 2014-02-25 | 2017-09-01 | Commissariat Energie Atomique | Dispositif electronique comprenant un composant opto-electronique et un transistor organiques |
FR3017996A1 (fr) | 2014-02-25 | 2015-08-28 | Commissariat Energie Atomique | Dispositif a composant electronique |
WO2015166562A1 (fr) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | 国立大学法人山形大学 | Élément électroluminescent organique et son procédé de fabrication |
JP2015217369A (ja) * | 2014-05-20 | 2015-12-07 | デクセリアルズ株式会社 | 塗工方法 |
WO2016094580A1 (fr) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | University Of Southern California | Systèmes et techniques de sérigraphie permettant de créer des transistors à couches minces à l'aide de nanotubes de carbone distincts |
JP5874860B1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-03-02 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子の製造方法 |
FR3046297B1 (fr) | 2015-12-23 | 2018-02-16 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Dispositif optoelectronique matriciel presentant une electrode superieure transparente |
FR3046300B1 (fr) | 2015-12-23 | 2018-07-20 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Dispositif optoelectronique organique, matrice de tels dispositifs et procede de fabrication de telles matrices. |
FR3046496B1 (fr) | 2016-01-05 | 2018-04-27 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Photoresistance a sensibilite amelioree |
TWI657123B (zh) * | 2016-01-27 | 2019-04-21 | 國立交通大學 | 鈣鈦礦型發光元件及其製造方法 |
GB201610443D0 (en) * | 2016-06-15 | 2016-07-27 | Cambridge Entpr Ltd | Methods for the production of organic electronic devices |
FR3063564B1 (fr) | 2017-03-06 | 2021-05-28 | Isorg | Capteur d'empreintes digitales integre dans un ecran d'affichage |
FR3065583B1 (fr) | 2017-04-20 | 2019-06-28 | Isorg | Dispositif de detection d'un rayonnement comprenant des photodiodes organiques |
FR3073088B1 (fr) * | 2017-10-26 | 2019-11-22 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Dispositif electronique organique ou hybride et son procede de fabrication |
FR3073648B1 (fr) | 2017-11-15 | 2021-05-07 | Isorg | Dispositif integrant un capteur d'image et un ecran d'affichage |
-
2019
- 2019-07-19 FR FR1908248A patent/FR3098821B1/fr active Active
-
2020
- 2020-03-31 FR FR2003200A patent/FR3098980B1/fr active Active
- 2020-03-31 FR FR2003198A patent/FR3098979B1/fr active Active
- 2020-07-08 KR KR1020227004323A patent/KR20220035158A/ko active Search and Examination
- 2020-07-08 US US17/628,010 patent/US20220243082A1/en active Pending
- 2020-07-08 JP JP2022503877A patent/JP2022541584A/ja active Pending
- 2020-07-08 WO PCT/EP2020/069176 patent/WO2021013536A1/fr unknown
- 2020-07-08 CN CN202080052133.7A patent/CN114127203A/zh active Pending
- 2020-07-08 EP EP20740262.9A patent/EP3999598A1/fr active Pending
- 2020-07-09 TW TW109123163A patent/TW202129986A/zh unknown
- 2020-07-09 TW TW109123128A patent/TW202129985A/zh unknown
- 2020-07-17 CN CN202021416449.3U patent/CN213124487U/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2889343A1 (fr) * | 2013-12-27 | 2015-07-01 | Riso Kagaku Corporation | Procédé d'impression à jet d'encre et ensemble d'encre non aqueuse |
CN104530188A (zh) * | 2014-12-11 | 2015-04-22 | 上海海洋大学 | 一种由功能肽r11修饰的基因载体及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
YUE WANG ET AL: "High sensitivity and fast response solution processed polymer photodetectors with polyethylenimine ethoxylated (PEIE) modified ITO electrode", OPTICS EXPRESS, vol. 25, no. 7, 3 April 2017 (2017-04-03), US, pages 7719, XP055674698, ISSN: 1094-4087, DOI: 10.1364/OE.25.007719 * |
