FR3070689A1 - Compositions d'encre pour jet d'encre - Google Patents

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Heather Clarke
Tianqi Liu
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Abstract

La présente invention concerne des compositions d'encre pour jet d'encre comprenant : au moins un pigment et au moins un polyuréthane comprenant : au moins un polypropylène glycol et au moins un diisocyanate. Le au moins un polyuréthane contient au moins 70 % en poids de polypropylène glycol par rapport au polyuréthane et au moins un poids moléculaire moyen en poids (Mw) inférieur ou égal à 80 000.

Description

COMPOSITIONS D’ENCRE POUR JET D'ENCRE
DOMAINE DE L’INVENTION [0001J La présente invention concerne des compositions d'encre pour jet d’encre comprenant des pigments et des dispersions polymères, telles que des dispersions de polyuréthane.
CONTEXTE [0002] Des compositions d'encre pour jet d'encre contiennent typiquement un véhicule liquide, qui fonctionne comme un support, et un colorant comme une teinture ou un pigment. Des additifs et/ou des co-solvants peuvent également être incorporés pour ajuster l'encre pour jet d’encre afin d'obtenir des propriétés de performance globale souhaitées. Des polymères ont également été incorporés dans des compositions d’encre pour jet d’encre en tant que dispersants destinés à améliorer la dispersibilité d'un pigment dans des milieux liquides, ou pour améliorer la performance. Par exempte, des polymères ou des latex en émulsion ont été utiiisés en tant qu’additifs pour améliorer la performance d'impression d’encres pour jet d'encre. Cependant, en tant que polymères en émulsion, ces polymères ne sont pas solubles dans certains milieux liquides, ce qui peut entraîner des difficultés d'impression, par exemple un bouchage des buses. Par conséquent, il subsiste un besoin de compositions d'encre pour jet d’encre et de systèmes présentant des propriétés d'impression améliorées, telles qu’une durabilité et une fiabilité d'impression améliorées.
DESCRIPTION DÉTAILLÉE [0003] La présente invention concerne des compositions d'encre pour jet d'encre comprenant :
au moins un pigment ; et au moins un polyuréthane comprenant :
au moins un polypropylène glycol, et au moins un diisocyanate, dans lequel te au moins un polyuréthane contient au moins 70 % en poids de polypropyiène glycol par rapport au au moins un polyuréthane, et dans lequel te au moins un polyuréthane a un poids moiéculaire moyen en poids (Mw) non supérieur à 80 000.
[0004] Dans un mode de réalisation, le ternie « polyuréthane » désigne un polymère contenant des fragments organiques joints par des liaisons uréthane, par exempte -NH-C(O)-O-. Dans un mode de réalisation, le au moins un polyuréthane peut comprendre en outre d'autres types de liaisons, telles que des liaisons urée (par exempte -NHC(O)~NH~), én plus des liaisons uréthane. Dans un autre mode de réalisation, 1e au moins un polyuréthane est constitué essentiellement de liaisons uréthane et éther.
[0005] Dans un mode de réalisation, le poids moléculaire moyen en nombredu polypropyiène glycol est dans la plage de 400 g/mol à 6 000 g/mol, par exemptede
700 g/mcl à 6 000 g/mol, de 1 000 g/mol à β 000 g/mol. de 400 g/mol à 5 000 g/mol,de
700 g/mol à 5 000 g/mol, de 1 000 g/moi à 5 000 g/mol, de 400 g/mol à 4 000 g/moi,de
700 g/mol à 4 000 g/mol, ou de 1 000 g/mol à 4 000 g/mol. Des poids moléculaires du au moins un polypropyiène glycol peuvent être déterminés par une analyse de groupe terminal.
[0006] Dans un mode de réalisation, te au moins un polypropyiène glycol est présent en une quantité d'au moins 70 % en poids, ou d'au moins 75 % en poids par rapport au au moins un polyuréthane, par exemple de 70 % à 90 %. de 70 % à 89 %, de 70 % à 88 %, de 70 % à 87 %, de 70 % à 86 %, de 71 % à 90 %, de 71 % à 89 %, de 71 % à 88 %, De % à 87 %, de 71 % à 86 %, de 72 % à 90 %, de 72 % à 89 %, de 72 % à 88 %,de % à 87 %, de 72 % à 86 %, de 73 % à 90 %, de 73 % à 89 %, de 73 % à 88 %,de % à 87 %, de 73 % à 86 %, de 74 % à 90 %, de 74 % à 89 %, de 74 % à 88 %,de % à 87 %, de 74 % à 86 %, de 75 % à 90 %, de 75 % à 89 %, de 75 % à 88 %,de % à 87 %, ou de 75 % à 86 % en poids par rapport au au moins un polyuréthane.
[0007] Dans un mode de réalisation, te au moins un diisocyanate a la formule (I) :
OCN-Ri-NCO (I) dans laquelle Ri peut être substitué ou non substitué et est choisi parmi un alkylène en Cr Cw, un cydoalkylène en C3-C20, un hétérocycloalkylène en C3-C20 (au moins un atome de cycle étant un hétéroatome choisi parmi O, N et S), un arylène en C5-C20, un hétéroarylène en C3-C20 (au moins un atome de cycle étant un hétéroatome choisi parmi O, N et S) et des combinaisons de ceux-ci. Dans un mode de réalisation, est non substitué. Dans un mode de réalisation, Ri est substitué par au moins un substituant choisi parmi des groupes alkyle en C1-C10 et aryle en C5-C20. Par exemple, Ri peut être un hexaméthylène ou un phénylène facultativement substitué par un méthyle, ou un cyclohexylène 5 facultativement substitué par un méthyte, [0008] Dans un mode de réalisation, le au moins un diisocyanate est choisi parmi des diisocyanates de toluène tels que te 2,4-diisocyanate de toluène (2,4-TDI) et te 2,6diisocyanate de toluène (2,6-TDI), le diisocyanate d’hexaméthylène ( HDI), le diisocyanate 10 de 4,4'-méthylènediphényl (4,4'-MD1), te diisocyanate de 2,4'-méthyiènediphényte (2,4’MDI), le diisocyanate de 2,2'-méthylènediphényle (2,2-MDI), te bis(4-cyctohexyi diisocyanate) de méthylène (HDMI), le diisocyanate d® m-tétraméthyîxylène (m-TMXDI) et le diisocyanate d’isophorone (IPDI). Dans un mode de réalisation, te diisocyanate est choisi parmi des diisocyanates de toluène (par exempte, le 2,4-diisocyanate de toluène, te 15 2,6~diisocyanate de toluène), te diisocyanate d’isophorone, et des combinaisons de ceuxci, [0009] Dans un mode de réalisation, le au moins un diisocyanate est présent en une quantité dans la plage de 3 % à 29 % en poids, par rapport au au moins un polyuréthane, par exempte de 5 % à 29 %, de 10 % à 29 %, de 3 % à 25 %, de 5 % à 25 %, de 3 % à 20 20 %, de 5 % à 20 %, de 3 % à 15 %, ou de 5 % à 15 % en poids, par rapport au au moins un polyuréthane.
[0010] Dans un mode de réalisation, en plus du au moins un poîypropylène glycol et du au moins un diisocyanate, le au moins un polyuréthane comprend en outre un monomère contenant au moins un groupe hydrophile. Dans un mode de réalisation, un «groupe 25 hydrophile » est capable d’une liaison hydrogène avec de l’eau. Dans un mode de réalisation, le au moins un groupe hydrophile est choisi parmi des hydroxyles, des acides carboxyliques, des acides sulfoniques, des acides phosphoniques, des polyéthers (par exempte un polyéthylène glycol, un poîypropylène glycol, etc.) et des sels et éthers de ceux-ci. Dans un mode de réalisation, le au moins un groupe hydrophile est choisi parmi 30 des acides carboxyliques, et des sels et éthers de ceux-ci. Dans un mode de réalisation, le monomère contenant au moins un groupe hydrophile a la formule (II) :
-O-Rz-O- (il) dans laquelle R2 comprend te au moins un groupe hydrophile lié à un fragment, qui peut être substitué ou non substitué, choisi parmi un alkylène en C1-C10, un cycloalkylène en C3-C20, un hétérocycioalkylène en C3-C20 (au moins un atome de cycle étant un hétéroatome choisi parmi O, N et S), un arylène en Cs à C20, un hétéroarylène en C3 à C20 (au moins un atome de cycle étant un hétéroatome choisi parmi O, N et S), et un alkyiarylène en Ce à C20. Dans un mode de réalisation, le fragment est non substitué. Dans un autre mode de réalisation, le fragment est substitué par au moins un substituant choisi parmi des groupes alkyle en C1-C10 et aryle en C5-C20. Dans un mode de réalisation, le monomère contenant au moins un groupe hydrophile est de l'acide diméthylolpropïonique (DMPA).
[0011] Dans un mode de réalisation, le rapport molaire entre te au moins un diisocyanate et la somme du polypropylène glycol et du monomère contenant au moins un groupe hydrophile (si celui-ci est présent) peut aller de 0,5:1 à 3:1.
[0012] Dans un mode de réalisation, le au moins un polyuréthane est caractérisé par un rapport NCO/OH, qui est le rapport de la quantité molaire de groupes isocyanate/quantitè molaire des groupes hydroxyle provenant de tous les monomères diols, par exemple le au moins un polypropylène glycol seul ou, s’il y ©n a, la somme du au moins un polypropylène glycol et du monomère contenant au moins un groupe hydrophile. Dans un mode de réalisation, te rapport NCO/OH est dans la plage de 0,85 à 1,15, par exempte de 0,85 à 1,1, de 0,9 à 1,15, de 0,9 à 1,1, de 0,95 à 1,15, de 0,95 à 1,1, de 1 à 1,15 ou de 1 à 1,1.
[0013] Dans un mode de réalisation, te au moins un polyuréthane a un indice d'acide correspondant à la quantité de monomère contenant au moins un groupe hydrophile, par exempte un groupe acide carboxyiique, ou tout groupe hydrophile décrit ici. Par exempte, l'indice d’acide (AN) du polyuréthane peut être calculé à partir de l'équation suivante :
AN = (nombre de moles de monomère contenant un groupe hydrophile X 56,1 mg de KOH x 1000)/(masse totale (g) de monomères).
[0014] Dans un mode de réalisation, te au moins un polyuréthane a un indice d'acide dans la plage de 10 à 50 mg de KOH/g de polyuréthane, par exempte de 10 à 40 mg de KOH/g de polyuréthane, de 10 à 35, de 15 à 50, de 15 à 40, de 15 à 35, de 20 à 50, de 20 à 40, de 20 à 35, de 25 à 50, de 25 à 40, ou de 25 à 35 mg de KOH/g de polyuréthane.
[0015] Dans un mode de réalisation, te au moins un polyuréthane a un poids moléculaire moyen en poids (Mw) de pas plus de 80 000. Dans un autre mode de réalisation, le au moins un polyuréthane a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 10 000 g/mol â 80 000 g/mol, par exempte un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 20 000 g/mol à 80 000 g/mol, de 30 000 g/moî à 80 000 g/mol, de 40 000 g/mol à 80 000 g/mol. ou de 50 000 g/mol à 80 000 g/mol. Sans vouloir être lié par une théorie, il est considéré que si le poids moléculaire moyen en poids du polyuréthane est trop grand, la capacité de projection sous forme de jet de la composition d'encre contenant un tel polyuréthane pourrait être réduite.
[0016] Le au moins un polyuréthane peut être fabriqué par des procédés connus dans la technique, tels que des réactions de polycondensation. La préparation peut impliquer des processus de synthèse en plusieurs étapes. Dans un mode de réalisation, le procédé consiste à former un prépolymère à terminaison NCO (c'est-à-dire un prépolymère à terminaison isocyanate), dans lequel te formation comprend la réaction d’un monomère diol avec un diisocyanate. Dans un mode de réalisation, te monomère diol peut comprendre le polypropylène glycol et/ou te monomère contenant au moins un groupe hydrophile (par exempte, le diol est de l'acide diméthylolpropionique). Dans un mode de réalisation, la formation du prépolymère peut avoir lieu en l'absence de solvant ou en présence d'un solvant organique miscible à l'eau qui ne réagit pas avec un groupe isocyanate, tel que l'acétone ou la N-méthylpyrrolidone (NM P). Dans un mode de réalisation, la formation du prépolymère peut avoir lieu à température ambiante ou à une température élevée (par exempte au moins environ 50*0) et/ou en présence d'un catalyseur (par exemple te dilaurate de dibutylétain). Le temps de réaction peut aller de 5 minutes â 24 heures, en fonction de facteurs tels que la température de réaction, la concentration en monomères, te réactivité des monomères et te présence ou l'absence d'un catalyseur.
[0017] Dans un mode de réalisation, te prépolymère à terminaison NCO peut en outre être à chaîne allongée et/ou coiffé en terminaison pour former des dispersions de polyuréthane, par exempte des dispersions aqueuses de polyuréthane. Des allongeurs de chaîne en exempte sont des allongeurs de chaîne de polyamine, qui peuvent facultativement être partiellement ou totalement bloqués, et comprennent ceux décrits dans les brevets US n°4 269 748 et 4 829 122, dont les descriptions sont citées ici à titre de référence. Dans un mode de réalisation, des dispersions aqueuses de polyuréthane sont préparées en mélangeant le prépolymère à terminaison NCO avec des allongeurs de chaîne de diamine ou d’hydrazine au moins partiellement bloqués en l'absence d’eau, puis en combinant le mélange avec de Peau. Au contact de l’eau, l’agent bloquant peut être libéré et la polyamine non bloquée résultante peut réagir avec le prépolymère d’isocyanate pour former te polyuréthane. Les polyamines peuvent être des amines aromatiques, aliphatiques ou alicycliques et peuvent contenir de 1 à 30 atomes de carbone, par exempte de 2 à 15 ou de 2 à 10 atomes de carbone. Ces polyamines peuvent contenir des substituants supplémentaires à condition qu’ils ne soient pas aussi réactifs avec tes groupes isocyanate que les amines primaires ou secondaires.
