FR3078699A1 - Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene - Google Patents
Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene Download PDFInfo
- Publication number
- FR3078699A1 FR3078699A1 FR1851956A FR1851956A FR3078699A1 FR 3078699 A1 FR3078699 A1 FR 3078699A1 FR 1851956 A FR1851956 A FR 1851956A FR 1851956 A FR1851956 A FR 1851956A FR 3078699 A1 FR3078699 A1 FR 3078699A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- stream
- catalyst
- less
- tetrafluoropropene
- electrical conductivity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- QJMGASHUZRHZBT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)CCl QJMGASHUZRHZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)F FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 6
- QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L chromium(6+);oxygen(2-);difluoride Chemical compound [O-2].[O-2].[F-].[F-].[Cr+6] QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- 229910021563 chromium fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims description 3
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- -1 hydrofluoroolefins Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)(Cl)C(F)(F)F SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminium flouride Chemical compound F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 101100004392 Arabidopsis thaliana BHLH147 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005796 dehydrofluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004334 fluoridation Methods 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoropropène comprenant les étapes de : a) fourniture d'un courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane ; b) dans un réacteur, mise en contact dudit courant A avec HF en présence ou non d'un catalyseur de fluoration pour produire un courant B comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène ; caractérisé en ce que la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure à 15 mS/cm.
Description
Procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoropropène
Domaine technique de l'invention
La présente invention concerne la production d'hydrofluorooléfines. Plus particulièrement, la présente invention concerne la production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène.
Arrière-plan technologique de l'invention
Les hydrocarbures halogénés, en particulier les hydrocarbures fluorés comme les hydrofluorooléfines, sont des composés qui ont une structure utile comme matériaux fonctionnels, solvants, réfrigérants, agents de gonflage et monomères pour polymères fonctionnels ou matériaux de départ pour de tels monomères. Des hydrofluorooléfines comme le 2,3,3,3-tétrafluoropropène (HFO-1234yf) attirent l'attention parce qu'elles offrent un comportement prometteur comme réfrigérants à faible potentiel de réchauffement global.
Les procédés de production de fluorooléfines sont habituellement effectués en présence d'une substance de départ telle qu'un alcane contenant du chlore ou un alcène contenant du chlore, et en présence d'un agent fluorant tel que le fluorure d'hydrogène. Ces procédés peuvent être effectués en phase gazeuse ou en phase liquide, en absence ou non de catalyseur.
On connaît par exemple par US 2009/0240090, un procédé en phase gazeuse de préparation du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) à partir du 1,1,1,2,3pentachloropropane (HCC-240db). Le HCFO-1233xf ainsi produit est converti en 2-chloro-
1.1.1.2- tétrafluoropropane (HCFC-244bb) en phase liquide puis ce dernier est converti en
2.3.3.3- tétrafluoropropène.
On connaît également par WO 2011/077192, un procédé de préparation 2,3,3,3tétrafluoropropène comprenant notamment une étape de mise en contact du 2-chloro-3,3,3trifluoropropène avec HF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur de fluoration.
Il y a toujours un besoin pour des procédés de production du 2,3,3,3-tétrafluoropropène plus performant.
Résumé de l'invention
La présente invention concerne un procédé pour la production de 2,3,3,3tétrafluoropropène comprenant les étapes :
a) fourniture d'un courant A comprenant au moins un composé de départ sélectionné parmi le groupe consistant en 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et 2,3-dichloro-l,l,ltrifluoropropane,
b) dans un réacteur, mise en contact dudit courant A avec HF en présence ou non d'un catalyseur pour produire un courant B comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène, caractérisé en ce que la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure à 15 mS/cm.
Le présent procédé permet d'optimiser et d'améliorer la production de 2,3,3,3tétrafluoropropène. Une valeur de conductivité électrique inférieure à 15 mS/cm du courant A avant la mise en œuvre de l'étape de fluoration et/ou de déhydrofluoration permet de garantir une efficacité optimale de la réaction en terme de conversion et de sélectivité. Si un catalyseur est présent, une telle valeur permet de garantir également une efficacité optimale du catalyseur.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en œuvre en phase gazeuse en présence d'un catalyseur.