ZAIFANG LI ET AL: "Optical properties and conductivity of PEDOT:PSS films treated by polyethylenimine solution for organic solar cells", ORGANIC ELECTRONICS., vol. 21, 1 June 2015 (2015-06-01), NL, pages 144 - 148, XP055674696, ISSN: 1566-1199, DOI: 10.1016/j.orgel.2015.03.010 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202129985A (zh) | 2021-08-01 |
WO2021013536A1 (fr) | 2021-01-28 |
FR3098979A1 (fr) | 2021-01-22 |
FR3098821B1 (fr) | 2023-05-26 |
FR3098980A1 (fr) | 2021-01-22 |
EP3999598A1 (fr) | 2022-05-25 |
FR3098980B1 (fr) | 2023-11-24 |
KR20220035158A (ko) | 2022-03-21 |
JP2022541584A (ja) | 2022-09-26 |
FR3098979B1 (fr) | 2023-12-15 |
CN114127203A (zh) | 2022-03-01 |
TW202129986A (zh) | 2021-08-01 |
US20220243082A1 (en) | 2022-08-04 |
CN213124487U (zh) | 2021-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3161883B1 (fr) | Cellules tandem multifils | |
US20100207112A1 (en) | Organic photodetector having a reduced dark current | |
EP2674516A1 (fr) | Méthode de fabrication de nanofils de CuSCN par voie électrochimique | |
Grimoldi et al. | Inkjet printed polymeric electron blocking and surface energy modifying layer for low dark current organic photodetectors | |
EP2834861A2 (fr) | Couche porteuse de trous pour dispositif photovoltaïque organique | |
EP3613080B1 (fr) | Dispositif de detection d'un rayonnement comprenant des photodiodes organiques | |
FR3098821A1 (fr) | Encre pour une couche d’injection d’électrons | |
EP1212271B1 (fr) | Monomeres, polymeres incorporant lesdits monomeres et leur utilisation au sein de dispositifs organiques electroluminescents | |
FR3059671A1 (fr) | Composition polymere electriquement conductrice et transparente a base de poly(3,4-ethylenedioxythiophene) et de polyelectrolyte | |
FR2933105A1 (fr) | Procede de depot non-electrolytique | |
WO2021013538A1 (fr) | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons | |
EP2763203A2 (fr) | Élaboration de dispositifs optoélectroniques, notamment de cellules OPV de type inverse | |
EP3435436B1 (fr) | Empilement multicouche utile à titre de couche p pour dispositif photovoltaique | |
EP3402749A1 (fr) | Solution d'ions tungstates et dispositif photovoltaïque hybride | |
EP2691404B1 (fr) | Utilisation de complexes de cobalt pour la préparation d'une couche active dans une cellule photovoltaïque, et cellule photovoltaïque correspondante | |
EP3999597A1 (fr) | Procédé de dépôt d'une couche injectrice d'électrons | |
EP2488509B1 (fr) | Derives de type dipyrannylidene comme couche interfaciale anodique dans des dispositifs electroniques | |
EP2609639A1 (fr) | Utilisation de molecules a caractere zwitterionique pour la formation d'une couche de transport de trous ou d'electrons | |
FR2919428A1 (fr) | Electrode de composant optoelectronique,comprenant au moins une couche d'un oxyde transparent revetue d'une couche metallique,et composant optoelectronique correspondant. | |
EP4055637A1 (fr) | Couche n a taux de carbone controle dans un dispositif photovoltaïque de type perovskite | |
FR3060203A1 (fr) | Photodetecteur a couche de collecte de porteurs de charge comprenant des nanofils fonctionnalises | |
FR2985197A1 (fr) | Procede de fabrication et utilisation de couches d'oxyde metallique a base de nanoparticules chimiquement fonctionnalisees |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20210122 |
|
CA | Change of address |
Effective date: 20210503 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |