FR3072568A1

FR3072568A1 - Composition cosmetique biphase comprenant une 4-(3-alcoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone

Info

Publication number: FR3072568A1
Application number: FR1760072A
Authority: FR
Inventors: Sofiane Ouattara; Veronique Chevalier
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2017-10-25
Filing date: 2017-10-25
Publication date: 2019-04-26
Anticipated expiration: 2037-10-25
Also published as: BR112020008026A2; FR3072568B1; US11458077B2; EP3700499A1; JP2021500368A; RU2020115883A; WO2019081341A1; US20200345593A1; RU2020115883A3; JP7095086B2

Abstract

L'invention concerne une composition comprenant une phase aqueuse et une phase huileuse visuellement distinctes et superposées, du 1,3-propanediol et un composé cétonique de formule (I) : dans laquelle R1 représente un radical alkyle en C2-C4 ; R2 représente H ou un radical hydrocarboné en C1-C4 ; R3 représente un radical hydrocarboné, en C1-C4 ; C-X représente C=O. Application au traitement cosmétique des matières kératiniques.

Description

La présente invention a pour objet une composition biphasé contenant un composé de type 4-(3-alcoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone et du 1,3-propanediol.

Les compositions constituées de deux phases distinctes notamment d'une phase aqueuse hydrophile et d'une phase huileuse sont généralement désignées sous le terme de composition biphasé. Elles se distinguent des émulsions par le fait qu'au repos, les deux phases sont distinctes au lieu d'être émulsionnées l'une dans l'autre. Ainsi, les deux phases sont séparées au repos par une seule interface, alors que, dans les émulsions, une des phases est dispersée dans l'autre sous forme d'une multitude de gouttelettes, et les interfaces sont donc multiples, ces interfaces étant généralement stabilisées par des tensioactifs émulsionnants et/ou des polymères émulsionnants. L'utilisation des compositions biphasés nécessite une agitation préalable afin de former un mélange extemporané homogène. Celui-ci doit être de qualité et de stabilité suffisantes pour permettre une application homogène des deux phases, mais tel qu'au repos, les deux phases se séparent rapidement et retrouvent leur état initial, ce phénomène étant plus connu sous le terme de déphasage.

Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.

Or ce composé cétonique est très peu soluble dans l’eau ou dans la glycérine : de ce fait son introduction dans une composition biphasé engendre un problème à l’interface et la phase huileuse présente un aspect blanc laiteux indésirable.

Il apparaît donc nécessaire de pouvoir utiliser le composé cétonique plus facilement dans une composition biphasé. Il est notamment rechercher de pouvoir disposer d’une composition biphasé présentant une interface nette , et ayant aussi une bonne protection antimicrobienne.

Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one avec le 1,3-propanediol permet d’obtenir une composition biphasé satisfaisante. Les phases aqueuse et huileuse de la composition sont limpides, sans trouble ni aspect laiteux. L’interface de la composition biphasé est nette, sans présenter de goutelettes, rendant le produit attrayant pour les consommateurs. La composition biphasé ainsi obtenue possède une protection antimicrobienne satisfaisante et conforme.

De façon plus précise, l’invention a pour objet une composition comprenant une phase aqueuse et une phase huileuse visuellement distinctes et superposées, un composé cétonique de formule (I) tel que défini ci-après, et du 1,3-propanediol.

L’invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de nettoyage des matières kératiniques.

La composition selon l’invention comprend au moins une phase aqueuse et une phase huileuse distinctes visuellement. Ces deux phases sont distinctes, c'est-à-dire qu'elles sont visibles l'une au-dessus de l'autre au repos et séparées par une seule interface. Les deux phases peuvent être ou non colorées.

La durée du déphasage peut aller de 3 à 30 mn, mieux de 5 à 25 mn et de préférence de 10 à 20 minutes.

La composition selon l'invention étant destinée à une application topique, elle contient avantageusement un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec la peau, les muqueuses, les cheveux et le cuir chevelu.

La composition selon l’invention comprend un composé cétonique de formule (I) suivante :

dans laquelle :

- R1 représente un radical alkyle en C2-C4

- R2 représente un atome d'hydrogène, ou un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1-C4 ;

- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1-C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;

- C-X représente C=O

De préférence, dans la formule (I) :

- R1 représente un radical éthyle

- R2 représente un atome d'hydrogène ;

- C-X représente C=O

Préférentiellement :

- R1 représente un radical éthyle

- R2 représente un atome d'hydrogène ;

- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé, linéaire en C-1-C3 ;

- C-X représente C=O .

Comme exemple de composés (I) on peut citer :

De préférence, on utilise le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one :

Le composé (I) peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids.

La composition selon l’invention comprend du 1,-3 propanediol qui peut être présent en une teneur allant de 0,1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 20 % en poids, et préférentiellement allant de 2 à 10 % en poids.

La composition selon l’invention comprend une phase aqueuse. Avantageusement, la phase aqueuse est présente en une teneur allant de 25% à 95%, de préférence de 30% à 90%, et préférentiellement de 50% à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend de 20% à 95%, de préférence de 25 % à 90%, et préférentiellement de 45% à 80 % en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition.