Selon un mode de réalisation préféré, la conductivité électrique dudit courant A est inférieure à 10 mS/cm.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en œuvre en présence d'un catalyseur à base de chrome, en particulier ledit catalyseur comprend un oxyfluorure de chrome ou un oxyde de chrome ou un fluorure de chrome ou un mélange de ceux-ci.
Selon un mode de réalisation préféré, le catalyseur est à base de chrome et comprend également un co-catalyseur sélectionné parmi le groupe consistant en Ni, Zn, Co, Mn ou Mg, de préférence la teneur en co-catalyseur est comprise entre 0,01% et 10% sur base du poids total du catalyseur.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant A comprend 2-chloro-3,3,3trifluoropropène, HF et optionnellement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant B comprend, outre 2,3,3,3tétrafluoropropène, HF, HCl, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène n'ayant pas réagi et optionnellement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en œuvre à une température comprise entre 310°C et 420°C.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est réalisée en présence d'acide fluorhydrique ayant une conductivité électrique inférieure à 10 mS/cm.
Description détaillée de la présente invention
La présente invention concerne un procédé pour la production de 2,3,3,3tétrafluoropropène comprenant les étapes :
a) fourniture d'un courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane,
b) dans un réacteur, mise en contact dudit courant A avec HF en présence ou non d'un catalyseur pour produire un courant B comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène.
Selon un mode de réalisation préféré, la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure à 15 mS/cm. Avantageusement, la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure 14 mS/cm, de préférence inférieure à 13 mS/cm, plus préférentiellement inférieure à 12 mS/cm, en particulier inférieure à 11 mS/cm, plus particulièrement inférieure à 10 mS/cm, de manière privilégiée inférieure à 9 mS/cm, de manière avantageusement privilégiée inférieure à 8 mS/cm, de manière préférentiellement privilégiée inférieure à 7 mS/cm, de manière plus préférentiellement privilégiée inférieure à 6 mS/cm, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 5 mS/cm. La conductivité électrique est mesurée à l'aide d'une cellule de mesure de conductivité inductive et selon la pratique connue de l'homme du métier. De préférence, la cellule de mesure est revêtue d'un matériau résistant à un milieu corrosif, en particulier résistant à l'acide fluorhydrique.
La conductivité électrique dudit courant A est mesurée préalablement à l'étape b). De préférence, la conductivité électrique dudit courant A est mesurée lorsque celui-ci est sous forme liquide. Ledit procédé selon la présente invention peut donc comprendre une étape de chauffage et vaporisation dudit courant A préalable à la mise en œuvre de l'étape b) pour fournir ledit courant A sous forme gazeuse. De préférence, ledit courant A mis en œuvre à l'étape b) est sous forme gazeuse lors de sa mise en contact avec HF.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en œuvre en présence d'un catalyseur, de préférence un catalyseur à base de chrome. De préférence, le catalyseur à base de chrome peut être un oxyde de chrome (par exemple CrCh, CrC>3 ou C^Ch), un oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome (par exemple OF3) ou un mélange de ceux-ci. L'oxyfluorure de chrome peut contenir une teneur en fluor comprise entre 1 et 60% en poids sur base du poids total de l'oxyfluorure de chrome, avantageusement entre 5 et 55% en poids, de préférence entre 10 et 52% en poids, plus préférentiellement entre 15 et 52% en poids, en particulier entre 20 et 50% en poids, plus particulièrement entre 25 et 45% en poids, de manière privilégiée entre 30 et 45% en poids, de manière plus privilégiée de 35 à 45% en poids de fluor sur base du poids total de l'oxyfluorure de chrome. Le catalyseur peut également comprendre un co-catalyseur choisi parmi le groupe consistant en Ni, Co, Zn, Mg, Mn, Fe, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Sb ; de préférence Ni, Co, Zn, Mg, Mn ; en particulier Ni, Co, Zn. La teneur en poids du co-catalyseur est comprise entre 1 et 10% en poids sur base du poids total du catalyseur. Le catalyseur peut être supporté ou non. Un support tel que l'alumine, de l'alumine activée, les halogénures d'aluminium (AIF3 par exemple), les oxyhalogénures d'aluminium, du charbon actif, fluorure de magnésium ou du graphite peut être utilisé.
De préférence, le catalyseur peut avoir une surface spécifique entre 1 et 100 m2/g, de préférence entre 5 et 80 m2/g, plus préférentiellement entre 5 et 70 m2/g, idéalement entre 5 et 50 m2/g, en particulier entre 10 et 50 m2/g, plus particulièrement entre 15 et 45 m2/g.
Selon un mode de réalisation préféré, la pression à laquelle l'étape b) est mise en œuvre est la pression atmosphérique ou une pression supérieure à celle-ci, avantageusement la pression à laquelle l'étape b) est mise en œuvre est supérieure à 1,5 bara, de préférence supérieure à 2,0 bara, en particulier supérieure à 2,5 bara, plus particulièrement supérieure à 3,0 bara. De préférence, l'étape b) est mise en œuvre à une pression comprise entre la pression atmosphérique et 20 bara, de préférence entre 2 et 18 bara, plus préférentiellement entre 3 et 15 bara.
De préférence, l'étape b) du présent procédé est mise en œuvre avec un temps de contact entre 1 et 100 s, de préférence entre 2 et 75 s, en particulier entre 3 et 50 s. De préférence, le rapport molaire HF et ledit au moins un des composés dudit courant A, i.e. 2chloro-3,3,3-trifluoropropène ou 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, peut varier entre 1:1 et 150:1, de préférence entre 2:1 et 125:1, plus préférentiellement entre 3:1 et 100:1. On peut ajouter un oxydant, comme l'oxygène ou le chlore, en cours de l'étape b). Le rapport molaire de l'oxydant sur le composé hydrocarbure peut être entre 0,005 et 2, de préférence entre 0,01 et 1,5. L'oxydant peut être de l'oxygène pur, de l'air ou un mélange d'oxygène et d'azote.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en œuvre à une température comprise entre 310°C et 420°C, avantageusement entre 310°C et 400°C, de préférence entre 310°C et 375°C, plus préférentiellement entre 310°C et 360°C, en particulier entre 330°C et 360°C.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant A comprend 2-chloro-3,3,3trifluoropropène ou 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, HF et optionnellement 1,1,1,2,2pentafluoropropane.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant B comprend, outre 2,3,3,3tétrafluoropropène, HF, HCl, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène ou 2,3-dichloro-l,l,ltrifluoropropane n'ayant pas réagi et optionnellement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant B est purifié, de préférence par distillation, pour former un premier courant comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène, HCl et optionnellement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, et un second courant comprenant HF et 2chloro-3,3,3-trifluoropropène ou 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane.
De préférence, ledit courant B est distillé dans des conditions suffisantes pour former ledit premier courant comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène, HCl et 1,1,1,2,2pentafluoropropane, et ledit second courant comprenant HF et 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene. En particulier, la distillation peut être effectuée à une pression de 2 à 6 bara, plus particulièrement à une pression de 3 à 5 bara. En particulier, la température en tête de colonne de distillation est de -35°C à 10°C, de préférence de -20°C à 0°C.
Selon un mode réalisation préféré, ledit courant B obtenu à l'étape b) est refroidi préalablement à la purification mentionnée ci-dessus. En particulier, ledit courant B obtenu à l'étape b) est refroidi à une température inférieure à 100°C, puis distillé pour former ledit premier courant comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène, HCl et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, et ledit second courant comprenant HF et 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène ou 2,3-dichloro-l,l,ltrifluoropropane ; la température en tête de colonne de distillation est de -35°C à 10°C et la distillation est mise en œuvre à une pression de 2 à 6 bara.
Ledit courant B peut être refroidi, avant distillation, à une température inférieure à 95°C, avantageusement inférieure à 90°C, de préférence inférieure à 85°C, plus préférentiellement inférieure à 80°C, en particulier inférieure à 70°C, plus particulièrement inférieure à 60°C, de manière privilégiée inférieure à 55°C, de manière avantageusement privilégiée inférieure à 50°C, de manière préférentiellement privilégiée inférieure à 40°C, de manière plus préférentiellement privilégiée inférieure à 30°C, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 25°C, de manière plus particulièrement privilégiée inférieure à 20°C. Le refroidissement du flux de produits obtenu à de telles températures peut faciliter la distillation ultérieure.
Le refroidissement dudit courant B peut être effectué grâce à un ou une pluralité d'échangeurs de chaleur. Le refroidissement dudit courant B peut être effectué en faisant passer celui-ci au travers de un, deux, trois, quatre, cinq, six, sept, huit, neuf ou dix échangeurs de chaleur, de préférence le nombre d'échangeurs de chaleur est compris entre 2 et 8, en particulier entre 3 et 7.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est réalisée en présence d'acide fluorhydrique ayant une conductivité électrique inférieure à 10 mS/cm, de préférence inférieure à 5 mS/cm. La conductivité électrique de l'acide fluorhydrique peut être mesurée préalablement à son utilisation à l'étape b) du présent procédé. De préférence, la conductivité électrique de l'acide fluorhydrique est mesurée préalablement à l'étape b) et l'acide fluorhydrique est sous forme liquide lors de la mesure. Le procédé peut également comprendre une étape de chauffage et de vaporisation de l'acide fluorhydrique préalablement à la mise en œuvre de l'étape b) pour fournir de l'acide fluorhydrique sous forme gazeuse. De préférence, l'acide fluorhydrique est sous forme gazeuse lors de la mise en contact avec ledit courant A.
De préférence, le procédé selon la présente invention est mis en œuvre en continu.
Exemple
La fluoration du HCFO-1233xf (2-chloro-3,3,3-trifluoropropène) en HFO-1234yf (2,3,3,3tétrafluoropropène) et optionnellement en HFC-245cb (1,1,1,2,2-pentafluoropropane) est réalisée dans un réacteur multitubulaire. Le réacteur contient un catalyseur massique à base d'oxyde de chrome. Le catalyseur est activé par une série d'étapes comprenant séchage, fluoration, traitement sous air et fluoration avec recyclage. Ce traitement en plusieurs étapes permet de rendre le solide catalytique actif et sélectif.
Le procédé de fluoration est mis en œuvre suivant les conditions opératoires suivantes :
Une pression absolue dans le réacteur de fluoration de 5,8 bars absolu
Un ratio molaire entre l'HF et la somme des organiques alimentés par la boucle de recyclage compris entre 15 et 20
Un temps de contact 16 secondes
Une température constante dans le réacteur de 350°C.
Le procédé est mis en œuvre avec un courant de HCFO-1233xf ayant trois valeurs de conductivité électrique différente : 6, 10 et 35 mS/cm. Le run est stoppé lorsque la conversion en 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène est inférieure à 50%. Le tableau 1 ci-dessous reprend les valeurs obtenues.
La conductivité électrique du courant de HCFO-1233xf est mesurée à l'aide d'une cellule commercialisée par Endress+Hauser et référencée sous le terme InduMax P CLS 50 revêtue d'un revêtement polymère de type perfluoroalkoxy (PFA) résistant à un milieu corrosif contenant HF.
Tableau 1
| Exemple | Conductivité électrique (mS/cm) | Durée du run pour atteindre une conversion < 50% (h) |
| 1 (inv.) | 6 | 400 |
| 2 (inv.) | 10 | 240 |
| 3 (comp.) | 35 | 40 |
Les résultats détaillés dans le tableau 1 démontrent qu'un courant comprenant HCFO1233xf et ayant une conductivité électrique inférieure à 15 mS/cm permet de maintenir une conversion suffisamment élevée pour une durée importante. En effet, une conversion 5 supérieure à 50% peut être maintenue pendant plus de 240 h (exemple 2) et même jusqu'à 400 h lorsque la conductivité électrique est de 6 mS/cm (exemple 1). Au contraire, la conversion en HCFO-1233xf chute fortement lorsque la conductivité électrique est trop élevée (exemple 3).
Claims (9)
1. Procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoropropène comprenant les étapes de :
a) fourniture d'un courant A comprenant au moins un composé de départ sélectionné parmi le groupe consistant en 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et 2,3-dichloro-l,l,ltrifluoropropane ;
b) dans un réacteur, mise en contact dudit courant A avec HF en présence ou non d'un catalyseur pour produire un courant B comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène ;
caractérisé en ce que la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure à 15 mS/cm.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'étape b) est mise en œuvre en phase gazeuse en présence d'un catalyseur.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la conductivité électrique dudit courant A est inférieure à 10 mS/cm.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape b) est mise en œuvre en présence d'un catalyseur à base de chrome, en particulier ledit catalyseur comprend un oxyfluorure de chrome ou un oxyde de chrome ou un fluorure de chrome ou un mélange de ceux-ci.
5. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le catalyseur est à base de chrome et comprend également un co-catalyseur sélectionné parmi le groupe consistant en Ni, Zn, Co, Mn ou Mg, de préférence la teneur en co-catalyseur est comprise entre 0,01% et 10% sur base du poids total du catalyseur.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le courant A comprend 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, HF et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
7. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le courant B comprend, outre 2,3,3,3-tétrafluoropropène, HF, HCl, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène n'ayant pas réagi et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape b) est mise en œuvre à une température comprise entre 310°C et 420°C.
5
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape
b) est réalisée en présence d'acide fluorhydrique ayant une conductivité électrique inférieure à 10 mS/cm.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1851956A FR3078699B1 (fr) | 2018-03-07 | 2018-03-07 | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US16/976,819 US11034635B2 (en) | 2018-03-07 | 2019-03-04 | Process for the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN201980013476.XA CN111712479A (zh) | 2018-03-07 | 2019-03-04 | 2,3,3,3-四氟丙烯的生产工艺 |
| PCT/FR2019/050477 WO2019170989A1 (fr) | 2018-03-07 | 2019-03-04 | Procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoropropène |
| EP19715969.2A EP3762353A1 (fr) | 2018-03-07 | 2019-03-04 | Procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoropropène |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1851956A FR3078699B1 (fr) | 2018-03-07 | 2018-03-07 | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR1851956 | 2018-03-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3078699A1 true FR3078699A1 (fr) | 2019-09-13 |
| FR3078699B1 FR3078699B1 (fr) | 2020-02-21 |
Family
ID=62683343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1851956A Active FR3078699B1 (fr) | 2018-03-07 | 2018-03-07 | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11034635B2 (fr) |
| EP (1) | EP3762353A1 (fr) |
| CN (1) | CN111712479A (fr) |
| FR (1) | FR3078699B1 (fr) |
| WO (1) | WO2019170989A1 (fr) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3023286B1 (fr) | 2014-07-02 | 2018-02-16 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene |
| EP4155284A1 (fr) | 2017-03-10 | 2023-03-29 | The Chemours Company FC, LLC | Compositions contenant 3-chloro-1,1,1-trifluoropropane |
| FR3078698B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR3078700B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-07-10 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3081158B1 (fr) | 2018-05-16 | 2020-07-31 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. |
| FR3083232B1 (fr) | 2018-06-27 | 2021-11-12 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR3086287B1 (fr) | 2018-09-26 | 2020-09-18 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0582192A1 (fr) * | 1992-07-30 | 1994-02-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cellule bipolaire à passage et procédé électrochimique de fluoration |
| WO2009137658A2 (fr) * | 2008-05-07 | 2009-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprenant du 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, du 2-chloro-1,1,1-trifluoropropène, du 2-chloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane ou du 2,3,3,3-tétrafluoropropène |
| WO2012012113A1 (fr) * | 2010-06-30 | 2012-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Procédé de production de perfluoro-oléfines par pyrolysise de perfluorocarbures en présence d'hydrogène |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL98704C (fr) | 1953-04-09 | |||
| US4902838A (en) | 1988-12-28 | 1990-02-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of saturated fluorohydrocarbons |
| GB9007029D0 (en) | 1990-03-29 | 1990-05-30 | Ici Plc | Chemical process |
| US5227350A (en) | 1990-09-14 | 1993-07-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorination catalyst regeneration |
| GB9224594D0 (en) | 1991-12-10 | 1993-01-13 | Ici Plc | Water separation process |
| EP0801980B1 (fr) | 1996-04-17 | 2002-09-11 | AUSIMONT S.p.A. | Catalyseur pour la fluorination d'hydrocarbures halogénés |
| DE69909860T2 (de) | 1998-02-26 | 2004-05-27 | Central Glass Co., Ltd., Ube | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen |
| FR2808268B1 (fr) | 2000-04-26 | 2002-08-30 | Atofina | Liquides ioniques derives d'acides de lewis a base de titane, niobium, tantale, etain ou antimoine, et leurs applications |
| US8058486B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-11-15 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8067649B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-11-29 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US8952208B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
| TR201819194T4 (tr) | 2006-01-03 | 2019-01-21 | Honeywell Int Inc | Florlanmış organik bileşiklerin üretilmesine yönelik yöntem. |
| KR101394583B1 (ko) | 2006-10-03 | 2014-05-12 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
| CN101528645B (zh) | 2006-10-31 | 2013-10-30 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法 |
| FR2916755B1 (fr) | 2007-05-31 | 2009-08-21 | Arkema France | Procede de preparation d'(hydro)(chloro)(fluoro)olefines |
| US8076521B2 (en) | 2007-06-27 | 2011-12-13 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins |
| US8563789B2 (en) * | 2007-06-27 | 2013-10-22 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins |
| FR2929271B1 (fr) | 2008-03-28 | 2010-04-16 | Arkema France | Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1 |
| US8975454B2 (en) * | 2008-07-31 | 2015-03-10 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| KR101374000B1 (ko) | 2009-04-23 | 2014-03-12 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 |
| WO2011077192A1 (fr) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Arkema France | Fluoration catalytique en phase gazeuse du 1233xf en 1234yf |
| US9120716B2 (en) | 2010-10-22 | 2015-09-01 | Arkema France | Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene |
| JP6165060B2 (ja) | 2011-01-21 | 2017-07-19 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
| CN103313960B (zh) | 2011-01-21 | 2016-06-08 | 阿克马法国公司 | 催化气相氟化 |
| FR2980474B1 (fr) * | 2011-09-27 | 2013-08-30 | Arkema France | Procede de fabrication du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP6375498B2 (ja) * | 2011-10-14 | 2018-08-22 | ハニーウェル インターナショナル，インコーポレイティド | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| CN103998405B (zh) | 2011-12-14 | 2016-06-08 | 阿克马法国公司 | 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
| FR2986525B1 (fr) | 2012-02-03 | 2014-02-14 | Arkema France | Procede de production de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| EP2837613B1 (fr) | 2012-04-09 | 2017-12-20 | Asahi Glass Company, Limited | Composition azéotropique ou de type azéotrope, et procédé de production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène ou de chlorométhane |
| FR2991598B1 (fr) | 2012-06-08 | 2015-08-07 | Arkema France | Regeneration de catalyseur par injection de gaz chauffe |
| CN104428273B (zh) | 2012-07-10 | 2018-09-14 | 大金工业株式会社 | 用于制造含氟烯烃的方法 |
| EP2882704B1 (fr) * | 2012-08-08 | 2018-02-28 | Daikin Industries, Ltd. | Procédé pour produire le 2,3,3,3-tétrafluoropropène |
| FR3013606B1 (fr) | 2013-11-28 | 2015-11-13 | Arkema France | Procede de purification d'acide chlorhydrique |
| US9255045B2 (en) | 2014-01-13 | 2016-02-09 | Arkema France | E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene |
| FR3023286B1 (fr) | 2014-07-02 | 2018-02-16 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene |
| CZ309310B6 (cs) * | 2014-10-16 | 2022-08-17 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Společnost | Způsob přípravy vysoce čistého 1,1,1,2,3-pentachlorpropanu |