[0018] Des exemples de polyamines comprennent le 1-amino-3-aminométhyl-3,5,5triméthylcyclohexane (diamine d’isophorone ou IPDA), te bis-(4-aminocyclohexyljméthane, le bis(4-amino-3-méthylcyclohexyie)-méthane, le 1,6-diaminohexane, l’éthylène diamine, la diéthylène triamine, la Méthylène tétramine, la tétraéthylène pentamine et ta pentaéthylène hexamine. L'hydrazine peut également être utilisée. L'allongeur de chaîne peut également comprendre en outre un groupe ionique, en particulier un groupe anionique, tel qu’un groupe acide carboxylique. Ainsi, l'allongeur de chaîne peut être une diamine ayant au moins un groupe acide carboxylique, comprenant par exemple HsN-CHsCHa-NH-CHaCHz-COOH. Tous Ses groupes isocyanate qui ne sont pas allongés par une chaîne avec une amine vont réagir avec l'eau, qui agit comme un allongeur de chaîne diamine. En outre, une extension de chaîne peut avoir lieu avant l’addition d’eau dans te processus, mais se produit généralement en combinant te prêpolymère d'isocyanate, l'allongeur de chaîne, l'eau et d’autres composants facultatifs sous agitation.
[0019] Le prépolymère à terminaison NCO peut également être coiffé en présence d’un agent de coiffage terminai. De tels agents de coiffage terminal peuvent être une monoamine, un mono-alcool ou des combinaisons de ceux-ci. Des groupes isocyanate qui ne réagissent pas avec un réactif de coiffage terminal peuvent réagir avec l’eau, qui peut fonctionner comme allongeur de chaîne en allongeant la chaîne du prépolymère.
[0020] Dans un mode de réalisation, lorsqu'un monomère contenant au moins un groupe hydrophile est inclus dans la formation du au moins un polyuréthane dans lequel te au moins un groupe hydrophile est un groupe acide, des agents neutralisants peuvent être utilisés pour convertir tes groupes acides en sels. De tels agents neutralisants peuvent comprendre de amines tertiaires, de l’hydroxyle de métal alcalin et de l’ammoniac. Des exemples de cations formés par cette réaction de neutralisation comprennent Li+, Na*, ΚΛ
G®' et [N(R)4]+, dans lesquels chaque R peut être indépendamment choisi parmi H, alkyle en Ci à Cio et aryte en Cs à C20. La neutralisation peut être effectuée à n'importe quel moment approprié pendant la préparation du polyuréthane, par exemple avant, pendant ou après la réaction d'extension en chaîne du prépolymère à terminaison NCO.
[0021] Un autre mode de réalisation fournit des dispersions de polyuréthane. Les dispersions peuvent être aqueuses. Dans un mode de réalisation, la solution aqueuse contient plus de 50 % en poids d'eau et peut être, par exempte, de l'eau ou des mélanges d’eau avec des solvants miscibles à l'eau tels que des alcools.
[0022] Un autre mode de réalisation fournit des compositions d'encre pour jet d'encre comprenant tes dispersions de polyuréthane décrites ici. Dans un mode de réalisation, le au moins un polyuréthane est présent dans la composition d'encre pour jet d’encre en une quantité dans la plage de 0,1 % à 15 %, par exemple de 0,2 % à 15 %, de 0,5 % à 15 %, d® 1 % à 15 %, de 2 % à 15 %, de 3 % à 15 %, de 0,1 % à 10 %, de 0,2 % à 10 %, de 0,5 % à 10 %, de 1 % à 10 %, de 2 % à 10 %, 0,1 % à 5 %, de 0,2 % à 5 %, de 0,5 % à 5 %, ou de 1 % à 5 %, de 2 % à 5 %, de 0,1 % à 1,5 %, de 0,2 % à 1,5 %, ou de 0,2 % â 1 % en poids par rapport au poids total de la composition d'encre.
[0023] Dans un mode de réalisation, la composition peut comprendre un pigment, qui peut être non modifié ou modifié. La quantité de pigment utilisée dans la composition d’encre pour jet d'encre peut être variée, mais elle est typiquement en une quantité efficace pour fournir la qualité d’image souhaitée (par exempte, la densité optique) sans affecter de manière préjudiciable la performance de l’encre pour jet d'encre. Dans un mode de réalisation, te pigment est présent dans la composition d'encre pour jet d'encre en une quantité dans la plage de 0,1 % à 20 %, par exempte de 1 % à 20 %, de 1 % à 10% ou de 3% à 8%, sur la base du poids total de la composition d'encre pour jet d'encre.
[0024] Les quantités relatives du au moins un polyuréthane et du pigment modifié peuvent être modifiées. Dans un mode de réalisation, le pigment modifié et te au moins un polyuréthane sont présents selon un rapport pondéral dans la plage de 15/1 à 1/3, par exempte de 15/1 à 1/2, de 15/1 à 1/1, de 10/1 à 1/3, de 10/1 à 1/2, de 10/1 à 1/1, de 5/1 à 2/1, de 4/1 à 2/1, ou de 3/1 à 2/1.
[0025] Des exemples de pigments appropriés comprennent les pigments bleus, tes pigments noirs (par exempte te noir de carbone), tes pigments bruns, tes pigments cyan.
tes pigments verts, tes pigments violets, les pigments magenta, tes pigments rouges, tes pigments orange, ou des mélanges de ceux-ci. Des exemptes de pigments noirs comprennent divers noirs de carbone (par exempte Pigment Biack 7) tels que des noirs de de fumées, des noirs de four, des noirs de gaz et des noirs de tempe. Des pigments noirs disponibles dans le commerce comprennent, par exempte, tes noirs de carbone vendus sous tes marques REGAL, BLACK PEARLS, ELFTEX,. MONARCH, MOGUL et VULCAN disponibles auprès de Cabot Corporation (comme BLACK PEARLS 2000, BLACK PEARLS 1400, BLACK PEARLS 1300, BLACK PEARLS 1100, BLACK PEARLS 1000, BLACK PEARLS 900, BLACK PEARLS 880, BLACK PEARLS 800, BLACK PEARLS 700, BLACK PEARLS 570, BLACK PEARLS L, ELFTEX 8, MONARCH 1400, MONARCH 1300, MONARCH 1100, MONARCH 1000, MONARCH 900, MONARCH 880, MONARCH 800, MONARCH 700, REGAL 660, MOGUL L, REGAL 330, REGAL 400, VULCAN P). Des noirs de carbone disponibles auprès d'autres fournisseurs peuvent également être utilisés. Dans un autre mode de réalisation, te pigment est choisi parmi des noirs de carbone tels que décrits dans le brevet U.S. NB9 388 300, dont la description est citée à titre de référence. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone a un OAN a 170ml/100g (par exemple, de 170 à 220 ml/100 g) et au moins une ou plusieurs propriétés choisies parmi une STSA allant de 160 à 220 m2/g, un OAN broyé (COAN) d'au moins 120 ml/100 g (ou au moins 130 mL/100 g), un rapport de STSA/surface spécifique BET dans la plage de 0,7 à 1 (ou de 0,8 à 1, ou de 0,9 à 1), et une surface spécifique BET dans la plage de 190 à 275 m*/g (ou de 200 à 275 m2/g, de 200 à 270 m2/g, ou de 200 à 260 m2/g).
[0026] Des classes appropriées de pigments organiques comprennent, par exempte, des anthraquinones, des phtalocyanines bleues, des phtatocyanines vertes, des diazoïques, des monoazoïques, des pyrarrthrones, des pérylènes, des jaunes hétérocycliques, des quinacridones et des (thio)indigoides. Des exemptes de phtatocyanïne bleues comprennent te bleu de phtalocyanine de cuivre et des dérivés de celui-ci (Pigment Blue 15). Des exemples de quinacridones comprennent Pigment Orange 48, Pigment Orange 49, Pigment Red 122, Pigment Red 192, Pigment Red 202, Pigment Red 206, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Violet 19 et Pigment Violet 42. Des exemptes d’anthraquinones comprennent Pigment Red 43, Pigment Red 194 (Perinone Red), Pigment Red 216 (Brominated Pyrathrone Red) et Pigment Red 226 (Pyranthrone Red). Des exemptes de pérylènes comprennent te Pigment Red 123 (Vermillion), te Pigment Red 149 (Scariet), te Pigment Red 179 (Marron), te Pigment Red 190 (Rouge), te Pigment Violet 189 et te Pigment Red 224. Des exemptes de thio-indigoides comprennent le
Pigment Red 86, te Pigment Red 87, le Pigment Red 181, I© Pigment Red 198, te Pigment Violet 36 et le Pigment Violet 38. Des exemples de jaune hétérocyclique comprennent te Pigment Yellow 117 et te Pigment Yellow 138. D’autres exemptes adaptés de pigment comprennent te Pigment Yellow 1, 74, 155, 180, 185, 213, 218, 220 et 221, te Pigment Red 254, et 269, et le Pigment Blue 16 et 60. Des exemples d'autres pigments colorés appropriés sont décrits, par exempte, dans Colour Index., 3ème édition (The Society of Dyers and Colourist, 1982).
[0027] Dans un mode de réalisation, te pigment est un pigment auto-dispersé, par exempte te pigment est auto-dispersibte. Dans un mode de réalisation, te pigment autodispersé est un pigment modifié ayant au moins un groupe organique attaché. Dans un mode de réalisation, un groupe organique « attaché » peut être distingué d’un groupe adsorbé en ce sens qu'une extraction soxhtet pendant plusieurs heures (par exempte, au moins 4, 6, 8, 12 ou 24 heures) ne retirera pas te groupe attaché du pigment. Dans un autre mode de réalisation, te groupe organique est attaché au pigment si te groupe organique ne peut pas être éliminé après des lavages répétés (par exempte 2, 3, 4, 5 lavages ou plus) avec un solvant ou un mélange de solvants pouvant dissoudre le matériau de traitement organique de départ mais ne peut pas disperser le pigment traité. Dans encore un autre mode de réalisation, « attaché » désigne une liaison telle qu’une liaison covalente, par exempte un pigment lié ou lié de manière covalente au groupe organique.
[0028] Le groupe organique peut être un groupe aliphatique, un groupe organique cyclique ou un composé organique ayant une partie aliphatique et une partie cyclique. Dans un mode de réalisation, te groupe organique est attaché via un sel de diazonium dérivé d'une amine primaire capable de former, même de manière transitoire, un sei de diazonium. D’autres procédés d'attache sont décrits ci-dessous. Le groupe organique peut être substitué ou non substitué, ramifié ou non ramifié. Des groupes aliphatiques comprennent, par exemple, des groupes dérivés d’alcanes, d’alcènes, d’alcools, d’éthers, d’aldéhydes, de cétones, d’acides carboxyliques et de glucides. Des groupes organiques cycliques comprennent, sans s'y limiter, des groupes hydrocarbonés alicycliques (par exemple, cycloalkytes, cycloateényles), des groupes hydrocarbonés hétérocycliques (par exemple, pyrrolidinyte, pyrrolinyle, pipéridinyle, morpholinyte et similaires), des groupes aryle (par exempte phényle, naphtyle, anthracényle) et hétéroaryle (imidazolyle, pyrazolyle, pyridinyle, thîényle, thiazolyte, furyle, indolyle et triazolyle, tels que te 1,2,4triazolyle et te 1,2,3-triazolyte).
[0029] Dans un mode de réalisation, 1e au moins un groupe organique attaché comprend au moins un groupe ionique, un groupe ionisable ou des mélanges d'un groupe ionique et d'un groupe ionisable. Un groupe ionique peut être anionique ou cationique et peut être associé à un contre-ion de la charge opposée comprenant des contre-ions inorganiques ou organiques tels que Na’, K+, Li+, NHZ, NR'Z, acétate, NCV, SO/’, R'SOs, R'OSOs’, OH ou CI’, où R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe organique, tel qu'un groupe aryte ou alkyle substitué ou non substitué. Un groupe ionisable est un groupe capable de former un groupe ionique dans le milieu d'utilisation. Des groupes anioniques sont des groupes ioniques chargés négativement qui peuvent être générés à partir de groupes ayant des substituants ionisabtes pouvant former des anions (groupes anionisabtes), tels que des substituants acides. Les groupes cationiques sont des groupes ioniques organiques chargés positivement qui peuvent être générés à partir de substituants ionisabtes pouvant former des cations (groupes caifonisables), tels que des amines profanées. Des exemptes spécifiques de groupes anioniques comprennent :
-COO; -SOa', -OSO3, -HPO3, -OPO32' ou -POa2', et des exemples spécifiques d’un groupe anionisable peuvent inclure -COOH, -SO3H, -PO3H2. -R'SH ou -R'OH, où R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe organique, tel qu’un groupe aryte ou alkyle substitué ou non substitué. De même, des exemptes spécifiques de groupes cationiques ou cationisables comprennent des alkylamines ou des arylamines, qui peuvent être profanées dans des milieux acides pour former des groupes ammonium -NR'jHL où R’ représente un groupe organique, tel qu'un groupe aryte ou alkyle substitué ou non substitué. Des groupes ioniques organiques comprennent ceux décrits dans 1e brevet US N°5 698 016, dont la description est citée ici à titre de référence.
[0030] Dans un mode de réalisation, te au moins un groupe organique attaché comprend un groupe choisi parmi des acides carboxyliques, des acides sulfoniques, des acides phosphoniques, des hydroxyles, des amines et des esters, des amides, et des sels de ceux-ci. Par exemple, le groupe attaché peut être un groupe organique tel qu’un groupe acide benzène carboxylique (groupe -C5H4-COOH), un groupe acide benzène dicarboxylique, un groupe acide benzène tricarboxylique, un groupe acide benzène sulfonique (un groupe -CeH^-SOsH), ou des sels de ceux-ci. Dans un mode de réalisation, une modification de surface pour introduira des groupes ioniques ou ionisabtes sur une surface de pigment, telle que la chloration et la sulfonylation, peut également être utilisée. Dans un mode de réalisation, te groupe attaché est choisi parmi un groupe acide benzène carboxylique (groupe -CeH^COOH), un groupe acide benzène dicarboxylique, un groupe acide benzène tricarboxylique, et le pigment est choisi parmi des noirs de carbone tels que décrits dans le brevet US. N°9 388 300 (et comme décrit ici), dont la description est citée comme référence.
[0031] Dans un mode de réalisation, te groupe organique peut être attaché directement (liaison à un atome natif du pigment) ou indirectement via un groupe intermédiaire ou un groupe espaceur. Dans un mode de réalisation, le groupe intermédiaire ou espaceur est choisi parmi un alkyle en C1-C12, un aryle en C5-C20, un alkylaryle en C8-C24 et un aralkyle, substitués et non substitués, le groupe alkyle contenant un hétéroatome choisi parmi N, O et S, et « aryle » comprend des atomes de carbone cycliques éventuellement remplacés par un groupe contenant un hétéroatome choisi parmi N, O et S. Typiquement, le groupe attaché réside à la surface du pigment.
[0Û32] Le groupe organique peut être substitué ou non substitué. Dans un mode de réalisation, le groupe organique est substitué par au moins un groupe fonctionnel choisi parmi des esters, des amides, des éthers, des carboxyles, des aryles, des alkyles, des halogénures, des sulfonates, des sulfates, des phosphonates, des phosphates, des carboxylates, OR, COR, CO2R, OCOR”, CN, NR2, SO2, CO, SO3, SO3K, OSO2, OSO3, SOsNR, R,!NSOZ, NR(COR), NR”CO, CONRZ, NOZ> NO3, CONR, NRCO2! O2CNR, NR'’CONR!', S, NR, SO2C2H4, arylène tel que défini ci-dessus, alkylène tel que défini cidessus, dans lequel R, qui peut être identique ou différent, représente un groupe organique tel que hydrogène, aryle et alkyle, tel que défini ici.
[0033] D'autres exemples de groupes organiques représentatifs sont décrits dans tes brevets U.S. 5 571 311 ; 5 630 868; 5 707 432, 5 955 232; 5 922118; 5 900 029; 5 895 522; 5 885 335; 5 851 280; 5 837 045; 5 713 988; et 5 803 959; dans la Publication PCT NeWO 96/18688; et la publication PCT N’WO 96/18690, dont tes descriptions sent citées ici à titre de référence.
[0034] Dans un mode de réalisation, te groupe organique contient un groupe hétéroaromatiqua à 5 chaînons comprenant au moins deux hétéroatomes de cycle, tels que ceux décrits dans la publication PCT NeWO 2011/143533, dont la description est citée ici à titre de référence. Par exempte, te groupe organique peut avoir la formule (Ib) ou (llb) :
Pour Ib, X peut être O, N (Ra) ou S ; et Ri peut être H, alkyle en C1-C10, alcényle en C2C10, aicynyle en C2-C10, cycloalkyle en C3-C20, cycloalcényle en Cî-Cso, hétérocycloalkyte en Ci-Ca, hétérocycloalcényle en C1-C20, aryie, hétéroaryte, halo, cyano, 0%, COORb,
00(0)¾. C(O)Rb, C(O)NRbR0, SO3Rc, NRbRe ou N*(RbRcRd)Y, où chacun de Ra, Rb, FU et
Ra, indépendamment, peut être H, alkyte en C1-C10, cycloalkyle en Cs-Czo, hétérocycloalkyte en Ci-Czo, aryie ou hétéroaryte et Y peut être un anion. En général, Y peut être tout anion approprié tel que chlorure, bromure, iodure, sulfate, nitrate, phosphate, citrate, méthanesulfonate, trifluoroacétate, acétate, malate, tosylate, tartrate, 10 fumurate. glutamate, glucuronate, lactate, glutarate ou maléate. Pour llb, X est O, N(RS), ou S ; et chacun de Ri et Rz est indépendamment H, alkyle en C1-C10, alcényle en C2-C10, alcynyle en C2-C10, cycloalkyle en C3-C20, cycloalcényle en C3-C20, hétérocycloalkyle en C1-C20, hétérocycioalcényle en C1-C20, aryie, hétéroaryte, halo, cyano, OR&, COORb, OC(O)Rb, C(O)Rb, C(O)NRbRc< SO3RC, NRbRc ou N+(Rt.RcRd)Y, chacun de Ra, Rb, Rc et Rb, 15 indépendamment, étant H, alkyle en C1-C10, cycloalkyle en Cs-Cæ, hétérocycloalkyle en
C1-C20, aryie ou hétéroaryte et Y étant un anion ; à condition qu'au moins l'un de Ri et R2 ne soit pas H.
(0035] Dans un mode de réalisation, le au moins un groupe organique comprend la formule -[R(A)]~, dans laquelle :
R est attaché au pigment et est choisi parmi arylène, hétéroarylène et alkylène, et
A est choisi parmi des acides carboxyliques, des acides sulfoniques, des acides phosphoniques, des hydroxyles, des amines et des esters, des amides et des sels de ceux-ci.
[0036] Dans un autre mode de réalisation, Je au moins un groupe organique comprend la 25 formule -[R (A)]-, dans laquelle :
R est attaché au pigment et est choisi parmi arylène, hétéroarylène et alkylène, et
A est choisi parmi l’hydrogène, des alkyles, des aryles, des hétéroaryles, des oxydes d'alkylène (par exemple S’oxyde d'éthylène ou de propylène), des esters d’acide carboxylique et des glycols.
[0037) Dans un autre mode de réalisation, le au moins un groupe organique comprend la formule -[R(A)J-, dans laquelle :
R est attaché au pigment et est choisi parmi arylène, hétéroarylène et alkylène, et
A est choisi parmi des polymères.
[0038] L'arylène, l'hétéroarylène et l'alkylène peuvent être non substitués ou substitués, par exemple avec un ou plusieurs des groupes fonctionnels énumérés ci-dessus. Des exemples d’arylènes comprennent 1e phénylène, le naphtylène et le biphénylène, et des hétéroarylènes en exempte comprennent le phénylène, te naphtylène et 1e biphénylène ayant un atome de carbone cyclique substitué par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou d’azote. Dans un mode de réalisation, l'arylène est un arylène en C5-C20. Des hétéroarylènes peuvent être un arylène tel que défini ici, dans lequel un ou plusieurs atomes de carbone cycliques sont remplacés par un hétéroatome, par exemple N, O et S. L'hétéroaîome peut être lié à d'autres groupes en plus d'être un atome de cycle. Des exemples d’arylènes comprennent phényle, naphtyle, anthracényle, phénanthrényte et biphényle, et des exemptes d’hétéroarylènes comprennent pyridinyte, imidazolyle, pyrazolyte, thiényle, thiazolyle, furyîe, triazinyle, indolyle, benzothiadiazolyle et benzothiazolyle. Les alkylènes peuvent être ramifiés ou non ramifiés. L’alkylène peut être un alkylène en C1-C12 tel que méthylène, éthylène, propylène ou butylène, facultativement interrompu par un hétéroatome.
[0039] Dans un mode de réalisation, R est un R substitué et comprend un arylène, un hétéroarylène et un alkylène substitué par au moins un groupe espaceur qui est lié à A. Dans un mode de réalisation, un R substitué comprend R'-Sp, dans lequel R' est choisi parmi arylène, hétéroarylène et alkylène, comme défini ci-dessus, et Sp est un espaceur choisi parmi les groupes fonctionnels énumérés ci-dessus capables de se lier à la fois à R' et A. Dans un autre mode de réalisation, Sp est choisi parmi -COz-, -O2C-, -CO-, -OSOz-, -SOs-, -SO2-, ~SO2C2H.rO-, -SO2C2H4S-, -SO2C2H4NR-, -O-, -S-, -NR-, -NRCO-, -CONR-, -NRi!CO2-, -O2CNR-, -NRCONR'·-, -N(COR’jCO-, -CONfCOR)-, -NRCOCH(CH2CO2R‘’)- et des imides cycliques provenant de ceux-ci, -NRCOCH2CH (CO2R)- et des imides cycliques provenant de ceux-ci, -CH(CH2CO2R)CONR”- et des imides cycliques provenant de ceux-ci, -CH(CO2R)CH2CONR et des imides cycliques, (y compris phtalimide et maléimides de ceux-ci), des groupes sulfonamide (y compris des groupes --SO2NR”- et -NR’'SO2), des groupes arylène, des groupes alkylène. R, qui peut être identique ou différent, est défini comme ci-dessus ou représente un atome d’hydrogène ou un groupe organique tel qu'un groupe aryle ou alkyle substitué ou non substitué, par exemple des groupes aryte en Cs~Cm et un groupe alkyle en Ci-Ce substitué et non substitué. Dans un mode de réalisation, Sp est choisi parmi -COs-, -O2C-, -O-, -NR-, -NR”CO-, -CONR-, -SOsIMR-, -SOsCHaCHzNR-, -SO2CH2CH2O- ou -SO2CH2CH2S-, dans lequel R” est défini comme ci-dessus, par exemple choisi parmi H et des groupes alkyle en Ci-Ce.
[0040] Dans un autre mode de réalisation, Sp est dérivé d'un composé ayant un groupe réactif choisi parmi un acide ou un ester carboxylique, un chlorure d'acide, un chlorure de sulfonyle, un acylazide, un isocyanate, une cétone, un aldéhyde, un anhydride, un amide, un imide, une imine, une cétone α,β-insaturée, un aldéhyde ou une sulfone, un halogénure d'alkyle, un époxyde, un alkylsulfonate ou un sulfate tel qu’un groupe (2sulfatoéthyl)-sulfone. une amine, une hydrazine, un alcool, un thiol, un hydrazide, un oxime, un triazène, un carbanion, un composé aromatique, des sels ou des dérivés de ceux-ci, ou toute combinaison de ceux-ci. Des exemples de tels composés comprennent des composés aromatiques à fonctionnalité amino, tels que la 4-aminobenzylamine (4ABA), la 3-aminobenzylamine (3-ABA), la 2-aminobenzylamine (2-ABA), la 2aminophényléthylamine, la 4-aminophényl-(2-sulfatoéthyl)>sulfone (APSES), l’acide paminobenzoïque (PABA), l’acide 4-aminophtaiique (4-APA) et l’acide 5-aminobenzène1,2,3-tricarboxylique.
[0041] Dans un mode de réalisation, le au moins un groupe organique est capable de lier te calcium (par exemple, ayant des valeurs d'indice de calcium définies), y compris ces groupes organiques décrits dans la publication PCT N°WO 2007/053 564, dont la description est citée ici à titre de référence. Par exempte, le groupe organique comprend au moins un groupe acide bisphosphonique géminal, des esters partiels de celui-ci, ou des se|s jfe celui-ci, par exemple un groupe ayant la formule -QC(PO3H2)2, des esters partiels de celui-ci, ou des sels de celui-ci, où Q est lié à la position géminale et peut être H, R, OR, SR ou NR2( où R, qui peut être identique ou différent, est défini comme ci-dessus ou peut être H, un groupe alkyle en Ci-Cie saturé ou insaturé, ramifié ou non ramifié, un groupe acyle ramifié ou non ramifié, saturé ou insaturé en Ct-Cw, un groupe aralkyle, un groupe alkaryle ou un groupe aryte. De plus, les brevets US N’5 672 198, 5 922 118, 6 042 843 et 6 641 656 décrivent des pigments modifiés ayant divers groupes attachés, y compris des groupes acide phosphonique, dont tes descriptions sont citées ici à titre de référence.
[00421 D'autres groupes organiques capables de lier le calcium comprennent : au moins un groupe acide hydroxamique ou un sel de celui-ci (par exempte, au moins un groupe ayant la formule -N(OH)-CO- ou un sel de celui-ci) ; au moins un groupe hétéroaryte ayant au moins un groupe OH ou un sel de celui-ci (par exempte un groupe hétéroaryte contenant de l’azote, tel qu'un groupe pyridinyle ou un groupe quinoinyle, et te groupe organique est un groupe hydroxypyridinyle ou un groupe hydroxyquinolinyle), dans lequel lequel le groupe hydroxy est dans une position sur te groupe hétéroaryte telle qu'il soit géométriquement proche de l'hétéroatome, comme ortho à l'hétéroatome ou un hétéroaryte ayant deux groupes OH dans des positions ortho l’une par rapport à l'autre) ; au moins un groupe acide phosphonique ou sel de celui-ci et au moins un second groupe ionique, ionisabte ou basique (un groupe basique est une base de Lewis, comme un groupe OH ou un groupe amino pouvant être géminal par rapport au groupe acide phosphonique) ; au moins un groupe hétéroaryle ayant au moins un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci (par exemple, au moins deux ou trois groupes acide carboxylique, tels qu'au moins deux groupes acide carboxylique qui sont ortho ou méta l'un par rapport à l'autre) ; un groupe aryle ayant au moins un groupe nitroso et au moins un groupe OH (par exempte ortho l'un par rapport à l'autre) ou un sel de celui-ci ; un groupe azoarène ayant au moins deux groupes OH, au moins deux groupes NH2 ou au moins un groupe OH et au moins un groupe NHs (par exempte au moins deux groupes OH, au moins deux groupes NH2 ou au moins un groupe OH et au moins un groupe NH2) et a ta formule Απ-N ~ N-Ar2, dans laquelle An et Ara, qui peuvent être identiques ou différents, sont un groupe arylène ou un groupe aryle et au moins l'un de An ou Ar? est un groupe arylène (par exemple, tes groupes OH et/ou NH2 sont situés aux positions ortho du groupe azo). D’autres groupes sont décrite dans 1e document WO 2007/053564.
[0043] Dans un mode de réalisation, te groupe organique attaché comprend un polymère. Dans un mode de réalisation, te polymère comprend au moins un groupe non ionique. Des exemptes comprennent des groupes oxyde d'alkylène d’environ 1 à environ 12 carbones et polyols, tels qu'un groupe -CH2CH2O-, un groupe -CH(CHs)-CH2-O-, un groupe -CH2-CH(CH3)-O-·, un groupe -CH2CHaCH2-O ou des combinaisons de ceux-ci. Ces groupes non ioniques peuvent comprendre en outre au moins un groupe ionique ou ionisabte tel que décrit ici.
[0044] Les polymères attachés, qui peuvent être des homopolymères ou des copolymères, peuvent également provenir de monomères choisis parmi l'acide acrylique et méthacryfique, des esters d’acrylate, des esters de méthacrylate, des acrylamides et des méthacrylamides, des acrylonitrites, de esters de cyanoacrylats, des diesters de maléate et fumarate, des vinylpyridines, des N-alkylpyrrotes vinyliques, de l'acétate de vinyle, des vinyloxazotes, des vinylthiazotes, des vinylpyrimidines, des vinylimidazoles, des vinylcétones, des vinyléthers et des styrènes. Des éthers vinyliques comprennent ceux qui 5 peuvent être préparés par polymérisation cationique, tels que ceux ayant la structure générale CH? ~ CH(OR), dans laquelle R est un groupe alkyle, aralkyte, alkaryîe ou aryle ou est un groupe comprenant un ou plusieurs groupes oxyde d'alkyîène. Des vinylcétones comprennent celles dans lesquelles l'atome de carbone β du groupe alkyle ne porte pas d'atome d’hydrogène, tel que les vinylcétones dans lesquelles tes deux carbones β portent 10 un groupe alkyle en C1-C4. un halogène, etc. ou une vinylphénylcétone où I© groupe phényle peut être substitué par 1 à 5 groupes alkyle en Ci-Ce et/ou atomes d'halogène. Des styrènes comprennent ceux dans lesquels le groupe vinyle est substitué par un groupe alkyle en Cr-Cs. tel que l'atome de carbone a, et/ou ceux dans lesquels te groupe phényle est substitué par 1 à 5 substituants comprenant un groupe alkyle en Ci-Cs, 15 alcényle (y compris vinyle) ou alcynyle (y compris acétylényle), un groupe phényle, un groupe halogénoalkyle et des groupes fonctionnels tels que des groupes alcoxy en Ci-Cs, halogéno, nitro, carboxy, sulfonate, alcoxycarbonyle en Ci-Ce, hydroxy (y compris ceux protégé par un groupe acyle en Ci-Ce), et des groupes cyano. Des exemples spécifiques comprennent l'acryîate de méthyle (MA), te méthacrylate de méthyle (MMA), l’acrylate 20 d'éthyle (EA), te méthacrylate d’éthyle (EMA), l'acrylonitrile (AN), le méthacrytonitrile, te styrène, et des dérivés de ceux-ci.
[0045) Dans un mode de réalisation, le pigment (par exemple le noir de carbone) est modifié avec au moins un groupe organique via un traitement au diazonium comme détaillé, par exempte, dans tes brevets suivants : brevets U.S. ηο5 554 739 ; 5 630 868 ;
5672198; 5707 432; 5851 280; 5885335; 5895522; 5900029; 5922118;
042 643 ; 6 534 569 ; 6 398 858 et 6 494 943 (conditions de cisaillement élevé),
372 820; 6 368 239; 6 350 519; 6 337 358 ; 6 103 380; 7173078; 7 056 962;
942 724 ; 6 929 889 ; 6 911 073 ; 6 478 863 ; 6 472 471 ; et WO 2011/143533, dont les descriptions sont citées ici à titre de référence. Dans un mode de réalisation, l’attache est 30 fournie via une réaction au diazonium dans laquelle I© au moins un groupe organique a un substituant de sel de diazonium. Dans un autre mode de réalisation, l’attache directe peut être formée en utilisant tes procédés au diazonium et aux radicaux libres stables décrits, par exemple, dans tes brevets US N°6 068 688 ; 6 337 358 ; 6 368 239 ; 6 551 393 ;
852 158, dont tes descriptions sont citées ici à titre de référence, qui utilisent la réaction 35 d'au moins un radical avec au moins une particule, dans lequel un radical est généré à partir de l'interaction d'au moins un composé de métal de transition avec au moins un composé organohalogéné en présence d'une ou plusieurs particules capables de capturer les radicaux, et analogues. Dans encore un autre mode de réalisation, le au moins un noir de carbone peut être modifié (par exemple, pour attacher des groupes fonctionnels) en utilisant les procédés des brevets U.S. N° 5 837 045, 6 660075 et WO 2009/048 564 (réaction avec des composés organiques contenant une double liaison ou une triple liaison C-C activée par au moins un substituant) ou les brevets U.S. publiés N°2004/0 171 725, β 684 312, 6 831 194 (réaction avec le composant anhydride), 6 936 097, le brevet U.S. publié N°2001/0 036 994, 2003/0101 901 (réaction avec des groupes organiques ayant un groupe -N = N-N-), le brevet canadien N°2 351 162, le brevet européen N°1 394 221 et les publications PCT N°WO 01/51 566 (réaction entre au moins un électrophile et au moins un nucléophile), WO 04/63 289, WO 2010/141 071 (réaction avec H2N-AY où A est un hétéroatome), et WO 99/23 174, dont les descriptions sont citées ici à titre de référence.
[0046] D'autres procédés pour préparer des pigments modifiés, y compris ceux ayant des groupes polymères attachés, ont également été décrits par exemple dans la publication PCT NeWO 01/51 566, qui décrit des procédés de fabrication d'un pigment modifié en faisant réagir un premier groupe chimique et un second groupe chimique pour former un pigment auquel est attaché un troisième groupe chimique. La publication PCT NWO 2007/053 563 décrit des colorants modifiés ayant au moins un groupe polymère attaché comprenant un polymère ayant au moins un groupe fonctionnel ayant des valeurs d'indice de calcium définies. Des modes de réalisation spécifiques des groupes organiques sont décrits, y compris des groupes organiques comprenant au moins un groupe acide bisphosphonique géminal, des esters partiels de ceux-ci ou des sels de ceux-ci.
[0047] D’autres procédés pour la préparation de produits pigmentaires modifiés par un polymère ont également été développés. Par exempte, tes brevets US N°7 056 962, 6 478 863, 6 432 194, 6 336 965, la publication U.S. N°2006/0189 717, et la publication PCT N°WO 2008/091 653 dont tes descriptions sont citées ici à titre de référence, décrivent des procédés pour attacher des polymères à des pigments par l'utilisation d'un sel de diazonium. Les brevets U.S. ΝΎ173 078, 6 916 367, 6 911 073, 6723 783, 6 699 319, 6 472 471 et 6 110 994, dont les descriptions sont citées ici à titre de référence, décrivent des procédés de préparation d’un pigment modifié par un polymère en faisant réagir un polymère et un pigment ayant un groupe réactif attaché. Des pigments modifiés ayant des groupes polymères attachés ont également été décrits dans la publication U.S. N°2008/0 177 003, dont la description est citée ici à titre de référence, utilisant un polymère sous la forme d'une masse fondue, [0048] Les pigments modifiés par un polymère peuvent également être préparés par polymérisation de monomères à partir d‘un pigment. Par exemple, les pigments modifiés par un polymère peuvent être préparés par polymérisation radicalaire, des procédés de polymérisation commandées, comme une polymérisation radicalaire par transfert d’atomes (ATRP), une polymérisation radicalaire stable (SFR) et une polymérisation par transfert de chaîne par addition-fragmentation réversible (RAFT), des polymérisations ioniques (anionique ou cationique) comme polymérisation par transfert de groupe (GTP), et une polymérisation par condensation. De même, les pigments modifiés par un polymère peuvent être préparés en utilisant tes procédés décrits, par exemple, dans tes brevets US Na6 372 820 ; 6 350 519 ; 6 551 393 ; ou 6 368 239, ou dans tes publications PCT 2006/086 599 et 2006/086 660, dont tes descriptions sont citées ici à titre de référence. Pour des pigments modifiés comprenant te pigment revêtu par le polymère, ces pigments modifiés peuvent être préparés en utilisant n'importe quel procédé connu dans la technique, tels que ceux décrits dans les brevets US N°5 085 698, 5 908 501, 6 074 467, 6 852 777 et 7 074 843; et tes publications de brevet international WO 2004/111 140, WO 2005/061 087 et WO 2006/064 193, dont tes descriptions sont citées ici à titre de référence.
[0049] Le noir de carbone se greffant en surface avec des polymères et des prépolymères est décrit dans N. Tsubokawa, in Prog. Polym. Sci,, 17, 417, 1992 et J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. Vol. 20, 1943-1946 (1982), dont tes descriptions sont citées ici à titre de référence. Des polymères ayant des groupes hydroxyle ou amino terminaux peuvent être greffés sur des groupes carboxyte de surface du noir de carbone, comme décrit dans N. Tsubokawa dans Reactive & Functional Polymers 27 (1995) 75-81.
[0050] Les pigments modifiés ayant au moins un groupe polymère attaché peuvent en outre comprendre un second groupe organique, qui est différent des groupes polymères décrits ci-dessus. Ceux-ci comprennent, par exempte, tes groupes décrits dans te brevet US N°5 630 868, dont te description est citée ici à titre de référence. Par exempte, le pigment modifié peut comprendre en outre un second groupe organique attaché qui peut comprendre au moins un groupe ionique, au moins un groupe ionlsabte ou un mélange de ceux-ci. Dans un mode de réalisation, le groupe ionique ou ionisable est un groupe anionique ou anionisable. Un quelconque des groupes ioniques ou ionisables, par exempte tes groupes anioniques ou anionisabtes, décrits ci-dessus concernant le pigment du pigment modifié de la présente invention peut être 1e second groupe organique. En outre, le second groupe organique peut être un groupe polymère comprenant un 5 polymère. Un quelconque des groupes polymères décrits ci-dessus peut également être utilisé comme second groupe organique attaché.
[0051] La quantité de groupes organiques attachés peut être modifiée en fonction de l'utilisation souhaitée du noir de carbone modifié et du type de groupe attaché. Par exemple, la quantité totale de groupes organiques peut être d’environ 0,01 à environ 10 10,0 micromoles de groupes/m2 de surface superficielle de pigment, mesurée par adsorption d'azote (méthode BET), y compris d’environ 0,5 à environ 5,0 micromoles/m2, d'environ 1 à environ 3 micromoles/m2, ou d'environ 2 à environ 2,5 micromotes/m2. Des groupes organiques attachés supplémentaires, qui diffèrent de ceux décrits pour les divers modes de réalisation de la présente invention, peuvent également être présents.
[0052] Dans un mode de réalisation, le pigment auto-dispersé est un noir de carbone oxydé, par exempte, ayant une teneur en oxygène supérieure ou égale à 3%, qui peut être déterminée par des procédés connus dans la technique (par exemple, analyse élémentaire).
[0053] Dans un mode de réalisation, des noirs oxydés présentent une surface 20 comportant des groupes ioniques ou ionisables contenant de l'oxygène, tels qu'un ou plusieurs parmi phénols, lactones, carbonyles, carboxyles (par exempte acides carboxyliques), anhydrides, éthers et quinones. L'étendue de l'oxydation du noir de carbone peut déterminer la concentration de surface de tels groupes ioniques ou ionisables. Les noirs de carbone décrits ici peuvent être oxydés par divers agents 25 oxydants connus dans la technique. Des agents oxydants en exempte pour tes noirs de carbone comprennent l'oxygène gazeux, l'ozone, 1e NO2 (y compris des mélanges de NO? et d’air), les peroxydes tels que le peroxyde d'hydrogène, de persulfates tels que te persufete de sodium, de potassium et d'ammonium, des hypohalites comme l'hypochlorite de sodium, des haiites, des balaies ou des perhalates (tels que le chlorite de sodium, te 30 chlorate de sodium ou le perchlorate de sodium), des acides oxydants tels que l'acide nitrique et des oxydants contenant un métal de transition tels que des sels de permanganate, du tétroxyde d'osmium, des oxydes de chrome, des nitrates d'ammonium cérique et des mélanges de ceux-ci, par exempte des mélanges oxydante gazeux tels que l'oxygène et l’ozone. Dans un mode de réalisation, les noirs de carbone décrits ici sont oxydés par oxydation à l'ozone, par exempte comme décrit dans tes brevets US N°7 922 805 et 9 056 994, dont les descriptions sont citées ici à titre de référence.
[0054] La composition d'encre pour jet d’encre peut être formée avec un minimum de composants supplémentaires (additifs et/ou co-solvants) et d'étapes de traitement. Cependant, des additifs appropriés peuvent également être incorporés dans ces compositions d'encre pour jet d’encre afin de conférer un certain nombre de propriétés souhaitées tout en maintenant la stabilité des compositions, Par exempte, des agents tensioactifs peuvent être ajoutés pour améliorer encore la stabilité colloïdale de la composition. D'autres additifs sont bien connus dans la technique et comprennent des agents humidifiants, des biocides et des fongicides, des agents de commande du pH, tes accélérateurs de séchage, des agents pénétrants et similaires. La quantité d'additifs variera en fonction de divers facteurs, mais ils sont généralement présents en une quantité dans la plage de 0 % à 40 %, par exemple de 0,1 % à 40 %, sur la base du poids de la composition d'encre pour jet d’encre. De plus, tes compositions d’encre pour jet d’encre de la présente invention peuvent en outre incorporer des colorants pour modifier l'équilibre des couleurs et ajuster la densité optique. De tels colorants comprennent des colorants alimentaires, des colorants FD & C, des colorants acides, des colorants directs, des colorants réactifs, des dérivés d’acides sulfoniques de phtatocyanine, y compris des dérivés de phtatocyanine de cuivre, des sels de sodium, tes sels d'ammonium, des sels de potassium et des sels de lithium. Des détails supplémentaires sur les dispersions et tes compositions d'encre pour jet d'encre sont fournis ci-dessous.
[0055] Des agents dispersants (agents tensioactifs et/ou dispersants) peuvent être ajoutés pour améliorer davantage la stabilité colloïdale de la composition ou pour modifier l'interaction de l'encre avec le substrat d'impression, tel que du papier d'impression, ou avec la tête d'impression d'encre. Divers agents dispersants anioniques, cationiques et non ioniques peuvent être utilisés conjointement avec la composition d’encre de la présente invention, et ceux-ci peuvent être utilisés purs ou en solution aqueuse.
[0056] Des exemples représentatifs de dispersants anioniques ou d'agents tensioactifs comprennent, sans s’y limiter, des sels d'acides gras supérieurs, des alkyldicarboxylates supérieurs, des sels d'ester d'acide sulfurique d’alcools supérieurs, des alkylsulfonates supérieure, des alkylbenzènesulfonates, des alkylnaphtaîènesulfonates, tes naphtalènesulfonates (Na, K, Li, Ca, etc.), des polycondensats de formol, des condensais entre acides gras supérieurs et acides aminés, des sels d'ester d'acide dialkylsulfosuccinique, des alkylsulfosuccinates, des naphténates, des alkyléthercarboxylates, des peptides acylés, des sulfonates α-oléfine, de la Nacrylméthyle-taurine, des sulfonates alkyléther, des éthoxysulfates d'alcools supérieurs secondaires, des alkylphényléthersulfates de polyoxyéthylène, les monoglycylsulfates, des alkylétherphosphates et des alkylphosphates, des alkylphosphonates et des bisphosphonates, y compris des dérivés hydroxylés ou aminés. Par exempte, des polymères et des copolymères de sels de styrènesulfonate, sels de naphtalènesulfonate non substitués et substitués (par exemple dérivés de naphtalène substitués par un alkyle ou un alccxy), des dérivés aldéhydiques (tels que des dérivés aîkylaldéhydiques non substitués comprenant du formaldéhyde, de l’acétaldéhyde et du propylaldéhyde), des sels d’acide maléique, et des mélanges de ceux-ci peuvent être utilisés comme adjuvants anioniques de dispersion. Les sels comprennent, par exemple, Na*. Li+, K+, Cs\ Rb* et des cations ammonium substitués et non substitués. Des exemples représentatifs de tensioactifs cationiques comprennent des amines aliphatiques, des sels d'ammonium quaternaire, des sels de sulfonium, des sels de phosphonium, et analogues.
{0057] Des exemples représentatifs de dispersants non ioniques ou d'agents tensioactifs qui peuvent être utilisés dans les encres pour jet d'encre de la présente invention comprennent des dérivés de fluor, des dérivés de silicone, par exempte des copolymères de silicone, d’oxyde d’éthytene et/ou de propylène, des copolymères d’acide acrylique, des alkyléther d© polyoxyéthylène, des alkyiphényléthers de polyoxyéthylène, des éthers d'alcool secondaire polyoxyéthyléné, des éthers de polyoxyéthylène-styrèn®, des diols acétyléniques tels que tes diols acétyléniques éthoxylés, des dérivés de polyoxyéthylènelanoiine, des dérivés d'oxyde d’éthylène de condensais d'alkylphénoî-formol, des polymères séquencés de polyoxyéthylène-polyoxypropylène, des esters d’acides gras de polyoxyéthylène-polyoxypropylène-alkyléther-pelyoxyéthylène, des esters d'acides d’éthylène glycole de type à condensation d'oxyde de polyéthylène, des monoglycérides d’acides gras, des esters d’acides gras de polyglycérol, des esters d’acides gras de propylène glycol, des esters d’acides gras de suore de canne, les alcanolamides d'acides gras, des amides d’acide gras de polyoxyéthylène et des oxydes de polyoxyéthylènealkylamine. Par exemple, des monoalkyl ou dialkylphénols éthoxylés peuvent être utilisés. Ces agents tensioactifs ou dispersants non ioniques peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec les dispersants anioniques et cationiques mentionnés ci-dessus.
[0058] Les agents dispersants peuvent également être un polymère naturel ou un dispersant polymère synthétique. Des exemptes spécifiques de dispersants polymères naturels comprennent des protéines telles que la colle, la gélatine, la caséine et l'albumine ; des caoutchoucs naturels tels que la gomme arabique et la gomme adragante ; les glucosides tels que la saponine ; l’acide alginique et les dérivés d’acide alginique tels que i'alginate de propylène glycol, l'alginate de triéthanolamine et l’aiginate d'ammonium ; et des dérivés de cellulose tels que la méthylceîlulose, la carboxyméthylceBulose, l'hydroxyéthylcellulose et l’éthylhydroxycellulose. Des exemples spécifiques de dispersants polymères, y compris des dispersants polymères synthétiques, comprennent des alcools polyvinyliques, des polyvinylpyrrolidones, des résines acryliques ou méthacryliques (souvent écrites « (méth)acrylique ») telles que l’acide poiy(méth)acrylique, des copolymères d’acide acrylique-(méth)acrylonitrite, des copolymères de (méth)acryîate de potassium-(méth)acrylonitrile, des copolymères d’acétate de vinyle-ester de (méth acrylate et des copolymères d'acide (méth)acrylique-ester de (méth)acrylate ; des résines de styrène-acryliques ou méthacryliques telles que des copolymères de styrène-acide (méth)acrylique, des copolymères de styrène-acide (méth)acrylique-ester de (méth)acrylate, des copolymères de styrène-a-méthylstyrène-acide (méth)acrylique, des copolymères de styrène-améthylstyrène-acide (méth)acrylique-ester de (méth)acrylate ; des copolymères de styrène-acide maléique ; des copolymères de styrène-anhydride maléique, des copolymères de vinylnaphtalène-acide acrylique ou méthacrylique ; des copolymères de vinylnaphtalène-aoide maléique ; et des copolymères d'acétate de vinyle tels que le copolymère d'acétate de vinyle et d'éthylène, des copolymères d’acétate de vinyle et d'acide gras de vinyléthylène, des copolymères d'acétate de vinyle-maléate, un copolymère acétate de vinyîe-acide crotonique et un copolymère d’acétate de vinyle-acide acrylique ; et des sels de ceux-ci.
[0059] Dans un mode de réalisation, le pigment est un pigment dispersé dans un polymère comprenant au moins un polymère adsorbé sur ou encapsulant le pigment (par exemple un pigment encapsulé dans un polymère). Dans un mode de réalisation, les pigments encapsulés dans un polymère comprennent des pigments dispersés dans un polymère dans lesquels le polymère est réticulé avec divers agents de réticulation. Les pigments dispersés dans un polymère peuvent comprendre des dispersants polymères naturels ou polymères synthétiques tels que décrits ici. Le pigment peut être n'importe quel pigment décrit ici, par exempte un pigment non modifié ou non traité, ou un pigment modifié (auto-dispersé). Dans un mode de réalisation, te polymère est présent en une quantité dans la plage de 0,1 % à 20 % en poids, par exempte d® 0,2 % à 20 % en poids, ou de 0,5 % à 20 % en poids par rapport au poids total de l’encre de la composition pour jet d'encre.
[0060] Dans un mode de réalisation, la composition d’encre pour jet d’encre a une viscosité dans te plage de 1 à 25 cP. La viscosité peut être ajustée en faisant varier la quantité d’au moins un polyuréthane. En variante, ou en plus, la viscosité d’une composition d’encre pour jet d’encre peut être ajustée avec divers additifs rhéologiques comprenant, mais sans s!y limiter, des émulsions gonflables aux alcalis (comme l'additif de contrôle rhéologique Rheovis® AS de BASF), des émulsions gonflables aux alcalis modifiées de manière hydrophobe (comme l'additif de contrôle rhéologique Rheovis® HS de BASF) et des polyéthers modifiés de manière hydrophobe (comme l'additif de contrôle rhéologique Rheovis® PE de BASF).
[0061] Des humidifiants et des composés organiques hydrosolubles peuvent également être ajoutés à la composition d’encre pour jet d’encre de la présente invention, par exempte dans le but d'empêcher un bouchage de la buse ainsi que pour assurer la pénétration du papier (agents pénétrants), un séchage amélioré (accélérateurs de séchage), et des propriétés anti-coagulation. Des exemptes spécifiques d'humldifiants et d'autres composés solubles dans l’eau qui peuvent être utilisés comprennent des glycols de faible poids moléculaire tels que l'éthylène glycol, le dîéthylène glycol, le Méthylène glycol, le tétraéthylène glycol et te dipropylène glycol ; des diols contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone, tels que le 1,3-pentanediol, te 1,4-butanediol, te 1,5pentanediol, le 1,4-pentanediol, te 1,6-hexanediol, te 1,5-hexanediol, te 2,6-hexanediol, te néopentylglycol (2,2-diméthyl-l ,3-propanediol), le 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, te 1,5-pentanedioî, te 1,6-hexanediol, 1,2,6-hexanetriol, te poly(éthylène-co-propylène)glycol et analogues, ainsi que leurs produits de réaction avec des oxydes d'alkylène, y compris des oxydes d'éthylène, y compris l'oxyde d'éthylène et l’oxyde de propylène ; des dérivés de Mois contenant d'environ 3 à environ 40 atomes de carbone, y compris la glycérine, te triméthylolpropane, le 1,3,5-pentanetriol, te 1,2,6-hexanetriol et analogues, de même que leurs produits de réaction avec des oxydes d'alkylène, y compris l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et des mélanges ; te néopentylglycol (2,2-diméthyl-l,3-propanediol) et analogues, ainsi que leurs produits de réaction avec des oxydes d’alkylène, y compris l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de propylène selon tout rapport molaire souhaitable pour former des matériaux ayant une large plage de poids moléculaire ; le thiodiglycol ; te pentaérythritol et des alcools inférieurs tels que l'éthanol, te propanol, l'alcool isopropylique, l'alcool n-butylique, l’alcool sec-butyîique ©I l'alcool tert-butylique, le 2propyn-1-ol (alcool propargylique), le 2-butëne-1-ol, Le 3-butene-2-ol, te 3-butyn-2-ol et le cyclopropanol ; des amides tels que le diméthylformaldéhyde et le diméthylacétamide ; des cétones ou tes cétoalcools tels que l’acétone et l'alcool discétonique ; des éthers tels que 1e tétrahydrofurane et te dioxane ; les cellosolves tels que 1e monométhyléther d'éthylène glycol et 1e monoéthyléther d'éthylène glycol, te monométhyl (ou monoéthyQéther de Méthylène glycol ; des carbitols tels que te monométhyliéther de diéthyîène glycol, 1e monoéthyliéther de dléthylène glycol et le monobutyléther de dléthylène glycol ; tes lactames comme la 2-pyrrolidone, ta N-méthyl-2-pyrrolidone et te cacaproîactame ; l'urée et tes dérivés d’urée ; tes sels internes tels que la bétaïne et similaires ; tes dérivés thio (soufre) des matériaux mentionnés ci-dessus, y compris te 1butanethiol ; te t-butanethiol, te 1-méthyH-propanethiol, te 2-méthyl-1-propanethiol ; le 2méthyl-2-propanethiol ; le thiocyclopropanoi, te thioéthyièneglycol, te thiodiéthylèneglycol, te trithio- ou dithio-diéthylèneglycol et similaires ; tes dérivés d'hydroxyamide, y compris l'acétyléthanoiamine, l'acétyîpropanolamine, te propylcarboxyéthanolamine, la propylcarboxypropanolamine et similaires ; des produits de réaction des matériaux mentionnés ci-dessus avec des oxydes d’alkylène ; et des mélanges de ceux-ci. Des exemples supplémentaires comprennent des saccharides tels que te maltitol, te sorbitol, la gluconolactone et te maltose ; des alcools polyhydriques tels que te triméthylolpropane et te triméthyloléthane ; la N-méthyl-2-pyrrolidone ; la 1,3diméthyl-2-imidazolidinone ; des dérivés de sulfoxyde contenant d’environ 2 à environ 40 atomes d© carbone, y compris des dialkylsulfures (sulfoxydes symétriques et asymétriques) tels que te diméthylsulfoxyde, te méthyléthylsulfbxyde, tes alkylphénylsulfoxydes et analogues ; et des dérivés sulfonés (sulfones symétriques et asymétriques) contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone, tels que te diméthylsulfone, la méthyléthylsulfone, te sulfolane (tétraméthylènesulfone, une sulfone cyclique), des dialkylsulfones, des alkylphénylsulfones, de ladiméthylsulfone. de la méthyléthylsulfone, de la diéthylsulfone, de l’éthylpropylsulfone, de ta méthylphénylsulfone, du méthylsulfolane, du diméthylsulfolane et similaires. Oe tels matériaux peuvent être utilisés seuls ou en combinaison.
[0062] Des biocides et/ou des fongicides peuvent également être ajoutés à la composition d’encre pour jet d'encre de la présente invention. Les biocides jouent un rôle important dans la prévention de la prolifération bactérienne, puisque les bactéries sont souvent plus grosses que tes buses d'encre et peuvent provoquer un bouchage ainsi que d'autres problèmes d'impression. Des exemptes de biocîdes utiles comprennent, sans s’y limiter, des sels de benzoate ou de sorbate et des Isothiazolinones.
[0063] Dans un mode de réalisation, la composition d’encre pour jet d’encre comprend un co-solvant. Dans un mode de réalisation, le co-soivant est soluble ou miscible dans 5 l’eau à des concentrations d’au moins 10% en poids et est également chimiquement stable dans les conditions d'hydrolyse aqueuse (par exempte, réaction avec de l'eau dans des conditions de vieillissement thermique, y compris, par exemple hydrolys© d'esters et de lactones). Dans un mode de réalisation, le co-solvant a une constante diélectrique inférieure à celte de l'©au, telle qu'une constante diélectrique dans la plage d’environ 10 à 10 environ 78 à 20°C. Des exemples de co-solvants adaptés comprennent des glycols à faible poids moléculaire (tels que l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, 1e Méthylène glycol, le tétraéthylène glycol, 1e dipropylène glycol, le monométhyléther d'éthylène glycol, 1e monoéthyléther d'éthylène glycol, te monométhyl ou monoéthyléther de triéthylène glycol, l'éther monométhylique de diéthylène glycol, te monoéthyléther de diéthylène 15 glycol, le monobutyléther de diéthylène glycol et le monobutyléther de tétraéthylène glycol) ; des alcools (tels que l'éthanol, le propanol, l'alcool iso-propylique, l’alcool nbutylique, l'alcool sec-butylique et l’alcool tert-butylique, te 2-propyne-1-ol (alcool propargylique), 2-butèn-1-ol, le 3-butène~2-oi, te 3-butyn-2-ol et te cydopropanol) ; des diols contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone (tels que te 1,3-pentanedioi, te 20 1,4-butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,4-pentanediol, te 1,6-hexanedioi, te 1,5-hexanediol, te 2,6-hexanediol, le néopentylglycoi (2,2-diméthyl-1,3-propanediol), te 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, te 1,5-pentanediol, te 1,6-hexanedioi, le 1,2,6-hexanetriol et le poly(éthylène-co-propylène) glycol, ainsi que leurs produits de réaction avec des oxydes d’alkylène, y compris des oxydes d'éthylène, notamment l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de 25 propylène) ; des triols contenant d'environ 3 à environ 40 atomes de carbone (tels que la glycérine (glycérol), le triméthyîoléthane, le triméthylolpropane, te 1,3,5-pentanetrioi, le 1,2,6-hexanetriol, et analogues, ainsi que leurs produits de réaction avec des oxydes d’alkylène, y compris l'oxyde d'éthylène, l’oxyde de propylène et des mélanges de) ; des polyols (tels que te pentaérythritol) ; des amides (tels que le diméthylformaldéhyde et te 30 diméthytecétamide) ; tes cétones ou les cétoalcools (tels que l'acétone et l’alcool de diacétone) ; des éthers (tels que te tétrahydrofurane et te dioxane) ; des lactames (tels que la 2-pyrrolidone, la N-méthyl-2-pyrrolidone et te E-caprolactame) ; des urées ou des dérivés d’urée (tels que te di~(2-hydroxyéthyl)-5,5-diméthylhydantoïne (dantacol) et la 1,3diméthyl-2-imidazolidinone) ; des sels intérieurs (comme la bétaïne) ; et des dérivés d'hydroxyamide (tels que l'acétyléthanolamine, l’acétylpropanolamine, la propylcarboxyéthanolamine et la propylcarboxypropanoîamine, ainsi que leurs produits de réaction avec des oxydes d'alkylène). Des exemples supplémentaires comprennent des saccharides (tels que le maltitol, 1e sorbitol, la gluconolactone et le maltose) ; des dérivés de sulfoxyde (symétriques et asymétriques) contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone (tels que le diméthylsulfoxyde, le méthyléthylsulfoxyde et les alkylphénylsulfoxydes) ; et des dérivés de sulfone (symétriques et asymétriques) contenant d’environ 2 à environ 40 atomes de carbone (tels que la diméthylsulfone, la méthyléthylsulfone, te sulfolane (tétraméthylènesulfone, une sulfone cyclique), des sulfones de dialkyle, des sulfones d’alkylphényle. de la diméthylsulfone, de la méthyléthylsulfone, de la diéthylsulfone, de l’éthylpropylsulfone, de la méthylphenylsulfone, du méthylsulfolane et du diméthylsulfolane). Ces co-solvants peuvent être utilisés seuls ou en combinaison.
[0064] La quantité du co-solvant peut varier en fonction de divers facteurs, y compris tes propriétés du co~solvant (solubilité et/ou constante diélectrique), te type de pigment modifié et la performance souhaitée de la composition d’encre pour jet d'encre résultante. Le co-solvant facultatif peut être utilisé en des quantités inférieures ou égales à environ 40 % en poids sur la base du poids total de te composition d'encre pour jet d'encre, y compris inférieure ou égale à environ 30 % et inférieure ou égale à environ 20 %. De même, lorsqu'il est utilisé, la quantité du co-solvant facultatif est supérieure ou égale à environ 1 % ou 2 % en poids par rapport au poids total de la composition d’encre pour jet d’encre, y compris supérieure ou égale à environ 5 % et supérieure ou égale à environ 10 % en poids.
[0065] Des additifs pour commander ou réguler le pH de la composition d'encre pour jet d’encre (agents de contrôle du pH) peuvent également être utilisés. Des exemples de régulateurs de pH appropriés comprennent diverses amines telles que la diéthanolamine et la triéthanolamine, ainsi que divers réactifs hydroxydes. Un réactif hydroxyde est un réactif quelconque qui comprend un ion OH-, tel qu’un sel ayant un contre-ion hydroxyde. Des exemples comprennent l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de lithium, l’hydroxyde d’ammonium et l’hydroxyde de tétraméthylammonium. D'autres sels d’hydroxyde, ainsi que des mélanges de réactifs hydroxydes, peuvent également être utilisés. En outre, on peut également utiliser d’autres réactifs alcaiins qui génèrent des ions OH- dans un milieu aqueux. Des exemptes comprennent des carbonates tels que te carbonate de sodium, des bicarbonates tels que te bicarbonate de sodium et des alcoolates tels que le méthoxyde de sodium et l'éthoxyde de sodium. Des tampons peuvent également être ajoutés.
[0066] En général, une Impression d’encre pour jet d’encre Implique l'éjection ou la propulsion de petites gouttelettes d'encre à partir d’une cartouche à travers des buses jusque sur un substrat. La gouttelette peut être d’une taille inférieure à 50 picoiitres, de 10 à 20 picoiitres, ou de 20 à 40. Divers procédés de projection des gouttelettes ont été développés. Par exemple, une impression à jet d'encre thermique consiste à envoyer une impulsion de courant à travers de petits éléments chauffés électriquement, en provoquant une explosion de vapeur dans la chambre qui forme une bulle, qui propulse une goutte d'encre sur le papier. En variante, de l'encre peut être projetée à l'aide d'un matériau piézoélectrique au lieu d’un élément chauffant. Le matériau piézoélectrique change de forme ou de taille, ce qui génère une impulsion de pression dans l’encre, en forçant une goutte d'encre à sortir de la buse. En raison de ces différentes procédés, les exigences pour tes compositions d'encre peuvent également différer. Par exempte, te processus d'impression à jet d'encre thermique peut entraîner la formation de revêtements thermiques sur l'élément chauffant (kogation), ce qui peut entraîner un mauvais fonctionnement des buses et une mauvaise qualité d'impression. Dans un mode de réalisation, les compositions d'encre pour jet d’encre décrites ici peuvent être utilisées comme compositions d'encre pour jet d’encre piézo ou compositions d'encre pour jet d’encre thermiques, malgré tes différences d'exigences. Dans un mode de réalisation, tes compositions d'encre pour jet d’encre décrites ici sont des compositions d'encre pour jet d'encre thermiques.
[0067] On décrit également ici des compositions d'encre pour jet d’encre comprenant au moins un pigment et au moins un polyuréthane, dans lesquelles te au moins un pigment est un pigment auto-dispersé, par exemple un pigment modifié ayant au moins un groupe organique ou un noir de carbone oxydé. Le au moins un polyuréthane peut comprendre au moins un polypropylène glycol (tel que des polypropylène glycols ayant un poids moléculaire moyen en nombre dans la plage de 400 g/mol à 6000 g/mol, ou d'autres plages décrites ici), et au moins un düsocyanate (par exemple, des diisocyanates de toluène tels que te 2,4-diisocyanate de toluène et le 2,6-diisocyanate de toluène, le düsocyanate d’isophorone, et des combinaisons de ceux-ci). Dans un mode de réalisation, te au moins un polyuréthane a un rapport NCO/OH dans ta plage de 0,85 à 1,15 ou dans la plage de 0,9 à 1,1. Le polyuréthane peut comprendre en outre un monomère contenant au moins un groupe hydrophile (par exempte un acide carboxylique, des sels et des esters de celui-ci), comme le DMPA. Dans un mode de réalisation, te polyuréthane consiste essentiellement en, ou consiste en au moins un polypropyiène glycol, au moins un diisocyanate (par exemple, des diisocyanates de toluène tels que te 2,4-diisocyanate de toluène et le 2,6-diisocyanate de toluène, te diisocyanate d’isophorone, et des combinaisons de ceux-ci), et un monomère contenant au moins un groupe hydrophile (par exemple un acide carboxylique, des sels et des esters de celui-ci), tel que le DMPA.
Exemples [0068] Abréviations :
TDI = diisocyanate de toiuène
TMXDI - diisocyanate datétraméthylxylène
IPDI diisocyanate d’isophorone
DMPA = acide diméthylolpropionique
PPG - polypropyiène glycol
PPG-1000 = polypropyiène glycol ayant un indice d’hydroxyle d’environ 112 mg de KOH/g (polyoléther polyol Arcol® PPG-1000, de Bayer MaterialScience LLC)
PPG-2000 ~ polypropyiène glycol ayant un indice d’hydroxyle d'environ 56 mg de KOH/g (polyoléther poiyol Arcol® PPG-2000 de Bayer MaterialScience LLC)
PPG-3025 - polypropylèneglycol ayant un indice d’hydroxyle d'environ 37 mg de KOH/g (polyoléther polyol Arcol® PPG-3025 de Bayer MaterialScience LLC)
DBTL ” dilaurate de dibutylétain
TEA = triéthylamine
THF ~ tétrahydrofurane
BYK-348 Tensioactifs de silicone BYK® 348 de chez BYK Additives & Instruments
COJ400 = dispersion de pigment CAB-O-JET® 400, dispersion aqueuse de pigment noir de Cabot Corporation.
Préparation et propriétés des polyuréthanes PU-A à PU-G [0069] Plusieurs polyuréthanes (PU-A à PU-G) ont été incorporés dans des compositions d'encre pour jet d'encre, qui ont été testées pour leurs performances d'impression. Le polyuréthane PU-A est une dispersion d’uréthane disponible dans le commerce sous le nom NeoRez® R-551 auprès de DSM NeoResins. De plus, plusieurs échantillons de polyuréthane ont été préparés comme décrit ci-dessous. Les monomères utilisés et les propriétés de ces polyuréthanes sont énumérés dans le tableau 1.
Tableau 1
Exemples de PU PU-A PU-B PU-C PU-D PU-E PU-F PU-G
co-monomère I TMXDI TOI TOI TDI TDI TDI TDI
co-monamère H DMPA DMPA DMPA DMPA DMPA DMPA DMPA
MW de PPG 550 1000 2000 3000 2000 3000 2000
Rapport NCO/OH 1,18 1,6 1,33 1,06 1,33 1,6 1,06
Indice d’acide 14 16 40 16 40 64 32
Solubilité dans THF Non Oui Oui Oui Yes Non Oui
Mw (g/mole) n/a 137,300 124,000 77,000 116,500 n/a 69,000
% en poids de PPG 59% 69% 66% 86% 66% 48% 75%
n/a = non disponible ; Rapport NCO/OH : quantité molaire de groupes isocyanate/quantité molaire de groupes hydroxyle de tous les monomères diols.