La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 6 atomes de carbones tels que la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol.

Le polyol miscible à l’eau peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, de préférence de 1 à 30 %, mieux de 2 à 20 % en poids et encore mieux de 2 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.

La composition selon l’invention peut comprendre un électrolyte. On entend par « électrolyte » dans la présente invention tous les sels et polyions, notamment polyanions, pouvant être utilisés dans une composition topique.

Comme électrolyte utilisable dans la composition selon l’invention, on peut citer notamment les sels des métaux mono-, di- ou trivalents, et plus particulièrement les sels de métal alcalino-terreux, en particulier les sels de calcium, les sels de métal alcalin, par exemple les sels de sodium et de potassium, ainsi que les sels de magnésium,de zinc, de manganèse, d’aluminium, et leurs mélanges.

Les ions constituant ces sels peuvent être choisis par exemple parmi les carbonates, les bicarbonates, les sulfates, les phosphates, les sulfonates, les glycérophosphates, les borates, les bromures, les chlorures, les nitrates, les acétates, les hydroxydes, les persulfates

On peut aussi utiliser les sels se trouvant sous forme d'une solution ou d'une eau les contenant, et notamment sous forme d'une eau thermale ou minérale. En général, une eau minérale est propre à la consommation, ce qui n'est pas toujours le cas d'une eau thermale. Chacune de ces eaux contient, entre autre, des minéraux solubilisés et des oligoéléments.

L'eau thermale ou l'eau minérale utilisée peut être choisie par exemple parmi l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de Saint-Gervais-les bains, l'eau de Néris-lesbains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Maizières, l'eau de Neyrac-lesbains, l'eau de Lons le Saunier, les Eaux Bonnes, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades, l'eau d'Avène et l'eau de Tercis-les-bains.

Avantageusement, l’électrolyte est choisi parmi le chlorure de sodium, le chlorure de potassium, le chlorure de magnésium.

L’électrolyte peut être présent dans la composition en une teneur allant de 0,05 à 5 % en poids, de préférence de 0,1 à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,15 à 2 % en poids, par rapport aux poids total de la composition.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le rapport pondéral entre la phase aqueuse et la phase huileuse va de 10/90 à 90/10, de préférence de 25/75 à 90/10, encore plus préférentiellement 30/70 à 80/20, mieux de 40/60 à 70/30.

La phase huileuse représente généralement de 3 à 74 % en poids, de préférence de 8 à 68 % en poids, encore préférentiellement de 13 à 48 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

La phase huileuse de la composition selon l'invention peut comprendre une ou plusieurs huiles, celles-ci pouvant être choisies parmi les huiles hydrocarbonées minérales, végétales ou synthétiques, ou encore les huiles de silicone. Elle peut comprendre en outre des additifs liposolubles ou lipodispersibles.

Par huile hydrocarbonée, on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d’atomes de carbone et d’hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d’atome de silicium ou de fluor; elle peut contenir des groupes ester, éther, amine, amide.

Comme huiles hydrocarbonées utilisables dans la composition de l’invention, on peut citer par exemple :

- les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R¹COOR² et R¹OR² dans laquelle R¹ représente le reste d’un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R² représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone ; comme par exemple l’huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d’isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d’éthyl-2-hexyle, le stéarate d’octyl-2-dodécyle, l’érucate d’octyl-2-dodécyle, l’isostéarate d’isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l’isostéaryl lactate, l’octylhydroxystéarate, l’hydroxystéarate d’octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrytyle ;

- les huiles hydrocarbonées d’origine végétale, telles que le perhydrosqualène, les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’amande d'abricot, de macadamia, d’arara, de coriandre, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité, l’huile de limnanthes, l’huile d’argan ;

- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique, volatils ou non volatils, et leurs dérivés, comme l'huile de vaseline et le polyisobutène hydrogéné tel que l’huile de Parléam® ; les alcanes ramifiés ou iso-alcanes (appelées aussi isoparaffines) en C₈-Ci6, l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane, comme par exemple les isoparaffines vendues sous les noms commerciaux Isopar par la société Exxon Chemical ou les huiles vendues sous les noms commerciaux Permethyl par la société Presperse ; et leurs mélanges ;

- les alcanes linéaires, notamment d’origine végétale, comprenant de préférence de 7 à 14 atomes de carbone,

- les alcools gras liquides à température ambiante ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol ou l’alcool oléique.

Par huile siliconée ou huile de silicone, on entend une huile contenant au moins un atome de silicium, et notamment contenant des groupes Si-O.

La ou les huiles de silicone peuvent être volatiles ou non volatiles.

Par « volatil », on entend un composé susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L'huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, en particulier ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10'³ à 300 mm de Hg), et de préférence allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et préférentiellement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg) .

Comme huiles de silicone volatiles, on peut citer par exemple les cyclopolydiméthylsiloxanes (nom INCI : cyclomethicone), telles que le cyclopentasiloxane, le cyclohexasiloxane, l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodéca-méthylcyclohexasiloxane ; les silicones linéaires telles que l'heptaméthylhexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl-trisiloxane, l'hexaméthyl-disiloxane, l'octaméthyl-trisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane.