| FR3036398B1 (fr) | 2015-05-22 | 2019-05-03 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropene |
| MX2018012546A (es) | 2016-04-13 | 2019-07-08 | Arkema France | Proceso para la produccion de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
| CN107540011A (zh) | 2016-06-23 | 2018-01-05 | 中化近代环保化工(西安)有限公司 | 一种高比表面积的催化剂、其制备方法及应用 |
| FR3068969B1 (fr) | 2017-07-17 | 2019-07-26 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. |
| FR3068970B1 (fr) | 2017-07-17 | 2019-07-26 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. |
| FR3078700B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-07-10 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3078698B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
-
2018
- 2018-03-07 FR FR1851956A patent/FR3078699B1/fr active Active
-
2019
- 2019-03-04 CN CN201980013476.XA patent/CN111712479A/zh active Pending
- 2019-03-04 US US16/976,819 patent/US11034635B2/en active Active
- 2019-03-04 WO PCT/FR2019/050477 patent/WO2019170989A1/fr unknown
- 2019-03-04 EP EP19715969.2A patent/EP3762353A1/fr active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0582192A1 (fr) * | 1992-07-30 | 1994-02-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cellule bipolaire à passage et procédé électrochimique de fluoration |
| WO2009137658A2 (fr) * | 2008-05-07 | 2009-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprenant du 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, du 2-chloro-1,1,1-trifluoropropène, du 2-chloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane ou du 2,3,3,3-tétrafluoropropène |
| WO2012012113A1 (fr) * | 2010-06-30 | 2012-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Procédé de production de perfluoro-oléfines par pyrolysise de perfluorocarbures en présence d'hydrogène |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PASUPATI MUKERJEE ET AL: "Effect of temperature on the electrical conductivity and the thermodynamics of micelle formation of sodium perfluorooctanoate", JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY, vol. 89, no. 24, 1 November 1985 (1985-11-01), US, pages 5308 - 5312, XP055519639, ISSN: 0022-3654, DOI: 10.1021/j100270a037 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3078699B1 (fr) | 2020-02-21 |
| CN111712479A (zh) | 2020-09-25 |
| US20200407293A1 (en) | 2020-12-31 |
| EP3762353A1 (fr) | 2021-01-13 |
| US11034635B2 (en) | 2021-06-15 |
| WO2019170989A1 (fr) | 2019-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR3078699A1 (fr) | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| FR3078700A1 (fr) | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| FR3078698A1 (fr) | Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
| EP2349960A1 (fr) | Procede de preparation de composes fluores | |
| FR3068969B1 (fr) | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. | |
| FR3073516B1 (fr) | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. | |
| EP3655381B1 (fr) | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| WO2019170992A1 (fr) | Procédé de déhydrofluoration d'un composé hydrocarbure | |
| FR3082203A1 (fr) | Procede de production de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et installation pour la mise en oeuvre de celui-ci. | |
| EP3634620B1 (fr) | Procede de modification de la distribution en fluor dans un compose hydrocarbure | |
| FR3073221B1 (fr) | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. | |
| FR3066926A1 (fr) | Procede de modification de la distribution en fluor dans un compose hydrocarbure. | |
| WO2019239037A1 (fr) | Procédé de production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et réacteur pour la mise en œuvre de celui-ci | |
| FR3098127A1 (fr) | Procédé de production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et réacteur pour la mise en œuvre de celui-ci | |
| WO2019239040A1 (fr) | Procédé de production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et installation pour la mise en œuvre de celui-ci | |
| FR3082201A1 (fr) | Procede de production de 2,3,3,3-tetrafluoropropene, reacteur et installation pour la mise en oeuvre de celui-ci. | |
| FR3098216A1 (fr) | Procédé de production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et installation pour la mise en œuvre de celui-ci | |
| FR3082204A1 (fr) | Procede de production de 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene et installation pour la mise en oeuvre de celui-ci. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20190913 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |