WO2023118718A1 - Composition cosmétique comprenant de l'indirubine et un mélange d'antioxydants - Google Patents

Composition cosmétique comprenant de l'indirubine et un mélange d'antioxydants Download PDF

Info

Publication number
WO2023118718A1
WO2023118718A1 PCT/FR2022/052423 FR2022052423W WO2023118718A1 WO 2023118718 A1 WO2023118718 A1 WO 2023118718A1 FR 2022052423 W FR2022052423 W FR 2022052423W WO 2023118718 A1 WO2023118718 A1 WO 2023118718A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition according
cosmetic composition
indirubin
composition
color
Prior art date
Application number
PCT/FR2022/052423
Other languages
English (en)
Inventor
Marine DEMIMUID
Carole RIQUE
Julie FRANCOISE
Original Assignee
Laboratoires Clarins
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Laboratoires Clarins filed Critical Laboratoires Clarins
Priority to CA3238065A priority Critical patent/CA3238065A1/fr
Priority to CN202280074783.0A priority patent/CN118215459A/zh
Publication of WO2023118718A1 publication Critical patent/WO2023118718A1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments

Definitions

  • the present invention relates to the field of colored cosmetic compositions comprising indirubin, for example dedicated to skincare and/or makeup, and to the use of a particular mixture of antioxidants to stabilize in time the color of the composition.
  • Cosmetic compositions in particular for skincare and/or make-up, remain in very high demand from consumers, for example for moisturizing, treating, improving the appearance of the skin and/or reducing the signs of aging. skin.
  • the performance of the products is sought after, but also the sensory qualities, the appearance and the stability over time of the products.
  • cosmetic compositions with ingredients of natural origin or more respectful of the environment, including pigments or dyes of natural origin.
  • indirubin does not fall into the category of colorants listed in Annex IV of Cosmetic Regulation (EC) no. 1223/2009.
  • EC Cosmetic Regulation
  • Indirubin is a lipophilic red coloring substance of natural origin which can in particular come from dyeing plants, just like its blue isomer, indigotine (or indigo).
  • Indirubin and indigotine are bis-indoles belonging to the family of indigoids (coloring substances of the indigo group).
  • indigo such as Isatis tinctoria, Indigofera tinctoria, Indigo suffruticosa, Philenoptera cyanescens or Polygonum tinctorium. (also called Persîcarîa t Suctorîd).
  • indigo plants produce indoxyl derivatives. Indoxyl is a very unstable intermediate which, once released, oxidizes and dimerizes to give indigotine or indirubine (Fagbohoun L., Chemical study of natural dyes and traditional resinous materials in Benin in the field artisanal, 2015).
  • the inventors have observed that the cosmetic compositions colored with indirubin, in particular when they are in the form of an emulsion, discolor rapidly over time, in particular under the effect of UV/visible radiation and the heat. Indeed, the initial coloration deteriorates significantly and therefore does not comply with the defined stability criteria. In addition, this degradation can be accompanied by the appearance of unpleasant odors.
  • the subject of the present invention is a cosmetic composition having at least one fatty phase and comprising: a) indirubin; b) at least one ascorbic acid ester; and c) at least one salt of citric acid and piperidinol compound.
  • the cosmetic composition according to the present invention has an aesthetic, natural color with good intensity, while preserving the integrity of the keratin materials. In addition, the color does not degrade over time and has good resistance to external conditions and good homogeneity.
  • the present invention relates to the use of a mixture of at least one ester of ascorbic acid and of at least one salt of citric acid and of piperidinol compound to stabilize the color of a cosmetic composition comprising indirubin as a coloring agent.
  • the combination according to the invention thus makes it possible to obtain colored compositions having very good stability over time, as demonstrated in the examples.
  • cosmetic composition is meant, within the meaning of the present invention, a composition suitable for external topical application. It comprises a cosmetically acceptable support, ie a support compatible with keratin materials, in particular the skin (body, face, eye contour, eyelids, lips).
  • the cosmetic composition can be a care and/or make-up product, preferably a skin care product.
  • the cosmetic composition can be used to moisturize, protect, treat the skin and/or reduce the signs of skin aging.
  • the name “INCI” designates the name of a cosmetic ingredient according to the international nomenclature (International Nomenclature of Cosmetic Ingredients).
  • exempt is meant within the meaning of the present invention a quantity by mass of substance less than or equal to 0.1% relative to the total mass of the composition, preferably less than or equal to 0.05%.
  • composition according to the invention contains indirubin, preferably of natural origin.
  • the indirubin is derived from indigo-bearing plants, for example from the Brassicaceae or Polygonaceae family.
  • the indirubin preferably originates from plant extracts, in particular from extracts of Isatis tinctoria and/or from extracts of Polygonum tinctorium. These extracts can also contribute other properties to the composition according to the invention.
  • Isatis tinctoria was traditionally used in Europe to treat wounds, ulcers, snakebites or various inflammatory conditions.
  • traditional Chinese medicine its roots are mainly used for their anti-inflammatory properties while the leaves are used for their antiseptic properties or to relieve skin irritations.
  • Isatis tinctoria is also used in cosmetics for the emollient properties of the oil from its seeds, for the moisturizing activity of its leaf extracts or for the astringent and skin protection properties of its root extracts.
  • Various properties are also lent to Polygonum tinctorium (or Persicaria tinctoria) by traditional Asian medicines, such as antidotal properties against poison, insect bites or certain wounds, but also anti-inflammatory, antipyretic and depurative properties.
  • the indirubin can be contained in a plant extract in association with a fatty substance or a mixture of fatty substances.
  • Extracts that can be used according to the invention containing indirubin are also commercially available, such as Blush Oléoactif® from the company Hallstar (INCI name: Brassica Campestris (Rapeseed) Seed Oil (and) Polygonum Tinctorium Leaf Extract ).
  • the composition according to the invention comprises an extract of Isatis tinctoria and/or an extract of Polygonum tinctorium at a mass content of 0.0005% to 10%, preferably 0.1% to 5%, more preferably from 0.1% to 2%, relative to the total mass of the composition.
  • indirubin is used as coloring agent of the composition according to the invention.
  • coloring agent is meant here a colored substance soluble or dispersed in the medium which contains it (for example in water and/or in a fatty substance) providing a coloring visible to the naked eye.
  • Indirubin being used as a coloring agent means that its presence and content in the composition has an impact visible to the naked eye on the color of the composition.
  • the indirubin can be present at a mass content of at least 0.00008%, preferably at least 0.00015%, relative to the total mass of the composition.
  • the indirubin is present in the composition according to the invention at a mass content of 0.00008% to 0.5%, preferably of 0.00015% to 0.05%, preferably of 0 0.00015% to 0.005%, relative to the total mass of the composition.
  • indirubin since indirubin has a very strong coloring power, such low proportions are sufficient to bring color to the composition, the intensity of which can be adjusted within these value ranges.
  • composition according to the invention also contains at least one ascorbic acid ester. These compounds are generally known for their antioxidant properties.
  • the ester of ascorbic acid in combination with a salt of citric acid and of piperidinol compound makes it possible to obtain a protective action on the composition according to invention, and more particularly a protective action on indirubin and its color.
  • the ascorbic acid ester is a fatty acid ester of ascorbic acid, the fatty acid being linear or branched and comprising 12 to 20 carbon atoms.
  • the fatty acid is preferably saturated.
  • the fatty acid can be, for example, palmitic acid or stearic acid.
  • the ascorbic acid ester is an ester of ascorbic acid and palmitic acid.
  • One can for example use ascorbyl palmitate, ascorbyl tetraisopalmitate or a mixture thereof.
  • the ascorbic acid ester is ascorbyl tetraisopalmitate.
  • ascorbic acid esters that can be used according to of the invention, mention may be made of the products marketed under the names Nikkol VC-IP or Nikkol VC IPV (INCI names: Ascorbyl tetraisopalmitate) from the company Nikko Chemicals; Botaniceutical Bvcip (ascorbyl tetraisopalmitate) from Botanigenics Inc.; Ascorbyl Palmitate from DSM Nutritional Products; Cosphaderm AP RSPO/MB (Ascorbyl Palmitate) from Cosphatec GmbH; Dermofeel AP MB (Ascorbyl Palmitate) from Evonik Personal Care.
  • Nikkol VC-IP or Nikkol VC IPV INCI names: Ascorbyl tetraisopalmitate
  • Botaniceutical Bvcip ascorbyl tetraisopalmitate
  • Ascorbyl Palmitate from DSM Nutritional Products
  • Cosphaderm AP RSPO/MB As
  • the mass content of ascorbic acid ester in the composition according to the present invention may be at least 0.3%, preferably at least 0.4% relative to the total mass of the composition.
  • the mass content of ascorbic acid esters in the composition according to the present invention may be at most 1%, preferably at most 0.7% relative to the total mass of the composition. . Indeed, the inventors have also observed better stability when the proportion of ascorbic acid ester was not too high.
  • the mass content of ascorbic acid esters in the composition according to the present invention is from 0.3% to 1%, preferably from 0.4% to 0.7%, relative to the mass total composition. This makes it possible to combine better stability and sensoriality of the composition.
  • composition according to the invention also contains at least one salt of citric acid and of piperidinol compound.
  • the piperidinol compound has the formula (I) below:
  • Ri, R2, R3 and R4, identical or different represent H or an alkyl chain, linear or branched, comprising 1 to 4 carbon atoms, and
  • X represent H, hydroxyl (OH) or methyl (CH3).
  • X is a hydroxyl (OH).
  • R1, R2, R3 and R4 are H and X is hydroxyl (OH).
  • piperidinol compound mention may be made, for example, of 1-hydroxypiperidin-4-ol.
  • R1, R2, R3 and R4 are methyl.
  • R1, R2, R3 and R4 are methyl and X is hydroxyl (OH).
  • piperidinol compound one can cite for example 1-hydroxy-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidin-4-ol.
  • the salt of citric acid and of piperidinol compound is a salt of citric acid and of tetramethylhydroxypiperidinol.
  • the salt of citric acid and of piperidinol compound is tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate.
  • This salt is also called 2-hydroxy-1,2,3-propane tricarboxylate of l,4-dihydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium and has no. CAS 220410-74-2.
  • the mass content of citric acid salt and piperidinol compound in the composition according to the present invention may be at least 0.005%, preferably at least 0.006% relative to the total mass of the composition.
  • the mass content of citric acid salt and piperidinol compound in the composition according to the present invention may be at most 0.05%, preferably at most 0.04% relative to the total mass of the composition.
  • the mass content of citric acid salt and piperidinol compound in the composition according to the present invention is from 0.005% to 0.05%, preferably from 0.006% to 0.04%, relative to the total mass of the composition. This makes it possible to combine better stability and sensoriality of the composition.
  • the mass ratio of the amount of ascorbic acid ester to the amount of citric acid salt and piperidinol compound is 45:1 to 60:1.
  • composition according to the invention comprises at least one fatty phase.
  • the composition according to the invention can be an anhydrous composition, an oily solution or an emulsion comprising a fatty phase.
  • the fatty phase allows good solubilization of the indirubin pigment in the composition according to the invention. In fact, since indirubin is lipophilic, this component is distributed in the fatty phase.
  • the fatty phase comprises at least one fatty substance.
  • fatty substance is understood to mean, in the sense of the invention, an organic compound which is immiscible in water at room temperature (25° C.) and at atmospheric pressure (1.013.10 5 Pa;
  • the solubility in water of this type of compound is less than 5%, preferably 1% and more preferably less than 0.1% by mass.
  • This type of compound generally has in its structure a hydrocarbon chain comprising at least 6 carbon atoms or a sequence of at least two siloxane groups.
  • the fatty substances can be hydrocarbon-based, silicone-based or fluorinated.
  • hydrocarbon within the meaning of the present invention, a compound containing at least one hydrocarbon group (that is to say a group containing hydrogen and carbon atoms), and optionally atoms oxygen, nitrogen, sulfur and/or phosphorus.
  • the hydrocarbon compound may for example contain alcohol, ester, ether, carboxylic acid, amine and/or amide groups. More particularly, in the context of the present invention, a hydrocarbon compound does not contain silicon or fluorine atoms.
  • silicon in the sense of the present invention, a compound comprising at least one silicon atom, and in particular at least one Si-O group. Mention may be made, for example, of organopolysiloxanes.
  • fluorinated means a compound containing at least one fluorine atom.
  • the fatty substances can be liquid or non-liquid at ambient temperature (25° C.) and at atmospheric pressure (1.013 ⁇ 10 5 Pa; 760 mm Hg).
  • Liquid fatty substances are in particular oils.
  • Non-liquid fatty substances are generally used in cosmetic compositions as structuring agents, for example to provide consistency to the composition or increase the viscosity of the fatty phase.
  • oils is meant a fatty substance that is liquid at room temperature (25° C.) and at atmospheric pressure (1.013 ⁇ 10 5 Pa; 760 mm Hg).
  • the oils or liquid fatty substances can be volatile or non-volatile. These may be mineral oils (paraffin, alkanes and hydrocarbons of mineral origin), synthetic oils (alkanes and synthetic hydrocarbons, synthetic triglycerides, alcohols, synthetic fatty acids or esters, oxyethylenated or oxypropylene fatty esters and ethers, silicone oils, etc.), oils of vegetable origin or a mixture of these oils.
  • non-liquid fatty substance is meant a solid compound or a compound having a viscosity greater than 2 Pa.s at a temperature of 25° C. and at a shear rate of 1 s 1 , measured with a Rheomat RM 180 (usually to mobile 1 or 2).
  • non-liquid fatty substances mention may be made, for example, of butters, waxes and more generally non-liquid fatty alcohols (such as myristic alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, etc.), non-liquid fatty acid and/or fatty alcohol esters (such as octyldodecyl behenate, isocetyl behenate, cetyl lactate, stearyl octanoate, octyl octanoate, etc.) , amines and non-liquid fatty ethers.
  • non-liquid fatty alcohols such as myristic alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, etc.
  • non-liquid fatty acid and/or fatty alcohol esters such as octyldodecyl behenate, isocetyl behenate, cetyl lactate, stearyl octanoate, octyl octanoate, etc.
  • wax means a compound that is solid or substantially solid at ambient temperature (25° C.) and at atmospheric pressure (1.013 ⁇ 10 5 Pa; 760 mm Hg).
  • These may be waxes of plant origin (sunflower, rice, candelilla waxes, hydrogenated castor oil, cork fiber or sugar cane waxes, etc.), animal waxes (wax wax, lanolin wax, lanolin derivatives, etc.), mineral waxes (paraffin, petroleum jelly, ozokerite, lignite, ceresin, microcrystalline wax, etc.), synthetic waxes (polyolefins such as polyethylenes, polyalphaolefins, hydrogenated polyisobutenes, etc.) or a mixture of these waxes.
  • the waxes that can be used in the present invention are non-silicone.
  • the waxes that can be used are chosen from waxes of plant origin.
  • butter (or “pasty fatty substance”) is meant in the sense of the present invention a fatty substance with a reversible solid/liquid state change and comprising a liquid fraction and a solid fraction at a temperature of 25 °C and at atmospheric pressure (760 mm Hg).
  • the starting melting temperature of the pasty compound may be below 25°C.
  • the liquid fraction of the pasty compound (butter) measured at 25° C. can for example represent 10 to 90% by weight of the compound.
  • the butter(s) have an end-of-melting temperature of less than 60°C.
  • the melting end temperature corresponds to the temperature at which 95% of the sample has melted.
  • the measurement of the melting temperature and the determination of the end of melting temperature can be carried out according to the protocol described in the document WO2020/127383.
  • the composition according to the invention has a total fat content by mass of at least 10%, preferably at least 15%, relative to the total mass of the composition.
  • composition according to the invention may have a total fat content by mass of at most 99%, preferably at most 60%, preferably at most 40%, relative to the total mass of the composition.
  • the composition according to the invention may have a total fat content by mass of 10% to 60%, preferably 15% to 40%, relative to the total mass of the composition.
  • hydrocarbons comprising 6 to 16 carbon atoms
  • hydrocarbon oils comprising more than 16 carbon atoms
  • vegetable oils triglycerides, fatty acids
  • glycerides fatty alcohols
  • fatty esters or fatty acid and/or fatty alcohol esters, different from triglycerides
  • fatty acid ethers silicone oils and mixtures thereof.
  • the C6 to C16 hydrocarbons can be of mineral, vegetable or synthetic origin. They can be linear or branched, and are preferably alkanes. Among the synthetic C6 to C16 hydrocarbons, mention may be made, for example, of synthetic linear alkanes or isoparaffins such as isohexadecane, isodecane. Preferably, the C6 to C16 hydrocarbons are of vegetable origin.
  • n-decane CIO
  • n-undecane Ci l
  • n-dodecane Cl 2
  • n-tridecane Cl 3
  • n-tetradecane Cl 4
  • n-pentadecane Cl 5
  • n-hexadecane C16
  • a mixture of alkanes eg undecane and tridecane
  • Hydrocarbon oils can be of mineral, vegetable or synthetic origin. They can be linear or branched compounds. Mention may be made, for example, of paraffin oils, petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene. The hydrocarbon oils are preferably of vegetable origin, such as squalane, for example.
  • the vegetable oils or oils of vegetable origin can be chosen from triglycerides, such as caprylic/capric acid triglycerides.
  • vegetable oils include sweet almond oil, macadamia oil, hazelnut oil, peanut oil, sesame oil, walnut oil, argan oil, jojoba oil, calendula oil, apricot oil, sunflower oil, olive oil, corn oil, soybean oil, hemp oil, rapeseed oil, cottonseed oil, coconut oil, pumpkin seed oil, grape oil, arara oil, castor oil, avocado oil, mirabelle plum oil, shea butter oil and mixtures thereof.
  • Glycerides are esters of glycerol and one (monoglycerides) or more (diglycerides and triglycerides) fatty acids. They can be of natural origin (such as triglycerides of capric/caprylic acids) or synthetic (for example triglycerides of heptanoic or octanoic acids). Preferably, the glycerides are of natural origin.
  • the fatty alcohols suitable for the implementation of the invention can be more particularly chosen from saturated or unsaturated, linear or branched alcohols, comprising at least 6 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms.
  • Non-limiting examples include cetyl alcohol, cetearyl alcohol, stearyl alcohol and mixtures thereof (cetylstearyl alcohol), octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleyl alcohol or linoleic alcohol.
  • the fatty alcohols which can be used as fatty substances are preferably of natural origin.
  • fatty esters have at least one hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising at least 6 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms, optionally substituted, in particular by one or several hydroxyl groups. They can be chosen from fatty acid and/or fatty alcohol esters, optionally hydroxylated. These esters, different from the triglycerides mentioned above, can be chosen in particular from esters of saturated or unsaturated, linear or branched, C1 to C26 aliphatic mono or polyacids and esters of saturated or unsaturated, linear or branched C1 to C26 aliphatic mono or polyalcohols. C26, the total carbon number of the esters being greater than or equal to 6.
  • Non-limiting examples of fatty acid and/or fatty alcohol esters include octyldodecyl behenate, isocetyl behenate, linoleyl, isocetyl laurate, hexyl laurate, isocetyl stearate, isodecyl oleate, isononyl isononanoate, octyl isononanoate, acetyl methyl ricinoleate, palmitate d isostearyl, ethyl, isopropyl palmitate, 2-ethyl-hexyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl, cetyl myristate, butyl stearate, isobutyl, isopropyl stearate or isostearate, isostearyl isostearate, octyl stearate, octyl hydroxy stearate,
  • the fatty acid ethers have at least one hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising at least 6 carbon atoms, optionally substituted, in particular by one or more hydroxyl groups. They can be more particularly chosen from ethers comprising from 8 to 30 carbon atoms, preferably from 8 to 24 carbon atoms. They are preferably of vegetable origin, such as for example dicaprylyl ether.
  • Silicone oils contain at least one silicon atom.
  • Non-limiting examples of silicone oils include cyclomethicone, polydimethylsiloxanes or PDMS, dimethicone copolyol, crosslinked silicone polymers, dimethylpolysiloxane, diethylpolysiloxane, Cl-30 mixed polysiloxanes, phenylated polyorganosiloxanes, dimethiconol, and combinations thereof.
  • hydrocarbon fatty substances in particular of natural origin, are preferably used.
  • the composition according to the invention is free of silicone fatty substances and fluorinated fatty substances.
  • the fatty phase of the composition according to the invention comprises at least 50% saturated or substantially saturated oils, relative to the total mass of fatty phase.
  • saturated or substantially saturated oils mention may be made of capric/caprylic acid triglycerides, squalane or coconut oil.
  • the fatty phase may also comprise additional ingredients that are soluble or miscible in oil such as, for example, solvents, formulating agents and/or liposol active agents.
  • composition according to the invention may also comprise one or more formulating agents, in particular conventional cosmetic active agents or excipients.
  • Non-limiting examples of formulating agents include hydrophilic or lipophilic active agents, water, organic solvents (for example lower alcohols and polyols), ionic or non-ionic rheological agents (thickeners or gelling agents), hydrophilic or lipophilic, softeners, humectants, opacifiers, stabilizers, emollients, antifoaming agents, film-forming agents, emulsifiers, surfactants (anionic, cationic, nonionic or amphoteric), fillers (for example matting powders, soft focus active touch powders, etc.), UV filters (or photoprotective agents, organic and/or inorganic, active in UVA and/or UVB), dyes, chelating agents ( chelating agent), alkalizing or acidifying agents, pH adjusters, preservatives, perfumes or any other ingredient usually used in cosmetics and/or dermatology.
  • the amounts of these various compounds are those conventionally used in the fields considered. These compounds, depending on their nature, can
  • composition according to the invention may comprise at least one active ingredient.
  • assets we can cite for example:
  • - tensor or anti-wrinkle agents such as plant proteins and their hydrolysates (for example soy protein extract);
  • - moisturizing agents such as polyols such as for example glycerine
  • anti-inflammatory agents such as, for example, glycyrrhetinic acid and its salts
  • antimicrobial or antibacterial agents such as salicylic acid
  • vitamins such as retinol or vitamin A, ascorbic acid or vitamin C, tocopherol or vitamin E, niacinamide or vitamin PP or B3, panthenol or vitamin B5, biotin or vitamin B8 and their derivatives such as for example the esters of these vitamins);
  • composition according to the invention further comprises at least one chelating agent.
  • Chelating agents are substances capable of fixing positive ions to form a stable complex. They are generally used in cosmetics to fix metal ions possibly present in cosmetic compositions and which are likely to affect the stability and/or the appearance of the compositions. In the context of the present invention, the inventors observed that the presence of a chelating agent could improve the stability of the color of the composition according to the invention.
  • EDTA ethylenediaminetetraacetic acid
  • phytic acid for example the compounds with INCI names Disodium EDTA, Tetrasodium EDTA, etc.
  • citric acid etidronic acid, oxalic acid (Oxalic acid) and their derivatives.
  • the chelating agent is chosen from ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), phytic acid and their derivatives. More particularly, the composition according to the invention may additionally comprise ethylenediaminetetraacetic acid or one of its derivatives. This can further improve the stability of the composition.
  • EDTA ethylenediaminetetraacetic acid
  • the composition according to the invention may additionally comprise ethylenediaminetetraacetic acid or one of its derivatives. This can further improve the stability of the composition.
  • composition according to the invention can have different rheological profiles and be in any pharmaceutical form normally used in the field of cosmetology and dermatology.
  • the composition may for example be in the form of an oily solution, a lotion, a serum, a mousse, a suspension, a dispersion, an emulsion (O/W emulsion or W/O emulsion, for example a cream, a gel-cream, a gel, a milk, a butter, a balm, etc.). It can also be in solid form (for example in the form of a stick), paste or powder.
  • the composition according to the invention may be an anhydrous composition.
  • anhydrous composition is meant within the meaning of the present invention a composition having a water content of less than 3% by weight, preferably less than 1% by weight, even more particularly less than 0.5 % by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the water is not added during the preparation of the composition and the water content corresponds to the residual water provided by the mixed ingredients.
  • the water can also be in the form of bound water, such as water from the crystallization of salts or traces of water adsorbed by the raw materials used in the context of the invention.
  • An anhydrous composition can be in liquid, gelled, pasty or solid form.
  • the composition according to the invention is an emulsion.
  • emulsion is meant a composition consisting of an aqueous phase and a fatty phase, in which one of the phases is dispersed in the other, in particular in the form of droplets, so as to observe a macroscopically homogeneous mixture to the naked eye.
  • It may for example be an “oil-in-water” emulsion (or “direct” emulsion, denoted O/W) comprising a fatty discontinuous phase dispersed in a continuous aqueous phase, or a “water- in-oil” (denoted W/O) comprising a continuous fatty phase in which a discontinuous aqueous phase is dispersed.
  • the composition according to the invention is an oil-in-water emulsion, that is to say an emulsion comprising at least one fatty phase dispersed in a continuous phase. watery.
  • Compositions in the form of an oil-in-water emulsion are particularly appreciated in the cosmetics field for the sensoriality they provide, such as for example a lighter, less greasy, less sticky, fresher sensation on application.
  • the invention also relates to the use of indirubin as a coloring agent in a cosmetic composition according to the present invention.
  • the present invention also relates to the use of a mixture comprising at least one ester of ascorbic acid and at least one salt of citric acid and of compound piperidinol for stabilizing the color of a cosmetic composition comprising indirubin as coloring agent.
  • the indirubin compound, the ascorbic acid ester and/or the citric acid salt and the piperidinol compound are as previously defined and may exhibit one or more of the characteristics described above.
  • the cosmetic composition may have one or more of the characteristics described above.
  • the present invention also relates to the use of a cosmetic composition according to the invention for caring for the skin and/or making up the skin.
  • the present invention also relates to a cosmetic, non-therapeutic, skincare process comprising the application to the skin of a cosmetic composition according to the invention.
  • the invention is illustrated in more detail by the non-limiting examples presented below.
  • the compounds or raw materials used are named by their INCI name. In the absence of any indication to the contrary, the percentages given are percentages by mass. The mention “qsp” means that the quantity must be sufficient for the composition to reach 100% of its final mass.
  • compositions according to Examples 1 to 10 are prepared according to the procedure described below with the proportions in % indicated in Tables 1 and 2 below.
  • indirubin and its color are provided by an extract of Polygonum tinctorium leaves.
  • the different compositions are also evaluated in terms of their organoleptic properties (appearance, color, smell) and their stability over time.
  • SENSIVA SC 50 (INCI name: ethylhexylglycerin) marketed by the company SCHÜLKE FRANCE SARL.
  • Wilfarin EP997 (INCI name: glycerin), marketed by the company WILMAR.
  • BRONTIDE BG (INCI name: butylene glycol), marketed by the company AZELIS.
  • Dub MCT 5545 (INCI name: Caprylic/Capric Triglyceride), marketed by the company DUBOIS.
  • EMULGADE SUCRO PLUS (INCI name: Sucrose Polystearate & Cetyl Palmitate), marketed by the company BASF.
  • HYDROBASE 32-34 (INCI name: Hydrogenated coconut oil), marketed by PROD'HYG LABORATOIRES S.A.
  • COVIOX T70C (INCI name: Tocopherol), marketed by the company BASF.
  • DERMOFEEL® TOCOBALANCE (INCI name: Tocopherol & Helianthus Annuus Sunflower) Seed Oil), marketed by EVONIK NUTRITION & CARE GMBH.
  • NIKKOL VC IP (INCI name: Ascorbyl tetraisopalmitate), from the company NIKKO CHEMICALS.
  • TINOGARD Q (INCI name: Aqua/water/eau & alcohol & tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate (10%)), from BASF.
  • phase A is prepared by dissolving the disodium EDTA in a beaker then the citric acid in water under Rayneri stirring equipped with a deflocculator until these ingredients are dissolved. Then ethylhexylglycerin, propanediol, glycerin and butylene glycol are added successively with stirring.
  • phase B polyacrylate crosspolymer-6
  • phase A polyacrylate crosspolymer-6
  • phase B polyacrylate crosspolymer-6
  • phase C is prepared beforehand by mixing the oils and the mixture of emulsifiers (sucrose polystearate and cetyl palmitate). Phase C is then heated to 75°C.
  • phase D The dyestuff (phase D) is then added to the hot phase C, without heating, and the mixture obtained is stirred for about 1 min with magnetic stirring.
  • the mixture of fatty phases C and D is then added to the hot aqueous mixture of phases A and B, with stirring with a flocculator at 1500 rpm.
  • the emulsion obtained is left to cool to 35°C in a cold water bath with stirring.
  • An E phase is prepared by mixing the antioxidant(s) (tocopherol, rosemary extract, ascorbyl tetraisopalmitate and/or tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate) in water.
  • antioxidant(s) tocopherol, rosemary extract, ascorbyl tetraisopalmitate and/or tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate
  • Phase E is then added to the previous emulsion (phases A, B, C and D) with Rayneri stirring equipped with a deflocculator. Stirring is maintained until homogenization.
  • a gelled oil-in-water emulsion composition of gel-cream type, thick), smooth, homogeneous and of pale pink color is thus obtained.
  • compositions containing indirubin were studied after storage under different conditions, in particular under accelerated aging conditions in ovens thermostated at 50° C. for 1 month and at 40° C. for 3 months.
  • the stability was also studied after storage under UV radiation for 1 Oh (Sun-Test), using an Atlas Suntest CPS device, from the company Ametek (samples exposed for a period of 10 hours to a UVA and UV spectrum visible, wavelengths from 290nm to 800nm).
  • compositions 1 to 10 For each of compositions 1 to 10, six glass bottles are tested for stability: at room temperature (RT) in the dark, at room temperature (RT) in front of a window, under UV radiation for 1 Oh (Sun -Test) and in thermo-controlled study in the dark at 4°C, 40°C and 50°C.
  • An Atlas Suntest CPS device from Ametek, is used for conditioning under UV radiation (samples exposed for a period of 10 hours to a visible UVA and UV spectrum, with wavelengths from 290 nm to 800 nm, surface density energy of 19800 kJ/m 2 ). After a certain storage time (t) under these various conditions, the quality and color of the samples is evaluated by organoleptic analysis (appearance, color and smell) and by spectrophotometry.
  • the organoleptic evaluation consists in evaluating the overall characteristics of the samples with the naked eye (color, possible sedimentation, possible presence of precipitates, phase shift or volute) and their smell in comparison with the control composition stored in the dark at 4°C.
  • the spectrophotometric analysis consists in measuring the color according to the L*, a* and b* values of the CIELAB color system.
  • L* which corresponds to lightness or luminosity
  • b* b* values of the CIELAB color system.
  • the two parameters “a*” and “b*” express the deviation of the color from that of a gray surface of the same lightness. Values of “a*” vary between -60 and +60 along a horizontal green-red axis and values of “b*” vary between -60 and +60 along a vertical blue-yellow axis.
  • the values of L*, a*, and b* are measured directly on the samples using a KONICA MINOLTA CR-5 spectrophotometer and SpectraMagix NX software (KONICA MINOLTA).
  • KONICA MINOLTA SpectraMagix NX software
  • the sample is placed in a Petri dish, to a thickness of about 1.5 cm.
  • the measurement is carried out by transmittance (specular reflection excluded), with a measurement aperture of 8 mm.
  • L*, a*, b* values are barely or not at all perceptible to the naked eye.
  • the AE value (or total color difference) can be a useful indication (although it is not always the better representation of the visual perception of the deviation for small color differences). The smaller this value, the less the color difference is visually noticeable.
  • Ab* b* - b*o, a positive value of Ab* indicates that the color is moving towards yellow (less blue).
  • compositions do not contain the combination of ascorbyl tetraisopalmitate and tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate compounds, the color of the compositions is altered after storage under accelerated conditions, and this alteration is more marked under the effect of Sun-Test and light.
  • compositions 1 to 4 and 7 completely lose their color.
  • the discoloration is less pronounced in the case of compositions 5, 8 and 9 but a significant color difference is observed compared to the original color.
  • the color therefore remains insufficiently stable and unsatisfactory.
  • underlying degradation phenomena are accompanied more or less pronounced odors.
  • composition 10 according to the invention is the only composition which satisfies this criterion of acceptability after the Sun-Test.
  • color deviations AE ⁇ 5 are considered very good for natural colorants for which low values of AE are generally more difficult to obtain than for synthetic colorants.
  • composition 10 according to the invention is much better preserved, whether after exposure to UV or under the effect of heat, unlike compositions 1 to 9 which do not include this specific mixture.
  • compositions 11 to 15 are prepared according to the procedure described above with the proportions in % indicated in table 5 below.
  • the raw materials used are the same as previously described.
  • compositions 11 to 15, containing indirubin were studied after storage under UV radiation for 1 Oh (Sun-Test), using an Atlas Suntest CPS device, from the company Ametek (samples exposed for a duration of 10 hours at a visible UVA and UV spectrum, with wavelengths of 290nm to 800nm).
  • the quality and color of the samples subjected to UV radiation was then evaluated by organoleptic analysis of the samples (appearance, color and smell) and by spectrophotometry.
  • organoleptic evaluation samples are compared to control samples stored in the dark at 4°C.
  • the stability under the accelerated aging conditions described previously (1 month at 50° C. or 3 months at 40° C.) is also evaluated.
  • Comparative composition 11 does not contain the combination of the compounds ascorbyl tetraisopalmitate and tris citrate (tetramethylhydroxypiperidinol). The results show that this composition is completely discolored under the effect of the Sun-Test. The color is also not stable under accelerated aging conditions (1 month at 50°C and 3 months at 40°C). The color of composition 11 is therefore not stable, either under the Sun Test conditions or under accelerated aging conditions.
  • Comparative composition 12 does not contain the combination according to the invention but does include the combination of antioxidants described in document FR 3107455.
  • the results show that this combination has a positive effect on the stability in the Sun Test (for compared to composition 11) but its color is all the same altered under the effect of the Sun-Test as well as under accelerated aging conditions at 50° C. (the color even turns towards beige).
  • this combination of antioxidants (used in document FR 3107455 to stabilize the color of a composition containing astaxanthin) is not particularly suitable for stabilizing the color of a composition containing indirubin and remains less effective than the combination according to the invention in stabilizing the color under the different conditions.
  • Comparative composition 13 contains the combination of ascorbyl tetraisopalmitate and tocopherol in fairly high concentrations (1% for each of these two antioxidants) but does not contain the compound tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate. Despite the fairly high levels of the antioxidants used, the color of the composition is very unstable under the effect of the Sun-Test (complete discoloration).
  • Comparative composition 14 contains the combination of tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate and 1% tocopherol but does not contain the compound ascorbyl tetraisopalmitate. Its color is strongly altered and turns towards the yellow under the effect of the Sun-Test.
  • the color of the compositions containing indirubin remains insufficiently stable (in the Sun Test and/or under accelerated aging conditions) and unsatisfactory.
  • underlying degradation phenomena are sometimes accompanied by more or less pronounced odors.
  • compositions 10 and 15, containing the particular combination according to the invention the pale pink color is preserved and stabilized, whether under the Sun-Test conditions or after storage under aging conditions. accelerated (at 50°C for 1 month or at 40°C for 3 months).
  • the inventors have demonstrated the advantages of the particular cocktail of protective agents used for preserving the color of indirubin in cosmetic compositions, including in the form of emulsions.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Composition cosmétique ayant au moins une phase grasse et comprenant : a) de l'indirubine; b) au moins un ester d'acide ascorbique; et c) au moins un sel d'acide citrique et de composé piperidinol. Utilisation d'un mélange comprenant au moins un ester d'acide ascorbique et d'au moins un sel d'acide citrique et de composé piperidinol pour stabiliser la couleur d'une composition cosmétique comprenant de l'indirubine comme agent colorant.

Description

Description
Titre de 1’invention : Composition cosmétique comprenant de l’indirubine et un mélange d’antioxydants
Domaine technique
[0001] La présente invention se rapporte au domaine des compositions cosmétiques colorées comprenant de l’indirubine, par exemple dédiées au soin de la peau et/ou au maquillage, et à l’utilisation d’un mélange particulier d’antioxydants pour stabiliser dans le temps la couleur de la composition.
Arrière-plan technologique
[0002] Les compositions cosmétiques, notamment pour le soin de la peau et/ou le maquillage, demeurent une demande très forte des consommateurs, par exemple pour hydrater, traiter, améliorer l'apparence de la peau et/ou atténuer les signes de vieillissement cutané. La performance des produits est recherchée mais aussi les qualités sensorielles, l’aspect et la stabilité dans le temps des produits.
[0003] Dans le même temps, il est préférable de formuler des compositions cosmétiques avec des ingrédients d’origine naturelle ou plus respectueux de l’environnement, y compris des pigments ou colorants d’origine naturelle.
[0004] L’utilisation de colorants naturels est connue mais certains colorants sont difficilement stables dans des compositions cosmétiques et peuvent perdre rapidement leur couleur, notamment sous l’effet de l’oxygène, de la chaleur et/ou des rayonnements UV/visible. Certains colorants requièrent donc d’être stabilisés par des ingrédients protecteurs comme par exemple des antioxydants, éventuellement combinés. Par exemple le document FR 3107455 décrit une composition cosmétique utilisant l’astaxanthine comme agent colorant, dont la couleur est préservée et stabilisée au cours du temps à l’aide d’un mélange d’antioxydants particulier. D’autres matières colorantes d’origine naturelle sont également recherchées pour leur couleur, leur intensité, leur originalité ou pour d’autres propriétés qu’elles permettent de combiner dans les formulations, comme par exemple des activités biologiques ou physico-chimiques.
[0005] A ce jour, l’indirubine ne rentre pas dans la catégorie des colorants listés dans l’annexe IV du Règlement cosmétique (CE) no. 1223/2009. Toutefois, compte-tenu du fort pouvoir colorant de cette substance, les inventeurs considèrent qu’une couleur peut être conférée à des compositions cosmétiques contenant de l’indirubine ou des extraits cosmétiques qui en comprennent. L’indirubine est une substance colorante lipophile rouge d’origine naturelle pouvant notamment provenir de plantes tinctoriales, tout comme son isomère de couleur bleue, l’indigotine (ou indigo). L’indirubine et 1’ indigotine sont des bis-indoles appartenant à la famille des indigoïdes (substances colorantes du groupe de l’indigo). Ces molécules peuvent être obtenues à partir de toute plante à indigo, dite indigofère, comme par exemple Isatis tinctoria, Indigofera tinctoria, Indigo suffruticosa, Philenoptera cyanescens ou Polygonum tinctorium (également appelée Persîcarîa tînctorîd). Notamment, les plantes à indigo produisent des dérivés de l’indoxyle. L’indoxyle est un intermédiaire très instable qui, une fois libéré, s’oxyde et se dimérise pour donner de l’indigotine ou de l’indirubine (Fagbohoun L., Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels au Bénin dans le domaine artisanal, 2015).
[0006] Toutefois, les inventeurs ont observé que les compositions cosmétiques colorées par l’indirubine, notamment lorsqu’elles sont sous forme d’émulsion, se décolorent rapidement au cours du temps en particulier sous l’effet des rayonnements UV/visible et de la chaleur. En effet, la coloration initiale se dégrade significativement et n’est donc pas conforme aux critères de stabilité définis. En outre, cette dégradation peut s’accompagner de l’apparition d’odeurs déplaisantes.
[0007] Par conséquent, il existe toujours un besoin pour des compositions cosmétiques comprenant des ingrédients d’origine naturelle, notamment des substances colorantes ou pigments d’origine naturelle, présentant une bonne innocuité vis-à-vis des matières kératiniques, tout en ayant les propriétés colorantes requises pour des produits à la fois esthétiques, performants, stables dans le temps, et agréables. Notamment il existe un besoin de disposer de compositions cosmétiques colorées, notamment sous forme d’émulsions, tout en limitant les variations de coloration au cours du temps et l’apparition d’odeurs désagréables qui peuvent être liées à ces dégradations. En particulier il existe un besoin de formuler des compositions cosmétiques comprenant de l’indirubine satisfaisant les tests de vieillissement accéléré.
[0008] La demanderesse a observé de façon inattendue et surprenante que l’ensemble de ces problèmes peuvent être résolus par la composition selon la présente invention.
Résumé de l’invention
[0009] Selon un aspect, la présente invention a pour objet une composition cosmétique ayant au moins une phase grasse et comprenant : a) de l’indirubine ; b) au moins un ester d’acide ascorbique ; et c) au moins un sel d’acide citrique et de composé piperidinol.
[0010] En effet, après de nombreuses recherches, les inventeurs ont mis en évidence qu'il est possible de fournir une composition cosmétique colorée par de l’indirubine dont la couleur est préservée au cours du temps. En d’autres termes, les inventeurs ont mis au point une association particulière d’ingrédients permettant de protéger la formule de la décoloration liée aux rayonnements UV/visible et/ou à la chaleur. La composition cosmétique selon la présente invention présente une couleur esthétique, naturelle et d’une belle intensité, tout en préservant l’intégrité des matières kératiniques. De plus, la couleur ne se dégrade pas au cours du temps et présente une bonne résistance aux conditions extérieures et une bonne homogénéité.
[0011] Selon un autre aspect, la présente invention concerne l’utilisation d’un mélange d’au moins un ester d’acide ascorbique et d’au moins un sel d’acide citrique et de composé piperidinol pour stabiliser la couleur d’une composition cosmétique comprenant de l’indirubine comme agent colorant. L’association selon l’invention permet ainsi l’obtention de compositions colorées ayant une très bonne stabilité dans le temps comme démontré dans les exemples.
Description détaillée
[0012] Les termes généraux utilisés ci-après sont définis ci-dessous.
[0013] L'expression “au moins un(e)” est équivalente à l’expression “un(e) ou plusieurs”.
[0014] L’expression “comprenant” englobe l’expression “consistant en”.
[0015] L’expression “de ... à ...” doit se comprendre bornes incluses.
[0016] Par “composition cosmétique”, on entend au sens de la présente invention une composition adaptée à une application topique externe. Elle comprend un support cosmétiquement acceptable, c'est à dire un support compatible avec les matières kératiniques, en particulier la peau (corps, visage, contour des yeux, paupières, lèvres). La composition cosmétique peut être un produit de soin et/ou de maquillage, de préférence un produit de soin de la peau. Par exemple, la composition cosmétique peut être utilisée pour hydrater, protéger, traiter la peau et/ou atténuer les signes de vieillissement cutané.
[0017] Le nom “INCI” désigne le nom d’un ingrédient cosmétique selon la nomenclature internationale (International Nomenclature of Cosmetic Ingredients).
[0018] Par “exempte”, on entend au sens de la présente invention une quantité massique de substance inférieure ou égale à 0,1% par rapport à la masse totale de la composition, de préférence inférieure ou égale à 0,05%.
Indirubine
[0019] La composition selon l’invention contient de l’indirubine, de préférence d’origine naturelle.
[0020] De préférence, l’indirubine est issue de plantes indigofères, par exemple de la famille des Brassicaceae ou des Polygonaceae. Dans le cadre de la présente invention, l’indirubine provient de préférence d’extraits de plantes, en particulier d’extraits d’ Isatis tinctoria et/ou d’extraits de Polygonum tinctorium. Ces extraits peuvent en outre apporter d’autres propriétés à la composition selon l’invention. Par exemple, Isatis tinctoria était traditionnellement utilisée en Europe pour traiter les plaies, les ulcères, les morsures de serpent ou diverses affections inflammatoires. En médicine traditionnelle chinoise, ses racines sont principalement utilisées pour leurs propriétés antiinflammatoires tandis que les feuilles sont utilisées pour leurs propriétés antiseptiques ou pour soulager les irritations cutanées. Isatis tinctoria est également utilisé en cosmétique pour les propriétés émollientes de l’huile issue de ses graines, pour l’activité hydratante de ses extraits de feuilles ou encore pour les propriétés astringentes et de protection de la peau de ses extraits de racines. Diverses propriétés sont également prêtées à Polygonum tinctorium (ou Persicaria tinctoria) par des médecines traditionnelles d’Asie, comme par exemple des propriétés antidotes contre le poison, les piqûres d’insectes ou certaines blessures, mais également des propriétés antiinflammatoires, antipyrétiques et dépuratives. [0021] L’indirubine peut être contenue dans un extrait de plante en association avec un corps gras ou un mélange de corps gras.
[0022] Des extraits utilisables selon l’invention contenant de l’indirubine sont également disponibles dans le commerce, comme par exemple Blush Oléoactif® de la société Hallstar (nom INCI : Brassica Campestris (Rapeseed) Seed Oil (and) Polygonum Tinctorium Leaf Extract).
[0023] De préférence, la composition selon l’invention comprend un extrait d’ Isatis tinctoria et/ou un extrait de Polygonum tinctorium à une teneur massique de 0,0005% à 10%, de préférence 0,1% à 5%, plus préférentiellement de 0,1% à 2%, par rapport à la masse totale de la composition.
[0024] De préférence, l’indirubine est utilisée comme agent colorant de la composition selon l’invention.
[0025] Par agent colorant, on entend ici une substance colorée soluble ou dispersée dans le milieu qui la contient (par exemple dans l’eau et/ou dans un corps gras) apportant une coloration visible à l’œil nu. L’indirubine étant utilisée comme agent colorant signifie que sa présence et sa teneur dans la composition a un impact visible à l’œil nu sur la couleur de la composition. Par exemple, l’indirubine peut être présente à une teneur massique d’au moins 0,00008 %, de préférence au moins 0,00015 %, par rapport à la masse totale de la composition.
[0026] De préférence, l’indirubine est présente dans la composition selon l’invention à une teneur massique de 0,00008 % à 0,5 %, de préférence de 0,00015 % à 0,05 %, de préférence de 0,00015% à 0,005%, par rapport à la masse totale de la composition. En effet, l’indirubine ayant un très fort pouvoir colorant, de telles faibles proportions suffisent pour apporter de la couleur à la composition, dont l’intensité peut être ajustée dans ces fourchettes de valeur.
Ester d’acide ascorbique
[0027] La composition selon l'invention contient également au moins un ester d’acide ascorbique. Ces composés sont généralement connus pour leurs propriétés antioxydantes.
[0028] Dans le cadre de la présente invention, les inventeurs ont mis en évidence que l’ester d’acide ascorbique en combinaison avec un sel d’acide citrique et de composé piperidinol permet d’obtenir une action protectrice sur la composition selon l’invention, et plus particulièrement une action protectrice sur l’indirubine et sa couleur.
[0029] Avantageusement, l’ester d’acide ascorbique est un ester d’acide gras de l’acide ascorbique, l’acide gras étant linéaire ou ramifié et comprenant 12 à 20 atomes de carbone. L’acide gras est de préférence saturé. L’acide gras peut être par exemple l’acide palmitique ou l’acide stéarique.
[0030] De préférence, l’ester d’acide ascorbique est un ester d’acide ascorbique et d’acide palmitique. On peut par exemple utiliser le palmitate d’ascorbyle, le tétraisopalmitate d’ascorbyle ou un mélange de ceux-ci. De préférence, l’ester d’acide ascorbique est le tétraisopalmitate d’ascorbyle.
[0031] A titre d’exemples non limitatifs d’esters d’acide ascorbique utilisables selon 1’invention on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations Nikkol VC-IP ou Nikkol VC IPV (noms INCI : Ascorbyl tetraisopalmitate) de la société Nikko Chemicals ; Botaniceutical Bvcip (ascorbyl tetraisopalmitate) de la société Botanigenics Inc. ; Ascorbyl Palmitate de la société DSM Nutritional Products ; Cosphaderm AP RSPO/MB (Ascorbyl Palmitate) de la société Cosphatec GmbH ; Dermofeel AP MB (Ascorbyl Palmitate) de la société Evonik Personal Care.
[0032] La teneur massique en ester d’acide ascorbique dans la composition selon la présente invention peut être d’au moins 0,3%, de préférence d’au moins 0,4% par rapport à la masse totale de la composition.
[0033] D'autre part, la teneur massique en esters d’acide ascorbique dans la composition selon la présente invention peut être d’au plus 1%, de préférence au plus 0,7% par rapport à la masse totale de la composition. En effet, les inventeurs ont également observé une meilleure stabilité lorsque la proportion d’ester d’acide ascorbique n’était pas trop élevée.
[0034] De préférence, la teneur massique en esters d’acide ascorbique dans la composition selon la présente invention est de 0,3% à 1%, de préférence de 0,4% à 0,7%, par rapport à la masse totale de la composition. Cela permet de combiner une meilleure stabilité et sensorialité de la composition.
Sel d’acide citrique et de composé piperidinol
[0035] La composition selon l’invention contient également au moins un sel d’acide citrique et de composé piperidinol.
[0036] En effet, les inventeurs ont mis en évidence que la combinaison particulière d’un sel d’acide citrique et de composé piperidinol avec un ester d’acide ascorbique permet de préserver dans le temps la couleur de l’indirubine et donc la composition selon l’invention.
[0037] Le composé piperidinol a la formule (I) ci-dessous :
[Chem 1]
Figure imgf000006_0001
Formule (I) où Ri, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent H ou une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, comprenant 1 à 4 atomes de carbone, et
X représentent H, un hydroxyle (OH) ou un méthyle (CH3).
[0038] De préférence, X est un hydroxyle (OH). Par exemple, Ri, R2, R3 et R4 sont H et X est un hydroxyle (OH). A titre de composé piperidinol, on peut citer par exemple le 1 - hydroxypiperidin-4-ol.
[0039] Avantageusement, Ri, R2, R3 et R4 sont des méthyles. De préférence, Ri, R2, R3 et R4 sont des méthyles et X est un hydroxyle (OH). A titre de composé piperidinol, on peut citer par exemple le 1 -hydroxy-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidin-4-ol.
[0040] De préférence, le sel d’acide citrique et de composé piperidinol est un sel d’acide citrique et de tetramethylhydroxypiperidinol.
[0041] De préférence, le sel d’acide citrique et de composé piperidinol est le tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate. Ce sel est également dénommé 2-hydroxy- 1,2,3-propane tricarboxylate de l,4-dihydroxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridinium et a pour no. CAS 220410-74-2.
[0042] A titre d'exemples non limitatifs de sels d’acide citrique et de composé piperidinol utilisables selon l’invention on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations Tinogard Q (nom INCI : Tris(tetramethylhydroxypiperidinol)citrate & Aqua & Ethanol) de la société BASF.
[0043] La teneur massique en sel d’acide citrique et de composé piperidinol dans la composition selon la présente invention peut être d’au moins 0,005 %, de préférence d’au moins 0,006 % par rapport à la masse totale de la composition.
[0044] D'autre part, la teneur massique en sel d’acide citrique et de composé piperidinol dans la composition selon la présente invention peut être d’au plus 0,05 %, de préférence au plus 0,04 % par rapport à la masse totale de la composition.
[0045] De préférence, la teneur massique en sel d’acide citrique et de composé piperidinol dans la composition selon la présente invention est de 0,005 % à 0,05 %, de préférence de 0,006 % à 0,04 %, par rapport à la masse totale de la composition. Cela permet de combiner une meilleure stabilité et sensorialité de la composition.
[0046] Avantageusement, le rapport en masse de la quantité d’ester d’acide ascorbique sur la quantité de sel d’acide citrique et de composé piperidinol est de 45 :1 à 60 :1.
Phase grasse
[0047] La composition selon l’invention comprend au moins une phase grasse. Par exemple, la composition selon l’invention peut être une composition anhydre, une solution huileuse ou une émulsion comprenant une phase grasse.
[0048] La phase grasse permet la bonne solubilisation du pigment indirubine dans la composition selon l’invention. En effet, l’indirubine étant lipophile, ce composant se répartit dans la phase grasse.
[0049] La phase grasse comprend au moins un corps gras.
[0050] Par “corps gras”, on entend au sens de l’invention un composé organique non miscible dans l’eau à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (1,013 . 105 Pa ;
760 mm de Hg). Plus particulièrement, la solubilité dans l’eau de ce type de composé est inférieure à 5%, de préférence à 1% et plus préférentiellement inférieure à 0,1% en masse. Ce type de composé présente généralement dans sa structure une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxane.
[0051] Les corps gras peuvent être hydrocarbonés, siliconés ou fluorés.
[0052] On entend par “hydrocarboné”, au sens de la présente invention, un composé contenant au moins un groupement hydrocarboné (c’est-à-dire un groupement contenant des atomes d’hydrogène et de carbone), et éventuellement des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre et/ou de phosphore. Le composé hydrocarboné peut par exemple contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. Plus particulièrement, dans le cadre de la présente invention, un composé hydrocarboné ne contient pas d’atome de silicium ou de fluor.
[0053] On entend par “siliconé”, au sens de la présente invention, un composé comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. On peut citer par exemple les organopolysiloxanes.
[0054] On entend par “fluoré” un composé contenant au moins un atome de fluor.
[0055] Les corps gras peuvent être liquides ou non liquides à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (1,013 . 105 Pa ; 760 mm de Hg). Les corps gras liquides sont notamment les huiles. Les corps gras non liquides sont généralement utilisés dans les compositions cosmétiques comme agents structurants, par exemple pour apporter de la consistance à la composition ou augmenter la viscosité de la phase grasse.
[0056] Par “huile” on entend un corps gras liquide à température ambiante (25°C), et à pression atmosphérique (1,013 . 105 Pa ; 760 mm de Hg). Les huiles ou corps gras liquides peuvent être volatiles ou non volatiles. Il peut s’agir d’huiles minérales (paraffine, alcanes et hydrocarbures d’origine minérale), d’huiles synthétiques (alcanes et hydrocarbures synthétiques, triglycérides synthétiques, alcools, acides ou esters gras synthétiques, esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés, huiles siliconées, etc.), d’huiles d’origine végétale ou d’un mélange de ces huiles.
[0057] Par “corps gras non liquide” on entend un composé solide ou un composé présentant une viscosité supérieure à 2 Pa.s à température de 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s 1, mesurée avec un Rhéomat RM 180 (généralement au mobile 1 ou 2). Parmi les corps gras non liquides, on peut par exemple citer les beurres, les cires et de façon plus globale les alcools gras non liquides (tels que l’alcool myristique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, etc.), les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras non liquides (tels que le béhénate d’octyldodécyle, le béhénate d’isocétyle, le lactate de cétyle, l’octanoate de stéaryle, l’octanoate d’octyle, etc.), les amines et éthers gras non liquides.
[0058] Par “cire”, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante (25 °C) et sous pression atmosphérique (1,013 . 105 Pa ; 760 mm de Hg). Il peut s’agir de cires d’origine végétales (cires de tournesol, de riz, de candellila, l’huile de ricin hydrogénée, les cires de fibres de liège ou de canne à sucre, etc.), de cires animales (cire d’abeille, la cire de lanoline, les dérivés de lanoline, etc.), de cires minérales (paraffine, vaseline, ozokérite, lignite, cérésine, cire microcristalline, etc.), de cires synthétiques (les polyoléfines telles que les cires de polyéthylènes, les polyalphaoléfines, les polyisobutènes hydrogénés, etc.) ou d’un mélange de ces cires. De préférence, les cires utilisables dans la présente invention sont non siliconées. De préférence, les cires utilisables sont choisies parmi les cires d’origine végétales.
[0059] Par “beurre” (ou “corps gras pâteux”), on entend au sens de la présente invention un corps gras à changement d’état solide/liquide réversible et comportant une fraction liquide et une fraction solide à la température de 25°C et à pression atmosphérique (760 mm Hg). En d’autres termes, la température de fusion commençante du composé pâteux peut être inférieure à 25 °C. La fraction liquide du composé pâteux (beurre) mesurée à 25 °C peut par exemple représenter 10 à 90 % en masse du composé. De préférence, le ou les beurres présentent une température de fin de fusion inférieure à 60 °C. Au sens de la présente invention, la température de fin de fusion correspond à la température à laquelle 95% de l’échantillon a fondu. La mesure de la température de fusion et la détermination de la température de fin de fusion peuvent être effectuées selon le protocole décrit dans le document WO2020/127383. Parmi les beurres d’origine végétale, on peut par exemple citer le beurre de karité, le beurre de cacao, le beurre d’amande, le beurre de mangue, etc.
[0060] Avantageusement, la composition selon l’invention a une teneur massique totale en corps gras d’au moins 10 %, de préférence au moins 15 %, par rapport à la masse totale de la composition.
[0061] La composition selon l’invention peut avoir une teneur massique totale en corps gras d’au plus 99 %, de préférence au plus 60 %, de préférence au plus 40 %, par rapport à la masse totale de la composition.
[0062] De préférence, la composition selon l’invention peut avoir une teneur massique totale en corps gras de 10 % à 60 %, de préférence de 15 % à 40 %, par rapport à la masse totale de la composition.
[0063] A titre d’exemples de corps gras utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut citer les hydrocarbures comprenant 6 à 16 atomes de carbone, les huiles hydrocarbonées comprenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales (triglycérides, acides gras), les glycérides, les alcools gras, les esters gras (ou esters d’acide gras et/ou d’alcool gras, différents des triglycérides), les éthers d’acide gras, les huiles siliconées et leurs mélanges.
[0064] Les hydrocarbures en C6 à C16 peuvent être d’origine minérale, végétale ou synthétique. Ils peuvent être linéaires ou ramifiés, et sont de préférence des alcanes. Parmi les hydrocarbures en C6 à C16 synthétiques, on peut citer par exemple des alcanes linéaires synthétiques ou les isoparaffmes telles que l’isohexadécane, l’isodécane. De préférence, les hydrocarbures en C6 à C16 sont d’origine végétale. A titre d’exemple, on peut citer le n-décane (CIO), le n-undécane (Ci l), le n-dodécane (Cl 2), le n-tridécane (Cl 3), le n-tétradécane (Cl 4), le n-pentadécane (Cl 5), le n- hexadécane (C16), ou un mélange d’alcanes (par exemple de undécane et tridécane).
[0065] Les huiles hydrocarbonées (ou hydrocarbures comprenant plus de 16 atomes de carbone) peuvent être d’origine minérale, végétale ou synthétique. Il peut s’agir de composés linéaires ou ramifiés. On peut citer par exemple les huiles de paraffine, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné. Les huiles hydrocarbonées sont de préférence d’origine végétale, comme par exemple le squalane.
[0066] Les huiles végétales ou d’origine végétale peuvent être choisies parmi les triglycérides, tels que les triglycérides d’acides caprylique/caprique. Des exemples non limitatifs d’huiles végétales incluent l’huile d’amande douce, l’huile de macadamia, l’huile de noisette, l’huile d’arachide, l’huile de sésame, l’huile de noix, l’huile d’argan, l’huile de jojoba, l’huile de calendula, l’huile d’abricot, l’huile de tournesol, l’huile d’olive, l’huile de maïs, l’huile de soja, l’huile de chanvre, l’huile de colza, l’huile de coton, l’huile de coprah, l’huile de graines de courge, l’huile de pépins de raisin, l’huile d’arara, l’huile de ricin, l’huile d’avocat, l’huile de mirabelle, l’huile de beurre de karité et leurs mélanges.
[0067] Les glycérides sont des esters de glycérol et d’un (monoglycérides) ou plusieurs (diglycérides et triglycérides) acides gras. Ils peuvent être d’origine naturelle (comme par exemple les triglycérides des acides caprique/caprylique) ou synthétique (par exemple les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque). De préférence, les glycérides sont d’origine naturelle.
[0068] Les alcools gras convenant à la mise en œuvre de l’invention peuvent être plus particulièrement choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant au moins 6 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. Des exemples non limitatifs incluent l’alcool cétylique, l’alcool cétéarylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléique ou l’alcool linoléique. Dans le cadre de la présente invention, les alcools gras utilisables comme corps gras sont de préférence d’origine naturelle.
[0069] Les esters dits “gras” présentent au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant au moins 6 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle. Ils peuvent être choisis parmi les esters d’acide gras et/ou d’alcools gras, éventuellement hydroxylés. Ces esters, différents des triglycérides mentionnés auparavant, peuvent être notamment choisis parmi les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en Cl à C26 et les esters de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en Cl à C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 6. Des exemples non limitatifs d’esters d’acide gras et/ou d’alcools gras incluent le béhénate d’octyldodécyle, le béhénate d’isocétyle, le lactate de linoléyle, le laurate d’isocétyle, le laurate d’hexyle, le stéarate d’isocétyle, l’oléate d’isodécyle, l’isononanoate d’isononyle, l’isononanoate d’octyle, le ricinoléate de méthyle acétyle, le palmitate d’isostéaryle, le palmitate d’éthyle, d’isopropyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, les myristates d’alkyles tels que le myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle, le stéarate de butyle, le stéarate d’isobutyle, le stéarate ou l’isostéarate d’isopropyle, l’isostéarate d’isostéaryle, le stéarate d’octyle, 1’ hydroxy stéarate d’octyle, le lactacte d’isostéaryle, l’adipate de diisopropyle, le malate de dioctyle, le laurate de 2- hexyldécyle, le caprate/caprylate d’ethyl2-hexyle (ou caprate/caprylate d’octyle), le néopentanoate d’isostéaryle, d’isodécyle, les heptanoates (tels que l’heptanoate d’isostéaryle), les octanoates (tels que l’octanoate de cétyle, l’octanoate de cetearyl, l’octanoate de tridécyle).
[0070] Les éthers d’acide gras présentent au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant au moins 6 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle. Ils peuvent être plus particulièrement choisis parmi les éthers comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone. Ils sont de préférence d’origine végétale, comme par exemple le dicaprylyl éther.
[0071] Les huiles siliconées contiennent au moins un atome de silicium. Des exemples non limitatifs d’huiles de silicone incluent cyclométhicone, polydiméthysiloxanes ou PDMS, diméthicone copolyol, des polymères réticulés de silicone, le diméthylpolysiloxane, le diéthylpolysiloxane, les polysiloxanes mélangés Cl -30, les polyorganosiloxanes phénylés, le diméthiconol, et leurs combinaisons.
[0072] Dans le cadre de la présente invention, on utilise de préférence des corps gras hydrocarbonés, en particulier d’origine naturelle.
[0073] De préférence, la composition selon l’invention est exempte de corps gras siliconés et de corps gras fluorés.
[0074] Avantageusement, la phase grasse de la composition selon l’invention comprend au moins 50% d’huiles saturées ou substantiellement saturées, par rapport à la masse totale de phase grasse. A titre d’exemples non limitatifs d’huiles saturées ou substantiellement saturées, on peut citer les triglycérides des acides caprique/caprylique, le squalane ou l’huile de noix de coco.
[0075] La phase grasse peut comprendre en outre des ingrédients additionnels solubles ou miscibles dans l’huile comme par exemple des solvants, des agents de formulation et/ou des actifs liposo lubies.
Composés additionnels
[0076] La composition selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents de formulation, notamment des actifs ou des excipients cosmétiques classiques.
[0077] Ces agents de formulation peuvent être choisis de manière appropriée en fonction de l’utilisation de la composition de l’invention.
[0078] Des exemples non limitatifs d’agents de formulation incluent les actifs, hydrophiles ou lipophiles, l’eau, les solvants organiques (par exemple les alcools et polyols inférieurs), les agents rhéologiques (épaississants ou gélifiants) ioniques ou non ioniques, hydrophiles ou lipophiles, les adoucissants, les humectants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les agents anti-mousse, les agents fïlmogènes, les émulsifiants, les tensioactifs (anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères), les charges (par exemple les poudres matifïantes, les poudres de toucher actives soft focus, etc.), les filtres UV (ou agents photoprotecteurs, organiques et/ou inorganiques, actif dans l'UVA et/ou l'UVB), les colorants, les agents chélateurs (chélatant), les agents alcalinisants ou acidifiants, des ajusteurs de pH, les conservateurs, les parfums ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. Les quantités de ces différents composés sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés. Ces composés, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse.
[0079] La composition selon l’invention peut comprendre au moins un actif. Parmi les actifs, on peut citer par exemple :
- les agents anti-pollution et/ou agent anti-radicalaire et/ou agents antioxydants (co- enzyme Q10 ou ubiquinone) ;
- les agents éclaircissants, les agents dépigmentants, les agents pro-pigmentants et/ou les agents autobronzants ;
- les agents anti-âge ;
- les agents tenseurs ou antirides, tels que les protéines végétales et leurs hydrolysats (par exemple l’extrait de protéines de soja) ;
- les agents hydratants (tels que les polyols comme par exemple la glycérine) ;
- les agents anti-inflammatoires (tels que par exemple l’acide glycyrrhétinique et ses sels) ;
- les agents apaisants (allantoïne, bisabolol, eau de bleuet),
- les agents anti-microbiens ou antibactériens (tels que l’acide salicylique) ;
- les agents tenseurs ;
- les agents raffermissants ;
- les vitamines (telles que le rétinol ou vitamine A, l’acide ascorbique ou vitamine C, le tocophérol ou vitamine E, la niacinamide ou vitamine PP ou B3, le panthénol ou vitamine B5, la biotine ou vitamine B8 et leurs dérivés tels que par exemple les esters de ces vitamines) ;
- les huiles essentielles.
[0080] Grâce à ses connaissances en matière de cosmétique, l’homme du métier est à même de choisir les agents de formulation à ajouter aux compositions de l’invention et leurs quantités en fonction des propriétés recherchées sans altérer substantiellement les effets liés à la composition selon l’invention et notamment à la protection du composé indirubine dans la composition.
[0081] Avantageusement, la composition selon l’invention comprend en outre au moins un agent chélateur.
[0082] Les agents chélateurs (ou agents de chélation) sont des substances capables de fixer des ions positifs pour former un complexe stable. Ils sont généralement utilisés en cosmétique pour fixer des ions métalliques éventuellement présents dans les compositions cosmétiques et qui sont susceptibles d’affecter la stabilité et/ou l’aspect des compositions. Dans le cadre de la présente invention, les inventeurs ont observé que la présence d’un agent chélateur pouvait améliorer la stabilité de la couleur de la composition selon l’invention.
[0083] Parmi les agents chélateurs utilisables, on peut citer par exemple l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou l’un de ses sels (par exemple les composés de noms INCI Disodium EDTA, Tetrasodium EDTA, etc.), l’acide phytique ou l’un de ses sels (de nom INCI Phytic acid), l’acide citrique, l’acide étidronique, l’acide oxalique (Oxalic acid) et leurs dérivés.
[0084] De préférence, l’agent chélateur est choisi parmi l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), l’acide phytique et leurs dérivés. Plus particulièrement, la composition selon l’invention peut comprendre en outre l’acide éthylènediaminetétraacétique ou l’un de ses dérivés. Cela peut encore améliorer la stabilité de la composition.
[0085] Par ailleurs, la composition selon l’invention peut avoir différents profils rhéologiques et se présenter sous toute forme galénique normalement utilisée dans le domaine de cosmétologie et de la dermatologie. La composition peut par exemple se présenter sous la forme d’une solution huileuse, d’une lotion, d’un sérum, d’une mousse, d’une suspension, d’une dispersion, d’une émulsion (émulsion H/E ou émulsion E/H, par exemple une crème, un gel-crème, un gel, un lait, un beurre, un baume, etc.). Elle peut également se présenter sous forme solide (par exemple sous forme de stick), de pâte, de poudre.
[0086] L’homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d’une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d’autre part de l’application envisagée pour la composition.
[0087] Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition selon l’invention peut être une composition anhydre.
[0088] Par “composition anhydre”, on entend au sens de la présente invention une composition présentant une teneur en eau inférieure à 3% en poids, de préférence inférieure à 1% en poids, de manière encore plus particulière inférieure à 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition. En particulier, l’eau n’est pas ajoutée lors de la préparation de la composition et la teneur en eau correspondant à l’eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés. L’eau peut aussi se trouver sous forme d’eau liée, comme l’eau de cristallisation des sels ou des traces d’eau adsorbée par les matières premières utilisées dans le cadre de l’invention. Une composition anhydre peut être sous forme liquide, gélifiée, pâteuse ou solide.
[0089] Selon un autre mode de réalisation de l’invention, la composition selon l’invention est une émulsion.
[0090] Par “émulsion”, on entend une composition constituée d’une phase aqueuse et d’une phase grasse, dans laquelle l’une des phases est dispersée dans l’autre, notamment sous forme de gouttelettes, de manière à observer un mélange macroscopiquement homogène à l’œil nu. Il peut par exemple s’agir d’une émulsion “huile-dans-eau” (ou émulsion “directe”, notée H/E) comprenant une phase discontinue grasse dispersée dans une phase aqueuse continue, ou d’une émulsion “eau-dans-huile” (notée E/H) comprenant une phase grasse continue dans laquelle est dispersée une phase aqueuse discontinue.
[0091] Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, la composition selon l’invention est une émulsion huile-dans-eau, c’est-à-dire une émulsion comprenant au moins une phase grasse dispersée dans une phase continue aqueuse. Les compositions sous forme d’émulsion huile-dans-eau sont particulièrement appréciées dans le domaine cosmétique pour la sensorialité qu’elles procurent, comme par exemple une sensation plus légère, moins grasse, moins collante, plus fraîche à l’application.
Utilisation
[0092] L’invention a également pour objet l’utilisation de l’indirubine comme agent colorant dans une composition cosmétique selon la présente invention.
[0093] La présente invention concerne également l’utilisation d’un mélange comprenant au moins un ester d’acide ascorbique et d’au moins un sel d’acide citrique et de composé piperidinol pour stabiliser la couleur d’une composition cosmétique comprenant de l’indirubine comme agent colorant.
[0094] Le composé indirubine, l’ester d’acide ascorbique et/ou le sel d’acide citrique et de composé piperidinol sont tels que précédemment définis et peuvent présenter l’une ou plusieurs des caractéristiques décrites précédemment.
[0095] En outre, la composition cosmétique peut présenter l’une ou plusieurs des caractéristiques décrites précédemment.
[0096] La présente invention concerne également l’utilisation d’une composition cosmétique selon l’invention pour le soin de la peau et/ou le maquillage de la peau.
[0097] La présente invention a également pour objet un procédé cosmétique, non thérapeutique, de soin de la peau comprenant l’application sur la peau d’une composition cosmétique selon l’invention.
Exemples
[0098] L’invention est illustrée plus en détail par les exemples non limitatifs présentés ci-après. Les composés ou matières premières utilisés sont nommés par leur nom INCI. En l’absence d’indication contraire, les pourcentages indiqués sont des pourcentages massiques. La mention “qsp” signifie que la quantité doit être suffisante pour que la composition atteigne 100% de sa masse finale.
[0099] Les compositions selon les exemples 1 à 10 sont préparées selon le mode opératoire décrit ci-après avec les proportions en % indiquées dans les tableaux 1 et 2 ci-dessous. Dans ces exemples, l’indirubine et sa couleur sont apportées par un extrait de feuilles de Polygonum tinctorium. Les différentes compositions sont également évaluées au niveau de leurs propriétés organoleptiques (aspect, couleur, odeur) et de leur stabilité dans le temps.
[Table 1]
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
(tableau 1)
[Table 2]
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000016_0001
(tableau 2)
[0100] Dans les tableaux 1 et 2 ci-dessus :
- la colonne de gauche intitulée “P” indique les phases dans lesquelles les composés sont présents ;
- les références entre parenthèses (à côté des noms INCI des composés) indiquent les noms commerciaux des matières premières utilisées comprenant ces composés. Le détail de ces matières premières est donné ci-dessous :
(a) ED ETA® BD (de nom INCI : Disodium EDTA), commercialisé par la société BASE
(b) Acide citrique monohydraté en poudre (nom INCI : citric acid), commercialisé par la société MERCK.
(c) SENSIVA SC 50 (de nom INCI : ethylhexylglycerin) commercialisé par la société SCHÜLKE FRANCE SARL.
(d) ZEMEA Propanediol (de nom INCI : propanediol), commercialisé par la société DuPont Tate & Lyle Bio Products.
(e) Wilfarin EP997 (nom INCI : glycerin), commercialisé par la société WILMAR.
(f) BRONTIDE BG (nom INCI : butylene glycol), commercialisé par la société AZELIS.
(g) SEPIMAX ZEN (nom INCI : polyacrylate crosspolymer-6), commercialisé par la société SEPPIC.
(h) Dub MCT 5545 (nom INCI : Caprylic/Capric Triglyceride), commercialisé par la société DUBOIS.
(i) Squalane Neossance ou Squalane Biossance de la société AMYRIS (nom INCI : squalane).
(j) EMULGADE SUCRO PLUS (de nom INCI : Sucrose Polystearate & Cetyl Palmitate), commercialisé par la société BASF.
(k) HYDROBASE 32-34 (de nom INCI : Hydrogenated coconut oil), commercialisé par la société PROD'HYG LABORATOIRES S.A.
(l) Blush Oléoactif® (nom INCI : Brassica Campestris (Rapeseed) Seed Oil & Polygonum Tinctorium Leaf Extract ; ayant une teneur en indirubine entre 170 et 190 ppm), commercialisé par la société Hallstar.
(m) COVIOX T70C (nom INCI : Tocopherol), commercialisé par la société BASF.
(n) DERMOFEEL® TOCOBALANCE (de nom INCI : Tocopherol & Helianthus Annuus Sunflower) Seed Oil), commercialisé par la société EVONIK NUTRITION & CARE GMBH.
(p) Phytrox Rosemary L4-CA DEOD (de nom INCI : Helianthus Annuus (Sunflower) Seed Oil & Rosmarinus Officinalis Extract), commercialisé par la société IMCD.
(q) NIKKOL VC IP (de nom INCI : Ascorbyl tetraisopalmitate), de la société NIKKO CHEMICALS.
(r) TINOGARD Q (de nom INCI : Aqua/water/eau & alcohol & tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate (10%)), de la société BASF.
Mode opératoire
[0101] Une phase A est préparée en solubilisant dans un bêcher le disodium EDTA puis l’acide citrique dans l’eau sous agitation Rayneri équipé d’une défloculeuse jusqu’à dissolution de ces ingrédients. Puis l’éthylhexylglycérine, le propanediol, la glycérine et le butylène glycol sont ajoutés successivement sous agitation.
[0102] Le gélifiant (phase B, polyacrylate crosspolymer-6) est ensuite ajouté dans la phase A et le mélange est laissé agiter à 1000 rpm (rotations par minute) jusqu’à formation du gel (pendant environ 5 minutes). Le mélange obtenu (phases A et B) est ensuite chauffé à 75°C.
[0103] Une phase C est préalablement préparée en mélangeant les huiles et le mélange d’émulsionnants (polystéarate de sucrose et palmitate de cétyle). La phase C est ensuite chauffée à 75 °C.
[0104] La matière colorante (phase D) est ensuite ajoutée à la phase C chaude, hors chauffage, et le mélange obtenu est agité pendant environ 1 min sous agitation magnétique.
[0105] Le mélange des phases grasses C et D est ensuite ajouté dans le mélange chaud aqueux des phases A et B, sous agitation avec floculeuse à 1500 rpm. L’émulsion obtenue est laissée refroidir à 35°C dans un bain d’eau froide sous agitation.
[0106] Une phase E est préparée en mélangeant dans l’eau le ou les antioxydants (tocophérol, extrait de romarin, tétraisopalmitate d’ascorbyle et/ou tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate) .
[0107] La phase E est ensuite ajoutée à l’émulsion précédente (phases A, B, C et D) sous agitation Rayneri équipé d’une défloculeuse. L’agitation est maintenue jusqu’à homogénéisation. Une émulsion gélifiée huile-dans-eau (composition de type gel- crème, épaisse), lisse, homogène et de couleur rose pâle est ainsi obtenue. Méthodes d’évaluation
[0108] La stabilité des compositions contenant l’indirubine a été étudiée après stockage dans différentes conditions, notamment dans les conditions de vieillissement accéléré dans des étuves thermostatées à 50°C pendant 1 mois et à 40°C pendant 3 mois. La stabilité a également été étudiée après stockage sous rayonnement UV pendant lOh (Sun-Test), à l’aide d’un appareil Atlas Suntest CPS, de la société Ametek (échantillons exposés pendant une durée de 10 heures à un spectre UVA et UV visible, de longueurs d’ondes de 290nm à 800nm).
[0109] Pour chacune des compositions 1 à 10, six flacons en verre sont mis en test de stabilité : à température ambiante (TA) dans l’obscurité, à température ambiante (TA) devant une fenêtre, sous rayonnement UV pendant lOh (Sun-Test) et en étude thermo-contrôlée dans l’obscurité à 4°C, à 40°C et à 50°C. Un appareil Atlas Suntest CPS, de la société Ametek, est utilisé pour le conditionnement sous rayonnement UV (échantillons exposés pendant une durée de 10 heures à un spectre UVA et UV visible, de longueurs d’ondes de 290 nm à 800 nm, densité surfacique d’énergie de 19800 kJ/m2). [0110] Après un certain temps (t) de stockage dans ces diverses conditions, la qualité et la couleur des échantillons est évaluée par analyse organoleptique (aspect, couleur et odeur) et par spectrophotométrie.
[0111] L'évaluation organoleptique consiste à évaluer les caractéristiques globales des échantillons à l’œil nu (couleur, éventuelle sédimentation, éventuelle présence de précipités, déphasage ou volute) et leur odeur en comparaison avec la composition témoin conservée dans l’obscurité à 4°C.
[0112] L’analyse par spectrophotométrie consiste à mesurer la couleur en fonction des valeurs L*, a* et b* du système de couleur CIELAB. Selon ce système de couleur, la valeur de L*, qui correspond à la clarté ou luminosité, varie de 0 (noir ou absorption totale) à 100 (blanc ou réflexion totale). Les deux paramètres “a*” et “b*” expriment l’écart de la couleur par rapport à celle d’une surface grise de même clarté. Les valeurs de “a*” varient entre -60 et +60 le long d’un axe horizontal vert-rouge et les valeurs de “b*” varient entre -60 et +60 le long d’un axe vertical bleu-jaune. Ici, les valeurs de L*, a*, et b* sont mesurées directement sur les échantillons à l’aide d’un spectrophotomètre CR-5 KONICA MINOLTA et du logiciel SpectraMagix NX (KONICA MINOLTA). Pour la mesure de la couleur, l’échantillon est placé dans une boîte de Petri, sur une épaisseur d’environ 1,5 cm. La mesure est réalisée par transmittance (réflexion spéculaire exclue), avec une ouverture de mesure de 8 mm.
Certaines variations de valeurs L*, a*, b* sont peu ou pas perceptibles à l’œil nu. Pour mieux évaluer l’écart de couleur entre la couleur d’origine et la couleur après stockage à la condition accélérée donnée, la valeur AE (ou différence de couleur totale) peut être une indication utile (bien qu’elle ne constitue pas toujours la meilleure représentation de la perception visuelle de l’écart pour les petites différences de couleur). Plus cette valeur est petite, moins la différence de couleur est visuellement perceptible. L’écart de couleur AE se calcule à l’aide de la formule mathématique ci-dessous : [Math 1]
Figure imgf000018_0001
où la couleur initiale (à TA, t=0) est prise comme référence : AL*=L* - L*o, Aa*=a* - a*o, une valeur de Aa* négative indique que la couleur se déplace vers le vert (moins de rouge),
Ab*=b* - b*o, une valeur de Ab* positive indique que la couleur se déplace vers le jaune (moins de bleu).
Résultats
[0113] Les résultats sont répertoriés dans les tableaux 3 et 4 ci-dessous.
[Table 3]
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000019_0001
(tableau 3)
[Table 4]
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000020_0001
(tableau 4)
[0114] Les résultats montrent que, lorsque les compositions ne contiennent pas l’association des composés tetraisopalmitate d’ascorbyle et citrate de tris(tetramethylhydroxypiperidinol), la couleur des compositions est altérée après stockage dans les conditions accélérées, et cette altération est plus marquée sous l’effet du Sun-Test et de la lumière.
[0115] En effet, que ce soit au Sun-Test ou à la lumière du jour, les compositions 1 à 4 et 7, perdent totalement leur couleur. La décoloration est moins prononcée dans le cas des compositions 5, 8 et 9 mais on observe une différence de couleur significative par rapport à la couleur d’origine. La couleur reste donc insuffisamment stable et non satisfaisante. De plus, des phénomènes de dégradation sous-jacents s’accompagnent d’odeurs plus ou moins prononcées.
[0116] En revanche, pour la composition 10 selon l’invention, il n’est pas observé de différence de couleur à l’œil nu après le stockage, que ce soit en conditions de vieillissement accéléré (à 50°C pendant 1 mois ou à 40°C pendant 3 mois), au Sun-Test ou à la lumière du jour. Plus particulièrement, sous l’effet du Sun-Test, la différence de couleur (AE = 3,64) est imperceptible à l'œil nu, à l'inverse de la composition 9 où une différence notable est observée (AE = 6,85). La couleur rose pâle de la composition 10 a donc été stabilisée pour l’ensemble des conditions de stockage grâce au mélange d’antioxydants utilisé.
[0117] En outre, l’interprétation des valeurs de AE permet de définir un critère d’acceptabilité ou seuil en deçà duquel on ne peut pas différencier substantiellement la couleur. Un écart de couleur AE < 4 est considéré comme acceptable. Les résultats montrent que la composition 10 selon l’invention est la seule composition qui satisfait ce critère d’acceptabilité après le Sun-Test. Enfin, des écarts de couleur AE < 5 sont considérés comme très bons pour des matières colorantes naturelles pour lesquelles de faibles valeurs de AE sont généralement plus difficiles à obtenir que pour des colorants synthétiques.
[0118] En conclusion, grâce au cocktail d’agents protecteurs utilisé, la couleur de la composition 10 selon l’invention est beaucoup mieux préservée, que ce soit après exposition aux UV ou sous l’effet de la chaleur, contrairement aux compositions 1 à 9 qui ne comprennent pas ce mélange spécifique.
[0119] A titre d’exemples supplémentaires, les compositions 11 à 15 sont préparées selon le mode opératoire décrit précédemment avec les proportions en % indiquées dans le tableau 5 ci-dessous. Les matières premières utilisées sont les mêmes que précédemment décrites.
[Table 5]
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
(tableau 5)
[0120] La stabilité des compositions 11 à 15, contenant l’indirubine, a été étudiée après stockage sous rayonnement UV pendant lOh (Sun-Test), à Taide d’un appareil Atlas Suntest CPS, de la société Ametek (échantillons exposés pendant une durée de 10 heures à un spectre UVA et UV visible, de longueurs d’ondes de 290nm à 800nm). La qualité et la couleur des échantillons soumis au rayonnement UV a ensuite été évaluée par analyse organoleptique des échantillons (aspect, couleur et odeur) et par spectrophotométrie. Pour l’évaluation organoleptique, les échantillons sont comparés à des échantillons témoins conservés dans l’obscurité à 4°C. La stabilité aux conditions de vieillissement accéléré décrites précédemment (1 mois à 50°C ou 3 mois à 40°C) est également évaluée.
[0121] Les résultats sont répertoriés dans le tableau 6 ci-dessous.
[Table 6]
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
(tableau 6)
[0122] La composition comparative 11 ne contient pas l’association des composés tetraisopalmitate d’ascorbyle et citrate de tris(tetramethylhydroxypiperidinol). Les résultats montrent que cette composition est totalement décolorée sous l’effet du Sun- Test. La couleur n’est pas stable non plus aux conditions de vieillissement accéléré (1 mois à 50°C et 3 mois à 40°C). La couleur de la composition 11 n’est donc pas stable, ni aux conditions du Sun Test, ni aux conditions de vieillissement accéléré.
[0123] La composition comparative 12 ne contient pas l’association selon l’invention mais comprend l’association d’antioxydants décrite dans le document FR 3107455. Les résultats montrent que cette association a un effet positif sur la stabilité au Sun Test (par rapport à la composition 11) mais sa couleur est tout de même altérée sous l’effet du Sun-Test ainsi qu’en conditions de vieillissement accéléré à 50°C (la couleur vire même vers le beige). Ces résultats montrent que cette combinaison d’antioxydants (utilisée dans le document FR 3107455 pour stabiliser la couleur d’une composition contenant de l’astaxanthine) n’est pas particulièrement adaptée pour stabiliser la couleur d’une composition contenant de l’indirubine et reste moins performante que la combinaison selon l’invention pour stabiliser la couleur sous les différentes conditions.
[0124] La composition comparative 13 contient l’association de tetraisopalmitate d’ascorbyle et de tocophérol en concentrations assez élevées (1% pour chacun de ces deux antioxydants) mais ne contient pas le composé citrate de tris(tetramethylhydroxypiperidinol). Malgré les teneurs assez élevées des antioxydants utilisés, la couleur de la composition est très instable sous l’effet du Sun-Test (décoloration complète).
[0125] La composition comparative 14 contient l’association de citrate de tris(tetramethylhydroxypiperidinol) et de tocophérol à 1% mais ne contient pas le composé tetraisopalmitate d’ascorbyle. Sa couleur est fortement altérée et vire vers le jaune sous l’effet du Sun-Test.
[0126] Ainsi, en l’absence de l’association particulière selon l’invention, la couleur des compositions contenant de l’indirubine reste insuffisamment stable (au Sun Test et/ou en conditions de vieillissement accéléré) et non satisfaisante. De plus, des phénomènes de dégradation sous-jacents s’accompagnent parfois d’odeurs plus ou moins prononcées.
[0127] En revanche, pour les compositions 10 et 15, contenant l’association particulière selon l’invention, la couleur rose pâle est préservée et stabilisée, que ce soit sous les conditions du Sun-Test ou après stockage dans les conditions de vieillissement accéléré (à 50°C pendant 1 mois ou à 40°C pendant 3 mois).
[0128] En conclusion, les inventeurs ont mis en évidence les avantages du cocktail particulier d’agents protecteurs utilisé pour la préservation de la couleur de l’indirubine dans des compositions cosmétiques, y compris sous forme d’émulsions.