De préférence, l’huile de silicone volatile est choisie parmi le cyclopentasiloxane et le cyclohexasiloxane.

Comme huiles de silicone non volatiles, on peut citer les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes notamment la PDMS, et les polyméthylsiloxanes phénylés tels que les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphénylsiloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; les polysiloxanes modifiés par des acides gras, des alcools gras ou des polyoxyalkylènes, et leurs mélanges.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la ou les huiles sont choisies parmi les huiles hydrocarbonées. Selon un mode préférentiel, la ou les huiles sont choisies parmi les esters d’acides gras tels que le palmitate d’isopropyle et l’isononanoate d’isononyle, les éthers d’alcools gras, les huiles végétales, les huiles minérales telles que l’huile de vaseline, les alcools gras liquides à température ambiante, les triglycérides liquides d’acides gras. De préférence, la ou les huiles sont choisies parmi les esters d’acides gras tels que le l’isononanoate d’isononyle, les huiles végétales, les triglycérides liquides d’acides gras.

Les huiles peuvent éventuellement être constituées uniquement d'huiles volatiles.

Avantageusement, la phse huileuse est au dessus de la phase aqueuse lorsque la composition selon l’invention est au repos.

La composition biphasé selon l'invention peut comprendre éventuellement un ou plusieurs tensioactifs dans l'une ou l'autre des phases, notamment quand elle est utilisée comme composition de démaquillage ou de nettoyage, car la présence d'un tensioactif permet à la fois d'obtenir un bon démaquillage des compositions de maquillage. Toutefois, la composition de l'invention peut aussi être exempte de tensioactif, et si elle en contient, la quantité de tensioactif doit être telle que la composition reste au repos sous forme de deux phases distinctes et non pas sous forme d'émulsion.

Avantageusement, la compotion selon l’invention peut comprendre un tensioactif non ionique, de préférence non siliconé.

Le tensioactif non ionique peut être choisi parmi :

- les éthers d’alcool gras en C8-C30 et de sucre, en particulier les alkyl (C8-C30) (poly)glucosides.

- les éthers de polyéthylène glycol, ayant notamment de 15 à 25 motifs d’oxyde d éthylène, et d’ester d'acide gras en C8-C30 et de glucose ou de méthylglucose

- les esters d'acide gras en C₈-C₃₀ et de sorbitane

- les esters d'acides gras en C8-C30 et de sorbitane polyoxyéthylénés, ayant notamment de 2 à 20 moles d’oxyde d’éthylène

- les esters polyoxyéthylénés d’acide gras en C8-C30 et de sorbitane, ayant notamment de 2 à 20 moles d’oxyde d’éthylène

- les mono ou di esters d’acide gras en C8-C30 et de glycérol

- les esters d’acides gras en C8-C30 polyglycérolés, ayant notamment de 2 à 16 moles de glycérol

-les esters d’acide gras en C8-C30 et de polyéthylène glycol, ayant notamment de 2 à 20 motifs d’oxyde d’éthylène,

- les esters d'acide gras en C8-C30 et de glucose ou d'alkyl(C1-C2)glucose ou de sucrose

- et leurs mélanges ;

De préférence, le tensioactif non ionique peut être choisi parmi les alkyl (C8-C30) (poly)glucosides.

Les tensioactifs non ioniques peuvent encore être choisis parmi les éthers d’alcool gras en C8-C30 et de sucre, en particulier les alkyl (C8-C30) (poly)glucosides.

L’alkyl (poly)glucoside, peut être choisi dans un groupe comprenant les composés de formule générale suivante :

RiO-(G)_a dans laquelle FU désigne un radical alkyl linéaire ou ramifié comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, le groupe G un sucre comportant de 5 à 6 atomes de carbone et a est un nombre allant de 1 à 10 et leurs mélanges.

L’alkyl (poly)glucoside peut être choisi notamment dans le groupe comprenant les éthers ou mélanges d'éthers d'alcool gras en C8-C22 et de glucose ou de xylose, de préférence de glucose.

Le motif (ou chaîne) issu de l’alcool gras des éthers peut être notamment choisi parmi les motifs caprylyle, capryle, décyle, lauryle, myristyle, cétyle (ou palmityle), stéaryle, octyldodécyle arachidyle, béhényle, , hexadécanoyle, et leurs mélanges tels que cétéaryle.

Dans un mode de réalisation particulier, l’alkyl (poly)glucoside est choisi parmi le caprylyl/capryl glucoside, le décyl glucoside, le lauryl glucoside, le myristyl glucoside, le cétéaryl glucoside, l'arachidyl glucoside, le cocoyl glucoside, l’octyldodécyl glucoside, le caprylyl/capryl xyloside, l’octyldodécyl xyloside, et leur mélange, de préférence le cétéaryl glucoside et l’arachidyl glucoside.

A titre d’exemples d’alkyl (poly)glucosides, on peut citer le caprylyl/capryl glucoside comme par exemple celui commercialisé sous le nom « ORAMIX CG 110 » par la société Seppic, le décyl glucoside commercialisé par exemple sous les noms « PLANTAREN 2000 » par la société Henkel, « PLANTACARE 2000 UP » par la société Cognis, « MYDOL 10 » par la société Kao, ou « ORAMIX NS 10 » par la société Seppic, le lauryl glucoside commercialisé par exemple par la société Henkel sous la dénomination « PLANTAREN 1200 », le coco glucoside commercialisé par exemple sous le nom « PLANTACARE 818 UP » par la société Cognis, le cétéaryl glucoside éventuellement en mélange avec l’alcool cétéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination « MONTANOV 68 » par la société Seppic ou sous le nom « XYLIANCE » par la société Soliance, sous la dénomination « TEGO Care CG90 » par la société Evonik Goldschmidt et sous la dénomination « EMULGADE KE 3302 » par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d’alcools arachidique et béhénique et d’arachidyl glucoside commercialisé sous la dénomination « MONTANOV 202 » par la société Seppic, le mélange de cocoyl polyglucoside et d’alcools cétylique et stéarylique (35/65) commercialisé par exemple sous la dénomination « MONTANOV 82 » par la société Seppic, l’octyldodécyl xyloside commercialisé sous les dénominations « FLUIDANOV 20Χ » ou « EASYNOV » par la société Seppic, le myristyle glucoside, et notamment sous forme de mélange avec l’alcool myristique, tel que par exemple celui commercialisé par la société Seppic sous le nom « MONTANOV 14 », les mélanges de (C12C20) alkyl glucosides et notamment en mélange avec des alcools gras en C14 à C22 comme par exemple le mélange commercialisé sous le nom « MONTANOV L » par la société Seppic, et leurs mélanges.

Les éthers de polyéthylène glycol, ayant notamment de 15 à 25 motifs d’oxyde d’éthylène, et d’ester d'acide gras en C8-C30 et de glucose ou de méthylglucose, peuvent être choisis parmi :

l'éther de polyéthylène glycol à environ 20 moles d'oxyde d'éthylène et du mélange de monoester et de diester de méthyl glucose et d'acides capylique/caprique (nom INCI : PEG-20 methyl glucose sesquicaprylate/sesquicaprate) l'éther de polyéthylène glycol à environ 20 moles d'oxyde d'éthylène et du mélange de monoester et de diester de méthyl glucose et d'acide laurique (nom INCI : PEG-20 methyl glucose sesquilaurate) l'éther de polyéthylène glycol à environ 20 moles d'oxyde d'éthylène et du mélange de monoester et de diester de méthyl glucose et d'acide stéarique (nom INCI : PEG-20 methyl glucose sesquistéarate) l'éther de polyéthylène glycol à environ 20 moles d'oxyde d'éthylène et du diester de méthyl glucose et d'acide stéarique (nom INCI : PEG-20 methyl glucose distearate)

Les esters (notamment mono, di, tri esters) d'acide gras en C₈-C₃₀, de préférence de C12C₂₂, et de sorbitane peuvent être choisis parmi :

Sorbitan Caprylate ; Sorbitan Cocoate ; Sorbitan Isostearate ; Sorbitan Laurate ; Sorbitan Oleate ; Sorbitan Palmitate ; Sorbitan Stéarate

Sorbitan Diisostearate ; Sorbitan Dioleate ; Sorbitan Distearate ;

Sorbitan Sesquicaprylate ; Sorbitan Sesquiisostearate ; Sorbitan Sesquioleate ; Sorbitan Sesquistearate

Sorbitan Triisostearate ; Sorbitan Trioleate ; Sorbitan Tristearate

Les esters (notamment mono, di, tri esters) d'acides gras en C8-C30 (de préférence en C12-C18) et de sorbitane polyoxyéthylénés ayant notamment de 2 à 20 moles d’oxyde d’éthylène peuvent être choisis parmi les esters d’acides gras en C12-C18, en particulier acide laurique, myristique, cétylique, stéarique, de sorbitane polyoxyéthylénés ayant notamment de 2 à 30 moles d’oxyde d’éthylène, tels que :

monolaurate de sorbitane polyoxyéthyléné (4 OE) (POLYSORBATE-21) monolaurate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-20) monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-40) monostéarate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-60) monostéarate de sorbitane polyoxyéthyléné (4 OE) (POLYSORBATE-61) monooléate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-80) monooléate de sorbitane polyoxyéthyléné (5 OE) (POLYSORBATE-81) tristéarate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-65) trioléate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-85)

Les esters (notamment mono, di, tri, tétra esters) polyoxyéthylénés d’acide gras en C8C30 (de préférence en C12-C18) et de sorbitane, ayant notamment de 2 à 20 moles d’oxyde d’éthylène, peuvent être choisis parmi les esters polyoxyéthylénés ayant notamment de 2 à 20 moles d’oxyde d’éthylène, tels que :d’acides gras en C12-C18, en particulier acide laurique, myristique, cétylique, stéarique, de sorbitane, tels que :

l'ester polyoxyéthyléné à 20 OE de sorbitan et d'acide cocoique (PEG-20 Sorbitan Cocoate)

Les esters polyoxyéthylénés (notamment ayant de à 2 à 20 OE) de sorbitan et d'acide isostéarique (tels que PEG-2 Sorbitan Isostearate ; PEG-5 Sorbitan Isostearate ; PEG-20 Sorbitan Isostearate tel que le produit commercialisé sous la dénomination Nikkol Tl 10 V par la société Nikkol)

Les esters polyoxyéthylénés (notamment ayant de à 2 à 20 OE) de sorbitane et d'acide laurique (tels que PEG-10 Sorbitan Laurate )

Les esters polyoxyéthylénés (notamment ayant de à 2 à 20 OE) de sorbitane et d'acide oléique à 10 groupes oxyéthylénés (tels que PEG-6 Sorbitan Oleate ; PEG-20 Sorbitan Oleate) les esters polyoxyéthylénés (notamment ayant de 3 à 20 OE) de sorbitan et d’acide stéarique (tels que PEG-3 Sorbitan Stéarate ; PEG-4 Sorbitan Stéarate ; PEG-6 Sorbitan Stéarate ) ;

Les monoesters d’acide gras en C8-C30 (de préférence en C12-C18) et de glycérol peuvent être choisis parmi glyceryl caprylate glyceryl caprate, glyceryl laurate, glyceryl myristate, glyceryl palmitate, glyceryl isostéarate (Peceol Isostearique de chez Gattefosse ), glyceryl stéarate, glyceryl oleate, glyceryl cocoate, glyceryl behenate (Compritol 888 ATO de chez Gattefosse), glyceryl arachidate ;

Les diesters de glycérol tels que Glyceryl Dilaurate .Glyceryl Dimyristate , Glyceryl Dipalmitate, Glyceryl Diisostearate Glyceryl Distearate Glyceryl Dioleate Glyceryl Dibehenate, Glyceryl Diarachidate,

Les esters d’acides gras en C8-C30 polyglycérolés ayant notamment de 2 à 16 moles de glycérol peuvent être choisis parmi les esters d’acides gras en C12-C18, en particulier acide laurique, myristique, palmitique, stéarique, isostéarique, polyglycérolés ayant notamment de 2 à 16 moles de glycérol, tels que :

polyglycéryl-2 laurate, polyglycéryl-3 laurate, polyglycéryl-4 laurate, polyglycéryl-5 laurate, polyglycéryl-6 laurate, polyglycéryl-10 laurate ;

polyglycéryl-2 myristate, polyglycéryl-3 myristate, polyglycéryl-4 myristate, polyglycéryl5 myristate, polyglycéryl-6 myristate, polyglycéryl-10 myristate ;

polyglycéryl-2 palmitate, polyglycéryl-3 palmitate, polyglycéryl-6 palmitate, polyglycéryl10 palmitate ;

polyglycéryl-2 isostéarate, polyglycéryl-3 isostéarate, polyglycéryl-4 isostéarate, polyglycéryl-5 isostéarate, polyglycéryl-6 isostéarate, polyglycéryl-10 isostéarate ; polyglycéryl-2 stéarate, polyglycéryl-3 stéarate, polyglycéryl-4 stéarate, polyglycéryl-5 stéarate, polyglycéryl-6 stéarate, polyglycéryl-8 stéarate, polyglycéryl-10 stéarate.

Les esters d’acide gras en C8-C30 (de préférence en C12-C18) et de polyéthylène glycol, ayant notamment de 2 à 20 motifs d’oxyde d’éthylène, peuvent être choisis parmi : PEG-8 Behenate ; PEG-8 Caprylate ; PEG-8 Caprate ; PEG-6 Caprylate/Caprate ; PEG-8 Caprylate/Caprate ; PEG-5 Cocoate; PEG-8 Cocoate; PEG-9 Cocoate; PEG-10 Cocoate ; PEG-15 Cocoate ; PEG-4 Ethylhexanoate ; PEG-5 Ethylhexanoate ; PEG-13 Ethylhexanoate ; PEG-2 Isostearate ; PEG-4 Isostearate ; PEG-6 Isostearate ; PEG-8 Isostearate ; PEG-10 Isostearate ; PEG-12 Isostearate ; PEG-20 Isostearate ; PEG-2 Laurate ; PEG-4 Laurate; PEG-6 Laurate ; PEG-8 Laurate; PEG-9 Laurate; PEG-10 Laurate ; PEG-12 Laurate ; PEG-14 Laurate ;PEG-20 Laurate ; PEG-2 Oleate ;; PEG-4 Oleate ; PEG-6 Oleate ; ; PEG-8 Oleate ; PEG-10 Oleate ; PEG-12 Oleate ; PEG-14 Oleate ; PEG-16 Oleate ; PEG-20 Oleate ; PEG-6 Palmitate ; PEG-18 Palmitate ; PEG-20 Palmitate ; PEG-2 Stéarate ; PEG-4 Stéarate ; PEG-6 Stéarate ; PEG-8 Stéarate ; PEG11

Stéarate ; PEG-14 Stéarate ; PEG-18 Stéarate ; PEG-20 Stéarate.

Les esters d'acide gras en C8-C30 (de préférence en C12-C18) et de glucose ou d'alkyl(C1-C2)glucose ou de sucrose peuvent être choisis parmi le palmitate de glucose, les sesquistéarates d'alkyl(C1-C2)glucose comme le sesquistéarate de méthylglucose, les palmitates d'alkyl(C1-C2)glucose comme le palmitate de méthylglucose ou d'éthylglucose, les esters gras de méthylglucoside et plus spécialement le diester de méthylglucose et d'acide oléique (nom INCI : Methyl glucose dioleate) ; l'ester de méthylglucose et d'acide isostéarique (nom INCI : Methyl glucose isostearate) ; l'ester de méthylglucose et d'acide laurique (nom INCI : Methyl glucose laurate) ; le mélange de monoester et de diester de méthylglucose et d'acide isostéarique (nom INCI : Methyl glucose sesqui-isostearate) ; le mélange de monoester et de diester de méthylglucose et d'acide stéarique (nom INCI : Methyl glucose sesquistearate) et en particulier le produit commercialisé sous la dénomination Glucate SS par la société AMERCHOL, et leurs mélanges.

Comme esters de sucrose, on peut citer Sucrose Cocoate ; Sucrose Dilaurate ; Sucrose Distearate ; Sucrose Laurate ; Sucrose Myristate ; Sucrose Oleate ; Sucrose Palmitate ; Sucrose Stéarate.

Le tensioactif non ionique peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids, de préférence de 0,1 à 3 % en poids, et mieux encore de 0,1 à 1 % en poids, et mieux allant de 0,1 à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Le tensioactif non ionique est notamment présent en une quantité telle que les deux phases aqueuse et huileuse restent distinctes au repos et ne se mélangent pas pour former une émulsion.

Avantageusement, la composition selon l’invention peut comprendre un composé de niacinamide.

Le composé de niacinamide peut être choisi parmi la niacinamide (également connue sous le nom de Vitamine B3), la Ν,Ν-diethylniacinamide, la N-picolylniacinamide, la Nallylniacinamide. Selon un mode préféré de réalisation, le composé de niacinamide est la niacinamide.

Le composé de niacinamide peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, et mieux encore de 0,2 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Avantageusement, la composition selon l’invention peut comprendre un composé de xanthine de formule (II) suivante :

N

/>

(II) dans laquelle :

R1, R2, et R3 désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un radical méthyl ou éthyle, et de préférence un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, et plus préférentiellement un radical méthyle..

Le composé (I) peut être la xanthine (R1 = R2 = R3 = H), la caféine (R1 = R2 = R3 = méthyle), la théobromine (R1 = H ; R2 = R3 = méthyle), la théophylline (R1 = R2 = méthyle ; R3 = H), la paraxanthine (R1 = R3 = méthyle ; R2 = H).

Avantageusement, le composé de xanthine (II) est la caféine.

La composition peut comprendre un mélange des composés de niacinamide et des composés de xanthine décrits précédemment.

Le composé de xanthine (II) peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, et mieux encore de 0,2 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Le composé de niacinamide et/ou le composé de xanthine permet(tent) notamment d’obtenir une composition biphasé présentant une interface au repos parfaitement nette.

La composition selon l'invention peut également contenir des adjuvants ou additifs cosmétiques conventionnels qui se trouveront dans l'une ou l'autre phase selon leur nature hydrophile ou lipophile, tels que par exemple des parfums, des agents conservateurs, des colorants, des humectants, des filtres U.V. (ou filtres solaires), des ajusteurs de pH, des gélifiants, et leurs mélanges.

La composition selon l'invention peut être utilisée pour toute application topique ; notamment, elle peut constituer une composition cosmétique ou dermatologique. Elle peut en particulier être utilisée pour le soin, le nettoyage et/ou le démaquillage de la peau, les lèvres et /ou des yeux, et également comme composition pour le soin des cheveux.

Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition constitue une composition pour le soin de la peau du corps et/ou du visage.

L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant :

une étape de préparation de la phase aqueuse en mélangeant les ingrédients constituant la phase aqueuse, notammant le composé cétonique (I) et le 1,3-propanediol ;

une étape de préparation de la phase huileuse en mélangeant les ingrédients constituant la phase huileuse ;

puis une étape de mélange de la phase aqueuse et de la phase huileuse, lesdites étapes pouvant être effectuées à une température allant de 20 à 40 °C.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.

Exemples 1 à 9 comparatifs :

On a préparé 4 compositions biphasé selon l’invention (exemples 1 à 4) et 5 compositions hors invention (exemples 5 à 9) suivantes (teneurs en pourcentage pondéral) et on a observé l’aspect de chaque composition obtenue.

	Exemple 1	Exemple 2	Exemple 3	Exemple 4
Polydiméthylsiloxane 10 est	9	9	9	9
Isohexadécane	6	6	6	6
Décyl glucoside en solution aqueuse à 55 % en poids (ORAMIXNS 10 de chez Seppic)	0,17	0,17	0,17	0,17
Hexylene glycol	0,4	0,4	0,4	0,4
Chlorure de sodium	0,4	0,4	0,4	0,4
Phosphate potassique	1	1	1	1
Séquestrant	0,2	0,2	0,2	0,2
4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one	0,5	0,5	0,5	0,5
1,3-propanediol	5	5	5	5
niacinamide	-	3	-	3
caféine	-	-	1	1
Eau	qsp 100	qsp 100	qsp 100	qsp 100
Aspect T0	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores

	Exemple 5* Placebo	Exemple 6*	Exemple 7*	Exemple 8*	Exemple 9*
Polydiméthylsiloxane 10 est	9	9	9	9	9
Isohexadécane	6	6	6	6	6
Décyl glucoside en solution aqueuse à 55 % en poids (ORAMIXNS 10 de chez Seppic)	0,17	0,17	0,17	0,17	0,17
Hexylene glycol	0,4	0,4	0,4	0,4	0,4
Chlorure de sodium	0,4	0,4	0,4	0,4	0,4
Phosphate potassique	1	1	1	1	1
Séquestrant	0,2	0,2	0,2	0,2	0,2
4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one		0,5
1,3-propanediol	-	-	5	-	-
niacinamide	-	-	-	3	-
caféine	-	-	-	-	1
Eau	qsp 100	qsp 100	qsp 100	qsp 100	qsp 100
Aspect T0	Biphasé avec phase huileuse blanche	Biphasé avec phase huileuse blanche	Biphasé avec phase huileuse blanche	Biphasé avec phase huileuse blanche	Biphasé avec phase huileuse blanche

On a également évalué la protection antimicrobienne de chaque composition biphasé des exemples 1 à 4 selon l’invention selon le protocole suivant :

La méthode du challenge-test consiste en une contamination artificielle de l'échantillon par des souches microbiennes de collection (bactéries, levures et moisissures) et en une évaluation du nombre de micro-organismes revivifiables sept jours après l'inoculation.

Afin de mettre en évidence l’effet de la composition testée, l’activité antimicrobienne de la composition testée a été comparée avec la même solution seule (témoin), après inocula10 tion d’environ 10^{5 6 * * * 10} UFC (Unités formant des colonies)/gramme de solution aqueuse.

Cultures de microorqanismes cultures pures de microorganismes sont utilisées.

GERMES	Milieu de repiquage	T°	ATCC
Escherichia coli (Ec)	Trypto-caséine soja	35°C	8739
Enterococcus faecalis (Ef)	Trypto-caséine soja	35°C	33186
Pseudomonas aeruginosa (Pa)	Trypto-caséine soja	35°C	19429
Candida albicans (Ca)	Sabouraud	35°C	10231
Aspergillus niger (An)	Malt	35°C	6275

ATCC = American Type Culture Collection

Les souches de bactéries gram - (Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa), bactérie gram + (Enterococcus faecalis), levure (Candida albicans), et moisissure (Aspergillus niger) sont ensemencées dans du milieu de repiquage, respectivement la veille de l’inoculation pour les bactéries et la levure, et 5 jours avant l’inoculation pour la moisissure.

Le jour de l’inoculation :

- on prépare respectivement pour les bactéries et la levure, une suspension dans du diluant Tryptone sel, de manière à obtenir au spectrophotomètre une suspension de densité optique comprise entre 35% et 45% de lumière transmise à 544 nm;

- pour la moisissure, on prélève les spores en lavant l’agar avec 6 à 7 ml de solution de récolte et on récupère la suspension dans un flacon ou un tube stérile.

Après avoir homogénéisé la suspension microbienne, on introduit dans chaque pilulier 0,2 ml d'inoculum (les suspensions sont utilisées pures: entre 1x10⁸et 3χ10⁸ UFC par ml) et on homogénéise parfaitement à l'aide d'une spatule la suspension microbienne dans les 20 g de composition à tester.

Le taux de micro-organismes présents dans le produit correspond après homogénéisation à une concentration de 10⁶ germes par gramme de produit, soit l’inoculation à 1% d’un inoculum à 10⁸ germes par ml.

Après 7 jours de temps de contact entre les germes et le produit à 22°C ± 2°C et à l’obscurité, on réalise des dilutions décimales et on dénombre le nombre de microorganismes revivifiables restant dans le produit. Les résultats sont exprimés en log .

On a obtenu les résultats suivants :

	E. coli	P. aerugi- nosa	E. faecalis	C. albicans	A. niger	Bilan
Ex 1	-4	-4	-4	-4	-4	conforme
Ex 2	-4	-4	-4	-4	-4	conforme

Ex 3	-4	-4	-4	-4	-4	conforme
Ex 4	-4	-4	-4	-4	-4	conforme

Les compositions biphasé selon l’invention (exemples 1 à 4) présentent une protection antimicrobienne conforme.

Exemples 10 à 12 comparatifs :

On a préparé 2 compositions biphasé selon l’invention (exemples 10 et 11) et une composition hors invention (exemple 12) suivantes (teneurs en pourcentage pondéral) et on 10 a observé l’aspect de chaque composition obtenue.

	Exemple 10	Exemple 11	Exemple 12*
cyclopentasiloxane	9	9	9
Isohexadécane	6	6	6
Décyl glucoside en solution aqueuse à 55 % en poids (ORAMIXNS 10 de chez Seppic)	0,17	0,17	0,17
Hexylene glycol	0,4	0,4	0,4
Chlorure de sodium	0,4	0,4	0,4
Phosphate potassique	1	1	1
Séquestrant	0,2	0,2	0,2
4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one	0,5	0,5
1,3-propanediol	5	5
niacinamide	-	3	-
Eau	qsp 100	qsp 100	qsp 100
Aspect T0	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores

Les compositions biphasé selon l’invention (exemples 10 et 11) présentent également une protection antimicrobienne conforme.