Test de solubilité pour les polyuréthanes [0070] Le test solubilité d'échantillons de polyuréthane dans du THF a été réalisé en ajoutant environ 0,5 g de polymère sec dans 20 ml de THF (y compris 0,06 ml d’acide trifluoroacétique pour améliorer la solubilité) et en laissant reposer le mélange à température ambiante pendant 24 heures, puis en séparant le liquide clair à partir de tout polymère analogue â un gel solide ou gonflé insoluble résiduel. La masse de polymère insoluble par rapport à la quantité de polymère initiale peut être définie comme une fraction de gel. Des polymères qui sont solubles dans du THF sont définis comme ceux ayant une fraction de gel inférieure à 5%. Pour te PU-A, sa fraction de gel était approximativement de 90 %.
Détermination du poids moléculaire du polyuréthane [0071] Les poids moléculaires du polyuréthane dans les exemples ont été mesurés par une chromatographie par exclusion de taille. Un polyuréthane a d'abord été dissous dans un mélange de solvants contenant de l'eau, de l'acide trifluoroacétique et du tétrahydrofurane. La solution de polyuréthane a ensuite été injectée dans une colonne PLgeî Mixed-D. La phase mobile était de 0,1 % en volume d'acide trifluoroacétique dans du tétrahydrofurane. Le poids moléculaire moyen en poids du polyuréthane et sa distribution de poids moléculaire ont été déterminées à partir de la comparaison des données obtenues avec des étalons de polystyrène ayant des poids moléculaires connues.
Détermination de l’indice d'acide des polyuréthanes [0072] L'indice d'acide (AN) des polyuréthanes a été calculé en utilisant les quantités de polypropylène glycol (PPG) et de co-monomères I et II sur la base de l'équation suivante :
AN = (mole de co-monomère li X 56,1 mg de KOH x 1000)/(mass© totale (g) de PPG + comonomère I + co-monomère II)
Détermination du % en poids de PPG [0073] Le % en poids de polypropylène glycol du polyuréthane a été calculé en utilisant les quantités de polypropylène glycol (PPG) et de co-monomères I et II sur la base de l'équation suivante :
% en poids de PPG ~ (poids de PPG)/(masse totale (g) de PPG * co-monomère I + comonomère II) X 100 %
Préparation de polyuréthane PU-B [0074] Préparation de prépolymère à terminaison NCO B : à un réacteur cylindrique de 1 litre équipé d'un dispositif de surveillance de température, d'un agitateur, d'un condenseur et d'une ligne d'azote gazeux, on a ajouté 155 g de PPG-1000, 8,6 g de DMPA et 17,2 g de NMP, N-méthyl-2-pyrrolidone. Après que le contenu ait été chauffé à 100’C sous un courant d'azote rapide, un vide élevé a été appliqué. La solution claire et bien mélangée ainsi obtenue a été rincée à l'azote puis refroidie à environ 50-60°C. 61 g de TDI ont ensuite été ajoutés goutte à goutte au mélange via un entonnoir d’addition ou une seringue en plastique, tandis que la température était bien commandée pour rester inférieure à environ 80°C. La température de réaction a ensuite été portée à environ 95°C et maintenue pendant 1,5 heure. Après refroidissement de la température à environ 6070°C, 405 ml d'acétone anhydre ont été ajoutés lentement sous agitation. Une solution d'acétone prépolymère a été obtenue et maintenue à environ 40°C sous azote. Le % de
NCO a été déterminé par titrage à 4,720. On a ajouté ensuite 5,9 ml de TEA à ce lot de solution d'acétone prépolymère à terminaison NCO, puis on a agité pendant environ 30 minutes à environ 40°C sous azote. La solution ainsi obtenue a été divisée pour l'étape suivante.
[0075] Préparation de polyuréthane PU-B : sous agitation, environ 100 g de ia solution chaude d’acétone prépolymère à terminaison NCO obtenue ci-dessus ont été ajoutés rapidement via une seringue ou un entonnoir d'addition à température ambiante à une solution aqueuse contenant environ 180 g d'eau désionisée et 0,56 ml de TEA. Le mélange réactionnel a été maintenu sous agitation pendant une nuit, puis l’acétone a été éliminée sous vide. Une solution finale de polyuréthane a été obtenue : 17,1 % de solide, et un pH de 8,20.
Préparation de polyuréthane PU-C [0076] Préparation de prépolymère à terminaison NCO C : à un réacteur cylindrique de 1 litre équipé d’un dispositif de surveillance de température, d’un agitateur, d’un condenseur et d’une ligne d'azote gazeux ont été ajoutés 143,2 g de PPG-2000, 20,7 g de DMPA et 41,4 g de NMP. Après que te contenu ait été chauffé à 100C sous un flux d’azote rapide, un vide poussé a été appliqué. La solution claire et bien mélangée ainsi obtenue a été rincée à l’azote puis refroidie à environ 50~60°C. 52,3 g de TDI ont ensuite été ajoutés goutte à goutte au mélange via un entonnoir d’addition ou une seringue en plastique, tandis que la température était bien commandée pour rester inférieure à environ 80°C. La température de réaction a ensuite été portée à environ 95°C et maintenue pendant 1,5 heure. Après refroidissement de la température à environ 60-70°C, 360 ml d'acétone anhydre ont été ajoutés lentement sous agitation. Une solution d'acétone prépolymère a été obtenue et maintenue à environ 40eC sous azote. Le % de NCO a été déterminé par titrage à 2,790. 14,2 ml de TEA ont ensuite été ajoutés à ce lot de solution d’acétone prépolymère à terminaison NCO, avant agitation pendant environ 30 minutes à environ 40°C sous azote. La solution ainsi obtenue a été divisée pour l'étape suivante.
[0077] Préparation de polyuréthane PU-C : sous agitation, environ 100 g de la solution chaude d'acétone prépolymère à terminaison NCO obtenue ci-dessus ont été ajoutés rapidement via une seringue ou un entonnoir d'addition à température ambiante à une solution aqueuse contenant environ 180 g d’eau désionisée et 1,4 ml de TEA. Le mélange réactionnel a été maintenu sous agitation pendant une nuit, puis l'acétone a été éliminée sous vide. Une solution finale de polyuréthane a été obtenue : 24,8 % de solide, et un pH de 7,62.
Préparation de polyuréthane PU-D [0078] Préparation de prépolymère D à terminaison NCO : à un réacteur cylindrique de 1 litre équipé d’un dispositif de surveillance de température, d’un agitateur, d’un condenseur et d’une ligne d’azote gazeux ont été ajoutés 212,7 g de PPG-3025, 9,5 g de DMPA et 19,0g de NMP. Après que te contenu ait été chauffé à 100°C sous un flux d'azote rapide, un vide poussé a été appliqué. La solution claire et bien mélangée ainsi obtenue a été rincée à l'azote puis refroidie à environ 50-60°C. 26,1 g de TDI ont ensuite été ajoutés goutte à goutte au mélange via une ampoule à addition ou une seringue en plastique, tandis que la température était bien contrôlée pour rester inférieure à environ 80*C. La température de réaction a ensuite été portée à environ 95°C et maintenue pendant 3 heures. Après refroidissement de la température à environ 60-70°C, 450 ml d’acétone anhydre ont été ajoutés lentement sous agitation. Une solution d’acétone prépolymère a été obtenue et maintenue à environ 40°C sous azote. Le % de NCO a été déterminé par titrage à 0,542. On a ajouté ensuite 6,5 ml de TEA à ce lot de solution d'acétone prépolymère à terminaison NCO, avant agitation pendant environ 30 minutes à environ 40°C sous azote. La solution ainsi obtenue a été divisée pour l’étape suivante.
[0079] Préparation de polyuréthane PU-D : sous agitation, environ 100 g de la solution chaude d'acétone prépolymère à terminaison NCO obtenue ci-dessus ont été ajoutés rapidement via une seringue ou un entonnoir d'addition à température ambiante à une solution aqueuse contenant environ 180 g d’eau désionisée et 0,56 ml de TEA. Le mélange réactionnel a été maintenu sous agitation pendant une nuit, puis l'acétone a été éliminée sous vide. Une solution finale de polyuréthane a été obtenue : 20,1 % de solide, et un pH de 7,49.
Préparation de polyuréthane PU-E [0080] Préparation de prépolymère à terminaison NCO E : à un réacteur cylindrique de 1 litre équipé d’un dispositif de surveillance de température, d’un agitateur, d’un condenseur et d’une ligne d’azote gazeux ont été ajoutés 143,2 g de PPG-2000, 20,7 g de DMPA et 41,4 g de NMP. Après que le contenu ait été chauffé à 100®C sous un flux d'azote rapide, un vide poussé a été appliqué. La solution claire et bien mélangée ainsi obtenue a été rincée à l'azote puis refroidie à environ 50-60*0. 52,3 g de TDI ont ensuite été ajoutés goutte à goutte au mélange via un entonnoir d'addition ou une seringue en plastique, tandis que la température était bien contrôlée pour rester inférieure à environ 80°C. La température de réaction a ensuite été portée à environ 95°C et maintenue pendant 1,5 heure. Après refroidissement de la température à environ 60-70°C, 360 ml d'acétone anhydre ont été ajoutés lentement sous agitation. Une solution d'acétone prépolymère a été obtenue et maintenue à environ 40°C sous azote. Le % de NCO a été déterminé par titrage à 2,707. 14,2 ml de TEA ont ensuite été ajoutés à ce lot de solution d'acétone prépolymère à terminaison NCO, avant agitation pendant environ 30 minutes à environ 40eC sous azote. La solution ainsi obtenue a été divisée pour l'étape suivante.
[0081] Préparation de polyuréthane PU-E : sous agitation, environ 100 g de la solution chaude d’acétone prépolymère à terminaison NCO obtenue ci-dessus ont été ajoutés rapidement via une seringue ou un entonnoir d'addition à température ambiante à une solution aqueuse contenant environ 180 g d’eau désionfeée et 1,4 mi de TEA. Le mélange réactionnel a été maintenu sous agitation pendant une nuit, puis l'acétone a été éliminée sous vide. Une solution finale de polyuréthane a été obtenue : 20,1 % de solide, et un pH de 8,28.
Préparation de polyuréthane PU-F [0082] Préparation de prépolymère à terminaison NCO F : à un réacteur cylindrique de 1 litre équipé d'un dispositif de surveillance de température, d’un agitateur, d'un condenseur et d’une ligne d’azote gazeux ont été ajoutés 116,3g d'Arcol PPG-3025, 36,7 g de DMPA et 73,5 g de NMP. Après que le contenu ait été chauffé à 100°C sous un flux d'azote rapide, un vide poussé a été appliqué. La solution claire et bien mélangée ainsi obtenue a été rincée à l'azote puis refroidie à environ 50-60°C. 87,1 g de TDI ont ensuite été ajoutés goutte à goutte au mélange via un entonnoir d’addition ou une seringue en plastique, tandis que la température était bien contrôlée pour rester inférieure à environ 80®C. La température de réaction a ensuite été portée à environ 95°C et maintenue pendant 1,5 heure. Après refroidissement de la température à environ 60-70°C, 370 ml d'acétone anhydre ont été ajoutés lentement sous agitation. Une solution d'acétone prépolymère a été obtenue et maintenue à environ 40°C sous azote. Le % de NCO a été déterminé par titrage à 6,166. 25,2 ml de TEA ont ensuite été ajouté à ce lot de solution d'acétone prépolymère à terminaison NCO, avant agitation pendant environ 30 minutes à environ 40°C sous azote. La solution ainsi obtenue a été divisée pour i’étape suivante.
[0083] Préparation de polyuréthane PU-F : sous agitation, environ 100 g de la solution chaude d’acétone prépolymère à terminaison NCO obtenue oi-dessus ont été ajoutés rapidement via une seringue ou un entonnoir d'addition à température ambiante à une soiution aqueuse contenant environ 180 g d’eau déslonisée et 2,24 ml de TEA. Le mélange réactionnel a été maintenu sous agitation pendant une nuit, puis l’acétone a été éliminée sous vide. Une solution finale de polyuréthane a été obtenue : 19,8 % de solide, et un pH de 8,31.
Préparation de polyuréthane PU-G [0084] Préparation de prépolymère à terminaison NCO G : à un réacteur cylindrique de 1 litre équipé d'un dispositif de surveillance de température, d’un agitateur, d’un condenseur et d’une ligne d’azote gazeux ont été ajoutés 212 g de PPG-2000, 21 g de DMPA et 42 g de NMP. Après que le contenu ait été chauffé à 100°C sous un flux d'azote rapide, un vide poussé a été appliqué. La solution claire et bien mélangée ainsi obtenue a été rincée à l’azote puis refroidie à environ 50-60°C. 41,8 g de TDI ont ensuite été ajoutés goutte à goutte au mélange via un entonnoir d’addition ou une seringue en plastique, tandis que la température était bien contrôlée pour rester inférieure à environ 80°C. La température de réaction a ensuite été portée à environ 8CTC et maintenu® pendant 3,5 heures. Après refroidissement de la température à environ 6O-7OCC, 468 ml d’acétone anhydre ont été ajoutés lentement sous agitation. Une solution d’acétone prépolymère a été obtenue et maintenue à environ 40“ C sous azote. Le % de NCO a été déterminé par titrage â 0,936. On a ensuite ajouté 14,4 ml de TEA à ce iot de solution d'acétone prépolymère à terminaison NCO, avant agitation pendant environ 30 minutes à environ 40°C sous azote. La solution ainsi obtenue a été divisée pour l'étape suivante.