Claims

24 Revendications
[Revendication 1] Composition cosmétique ayant au moins une phase grasse et comprenant : a) de l’indirubine ; b) au moins un ester d’acide ascorbique ; et c) au moins un sel d’acide citrique et de composé piperidinol.
[Revendication 2] Composition cosmétique selon la revendication 1 , dans laquelle l’indirubine est issue de plantes indigofères, de préférence d’extraits d’ Isatis tinctoria et/ou d’extraits de Polygonum tinctorium.
[Revendication 3] Composition cosmétique selon la revendication 2, ayant une teneur massique en extrait Isatis tinctoria et/ou de Polygonum tinctorium de 0,0005% à 10%, de préférence de 0,1% à 5%, de façon plus préférée de 0,1% à 2%, par rapport à la masse totale de la composition.
[Revendication 4] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’indirubine est présente à une teneur massique de 0,00008 % à 0,5 %, de préférence de 0,00015 % à 0,05 %, de préférence de 0,00015% à 0,005%, par rapport à la masse totale de la composition.
[Revendication 5] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’ester d’acide ascorbique est un ester d’acide gras de l’acide ascorbique, l’acide gras comprenant 12 à 20 atomes de carbone, et étant de préférence saturé.
[Revendication 6] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’ester d’acide ascorbique est un ester d’acide palmitique, de préférence le tétraisopalmitate d’ascorbyle.
[Revendication 7] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la teneur en ester d’acide ascorbique est de 0,3% à 1%, de préférence de 0,4% à 0,7%, par rapport à la masse totale de la composition.
[Revendication 8] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le au moins un sel d’acide citrique et de composé piperidinol est le tris(tetramethylhydroxypiperidinol) citrate.
[Revendication 9] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la teneur en sel d’acide citrique et de composé piperidinol est de 0,005% à 0,05%, de préférence de 0,006% à 0,04%, par rapport à la masse totale de la composition.
[Revendication 10] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la phase grasse comprend une teneur massique en corps gras d’au moins 10%, de préférence au moins 15%, par rapport à la masse totale de la composition.
[Revendication 11] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un agent chélateur, de préférence l’acide éthylènediaminetétraacétique ou l’un de ses dérivés.
[Revendication 12] Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, la composition étant sous la forme d’une émulsion, de préférence une émulsion huile-dans-eau.
[Revendication 13] Utilisation d’indirubine comme agent colorant dans une composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes.
[Revendication 14] Utilisation d’un mélange comprenant au moins un ester d’acide ascorbique et d’au moins un sel d’acide citrique et de composé piperidinol pour stabiliser la couleur d’une composition cosmétique comprenant de l’indirubine comme agent colorant.
PCT/FR2022/052423 2021-12-20 2022-12-19 Composition cosmétique comprenant de l'indirubine et un mélange d'antioxydants WO2023118718A1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA3238065A CA3238065A1 (fr) 2021-12-20 2022-12-19 Composition cosmetique comprenant de l'indirubine et un melange d'antioxydants
CN202280074783.0A CN118215459A (zh) 2021-12-20 2022-12-19 包含靛红素和氧化剂混合物的化妆品组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2113985A FR3130620A1 (fr) 2021-12-20 2021-12-20 Composition cosmétique comprenant de l’indirubine et un mélange d’antioxydants
FRFR2113985 2021-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023118718A1 true WO2023118718A1 (fr) 2023-06-29

Family

ID=80933240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2022/052423 WO2023118718A1 (fr) 2021-12-20 2022-12-19 Composition cosmétique comprenant de l'indirubine et un mélange d'antioxydants

Country Status (4)

Country Link
CN (1) CN118215459A (fr)
CA (1) CA3238065A1 (fr)
FR (1) FR3130620A1 (fr)
WO (1) WO2023118718A1 (fr)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019077217A1 (fr) * 2017-10-19 2019-04-25 Laboratoires M&L Utilisation cosmetique d'un extrait d'une plante indigofere
WO2020127383A1 (fr) 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant
FR3107455A1 (fr) 2020-02-26 2021-08-27 Laboratoires Clarins Composition cosmétique comprenant de l’astaxanthine et un melange d’antioxydants
CN113476353A (zh) * 2021-07-07 2021-10-08 广州天然国度生物科技有限公司 一种适于长期储存的美白精华液及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019077217A1 (fr) * 2017-10-19 2019-04-25 Laboratoires M&L Utilisation cosmetique d'un extrait d'une plante indigofere
WO2020127383A1 (fr) 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant
FR3107455A1 (fr) 2020-02-26 2021-08-27 Laboratoires Clarins Composition cosmétique comprenant de l’astaxanthine et un melange d’antioxydants
CN113476353A (zh) * 2021-07-07 2021-10-08 广州天然国度生物科技有限公司 一种适于长期储存的美白精华液及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"CAS", Database accession no. 220410-74-2

Also Published As

Publication number Publication date
CA3238065A1 (fr) 2023-06-29
FR3130620A1 (fr) 2023-06-23
CN118215459A (zh) 2024-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1353629B1 (fr) Nanoemulsion translucide, son procede de fabrication et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtamologique
CA2382085A1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique se presentant sous forme solide comprenant des bis-acyl-amides
FR3111074A1 (fr) Composition à base de rétinol
WO2018020165A1 (fr) Produit cosmetique pour les levres sous la forme d&#39;une emulsion eau-dans-huile et procede de maquillage
FR2908982A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un solvant volatil hydrocarbone aprotique
FR2992173A1 (fr) Procece cosmetique d&#39;eclaircissement de la peau et/ou des levres
EP1925292A1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins un ester d&#39;acide carbonique volatil
EP1925291B1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins un ester volatil
EP1335791B1 (fr) Composition cosmetique et/ou dermatologique stabilisee contenant un colorant et un emulsionnant
FR3104975A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR3104963A1 (fr) Composition biphase comprenant une phase aqueuse comprenant un ou des polyols a une teneur allant de 5% a 30% en poids et une phase huileuse comprenant des huiles non siliconees
EP1232742A1 (fr) Utilisation cosmétique d&#39;un copolymère de vinylpyrrolidone et d&#39;alcène pour modifier l&#39;aspect de la peau et/ou des semi-muqueuses
WO2023118718A1 (fr) Composition cosmétique comprenant de l&#39;indirubine et un mélange d&#39;antioxydants
WO2022223933A1 (fr) Composition cosmetique biphasique ecobiologique a separation de phases retardee
FR3107455A1 (fr) Composition cosmétique comprenant de l’astaxanthine et un melange d’antioxydants
WO2010136657A1 (fr) Composition cosmetique et/ou dermatologique a base d&#39;une combinaision de 4 extraits vegetaux et ses utilisations
FR3104976A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR3111075A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR3103108A1 (fr) Composition cosmétique pour le maquillage avec extrait colorant d&#39;origine végétale et composé solide lamellaire insoluble dans l&#39;eau et non silicié.
FR2993775A1 (fr) Nouvelles compositions depigmentantes
FR3091164A1 (fr) Composition cosmétique solide comprenant des sphéroïdes anhydres en dispersion dans une phase continue aqueuse solide
FR3142344A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR3142356A1 (fr) Composition cosmétique anhydre comprenant une cire de tournesol, un alcool gras particulier, de l’alkylcellulose, et de la tribéhénine
FR3140540A1 (fr) Crème solaire quotidienne hydratante épaisse hybride minérale et organique
WO2022258935A1 (fr) Association de matieres premieres et composition cosmetique comprenant ladite association

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22847582

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 3238065

Country of ref document: CA