Exemples 13 à 15 comparatifs :

On a préparé 2 compositions biphasé selon l’invention (exemples 13 et 14) et une composition hors invention (exemple 15) suivantes (teneurs en pourcentage pondéral) et on a observé l’aspect de chaque composition obtenue.

	Exemple 13	Exemple 14	Exemple 15*
Palmitate d’isopropyle	4,5	4,5	4,5
isododécane	4,5	4,5	4,5
Isohexadécane	6	6	6
Décyl glucoside en solution aqueuse à 55 % en poids (ORAMIXNS 10 de chez Seppic)	0,17	0,17	0,17
Hexylene glycol	0,4	0,4	0,4
Chlorure de sodium	0,4	0,4	0,4
Phosphate potassique	1	1	1
Séquestrant	0,2	0,2	0,2
4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one	0,5	0,5
1,3-propanediol	5	5
niacinamide	-	3	-
Eau	qsp 100	qsp 100	qsp 100
Aspect T0	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores

Les compositions biphasé selon l’invention (exemples 13 et 14) présentent également une protection antimicrobienne conforme.

Exemples 16 à 18 comparatifs :

On a préparé 2 compositions biphasé selon l’invention (exemples 16 et 17) et une composition hors invention (exemple 18) suivantes (teneurs en pourcentage pondéral) et on 5 a observé l’aspect de chaque composition obtenue.

	Exemple 16	Exemple 17	Exemple 18*
isododécane	9	9	9
Isohexadécane	6	6	6
Décyl glucoside en solution aqueuse à 55 % en poids (ORAMIX NS 10 de chez Seppic)	0,17	0,17	0,17
Hexylene glycol	0,4	0,4	0,4
Chlorure de sodium	0,4	0,4	0,4
Phosphate monopotassique	1	1	1
Séquestrant	0,2	0,2	0,2
4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one	0,5	0,5
1,3-propanediol	5	5
niacinamide	-	3	-
Eau	qsp 100	qsp 100	qsp 100
Aspect T0	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores	Biphasé avec 2 phases limpides et incolores

Les compositions biphasé selon l’invention (exemples 16 et 17) présentent également une protection antimicrobienne conforme.

Claims

REVENDICATIONS

1. Composition comprenant une phase aqueuse et une phase huileuse visuellement distinctes et superposées, du 1,3-propanediol et un composé cétonique de formule (I) :

dans laquelle :

- R1 représente un radical alkyle en C2-C4

- R2 représente un atome d'hydrogène, ou un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1-C4 ;

- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1-C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;

- C-X représente C=O
2. Composition selon la revendication prcédéente, caractérisée en ce que pour le composé (I) :

- R1 représente un radical éthyle

- R2 représente un atome d'hydrogène ;

- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1-C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;

- C-X représente C=O de préférence,

- R1 représente un radical éthyle

- R2 représente un atome d'hydrogène ;

- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé, linéaire en C-1-C3 ;

- C-X représente C=O .
3. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est :
4. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est présent en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids.
5. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le 1 ,-3 propanediol est présent en une teneur allant de 0,1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 20 % en poids, et préférentiellement allant de 2 à 10 % en poids.
6. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la phase aqueuse est présente en une teneur allant de 25% à 95%, de préférence de 30% à 90%, et préférentiellement de 50% à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’elle comprend de 20% à 95%, de préférence de 25 % à 90%, et préférentiellement de 45% à 80 % en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’elle comprend un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) ayant de 2 à 6 atomes de carbones, de préférence choisi parmi la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol.
9. Composition selon la revendication précédente, caractérisé en ce quele polyol miscible à l’eau est présent en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, de préférence de 1 à 30 %, mieux de 2 à 20 % en poids et encore mieux de 2 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend un électrolyte, de préférence choisi parmi les sels , préférentiellement choisi parmi les sels de calcium, les sels de sodium, les sels de potassium, les sels de magnésium,les sels de zinc, les sels de manganèse, les sels d’aluminium, et leurs mélanges ; préférentiellement choisi parmi le chlorure de sodium, le chlorure de potassium, le chlorure de magnésium.
11. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre la phase aqueuse et la phase huileuse va de 10/90 à 90/10, de préférence de 25/75 à 90/10, encore plus préférentiellement 30/70 à 80/20, mieux de 40/60 à 70/30.
12. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la phase huileuse comprend une ou plusieurs huiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées minérales, végétales ou synthétiques, ou encore les huiles de silicone.
13. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’elle comprend un tensioactif non ionique.
14. Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’elle comprend un additif choisi parmi :

(i) un composé de niacinamide choisi parmi la niacinamide, la Ν,Ν-diethylniacinamide, la N-picolylniacinamide, la N-allylniacinamide ; et de préférence la niacinamide ;

(ii) un composé de xanthine de formule (II):