[0085] Préparation de polyuréthane PU-G : sous agitation, environ 100 g de la solution chaude d'acétone prépolymère à terminaison NCO obtenue ci-dessus ont été ajoutés rapidement via une seringue ou un entonnoir d'addition à température ambiante à une solution aqueuse contenant environ 180 g d’eau désionisé et 1,12 ml de TEA. Le mélange réactionnel a été maintenu sous agitation pendant une nuit, puis l’acétone a été éliminée sous vide. Une solution finale de polyuréthane a été obtenue : 14,2 % de solide, et un pH de 7,41.
Compositions d’encre [0086] Les encres ont été préparées selon tes formulations du tableau 2. Pour chaque encre, des dispersions de pigment CAB-O-JET® 400 (« COJ4GO ») de Cabot Corporation ont été utilisées. Les quantités indiquées sont en pourcentage en poids de la composition d'encre finale. Les dispersions de pigment et les polyuréthanes sont cités sur une base de solides.
Tableau 2
Composant Montait (% e® poids)
COJ40O 4%
Polyuréthane 1 %
Glycérol 2%
Éthylène glycol 2%
1,2-hexanediol 3%
Monobutyléther de triéîhylène glycol 5%
2-pyrrolidone 3%
Triéthanolamine 0.5 %
BYK-348 0.5 %
Eau Reste
[0087] Les compositions d’encre pour jet d’encre ont été imprimées avec une imprimante à jet d’encre thermique Canon ÏP4000. Chaque composition d'encre pour jet d’encre a été chargée dans une cartouche compatible Canon (disponible auprès de InkJet Warehouse) et imprimée avec tes paramètres d’imprimante suivants : qualité d'impression : élevée ; papier ordinaire ; échelle de gris ; et aucune option photo sélectionnée. Les images ont été imprimées sur du papier d’impression polyvalent Hewlett-Packard (HPMP). Les propriétés d’impression des images imprimées résultantes ont été mesurées à divers moments après l’impression (par exempte, 24 heures).
[0088] La densité optique (DO) des images imprimées a été mesurée en utilisant un spectrophotomètre SpectroEye™ Gretag ou X-rite 938. Pour tes deux instruments, les paramètres suivants ont été utilisés : éclairage à D65, Observateur standard à 2 degrés, norme de densité DIN, base blanche définie sur Abs et pas de filtre. Les résultats ont été rapportés sous la forme d'une moyenne de valeurs de DO sur ces deux papiers. Pour chaque papier, la valeur de DO a été rapportée sous la forme d’uns moyenne d’au moins trois mesures de densité optique prises au niveau de deux coins et au milieu d’une page.
[0089] La résistance au maculage (c'est-à-dire la résistance aux traces) a été mesurée avec un test de maculage (également appelé test de durabilité) en utilisant un surligneur jaune Sharpie® ACCENT® jaune # 2S025 comme suit. Un seul passage ou un double passage (deux balayages superposés) du surligneur sur une partie non imprimée du papier a été effectué pour établir une valeur de référence. Un autre passage simple ou double a ensuite été réalisé sur quatre bandes de 2 mm de large, imprimées à une distance de 3 mm. La valeur de la densité optique (DO) adjacente à la zone imprimée pour chaque balayage du surligneur a été mesurée avec le spectrophotomètre SpectroEye™, avec la valeur de DO de référence. La différence entre la valeur de DO de référence et la valeur de DO mesurée adjacente à la zone imprimée (ÂOD) était la valeur de résistance au maculage. De manière habituelle, les valeurs ΔΟΟ ont été enregistrées pour les tests à partir d’un double passage à 24 heures après l'impression.
[0090] La performance de projection pour chaque composition d'encre pour jet d’encre a été évaluée par deux tests différents.
[0091] Test de projection en jet I : chaque composition d'encre pour jet d'encre a été imprimée en utilisant une imprimante à jet d'encre thermique IP4000 de chez Canon pour générer 10 pages de blocs noirs pleins (c’est-à-dire couverture à 100% d'encre) (taille : 6,5 pouces x 9,5 pouces) avec les paramètres d’imprimante suivants : qualité d'impression : normale ; papier ordinaire ; échelle de gris ; et aucune option photo sélectionnée. Les images ont été imprimées sur du papier HPMP. Ces 10 pages d'impressions noires pleines ont été évaluées comme suit :
Ben = pas ou peu de défauts ;
Correct ~ quelques lignes manquantes sur> 50 % des 10 pages ;
Mauvais = nombreuses lignes manquantes sur plus de 50 % des 10 pages, ou impression impossible [0092] Test de projection en jet II : pour chaque composition d'encre pour jet d'encre, un test de poids de goutte a également été effectué sur une cartouche à jet d'encre thermique HP45, qui était remplie de la composition d’encre pour jet d’encre. Un ordinateur a été utilisé pour contrôler la sélection des buses de tir et des paramètres électriques de tir. Les gouttes d’encre ont été collectées et pesées. Le poids de goutte moyen (ng) a été obtenu en projetant chaque encre pour environ 10 à 50 millions de gouttes dans tes mêmes conditions. Les résultats du test de poids de goutte ont été évalués comme suit :
Bon ~ le poids de goutte moyen était supérieur à 30 ng ;
Correct ” ie poids de goutte moyen était entre 25 et 30 rsg ; et
Pauvre - le poids de goutte moyen était inférieur à 25 ng.
[0093] Les résultats des tests de projection en jet et les résultats des tests de maculage de ces compositions d'encre sont résumés dans le tableau 3.
Tableau 3
r w'i Test de projection en . w ........... Test de projection en Jet DO sur HPMP AOD à 24h
: EX 1 PU-A Pauvre .................................................... Pauvre .... .....ίΐΟ............Ι n/a
Ex H. PU-B Correct Pauvre 1,46 .................
Ex iii PU-C Pauvre Bauvrë n/a n/a
Ex I V PU-D Correct Correct ljSm 0,06
Ex V PU-E Pauvre Pauvre ....... Λ n/a
ExVi PU-F Pauvre 11. .. t n/a
ExVÏÏ PU-G Bon Bon. 1,55 0,01
Map t..... Aucun Bon: Bon 1,63 035 ;
[0094] Les résultats des tests de projection en jet dans le tableau 3 ont indiqué que le % en poids de polypropylène giycoi dans le PU avait un effet significatif. Lorsque le % en poids de polypropylène glycol était supérieur ou égal à 70 %, comme dans Ex IV et Ex VII, 10 les compositions d’encre résultantes présentaient une performance de jet correcte ou bonne sur la base des deux procédés d’essai, similaires à Comp I, ne contenant pas de polyuréthane. A titre de comparaison, tous les autres exemples ont montré une mauvaise performance globale en matière de projection en jet, où la performance de projection en jet était classée comme une pauvre projection en jet sur la base du test I ou du test II, ou les 15 deux. De plus, les encres Ex IV et Ex VII ont présenté des performances de résistance au maculage nettement améliorées par rapport â l’encre ne contenant pas de polyuréthane (Comp I). Ces résultats indiquent que des encres contenant des polyuréthanes à base de polypropylène glycol ayant un % en poids s 70 de polypropylène glycol dans le PU (Ex IV et VII) améliorent les performances d'impression.
[00951 Les termes « comprenant », « ayant », « incluant » et « contenant » doivent être interprétés comme des termes ouverts (c'est-à-dire signifiant « incluant, mais sans s'y limiter »), sauf indication contraire. L'énoncé de plages de valeurs ici est simplement destiné à servir de procédé abrégé de référence individuelle à chaque valeur séparée comprise dans la plage, sauf indication contraire, et chaque valeur distincte est incorporée dans la description comme si elle était mentionnée individuellement ici. Tous tes procédés ici peuvent être effectués dans n'importe quel ordre approprié, sauf indication contraire dans le présent document ou contradiction claire par le 5 contexte. L'utilisation de tout exempte ou langage exemplaire (par exempte « tel que ») fourni ici est simplement destiné à mieux éclairer l’invention et ne constitue pas une limitation de la portée de l'invention, sauf indication contraire. Aucun libellé de la description ne doit être interprété comme indiquant tout élément non revendiqué comme essentiel à la mise en pratique de l'invention.

Claims (32)

1. Composition d'encre pour jet d’encre comprenant :
au moins un pigment ; et au moins un polyuréthane comprenant :
au moins un polypropylène glycol, et au moins un diisocyanate, dans laquelle le au moins un polyuréthane contient au moins 70 % en poids de polypropylène glycol par rapport au au moins un polyuréthane, et dans laquelle le au moins un polyuréthane a un poids moléculaire moyen en poids (Mw) non supérieur à 80 000.
2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le au moins un polyproypylène glycol est présent en une quantité dans la plage de 70 % à 90 % en poids par rapport au au moins un polyuréthane.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le poids moléculaire moyen en nombre du polypropylène glycol est compris entre 400 g/mol et 6 000 g/mol.
4. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le poids moléculaire moyen en nombre du polypropylène glycol est compris entre 1 000 g/mol et 4 000 g/mol.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le au moins un diisocyanate répond à la formule (I) :
OCN-Ri-NCO (I) dans laquelle Ri est substitué ou non substitué et est choisi parmi un alkylène en CiCio, un cycloalkylène en C3-C20, un hétérocycloalkylène en C3-C20, un arylène en C5C20, un hétéroarylène en C3-C20, et des combinaisons de ceux-ci.
6. Composition selon la revendication 5, dans laquelle Ri est substitué par au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle en C1-C10 et aryie en C5-C20.
7. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le au moins un diisocyanate est choisi parmi le 2,4-diisocyanate de toluène, le 2,6diisocyanate de toluène, le diisocyanate d'hexaméthylène, le diphényldiisocyanate de 4,4'-méthylène, le diphényldiisocyanate de 2,4'-méthylène, le diphényldiisocyanate de 2,2'-méthylène, le bis(4-cyclohexyldiisocyanate) de méthylène, le diisocyanate de mtétraméthylxylène et le diisocyanate d’isophorone.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle le au moins un diisocyanate est présent en une quantité dans la plage de 3 % à 29 % en poids, par rapport au moins un polyuréthane.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle le au moins un polyuréthane comprend en outre au moins un monomère contenant au moins un groupe hydrophile.
10. Composition selon la revendication 9, dans laquelle le au moins un groupe hydrophile est choisis parmi des hydroxyles, des acides carboxyliques, des acides sulfoniques, des acides phosphoniques, des polyéthers et des sels et éthers de ceux-ci.
11. Composition selon la revendication 9, dans laquelle le au moins un groupe hydrophile est choisi parmi des acides carboxyliques, et des sels et éthers de ceux-ci.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, dans laquelle le monomère contenant au moins un groupe hydrophile est l'acide diméthylolpropionique.
13. Composition selon la revendication 9, dans laquelle le monomère contenant au moins un groupe hydrophile a la formule (II) :
-O-R2-O- (II) dans laquelle R2 comprend le au moins un groupe hydrophile lié à un fragment substitué ou non substitué, dans laquelle le fragment est choisi parmi un alkylène en Ci à Cio, un cycloalkylène en C3 à C20, un hétérocycloalkylène en C3 à C20, un arylène en C5 à C20, un hétéroarylène en C3 à C20 et un alkylarylène en C6-C20.
14. Composition selon la revendication 13, dans laquelle le fragment est substitué par au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle en Ci à C10 et aryle en Cs à C2o.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 14, dans laquelle un rapport molaire entre le au moins un diisocyanate et la somme du au moins un poîypropylène glycol et du monomère contenant le au moins un groupe hydrophile est compris entre 0,5:1 et 3:1.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans laquelle le au moins un polyuréthane a un rapport NCO/OH dans la plage de 0,85 à 1,15.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans laquelle le au moins un polyuréthane a un rapport NCO/OH dans la plage de 0,9 à 1,1.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, dans laquelle le au moins un polyuréthane a un indice d'acide dans la plage de 10 à 50 mg de KOH/g de polyuréthane.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, dans laquelle le au moins un polyuréthane a un indice d'acide dans la plage de 15 à 35 mg de KOH/g de polyuréthane.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, dans laquelle le au moins un polyuréthane a un poids moléculaire moyen en poids (Mw) dans la plage de 10 000 à 80 000.
21. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, dans laquelle le au moins un polyuréthane est présent dans la composition en une quantité dans la plage de 0,1 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, dans laquelle le au moins un polyuréthane est présent dans la composition en une quantité dans la plage de 0,1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, dans laquelle le au moins un polyuréthane est présent dans la composition en une quantité dans la plage de 0,1 % à 1,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, dans laquelle le pigment est un pigment auto-dispersé.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, dans laquelle le pigment est un pigment auto-dispersé ayant au moins un groupe organique attaché.
26. Composition selon la revendication 25, dans laquelle le au moins un groupe organique attaché comprend un groupe choisi parmi des acides carboxyliques, des acides
5 sulfoniques, des acides phosphoniques, des hydroxylés, des amines et des esters, des amides, et des sels de ceux-ci.
27. Composition selon la revendication 25, dans laquelle le au moins un groupe organique attaché comprend des acides phosphoniques.
28. Composition selon la revendication 25, dans laquelle le au moins un groupe organique attaché comprend au moins un groupe acide bisphosphonique géminal.
29. Composition selon la revendication 24, dans laquelle le comprend un noir de carbone oxydé.
pigment auto-dispersé
30. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 pigment est un pigment dispersé dans un polymère.
29, dans laquelle le
31. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 pigment est un pigment encapsulé dans un polymère.
29, dans laquelle le
32. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 composition est une composition d'encre pour jet d’encre thermique.
31, dans laquelle la
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